INSTITUTO TECNICO DISTRITAL LAUREANO GOMEZ Ciencias Naturales y Educación Ambiental Jornada Tarde HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGANICA Lo que hoy entendemos por el término Química Orgánica no se comprendía como tal hace simplemente un poco más de 100 años. Los hitos más importantes en la forja de esta disciplina, sin ánimo de ser exhaustivo, son los siguientes: •
El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.
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Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos.
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Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.
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Se establece la ley de proporciones múltiples.
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Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica. Se mejora la precisión del análisis elemental.
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Se produce una complicación insospechada: la isomería.
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Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.
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El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos.
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Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución.
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Definición de radicales derivados.
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Ordenación por tipos de compuestos.
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La unificación de radicales y tipos.
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Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas.
1860’s
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Primeras formulaciones modernas.
1870’s
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Estructura tetraédrica del carbono: isomería óptica.
1880’s
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Estructura hexagonal del benceno.
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Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopia de rayos X.
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Desarrollo de la Espectrometría de masas.
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Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano.
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Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.
Finales del XVIII Principios del XIX
1820’s
1830’s
1830’s-1840’s
1840’s-1850’s 1850’s
1930’s-1940’s
1950’s Este resumen se ha extraído en parte del libro From Vital Forcé to Structural Formulas O. Theodor Benfey, ACS, 1975
Finales del siglo XVIII
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A finales del siglo XVIII se hace evidente que las sustancias aisladas de seres vivos tienen un comportamiento peculiar (se descomponen fácilmente, son mezclas complejas, etc.) que las diferencian de las obtenidas de sistemas minerales, que son mucho más simples. Lavoisier establece el axioma de que sólo sustancias puras darán información relevante al desarrollo de la química. Antoine Laurent Lavoisier (1743-1794): Químico, economista, técnico en agricultura y funcionario público en París. Puso énfasis en los aspectos cuantitativos de las reacciones químicas, desarrolló un esquema conceptual alternativo a la teoría en uso del flogisto, explicó los procesos de combustión y respiración mediante la toma de oxígeno, y fue una figura clave en el desarrollo de la nomenclatura química moderna. Fue guillotinado durante la Revolución Francesa por ser miembro de una oficina recaudadora de impuestos. Lavoisier fue Secretario del Tesoro de la Comisión que estableció el sistema métrico de pesas y medidas. Se perfeccionan a finales del XVIII métodos de separación y purificación (extracción y destilación) El mundo animal y el vegetal quedan relacionados químicamente al aislar Scheele el ácido láctico a partir de leche agria y de materiales vegetales. Carl Wilhelm Scheele (1742-1786): Boticario de Uppsala y Köping en Suecia. Descubrió e identificó el cloro, el oxígeno (observó que el dióxido de manganeso calentado al rojo vivo producía un gas que denominó "aire de fuego" por las chispas que producía en contacto con polvo de carbón caliente), el fluoruro de hidrógeno, el cianuro de hidrógeno, el ácido láctico, el cítrico y otros ácidos orgánicos. También descubrió la adsorción de los gases por el carbón y el efecto catalítico de los ácidos minerales en la esterificación de ácidos orgánicos. Sus estudios de plantas y animales fueron muy importantes para la química fisiológica. Lavoisier determina que los compuestos conocidos que se habían extraído de vegetales sólo contenían carbono, oxígeno e hidrógeno. Los de origen animal también contenían nitrógeno a veces. Dalton desarrolla su teoría atómica: un compuesto formado por varios elementos ha de tener la fórmula más simple posible (agua = OH); crece la dificultad para entender cómo se podían conseguir tal vasto número de compuestos orgánicos a partir de tan pocos elementos químicos.
John Dalton (1766-1844): Químico, físico y meteorólogo de Manchester en Inglaterra. Dalton y el irlandés Higgins aplicaron independientemente las concepciones atómicas de Galileo, Boyle y Newton a la elucidación de reacciones químicas. Dalton puso un énfasis especial en los pesos de los átomos. Fue el primero en describir la ceguera al color (daltonismo) que él mismo sufría.
Principios del siglo XIX •
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· En 1811 Berzelius duda que los compuestos orgánicos tengan composiciones definidas. Jöns Jakob Berzelius (1779-1848): Profesor de Química de Estocolmo en Suecia. Descubrió el selenio, el silicio y el torio. Fue el primero en determinar pesos atómicos y ayudó con ello al establecimiento de la teoría atómica de la química. Berzelius propuso el sistema de símbolos que se usan hoy en día para la designación de los elementos. Fue un escritor prolífico de libros de texto, revisiones anuales y artículos. Su apoyo o rechazo de nuevas teorías químicas tuvo una gran influencia sobre los químicos de su tiempo. Hipótesis de Avogadro y Ampère (1811): volúmenes iguales de gases bajo las mismas condiciones de presión y temperatura contienen el mismo número de moléculas. El hecho experimental de que 2 volúmenes de hidrógeno más 1 volumen de oxígeno permiten obtener 2 volúmenes de vapor de agua sólo puede explicarse si el hidrógeno y el oxígeno fueran moléculas diatómicas. Conflicto con Dalton y Berzelius. En 1860 se acepta este principio gracias a Cannizzaro. Amadeo Avogadro (1776-1856): Físico, abogado y Profesor de FísicaMatemática de Turín en Italia. Fue el primero en distinguir entre átomos y moléculas de los elementos, si bien sus puntos de vista fueron ignorados durante mucho tiempo.
André Marie Ampère (1775-1836): Físico y matemático de París. Descubrió las fuerzas ejercidas por una corriente eléctrica sobre otra y desarrolló la teoría matemática asociada a ese fenómeno. El amperio se tomó en su honor como unidad de corriente en electricidad.
Stanislao Cannizzaro (1826-1910): Profesor de Química de Genoa, Palermo y Roma. Antes de estudiar química estudió medicina y fisiología. Fue exilado a París por su apoyo a la revolución de Garibaldi de 1847. Fue el primero en preparar cianamida (NH 2CN); también hizo amplios estudios sobre aldehídos aromáticos, incluyendo la Reacción de Cannizzaro de aldehídos con bases
Década de 1830 •
Liebig en 1831 refina el método para determinar experimentalmente composiciones centesimales de carbono e hidrógeno. Dumas descubre un método para determinar nitrógeno. Justus Liebig (1803-1873): Profesor de Química de Giessen y Munich en Alemania. Estableció uno de los primero laboratorios docentes de química y contribuyó al desarrollo de técnicas analíticas, a la elucidación de numerosas reacciones orgánicas, y a la aplicación de la química a la nutrición y la agricultura. Fue el primero en usar fertilizantes artificiales y en extraer jugos de la carne para su uso en alimentación. Jean Baptiste André Dumas (1800-1884): Profesor de Química de Paris, profesor de Laurent y Ministro Francés de Agricultura. Descubrió un método para determinar pesos moleculares, sintetizó nitrilos, nitratos orgánicos y el ácido tricloroacético. Destacó particularmente por sus estudios de la sustitución del hidrógeno por cloro en los compuestos orgánicos.
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Berzelius desarrolla a principios del XIX una teoría electroquímica sobre la formación de compuestos químicos: atracción entre cargas opuestas (teoría dualista). Esta teoría tiene gran éxito entre los compuestos inorgánicos pero fracasa con los orgánicos. Se plantea definitivamente la dificultad para entender cómo se podían conseguir tal vasto número de compuestos orgánicos a partir de tan pocos elementos químicos (C, H, O, N). Esta dificultad y el hecho de que no se había preparado todavía ningún compuesto orgánico a partir de materia inanimada, provoca la necesidad de creer que los compuestos orgánicos poseen una fuerza vital sin la que no es posible su existencia. Wöhler sintetiza de forma accidental la urea (1828), un compuesto de origen animal, al hacer reaccionar cianógeno con hidróxido amónico con el fin de obtener cianato amónico, compuesto de origen mineral. Este descubrimiento rompe el mito de la fuerza vital ya que una sustancia orgánica podía prepararse a partir de compuestos minerales. Por otro lado, plantea el problema de la isomería: el cianato amónico y la urea tienen la misma composición centesimal y, por tanto, la misma fórmula siendo compuestos claramente diferentes. Friedrich Wöhler (1800-1882): Profesor de Química de Göttingen en Alemania. Alumno de Gmelin y Berzelius y muy amigo de Liebig. Además de sus extensos estudios de química orgánica, aisló el aluminio y el berilio, preparó el carburo cálcico y el silano (SiH4), y demostró la existencia de analogías entre la química del carbono y el silicio.
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Se empieza a hacer patente que existe una diferencia conceptual importante que separa a la química inorgánica de la orgánica. Por aquel tiempo, gracias a una mejora del método de análisis debida a Prout, la composición elemental de los compuestos podía determinarse con relativa facilidad y
William Prout (1785-1850): Médico y químico en Londres. Demostró la presencia del ácido clorhídrico en el estómago y llevó a cabo análisis cuantitativos de numerosos productos orgánicos. En 1815 dio a conocer su hipótesis, por la que suponía que todos los pesos atómicos eran múltiplos enteros del peso atómico del hidrógeno, y que los átomos de los elementos eran en realidad agregados de átomos de hidrógeno. precisión. Se obtenía así la fórmula empírica e incluso el peso molecular, pero faltaba poder expresar cómo los átomos se unían entre sí. •
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Gay-Lussac en 1815 estudia el ácido prúsico (cianuro de hidrógeno) y observa que el radical cianuro permanece intacto a través de una serie de transformaciones químicas de aquél. Los químicos de ese tiempo empezaron a pensar en los radicales como el equivalente químico-orgánico de un elemento, con la esperanza de que el número de radicales fuera limitado, tal y como lo era el número de elementos. Sin embargo, el descubrimiento de nuevos radicales (metilo, etilo, benzoilo, etc.) fue explosivo en la década de 1830. Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850): Profesor de Física y Química de Paris. Estudió la expansión de los gases, llevó a cabo medidas de densidad de gases y realizó ascensiones en globo para recoger muestras de aire y estudiar el magnetismo terrestre. Preparó el boro y el potasio e hizo contribuciones importantes a la industria, tal como la introducción de la torre de Gay-Lussac en la manufactura del ácido sulfúrico. Se cuenta que a comienzos del XIX ocurrió que, en un baile regio en el Palacio de las Tullerías de París, las velas desprendían un vapor irritante. Dumas fue encargado de averiguar el por qué y de evitarlo. Llegó a la conclusión de que esos vapores eran cloruro de hidrógeno que debía provenir del hecho de que las velas habían sido blanqueadas con cloro, quedando una pequeña cantidad de este elemento en ellas. Dumas determina con una serie de experimentos que algunos compuestos orgánicos reaccionan con cloro reteniendo parte de éste en su estructura, desprendiéndose cloruro de hidrógeno en la reacción. Las propiedades del material clorado eran muy similares a las del producto de partida. Como el hidrógeno era considerado electropositivo y el cloro electronegativo, la teoría dualista de Berzelius era incapaz de explicar cómo el hidrógeno podía ser sustituído por un cloro sin alterarse, además, de forma importante las propiedades del compuesto. Laurent presenta su tesis doctoral en 1837 en la que se describe por primera vez un modelo tridimensional de representación molecular: Auguste Laurent (1807-1853): Profesor de Química de Burdeos en Francia. Trabajó junto a Gerhardt en la sistematización de los compuestos orgánicos para reemplazar la teoría dualista de Berzelius. Aisló y caracterizó el antraceno, el ácido ftálico y la ftalimida. Ejerció una gran influencia sobre Pasteur en sus estudios cristalográficos.
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Dumas prepara el ácido tricloroacético (1838) notando que la sustitución de tres hidrógenos por otros tantos átomos de cloro no induce ningún cambio apreciable de las propiedades del compuesto. Sin embargo, en compuestos inorgánicos, la sustitución en
un óxido de un átomo electropositivo por otro electronegativo conduce casi invariablemente al cambio drástico de sus propiedades ácido-base. Va tomando cuerpo la idea de que las propiedades químicas de un compuesto orgánico no dependen sólo de la naturaleza de los elementos que la forman sino de su ordenamiento espacial, lo que choca frontalmente con la teoría dualista. Década de 1840 •
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Al estudiar un conjunto de fórmulas moleculares Laurent descubrió (1846) grandes parecidos entre ellas. Así, estableció que el etanol y el éter etílico pueden considerarse derivados del agua por sustitución de uno o sus dos hidrógenos por radicales etilo (hasta ese momento los alcoholes se consideraban erróneamente hidratos de éter y su fórmula se creía que era R2O.H2O en vez de ROH). Las moléculas se empiezan a clasificar así por tipos (ej.: molécula del tipo agua). Se considera este punto como la ruptura definitiva con la teoría dualista de Berzelius y el comienzo de la formulación moderna. En 1848 Kolbe y Frankland mostraron que el ácido acético se podía obtener tratando cianuro de metilo con ácidos o bases diluídos. Se concluyó así que el ácido acético debería contener un grupo metilo.
Hermann Kolbe (1818-1884): Profesor de Química de Marburg y Leipzig en Alemania. Llevó a cabo numerosas investigaciones en química orgánica e hizo contribuciones teóricas significativas, particularmente en el estudio de los radicales orgánicos y su significación en la construcción de moléculas.
Edward Frankland (1825-1899): Profesor de Química de Manchester y Londres. Llevó a cabo estudios en ácidos carboxílicos, nitrilos y compuestos organometálicos. Con Lockyer descubrió el helio en el sol.
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En 1849 Wurtz y Hofmann establecen un nuevo tipo de moléculas, aquellas que derivan del amoníaco. Hofmann pone a punto métodos de obtención de aminas y sales de amonio. La reacción de degradación de estas últimas lleva su nombre. Charles Adolphe Wurtz (1817-1884): Profesor de Química Orgánica de Paris. Fue alumno de Dumas y Liebig; Couper, van’t Hoff y le Bel estudiaron en su laboratorio. Wurtz investigó los compuestos de fósforo y nitrógeno, descubrió la reacción que lleva su nombre, entre haluros de alquilo y sodio para formar alcanos, y estableció las fórmulas de la glicerina y el glicol.
August Wilhelm von Hofmann (1818-1892): Alumno de Liebig que fue profesor de Química durante más de veinte años en Londres. Fundó la Sociedad Química Alemana. Descubrió un método general de preparación de aminas. Aisló el benceno y la anilina del alquitrán de la hulla; con Fritzche realizó la síntesis de la anilina, y fue uno de los creadores de la industria de los colorantes de anilina.
Década de 1850 •
En 1850 Williamson hace reaccionar alcoholes con potasio y después con ioduros de alquilo, preparando éteres mediante la importante reacción de sustitución que lleva su nombre. Extendió a los ácidos este reemplazo global de hidrógeno por un resto alquilo y obtuvo ésteres. Predijo la formación de anhídridos reemplazando el hidrógeno de un ácido por un resto acilo.
Alexander William Williamson (1824-1904): Profesor de Química en Londres y estudiante de Liebig. Perdió un brazo y un ojo cuando era niño. Williamson preparó cetonas mediante la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos e hizo las primeras sugerencias sobre el mecanismo de una reacción. •
En 1852 Gerhardt obtuvo el primer anhídrido de un ácido monocarboxílico siguiendo el procedimiento predicho por Williamson: la reacción del cloruro de acetilo con acetato potásico. Todas estas investigaciones hicieron que los alcoholes, éteres, ácidos, ésteres y anhídridos se consideraran dentro de un tipo inorgánico, el del agua, de la que se derivan por sustitución de uno o sus dos hidrógenos por radicales orgánicos. Gerhardt añadió a la lista otros dos tipos de moléculas: las derivadas de hidrógeno (hidrocarburos) y de cloruro de hidrógeno (haluros de alquilo). El agrupamiento de algunas de las moléculas orgánicas en este número creciente de tipos fue fundamental para la elucidación de la disposición espacial de los átomos en los compuestos orgánicos.
Charles Frédéric Gerhardt (1816-1856): Profesor de Química de Montpelier y Strasbourg en Francia. Descubrió los anhídridos de los ácidos monocarboxílicos y con Auguste Laurent clarificó las distinciones entre pesos atómico, molecular y equivalente, y desarrolló un sistema de clasificación de los compuestos orgánicos. •
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En 1852 Frankland publica un artículo donde establece que el nitrógeno, el fósforo, el arsénico y el antimonio siempre se unen a otros 3 ó 5 átomos o especies, estableciendo la base de la idea actual de valencia atómica. Los químicos de entonces no tenían aún conciencia de que el número de enlaces que un átomo podía formar era limitado. En 1855 Odling propuso el tipo metano a partir de la idea de que el cloroformo es un derivado de aquél.
William Odling (1829-1921): sucesor de Faraday como Profesor de Química en la Institución Real de Londres y Profesor de Química en Oxford. Tradujo la obra de Laurent Metodología Química, y defendió sus puntos de vista en Inglaterra. • Kekulé, desconociendo el trabajo de Odling, añadió en 1857 el tipo metano a los tipos anteriores y publicó un trabajo donde estableció claramente las cuatro valencias del carbono. Un año más tarde (1858) publica el trabajo donde sienta las bases de la moderna química orgánica estructural, aunque sin utilizar ninguna fórmula molecular gráfica. Al año siguiente (1859) escribió un libro de texto donde aparecían sus famosas fórmulas tipo salchicha.
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3COOH
etano
cloruro de etilo
ácido acético
Friedrich August Kekulé (1829-1896): Profesor de Química de Ghent en Bélgica, y de Heidelberg y Bonn en Alemania. Originalmente fue estudiante de arquitectura, pero se inclinó definitivamente hacia la química al escuchar las conferencias de Liebig en Giessen. •
Un mes más tarde que el trabajo de Kekulé (1858) Couper logra que Dumas publique un trabajo en el que, independientemente, se explican los mismos principios expresados por Kekulé aunque de una forma ligeramente diferente utilizando fórmulas primitivas. Concluye su trabajo con la primera fórmula orgánica donde se propone la formación de un ciclo. Archibald Scott Couper (1831-1892): Estudió humanidades y lenguas clásicas en Glasgow y lógica y metafísica en Edimburgo con sir William Hamilton quien se destacó por su éxito en desarrollar poder crítico en sus estudiantes. Empezó sus estudios de química en Berlin allá por 1855 y se trasladó al laboratorio de Wurtz en París. Sólo tres años después publicó su trabajo clave pero un año más tarde, en 1859, sufrió una crisis nerviosa y dejó su actividad intelectual.
Década de 1860
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En el lento proceso que comenzó a partir de los trabajos de Kekulé y Couper, de caracterizar cada producto químico puro por una fórmula química, destacó Butlerov. En 1861 definió la estructura química como el modo de enlace mutuo entre los átomos de una molécula y admitió que sus ideas provenían de las publicaciones de Couper. Alexander Mikhailovich Butlerov (1828-1886): Profesor de Química de Kazan y St.
Petersburgo (Leningrado) en Rusia. Rector de la Universidad de Kazan de 1860 a 1863. Visitó a Kekulé en Heidelberg y a Couper en París y desarrolló con gran detalle las consecuencias de las teorías estructurales de aquellos. Contribuyó al entendimiento de la isomería y tautomería de los compuestos orgánicos y llevó a cabo numerosas síntesis orgánicas. • En 1863 Wurtz, profesor de Couper y repudiado por éste por no querer apadrinar sus ideas, difundió las fórmulas de Couper sin mencionarle, atribuyéndolas a su propia invención. • •
Brown desarrolló en 1864 las formulas estructurales modernas donde cada enlace se designaba por una línea separada. Las fórmulas desarrolladas facilitaban la predicción de los isómeros.
Alexander Crum Brown (1838-1922): Profesor de Química de Edinburgo y alumno de Bunsen y Kolbe. Trabajó en la orientación de las reacciones de sustitución aromática, estudió los alcaloides e hizo importantes contribuciones a la simplificación de las fórmulas moleculares. •
Los primeros enlaces dobles y triples aparecieron en publicaciones de Loschmidt (1861), Erlenmeyer (1862) y Brown (1864). Loschmidt escribe una estructura circular para el benceno. Erlenmeyer parece haber acuñado el término "insaturado" para designar aquellos compuestos que contienen enlaces múltiples.
Joseph Loschmidt (1821-1895): Físico austríaco cuya obra principal se centra en la teoría cinética de los gases y la termodinámica. En 1868 obtuvo una cátedra de Química-Física en Viena. En 1865 dio una primera evaluación bastante acertada del número de Avogadro. •
Kekulé, basándose en ideas de Butlerov publicadas en 1862, propuso en 1867 una disposición tetraédrica de las valencias del carbono y, soñando con moléculas en forma de serpientes que se mordían la cola, propuso en 1890 la estructura hexagonal del benceno, sugiriendo así la isomería orto, meta y para de los hidrocarburos aromáticos.
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Otro éxito de la teoría estructural fue la explicación de por qué el éster acetoacético unas veces se comportaba como alcohol y otras como cetona: la tautomería.
Problemas que aún estaban por resolver •
Sin embargo, la teoría estructural mostraba ciertas limitaciones en aquel tiempo, entre las que caben destacar: 1) Muchas estructuras simples como el alcohol vinílico o aquellas que contienen dos grupos OH ó NH2 sobre el mismo átomo de carbono nunca habían podido aislarse. 2) Pasteur, en sus trabajos clásicos sobre la actividad óptica de las sales de los ácidos tartáricos, fue capaz de aislar dos formas cristalinas diferentes de tartrato amónico sódico, una imagen especular de la otra, cuya composición, puntos de fusión y ebullición,
solubilidades y reacciones químicas eran idénticas. Sin embargo, desviaban la luz polarizada hacia lados diferentes incluso en disolución, donde se perdía la estructura cristalina. 3) Según Kekulé, un benceno ortosustituido podía escribirse de dos formas diferentes aunque estos posibles isómeros nunca se habían podido separar. 4) Algunos productos químicos aislados y relativamente estables no se ajustaban a las fórmulas de la teoría estructural. El ejemplo más significativo es el aislamiento en 1900 por Gomberg del radical libre trifenilmetilo.
Louis Pasteur (1822-1895): Químico y bacteriólogo; profesor de Lille y París. Llevó a cabo estudios cristalográficos e investigaciones sobre fermentación, sentó las bases de la bacteriología, e introdujo la inoculación contra las enfermedades (vacuna contra la viruela) y el método de esterilización de la leche que lleva su nombre. •
En 1873 van’t Hoff pasó varios meses en el laboratorio de Kekulé y basándose en el trabajo de Wislicenus sobre los ácidos lácticos, publicó la idea de que situando cuatro sustituyentes diferentes sobre los vértices de un tetraedro, se podían escribir dos fórmulas diferentes que sólo se diferenciaban en que una era la imagen especular de la otra. Esta idea fue publicada, casi al mismo tiempo y de forma completamente independiente, por Le Bel. Jacobus Henricus van’t Hoff (1852-1911): Profesor de Química en Amsterdam y Berlin. Con le Bel estableció los cimientos de la estereoquímica orgánica. También estudió la disociación electrolítica, el equilibrio químico y la velocidad de reacción, e hizo análisis detallados de los depósitos minerales de Stassfurt en Alemania. Recibió el premio Nobel de Química en 1901. Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902): Profesor de Química de Zurich en Suiza y de Würzburg y Leipzig en Alemania. Sus investigaciones ayudaron a establecer los conceptos de la estereoquímica orgánica.
Josep Achille Le Bel (1847-1930): Químico de Paris. Estudió la estereoquímica de los compuestos de carbono y nitrógeno, procesos de fermentación, y las formas cristalinas de las sales de platino.
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La solución a los otros problemas tuvo que esperar algunos años más, hasta que el enlace de valencia fue reemplazado por un par de electrones y el comportamiento de los
electrones fue entendido mediante la mecánica cuántica. Los nombres de los principales investigadores en el desarrollo de la teoría de la resonancia son Arndt (Alemania), Ingold y Robinson (Inglaterra) y Pauling (EEUU).
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Linus Carl Pauling (1901-1994): Profesor de Química y director del laboratorio del Instituto de Tecnología de California. Presidente de la Sociedad Química Americana (1949). Se ha impuesto por sus trabajos sobre la introducción de la mecánica cuántica en la química atómica y sobre la estructura de las moléculas y los enlaces químicos. Su obra más importante La naturaleza del enlace químico (1939), está considerada como capital en el mundo entero. Premio Nóbel de Química (1954), Premio Nóbel de la Paz (1962) y Premio Lenin de la Paz (1970). Algunos problemas estructurales, como la forma no plana del ciclohexano y la posibilidad de que tenga sustituyentes axiales y ecuatoriales, no fue resuelta hasta 1950 por Barton. sir Derek Harold Richard Barton (1918-1998): Profesor de Química Orgánica de Londres y Glasgow en el Reino Unido y de Gif-sur-Yvette en Francia. Premio Nóbel de Química (1969), compartido con O. Hassel, por su contribución a la creación del análisis conformacional, que estudia las deformaciones que pueden experimentar las moléculas en función de las interacciones entre átomos o grupos vecinos.
Actividad De acuerdo a la lectura completar el crucigrama ACROSS 1. Aisló el ácido láctico de la leche agria 4. Premio Nóbel de Química (1969), compartido con O. Hassel, por su contribución a la creación del análisis conformacional 5. Prout demostró la presencia de este ácido en el estómago 6. Sustancia aislada y caracterizada por Auguste Laurent 7. Introdujo la inoculación contra las enfermedades (vacuna contra la viruela) 12. Desarrollo un sistema de clasificación de los compuestos orgánicos 13. Con Lockyer descubrió el Helio en el sol 14. Sus investigaciones ayudaron a
DOWN 2. Primero en preparar cianamida 3. Sintetizo la urea y así rompe el mito de la fuerza vital 9. Colorante sintetizado por Hofmann y Fritzche 10. Propuso en 1890 la estructura hexagonal del benceno 11. Hizo importantes contribuciones a la simplificación de las fórmulas moleculares. 15. Aisló el radical libre trifenilmetilo 16. Descubrió la reacción entre haluros de alquilo y sodio para formar alcanos
establecer los conceptos de la estereoquímica orgánica. 16. Preparo cetonas mediante la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos 17. Contribuyó al entendimiento de la isomería y tautomería de los compuestos orgánicos 18. Fue el primero en usar fertilizantes artificiales 19. Término acuñado por Elenmeyer para designar aquellos compuestos que contienen enlaces múltiples
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