KARBOKSİLLİ ASİTLER KARBOKSİLLİ ASİTLER 1* Yapılarında karboksil grubu bulunan bileşiklerdir. R – COOH yapısındadırlar (R hidrojen atomu da olabilir). 2* Genel formülleri CnH2nO2’dir. 3* Karboksilli asitler yapılarındaki karboksil grubu (–COOH) sayısına göre mono karboksilli asitler ve poli karboksilli asitler olarak sınıflandırılabilir.
KARBOKSİLLİ ASİTLERİN ADLANDIRILMALARI SİSTEMATİK ADLANDIRMA 4* Aynı sayıda karbon taşıyan alkanların adının sonuna "– oik asit" eki getirilir. 5* Bazı asitlerin özel adları vardır. 6* IUPAC sistemine göre adlandırmada karbon zincirine herhangi bir grup bağlanmışsa – COOH grubundaki karbon birinci karbon olarak alınır, karbonlar numaralanarak bağlı gruplar belirtilir.
ÖZEL ADLANDIRMA 7* – COOH grubundan sonraki karbonlara sırayla alfa, beta, gama karbonları denir. Bağlı gruplar hangi karbonda ise belirtilerek okunur. Bu adlandırmada asidin özel ismi 1
söylenmelidir.
KARBOKSİLLİ ASİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ 8* 1) Karboksilli asitlerde asit hidrojeni karboksil (– COOH) grubundaki hidrojendir. Molekülleri arasında 2 hidrojen bağından dolayı aynı sayıda karbon taşıyan alkollere göre daha yüksek kaynama noktasına sahiptirler. 4 karbonluya kadar olan küçük moleküllü karboksilli asitler suda çözünür. 9* 2) Homolog sıra oluştururlar. 10* 3) Suda iyonlaşırlar. Sudaki iyonlaşma miktarı moleküldeki karbon sayısı arttıkça azalır. Buna göre en iyi iyonlaşan ve en kuvvetli karboksilli asit formik asittir. Asitler suda iyonlaştıklarında – COOH (karboksil) grubundaki H+ iyonunu suya verirler. 11* 4) Sudaki çözeltileri zayıf elektrolittir. 12* 5) Mavi turnusolu kırmızıya çevirirler. 13* 6) Alkoller Na ve K gibi metallerle H2 gazı açığa çıkarırken karboksilli asitler hem bu metallerle hem de Mg, Zn ve Ca gibi metallerle H2 gazı açığa çıkarırlar. 14* 7) Karboksilli asitler bazlarla tuz ve su oluştururlar. 15* 8) Karboksilli asitler yapısında karbonat iyonu içeren tuzlarla tepkime verirler. 16* 9) Karboksilli asitlerin karboksil grubundaki – OH grubunun çıkarılmasıyla elde edilen gruba açil grubu denir. 17* 10) Karboksilli asitlerin alkollerle tepkimelerinden esterler oluşur. Bu tepkimelerde asit – OH grubunu, alkol ise H+ iyonunu verir. Dolayısıyla bu tepkimelerde asit, asit özelliğiyle davranmamıştır. Bu nedenle bu tepkimeler asit – baz tepkimeleri olarak değil, esterleşme tepkimeleri olarak adlandırılır. 18* 11) 2 mol asitten 1 mol su çıkarılmasıyla asit anhidritler 2
elde edilir. 19* 12) Aynı sayıda karbon içeren karboksilli asitler ve esterler birbirinin izomeridir. En küçük ester iki karbonlu olduğundan formik asidin izomeri olan bir ester yoktur. 20* 13) İndirgenebilirler. Bir derece indirgenmelerinden aldehitler, iki derece indirgenmelerinden ise primer alkoller oluşur.
KARBOKSİLLİ ASİTLERİN ELDE EDİLMESİ 21* 1) Primer (birincil) alkollerin iki derece yükseltgenmesinden karboksilli asitler oluşur. 22* 3) Esterlerin hidroliziyle karboksilli asitler elde edilir. 23* 4) Grignard bileşiklerinden karboksilli asitler elde edilir. 24* 5) Asit anhidritlerinden karboksilli asitler elde edilir. 25* 6) Kolbe sentezi ile karboksilli asitler elde edilir: Sodyum alkolatlar yüksek basınçta CO ile ısıtılırsa karboksilli asitlerin Na tuzları oluşur. Bu tuzlar H2SO4 ile etkileştirilirse karboksilli asitler oluşur.
BAZI ÖNEMLİ ASİTLER FORMİK ASİT (KARINCA ASİDİ) 26* Karınca salgılarında ve ısırgan otunda bulunur. Endüstride basınç altında CO gazının NaOH ile ısıtılmasından elde edilir. 27* Formik asit hem asit hem de aldehit özelliği gösterir. 28* Karboksilli asitler yükseltgenmediği hâlde formik asit aldehit grubu içermesinden dolayı yükseltgenebilir. Yükseltgenmesi sonucu karbonik asit oluşur. Karbonik asit de kararsız yapısından dolayı karbon dioksite dönüşür. 3
YAĞ ASİTLERİ 29* Moleküllerinde karbon atomu sayısı çift olan doymuş ve doymamış mono karboksilli asitlere yağ asitleri denir. Bunlardan doymuş yağ asitleri katı yağların yapısında doymamış yağ asitleri de sıvı yağların yapısında bulunur. Sıvı yağların H2 ile doyurulması sonucu margarinler elde edilir. 30* Yağ asitlerine bazı örnekler aşağıda verilmiştir: C17H33 – COOH Oleik asit C17H31 – COOH Linoleik asit C17H29 – COOH Linolenik asit C17H35 – COOH Stearik asit C15H31 – COOH Palmitik asit
OKSİ (HİDROKSİ) ASİTLER 31* Yapılarında karboksil (– COOH) grubunun yanı sıra – OH grubu da taşırlar. 32* Hem asit hem de alkol özelliği gösterirler. 33* Na ve K gibi elementlerle H2 gazı açığa çıkardıkları gibi Mg, Zn ve Ca gibi metallerle de H2 gazı çıkarırlar. Hidroksi asitlerin karboksil grubundaki hidrojen, soy ve yarı soy dışındaki bütün metallerle H2 gazı açığa çıkarır. Hidroksil grubundaki hidrojen ise yalnız Na ve K gibi aktif metallerle H2 gazı çıkarır; Mg, Zn ve Ca gibi metallerle H2 gazı çıkarmaz.
OPTİKÇE AKTİFLİK VE OPTİK İZOMERİ 34*
Yapısında asimetrik karbon atomu taşıyan organik 4
bileşikler, polarize ışığı çevirme özelliği gösterirler. Bu maddelere optikçe aktif maddeler, bu izomeri çeşidine de optik izomerisi denir. Üst üste çakışmazlık dışında optik izomerlerin yapıları aynıdır. Örneğin; saf optik izomerlerin erime ve kaynama noktaları aynıdır.
ASİMETRİK KARBON ATOMU 35* Karbon atomunun 4 bağında da farklı gruplar varsa bu karbon asimetriktir ve polarize ışığa etki eder. Asimetrik karbon atomu sağ üst köşede bir yıldız işaretiyle gösterilir.
POLARİZE IŞIK 36* Polarize ışık, tek düzlemde titreşen ışıktır. 37* Asimetrik karbon atomu içeren moleküller kiral (asimetrik) moleküller olarak adlandırılır. 38* Kiral (Asimetrik) bir molekül ve ayna görüntüsüne, ikisine beraber enantiyomeri denir. 39* Polarize ışığı sağa çevirenlere (+), sola çevirenlere de (–) denir.
RASEMİK KARIŞIM 40* Optikçe aktif bir bileşiğin + ve - şeklini eşit miktarda bulunduran karışımlar polarize ışığa etki etmezler. Bu karışıma rasemik karışım denir. 41* Optikçe aktif bir bileşiğin D ve L şekilleri birbirinin ayna görüntüsü gibidir. Ya da sağ elle sol el gibidir. Birbirleri üzerine çakışmazlar.
YAŞAMIMIZDAKİ YAPAY KARBOKSİLLİ 5
ASİTLER 1* Asetik asit, yapay sirkede bulunur. 2* Salisilik asit, nasır ilaçlarında bulunur. 3* Askorbik asit, C vitaminidir. 4* Asetil salisilik asit, aspirindir. 5* Sitrik asit (limon tuzu), koruyucu katkı maddesidir.
YAŞAMIMIZDAKİ DOĞAL KARBOKSİLİK ASİTLER 1* Bütirik asit (Tereyağı asidi): Tereyağında bulunur. 2* Katı yağ asitleri (Palmitik asit, stearik asit): Katı yağlarda bulunur. 3* Sıvı yağ asitleri (Oleik asit, linoleik asit, linolenik asit): Sıvı yağlarda bulunur. 4* Sitrik asit (Limon asidi): Limonda bulunur.
5* Malik asit (Elma asidi): Elmada bulunur. 1* Asetik asit (Sirke asidi): Sirkede bulunur. 2* Okzalik asit: Kuzukulağında bulunur. 3* Laktik asit (Süt asidi): Yoğurtta, ekşimiş sütte ve yorulunca kaslarda bulunur. 4* Formik asit (Karınca asidi): Karınca salgısında ve ısırgan otunda bulunur. 5* Askorbik asit (C vitamini): Kuşburnu, limon, portakal vb. meyvelerde bulunur. 6* 21 çeşit amino asit: Proteinlerin yapı taşıdır. 7* Aspirin (Asetil salisilik asit): Söğüt yaprağında ve söğüdün dallarında bulunur. Salkım söğüdün yaprağı veya dalı kül edilirse aspirin elde edilir.
SİRKENİN ELDE EDİLMESİ Sıkılıp suyu alınan üzümün kalan posasına cibre denir. Cibrenin 6
üzerine ılık su dökülür. 1 hafta beklenir. Daha sonra cibrenin üzerindeki seyreltik üzüm suyu diyebileceğimiz kısım üzümün posasından ayrılarak küplere aktarılır. Hava ile teması kesilmeyecek şekilde küpün ağız kısmı ince bir tülbentle örtülür. Yaklaşık 1 sene sonra sirke olur.
YAPAY SİRKE (MARKETLERDEKİ SİRKE SENTETİKTİR VEYA DOĞAL BİLE OLSA KATKI MADDESİ İÇERİR) 8* Sentetik sirke: Sanayide yapay yolla elde edilen anhidr asetik asidin % 5’lik çözeltisidir. Ayrıca katkı maddesi ilave edilmiştir. 9* Marketlerden alınan sirke, ya sentetik sirkedir ya da doğal yollardan elde edilmiş olsa bile koruyucu madde içeren sirkedir.
ASETİK ASİT 10* Asetik asit yapay maddedir. Piyasada sirke ruhu veya susuz asetik asit adıyla bilinir. % 100 asetik asit içerir. 11* Günümüzde etanolun oksidasyonu ile elde edilmektedir. Bu nedenle yapay diyoruz. 12* Eskiden şaraptan elde edilirdi.
DOĞAL SİRKE (SİRKE) 13* Doğal sirkedeki % 5 asetik asit, doğaldır. 14* Ayrıca içinde yüzlerce az veya eser miktarda çeşitli maddeler vardır. Bunların başlıcaları; mineral maddeler, vitaminler ve faydalı mikroorganizmalardır. 15* Doğal sirke ancak ev ortamında yapılabilir. Marketlerde katkısız doğal sirke bulmak mümkün değildir. 7
16* Doğal sirkede katkı maddesi yoktur. 17* Doğal sirkenin kendine has çok güzel tadı, kokusu ve aroması vardır. 18* Doğal sirkede son kullanma tarihi olmaz.
SİRKENİN FAYDALARI 19* Sirke doğal asetik asidin seyreltik hâlidir. Yemeklerimizde kullandığımız aynı zamanda sıhhatimize de faydalı olan bazı maddeler vardır ki çoğunun farkında değilizdir. Sirke bunlardan biridir. Salatamıza sirke koyarken sirkenin bize sağlayacağı faydaları hiç düşünmeyiz. Hele sirkenin yenmekten başka haricen de kullanılabileceği çoğumuzun aklına bile gelmez. 20* Karbonhidratların ağızda sindirimi, salyanın içindeki pityalin enzimi ile başlar. Sirke, tükürük salgılanmasını arttıran en mühim yiyeceklerdendir. 21* Sirke ile çocuklardaki pişik önlenebilir. Yıkanan çamaşırların son durulama suyuna bir miktar sirke katılması çocukta pişik meydana gelmemesine yardım eder. 22* Sirke uygun şekilde sulandırılarak arpacıkta da kullanılabilir. 1* Antibiyotiklerin hakkından gelemediği başlıca mikroplar pseudomonas ve proteustur. Sirke bunların hakkından gelebilir. Sirke kuvvetli bir mikrop öldürücüdür. 2* Orta kulak enfeksiyonlarında kaynamış sirkenin kullanılması ile başarılı neticeler alınmıştır. Sirkenin damlatılmasıyla müzminleşmiş kulak iltihaplarının önüne geçilip akıntı kurutulabilir. 23* Cildiyecilerin önemli tedavi usullerinden biri banyo tedavisidir. Bu tedaviyi antiseptik (mikrop öldürücü) amaçlı veya kaşıntıya karşı olarak kullanırlar. 24* Alkali zehirlenmelerinde en mühim tedavi edici maddenin, sulandırılmış sirke olduğu eskiden beri 8
bilinmektedir. 25* Sirke, ateşli hastalarda ateşi düşürmek için de kullanılmaktadır. 26* Bitli hastalarda %10’luk sirke tedavi edicidir. Bit tedavisinde Kwell losyonu kullanılır. Fakat bu ilaç bitin sirkesine ait kitin tabakasını eritemez. % 10’luk sirke solüsyonu bu tabakayı eritir. 27* Sirke derideki lipit mantoyu eritmek suretiyle kepeklenmeyi de önleyebilmektedir. 28* Sirke güneş ışınlarına karşı deriyi koruyucu hususiyete sahiptir. 29* Yemekten önce bir kaşık kolesterole iyi gelir. 30* Vitamin ve mineral dengesinin korunmasına yardımcı olur. 31* Hazmı kolaylaştırır. 32* Kan dolaşımını düzenler. 33* Damarlardaki kalınlaşmaya engel olur. 34* Kilo kontrolüne yardımcıdır. 35* Vücudu osteoporoza karşı korur. 36* Ekleme yerleşen zehirli artıkları temizler. 37* Eklem romatizmasına engel olur. 38* Diş ve diş eti sağlığı için çok faydalıdır. 39* Zenginlik kaynağıdır. Sirke olmayan ev fakirdir. 40* Özelliğini kaybeden mıknatıs, sirkede şarj olur.
SAĞLIĞIMIZ İÇİN EN ZARARLI YAPAY KARBOKSİLLİ ASİTLER 1* SİTRİK ASİT (LİMON TUZU) En tehlikeli kanserojen etki maddesi olup ne yazık ki birçok hazır gıdada bulunmaktadır. Başlıca bulunduğu hazır gıdalar; gofretler, bazı meyve suları, bazı çorbalar, turşular, reçeller ve bazı şekerlemelerdir. Evlerde yapılan turşu ve reçellerin çoğuna da sitrik asit (limon tuzu) konulmaktadır. 9
2* ASKORBİK ASİT (C VİTAMİNİ) Kanserojen etki maddesidir. Bazı içeceklerde bulunur.
MONOKROMATİK VE POLİKROMATİK IŞIN 41* MONOKROMATİK IŞIN: Tek dalga boylu ışındır. Sodyum ışığı, örnek verilebilir. 42* POLİKROMATİK IŞIN: Çok dalga boylu ışındır. Beyaz ışık, örnek verilebilir.
SOSYAL ALANDA KULLANILAN KİMYA KELİME VE DEYİMLERİ 43* Polar görüş, polarize bakış: Çevresinde olup bitenleri iyi algılamama, değerlendirmeme, sabit fikirli olma hâlidir. Atgözlülükten farkı; atgözlülüğün gayriiradi, polar görüşün ise iradi olmasıdır.
10