Colegio: “La Asunción”
Informática Educativa Cuarto Periodo “Actividad de Microsoft Word”
Autor:
Gilberto Israel Hernández Portillo #3
Segundo año técnico
sección “A”
Maestro: Laura Aguilar Fecha: 6 de Septiembre de 2015
Unidad Siete
Contenido Introducción........................................................................................................................................ 4 ■ Compuestos químicos orgánicos. - Hidrocarburo: alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos. ......... 5 Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleocomo los hidrocarburos..................................................................................................... 5 Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos. .............................................. 5 Características del átomo de carbono................................................................................................. 7 Estructura y propiedades del átomo de carbono .......................................................................... 7 Tipos de carbonos de acuerdo a su posición ................................................................................. 7 Estabilidad de los enlaces............................................................................................................... 8 Estructura tetratónica .................................................................................................................... 8 Teoría de la hibridación .................................................................................................................. 9 Hibridación tetraedral .................................................................................................................... 9 Hibridación trigonal ........................................................................................................................ 9 Hibridación diagonal..................................................................................................................... 10 Orbitales moleculares................................................................................................................... 10 Orbitales sigma (σ) ................................................................................................................... 10 ................................................................................................................................................... 11 Orbitales Pi (π) .......................................................................................................................... 12 - Nomenclatura y propiedades de los compuestos orgá- nicos. ........................................................ 12 Principios de construcción nominal en química orgánica ........................................................... 15 Cualidades de los nombres químicos ....................................................................................... 15 Tipos de nombres químicos ......................................................................................................... 16 Numeración .................................................................................................................................. 19 Puntuación .................................................................................................................................... 19 Sistemas de Nomenclatura .......................................................................................................... 21 Nomenclatura de sustitución ................................................................................................... 21 Nomenclatura radico funcional................................................................................................ 22 Nomenclatura de reemplazo.................................................................................................... 23 Nomenclatura aditiva ............................................................................................................... 23 Nomenclatura multiplicativa ................................................................................................... 24 Sistemas especiales de nomenclatura ......................................................................................... 24
Ciencias Naturales ■ Funciones orgánicas relacionadas con la industria y procesos biológicos. ................................. 26 Biomoléculas: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. .............................................. 28 Glúcidos......................................................................................................................................... 29 Lípidos ........................................................................................................................................... 29 Proteínas ....................................................................................................................................... 29 Ácidos nucleicos............................................................................................................................ 29
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Unidad Siete
Introducción El presente trabajo es una recopilación de información basada en el sistema nacional de educación en la categoría de Ciencias Naturales. Se desarrollara la Unidad Siete, donde se trata el área de Química. El fin principal de la investigación es desarrollar las habilidades informáticas en el programa Microsoft Word, tales como la orientación de página, encabezados, pies, y tablas de contenido
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Unidad 7 Química Orgánica
■ Compuestos químicos orgánicos. - Hidrocarburo: alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos. Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico más conocido como micro molécula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbonocarbonoy carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales. Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos: Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleocomo los hidrocarburos. Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos. La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxilico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono son moléculas orgánicas.
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Características del átomo de carbono. Estructura y propiedades del átomo de carbono
El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son compuestos de elevado peso moleculas, constituyendo cadenas abiertas El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos. La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C, hierve a 4200° C.
De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas regulares
El ciclopropano y el ciclobutano son inestables. Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano
Tipos de carbonos de acuerdo a su posición Primarios.- Si están en los extremos Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguos
Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo periodo, su número atómico es 6 y su masa atómica es 12 Da (dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía los que determinan todas sus propiedades químicas.
Por su distribución electrónica al átomo de carbono presenta las siguientes propiedades: Tetravalencia El átomo de carbono, para cumplir con la ley de los octetos, puede ganar o perder cuatro electrones para alcanzar así la configuración electrónica de un gas noble. En la mayoría de los compuestos actúa como elemento electronegativo. Al formar compuestos como el oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, y carbono lo hace por covalencia, es decir que comparte los electrones.
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Estabilidad de los enlaces Los compuestos orgánicos presentan gran estabilidad debido a que el átomo de carbono tiene un volumen reducido y los enlaces covalentes que forman son fuertes y estables. Esta solidez en el enlace covalente permite la formación de largas cadenas con un número ilimitado de carbonos. Como ya se explicó, presenta cuatro electrones en su último nivel de valencia, lo cual determina que comparta los cuatro electrones en su último nivel de energía completando los ocho electrones Estructura tetratónica Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferente cantidad de energía. Sin embargo, el análisis de rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas, es decir, las cuatro valencias del átomo de carbono son iguales, así como también sus ángulos. Estos enlaces los encontramos en direcciones preestablecidas ubicados en las direcciones de los vértices de un tetraedro, en cuyo centro se encuentra el núcleo
Carbono con sus ángulos preestablecidos
Recordemos que, la valencia está dado por los enlaces que un átomo es capaz de formar en un compuesto. El átomo de carbono está en la capacidad de formar cuatro enlaces con otros átomos de allí uno de los fundamentos de la química orgánica que es la tetracovalencia del átomo de carbono, que se explica con la teoría de la hibridación partiendo del estado fundamental y excitado del átomo de carbono. Cuando un átomo de carbono se encuentra en estado libre, tiene una distribución electrónica determinada y a esa distribución se la denomina el estado fundamental.
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Pero cuando el átomo de carbono está formando compuestos presenta otra distribución electrónica a la que se llama estado excitado. Teoría de la hibridación La teoría de la hibridación del átomo de carbono consiste en el re ordenamiento de los electrones para que cada uno de los cuatro orbitales posea la misma cantidad de energía, es decir que la hibridación es la mezcla de los orbitales puros con el fin de obtener un mismo número de orbitales híbridos. La configuración electrónica cambia cuando uno de los electrones del orbital s adquieren más energía y saltan al orbital pz, que está vacío. En este momento pasan del estado fundamental al estado excitado. Es aquí donde el átomo de carbono tiene cuatro electrones impares y cada uno puede formar un enlace que representa las cuatro valencias. La excitación que se produce en el átomo de carbono es simultánea a ala re estructuración en las características energéticas de los electrones, que permite una alteración en la forma y orientación de los orbitales s y p, ya que sus orbitales tienen un mismo nivel de energía y además un continuo movimiento en sus orbitales. En el átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación que son: hibridación tetraedral, hibridación trigonal e hibridadción digonal. Hibridación tetraedral La hibridación sp3 o tetraedral se da por la combinación de los orbitales s y p, que dan origen a la formación de orbitales nuevos iguales que poseen la misma energía, en los cuales cada uno tiene un electrón. La hibridación tetraedral da lugar a la formación de compuestos por enlace covalente. Hibridación trigonal Cuando en una combinación intervienen un orbital s y dos orbitales p, se originan tres orbitales sp2 equivalentes, que tienen sus ejes de simetría en el mismo plano y forman entre si ángulos de 120°, por lo tanto, queda constituido de la siguiente manera: 2 (sp2)1 2(sp2)1 2pz1. Por otra parte, el tercer orbital, es decir, 2pz, que no intervino en la hibridación, presenta una dirección que es perpendicular con el plano de los demás orbitales hibidos. Este tipo de hibridación (trigonal) es común en los compuestos los cuales se unen dos átomos de carbono por enlace covalente doble.
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Hibridación diagonal La hibridación diagonal se da por la combinación de los electrones de los orbitales 2s y 2px, en donde los electrones de los orbitales py y pz, quedan inmutables y se mantienen. La hibridación diagonal da lugar a la formación de dos orbitales colineales híbridos denominados sp, que originan ángulos de 180°. El segundo nivel, por lo tanto, queda constituido de la siguiente manera: 2 (sp)1 2 (sp)1 2py1 2pz1. Este tipo de hibridación es característico de los compuestos en los cuales dos átomos de carbono se unen por enlace covalente triple, formando entre si los ángulos de 180° ya antes mencionados.
De acuerdo con los tipos de hibridación, en los compuestos orgánicos se pueden dar diferentes tipos de enlaces: enlace triple, enlace doble, enlace simple por supuesto todos covalentes entre carbono. Orbitales moleculares Son los orbitales en los cuales se encuentra el par de electrones compartidos en un enlace covalente teniendo como característica esencial es su continuo dinamismo lo que quiere decir que ocupan orbitales equivalentes a los orbitales atómicos. Estos orbitales están dispuestos en el espacio alrededor de dos o más núcleos atómicos a diferencia de los orbitales atómicos los que orbitan alrededor de un solo núcleo, hay dos tipos de orbitales: Pi y sigma Orbitales sigma (σ) Estos orbitales son uniformemente simétricos en torno del eje intermolecular, y se generan por los solapamientos entre un orbital sp3, sp2 y sp, de un carbono y un sp2 de otro carbono. Es decir que los orbitales sigma, constituyen un nuevo orbital molecular simétrico alrededor del eje intermolecular.
Orbitales Pi (π) Cuando los orbitales p se sobreponen o solapan lado con lado perpendicularmente al eje intermolecular en forma asimétrica forma dos pares o mitades idénticas, una encima y una debajo del eje los que se denominan lóbulos los que guardan simetría con relación al eje. En el gráfico anterior las líneas entre punteadas constituyen el eje intermolecular en donde se observa el enlace sigma y en sima y por debajo de él los lóbulos o enlaces Pi. Los orbitales Pi constituyen un orbital molecular en cuya región se encuentran dos electrones cuyas cargas eléctricas ayudan a mantener unidos a los dos núcleos del carbono. En enlaces carbono-carbono simple solo se presentan enlaces sigma o enlace fuerte el cual es difícil de romper en reacciones químicas, en los enlaces dobles se encuentra enlaces sigma y Pi, uno de cada uno, en los enlaces triples (como ya vimos) existe un enlace sigma y dos Pi uno por encima y debajo del sigma, estos enlaces Pi son más faciles de romper por ejemplo en reacciones de adición como es el caso de la hidratación del buteno en donde al agregar agua, en presencia de ácido slfúrico al diez por ciento, un hidroxilo ingresa y rompe el enlace doble y el hidrógeno restante ingresa a carbono 1 en este caso formando el 2-butanol.
- Nomenclatura y propiedades de los compuestos orgá- nicos. La nomenclatura química de los compuestos orgánicos (del griego ονοματοκλήτωρ; όνομα, nombre, y κλήτωρ, llamar. El término latino nomenclatūra se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres) en química orgánica es una metodología establecida para denominar y agrupar los compuestos orgánicos. Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso de palabras y el lenguaje: es un aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, así como los diferentes tipos de sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingüística teórica, mientras que la forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relación con el significado de las palabras se estudia a través de la lógica conceptual y la filosofía del lenguaje.
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Actualmente, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la máxima autoridad en materia de nomenclatura química, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes. Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se utilizan de forma común para describir compuestos orgánicos, y es una forma de "denominarlos". A principios del siglo XIX la química inorgánica contaba con un método para acuñar nuevos términos, basado en una nomenclatura binomial que indicaba la composición y la proporción de los elementos en los compuestos. Este tipo de nomenclatura binomial era, además, coherente con las teorías electroquímicas vigentes en ese período. Los compuestos inorgánicos conocidos durante el siglo XIX estaban formados por un grupo relativamente grande de elementos - alrededor de sesenta a mediados del siglocombinados según un limitado número de proporciones relativas. Para nombrar estas sustancias de acuerdo con esta nomenclatura bastaba con emplear las raíces de los nombres de los elementos y un reducido conjunto de prefijos y sufijos. La terminología de la química orgánica se encontraba en una situación muy diferente. Estas sustancias estaban formadas principalmente por un número pequeño de elementos, principalmente carbono e hidrógeno, en una gran variedad de proporciones. Al principio, Lavoisier utilizó la posición en el término de las raíces correspondientes al hidrógeno o al carbono para indicar la mayor o menor proporción de estos elementos en el compuesto. De este modo, estableció términos como oxide hydro-carboneux, oxide carbone hydrique o acide hydro-carbonique oxygéné. Sin embargo, este intento pronto se mostró inviable dada la variedad casi ilimitada de proporciones. El método binomial desarrollado en química inorgánica, que emplea las raíces de los elementos, no era adecuado para nombrar los nuevos compuestos que fueron aislándose, y más adelante, sintetizándose, con el desarrollo de la química orgánica.
Desde nuestra perspectiva actual, podemos afirmar que para obtener una terminología sistemática de los compuestos orgánicos era necesario conocer lo que hoy denominamos fórmula empírica, fórmula molecular y estereoquímica de las moléculas orgánicas. Aunque todos estos conceptos no fueron suficientemente aclarados hasta las décadas finales del siglo XIX, resulta interesante emplearlos para obtener un esquema sencillo de los problemas que tenían planteados los químicos de este período. Para nombrar un compuesto como el sesquióxido de alumino basta con conocer su fórmula empírica, la mínima proporción entre el número de átomos en el compuesto, en este caso, 2:3 de aluminio y oxígeno (sesqui- = 3/2 = tres átomos de oxígeno por cada dos de aluminio). Pero esto no ocurre así en los compuestos orgánicos. Además de conocer la proporción relativa de los diversos elementos en el compuesto, para nombrar las moléculas orgánicas como se realiza en la actualidad es necesario conocer lo que 13
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actualmente denominamos fórmula molecular. La proporción 1:1 - "CH" – de carbono e hidrógeno puede hacer referencia a compuestos tan diferentes como el benceno (C6H6) o el etino (C2H2). Del mismo modo, la fórmula empírica CH2 es perfectamente aplicable al etileno (C2H4) y sus polímeros y al ciclohexano (C6H12). Una terminología basada únicamente en la fórmula empírica - con términos como el de "bicarburo de hidrógeno" propuesto por Faraday- no permitiría diferenciar entre los muchos compuestos orgánicos que tienen idénticas fórmulas empíricas. Para establecer fórmulas moleculares, los químicos de este período emplearon diversos métodos. En casos en los que era posible, se utilizaron determinadas reacciones con sustancias cuyas fórmulas eran conocidas como, por ejemplo, reacciones de neutralización entre bases inorgánicas y ácidos orgánicos. En otras ocasiones, el cálculo se efectuaba mediante la comparación de las densidades de los compuestos con la del hidrógeno, cuyo "peso atómico" era empleado como unidad. Ninguno de los métodos empleados estaba exento de problemas, lo que unido a las diversos valores de pesos atómicos empleados produjo una gran proliferación de fórmulas para un mismo compuesto. Pero la fórmula molecular tampoco basta. La distinción de las diversos compuestos orgánicos exige además un conocimiento de la estereoquímica de las moléculas. Siguiendo con el ejemplo anterior, resulta fácil comprobar que la fórmula molecular "C6H6" puede designar tanto al benceno como al hidrocarburo que hoy denominaríamos "2,4-hexadiino". Los problemas relacionados con la isomería son más importantes en otros grupos de compuestos. Por ejemplo, un sencillo cálculo permite mostrar que la fórmula C5H11OH corresponde a 8 isómeros espaciales diferentes. Si alargamos la cadena carbonada a 10 carbonos (C10H21OH) el número asciende a 507 y con 20 carbonos (C20H41OH) el número de isómeros llega a más de 5 millones. Tampoco una terminología basada solamente en la fórmula molecular podría reunir las características que consideramos necesarias en la actualidad para diferenciar estas sustancias.
Con todos estos problemas, el proceso de normalización de la terminología de la química orgánica sólo culminó con la Conferencia Internacional de Ginebra para la Reforma de la Nomenclatura Química, celebrada en 1892. Los treinta y cuatro participantes, representantes de diversos países europeos, concentraron todo su esfuerzo en la nomenclatura orgánica, la parte de la terminología química que más problemas presentaba. Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las más importantes fue la adopción del sistema de nomenclatura «sustitutiva» para nombrar las diferentes clases de compuestos orgánicos. El nombre del compuesto se formaba mediante una raíz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como la estructura base, a la que se añadían diversos sufijos y prefijos que indicaban las "sustituciones" en la molécula
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considerada como inicial. Actualmente la cadena carbonada se representa con la fórmula esqueletal. Se acordó el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la cadena, con la excepción de los cuatro primeros que mantuvieron las raíces "met", "et", "prop" y "but". Para señalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprobó el empleo de los sufijos "-an", "-en" e "-in". También se acordaron criterios para indicar las ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas cíclicas. Una vez llegado a un acuerdo respecto al nombre de los derivados hidrocarbonados, el Congreso trató de alcanzar un consenso respecto a los sufijos y prefijos utilizados para designar los otros grupos de compuestos considerados como derivados de las correspondientes cadenas hidrocarbonadas. De este modo, se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los éteres, "ácido -oico" para los ácidos carboxílicos, "-al" para los aldehídos, "ona" para las cetonas y "-ol" para los alcoholes. Aunque se dedicó poco tiempo al estudio de los compuestos aromáticos, fruto de este congreso fue la adopción de los términos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para designar las posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal y como había sido propuesto anteriormente por William Körner (1839-1925) y August Kekulé (1829-1896). Las reglas de Ginebra de 1892, como más tarde se conocieron, pueden considerarse como la primera de las normalizaciones importantes de la terminología química orgánica.
Principios de construcción nominal en química orgánica El nombre de un compuesto es un término técnico que tiene como fin identificar un compuesto. Debe ser consistente con las reglas gramaticales (morfología, ortografía, semántica y sintaxis) del idioma de referencia
Cualidades de los nombres químicos Un nombre químico orgánico debe presentar las siguientes cualidades:
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Univocación: El nombre debe representar exacta y únicamente a ese compuesto. Cuando el nombre no corresponde a la estructura, se dice que el nombre es equívoco. Cuando el nombre corresponde al menos a dos compuestos posibles, se dice que el nombre es ambiguo. Cuando existen dos o más nombres que corresponden a un mismo compuesto, construidos por distintos principios, se denominan sinónimos. Un ejemplo son los nombres "Ácido α-aminoacético", "Ácido 2-aminoetanoico" y "Glicina". Posibilidad: El nombre debe representar a una estructura congruente. La posibilidad formal es aquella que es permitida por la definición del compuesto. Ejemplo: 5-metilbutano no es un nombre formalmente posible, porque por definición el butano sólo tiene 4 carbonos. La posibilidad material es aquella permitida por las propiedades físicas o químicas del compuesto. Ejemplo: 3,3,3-Tricloropentano no es un nombre materialmente posible debido a la tetravalencia del carbono. Convencionalidad: Si existen dos o más opciones unívocas y posibles de nombrar un compuesto por un sistema determinado de denominación, la IUPAC establece un acuerdo para nombrar sólo una y descartar las demás. Ejemplo: El 1-Propanol se podría nombrar también como 3-propanol; sin embargo, la convención de la IUPAC establece que el nombre adecuado es el que conserva el número de posición más bajo. Simplificación: Si la estructura presenta un nombre unívoco, posible y convencional, pero existe la opción de eliminar descriptores debido a que no hay riesgo de ambigüedad, se elige dicha opción. Ejemplo: Se denomina “etanol” en vez de “1-etanol” porque no hay más opciones posibles no equivalentes, por lo que no es necesario el localizador de posición “1“. Los sistemas de nomenclatura tienden a adoptar los casos que permiten mayor simplificación.
Tipos de nombres químicos
Ejemplos de hidruros padre, inorgánicos (fosfano y disiloxano) y orgánicos (los demás).
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Etano. Dado que es un alcano recibe nombre padre -ano y al tener dos carbonos tiene prefijo -et.
Etanol. Al ser un alcohol derivado del etano, se sustituye la terminación -o por -ol. Nomenclatura IUPAC sistemática Los nombres químicos se pueden clasificar también como sistemáticos, semisistemáticos y triviales.6 Un caso especial son la siglas.
Un nombre sistemático es aquel generado por un sistema general establecido por la IUPAC.7 La nomenclatura sistemática de un compuesto orgánico general requiere la identificación y denominación de una estructura principal, denominada "compuesto padre" o "hidruro padre". Este nombre puede ser modificado por medio de prefijos, infijos, y sufijos, que transmiten con precisión los cambios estructurales necesarios para generar el compuesto derivado de la estructura principal. Los hidruros patrón pueden ser de átomos de nitrógeno, boro, silicio, etc. En química orgánica los compuestos padre son cadenas de hidrocarburo que pueden estar sustituidas por otros elementos o ramificaciones.7
Colesterol. Su nombre sistemático IUPAC es (10R,13R)-10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-2il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ol. Su nombre semisistemático es (3β)-colest-5-en-3-oen, donde se toma como base el compuesto con nombre trivial colestano. 17
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Su nombre IUPAC sistemático es 4-etil-4-hidroxi-1H-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2b]quinolina-3,14-(4H,12H)-diona. Monroe Wall, Mansukh Wani y colaboradores denominaron a este compuesto como camptotecina, por haber sido aislado de la planta Camptotheca acuminata. Nomenclatura IUPAC sistemática, semi-sistemática y trivial
Un nombre semisistemático es aquel adoptado por una convención que utiliza compuestos con nombres triviales como esqueletos patrón, y sus derivados se denominan de manera sistemática a partir de dicho nombre.6
Un nombre trivial, común, propio o vulgar es aquel que no está sometido a ninguna regla convencional de la IUPAC. Es generado por la persona que lo reportó con el fin de denominarlo de manera breve debido a que su mención continua, oral o escrita, con el nombre sistemático IUPAC puede resultar complicada o engorrosa. A veces se debe a razones históricas, los compuestos fueron nombrados antes de la creación de la IUPAC y las nomenclaturas sistemáticas: ácido fórmico, ácido acético, otros ácidos carboxílicos. Algunos nombres vulgares están ampliamente difundido en el habla coloquial: agua (H2O, oxidano), agua oxigenada (H2O2, dioxidano), soda cáustica (NaOH, hidróxido de sodio), aspirina (ácido acetilsalicílico). Este tipo de nomenclatura se utiliza frecuentemente en la denomicación de compuestos complejos, especialmente en compuestos de interés industrial (estireno, anilina) o importancia científica (glicerol, glucosa, ciclopamina y muchos otros compuestos naturales). Sus nombres propios pueden usarse como nombre padre para sus derivados en una nomenclatura semi-sistemática. A su vez sus derivados (como todo compuesto) también pueden tener nombre propio. Ejemplos: benceno: nitrobenceno, diclorobenceno; bencenol o fenol: 2-isopropil-5metilfenol o timol, metilfenol o crisol; metilbenceno o tolueno: dinitrotolueno, 2,4,6-trinitrotolueno.
Las siglas: son un proceso de creación de palabras a partir de cada grafema inicial de los términos principales de una expresión compleja.9 Por lo general se utilizan las primeras letras en mayúscula de las palabras del nombre. Existen compuestos de mención común en bioquímica o síntesis orgánica que se mencionan por sus siglas en inglés.
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Ejemplos:
ADN (ácido desoxirribonucleico) ATP (adenosín trifosfato) DIBAL-H (Hidruro de diisobutilaluminio, en inglés DiIsoButylALuminium Hydride) LDA (Diisopropilamiduro de litio, en inglés Lithium DiisopropylAmide) TOSMIC (Isocianuro de toluensulfonilmetilo, en inglés TOlueneSulfonylMethyl IsoCyanide) PGAL (Gliceraldehído-3-fosfato, en inglés 3-PhosphoGlycericALdehyde)
Numeración La numeración de un compuesto patrón es la acción de asignar una serie de números desde un principio y fin establecidos por convención.7 Cada número asignado por átomo representa la posición de ese átomo con respecto a la estructura del compuesto patrón. A continuación se muestra un ejemplo:
Numeración del heptano Hidrógeno indicado En algunos sistemas cíclicos con el máximo número de dobles ligaduras conjugadas con nombres triviales en donde son posibles dos isómeros con un carbono sp3, se requiere indicar el sitio saturado con una "H" en cursiva (Hidrógeno indicado).
Puntuación La puntuación en los nombres químicos es de gran importancia, especialmente para evitar confusión en la construcción de la estructura del compuesto. Los signos de puntuación más comunes en la nomenclatura orgánica son:
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1. Las comas (,) se utilizan para: a) Separar números o letras referidos en una serie de posiciones en la estructura. Por ejemplo: 1,2,2-Tricloroetano. Otro ejemplo es N,N-Dietil-2-furamida. b) Para separar letras o sus combinaciones que indican sitios de fusión en los nombres de los sistemas de anillos fusionados. Ejemplo: Dibenzo[a,j]antraceno. 2. Los paréntesis (( )) se utilizan para: a) Separar nombres de sustituyentes que a su vez contienen otros sustituyentes. Ejemplo: 3-(6-cloro-1-naftil)-1-octanol. b) Indicar descriptores estereogénicos. Ejemplos: (2R)-2-fluorobutano y (Z)-2Buteno c) Indicar posiciones de conexiones de los hiperátomos en la nomenclatura de ciclofanos. Ejemplo: 1,3,5(2,5)tribencenaciclohexafano. 3. Los guiones (-) sirven para separar: (a) Números de posición de palabras o sílabas en un nombre. Por ejemplo: 2-Cloro3-hidroxi-4-metilpentanal. (b) Números de posición referentes a distintas partes de un nombre (aunque se prefiere insertar paréntesis). Un ejemplo ilustrativo es N-Acetil-N-(2naftil)benzamida (Se prefiere a N-Acetil-N-2-naftilbenzamida) (c) Las dos partes en la designación de un sitio de fusión primaria en un nombre generado por un sistema de nomenclatura de fusión. Ejemplo: Tieno[3,2-b]furano. (d) Un descriptor estereogénico de un nombre. Ejemplos: (E)-2-Buteno y (2R)-2fluorobutano. Después de un paréntesis se coloca guion únicamente si un número de posición aparece al final del paréntesis, por ejemplo 3-(bromocarbonil)-4-(clorocarbonil)-2-metilbenzamida. 4. Los dos puntos (:) sirven para separar conjuntos relacionados de números de posición cuando se ya se utilizaron comas. Algunos ejemplos ilustrativos son:
1,4,5,8-Tetrahidro-1,4:5,8-dimetanoantraceno Benzo[1",2":3,4;4",5":3',4']diciclobuta[1,2-b:1',2'-c']difurano 1,1':2',1"-Terciclopropano
5. El punto (.) se utiliza para separar números indicadores de tamaño de anillo en los nombres construidos según el sistema de von Baeyer y en los nombres de los compuestos espiro. Algunos ejemplos son el biciclo[3.2.1]octano y el 6-oxaspiro[4.5]decano.
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6. Los corchetes ([ ]) se utilizan para: a) Agrupar los números de tamaño de ciclo en la nomenclatura de von Baeyer y de los compuestos espiro. Algunos ejemplos son el biciclo[3.2.1]octano y el 6oxaspiro[4.5]decano. b) Indicar operaciones de fusión en la nomenclatura de fusión. Por ejemplo, Tieno[3,2-b]furano. c) Agrupar sustituyentes ya indicados con paréntesis. Por ejemplo 3-[1-(4clorofenil)etil]octanal. 7. Las llaves ({ }) agrupan sustituyentes que contienen otros sustituyentes ya descritos por corchetes.11 Ejemplo: Ácido (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoico. 8. Los espacios se utilizan sólo en nomenclatura radicofuncional para separar palabras. Todos los demás sistemas requieren guiones para indicar los descriptores. Ejemplos: Ácido palmítico, metil etil éter, acetato de etilo, éster etílico del ácido malónico, cetal metílico de la butanona, cianuro de vinilo. Sistemas de Nomenclatura Un sistema de nomenclatura consiste en una serie de procedimientos en el cual se toma como referencia un compuesto patrón y por medio de descriptores de modificación de estructura, composición o conectividad se define el nombre del compuesto. Dichos descriptores pueden presentarse en el nombre como lexemas, sufijos, prefijos, infijos, números o letras griegas. Los sistemas más comunes de nomenclatura son: Nomenclatura de sustitución La nomenclatura sustitutiva implica el intercambio de uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o grupo.12
Ejemplos de nomenclatura sustitutiva 21
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Un sustituyente es una partición molecular (es decir, no representa a una unidad molecular ni a un compuesto) que tiene uno (univalente) o varios (multivalente) enlaces libres, disponibles para una operación de intercambio de hidrógeno. Ejemplos de sustituyentes son el metilo (CH3—), etilo (CH3-CH2—), carboxilo (HOOC—) o el 2hidroxipropilo (CH3-CH(OH)-CH2—). En muchas ocasiones, cuando la sustitución se lleva a cabo por átomos en determinado patrón de conectividad, se denominan grupos funcionales y éstos pueden ser denominados reemplazando el sufijo del hidruro padre por un sufijo funcional. A continuación se ilustra un ejemplo:
Nomenclatura radico funcional La nomenclatura radicofuncional considera dos especies químicas: una equivalente a un anión y otra equivalente a un catión o un sustituyente (no necesariamente se encuentran enlazados iónicamente en el compuesto; sólo es una construcción hipotética). La especie tipo anión se nombra primero como sustantivo y el catión (o sustituyente) se nombra como adjetivo (utilizándose el sufijo “-ico”) o se adjetiva con la preposición “de”:6
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Nomenclatura de reemplazo La nomenclatura de reemplazo implica el intercambio de un átomo de carbono por un heteroátomo. Se utilizan sobre todo: - prefijos especiales relacionados con el átomo a reemplazar, que por regla general terminan en “a”, - números que indican la posición del átomo reemplazado.
También se puede utilizar nomenclatura de reemplazo para el oxígeno. Es este caso se utilizan infijos que terminan en “-o-“.
Ejemplos de nomenclatura de reemplazo de oxígeno Nomenclatura aditiva El sistema de nomenclatura aditiva es utilizada por lo general en compuestos patrón insaturados, aromáticos o con pares libres; los compuestos se nombran como derivados de adición (Por lo general de hidrógeno) sobre las insaturaciones o los pares libres. Pueden utilizarse la numeración posicional, prefijos o infijos de adición.14
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Ejemplos de nomenclatura aditiva Nomenclatura multiplicativa La nomenclatura multiplicativa se utiliza cuando dos o más unidades repetidas, ya sean simples o complejas, se conectan por medio un grupo o átomo. En este caso se utilizan numerales de posición para indicar el sitio de conexión, se menciona el átomo o grupo vinculante (Puente), prefijos de multiplicidad, localizadores (distinguidos por apóstrofos, el número con apóstrofo se denomina primado) y el nombre de la unidad repetida como compuesto (no como sustituyente).
Ejemplos de nomenclatura multiplicativa Sistemas especiales de nomenclatura Los sistemas especiales de nomenclatura se establecieron para nombrar compuestos orgánicos cuyos esqueletos tienen un grado de complejidad mayor a los sistemas acíclicos y monocíclicos y requieren consideraciones especiales. La estereoquímica de los esqueletos también genera descriptores especiales en los nombres de los compuestos. 1. Sistema de nomenclatura de fusión: Un compuesto de fusión considera dos sistemas cíclicos que comparten un enlace covalente. Este sistema establece definiciones y descriptores para los tipos de fusión, la orientación, cantidad y tipo de anillos fusionados, numeración, sustituyentes y nombres triviales.
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1,4,9,13b-Tetrahidrodibenzo[a,j]antraceno, un compuesto de fusión 2. Sistema de nomenclatura de von Baeyer: Un nombre de von Baeyer se genera cuando a un compuesto monocíclico se le añade una cadena lateral de carbono que se vuelve a conectar en el monociclo para formar un nuevo compuesto bicíclico. El fundamento es la definición y descripción de los carbonos de conexión (Cabezas de puente) y los carbonos que forman cada ciclo (Carbonos puente).17 Un ejemplo es el siguiente compuesto:
Según el sistema von Baeyer, este compuesto se denomina 1,7,7trimetilbiciclo[2.2.1]heptano (En la nomenclatura semisitemática de monoterpenos, este compuesto se llama bornano) 3. Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman: Un compuesto heterocíclico es aquel que forma una estructura cíclica en la cual al menos uno de los átomos que la conforman no es carbono. Este sistema genera nombres para compuestos monoheterocíclicos patrón de no más de 10 miembros. Los descriptores surgen a partir del tipo y cantidad de heteroátomos, saturación y número de miembros del ciclo.18 Un ejemplo es el siguiente compuesto:
Según la nomenclatura Hantzsch-Widman, este compuesto se denomina Oxolano (La nomenclatura de adición lo denomina tetrahidrofurano) 4. Sistema de nomenclatura de ciclofanos: Un ciclofano es un compuesto policíclico que consiste en un sistema de dos o más ciclos unidos por dos o más cadenas que los conectan en carbonos diferentes. El principio es visualizar al ciclofano como un hiperciclo y a cada ciclo incluido como un hiperátomo.
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1,6(1,3),3(1,4)-tribencenaciclononafano, un ciclofano 5. Sistema de nomenclatura de iones y radicales: Esta nomenclatura define cómo nombrar especies con electrones no apareados (Radicales libres),20 cargadas negativa21 (Aniones) o positivamente22 (Cationes). 6. Sistema de nomenclatura estereoquímica: Este sistema define descriptores para nombrar propiedades geométricas y estereoquímicas que distinguen a los compuestos por su configuración. Se encuentran incluidos el sistema cis-trans, el sistema de Cahn-IngoldPrelog y el sistema D-L.23 7. Sistemas de nomenclatura de productos naturales: La mayoría de los productos naturales tienen sus nombres a partir de nombres triviales de estructuras base, y se establecen descriptores especiales, tales como numeración, operaciones estructurales (Sustitución, reemplazo, adición, homologación, eliminación, ciclación, contracción o expansión de anillo), polimerización o estereoquímica.24 Existen diversas convenciones que establecen compuestos patrón con nombres triviales, tales como los sistemas de nomenclatura de sacáridos, ácidos grasos, esfingolípidos, nucleótidos, terpenos, esteroides, carotenos, tetrapirroles, flavonoides, alcaloides y aminoácidos.
■ Funciones orgánicas relacionadas con la industria y procesos biológicos. El sector químico es, hoy en día, el de mayor valor añadido en Europa, el que mayores recursos destina a la protección medioambiental y el que más invierte en Investigación, Desarrollo e Innovación (aproximadamente el 4% de sus ventas brutas). Del total de producción de la Industria Química más del 85% corresponde a la Industria Química Orgánica. En España el sector químico genera el 10% del PIB, lo que significa un valor de producción cercano a los 32.000 millones de euros anuales, y más de 500.000 empleos. El sector químico es el segundo mayor exportador y su crecimiento actual duplica al de la economía española. La industria química es, sin duda alguna, el sector que más ha contribuido a mejorar los niveles de calidad de vida del ser humano. Sin la Química y la industria que la desarrolla la
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esperanza de vida no superaría los 40 años, y no existirían ni medicamentos, ni agua potable, ni alimentos suficientes para la población mundial. La Química en general y la Química Orgánica, en particular, influyen notablemente en la economía de todos los países, desarrollados o no, dado que los compuestos orgánicos están presentes en las necesidades básicas de los mismos, tales como la alimentación, vestido, alojamiento, medios de transporte, obtención de energía, y en los servicios de salud y seguridad entre otros. Ello ha motivado la aparición de una Industria Química Orgánica cada vez más potente, que debido a su naturaleza y a su dependencia con otras industrias contribuye enormemente en la productividad. Así, por ejemplo, los alimentos son compuestos orgánicos y el procesado, conservación y envasado dependen de procesos químicos. La ropa está hecha de fibras orgánicas sintéticas teñidas con colorantes orgánicas, el calzado requiere adhesivos que son polímeros de naturaleza orgánica. La vivienda depende de productos tales como plásticos, adhesivos, pinturas y productos para el procesado de la madera. El automóvil moderno no existiría sin los diversos materiales poliméricos utilizados en la fabricación del mismo. Las principales mejoras en la salud se han logrado gracias a los agentes quimioterapéuticos, y muchas enfermedades infecciosas se han erradicado gracias a los antibióticos. Los plaguicidas han multiplicado el rendimiento de las cosechas y actualmente son indispensables. Las actividades recreativas también están influidas por la Química Orgánica. Así los esquís modernos se fabrican con fibra de vidrio y resinas epoxi y las botas son de poliuretano. Las cuerdas utilizadas actualmente por los montañeros son de Nylon y poliester a lo que deben su elevada resistencia. La Química también ha sido responsable de la contaminación ambiental. La explosión acaecida en Flixborough (Gran Bretaña) en 1979 en una planta productora de Nylon 6 es un ejemplo de la importancia de los conocimientos químicos en ingeniería. La planta producía Nylon 6 a partir de ciclohexano, el cual en el proceso se oxida a ciclohexanona. Uno de los reactores del tren de oxidación se había retirado para reparar una fuga, y en su lugar se colocó un puente con una tubería en ángulo, con un diámetro que resultó inadecuado. Lamentablemente no se hizo un estudio de diseño adecuado y debido a la corrosión por nitratos se produjo una deformación con cavidades y resquebrajamiento del tubo de acero. A través de la grieta salió ciclohexano a una presión de 8,5 atm y 155 ºC que formó una nube, que se incendió destruyendo la planta y el vecindario circundante. La corrosión se debió a que el agua utilizada para refrigerar se había tratado con nitratos con objeto de diluir las pequeñas fugas de ciclohexano de la planta. Actualmente todas las factorías químicas están obligadas a realizar un estudio del impacto ambiental de forma adecuada para que las Industrias Químicas incidan de la forma menos contaminante y peligrosa sobre el medio y las personas. Todos los datos expuestos ponen de manifiesto que, parece evidente, la Industria Química está destinada a ser el motor del progreso de la humanidad. Es este sector el que 27
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permitirá mantener el equilibrio entre las necesidades humanas y la protección del planeta y el que desarrollará los productos que mejoren de forma constante nuestra calidad de vida. La Química también es responsable de la contaminación ambiental. Sucesos como la enfermedad de la Bahía de Minamata (Japón), en la que los residuos de mercurio, procedentes de una fábrica de plásticos, se convirtieron en dimetilmercurio (muy tóxico) por la acción de microorganismos del fondo del mar, y fueron absorbidos por los peces, y a través de ellos pasaron a la especie humana (50 muertes, 100 víctimas incapacitadas); la explosión producida en la India con isocianato de metilo en la factoría de la Unión Carbide; las numerosas víctimas producidas por el analgésico Thalidomida; los efectos de los clorofluorocarbonados en la capa de ozono. Todos ellos son ejemplos de las posibilidades negativas de los productos químicos, que no se pueden manejar alegremente. Es necesario estudiar el impacto ambiental de forma adecuada para que las Industrias Químicas incidan de la forma menos contaminante y peligrosa sobre el medio y las personas.
Biomoléculas: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los seis elementos químicos o bioelementos más abundantes en los seres vivos son el carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre (C,H,O,N,P,S) representando alrededor del 99 % de la masa de la mayoría de las células, con ellos se crean todo tipos de sustancias o biomoléculas (proteínas, aminoácidos, neurotransmisores). Estos seis elementos son los principales componentes de las biomoléculas debido a que: 1. Permiten la formación de enlaces covalentes entre ellos, compartiendo electrones, debido a su pequeña diferencia de electronegatividad. Estos enlaces son muy estables, la fuerza de enlace es directamente proporcional a las masas de los átomos unidos. 2. Permiten a los átomos de carbono la posibilidad de formar esqueletos tridimensionales –C-C-C- para formar compuestos con número variable de carbonos. 3. Permiten la formación de enlaces múltiples (dobles y triples) entre C y C; C y O; C y N. Así como estructuras lineales, ramificadas, cíclicas, heterocíclicas, etc. 4. Permiten la posibilidad de que con pocos elementos se den una enorme variedad de grupos funcionales (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas, etc.) con propiedades químicas y físicas diferentes.
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Glúcidos Los glúcidos (impropiamente llamados hidratos de carbono o carbohidratos) son la fuente de energía primaria que utilizan los seres vivos para realizar sus funciones vitales; la glucosa está al principio de una de las rutas metabólicas productoras de energía más antigua, la glucólisis, usada en todos los niveles evolutivos, desde las bacterias a los vertebrados. Muchos organismos, especialmente los vegetales (algas, plantas) almacenan sus reservas en forma de almidón en estructuras denominadas amiloplastos, en cambio los animales forman el glucógeno, entre ellos se diferencia por la cantidad y el número de ramificaciones de la glucosa. Algunos glúcidos forman importantes estructuras esqueléticas, como la celulosa, constituyente de la pared celular vegetal, o la quitina, que forma la cutícula de los artrópodos. Lípidos Los lípidos saponificables cumplen dos funciones primordiales para las células; por una parte, los fosfolípidos forman el esqueleto de las membranas celulares (bicapa lipídica); por otra, los triglicéridos son el principal almacén de energía de los animales. Los lípidos insaponificables, como los isoprenoides y los esteroides, desempeñan funciones reguladoras (colesterol, hormonas sexuales, prostaglandinas).
Proteínas Las proteínas son las biomoléculas que más diversidad de funciones realizan en los seres vivos; prácticamente todos los procesos biológicos dependen de su presencia y/o actividad. Son proteínas casi todas las enzimas, catalizadores de reacciones metabólicas de las células; muchas hormonas, reguladores de actividades celulares; la hemoglobina y otras moléculas con funciones de transporte en la sangre; anticuerpos, encargados de acciones de defensa natural contra infecciones o agentes extraños; los receptores de las células, a los cuales se fijan moléculas capaces de desencadenar una respuesta determinada; la actina y la miosina, responsables finales del acortamiento del músculo durante el estado de la contracción; el colágeno, integrante de fibras altamente resistentes en tejidos de sostén de la planta y el tallo Ácidos nucleicos Los ácidos nucleicos, ADN y ARN, desempeñan, tal vez, la función más importante para la vida: contener, de manera codificada, las instrucciones necesarias para el desarrollo y funcionamiento de la célula. El ADN tiene la capacidad de replicarse, transmitiendo así dichas instrucciones a las células hijas que heredarán la información. Algunas, como ciertos metabolitos (ácido pirúvico, ácido láctico, ácido cítrico, etcétera.) no encajan en ninguna de las anteriores categorías citadas. 29