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第 １１期 （ 总第 ２１ ０期 ） Ｎ ｏｌ ｌ （ Ｓ ｅ ｒ ｉ ａ ｌＮ ｏ ｌ１ ）
建 轻 纺 ＴｈｅＬｉ ｇ ｈｔ＆福Ｔｅ ｘ ｔ ｉ ｌ ｅＩ ｎｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｉ ｅ ｓｏ ｆＦｕ ｊ ｉ ａ ｎ
２ ００ ６年 １ １月 ＮＯＶ． ２ｏｏ６
植物多酚类物质及其功能学研究进展 赵 扬帆 ， 郑宝东 （ 福建农林大学食 品科学学院，福建 福 州 摘
３ ５０ ０ ０ ２）
要：植物多酚是广泛存在于植 物体 内的重要代谢产物 。植物多酚由于其所具有 的独特功 能活性 ， 已成为当今研 究开发的热点 ， 并在现实生产 中得到广泛应用。本 文介 绍了几种常见 的植物多酚类 物质 的组 成 、 性质 及 当 前植物多酚物质研究应用 的进展 。
关键词 ：植物多酚 ； 功能活性 ； 功能研究 中图分 类号 ： Ｑ９４６． ８
文献标识码 ： Ａ
文章编号 ： １ ００７－５５ ０Ｘ（ ２００ ６） １１—０１ ０７ —０４
多酚是分子中具有 多个羟基 酚类植物成分 的总称 ， 植 物中多 酚的含量仅次于纤 维素 、 半纤 维素 和木质素 。 植物多 酚又称植 物单 宁 ， 是植 物体 内的复 杂酚类次生代谢产 物 ， 具有多元酚结构 ， 主要 存在 于植 物体 的皮 、 根、 叶、 壳和果 肉中。植物多酚在 自然界 中的储 量非常丰富。人类对植 物多酚的认识和利用可 以追溯到远古时代 ， 当时的 人们就 已经有意识地将植 物多酚用 于鞣 制皮革 。植物多酚的研究 始于 １ ８世纪末 ， １ ７９６年 Ｓｅ ｇ ｕ ｉ ｎ首次将植 物水 浸提
物 中可使生皮转变为革 的多酚类化合 物合称为 “ 植 物单 宁 ” 。Ｗｈｉ ｔ ｅ和 Ｂａ ｔ ｅ－ Ｓｍｉ ｔ ｈ定义植 物单 宁为相对 分子量在 ５０ ０～３０ ０ ０范围内的具有鞣性 的多元 酚。而“ 植 物多酚”这 一术 语是 由 Ｈａ ｓ ｌ ａ ｍ在 １ ９８１年根 据单 宁的分子结构及分 子量提 出的 ， 涵概 了所有单宁 以及与单 宁的衍生物质。由于具有 独特的功能活性，目前植物多酚已广泛应用于医学 、
食 品、 制革和 日用化工等相关领域 ， 并发挥着不可替代的作用。同时 ， 随着天然产 物开发利用 的逐渐兴起 ， 植物 多酚 类物质 已成为天然产物和有机化学研究 的热点 ，国内外科研工作者纷纷从各个领域和 角度 对植 物多酚开展 了广 泛 深入的研究工作。
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１植物 多酚类物质的结构和化 学性质 １ ． １植物多酚的结构
Ｋ． Ｆ ｒ ｅ ｕｄ ｅ ｎｂ ｅ ｒ ｇ在 １ ９２ ０年提 出植 物 多酚 的科学 分类 法 。按 照单 宁 的化 学结 构 特征 ，可将其 分 为水 解单 宁 （ ｈｙ ｄ ｒ ｏ ｌ ｙ ｓ ａ ｂｌ ｅｔ ａ ｎｎ ｉ ｎ ｓ） 和缩合单宁（ ｃ ｏ ｎｄ ｅ ｎｓ ｅ ｄｔ ａ ｎｎ ｉ ｎｓ ） 两大类 。 水解单宁主要是聚桔酸酯类多酚 ， 即桔酸及其衍生物与 多元醇 以酯键连接而成 ， 可 以分为桔酸单 宁和鞣花单 宁两类 ； 缩合单 宁则 主要由聚黄烷醇 类多酚或 原花色素 ， 即羟 基黄烷醇类单体 的组合 物 ， 单体 间以 Ｃ— Ｃ键相连［ ６ １ 。水解单宁和缩合单 宁在结构组成 上完全不同 ， 因此它们在化学
性质和应用范围上的差异显著。如水解单宁在酸、 碱、 酶的作用下不稳定， 易于水解； 而缩合单宁则相对稳定 ， 但在强 酸作用下 会缩合成不溶于水 的物质［ １ ｌ 】 。水解单 宁和缩合单 宁在分子结构上仍具有一些共性 ， 如二者 的酚羟基数 目总 多， 并 以邻位酚羟基最为典型 ； 分子量都较大 ， 且分布较宽［ １ ２ １ 。正是这种化学结构 ， 赋予 了多酚独特 的化学性质 。 １ ． ２ 植物多酚的化 学性质
植物多酚可通过疏水键和多点氢键与蛋白质发生结合反应是其最重要的化学特征。植物多酚与其他生物大分 子， 如生物碱 、 多糖等 的分子复合反应也与此 相似 。植物 多酚 中多个邻位酚羟基可与金属离 子发生 络合 反应 ， 该反应 是其多种应用的化学基础Ｉ ｔ Ｉ Ｉ 。抗 氧化性也 是植 物多酚的一个重要性质 。由于植物 多酚 的酚羟基 中的邻位酚羟基极易 被氧化 ， 且对活性氧等 自由基有较强的捕捉能力 ， 使植物多酚具有很强的抗氧化性 和清除 自由基 的能力 。另外 ， 植物 收稿 日期 ： ２００６—０７—２７
作者简介 ： ￣
（ １ ９８ ３一 ） ， 女， 福建福州人 ， 硕 士研究生 ， 研究方 向 ： 天然产物的提取 。
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多酚在 ２ ０ ０—３０ Ｏｎ ｏ之间还有着较强的吸收紫外光能力。随着植物多酚结构和化学性质研究工作的不断深入， ｔ 人们 对植物多酚的认识了解逐步加深 ， 同时也为植物多 酚在 多领域 中的应用奠定 了理论基础 。
２ 几种常见植物多酚 类物质 的成分与理化性质 ２． １ 茶多酚 茶多酚又名茶单宁、 茶鞣质 ， 是茶 叶的主要成分 ， 在茶叶 中的含量一般为 ２０ ％ ３ ０ ％， 简称 ＴＰ。茶 多酚对茶叶品
质的影响非常显著， 是茶叶生物化学研究最为广泛深入的一类化学物质。 茶多酚是一种褐色至淡黄色的无定型粉 末。易溶于水、 甲醇、 乙醇、 乙酸乙酯和丙酮， 不溶于氯仿及苯等有机溶剂。茶多酚有较好的耐酸性， 在ｐ Ｈ＜ ７时较稳 定， ｐ Ｈ＞７是则不稳定且氧化变色加快 ， 呈 红褐 色。在碱性条件下 ， 易氧化聚合 按照化学结构不同可以将茶多 酚分为儿茶素类（ 黄烷醇类 ）、 黄酮及黄酮醇类 、 花素和花青素类 和聚合酚及缩 酚
酸类４类。其中， 儿茶素类（ 称为黄烷醇类 ） 化合物是茶多酚的主体成分， 含量约占６ ０％ ８ ０％。儿茶素类化合物大量 存在 于茶树新梢 ， 占茶叶干重 的 １ ２％一２ ４％。儿茶素类化合物主要包括 ： 表没食 子儿 茶素没食子酸酯 （ ＥＧＣＧ） 、 没食 子酸儿茶素没食子酸酯 （ ＥＧＣ） 、 表儿茶素没食子酸酯（ ＥＣＧ） 及表儿茶素 （ ＥＣ） 。其 中 ＥＧＣＧ含量最高 ， 约 占儿茶素总 量的 ５０ ％左右 。
２－ ２ 苹果多酚
苹果多酚是苹果中具有苯环并结合有多个羟基化学结构物质的总称。它是苹果中最主要的功效成分之一。 苹果 多酚为棕红色粉末 ， 其２ ０％的水溶液呈红褐色 ， 产 品略带苹果风味 ， 稍有苦 味 ， 易溶于水和 乙醇 。苹果 中多 酚的主要成分 因品种及成熟度 的不 同而有所不 同。成熟苹 果的主要 多酚类为儿茶素 、 原花青 素及绿原 酸类 物质 ， 而
从未熟苹果提 取精致的苹果多酚 中除含有上述物质外 ， 还含有较多的二羟查耳酮 、 黄酮醇类化合物 。苹果多酚 主要 的功能成 分为绿原酸 、 儿茶素 、 表儿茶素类 、 咖啡酸 、 根 皮素配糖体 、 如根皮素 一２’ 一木糖苷、 ３ 一羟基 根皮苷 、 槲皮苷配 糖体等御。 ２． ３ 葡萄 多酚 葡萄多酚类物质是葡萄重要 的次生代谢产物， 主要存在 于葡萄籽与葡萄皮 中。葡萄多酚能溶 于水 ， 易溶 于甲醇 、
乙醇等有机溶剂。这类多酚物质 的主要成分包括表儿茶酸等酚酸类、 黄烷醇类 、 花色苷类 、 黄酮醇类和缩聚单宁等物 质组成 ， 其 中含量最高的为原花 色苷 ， 可达 ８ ０％一８ ５％。由于不同品种葡萄的多酚各 种成分含量不 同 ， 使葡萄品种问 存在颜色差异 。有资料表 明， 红葡萄的果 皮中， 多酚含 量达 ２５％ ５ ０％， 种籽 中则达 ５ ５％．７ ０％ｔ ９ ］ 。因此 目前研究使用 的葡萄多酚多 由葡萄籽 中提取。 白藜 芦醇是葡萄多酚中很 重要 的一 种活性物质 ， 主要存在 于葡萄皮中。葡萄酒中的 白藜芦醇含量高低主要取决 于葡萄皮 的发 酵时间 ， 另外 ， 葡萄 品种 、 葡萄生长环境 、 酿酒工艺 等因素的差异 也会影 响白藜 芦醇在 葡萄酒 中的含 量。
３ 植物 多酚的功能活性研 究进展及其应用现状 ３． １ 植物多酚功 能活性的研究现 状
过去 ， 对于植 物多酚 ， 人们关注更 多的是它的抗 营养 性。这是 由于植 物多酚易与蛋 白质发生结合 反应 ， 或是与
人体消化道内的酶结合， 降低人体对食物中蛋白质成分的消化性， 影响了人体对营养成分的吸收。因此过去许多化 学家和食品营养学家都致力于消除植物多酚抗营养性的研究工作。 而现在， 植物多酚的研究越来越深入细致 ， 人们不再简单地将它看作不利于营养的化学成分。许多试验研究资 料均显示， 植物多酚具有较强的抗氧化作用， 以及明显的抑菌、 抗癌、 抗老化和抑制胆固醇上升等功效 ， 摄取一定量 的植物多酚能够有效地预防和抑制疾病的发生。因此， 植物多酚已被称作人类健康的“ 第 ７营养素”。
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第１ １期
赵扬帆 ， 郑宝东： 植物多酚类物质及其功能学研究进展
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３． １． １抗氧化 和抗心脑血管疾病 。现代医学研究证明 ， 很多疾病如组 织器 官老化等都与过剩的 自由基有关同。而植物 多酚有着出色的抗氧化能力 ， 能够有效地 清除人体 内的过剩 自由基。因此 ， 利用 植物多 酚的这一性质 ， 就能减缓 人体 组织器官的衰老。 并且可以对 自由基诱发 的生物 大分子损伤起保护作用。血液流变性降低 ， 血脂浓度增 高， 血小板功
能异常是诱发心脑血管疾病的重要原因 。据报道【 ５ 】 ， 植物多酚物质能够抑制血小板的聚集粘连， 诱导血管舒张， 并 抑制脂新陈代谢 中的酶作用 ， 有 助于防止冠心病 、 动脉粥样 硬化 和中风等常见心脑血管疾病的发生。
干红葡萄酒酿造工艺 中的带皮发酵过程使 干红葡萄酒 中富含 能够抑制 胆固醇上 升和预 防高血脂 的自藜芦 醇 。 因此 ，目前干红葡萄酒被人们普遍认为是一种健康饮品 ， 饮用 干红葡萄酒 已成为一种时尚和潮流。 ３． １． ２ 抗癌 。 多 酚类物 质在哺乳动物细胞 中有广泛 的生物效应 。 大量的流行病学研究 以及 动物试验都 证明多酚类物 质可 以阻止 和抑制癌症 的发病 。多酚的抗癌作 用是多个方面 的， 可 以对 癌变 的不 同阶段进行相应抑制。多酚是一种
十分有效 的抗诱变剂 ， 能够 减少诱变剂 的致癌作用 ， 并提高染色体精确修复 能力 ， 从而达 到提高 细胞免 疫力和抑制 肿瘤细胞生长的 目的。亚硝酸盐类化合 物具有致 癌性 ， 而植物多酚中的茶多酚对亚硝酸盐化合物有抑 制作 用 ， 从而
具有抗癌的功效 。长期饮 用绿 茶 ， 能够减少癌症和肿瘤的发病率 。有统计资料显示【 Ｊ ４ １ ，日本国 内， 凡绿茶 消费较 多的 地 区， 胃癌发病率较 低。而苹果果 肉的抗 癌效果 也 已得 到验证 ， 虽然果 肉本身抗癌细胞的增殖 能力较差 ， 但在苹果果
肉提取物的长期作用下 ， 也 能够 达到抑制癌细胞增殖 的 目的。另外 ， 葡萄籽活性提取物也有抗 肿瘤的功效 。 ３． １． ３ 抑菌消炎和抗 病毒。植 物多酚对多种细菌 、 真菌 、 酵母菌都有 明显的抑制作用 ， 尤其对 霍乱 菌 、 金黄色葡 萄球 菌和大肠杆 菌等常见致病细菌有很强的抑制 能力 ， 并且不影响生物 体本 身的生长发育 。茶 多酚可 以用作 胃炎 和溃疡 药物的成分 ， 抑制幽门螺旋杆菌 的生长和抑制链球菌在牙齿表面的吸附。
近年来大量 的研究表明 ， 治疗流感 、 胞疹都 与植物多酚抗病毒作用有关 。 目前 ， 尚无治疗爱滋病的有效方法 ， 而 植物多酚可用 于抗爱滋病的研究 ， 低分子量的水解单宁被发现可用 作 口服剂来抑制爱滋病 ， 延 长潜伏期 。茶多 酚也 可用于抗病毒 ， 红茶 和绿茶提取物能够抑制 甲、 乙型流感病毒 ； 儿茶 素能够抑制人体呼吸系统合孢体病毒 。茶多酚对 于肠胃炎病毒和 甲肝病毒等也有较强的对抗抑制 作用 。 ３． １． ４ 抗老化和 防晒 。 植物多酚在 ２ ０ ０—３０ ０ｎ ｍ之 间还有着较强的紫外吸收能力 。 尤其是对能量高、 破坏力大 的远紫 外 区有更强 的吸收作用 ， 因此植物多酚可 以作为抗老化剂和防晒剂 的有效成分 。多酚类物质能够 阻止皮肤黑色素的 生成 。
３． ２ 植物多酚类物质的应用
植 物多酚类物质大量应用于制革工 业。石油 开采则是植物多酚 的第二大应用领域 ， 在 石油开采中 ， 主要用 作泥 浆 处理剂和高温堵剂 。木材加 工工 业中 ， 则主要用植物多酚类物质 生产 木材 胶粘剂和聚氨酯涂料 ， 其 制备方法 相当 成 熟。 发展潜力 巨大 。
植物多酚类物质的功能活性被很好地利用于医药行业中， 许多中草药成分中都含有植物多酚。利用植物多酚在 ＵＶＡ波段 的特征吸收 ， 通过几种多酚的复配可 以制得 防晒霜，防止皮肤 晒黑 晒伤， 起到保护皮肤 的作用 。利用 植物 多 酚作为化妆品的天然成分还 可以促进皮肤 的新 陈代谢 ， 受到许 多爱美女性 的青睐。另外 ， 植 物多酚还可 以用 于生 产 染发剂 和调理剂 、 除臭剂 和牙膏等 产品 ， 是 良好 的 日用 品添加剂 ， 这是 当前植物多酚深加工产 品的主要研 究方 向 之 一。
在食 品工业领域 ， 植物多酚类物质可 以用 于饮料 和酒类 的澄清 ， 或作 为食 品的抗 氧化 剂 ， 还 能够改善食 品风味 色泽 。茶多酚 、 葡萄多 酚、 苹果 多酚、 可可多酚、 柑橘果皮提取物 以及 桔皮苷等 ， 在食 品工业 中广泛应用 ， 发挥着 不可 替代的作用 。
另外 。 植 物多酚还可作为水稳剂 、 絮凝剂 、 离子交换与吸附树脂等在水处理方面应用。 植物多酚是清洁化生产 的重要 原料 ， 作为 一类储量 丰富 的可再生绿色 资源 ， 越来越 多地受 到人们 的重视 ， 是人
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类可重复利用的宝贵资源。随着植物多酚化学的不断发展， 植物多酚类物质在各个应用领域的应用范围逐渐扩大。 植物多酚不仅在化工、 建材、 石油、 医药、 林业、 农业、 矿业等领域有重要意义， 而且与人们的日常生活密切相关。近年 来， 国内对植物多酚的研究比较活跃， 但总体是比较落后的， 对植物多酚重要性的认识和利用更是欠缺。如何充分、 合理、 科学地利用我国丰富的植物多酚这一绿色资源已经成为一项重要课题。 参考文献 ：
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［ ２］ Ｓ ｔ ａ ｎ ｉ ｓ ｌ ａ ｗＢｕ ｒ ｄａ。Ｗｉ ｅｓ ｌ ａ ｗＯｌ ｅ ｓ ｚ ｅ ｋ，Ｃｈ ａ ｎｇＹ． Ｌｅ ｅ ． Ｐｈ ｅ ｎＨ ｃｃ ｏ ｍｐ ｏ ｕ ｎｄａ ｎｄｔ ｈ ｅ ｉ ｒｃ ｈ ａ ｎｇ ｅ ｓｉ ｎａ ｐ ｐｌ ｅ ｓｄ ｕｒ ｉ ｎ ｇｍａｔ ｕｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎａ ｎｄ ｃ ｏ ｌ ｄｓ ￣ｒ ａ ｇ ｅ 。 Ｊ 。 Ａｇ ｒ ｉ ｃ［ Ｊ￣ 。 Ｆ ｏ ｏ ｄＣｈｅ ｍ．１ ９ ９０。 ３８ ： ９ ４５ －９ ４８． ［ ３］ Ｙｉ ｎｇ ｒ ｏ ｎｇＬｕ＆ＬＹｅ ａ ｐＦ ｏ ｏ ． Ｉ ｄｅ ｎ ｔ ｉ ｉｃ ｆ ａ ｔ ｉ ｏ ｎａ ｎｄｑｕ ｎｔ ａ ｉ ｉｃ ｆ ａｔ ｉ ｏ ｎｏ ｆｍａ ｊ ｏ ｒｐ ｏｌ ｙ ｐｈ ｅ ｎ ｏ ｌｉ ｎａ ｐｐ ｌ ｅｐ ｏ ｍａ ｃ ￣［ Ｊ］ ．Ｆｏ ｏ ｄＣｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ． １９９７． ５９： １８７—１ ９４．
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