QUIMICA: FUNCIONES ORGÁNICAS MARCOS R. GAUDIO JUAN M. GUTIERREZ Con la colaboración de: Msc. Manuela Castro Pacheco
Universidad popular del cesar Lic. ciencias naturales Valledupar 2012
Los alcanos son moléculas que contienen solo carbono e hidrógeno. Su fórmula general corresponde a CnH2n+2 para moléculas lineales y CnH2n si posee un anillo en sus estructuras (alicíclicas y cíclicas)
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático el cual consiste en la utilización de los prefijos met-, et, prop-, y but- seguidos del sufijo "ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Si bien es cierto que el petróleo podría ser la fuente principal para obtener cualquier alcano mediante una simple destilación, también es cierto que en el petróleo la mezcla de alcanos es tan compleja y sus puntos de ebullición son tan próximos entre sí, que resulta poco práctico pretender obtener alguno de ellos con la pureza y cantidad necesaria. Por esta razón es bueno contar con algunos métodos de síntesis para nuestras necesidades en el laboratorio.
Esta reacción se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitación un alqueno en presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, que tiene hidrógeno adsorbido en su superficie.
C
C
Pt, Ni (H2)
C
C
H
H
Esta reacción se llama de reducción porque se está reemplazando un átomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el átomo de hidrógeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor los electrones del enlace.
Zn (HCl) R CH2 X
ZnCl2
R CH2 H
El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo, usando éter anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio metálico. Se obtiene de esta manera un complejo organometálico donde la parte orgánica es una base muy fuerte, de un pKa de alrededor de 40. Esta base frente a cualquier especie química que sea menos básica que ella, reaccionará extrayendo un protón y formando el alcano correspondiente. CH2 MgX R reactivo de Grignard
X + Mgº
R
CH2
R
CH2 MgX
+ H
A
protón ácido pKa < 40
R
CH2
H
+
Mg(A)X
protón de pKa=40
Los alcanos son un Constituyente importante de la composición del petróleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el agua. Sus puntos de fusión como también los de ebullición aumentan gradualmente con su peso molecular. Las moléculas que contienen hasta cuatro átomos de
carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son líquidos y desde quince para arriba son sólidos.
Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen con facilidad. Reaccionan con los halógenos y con el oxígeno en una combustión sin humo.
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural. El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.
Fórmula
Nombre
Radical
Nombre
Metano
Metil-(o)
Etano
Etil-(o)
Propano
Propil(o)
Butano
Butil-(o)
Pentano
Pentil(o)
Hexano
Hexil-(o)
Heptano
Heptil(o)
Octano
Octil-(o)
Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen la f贸rmula global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben tambi茅n el nombre de olefinas.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
Los alquenos se pueden originar por eliminación de alcoholes y derivados. La reacción de Wittig. Estereoselectividad en la reacción de Wittig. Utilización de acetilenos en la síntesis de compuestos olefínicos. La reacción de Diels-Alder. Estereoespecificidad, estereoselectividad y regioselectividad en la reacción de Diels-Alder.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
El iluro normalmente no se aísla sino que se añade, a la mezcla de reacción que lo contiene, el aldehído o la cetona para que tenga lugar el proceso de formación del doble enlace C=C. En el caso de la síntesis que nos ocupa, el compuesto carbonílico que hay que añadir a la reacción es la 3-pentanona.
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo. Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad, solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos. Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis orgánica.
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.
FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE eteno (etileno) propeno 1-buteno 2-buteno etenilo (vinilo) 2-propenilo (alilo) 1-propenilo 1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o m谩s triples enlaces, carbono-carbono. Su f贸rmula general es CnH2n-2.
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "ino". Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Los aluinos se pueden originar a partir de dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales. Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en alquinos.
Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores. Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono.
Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.
ESTRUCTURA
NOMBRE etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o m谩s 谩tomos de hidr贸geno por grupos "hidroxilo", OH. Su f贸rmula general es CnH2n+1OH
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
2-butanol Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2,3-propanotriol o glicerina Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metilpentanal
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, que por hidrólisis deja libre el alcohol.
Hidratación Markovnikov
Hidratación AntiMarkovnikov
Los primeros de la serie son todos líquidos pero los puntos de fusión aumentan a medida que aumenta el peso molar, dependiendo esto también de la forma de la molécula. Son solubles en agua debido a la presencia del grupo hidroxilo que le permite formar puentes hidrógenos. Menos densos que el agua a medida que aumenta el tamaño de la molécula y el peso molar, la densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye. Son ácidos débiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales alcalinos para producir hidrógeno. El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehído y ácido acético.
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones. La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
ESTRUCTURA
NOMBRE etanol 2-propanol 3-buten-1-ol propanotriol (glicerol ou glicerina)
4-metilciclohexanol
2-hidroxibutanal
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Su grupo funcional es del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios.
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
Metoxietano También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
etil isopropil éter En éteres complejos podemos emplear otros métodos: Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
Son sustancias formadas por la reacción de un ácido carboxílico (ácido fórmico, acético, cítrico, etc) con un alcohol, la mayor parte de los aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias de este tipo, ya sean naturales o artificiales.
Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes. La reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con catálisis ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar dietil éter.
En este caso la reacción transcurre en condiciones más suaves, a través de mecanismos SN1.
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación. Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.
ESTRUCTURA
NOMBRE metoxietano etil metil éter etoxieteno etenil etil éter etil vinil éter 1-isopropoxi-2-metilpropano isobutil isopropil éter
bencil fenil éter
4-metoxi-2-penteno
Los aldehĂdos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrĂłgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxĂgeno por medio de dos enlaces covalentes. Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
butanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
. La ozonolisis de los alquenos y la oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido, concentrado y caliente) da lugar a la formación de aldehídos.
O R
H3C
CH
CH2 CH
R
C
CH
CH
C
R´
CH3
R´
1) O3 2) Zn/H2O
R
R
CH3 CH3 H3C
CH2
C
C
H
+
H
C
CH2
C
O
+
H
+
KMnO4 H , calor
R´ O
H
C
C
O
CH3 CH3
C
O
1) O3 H3C 2) Zn/H2O KMnO4 H , calor
C
O
H3C
CH2
CH3
R´
CH3
C
O
+
O
C
CH3
La oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la obtención de aldehídos.
O R
CH2OH
Reactivo de Collins
C
R
CCP (CrO3)
H
O R
CH
R1
Na2Cr2O7 H2CrO4
R
C
R1
OH Esta reducción se lleva a cabo empleando un hidruro específico, el LiAl(terc-butoxi)3H o también mediante la Reducción de Rosenmund donde la reducción tiene lugar mediante un catalizador tipo Lindlar para hidrogenar los alquinos a alquenos.
O
O R
C
LiAl(t-butoxi)3H
Cl
R
C
H
+
H2, BaSO4, S
Cl
R
C
H
O H3C
CH CH3
HCl
O
O R
C
C
O Cl
LiAl(t-butoxi)3H
H3C
CH CH3
C
H
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos. Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
ESTRUCTURA
NOMBRE etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. 3-pentanona Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
ácido 4-oxopentanoico
Se pueden utilizar reactivos organolíticos para sintetizar cetonas a partir de ácidos carboxílicos. Los reactivos organolíticos son tan reactivos respecto a los grupos carbonilo que atacan a las sales de litio de los aniones carboxilato para formar dianiones. La protonación del dianión da lugar al hidrato de una cetona, que rápidamente pierde agua para formar la cetona
O CH
R
CH2 CH
H3C
C
C
CH2
C
H
H
C
CH2
O
C
R
CH3 CH3 H3C
+
+
+
KMnO4 H , calor
R´ O
H
C
H3C
CH3
C
CH2
CH3 CH3
CH3
R´
C
O
CH3 CH3
C
O
KMnO4 H , calor
R´
H
C
R
1) O3 H3C 2) Zn/H2O
CH3
CH
C
R
1) O3 2) Zn/H2O
R´
CH
O
O
+
CH3
C
O
CH3
CH3
O R
C
C
H
+
H2SO4 HgSO4
H2O
R
C
CH3
O R
C
C
R´
+
H2O
H2SO4 HgSO4
R
C
O CH2 R´
+
R
CH2 C
R´
.
R R MgX
+
R1 C
MgX C
N R1
N
1) H 2) H3O
R C O R1
+
NH4
Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos O ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan NaBH4 alcoholes secundarios. R C H R CH2OH LiAlH4
O R H3C
R
CH CCH R´
CH2 CH
R
O
C
CH
C
R´
CH3
R´
1) O3 4 NaBH 2) Zn/H2O LiAlH 4
R
R
CH3 CH3 H3C
CH2
C
C
CH3 CH3
C R H
+ H R´ C CH
O
1) O3 H3C 2) Zn/H2O KMnO4 H , calor
O
OH C H+
CH2
C
O
+
C
O
CH3 CH3
KMnO4 H , calor
H3C
CH2
H
R´ O C
CH3
R´
CH3
C CH3
O
+
O
C CH3
CH3
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricaci贸n de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.
ESTRUCTURA
NOMBRE propanona dimetilcetona (acetona) butanona etil metil cetona 2-pentanona metil propil cetona
3-buten-2-ona
ciclohexanona 4-hexin-2-ona 2-butinil metil cetona
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".
ácido etanoico Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"
ácido propanodioico Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos. Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3propanotricarboxílico
Los ácidos carboxílicos pueden ser sintetizados a partir de oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación. Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de oxileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala.
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter. El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.
El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina.
ESTRUCTURA
NOMBRE ác. metanoico (ác. fórmico) ác. etanoico (ác. acético) ác. propenoico ác. benceno-carboxílico (ác. benzoico) ác. propanodioico (ác. malónico)
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.
etanoato de etilo o acetato de etilo
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
ácido 3-etoxicarbonilpropanoico
Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
ácido 3-butanoiloxipropanoico
Son sustancias formadas por la reacción de un ácido carboxílico (ácido fórmico, acético, cítrico, etc.) con un alcohol, la mayor parte de los aromas (olores y sabores)que percibimos son producidos por sustancias de este tipo, ya sean naturales o artificiales Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera. Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación
Cuando se hace reaccionar un ácido carboxilo con un alcohol obtienes un éster y además se libera una molécula de agua, es decir: R – COOH + R’ – OH —–> R – COOR’ + H2O Un ejemplo: CH3COOH (ácido) + CH3OH —–> CH3COOCH3 + H2O Lo que en palabras es lo siguiente: Ácido etanoíco + metanol —–> Etanoato de metilo Esta es la escarificación de fisher : que es a partir de un ácido carboxilico y un alcohol: RCOOH + ROH ——— RCOOR + H2O otros métodos de obtención de esteres son: RCOOH + CH2N2 ———– RCOOCH3 + N2 RCOO-Na + RX —————–RCOOR + NaX (sal) + (haluro de alquilo) donde X puede ser : F, I, Cl.
-------
(éster) (haluro de sodio)
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda
formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de isopentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esteárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:
Reacción de saponificación o hidrólisis.
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborhidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF. El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.
El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación, tales como la condensación de Claisen , la Condensación de Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary. Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas aplicación de esta reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau.
Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
* *
* metil butanoato: olor a piña * metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) * etil metanoato: olor a frambuesa * pentil etanoato: olor a plátano * pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque octil etanoato: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
ESTRUCTURA
NOMBRE metanoato de metilo (formiato de metilo) etanoato de etilo (acetato de etilo) benzoato de etilo
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metilpropilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino".
ácido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6hexanodiamina
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
Producción de aminas a partir de derivados halogenados
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel
Amina secundaria aromática
Amina terciaria aromática
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biol贸gicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentaci贸n y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcin贸genas.
ESTRUCTURA
NOMBRE metilamina trimetilamina N-metiletilamina N-etil-N-metilpropilamina fenilamina (anilina)
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo.
Dando lugar disustituidas.
a
amidas
sencillas,
amidas
N-sustituidas
o
N,
N-
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
etanamida o acetamida
Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CONH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo carboxílico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NHCH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
ácido 4-carbamoilhexanoico
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo -OH por el grupo -NH2, -NHR o -NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también pueden llamarse amidas sencillas, N-sustituidas o Ndisustituidas. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo: a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos. El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los equilibrios.
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico
b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.
d) Preparación de urea. La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea, para usarla como fertilizante.
Las amidas son bastante polares. Todas las amidas primarias, con excepción de la formamida, sean sólidas y solubles en el agua. Sus puntos de ebullición son más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N-H.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por
ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la siguiente:
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3). Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nylon. Se usa como tenso activo no iónico en productos de para limpieza corporal y champús. Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes.
FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE etanamida acetamida
benzamida
N-metiletanamida N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy贸 uno o m谩s hidr贸genos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
3-nitro-1-propeno
Los N-nitrocompuestos son sustancias químicas cancerígenas. Estas pueden tener dos orígenes diferentes. Uno de ellos, se produce en nuestro organismo y especialmente en el sistema digestivo. A dicha formación se le llama endógena, es decir, que se genera en el interior. La otra forma, es exógena, es decir externa a nuestro organismo y tiene relación con la producción de alimentos, su envasado, su conservación y tiene una dimensión social y económica. El otro, se trata de un proceso que empieza con los nitratos y desencadena en las N-nitrosaminas. Resulta que los nitratos son unas sustancias que se utilizan como aditivos en la fabricación de productos cárnicos curados, en la conservación de pescado y en la producción de queso. Éstos tienen como objetivo, retrasar el proceso de oxidación de los lípidos (impide el enranciamiento), firmeza en la textura del producto y un potente efecto antimicrobiano.
Nitración en fase gaseosa de alcanos: Este es un proceso industrial que ocurre a través de radicales libres y que involucra al radical NO2.
Reacción SN2 de nitrito sobre halogenuros de alquilo: Cuando se hace reaccionar al nitrito de sodio (el cual actúa como un nucleófilo ambivalente, a través del O o del N como nucleófilos) se obtienen dos productos: un nitro compuesto o bien un éster nitrito.
La mayoría son líquidos (pe. nitrometano, nitroetano o nitrobenceno), pero algunos son sólidos (pe. trinitrotolueno). Son insolubles en agua y tienen olor típico. Algunos son venenosos.
Propiedades químicas de nitroderivados primarios y secundarios son bastante diferentes que las de terciarios. Es por culpa de presencia de átomos activos de hidrógeno en primeros dos tipos. Los nitroderivados participan mucho en las reacciones químicas porque el grupo nitro atrae fuerte a los electrones.
Los nitrocompuestos alifáticos se utilizan como disolventes, explosivos, propulsores de cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias del caucho, textil, pinturas y barnices. Su mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricación de colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles, plásticos, resinas, elastómeros (poliuretano), productos farmacéuticos, reguladores del crecimiento de las plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y antioxidantes.
FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE nitrometano 3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano
nitrobenceno
p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambiĂŠn se les denomina cianuros de alquilo.
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres:
A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;
etanonitrilo B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
cianuro de propilo C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
1,1,2,2etanotetracarbonitrilo Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
Los nitrilos son compuestos nitrogenados por la unión de un radical alquílico con el grupo nitrilo (—C=N). También pueden considerarse como derivados del primer miembro de la serie, denominado metanonitrilo o ácido cianhídrico (HC=N), por sustitución del átomo de hidrógeno en diferentes radicales alquílicos. Se representan como (R— C=N).
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+ R—C N + X-Na+ Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática: N+NX- + CN-Na+ CN + N2 + X-Na+
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.
b) A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando cianhidrinas.
c) A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una molécula de agua de la amida, convirtiéndola en nitrilo.
etc.,
siendo
a
El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, su vez relativamente solubles en agua.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida, como producto intermedio. También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas
La toxicidad de los nitrilos varía considerablemente según la estructura molecular, pudiendo ser comparativamente no tóxicos (como los nitrilos de ácidos grasos saturados) o sumamente tóxicos, como los aaminonitrilos y las a-cianhidrinas, que se consideran tan tóxicas como el mismo ácido cianhídrico. Los nitrilos halogenados son muy tóxicos e irritantes y producen un intenso lagrimeo. Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el propionitrilo y el fumaronitrilo, son tóxicos y pueden causar dermatitis graves y dolorosas cuando la piel se expone a ellos
FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE etanonitrilo cianuro de metilo acetonitrilo 3-metilbutanonitrilo
cianuro de fenilo benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
2-butenonitrilo
1.
2. a) propilo
a) 4-penteno
b) butano
b) 3-penteno
c) propano
c) 2-penteno
4. 3. a) pentaciclano a) 6-metil-3-propil-1,4heptadiĂno
b) ciclopentĂĄgono c) ciclopentano
b) 2-metil-5-propil-3,6heptadiino c) 3-propil-6-metil-1,4heptadiĂno 6.
a) 2-cloro-2-penteno b) 1-cloro-2-penteno
5.
c) 4-cloro-3-penteno a) m-dimetilbenceno b) 1,2-dimetilbenceno c) p-xileno
7. 8. a) 1,2-ciclohexanodiol b) 1,2-bencenodiol
a) 2-etil-1-metilfenol
c) 1,2-ciclohexanol
b) 2-etil-3-metilfenol c) 3-metil-2-etilfenol
9. a) etoxibenceno
10.
b) etil fenil éter a) 3-fenil-5-pentinal
c) fenoxietano
b) 3-fenil-1-pentinal c) 3-fenil-4-pentinal
2. 1. a) ácido propanodioico a) dimetil acetona
b) ácido acético
b) propanal
c) ácido propanoico
c) propanona 3. 4. a) etanoato de etilo
b) metanoato de metilo
a) metiltriamina
c) etanoato de metilo
b) trimetilamina c) propilamina 6.
5. a) 3-nitro-2-propeno a) N,N-dimetilbutanamida
b) 1-nitro-1-propeno
b) N-dimetilbutanamida
c) 3-nitro-1-propeno
c) dimetilbutanamida 7.
8. a) 2-butenonitrilo
a) pentĂĄgono
b) 1-propenonitrilo
b) pentano
c) 2-propenonitrilo
c) pentilo 10.
9.
a) 1-pentin-3-eno a) 3-etil-2,4-pentadieno
b) 3-penten-1-ino
b) 3-etenil-2-penteno
c) 2-penten-4-ino
c) 3-etil-1,3-pentadieno
1.
2. a) etanoato de metilo
a) reptilamina
b) metanoato de metilo
b) heptilamina
c) metanoato de etilo
c) hexilamina
3. 4. a) etanamida b) N-propanamida
a) 1-metilnitropropano
c) propanamida
b) nitrobutano c) 2-nitrobutano
5.
6. a) 3-metilbutanonitrilo
a) 2-etilpentano
b) 2-metilbutanonitrilo
b) 2-propilbutano
c) 2-metilpropanonitrilo
c) 3-metilhexano 8.
7.
a) 3,5-hexadien-1-ino b) 1-hexin-3,5-dieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5hexadieno b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5hexadieno
c) 1,3-hexadien-5-ino
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3hexadieno
9.
10.
a) 1-etil-2,4,4trimetilciclohexano
a) antraceno
b) 4-etil-1,1,3trimetilciclohexano
c) fenantreno
c) 4-etil-1,1,5trimetilciclohexano
b) naftaleno