Adı, soyadı: Sınıfı, numarası: 2012–2013 EĞİTİM VE ÖĞRETİM YILI ………………………………………………...... 12.SINIF KİMYA DERSİ 2.DÖNEM 1.YAZILI SINAVI (3.KLASİK DOKÜMAN) Sınav yeri ve tarihi: Sınav saati ve süresi:
, 40 dakika
Puan dağılımı: Her soruda yazılıdır. Başarılar… 1. Aşağıda adı verilen bileşiklerin kapalı (molekül) formülünü yazınız (2x4=8 puan).
a. Dekan: a. Benzen: b. Propen: c. Nonin: 2. C4H8 bileşiğinin dördü yapı izomer, ikisi geometrik izomer olmak üzere toplam 6 izomeri vardır. Bu izomerlerin açık formüllerini ve IUPAC (sistematik) veya özel (yaygın) adını yazınız (1x12=12 puan).
3. C3H7Cl bileşiğinin toplam 2 izomeri vardır. Bunların açık formüllerini (2x2=4 puan), IUPAC adlarını (2x2=4 puan) ve özel (yaygın) adlarını yazınız (2x2=4 puan). 1.izomerin açık formülü: 2.izomerin açık formülü: 1.izomerin IUPAC (sistematik) adı: 1.izomerin özel (yaygın) adı: 2.izomerin IUPAC (sistematik) adı: 2.izomerin özel (yaygın) adı:
1
4. Benzen halkasına SO3H grubunun bağlanmasıyla benzen sülfonik asit bileşiği oluşur. SO3H grubu -meta yönlendiricidir. Benzen sülfonik asit bileşiğine gerekli şartlarda klor atomu eklenmesiyle oluşan bileşiğin adı nedir? (3 puan) 5. Aşağıdaki reaksiyon denklemlerinde Markovnikov kuralına uygun olarak boş bırakılan yere gelmesi gereken ana ürünün yapı (açık) formülünü yazınız (4x2=8 puan).
a. CH3―CΞC―H + HBr → ………………………….
b. CH3―CΞC―H + 2HBr → …………………………
6. Aşağıdaki reaksiyon denklemlerinde boş bırakılan yere gelmesi gereken maddelerin yapı (açık) formülünü yazınız (2x5=10 puan). ve ısı a. CH3COOH + C2H5OH Sülfürik asit katalizörlüğü → ………………………….. + H2O
b. CH3―CΞC―H + HOH → ……………………… ⇆ ………………………
c. CH3―CH=CH2 + H2 ¿ , Pt veya →Pd (25° C ) …………………
d. 3CH3CHO + (Cr2O7)-2 + 14H+1 → 3………………… + 2Cr+3 + 4H2O
e. CH3―C―CH3
Sodyum boro hidrür veya lityum alüminyum hidrür →
………………… O
2
7. C2H5OH
Derişik sülfürik asit ve 170 ° C sıcaklık ¿¿
………………………….. + H2O
→
Yukarıdaki reaksiyon denklemine göre 1 mol etil alkolden 1 mol su ayrılması sonucu belirtilen şartlarda %70 oranında oluşan alkenin molekül (kapalı) formülünü veya yapı (açık) formülünü veya IUPAC (sistematik) adını veya özel (yaygın) adını yazınız (3 puan).
8. 2C2H5OH
Derişik sülfürik asit ve 140 ° C sıcaklık ¿¿
………………………….. + H2O
→
Yukarıdaki reaksiyon denklemine göre 2 mol etil alkolden 1 mol su ayrılması sonucu belirtilen şartlarda %80 oranında oluşan eterin molekül (kapalı) formülünü veya yapı (açık) formülünü veya IUPAC (sistematik) adını veya özel (yaygın) adını yazınız (3 puan). 9. Propen bileşiğine (CH3―CH=CH2) hidrojen bromür bileşiğinin (HBr) katılmasına ait reaksiyon denklemi iki olasılık üzerinden yürüyerek ana ürün ve yan ürün olmak üzere iki farklı ürün oluşur.
a. Oluşan ana ürünün yapı (açık) formülünü yazınız (3 puan).
b. Oluşan yan ürünün yapı (açık) formülünü yazınız (3 puan).
10. Aşağıdaki reaksiyon denkleminde kısmen gösterildiği gibi 2-klorobütan bileşiği ile KOH bileşiğinin alkoldeki çözeltisi ısı etkisiyle tepkimeye girerek ayrılma (eliminasyon) reaksiyonu verir. Meydana gelen organik bileşik %80 ana ürün (yan ürüne göre daha kararlı) ve %20 yan ürün (kararsız) olmak üzere iki maddeden oluşan bir karışımdır (Zaitsev Kuralı). CH3―CH―CH2―CH3 + KOH(alkolde) H2O Cl
Isı →
Karışım hâlinde organik bileşik + KCl + (Ana ürün ve yan ürün)
a. Ana ürünün yapı (açık) formülünü veya IUPAC adını yazınız (3 puan).
b. Yan ürünün yapı (açık) formülünü veya (sistematik) adını yazınız (3 puan).
3
11. C5H12 (pentan) bileşiğinin 3 izomeri vardır. Bunların açık formüllerini (2x3=6 puan) ve IUPAC veya özel (yaygın) adını yazınız (2x3=6 puan).
4
Açık formüller:
1.izomerin IUPAC (sistematik) veya özel (yaygın) adı: 2.izomerin IUPAC (sistematik) veya özel (yaygın) adı: 3.izomerin IUPAC (sistematik) veya özel (yaygın) adı: 12. Aşağıda formülü verilen bileşiklerin IUPAC (sistematik) veya özel adını yazınız (2x4=8 puan).
a.
CH2―CH2―CH2 F
Br
b. H2C=CH―CH2―CH=CH2
H3C H C=C Cl CH3
c. CH3―CH2―CH2 C2H5 Br
13. Verilen bir açık formül yanlış olarak 4-sekonderbütil-2,3-dimetilheptan şeklinde okunmuştur. Yanlış nerededir ve doğru adlandırma ne olmalıdır? (3 puan) 5
14. Aşağıda adı verilen bileşiklerin yapı (açık) formülünü yazınız (2x3=6 puan).
a. 2,3,3-trimetilpentan
b. 1-fenil-3-klorobütan
c. m-dinitrobenzen
2012–2013 EĞİTİM VE ÖĞRETİM YILI ……………………………………………………… 12.SINIF KİMYA DERSİ 2.DÖNEM 1.YAZILI SINAVI (3.KLASİK DOKÜMAN) (CEVAP ANAHTARI) Sınav yeri ve tarihi: Sınav saati ve süresi:
, 40 dakika
Puan dağılımı: Her soruda yazılıdır. Başarılar… Aşağıda adı verilen bileşiklerin kapalı (molekül) formülünü yazınız (2x4=8 puan).
b. Dekan C10H22 6
c. Benzen d. e.
C6H6 Propen C3H6 Nonin C9H16
1. C4H8 bileşiğinin dördü yapı izomer, ikisi geometrik izomer olmak üzere toplam 6 izomeri vardır. Bu izomerlerin açık formüllerini ve IUPAC (sistematik) veya özel (yaygın) adını yazınız (1x12=12 puan). Siklobütan Metilsiklopropan 1-büten (1-bütilen) Cis-2-büten (Cis-2-bütilen) Trans-2-büten (Trans-2-bütilen) 2-metilpropen (İzobüten veya izobütilen) 2. C3H7Cl bileşiğinin toplam 2 izomeri vardır. Bunların açık formüllerini (2x2=4 puan), IUPAC adlarını (2x2=4 puan) ve özel (yaygın) adlarını yazınız (2x2=4 puan). 1.izomerin açık formülü: 2.izomerin açık formülü: 1.izomerin IUPAC (sistematik) adı: 1-kloropropan 1.izomerin özel (yaygın) adı: n-propil klorür 2.izomerin IUPAC (sistematik) adı: 2-kloropropan 2.izomerin özel (yaygın) adı: İzopropil klorür 3. Benzen halkasına SO3H grubunun bağlanmasıyla benzen sülfonik asit bileşiği oluşur. SO3H grubu -meta yönlendiricidir. Benzen sülfonik asit bileşiğine gerekli şartlarda klor atomu eklenmesiyle oluşan bileşiğin adı nedir? (3 puan) 3-klorobenzensülfonik asit veya m- klorobenzensülfonik asit veya meta- klorobenzensülfonik asit 7
4. Aşağıdaki reaksiyon denklemlerinde Markovnikov kuralına uygun olarak boş bırakılan yere gelmesi gereken ana ürünün yapı (açık) formülünü yazınız (4x2=8 puan). a. CH3―CΞC―H + HBr →
CH3―C=CH2 Br Ana ürün Br
b. CH3―CΞC―H + 2HBr →
CH3―C―CH3 Br Ana ürün
5. Aşağıdaki reaksiyon denklemlerinde boş bırakılan yere gelmesi gereken maddelerin yapı (açık) formülünü yazınız (2x5=10 puan). ve ısı a. CH3COOH + C2H5OH Sülfürik asit katalizörlüğü → CH3COOC2H5 + H2O
b. CH3―CΞC―H + HOH → CH3―C=CH2 ⇆ CH3―C―CH3 OH
c. CH3―CH=CH2 + H2 ¿ , Pt veya Pd (25° C ) CH ―CH―CH 3 2 →
O
H
H
d. 3CH3CHO + (Cr2O7)-2 + 14H+1 → 3CH3COOH + 2Cr+3 + 4H2O
8
e. CH3―C―CH3 Sodyum boro hidrür veya→lityum alüminyum hidrür CH3 ―CH―CH3 O
6. C2H5OH
OH
Derişik sülfürik asit ve 170 ° C sıcaklık ¿¿
………………………….. +
→
H2O Yukarıdaki reaksiyon denklemine göre 1 mol etil alkolden 1 mol su ayrılması sonucu belirtilen şartlarda %70 oranında oluşan alkenin molekül (kapalı) formülünü veya yapı (açık) formülünü veya IUPAC (sistematik) adını veya özel (yaygın) adını yazınız (3 puan). C2H4 veya CH2=CH2 veya eten veya etilen 7. 2C2H5OH
Derişik sülfürik asit ve 140 ° C sıcaklık ¿¿
…………………………..
→
+ H2O Yukarıdaki reaksiyon denklemine göre 2 mol etil alkolden 1 mol su ayrılması sonucu belirtilen şartlarda %80 oranında oluşan eterin molekül (kapalı) formülünü veya yapı (açık) formülünü veya IUPAC (sistematik) adını veya özel (yaygın) adını yazınız (3 puan). C2H5―O― C2H5 veya etoksietan veya dietil eter 8. Propen bileşiğine (CH3―CH=CH2) hidrojen bromür bileşiğinin (HBr) katılmasına ait reaksiyon denklemi iki olasılık üzerinden yürüyerek ana ürün ve yan ürün olmak üzere iki farklı ürün oluşur.
a. Oluşan ana ürünün yapı (açık) formülünü yazınız (3 puan). CH3
―CH―CH3 Br
b.
Oluşan yan ürünün yapı (açık) formülünü yazınız (3 puan). CH3―CH2―CH2 Br
9
9. Aşağıdaki reaksiyon denkleminde kısmen gösterildiği gibi 2-klorobütan bileşiği ile KOH bileşiğinin alkoldeki çözeltisi ısı etkisiyle tepkimeye girerek ayrılma (eliminasyon) reaksiyonu verir. Meydana gelen organik bileşik %80 ana ürün (yan ürüne göre daha kararlı) ve %20 yan ürün (kararsız) olmak üzere iki maddeden oluşan bir karışımdır (Zaitsev Kuralı). CH3―CH―CH2―CH3 + KOH(alkolde) + KCl + H2O
Isı →
Karışım hâlinde organik bileşik (Ana ürün ve yan ürün)
Cl
a. Ana ürünün yapı (açık) formülünü veya IUPAC adını yazınız (3 puan). CH3―CH=CH―CH3 veya 2-büten
b. Yan ürünün yapı (açık) formülünü veya (sistematik) adını yazınız (3 puan). CH2=CH―CH2―CH3 veya 1-büten 10. C5H12 (pentan) bileşiğinin 3 izomeri vardır. Bunların açık formüllerini (2x3=6 puan) ve IUPAC veya özel (yaygın) adını yazınız (2x3=6 puan). Açık formüller: 1.izomerin IUPAC (sistematik) veya özel (yaygın) adı: n–pentan (normalpentan) 2.izomerin IUPAC (sistematik) veya özel (yaygın) adı: 2–metilbütan (izopentan) 3.izomerin IUPAC (sistematik) veya özel (yaygın) adı: 2,2–dimetilpropan (neopentan)
11.
Aşağıda formülü verilen organik bileşiklerin IUPAC (sistematik) veya özel adını yazınız (2x4=8 puan).
a.
CH2―CH2―CH2 F
Br 1-bromo-3-floropropan
10
b. H2C=CH―CH2―CH=CH2 1,4-pentadien H3C H C=C Cl CH3 Trans-2-kloro-2-büten
c. CH3―CH2―CH2 C2H5 Br 1-
bromo-2-metilbütan
12. Verilen bir açık formül yanlış olarak 4-sekonderbütil-2,3-dimetilheptan şeklinde okunmuştur. Yanlış nerededir ve doğru adlandırma ne olmalıdır? (3 puan) 4 dallanmanın olduğu 7 C’lu zincir değil de, 3 dallanmanın olduğu 7 C’lu zincir seçilmiştir. Doğrusu 2,3,5-trimetil-4-n-propilheptan olmalıydı. 13. Aşağıda adı verilen bileşiklerin yapı (açık) formülünü yazınız (2x3=6 puan).
a.
2,3,3-trimetilpentan CH3 CH3 H3C―CH―C―CH2―CH3 CH3
1-fenil-3-klorobütan Cl
O ―CH2― CH2― CH―CH3
11
m-dinitrobenzen NO2
O NO2
12