Q.O. Química Orgánica
Todo Lo Que Quieras Saber Sobre La Química Orgánica
Editorial En esta revista encontraremos toda la información que buscas sobre la Química Orgánica. Estudiaremos cada grupo de los compuestos orgánicos proporcionando su definición, nomenclatura, propiedades, aplicaciones y ejemplos. El objetivo de esto es enseñar a los jóvenes sobre la química orgánica de una forma divertida y entretenida para fomentar un mejor desarrollo en su educación. Esperemos que la información aquí encontrada sea de su ayuda! Bienvenidos a la Química Orgánica! Atte. Daniela, Renata y Leonel
Sumario Ácidos carboxílicos Anhídridos De Ácido Ésteres Halogenuros De Ácido Amidas Aldehídos Cetonas Alcoholes Aminas Éteres Alquenos Alquinos Halogenuros De Alquilo Alcanos
Ácidos Carboxílicos ¿Qué son los ácidos carboxílicos? Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
¿Cómo se nombran? Para nombrar a los ácidos carboxílicos se le agrega el nombre del alcano con la terminación “ico” y se antepone la palabra “ácido”.
NOTA:
Si en la molécula existen 2 o más grupos carboxílicos, se la agrega la terminación “oico” y los prefijos “di” o “tri”.
Propiedades Físicas • • • • •
Los ácidos metanoico, etanoico y propanoico son solubles en agua La densidad de los ácidos carboxílicos es menor que la del agua, excepto los ácidos metanoico y etanoico Tienen olor picante y desagradable Son líquidos hasta el ácido decanoico Su punto de fusión y ebullición se eleva según el número de carbonos
Propiedades químicas Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que reaccionan con alcoholes para formar “ésteres” Usos Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
Ejemplos de Ácidos Carboxílicos
Nombre trivial Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico Ácido valérico
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos Ácido metanoico HCOOH C1:0 Ácido etanoico CH3COOH C2:0 Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0 Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Anhídridos de ácido ¿Qué son los anhídridos de ácido? Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la fórmula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
Los anhídridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
Anhídrido de ácido simétrico
Anhídrido de ácido mixto
Nomenclatura Para nombrarlos se indica la palabra "anhídrido" seguida del nombre del ácido del que proviene.
Para Nombrarlos:
Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido.
Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra "ácido"
Para numerar los radicales siempre debemos hacerlo empezando por el C que esté unido al grupo funcional
Características Y Usos De Los Anhídridos Anhídrido etanoico (acético) : También llamado vinagre, líquido, olor fuerte y desagradable, absorbe la humedad, es más denso que el agua. Se utiliza para hacer ácido acetilsalicílico (aspirina), para producir celulosa, plásticos y colorantes.
Ejemplos De Anhídridos
•
Anhídrido Etanoico (Anhídrido Acético)
•
Anhídrido Propanoico
•
Anhídrido Etano Propanoico
Ésteres ¿Qué son los ésteres? Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.
Nomenclatura
Para nombrar a los ésteres se sustituye la terminación "ico" de los ácidos que provienen por la terminación "ato"
Después se indica el nombre del radical alquilo
Ejemplo: "Etanoato de metilo"
Propiedades físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden ¿Sabías que? participar como donadores en este tipo de Los ésteres son los encargados enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que de darle el olor a la fruta derivan. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave Butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ Octanoato de heptilo: olor a frambuesa Etanoato de isopentilo: olor a plátano Pentanoato de pentilo: olor a manzana Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque Etanoato de octilo: olor a naranja. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico
Propiedades Químicas En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación. Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles.
Ejemplos de ésteres H-CO-O-CH3 ----> metanoato de metilo CH3-CO-O-CH2-CH3 ----> etanoato de tilo o acetato de etilo CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> propanoato de etilo CH2 = CH-CH2-CO-O-CH3 ----> 3-butenoato de metilo CH3-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> butanoato de etilo
Etanoato de metilo
Halogenuros de ácido ¿Qué es un haluro de ácido? Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
Nomenclatura de los Halogenuros de ácido
Se hace terminar el nombre del halógeno en "uro"
Enseguida se indica el nombre del ácido del que proviene
Sustituyendo la terminación "ico" por la terminación "ilo"
Propiedades físicas y químicas Los halogenuros de acilo no tienen hidrógenos ácidos, no se asocian por puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición menores que los ácidos de los que provienen. Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que reaccionan fácilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrólisis a fin de producir el ácido clorhídrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el ácido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rápida. Los halogenuros de ácidos aromáticos no reaccionan muy rápidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en
parte, en el anillo aromático. Por lo que, el átomo de carbono del acilo de un halogenuro aromático es menos electrofílico que el de un halogenuro alifático. Los halogenuros de ácido reaccionan con el amoníaco y también con aminas primarias y secundarias produciendo amidas. Los ácidos reaccionan con halogenuros de ácido, en presencia de piridina, produciendo anhídridos. Los halogenuros de ácidos reaccionan con peróxido de sidio formando peróxidos orgánicos. Los peróxidos de acilo son inestables y se descomponen fácilmente produciendo radicales libres.
Usos de los Halogenuros de ácido
• • • • • • •
Refrigerantes Repelentes en aerosoles de todo tipo Medicamentos Espumas de afeitar Aire comprimido Cosméticos Pinturas
Ejemplos de Haluros de ácidos - Bromuro de etanoilo CH3-CO-Br - Cloruro de etanoilo CH3-CO-Cl - Yoduro de propanoilo
CH3-CH2-CO-I
Amidas ¿Qué es una amida? Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una Amina unida a un Ácido carboxílico convirtiéndose así en una amida ácida. Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:
Nomenclatura
Para nombrar a las amidas se indica el nombre del hidrocarburo correspondiente y enseguida, se añade la terminación “amida”
Propiedades y Características Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas.
Usos Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nylon.
Ejemplos de amidas
Metanoamida H-CO-NH2
Etanoamida CH3-CO-NH2 Propanodiamida NH2-CO-CH2-CO-NH2
Aldehídos Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al.
Propiedades físicas La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Aplicaciones Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno).
Ejemplos Metanal
H2C=O
Etanal
CH3CHO
Propanal CH3-CH2-CHO Butanal:
CH3-CH2-CH2-COH
Pentanal: CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)H Propanona: CH3(CO)CH3 Butanona: CH3COC2H5
Cetonas Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.
Nomenclatura
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.
Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Aplicaciones Han aumentado su importancia como solventes para revestimientos de rayón acetato y de resina vinílica. Son solventes estables y tienen un alto índice de dilación respecto de los hidrocarburos. Son totalmente miscibles con la mayoría de los solventes y diluyentes de barnices y su compatibilidad con los ingredientes de los mismos otorga una buena resistencia al "velado". Las cetonas son en general buenos solventes para ésteres, éteres de celulosa y para muchas resinas sintéticas y naturales. Las cetonas comunes producen en general una acción narcótica. Todas son irritantes para los ojos, nariz y garganta, y por esta razón no son en general toleradas en concentraciones altas. Se ha comunicado que el metal etil cetona en conjunto con el tolueno o xileno produce vértigo y nausea. Concentraciones tolerables menores pueden menoscabar la capacidad de razonamiento y, por lo tanto, crear peligros secundarios. Las cetonas alifáticas saturadas de cadena más corta son excretadas rápidamente, y por esta razón producen solo efectos sistemáticos menores.
Ejemplos Propanona: CH3(CO)CH3 Butanona: CH3COC2H5 Pentanona: C5H10O
Alcoholes Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Nomenclatura Se sustituye el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Propiedades Físicas
Propiedades Químicas
•Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
•Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua. •Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo.
Aplicaciones Sus principales aplicaciones son como productos alimentarios (bebidas alcohólicas, cervezas, licores o vinos), como desinfectantes de materia inerte, como combustibles (especialmente el etanol y el metanol). También son usados en la industria de los perfumes y en la farmacéutica como disolvente (sustituyendo al agua). También son usados como intermediarios en la síntesis de importantes moléculas orgánicas como la que aporta el aroma a vainilla.
Ejemplos Etanol: CH3 - CH2 - OH Propanol: CH3CH2CH2OH Butenol: H3C-(CH2)3-OH
Aminas ¿Qué son? Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
¿Cómo se nombran?
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupoorgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.
Propiedades físicas Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Propiedades químicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Aplicaciones Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho. La dimetilanilina se obtiene en la industria por reacciones de la anilina con metanol Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base de la fabricación de colorantes de trifenil metano.
Ejemplos Aminas primarias: anilina, Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina, Aminas terciarias: dimetilbencilamina
Éteres Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios.
Nomenclatura
Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
Propiedades físicas Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
Propiedades químicas
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
Aplicaciones Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación .
Usos
Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Propiedades físicas
•Los alquenos, también llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros son gases, del alqueno con cuatro átomos de carbono hasta el que contiene diez y seis son líquidos, y del que tiene diez y siete en adelante sólidos
Propiedades químicas
•Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.
El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la capacidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicular al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables.
Nomenclatura
1) Prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
3) La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
2) Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.
Ejemplos
Alquinos
¿Qué son?
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbonocarbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
¿Cómo se nombran? 1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces. 2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles. 3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, butcuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH. 4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino. 5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH. 6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH 7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH ≡ C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C ≡ CC(CH3)-CH3.
Propiedades físicas Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Aplicaciones La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Ejemplos
Halogenuros de alquilo ¿Qué son? Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
¿Cómo se nombran?
Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma: R ½ R-CH2-X R-CH-X R`-C-X ½ ½ R´ R``
Propiedades
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tiene puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos . Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada. Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno
Aplicaciones Propelentes Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma.
Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al revés.
Espumas Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen.
Disolventes En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido.
Control de plagas
El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura.
Ejemplos
Clorometano Cloruro de metilo, R-40 HCC-40 CH3Cl Diclorometano Cloruro de metileno HCC-30 CH2Cl2 Triclorometano Cloroformo HCC-20 CHCl3 Tetraclorocarbono Tetracloruro de carbono, Freon 10, Halón 104, R-10 PCC-10 CCl4 Tetrafluorometano Tetrafluoruro de carbono, Freon 14, R-14 PFC-14 CF4 Triclorofluorometano Freon 11, R-11 CFC-11 CCl3F
Alcanos
¿Qué son? Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
¿Cómo se nombran?
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
NOTA: Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
Propiedades físicas
Punto de ebullición: bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. El punto de ebullición está determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena. Punto de fusión: sigue una tendencia similar al punto de ebullición. A mayor peso molar, mayor punto. Densidad: La densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
Propiedades químicas
Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen con facilidad. Reaccionan con los halógenos y con el oxígeno en una combustión sin humo.
Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.
Usos
Ejemplos