www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
الجزء الثالث
Part three
مدرسة آل السعيد الثانوية شربا صورة املشرف العام على مادة الكينياء مبوقع الثانوية العامة اجلديدة
اسم الطبلب /
.................................................................................
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
اللّهم إنى أعوذ بك من اهلم و احلزن ،و أعوذ بك من العجز و الكسل ،و أعوذ بك من غلبة الدَين و قهر الرجال ، اللهم إنى أعوذ بك من الفقر إال إليك و من الذل إال لك و من اخلوف إال منك ،و أعوذ بك أن أقول زوراً أو أغشى فجوراً أو أكون بك مغروراً ،و أعوذ بك من مشاتة األعداء و عضال الداء و خيبة الرجاء ،اللهم إنى أعوذ بك من شر اخللق و همّ الرزق و سوء اخلٌلق يا أرحم الرامحني و يا رب العاملني .
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
مقدمة
أهم أسباب التفوق فى الشهادة الثانوية ( إن شاء الله ) التقوووو
:جيووووى الوووو اليتلووووى و توووو ا
تعتلي " اتق ا ا
عل ك ا
اوو و جوووو فوووو وفعتلوو و
" لذلك جيى الي تبعتً لذلك ترك املعتص
وق الوووو حيتوووو الوووو الوووو العلوووو ا وووو ق لوووو الت ة إىل ا
ت ة نل حيت.
احملتفظة ال الل ة يف و قتتهت ختصة ص ة الفجر . اللج ء
كثرة الداتء ل
تنظي ال قت جيداً ا
الت ك الي ف الت في ف املذاكرة حتلي العل . جد ل وسب ا لل وذاكرة ييوت تكو
كنوتك سوتات فو اليو
ملوذاكرة الود جل ادد ودة ا و ال اجبوت
ستات وخر ملراجعة القد ،ك ت راا ف التنظي و تراجع ك متدة ال األق مرة احيدة ف األسب ع. قبوو و املووووذاكرة اقوووورو لوو و صووووف ة احيوووودة مووووب القوووور الكوووور عد لك بدو اقلك ف ال كي ف حتلي العل فقط د
كيوو و
وووود د متعووووب توووود ر حيتوو و كوووو
كنووووك صووووتفيتً
تش ش مب و مؤثر خت ج .
ا دو املذاكرة داتء قب املذاكرة اخت هت داتء عد املذاكرة . وثنتء املذاكرة حيت ل و تستخد ادة طور لتثبيوت املعل موت كتلتوتىل :اقورو ادو ء الوذ سوتذاكر كوتم ً و ل مورة ثو قو تقسوي انت ب وج اء ث اكر ك ج ء ال حيدة تلل
العتلي مرة تلقراءة مرة
إىل اودة
تلكتت وة مورة وخور ثو اكور أليوع األجو اء معوتً ثو قو يو
عض األسئلة ال الد جل كتم ً .
دعاء قبل المذاكرة " الله إن وسألك فه النبيني حيفظ املرسلني إهلت امل ئكة املقر ني ،الله اجع ولسنتنت اتمرة ذكرك قل نت نع ال كي " خبشيتك وسرا نت يتاتك إنك ال ك ئ قد ر حيسبنت ا دعاء بعد المذاكرة " الله إني وست داك مت قرو
مت حيفظت فرد الي اند حيتجيت إلي ت ب العتملني "
( اللهم أجعل هذا العمل املتواضع خالصاً لوجهك الكرمي وأن تنفع به و جتعله عوناً ألبنائنا الطالب ) ( ال تنسونا بدعوة صاحلة بظهر الغيب ليقول لك امللك و لك مثله )
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻧﺒـﺬة ﺗﺎرﻳﺨﻴـﺔ : ﺍﺳﺘﺨﺪﻡ ﺍﻹﻧﺴﺎﻥ ﰱ ﺣﻴﺎﺗﻪ ﻣﻨﺬ ﺍﻟﻘﺪﻡ ﻛﺜﲑﺍﹰ ﻣﻦ ﺍﳌﻮﺍﺩ ﺍﻟﱴ ﺍﺳﺘﺨﻠﺼﻬﺎ ﻣﻦ ﺍﳊﻴﻮﺍﻧﺎﺕ ﻭ ﺍﻟﻨﺒﺎﺗﺎﺕ ﻣﺜﻞ :ﺍﻟﺪﻫﻮﻥ ﻭ ﺍﻟﺰﻳﻮﺕ ﻭ ﺍﻟﺴﻜﺮ ﻭ ﺍﳋﻞ ﻛﻤﺎ ﺍﺳﺘﺨﺪﻡ ﺍﳌﺼﺮﻳﻮﻥ ﺍﻟﻘﺪﻣﺎﺀ :ﺍﻟﻌﻘﺎﻗﲑ ﰱ ﻋﻤﻠﻴﺎﺕ ﺍﻟﺘﺤﻨﻴﻂ ﻭ ﺍﻷﺻﺒﺎﻍ ﺫﺍﺕ ﺍﻷﻟﻮﺍﻥ ﺍﻟﺜﺎﺑﺘﺔ ﰱ ﺍﻟﺮﺳﻢ ﻋﻠﻰ ﻣﻌﺎﺑﺪﻫﻢ ﻭ ﺍﻟﱴ ﻣﺎﺯﺍﻟﺖ ﻧﺎﺻﻌﺔ ﺣﱴ ﺍﻵﻥ ﻛﻤﺎ ﻗﺴﻢ ﺑﺮﺯﻳﻠﻴﻮﺱ ﺍﻟﻤﺮﻛﺒﺎﺕ ﺇﻟﻰ ﻧﻮﻋﻴﻦ : ) أ ( ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ :ت اد ذات أ م أو ام. ) ب ( ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﻏﲑ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ :ت در م ط ارض .
ﻧﻈﺮﻳﺔ ﺍﻟﻘﻮﻯ ﺍﳊﻴﻮﻳﺔ ) ﺑﺮﺯﻳﻠﻴﻮﺱ ( ١٨٠٦ﻡ ن ات ا دا ات ا ا ى و ا. ﲢﻄﻴﻢ ﻧﻈﺮﻳﺔ ﺍﻟﻘﻮﻯ ﺍﳊﻴﻮﻳﺔ ) ﻓﻮﻫﻠﺮ ( ١٨٢٨ﻡ ار ) ا ( ا و " ى ن ل ات " و ذ ال ا ر ام و مت ا: AgCl + NH4CNO ﺍﻟﻴﻮﺭﻳﺎ
NH4Cl + AgCNO
H2N-CO-NH2
NH4CNO
ﺳﻴﺎﻧﺎﺕ ﺃﻣﻮﻧﻴﻮﻡ
ﻛﺎﻧﺖ ﻫﺬﻩ ﻫﻲ ﺍﻟﺒﺪﺍﻳﺔ ﺍﻟﱵ ﺍﻧﻄﻠﻘﺖ ﻣﻨﻬﺎ ﺍﻟﻌﻠﻤﺎﺀ ﻟﻴﻤﻠﺌﻮﺍ ﺍﻟﺪﻧﻴﺎ ﲟﺮﻛﺒﺎﻢ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﰱ ﺷﱴ ﻣﻨﺎﺣﻰ ﺍﳊﻴﺎﺓ ﻣﻦ ﻋﻘﺎﻗﲑ ﻭ ﻣﻨﻈﻔﺎﺕ ﻭ ﺃﺻﺒﺎﻍ ﻭ ﺑﻼﺳﺘﻴﻚ ﻭ ﺃﲰﺪﺓ ﻭ ﻣﺒﻴﺪﺍﺕ ﺣﺸﺮﻳﺔ ...ﺇﱁ ) .ﻋﺪﺩ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺃﻛﺜﺮ ﻣﻦ 10ﻣﻠﻴﻮﻥ ﻭ ﻋﺪﺩ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﻏﲑ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ½ ﻣﻠﻴﻮﻥ (
: أ ف ادة ا أس ا و أس ر. ﻷﻥ ﻣﻌﻈﻢ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺍﻟﱴ ﰎ ﲢﻀﲑﻫﺎ ﰱ ﺍﳌﺨﺘﱪﺍﺕ ﻻ ﺗﺘﻜﻮﻥ ﺇﻃﻼﻗﺎﹰ ﺩﺍﺧﻞ ﺧﻼﻳﺎ ﺍﻟﻜﺎﺋﻨﺎﺕ ﺍﳊﻴﺔ .
: وة ات ا. ﺟـ :ﻹﺧﺘﻼﻑ ﻗﺪﺭﺓ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﻋﻠﻰ ﺍﻹﺭﺗﺒﺎﻁ ﻣﻊ ﺑﻌﻀﻬﺎ ﺃﻭ ﻣﻊ ﻏﲑﻫﺎ ﻣﻦ ﺍﻟﺬﺭﺍﺕ ﺑﻄﺮﻕ ﻋﺪﻳﺪﺓ ﻓﻘﺪ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺑﺮواﺑﻂ أﺣﺎدﯾﺔ أو ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ أو ﺛﻼﺛﯿﺔ :
و ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻋﻠﻰ ھﯿﺌﺔ ﺳﻼﺳﻞ ﻣﺴﺘﻤﺮة أو ﺳﻼﺳﻞ ﻣﺘﻔﺮﻋﺔ أو ﺣﻠﻘﺎت ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ أو ﺣﻠﻘﺎت ﻏﯿﺮ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ :
ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﺴﺘﻤﺮﺓ
ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﺘﻔﺮﻋﺔ
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١
ﺣﻠﻘﺔ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ
ﺣﻠﻘﺔ ﻏﲑ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
و أﻣ ﺎم ھ ﺬا اﻟﻜ ﻢ اﻟﮭﺎﺋ ﻞ ﻣ ﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ ﺗﻤﻜ ﻦ اﻟﻌﻠﻤ ﺎء ﻣ ﻦ ﺗﺼ ﻨﯿﻔﮭﺎ ﺑﺸ ﻜﻞ ﻣ ﻨﻈﻢ ﻓ ﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ﻗﻠﯿﻠﺔ اﻟﻌﺪد ﻧﺴﺒﯿﺎً ﺣﺘﻰ ﯾﺴﮭﻞ دراﺳﺔ ﺧﻮاﺻﮭﺎ ﻛﻤﺎ وﺿﻌﻮا أﺳﺎﺳﺎً ﻟﺘﺴﻤﯿﺘﮭﺎ .
ﻋﻠﻢ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ : را ت ان ء أ ان و أح امت و ام.
ﻋﻠﻢ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻏﲑ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ : را ااو و د ( 111 ) أو أ.
ﺍﻟﻔﺮﻕ ﺑﲔ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻭ ﻏﲑ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻧﺤﻀﺮ ﺑﻌﺾ اﻟﻤﻮاد اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﺼﻠﺒﺔ ﻣﺜﻞ :ﺷﻤﻊ اﻟﺒﺮاﻓﯿﻦ و اﻟﺴﺎﺋﻠﺔ ﻣﺜﻞ :اﻟﺠﻠﺴﺮﯾﻦ و ﺑﻌﺾ اﻟﻤﻮاد ﻏﯿﺮ اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﺼﻠﺒﺔ ﻣﺜﻞ :ﻣﻠﺢ اﻟﻄﻌﺎم و اﻟﻤﻮاد اﻟﺴﺎﺋﻠﺔ ﻣﺜﻞ :اﻟﻤﺎء و ﻧﻘﺎرن ﺑﯿﻦ ﺧﻮاﺻﮭﺎ ﻓﻲ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ : وﺟﻪ اﻟﻤﻘﺎرﻧﺔ
اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ
اﻟﺘﺮﻛﻴﺐ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻰ
ﻳﺸﺘﺮﻁ ﺃﻥ ﲢﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼﺮ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ
اﻟﺬوﺑﺎن
ﻻ ﺗﺬﻭﺏ ﰱ ﺍﳌﺎﺀ ﻏﺎﻟﺒﺎﹰً ﻭﺗﺬﻭﺏ ﰱ ﺍﳌﺬﻳﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻣﺜﻞ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ .
اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت ﻏﻴﺮ اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻗﺪ ﲢﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺎﺻﺮ ﺃﺧﺮﻯ ﻏﲑ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺗﺬﻭﺏ ﰱ ﺍﳌﺎﺀ ﻏﺎﻟﺒﺎﹰ
درﺟﺔ اﻹﻧﺼﻬﺎر
ﻣﻨﺨﻔﻀﺔ
ﻣﺮﺗﻔﻌﺔ
درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن
ﻣﻨﺨﻔﻀﺔ
ﻣﺮﺗﻔﻌﺔ
اﻟﺮاﺋﺤﺔ
ﳍﺎ ﺭﻭﺍﺋﺢ ﳑﻴﺰﺓ ﻏﺎﻟﺒﺎﹰً
ﻋﺪﳝﺔ ﺍﻟﺮﺍﺋﺤﺔ ﻏﺎﻟﺒﺎﹰً
اﻹﺷﺘﻌﺎل
ﺗﺸﺘﻌﻞ ﻭ ﻳﻨﺘﺞ ﺩﺍﺋﻤﺎﹰ H2O , CO2
ﻏﲑ ﻗﺎﺑﻠﺔ ﻟﻺﺷﺘﻌﺎﻝ ﻏﺎﻟﺒﺎﹰ
أﻧﻮاع اﻟﺮواﺑﻂ
ﺭﻭﺍﺑﻂ ﺗﺴﺎﳘﻴﺔ
ﺭﻭﺍﺑﻂ ﺃﻳﻮﻧﻴﺔ ﻭ ﺗﺴﺎﳘﻴﺔ
ﻣﻮﺍﺩ ﻏﲑ ﺇﻟﻜﺘﺮﻭﻟﻴﺘﻴﺔ ﻻ ﺗﻮﺻﻞ ﺍﻟﺘﻴﺎﺭ
ﻣﻮﺍﺩ ﺇﻟﻜﺘﺮﻭﻟﻴﺘﻴﺔ ﺗﻮﺻﻞ ﺍﻟﺘﻴﺎﺭ ﺍﻟﻜﻬﺮﰉ
ﺍﻟﻜﻬﺮﰉ ﻟﻌﺪﻡ ﻗﺪﺭﺎ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺘﺄﻳﻦ
ﻏﺎﻟﺒﺎﹰ ﻟﻘﺪﺭﺎ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺘﺄﻳﻦ
ﺳﺮﻋﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت
ﺑﻄﻴﺌﺔ ؛ ﻷﺎ ﺗﺘﻢ ﺑﲔ ﺍﳉﺰﻳﺌﺎﺕ
ﺳﺮﻳﻌﺔ ؛ ﺗﺘﻢ ﺑﲔ ﺍﻷﻳﻮﻧﺎﺕ
اﻟﺒﻠﻤﺮة أو اﻟﺘﺠﻤﻊ
ﺗﺘﻤﻴﺰ ﺑﻘﺪﺭﺎ ﻋﻠﻰ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺑﻮﻟﻴﻤﺮﺍﺕ
ﻻ ﺗﻮﺟﺪ ﻏﺎﻟﺒﺎﹰ
ﺗﻮﺟﺪ ﺑﲔ ﻛﺜﲑ ﻣﻦ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ
ﻻ ﺗﻮﺟﺪ ﻏﺎﻟﺒﺎﹰ
اﻟﺘﻮﺻﻴﻞ اﻟﻜﻬﺮﺑﻰ
اﻟﻤﺸﺎﺑﻬﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ )اﻷﻳﺰوﻣﻴﺮزم(
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
: ) (١ﻋﻨﺪ ﺇﺣﺘﺮﺍﻕ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺗﺸﺘﻌﻞ ﻭ ﻳﻨﺘﺞ ﺩﺍﺋﻤﺎﹰ ﲞﺎﺭ ﺍﳌﺎﺀ ﻭ ﺛﺎﱏ ﺃﻛﺴﻴﺪ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ . ) (٢ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻻ ﺗﻮﺻﻞ ﺍﻟﺘﻴﺎﺭ ﺍﻟﻜﻬﺮﰉ ﻭ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﻏﲑ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺗﻮﺻﻞ ﺍﻟﺘﻴﺎﺭ ﺍﻟﻜﻬﺮﰉ ﻏﺎﻟﺒﺎﹰ . ) (٣ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺗﻔﺎﻋﻼﺎ ﺑﻄﻴﺌﺔ ﺑﻴﻨﻤﺎ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﻏﲑ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺗﻔﺎﻋﻼﺎ ﺳﺮﻳﻌﺔ .
* ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ : مع ود ذرات ائ و ط ار ارات ائ .
* ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ : مع ود ذرات ائ و ط إر ارات وا ا. ﻣﻠﺤﻮﻇــﺔ ﻋﺪﺩ ﺍﻟﺮﻭﺍﺑﻂ ﺍﻟﺘﺴﺎﳘﻴﺔ ﺣﻮﻝ ﺍﻟﺬﺭﺓ ﻳﺒﲔ ﺗﻜﺎﻓﺆﻫﺎ ﻓﻜﻞ ﺭﺍﺑﻄﺔ ﺗﺴﺎﳘﻴﺔ ﻭﺍﺣﺪﺓ ﲤﺜﻞ ﺗﻜﺎﻓﺆ ﻭﺍﺣﺪ : ﺗﻜﺎﻓﺆ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ) (4) = (Cﻭ ﺗﻜﺎﻓﺆ ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﻭﺟﲔ ) (3) = (Nﻭ ﺗﻜﺎﻓﺆ ﺍﻷﻛﺴﺠﲔ ) (2) = (Oﻭ ﺗﻜﺎﻓﺆ ﺍﳍﻴـﺪﺭﻭﺟﲔ )= (H ) (1ﻭ ﺗﻜﺎﻓﺆ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﻴﻨﺎﺕ :ﺍﻟﻔﻠﻮﺭ ) ، (Fﺍﻟﻜﻠﻮﺭ ) ، (Clﺍﻟﱪﻭﻡ ) ، (Brﺍﻟﻴﻮﺩ ). (1) = (I أ:
ﺍﳌﺸﺎﺔ ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ ) ﺍﻟﺘﺸﻜﻞ ( Isomerism ظة إق ات ا واة و ا ااص ا و ا م ا ا ا. ل :اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ C2H6Oﺗﻤﺜﻞ ﻣﺮﻛﺒﯿﻦ ﻣﺨﺘﻠﻔﯿﻦ ﺗﻤﺎﻣﺎً ﻓﻰ اﻟﺨﻮاص ھﻤﺎ : إﺛﯿﺮ ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ ) ( CH3OCH3 اﻟﻜﺤﻮل اﻹﯾﺜﯿﻠﻰ ) ( C2H5OH
* درﺟـــــــــﺔ اﻟﻐﻠﯿـــــﺎن :
78,5ْ c
* درﺟـــــــــﺔ اﻹﻧﺼﮭﺎر :
117,3ْ cــ
* اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﺼﻮدﯾﻮم :
29,5ْ cــ 138ْ cــ ﻻ ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ
ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ
: ا ا ات ا. : امل و إ ا. ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻣﻠﺤﻮﻇــﺔ :ﻗﺪ ﺗﻈﮭﺮ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻛﻤﺎ ﻟﻮ ﻛﺎن اﻟﺠﺰئ ﻣُﺴﻄﺤﺎً وﻟﻜﻨﮫ ﻓﻰ اﻟﻮاﻗﻊ ﻣﺠﺴﻢ ﺗﺘﺠﮫ ذراﺗﮫ ﻓﻰ اﻷﺑﻌﺎد اﻟﻔﺮاﻏﯿﺔ اﻟﺜﻼﺛﺔ و ﻟﺬﻟﻚ ﯾﺴﺘﺨﺪم ﺍﻟﻨﻤﺎﺫﺝ ﺍﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ " و أماع ة أ ه اماع ات ا و ذرات ن و . " ل :ﻣﺘﺸﻜﻼت اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ C5H12ھﻰ : H
H C
H
H H
H
C
C
C
H
H H
H H
C
H
H
H
H
C
C
C
C
H H
C
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
ﺗﺪرﻳﺐ :ارﺳﻢ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎت اﻵﺗﯿﺔ : CH3OH , C2H2 , C2H4 , C2H4Br2
ﺍﻟﻜﺸﻒ ﻋﻦ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﻭ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻦ ﻓﻰ ﺍﻟﻤﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ اﻟﺨﻄــﻮات : ﺿﻊ ﻓﻰ أﻧﺒﻮﺑﺔ إﺧﺘﺒﺎر ﻗﻠﯿﻞ ﻣﻦ أى ﻣﺎدة ﻋﻀﻮﯾﺔ ) ﻗﻤﺎش – ﺟﻠﺪ – ورق – ﺑﻼﺳﺘﯿﻚ ( . إﺧﻠﻄﮭﺎ ﻣﻊ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻨﺤﺎس CuOﻓﻰ أﻧﺒﻮﺑﺔ إﺧﺘﺒﺎر ﺗﺘﺤﻤﻞ اﻟﺤﺮارة . أﻣﺮر اﻷﺑﺨﺮة و اﻟﻐﺎزات اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻋﻠﻰ ﻣﺴﺤﻮق ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻼﻣﺎﺋﯿﺔ اﻟﺒﯿﻀﺎء ﺛﻢ ﻋﻠﻰ ﻣﺎء اﻟﺠﯿﺮ . اﻟﻤﺸﺎھــﺪة : ﯾﺘﺤﻮل ﻟﻮن ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻟﻨﺤﺎس اﻷﺑﯿﺾ إﻟﻰ اﻟﻠﻮن اﻷزرق : CuO + 2H
Cu + H2O ﯾﺘﻌﻜﺮ ﻣﺎء اﻟﺠﯿﺮ 2Cu + CO2
2CuO + C
اﻹﺳﺘﻨﺘــﺎج :اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻌﻀﻮى ﻳﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼﺮى اﻟﻜﺮﺑﻮن واﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
H
ﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖwww.elkafy.com
ﺗﺼﻨﻴﻒ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ
ﯾﺘﻜ ﻮن اﻟﺒﻨ ﺎء اﻷﺳﺎﺳ ﻰ ﻷى ﻣﺮﻛ ﺐ ﻋﻀ ﻮى ﻣ ﻦ ﻋﻨﺼ ﺮى اﻟﻜﺮﺑ ﻮن و اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﻓﯿﻤ ﺎ ﯾﻌ ﺮف . ﺑﺎﻟﮭﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت و ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻛﺎﻓﺔ أﻧﻮاع اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﺒﺎﻗﯿﺔ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻟﻠﮭﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت : Hydrocarbons اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧــﺎت . رون و اى ا ى ت
ﲔﻤﻠﻈﱠﺎﻟﺎ ﻟ ﻣ ﻭﻪﺘﻳﺰ ﺃﹶﺧ ﻓﹶﻘﹶﺪﺎﺭﻞﹺ ﺍﻟﻨﺧﺪﻦ ﺗ ﻣﻚﺎ ﺇﹺﻧﻨﺑﺎﺭﹺ ﺭ ﺍﻟﻨﺬﹶﺍﺏﺎ ﻋﻨ ﻓﹶﻘﻚﺎﻧﺤﺒﻼﹰ ﺳﺎﻃﺬﺍ ﺑ ﻫﻠﹶﻘﹾﺖﺎ ﺧﺎ ﻣﻨﺑ) ﺭ ﺎﻨ ﻋ ﻛﹶﻔﱢﺮﺎ ﻭﻨﻮﺑﺎ ﺫﹸﻧ ﻟﹶﻨﺮﺎ ﻓﹶﺎﻏﹾﻔﻨﺑﺎ ﺭﻨ ﻓﹶﺂﻣﻜﹸﻢﺑﻮﺍﹾ ﺑﹺﺮﻨ ﺃﹶﻥﹾ ﺁﻣﺎﻥﻺِﳝﻱ ﻟﺎﺩﻨﺎ ﻳﻳﺎﺩﻨﺎ ﻣﻨﻌﻤﺎ ﺳﻨﺎ ﺇﹺﻧﻨﺑﺎﺭﹴ ﺭ ﺃﹶﻧﺼﻦﻣ (ِ ﺎﺩﻴﻌ ﺍﻟﹾﻤﻒﻠﺨ ﻻﹶ ﺗﻚ ﺇﹺﻧﺔﺎﻣﻴ ﺍﻟﹾﻘﻡﻮﺎ ﻳﺰﹺﻧﺨ ﻻﹶ ﺗ ﻭﻚﻠﺳﻠﹶﻰ ﺭﺎ ﻋﻨﺪﺗﻋﺎ ﻭﺎ ﻣﻨ ﺁﺗﺎ ﻭﻨﺑﺍﺭﹺ ﺭﺮ ﺍﻷﺑﻊﺎ ﻣﻓﱠﻨﻮ ﺗﺎ ﻭﻨﺌﹶﺎﺗﻴﺳ [ ١٩٤ -١٩١ : ] ﺁﻝ ﻋﻤﺮﺍﻥ "Our Lord! You have not created (all) this without purpose, glory to You! (Exalted be You above all that they associate with You as partners). Give us salvation from the torment of the Fire. *Our Lord! Verily, whom You admit to the Fire, indeed, You have disgraced him, and never will the Zaalimoon (polytheists and wrong-doers) find any helpers. *Our Lord! Verily, we have heard the call of one (Muhammad p.b.u.h.) calling to Faith: 'Believe in your Lord,' and we have believed. *Our Lord! Forgive us our sins and remit from us our evil deeds, and make us die in the state of righteousness along with Al-Abraar (those who are obedient to Allah and follow strictly His Orders). *Our Lord! Grant us what You promised unto us through Your Messengers and disgrace us not on the Day of Resurrection, for You never break (Your) Promise."
ﻫﻞ ﺗﻌﺮﻓﲏ ؟ ﺃﻧﺎ ﺍﻟﺬﻱ ﻛﻨﺖ ﺃﺳﻬﺮ: ﳚﻲﺀ ﺍﻟﻘﺮﺁﻥ ﻳﻮﻡ ﺍﻟﻘﻴﺎﻣﺔ ﻛﺎﻟﺮﺟﻞ ﺍﻟﺸﺎﺣﺐ ﻳﻘﻮﻝ ﻟﺼﺎﺣﺒﻪ ، ﻭﺃﻧﺎ ﻟﻚ ﺍﻟﻴﻮﻡ ﻣﻦ ﻭﺭﺍﺀ ﻛﻞ ﺗﺎﺟﺮ، ﻭﺍﻇﻤﻲﺀ ﻫﻮﺍﺟﺮﻙ ﻭﺇﻥ ﻛﻞ ﺗﺎﺟﺮ ﻣﻦ ﻭﺭﺍﺀ ﲡﺎﺭﺗﻪ، ﻟﻴﻠﻚ ﻭﻳﻜﺴﻰ ﻭﺍﻟﺪﺍﻩ ﺣﻠﺘﲔ ﻻ، ﻭﻳﻮﺿﻊ ﻋﻠﻰ ﺭﺃﺳﻪ ﺗﺎﺝ ﺍﻟﻮﻗﺎﺭ، ﻭﺍﳋﻠﺪ ﺑﺸﻤﺎﻟﻪ، ﻓﻴﻌﻄﻰ ﺍﳌﻠﻚ ﺑﻴﻤﻴﻨﻪ ﻭﺇﻥ. ﺑﺘﻌﻠﻴﻢ ﻭﻟﺪﻛﻤﺎ ﺍﻟﻘﺮﺁﻥ: ﻳﺎ ﺭﺏ ! ﺃﱏ ﻟﻨﺎ ﻫﺬﺍ ؟ ﻓﻴﻘﺎﻝ: ﻓﻴﻘﻮﻻﻥ، ﺗﻘﻮﻡ ﳍﻢ ﺍﻟﺪﻧﻴﺎ ﻭﻣﺎ ﻓﻴﻬﺎ ، ﻭﺭﺗﻞ ﻛﻤﺎ ﻛﻨﺖ ﺗﺮﺗﻞ ﰲ ﺍﻟﺪﻧﻴﺎ، ﺍﻗﺮﺍ ﻭﺍﺭﺗﻖ ﰲ ﺍﻟﺪﺭﺟﺎﺕ: ﺻﺎﺣﺐ ﺍﻟﻘﺮﺁﻥ ﻳﻘﺎﻝ ﻟﻪ ﻳﻮﻡ ﺍﻟﻘﻴﺎﻣﺔ . ﻓﺈﻥ ﻣﱰﻟﺘﻚ ﻋﻨﺪ ﺁﺧﺮ ﺁﻳﺔ ﻣﻌﻚ
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
٥
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺕ
* ﻫﻴــــﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺕ ﺣﻠﻘﻴــــﺔ ﻏﲑ ﻣﺸﺒﻌﺔ . * ﺗﺘﻜـــﻮﻥ ﺟﺰﻳﺌﺎـــﺎ ﻣـــﻦ ﺣﻠﻘـــﺔ ﺳﺪﺍﺳـــﻴﺔ ﻭﺍﺣـــﺪﺓ * ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺕ ﻣﺸﺒﻌﺔ . * ﲢﺘــﻮﻯ ﺟﺰﻳﺌﺎــﺎ ﻋﻠــﻰ ﺛﻼﺛــﺔ
* ﺗـــــــﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬـــــــﺎ ﺫﺭﺍﺕ
ﺫﺭﺍﺕ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻓـﺄﻛﺜﺮ ﻣﺮﺗﺒﻄـﺔ
ﺍﻟﻜﺮﺑــﻮﻥ ﺑــﺮﻭﺍﺑﻂ ﺛﻨﺎﺋﻴــﺔ
ﻣﻊ ﺑﻌﻀﻬﺎ ﺑﺮﻭﺍﺑﻂ ﺃﺣﺎﺩﻳـﺔ ﰱ
ﺑﺎﻟﺘﺒـــﺎﺩﻝ ﻣـــﻊ ﺍﻟـــﺮﻭﺍﺑﻂ
ﺷﻜﻞ ﺣﻠﻘﻰ .
ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ .
* ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻹﺳﺘﺒﺪﺍﻝ . * ﻳﻨﺘــﻬﻰ ﺍﲰﻬــﺎ ﺑــﺎﳌﻘﻄﻊ ﺁﻥ ﻣــﻊ
CnH2n+2
CnH2n-2
CnH2n
* ﺗـــﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬـــﺎ ﺫﺭﺍﺕ
* ﺗــﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬــﺎ ﺫﺭﺗــﻰ
* ﺗــﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬــﺎ ﺫﺭﺗــﻰ
ﺍﻟﻜﺮﺑـــﻮﻥ ﺑـــﺮﻭﺍﺑﻂ
ﻛﺮﺑــــﻮﻥ ﺑــــﺮﻭﺍﺑﻂ
ﻛﺮﺑــــﻮﻥ ﺑــــﺮﻭﺍﺑﻂ
ﺃﺣﺎﺩﻳــﺔ ﻣــﻦ ﺍﻟﻨــﻮﻉ
ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ .
ﺛﻼﺛﻴﺔ .
* ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺕ ﻏﲑ
ﺳﻴﺠﻤﺎ . * ﻫﻴـــــــــﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺕ
ﻣﺸﺒﻌﺔ . * ﻳﻨﺘﻬﻰ ﺍﲰﻬﺎ ﺑﺎﳌﻘﻄﻊ
ﻣﺸﺒﻌﺔ . * ﻳﻨﺘﻬﻰ ﺍﲰﻬﺎ ﺑﺎﳌﻘﻄﻊ
ﻳﻦ ﺃﻭ ﻳﻠﲔ . * ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ
ﺁﻥ * ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻹﺳﺘﺒﺪﺍﻝ
* ﻧﺸـــــﻄﺔ ﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻴـــــﺎ
* ﺧﺎﻣﻠﺔ ﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺎ ﻧﺴﺒﻴﺎﹰ
ﻟﻮﺟﻮﺩ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺑﺎﻯ ﺳﻬﻠﺔ ﺍﻟﻜﺴﺮ .
ﻋﻠﻰ ﺍﻷﻗﻞ .
* ﺗﺘﻔﺎﻋـــــﻞ ﺑﺎﻹﺳـــــﺘﺒﺪﺍﻝ ﻭ ﺍﻹﺿﺎﻓﺔ .
ﺇﺿﺎﻓﺔ ﻛﻠﻤﺔ ﺣﻠﻘﻰ . * ﺻﻴﻐﺘﻬﺎ CnH2n : ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﺍﻟﻌﻄﺮﻯ C6H6 ﺍﻟﱪﻭﺑﺎﻥ ﺍﳊﻠﻘﻰ C3H6
ﺍﻟﻨﻔﺘﺎﻟﲔ C10H8
* ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺕ ﻏﲑ ﺍﻟﺒﻴﻮﺗﺎﻥ ﺍﳊﻠﻘﻰ
ﻣﺸﺒﻌﺔ . * ﻳﻨﺘﻬﻰ ﺍﲰﻬﺎ ﺑﺎﳌﻘﻄﻊ
C4H8
ﺁﻳﻦ . * ﺗﺘﻔﺎﻋـــﻞ ﺑﺎﻹﺿـــﺎﻓﺔ ﻋﻠﻰ ﻣﺮﺣﻠﺘﲔ .
ﺍﻟﺒﻨﺘﺎﻥ ﺍﳊﻠﻘﻰ C5H10
* ﻧﺸﻄﺔ ﺟﺪﺍﹰ ﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺎ ﻟﻮﺟﻮﺩ ﺭﺍﺑﻄﺘﲔ ﺑﺎﻯ ﺍﳍﻜﺴﺎﻥ ﺍﳊﻠﻘﻰ C6H12
ﻣﻴﺜﺎﻥ CH4
ﺇﻳﺜﲔ C2H4
ﺇﻳﺜﺎﻳﻦ C2H2
ﺇﻳﺜﺎﻥ C2H6
ﺑﺮﻭﺑﲔ C3H6
ﺑﺮﻭﺑﺎﻳﻦ C3H4
ﺑﺮﻭﺑﺎﻥ C3H8
ﺑﻴﻮﺗﲔ C4H8
ﺑﯿﻮﺗﺎﯾﻦ C4H6
ﺑﻴﻮﺗﺎﻥ C4H10
ﺑﻨﺘﲔ C5H10
ﺑﻨﺘﺎﻳﻦ C5H8
ﺑﻨﺘﺎﻥ C5H12
ﻫﻜﺴﲔ C6H12
ﻫﻜﺴﺎﻳﻦ C6H10
ﻫﻜﺴﺎﻥ C6H14
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺃﻭﻻ :ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺕ ﺍﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ (١اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ :
ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ Alkanes رومت أ ا ذرات ان وا أد مع . ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ : (١ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺧﺎﻣﻠﺔ ﻛﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺎ ﻧﺴﺒﯿﺎً ) ﻋﻠﻞ ( ﻹﺣﺘﻮاﺋﮭﺎ ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﺳﯿﺠﻤﺎ اﻟﻘﻮﯾﺔ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴﺮ . (٢ﯾﻨﺘﮭﻰ اﺳﻤﮭﺎ ﺑﺎﻟﻤﻘﻄﻊ ) آن ← ( aneﻣﺜﻞ :اﻟﺒﺮوﺑـــان ،اﻟﺒﯿﻮﺗــــان . .... ، (٣ﺻﻴﻐﺘﻬﺎ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ . CnH2n+2 (٤ﻛﻞ ﻣﺮﻛﺐ ﯾﺰﯾﺪ ﻋﻦ اﻟﺬى ﯾﺴﺒﻘﮫ ﻓﻰ ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ . - CH2 - (٥ﺗﻮﺟﺪ ﺑﻜﻤﻴﺎﺕ ﻛﺒﲑﺓ ﰱ ﺍﻟﻨﻔﻂ ﺍﳋﺎﻡ ﻭﻳﺘﻢ ﻓﺼﻠﻬﺎ ﻋﻦ ﺑﻌﻀﻬﺎ ﺑﻮﺍﺳﻄﺔ ﺍﻟﺘﻘﻄﲑ ﺍﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻰ . * أﻣﺜﻠﺔ : اﻟﻤﯿﺜﺎن ﯾﻮﺟﺪ ﺑﻨﺴﺒﺔ 50 ٪إﻟﻰ 90 ٪ﻓﻰ اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﯿﻌﻰ اﻟﻤﺴﺘﺨﺪم ﺣﺎﻟﯿﺎً ﻛﻮﻗﻮد ﻓﻰ اﻟﻤﻨﺎزل . ﯾﻌﺒﺄ اﻟﺒﺮوﺑﺎن و اﻟﺒﯿﻮﺗﺎن ] اﻟﺒﻮﺗﺎﺟﺎز [ ﻓﻰ اﺳﻄﻮاﻧﺎت و ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد أﯾﻀﺎً . اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻷﻃﻮل ﻓﻰ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ ﺗﻮﺟﺪ ﻓﻰ اﻟﻜﯿﺮوﺳﯿﻦ و اﻟﺪﯾﺰل و زﯾﻮت اﻟﺘﺸﺤﯿﻢ . ﺍﺳﺘﺨﺪﺍﻣﺎﺕ ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ :ﺗﺴﺘﺨﺪﻡ ﻛﻮﻗﻮﺩ ﻭ ﻣﻮﺍﺩ ﺃﻭﻟﻴﺔ ﰱ ﲢﻀﲑ ﺍﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺍﻷﺧﺮﻯ . ﺟﺪول ﻳﺒﻴﻦ أﺳﻤﺎء و ﺻﻴﻎ اﻟﻌﺸﺮة ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻷوﻟﻰ ﻓﻰ ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻻﺳـــــﻢ
اﻟﺼﯿﻐﺔ ﺑﺎﻟﺘﻔﺼﯿﻞ ) ﻣﻜﻮﻧﺎت اﻟﻤﺮﻛﺐ (
اﻟﺼﯿﻐﺔ
ﻣﻴﺜﺎن
CH4
CH4
اﻳﺜﺎن
CH3 - CH3
C 2 H6
ﺑﺮوﺑﺎن
CH3 - CH2 - CH3
C3 H 8
ﺑﻴﻮﺗﺎن
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
C4H10
ﺑﻨﺘﺎن
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
C5H12
ﻫﻜﺴﺎن
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
C6H14
ﻫﺒﺘﺎن
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
C7H16
أوﻛﺘﺎن
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
C8H18
ﻧﻮﻧﺎن
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
C9H20
دﻳﻜﺎن
C10H22 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٧
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻣﻼﺣﻈﺎت ﻋﻠﻰ اﻟﺠﺪول :ﺍﻟﻨﺼﻒ ﺍﻷﻭﻝ ﻣﻦ ﺍﻷﺳﻢ ﻳﻌﱪ ﻋﻦ ﻋﺪﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﰱ ﺍﳌﺮﻛﺐ ﻓﻤﺜﻼﹰ ) ﻣﻴﺚ = ١ ،ﺇﻳﺚ = ، ٢ﺑﺮﻭﺏ = ، ٣ﺑﻴﻮﺕ = ، ٤ﺑﻨﺖ = ... ، ٥ﺇﱁ ( ﻭ ﺍﻟﻨﺼﻒ ﺍﻟﺜﺎﱐ ﻳﻌﱪ ﻋﻦ ﺍﻟﻌﺎﺋﻠﺔ ﺍﻟﱴ ﻳﻨﺘﻤﻰ ﺇﻟﻴﻬﺎ ﺍﳌﺮﻛﺐ .
* ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﳌﺘﺠﺎﻧﺴﺔ : ات من ك ا ا و رج ا ا. -ﻛﻞ ﻣﺮﻛﺐ ﻓﯿﮭﺎ ﯾﺰﯾﺪ ﻋﻦ اﻟﺬى ﯾﺴﺒﻘﮫ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﯿﺜﯿﻠﯿﻦ — . — CH2
* : امت ) ات – ات ( ن م. ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺃﻭ ﺷﻖ ﺍﻷﻟﻜﻴﻞ ) Alkyl Radical ( R - ذر دة ان ا مع ذرة رو. -H
—R اﻟﺘﺴﻤﻴـﺔ :ﻣﻦ ﺍﺳﻢ ﺍﻷﻟﻜﺎﻥ ﺍﳌﺸﺘﻘﻪ ﻣﻨﻪ ﺑﺈﺳﺘﺒﺪﺍﻝ ﺍﳌﻘﻄﻊ ) ﺁﻥ ( ﺑﺎﳌﻘﻄﻊ ) ﻳﻞ ( .
R-H
اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ . CnH2n+1 : ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ
أﻣﺜﻠﺔ ﺷﻖ أﻟﻜﻴﻞ CnH2n+1
أﻣﺜﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎن CnH2n+2
ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﻣﻴﺜﻴﻞ
CH3Cl
ﻣﻴﺜﻴﻞ
- CH3
ﻣﻴﺜﺎﻥ
CH4
ﺑﺮﻭﻣﻴﺪ ﺇﻳﺜﻴﻞ
C2H5Br
ﺇﻳﺜﻴﻞ
- C 2 H5
ﺇﻳﺜﺎﻥ
C2 H 6
ﻳﻮﺩﻳﺪ ﺍﻟﱪﻭﺑﻴﻞ
C3H7I
ﺑﺮﻭﺑﻴﻞ
- C 3 H7
ﺑﺮﻭﺑﺎﻥ
C3 H 8
ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ
C4H9Cl
ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ
- C 4 H9
ﺑﻴﻮﺗﺎﻥ
C4H10
* ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ : -١ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺸﺎﺋﻌﺔ :اﺳﺘﺨﺪم اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﻮن اﻟﻘﺪﻣﺎء أﺳﻤﺎء ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﻘﻠﯿﻠﺔ اﻟﺘﻰ ﻛﺎﻧﻮا ﯾﻌﺮﻓﻮﻧﮭﺎ و ﻛﺎﻧﺖ ھﺬه اﻷﺳﻤﺎء ﺗﺸﯿﺮ ﻏﺎﻟﺒﺎً إﻟﻰ اﻟﻤﺼﺪر اﻟﺬى اﺳﺘﺨﻠﺺ ﻣﻨﮫ ھﺬا اﻟﻤﺮﻛﺐ ) اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ أو اﻟﻘﺪﯾﻢ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت :اﻟﺒﺎراﻓﯿﻨﺎت ( . -٢ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﻳﻮﺑﺎﻙ :ﻣﻊ اﻟﺘﻘﺪم اﻟﻤﺴﺘﻤﺮ و ﻛﺜﺮة اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﺗﻔﻖ ﻋﻠﻤﺎء اﻹﺗﺤﺎد اﻟﺪوﻟﻰ ﻟﻠﻜﯿﻤﯿ ﺎء اﻟﺒﺤﺘ ﺔ و اﻟﺘﻄﺒﯿﻘﯿ ﺔ ) ( International Union of Pure and Applied Chemistry = IUPAC ﻋﻠﻰ اﺗﺒﺎع ﻧﻈﺎم ﻣﻌﯿﻦ ﻓﻰ ﺗﺴﻤﯿﺔ أى ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮى ﺗﺠﻌﻞ ﻛﻞ ﻣﻦ ﯾﻘﺮأه أو ﯾﻜﺘﺒﮫ ﯾﺘﻤﻜﻦ ﻣﻦ اﻟﺘﻌﺮف اﻟ ﺪﻗﯿﻖ ﻋﻠﻰ ﺑﻨﺎء ھﺬا اﻟﻤﺮﻛﺐ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٨
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ات ا أك -١د أطل م ) اء م أو ( و د ا ان : H3C CH CH2 CH2 CH3
H 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3
H3C CH2 CH
CH 3اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷﺳﺎﺳﻴﺔ :اﻟﺒﻨﺘﺎن CH2 - CH2 - CH3
CH3
: ا CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 إ ان و إ ان . ﺗﺒﺪأ ﻛﺘﺎﺑﺔ اﻹﺳﻢ ﺑﺮﻗﻢ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﺘﻰ ﻳﺨﺮج ﻣﻨﻬﺎ اﻟﻔﺮع ﺛﻢ اﺳﻢ اﻟﻔﺮع و ﺗﻨﺘﻬﻰ اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺑﺎﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن . -٢ذرات ان : إذا ﻛﺎﻧﺖ أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿﺔ ﺧﺎﻟﯿﺔ ﻣﻦ اﻟﺘﻔﺮﻋﺎت ﺗﺮﻗﻢ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻣﻦ أى ﻃﺮف ﻓﻰ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ . إذا ﻛﺎﻧﺖ أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿﺔ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺘﻔﺮﻋﺎت ) ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﯿﻞ أو أى ذرات أﺧﺮى ( ﯾﺒﺪأ ﺗﺮﻗﯿﻢ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻣﻦ اﻟﻄﺮف اﻷﻗﺮب ﻟﻤﻜﺎن اﻟﺘﻔﺮع ) ﻭ ﻧﺒﺪﺃ ﻛﺘﺎﺑﺔ ﺍﻹﺳﻢ ﺑﺮﻗﻢ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﻟﱴ ﳜﺮﺝ ﻣﻨﻬﺎ ﺍﻟﻔﺮﻉ ﰒ ﺍﺳﻢ ﺍﻟﻔﺮﻉ ﻭ ﺗﻨﺘﻬﻰ ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺑﺎﺳﻢ ﺍﻷﻟﻜﺎﻥ ( 1
2
3
4
6
5
H3C CH CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH CH3 CH3
4
5
3
-3ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻫﻜﺴﺎن
2 CH2
+ 3HNO3 H2SO4
3
-٣إذا رت ا ا ا ام: ﺗﺴﺘﺨﺪﻡ ﺍﳌﻘﺪﻣﺎﺕ ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺃﻭ ﺛﻼﺛﻰ ﺃﻭ ﺭﺑﺎﻋﻰ ﻟﻠﺪﻻﻟﺔ ﻋﻠﻰ ﻋﺪﺩ ﺍﻟﺘﻜﺮﺍﺭ .
1 CH
CH3 CH3
CH3
H3C CH2 CH CH CH3
H3C CH2 C CH2 CH3
–3,2ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎن
–3,3 CH3ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎن
-٤إذا ن اع ذرة : ﻣﺜﻞ ﺍﻟﻜﻠﻮﺭ ﺃﻭ ﺍﻟﱪﻭﻡ ﺃﻭ ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﻭ ) ( NO2-ﻓﻴﻜﺘﺐ ﺍﲰﻬﺎ ﻣﻨﺘﻬﻴﺎﹰ ﲝﺮﻑ ) ﻭ ( ﻓﻴﻘﺎﻝ ﻛﻠﻮﺭﻭ ﺃﻭ ﺑﺮﻭﻣﻮ ﺃﻭ ﻧﻴﺘﺮﻭ : Cl
H3C CH CH3 -2 Brﺑﺮوﻣﻮﺑﺮوﺑﺎن
H3C C CH2 CH3 Cl
–2,2ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺘﺎن
-٥إذا م اوع ) ﻣﺠﻮﻋﺔ اﻷﻛﯿﻞ و ھﺎﻟﻮﺟﯿﻨﺎت ﻣﺜﻼً ( ﻓﺘﻜﺘﺐ ا اى اCl :
CH3
CH2 CH CH3
C
CH3 CH2
H3C
CH3 Br
-2 CH3ﻛﻠﻮرو –4,4 -ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻫﻜﺴﺎن ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
CH
CH
٩
H 3C
-2ﺑﺮوﻣﻮ-3-ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻴﻮﺗﺎن
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
ﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖwww.elkafy.com
ﺑﻌﺾ اﻷﺳﻤﺎء اﻟﻼﺗﻴﻨﻴﺔ ﻟﻠﻤﺠﻤﻮﻋﺎت و اﻟﺘﻔﺮﻋﺎت ﻣﺮﺗﺒﺔ ﺣﺴﺐ اﻟﺤﺮوف اﻟﻼﺗﻴﻨﻴﺔ [-Br] (Bromo) ﺑﺮﻭﻣﻮ
[-F] (Floro) ﻓﻠﻮﺭﻭ
[-NO2] (Nitro) ﻧﻴﺘﺮﻭ
[-Cl] (Chloro) ﻛﻠﻮﺭﻭ
[-I] (Iodo) ﺃﻳﻮﺩﻭ
[-C6H5] (Phenyl) ﻓﻴﻨﻴﻞ
[-C2H5] (Ethyle) [ ﺇﻳﺜﻴﻞ-CH3] (Methyl) ﻣﻴﺜﻴﻞ
. ن إ-٢
[-C3H7] (Propyle)ﺑﺮﻭﺑﻴﻞ
CH3 - CH - CH2 - CH3
ا :
C2H5 Br
. نو -٣
CH3 - CH - CH2 - CH3
ا :
: ك ا م ت اء ا أ أ: ر H3C CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3
CH2
H3C CH CH CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
................................................
CH3
........................................................
CH3 H3C CH2 CH C
H3C CH CH2 CH2 CH CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
........................................................ Cl
CH2
CH2
CH3
CH3
......................................... CH3 - CH2 - CH - CH - CH3
CH3 - CH - CH - CH3
C2H5 CH3
C2H5
......................................................................................... CH3 - CH - CH - CH3
Cl CH3 - CH - C - CH3
CH2
CH3 Br
CH3
C2H5
.........................................................................................
إك و إ ن ، م إ أم إما Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
١٠
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
س :أ ا ا ت ا د ا أ ا ا م اك : -4,2,2 ﺛﻼﺛﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﻨﺘﺎن .
-3 ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن .
-6,3 ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ أوﻛﺘﺎن .
-4 إﯾﺜﯿﻞ -7,2-ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ أوﻛﺘﺎن .
-1 ﺑﺮوﻣﻮ -1-ﻛﻠﻮرو – -2,2,2ﺛﻼﺛﻰ ﻓﻠﻮرو إﯾﺜﺎن -3,2 .ﺛﻨﺎﺋﻰ إﯾﺜﯿﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن . -4,3 ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﻨﺘﺎن .
-4,3,3 ﺛﻼﺛﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ ھﻜﺴﺎن .
- 3 ﻣﯿﺜﯿﻞ -2-إﯾﺜﯿﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن .
-4,4 ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺘﺎن .
-3,3,2 ﺛﻼﺛﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن .
-2 إﯾﺜﯿﻞ -3-ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن . ان ( Methane ) CH4
♣ ھﻮ أول ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت و ﯾﻌﺘﺒﺮ أﺑﺴﻂ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻋﻠﻰ اﻹﻃﻼق . ♣ ﯾﻮﺟﺪ ﺑﻨﺴﺒﺔ 90 %ﻓﻰ اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﯿﻌﻰ اﻟﻤﻮﺟﻮد ﻓﻰ ﺑﺎﻃﻦ اﻷرض أو ﻣﺼﺎﺣﺒﺎً ﻟﻠﺒﺘﺮول .
: ض ا مر . ﺟـ :ﻧﺘﻴﺠﺔ ﺇﺷﺘﻌﺎﻝ ﻏﺎﺯ ﺍﳌﻴﺜﺎﻥ ﺍﳌﻮﺟﻮﺩ ﰱ ﻣﻨﺎﺟﻢ ﺍﻟﻔﺤﻢ . ♣ ﯾﺨﺮج ﻋﻠﻰ ھﯿﺌﺔ ﻓﻘﺎﻋﺎت ﻣﻦ ﻗﺎع اﻟﻤﺴﺘﻨﻘﻌﺎت ﻧﺘﯿﺠﺔ ﺗﺤﻠﻞ اﻟﻤﻮاد اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ .
: ز ان ز ات . ﺟـ :ﻷﻧﻪ ﳜﺮﺝ ﻋﻠﻰ ﻫﻴﺌﺔ ﻓﻘﺎﻗﻴﻊ ﻣﻦ ﻗﺎﻉ ﺍﳌﺴﺘﻨﻘﻌﺎﺕ ﻧﺘﻴﺠﺔ ﻟﺘﺤﻠﻞ ﺍﳌﻮﺍﺩ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ .
ﲢﻀﲑ ﺍﳌﻴﺜﺎﻥ ﰱ ﺍﳌﺨﺘﱪ ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻟﺘﻘﻄﯿﺮ اﻟﺠﺎف ﻟﻤﻠﺢ أﺳﯿﺘﺎت ) ﺧﻼت ( اﻟﺼﻮدﯾﻮم اﻟﻼﻣﺎﺋﯿﺔ ﻣﻊ اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺼﻮدى . ﻏﺎﺯ CH4
اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺼﻮدى : رة رو اد
CH3COONa + NaOH / CaO
و ا ا. [ NaOH + CaO ] ﻓﺎﺋﺪة اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺤﻰ ] : [ CaO ﯾﺴﺎﻋﺪ ﻋﻠﻰ ﺧﻔﺾ درﺟﺔ اﻧﺼﮭﺎر ﺧﻠﯿﻂ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ CH4 + Na2CO3
CaO
CH3COONa + NaOH
: ا ادى ادا او ان ا. ﻷﻧﮫ ﺧﻠﯿﻂ ﻣﻦ اﻟﺼﻮدا اﻟﻜﺎوﯾﺔ NaOHو اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺤﻰ CaOو ﻻ ﯾﺪﺧﻞ اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺤﻰ ﻓﻰ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ إﻧﻤﺎ ﯾﺴﺎﻋﺪ ﻋﻠﻰ ﺧﻔﺾ درﺟﺔ إﻧﺼﮭﺎر ﺧﻠﯿﻂ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ،ﻳﻤﺘﺺ ﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١١
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎﺕ أوﻻً :اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿﺔ : اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷرﺑﻌﺔ اﻷوﻟﻰ ﻣﻨﮭﺎ ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ ﻏﺎزات ﻓﻰ درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة اﻟﻌﺎدﯾﺔ : اﻟﻤﯿﺜﺎن ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد ﻓﻰ اﻟﻤﻨﺎزل . ﺧﻠﯿﻂ اﻟﺒﺮوﺑﺎن و اﻟﺒﯿﻮﺗﺎن " اﻟﺒﻮﺗﺎﺟﺎز " ﯾﺴﺎل و ﯾﻌﺒﺄ ﻓﻰ اﺳﻄﻮاﻧﺎت و ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد ) ﻧﺴﺒﺔ ﺍﻟﱪﻭﺑﺎﻥ ﰱﳐﻠﻮﻁ ﺍﻟﺒﻮﺗﺎﺟﺎﺯ ﺗﻜﻮﻥ ﺃﻛﺜﺮ ﰱ ﺍﳌﻨﺎﻃﻖ ﺍﻟﺒﺎﺭﺩﺓ ﺑﻴﻨﻤﺎ ﰱ ﺍﳌﻨﺎﻃﻖ ﺍﻟﺪﺍﻓﺌﺔ ﳛﺘﻮﻯ ﺍﳌﺨﻠﻮﻁ ﻋﻠﻰ ﻧﺴﺒﺔ ﺃﻋﻠﻰ ﻣﻦ ﺍﻟﺒﻴﻮﺗﺎﻥ ( .
: إامت از اط اردة ى م أ اون . ﻷن اﻟﺒﺮوﺑﺎن أﻛﺜﺮ ﺗﻄﺎﯾﺮًا ﻣﻦ اﻟﺒﯿﻮﺗﺎن أى أﻗﻞ ﻓﻰ درﺟﺔ اﻟﻐﻠﯿﺎن . اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﻮﺳﻄﻰ : ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ 5إﻟﻰ 17ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﺳﻮاﺋﻞ ﻣﺜﻞ :اﻟﻜﯿﺮوﺳﯿﻦ واﻟﺠﺎزوﻟﯿﻦ و ﯾﺴﺘﺨﺪﻣﺎ ﻛﻮﻗﻮد . اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﻌﻠﯿﺎ : اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﺘﻰ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ 17ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﻮاد ﺻﻠﺒﺔ ﻣﺜﻞ :ﺷﻤﻊ اﻟﺒﺮاﻓﯿﻦ .
: اات مت ا ا. ﻟﺤﻤﺎﯾﺘﮭﺎ ﻣﻦ اﻟﺘﺂﻛﻞ ﻷن اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﻮاد ﻏﯿﺮ ﻗﻄﺒﯿﺔ ﻻ ﺗﺬوب ﻓﻰ اﻟﻤﺎء .
دة د ذرات ان داد ا ا و داد ا اى و داد در م.
ﺛﺎﻧﻴﺎﹰ :ﺍﳋــﻮﺍﺹ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴــﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎﺕ : امت م ا ا. ﻷﻧﮭﺎ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻣﺸﺒﻌﺔ ﺟﻤﯿﻊ اﻟﺮواﺑﻂ ﻓﯿﮭﺎ أﺣﺎدﯾﺔ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺳﯿﺠﻤﺎ اﻟﻘﻮﯾﺔ اﻟﺘﻰ ﯾﺼﻌﺐ ﻛﺴﺮھﺎ إﻻ ﺗﺤﺖ ﻇﺮوف ﺧﺎﺻﺔ .
ااق :: أوأو :: ااق ﺗﺤﺘﺮق اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت و ﯾﻨﺘﺞ ﻏﺎز ﺛﺎﻧﻰ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن و ﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء و ھﻰ ﺗﻔﺎﻋﻼت ﻃﺎردة ﻟﻠﺤﺮارة ﻟـــﺬا ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد : CH4 + 2O2 ﻃﺎﻗ ﺔ CO2 + 2H2O + ات ) اﻟﻬﻠﺠﻨﺔ ( : ات ا م :: ا م ﺗﺘﻔﺎﻋ ﻞ اﻷﻟﻜﺎﻧ ﺎت ﻣ ﻊ اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨ ﺎت ﺑﺎﻟﺘﺴ ﺨﯿﻦ إﻟ ﻰ 4000 cﺃﻭ ﻓ ﻰ وﺟ ﻮد اﻷﺷ ﻌﺔ ﻓ ﻮق اﻟﺒﻨﻔﺴ ﺠﯿﺔ UVﻓ ﻰ ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺳﺘﺒﺪال Substitution Reactionsو ﯾﺘﻮﻗﻒ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻋﻠﻰ ﻧﺴ ﺒﺔ ﻛ ﻞ ﻣ ﻦ اﻷﻟﻜ ﺎن و اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻦ ﻓﻰ ﺧﻠﯿﻂ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ : uv ) + Cl2ﻣﻴﺜﺎﻥ ( CH4 CH3Cl + HCl ﻛﻠﻮﺭﻭ ﻣﻴﺜﺎﻥ ) ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺍﳌﻴﺜﻴﻞ ( ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻛﻠﻮﺭﻭ ﻣﻴﺜﺎﻥ ) ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺍﳌﻴﺜﻴﻠﲔ( ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١٢
HCl
CH2Cl2 +
uv
CH3Cl + Cl2
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺛﻼﺛﻰ ﻛﻠﻮﺭﻭ ﻣﻴﺜﺎﻥ ) ﺍﻟﻜﻠﻮﺭﻭﻓﻮﺭﻡ (
HCl
+
ﺭﺑﺎﻋﻰ ﻛﻠﻮﺭﻭ ﻣﻴﺜﺎﻥ ) ﺭﺍﺑﻊ ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ (
HCl
CCl4 +
uv
CHCl3 uv
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 H3 + Cl2
س :و دت ما ان ار ــ ا ا ا. س :و دت : ارور ان .
اى :: اارى اى ا اارى :: ا ﺗﺠﺮى ھﺬه اﻟﻌﻤﻠﯿﺔ أﺛﻨ ﺎء ﺗﻜﺮﯾ ﺮ اﻟﺒﺘ ﺮول و ذﻟ ﻚ ﻟﺘﺤﻮﯾ ﻞ اﻟﻨ ﻮاﺗﺞ اﻟﺒﺘﺮوﻟﯿ ﺔ ﻃﻮﯾﻠ ﺔ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﺔ اﻟﺜﻘﯿﻠ ﺔ ) ذات اﻷھﻤﯿﺔ اﻹﻗﺘﺼﺎدﯾﺔ اﻟﻘﻠﯿﻠﺔ ( إﻟ ﻰ ﺟﺰﯾﺌ ﺎت أﺻ ﻐﺮ و أﺧ ﻒ ) أﻛﺜ ﺮ إﺳ ﺘﺨﺪاﻣﺎً ( ﺗ ﺘﻢ ﻋﻤﻠﯿ ﺔ اﻟﺘﻜﺴ ﯿﺮ ﺑﺘﺴ ﺨﯿﻦ ﻣﻨﺘﺠﺎت اﻟﺒﺘﺮول اﻟﺜﻘﯿﻠﺔ إﻟﻰ درﺟﺎت ﺣﺮارة ﻋﺎﻟﯿﺔ ﺗﺤﺖ ﺿﻐﻂ ﻣﺮﺗﻔﻊ ﻓﻰ وﺟﻮد ﻋﻮاﻣﻞ ﺣﻔﺎزة ﻓﯿﻨ ﺘﺞ ﻧ ﻮﻋﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻤﻨﺘﺠﺎت : أ ( ﺃﻟﻜﺎﻧﺎﺕ ﻗﺼﯿﺮة اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ :ﻣﺜﻞ اﻟﺠﺎزوﻟﯿﻦ و ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد ﻟﻠﺴﯿﺎرات . ب( ﺃﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻗﺼﯿﺮة اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ :ﻣﺜﻞ اﻹﯾﺜﯿﻦ و اﻟﺒﺮوﺑﯿﻦ و ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻓﻰ ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﺒﻮﻟﯿﻤﺮات . ) ﺑﻴﻮﺗﺎﻥ ( ) + C4H10ﺑﻴﻮﺗﲔ ( C4H8
ﺿﻐﻂ -ﺣﺮﺍﺭﺓ ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎﺯ
) ﺃﻭﻛﺘﺎﻥ ( C8H18
س :ما ا اارى اى ن ) . ( C10H22
ﺇﺳﺘﺨﺪﺍﻣﺎﺕ ﺍﳌﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎﺕ ا ادة ارور ) رو ن (
ا ا
ا ا
اا
Cl H C Cl
أُﺳﺘﺨﺪم ﻗﺪﯾﻤﺎً ﻛﻤﺨﺪر . : اا ارور ر .
Cl
ﻷن اﻟﺠﺮﻋﺎت اﻟﻐﯿﺮ دﻗﯿﻘﺔ ﻣﻨﮫ ﺗﺴﺒﺐ اﻟﻮﻓﺎة
CHCl3
ان ) -2و-2- رو- 1,1,1 -
Cl F
C2HBrClF3
Br F
رو إن ( -1,1,1رو إن
F
C
C
H
ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻛﻤﺨﺪر أﻛﺜﺮ أﻣﺎﻧﺎً ﻣﻦ اﻟﻜﻠﻮروﻓﻮرم
Cl
C2H3Cl3
H
H C C Clﯾﺴﺘﺨﺪم ﻓﻰ ﻋﻤﻠﯿﺎت اﻟﺘﻨﻈﯿﻒ اﻟﺠﺎف . Cl
H
ا إم أذ اة و ا و ا و ا ، و أذ ا و اق و اق و ا و اء ،و أذ ا و ا و اا و اا و ا. ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١٣
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺗﺎﺑﻊ ﺇﺳﺘﺨﺪﺍﻣﺎﺕ ﺍﳌﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎﺕ ا ا
ا ادة
ا ا
امت
F
أ ( را ر ان
CF4
C
F
) ر رو ن (
F
F F
) ب ( رو –
CF2Cl2
C
Cl
F
ﺗﺴﺘﺨﺪم ﺑﻜﻤﯿﺎت ﻛﺒﯿﺮة ﻓﻰ : أﺟﮭﺰة اﻟﺘﻜﯿﯿﻒ واﻟﺜﻼﺟﺎت . ﻣﻮاد داﻓﻌﺔ ﻟﻠﺴﻮاﺋﻞ واﻟﺮواﺋﺢ . -ﻣﻨﻈﻔﺎت ﻟﻸﺟﮭﺰة اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﯿﺔ .
Cl
رو ن ات امت : -١رﺧﺺ ﺛﻤﻨﮭﺎ .
اا
-٣ﻏﯿﺮ ﺳﺎﻣﺔ .
-٢ﺳﮭﻮﻟﺔ إﺳﺎﻟﺘﮭﺎ .
-٤ﻻ ﺗﺴﺒﺐ ﺗﺂﻛﻞ اﻟﻤﻌﺎدن .
ب امت : ﺗﺴﺒﺐ ﺗﺂﻛﻞ ﻃﺒﻘﺔ اﻷوزون اﻟﺘﻰ ﺗﻘﻰ اﻷرض ﻣﻦ أﺧﻄﺎر اﻷﺷﻌﺔ ﻓﻮق اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﯿﺔ .
ﺍﻷﳘﻴﺔ ﺍﻹﻗﺘﺼﺎﺩﻳﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎﺕ (١ﺍﳊﺼﻮﻝ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﺰﺃ ) :أﺳﻮد اﻟﻜﺮﺑﻮن ( ﯾﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﯿﮫ ﺑﺘﺴﺨﯿﻦ اﻟﻤﯿﺜﺎن ﺑﻤﻌﺰل ﻋﻦ اﻟﮭﻮاء ﻟﺪرﺟﺔ . 1000 ˚c C + 2H2
1000° C ﻣﻌﺰﻝ ﻋﻦ ﺍﳍﻮﺍﺀ
CH4
اﻹﺳﺘﺨﺪام : ﺻﻨﺎﻋﺔ إﻃﺎرات اﻟﺴﯿﺎرات -ﺻﺒﻐﺔ ﻓﻰ :اﻟﺤﺒﺮ اﻷﺳﻮد -اﻟﺒﻮﯾﺎت -ورﻧﯿﺶ اﻷﺣﺬﯾﺔ . (٢ﺍﳊﺼﻮﻝ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺍﳌﺎﺋﻰ : از ا : زى ارو و أول أ ان ﯾﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﯿﮫ ﺑﺘﺴﺨﯿﻦ اﻟﻤﯿﺜﺎن ﻣﻊ ﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة . 725 ° C 725° C CH4 + H2O CO + 3H2 ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎﺯ اﻹﺳﺘﺨﺪام : وﻗﻮد ﻗﺎﺑﻞ ﻟﻺﺷﺘﻌﺎل – ﻣﺎدة ﻣﺨﺘﺰﻟﺔ . ﺱ :ﻣﻦ ﺃﺳﻴﺘﺎﺕ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ : -١ﺃﺳﻮﺩ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ . -٢ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺍﳌﺎﺋﻰ . -٣ﺍﻟﻜﻠﻮﺭﻭﻓﻮﺭﻡ .
ن ا و ه ن ا ا
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١٤
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
)ﺏ( ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧـﺎﺕ ﺍﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴـﺔ ﺍﻟﻐﻴـﺮ ﻣﺸﺒﻌـﺔ ﻣﻔﺘﻮﺣـﺔ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ (١ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ) ﺍﻷﻭﻟﻴﻔﻴﻨﺎﺕ ( Alkenes (١ھﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت أﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ . (٢ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﯿﮭﺎ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﺑﺮاﺑﻄﺔ ﻣﺰدوﺟﺔ ﻋﻠﻰ اﻷﻗﻞ أﺣﺪاھﺎ ﻣ ﻦ اﻟﻨ ﻮع ﺳ ﯿﺠﻤﺎ ﻗﻮﯾ ﺔ ﺻ ﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴ ﺮ و اﻷﺧﺮى ﻣﻦ اﻟﻨﻮع ﺑﺎى ﺿﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ ﻣﻤﺎ ﯾﻔﺴﺮ ﻧﺸﺎط اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت . (٣ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻣﻦ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت و ذﻟﻚ ﺑﺈﻧﺘﺰاع ذرﺗﻰ ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﻦ ﺟﺰئ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ . (٤ﺗﻜﻮن ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ ﻗﺎﻧﻮﻧﮭﺎ اﻟﻌﺎم ھﻮ . CnH2n (٥أول أﻓﺮادھﺎ ھﻮ اﻹﯾﺜﯿﻦ و اﻹﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ ﻟﮫ ھﻮ اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ . أﻟﻜﻴﻦ إﻳﺜﻴﻦ ﺑﺮوﺑﻴﻦ
- H2
C 2 H4 C 3 H6 C 4 H8
ﺑﻴﻮﺗﻴﻦ
أﻟﻜﺎن C2 H 6 C3 H 8 C4H10
إﻳﺜﺎن ـﺎن ﺑﺮوﺑـ ﺑﻴﻮﺗﺎن
: ات ت امت ت . ﻹﺣﺘﻮاء اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺑﺎى ) (πﺿﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ ﺑﯿﻨﻤﺎ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻛﻞ اﻟﺮواﺑﻂ ﺑﮭﺎ أﺣﺎدﯾﺔ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺳﯿﺠﻤﺎ ﻗﻮﯾﺔ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴﺮ .
ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ : -١ﺗﺘﺒﻊ ﻧﻔﺲ اﻟﺨﻄﻮات اﻟﺘﻰ اﺗﺒﻌﻨﺎھﺎ ﻓﻰ ﺗﺴﻤﯿﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﻊ اﺳ ﺘﺒﺪال اﻟﻤﻘﻄ ﻊ ) آن ( ﺑ ﺎﻟﻤﻘﻄﻊ ) ﯾ ﻦ ( ﻋﻠـﻰ أن ﻳﺴﺒﻖ ﻫﺬا اﻹﺳﻢ رﻗﻢ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻰ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻤﺰدوﺟﺔ ﻣﻦ اﻟﻨﺎﺣﻴﺔ اﻷﻗﺮب إﻟﻰ ﺑﺪاﻳﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ : CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 -2ﺑﻨﺘﻴﻦ
CH3 - CH = CH2 -1ﺑﺮوﺑﻴﻦ
-٢ﯾﺒﺪأ اﻟﺘﺮﻗﯿﻢ ﻣﻦ اﻟﻄﺮف اﻷﻗﺮب إﻟﻰ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻤﺰدوﺟﺔ ﺑﻐﺾ اﻟﻨﻈﺮ ﻋﻦ ﻣﻮﻗﻊ أى ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت أﺧﺮى : CH2 - CH2 - CH = CH2 -4ﻛﻠﻮرو -1-ﺑﻴﻮﺗﻴﻦ
Cl
CH2 = CH – CH2 - CH - CH3 -2 CHﻣﻴﺜﻴﻞ -1-ﺑﻨﺘﻴﻦ 3
CH3 - CH = C - CH3 -2 CHﻣﻴﺜﻴﻞ -2-ﺑﻴﻮﺗﻴﻦ 3
ﺗﺪﺭﻳﺐ س : ١أﻛﺘﺐ وﺟﮫ اﻹﻋﺘﺮاض ﻋﻠﻰ اﻟﺘﺴﻤﯿﺎت اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ ﺛﻢ أﻛﺘﺐ اﻹﺳﻢ اﻟﺼﺤﯿﺢ و ﺻﯿﻐﺘﮫ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ : -2,2ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ -3-ﺑﻨﺘﯿﻦ . -3ﺑﻨﺘﯿﻦ . س : ٢أﻛﺘﺐ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻟﻜﻞ ﻣﻤﺎ ﯾﻠﻰ : -4ﻛﻠﻮرو -4 -ﻣﯿﺜﯿﻞ -2-ﺑﻨﺘﯿﻦ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
-4ﺑﺮوﺑﯿﻞ -2 -ھﺒﺘﯿﻦ . ١٥
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻹﻳﺜﻴـﻦ ) ] Ethene ( C2H4 ﲢﻀﲑ ﺍﻹﻳﺜﲔ ﰱ ﺍﳌﻌﻤﻞ
ﯾُﺤﻀ ﺮ اﻹﯾﺜ ﯿﻦ ﺑ ﺎﻧﺘﺰاع ﺟ ﺰئ ﻣ ﺎء ﻣ ﻦ اﻟﻜﺤ ﻮل اﻹﯾﺜﯿﻠ ﻰ ) اﻹﯾﺜ ﺎﻧﻮل ( ﺑﻮاﺳ ﻄﺔ ﺣﻤ ﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿ ﻚ اﻟﻤﺮﻛ ﺰ اﻟﺴﺎﺧﻦ إﻟﻰ 180º Cو ﯾﺘﻢ ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻋﻠﻰ ﺧﻄﻮﺗﯿﻦ : -١ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ ﻋﻨﺪ 80º Cﻟﯿﺘﻜﻮن ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت إﯾﺜﯿﻞ ھﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ : + H 2O
OSO 3 H
H
H
C
C
H
H
H 80 °C
H
+ H OSO 3H
OH
H
C
C
H
H
H
-٢ﺗﻨﺤﻞ ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ ﺑﺎﻟﺤﺮارة ﻋﻨﺪ 180º Cﻟﯿﺘﻜﻮن اﻹﯾﺜﯿﻦ : H
H C
+ H2 SO 4
C H
H
H
180 °C
OSO 3 H
H
C
C
H
H
ﺑﺎﻟﺠﻤﻊ -----
-----------------------------------------------------------------------H + H 2O
H C
C
H H إﻳﺜﻴﻦ ) إﻳﺜﻴﻠﻴﻦ (
H2 SO 4 180 °C
OH
H
H
C
C
H
H
H H إﻳﺜﺎﻧﻮل ) ﻛﺤﻮل إﻳﺜﻴﻠﻰ (
م أن ا ه ) ( ار ا م مع اء . ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻸﻟﻜﻴﻨﺎﺕ أ ( اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿﺔ : اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻷوﻟ ﻰ ﻣ ﻦ ﺳﻠﺴ ﻠﺔ اﻷﻟﻜﯿﻨ ﺎت ﻏ ﺎزات و اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﺘ ﻰ ﺗﺤﺘ ﻮى ﻣ ﻦ 15 - 5ذرة ﻛﺮﺑ ﻮن ﺳﻮاﺋﻞ و اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷﻋﻠﻰ ﻣﻮاد ﺻﻠﺒﺔ . اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻣﻮاد ﻏﯿﺮ ﻗﻄﺒﯿﺔ ﻻ ﺗﺬوب ﻓﻰ اﻟﻤﺎء و إﻧﻤﺎ ﺗﺬوب ﻓﻰ اﻟﻤﺬﯾﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻣﺜﻞ اﻹﺛﯿﺮ و اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ و راﺑﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن . CCl4 ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١٦
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ب( اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ :
: ات أ مط امت . ﺟـ :ﻷن اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﻣﺰدوﺟﺔ أﺣﺪھﻤﺎ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺑﺎى ) (πاﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ ﺑﯿﻨﻤﺎ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻣﺸﺒﻌﺔ ﺟﻤﯿﻊ اﻟﺮواﺑﻂ ﻓﯿﮭﺎ أﺣﺎدﯾﺔ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺳﯿﺠﻤﺎ ﻗﻮﯾﺔ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴﺮ
ااق ااق أوأو:: ﺗﺸﺘﻌﻞ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻓﻰ اﻟﮭﻮاء ﻣﻦ ﺧﻼل ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻃﺎرد ﻟﻠﺤﺮارة و ﯾﻨﺘﺞ ﺛﺎﻧﻰ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن و ﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء : C2H4 + 3O2
2CO2 + 2H2O + heat
ا ت ا م :: ت م
ت اا ى و ات ا إ ت .
ﻣﻦ ﺃﻣﺜﻠﺔ ﺗﻔﺎﻋﻼﺕ ﺍﻹﺿﺎﻓﺔ ﻣﺎ ﻳﻠﻰ : ) أ ( إ ارو ) ار: ( ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻣﻊ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻰ وﺟ ﻮد ﻋﻮاﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎزة ﻣﺜ ﻞ اﻟﻨﯿﻜ ﻞ أو اﻟﺒﻼﺗ ﯿﻦ ﻣ ﻊ اﻟﺘﺴ ﺨﯿﻦ و ﯾﺘﻜ ﻮن CH3 - CH3
اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ :
H H H
C
C
H
H H
Pt / Ni 150 - 300° C
CH2 = CH2 + H2
H H
Pt or Ni 150 - 300 °C
H
+ H
C
C
H H
ﺇﻳﺜﲔ
ﺇﻳﺜﺎﻥ
ظ ة ا : ﲢﺘﺎﺝ ﻛﻞ ﺭﺍﺑﻄﺔ ﺑﺎﻯ πﻣﻮﻝ ﻭﺍﺣﺪ ﻣﻦ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ﻟﻜﺴﺮﻫﺎ ب( إ ات ) ا: ( ﯾﺴﺘﺨﺪم ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻟﻠﻜﺸﻒ ﻋﻦ ﻋﺪم اﻟﺘﺸﺒﻊ ﻓﻰ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت . CCl4 CH2Br - CH2Br Br
H
H
C
C
Br
H H -2,1ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﺎن ) ﻣﺮﻛﺐ ﻋﺪﻳﻢ اﻟﻠﻮن (
CH2 = CH2 + Br2 + Br Br اﻟﺒﺮوم
H
H
C
C
H H إﻳﺜﻴـﻦ
: ول ن او ا رج ا او ااب را ر ان . ﺟـ :ﻷن اﻹﯾﺜﯿﻦ ﻣﺮﻛﺐ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻊ ﯾﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ راﺑﻄﺔ ﺑﺎى ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ ﻓﯿﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﺒﺮوم و ﯾﺰول ﻟﻮﻧﮫ اﻷﺣﻤﺮ و ﯾﺘﻜﻮن -2,1ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﯾﺜﺎن ) ﻣﺮﻛﺐ ﻋﺪﯾﻢ اﻟﻠﻮن ( . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١٧
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲤﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎﹰ :ﺑﲔ ﺍﻹﻳﺜﺎﻥ ﻭ ﺍﻹﻳﺜﲔ . ﻧﻀﯿﻒ إﻟﻰ ﻛﻞ ﻣﻨﮭﻤﺎ اﻟﺒﺮوم اﻟﻤﺬاب ﻓﻰ راﺑﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن و ﻧﺮج اﻷﻧﺒﻮﺑﺘﯿﻦ ﻓﯿﺰول ﻟﻮن اﻟﺒﺮوم اﻷﺣﻤﺮ ﻓﻰ أﻧﺒﻮﺑﺔ اﻹﯾﺜﯿﻦ و ﯾﺘﻜﻮن -2,1ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﯾﺜﺎن ﻋﺪﯾﻢ اﻟﻠﻮن و ﯾﻈﻞ ﻟﻮن اﻟﺒﺮوم اﻷﺣﻤﺮ ﻓﻰ أﻧﺒﻮﺑﺔ اﻹﯾﺜﺎن ﻟﻌﺪم ﺗﻔﺎﻋﻠﮫ ﻣﻌﮫ . ( إ ات ارو ) اض ا: ( HX ﺗﻨﻜﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎى و ﺗﻀﺎف ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻹﺣﺪى ذرﺗﻰ ﻛﺮﺑﻮن اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎى و ذرة اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻦ ﻟﺬرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻷﺧﺮى و ﯾﺘﻜﻮن ھﺎﻟﯿﺪ اﻷﻟﻜﯿﻞ اﻟﻤُﻘﺎﺑﻞ و ﯾﺘﻮﻗﻒ ﻧﺎﺗﺞ اﻹﺿﺎﻓﺔ ﻋﻠﻰ ﻧﻮع اﻷﻟﻜﯿﻦ :
ﺍﻷﻟﻜﲔ ﺍﳌﺘﻤﺎﺛﻞ أ ذر ن اا ادو د و ذرات ارو.
ﺍﻷﻟﻜﲔ ﻏﲑ ﺍﳌﺘﻤﺎﺛﻞ أ ذر ن اا ادو د و ذرات ارو.
" -1 " : أ " -2 " أ. (١ﺇﺫﺍ ﻛﺎﻥ ﺍﻷﻟﻜﻴﻦ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ : م ﺗﻀ ﺎف ذرة اﻟﮭﯿ ﺪروﺟﯿﻦ إﻟ ﻰ أى ﻣ ﻦ ذرﺗ ﻰ اﻟﻜﺮﺑ ﻮن و ﺗﻀ ﺎف ذرة اﻟﮭ ﺎﻟﻮﺟﯿﻦ إﻟ ﻰ ذرة اﻟﻜﺮﺑ ﻮن اﻷﺧﺮى : CH2 = CH2 + HBr CH3 - CH2Br H H Br
C
C
H H Br
H
+ H
H H ﺑ ﺮوﻣﻮ إﯾﺜ ﺎن
C
C
H H إﯾﺜﯿـ ﻦ
(٢ﺇﺫﺍ ﻛﺎﻥ ﺍﻷﻟﻜﻴﻦ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ : م ﺗﻀﺎف ذرة اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ إﻟﻰ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻷﻏﻨﻰ ﺑﺎﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ " اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﺑﻌﺪد أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ذرات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ " ﺑﯿﻨﻤﺎ ﺗﻀﺎف ذرة اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻦ إﻟﻰ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻷﻓﻘﺮ ﺑﺎﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ " اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﺑﻌﺪد أﻗﻞ ﻣﻦ ذرات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ " و ﺗﺴﻤﻰ ھﺬه اﻟﻘﺎﻋﺪة ) ﻗﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﯿﻜﻮف ( . CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 - CHBr – CH3 H H H H
C
C
C
H H H H
HBr
H +
H Br H -٢ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﺮوﺑﺎن
C
C
C
H ﺑﺮوﺑﻴـﻦ
ا إم أم إم ، ن إك و إ ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١٨
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
H
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻗﺎﻋﺪﺓ ﻣﺎﺭﻛﻮﻧﻴﻜﻮﻑ إ HX ) أو H-OSO3Hأو ( H-OHإ أ ن اء ا ا ( H+ ) ف إ ذرة ان ا د أ ذرات ارو و اء ا ( X- )ف إ ذرة ان ا د أ ذرات ارو. ﻣﻦ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﻏﻴﺮ ﺍﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻠﺔ ) ھﺎﻟﯿﺪات اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ /ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ /اﻟﻤﺎء (
: ن " -١و ون " إ و ارو إ او. ﺟـ :ﻷن اﻟﺒﺮوﺑﯿﻦ أﻟﻜﯿﻦ ﻏﯿﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ ﻓﺘﺘﻢ اﻹﺿﺎﻓﺔ ﻋﻠﻰ ﺣﺴﺐ ﻗﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﯿﻜﻮف +ﯾﻜﺘﺐ ﺗﻌﺮﯾﻒ اﻟﻘﺎﻋﺪة +ﺗﻜﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ . س :وﺿﺢ ﺑﺎﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﻣﺎ ﯾﻠﻰ : (١اﻹﯾﺜﺎن ﻣﻦ ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ . (٢ﺑﺮوﻣﯿﺪ اﻹﯾﺜﯿﻞ ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل . -2,1 (٣ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﯾﺜﺎن ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل . د ( إ اء ) رة ة ( :
: ات اء إ ود و. ﺟـ :ﻟﺘﻮﻓﯿﺮ أﯾﻮن اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ H+ﻧﻈﺮاً ﻷن اﻟﻤﺎء إﻟﻜﺘﺮوﻟﯿﺖ ﺿﻌﯿﻒ ﻓﯿﻜﻮن ﺗﺮﻛﯿﺰ أﯾﻮن اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﺿﻌﯿﻒ ﻓﻼ ﯾﺴﺘﻄﯿﻊ ﻛﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻤﺰدوﺟﺔ . (١ﻳﻀﺎف ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ أوﻻ إﻟﻰ اﻹﻳﺜﻴﻦ ﻓﺘﺘﻜﻮن ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻹﻳﺜﻴﻞ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ CH3 - CH2 - OSO3H
CH2 = CH2 + H - OSO3H
80 ° C
(٢اﻟﺘﻰ ﺗﺘﺤﻠﻞ ﻣﺎﺋﻴﺎ ﻣﻜﻮﻧﺔ اﻟﻜﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻠﻰ : CH3 - CH2 - OH + H2SO4
110 °
CH3 - CH2 - OSO3H + H- OH
ﻭ ﻳﻤﻜﻦ ﻛﺘﺎﺑﺔ ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺘﻴﻦ ﺍﻟﺴﺎﺑﻘﺘﻴﻦ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺼﻮﺭﺓ : CH3 - CH2 - OH
H2SO4 110 ° C
CH2 = CH2 + H2O
: ما ت ا ارو ما ار. ﺱ :ﻗﺎﺭﻥ ﺑﺎﻟﻤﻌﺎﺩﻻﺕ ﻓﻘﻂ ﺑﻴﻦ :ﺍﻟﺘﺤﻠﻞ ﺍﳊﺮﺍﺭﻯ ﻭ ﺍﻟﺘﺤﻠﻞ ﺍﳌﺎﺋﻰ ﻟﻜﱪﻳﺘﺎﺕ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻨﻴﺔ . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ : -١ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ ﻣﻦ ﻛﻞ ﻣﻦ ) اﻹﯾﺜﯿﻦ ،اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ( . -٢اﻹﯾﺜﺎن ﻣﻦ ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ . -٣اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻣﻦ اﻹﯾﺜﯿﻦ و اﻟﻌﻜﺲ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
١٩
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
اة ت اة :: ت ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة ﻣﺜﻞ ﻓﻮق أﻛﺴﯿﺪ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ H2O2أو ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮﻣﻨﺠﺎﻧﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم اﻟﻘﻠﻮﯾﺔ و ﯾﺘﻜﻮن ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﺗﺴﻤﻰ ﺍﻟﺠﻼﻳﻜﻮﻻﺕ ﺣﻴﺚ ﻳﺘﻢ ﺗﻔﺎﻋﻞ إﺿﺎﻓﺔ و ﺗﻨﻜﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎى و ﻳﺰول ﻟﻮن اﻟﺒﺮﻣﻨﺠﺎﻧﺎت اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﻰ .
* ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻳﺮ : أة ا ل مت ا ود و ى م إ ل . OH OH CH2 = CH2 + H2O + [ O ] KMnO4 CH2 - CH2 ﻭﺳﻂ ﻗﻠﻮﻯ
ﻳﻌﺘﺒﺮ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻳﺮ إﺧﺘﺒﺎر ﻫﺎم ﻟﻠﻜﺸﻒ ﻋﻦ وﺟﻮد اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻤﺰدوﺟﺔ ﻓﻌﻨﺪ إﻣﺮار اﻹﻳﺜﻴﻦ ﻓﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻓﻰ وﺳﻂ ﻗﻠﻮى ﻳﺰول ﻟﻮن ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﻴﺔ .
ﺱ :ﻣﺎ ﺩﻭﺭ ﳏﻠﻮﻝ ﺑﺮﻣﻨﺠﺎﻧﺎﺕ ﺍﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮﻡ ﺍﻟﻘﻠﻮﻳﺔ ﰱ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻳﺮ ؟ ﻣﺎدة ﻣﺆﻛﺴﺪة ﺗﻌﻤﻞ ﻋﻠﻰ ﻛﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎى و ﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻰ ﯾﺤﺪث ﺗﻔﺎﻋﻞ إﺿﺎﻓﺔ .
: ا ل ادة ا ام اء دات ارات . ﺟـ :ﻷﻧﮫ ﯾﻜﻮن رواﺑﻂ ھﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ ﻣﻊ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﻤﺎء ﻓﯿﻤﻨﻊ ﺗﺠﻤﻊ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﻤﺎء ﻣﻊ ﺑﻌﻀﮭﺎ ﻋﻠﻰ ھﯿﺌﺔ ﺑﻠﻮرات ﺛﻠﺞ .
: ول ن امت ا إار ز ا. ﺟـ :ﻷن اﻹﯾﺜﯿﻦ ﻣﺮﻛﺐ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻊ ﯾﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ راﺑﻄﺔ ﺑﺎى ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ ﻓﯿﺘﻢ ﻋﻠﯿﮭﺎ ﺗﻔﺎﻋﻞ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﻜﻮﻧﺔ اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل و ھﻮ ﻣﺮﻛﺐ ﻋﺪﯾﻢ اﻟﻠﻮن . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ : ﻛﺤﻮل ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ) إﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل ( ﻣﻦ ﻛﺤﻮل أﺣﺎدى اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ) اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ( . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲤﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎﹰ ﺑﻄﺮﻳﻘﺘﲔ ﳐﺘﻠﻔﺘﲔ ﺑﲔ :اﻟﻤﯿﺜﺎن ــ اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ .
اة ت اة را :: ت را ﻛﻠﻤﺔ ) ﺑﻮﻟﯿﻤﺮ ( ﻛﻠﻤﺔ ﻻﺗﯿﻨﯿﺔ اﻷﺻﻞ ﻣﻌﻨﺎھﺎ ﻋﺪﯾﺪ اﻟﻮﺣﺪات و ﺗﻌﺘﺒﺮ اﻟﺒﻠﻤﺮة ﻣﻦ اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ اﻟﮭﺎﻣﺔ اﻟﺘﻰ ﻓﺘﺤﺖ اﻟﺒﺎب ﻋﻠﻰ ﻣﺼﺮاﻋﯿﮫ ﻟﺘﺤﻀﯿﺮ اﻟﻌﺪﯾﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﻨﺘﺠﺎت اﻟﺘﻰ ﺳﺎھﻤﺖ ﻓﻰ إزدھﺎر اﻟﺤﻀﺎرة .
* ﺍﻟﺒﻠﻤﺮﺓ : د ت ت ) ﻣﻮﳕﺮ ( اوح د ان ئ ق ذو ة ) ﺑﻮﻟﻴﻤﺮ ( . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٠
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﳌﻮﳕﺮ :ائ او ا ا اة .ﺍﻟﺒﻮﻟﻴﻤﺮ :ائ اق ا اة .
ﺍﻟﻄـﺮﻕ ﺍﻷﺳﺎﺳﻴـﺔ ﻟﻌﻤﻠﻴـﺔ ﺍﻟﺒﻠﻤـﺮﺓ اة ث
اة أاد ة ا ت وا و ئ ا.
) أى ار ئ اء ( ك اة او ار اة . ﻣﺜﺎل :ﻧﺴﻴﺞ ﺍﻟﺪﺍﻛﺮﻭﻥ
ﻣﺜﺎل :ﺍﻟﺒﻮﱃ ﺇﻳﺜﻴﻠﲔ
ﺗﺘﻤﯿﺰ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﺑﺄﻧﮭﺎ ﺗﻜﻮن ﺑﻮﻟﯿﻤﺮات ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ . ﻣﺜﺎل :ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﯿﻦ اﻹﯾﺜﯿﻦ ) ﻛﺘﻠﺘﮫ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ ( 28ﺗﺤﺖ ﺿﻐﻂ ﻛﺒﯿﺮ ) ( 10000 atmﻓﻰ وﺟﻮد ﻓﻮق اﻷﻛﺎﺳﯿﺪ ﻛﻤﻮاد ﺑﺎدﺋﺔ ﻟﻠﺘﻔﺎﻋﻞ ﯾﺘﻜﻮن اﻟﺒﻮﻟﻰ اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ) ﻛﺘﻠﺘﮫ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ . ( 30000 ة ا ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﯿﻦ اﻹﯾﺜﯿﻦ ﺗﺤﺖ ﺿﻐﻂ ﻛﺒﯿﺮ 10000 atmﻓﻰ وﺟﻮد ﻓﻮق اﻷﻛﺎﺳﯿﺪ ﻛﻤﻮاد ﺑﺎدﺋﺔ ﻟﻠﺘﻔﺎﻋﻞ ﺗﻨﻜﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎى و ﯾﺘﺤﺮر إﻟﻜﺘﺮوﻧﻰ اﻟﺮاﺑﻄﺔ و ﯾﺼﺒﺢ ﻟﻜﻞ ذرة ﻛﺮﺑﻮن إﻟﻜﺘﺮون ﺣُﺮ ﺛﻢ ﺗﺮﺗﺒﻂ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻋﻦ ﻃﺮﯾﻖ إﻟﻜﺘﺮوﻧﺎﺗﮭﺎ اﻟﺤُﺮة ﻣﻊ ﺑﻌﻀﮭﺎ ﺑﺮواﺑﻂ ﺗﺴﺎھﻤﯿﺔ أﺣﺎدﯾﺔ ﻣﻜﻮﻧﺔ ﺳﻼﺳﻞ ﻃﻮﯾﻠﺔ ﻣﻦ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﺒُﻮﻟﯿﻤﺮ . H H
H H H H C H
C
C
ﺇﺭﺗﺒﺎﻁ ﻋﺪﺩ ﻛﺒﲑ
H C
H H H H
ﻣﻦ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ
C
H H
C + C
H H
C
H H
ﺿ ﻐﻂ -ﺣ ﺮارة ﻋﻮاﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎزة
H
H C
C
H
H
إﻳﺜﻴﻦ
n
ﺑﻮﻟﻴﻤﺮ ﺑﻮﻟﻰ إﻳﺜﻠﻴﻦ
H +
H C
H
C H
إﻳﺜﻴﻦ
ا ا ر ا و رز و و و أم و ، ا ن و ا و ا آن و ا و ال و اة ،وم و رز و أظت أ و و أ و ك أ ، ا ذ ا ا و ا م أم و أو ا و م أو ّو أو و ، و ا إذا ر ، و ا ا ، و ا و آ و .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢١
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺑﻌﺾ ﻣﻮﻧﻮﻣﺮﺍﺕ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻭ ﻣﺸﺘﻘﺎﺎ ﺍﻟﻨﺎﲡﺔ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ﻭ ﺃﻫﻢ ﺍﺳﺘﺨﺪﺍﻣﺎﺎ ﺍﳌﻮﻧﻮﻣﺮ
ﺍﻟﺒﻮﻟﻴﻤﺮ
إﯾﺜﯿﻦ
ﺑﻮﻟﻰ إﯾﺜﯿﻠﯿﻦ
ﺍﻹﺳﻢ
ﺧﻮﺍﺻﻪ
ﺇﺳﺘﺨﺪﺍﻣﺎﺗﻪ
ﺑﻮﻟﻰ إﯾﺜﯿﻠﯿﻦ PE
ﻟﯿﻦ و ﯾﺘﺤﻤﻞ اﻟﻤﻮاد اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ
اﻟﺮﻗﺎﺋﻖ و اﻷﻛﯿﺎس اﻟﺒﻼﺳ ﺘﯿﻚ ،اﻟﺰﺟﺎﺟ ﺎت اﻟﺒﻼﺳ ﺘﯿﻚ ، اﻟﺨﺮاﻃﯿﻢ .
ﺑﺮوﺑﯿﻦ
ﺑﻮﻟﻰ ﺑﺮوﺑﯿﻦ ﺑﻮﻟﻰ H H ﺑﺮوﺑﻠﯿﻦ H3C C C CH3 n PP
ﻗﻮى و ﺻﻠﺐ
ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﯿﻦ ﻛﻠﻮرﯾﺪ ﻓﺎﯾﻨﯿﻞ
ﺑﻮﻟﻰ ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﯿﻦ ﺑﻮﻟﻰ Cl H ﻓﺎﯾﻨﯿﻞ H3C C C CH3ﻛﻠﻮرﯾﺪ n H H PVC
ﺍﻟﺘﺠﺎﺭﻯ
H
H
C
C
H3C C C CH3
H
H
H H
H
H
C
C
H H n
CH3 H
CH3 H
Cl H C
C
H
H
راﺑﻊ ﻓﻠﻮرو إﯾﺜﯿﻦ F
F
C
C
F
F
اﻟﺴﺠﺎد ،اﻟﻤﻔﺎرش ،اﻟﺸ ﻜﺎﺋﺮ اﻟﺒﻼﺳﺘﯿﻚ ،اﻟﻤﻌﻠﺒﺎت
ﺑﻮﻟﻰ رﺑﺎﻋﻰ ﻓﻠﻮرو إﯾﺜﯿﻦ CH3
n
F
F
C
C
F
ﺗﻔﻠﻮن H3C
F
ﻗﻮى و ﺻﻠﺐ أو ﻟﯿﻦ
ﻣﻮاﺳ ﯿﺮ اﻟﺼ ﺮف اﻟﺼ ﺤﻰ و اﻟ ﺮى ،اﻷﺣﺬﯾ ﺔ ،ﺧ ﺮاﻃﯿﻢ اﻟﻤﯿ ﺎه ،ﻋ ﻮازل اﻷرﺿ ﯿﺎت ، ﺟﺮاﻛﻦ اﻟﺰﯾﻮت اﻟﻤﻌﺪﻧﯿﺔ .
ﺧﺎﻣﻞ ،ﯾﺘﺤﻤﻞ اﻟﺤﺮارة ،ﻋﺎزل ﺗﺒﻄﯿﻦ أواﻧﻰ اﻟﻄﮭﻰ ) اﻟﺘﯿﻔ ﺎل ﻟﻠﻜﮭﺮﺑﺎء ،ﻏﯿﺮ ( ،ﺧﯿﻮط اﻟﺠﺮاﺣﺔ . ﻗﺎﺑﻞ ﻟﻺﻟﺘﺼﺎق
ﺱ :ﺃﻛﺘﺐ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻤﻮﻧﻮﻣﻴﺮﺍﺕ ﺍﻟﻼﺯﻣﺔ ﻟﺘﺤﻀﻴﺮ ﺍﻟﺒـﻮﻟﻴﻤﺮﺍﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴـﺔ ﺛـﻢ ﺃﺫﻛـﺮ ﺇﺳـﺘﺨﺪﺍﻡ ﻭﺍﺣـﺪ ﻟﻜـﻞ ﺑﻮﻟﻴﻤﺮ : CH3
n
H
H
C
C
Cl H H3C
CH3 H
CH3
n
C
C
H
H
H3C
CH3
n
F
F
C
C
F
F
H3C
ا إم أذ اة و ا و ا و ا ، و أذ ا و اق و اق و ا و اء ،و أذ ا و ا و اا و اا و ا.
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٢
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
(٢ﺍﻷﻟﻜﺎﻳﻨﺎﺕ ) ﺍﻹﺳﺘﻴﻠﻴﻨﺎﺕ ( Alkynes (١ھﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت أﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ . (٢ﺗ ﺮﺗﺒﻂ ﻓﯿﮭ ﺎ ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﺑﺮاﺑﻄ ﺔ ﺛﻼﺛﯿ ﺔ واﺣ ﺪة ﻋﻠ ﻰ اﻷﻗ ﻞ أﺣ ﺪاھﺎ ﻣ ﻦ اﻟﻨ ﻮع ﺳ ﯿﺠﻤﺎ ) ( σاﻟﻘﻮﯾ ﺔ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴﺮ و راﺑﻄﺘﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻨﻮع ﺑﺎى ) ( πاﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ و ﻟﺬا ﻓﮭﻰ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺷﺪﯾﺪة اﻟﻨﺸﺎط . (٣ﺗﻜﻮن ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ أول ﻣﺮﻛﺐ ﻓﯿﮭﺎ ھﻮ اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ C2H2واﻹﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ ﻟﮫ ھﻮ اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ . (٤ﻗﺎﻧﻮﻧﮭﺎ اﻟﻌﺎم ھﻮ ] [ CnH2n-2أى أن :ﻛﻞ ﻣﺮﻛﺐ ﻣﻨﮭﺎ ﯾﻘﻞ ذرﺗﻰ ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻋﻦ ﻣﺜﯿﻠﮫ ﻣﻦ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت و ﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻰ ﯾﻘﻞ أرﺑﻊ ذرات ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻋﻦ ﻣﺜﯿﻠﮫ ﻣﻦ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت . ﺃﻟﻜﻴﻦ
ﺃﻟﻜﺎﻳﻦ
ﺇﻳﺜﺎﻳﻦ C2H2ﺇﻳﺜﻴﻦ ﺑﺮﻭﺑﺎﻳﻦ C3H4ﺑﺮﻭﺑﻴﻦ ﺑﻴﻮﺗﺎﻳﻦ C4H6ﺑﻴﻮﺗﻴﻦ
ﺃﻟﻜﺎﻥ
C2H4ﺇﻳﺜﺎﻥ C2 H6 C3H6ﺑﺮﻭﺑﺎﻥ C3H8 C4H8ﺑﻴﻮﺗﺎﻥ C4H10
: ات ت ة ا. ﺟـ :ﻷﻧﮭﺎ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ راﺑﻄﺔ ﺛﻼﺛﯿﺔ ﺑﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن إﺣﺪى ھﺬه اﻟﺮواﺑﻂ ﻣﻦ اﻟﻨﻮع ﺳﯿﺠﻤﺎ ) (σاﻟﻘﻮﯾﺔ و راﺑﻄﺘﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻨﻮع ﺑﺎى ) (πاﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ .
* ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﻟﻜﺎﻳﻨﺎﺕ : ﺗﺘﺒﻊ ﻧﻔﺲ اﻟﺨﻄﻮات اﻟﺘﻰ إﺗﺒﻌﻨﺎھﺎ ﻓﻰ ﺗﺴﻤﯿﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﺑﺄن ﻧﺨﺘﺎر أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿﺔ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺜﻼﺛﯿﺔ ﻣﻊ إﺳﺘﺒﺪال اﻟﻨﮭﺎﯾﺔ ) آن ( aneﺑﺎﻟﻨﮭﺎﯾﺔ ) آﯾﻦ . ( yne ﺗﺮﻗﻢ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻣﻦ اﻟﻄﺮف اﻟﻘﺮﯾﺐ ﻟﻠﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺜﻼﺛﯿﺔ ﺑﻐﺾ اﻟﻨﻈﺮ ﻋﻦ ﻣﻮﻗﻊ أى ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﺘﻔﺮﻋﺔ أﺧﺮى . ﯾﺴﺒﻖ أﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎﯾﻦ رﻗﻢ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﺑﺎﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺜﻼﺛﯿﺔ . H
H
H
C
C
Cl
H
H C
C
C
H H H
H
H
C
C
C
C
H
Br H
-3ﺑﺮوﻣﻮ -1-ﺑﻴﻮﺗﺎﻳﻦ
-5ﻛﻠﻮرو -2-ﺑﻨﺘﺎﻳﻦ
ا ط اوات و ارض ،ا و ادة ،ذا ال و اا ، إم ا إ ه اة ام ، و أك و ا أم أ أن إ إ أم وك ، و أن ا ك و ر ، و أ أن وك ، و ءك ، و ا ، و أن ا ر ، و أم ار ،و أم إن إ م إ و رة و ذم و ، و إم أ إ ذم و ّ إم أم ااب ا.
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٣
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻹﻳﺜﺎﻳـﻦ ) ] Ethyne ( C2H2 ﻣﺎء
ﲢﻀﲑ ﺍﻹﻳﺜﺎﻳﻦ ﰱ ﺍﳌﻌﻤﻞ إﻳﺜﺎﻳﻦ
ﯾُﺤﻀﺮ ﺑﺘﻨﻘﯿﻂ اﻟﻤﺎء ﻋﻠﻰ ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم ) ﺛﺎﱏ ﻛﺮﺑﻴﺪ ﺍﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮﻡ .( CaC2
ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت ﻧﺤﺎس ﻓﻰ
ﻛﺮﺑﻴﺪ
ﺣﻤﺾ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﻚ ﻣﺨﻔﻒ
ﻛﺎﻟﺴﻴﻮم
Ca H + Ca(OH)2
C
C
H
ﺗﻨﻘﯿ
ﻂ
C + 2 H OH
C
: ر از ل ت س . ﻟﻠﺘﺨﻠﺺ ﻣﻦ ﻏـــﺎزى اﻟﻔﻮﺳﻔﯿــﻦ PH3و ﻛﺒﺮﯾﺘﯿﺪ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ H2Sاﻟﻨﺎﺗﺠﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﺸﻮاﺋﺐ اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓﻰ ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم .
ﲢﻀﲑ ﺍﻹﻳﺜﺎﻳﻦ ﰱ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺔ ﺑﺘﺴﺨﲔ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺍﻟﻄﺒﻴﻌﻰ ﺍﶈﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﻧﺴﺒﺔ ﻋﺎﻟﻴﺔ ﻣﻦ ﻏﺎﺯ ﺍﳌﻴﺜﺎﻥ ﻟﺪﺭﺟﺔ ﺣﺮﺍﺭﺓ ﺃﻋﻠﻰ ﻣﻦ 1400° Cﰒ ﺍﻟﺘﱪﻳﺪ CH ≡ CH + 3H2
ﺍﻟﺴﺮﻳﻊ :
1500° C
ﺗﱪﻳﺪ ﺳﺮﻳﻊ 2CH4
ﺧﻮﺍﺹ ﺍﻹﻳﺜﺎﻳﻦ ااق أوأو :: ااق إذا ﺗﻤﺖ ﻋﻤﻠﯿﺔ اﻹﺣﺘﺮاق ﻓﻰ اﻟﮭﻮاء اﻟﺠﻮى : ﯾﺤﺘﺮق اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ ﻓﻰ اﻟﮭﻮاء اﻟﺠﻮى ﺑﻠﮭﺐ ﻣُﺪﺧﻦ ) ﻋﻠﻞ ( ﻟﻌﺪم اﺣﺘﺮاق اﻟﻜﺮﺑﻮن إﺣﺘﺮاق ﺗﺎم . 2 CO2 + 2 H2O + 2 C
Δ ﻫﻮﺍﺀ ﺟﻮﻯ
2 C2H2 + 3 O2
إذا ﺗﻤﺖ ﻋﻤﻠﯿﺔ اﻹﺣﺘﺮاق ﻓﻰ ﻛﻤﯿﺔ وﻓﯿﺮة ﻣﻦ اﻷﻛﺴﺠﯿﻦ : ﯾﺤﺘﺮق اﻹﯾﺜ ﺎﯾﻦ ﺗﻤﺎﻣ ﺎً ﻣ ﻦ ﺧ ﻼل ﺗﻔﺎﻋ ﻞ ﻃ ﺎرد ﻟﻠﺤ ﺮارة و ﺗﻨﻄﻠ ﻖ ﺣ ﺮارة ﺗﺼ ﻞ إﻟ ﻰ 3000ْ cﺗﻜﻔ ﻰ ﻟﺼ ﮭﺮ اﻟﻤﻌﺎدن و ﯾﺴﻤﻰ ﺑﻠﮭﺐ اﻷﻛﺴﻰ إﺳﺘﯿﻠﯿﻦ و اﻟﺬى ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻓﻰ ﻟﺤﺎم و ﻗﻄﻊ اﻟﻤﻌﺎدن . Δ 2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O + Heat ﺃﻛﺴﺠﲔ ﻧﻘﻰ
: ا أ و ادن . ﺟـ :ﻷن درﺟﺔ ﺣﺮارة اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺗﺼﻞ إﻟﻰ 3000°cو ھﻰ ﻛﺎﻓﯿﺔ ﻟﻠﺤﺎم و ﻗﻄﻊ اﻟﻤﻌﺎدن . ا إم أذ ا و ان ،و أذ ا و ا ، و أذ ا َو ال ،ا إم أذ ا إ إ و ال إ و اف إ ، و أذ أن أل زورا أو أ را أو أن ورا ، و أذ ااء و ل ااء و اء ،ا إم أذ ا و ّازق و ء ا أر اا و رب ا. ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٤
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
٥
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ا ت ا م :: ت م : ا ات . ﻷﻧﮭﺎ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ راﺑﻄﺘﯿﻦ ﺑﺎى ) ( πﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ ﺑﺠﺎﻧﺐ راﺑﻄﺔ ﺳﯿﺠﻤﺎ ) (σﻓﺘﺘﻢ اﻹﺿﺎﻓﺔ ﻋﻠﻰ ﻣﺮﺣﻠﺘﯿﻦ ﺣﯿﺚ ﺗﺘﺤﻮل اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺜﻼﺛﯿﺔ إﻟﻰ راﺑﻄﺔ ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ ﺛﻢ إﻟﻰ راﺑﻄﺔ أﺣﺎدﯾﺔ . ﻋﻠﻞ :ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﺟﺰﺉ ﺍﻹﻳﺜﺎﻳﻦ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ﻋﻠﻰ ﻣﺮﺣﻠﺘﲔ . أ ( ار: ﺗﺘﻢ ﻓﻰ وﺟﻮد اﻟﻨﯿﻜﻞ اﻟﻤﺠﺰأ ...........ھﻞ ﺗﺘــﺬﻛــﺮ ﻟﻤــﺎذا ؟ H H H H + H2 Ni /
H–C – C–H إﻳﺜﺎن
H
C = C
إﻳﺜﻴﻦ
H
H
+ H2 Ni /
H - C ≡C - H إﻳﺜﺎﻳﻦ
H
ب ( ا: ﯾﺘﻔﺎﻋ ﻞ اﻹﯾﺜ ﺎﯾﻦ ﻣ ﻊ اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨ ﺎت ﺑﺸ ﺪة و ﻗ ﺪ ﯾﻜ ﻮن اﻟﺘﻔﺎﻋ ﻞ ﻣﺼ ﺤﻮﺑﺎً ﺑﻠﮭ ﺐ و ﺿ ﻮء ﻋﻨ ﺪﻣﺎ ﯾﺘﻔﺎﻋ ﻞ ﻣ ﻊ اﻟﻜﻠﻮر و ﻟﻜﻦ ﻋﻨﺪﻣﺎ ﯾﻤﺮر ﻏﺎز اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ ﻓﻰ ﻣﺤﻠﻮل اﻟﺒﺮوم اﻟﻤﺬاب ﻓﻰ راﺑ ﻊ ﻛﻠﻮرﯾ ﺪ اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ﯾﺤ ﺪث ﺗﻔﺎﻋ ﻞ إﺿﺎﻓﺔ و ﯾﺰول ﻟﻮن اﻟﺒﺮوم اﻷﺣﻤﺮ و ﯾﺴﺘﺨﺪم ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻓﻰ اﻟﻜﺸﻒ ﻋﻦ ﻋﺪم اﻟﺘﺸﺒﻊ ﻓﻰ اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲤﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎﹰ ﺑﲔ :اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ – اﻹﯾﺜﺎن .
: ء او ا ا و ا. ﻷن ﻛﻼھﻤﺎ ﻣﺮﻛﺐ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻊ ﻓﯿﺤﺪث ﺗﻔﺎﻋﻞ إﺿﺎﻓﺔ ﻓﯿﺰول ﻟﻮن اﻟﺒﺮوم اﻷﺣﻤﺮ ﻓﻰ ﻛﻼً اﻟﺤﺎﻟﺘﯿﻦ . + Br
2 CHBr = CHBr CHBr2 – CHBr2 -2,2,1,1رﺑﺎﻋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﺎن
Br Br H
C
C
CH ≡ CH + Br2 -2,1ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﻴﻦ
Br Br Br Br
H
C
H
C
H
Br Br
H +
C
C
H
Br Br
( إ اض ا: ( Hx ) Br
H
H
C
C
Br
H
H
-1,1ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﺎن
H Br
H
H
C
C
Br
H
+ H Br
H
C
C
ﺑﺮوﻣﻴﺪ ﻓﺎﯾﻨﯿﻞ ) ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﻴﻦ (
: إ و ارو إ ا ن -2,1و إن . ﻷن اﻹﺿﺎﻓﺔ ﻓﻰ اﻟﺨﻄﻮة اﻟﺜﺎﻧﯿﺔ ﺗﺘﻢ ﻃﺒﻘﺎً ﻟﻘﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﯿﻜﻮف . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٥
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
H
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
س :ﻣﺒﺘﺪﺋﺎً ﺑﺎﻷﺳﯿﺘﻠﯿﻦ ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﻛﻞ ﻣﻦ : -2,2,1,1 رﺑﺎﻋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﯾﺜﺎن .
-1,1 ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﯾﺜﺎن .
د ( إ اء ) رة : ( ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ﻓﻰ وﺟﻮد ﻋﻮاﻣﻞ ﺣﻔﺎزة ) ﺣﻤﺾ ﻛﺒﺮﯾﺘﯿﻚ ﻣﺨﻔﻒ 40 %و ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت زﺋﺒﻖ ( IIو اﻟﺘﺴﺨﯿﻦ ﺣﺘﻰ درﺟﺔ 60 0 Cﻓﯿﺘﻜﻮن اﻷﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ ) اﻹﯾﺜﺎﻧﺎل ( . H O C
H
C
H OH H
إﻋﺎدة ﺗﺮﺗﯿ ﺐ
H إﻳﺜﺎﻧﺎل ) أﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ (
C
H
C
H
ﻛﺤﻮل ﻓﺎﯾﻨﯿﻞ
)H2SO4 (40% )HgSO4(60°C
H + H2O
C
C
H
) ﻣﺮﻛﺐ ﻏﻴﺮ ﺛﺎﺑﺖ (
* ﺗﻔﺴﻴﺮ آﺧﺮ : ** أﻫﻤﻴﺔ ﻫﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ :
H2SO4 40% CH3 – CHO HgSO4 60 0
H – C ≡ C – H + H2 O
ﯾﺴﺘﻐﻞ اﻷﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻓﻰ ﺻﻨﺎﻋﺔ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ أو ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﻜﺤﻮل اﻹﯾﺜﯿﻠﻰ . ﻛﺤﻮل إﯾﺜﯿﻠﻰ
اﺧﺘﺰال ) ( 2H
أﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ
أﻛﺴﺪة ) ( O
ﺣﻤﺾ أﺳﺘﯿﻚ
اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﲪﺾ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ) اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ = اﻟﺨﻠﯿﻚ ( و ذﻟﻚ ﺑﺄﻛﺴﺪﺓ اﻹﯾﺜﺎﻧﺎل ) اﻷﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ ( ]+ [O CH3 – COOH KMnO4ﳏﻤﻀﺔ
ﲪﺾ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ
CH3 – CHO ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﺎﻝ
و ﯾﻤﻜﻦ ﻛﺬﻟﻚ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ) اﻟﻜﺤﻮل اﻹﯾﺜﯿﻠﻰ ( و ذﻟﻚ ﺑﺈﺧﺘﺰﺍﻝ اﻹﯾﺜﺎﻧﺎل ) اﻹﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ ( + 2H CH3 – CHO CH3 – CH2OH ﺇﺧﺘﺰﺍﻝ ﺇﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﺎﻝ
اﻟﺤﻤﺪ ﷲ اﻟﻠّﻬﻢ رﺑﻨﺎ ﻟﻚ اﻟﺤﻤﺪ ﺑﻤﺎ ﺧﻠﻘﺘﻨﺎ ورزﻗﺘﻨﺎ وﻫﺪﻳﺘﻨﺎ وﻋﻠﻤﺘﻨﺎ ،وأﻧﻘﺬﺗﻨﺎ وﻓﺮﺟﺖ ﻋﻨﺎ ،ﻟﻚ اﻟﺤﻤﺪ ﺑﺎﻻﻳﻤﺎن ،وﻟﻚ اﻟﺤﻤﺪ ﺑﺎﻹﺳﻼم ،وﻟﻚ اﻟﺤﻤﺪ ﺑﺎﻟﻘﺮآن ،وﻟﻚ اﻟﺤﻤﺪ ﺑﺎﻷﻫﻞ واﻟﻤﺎل واﻟﻤﻌﺎﻓﺎة ،ﻛﺒﺖ ﻋﺪوﻧﺎ ـ وﺑﺴﻄﺖ رزﻗﻨﺎ ،وأﻇﻬﺮت أﻣﻨﻨﺎ وﺟﻤﻌﺖ ﻓﺮﻗﺘﻨﺎ ،وأﺣﺴﻨﺖ ﻣﻌﺎﻓﺎﺗﻨﺎ ،وﻣﻦ ﻛﻞ ﻣﺎ ﺳﺄﻟﻨﺎك أﻋﻄﻴﺘﻨﺎ ،ﻓﻠﻚ اﻟﺤﻤﺪ ﻋﻠﻰ ذﻟﻚ ﺣﻤﺪاً ﻛﺜﻴﺮاً ،وﻟﻚ اﻟﺤﻤﺪ ﺑﻜﻞ ﻧﻌﻤﺔ أﻧﻌﻤﺖ ﺑﻬﺎ ﻋﻠﻴﻨﺎ ﻓﻰ ﻗﺪﻳﻢ و ﺣﺪﻳﺚ ،أو ﺳﺮاً وﻋﻼﻧﻴﺔ ،أو ﺣﻰّ و ﻣﻴﺖ ،أو ﺷﺎﻫﺪ و ﻏﺎﺋﺐ ،ﺣﺘﻰ ﺗﺮﺿﻰ ،وﻟﻚ اﻟﺤﻤﺪ إذا رﺿﻴﺖ ،وﻟﻚ اﻟﺤﻤﺪ ﺑﻌﺪ اﻟﺮﺿﺎ ،وﺻﻠﻰ اﻟﻠّﻬﻢ ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻤﺪ وﻋﻠﻰ آﻟﻪ وﺳﻠﻢ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٦
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺛﺎﻧﻴﺎﹰ :ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺕ ﺍﳊﻠﻘﻴﺔ أوﻻً ( اﻟﺤﻠﻘﯿﺔ ﺍﳌﺸﺒﻌﺔ ) اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﺤﻠﻘﯿﺔ ( : رومت أ ى ذرات ن وا أد. (١ﺻﻴﻐﺘﻬﺎ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ CnH2nو ھﻰ ﻧﻔﺲ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻸﻟﻜﯿﻨﺎت اﻷﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ و ﻟﻜﻨﮭﺎ ﺗﺨﺘﻠﻒ ﻋﻨﮭﺎ ﻓﻰ اﻟﺨﻮاص ﻹﺧﺘﻼﻓﮭﺎ ﻓﻰ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ .
: امت ا و ات أوات . ﻷﻧﮭﻤﺎ ﯾﺸﺘﺮﻛﺎ ﻓﻰ ﺻﯿﻐﺔ ﺟﺰﯾﺌﯿﺔ واﺣﺪة CnH2nو ﯾﺨﺘﻠﻔﺎ ﻓﻰ اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ و اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿ ﺔ ﻹﺧﺘﻼﻓﮭﻤ ﺎ ﻓﻰ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ .
ﻋﻠﻞ :ﳚﺐ ﺃﻥ ﻧﻔﺮﻕ ﺑﲔ ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ ﺍﳊﻠﻘﻴﺔ ﻭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻋﻨﺪ ﻛﺘﺎﺑﺔ ﺻﻴﻐﺘﻬﻤﺎ ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ . (٢ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ :ﻟﮭﺎ ﻧﻔﺲ اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ و ﻟﻜﻦ ﻣﺴﺒﻮﻗﺎً ﺑﻜﻠﻤﺔ ﺳﯿﻜﻠﻮ أو ﻣﺘﺒﻮﻋﺎً ﺑﻜﻠﻤﺔ ﺣﻠﻘﻰ . H
H
H H H
C 60
C H
C
H
H H
H
H H H
H
C3H6
ﺑﺮوﺑﺎن ﺣﻠﻘﻰ ) ﺳﻴﻜﻠﻮ ﺑﺮوﺑﺎن (
C4H8
C5H10
ﺑﻴﻮﺗﺎن ﺣﻠﻘﻰ ) ﺳﻴﻜﻠﻮ ﺑﻴﻮﺗﺎن (
ﺑﻨﺘﺎن ﺣﻠﻘﻰ ) ﺳﻴﻜﻠﻮ ﺑﻨﺘﺎن (
H
H H
H
C6H12
ﻫﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻰ ) ﺳﻴﻜﻠﻮ ﻫﻜﺴﺎن (
: ا ن و ا ن ن ان ) ن ( . ﺟـ :ﻷن اﻟﺰواﯾﺎ ﺑﯿﻦ اﻟﺮواﺑﻂ ﺗﻘﺘﺮب ﻣﻦ 109,5 0ﻓﯿﻜﻮن اﻟﺘﺪاﺧﻞ ﺑﯿﻦ اﻷورﺑﯿﺘﺎﻻت ﻗﻮى ﻓﺘﺘﻜﻮن ﺑﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن رواﺑﻂ ﻗﻮﯾﺔ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴﺮ .
: اون ا م ا اون ادى . ﻷن ﻗﯿﻢ اﻟﺰواﯾﺎ ﺑﯿﻦ اﻟﺮواﺑﻂ ﻓﻰ اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﺤﻠﻘﻰ ْ 60ﻓﯿﻜ ﻮن اﻟﺘ ﺪاﺧﻞ ﺑ ﯿﻦ اﻷورﺑﯿﺘ ﺎﻻت ﺿ ﻌﯿﻒ ﻓﺘﺘﻜ ﻮن رواﺑﻂ ﺿﻌﯿﻔﺔ ﺳﮭﻠﺔ اﻟﻜﺴﺮ ﺑﯿﻨﻤﺎ ﻗﯿﻢ اﻟﺰواﯾﺎ ﻓﻰ اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﻌﺎدى 109,50ﻓﯿﻜﻮن اﻟﺘﺪاﺧﻞ ﺑﯿﻦ اﻷورﺑﯿﺘﺎﻻت اﻟﺬرﯾﺔ ﻗﻮى ﻓﺘﺘﻜﻮن رواﺑﻂ ﺑﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻗﻮﯾﺔ ﺻﻌﺒﺔ اﻟﻜﺴﺮ . ل ن ا و ه أ أو أ ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٧
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
س :ﻛﯿﻒ ﺗﻔﺮق ﻋﻤﻠﯿﺎً ﺑﯿﻦ ﻛﻞ ﻣﻦ :اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﻌﺎدى و اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﺤﻠﻘﻰ . ﺟـ :اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﺤﻠﻘﻰ ﯾﻜﻮن ﻣﻊ اﻟﮭﻮاء ﺧﻠﯿﻂ ﺷﺪﯾﺪ اﻹﺣﺘﺮاق ﺑﯿﻨﻤﺎ اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﻌﺎدى أﻗﻞ ﻧﺸﺎﻃﺎً ﻓﺈﺣﺘﺮاﻗﮫ ﯾﻜﻮن ﻋﺎدى . ﺛﺎﻧﯿﺎً ( اﻟﺤﻠﻘﯿﺔ ﻏﲑ ﺍﳌﺸﺒﻌﺔ ) اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷروﻣﺎﺗﯿﺔ " ﺍﻟﻌﻄﺮﻳﺔ " ( : ﻣﯿﺰ اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﻮن اﻟﻘﺪﻣﺎء ﺑﯿﻦ ﻧﻮﻋﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ھﻤﺎ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ و اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻵروﻣﺎﺗﯿﺔ ﻛﺎﻵﺗﻰ :
ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻷﺭﻭﻣﺎﺗﻴﺔ ) ﺍﻟﻌﻄﺮﻳﺔ (
ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ) ﺍﻟﺪﻫﻨﻴﺔ (
(١ﻣﺸ ﺘﻘﺔ ﻣ ﻦ ﺑﻌ ﺾ اﻟﺮاﺗﻨﺠ ﺎت و اﻟﻤﻨﺘﺠ ﺎت اﻟﻄﺒﯿﻌﯿﺔ . (٢ﻟﮭﺎ راﺋﺤﺔ ﻋﻄﺮﯾﺔ ﻣﻤﯿﺰة . (٣ﺑﮭﺎ ﻧﺴﺒﺔ أﻗﻞ ﻣﻦ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ) ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ ( (٤ﯾﻌﺘﺒ ﺮ اﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄ ﺮى أول أﻓﺮادھ ﺎ و ﺑﻘﯿ ﺔ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻵروﻣﺎﺗﯿﺔ ﺗﺘﻜﻮن ﻣﻦ ﺣﻠﻘﺘ ﯿﻦ ﺑﻨ ﺰﯾﻦ أو أﻛﺜﺮ .
(١ﻣﺸ ﺘﻘﺔ ﻣ ﻦ اﻷﺣﻤ ﺎض اﻟﺪھﻨﯿ ﺔ ﻟ ﺬا ﺗﺴ ﻤﻰ أﻟﯿﻔﺎﺗﯿ ﺔ أى دھﻨﯿﺔ . (٢ﻟﯿﺲ ﻟﮭﺎ راﺋﺤﺔ ﻋﻄﺮﯾﺔ ) ﻋﺪﯾﻤﺔ اﻟﺮاﺋﺤﺔ ﻏﺎﻟﺒﺎ ( (٣ﺑﮭﺎ ﻧﺴﺒﺔ ﻋﺎﻟﯿﺔ ﻣﻦ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ . (٤ﯾﻌﺘﺒﺮ اﻟﻤﯿﺜﺎن أول أﻓﺮادھﺎ .
ﻋﻠﻞ :ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻷﺭﻭﻣﺎﺗﻴﺔ ﺑﺎﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻄﺮﻳﺔ . ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ :ﺗﻮﺟﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻄﺮﯾﺔ ﻓﻰ ﺷﻜﻞ ﺣﻠﻘﺔ ﺑﻨﺰﯾﻦ واﺣﺪة أو ﺣﻠﻘﺘﯿﻦ أو أﻛﺜﺮ ( add C4H2 ):
اﻟﺒﻨﺰﯾـﻦ اﻟﻌﻄـﺮى C6H6
اﻟﻨﻔﺜﺎﻟﯿـﻦ C10H8
ﺃﻧﺜﺮﺍﺛﲔ C14H10
ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﺒﱰﻳﻦ : اق اف ا ا ات ة . ﻷﻧﮫ :ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ و ﺑﺎﻹﺣﻼل – ﻃﻮل اﻟﺮواﺑﻂ ﺑﯿﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن وﺳﻂ ﺑﯿﻦ ﻃﻮل اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻷﺣﺎدﯾﺔ و اﻟﻤﺰدوﺟﺔ و ﻏﯿﺮھﺎ ﻣﻦ اﻟﺨﻮاص اﻟﺘﻰ ﺣﯿﺮت اﻟﻌﻠﻤﺎء ﻣﺪة ﻃﻮﯾﻠﺔ .
ﺍﻟﻌﺎﱂ ﺍﻷﳌﺎﱏ ﺃﻭﺟﺴﺘﲔ ﻛﻴﻜﻮﱃ 1965ﻡ ﺗﻮﺻﻞ اﻟﻌﺎﻟﻢ ﻛﯿﻜﻮﻟﻲ Kekuleإﻟﻰ ﺻﯿﻐﺔ ﺑﻨﺎﺋﯿﺔ ﺻﺤﯿﺤﺔ ﻟﻠﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮى C6H6و ھﻰ ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ اﻟﺸﻜﻞ اﻟﺴﺪاﺳﻰ اﻟﺤﻠﻘﻰ اﻟﺬى ﺗﺘﺒﺎدل ﻓﯿﮫ اﻟﺮواﺑﻂ اﻷﺣﺎدﯾﺔ و اﻟﻤﺰدوﺟﺔ و ﺗﻮﺟﺪ ﻓﻰ ﻛﻞ زاوﯾﺔ ﻣﻦ اﻟﺸﻜﻞ ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺘﺼﻞ ﺑﮭﺎ ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ . ﺍﻟﺮﻧﲔ ﰱ ﺣﻠﻘﺔ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ) ﺍﻟﺼﻴﻎ ﺍﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﺒﱰﻳﻦ ﺍﻟﻌﻄﺮﻯ ( ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٨
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺣﯿﺚ ﺗﺪل اﻟﺤﻠﻘﺔ داﺧﻞ اﻟﺸﻜﻞ اﻟﺴﺪاﺳﻰ ﻋﻠﻰ ﻋﺪم ﺗﻤﺮﻛﺰ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت و ﯾﻤﻜﻦ اﻹﻛﺘﻔﺎء ﺑﺎﻟﺸﻜﻞ اﻟﺴﺘﺔ اﻟﻤﻜﻮﻧﺔ ﻟﻠﺮواﺑﻂ ﺑﺎى ﻋﻨﺪ ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻣﻌﯿﻨﺔ .
ﺷﻖ ﺃﻭ ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﻵﺭﻳﻞ ) Aryl radical ( Ar - ا ا مع ذرة رو ارون ارو. ** ﻣﺜﺎل :ﺷﻖ اﻵرﯾﻞ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮى ﯾﺴﻤﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ . (C6H5 -) Phenyl C6 H 5 -
-H
C6 H6
أو
س :أﻛﺘﺐ اﻟﺼﯿﻎ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ و اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ :ﻧﻔﺜﺎﻟﯿﻦ – ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ – ) -٢ﻓﯿﻨﯿﻞ ﺑﺮوﺑﺎن ( H3C CH CH3
ﻧﻔﺜﺎﻟﯿﻦ C10H8
ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ ) ﻓﯿﻨﯿﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ ( C12H10
-٢ﻓﯿﻨﯿﻞ ﺑﺮوﺑﺎن C9H12
ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ ﻫﺎﻣﺔ : وﻗﻮد اﻟﺴﯿﺎرات ھﻮ اﻟﺠﺎزوﻟﯿﻦ ) ﻣﺮﻛﺐ أﻟﯿﻔﺎﺗﻰ ( و ﯾﺨﺘﻠﻒ ﺗﺮﻛﯿﺒﮫ اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﻰ ﻋﻦ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮى ) ﻣﺮﻛﺐ آروﻣﺎﺗﻰ ( . اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ ) : - C6H5 ( Phenylﺑﻨﺰﯾﻦ ﻋﻄﺮى ﻣﻨﺰوع ﻣﻨﮫ ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ . اﻟﭭﺎﯾﻨﯿﻞ ) : CH2 = CH- ( Vinylإﯾﺜﯿﻦ ﻣﻨﺰوع ﻣﻨﮫ ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﺜﻞ ﺑﺮوﻣﯿﺪ اﻟﭭﺎﯾﻨﯿﻞ CH2 = CHBr
ﲢﻀﲑ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﰱ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺔ ) ( ١ﻣﻦ ﺍﻟﺘﻘﻄﻴﺮ ﺍﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻰ ﻟﻘﻄﺮﺍﻥ ﺍﻟﻔﺤﻢ : ﻋﻨﺪ إﺟﺮاء اﻟﺘﻘﻄﯿﺮ اﻹﺗﻼﻓﻰ ﻟﻠﻔﺤﻢ اﻟﺤﺠﺮى ) ﺗﺴﺨﻴﻦ اﻟﻔﺤﻢ اﻟﺤﺠﺮى ﺑﻤﻌﺰل ﻋﻦ اﻟﻬﻮاء ( ﯾﺘﺤﻠﻞ إﻟﻰ ﻏﺎزات و ﺳﻮاﺋﻞ ) أھﻤﮭﺎ ﻣﺎدة ﺳﻮداء ﺛﻘﯿﻠﺔ ﺗﺴﻤﻰ ﻗﻄﺮان اﻟﻔﺤﻢ ( و ﯾﺘﺒﻘﻰ ﻓﺤﻢ اﻟﻜﻮك . ﻋﻨﺪ إﺟﺮاء اﻟﺘﻘﻄﯿﺮ اﻟﺘﺠﺰﯾﺌﻰ ﻟﻘﻄﺮان اﻟﻔﺤﻢ ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﯾﺔ ﻟﮭﺎ أھﻤﯿﺔ إﻗﺘﺼﺎدﯾﺔ ﻛﺒﯿﺮة ﻣﻨﮭﺎ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮى و اﻟﺬى ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﯿﮫ ﻋﻨﺪ درﺟﺔ . 80 - 82 0c ﺗﻘﻄﲑ ﲡﺰﻳﺌﻰ ﺗﻘﻄﲑ ﺇﺗﻼﰱ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻋﻄﺮى ﻗﻄﺮان اﻟﻔﺤﻢ اﻟﻔﺤﻢ اﻟﺤﺠﺮى 0 80 - 82 c
(٢ﻣﻦ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ :ﺑﺈﻣﺮار ﺑﺨﺎر اﻟﻔﯿﻨﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺴﺤﻮق اﻟﺰﻧﻚ اﻟﺴﺎﺧﻦ ) ﺇﺧﺘﺰﺍﻝ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ( . + ZnO
OH
+ Zn
س :ﻣﺎ دور ﻣﺴﺤﻮق اﻟﺰﻧﻚ ﻓﻰ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻦ اﻟﻔﯿﻨﻮل ؟ ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺨﺘﺰل ﻗﻮى ﯾﻌﻤﻞ ﻋﻠﻰ ﻧﺰع اﻷﻛﺴﺠﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﻔﯿﻨﻮل ﻓﻨﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٢٩
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
(٣ﻣﻦ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﺒﺘﺮﻭﻟﻴﺔ ﺍﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ : أ ( اﻟﻬﻜﺴــﺎن اﻟﻌــﺎدى :ﯾﻤ ﺮر اﻟﮭﻜﺴ ﺎن اﻟﻌ ﺎدى ﻓ ﻰ درﺟ ﺔ ﺣ ﺮارة ﻣﺮﺗﻔﻌ ﺔ ﻋﻠ ﻰ ﻋﺎﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎز ﯾﺤﺘ ﻮى ﻋﻠ ﻰ اﻟﺒﻼﺗﯿﻦ و ﺗﺴﻤﻰ ھﺬه اﻟﻄﺮﯾﻘﺔ ﺑـ ) إﻋﺎدة اﻟﺘﺸﻜﯿﻞ اﻟﻤﺤﻔﺰة ( . ﺣﺮارة
+ 4H2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Pt
ﻫﻜﺴﺎن ﻋﺎدى C6H14
اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ C6H6
ﺱ :ﻣﺎ ﻫﻮ ﺍﻷﻟﻜﺎﻥ ﺍﻟﺬﻯ ﳝﻜﻦ ﺇﺳﺘﺨﺪﺍﻣﻪ ﻟﺘﺤﻀﲑ ﺍﻟﻄﻮﻟﻮﻳﻦ ﺑﻄﺮﻳﻘﺔ ﺇﻋﺎﺩﺓ ﺍﻟﺘﺸﻜﻴﻞ ؟ اﻹﺟﺎﺑﺔ :اﻟﮭﺒﺘﺎن اﻟﻌﺎدى أو -2ﻣﯿﺜﻞ ھﻜﺴﺎن . CH3 ﺣﺮارة
+ 4H2
Pt
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
اﻟﻄﻮﻟﻮﻳـﻦ
اﻟﻬﺒﺘﺎن اﻟﻌﺎدى
ب( ﺑﻠﻤﺮة اﻹﻳﺜﺎﻳﻦ ) اﻟﺒﻠﻤﺮة اﻟﺤﻠﻘﻴﺔ ( : ﺑﺈﻣﺮار اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ ) اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ( ﻓﻰ أﻧﺒﻮﺑﺔ ﻣﻦ اﻟﻨﯿﻜﻞ ﻣُﺴﺨﻨﺔ ﻟﻺﺣﻤﺮار . أﻧﺒﻮﺑ ﺔ ﻣ ﻦ اﻟﻨﯿﻜ ﻞ ﻣﺴ ﺨﻨﺔ ﻟﻼﺣﻤ ﺮار
3 C2H2
اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮى
ﺱ :ﻗﺎﺭﻥ ﺑﲔ :ﺍﻟﺒﻠﻤﺮﺓ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ــ ﺍﻟﺒﻠﻤﺮﺓ ﺑﺎﻟﺘﻜﺎﺛﻒ ــ ﺍﻟﺒﻠﻤﺮﺓ ﺍﳊﻠﻘﻴﺔ ) ﻣﻊ ﺫﻛﺮ ﻣﺜﺎﻝ ﰱ ﻛﻞ ﺣﺎﻟﺔ ( . ﺱ :ﻣﺒﺘﺪﺋﺎﹰ ﺑﻜﺮﺑﻴﺪ ﺍﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮﻡ ....ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﺍﻟﻌﻄﺮﻯ .
ﲢﻀﲑ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﰱ ﺍﳌﺨﺘﱪ ﺑﺎﻟﺘﻘﻄﯿﺮ اﻟﺠﺎف ﻟﻤﻠﺢ ﺑﻨﺰوات اﻟﺼﻮدﯾﻮم ﻣﻊ اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺼﻮدى ) ..ﻧﻔﺲ ﻃﺮﯾﻘﺔ ﺗﺤﻀﯿﺮ اﻟﻤﯿﺜﺎن ( CaO
+ Na 2 CO 3
+ NaOH
اﻟﺒ ﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄ ﺮي
COONa ﺑ ﻨﺰوات اﻟﺼ ﻮدﯾﻮم
ﺱ :ﻣﺎ ﺍﻟﻔﺮﻕ ﺑﲔ :ﺍﻟﺘﻘﻄﲑ ﺍﳉﺎﻑ /ﺍﻟﺘﻘﻄﲑ ﺍﻟﺘﺠﺰﻳﺊ /ﺍﻟﺘﻘﻄﲑ ﺍﻹﺗﻼﰱ .
ﺱ :ﻭﺿﺢ ﺑﺎﳌﻌﺎﺩﻻﺕ ﺗﺄﺛﲑ ﺍﻟﺘﻘﻄﲑ ﺍﳉﺎﻑ ) ﰱ ﻭﺟﻮﺩ ﺍﳉﲑ ﺍﻟﺼﻮﺩﻯ ( ﻋﻠﻰ ﻛﻞ ﻣﻦ (١) :ﺃﺳﻴﺘﺎﺕ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ . ) (٢ﺑﱰﻭﺍﺕ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٠
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺗﺴﻤﻴﺔ ﻣﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ) ( ١ﺃﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻹﺣﻼﻝ : ﻗﺪ ﯾﻮﺟﺪ ﻋﻠﻰ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻓﻌﺎﻟﺔ واﺣﺪة أو ذرة ﺣﻠﺖ ﻣﺤﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻨﺬﻛﺮ إﺳﻢ اﻟﺬرة أو اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﺼﺤﻮﺑﺔ ﺑﻜﻠﻤﺔ ﺑﻨﺰﯾﻦ و ﯾﺠﺐ أن ﻧﻌﺮف أن اﻟﺴﺘﺔ ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺘﻜﺎﻓﺌﺔ ﺗﻤﺎﻣﺎً . ** أﻣﺜﻠﺔ : NO2
OH
Cl
ﻧﯿﺘﺮو ﺑﻨﺰﯾﻦ
ھﯿﺪروﻛﺴﻰ ﺑﻨﺰﯾﻦ ) ﻓﯿﻨﻮل (
CH3
ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ ) ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ (
ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺰﯾﻦ
ﻻﺣﻆ أن :ﺑﻌﺾ ﺍﻟﻤﺮﻛﺒﺎﺕ ﻳﻜﻮﻥ ﻟﻬﺎ ﺃﺳﻤﺎﺀ ﺧﺎﺻﺔ ) ﺃﺳﻤﺎﺀ ﺗﺠﺎﺭﻳﺔ :ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺰﻳﻦ ﻭ ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻰ ﺑﻨﺰﻳﻦ (
) ( ٢ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﺍﻹﺣﻼﻝ : ﻛﻞ ﺫﺭﺍﺕ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﺣﻠﻘﺔ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﰱ ﺍﻟﻮﺿﻊ ﺍﻟﻌﺎﺩﻯ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ ﻭ ﻟﻜﻦ ﺇﺫﺍ ﺍﺭﺗﺒﻄﺖ ﺣﻠﻘﺔ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﲟﺠﻤﻮﻋﺔ ﻓﻌﺎﻟﺔ ﺃﻭ ﺫﺭﺓ ﻏﲑ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ﺗﺼﺒﺢ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﳋﻤﺴﺔ ﺍﳌﺘﺒﻘﻴﺔ ﳐﺘﻠﻔﺔ ﻋﻦ ﺑﻌﻀﻬﺎ ﻭ ﻳﺼﺒﺢ ﳍﺎ A
ﻣﺴﻤﻴﺎﺕ ﻟﺬﻟﻚ ﳚﺐ ﺫﻛﺮ ﺃﲰﺎﺀ ﺃﻭ ﺃﺭﻗﺎﻡ ﳍﺎ ﻟﺘﻤﻴﻴﺰﻫﺎ ﻋﻦ ﺑﻌﻀﻬﺎ ﻛﻤﺎ ﻳﻠﻰ : ﺃﻭﺭﺛﻮ
) (١أورﺛﻮ ) ( orthoو ﯾﺮﻣﺰ ﻟﮭﺎ ﺑﺎﻟﺮﻣﺰ ) . ( o - ) (٢ﻣﯿﺘﺎ ) ( metaو ﯾﺮﻣﺰ ﻟﮭﺎ ﺑﺎﻟﺮﻣﺰ ) . ( m - ) (٣ﺑﺎرا ) ( paraو ﯾﺮﻣﺰ ﻟﮭﺎ ﺑﺎﻟﺮﻣﺰ ) . ( p -
ﻣﻴﺘﺎ ﺑﺎﺭﺍ
ﻳﺘﻮﻗﻒ ﻣﻮﺿﻊ ﺍﻹﺳﺘﺒﺪﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﱏ ﻋﻠﻰ ﻧﻮﻉ ﺍﻤﻮﻋﺔ ﺍﳌﺴﺘﺒﺪﻟﺔ ﺃﻭﻻﹰ ) ( Aﻓﻬﻰ ﺍﻟﱴ ﺗﻮﺟﻪ ﺇﱃ ﻣﻮﺿﻊ ﺍﻟﱴ ﺍﻹﺳﺘﺒﺪﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﱏ ﻭ ﻗﺪ ﻭﺟﺪ ﺃﺎ ﺗﻨﻘﺴﻢ ﺇﱃ ﻧﻮﻋﲔ : (١ﻣﺠﻤﻮﻋﺎﺕ ﺗﻮﺟﻬﻪ ﺍﻻﺳﺘﺒﺪﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﻧﻰ ﻟﻠﻤﻮﻗﻌﻴﻦ ﺃﺭﺛﻮ ﻭ ﺑﺎﺭﺍ : ﺗﺸﻤﻞ ﻛﻞ ﻣﻦ :
ﻣﺠﻤﻮﻋﺎﺕ ﺍﻷﻟﻜﻴﻞ ) ( – CH3
-R
ﺍﻟﻬﺎﻟﻴﺪﺍﺕ
ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ
ﺍﻷﻣﻴﻨﻮ
) - X ( -F , -Cl , -Br , -I
- OH
- NH2
ﻓﻌﻨﺪ اﺟﺮاء ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺳﺘﺒﺪال ) اﻹﺣﻼل ( ﻣﺜﻞ ھﻠﺠﻨﺔ أو ﻧﯿﺘﺮة أو ﺳﻠﻔﻨﺔ أو أﻟﻜﻠﺔ ﻟﻠﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﺬى ﯾﺤﻤﻞ أى ﻣﻦ ھﺬه اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﺴﺎﺑﻘﺔ ﻓﺈن اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﺠﺪﯾﺪة اﻟﺘﻰ ﺗﺪﺧﻞ ﻋﻠﻰ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﺗﺪﺧﻞ ﻓﻰ اﻟﻤﻮﺿﻌﯿﻦ أرﺛﻮ و ﺑﺎرا .
ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ :ﻳﻜﺘﺐ ﺍﳌﻮﺿﻊ ﰒ ﺍﺳﻢ ﺍﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﺒﺪﻳﻠﺔ ﰒ ﺍﺳﻢ ﺍﳌﺮﻛﺐ ﺍﻷﺻﻠﻰ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣١
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻣﺜﺎﻝ :ﻛﻠﻮرة اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ CH3 Cl
CH3 )2HCl (g
+
) (
ﺑﺎرا ﻛﻠﻮرو ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ Cl
CH3
+
Fe UV
) (
)+ 2Cl2 (g
2
) (
أورﺛﻮ ﻛﻠﻮرو ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ
ﻃﻮﻟﻮﯾـﻦ
(٢ﻣﺠﻤﻮﻋﺎﺕ ﻣﻮﺟﻬﺔ ﻟﻠﻤﻮﻗﻊ ﻣﻴﺘﺎ :
ﺗﺸﻤﻞ
ﺍﻟﻔﻮﺭﻣﻴﻞ
ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ
ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ
ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﻭ
ﻛﻞ ﻣﻦ :
- CHO
= C =O
- COOH
- NO2
ﻓﻌﻨﺪ اﺟﺮاء ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺳﺘﺒﺪال ) اﻹﺣﻼل ( ﻣﺜﻞ ھﻠﺠﻨﺔ أو ﻧﯿﺘﺮة أو ﺳﻠﻔﻨﮫ أو أﻟﻜﻠﮫ ﻟﻠﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﺬى ﯾﺤﻤﻞ أى ﻣﻦ ھﺬه اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﺴﺎﺑﻘﺔ ﻓﺈن اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﮫ اﻟﺠﺪﯾﺪة اﻟﺘﻰ ﺗﺪﺧﻞ ﻋﻠﻰ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﺗﺪﺧﻞ ﻓﻰ اﻟﻤﻮﺿﻊ ﻣﯿﺘﺎ ﻓﻘﻂ . ﻣﺜﺎﻝ :ﻛﻠﻮرة ﻧﯿﺘﺮو ﺑﻨﺰﯾﻦ NO2 )HCl (g
NO2 Fe UV
+
)Cl2 (g
) Cl ( ﻣﯿﺘﺎ ﻛﻠﻮرو ﻧﯿﺘﺮو ﺑﻨﺰﯾﻦ
+
)(
ﻧﯿﺘﺮو ﺑﻨﺰﯾﻦ
ﺱ :ﻣﺒﺘﺪﺋﺎﹰ ﺑﺎﻟﺒﱰﻳﻦ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﻛﻞ ﻣﻦ : (٢ﻣﻴﺘﺎ ﻛﻠﻮﺭﻭ ﻧﻴﺘﺮﻭ ﺑﱰﻳﻦ .
(١ﺃﺭﺛﻮ ﻭ ﺑﺎﺭﺍ ﻛﻠﻮﺭﻭ ﻃﻮﻟﻮﻳﻦ .
ﻋﻠﻞ :ﻛﻠﻮﺭﺓ ﺍﻟﻄﻮﻟﻮﻳﻦ ﺗﻌﻄﻰ ﻣﺮﻛﺒﲔ ﺑﻴﻨﻤﺎ ﻛﻠﻮﺭﺓ ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﻭﺑﱰﻳﻦ ﺗﻌﻄﻰ ﻣﺮﻛﺐ ﺱ :ﺃﻛﺘﺐ ﺍﻹﺳﻢ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻰ ﻭ ﻃﺮﻳﻘﺔ ﲢﻀﲑ ﻛﻼﹰ ﻣﻦ : Cl
Cl
CH3 NO2
) ( ٣ﺛﻼﺛﻴﺔ ﺍﻹﺣﻼﻝ : ﻻ ﺗﺴﺘﺨﺪﻡ ﺍﻟﺘﻌﺒﻴﺮﺍﺕ ﺃﺭﺛﻮ ﻭ ﻣﻴﺘﺎ ﻭ ﺑﺎﺭﺍ ﺑﻞ ﺗﺮﻗﻢ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻰ اﻟﺤﻠﻘﺔ و ﻧﺄﺧﺬ ﺑﺄﻗﻞ اﻷرﻗﺎم ﻛﻠﻤﺎ أﻣﻜﻦ ذﻟﻚ ﺛﻢ ﺗﺮﺗﺐ اﻟﺘﺴﻤﯿﺔ ﺣﺴﺐ اﻟﺤﺮوف اﻷﺑﺠﺪﯾﺔ اﻟﻼﺗﯿﻨﯿﺔ . ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ :ﺗﺴﻤﯿﺔ اﻷﯾﻮﺑﺎك ﺗﺄﺧﺬ ﻋﻦ ﻃﺮﯾﻖ اﻷرﻗﺎم ﻓﻘﻂ . ﺱ :ﺍﻛﺘﺐ ﺍﻹﺳﻢ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻰ ﻟﻜﻞ ﻣﻦ : ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٢
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔﻟﻠﺒﱰﻳﻦ ﺍﻟﻌﻄﺮﻯ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﺳﺎﺋﻞ ﺷﻔﺎف ﻻ ﯾﻤﺘﺰج ﺑﺎﻟﻤﺎء ﻟﮫ راﺋﺤﺔ ﻣﻤﯿﺰة ﯾﻐﻠﻰ ﻋﻨﺪ . 80 0c
ﺍﳋـﻮﺍﺹ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴـﺔ ﻟﻠﺒﱰﻳﻦ ﺍﻟﻌﻄﺮﻯ -ﻳﺸﺘﻌﻞ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﻣﺼﺤﻮﺑﺎﹰ ﺑﺪﺧﺎﻥ ﺃﺳﻮﺩ ﳑﺎ ﻳﻌﲎ ﺃﻧﻪ ﳛﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﻧﺴﺒﺔ ﻛﺒﲑﺓ ﻣﻦ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ .
ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﺑﻨﻮﻋﲔ ﻣﻦ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﳘﺎ ﺍﻹﺿﺎﻓﺔ ﻭ ﺍﻹﺣﻼﻝ .أو ( ت ا ﺑﺎﻟﺮﻏﻢ ﻣﻦ اﺣﺘﻮاء ﺟﺰئ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﺑﺎى إﻻ أن ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺿ ﺎﻓﺔ ﻓ ﻰ اﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ ﺻ ﻌﺒﺔ و ﻻ ﺗﺤ ﺪث إﻻ ﺗﺤﺖ ﻇﺮوف ﺧﺎﺻﺔ ...ھﻞ ﯾﻤﻜﻨﻚ ﺗﻔﺴﯿﺮ ھﺬه اﻟﻌﺒﺎرة ؟ " ﻣﻌﻠﻮﻣﺔ إﺛﺮاﺋﻴﺔ " ﺑﺴﺒﺐ ﺗﺪاﺧﻞ اﻟﺴﺤﺎﺑﺔ اﻻﻟﻜﺘﺮوﻧﯿﺔ اﻟﻤﻜﻮﻧﺔ ﻟﻠﺮواﺑﻂ ﺑﺎى ﻣﻤﺎ ﯾﺠﻌﻠﮭﺎ أﻛﺜﺮ ﻗﻮة ﻓﻼ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ﻓﻰ اﻟﻈﺮوف اﻟﻌﺎدﯾﺔ .
(١ﺇﺿﺎﻓﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ) ﺍﳍﺪﺭﺟﺔ ( : ﺗﺘﻢ اﻹﺿﺎﻓﺔ ﺑﺎﻟﻀﻐﻂ و اﻟﺤﺮارة و ﻓﻰ وﺟﻮد ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎز ﻟﯿﻨﺘﺞ اﻟﮭﻜﺴﺎن اﻟﺤﻠﻘﻰ . ﺿﻐﻂ – ﺣﺮارة ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺰ
ھﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻰ
+ 3H2
ﺿﻐﻂ – ﺣﺮارة C6H6 + 3 H2
C6H12
ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺰ
ﺗﺪﺭﻳﺐ اﻟﻘﺎﻧﻮن اﻟﻌﺎم CnH2nﯾﻤﺜﻞ ﻧﻮﻋﯿﻦ ﻣﻦ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ) ( A , Bاﻟﻤﺮﻛﺐ Aﯾﺤﻀﺮ ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل و اﻟﻤﺮﻛﺐ Bﯾﺤﻀﺮ ﻣﻦ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮى ﺃﻳﻬﻤﺎ ﻣﺮﻛﺐ ﻣﺸﺒﻊ -ﺍﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎﺩﻟﺔ ﲢﻀﲑ ﺍﳌﺮﻛﺐ ﺍﻟﻐﲑ ﻣﺸﺒﻊ ﰱ ﺍﳌﻌﻤﻞ .
(٢ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﻴﻨﺎﺕ ) ﻫﻠﺠﻨﺔ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ( : ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر أو اﻟﺒﺮوم ﻓﻰ ﺿﻮء اﻟﺸﻤﺲ و ﯾﺘﻜﻮن ﺳﺪاﺳﻰ ھﺎﻟﻮ ھﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻰ ﻓﻤﻊ اﻟﻜﻠﻮر ﯾﺘﻜﻮن اﻟﻤﺒﯿﺪ اﻟﺤﺸﺮى اﻟﻤﻌﺮوف ﺑﺎﺳﻢ اﻟﺠﺎﻣﻜﺴﺎن ) ﺳﺪاﺳﻰ ﻛﻠﻮرو ھﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻰ ( . Cl
Cl
ﺳﺪاﺳﻰ ﻛﻠﻮرو ھﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻰ ) اﻟﺠﺎﻣﻜﺴﺎن (
Cl
Cl
UV
+ 3Cl2
Cl Cl
C6H6Cl6
UV
C6H6 + 3 Cl2
م ( ت ال ﯾﺘﻢ ﻓﯿﮭﺎ إﺳﺘﺒﺪال ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ أو أﻛﺜﺮ ﺑﺬرات أو ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت أﺧﺮى . : ت ال ات ا. ﻷﻧﮭﺎ ﺗﻤﻜﻨﻨﺎ ﻣﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻟﮭﺎ أھﻤﯿﺔ إﻗﺘﺼﺎدﯾﺔ ﻛﺒﯿﺮة . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٣
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
(١ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﻴﻨﺎﺕ ) ﻫﻠﺠﻨﺔ ﺑﺎﻹﺣﻼﻝ ( : ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر ﻓﻰ وﺟﻮد ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎز ﻣﻨﺎﺳﺐ ) ﻛﻠﻮرﯾﺪ ﺣﺪﯾﺪ ( IIIﻣﻜﻮﻧﺎً ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺰﯾﻦ . Cl FeCl3
+ HCl
uv
+ Cl2
ﻛﻠﻮﺭﻭ ﺑﱰﻳﻦ C6H5Cl + HCl
FeCl3 uv
C6H6 + Cl2
ﻛﻤﺎ ﯾﻤﻜﻦ اﺳﺘﺒﺪال أﻛﺜﺮ ﻣ ﻦ ذرة ھﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﻣ ﻦ ﺣﻠﻘ ﺔ اﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ ﺑ ﺬرات ھ ﺎﻟﻮﺟﯿﻦ ﻓ ﻰ وﺟ ﻮد ﻋﺎﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺎز ﻟﺘﻨﺘﺞ ھﺎﻟﯿﺪات اﻵرﯾﻞ ﺑﻜﻤﯿﺎت ﻛﺒﯿﺮة ﻹﺳﺘﺨﺪاﻣﮭﺎ ﻛﻤﺒﯿﺪات ﺣﺸﺮﯾﺔ و ﻣﻦ أﻛﺜﺮھﺎ اﺳﺘﺨﺪاﻣﺎً ﻣﺒﯿﺪ ) د.د.ت . ( D.D.T ﻣﺒﻴﺪ ﺩ .ﺩ .ﺕ ) . ( DDT = dichloro-diphenyl- trichloroethane ) : ( D . D . T ھﻮ ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻛﻠﻮرو ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻓﯿﻨﯿﻞ ﺛﻼﺛﻰ ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﺎن . ﻳﺮﺟـﻊ ﺳـﺒﺐ ﺳـﻤﻴﺘﻪ ﺍﻟﺸـﺪﻳﺪﺓ إﻟ ﻰ اﻟﺠ ﺰء ) ( CH – CCl3اﻟ ﺬى ﯾ ﺬوب ﻓ ﻰ اﻟﻨﺴ ﯿﺞ اﻟ ﺪھﻨﻰ ﻟﻠﺤﺸﺮة ﻓﯿﻘﺘﻠﮭﺎ .
: اا د .د .ت ى . ﻟﺴﻤﯿﺘﮫ اﻟﺸﺪﯾﺪة ﻋﻠﻰ ﺟﻤﯿﻊ اﻟﺤﺸﺮات ﻟﻮﺟﻮد اﻟﺠﺰء CH – CCl3 ﻟﻠﺤﺸﺮة ﻓﯿﻘﺘﻠﮭﺎ .
اﻟﺬى ﯾﺬوب ﻓﻰ اﻟﻨﺴﯿﺞ اﻟﺪھﻨﻰ
** ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ ﺧﻄﲑﺓ : ﻣﺮﻛﺐ D.D.Tأﻗﺒﺢ ﻣﺮﻛﺐ َُﻓﻰ ﺗﺎرﯾﺦ اﻟﻜﯿﻤﯿﺎء ) ﻋﻠﻞ ( ﺑﺴﺒﺐ اﻟﻤﺸﺎﻛﻞ اﻟﺒﯿﺌﯿﺔ اﻟﺘﻰ ﻇﮭﺮت ﻧﺘﯿﺠﺔ إﺳﺘﺨﺪاﻣﮫ .
(٢ﺍﻷﻟﻜﻠﺔ ] : Alkylationﺗﻔﺎﻋﻞ ﻓﺮﻳﺪﻝ – ﻛﺮﺍﻓﺖ [ Friedel – Craft ا ات ا ( R – X ) ود دة زة ر ا AlCl3ا ا ذرة رو ا و ن أ. ﻣﺜﺎل :ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ ﻟﺘﻜﻮﯾﻦ اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ . CH3 + HCl
AlCL3 ﻻ ﻣﺎﺋﻰ
+ CH3 – Cl
ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺰﻳﻦ ) ﻃﻮﻟﻮﻳﻦ (
ﺱ :ﻣﻦ ﻛﺮﺑﻴﺪ ﺍﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮﻡ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ : اﻟﺠﺎﻣﻜﺴﺎن – اﻟﮭﻜﺴﺎن اﻟﺤﻠﻘﻰ – ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ – ﻛﻠﻮروﺑﻨﺰﯾﻦ . ﺱ :ﻣﻦ ﺍﳍﻜﺴﺎﻥ ﺍﻟﻌﺎﺩﻯ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ :اﻟﮭﻜﺴﺎن اﻟﺤﻠﻘﻰ – اﻟﺠﺎﻣﻜﺴﺎن . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٤
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
- ٣ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﺓ : Nitration ا ا ا ود ا ا مو ) ( -NO2ذرة رو ا. NO2 H2SO4 Conc 50 C
+ H2O
+ HO – NO2
ﻧﻴﺘﺮو ﺑﻨﺰﻳﻦ
: ت او ا اد ة امر . ﯾﺮﺟﻊ ذﻟﻚ إﻟﻰ أن ﺟﺰﯾﺌﺎﺗﮭﺎ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠ ﻰ وﻗﻮدھ ﺎ اﻟ ﺬاﺗﻰ ) اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ( و اﻷﻛﺴ ﺠﯿﻦ ) اﻟﻤ ﺎدة اﻟﻤﺆﻛﺴ ﺪة ( ﻓﺘﺤﺘ ﺮق ﺑﺴ ﺮﻋﺔ و ﯾﻨ ﺘﺞ ﻋﻨﮭ ﺎ ﻛﻤﯿ ﺔ ﻛﺒﯿ ﺮة ﻣ ﻦ اﻟﺤ ﺮارة و اﻟﻐ ﺎزات ﻓﯿﺤ ﺪث اﻹﻧﻔﺠ ﺎر ﺑﺴ ﺒﺐ ﻛﺴ ﺮ اﻟﺮاﺑﻄ ﺔ اﻟﻀﻌﯿﻔﺔ ) ( N – Oو ﺗﻜﻮﯾﻦ راﺑﻄﺘﯿﻦ ﻗﻮﯾﺘﯿﻦ ) ( C = Oﻓﻰ ﺟﺰئ ﺛﺎﻧﻰ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن و اﻟﺮاﺑﻄﺔ ) ( N Ξ Nﻓﻰ ﺟﺰئ اﻟﻨﯿﺘﺮوﺟﯿﻦ .
* ﻣﻔﺮﻗﻊ ﺛﻼﺛﻰ ﻧﻴﺘﺮﻭ ﻃﻮﻟﻮﻳﻦ ) ( T . N . T ﻣﻦ ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻟﻨﯿﺘﺮو اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﻤﺘﻔﺠﺮة اﻟﺘﻰ أﻧﺘﺞ ﻣﻨﮭﺎ ﻣﻼﯾﯿﻦ اﻷﻃﻨﺎن ﺧﻼل اﻟﺤﺮب اﻟﻌﺎﻟﻤﯿﺔ اﻟﺜﺎﻧﯿﺔ وﻣﺎزال إﻧﺘﺎﺟﮭﺎ . ﺗﺤﻀﺮ ﺑﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ ﻣﻊ ﺧﻠﯿﻂ اﻟﻨﯿﺘﺮة ) ﺣﻤﺾ اﻟﻨﯿﺘﺮﯾﻚ و ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰﯾﻦ ﺑﻨﺴﺒﺔ .(1:1 CH3 CH3 NO2
H2SO4 O2N
+ 3H2O
Conc
+ 3HNO3
ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ
NO2
ﺛﻼﺛﻰ ﻧﻴﺘﺮﻭ ﻃﻮﻟﻮﻳﻦ ) ( T.N.T س :ا اك ا T.N.T : و ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﯿﮫ ﻣﻦ ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم . س :ﻋﺮف ﻛﻼً ﻣﻦ - T.N.T :ﺧﻠﯿﻂ اﻟﻨﯿﺘﺮة .
ﺩ( ﺍﻟﺴﻠﻔﻨﺔ : Sulphonation ا ا ا ام ( – SO3H) ذرة ارو ا و ن م. SO3H + H2O
Conc
+ HO–SO3H
ﺣﻤﺾ ﺑﻨﺰﯾﻦ اﻟﺴﻠﻔﻮﻧﯿﻚ
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٥
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
** ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ ♣ ﺗﻘﻮم ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﻤﻨﻈﻔﺎت اﻟﺼﻨﺎﻋﯿﺔ أﺳﺎﺳﺎً ﻋﻠﻰ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺣﻤﺾ اﻟﺴﻠﻔﻮﻧﯿﻚ اﻵروﻣﺎﺗﯿﺔ ﺑﻌﺪ ﻣﻌﺎﻟﺠﺘﮭﺎ ﺑﺎﻟﺼﻮدا اﻟﻜﺎوﯾﺔ ﻟﻨﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ اﻟﻤﻠﺢ اﻟﺼﻮدﯾﻮﻣﻰ اﻟﻘﺎﺑﻞ ﻟﻠﺬوﺑﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﺎء . — SO3- Na+ + H2O
—SO3H + NaOH
—R
ﺍﳌﻠﺢ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻣﻰ ﻷﻟﻜﻴﻞ ﲪﺾ ﺑﱰﻳﻦ ﺍﻟﺴﻠﻔﻮﻧﻴﻚ
—R
ﺃﻟﻜﻴﻞ ﲪﺾ ﺑﱰﻳﻦ ﺍﻟﺴﻠﻔﻮﻧﻴﻚ
♣ و ﯾﺘﻀﺢ أن ﺟﺰئ اﻟﻤﻨﻈﻒ اﻟﺼﻨﺎﻋﻰ ﯾﺘﻜﻮن ﻣﻦ ﺟﺰﺋﯿﻦ ھﻤﺎ : ) (١اﻟﺬﯾﻞ :ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﯿﺔ اﻟﻄﻮﯾﻠﺔ و ھﻰ ﻛﺎرھﺔ ﻟﻠﻤﺎء . ) (٢اﻟﺮأس :ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﺘﺄﯾﻨﺔ و ھﻰ ﻣﺤﺒﺔ ﻟﻠﻤﺎء .
ﻛﻴﻔﻴﺔ ﻋﻤﻞ ﺍﳌﻨﻈﻔﺎﺕ ﻻ ﻳﺼﻠﺢ ﺍﳌﺎﺀ ﰱ ﺇﺯﺍﻟﺔ ﺍﻟﺒﻘﻊ ﺍﻟﺪﻫﻨﻴﺔ ﻣﻦ ﻋﻠﻰ ﺍﻷﻧﺴﺠﺔ ) ﻋﻠﻞ ( ﻷﻥ ﺍﻟﺒﻘﻊ ﻣﻮﺍﺩ ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺑﻴﻨﻤﺎ ﺍﳌﺎﺀ ﻣﺬﻳﺐ ﻗﻄﱮ.
: ات ا ام. ﻷﻥ ﺍﳌﺎﺀ ﻻ ﻳﺼﻠﺢ ﰱ ﺇﺯﺍﻟﺔ ﺍﻟﺒﻘﻊ ﻧﻈﺮﺍﹰ ﻷﻥ ﺍﻟﺒﻘﻊ ﻣﻮﺍﺩ ﻋﻀﻮﻳﺔ ﻻ ﺗﺬﻭﺏ ﰱ ﺍﳌﺎﺀ ) ﻣﺬﻳﺐ ﻗﻄﱮ ( . دور اﻟﻤﻨﻈﻒ اﻟﺼﻨﺎﻋﻰ ﻓﻰ ﻋﻤﻠﻴﺔ اﻟﺘﻨﻈﻴﻒ : ) (١ذوﺑﺎن اﻟﻤﻨﻈﻒ ﻓﻰ اﻟﻤﺎء ﯾﻘﻠﻞ ﻣﻦ اﻟﺘﻮﺗﺮ اﻟﺴ ﻄﺤﻰ ﻟﻠﻤ ﺎء ﻣﻤ ﺎ ﯾﺰﯾ ﺪ ﻣ ﻦ ﻗ ﺪرة اﻟﻤ ﺎء ﻋﻠ ﻰ ﺗﻨﺪﯾ ﺔ ) ﺑﻠ ﻞ ( اﻟﻨﺴﯿﺞ اﻟﻤﺮاد ﺗﻨﻈﯿﻔﮫ . ) (٢ﺗﺮﺗﺐ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﻤﻨﻈﻒ ﻧﻔﺴﮭﺎ ﺑﺤﯿﺚ ﯾﺘﺠﮫ : اﻟﺬﯾﻞ ) اﻟﻜﺎره ﻟﻠﻤﺎء ( ﻧﺤﻮ اﻟﺒﻘﻌﺔ اﻟﺪھﻨﯿﺔ و ﯾﻠﺘﺼﻖ ﺑﮭﺎ . اﻟﺮأس ) اﻟﻤﺤﺐ ﻟﻠﻤﺎء ( ﻧﺤﻮ اﻟﻤﺎء . ) (٣ﺑﺬﻟﻚ ﺗﺘﻐﻄﻰ اﻟﺒﻘﻌﺔ اﻟﺪھﻨﯿ ﺔ ﺑﺠﺰﯾﺌ ﺎت اﻟﻤﻨﻈ ﻒ و ﻋﻨ ﺪ اﻟﻐﺴ ﯿﻞ ﯾ ﺆدى اﻹﺣﺘﻜ ﺎك اﻟﻤﯿﻜ ﺎﻧﯿﻜﻰ إﻟ ﻰ ﻃ ﺮد و ﺗﻜﺴﯿﺮ اﻟﺒﻘﻊ اﻟﺪھﻨﯿﺔ ﻋﻠﻰ ﺷﻜﻞ ﻛﺮات ﺻﻐﯿﺮة . ) (٤ﺗﻨﻔﺼﻞ اﻟﻜﺮات ﻧﺘﯿﺠ ﺔ ﺗﻨ ﺎﻓﺮ رؤوس ﺟﺰﯾﺌ ﺎت اﻟﻤﻨﻈ ﻒ ) ﻷﻧﮭ ﺎ ﻣﺘﺸ ﺎﺑﮭﺔ اﻟﺸ ﺤﻨﺔ ( و ﺗﺘﻌﻠ ﻖ ﻓ ﻰ اﻟﻤ ﺎء ﻋﻠﻰ ھﯿﺌﺔ ﻣﺴﺘﺤﻠﺐ و ﯾﺘﻢ اﻟﺘﺨﻠﺺ ﻣﻨﮭﺎ ﺑﻌﻤﻠﯿﺔ اﻟﺸﻄﻒ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٦
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻣﻦ ﺇﻣﺘﺤﺎﻧﺎﺕ ﺍﻷﻋﻮﺍﻡ ﺍﻟﺴﺎﺑﻘﺔ ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻷﻭﻝ :أﻛﻤﻞ ﻣﺎ ﯾﺄﺗﻰ -١اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت ھﻰ ……… ﺑﯿﻨﻤﺎ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻸﻟﻜﯿﻨﺎت ھﻰ………. -٢ﯾﺤﻀﺮ ﻏﺎز اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﻓﻰ اﻟﻤﻌﻤﻞ ﺑﺘﻨﻘﯿﻂ اﻟﻤﺎء ﻋﻠﻰ ……… و ﻓﻰ اﻟﺼﻨﺎﻋﺔ ﺑـ .............. -٢إذا ﺳﺨﻦ ﺧﻠﯿﻂ ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل وﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ ﻟﺪرﺟﺔ ْ ٨٠م ﯾﺘﻜﻮن … و ﻟﺪرﺟﺔ ْ ١٨٠م ﯾﺘﻜﻮن …... ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﱏ :اذﻛﺮ اﻟﻤﺼﻄﻠﺢ اﻟﻌﻠﻤﻰ -١إﺗﻔﺎق ﺑﻌﺾ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻓﻰ ﺻﯿﻐﺔ ﺟﺰﯾﺌﯿﺔ واﺣﺪة و إﺧﺘﻼﻓﮭﺎ ﻓﻰ اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿﺔ و اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ ﻹﺧﺘﻼﻓﮭﺎ ﻓﻰ اﻟﺘﺮﻛﯿﺐ اﻟﺒﻨﺎﺋﻰ . -٢ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ ھﺎﻟﯿﺪ اﻷﻟﻜﯿﻞ ﺑﺎﻹﺳﺘﺒﺪال ﻟﻠﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ . -٣ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻮى ﻣﻦ ﺑﺮﻣﻨﺠﺎﻧﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم ﻟﺘﻜﻮﯾﻦ ﻛﺤﻮﻻت ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ . -٤اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﯿﻦ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ و ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ ﻓﻰ وﺟﻮد ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺰ . ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﻟﺚ :أﻛﺘﺐ اﻟﺤﺮف اﻷﺑﺠﺪى اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ ﻟﻜﻞ ﻣﻦ اﻟﻌﺒﺎرات اﻵﺗﯿﺔ ] [١ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﯿﻦ ﺑﻨﺰوات اﻟﺼﻮدﯾﻮم ﻣﻊ اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺼﻮدى ﯾﺘﻜﻮن : )د( اﻟﺒﻨﺰاﻟﺪھﯿﺪ . )ﺟـ( اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ . )ب( اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ . )أ( ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﯾﻚ . ] [٢ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ﯾﺘﻜﻮن : )د( راﺑﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ ﺑﻨﺰﯾﻦ )ﺟـ( ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺰﯾﻦ . )ب( ﺟﺎﻣﺎﻛﺴﺎن . )أ( ھﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻰ . ] [٣اﻟﮭﯿﺪرة اﻟﺤﻔﺰﯾﺔ ﻟﻸﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﺛﻢ أﻛﺴﺪة اﻟﻨﺎﺗﺞ ﯾﺘﻜﻮن : )د( ﺣﻤﺾ إﯾﺜﺎﻧﻮﻧﻚ . )ﺟـ( ﻣﯿﺜﺎﻧﻮل . )ب( إﯾﺜﺎﻧﺎل . )أ( ﺣﻤﺾ ﻣﯿﺜﺎﻧﻮﯾﻚ . ] [٤ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺴﻠﻔﻨﺔ ﻓﻰ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ : )د( ﻧﺰع . )ﺟـ( إﺳﺘﺒﺪال . )ب( إﺿﺎﻓﺔ . )أ( أﻛﺴﺪة . ] [٥اﻟﺘﻘﻄﯿﺮ اﻟﺠﺎف ﻷﺳﯿﺘﺎت اﻟﺼﻮدﯾﻮم اﻟﻼﻣﺎﺋﯿﺔ ﻣﻊ اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺼﻮدى ﯾﻨﺘﺞ : )د( اﻟﻤﯿﺜﺎن . )ب( اﻷﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ ) .ﺟـ( اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل . )أ( اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪھﯿﺪ . ] [٦ﻧﺎﺗﺞ ﺗﻔﺎﻋﻞ ھﻠﺠﻨﺔ اﻟﻨﯿﺘﺮوﺑﻨﺰﯾﻦ ھﻮ : )ب( ﺑﺎرا ﻛﻠﻮروﻧﯿﺘﺮوﺑﻨﺰﯾﻦ . )أ( أرﺛﻮ ﻛﻠﻮروﻧﯿﺘﺮوﺑﻨﺰﯾﻦ . )د( ﻣﯿﺘﺎ ﻛﻠﻮروﻧﯿﺘﺮوﺑﻨﺰﯾﻦ . )ﺟـ( أرﺛﻮ ﻧﯿﺘﺮوﻛﻠﻮروﺑﻨﺰﯾﻦ . ] [٧ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﮭﯿﺪروﺑﺮوﻣﯿﻚ ﻣﻊ اﻟﺒﺮوﺑﯿﻦ ﯾﻨﺘﺞ ) :ﻣﻊ ﻛﺘﺎﺑﺔ ﺍﳌﻌﺎﺩﻟﺔ ( )ب( -٢,١ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﺮوﺑﯿﻦ . )أ( ﺑﺮوﻣﯿﺪ اﻟﺒﺮوﺑﯿﻞ . )د( -١ﺑﺮﻣﻮ ﺑﺮوﺑﺎن . )ﺟـ( -٢ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﺮوﺑﺎن . ) ﻣﻊ ﻛﺘﺎﺑﺔ ﺍﳌﻌﺎﺩﻟﺔ ( ] [٨ﻋﻨﺪ ﺗﻨﻘﯿﻂ اﻟﻤﺎء ﻋﻠﻰ ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم ﯾﻨﺘﺞ ﻏﺎز : )د( اﻹﯾﺜﺎن . )ﺟـ( اﻹﯾﺜﯿﻦ . )ب( اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ . )أ( اﻟﻤﯿﺜﺎن . ] [٩ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻛﻠﻮرو ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻓﯿﻨﯿﻞ ﺛﻼﺛﻰ ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﺎن ھﻮ اﻹﺳﻢ اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﻰ ﻟﻤﺮﻛﺐ : )د( اﻷﺳﺒﯿﺮﯾﻦ . )ﺟـ( د.د.ت . )ب( اﻟﺠﺎﻣﻜﺴﺎن . )أ( اﻟﺘﻔﻠﻮن . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٧
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
] [١٠ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻤﯿﺜﺎن ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر ﻓﻰ ﺿﻮء اﻟﺸﻤﺲ ﯾﺘﻢ ﺑـ …........... )ﺟـ( اﻹﺿﺎﻓﺔ . )ب( اﻟﻨﺰع . )أ( اﻹﺣﻼل . ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺮﺍﺑﻊ :ﻣﺎذا ﯾﻘﺼﺪ ﺑـ -١ﻗﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﯿﻜﻮف.
-٢اﻟﮭﯿﺪرة اﻟﺤﻔﺰﯾﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﯾﻨﺎت .
)د( اﻟﺘﻜﺎﺛﻒ . -٣اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻤﺘﺠﺎﻧﺴﺔ .
ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﳋﺎﻣﺲ :أﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﺘﻰ ﺗﻮﺿﺢ اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻵﺗﯿﺔ : -٢اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻦ ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم . -١اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ أﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ ﻣﻦ ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم . -٤اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻛﻠﻮرو ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ ﻣﻦ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ . -٣اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل . -٦ﻏﺎز اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﻓﻰ اﻟﻤﻌﻤﻞ ﻣﻊ رﺳﻢ اﻟﺠﮭﺎز . -٥أﺳﻮد اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻣﻦ أﺳﯿﺘﺎت اﻟﺼﻮدﯾﻮم . -٨أﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ ﻣﻦ اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ . -٧اﻟﻤﯿﺜﺎن ﻣﻦ أﺳﯿﺘﺎت اﻟﺼﻮدﯾﻮم اﻟﻼﻣﺎﺋﯿﺔ . -١٠اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل ﻣﻦ اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ . -٩ﺳﻠﻔﻨﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ . -١٢اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻜﺮﯾﻚ ﻣﻦ -١١اﻟﺘﺤﻠﻞ اﻟﻤﺎﺋﻰ ﻟﻜﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ . ﻛﻠﻮروﺑﻨﺰﯾﻦ . -١٤ﻧﯿﺘﺮو ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻣﻦ ﺑﻨﺰوات اﻟﺼﻮدﯾﻮم . -١٣ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻓﺮﯾﺪل /ﻛﺮاﻓﺖ ﻟﺘﺤﻀﯿﺮ اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ . -١٥اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻦ ﺑﻨﺰوات اﻟﺼﻮدﯾﻮم -١٦ .ﺗﺴﺨﯿﻦ اﻟﻔﯿﻨﻮل ﻓﻰ وﺟﻮد اﻟﺨﺎرﺻﯿﻦ . -١٩إﻣﺮار ﻏﺎز اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ ﻓﻰ أﻧﺒﻮﺑﺔ ﻣﻦ اﻟﻨﯿﻜﻞ ﻣﺴﺨﻨﺔ ﻟﺪرﺟﺔ اﻹﺣﻤﺮار ﺛﻢ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر ﻓﻰ وﺟﻮد . FeCl3 -٢٠ﺗﺴﺨﯿﻦ ﺧﻠﯿﻂ ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل و ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ إﻟﻰ ْ ١٨٠م . ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺴﺎﺩﺱ :وﺿﺢ ﺑﺎﻟﻤﻌﺎدﻻت ﻛﯿﻒ ﯾﻤﻜﻨﻚ إﺟﺮاء اﻟﺘﺤﻮﯾﻼت اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ : (١ﺣﻤﺾ ﺑﻨﺰوﯾﻚ إﻟﻰ ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ و اﻟﻌﻜﺲ . (٢ھﻜﺴﺎن ﻋﺎدى إﻟﻰ ﺟﺎﻣﻜﺴﺎن . (٣ﻓﯿﻨﻮل إﻟﻰ ھﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻰ . (٤إﯾﺜﺎﯾﻦ إﻟﻰ ﻛﻠﻮرو ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ .
(٥ﺑﻨﺰوات ﺻﻮدﯾﻮم إﻟﻰ ﻣﯿﺘﺎ ﻛﻠﻮرو ﻧﯿﺘﺮو ﺑﻨﺰﯾﻦ . (٦ﻣﯿﺜﺎن إﻟﻰ . T.N.T (٧ﺣﻤﺾ أﺳﺘﯿﻚ إﻟﻰ ﺣﻤﺾ ﺑﻨﺰوﯾﻚ .
ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺴﺎﺑﻊ :أﻛﺘﺐ اﻟﺼﯿﻎ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ : • ﺣﻤﺾ أرﺛﻮ ﺳﻠﻔﻮﻧﯿﻚ ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ . اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ . • ﻧﺎﺗﺞ ﺗﺒﺨﺮ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻰ ﻟﺴﯿﺎﻧﺎت اﻷﻣﻮﻧﯿﻮم . -٢ ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن . اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻣﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ ﻓﻰ وﺟﻮد ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻷﻟﻮﻣﻨﯿﻮم اﻟﻼﻣﺎﺋﻰ . اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻷروﻣﺎﺗﻰ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻜﻠﻮر ﻣﻊ ﻧﯿﺘﺮوﺑﻨﺰﯾﻦ ﻓﻰ وﺟﻮد ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎز . • -٣,٢,٢ﺛﻼﺛﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ ھﻜﺴﺎن . ﻣﺮﻛﺐ ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ھﻠﺠﻨﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﺑﺎﻹﺣﻼل . -٣ ﻣﯿﺜﯿﻞ ھﻜﺴﺎن .
• -٣,١ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﻨﺰﯾﻦ .
• -٢ﻓﯿﻨﯿﻞ ﺑﺮوﺑﺎن .
• -٤ﻛﻠﻮرو -٤-ﻣﯿﺜﯿﻞ -٢-ﺑﻨﺘﯿﻦ . -٣ ﻣﯿﺜﯿﻞ -١-ﺑﻨﺘﯿﻦ -٣ • .ﻣﯿﺜﯿﻞ -١-ﺑﯿﻮﺗﯿﻦ . -٢ ﻣﯿﺜﯿﻞ -٢-ﺑﯿﻮﺗﻦ • .ﻣﺮﻛﺐ ﻣﻦ اﻷﻟﻜﺎﯾﻨﺎت ﯾﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ أرﺑﻌﺔ ذرات ﻛﺮﺑﻮن و راﺑﻄﺘﯿﻦ ﺛﻼﺛﯿﺘﯿﻦ . • -٤إﯾﺜﯿﻞ -٧,٢-ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﯿﺜﯿﻞ أوﻛﺘﺎن . -١ ﺑﺮوﻣﻮ -١-ﻛﻠﻮرو -٢,٢,٢-ﺛﻼﺛﻰ ﻓﻠﻮروإﯾﺜﺎن . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٨
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﻣﻦ :أﺳﺌﻠﺔ ﻣﺘﻨﻮﻋﺔ أرﺳﻢ اﻟﺠﮭﺎز اﻟﻤﺴﺘﺨﺪم ﻓﻰ ﺗﺤﻀﯿﺮ :ﻏﺎز اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ – ﻏﺎز اﻹﯾﺜﯿﻦ ﻓﻰ اﻟﻤﻌﻤﻞ ﻣﻊ ﻛﺘﺎﺑﺔ ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ وﺿﺢ ﺑﺎﻟﺮﺳﻢ ﺟﮭﺎز ﺗﺤﻀﯿﺮ ﻏﺎز اﻟﻤﯿﺜﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﻌﻤﻞ ﻣﻊ ﻛﺘﺎﺑﺔ اﻟﺒﯿﺎﻧﺎت ﻋﻠﻰ اﻟﺮﺳﻢ ﺛﻢ ﺑﯿﻦ ﺑﺎﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺮﻣﺰﯾﺔ ﻧﺎﺗﺞ إﻣﺮار ﺧﻠﯿﻂ ﻣﻦ ﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء و ﻏﺎز اﻟﻤﯿﺜﺎن ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ْ ٧٢٥م ﻋﻠﻰ ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔﺎز و ﻣﺎ اﺳﻢ اﻟﻨﺎﺗﺞ . ﺑﯿﻦ ﻛﯿﻒ ﺗﻜﺸﻒ ﻋﻤﻠﯿﺎً ﻋﻦ وﺟﻮد ﻋﻨﺼﺮى اﻟﻜﺮﺑﻮن و اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻰ ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮى ﻣﻊ ﻛﺘﺎﺑﺔ ﻣﻌﺎدﻻت اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ و رﺳﻢ اﻟﺠﮭﺎز . ﻣﺎ ﻋﺪد ﻣﻮﻻت اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ اﻟﻼزﻣﺔ ﻟﻠﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ واﺣﺪ ﻣﻮل ﻣﻤﺎ ﯾﺄﺗﻰ ﻟﻠﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻣﺸﺒﻌﺔ : ] -٢ [٢ﺑﻨﺘﺎﯾﻦ . ] [١اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ اﻟﻌﻄﺮى . ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺘﺎﺳﻊ : ﻛﯿﻒ ﺗﻤﯿﺰ ﻋﻤﻠﯿ ًﺎ ﺑﯿﻦ :ﻏﺎز اﻟﻤﯿﺜﺎن و ﻏﺎز اﻷﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ – اذﻛﺮ ﺗﻄﺒﯿﻘﺎً واﺣﺪًا ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻓﯿﮫ :اﻹﯾﺜﯿﻦ – اﻟﺒﻮﻟﻰ ﺑﺮوﺑﻠﯿﻦ .
ﻏﺎز اﻟﻤﯿﺜﺎن و ﻏﺎز اﻹﯾﺜﯿﻦ .
ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﻌﺎﺷﺮ : اﻛﺘﺐ أﺳﻤﺎء اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻵﺗﯿﺔ ﻃﺒﻘﺎً ﻟﻨﻈﺎم اﻷﯾﻮﺑﺎك : Cl – CH2 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH – CH2 - CH – CH2 – CH - CH3 I I I CH3 CH2 - CH3 CH3
Br
Cl Cl
ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﳊﺎﺩﻯ ﻋﺸﺮ :أذﻛﺮ اﻟﺴﺒﺐ اﻟﻌﻠﻤﻰ -١ﺗﻌﺘﺒﺮ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﺧﺎﻣﻠﺔ ﻧﺴﺒﯿﺎً ﻣﻦ اﻟﻨﺎﺣﯿﺔ اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ . -٢اﻷوﻟﯿﻔﯿﻨﺎت أﻛﺜﺮ ﻧﺸﺎﻃًﺎ ﻣﻦ اﻟﺒﺎراﻓﯿﻨﺎت. -٣ﺗﺘﻢ ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺿﺎﻓﺔ ﻓﻰ اﻷﻟﻜﺎﯾﻨﺎت ﻋﻠﻰ ﺧﻄﻮﺗﯿﻦ ﺑﯿﻨﻤﺎ ﺗﺘﻢ ﻓﻰ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت ﻋﻠﻰ ﺧﻄﻮة واﺣﺪة . -٤ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﺪﯾﺪ اﻟﻨﯿﺘﺮو اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻣﻮاد ﺷﺪﯾﺪة اﻹﻧﻔﺠﺎر . -٥وﻓﺮة اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ . -٦ﻟﻠﻜﺸﻒ ﻋﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن و اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻰ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻌﻀﻮى ﯾﺴﺨﻦ ﻣﻊ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻨﺤﺎس اﻷﺳﻮد . -٧إﺗﺒﺎع ﻧﻈﺎم ﻣﻌﯿﻦ ﻓﻰ ﺗﺴﻤﯿﺔ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ) اﻷﯾﻮﺑﺎك ( . -٨ﯾﺴﺘﺨﺪم اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺼﻮدى ﻋﻨﺪ ﺗﺤﻀﯿﺮ اﻟﻤﯿﺜﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﻌﻤﻞ . -٩ﺗﺤﺘﻮى أﻧﺒﻮﺑﺔ اﻟﺒﻮﺗﺎﺟﺎز ﻓﻰ اﻟﻤﻨﺎﻃﻖ اﻟﺤﺎرة ﻧﺴﺒﺔ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﺒﯿﻮﺗﺎن و ﻓﻰ اﻟﻤﻨﺎﻃﻖ اﻟﺒﺎردة ﻧﺴﺒﺔ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﺒﺮوﺑﺎن . -١٠ﺗﻐﻄﻰ اﻟﻔﻠﺰات ﺑﺎﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﺜﻘﯿﻠﺔ . ﻻ ﻣﻦ اﻟﻜﻠﻮروﻓﻮرم . -١١إﺳﺘﺨﺪام اﻟﮭﺎﻟﻮﺛﺎن ﻓﻰ اﻟﺘﺨﺪﯾﺮ ﺑﺪ ً -١٢أﺗﻔﻖ ﻋﻠﻰ ﺗﺤﺮﯾﻢ إﺳﺘﺨﺪام اﻟﻔﺮﯾﻮن ﻋﺎم ٢٠٢٠م . -١٣ﻋﻨﺪ رج اﻹﯾﺜﯿﻦ ﻣﻊ اﻟﺒﺮوم اﻟﻤﺬاب ﻓﻰ راﺑﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن ﯾﺰول ﻟﻮن اﻟﺒﺮوم اﻷﺣﻤﺮ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٣٩
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
-١٤ﻋﻨﺪ إﻣﺮار اﻹﯾﺜﯿﻦ ﻓﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮﻣﻨﺠﺎﻧﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم ﻓﻰ وﺳﻂ ﻗﻠﻮى ﯾﺰول ﻟﻮﻧﮫ . -١٥اﺳﺘﺨﺪام اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل ﻓﻰ ﻣﺒﺮدات اﻟﺴﯿﺎرات ﻓﻰ اﻟﻤﻨﺎﻃﻖ اﻟﺒﺎردة. -١٦ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻟﮭﺐ اﻷﻛﺴﻰ أﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﻓﻰ ﻟﺤﺎم وﻗﻄﻊ اﻟﻤﻌﺎدن . -١٧ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء ﻟﻺﯾﺜﯿﻦ ﻻﺑﺪ ﻣﻦ إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ أوﻻً . -١٨ﻻ ﯾﺘﻜﻮن -٢,١ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﯾﺜﺎن ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺮوﻣﯿﺪ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﻊ ﺑﺮوﻣﯿﺪ اﻟﻔﺎﯾﻨﯿﻞ . CH2=CHBr -١٩اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﺤﻠﻘﻰ أﻛﺜﺮ ﻧﺸﺎﻃﺎً ﻣﻦ اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﻤﺴﺘﻘﯿﻢ ﺑﯿﻨﻤﺎ اﻟﺴﯿﻜﻠﻮھﻜﺴﺎن ﺛﺎﺑﺖ و ﻣﺴﺘﻘﺮ . -٢٠وﺟﮫ اﻟﻌﺎﻟﻢ اﻷﻟﻤﺎﻧﻰ ﻓﻮھﻠﺮ ﺿﺮﺑﺔ ﻗﺎﺿﯿﺔ ﻟﻨﻈﺮﯾﺔ اﻟﻘﻮى اﻟﺤﯿﻮﯾﺔ . -٢١ﻣﻨﻌﺖ اﻟﺪول اﻟﻤﺘﻘﺪﻣﺔ اﺳﺘﺨﺪام ﻣﺎدة د.د.ت . -٢٢ﯾﻤﺮر ﻏﺎز اﻹﯾﺜﺎﯾﻦ ﻗﺒﻞ ﺟﻤﻌﮫ ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت ﻧﺤﺎس ﻓﻰ ﺣﻤﺾ ﻛﺒﺮﯾﺘﯿﻚ . -٢٣ﺗﻘﻮم اﻟﻤﻨﻈﻔﺎت اﻟﺼﻨﺎﻋﯿﺔ ﺑﺈزاﻟﺔ اﻟﺒﻘﻊ ﻣﻦ اﻟﻤﻼﺑﺲ . -٢٤ﻛﻠﻮرة اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ ﺗﻌﻄﻰ ﻣﺮﻛﺒﯿﻦ ﺑﯿﻨﻤﺎ ﻛﻠﻮرة اﻟﻨﯿﺘﺮوﺑﻨﺰﯾﻦ ﺗﻌﻄﻰ ﻣﺮﻛﺐ واﺣﺪاً . -٢٥ﺗﺨﺘﻠﻒ ﻧﻮاﺗﺞ ﺗﺤﻠﻞ ﻛﺒﺮﯾﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ ﻣﺎﺋﯿﺎً ﻋﻦ ﻧﻮاﺗﺞ ﺗﺤﻠﻠﮭﺎ ﺣﺮارﯾﺎً . ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﱏ ﻋﺸﺮ :اﻛﺘﺐ اﻟﺼﯿﻎ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎت اﻵﺗﯿﺔ : ) (١ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻋﻄﺮى (٢) .ﻧﻔﺜﺎﻟﯿﻦ (٣) .أﻧﺜﺮاﺳﯿﻦ (٤) .ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ (٥) .اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﺤﻠﻘﻰ . ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺜﺎﻟﺚ ﻋﺸﺮ :أذﻛﺮ إﺳﺘﺨﺪاﻣﺎً واﺣﺪاً أو وﻇﯿﻔﺔ واﺣﺪة ﻟﻜﻞ ﻣﻦ : ) (٢ﻣﺮﻛﺐ -١,١,١ﺛﻼﺛﻰ ﻛﻠﻮرإﯾﺜﺎن . ) (٥ﻟﮭﺐ اﻷﻛﺴﻰ أﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ.
) (١اﻟﮭﺎﻟﻮﺛﺎن . ) (٤اﻟﻔﺮﯾﻮﻧﺎت . اﻟﻜﺮﺑﻮن . ) (٧اﻟﻐﺎز اﻟﻤﺎﺋﻰ (٨) .راﺑﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن و اﻹﺛﯿﺮ . ) (١١اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل . ) (١٠ﺗﻔﻠﻮن . ) (١٤اﻟﻤﻨﻈﻔﺎت اﻟﺼﻨﺎﻋﯿﺔ . ) (١٣أﺳﻮد اﻟﻜﺮﺑﻮن .
) (٣ﺳﺪاﺳﻰ ﻛﻠﻮرو ھﻜﺴﺎن ﺣﻠﻘﻰ . ) (٦اﻟﺒﺮوم اﻟﻤﺬاب ﻓﻰ راﺑﻊ ﻛﻠﻮرﯾﺪ ) (٩ﺑﻮﻟﻰ إﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ) . ( PE ) (١٢ﺛﻼﺛﻰ ﻧﯿﺘﺮو ﻃﻮﻟﻮﯾﻦ . ) (١٥ﺑﻮﻟﻰ ﻓﯿﻨﯿﻞ ﻛﻠﻮرﯾﺪ ) . ( PVC
ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﻟﺮﺍﺑﻊ ﻋﺸﺮ :أﻛﺘﺐ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎت اﻵﺗﯿﺔ ــ ﺛﻢ أذﻛﺮ أﺳﻤﺎﺋﮭﺎ ﺑﻨﻈﺎم اﻷﯾﻮﺑﺎك : 1- C2H5CH3CH(CH3)C ≡ CCH3 3- CH3CH2CHBrCH2C ≡ CH
2- CH2=CHCH(C2H5)CH3 4- CH3CH2C(CH3)2CHClCH3 ﺍﻟﺴﺆﺍﻝ ﺍﳋﺎﻣﺲ ﻋﺸﺮ :
F
ﻣﻦ اﻟﺸﻜﻞ اﻟﺘﺎﻟﻰ : -١أﻛﺘﺐ اﻟﺼﯿﻎ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ و اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎت ﻣﻦ ) (Aإﻟﻰ ). (F -٢أﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻻت اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﺴﺎﺑﻘﺔ . -٣ﺣﺪد اﻟﻤﺮﻛﺐ ﺷﺪﯾﺪ اﻹﻧﻔﺠﺎر ﻣﻊ ﺗﻔﺴﯿﺮ ذﻟﻚ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
2H2 Ni
A
ﺑﻠﻤﺮﺓ Ni
B
+ 3HNO3 H2SO4
H–C C-H
ﻫﻴﺪﺭﺓ ﺣﻔﺰﻳﺔ
D )(O
٤٠
C
E
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
قُل للعيونِ إذا تساقطَ دمعُهَا اهلل أكبرُ من همّى وأحزَانِى .. قُل للفؤاد إذا تعاظَم كربهُ ربّ الفؤادِ بلطفهِ يرعَانِى ...
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
مقدمة
أهم أسباب التفوق فى الشهادة الثانوية ( إن شاء الله ) التقوووو
:جيووووى الوووو اليتلووووى و توووو ا
تعتلي " اتق ا ا
عل ك ا
اوو و جوووو فوووو وفعتلوو و
" لذلك جيى الي تبعتً لذلك ترك املعتص
وق الوووو حيتوووو الوووو الوووو العلوووو ا وووو ق لوووو الت ة إىل ا
ت ة نل حيت.
احملتفظة ال الل ة يف و قتتهت ختصة ص ة الفجر . اللج ء
كثرة الداتء ل
تنظي ال قت جيداً ا
الت ك الي ف الت في ف املذاكرة حتلي العل . جد ل وسب ا لل وذاكرة ييوت تكو
كنوتك سوتات فو اليو
ملوذاكرة الود جل ادد ودة ا و ال اجبوت
ستات وخر ملراجعة القد ،ك ت راا ف التنظي و تراجع ك متدة ال األق مرة احيدة ف األسب ع. قبوو و املووووذاكرة اقوووورو لوو و صووووف ة احيوووودة مووووب القوووور الكوووور عد لك بدو اقلك ف ال كي ف حتلي العل فقط د
كيوو و
وووود د متعووووب توووود ر حيتوو و كوووو
كنووووك صووووتفيتً
تش ش مب و مؤثر خت ج .
ا دو املذاكرة داتء قب املذاكرة اخت هت داتء عد املذاكرة . وثنتء املذاكرة حيت ل و تستخد ادة طور لتثبيوت املعل موت كتلتوتىل :اقورو ادو ء الوذ سوتذاكر كوتم ً و ل مورة ثو قو تقسوي انت ب وج اء ث اكر ك ج ء ال حيدة تلل
العتلي مرة تلقراءة مرة
إىل اودة
تلكتت وة مورة وخور ثو اكور أليوع األجو اء معوتً ثو قو يو
عض األسئلة ال الد جل كتم ً .
دعاء قبل المذاكرة " الله إن وسألك فه النبيني حيفظ املرسلني إهلت امل ئكة املقر ني ،الله اجع ولسنتنت اتمرة ذكرك قل نت نع ال كي " خبشيتك وسرا نت يتاتك إنك ال ك ئ قد ر حيسبنت ا دعاء بعد المذاكرة " الله إني وست داك مت قرو
مت حيفظت فرد الي اند حيتجيت إلي ت ب العتملني "
( اللهم أجعل هذا العمل املتواضع خالصاً لوجهك الكرمي وأن تنفع به و جتعله عوناً ألبنائنا الطالب ) ( ال تنسونا بدعوة صاحلة بظهر الغيب ليقول لك امللك و لك مثله )
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻣﺸﺘﻘـﺎﺕ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧــﺎﺕ ﻣﻘﺪﻣـــﺔ : اﻋﺘﻤﺪ ﺗﺼﻨﯿﻒ اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ ﻓ ﻰ اﻟﻤﺎﺿ ﻰ ﻋﻠ ﻰ ﺧﻮاﺻ ﮭﺎ اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿ ﺔ ﻣﺜ ﻞ اﻟﺮاﺋﺤ ﺔ و اﻟﻄﻌ ﻢ و ﺑﻌ ﺾ ﺧﻮاﺻﮭﺎ اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ و ﻣﻊ ﺗﻘﺪم ﻃﺮق اﻟﺘﺤﻠﯿﻞ اﻟﻜﯿﻤﯿ ﺎﺋﻰ وﺟ ﺪ أن اﻟﺨ ﻮاص اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿ ﺔ و اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋﯿ ﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒ ﺎت ﺗﺮﺟﻊ إﻟﻰ وﺟﻮد ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ﻣﻌﯿﻨﺔ ﺗﺴﻤﻰ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻮﻇﯿﻔﯿﺔ .
ﺍﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ ﺃﻭ ﺍﻟﻔﻌﺎﻟﺔ : ذرة أو ارات و ن ر ئ ا و ) وظ ( اص ائ . وﻗ ﺪ ﺗ ﻢ ﺗﻘﺴ ﯿﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ إﻟ ﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺎت ) أﻗﺴ ﺎم ( ﻟﻜ ﻞ ﻣﻨﮭ ﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ وﻇﯿﻔﯿ ﺔ ﻣﻌﯿﻨ ﺔ ﻛﻤ ﺎ ﺑﺎﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻰ : ﺍﻟﻘﺴﻢ
ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ
ﺍﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ
ﻣﺜﺎﻝ
اﻟﻜﺤﻮﻻت
R - OH
اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ - OH
CH3OH ﻛﺤﻮل ﻣﺜﯿﻠﻰ
اﻟﻔﯿﻨﻮﻻت
Ar - OH
اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ - OH
اﻹﺛﯿﺮات
R-O-R
اﻹﺛﯿﺮ - O -
اﻷﻟﺪھﯿﺪات
اﻟﻜﯿﺘﻮﻧﺎت
اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻠﯿﺔ
اﻹﺳﺘﺮات
O
O C H
اﻟﻔﻮرﻣﯿﻞ C H
R
R
R
R
اﻷﻣﯿﻨﺎت ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
R
اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ
ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ O
O C OR
R
R - NH2 ٤١
أﺳﯿﺘﻮن ) ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮن ( C H3 C OH
C OH
R
C H3 C CH3 O
O
O C OR
R
اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﻞ
O C OH
C
R
CH3 - CHO أﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ O
O
O C
CH3 - O - CH3 إﺛﯿﺮ ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ
R
C H 3 C O C2H 5
اﻹﺳﺘﺮ
إﺳﺘﺮ أﺳﯿﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ
اﻷﻣﯿﻦ - NH2
C2H5NH2 اﯾﺜﯿﻞ أﻣﯿﻦ
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻟﻜﺤــﻮﻻﺕ ﻭ ﺍﻟﻔﻴﻨــﻮﻻﺕ ت ى أو أ ت ارو. إذا اﺗﺼﻠﺖ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﯿﻞ ﺳﻤﻰ اﻟﻤﺮﻛﺐ ﻛﺤﻮل R – OHو إذا اﺗﺼﻠﺖ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ آرﯾﻞ ﺳﻤﻰ اﻟﻤﺮﻛﺐ ﻓﯿﻨﻮل . Ar – OH
ﻭﺟﻪ ﺍﳌﻘﺎﺭﻧﺔ
ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ
?ﻟﺼﻴﻐﺔ
ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻻﺕ
R – OH
?ﻟﻌﺎﻣﺔ
Ar – OH
ﻣﺸﺘﻘﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺎء ﺑﺎﺳﺘﺒﺪال ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﺸ ﺘﻘﺔ ﻣ ﻦ اﻟﻤ ﺎء ﺑﺎﺳ ﺘﺒﺪال ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ آرﯾﻞ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﯿﻞ OH
?ﻹﺷﺘﻘﺎ ?
R
+R
OH
OH
H
Ar
+ Ar
OH
H
ﻣﺸ ﺘﻘﺎت ھﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻠﯿﺔ ﻟﻠﮭﯿ ﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻣﺸﺘﻘﺎت ھﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻠﯿﺔ ﻟﻠﮭﯿ ﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻷﻟﯿﻔﺎﺗﯿ ﺔ ﺑﺈﺳ ﺘﺒﺪال ذرة ھﯿ ﺪروﺟﯿﻦ أو اﻵروﻣﺎﺗﯿﺔ ﺑﺈﺳ ﺘﺒﺪال ذرة ھﯿ ﺪروﺟﯿﻦ أو أﻛﺜﺮ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ھﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ أو أﻛﺜﺮ . أﻛﺜﺮ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ھﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ أو أﻛﺜﺮ . OH
R
+ OH
H
OH
R
Ar
+ OH
Ar H
ﺃﻭﻻﹰ :ﺍﻟﻜﺤــﻮﻻﺕ Alcoholes ﺍﻟﺘﺴﻤﻴــﺔ :ھﻨﺎك ﻃﺮﯾﻘﺘﺎن ﻟﺘﺴﻤﯿﺔ اﻟﻜﺤﻮﻻت و ھﻤﺎ : (١ﺗﺒﻌﺎ ﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﻜﯿﻞ ) اﻟﺘﺴﻤﯿﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ( : ﺗﺴﻤﻰ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﺑﺎﺳﻢ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﻜﯿﻞ ﺗﺴﺒﻘﮭﺎ ﻛﻠﻤﺔ ﻛﺤﻮل . ﰱ ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ﺍﺻﻄﻠﺢ ﻋﻠﻰ ﺃﻥ ﻳﻄﻠﻖ ﺍﺳـﻢ ) ﺃﻳـﺰﻭ ( ﻋﻠـﻰ ﺷـﻖ ﺍﻷﻟﻜﻴـﻞ ﺇﺫﺍ ﻛﺎﻧـﺖ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ) ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻜﺎﺭﺑﻴﻨﻮﻝ ( ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬﺭﺗﻰ ﻛﺮﺑﻮﻥ .
ﺃﻣﺜﻠــﺔ : ﻛﺤﻮﻝ ﻣﻴﺜﻴﻠﻰ
ﻛﺤﻮﻝ ﺇﻳﺜﻴﻠﻰ
CH3–OH
CH3–CH2–OH
ﻛﺤﻮﻝ ﺑﺮﻭﺑﻴﻠﻰ
ﻛﺤﻮﻝ ﺃﻳﺰﻭ ﺑﺮﻭﺑﻴﻠﻰ
–CH3–CH2–CH2 OH
C H3 CH CH3 OH
ل ن ا و ه أ أو أ ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤٢
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
(٢ﺗﺒﻌﺎ ﻟﻨﻈﺎم اﻷﯾﻮﺑﺎك : ﯾﺸﺘﻖ اﺳﻢ اﻟﻜﺤﻮل ﻣﻦ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ) اﻟﻤﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ ﻧﻔﺲ ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑ ﻮن ( ﻣ ﻊ إﺿ ﺎﻓﺔ اﻟﻤﻘﻄ ﻊ ) ول ( . ﳚﺐ ﻋﻨﺪ ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺗﺮﻗﻴﻢ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻣﻦ ﺍﻟﻄﺮﻑ ﺍﻟﻘﺮﻳﺐ ﻤﻮﻋﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ . * أﻣﺜﻠﺔ : ﻣﻴﺜﺎﻧﻮﻝ CH3 – OH
-١ﺑﺮﻭﺑﺎﻧﻮﻝ –CH3–CH2–CH2 OH
ﺇﻳﺜﺎﻧﻮﻝ CH3–CH2– OH
-٢ﺑﺮﻭﺑﺎﻧﻮﻝ H3C CH CH3 OH
* ﻣﺜﺎل :اﻟﺒﻨﺘﺎن ﯾﻤﻜﻦ اﺷﺘﻘﺎق أرﺑﻌﺔ أﯾﺰوﻣﯿﺮات ﻛﺤﻮﻟﯿﺔ ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ ھﻰ : (١
ﺑﻨﺘﺎﻧﻮل ) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – OHﻛﺤﻮل أوﻟﻰ (
(٢
-٢ﺑﻨﺘﺎﻧﻮل
) CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3ﻛﺤﻮل ﺛﺎﻧﻮى (
(٣
-٣ﺑﻨﺘﺎﻧﻮل
OH OH ) CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3ﻛﺤﻮل ﺛﺎﻧﻮى (
-٢ (٤ﻣﻴﺜﻴﻞ -٢ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل
CH3 CH3 - CH2 - C – OH
) ﻛﺤﻮل ﺛﺎﻟﺜﻰ (
CH3
ﺗﺪﺭﻳـــﺐ : -١أ ا ا و ا اك ت ا: CH3
CH3
H3C CH2 CH
CH CH3
OH
H3C
OH
C CH3 OH
H3C
CH3
H3C CH2 C CH3 OH
-٢أ ا ا ات ا و م و أ ا: -٢ (١ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل -٣‚٢ (٣ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﻴﺜﻴﻞ -٢-ﺑﻨﺘﺎﻧﻮل ٢ (٥ﻣﻴﺜﻴﻞ -١ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل ٢ (٧ﻣﻴﺜﻴﻞ -٢ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل -٢‚٢ (٩ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﻴﺜﻴﻞ -١-ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل (١١ﻛﺤﻮل أﻳﺰو ﺑﻨﺘﻴﻠﻰ
(٢ (٤ (٦ (٨ (١٠ (١٢
-٣ﻫﻜﺴﺎﻧﻮل -٣‚٢ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﻴﺜﻴﻞ -١-ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل -٢ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل -٣ﻣﻴﺜﻴﻞ -٣-ﻫﻜﺴﺎﻧﻮل ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل -٣‚٢ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻣﻴﺜﻴﻞ -١-ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل .
ا إم أم إم ، ن إك و إ ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤٣
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺗﺼﻨﻴﻒ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺣﺴﺐ ﻋﺪﺩ ﳎﻤﻮﻋﺎﺕ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﰱ ﺍﳉﺰﺉ :
ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ
ﺃﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ
CH2
CH3–OH اﻟﻤﯿﺜﺎﻧﻮل
H2C
ﺍﻟﻜـــــــﺎﺭﺑﻴﻨﻮﻝ :ذرة ان ا ارو.
ﺛﻼﺛﻴﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ CH CH2
H2C
OH OH
OH OH OH
C2H4(OH)2 اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل
C3H5(OH)3 اﻟﺠﻠﯿﺴﺮول
ﻋﺪﻳﺪﺓ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ H2C (CHOH)4 CH2 OH
OH
C6H8(OH)6 اﻟﺴﻮرﺑﯿﺘﻮل
ﺗﺼﻨﻴﻒ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺃﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﺣﺴﺐ ﻧﻮﻉ ﺍﻟﻜﺎﺭﺑﻴﻨﻮﻝ : ﻛﺤــﻮﻻﺕ ﺃﻭﻟﻴــﺔ
ﻛﺤــﻮﻻﺕ ﺛﺎﻟﺜﻴــﺔ
ﻛﺤــﻮﻻﺕ ﺛﺎﻧﻮﻳــﺔ
ﺗﻜ ﻮن ﻓﯿﮭ ﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ ﺗ ﺮﺗﺒﻂ ﻓﯿﮭ ﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ ﺗ ﺮﺗﺒﻂ ﻓﯿﮭ ﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﻜ ﺎرﺑﯿﻨﻮل ﻃﺮﻓﯿ ﮫ أو ﺗ ﺮﺗﺒﻂ اﻟﻜﺎرﺑﯿﻨﻮل ﺑﺬرﺗﻰ ﻛﺮﺑﻮن اﻟﻜﺎرﺑﯿﻨﻮل ﺑﺜﻼث ﻛﺮﺑﻮن . ﺍﻟﺘﻌﺮﻳــﻒ ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن واﺣ ﺪة و ذرﺗ ﻰ و ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ واﺣﺪة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ . ﺍﻟﺼﻴﻐــﺔ
H OH
ﺍﻟﻌﺎﻣــﺔ
C
H R
OH
H
OH
OH
OH
H3C
C
CH3
H3C
OH
CH3
ﻛﺤﻮل ﺑﺮوﺑﯿﻠﻰ ﺛﺎﻧﻮى ) ﻛﺤﻮل أﯾﺰو ﺑﺮوﺑﯿﻠﻰ ( -٢ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل
ﻛﺤﻮل إﯾﺜﯿﻠﻰ إﯾﺜﺎﻧﻮل ﺗﺪرﯾﺐ : إﻟﻰ أى ﻧﻮع ﺗﻨﺘﻤﻰ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻵﺗﯿﺔ :
C2H4(OH)2
/
C
OH
H3C
CH3
ﻛﺤﻮل ﺑﯿﻮﺗﯿﻠﻰ ﺛﺎﻟﺜﻰ -٢ﻣﯿﺜﯿﻞ -٢-ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل
C6H8(OH)6
/
OH H3C CH2 CH CH3
R
R
H
H
ﻣﺜــﺎﻝ
R
C
R
H C
C
R
C3H5(OH)3 H3C
H3C CH2 C CH3
CH CH2 OH H3C
CH3
ﻋﻠﻞ -٢ :ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﯾﺔ ﺑﯿﻨﻤﺎ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﯿﺔ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤٤
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺃﻭﻻﹰ :ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﺃﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﻣﺜﺎﻝ :ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﻹﻳﺜﻴﻠﻰ )ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ( C2H5OH ﯾﻌﺘﺒﺮ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻣﻦ أﻗﺪم اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﺘﻰ ﺗﻢ ﺗﺤﻀﯿﺮھﺎ ﺻﻨﺎﻋﯿﺎً ﻓﻘﺪ ﺣﻀﺮه ﻗﺪﻣﺎء اﻟﻤﺼﺮﯾﯿﻦ ﻣﻨﺬ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ﺛﻼﺛﺔ آﻻف ﻋﺎم ﻣﻦ ﺗﺨﻤﺮ اﻟﻤﻮاد اﻟﺴﻜﺮﯾﺔ و اﻟﻨﺸﻮﯾﺔ .
ﻃﺮﻕ ﲢﻀﲑ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﰱ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺔ (١ﺍﻟﺘﺨﻤﺮ ﺍﻟﻜﺤﻮﱃ : ا ا اد ا أو ا ود إم ا ) اة ( م امل و CO2 اﻹﻧﺘﺎج : ﯾﻨﺘﺞ ﺣﻮاﻟﻰ ٪ ٢٠ﻣ ﻦ اﻹﯾﺜ ﺎﻧﻮل ﻋﻠ ﻰ ﻣﺴ ﺘﻮى اﻟﻌ ﺎﻟﻢ ﻣ ﻦ ﻋﻤﻠﯿ ﺎت اﻟﺘﺨﻤ ﺮ اﻟﻜﺤ ﻮﻟﻰ ﻟﻠﻤ ﻮاد اﻟﺴ ﻜﺮﯾﺔ و اﻟﻨﺸﻮﯾﺔ ﺧﺎﺻﺔ ﻓﻰ اﻟﺒﻠﺪان اﻟﺘﻰ ﺗﻜﺜﺮ ﻓﯿﮭﺎ زراﻋﺔ ﻗﺼﺐ اﻟﺴﻜﺮ و اﻟﺒﻨﺠﺮ و اﻟﺬرة . ﻓﻰ ﻣﺼﺮ :ﯾﺤﻀﺮ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻣﻦ ﺍﳌﻮﻻﺱ " ال اى ا اص ا " و ذﻟﻚ ﻓﻰ ﻣﺼﺎﻧﻊ ﺷﺮﻛﺔ اﻟﺴﻜﺮ و اﻟﺘﻘﻄﯿﺮ اﻟﻤﺼﺮﯾﺔ ﺑﺎﻟﺤﻮاﻣﺪﯾﺔ . ﺗ ﺘﻢ ﻋﻤﻠﯿ ﺔ اﻟﺘﺨﻤ ﺮ Fermentationﺑﺈﺿ ﺎﻓﺔ ﺧﻤﯿ ﺮة ) إﻧ ﺰﯾﻢ زﯾﻤﯿ ﺰ ( Zymase enzymeإﻟ ﻰ اﻟﻤﻮﻻس ) اﻟﺴﻜﺮوز ( ﻓﯿﺘﻜﻮن اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل و ﺛﺎﻧﻰ أﻛﺴﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن ﺗﺒﻌﺎﹰ ﻟﻠﺨﻄﻮﺍﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ : ﲢﻠﻞ ﻣﺎﺋﻰ H+
C6H12O6 + C6H12O6 ﺟﻠﻮﻛﻮﺯ ﻓﺮﻛﺘﻮﺯ
2 C2H5OH + 2CO2 ﻛﺤﻮﻝ ﺇﻳﺜﻴﻠﻰ
1) C12H22O11 + H2O ﺳﻜﺮﻭﺯ ﲬﲑﺓ ﺇﻧﺰﱘ ﺍﻟﺰﳝﻴﺰ
2) C6H12O6
(٢ﺍﻹﻣﺎﻫﺔ ) ﺍﳍﻴﺪﺭﺓ ( ﺍﳊﻔﺰﻳﺔ ﻟﻺﻳﺜﲔ : ھﻰ اﻟﻄﺮﯾﻘﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ﻟﺘﺤﻀ ﯿﺮ اﻹﯾﺜ ﺎﻧﻮل ﺧﺎﺻ ﺔ ﻓ ﻰ ﻣﻌﻈ ﻢ اﻟ ﺒﻼد اﻟﻨﻔﻄﯿ ﺔ ﻓﻌﻨ ﺪ ﺗﻜﺴ ﯿﺮ اﻟﻤ ﻮاد اﻟﺒﺘﺮوﻟﯿ ﺔ ﻛﺒﯿﺮة اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﯾﻨﺘﺞ ﻏﺎز اﻹﯾﺜﯿﻦ اﻟﺬى ﯾﺠﺮى ﻟﮫ ﻋﻤﻠﯿﺔ إﻣﺎھﺔ ﺣﻔﺰﯾ ﺔ ) ا اء ود ا زة ا أو ار و ا. ( 110ْ c CH2 = CH2 C2H5OH ﺱ :ﻣﻦ ﺍﻻﻳﺜﲔ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ :اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل و اﻟﻌﻜﺲ .
H2SO4 110o C
ﺗﻜﺴﻴﺮ
ﻣﻨﺘﺠﺎت ﺑﺘﺮوﻟﯿﺔ )1
2) CH2 = CH2 + H2O
ﺱ :ﻣﺒﺘﺪﺋﺎﹰ ﺑﺎﻟﺴﻜﺮﻭﺯ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ :ﺍﻹﻳﺜﺎﻥ – ﺍﻹﻳﺜﻴﻠﲔ ﺟﻠﻴﻜﻮﻝ .
: امل اووت . ﻷﻧﮫ ﯾﺤﻀﺮ ﻣﻦ اﻟﮭﯿﺪرة اﻟﺤﻔﺰﯾﺔ ﻟﻺﯾﺜﯿﻦ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻜﺴﯿﺮ اﻟﻤﻮاد اﻟﺒﺘﺮوﻟﯿﺔ ﻛﺒﯿﺮة اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤٥
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ :ﺍﻹﻳﺜﲔ ﻫﻮ ﺍﻷﻟﻜﲔ ﺍﻟﻮﺣﻴﺪ ﺍﻟﺬﻯ ﻳﻌﻄـﻰ ﻛﺤـﻮﻝ ﺃﻭﱃ ﺑﺎﳍﻴـﺪﺭﺓ ﺍﳊﻔﺰﻳـﺔ ﻭ ﺑﻘﻴـﺔ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻓﺘﻌﻄﻰ ﻛﺤﻮﻻﺕ ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ ﺃﻭ ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ ﻭ ﻳﺘﻢ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻃﺒﻘﺎﹰ ﻟﻘﺎﻋﺪﺓ ﻣﺎﺭﻛﻮﻧﻴﻜﻮﻑ . إﯾﺜﯿـــــــــــــﻦ
إﻣﺎھﺔ ﺣﻔﺰﯾﺔ
إﯾﺜﺎﻧﻮل ) ﻛﺤﻮﻝ ﺃﻭﱃ (
ﺑﻘﯿﺔ اﻷﻟﻜﯿﻨﺎت
إﻣﺎھﺔ ﺣﻔﺰﯾﺔ
ﻛﺤﻮﻻت ﺛﺎﻧﻮﯾﺔ أو ﺛﺎﻟﺜﯿﺔ ) ﻗﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﻴﻜﻮف (
** ﻣﺜﺎﻝ : OH -٢ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ) ﻛﺤﻮل ﺛﺎﻧﻮى ( CH3 - CH - CH3
H2SO4 110o C
CH3 -٢ﻣﻴﺜﻴﻞ -٢-ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ) ﻛﺤﻮل ﺛﺎﻟﺜﻰ ( CH3 - C - CH3 OH
CH3 - CH = CH2 + HOH ﺑﺮوﺑﻴﻦ
CH3 CH3 - C = CH2 + HOH
H2SO4 110o C
-٢ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﻴﻦ
ﺍﻟﻄﺮﻳﻘﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﺤﻀﲑ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﯾﻤﻜﻦ ﺗﺤﻀﯿﺮ اﻟﻜﺤ ﻮﻻت ات ا ا ا ت ا ﻓﺘﺤ ﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﻣﺤﻞ ﺷﻖ اﻟﮭﺎﻟﯿﺪ و ﯾﺘﻜﻮن اﻟﻜﺤﻮل اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ . ﻣﺎﺋﯿ ﺔ
R OH + K X
R X + K OH
: ات ا ر ل ات او و ام و ا. وذﻟﻚ ﺑﺘﺴﺨﯿﻦ ھﺎﻟﯿﺪات اﻷﻟﻜﯿﻞ ﻣﻊ اﻟﻤﺤﺎﻟﯿﻞ اﻟﻤﺎﺋﯿﺔ ﻟﻠﻘﻠﻮﯾﺎت اﻟﻘﻮﯾﺔ ﻓﺘﺤﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﻣﺤﻞ ﺷﻖ اﻟﮭﺎﻟﯿﺪ و ﯾﺘﻜﻮن اﻟﻜﺤﻮل اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ . ﻳﻮﺟﺪ ﻫﺎﻟﻴﺪ ﺃﻟﻜﻴﻞ ﺃﻭﱃ ﺣﻴﺚ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺫﺭﺓ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﲔ ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺎ ﺫﺭﺗﲔ ﻫﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ﻋﻠﻰ ﺍﻻﻗﻞ ) ﺃﻯ ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻃﺮﻓﻴﺔ ( . ﻳﻮﺟﺪ ﻫﺎﻟﻴﺪ ﺃﻟﻜﻴﻞ ﺛﺎﻧﻮﻯ ﺣﻴﺚ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺫﺭﺓ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﲔ ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺎ ﺫﺭﺓ ﻫﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ﻭﺍﺣﺪﺓ ) ﺃﻯ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻭﺳﻄﻴﺔ ( . ﻳﻮﺟﺪ ﻫﺎﻟﻴﺪ ﺃﻟﻜﻴﻞ ﺛﺎﻟﺜﻰ ﺣﻴﺚ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺫﺭﺓ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﲔ ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻏﲑ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬﺭﺍﺕ ﻫﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ) ﺃﻯ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺜﻼﺙ ﺫﺭﺍﺕ ﻛﺮﺑﻮﻥ ( .
ﻣﻠﺤﻮﻇــﺔ :ﺗﺮﺗﺐ اﻟﮭﺎﻟﻮﺟﯿﻨﺎت ﺣﺴﺐ ﺳﮭﻮﻟﺔ اﻧﺘﺰاﻋﮭﺎ ﻣﻦ ھﺎﻟﯿﺪ اﻷﻟﻜﯿﻞ ﻛﻤﺎ ﯾﻠﻰ :ﯾﻮد – ﺑﺮوم – ﻛﻠﻮر .
ﺃﻭﻻﹰ :ﲢﻀﲑ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ : CH3 - CH2 - OH + KBr إﻳﺜﺎﻧﻮل ) ﻛﺤﻮل أوﻟﻰ (
ﻣﺎﺋﻴﺔ
CH3 - CH2 - Br + K OH ﺑﺮوﻣﻴﺪ إﻳﺜﻴﻞ
ﺛﺎﻧﻴﺎﹰ :ﲢﻀﲑ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ : H CH3 - C - OH + KBr CH3 -٢ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ) ﻛﺤﻮل ﺛﺎﻧﻮى ( ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤٦
ﻣﺎﺋﻴﺔ
H CH3- C - Br + K OH CH3 -٢ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﺮوﺑﺎن
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺛﺎﻟﺜﺎﹰ :ﲢﻀﲑ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ : CH3 CH3 - C - OH + KCl CH3
ﻣﺎﺋﻴﺔ
ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل ﺛﺎﻟﺜﻰ ) -٢ﻣﻴﺜﻴﻞ -٢-ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل (
: ا ا ت ال امل .
CH3 CH3 - C - Cl + K OH CH3 -٢ﻛﻠﻮرو -٢-ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎن ) ﻛﻠﻮرﻳﺪ ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺛﺎﻟﺜﻰ (
ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ : -١ﻛﺤﻮل ﺑﯿﻮﺗﯿﻠﻰ ﺛﺎﻟﺜﻰ ﻣﻦ أﻟﻜﯿﻦ ﻣﻨﺎﺳﺐ . -٢اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻣﻦ :أﻟﻜﺎن ﻣﻨﺎﺳﺐ – أﻟﻜﯿﻦ ﻣﻨﺎﺳﺐ – أﻟﻜﺎﯾﻦ ﻣﻨﺎﺳﺐ . -٣ﻛﺤﻮل إﯾﺜﯿﻠﻰ ﻣﻦ اﻹﯾﺜﯿﻦ ﺑﺜﻼث ﻃﺮق . -٤ﺑﻨﺘﺎﻧﻮﻝ ﺛﺎﻟﺜﻰ ﻣﻦ ﻛﺤﻮﻝ ﺃﻭﱃ . -٥ﻛﺤﻮﻝ ﺛﺎﻧﻮﻯ ﻣﻦ ﻛﺤﻮﻝ ﺃﻭﱃ . ﺗﺪﺭﻳــﺐ :ﻣﻦ ھﺎﻟﯿﺪ أﻟﻜﯿﻞ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ :ﻛﺤﻮل ) أوﻟﻰ /ﺛﺎﻧﻮى /ﺛﺎﻟﺜﻰ ( . ﺗﺪﺭﻳــﺐ :ﻣﺎ ھﻮ ھﺎﻟﯿﺪ اﻷﻟﻜﯿﻞ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ ﻟﺘﺤﻀﯿﺮ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻵﺗﯿﺔ ) اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ( : -٢ (٣ﻣﯿﺜﯿﻞ -٢-ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل . -٢ (٢ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل . (١اﻟﻤﯿﺜﺎﻧﻮل .
ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﶈﻮﻝ ) ﺍﻟﺴﱪﺗﻮ ﺍﻷﲪﺮ ( رة إمل ف إ ااد ا ) امل :ان و ا ( و ااد اا ) ا ( و ات . ﺍﳌﻜﻮﻧﺎﺕ 85 % :إﯾﺜﺎﻧﻮل 5 % +ﻣﯿﺜﺎﻧﻮل 1 % +إﺿﺎﻓﺎت 9 % +ﻟﻮن و راﺋﺤﺔ و ﻣﺎء . ھﺬه اﻹﺿﺎﻓﺎت اﻟﺴﺎﻣﺔ و اﻟﻜﺮﯾﮭﺔ اﻟﺮاﺋﺤﺔ ﻻ ﯾﻤﻜﻦ ﻓﺼﻠﮭﺎ إﻻ ﺑﻄﺮق ﻛﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ ﻣﻌﻘ ﺪة ﺑﺠﺎﻧ ﺐ أن اﻟﻘ ﺎﻧﻮن ﯾﻌﺎﻗﺐ ﻋﻠﯿﮭﺎ .
: ض او إمج امل ا اى ه . 96 %
ﻟﻠﺤﺪ ﻣﻦ ﺗﻨﺎوﻟﮫ ﻓﻰ اﻟﻤﺸﺮوﺑﺎت اﻟﻜﺤﻮﻟﯿﺔ ﻟﻤﺎ ﻟﮭﺎ ﻣﻦ أﺿﺮار ﺻﺤﯿﺔ و إﺟﺘﻤﺎﻋﯿﺔ ﺟﺴﯿﻤﺔ .
ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻﺕ ﺃﻭﻻﹰ :ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ : اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻣﻮاد ﺷ ﻔﺎﻓﺔ ﻣﺘﻌﺎدﻟ ﺔ اﻟﺘ ﺄﺛﯿﺮ ﻋﻠ ﻰ ﺻ ﺒﻐﺔ ﻋﺒ ﺎد اﻟﺸ ﻤﺲ ﻷن ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ ﺑﮭ ﺎ ﻏﯿ ﺮ ﻣﺘﺄﯾﻨﺔ . اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷوﻟـــــــﻰ :ﺳﻮاﺋﻞ ﺧﻔﯿﻔﺔ – ﺗﻤﺘﺰج ﺑﺎﻟﻤﺎء اﻣﺘﺰاﺟﺎً ﺗﺎﻣﺎً . اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻤﺘﻮﺳﻄﺔ :ﺳﻮاﺋﻞ زﯾﺘﯿﺔ اﻟﻘﻮام . اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻠﯿـــــــــﺎ :ﻣﻮاد ﺻﻠﺒﺔ ذات ﻗﻮام ﺷﻤﻌﻰ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤٧
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺗﺨﺘﻠﻒ اﻟﻜﺤﻮﻻت ] ﺧﺎﺻﺔ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷوﻟﻰ ﻣﻨﮭﺎ [ ﻋﻦ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﻤﻘﺎﺑﻠﺔ ﻓﻨﺠﺪ أن :
( ١ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺗﺬﻭﺏ ﰱ ﺍﳌﺎﺀ ﺑﻌﻜﺲ ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ ﺍﳌﻘﺎﺑﻠﺔ ) ﻋﻠﻞ ( . ﺑﺴ ﺒﺐ إﺣﺘ ﻮاء اﻟﻜﺤ ﻮﻻت ﻋﻠ ﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ اﻟﻘﻄﺒﯿ ﺔ اﻟﺘ ﻰ ﺗﻜ ﻮن رواﺑ ﻂ ھﯿﺪروﺟﯿﻨﯿ ﺔ ﺑ ﯿﻦ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﻜﺤﻮل و اﻟﻤﺎء ﻓﺘﺬوب ﺑﺴﮭﻮﻟﺔ ﻓﻰ اﻟﻤﺎء .
(٢ﺩﺭﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﻣﺮﺗﻔﻌﺔ ﺑﻌﻜﺲ ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ ﺍﳌﻘﺎﺑﻠﺔ ) ﻋﻠﻞ ( . ﺑﺴ ﺒﺐ إﺣﺘ ﻮاء اﻟﻜﺤ ﻮﻻت ﻋﻠ ﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ اﻟﻘﻄﺒﯿ ﺔ اﻟﺘ ﻰ ﺗﻜ ﻮن رواﺑ ﻂ ھﯿﺪروﺟﯿﻨﯿ ﺔ ﺑ ﯿﻦ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﻜﺤﻮل و ﺑﻌﻀﮭﺎ ﻣﻤﺎ ﯾﺴﺒﺐ إرﺗﻔﺎع درﺟﺔ ﻏﻠﯿﺎﻧﮭﺎ .
** ﺗﺰﺩﺍﺩ ﺩﺭﺟﺔ ﺫﻭﺑﺎﻥ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﰱ ﺍﳌﺎﺀ ﺑﺰﻳﺎﺩﺓ ﻋﺪﺩ ﳎﻤﻮﻋﺎﺕ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﰱ ﺍﳉﺰﺉ ﻭ ﺻﻐﺮ ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ ﻟﻪ .
: وب ا ل C2H4 (OH)2اء ر أ امل . C2H5OH ﻹﺣﺘﻮاء اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل ﻋﻠﻰ ﻋﺪد أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ اﻟﻘﻄﺒﯿﺔ ﻓﯿﺰداد ﻋﺪد اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ اﻟﺘﻰ ﯾﻜﻮﻧﮭﺎ ﻣﻊ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﻤﺎء ﻓﯿﺬوب ﺑﺪرﺟﺔ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل . ** ﺗﺰﺩﺍﺩ ﺩﺭﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺑﺰﻳﺎﺩﺓ ﻋﺪﺩ ﳎﻤﻮﻋﺎﺕ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﰱ ﺍﳉﺰﺉ ﻭ ﻛﱪ ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ ﻟﻪ .
: در ن اول C3H5 (OH)3أ امل ] C2H5OHأو اومل . [ C3H7OH ﻹﺣﺘﻮاء اﻟﺠﻠﺴﺮول ﻋﻠﻰ ﻋﺪد أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ اﻟﻘﻄﺒﯿﺔ ﻓﯿﺰداد ﻋﺪد اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ اﻟﻤﺘﻜﻮﻧﺔ ﺑﯿﻦ اﻟﺠﺰﯾﺌﺎت ﻓﺘﺮﺗﻔﻊ درﺟﺔ اﻟﻐﻠﯿﺎن . س :رﺗﺐ ﻣﺎ ﯾﻠﻰ ﺗﺼﺎﻋﺪﯾﺎ ﺣﺴﺐ درﺟﺔ اﻟﻐﻠﯿﺎن : ] - C3H5(OH)3
[ C2H6 - C2H4(OH)2 - C2H5OH ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ
ﺩﺭﺟﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ
إﯾﺜﺎﻧﻮل )C2H5 (OH
ْ ٧٨م
إﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل C2H4 (OH)2
ْ ١٩٧م
اﻟﺠﻠﯿﺴﺮول C3H5 (OH)3
ْ ٢٩٠م
ا إم أذ اة و ا و ا و ا ، و أذ ا و اق و اق و ا و اء ،و أذ ا و ا و اا و اا و ا .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤٨
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺛﺎﻧﻴﺎﹰ :ﺍﻟﺨﻮﺍﺹ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ :
ﺗﻘﺴﻢ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻﺕ ﺇﱃ ﺗﻔــــﺎﻋﻼﺕ ﺧﺎﺻــــﺔ ﻴــــﺪﺭﻭﺟﲔ
ﺗﻔـــﺎﻋﻼﺕ ﺧﺎﺻـــﺔ ﲟﺠﻤﻮﻋـــﺔ
ﺗﻔـــــــﺎﻋﻼﺕ ﺧﺎﺻـــــــﺔ
ﺗﻔــﺎﻋﻼﺕ ﺧﺎﺻــﺔ
ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﻭ ﺗﺸﻤﻞ :
ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﻭ ﺗﺸﻤﻞ :
ﲟﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻜـﺎﺭﺑﻴﻨﻮﻝ ﻭ
ﺑــــﺎﳉﺰﺉ ﻛﻠــــﻪ ﻭ
(١ﲪﻀﻴﺔ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ .
ﺍﻟﺘﻔﺎﻋـــــﻞ ﻣـــــﻊ ﺍﻷﲪـــــﺎﺽ
ﺗﺸﻤﻞ :
ﺗﺸﻤﻞ :
(٢ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺍﻹﺳﺘﺮ .
ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ .
ﺗﻔﺎﻋﻼﺕ ﺍﻷﻛﺴﺪﺓ .
ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻧـﺰﻉ ﺍﳌـﺎﺀ
) (١ﺗﻔﺎﻋﻼﺕ ﺧﺎﺻﺔ ﺑﺬﺭﺓ ﻫﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ) ( – H ﺃﻭﻻﹰ ( ﲪﻀﻴﺔ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ : ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺮﻏﻢ ﻣﻦ ﺃﻥ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﻣﺘﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﺄﺛﲑ ﻋﻠﻰ ﻋﺒـﺎﺩ ﺍﻟﺸـﻤﺲ ﻭ ﻟﻜﻨـﻬﺎ ﺗﻈﻬـﺮ ﺻـﻔﺔ ﲪﻀـﻴﺔ ﺿـﻌﻴﻔﺔ ﻋﻨـﺪ ﺗﻔﺎﻋﻠـﻬﺎ ﻣـﻊ ﺍﻟﻔﻠﺰﺍﺕ ﺍﻟﻘﻮﻳﺔ ﻣﺜﻞ اﻟﺼﻮدﯾﻮم و اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم ﺣﯿﺚ ﯾﺤﻞ اﻟﻔﻠ ﺰ ﻣﺤ ﻞ ذرة ھﯿ ﺪروﺟﯿﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ و ﯾﺘﻜﻮن أﻟﻜﻮﻛﺴﯿﺪ اﻟﻔﻠﺰ و ﯾﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ اﻟﺬى ﯾﺸﺘﻌﻞ ﺑﻔﺮﻗﻌﺔ ﻋﻨﺪ ﺗﻘﺮﯾﺐ ﺷﻈﯿﺔ ﻣﺸﺘﻌﻠﮫ ﻟﮫ . 2 R - OH + 2 Na ↑2 R - ONa + H2 اﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم
: ات اض . أو : :ت . ﻟﻀﻌﻒ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﯿﻦ اﻷﻛﺴﺠﯿﻦ و اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﻷن اﻟﺴﺎﻟﺒﯿﺔ اﻟﻜﮭﺮﺑﯿﺔ ﻟﺬرة اﻷﻛﺴﺠﯿﻦ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ذرة اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﺘﺰاح إﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت اﻟﺮاﺑﻄﺔ أﻛﺜﺮ ﻧﺎﺣﯿﺔ ذرة اﻷﻛﺴﺠﯿﻦ ﻓﯿﺴﮭﻞ ﻛﺴﺮ ھﺬه اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻘﻄﺒﯿﺔ و ﯾﺤﻞ اﻟﻔﻠﺰ ﻣﺤﻞ ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ . ﺗﺪﺭﻳــﺐ ﻋﻤﻠــﻰ ) :ﺇﺛﺒﺎﺕ ﺍﳋﺎﺻﻴﺔ ﺍﳊﺎﻣﻀﻴﺔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻﺕ ( اﻟﺨﻄــﻮات :ﺿﻊ ﻗﻄﻌﺔ ﺻﻐﯿﺮة ﻣﻦ اﻟﺼﻮدﯾﻮم )ﻓﻰ ﺣﺠﻢ اﻟﺤﻤﺼﺔ ( ﻓﻰ أﻧﺒﻮﺑﺔ إﺧﺘﺒﺎر ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠـﻰ 5 mlﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل و أﻏﻠﻖ اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ ﺑﺈﺻﺒﻊ اﻹﺑﮭﺎم . اﻟﻤﺸﺎھــﺪة : ﺣﺪوث ﻓﻮران ) دﻟﯿﻞ ﻋﻠﻰ ﺣﺪوث ﺗﻔﺎﻋﻞ ( . ﻋﻨﺪ ﺗﻘﺮﯾﺐ ﻋﻮد ﺛﻘﺎب ﻣﺸﺘﻌﻞ إﻟﻰ ﻓﻮھﺔ اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ ﺑﺤﺬر ﺗﺤﺪث ﻓﺮﻗﻌﺔ ﻣﻤﯿﺰة ﻟﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ . ﻋﻨ ﺪ ﺗﺒﺨﯿ ﺮ اﻟﻤﺤﻠ ﻮل ﻋﻠ ﻰ ﺣﻤ ﺎم ﻣ ﺎﺋﻰ ﺑﻌ ﺪ اﻧﺘﮭ ﺎء اﻟﺘﻔﺎﻋ ﻞ ﺗﺘﺮﺳ ﺐ ﻣ ﺎدة ﺻ ﻠﺒﺔ ﺑﯿﻀ ﺎء ) إﯾﺜﻮﻛﺴ ﯿﺪ اﻟﺼﻮدﯾﻮم ( . ↑ 2 C2H5 - OH + 2 Na 2 C2H5 - ONa + H2 اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ : إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ ﺻﻮدﻳﻮم ﻳﺸﺘﻌﻞ ﺑﻔﺮﻗﻌﺔ ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٤٩
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
: ن را أ ال ا امل اد. ﻟﺘﻜﻮن ﻣﻠﺢ إﯾﺜﻮﻛﺴﯿﺪ اﻟﺼﻮدﯾﻮم اﻟﺬى ﯾﻈﮭﺮ ﻓﻰ ﺻﻮرة راﺳﺐ أﺑﯿﺾ ﺑﻌﺪ ﺗﺒﺨﯿﺮ اﻟﻤﺤﻠﻮل . * ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ ﺗﺘﺤﻠﻞ اﻷﻟﻜﻮﻛﺴﯿﺪات ﻣﺎﺋﯿﺎً " ﺗﻤﯿﺆ " و ﺗﻌﻄﻰ ﻣﺮة أﺧﺮى اﻟﻜﺤﻮل و اﻟﻘﻠﻮى ﻓﻤﺜﻼً ﯾﺘﺤﻠﻞ إﯾﺜﻮﻛﺴﯿﺪ اﻟﺼﻮدﯾﻮم ﻣﺎﺋﯿﺎً و ﯾﻌﻄﻰ إﯾﺜﺎﻧﻮل و ھﯿﺪروﻛﺴﯿﺪ ﺻﻮدﯾﻮم ﻛﻤﺎ ﯾﻠﻰ : C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH ﺱ :ﺃﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎﺩﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻓﻠﺰ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ ﻣﻊ ﺍﳌﻴﺜﺎﻧﻮﻝ . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﻣﻦ ﺇﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ ﻭ ﺍﻟﻌﻜﺲ . ﺱ :ﻣﻦ ﺃﺳﻴﺘﺎﺕ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﻣﻴﺜﻮﻛﺴﻴﺪ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ . ﺍﳊﻞ :
CH4 + Na2CO3
Cao
1) CH3COONa + NaOH uv
CH3Cl + HCl CH3OH + KCl
ﻣﺎﺋﻴﺔ
↑ 2 CH3ONa + H2
2) CH4 + Cl2 3) CH3Cl + KOH
4) 2 CH3OH + 2 Na
ﺛﺎﻧﻴﺎﹰ ( ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺍﻹﺳﺘﺮ ) :ﻛﺤﻮﻝ +ﲪﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻰ ← ﺇﺳﺘﺮ +ﻣﺎﺀ ( ات اض ا ود دة مز ء . ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ :ت ات اض ا. CH3COO-C2H5 + H2O أﺳﻴﺘﺎت ) إﻳﺜﺎﻧﻮات ( اﻹﻳﺜﻴﻞ
H2SO4
conc
CH3CO OH + H O-C2H5 ﺣﻤﺾ إﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ إﻳﺜﺎﻧﻮل
: اة ئ ال ذرة رو ارو و ئ ا ارو) . ﻣﺼﺪﺭ ﺍﳌﺎﺀ ﺍﻟﻨﺎﺗﺞ ﰱ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺍﻹﺳﺘﺮ ( H ) :ﻣﻦ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﻭ ) ( OHﻣﻦ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻟﻌﻀﻮﻯ (
أو : :أ اء اة ره ا و ال . ﻷﻧﻪ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﺤﻮﻝ ﺇﻳﺜﻴﻠﻰ ﳛﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﻧﻈﲑ ﺍﻷﻛﺴﺠﲔ ﺍﻟﺜﻘﻴﻞ ) (O18ﲝﻤﺾ ﺇﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ﳛﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﺃﻛﺴﺠﲔ ﻋﺎﺩﻯ ) (O16ﻭﺟﺪ ﺃﻥ ﺍﳌﺎﺀ ﺍﻟﻨﺎﺗﺞ ﳛﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﺃﻛﺴﺠﲔ ﻋﺎﺩﻯ ﻓﻴﻜﻮﻥ ﻣﺼﺪﺭ ﺃﻛﺴﺠﲔ ﺍﳌﺎﺀ ﻫﻮ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻟﻌﻀﻮﻯ ﻭ ﻟﻴﺲ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ .
: ف ا ا اة . ﻷن اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ إﻧﻌﻜﺎﺳﻰ ﻟﺬا ﯾﻀﺎف اﻟﺤﻤﺾ ﻹﻣﺘﺼﺎص اﻟﻤﺎء اﻟﻨﺎﺗﺞ و ﻣﻨﻊ ﺣﺪوث اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻌﻜﺴﻰ . أ اا أن ا و و و ار ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٠
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
: اة ات ا و ا. ﺑﻄﺊ ﻷن اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﯾﺘﻢ ﺑﯿﻦ اﻟﺠﺰﯾﺌﺎت و ﻣﻨﻌﻜﺲ ﻷن ھﺬه اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت ﺗﺴﯿﺮ ﻓﻰ ﻛﻼ اﻹﺗﺠﺎھﯿﻦ اﻟﻄﺮدى و اﻟﻌﻜﺴﻰ ﻣﻌﺎً و ﻛﻼ اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻼت و اﻟﻨﻮاﺗﺞ ﺗﻮﺟﺪ ﻓﻰ ﺣﯿﺰ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺣﯿﺚ ﻻ ﯾﺘﻜﻮن راﺳﺐ و ﻻ ﯾﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ إﺳﺘﺮ أﺳﯿﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ ﻣﻦ ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم .
) ( ٢ﺗﻔﺎﻋﻼﺕ ﺧﺎﺻﺔ ﲟﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ) ( – OH ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﻣﻊ ﺍﻷﲪﺎﺽ ﺍﳍﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ) HXﻋﻠﻞ(ﻧﻈﺮﺍﹰ ﻹﺣﺘﻮﺍﺀ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﻋﻠﻰ ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ . ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﻣﻊ ﲪﺾ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﻠﻮﺭﻳﻚ ﺍﳌﺮﻛﺰ ﺍﻟﺬﻯ ﻳﻀﺎﻑ ﺇﻟﻴﻪ ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺍﳋﺎﺭﺻﲔ ﻛﻌﺎﻣﻞ ﺣﻔﺰ ﻣﻜﻮﻧﺎﹰ ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ : C2H5 - Cl + H2O ﻛﻠﻮرﻳﺪ إﻳﺜﻴﻞ س :ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﻛﻠﻮرﯾﺪ اﻹﯾﺜﯿﻞ و اﻟﻌﻜﺲ .
ZnCl2
C2H5 - OH + HCl
) ( ٣ﺗﻔﺎﻋﻼﺕ ﺧﺎﺻﺔ ﲟﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻜﺎﺭﺑﻴﻨﻮﻝ ) ( – C – OH ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺑﺎﻟﻌﻮﺍﻣﻞ ﺍﳌﺆﻛﺴﺪﺓ ﺍﻟﻌﺎﺩﻳﺔ ﻣﺜﻞ : +
(١ﺛ ﺎﻧﻰ ﻛﺮوﻣ ﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳ ﯿﻮم اﻟﻤﺤﻤﻀ ﺔ ﺑﺤﻤ ﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿ ﻚ H2SO4 اﻟﻜﺮوﻣﯿﻚ ( H2Cr2O7ﺣﻴﺚ ﻳﺘﺤﻮﻝ ﻟﻮﺎ ﺍﻟﱪﺗﻘﺎﱃ ﺇﱃ ﺍﻷﺧﻀﺮ .
) K2Cr2O7ﺣﻤ ﺾ
(٢ﺑﺮﻣﻨﺠﻨ ﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳ ﯿﻮم اﻟﻤﺤﻤﻀ ﺔ ﺑﺤﻤ ﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿ ﻚ اﻟﻤﺮﻛ ﺰ KMnO4 + H2SO4ﺣﻴـﺚ ﻳـﺰﻭﻝ ﻟﻮـﺎ ﺍﻟﺒﻨﻔﺴﺠﻰ . ﻳﺘﺮﻛﺰ ﻓﻌﻞ ﺍﻟﻌﺎﻣﻞ ﺍﳌﺆﻛﺴﺪ ﻋﻠﻰ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ﺍﳌﺘﺼﻠﺔ ﲟﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻜﺎﺭﺑﻴﻨﻮﻝ ﺣﻴﺚ ﳛﻮﳍﺎ ﺇﱃ ﳎﻤﻮﻋﺎﺕ ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ . ﻟﻜﻦ ﻋﻨﺪﻣﺎ ﺗﺘﺼﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻰ ھﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن واﺣﺪة ﯾﻜﻮن اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻏﯿﺮ ﺛﺎﺑﺖ و ﺳﺮﻋﺎن ﻣﺎ ﯾﻔﻘﺪ ﺟﺰئ ﻣﺎء و ﯾﺘﺤﻮل إﻟﻰ ﻣﺮﻛﺐ ﺛﺎﺑﺖ و ﺗﺨﺘﻠﻒ ﻧﻮاﺗﺞ اﻷﻛﺴﺪة ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﻜﺤﻮل : ﺃﻭﻻﹰ ( ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ
: ات او. ﻷن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺎرﺑﯿﻨﻮل ﺗﻜﻮن ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرﺗﻰ ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻌﻨﺪﻣﺎ ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ ذرة اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ اﻷوﻟ ﻰ ﯾﺘﻜ ﻮن اﻷﻟﺪھﯿﺪ و ﻋﻨﺪﻣﺎ ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ ذرة اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ اﻟﺜﺎﻧﯿﺔ ﯾﺘﻜﻮن اﻟﺤﻤﺾ : ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻰ أﻟﺪﻫﻴﺪ ﻛﺤﻮل أوﻟﻰ ﳎﻤﻮﻋﺔ ﻛﺤﻮﻝ ﺃﻭﻟﻴﺔ
-CH2OH
ﺃﻛﺴﺪﺓ
ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺃﻟﺪﻫﻴﺪ -CHO
ﺃﻛﺴﺪﺓ
ﳎﻤﻮﻋﺔ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ-COOH
أ آ ا ة دل ا إ أن ت ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥١
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻣﺜﺎﻝ :أة امل OH C H3 C O ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ) اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ (
H ][O
H
H
C H3 C O
- H2O
أﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ) إﻳﺜﺎﻧــﺎل (
C H3 C
OH
][O
OH
C H3 C
H إﻳﺜﺎﻧــﻮل
OH
ﻣﺮﻛﺐ ﻏﻴﺮ ﺛﺎﺑﺖ
و اد ا ارا ارة : CH3COOH
][O
CH3CHO + H2O
KMnO4 H2SO4
]CH3CH2OH + [O
: ول ن ل مت ا ا إ مل . ﻟﺴﮭﻮﻟﺔ أﻛﺴﺪة اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻹﺗﺼﺎل ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺎرﺑﯿﻨﻮل ﺑﺬرﺗﻰ ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻗﺎﺑﻠﺘﯿﻦ ﻟﻸﻛﺴﺪة ﻣﻜﻮﻧﺎ اﻷﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ ﺛﻢ ﺣﻤﺾ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮﯾﻚ +اﻟﻤﻌﺎدﻻت . * ﺃﻫﻤﺔ ﻛﺸﻒ ﺍﻷﻛﺴﺪﺓ ﺍﻟﻜﺸﻒ ﻋﻦ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ) ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ( :ﺑﻮﺿﻊ 3 mlإﯾﺜﺎﻧﻮل ﻓﻰ أﻧﺒﻮﺑﺔ إﺧﺘﺒﺎر ﺛﻢ ﺗﻀﺎف إﻟﯿﮫ ﻛﻤﯿﺔ ﻣﻤﺎﺛﻠﺔ ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺛﺎﻧﻰ ﻛﺮوﻣﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم اﻟﻤﺤﻤﻀﺔ ﺑﺤﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ ﺛﻢ ﺗﺴﺨﯿﻦ اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ ﻓﻰ ﺣﻤﺎم ﻣﺎﺋﻰ ﻟﻤﺪة ﻋﺸﺮ دﻗﺎﺋﻖ ﻓﻨﻼﺣﻆ ﺗﻐﯿﺮ اﻟﻠﻮن ﻣﻦ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻰ إﻟﻰ اﻷﺧﻀﺮ و ﻇﮭﻮر راﺋﺤﺔ اﻟﺨﻞ ) ﺣﻤﺾ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮﯾﻚ ( .و إذا اﺳﺘﺨﺪم ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮﻣﻨﺠﺎﻧﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم اﻟﻤﺤﻤﻀﺔ ﺑﺤﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ ﻛﻤﺎدة ﻣﺆﻛﺴﺪة ﻧﻼﺣﻆ زوال اﻟﻠﻮن اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﻰ . ﺍﻟﻜﺸﻒ ﻋﻦ ﺗﻌﺎﻃﻰ ﺍﻟﺴﺎﺋﻘﲔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻﺕ :ﯾﺴﻤﺢ ﻟﻠﺸﺨﺺ ﺑﻨﻔﺦ ﺑﺎﻟﻮن ﻣﻦ ﺧ ﻼل أﻧﺒﻮﺑ ﺔ ﺑﮭ ﺎ ﻣﺎدة ﺳ ﯿﻠﻜﺎﺟﻞ ﻣﺸ ﺒﻌﺔ ﺑﻤﺤﻠ ﻮل ﺛ ﺎﻧﻰ ﻛﺮوﻣ ﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳ ﯿﻮم اﻟﻤﺤﻤﻀ ﺔ ﺑﺤﻤ ﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿ ﻚ ﺛ ﻢ ﺗﺘ ﺮك اﻟﺒﺎﻟﻮﻧ ﺔ ﻟﯿﺨﺮج ﻣﻨﮭﺎ ھﻮاء اﻟﺰﻓﯿﺮ ﻓﺈذا ﻛﺎن اﻟﺸﺨﺺ ﻣﺨﻤﻮراً ﺗﻐﯿﺮ ﻟﻮن ﺛﺎﻧﻰ ﻛﺮوﻣﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮم داﺧﻞ اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ ﻣﻦ اﻟﻠﻮن اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻰ إﻟﻰ اﻟﻠﻮن اﻷﺧﻀﺮ . ﺱ :ﻣﻦ ﺍﳌﻴﺜﺎﻥ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﲪﺾ ﺍﻟﻔﻮﺭﻣﻴﻚ . ﺱ :ﻣﻦ ﺇﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﲪﺾ ﺍﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﻭ ﺍﻟﻌﻜﺲ . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲤﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎﹰ ﺑﲔ :ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﻭ ﺍﻷﺳﻴﺘﺄﻟﺪﻫﻴﺪ . ﻋﻠﻞ :ﻳﻌﺘﱪ ﺍﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﺮﻛﺐ ﻭﺳﻄﻰ ﺑﲔ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﻭ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻟﻌﻀﻮﻯ . ) أﺟﺐ ﺑﻨﻔﺴﻚ ﺑﺎﻟﺮﺟﻮع ﻟﻠﺠﺰء اﻷول ﺻـ ٢٢ـ (
ﻋﻠﻞ :ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺍﻷﻛﺴﺪﺓ ﻟﻠﻜﺸﻒ ﻋﻦ ﺗﻌﺎﻃﻰ ﺍﻟﺴﺎﺋﻘﲔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻﺕ . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲤﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎﹰ ﺑﲔ :ﺷﺨﺺ ﻳﺘﻌﺎﻃﻰ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ) ﺍﳋﻤﺮ ( ﻭ ﺁﺧﺮ ﻻ ﻳﺘﻌﺎﻃﺎﻩ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٢
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺛﺎﻧﻴﺎﹰ ( ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﺃﻛﺴﺪﺓ
ﻛﺤﻮل ﺛﺎﻧﻮى
ﻛﻴﺘﻮن
ﺃﻛﺴﺪﺓ
ﳎﻤﻮﻋﺔ ﻛﺤﻮﻝ ﺛﺎﻧﻮﻯ -CHOH
ﳎﻤﻮﻋﺔ ﻛﻴﺘﻮﻥ C =O
: ات ام ة واة . ﻷن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺎرﺑﯿﻨﻮل ﻓﻰ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﯾﺔ ﺗﺘﺼﻞ ﺑﺬرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ واﺣﺪة ﻓﺘﺘﻢ اﻷﻛﺴﺪة ﻋﻠﻰ ﺧﻄﻮة واﺣﺪة و ﯾﺘﻜﻮن ﻣﺮﻛﺐ ﻏﯿﺮ ﺛﺎﺑﺖ ﯾﻔﻘﺪ ﺟﺰئ ﻣﺎء و ﯾﺘﺤﻮل إﻟﻰ ﻛﯿﺘﻮن . CH3 C H3 C O أﺳﻴﺘﻮن ) – ٢ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮن (
CH3
- H2O
OH
C H3 C
][O
OH ﻣﺮﻛﺐ ﻏﻴﺮ ﺛﺎﺑﺖ
CH3 OH
C H3 C
H ﻛﺤﻮل أﻳﺰو ﺑﺮوﺑﻴﻠﻰ
ﺱ :ﻭﺿﺢ ﺑﺎﳌﻌﺎﺩﻻﺕ ﻣﺎ ﻳﻠﻰ : (١ﺃﺛﺮ ﺇﺿﺎﻓﺔ ﳏﻠﻮﻝ ﺑﺮﻣﻨﺠﺎﻧﺎﺕ ﺍﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮﻡ ﺍﶈﻤﺾ ﺇﱃ -2ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮﻝ . (٢ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺍﻷﺳﻴﺘﻮﻥ ﻣﻦ ﻛﻼﹰ ﻣﻦ :ﺑﺮﻭﺑﲔ – -1ﺑﺮﻭﺑﺎﻧﻮﻝ . ﺛﺎﻟﺜﺎﹰ ( ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ
: ات ا ا اة اد. ﻟﻌﺪم اﺗﺼﺎل ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺎرﺑﯿﻨﻮل ﺑﺄى ذرات ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻟﺬا ﻓﮭﻰ ﻻ ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ ﺗﺤﺖ اﻟﻈﺮوف اﻟﻌﺎدﯾﺔ . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲤﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎﹰ ﺑﲔ -٢ :ﺑﺮﻭﺑﺎﻧﻮﻝ ) ﻛﺤﻮﻝ ﺛﺎﻧﻮﻯ ( & -٢ﻣﻴﺜﻴﻞ -٢ -ﺑﺮﻭﺑﺎﻧﻮﻝ ) ﻛﺤﻮﻝ ﺛﺎﻟﺜﻰ ( . ﺱ :ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮﻯ ﻟﻪ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ : C4H9Br (١ﻣﺎ ﻋﺪﺩ ﺍﳌﺸﺎﺎﺕ ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ ﳍﺬﺍ ﺍﳌﺮﻛﺐ ) ﺍﻛﺘﺐ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻷﺭﺑﻊ ﻣﺘﺸﺎﺎﺕ ( . (٢ﻣﺎ ﻧﺎﺗﺞ ﺍﻟﺘﺤﻠﻞ ﺍﳌﺎﺋﻰ ) ﰱ ﻭﺟﻮﺩ (KOH aqﻟﻜﻞ ﻣﻦ ﺍﳌﺸﺎﺎﺕ ﺍﻟﺴﺎﺑﻘﺔ . (٣ﻣﺎﺫﺍ ﳛﺪﺙ ﻋﻨﺪ ﺇﺿﺎﻓﺔ ﲪﺾ ﺍﻟﻜﺮﻭﻣﻴﻚ ﻣﻊ ﺍﻟﺘﺴﺨﲔ ﺇﱃ ﻛﻞ ﻧﺎﺗﺞ ﰱ ﺍﳋﻄﻮﺓ ﺍﻟﺴﺎﺑﻘﺔ. ( ٤ﺗﻔﺎﻋﻼ ? ﺧﺎﺻﺔ ?ﺰ ? ?ﻟﻜﺤﻮ ? ﻛﻠﻪ ) ( R – OH ﺗﺸﻤﻞ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻧﺰع اﻟﻤﺎء ﺑﺈﺳﺘﺨﺪام ﻣﺎدة ﻧﺎزﻋﺔ ﻟﻠﻤﺎء ﻣﺜﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ اﻟﺴﺎﺧﻦ و ﯾﺘﻮﻗﻒ ﻧﺎﺗﺞ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻋﻠﻰ درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة و ﻋﺪد ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﻜﺤﻮل :
: ات ا ا. ﻹﺣﺘﻮاء اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ . OH
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٣
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
♣ ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﲔ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﻣﻊ ﲪﺾ ﺍﻟﻜﱪﻳﺘﻴﻚ ﺍﳌﺮﻛﺰ ﻋﻨﺪ ْ ١٤٠ﻡ : ﯾﻨُﺘﺰع ﺟﺰيء ﻣﺎء ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ ﻣﻦ ﺟﺰﯾﺌﯿﻦ ﻛﺤﻮل و ﯾﻨﺘﺞ اﻹﺛﯿﺮ : C2H5 – O – C2H5 + H2O إﻳﺜﺮ ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻹﻳﺜﻴﻞ
H2So4 140 ° C
C2 H 5 – O H C2H5 – OH
ﻋﻠﻞ :ﺗﻌﺘﱪ ﺍﻹﻳﺜﲑﺍﺕ ﺍﻴﺪﺭﻳﺪﺍﺕ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻﺕ . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺍﻹﺛﲑ ﺍﳌﻌﺘﺎﺩ ) ﺇﻳﺜﲑ ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ ( ﻣﻦ :اﻹﯾﺜﯿﻦ – اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل .
♣ ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﲔ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﻣﻊ ﲪﺾ ﺍﻟﻜﱪﻳﺘﻴﻚ ﺍﳌﺮﻛﺰ ﻋﻨﺪ ْ ١٨٠ﻡ : ﯾﻨُﺘﺰع ﺟﺰئ ﻣﺎء ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ ﻣﻦ ﺟﺰئ ﻛﺤﻮل واﺣﺪ و ﯾﻨﺘﺞ اﻷﻟﻜﯿﻦ : H H H - C = C - H + H2O إﻳﺜﻴﻦ ) إﻳﺜﻴﻠﻴﻦ (
H2So4 180 ° C
H H H - C - C - OH H H
ﺱ :ﻣﻦ ﺇﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺍﻹﻳﺜﻴﻠﲔ ﺟﻠﻴﻜﻮﻝ . ﺱ :ﻭﺿﺢ ﺑﺎﳌﻌﺎﺩﻻﺕ : (١ﺗﺄﺛﲑ ﲪﺾ ﺍﻟﻜﱪﻳﺘﻴﻚ ﺍﳌﺮﻛﺰ ﻋﻠﻰ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﰱ ﺩﺭﺟﺎﺕ ﺍﳊﺮﺍﺭﺓ ﺍﳌﺨﺘﻠﻔﺔ ) . ( 180 – 140 – 80 -Aﻛﺮﺑﻴﺪ ﻛﺎﻟﺴﻴﻮﻡ ﺇﱃ ﺇﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ ﺻﻮﺩﻳﻮﻡ . -Bﺑﺮﻭﻣﻴﺪ ﺇﻳﺜﻴﻞ ﺇﱃ ﻣﻴﺜﺎﻥ . -Cﲪﺾ ﺃﺳﻴﺘﻴﻚ ﺇﱃ ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺇﻳﺜﻴﻞ .
(٢ﻛﻴﻒ ﲡﺮﻯ ﺍﻟﺘﺤﻮﻳﻼﺕ ﺍﻵﺗﻴﺔ :
اﻷﻫﻤﻴﺔ اﻻﻗﺘﺼﺎدﻳﺔ ﻟﻠﻜﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻠﻰ -١ﻣﺬﻳﺐ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻣﺜﻞ ﺍﻟﺰﻳﻮﺕ ﻭ ﺍﻟﺪﻫﻮﻥ ﻭ ﰱ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺎﺕ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻣﺜﻞ ﺍﻷﺩﻭﻳﺔ ﻭ ﺍﻟﻄﻼﺀ ﻭ ﺍﻟﻮﺭﻧﻴﺶ . -٢ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﰱ ﳏﺎﻟﻴﻞ ﺗﻌﻘﻴﻢ ﺍﻟﻔﻢ ﻭ ﺍﻷﺳﻨﺎﻥ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ﺍﳌﻀﻤﻀﺔ ﻛﻤﺎﺩﺓ ﻣﻄﻬﺮﺓ ) ﻋﻠﻞ ( ﻟﻘﺪﺭﺗﻪ ﻋﻠﻰ ﻗﺘﻞ ﺍﳌﻴﻜﺮﻭﺑﺎﺕ . -٣ﳜﻠﻂ ﻣﻊ ﺍﳉﺎﺯﻭﻟﲔ ﻭ ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﻛﻮﻗﻮﺩ ﰱ ﺑﻌﺾ ﺍﻟﺒﻠﺪﺍﻥ ﻣﺜﻞ ﺍﻟﱪﺍﺯﻳﻞ . -٤ﲤﻸ ﺑﻪ ﺍﻟﺘﺮﻣﻮﻣﺘﺮﺍﺕ ﺍﻟﱴ ﺗﻘﻴﺲ ﺩﺭﺟﺎﺕ ﺍﳊﺮﺍﺭﺓ ﺍﳌﻨﺨﻔﻀﺔ ﺣﱴ ) - 50 ocﻋﻠﻞ( ﻹﳔﻔﺎﺽ ﺩﺭﺟﺔ ﲡﻤﺪﻩ ﺗﺼﻞ ﺇﱃ ) . ( - 110,5 0 c -٥ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﰱ ﺻﻨﺎﻋﺔ ﺍﻟﺮﻭﺍﺋﺢ ﺍﻟﻌﻄﺮﻳﺔ ﻭ ﺍﳌﺸﺮﻭﺑﺎﺕ ﺍﻟﻜﺤﻮﻟﻴﺔ . ] ﻟﻠﻤﺸﺮوﺑﺎت اﻟﻜﺤﻮﻟﻴﺔ أﺿﺮار ﻓﺘﺎﻛﺔ ﻋﻠﻰ ﺻﺤﺔ اﻹﻧﺴﺎن ﻣﺜﻞ ﺗﻠﻴﻒ اﻟﻜﺒﺪ و ﺳﺮﻃﺎن اﻟﻤﻌﺪة و اﻟﻤﺮئ [ . -٦ﻳﺪﺧﻞ ﰱ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﶈﻮﻝ ﺍﻟﺬﻯ ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﻛﻮﻗﻮﺩ ﻣﱰﱃ ﻭ ﰱ ﺑﻌﺾ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺎﺕ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ . ) ﻣﻜﻮﻧﺎت اﻟﻜﺤﻮل اﻟﻤﺤﻮل 85 % :إﻳﺜﺎﻧﻮل 5 ٪ +ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل 1 ٪ +إﺿﺎﻓﺎت 9 ٪ +ﻟﻮن و راﺋﺤﺔ و ﻣﺎء ( ن ا و ه ن ا ا ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٤
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
H H
ﺛﺎﻧﻴـﺎﹰ :ﺍﻟﻜﺤـﻮﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴـﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴـﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴـﻞ
C
H
ﻣﺜﺎﻝ :ﺍﻹﻳﺜﻠﲔ ﺟﻠﻴﻜﻮﻝ ) –٢,١ﺛﻨﺎﺋﻰ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻰ إﻳﺜﺎن ( C2H4(OH)2
C
H
OH OH
ﺗﺬﻛﺮ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻳﺮ
اﻻﺳﺘﺨﺪام :
-١ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﰱ ﻣﱪﺩﺍﺕ ﺍﻟﺴﻴﺎﺭﺍﺕ ﰱ ﺍﳌﻨﺎﻃﻖ ﺍﻟﺒﺎﺭﺩﺓ ﻛﻤﺎﺩﺓ ﻣﺎﻧﻌﺔ ﻟﺘﺠﻤﺪ ﺍﳌﺎﺀ ﰱ ﻣﱪﺩﺍﺕ ﺍﻟﺴﻴﺎﺭﺍﺕ . ) ﻋﻠﻞ ﺑﺎﻟﺮﺟﻮﻉ ﻟﻠﺠﺰﺀ ﺍﻷﻭﻝ ( -٢ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﰱ ﺳﻮﺍﺋﻞ ﺍﻟﻔﺮﺍﻣﻞ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻟﻴﻜﻴﺔ ﻭ ﺃﺣﺒﺎﺭ ﺍﻷﻗﻼﻡ ﺍﳉﺎﻓﺔ ﻭ ﺃﺣﺒﺎﺭ ﺍﻟﻄﺒﺎﻋﺔ )ﻋﻠﻞ( ﺑﺴﺒﺐ ﻟﺰﻭﺟﺘﻪ ﺍﻟﺸﺪﻳﺪﺓ . -٣ﳛﻀﺮ ﻣﻨﻪ ﺑـﻮﻟﻴﻤﺮ ﺑـﻮﱃ ﺇﻳﺜـﻴﻠﲔ ﺟﻠﻴﻜـﻮﻝ ) ( PEGﺍﻟـﺬﻯ ﻳـﺪﺧﻞ ﰱ ﲢﻀـﲑ ﺃﻟﻴـﺎﻑ ﺍﻟـﺪﺍﻛﺮﻭﻥ ﻭ ﺃﻓـﻼﻡ ﺍﻟﺘﺼـﻮﻳﺮ ﻭ ﺃﺷﺮﻃﺔ ﺍﻟﺘﺴﺠﻴﻞ .
ﺱ :ﻣﻦ اﻹﻳﺜﻴﻦ ﻛﻴﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ اﻹﺛﻴﻠﻴﻦ ﺟﻠﻴﻜﻮل .
H H H
ﺛﺎﻟﺜـﺎﹰ :ﺍﻟﻜﺤـﻮﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴـﺔ ﺛﻼﺛﻴـﺔ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴـﻞ ﻣﺜﺎﻝ :ﺍﳉﻠﻴﺴﺮﻭﻝ ) –٣,٢,١ﺛﻼﺛﻰ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻰ ﺑﺮوﺑﺎن ( C3H5(OH)3
C
H
C
C
H
OH OH OH
اﻻﺳﺘﺨﺪام : -١ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﻛﻤﺎﺩﺓ ﻣﺮﻃﺒﺔ ﻟﻠﺠﻠﺪ ﰱ ﻣﺴﺘﺤﻀﺮﺍﺕ ﺍﻟﺘﺠﻤﻴﻞ ﻭ ﺍﻟﻜﺮﳝﺎﺕ . -٢ﻳﺪﺧﻞ ﰱ ﺻﻨﺎﻋﺔ ﺍﻟﻨﺴﻴﺞ )ﻋﻠﻞ( ﻷﻧﻪ ﻳﻜﺴﺐ ﺍﻷﻗﻤﺸﺔ ﺍﳌﺮﻭﻧﺔ ﻭ ﺍﻟﻨﻌﻮﻣﺔ . -٣ﻳﺪﺧﻞ ﰱ ﲢﻀﲑ ﻣﻔﺮﻗﻌﺎﺕ ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﻭ ﺟﻠﺴﺮﻳﻦ ) ﺛﻼﺛﻰ ﻧﺘﺮﺍﺕ ﺍﳉﻠﺴﺮﻳﻦ ( ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ﻋﻤﻠﻴﺔ ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﺓ ﺑﻮﺍﺳﻄﺔ ﺧﻠﻴﻂ ﻣﻦ ﲪﻀﻰ ﺍﻟﻜﱪﻳﺘﻴﻚ ﻭ ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﻳﻚ ﻭ ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﻭﺟﻠﺴﺮﻳﻦ ﺃﻳﻀﺎﹰ ﰱ ﺗﻮﺳﻴﻊ ﺍﻟﺸﺮﺍﻳﲔ ﰱ ﻋﻼﺝ ﺍﻷﺯﻣﺎﺕ ﺍﻟﻘﻠﺒﻴﺔ : + 3 H 2O
NO 2
O
C H2
NO 2
O
CH
H2SO4 Conc.
C H 2 O NO 2 ﺛﻼﺛﻰ ﻧﺘﺮات اﻟﺠﻠﺴﺮﻳﻦ
NO 2
OH
C H2
OH + 3 H O
CH
C H 2 OH ﺟﻠﻴﺴــﺮول
ﺍﻟﻠﻬﻢﱠ ﺇﻧﻰ ﺃﺳﺄﻟﻚ ﻳﺎ ﻓﺎﺭﺝ ﺍﻟﻬﻢ ،ﻳﺎ ﻛﺎﺷﻒ ﺍﻟﻐﻢ ،ﻳﺎ ﻣﺠﻴﺐ ﺩﻋﻮﺓ ﺍﻟﻤﻀﻄﺮﻳﻦ ،ﻳﺎ ﺭﺣﻤﻦ ﺍﻟﺪﻧﻴﺎ ،ﻳﺎ ﺭﺣﻴﻢ ﺍﻵﺧﺮﺓ ، ﺃﺭﺣﻤﻨﻰ ﺑﺮﺣﻤﺘﻚ ﺍﻟﻠﻬﻢﱠ ﻟﻚَ ﺃﺳﻠﻤﺖُ ،ﻭ ﺑﻚَ ﺁﻣﻨﺖُ ،ﻭ ﻋﻠﻴﻚَ ﺗﻮﻛﻠﺖُ ،ﻭ ﺑﻚَ ﺧﺎﺻﻤﺖُ ﻭ ﺇﻟﻴﻚَ ﺣﺎﻛﻤﺖُ ،ﻓﺎﻏﻔﺮ ﻟﻰ ﻣﺎ ﻗﺪﻣﺖُ ﻭ ﻣﺎ ﺃﺧﺮﺕُ ،ﻭ ﻣﺎ ﺃﺳﺮﺭﺕُ ﻭ ﻣﺎ ﺃﻋﻠﻨﺖُ ،ﻭ ﺃﻧﺖَ ﺍﻟﻤﻘﺪﻡ ﻭ ﺃﻧﺖَ ﺍﻟﻤﺆﺧﺮ ﻻ ﺇﻟﻪ ﺇﻻ ﺃﻧﺖ ﺍﻷﻭﻝ ﻭ ﺍﻷﺧﺮ ﻭ ﺍﻟﻈﺎﻫﺮ ﻭ ﻢ ﺁﺕِ ﻧﻔﺴﻰ ﺗﻘﻮﺍﻫﺎ ،ﻭ ﺯﻛﻬﺎ ﻳﺎ ﺧﻴﺮ ﻣﻦ ﺯﻛﺎﻫﺎ ،ﺃﻧﺖ ﻭﻟﻴﻬﺎ ﺍﻟﺒﺎﻃﻦ ،ﻋﻠﻴﻚَ ﺗﻮﻛﻠﺖُ ،ﻭ ﺃﻧﺖَ ﺭﺏ ﺍﻟﻌﺮﺵ ﺍﻟﻌﻈﻴﻢ ﺍﻟﻠﻬ ﱠ ﻭ ﻣﻮﻻﻫﺎ ﻳﺎ ﺭﺏ ﺍﻟﻌﺎﻟﻤﻴﻦ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٥
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺭﺍﺑﻌــﺎﹰ :ﺍﳌﺮﻛﺒــﺎﺕ ﻋﺪﻳـﺪﺓ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴــﻞ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻫﻴﺪﺭﺍﺕ :اد أ أو م ة ارو
: ارات اد أ أو م ة ارو. ﻷﻧﮭﺎ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ھﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﺑﺠﺎﻧﺐ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﺪھﯿﺪ أو ﻛﯿﺘﻮن . ﻣﺜﺎﻝ :ﺳﻜﺮ ﺍﳉﻠﻮﻛﻮﺯ أو ﺳﻜﺮ ﺍﻟﻔﺮﻛﺘﻮﺯ و ﻛﻼھﻤﺎ ﻟﮫ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ . C6H12O6
ﺍﻟﺴﻜﺮ
ﺍﳉﻠﻮﻛﻮﺯ
C O
(CHOH)4
ﺍﳌﻜﺜﻔﺔ
ﺍﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ
CH2 - OH
CHO
ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ
ﺍﻤﻮﻋﺎﺕ
ﺍﻟﻔﺮﻛﺘﻮﺯ
(CHOH)3
CH2OH
CH2 - OH
ﻛﻴﺘﻮﻥ +ھﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ
ﺃﻟﺪﻫﻴﺪ +ھﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ
: از و از ات ا.
ﳚﻲﺀ ﺍﻟﻘﺮﺁﻥ ﻳﻮﻡ ﺍﻟﻘﻴﺎﻣﺔ ﻛﺎﻟﺮﺟﻞ ﺍﻟﺸﺎﺣﺐ ﻳﻘﻮﻝ ﻟﺼﺎﺣﺒﻪ :ﻫﻞ ﺗﻌﺮﻓﲏ ؟ ﺃﻧﺎ ﺍﻟﺬﻱ ﻛﻨﺖ ﺃﺳﻬﺮ ﻟﻴﻠﻚ ،ﻭﺍﻇﻤﻲﺀ ﻫﻮﺍﺟﺮﻙ ﻭﺇﻥ ﻛﻞ ﺗﺎﺟﺮ ﻣﻦ ﻭﺭﺍﺀ ﲡﺎﺭﺗﻪ ،ﻭﺃﻧﺎ ﻟﻚ ﺍﻟﻴﻮﻡ ﻣﻦ ﻭﺭﺍﺀ ﻛﻞ ﺗﺎﺟﺮ ،ﻓﻴﻌﻄﻰ ﺍﳌﻠﻚ ﺑﻴﻤﻴﻨﻪ ،ﻭﺍﳋﻠﺪ ﺑﺸﻤﺎﻟﻪ ، ﻭﻳﻮﺿﻊ ﻋﻠﻰ ﺭﺃﺳﻪ ﺗﺎﺝ ﺍﻟﻮﻗﺎﺭ ،ﻭﻳﻜﺴﻰ ﻭﺍﻟﺪﺍﻩ ﺣﻠﺘﲔ ﻻ ﺗﻘﻮﻡ ﳍﻢ ﺍﻟﺪﻧﻴﺎ ﻭﻣﺎ ﻓﻴﻬﺎ ،ﻓﻴﻘﻮﻻﻥ :ﻳﺎ ﺭﺏ ! ﺃﱏ ﻟﻨﺎ ﻫﺬﺍ ؟ ﻓﻴﻘﺎﻝ :ﺑﺘﻌﻠﻴﻢ ﻭﻟﺪﻛﻤﺎ ﺍﻟﻘﺮﺁﻥ .ﻭﺇﻥ ﺻﺎﺣﺐ ﺍﻟﻘﺮﺁﻥ ﻳﻘﺎﻝ ﻟﻪ ﻳﻮﻡ ﺍﻟﻘﻴﺎﻣﺔ :ﺍﻗﺮﺍ ﻭﺍﺭﺗﻖ ﰲ ﺍﻟﺪﺭﺟﺎﺕ ،ﻭﺭﺗﻞ ﻛﻤﺎ ﻛﻨﺖ ﺗﺮﺗﻞ ﰲ ﺍﻟﺪﻧﻴﺎ ،ﻓﺈﻥ ﻣﱰﻟﺘﻚ ﻋﻨﺪ ﺁﺧﺮ ﺁﻳﺔ ﻣﻌﻚ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٦
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻻﺕ Phenols ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻻﺕ : ت رو آرو رو أو أ ة رات ن ا.
ل
OH
OH
OH OH
ول
ل
) (
OH OH
ﺱ :ﺃﺫﻛﺮ ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﻳﻮﺑﺎﻙ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﺜﻼﺛﺔ ﺍﻟﺴﺎﺑﻘﺔ ؟ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ) ﲪﺾ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻟﻴﻚ ( C6H5 – OH ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀـﻮﻱ ﻟـﻪ ﺃﳘﻴـﺔ ﺻـﻨﺎﻋﻴﺔ ﻛـﺒﲑﺓ ) ﻋﻠـﻞ ( ﻳﺴـﺘﺨﺪﻡ ﻛﻤـﺎﺩﺓ ﺃﻭﻟﻴـﺔ ﰱ ﲢﻀـﲑ ﻛـﺜﲑ ﻣـﻦ ﺍﳌﻨﺘﺠـﺎﺕ ﻣﺜـﻞ ﺍﻟﺒﻮﻟﻴﻤﺮﺍﺕ ،ﺍﻷﺻﺒﺎﻍ ،ﺍﳌﻄﻬﺮﺍﺕ ،ﻣﺴﺘﺤﻀﺮﺍﺕ ﲪﺾ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﻴﻚ ) ﻣﺜﻞ ﺍﻷﺳﺒﲑﻳﻦ ( ،ﲪﺾ ﺍﻟﺒﻜﺮﻳﻚ .
ﻃﺮﻕ ﺍﳊﺼﻮﻝ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ (١ﻗﻄﺮﺍﻥ ﺍﻟﻔﺤﻢ :ﺑﺎﻟﺘﻘﻄﲑ ﺍﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻰ ﻟﻘﻄﺮﺍﻥ ﺍﻟﻔﺤﻢ . (٢ﺍﻟﻤﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ﺍﻷﺭﻭﻣﺎﺗﻴﺔ : ﺍﻟﺘﺤﻠﻴﻞ ﺍﳌﺎﺋﻰ ﻟﻠﻜﻠﻮﺭﻭ ﺑﱰﻳﻦ ﺑﺎﻟﺘﺴﺨﲔ ﻣﻊ ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﺪ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ ﻋﻨﺪ ﺩﺭﺟﺔ 300 0cﻭ ﺿﻐﻂ . 300 atm Cl
OH
+ NaCl
300 0 c 300 atm
+ NaOH ﻛﻠﻮﺭﻭ ﺑﱰﻳﻦ
ﺱ :ﻣﻦ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ :ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﻭ اﻟﻌﻜﺲ . ﺱ :ﻣﻦ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ :ﺍﻟﻄﻮﻟﻮﻳﻦ .
ﺍﻟﺨﻮﺍﺹ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﻘﻴﺔ ﻟﻠﻔﻴﻨﻮﻝ : ﻣﺎدة ﺻﻠﺒﺔ ﻛﺎوﯾﺔ ﻋﻠﻰ اﻟﺠﻠﺪ ﻟﮭﺎ راﺋﺤﺔ ﻣﻤﯿﺰة ﺗﻨﺼﮭﺮ ﻋﻨﺪ . 43 0 c ﺷﺤﯿﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﺎء و ﯾﺰداد ذوﺑﺎﻧﮫ ﻓﻰ اﻟﻤﺎء ﺑﺮﻓﻊ درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة ﻓﯿﻤﺘﺰج ﺗﻤﺎﻣﺎً ﺑﺎﻟﻤﺎءﻋﻨﺪ . 65 0 c
ﺍﻟﺨﻮﺍﺹ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻔﻴﻨﻮﻝ ﺃﻭﻻﹰ ( ﺣﺎﻣﻀﻴﺔ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ : ات أ ات .أو :ال ات ادا او أو :ال اض .
أو :ال ا.
ﻷن ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻓﻰ اﻟﻔﯿﻨﻮل ﺗﺰﯾﺪ ﻣﻦ ﻃﻮل اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﯿﻦ ) ( H - Oﻓﺘﻀﻌﻔﮭﺎ ﻓﯿﺴﮭﻞ إﻧﻔﺼﺎل أﯾﻮن اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٧
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
: مع ارو ات اض . ﻷن ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ ﻓﻰ اﻟﻔﯿﻨﻮل ﺗﻘﻠﻞ ﻣ ﻦ ﻃ ﻮل اﻟﺮاﺑﻄ ﺔ ﺑ ﯿﻦ ذرة ﻛﺮﺑ ﻮن ﺣﻠﻘ ﺔ اﻟﺒﻨ ﺰﯾﻦ ﻓ ﻰ اﻟﻔﯿﻨ ﻮل و ذرة أﻛﺴﺠﯿﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﻓﺘ ﺰداد ﻗ ﻮة اﻟﺮاﺑﻄ ﺔ ﻓﯿﺼ ﻌﺐ ﻛﺴ ﺮھﺎ و ﻧ ﺰع ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ ﻣ ﻦ اﻟﻔﯿﻨﻮل .
رم ات و ات ﺍﻟﺤﺎﻣﻀﻴﺔ ﺍﻟﺘﺄﺛﻴﺮ ﻋﻠﻰ ﻋﺒﺎﺩ
أﻗﻞ ﻣﻦ اﻟﻔﯿﻨﻮﻻت
أﻛﺜﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت
ﻣﺘﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﺄﺛﯿﺮ
ﺣﻤﻀﯿﺔ اﻟﺘﺄﺛﯿﺮ
ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ و ﯾﻨﺘﺞ :أﻟﻜﻮﻛﺴﯿﺪ ﺻﻮدﯾﻮم
ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ و ﯾﻨﺘﺞ :ﻓﯿﻨﻮﻛﺴﯿﺪ ﺻﻮدﯾﻮم
ﺍﻟﺸﻤﺲ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ
ﺍﻟﻜﺤــﻮﻝ
ﺍﻟﻔﻴﻨــﻮﻝ
ONa + H2
Na
R ONa + H2
ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﺪ
ﻻ ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ ﻷن ﻟﯿﺲ ﻟﮫ ﺧﻮاص ﺣﻤﻀﯿﺔ
ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ
ﯾﺤﺪث ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻟﺴﮭﻮﻟﺔ ﻧﺰع ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ OH R → O- σ - H+σ
ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ NaOH
ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﻠﻮﺭﻳﻚ HCl
ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ و ﯾﻨﺘﺞ :ﻓﯿﻨﺎت ﺻﻮدﯾﻮم ONa + H2O
ﻻ ﯾﺤﺪث ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻟﺼﻌﻮﺑﺔ ﻧﺰع ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ OHﻟﻘﻮة إرﺗﺒﺎﻃﮭﺎ ﺑﺤﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﯾﻦ . +σ +σ Ar ←O - H
أﺳﺌﻠﺔ (١ﻣﺎﺫﺍ ﻳﻘﺼﺪ ﺑﺎﻟﺘﻘﻄﲑ ﺍﻹﺗﻼﰱ ﻟﻠﻔﺤﻢ ﺍﳊﺠﺮﻯ ؟ ﻭ ﻣﻦ ﺃﺣﺪ ﻧﻮﺍﺗﺞ ﺍﻟﺘﻘﻄﲑ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ؟ (٢ﻣﻦ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﲪﺾ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻟﻴﻚ ﻭ ﺍﻟﻌﻜﺲ . ﺱ :ﻣﺎ ﺍﻟﻔﺮﻕ ﺑﲔ ﲪﺾ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻟﻴﻚ ﻭﲪﺾ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻚ ﻣﻦ ﺣﻴﺚ :ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ – ﺍﳊﻤﻀﻴﺔ .
ﺛﺎﻧﻴﺎﹰ ( ﻧﻴﺘﺮﺓ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﯾﺘﻔﺎﻋ ﻞ اﻟﻔﯿﻨ ﻮل ﻣ ﻊ ﺣﻤ ﺾ اﻟﻨﯿﺘﺮﯾ ﻚ اﻟﻤﺮﻛ ﺰ ﻓ ﻰ وﺟ ﻮد ﺣﻤ ﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿ ﻚ اﻟﻤﺮﻛ ﺰ ﻣﻜﻮﻧ ًﺎ ﺛﻼﺛ ﻰ ﻧﯿﺘ ﺮو ﻓﯿﻨﻮل و ﯾﺴﻤﻰ ﺗﺠﺎرﯾﺎً ﺑﺤﻤﺾ اﻟﺒﻜﺮﯾﻚ . OH NO2
O2N
+ 3H2O
OH
H2SO4 conc
+ 3HNO3
NO2
ﺛﻼﺛﻰ ﻧﻴﺘﺮو ﻓﻴﻨﻮل ) ﺣﻤﺾ ﺑﻜﺮﯾﻚ ( ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٨
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺇﺳﺘﺨﺪﺍﻣﺎﺕ ﲪﺾ ﺍﻟﺒﻜﺮﻳﻚ :ﻣﺎدة ﻣﺘﻔﺠﺮة ــ ﻣﺎدة ﻣﻄﮭﺮة ﻟﻌﻼج اﻟﺤﺮوق ) ﻋﻠﻞ ( ﺣﻴﺚ ﻳﺼﺒﻎ ﺍﳉﻠﺪ ﺑﻠﻮﻥ ﺃﺻﻔﺮ ﻻ ﻳﺴﻬﻞ ﺇﺯﺍﻟﺘﻪ ﻭ ﻳﺒﻘﻰ ﻋﺪﺓ ﺃﻳﺎﻡ ﺇﱃ ﺃﻥ ﺗﺘﺠﺪﺩ ﻃﺒﻘﺔ ﺍﳉﻠﺪ ﺍﳋﺎﺭﺟﻴﺔ ) ﺍﻟﺒﺸﺮﺓ ( .
ﻋﻠﻞ :ﲪﺾ ﺍﻟﺒﻜﺮﻳﻚ ﺳﻼﺡ ﺫﻭ ﺣﺪﻳﻦ . س :ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻜﺮﯾﻚ ﻣﻦ ﻛﺮﺑﯿﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﯿﻮم . س :اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﺘﻰ ﺗﻮﺿﺢ ﺗﺄﺛﯿﺮ اﻟﺼﻮدا اﻟﻜﺎوﯾﺔ ﻋﻠﻰ ﻛﻞ ﻣﻦ : -٢ﺑﺮوﻣﯿﺪ ﺑﯿﻮﺗﯿﻞ ﺛﺎﻟﺜﻰ . -١اﻟﻔﯿﻨﻮل . -٣أﻟﻜﯿﻞ ﺣﻤﺾ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺳﻠﻔﻮﻧﯿﻚ ﻣﻊ ذﻛﺮ إﺳﺘﺨﺪام ﻟﻠﻤﺮﻛﺐ اﻟﻨﺎﺗﺞ . (٣ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﺍﻟﻔﻮﺭﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﯾﺘﻔﺎﻋ ﻞ اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪھﯿ ﺪ ﻣ ﻊ اﻟﻔﯿﻨ ﻮل و ذﻟ ﻚ ﺑﺨﻠﻄﮭﻤ ﺎ ﻓ ﻰ وﺳ ﻂ ﺣﻤﻀ ﻰ أو ﻗﺎﻋ ﺪى و ﯾﻜﻮﻧ ﺎ ﻣﻌ ﺎً ﺑ ﻮﻟﯿﻤﺮ ﻣﺸﺘﺮك Copolymerﺛﻢ ﺗﺠﺮى ﻋﻤﻠﯿﺔ ﺑﻠﻤﺮة ﺑﺎﻟﺘﻜﺎﺛﻒ ﻟﯿﺘﻜﻮن ﺑﻮﻟﯿﻤﺮ اﻟﺒﺎﻛﻠﯿﺖ . 2ﺟﺰﺉ ﻓﻴﻨﻮﻝ 1 +ﺟﺰﺉ ﻓﻮﺭﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ
ﻭﺳﻂ ﲪﻀﻰ ﺃﻭ ﻗﺎﻋﺪﻯ
ﺑﻠﻤﺮﺓ ﺗﻜﺎﺛﻒ
ﺑﻮﻟﻴﻤﺮ ﻣﺸﺘﺮﻙ
ﺑﻮﻟﻴﻤﺮ ﺑﺎﻛﻠﻴﺖ
* ﺗﻔﺴﻴﺮ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﻣﻊ ﺍﻟﻔﻮﺭﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ :ﯾﺘﻢ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻋﻠﻰ ﺧﻄﻮﺗﯿﻦ ھﻤﺎ : (١ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ ﺟﺰئ ﻣﻦ اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪھﯿﺪ ﻣﻊ ﺟﺰﯾﺌﯿﻦ ﻓﯿﻨﻮل و ﯾﺨﺮج ﺟﺰئ ﻣﺎء ﻣﻜﻮﻧﺎً ﺑﻮﻟﯿﻤﺮ ﻣﺸﺘﺮك . (٢ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺟﺰﯾﺌﺎت اﻟﺒﻮﻟﯿﻤﺮ اﻟﻤﺸﺘﺮك ﺑﺎﻟﺘﺘﺎﺑﻊ ﻣﻜﻮﻧﺔ ﺑﻮﻟﯿﻤﺮ ﺷﺒﻜﻰ . ﺑﻮﻟﻴﻤﺮات اﻟﺘﻜﺎﺛﻒ ات إر و ج ئ ئ اء . + 2n ab
b
n b
a +
n a
n
ﺍﻟﺒﺎﻛﻠﻴﺖ :ﻣﻦ ﺃﻧﻮﺍﻉ ﺍﻟﺒﻼﺳﺘﻴﻚ ﺍﻟﺸﺒﻜﻰ – ﻟﻮﻧﻪ ﺑﻨﻰ ﻗﺎﺗﻢ – ﻳﺘﺤﻤﻞ ﺍﻟﺤﺮﺍﺭﺓ – ﻋﺎﺯﻝ ﻟﻠﻜﻬﺮﺑﺎﺀ ؛ ﻟﺬﺍ ﻳﺴﺘﻌﻤﻞ ﻓﻰ ﻋﻤﻞ ﺍﻷﺩﻭﺍﺕ ﺍﻟﻜﻬﺮﺑﻴﺔ ﻭ ﻃﻔﺎﻳﺎﺕ ﺍﻟﺴﺠﺎﺋﺮ .
ﺍﻟﻜﺸﻒ ﻋﻦ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﺃﻭﻻً :ﻋﻨﺪ ﺇﺿﺎﻓﺔ ﻗﻄﺮﺍﺕ ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻝ ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺍﻟﺤﺪﻳﺪ IIIﺇﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮﻝ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﻓﻰ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻳﺘﻜﻮﻥ ﻟﻮﻥ ﺑﻨﻔﺴﺠﻰ . ﺛﺎﻧﻴًﺎ :ﻋﻨﺪ ﺇﺿﺎﻓﺔ ﻣﺎﺀ ﺍﻟﺒﺮﻭﻡ ﺇﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮﻝ ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﻓﻰ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻳﺘﻜﻮﻥ ﺭﺍﺳﺐ ﺃﺑﻴﺾ . س : :ﺍﻟﻔﻴﻨﻮﻝ ﻭ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ . ﺑﻮﻟﻴﻤﺮ ﺍﻟﺒﻜﺎﻟﻴﺖ " :ﻣﻌﻠﻮﻣﺔ إﺿﺎﻓﻴﺔ "
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٥٩
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻷﲪــﺎﺽ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴــﺔ Carboxylic Acids م ات ا د أو أ ت ا ) . ( -COOH ﺗﻌﺘــﱪ ﺃﻛﺜــﺮ ﺍﳌــﻮﺍﺩ ﺍﻟﻌﻀــﻮﻳﺔ ﺣﺎﻣﻀــﻴﺔ ﺇﻻ ﺃــﺎ ﻟﻴﺴــﺖ ﺃﲪﺎﺿــﺎﹰ ﻗﻮﻳــﺔ ﻣﺜــﻞ ﺍﻷﲪــﺎﺽ ﻏــﲑ ﺍﻟﻌﻀــﻮﻳﺔ ﻛﺤﻤــﺾﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﻠﻮﺭﻳﻚ ﻭ ﲪﺾ ﺍﻟﻜﱪﻳﺘﻴﻚ ﻭ ﲪﺾ ﺍﻟﻨﻴﺘﺮﻳﻚ . ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ ) ( – COOHﺍﳌﻤﻴﺰﺓ ﻟﻸﲪﺎﺽ ﺍﻟﻌﻀـﻮﻳﺔ ﻫـﻰ ﳎﻤﻮﻋـﺔ ﻣﺮﻛﺒـﺔ ﻣـﻦ ﳎﻤـﻮﻋﱴﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ) (-C=Oﻭ ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ) . ( – OH
-ﻗﺎﻋﺪﻳﺔ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻟﻌﻀﻮﻯ :
د ت ا ادة ئ ا اى .
ﻗﺪﺗﺘﺼﻞ ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ ﺑــ :أ ( ﳎﻤﻮﻋﺔ ﺃﻟﻜﻴﻞ ﻟﺘﻜﻮﻥ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻰ : C2H5COOH COOH ﺣﻤﺾ ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮﯾﻚ COOH ) أﺣﺎدى اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ ( ﺣﻤﺾ أﻛﺴﺎﻟﯿﻚ ) ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ (
H - COOH ﺣﻤﺾ ﻓﻮرﻣﯿﻚ ) أﺣﺎدى اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ (
CH3 - COOH ﺣﻤﺾ أﺳﺘﯿﻚ ) أﺣﺎدى اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ (
ب( ﺣﻠﻘﺔ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﻣﺒﺎﺷﺮﺓ ﻟﺘﻜﻮﻥ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻵﺭﻭﻣﺎﺗﻰ :
ﺣﻤﺾ ﻓﺜﺎﻟﯿﻚ ) ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ (
ﺣﻤﺾ ﺳﻠﺴﻠﯿﻚ ) أﺣﺎدى اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ (
ﺣﻤﺾ ﺑﻨﺰوﯾﻚ ) أﺣﺎدى اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ (
: اض ا ا أد ا ض ا. ﻷﻥ ﻋﺪﺩ ﻛﺒﲑ ﻣﻦ ﻫﺬﻩ ﺍﻷﲪﺎﺽ ﻳﻮﺟﺪ ﰱ ﺍﻟﺪﻫﻮﻥ ﻋﻠﻰ ﻫﻴﺌﺔ ﺇﺳﺘﺮﺍﺕ ﻣﻊ ﺍﳉﻠﻴﺴﺮﻳﻦ .
ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﲪﺎﺽ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ (١ﺍﻹﺳﻢ ﺍﻟﺸﺎﺋﻊ : ﺗﺴﻤﻰ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻠﯿﺔ ﻋﺎدة ﺑﺄﺳﻤﺎﺋﮭﺎ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ اﻟﻤﺸﺘﻘﺔ ﻣﻦ اﻹﺳﻢ اﻟﻼﺗﯿﻨﻰ أو اﻹﻏﺮﯾﻘﻰ ﻟﻠﻤﺼﺪر اﻟﻤُﺤﻀﺮة ﻣﻨﮫ . (٢ﺍﻹﺳﻢ ﺗﺒﻌﺎﹰ ﻟﻨﻈﺎﻡ ﺍﻷﻳﻮﺑﺎﻙ : اﻟﺘﺴﻤﯿﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ﻟﻸﺣﻤﺎض ھﻰ اﻷﻛﺜﺮ اﺳﺘﺨﺪاﻣًﺎ ﻋﻦ ﺑﺎﻗﻰ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻷﺧﺮى و إﻻ أﻧﮫ ﯾﻤﻜﻦ ﺗﺴﻤﯿﺘﮭﺎ ﺑﻨﻈﺎم أﯾﻮﺑﺎك و ذﻟﻚ ﻣﻦ اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ﻣﻊ إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﻘﻄﻊ ) وﯾﻚ ( إﻟﻰ ﻧﮭﺎﯾﺔ اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن ] أﻟﻜﺎن +وﯾﻚ = أﻟﻜﺎﻧﻮﯾﻚ [ و ﯾﺒﺪأ ﺗﺮﻗﯿﻢ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻰ أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿﺔ ﻣﺴﺘﻤﺮة ﻋﻠﻰ أن ﺗﺄﺧﺬ ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ رﻗﻢ )(1 ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦٠
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ
ﺍﺳﻢ ﺍﳊﻤﺾ ﺗﺒﻌﺎ ﻟﻸﻳﻮﺑﺎﻙ
ﺍﺳﻢ ﺍﳊﻤﺾ ﺗﺒﻌﺎ ﳌﺼﺪﺭﻩ
ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﯿﻚ HCOOH اﻟﻨﻤﻞ ) ( Formica ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ CH3COOH اﻟﺨﻞ ) ( Acetum ﺣﻤﺾ ﺑﺮوﺑﯿﻮﻧﯿﻚ اﻟﻌﺮق C2H5COOH ) ( Protos ﺣﻤﺾ اﻟﺒﯿﻮﺗﯿﺮﯾﻚ C3H7COOH اﻟﺰﺑﺪة ) ( Butter ﺣﻤﺾ اﻟﺒﺎﻟﻤﺘﯿﻚ C H COOH 15 31زﯾﺖ اﻟﻨﺨﯿﻞ ) ( Palm Oil
ﺣﻤﺾ ﻣﯿﺜﺎﻧﻮﯾﻚ Methanoic acid ﺣﻤﺾ إﯾﺜﺎﻧﻮﯾﻚ Ethanoic acid ﺣﻤﺾ ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮﯾﻚ Propanoic acid ﺣﻤﺾ ﺑﯿﻮﺗﺎﻧﻮﯾﻚ Butanoic acid ﺣﻤﺾ ھﻜﺴﺎد ﯾﻜﺎﻧﻮﯾﻚ Hexadecanoic acid
: اق ا ار ا ا ا. ( Formica ) ﻷﻧﮫ ﺣُﻀﺮ أول ﻣﺮة ﻣﻦ ﺗﻘﻄﯿﺮ اﻟﻨﻤﻞ اﻟﻤﻄﺤﻮن .
ﻋﻠﻞ ﳌﺎ ﻳﻠﻰ : (١ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ أﺣﺎدى اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ رﻏﻢ إﺣﺘﻮاﺋﮫ ﻋﻠﻰ أرﺑﻊ ذرات ھﯿﺪروﺟﯿﻦ . (٢ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﯾﻚ ﻟﮫ ﻧﻮع واﺣﺪ ﻣﻦ اﻷﻣﻼح ﺑﯿﻨﻤﺎ ﺣﻤﺾ اﻟﻔﺜﺎﻟﯿﻚ ﻟﮫ ﻧﻮﻋﯿﻦ ﻣﻦ اﻷﻣﻼح . (٣ﯾﺘﺸﺎﺑﮫ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﯾﻚ ﻓﻰ ﺑﻌﺾ اﻟﺨﻮاص .
ﲪﺾ ﺍﻷﺳﻴﺘﻴﻚ CH3COOH * ﻃﺮﻕ ﲢﻀﲑﻩ : ) (١ﺍﻟﻄﺮﻳﻘﺔ ﺍﳊﻴﻮﻳﺔ ) ﰱ ﻣﺼﺮ ( : ﺑﺄﻛﺴﺪة اﻟﻤﺤﺎﻟﯿﻞ اﻟﻜﺤﻮﻟﯿﺔ اﻟﻤﺨﻔﻔﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ أﻛﺴﺠﯿﻦ اﻟﮭﻮاء وﻓﻰ وﺟﻮد اﻟﺒﻜﺘﯿﺮﯾﺎ اﻟﺘﻰ ﺗﻌﺮف ﺑﺒﻜﺘﺮﯾﺎ اﻟﺨﻞ . ) (٢ﻣﻦ ﺍﻷﺳﺘﻴﻠﲔ : ﺑﺎﻟﮭﯿﺪرة اﻟﺤﻔﺰﯾﺔ ﻟﻸﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﻓﯿﻨﺘﺞ اﻷﺳﯿﺘﺄﻟﺪھﯿﺪ اﻟﺬى ﯾﺘﺄﻛﺴﺪ ﺑﺪوره إﻟﻰ اﻟﺤﻤﺾ ﺑﺴﮭﻮﻟﺔ : ][O
CH3COOH
CH3CHO
HgSO4 60 o C H2SO4 40 %
C2H2 + H2O
ﺍﳋـﻮﺍﺹ ﺍﻟﻌﺎﻣـﺔ ﻟﻸﲪـﺎﺽ ﺍﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴـﺔ * أوﻻً :اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﺗﺘﺪرج اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﯿﺰﯾﺎﺋﯿﺔ ﻟﻸﺣﻤﺎض اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﺑﺰﯾﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ : اﻷﺣﻤﺎض اﻷرﺑﻌﺔ اﻷوﻟﻰ :ﺳﻮاﺋﻞ ﻛﺎوﯾﺔ – ﻟﮭﺎ راﺋﺤﺔ ﻧﻔﺎذة – ﺗﺎﻣﺔ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﺎء . اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻮﺳﻄــــــــــﻰ :ﺳﻮاﺋﻞ زﯾﺘﯿﺔ اﻟﻘﻮام – ﻛﺮﯾﮭﺔ اﻟﺮاﺋﺤﺔ – ﺷﺤﯿﺤﺔ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﺎء . اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻌﻠﯿــــــــــــــــﺎ :ﺻﻠﺒﺔ – ﻋﺪﯾﻤﺔ اﻟﺮاﺋﺤﺔ – ﻏﯿﺮ ﻗﺎﺑﻠﺔ ﻟﻠﺬوﺑﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﺎء . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦١
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
) ﺑﺰﯾﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ ﺗﺰداد درﺟﺔ اﻟﻐﻠﯿﺎن و ﺗﻘﻞ درﺟﺔ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﺎء و ﺗﻘ ﻞ اﻟﺮاﺋﺤ ﺔ اﻟﻜﺮﯾﮭ ﺔ إﻟ ﻰ أن ﺗﻨﻌﺪم ( .
: * در ن اض ا أ ات او د ذرات ان أو ا ا. ﻷن اﻷﺣﻤﺎض ﻟﮭﺎ اﻟﻘﺪرة ﻋﻠ ﻰ ﺗﻜ ﻮﯾﻦ راﺑﻄﺘ ﯿﻦ ھﯿ ﺪروﺟﯿﻨﯿﺘﯿﻦ ﺑ ﯿﻦ ﻛ ﻞ ﺟ ﺰﯾﺌﯿﻦ ﺑﯿﻨﻤ ﺎ اﻟﻜﺤ ﻮﻻت ﺗﻜ ﻮن راﺑﻄﺔ ھﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ واﺣﺪة ﺑﯿﻦ ﻛﻞ ﺟﺰﯾﺌﯿﻦ . HO R
O C
C O
ﺍﳊﻤــﺾ ﲪﺾ ﺍﻟﻔﻮﺭﻣﻴﻚ ﲪﺾ ﺍﻷﺳﻴﺘﻴﻚ
R
OH
ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ
ﺩﺭﺟـﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴـﺎﻥ
ﺍﻟﻜﺤــﻮﻝ
ﺍﻟﻜﺘﻠـﺔ ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ
ﺩﺭﺟـﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴـﺎﻥ
٤٦
º١٠٠م
ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ
٤٦
º ٧٨م
º ١١٨م
ﺍﻟﱪﻭﺑﺎﻧﻮﻝ
٦٠
º ٩٨م
٦٠
* ﺛﺎﻧﯿﺎً :اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ (١ﺧﻮاص ﺗﻌﺰى إﻟﻰ أﯾﻮن اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ) :ﺍﳋﺎﺻﻴﺔ ﺍﳊﺎﻣﻀﻴﺔ ( ﺗﻈﮭ ﺮ اﻟﺨﺎﺻ ﯿﺔ اﻟﺤﺎﻣﻀ ﯿﺔ ﻓ ﻰ اﻷﺣﻤ ﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴ ﯿﻠﯿﺔ ﻓ ﻰ ﺗﻔﺎﻋﻠﮭ ﺎ ﻣ ﻊ اﻟﻔﻠ ﺰات اﻟﻨﺸ ﻄﺔ )ﺗﺴ ﺒﻖ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻰ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﮭﺮوﻛﯿﻤﯿﺎﺋﯿﺔ ( و اﻷﻛﺎﺳﯿﺪ و اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﺪات و أﻣﻼح اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﺎت و اﻟﺒﯿﻜﺮﺑﻮﻧﺎت ﻟﺘﻜﻮﯾﻦ أﻣﻼح ﻋﻀﻮﯾﺔ : → 2CH3COOH + Mg ↑ (CH3COO)2 Mg + H2 → CH3COOH + NaHCO3
↑ CH3COONa + H2O + CO2
(٢ﺧﻮاص ﺗﻌﺰى إﻟﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ) :ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ ( ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻣﻊ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻟﺘﻜﻮﯾﻦ اﻹﺳﺘﺮ و اﻟﻤﺎء : H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O Conc.
CH3CO OH + H O - C2H5
ﺱ :ﻣﺎ ﺩﻭﺭ ﺣﻤﺾ ﺍﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ ﻓﻰ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺍﻟﺴﺎﺑﻖ . ا إم أذ ا و ان ،و أذ ا و ا ، و أذ ا َو ال ،ا إم أذ ا إ إ و ال إ و اف إ ، و أذ أن أل زورا أو أ را أو أن ورا، و أذ ااء و ل ااء و اء ،ا إم أذ ا و ّ ازق و ء ا أر اا و رب ا. ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦٢
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
(٣ﺧﻮاص ﺗﻌﺰى إﻟﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ ) :ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ( ﺗُﺨﺘﺰل اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻠﯿﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻓﻰ وﺟ ﻮد ﻋﺎﻣ ﻞ ﺣﻔ ﺰ ) ﻛﺮوﻣ ﺎت اﻟﻨﺤ ﺎس ( ﻋﻨ ﺪ 2000cو ﯾﻤﻜ ﻦ ﺗﺤﻀ ﯿﺮ اﻹﯾﺜ ﺎﻧﻮل ﻣ ﻦ ﺣﻤ ﺾ اﻷﺳ ﯿﺘﯿﻚ ﺑﮭ ﺬه و ﯾﻌﺘﺒ ﺮ ھ ﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋ ﻞ ﻋﻜ ﺲ ﺗﻔﺎﻋ ﻞ أﻛﺴ ﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت إﻟﻰ أﺣﻤﺎض : ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻰ أﻟﺪﻫﻴﺪ ﻛﺤﻮل أوﻟﻰ -COOH -CHO -CH2OH ﺇﺧﺘﺰﺍﻝ CuCrO4 / 200 o ﻣﺜﺎﻝ :إﺧﺘﺰال ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ CuCrO4 C2H5OH + H2O 200 o C س :ﻣﻦ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ و اﻟﻌﻜﺲ .
CH3COOH + 2H2
ﺍﻟﻜﺸــﻒ ﻋﻦ ﲪـﺾ ﺍﻷﺳﻴﺘﻴــﻚ -١ﻛﺸــﻒ اﻟﺤﺎﻣﻀﻴــﺔ : إﺿ ﺎﻓﺔ اﻟﺤﻤ ﺾ إﻟ ﻰ ﻣﻠ ﺢ ﻛﺮﺑﻮﻧ ﺎت أو ﺑﯿﻜﺮﺑﻮﻧ ﺎت اﻟﺼ ﻮدﯾﻮم ﯾﺤ ﺪث ﻓ ﻮران و ﯾﺘﺼ ﺎﻋﺪ ﻏ ﺎز ﺛ ﺎﻧﻰ أﻛﺴ ﯿﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﺬى ﯾﻌﻜﺮ ﻣﺎء اﻟﺠﯿﺮ .
: أح امت ا اض ا ) . ﻣﻌﻠﻮﻣﺔ ﺇﺿﺎﻓﻴﺔ ( ﻷن اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ أﻛﺜﺮ ﺛﺒﺎﺗ ﺎً ﻣ ﻦ ﺣﻤ ﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿ ﻚ ﻓﺘﻄ ﺮده ﻣ ﻦ أﻣﻼﺣ ﮫ ﻓ ﻰ ﺻ ﻮرة ﻏ ﺎز CO2 اﻟﺬى ﯾﻌﻜﺮ ﻣﺎء اﻟﺠﯿﺮ اﻟﺮاﺋﻖ . -٢ﻛﺸــﻒ ﺗﻜﻮﻳــﻦ اﻹﺳﺘﺮ ) اﻹﺳﺘﺮة ( : ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﺣﻤﺎض ﻣﻊ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻟﺘﻜﻮﯾﻦ اﻹﺳﺘﺮات اﻟﻤﻤﯿﺰة ﺑﺮاﺋﺤﺘﮭﺎ اﻟﺬﻛﯿﺔ ) رواﺋﺢ ﻷﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ ﻣﻦ اﻟﺰھﻮر أو اﻟﻔﻮاﻛﮫ ﺗﺒﻌﺎً ﻟﻨﻮع اﻟﻜﺤﻮل و اﻟﺤﻤﺾ ( .
ﻋﻠﻞ :ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺍﻹﺳﺘﺮ ﻟﻠﻜﺸﻒ ﻋـﻦ ﻛـﻞ ﻣـﻦ ﺍﻷﲪـﺎﺽ ﺍﻟﻌﻀـﻮﻳﺔ ﻭ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ . ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲤﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎﹰ ﺑﲔ ﲪﺾ ﺍﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﻭ ﺃﻯ ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮﻯ ﺁﺧﺮ .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦٣
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻷﲪـﺎﺽ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴـﺔ ﺍﻷﺭﻭﻣﺎﺗﻴـﺔ ت ى أو أ ة ا. ﺃﻣﺜﻠﺔ : -١أﺣﻤﺎض أروﻣﺎﺗﯿﺔ أﺣﺎدﯾﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ ) أﺣﺎدﯾﺔ اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ ( ﻣﺜﻞ :ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﯾﻚ ) ﻓﯿﻨﯿﻞ ﻣﯿﺜﺎﻧﻮﯾﻚ ( -٢أﺣﻤﺎض أروﻣﺎﺗﯿﺔ ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ ) ﺛﻨﺎﺋﯿﺔ اﻟﻘﺎﻋﺪﯾﺔ ( ﻣﺜﻞ :ﺣﻤﺾ اﻟﻔﺜﺎﻟﯿﻚ . COOH
COOH
OH ﺣﻤ ﺾ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﯿﻚ
HOOC
COOH
COOH
COOH ﺣﻤ ﺾ اﻟﻔﺜﺎﻟﯿ ﻚ )ﺛﻨ ﺎﺋﻲ اﻟﻘﺎﻋﺪﯾ ﺔ(
ﺣﻤ ﺾ اﻟﺘ ﯿﺮ ﻓﺜﺎﻟﯿ ﻚ )ﺛﻨ ﺎﺋﻲ اﻟﻘﺎﻋﺪﯾ ﺔ(
ﺣﻤ ﺾ اﻟﺒﻨﺰوﯾ ﻚ )أﺣ ﺎدي اﻟﻘﺎﻋﺪﯾ ﺔ(
* ﻃﺮﻳﻘﺔ ﲢﻀﲑ ﲪﺾ ﺍﻟﺒﱰﻭﻳﻚ ﺑﺄﻛﺴﺪة اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام اﻟﻤﻮاد اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻤﻨﺎﺳﺒﺔ . ﻓﻤ ﺜﻼً ﯾﺤﻀ ﺮ ﺗﺠﺎرﯾ ﺎً ﺑﺄﻛﺴ ﺪة اﻟﻄﻮﻟ ﻮﯾﻦ ﺑﺄﻛﺴ ﺠﯿﻦ اﻟﮭ ﻮاء اﻟﺠ ﻮى ﻋﻨ ﺪ 400 cﻓ ﻰ وﺟ ﻮد ﺧ ﺎﻣﺲ أﻛﺴ ﯿﺪ اﻟﻔﺎﻧﺎدﯾﻮم : V2O5 0
CH3
COOH + 2 H2O
2
V2O5 400 °C
+ 3O2
2
س :ﻣﻦ اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﯾﻚ و اﻟﻌﻜﺲ .
* ااص ا: ﻼ ﻣﻦ اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ – و أﻗﻞ ذوﺑﺎﻧﺎً ﻓﻰ اﻟﻤﺎء – و أﻗﻞ ﺗﻄﺎﯾﺮاً ) أﻋﻠﻰ اﻷﺣﻤﺎض اﻷروﻣﺎﺗﯿﺔ أﻗﻮى ﻗﻠﯿ ً ﻓﻰ درﺟﺔ اﻟﻐﻠﯿﺎن أى أﻛﺜﺮ ﺛﺒﺎﺗﺎً ( . * ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ :ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﯾﻚ ﺃﻗﻮﻯ ﺣﻤﻀﯿﺔ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﻚ ) ﻋﻠﻞ ( .
ﺗﻨﺎزﻟﻴﺎ ﺣﺴﺐ ﻗﻮﺓ ﺍﳊﻤﻀﻴﺔ : ﺗﺮﺗﺐ ﺍﳌﻮﺍﺩ ً ) ﺣﻤﺾ ﻣﻌﺪﻧﻰ ← ﺣﻤﺾ آروﻣﺎﺗﻰ ← ﺣﻤﺾ أﻟﯿﻔﺎﺗﻰ ← ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿﻚ ← ﻓﯿﻨﻮل ← ﻛﺤﻮل ( ﺱ :ﺭﺗﺐ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺗﻨﺎزﻟﻴﺎً ﺣﺴﺐ ﻗﻮﺓ ﺣﺎﻣﻀﻴﺘﻬﺎ : ) ﺣﻤ ﺾ أﺳ ﯿﺘﯿﻚ – ﺣﻤ ﺾ ﺑﻨﺰوﯾ ﻚ – ﺣﻤ ﺾ ﻧﯿﺘﺮﯾ ﻚ – ﺣﻤ ﺾ ﻛﺮﺑﻮﻧﯿ ﻚ – ﺣﻤ ﺾ ﻛﺮﺑﻮﻟﯿ ﻚ – ﻛﺤ ﻮل إﯾﺜﯿﻠﻰ (
ا إم أذ اة و ا و ا وا ، و أذ ا و اق و اق و ا و اء ،و أذ ا و ا و اا و اا و ا.
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦٤
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
* ااص ا: ﺗﻔﺎﻋﻼت ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ ﺗﺸﺒﮫ ﺗﻠﻚ اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓﻰ اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻟﯿﻔﺎﺗﯿﺔ و ﯾﺘﻤﺜﻞ ذﻟﻚ ﻓﻰ ﺗﻜ ﻮﯾﻦ أﻣ ﻼح ﻣﻊ اﻟﻔﻠﺰات أو ھﯿﺪروﻛﺴﯿﺪاﺗﮭﺎ أو ﻛﺮﺑﻮﻧﺎﺗﮭﺎ و ﺗﻜﻮﯾﻦ إﺳﺘﺮات ﻣﻊ اﻟﻜﺤﻮل : C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O HCl ﺟﺎﻑ
COOC2H5 + H2O
CO OH + H O - C2H5
ﺱ :ﻭﺿﺢ ﺑﺎﳌﻌﺎﺩﻻﺕ ﺍﻟﺮﻣﺰﻳﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﲪﺾ ﺍﻟﺒﱰﻭﻳﻚ ﻣﻊ ﻛﻞ ﻣﻦ : ) اﻟﺼﻮدﯾﻮم – ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﯾﻮم – ﺑﯿﻜﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﯾﻮم (
ﺱ :ﻛﻴﻒ ﲢﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﲪﺾ ﺍﻟﺒﱰﻭﻳﻚ ﻣﻦ ﺍﻟﺒﱰﻳﻦ ﻭ ﺍﻟﻌﻜﺲ . : او ا ات . ﻷن ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﯾﻚ ﻟﮫ ﺧﻮاص أروﻣﺎﺗﯿﺔ ﺣﯿﺚ ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻟﮭﻠﺠﻨﺔ أو اﻟﺴﻠﻔﻨﺔ أو اﻟﻨﯿﺘﺮة و ﯾﺘﻢ اﻹﺳﺘﺒﺪال ﻓ ﻰ اﻟﻤﻮﺿﻊ ﻣﯿﺘﺎ .
ﺍﻷﲪـﺎﺽ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳـﺔ ﻓـﻰ ﺣﻴﺎﺗﻨـﺎ -١ﺣﻤﺾ ﺍﻟﻔﻮﺭﻣﻴﻚ ) : ( HCOOH ﺍﳋﻮﺍﺹ :ﯾﻔﺮزه اﻟﻨﻤﻞ اﻷﺣﻤﺮ دﻓﺎﻋﺎً ﻋﻦ ﻧﻔﺴﮫ . ﺍﻹﺳﺘﺨــﺪﺍﻡ :ﺻﻨﺎﻋﺔ :اﻟﺼﺒﻐﺎت – اﻟﻤﺒﯿﺪات اﻟﺤﺸﺮﯾﺔ – اﻟﻌﻄﻮر – اﻟﻌﻘﺎﻗﯿﺮ – اﻟﺒﻼﺳﺘﯿﻚ . -٢ﺣﻤﺾ ﺍﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ) : ( CH3COOH ﺍﳋﻮﺍﺹ : اﻟﺤﻤ ﺾ اﻟﻨﻘ ﻰ 100 %ذو راﺋﺤ ﺔ ﻧﻔ ﺎذة ﯾﺘﺠﻤ ﺪ ﻋﻨ ﺪ 16 0cﻋﻠ ﻰ ھﯿﺌ ﺔ ﺑﻠ ﻮرات ﺷ ﻔﺎﻓﺔ ﺗﺸ ﺒﮫ اﻟ ﺜﻠﺞ ﻟ ﺬاﯾﺴﻤﻰ ﲪﺾ ﺍﳋﻠﻴﻚ ﺍﻟﺜﻠﺠﻰ . اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻤﺨﻔﻒ 4 %ھﻮ اﻟﺨﻞ اﻟﺬى ﯾﺴﺘﺨﺪم ﻓﻰ اﻟﻤﻨﺎزل .ﺍﻹﺳﺘﺨــﺪﺍﻡ : ﻣ ﺎدة أوﻟﯿ ﺔ ھﺎﻣ ﺔ ﻓ ﻰ ﺗﺤﻀ ﯿﺮ اﻟﻜﺜﯿ ﺮ ﻣ ﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒ ﺎت اﻟﻌﻀ ﻮﯾﺔ ﻣﺜ ﻞ ) اﻟﺤﺮﯾ ﺮ اﻟﺼ ﻨﺎﻋﻰ – اﻟﺼ ﺒﻐﺎت – اﻟﻤﺒﯿﺪات اﻟﺤﺸﺮﯾﺔ – اﻹﺿﺎﻓﺎت اﻟﻐﺬاﺋﯿﺔ ( . ا ا ر ا و رز و و و أم و ، ا ن و ا و ا آن و ا و ال و اة ،وم و رز و أظت أ و و أ و ك أ ، ا ذ ا ا و ا م أم و أو ا و م أو ّو أو و ،و ا إذا ر ، و ا ا ، و ا و آ و. ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦٥
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
-٣ﺣﻤﺾ ﺍﻟﺒﻨﺰﻭﻳﻚ :
COOH
ﺍﳋﻮﺍﺹ : ﺷﺤﯿﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻰ اﻟﻤﺎء ﻟﺬا ﯾﺤﻮل إﻟﻰ ﻣﻠﺤﮫ اﻟﺼﻮدﯾﻮﻣﻰ أو اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﯿﻮﻣﻰ ) ﻋﻠﻞ ( ﻟﯿﻜﻮن ﻗ ﺎﺑﻼً ﻟﻠ ﺬوﺑﺎن ﻓ ﻰ اﻟﻤﺎء و ﯾﺴﮭﻞ اﻣﺘﺼﺎﺻﮫ ﺑﺎﻟﺠﺴﻢ . ﺍﻹﺳﺘﺨــﺪﺍﻡ :ﺗﻀﺎف ﺑﻨﺰوات اﻟﺼﻮدﯾﻮم 0,1 %ﻟﻸﻏﺬﯾﺔ اﻟﻤﺤﻔﻮﻇ ﺔ ﻛﻤ ﺎدة ﺣﺎﻓﻈ ﺔ ) ﻋﻠ ﻞ ( ﻟﻤﻨ ﻊ ﻧﻤ ﻮ اﻟﻔﻄﺮﯾﺎت ﻋﻠﻰ ھﺬه اﻷﻏﺬﯾﺔ . -٤ﺣﻤﺾ ﺍﻟﺴﻴﺘﺮﻳﻚ ( C6H8O7 ) : ﺍﻟﻮﺟــﻮﺩ : ﻓﻲ اﻟﻤﻮاﻟﺢ ﻣﺜﻞ :اﻟﻠﯿﻤﻮن 5 % - 7 %و اﻟﺒﺮﺗﻘﺎل . 1 % ﺍﻹﺳﺘﺨــﺪﺍﻡ :
H H C COOH HO C COOH H C COOH H
-١ﺣﻤﺾ اﻟﺴﯿﺘﺮﯾﻚ ﯾﻤﻨﻊ ﻧﻤﻮ اﻟﺒﻜﺘﺮﯾﺎ ﻋﻠﻰ اﻷﻏﺬﯾﺔ ) ﻋﻠﻞ ( ﻷﻧﮫ ﯾﻘﻠﻞ اﻟﺮﻗﻢ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﻰ ) . ( PH -٢ﯾﻀﺎف ﺣﻤﺾ اﻟﺴﯿﺘﺮﯾﻚ إﻟﻰ اﻟﻔﺎﻛﮭﺔ اﻟﻤﺠﻤﺪة ) ﻋﻠﻞ ( ﻟﯿﺤﺎﻓﻆ ﻋﻠﻰ ﻟﻮﻧﮭﺎ و ﻃﻌﻤﮭﺎ . OH
-٥ﺣﻤﺾ ﺍﻟﻼﻛﺘﻴﻚ ( C3H6O3 ) :
C H3 CH COOH
ﺍﻟﻮﺟــﻮﺩ :
-١ﻓﻰ اﻟﻠﺒﻦ ﻧﺘﯿﺠﺔ ﻟﻔﻌﻞ اﻷﻧﺰﯾﻤﺎت اﻟﺘﻰ ﺗﻔﺮزھﺎ ﺑﻌﺾ أﻧﻮاع اﻟﺒﻜﺘﺮﯾﺎ ﻋﻠﻰ ﺳﻜﺮ اﻟﻠﺒﻦ ) اﻟﻼﻛﺘﻮز ( . -٢ﯾﺘﻮﻟﺪ ﻓﻰ اﻟﺠﺴﻢ ﻧﺘﯿﺠﺔ ﻟﻠﻤﺠﮭﻮد اﻟﺸﺎق و ﯾﺴﺒﺐ ﺗﻘﻠﺼﺎً ﻓﻰ اﻟﻌﻀﻼت . -٦ﺣﻤﺾ ﺍﻷﺳﻜﻮﺭﺑﻴﻚ ] ﻓﯿﺘﺎﻣﯿﻦ ﺟـ أو : [ C6H8O6 : C ﺍﻟﻮﺟــﻮﺩ :ﻓﻰ اﻟﺤﻤﻀﯿﺎت ) اﻟﻤﻮاﻟﺢ ( و اﻟﻔﻮاﻛﮫ و اﻟﺨﻀﺮوات ﻣﺜﻞ اﻟﻔﻠﻔﻞ اﻷﺧﻀﺮ . ﺍﻷﳘﻴﺔ : ﻣﻦ اﻟﻔﯿﺘﺎﻣﯿﻨﺎت اﻟﺘﻰ ﯾﺤﺘﺎج إﻟﯿﮭﺎ اﻟﺠﺴﻢ ﺑﻜﻤﯿﺎت ﻗﻠﯿﻠﺔ و ﯾﺆدى ﻧﻘﺼﮫ إﻟﻰ ﺗﺪھﻮر ﺑﻌﺾ اﻟﻮﻇﺎﺋﻒ اﻟﺤﯿﻮﯾ ﺔﻓﻰ اﻟﺠﺴﻢ و اﻹﺻﺎﺑﺔ ﺑﻤﺮض اﻹﺳﻘﺮاﺑﻮط ) ﻣﻦ أﻋﺮاﺿﮫ ﻧﺰﯾﻒ اﻟﻠﺜﺔ و ﺗﻮرم اﻟﻤﻔﺎﺻ ﻞ ،ﻳﺆﺩﻯ ﺇﱃ ﺿـﻌﻒ ﰱ ﺍﳉﺴﻢ ﻋﺎﻣﺔ ﻭ ﺁﻻﻡ ﰱ ﺍﻷﻃﺮﺍﻑ ﻭ ﻗﺪ ﻳﺆﺩﻯ ﺇﱃ ﺍﳌﻮﺕ ( . ﯾﺘﺤﻠﻞ ﺑﺎﻟﺤﺮارة و ﻓﻌﻞ اﻟﮭﻮاء ؛ ﻟﺬا ﯾﻔﻀﻞ أﻛﻞ اﻟﺨﻀﺮوات ﻃﺎزﺟﺔ .COOH
-٧ﺣﻤﺾ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﻴﻚ :
OH
ﺍﻹﺳﺘﺨــﺪﺍﻡ :
-١ﻣﺴﺘﺤﻀﺮات اﻟﺘﺠﻤﯿﻞ اﻟﺨﺎﺻﺔ ﺑﺎﻟﺠﻠﺪ ) ﻋﻠﻞ ( ﻹﻋﻄﺎﺋﮫ اﻟﻨﻌﻮﻣﺔ أو ﻟﻠﺤﻤﺎﯾﺔ ﻣﻦ أﺷﻌﺔ اﻟﺸﻤﺲ . -٢اﻟﻘﻀﺎء ﻋﻠﻰ ﺣﺐ اﻟﺸﺒﺎب و اﻟﺜﺄﻟﯿﻞ اﻟﺠﻠﺪﯾﺔ ) ﻋﲔ ﺍﻟﺴﻤﻜﺔ ( . -٢ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻷﺳﺒﯿﺮﯾﻦ .
ن ا و ه ن ا ا
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦٦
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻷﲪﺎﺽ ﺍﻷﻣﻴﻨﻴﺔ Amino acids ت أ ض ا. أﺑﺴ ﻂ أﻧ ﻮاع اﻷﺣﻤ ﺎض اﻷﻣﯿﻨﯿ ﺔ ھ ﻮ ﺣﻤ ﺾ اﻟﺠﻼﯾﺴ ﯿﻦ ) ﺃﻣﻴﻨــﻮ ﺃﺳــﻴﺘﻴﻚ ( و ﯾﺘﻜ ﻮن ﻧﺘﯿﺠ ﺔ ﻹﺣ ﻼلﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﻣﯿﻨﻮ ) ( -NH2ﻣﺤﻞ ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﻣﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﻜﯿﻞ ﻓﻰ ﺟﺰئ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ : N CH 2 COOH ﺣﻤ ﺾ ﺟﻼﯾﺴ ﯿﻦ )ﺣﻤ ﺾ أﻣﯿﻨ ﻮ أﺳ ﯿﺘﯿﻚ ( 2
COOH
H
ﺣﻤ
2
CH
ﺾ أﺳ
ﯿﺘﯿﻚ
H
+
2
NH
ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ أﻣﯿﻨ ﻮ
اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻣﯿﻨﯿﺔ اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓﻰ اﻟﻄﺒﯿﻌﺔ ﻣﺘﻌﺪدة و ﻟﻜﻦ ﯾﻮﺟ ﺪ ﻣﻨﮭ ﺎ ﻋﺸ ﺮون ﺣﻤ ﺾ ﻓﻘ ﻂ ﻓ ﻰ اﻟﺒﺮوﺗﯿﻨ ﺎتاﻟﻄﺒﯿﻌﯿﺔ . α ﺗﺘﻤﯿﺰ اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻣﯿﻨﯿﺔ اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓﻰ اﻟﺒﺮوﺗﯿﻨﺎت ﺑﺄﻧﮭﺎ ﺟﻤﯿﻌ ًﺎ ﻣﻦ ﻧﻮع ﺍﻷﻟﻔﺎ ﺃﻣﻴﻨﻮ R CH COOH :أى أن ا رة ان أ ( α ) ا ا ة .
NH2
ﻋﻠﻞ :ﲪﺾ ﺍﳉﻼﻳﺴﲔ ﻣﻦ ﺍﻟﻨﻮﻉ ﺃﻟﻔﺎ ﺃﻣﻴﻨﻮ . اوت ات ض ا. ا ط اوات و ارض ،ا و ادة ،ذا ال و اا ، إم ا إ ه اة ام ، و أك و ا أم أ أن إ إ أم وك ، و أن ا ك و ر ، و أ أن وك ، و ءك ، و ا ، و أن ا ر ، و أم ار ،و أم إن إ م إ و رة و ذم و ، و إم أ إ ذم و ّ إم أم ااب ا.
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦٧
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ ما اد اض ا ات ) .ى ا اظ . ( -COO ﺗﻨﺘﺸﺮ اﻹﺳﺘﺮات ﺑﻜﺜﺮة ﻓﻰ اﻟﻄﺒﯿﻌﺔ ﻓﮭﻰ ﺗﻮﺟﺪ ﻓﻰ ﻛﻞ ﻣﻦ اﻟﻤﻮاد اﻟﻨﺒﺎﺗﯿﺔ و اﻟﺤﯿﻮاﻧﯿﺔ ﻓﮭﻰ اﻟﺘﻰ ﺗﻤﺪاﻟﻔﻮاﻛﮫ و اﻷزھﺎر و اﻟﺰﯾﻮت اﻟﻌﻄﺮﯾﺔ ﺑﺮاﺋﺤﺘﮭﺎ و اﻟﻤﺬاق اﻟﺨﺎﺻﺔ ﺑﮭﺎ . ﺗﻢ ﺗﺤﻀﯿﺮ اﻟﻌﺪﯾﺪ ﻣﻦ اﻹﺳﺘﺮات اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻹﻧﺘﺎج اﻟﻌﻄﻮر و اﻟﻨﻜﮭﺎت ﺗﺠﺎرﯾﺎً ) ﻣﻜﺴﺒﺎت اﻟﻄﻌﻢ و اﻟﺮاﺋﺤﺔ (و ﺗﺴﺘﺨﺪم إﻣﺎ ﺑﻤﻔﺮدھﺎ أو ﻣﻤﺰوﺟﺔ ﺑﻤﺮﻛﺒﺎت ﻃﺒﯿﻌﯿﺔ . ﺗﻘﻞ راﺋﺤﺔ اﻹﺳﺘﺮات ﺗﺪرﯾﺠﯿﺎً ﺑﺰﯾﺎدة اﻟﻜﺘﻞ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻت و اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ اﻟﻤﺴﺘﺨﺪﻣﺔ ﻓﻰﺗﻜﻮﯾﻨﮭﺎ ﻓﮭﻰ ﺗﺘﻐﯿﺮ ﻣﻦ ﺳﻮاﺋﻞ ذات راﺋﺤﺔ ذﻛﯿﺔ إﻟﻰ ﻣﻮاد ﺻﻠﺒﺔ ﺷﻤﻌﯿﺔ ﻋﺪﯾﻤﺔ اﻟﺮاﺋﺤﺔ .
** ﺃﻣﺜﻠﺔ ﻟﻺﺳﺘﺮﺍﺕ : (١اﻟﺸﻤﻮع اﻟﺘﻰ ﯾﻤﺜﻠﮭﺎ ﺷﻤﻊ اﻟﻨﺤﻞ :إﺳﺘﺮات ذات ﻛﺘﻠﺔ ﺟﺰﯾﺌﯿﺔ ﻣﺮﺗﻔﻌﺔ . (٢اﻟﺰﯾﻮت و اﻟﺪھﻮن :إﺳﺘﺮات ﻧﺎﺗﺠﺔ ﻣﻦ إرﺗﺒﺎط اﻟﺠﻠﺴﺮﯾﻦ ) ﻛﺤﻮل ﺛﻼﺛﻰ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ( ﻣﻊ أﺣﻤﺎض دھﻨﯿﺔ ﻋﺎﻟﯿﺔ . ﺍﻟﺘﺴﻤﻴــﺔ : ﯾﺴﻤﻰ اﻹﺳﺘﺮ ﺑﺎﺳﻢ اﻟﺸﻖ اﻟﺤﺎﻣﻀﻰ و أﺳﻢ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﻜﯿﻞ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل ] أﻟﻜﺎﻧﻮات +اﻷﻟﻜﯿﻞ [ ﺃﻣﺜﻠﺔ : CH3COOC2H5 ﺇﻳﺜﺎﻧﻮﺍﺕ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ Ethyl ethanoate ﺃﺳﻴﺘﺎﺕ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ Ethyl acetate
C2H5COOCH3 ﺑﺮﻭﺑﺎﻧﻮﺍﺕ ﺍﳌﻴﺜﻴﻞ Methyl propanoate ﺑﺮﻭﺑﻴﻮﻧﺎﺕ ﺍﳌﻴﺜﻴﻞ
HCOOCH3 ﻣﻴﺜﺎﻧﻮﺍﺕ ﺍﳌﻴﺜﻴﻞ Methyl methanoate ﻓﻮﺭﻣﺎﺕ ﺍﳌﻴﺜﻴﻞ
CH3COO ﺇﻳﺜﺎﻧﻮﺍﺕ ﺍﻟﻔﻴﻨﻴﻞ Phenyle ethanoate ﺃﺳﻴﺘﺎﺕ ﺍﻟﻔﻴﻨﻴﻞ
COOC2H5 ﺑﱰﻭﺍﺕ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ Ethyl benzoate ﺑﱰﻭﺍﺕ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ
Methyl propionate
Metyl formate
Phenyle acetate
Ethyl benzoate
* ﻃﺮﻳﻘﺔ ﲢﻀﲑ ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ :
) اﻟﻄﺮﯾﻘﺔ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮة (
ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻠﻰ ﻣﻊ اﻟﻜﺤﻮل ﻓﻰ وﺟﻮد ﻣﺎدة ﻧﺎزﻋﺔ ﻟﻠﻤﺎء ﻣﺜﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﯾﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ أو ﻏﺎز HClﺟﺎف . * ﻣﺜﺎﻝ :
H2 O
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
CH3COOC2H5 + أﺳﯿﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ ٦٨
CH3COOH + C2H5OH H2SO4 ﺣﻤﺾ أﺳﯿﺘﯿﻚ Concﻛﺤﻮل إﯾﺜﯿﻠﻰ
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﻋﻠﻞ :ﺍﺳﺘﺨﺪﺍﻡ ﲪﺾ ﺍﻟﻜﱪﻳﺘﻴﻚ ﺍﳌﺮﻛﺰ ﺃﻭ ﻏﺎﺯ ﻛﻠﻮﺭﻳﺪ ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﺟﲔ ﺍﳉﺎﻑ ﻋﻨـﺪ ﲢﻀﲑ ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ . ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ : (١ﻣﻌﻈﻤﮭﺎ ﺳﻮاﺋﻞ . (٢ﺗﻘﻞ درﺟﺔ ﻏﻠﯿﺎﻧﮭﺎ ﻋﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﯿﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت أو اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻤﺘﺴﺎوﯾﺔ ﻣﻌﮭﺎ ﻓﻰ اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺌﺔ .
: در ن اات ا در ن اض و ات او ا ا. ﻟﻌ ﺪم اﺣﺘ ﻮاء اﻹﺳ ﺘﺮات ﻋﻠ ﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ اﻟﻘﻄﺒﯿ ﺔ اﻟﻤﻮﺟ ﻮدة ﻓ ﻰ ﻛ ﻞ ﻣ ﻦ اﻟﻜﺤ ﻮﻻت و اﻷﺣﻤﺎض اﻟﺘﻰ ﺗﻌﻤﻞ ﻋﻠﻰ رﺑﻂ ﺟﺰﯾﺌﺎﺗﮭﺎ ﻣﻊ ﺑﻌﻀﮭﺎ ﺑﺎﻟﺮواﺑﻂ اﻟﮭﯿﺪروﺟﯿﻨﯿﺔ . ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ
ﺍﳊﻤــﺾ
ﺍﻟﻜﺤــﻮﻝ
ﺍﻹﺳﺘﺮ
ﺇﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ) ﺍﻷﺳﻴﺘﻴﻚ (
ﺑﺮﻭﺑﺎﻧﻮﻝ
ﻓﻮﺭﻣﺎﺕ ﺍﳌﻴﺜﻴﻞ
CH3COOH
C3H7OH
HCOOCH3
118 oc
97,8 oc
31,8 oc
ﺑﺮﻭﺑﺎﻧﻮﻳﻚ ) ﺑﺮﻭﺑﻴﻮﻧﻴﻚ (
ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮﻝ
ﺃﺳﻴﺘﺎﺕ ﺍﳌﻴﺜﻴﻞ
C3H7COOH
C4H9OH
CH3COOCH3
141 oc
118 oc
57 oc
ﺍﳉﺰﻳﺌﻴﺔ 60
ﺍﻷﺳﻢ ﻭ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺩﺭﺟﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ
74 ﺩﺭﺟﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ
ﺱ :ﺭﺗﺐ ﺍﳌﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺗﺼﺎﻋﺪﻳﺎﹰ ﺣﺴﺐ ﺩﺭﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎﺎ ﻣﻊ ﺑﻴﺎﻥ ﺍﻟﺴﺒﺐ : ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل – إﺛﺎﻧﻮﯾﻚ – ﻣﯿﺜﺎﻧﻮات ﻣﯿﺜﯿﻞ ) .اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ ﻟﮭﻢ ﺗﻘﺮﯾﺒﺎً ( 60
ﺍﳋﻮﺍﺹ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ : ] [١اﻟﺘﺤﻠﻞ اﻟﻤﺎﺋﻰ
ﺍﻟﺘﺤﻠﻞ ﺍﳌﺎﺋﻰ ﺍﳊﻤﻀﻰ ) ﻣﺎﺀ ﳏﻤﺾ ﲝﻤﺾ ﻣﻌﺪﱏ ( : ا اء ود م ال و ا اى ة أى ) ﻋﻜﺲ ﺍﻹﺳﺘﺮﺓ ( .
+
CH3COOH + C2H5OH
H
CH3COOC2H5 + HOH
: اا م ا ا ات . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٦٩
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺍﻟﺘﺤﻠﻞ ﺍﳌﺎﺋﻰ ﺍﻟﻘﺎﻋﺪﻯ ) :ا(
ا ل ى ال و ا " ﺍﻟﺼﺎﺑﻮﻥ " . CH3COOC2H5 + NaOH C6H5COOC2H5 + NaOH
CH3COONa + C2H5OH C6H5COONa + C2H5OH ﺍﻟﺼﺎﺑﻮﻥ :أح اد ض .
: اا ى ا ا ات " ﻣﻌﻠﻮﻣﺔ ﺇﺿﺎﻓﻴﺔ " . ﻟﯿﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻌﻀﻮى اﻟﻨﺎﺗﺞ و ﯾﻤﻨﻊ ﺣﺪوث اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻌﻜﺴﻰ . ] [٢اﻟﺘﺤﻠﻞ ﺑﺎﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ) :اﻟﺘﺤﻠﻞ اﻟﻨﺸﺎدرى ( اات ام ال و أ ا اى . CH3CONH2 + C2H5OH ﺃﺳﻴﺘﺎﻣﻴﺪ
CH3COOC2H5 + NH3 ﺃﺳﻴﺘﺎﺕ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ
C6H5CONH2 + C2H5OH ﺑﱰﺍﻣﻴﺪ
C6H5COOC2H5 + NH3 ﺑﱰﻭﺍﺕ ﺍﻹﻳﺜﻴﻞ
* ﻣﻼﺣﻈﺔ :
?ﺳﺘﺮ
ﲢﻠﻞ ﻣﺎﺋﻰ ﲪﻀﻰ
ﻛﺤﻮﻝ +ﲪﺾ ﻋﻀﻮﻯ
ﲢﻠﻞ ﻣﺎﺋﻰ ﻗﺎﻋﺪﻯ " ﺗﺼﱭ "
ﻛﺤﻮﻝ +ﻣﻠﺢ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻟﻌﻀﻮﻯ
ﲢﻠﻞ ﻧﺸﺎﺩﺭﻯ
ﻛﺤﻮﻝ +ﺃﻣﻴﺪ ﺍﳊﻤﺾ ﺍﻟﻌﻀﻮﻯ
* ﺱ :ﻋﻠﻞ ﳌﺎ ﻳﻠﻰ : (١ﺗﺨﺘﻠﻒ ﺗﺴﻤﯿﺔ اﻟﻤﺮﻛﺐ CH3COOC2H5ﻋﻦ اﻟﻤﺮﻛﺐ . C2H5COOCH3 (٢ﺗﺨﺘﻠﻒ ﻧﻮاﺗﺞ اﻟﺘﺤﻠﻞ اﻟﻤﺎﺋﻰ ﻷﺳﯿﺘﺎت اﻟﻔﯿﻨﯿﻞ ﻋﻦ ﺑﻨﺰوات اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ رﻏﻢ اﺷﺘﺮاﻛﮭﻤﺎ ﻓﻰ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ . (٣ﺗﺴﺘﺨﺪم اﻹﺳﺘﺮات ﻓﻰ ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﻌﻄﻮر اﻟﺼﻨﺎﻋﯿﺔ . * س :وﺿﺢ ﺑﺎﻟﻤﻌﺎدﻻت ﻛﯿﻒ ﺗﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﻣﺎ ﯾﻠﻰ : (٢أﺳﯿﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ ﻣﻦ اﻷﺳﺘﯿﻠﯿﻦ . (١اﻟﻤﯿﺜﺎن -اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﻣﻦ أﺳﯿﺘﺎت اﻹﯾﺜﯿﻞ . (٤أﺳﯿﺘﺎﻣﯿﺪ ﻣﻦ اﻷﺳﺘﯿﻠﯿﻦ . (٣اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ ﻣﻦ ﺑﻨﺰوات اﻹﯾﺜﯿﻞ واﻟﻌﻜﺲ . (٦ﻣﯿﺘﺎ ﻛﻠﻮروﺑﻨﺰﯾﻦ ﻣﻦ ﺑﻨﺰوات اﻹﯾﺜﯿﻞ . (٥ﺑﻨﺰاﻣﯿﺪ ﻣﻦ اﻟﻄﻮﻟﻮﯾﻦ . ت اج إ إ ا ا ا ، إ إ ا ا ا ، إ إ ا رب اوات ا ورب اش ا ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٧٠
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
* ﺍ ﻹﺳﺘﺮﺍﺕ ﰱ ﺣﻴﺎﺗﻨﺎ -١ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ ﻛـــ :ﻣﻜﺴﺒﺎﺕ ﻟﻠﻄﻌﻢ ﻭ ﺍﻟﺮﺍﺋﺤﺔ :
: اات ت و اا. ﻷﻧﮭﺎ ﻟﮭﺎ راﺋﺤﺔ ذﻛﯿﺔ ﺟﻌﻠﺖ ﻣﻨﮭﺎ ﻣﻮاد ﻣﮭﻤﺔ ﻓﻰ ﻛﺜﯿﺮ ﻣﻦ اﻟﺼﻨﺎﻋﺎت اﻟﻐﺬاﺋﯿﺔ ﻛﻤﻜﺴﺒﺎت ﻃﻌﻢ و راﺋﺤﺔ . -٢ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ ﻛــــ :ﺩﻫﻮﻥ ﻭ ﺯﻳﻮﺕ : ﺍﻟﺰﻳﻮﺕ ﻭ ﺍﻟﺪﻫﻮﻥ :إات م اول اض ا.
: ت ات و ان ا. ﻷن ﻛ ﻞ ﺟ ﺰئ ﻣﻨﮭ ﺎ ﯾﺘﻜ ﻮن ﻣ ﻦ ﺗﻔﺎﻋ ﻞ ﺟ ﺰئ ﻣ ﻦ اﻟﺠﻠﺴ ﺮﯾﻦ ) ﻛﺤ ﻮل ﺛﻼﺛ ﻰ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ ( ﻣ ﻊ ﺛﻼﺛ ﺔ ﺟﺰﯾﺌﺎت ﻣﻦ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﺪھﻨﯿﺔ . ﻗﺪ ﺗﻜﻮن اﻷﺣﻤﺎض اﻟﺪھﻨﯿﺔ اﻟﺜﻼﺛﺔ ﻣﻦ ﻧﻮع واﺣﺪ أو ﻗﺪ ﺗﻜ ﻮن ﻣﺨﺘﻠﻔ ﺔ و ﻗ ﺪ ﺗﻜ ﻮن اﻟﺴﻠﺴ ﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿ ﺔ ﻟﮭ ﺬهاﻷﺣﻤﺎض ﻃﻮﯾﻠﺔ أو ﻗﺼﯿﺮة -ﻣﺸﺒﻌﺔ أو ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻌﺔ . O
+ 3 H 2O
O
R1
C O
O
C H2
R1
C O
HO
R2
C O
O
CH
R2
C O
HO
R3
C
O
C H2
HO
C R3 ﺛﻼﺛ ﺔ أﺣﻤ ﺎض دھﻨﯿ ﺔ
أﺳ ﺘﺮ ﺛﻼﺛ ﻲ اﻟﺠﻠﺴ ﺮﯾﺪ )زﯾﺖ أو دھ ﻦ(
+
O H
C H2
O H
CH
C H2 O H ﺟﻠﺴ ﺮﯾﻦ )ﻛﺤ ﻮل ﺛﻼﺛ ﻲ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴ ﯿﻞ (
** ﻋﻤﻠﻴﺔ ﺍﻟﺘﺼﺒﻦ ا ا ت أو ان ا ود دة رو اد NaOH أو رو. KOH -ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻋﻤﻠﯿﺔ اﻟﺘﺼﺒﻦ ھﻰ اﻷﺳﺎس اﻟﺼﻨﺎﻋﻰ ﻟﺘﺤﻀﯿﺮ ﻛﻼً ﻣﻦ اﻟﺠﻠﺴﺮﯾﻦ و اﻟﺼﺎﺑﻮن .
ﻋﻠﻞ :ﺗﺴﻤﻰ ﻋﻤﻠﻴﺔ ﺍﻟﺘﺤﻠﻞ ﺍﳌﺎﺋﻰ ﺍﻟﻘﺎﻋﺪﻯ ﻟﻺﺳﺘﺮﺍﺕ ﺑﺎﻟﺘﺼﱭ . -٣ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ ﻛــ :ﺑﻮﻟﻴﻤﺮﺍﺕ ) ﺍﻟﺒﻮﻟﻲ ﺇﺳﺘﺮ ( :
ﺍﻟﺒﻮﱃ ﺇﺳﺘﺮﺍﺕ : ات م أ ئ ا و ا ل ارو. * ﻣﺜﺎﻝ :ﻧﺴﻴﺞ ﺍﻟﺪﺍﻛﺮﻭﻥ و ﯾُﺼﻨﻊ ﺑﺄﺳﺘﺮة ﺣﻤﺾ اﻟﺘﯿﺮﻓﺜﺎﻟﯿﻚ و اﻹﯾﺜﯿﻠﯿﻦ ﺟﻠﯿﻜﻮل . ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٧١
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
* ﺍﺳﺘﺨﺪﺍﻣﻪ : ﻧﻈ ﺮا ﻟﺨﻤ ﻮل اﻟ ﺪاﻛﺮون ﺗﺼ ﻨﻊ ﻣﻨ ﮫ أﻧﺎﺑﯿ ﺐ ﻹﺳ ﺘﺒﺪال اﻟﺸ ﺮاﯾﯿﻦ اﻟﺘﺎﻟﻔ ﺔ ﻛﻤ ﺎ ﺗﺼ ﻨﻊ ﻣﻨ ﮫ ﺻ ﻤﺎﻣﺎت اﻟﻘﻠ ﺐ اﻟﺼﻨﺎﻋﯿﺔ . O HO CH2 CH2 OH ﻦ ﺟﻠﯿﻜ
اﻹﯾﺜﯿﻠﯿ
+
O
C OH
ﻮل - H2O
HO C
ﺣﻤ ﺾ اﻟﺘ ﯿﺮ ﻓﺜﺎﻟﯿ ﻚ O
O
HO C
C O CH2 CH2 OH
ھﺠ ﻮم ﻛﺤ ﻮل ﺟﺪﯾ ﺪ
ﻧﺴ ﯿﺞ اﻟ ﺪاﻛﺮون
ھﺠ ﻮم ﺣﻤ ﺾ ﺟﺪﯾ ﺪ
ﺗﺴ ﺘﻤﺮ ﻋﻤﻠﯿ ﺔ اﻟﺘﻜ ﺎﺛﻒ ﻛﯿﻤﯿﺎﺋﯿ ﺎً ﺑ ﺄن ﯾﮭ ﺎﺟﻢ اﻟﻜﺤ ﻮل ﻃ ﺮف اﻟﺠ ﺰئ ﻣ ﻦ ﻧﺎﺣﯿ ﺔ اﻟﺤﻤ ﺾ أو ﯾﮭ ﺎﺟﻢ اﻟﺤﻤ ﺾ ﻃﺮف اﻟﺠﺰئ ﻣﻦ ﻧﺎﺣﯿﺔ اﻟﻜﺤﻮل و ﺑﺘﻜﺮار ﻋﻤﻠﯿﺔ اﻟﺘﻜﺎﺛﻒ ﯾﺘﻜﻮن ﺟﺰئ ﻃﻮﯾﻞ ﺟﺪًا ﯾﺴﻤﻰ اﻟﺒﻮﻟﻰ إﺳﺘﺮ . -٤ﺍﻹﺳﺘﺮﺍﺕ ﻛـــ :ﻋﻘﺎﻗﻴﺮ ﻃﺒﻴﺔ : ﺗﺴﺘﺨﺪم اﻹﺳﺘﺮات اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻓﻰ ﻋﻤﻞ ﻛﺜﯿﺮ ﻣﻦ اﻟﻌﻘﺎﻗﯿﺮ أﺷﮭﺮھﺎ و أﺑﺴﻄﮭﺎ :اﻷﺳﺒﺮﯾﻦ – زﯾﺖ اﻟﻤﺮوخ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻌﻀﻮى اﻟﻤﺴﺘﺨﺪم ﻓﻰ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻷﺳﺒﺮﻳﻦ و زﻳﺖ اﻟﻤﺮوخ ﻫـﻮ ﺣﻤـﺾ اﻟﺴﻠﺴﻠﻴﻚ .
: ا أن أو ل ) ل ( . ﻹﺣﺘﻮاﺋﮫ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ اﻟﻤﻤﯿﺰة ﻟﻸﺣﻤﺎض و ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ اﻟﻤﻤﯿﺰة ﻟﻠﻜﺤﻮﻻت * ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ : ﻋﻨﺪ ﺗﺤﻀﯿﺮ زﯾﺖ اﻟﻤﺮوخ ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﺴﻠﺴﻠﯿﻚ ﻣﻊ اﻟﻤﯿﺜﺎﻧﻮل ﻛﺤﻤﺾ وﻋﻨﺪ ﺗﺤﻀﯿﺮ اﻷﺳﺒﺮﯾﻦ ﯾﺘﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﺴﻠﺴﻠﯿﻚ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ ﻛﻜﺤﻮل . ﺃﻭﻻﹰ :ﺯﻳﺖ ﺍﳌــﺮﻭﺥ ) ﺳﻠﺴﻴﻼﺕ ﺍﻟﻤﻴﺜﻴﻞ ( ﻫﻮ ﺇﺳﺘﺮ ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﻛﺪﻫﺎﻥ ﻣﻮﺿﻌﻰ ﺣﻴﺚ ﳝﺘﺺ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ﺍﳉﻠﺪ ﻟﺘﺨﻔﻴﻒ ﺍﻵﻻﻡ ﺍﻟﺮﻭﻣﺎﺗﻴﺰﻣﻴﺔ .
ﺍﻟﺘﺤﻀﻴــﺮ : ﺑﺘﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﺴﻠﺴﻠﯿﻚ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ اﻟﺤﻤﻀﯿﺔ ﻣﻊ اﻟﻤﯿﺜﺎﻧﻮل . + H2O
O – C – OH + H –OCH3
O – C–OCH3 OH
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
ﻣﻴﺜﺎﻧﻮﻝ
٧٢
OH ﲪﺾ ﺳﻠﺴﻠﻴﻚ
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
ﺛﺎﻧﻴـﺎﹰ :ﺍﻷﺳﺒﲑﻳﻦ ) ﺃﺳﺘﻴﻞ ﺣﻤﺾ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﻴﻚ ( ﻫﻮ ﺇﺳﺘﺮ ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﰱ ﲣﻔﻴﻒ ﺁﻻﻡ ﺍﻟﺼﺪﺍﻉ ﻭ ﺧﻔﺾ ﺍﳊﺮﺍﺭﺓ ﻭ ﻳﻘﻠﻞ ﻣﻦ ﲡﻠﻂ ﺍﻟﺪﻡ ﻓﻴﻤﻨﻊ ﺣﺪﻭﺙ ﺍﻷﺯﻣﺎﺕ ﺍﻟﻘﻠﺒﻴﺔ .
ﺍﻟﺘﺤﻀﻴــﺮ : ﺑﺘﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﺴﻠﺴﻠﯿﻚ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﮭﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ . + H2O
O C – OH O O – C – CH3
O C – OH
O OH + HO – C – CH3 ﲪﺾ ﺳﻠﺴﻠﻴﻚ
ﲪﺾ ﺃﺳﻴﺘﻴﻚ
إﺣﺘ ﻮاء اﻷﺳ ﺒﯿﺮﯾﻦ ﻋﻠ ﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻷﺳ ﯿﺘﯿﻞ ) ( - CH3COﺗﺠﻌﻠ ﮫ ﻋ ﺪﯾﻢ اﻟﻄﻌ ﻢ ﺗﻘﺮﯾﺒ ﺎً و ﺗﻘﻠ ﻞ ﻣ ﻦ ﺣﻤﻮﺿﺘﮫ .
: اطء ا أو أ ا اء . ﻷن اﻷﺳ ﺒﯿﺮﯾﻦ ﯾﺘﺤﻠ ﻞ ﻣﺎﺋﯿ ﺎً ﻓ ﻰ اﻟﺠﺴ ﻢ و ﯾﻌﻄ ﻰ ﺣﻤ ﺾ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﯿﻚ و ﺣﻤ ﺾ اﻷﺳ ﯿﺘﯿﻚ و ھ ﻰ أﺣﻤ ﺎض ﺗﺴﺒﺐ ﺗﮭﯿﺞ ﻟﺠﺪار اﻟﻤﻌﺪة و ﻗﺪ ﺗﺴﺒﺐ ﻗﺮﺣﺔ اﻟﻤﻌﺪة . O + HO – C – CH3 ﲪﺾ ﺃﺳﻴﺘﻴﻚ
O C – OH H2O
OH ﲪﺾ ﺳﻠﺴﻠﻴﻚ
+
O C – OH O O – C – CH3 ﺍﻷﺳﱪﻳﻦ
: ك أماع ا ن دة رو ا.
ﻟﺘﻌﺎدل ﺣﻤﻮﺿﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﺴﻠﺴﻠﯿﻚ و ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ اﻟﻨﺎﺗﺠﯿﻦ ﻣﻦ ﺗﺤﻠﻞ اﻷﺳﺒﯿﺮﯾﻦ ﻣﺎﺋﯿﺎً ﻓﻰ اﻟﺠﺴﻢ . * ﻣﻌﻠﻮﻣﺔ ﺇﺿﺎﻓﻴﺔ : ھﯿﺪروﻛﺴﯿﺪ اﻷﻟﻮﻣﻨﯿﻮم ﻣﺎدة ﺟﯿﻼﺗﯿﻨﯿﺔ ﺗﻌﻤﻞ ﻋﻠﻰ ﺗﺒﻄﯿﻦ ﺟﺪار اﻟﻤﻌﺪة ﻟﺤﻤﺎﯾﺘ ﮫ ﻣ ﻦ ﺗ ﺄﺛﯿﺮ ﺣﻤ ﺾ اﻟﺴﻠﺴ ﻠﯿﻚ و ﺣﻤﺾ اﻷﺳﯿﺘﯿﻚ .
ﺗﺪﺭﻳﺐ * س :وﺿﺢ ﺑﺎﻟﻤﻌﺎدﻻت ﻣﺎذا ﯾﺤﺪث ﻋﻨﺪ : (١اﻟﺘﺤﻠﻞ اﻟﻤﺎﺋﻰ ﻟﻜﻠﻮرﯾﺪ اﻟﻤﯿﺜﯿﻞ ﺛﻢ إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﺴﻠﺴﻠﯿﻚ ﻟﻠﻨﺎﺗﺞ . (٢أﻛﺴﺪة اﻹﯾﺜﺎﻧﻮل أﻛﺴﺪة ﺗﺎﻣﺔ ﺛﻢ إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﺴﻠﺴﻠﯿﻚ ﻟﻠﻨﺎﺗﺞ . * س :اﻛﺘﺐ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻟﻠﻤﻮاد اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ : (١ﺣﻤﺾ أروﻣﺎﺗﻰ ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ . C8H6O4 (٢ﺣﻤﺾ أروﻣﺎﺗﻰ ﺑﮫ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ و ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ھﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ . (٣ﺣﻤﺾ أﻟﯿﻔﺎﺗﻰ ﺛﻨﺎﺋﻰ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ . C2H2O4 (٤ﺣﻤﺾ أﻟﯿﻔﺎﺗﻰ ﺑﮫ ﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻰ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ و ھﯿﺪروﻛﺴﯿﻞ . (٥ﺛﻼث ﻛﺤﻮﻻت ﻟﮭﻢ اﻟﺼﯿﻐﺔ . C4H10O ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٧٣
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031
www.elkafy.comﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻜﺎﻓﻰ ﻧﺖ
* س :ﻣﻦ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻰ وﺿﺢ ﻣﺎ ﯾﻠﻰ : أﺳﯿﺘﺎت ﻣﯿﺜﯿﻞ
أﺳﯿﺘﺎت ﺻﻮدﯾﻮم
ﺣﻤﺾ إﯾﺜﺎﻧﻮﯾﻚ
ﻓﻮرﻣﺎت ﻣﯿﺜﯿﻞ
أﺳﯿﺘﺎت ﺑﻮﺗﺎﺳﯿﻮم
ﻓﻮرﻣﺎت اﯾﺜﯿﻞ
(٢أﻣﻼح اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻠﯿﺔ . (٤اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻰ ﺗﻮﺟﺪ ﺑﮭﺎ ﻣﺸﺎﺑﮭﺔ ﺟﺰﯾﺌﯿﺔ .
(١اﻹﺳﺘﺮات . (٣اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻤﺴﻤﺎة ﺑﻨﻈﺎم اﻷﯾﻮﺑﺎك .
* س :اﻛﺘﺐ اﻟﺼﯿﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﯿﺔ ﻟﻠﺤﻤﺾ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ أﻛﺴﺪة ﻣﺎ ﯾﺄﺗﻰ : O CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH - C - H CH3 CH3
CH3 OH
* س :ﻣﻦ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻰ وﺿﺢ ﻣﺎ ﯾﻠﻰ : O ІІ CH3 - C – Ona
O ІІ CH3 - C - O - CH3
CH3 - CH2 – COOH
O ІІ CH3 - C - CH3
O ІІ CH3 - C - O - C2H5
O ІІ CH3 - C - OH
(١اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻰ ﯾﻨﺘﺞ ﻋﻨﺪ ﺗﻤﯿﺆھﺎ ﺣﻤﺾ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮﯾﻚ . (٢اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻰ ﯾﺴﺘﺨﺪم ﺣﻤﺾ اﻹﯾﺜﺎﻧﻮﯾﻚ ﻓﻰ ﺗﺤﻀﯿﺮھﺎ . (٣اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻰ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل اﻟﺼﻮدا اﻟﻜﺎوﯾﺔ . (٤اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻰ ﺗﻌﻄﻰ ﻓﻮران ﻣﻊ ﺑﯿﻜﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﯾﻮم . (٥اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻰ ﯾﻌﻄﻰ ﻣﺤﻠﻮﻟﮭﺎ اﻟﻤﺎﺋﻰ أﯾﻮن اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻞ . ا ا ر ا و رز و و و أم و ، ا ن و ا و ا آن و ا و ال و اة ،وم و رز و أظت أ و و أ و ك أ ، ا ذ ا ا و ا م أم و أو ا و م أو ّو أو و ، و ا إذا ر ، و ا ا ، و ا و آ و .
ﺍﳌﻨﺎﺭ ﰱ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻟﻠﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻋﺎﻣﺔ
٧٤
Mr. Mahmoud Ragab Ramadan 0122-5448031