UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ LICENCIATURA EM QUÍMICA QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL II PROF. DR. IRLON MACIEL FERREIRA
PREPARAÇÃO, PURIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DA ACETANILIDA
Henrique Freitas Gildson Amaral Leandro Botelho Raimundo Fernandes
MACAPÁ-AP 2018 1
INTRODUÇÃO
As aminas aromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o acetaminofen (paracetamol) são drogas utilizadas no combate a dores de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave e antipirética. A acetanilida, uma amida secundária, sua síntese se da através de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros, A maioria das reações químicas feitas em laboratório passam por uma etapa posterior para separar e purificar o produto que foi sintetizado. Essa purificação é na maioria das vezes feita por cristalização a partir de um solvente ou de uma mistura deles(técnica conhecida como recristalização) que é a diferença de solubilidade que pode vir a existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
. Figura 1: mecanismo acetanilida
OBJETIVO
Preparo purificação e caracterização da acetanilida em laboratório 2
3. MATERIAIS E REAGENTES
3.1 Materiais utilizados: 1. Erlenmayer 250 ml; 2. Agitador magnético; 3. Balança de precisão; 4. Proveta de 25 ml; 5. Suporte universal; 6. Pêra; 7. Placa de petri; 8. Kitassato de 250 ml; 9. Funil de Buchner; 10. Papel filtro; 11. Beque de 250 ml; 12. Bomba de Vácuo; 13. Vidro de relógio;
3.2 Reagentes utilizados: 1. Acetato de sódio anidro; 2. Ácido acético glacila; 3. Anilina; 4. Gelo; 3.3 Procedimentos Experimentais: Em um béquer na capela, foi preparado uma suspensão de 0,5 g de acetato de sódio anidro em 1,5 mL de ácido acético. Adicionamos misturando constantemente, 1,5 mL de anilina. Logo após 1,75 mL de anidrido, adicionando em pequenas porções. A reação é rápida. Ao término da reação, foi despejado a mistura reacional, agitou-se, em 120 mL de água. A acetanilida foi separada em palhetas cristalinas incolores. Resfriamos a 3
mistura em banho maria de gelo, filtramos os cristais usando um funil de Buchner e lavamos com água gelada. 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES Na referida pratica que foi realizada a síntese da acetanilida foram obtidos os seguintes resultados. Cristais brutos, incolores. Não foi feita a recristalização
Figura 02 Foto após processo de cristalização e secagem.
5 CONCLUSÃO A acetanilida se apresentou como um sólido cristalino. Foi explorado diversas condições reacionais. Foi realizada de forma rápida, com choque térmico em banho de gelo, onde seu resfriamento foi lento. É nesta etapa que se observa a formação de cristais.. QUESTIONÁRIO REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Disponivelem:<https://repositorio.ufsc.br/bitstream/handle/123456789//96762/Marlon _cordeiro.pdf>. Acesso em 17/11/2018, as 2:17. SOLOMON, H. D.; DEVINE JR.; T. M. (1983). Keunote address: a tele of fwo phases. In: DUPLEX STAINLESS STEEL CONFERENCE ASM, St. Louis, 1982, Proceedings. Ed.: Lula, R. A., Ohio, EUA, ASM, v.2. FOGAÇA, Jennifer Paula. Química orgânica. 4. ed. São Paulo, SP: Pearson Prentice Hall, 2014. V1. 4
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