MỘT SỐ BÀI TẬP PHẦN DẪN XUẤT HIĐROCACBON
vectorstock.com/24597468
Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection
MỘT SỐ BÀI TẬP PHẦN DẪN XUẤT HIĐROCACBON GIÚP PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ WORD VERSION | 2022 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM
Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594
PL-113
AL
PHỤ LỤC 8. MỘT SỐ BÀI TẬP PHẦN DẪN XUẤT HIĐROCACBON GIÚP PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
CI
I. Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol Bài 1. Cho bảng số liệu sau về nhiệt độ sôi của một số chất:
Etanol
CH3-CH2OH
2
Đimetyl ete
CH3-O-CH3
3
Propan-1-ol
CH3-CH2-CH2OH
4
Propan-2-ol
CH3-CH(OH)-CH3
5
Etyl metyl ete
CH3-OCH2CH3
FI
1
Nhiệt độ sôi, 0C/1 atm 78,0
- 24,0
OF
Công thức cấu tạo
97,1 82,6 7,4
NH ƠN
TT Chất
QU Y
Hãy giải thích sự khác nhau về các số liệu giữa một số ancol so với các ete đồng phân với nó. Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ 1 của mục 2.3.3.2. Bài 2. Tại sao có thể dùng cồn 70 - 80 độ để sát trùng mà không dùng cồn có độ cồn cao hơn hoặc thấp hơn? Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ 2 của mục 2.3.3.2. Bài 3. Để có etanol nguyên chất từ cồn 900 có sẵn trong phòng thí nghiệm, một bạn học sinh đã tiến hành chưng cất cồn ở 780C, vì bạn ấy cho rằng etanol sôi ở 780C, trong khi đó nước sôi ở 1000C. 1) Bạn học sinh đó có thu được etanol nguyên chất hay không? Tại sao? 2) Em hãy đề xuất biện pháp khác để có thể thu được etanol nguyên chất từ cồn 900.
M
Hƣớng dẫn giải: 1) Không thể thu được etanol nguyên chất theo cách này.
KÈ
a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Dùng phương pháp chưng cất để tách chất. - Khi đun ở 780C, nước có bay ra theo etanol không?
DẠ Y
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Nước bay hơi một lượng nhỏ ngay ở điều kiện thường, do đó ở 78 độ C, nước cũng bay hơi cùng với etanol. - Giữa etanol và nước tạo được liên kết hiđro, do đó khi etanol bay hơi kéo theo cả các phân tử nước.
PL-114
CI
AL
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Do giữa nước và etanol có liên kết hiđro, do đó khi đun ở 780C, hai chất bay hơi cùng nhau tạo ra hỗn hợp đẳng phí. Do đó không thể thu được etanol nguyên chất bằng phương pháp này chỉ thu được cồn 96 độ).
OF
FI
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): - Phương pháp chưng cất cồn 900 không thể thu được etanol nguyên chất. - Để làm khan các chất như benzen, toluen người ta cũng không dùng phương pháp chưng cất. 2) Đề xuất biện pháp để có thể thu được etanol nguyên chất từ cồn 900.
NH ƠN
a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Để thu được etanol nguyên chất từ cồn 900 thì cần phải tách hết nước khỏi hỗn hợp. - Có cách nào để tách nước khỏi cồn 900?
QU Y
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - i). Để etanol tự bay hơi sau đó ngưng tụ lại: nước cũng sẽ bay hơi cùng: không được. - ii) Chưng cất: không được, vì giữa nước và etanol có liên kết hiđro, do đó khi đun ở 780C, hai chất bay hơi cùng nhau tạo ra hỗn hợp đẳng phí. - (iii) Dùng chất hút nước tạo thành chất rắn, nhưng không phản ứng với etanol. - (iv) Dùng chất phản ứng với nước thành chất không bay hơi chất điện li), không phản ứng với etanol, sau đó chưng cất lấy etanol. Chẳng hạn, cho kim loại natri vào hỗn hợp. Natri tác dụng với nước tạo thành hiđro và NaOH có thể natri phản ứng cả với etanol). Chưng cất lấy etanol, còn lại là NaOH rắn.
DẠ Y
KÈ
M
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Dùng chất làm khô rắn (CuSO4 khan; MgSO4 khan): cho chất làm khan vào bình đựng cồn 90 độ, lắc nhẹ, sau đó nút kín và để yên khoảng 30 phút – 60 phút. Khi thấy chất lỏng trong bình trong suốt và chất rắn trong bình chỉ là một khối duy nhất, nhìn rõ ranh giới giữa chất rắn và chất lỏng là nước trong hỗn hợp đã chuyển thành muối hiđrat rắn CuSO4.5H2O hoặc MgSO4.10H2O; còn lại chất lỏng là etanol khá nguyên chất. Có thể gạn hoặc chưng cất lấy etanol. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): - Biện pháp (iii) đơn giản về thiết bị, hóa chất rẻ tiền, thí nghiệm an toàn hơn biện pháp (iv).
PL-115
CI
AL
- Có thể áp dụng để làm khô benzen, toluen, xilen… Bài 4. Khi đun nóng ancol etylic với axit sunfuric đặc ở 140oC để điều chế ete etylic C2H5OC2H5, nếu dẫn hỗn hợp khí và hơi từ bình phản ứng vào nước brom lại thấy nước brom bị nhạt màu. Giải thích.
OF
FI
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Phản ứng ban đầu có tạo ra ete etylic và nước. - Những chất làm mất màu nước brom là tác dụng được với brom, vậy đó là chất nào?
NH ƠN
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Trong điều kiện trên có thể sinh ra các chất như sau: - Từ etanol sinh ra ete etylic; Ete etylic không phản ứng với nước brom. - Từ etanol bị tách nước sinh ra etilen; - Ancol etylic bị axit sunfuric oxi hóa sinh ra anđehit axetic; - Ancol etylic bị axit sunfuric oxi hóa sẽ sinh ra khí SO2. - Ancol etylic bay hơi.
QU Y
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Các chất etilen; anđehit axetic; khí SO2 và ancol etylic đều tác dụng được với brom. Vậy: hiện tượng nước brom bị mất màu là do brom phản ứng với các chất etilen, anđehit axetic, ancol etylic và khí SO2.
KÈ
M
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Khi đun nóng ancol etylic với axit sunfuric đặc ở 140oC để điều chế ete etylic C2H5OC2H5, thì ngoài ete etylic được sinh ra còn có thể có các sản phẩm phụ và ancol etylic còn dư. Áp dụng cho những ancol khác với với axit sunfuric đặc ở 140oC. Bài 5. Khi học về phenol, cô giáo nhắc các học sinh cần chú ý trong quá trình làm thí nghiệm tránh để dây phenol vào da vì sẽ bị bỏng. Em hãy cho biết nguyên nhân gây bỏng phenol là gì? Khi bị dây phenol vào tay các em cần phải làm gì để hạn chế tác hại gây bỏng của phenol?
DẠ Y
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Chất gây bỏng da phải sinh ra nhiệt khi tiếp xúc với da. - Vì sao phenol lại gây bỏng khi tiếp xúc với da? - Cách xử lý khi tay bị dây phenol như thế nào?
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Phenol có tính háo nước, tỏa nhiệt mạnh khi tiếp xúc với nước.
AL
PL-116
FI
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
CI
- Để hạn chế tác hại gây bỏng của phenol với da thì cần loại bỏ phenol bằng phản ứng hóa học hoặc dùng chất có khả năng hòa tan phenol để lôi kéo phenol ra khỏi bề mặt da.
OF
- Phenol là chất hút ẩm mạnh (háo nước). Khi tiếp xúc với da, nó hút nước từ trong tế bào da ra và quá trình tỏa nhiệt mạnh nên gây bỏng. - Dùng chất hòa tan phenol nhưng an toàn với da glixerol, etanol) để loại bỏ phenol. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
NH ƠN
Dựa vào tính chất vật lí, hóa học... của các chất để lựa chọn giải pháp và vận dụng vào các tình huống mới, ví dụ: các axit, amin,...
QU Y
Bài 6. Tiến hành thí nghiệm sau: nhỏ từ từ dung dịch natri hiđroxit vào dung dịch đồng sunfat cho đến khi kết tủa lớn nhất, sau đó chia kết tủa làm 2 phần. Cho 1 – 2ml etanol vào phần (1), cho 1 – 2ml etylen glicol vào phần 2) đồng thời lắc nhẹ cả 2 ống nghiệm. Phần (1): Kết tủa là Cu(OH)2 không tan; Phần (2): kết tủa là Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm. Hãy giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên. Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ 3 của mục 2.3.3.2. Bài 7. Tại sao người ta sử dụng ancol etylic làm nhiên liệu, thí dụ để sản xuất xăng E5?
M
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Ancol etylic được dùng làm nhiên liệu. - Chất có những tính chất nào có thể được dùng làm nhiên liệu?
KÈ
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Chất được sử dụng làm nhiên liệu phải có nguồn dồi dào, cháy được và khi cháy sinh ra nhiệt lớn (trừ năng lượng hạt nhân). Etanol cháy tỏa nhiệt lớn. - Phản ứng cháy của etanol xảy ra hoàn toàn, không có phát sinh chất độc hại.
DẠ Y
- Xăng, dầu cháy sinh ra các chất độc như benzen, hiđrocacbon cháy không hết,…
- Nhiệt lượng do etanol bằng 2/3 do xăng dầu sinh ra, nhưng giá thành etanol thấp hơn xăng dầu nhiều: Giá thành thấp hơn xăng cồn 99,50: 14.800 đ/kg – xăng R95: 19.000 - 20.000 đ/lít); vấn đề môi trường.
PL-117
FI
CI
AL
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Do tính chất cháy tỏa nhiều nhiệt của etanol, sản phẩm cháy ít không) độc hại đối với môi trường: C2H5OH + O2 → CO2 + H2O + 327kcal/mol (1300 kJ/mol)/29,7MJ/kg - Xăng có năng suất tỏa nhiệt là: 44,8MJ/kg (gấp xấp xỉ 1,5 lần etanol). - Mặt khác, etanol làm tăng chỉ số octan của nhiên liệu, dẫn đến hiệu quả hơn khi sử dụng.
NH ƠN
OF
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Sử dụng etanol làm nhiên liệu sẽ hiệu quả hơn, ít độc hại đối với môi trường. Tuy nhiên việc sản xuất etanol với lượng lớn để đáp ứng nhu cầu làm nhiên liệu vẫn còn có những hạn chế. Vận dụng vào các tình huống mới, ví dụ: Dùng etanol làm nhiên liệu cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm. Bài 8. Hãy giải thích tại sao phenol có tính sát trùng. Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Chất được dùng để sát trùng là chất có tác dụng diệt vi khuẩn. Tại sao phenol có tính chất diệt vi khuẩn?
QU Y
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Tính axit của phenol. - Phenol háo nước, khi hút nước tỏa nhiệt lớn. - Trong tế bào của vi khuẩn có chứa 60 -70% nước về khối lượng. - Màng tế bào là màng bán thẩm: Chỉ cho nước di chuyển từ nơi có hàm lượng nước cao hơn sang nơi có hàm lượng nước thấp hơn; không cho chất tan đi qua. - Phenol có tính axit rất yếu nên không có khả năng diệt khuẩn.
KÈ
M
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Phenol háo nước, do đó nó hút nước từ trong tế bào ra (do hiện tượng thẩm thấu qua màng tế bào) làm cho tế bào của vi khuẩn bị khô làm vi khuẩn bị chết.
DẠ Y
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Phenol háo nước nên có tính sát trùng. Thường sử dụng dung dịch phenol có nồng độ 0,5 – 4 %. Phenol có tác dụng phá hủy màng sinh chất, bất hoạt enzym và biến tính protein. Phenol có thể ăn da, niêm mạc và còn có thể gây độc thần kinh. Vận dụng vào các tình huống mới, ví dụ: Dùng cồn 70 - 80 độ để sát trùng. Bài 9. Tại sao phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng lại tan nhiều trong nước nóng? Hƣớng dẫn giải:
a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng lại tan nhiều trong nước nóng. - Khi nào một chất tan được trong nước, tan nhiều trong nước?
AL
PL-118
NH ƠN
OF
FI
CI
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Quá trình hòa tan: nhờ dao động nhiệt, các phân tử nước tương tác với phân tử chất tan, phá vỡ lực liên kết giữa các phân tử chất tan, lôi kéo phân tử chất tan khuếch tán vào giữa các phân nước. Sau đó phụ thuộc vào khả năng khuếch tán của phân tử chất tan vào dung môi và khả năng solvat hóa của dung môi với phân tử chất tan. - Giữa các phân tử phenol có lực tương tác rất lớn do có liên kết hiđro mạnh và tương tác Van de Van do tính phẳng của phân tử. - Phenol có khả năng tạo liên kết hiđro với nước; - Kích thước phân tử phenol không quá lớn so với khoảng cách giữa các phân tử nước.
QU Y
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Khi nước lạnh, lực tương tác giữa các phân tử nước với phân tử phenol nhỏ hơn lực hút giữa các phân tử phenol, do đó phenol hầu như không tan. - Khi nước nóng, nhiệt làm phá vỡ lực hút giữa các phân tử phenol, làm cho phenol khuếch tán vào nước; giữa các phân tử phenol và nước tạo được liên kết hiđro, do đó tạo được dung dịch.
DẠ Y
KÈ
M
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): - Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng lại tan nhiều trong nước nóng là do các nguyên nhân trên. - Vận dụng giải thích tính tan của nhiều chất như ancol, axit cacboxylic... Bài 10. Từ lâu trong dân gian người ta đã dùng cây hương nhu làm thuốc chữa các bệnh cảm cúm, nhức đầu, hôi miệng. Đây là loại là loại tinh dầu có giá trị cao do có nhiều ứng dụng trong thực tiễn, trong đời sống, trong sản xuất và trong y học. Tinh dầu hương nhu có thành phần chính là eugenol) được chiết ra từ cây hương nhu là dược liệu không thể thiếu trong việc chế dầu cù là, cao sao vàng, men hàn răng,…. Eugenol có công thức cấu tạo: OCH3 CH2=CH-CH2 (C10H12O2)
OH
PL-119
OF
FI
CI
AL
Hãy đề nghị phương pháp cho phép tách lấy eugenol (EugOH) từ cây hương nhu. Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ 4 của mục 2.3.3.2.
NH ƠN
Hình ảnh bộ chưng cất tinh dầu trong phòng thí nghiệm II. Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic Bài 11. Trong phòng thí nghiệm có 2 chai đựng chất lỏng không màu để lâu bị mất nhãn, nếu nhìn kĩ có thể đoán là metanol và etanol. Em hãy trình bày phương pháp hóa học để xác nhận 2 chai hóa chất đó đựng metanol hay đựng etanol.
QU Y
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Nhận biết hai chất cùng dãy đồng đẳng là metanol và etanol. - Sự khác biệt về tính chất hóa học của metanol và etanol là gì? Phương pháp hóa học nào có thể phân biệt được metanol và etanol?
KÈ
M
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Hai chất khác nhau bởi tính chất tách nước (etanol tạo thành anken; metanol không có tính chất này). - Hai chất đều bị oxi hóa thành anđehit tương ứng. - Đun nóng từng chất lỏng trong chai với axit sunfuric đặc, sau đó dẫn sản phẩm hơi và khí vào nước brom. Etanol tạo anken và các chất khác; metanol trong điều kiện đó có sinh ra anđehit HCHO cũng tác dụng với nước brom. Như vậy, xác định sản phẩm bằng mất màu nước brom là không khả thi.
DẠ Y
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Hai chất đều bị oxi hóa thành anđehit tương ứng, nhưng 2 anđehit này có tính chất khác nhau khi tác dụng với nước brom hoặc dung dịch KMnO4/axit. Oxi hóa 2 ancol thành anđehit tương ứng (liên tục dùng dây đồng đốt nóng nhúng vào từng ancol); sau đó cho 2 anđehit tác dụng với nước brom dư nhỏ từ từ nước brom đến dư vào từng dung dịch sau khi oxi hóa bằng CuO).
PL-120
CI
AL
Nếu sản phẩm sau khi oxi hóa bằng CuO tác dụng với nước brom dư, có khí CO2 bay lên thì đó là HCHO; tương ứng là chai hóa chất đựng metanol. Nếu sản phẩm sau khi oxi hóa bằng CuO tác dụng với nước brom dư, không có khí CO2 bay lên thì đó là CH3CHO; tương ứng là chai hóa chất đựng etanol.
NH ƠN
OF
FI
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): - Bằng phương pháp oxi hóa thành anđehit rồi nhận biết anđehit có thể nhận biết được ancol ban đầu dựa vào tính chất hóa học. - Có thể dựa vào tính chất hóa học để nhận biết hai chất cùng dãy đồng đẳng như axit fomic và axit axit axetic; anđehit fomic và anđehit axetic... Bài 12. Anđehit fomic là chất được dùng để sát trùng trong các bệnh viện, dùng bảo quản mẫu động vật trong nghiên cứu. Tại sao anđehit fomic lại có tác dụng này?
KÈ
M
QU Y
Hình ảnh một số mẫu tiêu bản động vật bảo quản bằng fomon Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Chất được dùng để sát trùng, bảo quản mẫu động vật là chất có tác dụng diệt vi khuẩn, để các mẫu động vật không bị phân hủy và sát trùng trong các bệnh viện. - Anđehit fomic có tính chất gì mà được dùng để sát trùng trong các bệnh viện, dùng bảo quản mẫu động vật? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Phân tử protein có các nhóm N-H, các nhóm tyrosin chứa nhân phenol); - Anđehit fomic có khả năng cộng với nhóm N-H và C-H trong vòng benzen của phenol của nhân tyrosin.
DẠ Y
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Nguyên nhân gây nên khả năng sát trùng của fomanđehit chính là khả năng phá hủy tế bào của cơ thể sinh vật do khả năng phản ứng của nó với thành phần cấu tạo cơ thể là protein. Khi đó xảy ra phản ứng cộng của nhóm amin (N-H) của phân tử protein và nhóm cacbonyl C=O của fomanđehit và phản ứng cộng nhóm C-H của
PL-121
FI
CI
AL
nhân benzen trong hợp phần tyrosin của protein vào nhóm -C=O của fomanđehit, làm biến đổi cấu trúc phân tử protein. Nhóm-C=O của anđehit có phản ứng cộng với nhóm H-X như NH của phân tử protein); cộng vào liên kết C-H của nhân benzen trong đơn vị tyrosin của phân tử protein, sau đó tạo phản ứng trùng hợp liên phân tử polime, gây ra sự thay đổi cấu trúc phân tử ADN, ARN của vi khuẩn, nên diệt vi khuẩn.
QU Y
NH ƠN
OF
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Anđehit fomic có khả năng cộng với nhóm N-H và C-H trong protein, gây ra sự thay đổi cấu trúc phân tử ADN, ARN của vi khuẩn. Bài 13. Trong chiến dịch phòng, chống virus Corona (Covid – 19), nhiều cơ sở đã cho tinh dầu quế (thành phần chính là anđehit xinnamic hay 3-phenylprop-2enal), tinh dầu sả chanh (thành phần chính là xitrolenal hay 3,7-đimetyloct-6-enal) vào nước rửa tay khô diệt khuẩn. Làm như vậy có tác dụng gì? Giải thích. Tại sao lại không dùng fomanđehit để sản xuất nước rửa tay diệt khuẩn?
M
Hình ảnh một vài loại nước rửa tay diệt khuẩn Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Các anđehit này có tác dụng diệt vi khuẩn không? Các chất có an toàn đối với con người hay không?
DẠ Y
KÈ
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Phân tử protein có các nhóm N-H, các nhóm tirosin chứa nhân phenol); - Anđehit có khả năng cộng với nhóm N-H và với nhóm C-H trong vòng benzen của phenol; - Các chất trên an toàn đối với con người. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Tác dụng sát khuẩn do phản ứng cộng của nhóm CH=O vào nhóm NH trong phân tử protein – khi rửa tay các tế bào lớp ngoài da thuộc loại tế bào chết thay thế
PL-122
FI
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
CI
AL
được nên không gây độc cho người; các chất có mùi thơm tạo cảm giá dễ chịu; không độc đối với cơ thể. - Không dùng fomanđehit để sản xuất nước rửa tay diệt khuẩn vì nó là chất bay hơi và khả năng thẩm thấu mạnh do kích thước phân tử nhỏ và độ tan lớn hơn); tạo liên kết giữa các phân tử protein; gây độc đối với con người.
NH ƠN
OF
- Một số tinh dầu có tác dụng tăng cường sát khuẩn. - Không dùng fomanđehit để sản xuất nước rửa tay diệt khuẩn vì gây độc. Bài 14. Tại sao ở nông thôn, người ta hay gác đồ tre, nứa trên bếp để đồ dùng được bền hơn? Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ 5 của mục 2.3.3.2. Bài 15. Tại sao khi cho fomon (dung dịch nước của fomanđehit) vào thì bánh phở, bún sẽ dai hơn và bảo quản được lâu hơn, tuy nhiên lại gây độc hại cho người sử dụng? Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
Fomon có đặc tính gì giúp cho phở, bún dai hơn và bảo quản được lâu hơn? Tại sao fomon lại gây độc hại cho người sử dụng? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
KÈ
M
QU Y
- Phân tử anđehit fomic có nhóm chức -HC=O; - Khi cho fomanđehit vào bánh phở, bún, nhóm C=O anđehit phản ứng với các nhóm O-H trong phân tử tinh bột tạo thành cầu nối giữa các mạch phân tử tinh bột, nên làm cho bánh phở dai và giòn hơn. - Fomanđehit tác dụng với liên kết N-H, C-H trong phân tử protein của vi khuẩn, làm vi khuẩn chết. - Một lượng fomanđehit tiêu diệt các vi khuẩn, nấm mốc có trong bánh phở, bún, do đó bảo quản được lâu hơn. - Khi con người ăn bánh phở, bún có pha fomon sẽ bị ngộ độc do fomanđehit dư và bị phân hủy ra sau khi cơ thể tiêu hóa bánh phở, bún đã bị tác dụng với fomanđehit. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
DẠ Y
- Nhóm-C=O của fomanđehit có phản ứng cộng với nhóm O-H trong phân tử tinh bột, tạo thành polime mạng không gian, do đó tạo nên độ giòn của bún, bánh phở. - Fomanđehit tiêu diệt các vi khuẩn, nấm mốc có trong bánh phở, bún, do đó bảo quản được lâu hơn.
PL-123
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
CI
AL
- Dùng fomanđehit gây độc hại vì: Nhóm-C=O của anđehit có phản ứng cộng với nhóm H-X như NH của phân tử protein); cộng vào liên kết C-H của nhân benzen trong đơn vị tyrosin của phân tử protein, sau đó tạo phản ứng trùng hợp liên phân tử protein, gây ra sự thay đổi cấu trúc phân tử ADN, ARN của người, dẫn đến ung thư.
OF
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
FI
Đánh giá việc dùng fomanđehit gây độc hại và vận dụng vào tình huống mới. Bài 16. Anđehit acrylic tác dụng với nước brom có thể sinh ra chất nào?
- Anđehit acrylic: CH2=CH-CH=O. - Các quá trình nào xảy ra khi cho anđehit acrylic vào nước brom?
NH ƠN
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Phản ứng cộng Br2 vào liên kết đôi C=C; - Nước brom oxi hóa nhóm chức anđehit -CHO thành nhóm cacboxyl -COOH. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Sản phẩm là: BrCH2-CHBr-COOH.
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
QU Y
Đánh giá phản ứng giữa anđehit acrylic tác dụng với nước brom và vận dụng vào tình huống mới. Bài 17. Hãy giải thích: Khi bị ong hoặc kiến đốt, người ta bôi vôi hoặc thuốc đánh răng vào chỗ đau. Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
M
Điều gì gây nên đau khi kiến hoặc côn trùng đốt? Vôi hoặc thuốc đánh răng có tác dụng gì khi được dùng để bôi vào các vết thương do côn trùng căn/đốt? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
DẠ Y
KÈ
- Trong nọc ong, kiến hay nhện và một số côn trùng khác có axit hữu cơ là axit fomic (HCOOH). - Vôi (Ca(OH)2) là chất bazơ. - Trong thuốc đánh răng có muối của axit béo là muối của axit yếu hơn axit fomic có môi trường kiềm) và có glixerol có khả năng hòa tan tốt axit. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Vôi (Ca(OH)2) trung hòa axit làm đỡ đau.
Ca(OH)2 + 2HCOOH (HCOO)2Ca + 2H2O
AL
PL-124
- Muối của axit béo là muối của axit yếu hơn axit fomic nên phản ứng: RCOONa + HCOOH RCOOH + HCOONa
CI
- Glixerol có khả năng hòa tan axit hữu cơ, làm giảm nồng độ axit trong vết đốt. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
OF
FI
Đánh giá phản ứng giữa axit fomic tác dụng với vôi và vận dụng vào tình huống mới. Bài 18. Hãy giải thích: Dùng nồi nhôm nấu canh dưa chua hay các đồ ăn có sử dụng giấm lâu ngày thì nồi nhôm nhanh bị hỏng và có hại cho cơ thể.
NH ƠN
Nồi nhôm nhanh hỏng vì lý do gì? Chất nào có hại cho cơ thể? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
QU Y
- Nồi nhôm có lớp vỏ là nhôm oxit rất bền ngăn chặn oxi phản ứng với nhôm, nên giữ cho nồi nhôm bền. - Giấm (thành phần có axit axetic) hay một số axit hữu cơ khác trong chất chua có thể tác dụng với lớp nhôm oxit bảo vệ bên ngoài sau đó tác dụng tiếp với nhôm 6CH3COOH + Al2O3 2(CH3COO)3Al + 3H2O 6CH3COOH + 2Al 2(CH3COO)3Al + 3H2 - Hợp chất của nhôm hòa tan trong thức ăn đi vào cơ thể nếu tích tụ nhiều sẽ ảnh hưởng đến hệ tiêu hóa, hệ thần kinh (bệnh Alhzeimer) và có thể gây ung thư. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
KÈ
M
Nguyên nhân làm nồi nhôm nhanh bị hỏng: bị phá vỡ lớp oxit, tạo điều kiện phá hủy dần dần lớp nhôm bên trong, nên nồi nhôm nhanh bị hỏng hơn. Hợp chất của nhôm hòa tan trong thức ăn có tác hại do gây ra một số bệnh cho con người. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
DẠ Y
Đánh giá việc dùng nồi nhôm nấu canh dưa chua và vận dụng vào tình huống mới. Bài 19. Tại sao cho viên thuốc UPSA C vào cốc nước lại có hiện tượng sủi bọt khí và có tác dụng hạ sốt? Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Trong thuốc UPSA C có thành phần nào khi tan vào nước gây ra hiện tượng sủi bọt khí?
PL-125
AL
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
FI
CI
Thành phần chính của viên UPSA C là vitamin C (axit ascorbic) và natri hiđrocacbonat NaHCO3). Cơ thể bị sốt có nhiệt độ cao. Muốn hạ sốt phải dùng chất làm giảm nhiệt độ cơ thể. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
OF
Khi ở trạng thái rắn, hai chất này không tác dụng với nhau. Nhưng khi viên UPSA C được cho vào nước, axit ascorbic và NaHCO3 tan tạo thành dung dịch và phản ứng với nhau, tạo ra CO2 dưới dạng bọt khí thoát ra. Phản ứng thu nhiệt mạnh làm cho nhiệt độ cơ thể giảm, dẫn đến giảm sốt. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
QU Y
NH ƠN
Đánh giá việc cho viên thuốc UPSA C vào cốc nước lại có hiện tượng sủi bọt khí và có tác dụng hạ sốt và vận dụng vào tình huống mới. Bài 20. Cho hình vẽ:
Hình trên mô tả bộ thí nghiệm chưng cất tinh dầu (quế/bưởi/sả,..) trong phòng thí nghiệm. Kĩ thuật này dựa vào đặc điểm nào của các chất?
Hƣớng dẫn giải:
M
a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
KÈ
Tinh dầu từ các loài thảo dược có đặc tính gì? Phương pháp chưng cất thông thường và chưng cất lôi cuốn hơi nước khác nhau như thế nào? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
DẠ Y
Tinh dầu của một số loài thảo dược có thành phần chính là các anđehit, phenol. Giữa anđehit, phenol và nước tạo được liên kết hiđro, nên khi nước bay hơi thì kéo theo các phân tử anđehit, phenol. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
Khi chưng cất, nước bay hơi kéo theo các thành phần anđehit, phenol có trong tinh dầu thảo dược.
PL-126
AL
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
Đánh giá việc sử dụng bộ thí nghiệm chưng cất trong phòng thí nghiệm và vận dụng vào tình huống mới.
CI
III. Este – Lipit phương trình hoá học PTHH) trong sơ đồ biến hoá sau: o
FI
Bài 21. Hãy chọn các chất phù hợp với các kí hiệu X, Y, Z, T, E và viết o
dung dÞch Br NaOH CuO,t O2 ,xt CH3OH,t ,xt C3H6 2 X Y Z T E este đa chức)
OF
Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ 6 của mục 2.3.3.2.
Bài 22. Tại sao hiện nay người ta hay sử dụng bột giặt thay cho xà phòng giặt? Hƣớng dẫn giải:
NH ƠN
a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
Sử dụng bột giặt thay cho xà phòng giặt. Bột giặt có ưu điểm gì so với xà phòng? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Thành phần của xà phòng: Công thức hóa học của xà phòng là muối natri panmitat (C15H31COONa) hoặc natri stearat (C17H35COONa). - Thành phần của bột giặt: Chất giặt rửa tổng hợp được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ. Muối natri dodexylbenzensunfonat là thành phần chính của chất giặt
QU Y
rửa tổng hợp được điều chế theo sơ đồ sau: Dầu mỏ → axit dodexylbenzensunfonic → natri dodexylbenzensunfonat. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Ưu điểm, hạn chế của xà phòng: Xà phòng có ưu điểm là không gây hại cho da, cho môi trường vì chúng dễ bị phân hủy bởi vi sinh vật có trong thiên nhiên.
M
không dùng được trong nước cứng; nguồn nguyên liệu từ cây, động vật: phụ thuộc vào canh tác, chăn nuôi; khai thác làm cạn kiệt tài nguyên, gây biến đổi khí hậu.
KÈ
- Ưu điểm, hạn chế của bột giặt: Nguyên liệu có sẵn từ dầu mỏ; tính tan trong
nước cao; thuận tiện trong các môi trường nước khác nhau. Nhưng nó khó phân hủy trong tự nhiên, do đó gây ảnh hưởng đến môi trường. Bột giặt: giá thành rẻ, nguồn nguyên liệu sẵn;
DẠ Y
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc sử dụng bột giặt thay cho xà phòng giặt và vận dụng vào tình
huống mới.
PL-127
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
CI
Nguyên nhân của hiện tượng ôi của chất béo là gì?
AL
Bài 23. Tại sao dầu thực vật dễ bị ôi hơn mỡ động vật? Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
NH ƠN
OF
FI
Dầu thực vật là triglixerit của axit béo không no; mỡ động vật là triglixerit của axit béo no. Hiện tượng “ôi” của dầu ăn là do tác động của môi trường (oxi không khí) vào phân tử chất béo sinh ra các hợp chất có mùi khó chịu và có tác hại đối với cơ thể. Phân tử các triglixerit có chứa các gốc axit béo không no (phân tử có liên kết đôi C=C) dễ bị oxi hóa bởi oxi không khí tạo ra các hợp chất ete, xeton,... có mùi khó chịu. Trong phân tử các triglyxerit trong mỡ không có liên kết đôi C=C nên khó bị oxi hóa hơn. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
Nguyên nhân của hiện tượng này là do trong dầu thực vật, phân tử các triglixerit có chứa các gốc axit béo không no (phân tử có liên kết đôi C=C) nên dễ bị oxi hóa bởi oxi không khí tạo ra các hợp chất ete, xeton,... có mùi khó chịu. Trong phân tử các triglyxerit trong mỡ không có liên kết đôi C=C. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
QU Y
Đánh giá nguyên nhân dầu thực vật dễ bị ôi hơn mỡ động vật và vận dụng vào tình huống mới. Bài 24. Tại sao các chất béo không no (dầu ăn) có nhiệt độ sôi thấp hơn chất béo no (mỡ động vật)?
M
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
KÈ
Chất béo không no và chất béo no có đặc điểm gì khác nhau mà ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của chúng? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
DẠ Y
- Chất béo no: mạch cacbon của axit béo không nhánh, nên việc sắp xếp trật tự hơn, khoảng cách giữa các phân tử nhỏ, tương tác giữa các phân tử lớn hơn. - Chất béo không no: mạch cacbon của axit béo không no có đồng phân hình học, nên khoảng cách giữa các phân tử lớn, tương tác giữa các phân tử yếu hơn so với tương tác giữa các phân tử của chất béo no.
PL-128
AL
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
CI
Do phân tử chất béo không no (dầu ăn) cồng kềnh hơn, sắp xếp ít đặc khít hơn nên có nhiệt độ sôi thấp hơn chất béo no.
OF
FI
Đánh giá nguyên nhân các chất béo không no (dầu ăn) có nhiệt độ sôi thấp hơn chất béo no (mỡ động vật) và vận dụng vào tình huống mới. Bài 25. Khi thủy phân vinyl axetat trong dung dịch axit thu được những sản phẩm nào? Viết PTHH của phản ứng để giải thích. Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Vinyl axetat có CTCT CH3COOCH=CH2. Khi thủy phân sinh ra chất gì?
NH ƠN
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Theo tính chất chung của este, khi thủy phân có xúc tác axit thu được axit và ancol tương ứng: RCOOR1 + H2O → RCOOH + R1OH Đối với vinyl axetat: CH3COOCH=CH2 + H2O → CH3COOH + CH2=CH-OH. Ancol CH2=CH-OH kém bền, bị chuyển hóa thành CH3CHO. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
QU Y
Do ancol CH2=CH-OH kém bền trong moi trường axit, nó chuyển hóa thành CH3CH=O, do đó khi thủy phân vinyl axetat không thu được ancol. PTHH thủy phân: CH3COOCH=CH2 + H2O → CH3COOH + CH3CHO d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng thủy phân vinyl axetat trong dung dịch axit và vận dụng vào tình huống mới.
M
IV. Cacbohiđrat Bài 26. Một bạn học sinh cho rằng: Tinh bột và xenlulozơ là đồng phân của nhau vì đều có CTPT (C6H10O5)n. Ý kiến của em học sinh đó đúng hay sai? Giải thích.
KÈ
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Khái niệm về đồng phân. Các chất đồng phân có điểm gì giống và khác nhau?
DẠ Y
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
Tinh bột có CTPT (C6H10O5)n, có phân tử khối trong khoảng 10.000 – 1.000.000. Xenlulozơ có CTPT C6H10O5)n, có phân tử khối trên 1.000.000. Đồng phân: cùng CTPT, nghĩa là có cùng phân tử khối.
PL-129
AL
Hai chất có phân tử khối khác nhau chứng tỏ giá trị n trong CTPT khác nhau; nghĩa là CTPT khác nhau. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
FI
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
CI
Tinh bột và xenlulozơ không phải là đồng phân của nhau, vì chúng không có cùng CTPT.
NH ƠN
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
OF
Đánh giá ý kiến của em học sinh và vận dụng vào tình huống mới. Bài 27. Để phân biệt 2 chất glucozơ với fructozơ, một bạn học sinh đề xuất sử dụng phản ứng tráng bạc. Bạn học sinh làm như vậy có phân biệt được 2 chất không? Hãy giải thích. Làm thế nào để phân biệt được 2 dung dịch này?
Glucozơ với fructozơ có tham gia phản ứng tráng bạc không? Nếu một trong hai chất không tham gia phản ứng tráng bạc thì có thể sử dụng phản ứng này phân biệt được. Ngược lại cả hai cùng tham gia phản ứng tráng bạc thì không dùng phản ứng này để phân biệt glucozơ với fructozơ. b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
M
QU Y
- Glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc; tác dụng được với nước brom, với dung dịch thuốc tím. - Fructozơ không trực tiếp tham gia phản ứng tráng bạc; không tác dụng được với nước brom. - Trong môi trường bazơ, fructozơ chuyển hóa thành glucozơ, do đó khi cho vào dung dịch AgNO3/NH3 môi trường kiềm) fructozơ chuyển hóa thành glucozơ, nên sẽ xảy ra phản ứng tráng bạc. Vì vậy, không thể dùng phản ứng tráng bạc để phân biệt glucozơ và fructozơ. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
KÈ
Để phân biệt được 2 dung dịch này có thể dùng nước brom glucozơ phản ứng) hoặc dung dịch KMnO4 glucozơ phản ứng). d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
DẠ Y
Đánh giá việc đề xuất của em học sinh và cho biết cách phân biệt 2 chất
glucozơ với fructozơ và vận dụng vào tình huống mới. Bài 28. Thủy phân saccarozơ sinh ra glucozơ và fructozơ. Hãy trình bày phương pháp hóa học chứng tỏ các sản phẩm của phản ứng thủy phân.
PL-130
AL
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
CI
Làm cách nào chứng minh được trong sản phẩm thủy phân có cả hai chất glucozơ và fructozơ?
OF
FI
- Trong sản phẩm thủy phân có cả hai chất glucozơ và fructozơ. - Glucozơ tráng bạc; fructozơ không có phản ứng tráng bạc. - Trong dung dịch AgNO3/NH3, fructozơ chuyển thành glucozơ. - Glucozơ tác dụng được với nước brom; fructozơ không tác dụng được với nước brom. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
NH ƠN
- Nhỏ nước brom đến hơi dư vào dung dịch sau thủy phân: glucozơ phản ứng hết với brom. Dung dịch còn fructozơ. - Thêm dung dịch kiềm để trung hòa axit. Sau đó nhỏ dung dịch AgNO3/NH3 vào, đun nóng thấy có Ag kết tủa chứng tỏ có fructozơ. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
QU Y
Đánh giá phương pháp hóa học chứng tỏ các sản phẩm của phản ứng thủy phân và vận dụng vào tình huống mới. Bài 29. Trong thực tế sản xuất ruột phích, gương soi, người ta dùng saccarozơ mà không dùng glucozơ để thực hiện quá trình tráng bạc. Hãy giải thích. Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Người ta dùng saccarozơ mà không dùng glucozơ để thực hiện quá trình tráng bạc chứng tỏ có hiệu quả kinh tế tốt hơn.
M
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
DẠ Y
KÈ
Dung dịch saccarozơ không tráng bạc; Dung dịch saccarozơ sau thủy phân có glucozơ và fructozơ. Trong dung dịch AgNO3/NH3: glucozơ tráng bạc; fructozơ chuyển thành glucozơ sau đó xảy ra phản ứng tráng bạc. - Saccarozơ bị thủy phân sinh ra glucozơ và fructozơ. Cả hai sản phẩm đều sinh ra bạc khi cho vào dung dịch AgNO3/NH3. - Giá thành của saccarozơ (khoảng 9000 đ/kg) thấp hơn nhiều so với glucozơ và fructozơ 12.000 đ/kg), trong khi từ 1 kg saccarozơ có thể tạo được khoảng gần 1 kg glucozơ và 1 kg fructozơ.
- Nguồn saccarozơ trong tự nhiên sẵn hơn glucozơ và fructozơ. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
CI
- Dùng saccarozơ hiệu quả kinh tế hơn dùng glucozơ.
AL
PL-131
Đánh giá việc dùng saccarozơ để thực hiện quá trình tráng bạc và vận dụng
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
OF
FI
vào tình huống mới. Bài 30. Tại sao xenlulozơ trinitrat lại được ứng dụng làm chất nổ?
Chất nổ là chất cháy tỏa nhiệt cao, sinh ra nhiều khí làm tăng áp suất). b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
NH ƠN
- Xenlulozơ trinitrat cháy:
[(C6H7O2(ONO2)3]n + 2,25nO2 → 6nCO2 + 1,5nN2 + 3,5nH2O - Trong thuốc nổ có chất sinh ra oxi ở nhiệt độ cao do ngòi nổ tạo ra (KNO3 hoặc KClO3); oxi sinh ra đốt cháy xenlulozơ trinitrat.
- Khi xenlulozơ trinitrat cháy, thể tích khí tăng gấp gần 5 lần thể tích oxi ban đầu; gấp vô số lần thể tích chất rắn trong thuốc nổ, do đó gây ra sự giãn nở đột ngột khi được để trong một thể tích nhỏ.
QU Y
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc dùng xenlulozơ trinitrat làm chất nổ và vận dụng vào tình huống mới.
V. Amin - Amino axit – Protein Bài 31. Tại sao khi nấu canh cá, nếu thêm khế hay quả xoài non vào thì canh
M
mất mùi tanh và cá nhanh nhừ hơn?
KÈ
Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ 7 của mục 2.3.3.2. Bài 32. Tại sao khi ướp thịt, cá bằng muối thì thịt, cá bị cứng hơn và có nhiều nước chảy ra? Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
DẠ Y
Sau khi ướp thịt, cá bằng muối thì thịt, cá bị cứng hơn và có nhiều nước chảy ra. Thịt, cá bị cứng hơn và có nhiều nước chảy ra là do nguyên nhân nào? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Do tính chất bán thẩm của màng tế bào.
PL-132
AL
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
CI
Do tính chất bán thẩm của màng tế bào: nước trong tế bào của cơ thể vi khuẩn) nên muối diệt khuẩn, bảo quản thịt, cá đồng thời thịt; nước trong cơ thể cá đi ra muối, nên cá bị cứng hơn.
OF
Bài 33. Tại sao anilin lại có tính bazơ yếu? Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
FI
Đánh giá việc dùng muối ướp thịt, cá và vận dụng vào tình huống mới.
Tính bazơ của anilin là do đâu? Nguyên nhân làm tính bazơ yếu đi là gì? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
NH ƠN
- Tính bazơ là khả năng nhận proton H+; phụ thuộc vào mật độ electron trong phân tử chất hữu cơ; - Anilin C6H5-NH2 có nguyên tử N còn dư cặp electron chưa tạo liên kết hóa học (tương tự trong phân tử NH3), do đó anilin có tính bazơ. - Cặp electron tự do của nguyên tử N bị nhân benzen hút do hiệu ứng liên hợp. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
QU Y
- Anilin là amin, có nguyên tử nitơ tương tự trong phân tử NH3 nên có tính bazơ. - Do ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm NH2 (cặp electron trên nguyên tử N của nhóm NH2 bị dịch chuyển vào nhân benzen, làm giảm mật độ electron trên nguyên tử N), làm giảm tính bazơ. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá tính bazơ của anilin và vận dụng vào tình huống mới.
M
Bài 34. Nếu giặt quần áo dệt từ tơ tằm bằng xà phòng thì quần áo sẽ nhanh bị hỏng. Tại sao?
KÈ
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
DẠ Y
Giặt quần áo dệt từ tơ tằm bằng xà phòng thì quần áo sẽ nhanh bị hỏng. Đặc điểm cấu tạo tơ tằm là gì? Nguyên nhân nào làm cho quần áo dệt từ tơ tằm bằng xà phòng thì quần áo sẽ nhanh bị hỏng? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Tơ tằm thuộc loại poliamit, trong phân tử có chứa liên kết -CO-NH-; - Có phản ứng nào xảy ra khi giặt quần áo dệt từ tơ tằm trong xà phòng?
PL-133
AL
+ Liên kết -CO-NH- rất dễ bị phân cắt trong nước khi có xúc tác bazơ;
+ Xà phòng có môi trường bazơ có thể tác dụng với các phân tử peptit trong tơ tằm. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): hỏng do các phân tử peptit trong tơ tằm bị phá vỡ.
FI
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
CI
Do vậy, khi giặt quần áo dệt từ tơ tằm bằng xà phòng thì quần áo sẽ nhanh bị
Đánh giá việc sử dụng xà phòng để giặt quần áo dệt từ tơ tằm và vận dụng
OF
vào tình huống mới.
Bài 35. Đun nóng glyxin trong điều kiện thích hợp thu được poliglyxin nhưng quá trình này không phải phản ứng trùng ngưng. Giải thích.
NH ƠN
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Sơ đồ tổng quát:
n CH2COOH NH2
NHCH2CO
nH2O
n
b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Khi đun nóng, các α-amino axit xảy ra phản ứng tạo điamit vòng:
QU Y
O
2
CH2COOH NH2
H2O
HN
NH O
- Các amit vòng này kém bền, bị phá vỡ vòng và kết hợp với nhau thành polime:
KÈ
M
O
n HN
NH
2
NHCH2CO
n
O
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
DẠ Y
Quá trình này không phải phải là phản ứng trùng ngưng, vì nó xảy ra theo 2 giai đoạn: - Giai đoạn 1: Các α-amino axit trải qua quá trình tạo amit nội phân tử vòng 6 cạnh. - Giai đoạn 2: Sau đó hợp chất vòng này kém bền sẽ mở vòng, liên kết với nhau tạo thành polime. Sơ đồ phản ứng như sau:
O NH
2
NHCH2CO
O
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
n
CI
CH COOH 2n 2 HN NH2 2n H2O
AL
PL-134
FI
Đánh giá phản ứng đun nóng glyxin trong điều kiện thích hợp thu được
poliglyxin và vận dụng vào tình huống mới.
OF
VI. Polime và vật liệu polime
Bài 36. Trùng hợp stiren thu được polistiren (PS). Cho PS tác dụng với axit sunfuric đặc H2SO4 (HO-SO3H) thu được nhựa trao đổi ion (PS-SO3H). Viết CTCT Hƣớng dẫn giải:
NH ƠN
của nhựa trao đổi ion trên. a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
Cần xác định được công thức cấu tạo của nhựa trao đổi ion (PS-SO3H): khi PS phản ứng với axit sunfuric sẽ tạo ra sản phẩm có công thức cấu tạo như thế nào? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
QU Y
Công thức cấu tạo của polistiren PS) như sau: CH
CH2
n
Polistiren
. Khi phản ứng với axit sunfuric, phân tử PS có thể bị thế nguyên tử H của nhóm -CH-CH2- bằng nhóm SO3H; hoặc xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của vòng
M
benzen trong phân tử PS.
KÈ
Phân tử PS có thể bị thế nguyên tử H tại các vị trí khác nhau của nhân benzen hoặc của nhóm -CH-CH2- bằng nhóm -SO3H; c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Xảy ra phản ứng thế nhóm SO3H vào nhân benzen của mắt xích PS hay thế
DẠ Y
vào nhóm -CH-CH2-? + Sản phẩm thế SO3H vào nhóm -CH-CH2- rất kém bền; + Phản ứng thế vào nhân benzen phụ thuộc vào nhóm định hướng và kích
thước của các nhóm mạch nhánh có sẵn trên vòng benzen.
PL-135
AL
- Nhóm CH2-CH định hướng thế ortho, para (tương tự như toluen). Vị trí ortho bị án ngữ không gian, do đó chủ yếu thế vào vị trí para.
n
FI
CH CH2
CI
- Lựa chọn: Thế nhóm -SO3H vào vị trí para tạo ra nhựa trao đổi ion có CTCT:
SO3H
OF
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
NH ƠN
Đánh giá CTCT của nhựa trao đổi ion (PS-SO3H) và vận dụng vào tình huống mới. Bài 37. Tại sao trước đây người ta thường sản xuất PVC từ axetilen nhưng ngày nay lại sản xuất từ etilen? Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ 8 của mục 2.3.3.2. Bài 38. Khi trộn fomanđehit với phenol có xúc tác axit hoặc bazơ tạo ra poli(phenol - fomanđehit) dạng mạch không phân nhánh (nhựa rezol). Nếu cho dư fomanđehit thì sẽ chủ yếu thu được nhựa poli(phenol - fomanđehit) có mạch mạng không gian (nhựa rezit). Viết PTHH để giải thích. Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
QU Y
Khi trộn fomanđehit với phenol có xúc tác axit hoặc bazơ tạo ra poli(phenol fomanđehit) dạng mạch không phân nhánh (nhựa rezol) hoặc nhựa poli(phenol fomanđehit) có mạch mạng không gian (nhựa rezit) (nếu cho dư fomanđehit). Công thức cấu tạo của nhựa rezol và nhựa rezit là gì? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
M
Phenol và anđehit fomic có phản ứng của nhóm C=O với nhóm C-H tại các vị trí của vòng benzen theo sơ đồ:
KÈ
OH
OH H
CH2OH
HCH=O
(X)
DẠ Y
Sau đó xảy ra phản ứng trùng ngưng hợp chất X: OH OH n
CH2OH (X)
nH2O
CH2
n
PL-136
OH CH2
n
HCH=O
OH
CH2
CH2OH
OF
OH
FI
CI
AL
Phân tử poli(phenol-fomanđehit) - kí hiệu X- có các nhân phenol còn có các liên kết C-H của vòng benzen, có khả năng cộng với nhóm C=O của fomanđehit dư tương tự phenol phản ứng với fomanđehit). c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Phân tử poli(phenol-fomanđehit) - kí hiệu X- có các nhân phenol còn có các liên kết C-H của vòng benzen, có khả năng cộng với nhóm C=O của fomanđehit dư, tạo ra Y; Y xảy ra phản ứng trùng ngưng tạo ra nhựa rezit theo sơ đồ:
n
CH2
n
CH2
NH ƠN
(Y) CH2 n OH
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng trộn fomanđehit với phenol có xúc tác axit hoặc bazơ và vận dụng vào tình huống mới. Bài 39. Tại sao khi dây nitric axit vào da thì da lại có màu vàng?
QU Y
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
Khi dây nitric axit vào da thì da lại có màu vàng. Axit nitric tác dụng với hợp chất hữu cơ nào trong da sinh ra chất màu vàng? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5):
KÈ
M
- Do gây bỏng làm vàng da. - Do axit nitric tác dụng với nhân phenol trong protein tạo thành hợp chất màu vàng. - Trong phân tử protein có mắt xích tyrosin chứa nhân phenol. HO
CH2 CHCOOH NH2
Tyrosin Phenol có phản ứng thế nitro với axit nitric sinh ra hợp chất màu vàng.
DẠ Y
c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
Trong phân tử protein của cơ thể người có hợp phần tyrosine chứa nhân phenol (Tyrosin: axit 3-(4-hiđroxiphenyl)-2-aminopropanoic), do đó tác dụng với nitric axit tạo ra hợp chất có nhóm 2,6-đinitrotyrosin có màu vàng.
PL-137
AL
d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
FI
CI
Đánh giá phản ứng giữa nitric axit và da khi sơ ý để nitric axit dây vào da) và vận dụng vào tình huống mới. Bài 40. Khi cho etilen vào dung dịch KMnO4 trong môi trường axit, đun nóng sẽ làm thuốc tím mất màu, thu được axit fomic. Khi oxi hóa polibuta-1,3-đien bằng dung dịch KMnO4 trong môi trường axit sunfuric thu được sản phẩm hữu cơ nào?
OF
Hƣớng dẫn giải: a. Phát hiện và làm rõ vấn đề (TC1, TC2):
NH ƠN
KMnO4 trong môi trường axit, đun nóng oxi hóa liên kết đôi của anken CH=CH- thành 2 nhóm cacboxyl -COOH. Khi oxi hóa polibuta-1,3-đien bằng dung dịch KMnO4 trong môi trường axit sunfuric thu được sản phẩm hữu cơ như vậy không? b. Đề xuất và lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Polibuta-1,3-đien có cấu tạo dạng:...-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-, các mắt xích đều có liên kết đôi -CH=CH- như etilen. Trong dung dịch KMnO4, liên kết đôi bị oxi hóa. Dung dịch KMnO4 trong môi trường axit sunfuric sẽ oxi hóa phân cắt liên kết đôi C=C- thành 2 nhóm -COOH tương tự đối với etilen. c. Thực hiện giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8):
QU Y
Oxi hóa cắt mạch của liên kết đôi C=C tạo ra sản phẩm: HOOC-CH2CH2-COOH. d. Đánh giá giải pháp và phát triển vấn đề (TC9, TC10):
DẠ Y
KÈ
M
Đánh giá phản ứng oxi hóa polibuta-1,3-đien bằng dung dịch KMnO4 trong môi trường axit sunfuric và vận dụng vào tình huống mới. -----------------------------