ORTAÖĞRETİM KİMYA 12.SINIF 3.ÜNİTE; ORGANİK BİLEŞİKLER by Kimya Kulübü

ORTAÖĞRETİM KİMYA 12.SINIF 3.ÜNİTE: ORGANİK BİLEŞİKLER

ÜNİTENİN BÖLÜM BAŞLIKLARI • • • • • • •

1.BÖLÜM: HİDROKARBONLAR 2.BÖLÜM: FONKSİYONEL GRUPLAR 3.BÖLÜM: ALKOLLER 4.BÖLÜM: ETERLER 5.BÖLÜM: KARBONİL BİLEŞİKLERİ 6.BÖLÜM: KARBOKSİLİK ASİTLER 7.BÖLÜM: ESTERLER

1.BÖLÜM: HİDROKARBONLAR

ALKANLAR

• ALKANLAR (PARAFİNLER) (Doymuş Hidrokarbonlar) • Alkanların genel formülleri CnH2n+2’dir. • n; 1, 2, 3, 4, 5, 6 vb. tam sayılardır.

• • • • • • • •

ALKANLARIN ADLANDIRILMALARI n = 1 CH4 (Metan) n = 2 C2H6 (Etan) n = 3 C3H8 (Propan) n = 4 C4H10 (Bütan) n = 5 C5H12 (Pentan) n = 6 C6H14 (Hekzan) n = 7 C7H16 (Heptan) n = 8 C8H18 (Oktan) 6

• n = 9 C9H20 (Nonan) • n = 10 C10H22 (Dekan) ALKİL • Alkanlardan bir hidrojen çıktıktan sonra kalan gruba alkil denir. –R harfiyle gösterilir. • Alkillerin genel formülü –CnH2n+1’dir. ALKİLLERİN ADLANDIRILMALARI • Alkanlardan –an eki kaldırılarak yerine –il eki getirilir. 7

• • • • • • • •

ALKİLLERİN ADLANDIRILMALARI n = 1 –CH3 (Metil) n = 2 –C2H5 (Etil) n = 3 –C3H7 (Propil) n = 4 –C4H9 (Bütil) n = 5 –C5H11 (Pentil) n = 6 –C6H13 (Hekzil) n = 7 –C7H15 (Heptil) n = 8 –C8H17 (Oktil) 8

• n=9

–C9H19 (Nonil)

• n = 10 –C10H21 (Dekil)

IUPAC Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği The International Union of Pure and Applied Chemistry

ALKANLARIN ADLANDIRILMASI Alkanların adlandırılması iki farklı şekilde olur: • IUPAC Sistemine Göre Adlandırma (Sistematik Adlandırma) • Özel Adlandırma

Alkanların IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması (Sistematik Adlandırma) • 1) Hidrokarbondaki en uzun C zinciri bulunarak dallanmanın yakın olduğu uçtan itibaren C atomlarına numara verilir. • 2) En uzun karbon zincirine bağlanan alkil, atom ya da gruplar her iki uçtan eşit uzaklıkta ise alfabetik sıralamada adının ilk harfi önce gelen alkil, atom ya da grubun yakın olduğu uçtan numaralandırılır. 12

• 3) En uzun karbon zincirine bağlanan alkil, atom ya da grupların karbon numarası yazılarak kısa çizgi (tire) konulur. Sonra atom, grup ya da alkilin adı yazılır. • 4) Aynı cins alkil, atom ya da grup; aynı veya farklı C atomuna bağlanmışsa ilgili C atomunun numarası (her bir bağlanan için ayrı ayrı olmak kaydı ile), arasında virgül olan rakamlar şeklinde yan yana yazılarak belirtilir. Rakamdan sonra da tire konup birden fazla olan bağlanan sayısı Grekçe rakamla belirtilir (di, tri, tetra, penta vb.). 13

• 5) Alkil, atom ya da gruplar baş harflerine göre alfabetik sırayla okunur. • 6) En son en uzun C zincirindeki alkanın adı okunur. • 7) Adlandırma tek bir kelime olarak yazılır. • 8) İlk üç alkandan sonraki izomeri olan alkanlar şayet dallanmamışlarsa, adının başına “normal” ön eki getirilerek okunur. “Normal”, n– kısaltmasıyla da yazılabilir. 14

ADLANDIRMADA KARIŞTIRILAN NOKTALAR • 1) Ana zincire bağlı –R, –OR, –NO2 ve –X içeren bileşiklerin adlandırılmasında doğrudan alfabetik sıralamaya bakılır; grup önceliğine bakılmaz; örneğin, alkil ile klor arasında öncelik sırası yoktur, alfabetik sıraya bakılır. Bu dördünden başka diğer fonksiyonel grupları içeren bileşiklerin adlandırılmasında ise; grupların öncelik sırasına bakılır, bu nedenle grupların öncelik sırasını 15 ezberlemek gerekir.

• 2) Adlandırmanın en uzun zincirdeki en küçük numara ile başlaması gerekir, “numaraların toplamı küçük olmalı” diye bir kural yoktur. • 3) Aynı C zincir sayısı birden fazla olabilir; örneğin, üç tane 7 C’lu zincir olduğunu varsayalım; hem doğru zincir seçilmeli hem doğru taraftan numaralamaya başlanmalı hem de 7 C’lu zincirlerden en fazla dallanmanın olduğu 7 C’lu zincir seçilmelidir. 16

• 4) Adlandırılacak molekül farklı yazımlarla karşımıza çıkabilir. Yazılmayan atom C, eksik bağlar da H demektir. • 5) Adlandırmanın C sayısına ve alkanın adına göre olması meselesi tüm bileşikler için geçerli olan bir kuraldır. • 6) Türkçe alfabe ve Türkçe okuma esastır; örneğin Cl atomunun ilk harfi c harfi değil, k harfi kabul edilir. 17

ADLANDIRMA SORUSU • ÖRNEK: Verilen bir açık formül yanlış olarak 4–sekonderbütil–2,3–dimetilheptan şeklinde okunmuştur. Yanlış nerededir ve doğru adlandırma ne olmalıdır? • ÇÖZÜM: 4 dallanmanın olduğu 7 C’lu zincir değil de, 3 dallanmanın olduğu 7 C’lu zincir seçilmiştir. Doğrusu 2,3,5– trimetil–4–n–propilheptan olmalıydı. 18

ALKANLARIN ÖZEL ADLANDIRMA KURALINA GÖRE ADLANDIRILMASI • İZO: En uzun zincirdeki ikinci karbona bir metil grubu bağlanmışsa izo ön eki kullanılır. • NEO: En uzun zincirdeki ikinci karbona iki metil grubu bağlanmışsa neo ön eki kullanılır. 19

İZOMERİ • Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı maddeler birbirinin izomeridir. İzomerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır. • Örneğin; C5H12 (pentan) bileşiğinin üç izomeri vardır.

• • • • • •

PENTANIN İZOMERLERİ n–pentan (normalpentan) 2–metilbütan (izopentan) 2,2–dimetilpropan (neopentan) ALKİL GRUPLARININ İZOMERLERİ Alkil gruplarının da izomerisi vardır. Örneğin; propil alkilinin iki izomeri vardır. izopropil n–propil 21

ALKANLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ 1)Doymuş hidrokarbonların ilk dört üyesi gaz, 5–17 karbonlular sıvı, 18 ve daha çok karbonlular katıdır. 2)Alkanlar suda çözünmezler. Organik çözücülerde çözünürler. 3)Renksiz, tatsız ve kokusuz yapıdadırlar. 4)Homolog sıra oluştururlar. Hidrokarbonlar arasında CH2 kadar fark olmasına homologluk denir. 22

5)Molekülleri arasında Van der Waals bağları vardır. Moleküldeki karbon sayısı arttıkça molekülün kaynama noktası yükselir. Aynı sayıda karbon içeren alkanlarda dallanma arttıkça kaynama noktası düşer. 6)Hidrokarbonlar yakılırsa CO2 ve H2O oluşur. 7)Doymuş hidrokarbonlar katılma tepkimesi vermezler. Ancak güneş ışığında halojenlerle yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi verirler. 23

ALKANLARIN ELDE EDİLME YÖNTEMLERİ • 1) Würtz sentezi yoluyla • 2) Grignard (Grinyar) bileşiklerinin hidrolizi yoluyla • 3) Karboksilli asitlerin dekarboksilasyonu yoluyla • 4) Doymamış hidrokarbonlardan • 5) Metan gazının özel elde metotları 24

SİKLOALKANLAR • Siklo ön eki aromatik hidrokarbonlar dışındaki halkalı hidrokarbonlar için kullanılır. • Karbon zinciri halka şeklinde olan alkanlar sikloalkanlardır. • Bu hidrokarbonların kapalı formülleri alkenlerin formüllerine benzer fakat kimyasal özellikleri doymuş hidrokarbonlarınkine benzer. 25

• Sikloalkanların isimlendirilmesinde düz zincirli alkanların isimlendirilmesindeki kurallar geçerlidir, farklı olarak alkanın halkalı yapıda bulunduğunu ifade etmek için siklo ön eki kullanılır.

SİKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI • Siklo ön eki aromatik hidrokarbonlar dışındaki halkalı hidrokarbonlar için kullanılır. Karbon zinciri halka şeklinde olan alkanlar sikloalkanlardır. • Sikloalkanların isimlendirilmesinde düz zincirli alkanların isimlendirilmesindeki kurallar geçerlidir, farklı olarak alkanın halkalı yapıda bulunduğunu ifade etmek için siklo ön eki kullanılır. 27

SİKLOALKANLAR KATILMA TEPKİMESİ VERİR Mİ? • Siklopropan en kararsız sikloalkandır, bu nedenle katılma tepkimesi verir. • Siklobütan zorla katılma tepkimesi verir. • Diğer sikloalkanlar katılma tepkimesi vermez. • En kararlı sikloalkanlar siklohekzandır. 28

METAN GAZI PATLAMASI • İstanbul’da 28 Nisan 1993 tarihinde Ümraniye Hekimbaşı çöplüğünde meydana gelen metan gazı patlaması neticesinde çöp yığınları çığ gibi kayarak yakınındaki evlerin üstünü kaplamıştır. Yangın meydana gelmiştir. 39 kişi ölmüştür.

METAN GAZI HANGİ GAZLARDA BULUNUR? • Aşağıdaki gaz karışımlarının hepsi doğaldır ve % 90 ila % 99 arasında metan gazı içerirler: • Doğal gaz • Çöplük gazı • Bataklık gazı • Biyogaz 30

BERMUDA ŞEYTAN ÜÇGENİ • Deniz dibinde biriken fosiller ve çeşitli atıklardan zamanla çıkan metan gazı, deniz suyunun kimyasal karışımını etkileyerek deniz suyunun yoğunluğunu düşürmektedir. Yoğunluğu sıfıra yaklaşan suda gemi, yüzebilme özelliğini yitirmektedir. Bunun sonucunda da gemi metan gazının bulunduğu ve metan kuyusu adı verilen bölgeye doğru çekilmektedir. Kuyuya girer girmez de batmaktadır. 31

• Bermuda Şeytan Üçgeni gibi gaz akımlarının şiddetli olduğu bölgelerde seyreden uçaklar da büyük tehlike sınırı içinde bulunmaktadır; çünkü su yüzeyine ulaşan metan gazı kabarcıkları atmosfere karışarak yukarıya doğru şiddetli bir metan gazı tüneli oluşturmaktadır. Bu tünele giren uçak da kontrolden çıkarak denize çakılmaktadır.

DOĞAL GAZ BORU HATLARI • Rusya’dan Karadeniz’den Samsun’a gelen boru hattı • Rusya’dan Trakya üzerinden Marmara denizinden Bursa’ya gelen boru hattı • İran’dan gelen boru hattı

GEMİLERLE ALINAN PETROL VE DOĞAL GAZ • Petrol gemilerle İskenderun, İzmir ve İzmit’e gelir. Brezilya, Venezuela vb. petrol çıkan her ülkeden alınabilir. • Boru hattı ile gelen doğal gaz mevcudun % 95’idir. Doğal gazın % 5’i ise gemilerle Cezayir, Tunus vb. ülkelerden spot piyasadan boş gemi varsa alınır. 34

PETROL • Petrolün günümüzde önemi büyüktür. İnsanlığa faydası çok büyük olan ve siyah altın olarak da adlandırılan petrol, zaman zaman insanoğluna korkulu rüyalar yaşatmıştır. Dileğimiz onun, sorumluluğunu bilen, hırsını yenen ve insanlığı ön planda tutan kimselerin elinde olmasıdır. 35

PETROLÜN OLUŞUMUNDA İKİ KURAM • Geçmiş jeolojik çağlarda deniz olan yerlerdeki bitkilerden ve hayvanlardan oluşur. Bu petrol, günümüzde karalardan çıkarılan petroldür. • Geçmiş jeolojik çağlarda da günümüzde de deniz olan yerlerdeki canlılardan oluşan petrol ise denizden çıkarılan petroldür. 36

PETROL RAFİNERİLERİNİN BULUNDUĞU YERLER • • • •

BATMAN KIRIKKALE İZMİR ALİAĞA İZMİT

PETROLÜN GELMESİNDE İKİ YOL • PETROL BORU HATTIYLA • GEMİLERLE

PETROL BORU HATLARI • KERKÜK–BATMAN–DİYARBAKIR– ADIYAMAN–YUMURTALIK BORU HATTI • BAKÜ–TİFLİS–CEYHAN BORU HATTI (2006 YILINDA AÇILDI.) • 2008 YILINDA İHALESİNİN YAPILMASI PLANLANAN SAMSUN–BAFRA– KAYSERİ–YUMURTALIK BORU HATTI: Samsun’a Rusya’dan gemilerle getirilecek olan petrol bu hatta verilecek. 39

RAZİ (864–925) • Petrolün ilk defa damıtılması ve günümüzdeki adı olan nafta ismiyle kullanılmaya başlanması Razi’nin buluşudur.

KÖMÜRÜN OLUŞUMU • Ağaçların yapısında bulunan selüloz ve lignin başta olmak üzere protein, reçine, terpen, flavonoit, alkaloit, sterol, tanin gibi maddeler milyonlarca senede kömür hâline gelir.

ASFALTİT • Petrolün katısıdır. Petrol ile kömür arası bir maddedir. Halk arasında katı petrol olarak bilinir. Şırnak’ta bulunur. Senelerce kömür diye satılmıştır.

ASFALT (Hem sıvı hem de katı asfalta, asfalt denir.) • SIVI ASFALT: Ham petrolün ağır ürününün (dip ürün) viskozitesi daha yoğun hâle getirilmişidir. Rafinerilerde asfalt üniteleri vardır. Bu ünitelerde dip ürün prosesten geçerek farklı asfaltlar elde edilir. • KATI ASFALT: Sıvı asfalta kum, çakıl ilavesiyle elde edilen yollara serilen asfalt olarak bilinen üründür. 43

ZİFT ve KATRAN (Her ikisi de petrol kaynaklı değildir, kömür kaynaklıdır.) • KATRAN: Kömürün damıtma ürünüdür. • ZİFT: Katranın damıtılması esnasında damıtılmayan çökelektir.

ANTRASEN ve NAFTALİN • Antrasen: Maden kömürü katranının son damıtma ürünüdür. • Naftalin: Katranın fraksiyonlu destilasyonu ile elde edilir.

ALKENLER

ALKENLERE GİRİŞ • Alkenler doymamış hidrokarbonlardır. Karbonlar arasında bir tane çift bağ içerirler. İki tane çift bağ içerene alkadien, üç tane içerenlere alkatrien denir. Mono alkenlerin (alken) genel formülü C nH2n’dir. Çift bağın olduğu karbonlar sp 2 hibritleşmesi, tek bağın olduğu karbonlar ise sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Karbon atomları arasındaki çift bağlardan biri sigma, diğeri pi bağıdır. 47

ALKENLERİN ADLANDIRILMALARI • Aynı sayıda karbon atomu içeren alkanların sonundaki –an eki kaldırılarak yerine –en ya da –ilen eki getirilir. • C2H4 Eten (Etilen) • C3H6 Propen (Propilen) • C4H8 Büten (Bütilen) • C5H10 Penten (Pentilen) • C6H12 Hegzen (Hegzilen) 48

C7H14 Hepten (Heptilen) C8H16 Okten (Oktilen) C9H18 Nonen (Nonilen) C10H20 Deken (Dekilen) DALLANMIŞ ALKANLARIN ADLANDIRILMASI (IUPAC’a göre adlandırma) (Sistematik adlandırma) • 1) Çift bağın yakın olduğu uçtan başlanarak ana zincirde bulunan karbonlar numaralandırılır. • • • •

• 2) Ana zincire bağlı başka grupların ismi ve bağlı bulunduğu karbon belirtilir. • 3) Moleküldeki çift bağların başlangıç karbon atomunun numarası belirtilir. • 4) Molekülde bir çift bağ varsa –en, iki çift bağ varsa –dien, üç çift bağ varsa –trien eki getirilir. • 5) Çift bağ taşıyan en uzun karbon zincirine (ana zincir) karşılık gelen alkenin ismi yazılır. 50

• • • •

SİKLOALKENLERİN ADLANDIRILMASI Sikloalkenlerin (halkalı alkenler) genel formülleri CnH2n–2’dir. İsimlendirilmelerinde alkenin isminin önüne siklo ön eki getirilir. ALKENLERDE İZOMERİ Alkenlerde yapı ve geometrik olmak üzere 2 tür izomeri vardır. Yapı izomeri çift bağın yerinin farklı olmasından kaynaklanan izomeridir. Örneğin: 1–penten, 2–penten. 51

• Geometrik izomeri çift bağlı karbon atomuna bağlı atom veya atom gruplarının konumlarından kaynaklanan izomeridir. Bir alken molekülünde geometrik izomeri olabilmesi için çift bağlı karbon atomlarına bağlı olan atom veya atom gruplarının birbirinden farklı olması gerekir. Çift bağla bağlanmış karbonlarda belirlenen gruplar aynı taraftaysa cis (sis) farklı taraftaysa trans olarak isimlendirilir. 52

ALKENLERİN ELDE EDİLME YÖNTEMLERİ 1)Alkollerden su çekilmesi ile 2)Alkil halojenürlerden hidrojen halojenür çıkarmakla 3)Dihalojenürlerden halojen ayrılması ile (dehalojenasyon) 4)Alkanlardan H2 çekilmesi ile 5)Üçlü bağın kısmi doyurulması sureti ile (hidrojenasyon) 53

ALKENLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ • 1) Karbon sayısı arttıkça kaynama noktası artar. • 2) Homolog sıra oluştururlar. • 3) Cis izomerlerin kaynama noktası trans izomerlerinkinden büyüktür. • 4) Yanma ürünleri CO2 ve H2O’dur. • 5) Alkenlerin yükseltgenme özelliğine sahiptir. Bu özellik Bayer deneyi ile gözlemlenebilir. 54

6) Katılma tepkimesi verirler. Halojen katılması Hidrojen katılması Halojenür asidi katılması (Markovnikov kuralı) • Su (H2O) katılması • 7) Polimerleşebilirler. • • • •

KATILMA TEPKİMESİNDE MARKOVNİKOV KURALI VE DAYANAĞI • Simetrik olmayan alkene polar molekül katılırken pozitif kısım, daha fazla sayıda H atomu taşıyan çift bağ karbon atomuna bağlanır. • Markovnikov kuralının dayanağı karbokatyon kararlılığı konusudur. 56

ALKENLERE BROM KATILMASI • Brom (Br2), sıvı bir maddedir. • Deneylerde saf bromdan kaçınmak lazımdır. • Deneylerde bromun karbon tetra klorürdeki çözeltisini kullanmak gerekir.

ALKENLERDE POLİMERLEŞME TEPKİMESİ • Küçük moleküllü alkenler; kendi aralarında, ikili bağın açılması ve art arda dizilme sonucunda birleşerek büyük molekülleri oluşturur. Bu oluşan bileşiklere polimer bileşik, etkileşmeye de polimerleşme denir. Polimerin yapı taşına monomer denir. Polietilen, polipropilen, teflon ve sentetik kauçuk polimerlere örnek olarak gösterilebilir. 58

• Alkenler ve alkinler polimerleşebilirler.

BAZI POLİMER VE DOĞAL ÜRÜNLERİN KISALTMALARI • • • • • •

PL polyester (polyester) PA poliamit (naylon) PE polietilen SE silk (ipek) WO wool (yün) WM moher

• • • •

WP keçi yünü WS kaşmir Lİ linen (keten) LY likra

MONOMER KANSER RİSKİ TAŞIR • Teflon tavalar çizilirse sıcaklığın etkisiyle polimerden monomer ayrılır. • PVC fabrikalarında PVC tozunda monomer bulunur. • Plastik bardaklar içine konan 70 derece santigradın üzerindeki içecekler, içinde bulunduğu plastik malzemeyi ısı etkisiyle çözüp monomerine ayırır. 62

• Köpük bardakların ısıya dayanıklılığı daha yüksektir. Ancak daha yüksek sıcaklıktaki sıvılar bu materyali de monomerine ayırır. • Plastik ve köpükten imal edilen bardaklardan uzun süre sıcak sıvı içenler kanser tehlikesiyle karşı karşıya kalabilir. • Monomerler tehlikeli kanserojen maddelerdir. • Plastik bardak yerine kâğıt bardak önerilebilir. 63

ALKİNLER

ALKİNLERE GİRİŞ • Genel formülleri CnH2n–2’dir. • Alkinler doymamış hidrokarbonlardır. Karbon zincirinde 1 tane üçlü bağ taşıyan alkinler mono alkin veya alkin olarak isimlendirilir ve CnH2n–2 genel formülüne uyarlar. Üçlü bağın olduğu karbonlar sp hibritleşmesi yapmışlardır. Üçlü bağdan bir tanesi sigma diğerleri pi bağlarıdır. 65

ALKİNLERİN ADLANDIRILMALARI • Aynı sayıda C taşıyan alkanların sonundaki –an eki kaldırılarak yerine –in eki getirilir. Alkinlerde karbonlar numaralanırken üçlü bağın yakın olduğu uçtan itibaren numaralamaya başlanır. • C2H2 Etin (Asetilen) • C3H4 Propin • C4H6 Bütin 66

• C5H8 Pentin • C6H10 Hekzin • C7H12 Heptin • C8H14 Oktin • C9H16 Nonin • C10H18 Dekin

HEM İKİLİ VE HEM DE ÜÇLÜ BAĞ İÇEREN BİLEŞİKLERDE ADLANDIRMA • Hem ikili hem de üçlü bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilir. • Hangi bağ uca yakınsa o taraftan numaralamaya başlanır. • Bileşik her iki yönden de aynı numara ikili ve üçlü bağ içeriyorsa öncelik ikili bağındır. 68

FONKSİYONEL GRUP ÖNCELİĞİ • -COOH > -SO3H > -CN > -CHO > -C=O > -OH > -NH2 > -R (Alken > Alkin > Alkan) > -O-R > -NO2 > -X • Öncelik sırasında hangi grup önde geliyorsa bileşik ona göre okunmalıdır; örneğin her -OH içeren bileşik alkol değildir, daha baskın fonksiyonel grup içerebilir. 69

ANA ZİNCİRE BAĞLI ATOM VE GRUPLARIN OKUNUŞU • • • • • • •

-C6H5: Fenil -R Alkil -X: Halojeno -F: Floro -Cl: Kloro -Br: Bromo -I: İyodo 70

• -NO2: Nitro • • • •

-NH2: Amino -OH: Hidroksi (Oksi) =O: Okso -COOH: Karboksi

ALKİNLERİN ELDE EDİLME YÖNTEMLERİ • 1) Birbirine bağlı karbon atomlarına ya da aynı karbon atomuna bağlı 2 halojen taşıyan alkanların, derişik KOH çözeltisi ile tepkimesinden alkin elde edilir. • 2) Alkinlerin metal tuzlarının alkil halojenür ile tepkimesinden alkin elde edilir. • 3) Tetra halojenürlerin Zn ile tepkimesinden alkin elde edilir. • 4) Asetilen özel yolla da elde edilir. 72

ALKİNLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ • 1) Homolog sıra oluştururlar. • 2) Yanma reaksiyonu verirler. Yanma ürünleri CO2 ve H2O’dur. • 3) Erime ve kaynama noktaları aynı sayıda karbon taşıyan alkan ve alkenlere göre genelde yüksektir. • 4) Katılma tepkimesi verirler. Br2 katılması: Bromlu suyun rengini giderirler. 73

H2 katılması Su (H2O) katılması HBr katılması • 5) Üçlü bağ taşıyan karbonlardan biri veya ikisi de H atomu bulunduruyorsa alkin, NH3’lı ortamda AgNO3 ve Cu2Cl2 çözeltileri ile çökelek verir. (Bu tepkimeler alkinlerin ayıracıdır.) Alkinlerde üçlü bağ taşıyan C’lara bağlı hidrojenler asidik karakter gösterir. Asetilenürler patlayıcı maddelerdir. 74

• 6) Derişik KMnO4 çözeltisi, asetileni CO2 gazına kadar yükseltger. • 7) Polimerleşme tepkimesi verirler.

AROMATİK BİLEŞİKLER

AROMATİK BİLEŞİKLER • Aroma sözcüğü Latince’de hoş koku demektir. Aromatik terimi buradan gelmektedir. Aslında aromatik bileşiklerin hepsi hoş kokulu değildir. Aromatik bileşiklerin temel çıkış maddesi benzendir (C6H6). • Aromatik bileşik denince; benzen ve türevleri anlaşılır. Halkalı bileşiklerdir; ancak her halkalı yapıdaki organik madde aromatik değildir. Aromatik maddelerin özellikleri şöyle sıralanabilir: 77

• Benzen halkasında 6 tane karbon atomu birbirlerine halka şeklinde bağlanmışlardır, dolayısıyla aromatik bileşikler en az 6 karbonludur. Karbonlar arasında bir atlayarak çift bağ vardır. Her karbon atomuna bir hidrojen bağlanmıştır. Esasında karbonlar arasındaki bağlar hem tekli hem de çiftli bağdır. Bu yapıya rezonans yapı denir. • Benzenden bir hidrojen çıkarılmasıyla oluşan radikale fenil adı verilir. 78

• Benzen; yapısında çift bağ olmasına rağmen, katılma tepkimesi vermeye elverişli değildir. Kararlı bir yapısı vardır. Yer değiştirme reaksiyonları verir. • Benzen halkasına iki grup bağlanırsa üç değişik izomer oluşur. Bağlanan iki grup en yakın konumdaysa (ardışık karbonlara bağlı ise) orto, iki grup arasında bir karbonluk ara varsa meta, iki grup arasında iki karbonluk fark varsa para izomerleri olarak adlandırılır. 79

• Benzen halkasına birden fazla aynı grup bağlandığında adlandırma numaralamayla da yapılabilir. • Benzen halkasına bağlı olan atom ya da grupların öncelik sırası vardır. Benzen halkasına birbirinden farklı gruplar bağlandığında; önceliği olan atom ya da grubun bağlı olduğu karbon atomuna 1 numara verilir.

KEKULE (1829–1896)’NİN RÜYASI VE BENZEN HALKASININ KEŞFİ • Kekule’nin rüyasındaki gibi sadık rüyalarla ortaya çıkan bilimsel buluş ve keşifler, hem ruhun hem de kaderin varlığına delil teşkil eder. Birçok keşif ve buluşun temelinde sadık rüyada verilen mesajlar vardır. Friedrich August Kekule, Alman kimyacıdır. Şöyle bir rüya gördüğünü anlatıyor: 81

• “Sandalyemi ateşe doğru çevirip uyuklamaya başladım. Atomlar gözümün önünde zıplayıp duruyordu. Küçük atomlar mütevazı bir tavırla arka plana çekilmişlerdi. Küçük atomlardan başka daha büyük şekiller de görüyordum. Yılana benzer hareketlerle eğilip bükülen uzun zincirler vardı. Birden yılanlardan biri kendi kuyruğunu ağzına aldı ve bu halka, alay edercesine gözlerimin önünde döndü. Yıldırım hızıyla uyandım.” 82

• Kekule’nin rüyası, Bilim ve Teknik Dergisi’nin Ağustos 1972 sayısının 8. sayfasında “Rüya Görerek Başarıya Ulaşın” yazısında yayımlanmıştır.

KEKULE’NİN RÜYASINDA BENZEN HALKASINI KEŞFETMESİ BİR ANDA ULAŞILAN BİR BAŞARIDIR • İlmî çalışmalarda başarıya ulaşmada iki yol vardır: • Birincisi; düşünmek, ezberlemek, fikri çalıştırmaktır. Bu; zamanla olanıdır. 84

• İkincisi; sezgi adını verdiğimiz bir anda ulaşılan başarıdır. Bu da iki kısımdır: Birisi kesbî ilhamla olanı, diğeri o branşta çalışmadan ilhamla olanıdır. • Kesbî ilhamla olanı; çalışmakla, tecrübeyle ama çalışmanın sonucunda değil de farklı bir zamanda elde edilenidir. Rüyada Kekule’nin benzen halkasını keşfetmesi, Bohr’un atom modelini bulması buna örnektir. 85

• Bir anda ulaşılan başarının ikincisi, o branşta çalışmadan gelen ilhamdır. Herkes potansiyel olarak buna açık var edilmiştir. Bu yolda; peygamberler, doğruluktan şaşmayan akıl sahipleri ve temiz duygu, temiz düşünce taşıyan kalp sahipleri vardır. Bu başarı; mevhibeiilahiye olarak verilir.

BAZI BENZEN TÜREVLERİ FENOL (HİDROKSİ BENZEN) • Fenol zayıf asit özelliği gösterir. Sulu çözeltisi FeCl3 ile mor renk verir. Bu fenolün tanınma reaksiyonudur. Fenol formaldehit ile polimerleşerek plastik oluşturur.

BENZOİK ASİT • Alifatik asitlerin özelliklerini gösterir. Benzil alkolün iki derece, benzaldehitin bir derece yükseltgenmesinden oluşur.

BENZALDEHİT • Benzil alkolün bir derece yükseltgenmesinden oluşur. Aldehitlerin özelliklerini taşır. Bir kademe yükseltgendiğinde benzoik asit oluşur. Fehling çözeltisine etki etmez, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisine zor etki eder. Zayıf indirgendir.

NİTRO BENZEN • Benzenin derişik HNO3 ve derişik H2SO4 çözeltileri karışımı ile tepkimeye sokulması sonucunda; –NO2 grubu benzen halkasına bağlanır. Toluenin 3 kere nitrolanmasıyla kuvvetli bir patlayıcı olan trinitro toluen (TNT) elde edilir. Trotil adıyla top mermileri, deniz ve kara mayınlarını doldurmakta kullanılır. 90

BENZİL ALKOL • Aromatik bir alkoldür. Alifatik alkollerin özelliklerini gösterir. Bir kademe yükseltgendiğinde benzaldehit, iki kademe yükseltgendiğinde benzoik asit oluşur. Benzil alkol Na ve K gibi metallerle H2 gazı çıkarır.

ANİLİN • Aromatik bir amin bileşiğidir. Zayıf baz özelliği gösterir. Benzen halkasına amino grubu ( –NH2) doğrudan bağlanamaz. Bu nedenle amino benzen (anilin) nitro benzenin indirgenmesinden elde edilir.

BENZEN HALKASINA İKİNCİ BİR GRUBUN BAĞLANMASI • İkinci grup ya meta konumuna ya da para ile beraber orto konumuna girer; bundan dolayı orto-para yönlendiricileri ve meta yönlendiricileri bilmek gerekir.

ORTO-PARA YÖNLENDİRİCİLER • • • • • • •

-NH2, -NHR, -NR2 -OH -OR -NHCOR -C6H5 -R -X 94

META YÖNLENDİRİCİLER • • • • •

-COR -SO3H

-CHO -COOH -CN + • -NR3 • -NO2 95

İKİ GRUP İÇEREN BENZEN HALKASINA ÜÇÜNCÜ BİR GRUBUN BAĞLANMASI • İlk baştaki iki fonksiyonel gruptan hangisi etkinlik sıralamasında önde geliyorsa yönlenme onun yönlendiriciliğine göre olur. • Para nitro fenol bileşiğine bromo bağlanacağı zaman yönlenme –OH grubuna göre olur; p-bromo p-nitrofenol ve o-bromo p-nitrofenol bileşikleri oluşur. 96

2.BÖLÜM: FONKSİYONEL GRUPLAR

ORGANİK KİMYANIN SINIFLANDIRILMASI • Organik bileşikler hidrokarbonlar ve fonksiyonel gruplar olarak iki kısımda incelenir. • 1) HİDROKARBONLAR • 2) FONKSİYONEL GRUPLAR

ALKOLLERDE FONKSİYONEL GRUP • – OH grubu fonksiyonel gruptur. • C atomunda bir tane OH grubu olmalıdır. Bir karbon atomuna birden fazla OH grubu bağlı olan maddeler kararsızdır. Bunlara alkol denmez.

ALKOLLERİN FONKSİYONEL GRUP SAYISINA GÖRE SINIFLANDIRILMASI a) Mono alkoller: Yapısında 1 tane – OH grubu içeren alkollerdir. b) Poli alkoller: Farklı karbonlarda 1’den fazla – OH grubu içeren alkollerdir. 2 tane – OH grubu içeren alkollere diol denir. 3 tane – OH grubu içeren alkoller ise triol olarak adlandırılır. 100

ETERLERDE FONKSİYONEL GRUP • Suyun hidrojenlerinin ikisinin de yerine alkil gruplarının gelmesiyle eterler oluşur. Fonksiyonel gruba bağlı alkile göre eterler ikiye ayrılır. 1. BASİT ETERLER (SİMETRİK ETERLER): Alkil grupları aynıdır. 2. KARIŞIK ETERLER (ASİMETRİK ETERLER): Alkil grupları farklıdır. 101

ALDEHİTLERİN VE KETONLARIN FONKSİYONEL GRUBU • Aldehitlerin fonksiyonel grubu formildir. • Formil grubu, karbonil grubu da içerir. • Karbonil grubuna bir tane hidrojen atomu bağlanmışsa formil grubu olur. • Aldehit ve ketonlar yapılarında karbonil grubu bulunduran bileşiklerdir. • Ketonların fonksiyonel grubu karbonildir. 102

KARBOKSİLİK ASİTLERDE FONKSİYONEL GRUP • Yapılarındaki fonksiyonel grup; karboksil grubudur (–COOH). • R – COOH yapısındadırlar (R yerine hidrojen atomu da gelebilir). • Genel formülleri CnH2nO2’dir. • Karboksilli asitler; yapılarındaki fonksiyonel grup sayısına göre, mono karboksilli asitler ve poli karboksilli asitler olarak sınıflandırılabilir. 103

ESTERLERİN FONKSİYONEL GRUBU • Karboksilli asidin karboksilindeki H’in yerine alkil grubu gelmesiyle oluşurlar. • Esterlerin fonksiyonel grubu: (–COOR)

104

ADLANDIRMA

105

GENEL BİLGİ • Tüm organik bileşiklerde adlandırma, C sayısına ve alkan adına göre yapılır.

106

İLK 10 ALKANIN KAPALI FORMÜLÜ • • • • • • •

n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=7

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16

(Metan) (Etan) (Propan) (Bütan) (Pentan) (Hekzan) (Heptan) 107

• n = 8 C8H18 (Oktan) • n = 9 C9H20 (Nonan) • n = 10 C10H22 (Dekan)

108

ALKİL • Alkanlardan bir hidrojen çıktıktan sonra kalan gruba alkil denir. –R harfiyle gösterilir. • Alkillerin genel formülü –CnH2n+1’dir. • Alkanlardan –an eki kaldırılarak yerine –il eki getirilir.

109

ALKİLLERİN ADLANDIRILMALARI • • • • • • • •

n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=7 n=8

–CH3 –C2H5 –C3H7 –C4H9 –C5H11 –C6H13 –C7H15 –C8H17

(Metil) (Etil) (Propil) (Bütil) (Pentil) (Hekzil) (Heptil) (Oktil) 110

• n=9

–C9H19 (Nonil)

• n = 10 –C10H21 (Dekil)

111

ALKANLARIN ADLANDIRILMASI Alkanların adlandırılması iki farklı şekilde olur: • IUPAC Sistemine Göre Adlandırma (Sistematik Adlandırma) • Özel Adlandırma (Yaygın Kullanım Adı)

112

IUPAC Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği The International Union of Pure and Applied Chemistry

113

Alkanların IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması (Sistematik Adlandırma) • 1) Adlandırma C sayısına ve alkanın adına göre olur. Alkandaki en uzun C zinciri bulunarak dallanmanın yakın olduğu uçtan itibaren C atomlarına numara verilir. • 2) En uzun karbon zincirine bağlanan alkil, atom ya da gruplar her iki uçtan eşit uzaklıkta ise alfabetik sırada adının ilk harfi önce gelen alkil, atom ya da grubun yakın olduğu uçtan numaralandırılır. 114

• 3) En uzun karbon zincirine bağlanan alkil, atom ya da grupların karbon numarası yazılarak kısa çizgi (tire) konulur. Sonra atom, grup ya da alkilin adı yazılır. • 4) Aynı cins alkil, atom ya da grup; aynı veya farklı C atomuna bağlanmışsa ilgili C atomunun numarası (her bir bağlanan için ayrı ayrı olmak kaydı ile) arasında virgül olan rakamlar şeklinde yan yana yazılarak belirtilir. Rakamdan sonra da tire konup birden fazla olan bağlanan sayısı Grekçe rakamla belirtilir (di, tri, tetra, penta vb.). 115

• 5) Alkil, atom ya da gruplar baş harflerine göre alfabetik sırayla okunur. • 6) En son en uzun C zincirindeki alkanın adı okunur. • 7) Adlandırma tek bir kelime olarak yazılır. • 8) En uzun karbon zinciri birden fazla ise dallanmanın en fazla olduğu en uzun karbon zinciri seçilir.

116

• 9) İlk üç alkandan sonraki izomeri olan alkanlar şayet dallanmamışlarsa, adının başına “normal” ön eki getirilerek okunur. “Normal”, n– kısaltmasıyla da yazılabilir.

117

Alkanların Özel Adlandırma Kuralına Göre Adlandırılması • İZO: En uzun zincirdeki ikinci karbona bir metil grubu bağlanmışsa izo ön eki kullanılır. • NEO: En uzun zincirdeki ikinci karbona iki metil grubu bağlanmışsa neo ön eki kullanılır.

122

C7H14 Hepten (Heptilen) C8H16 Okten (Oktilen) C9H18 Nonen (Nonilen) C10H20 Deken (Dekilen) DALLANMIŞ ALKENLERİN ADLANDIRILMASI (IUPAC’a göre adlandırma) (Sistematik adlandırma) • 1) Çift bağ taşıyan en uzun karbon zinciri seçilerek çift bağın yakın olduğu uçtan başlanarak ana zincirde bulunan karbon atomları numaralandırılır. • • • •

125

• 2) Ana zincire bağlı başka grupların ismi ve bağlı bulunduğu karbon belirtilir. • 3) Moleküldeki çift bağın veya bağların başlangıç karbon atomunun numarası belirtilir. • 4) Molekülde bir çift bağ varsa –en, iki çift bağ varsa –dien, üç çift bağ varsa –trien eki getirilir. • 5) Çift bağ taşıyan en uzun karbon zincirine (ana zincir) karşılık gelen alkenin ismi yazılır. 126

SİKLOALKENLERİN ADLANDIRILMASI • Sikloalkenlerin (halkalı alkenler) genel formülleri CnH2n–2’dir. • İsimlendirilmelerinde alkenin isminin önüne siklo ön eki getirilir.

127

ALKİNLERİN ADLANDIRILMALARI • Aynı sayıda C taşıyan alkanların sonundaki –an eki kaldırılarak yerine –in eki getirilir. • C2H2 Etin (Asetilen) • C3H4 Propin • C4H6 Bütin • C5H8 Pentin • C6H10 Hekzin

128

• C7H12 Heptin • C8H14 Oktin • C9H16 Nonin • C10H18 Dekin • DALLANMIŞ ALKİNLERİN ADLANDIRILMASI (IUPAC’a göre adlandırma) (Sistematik adlandırma) • 1) Üçlü bağ taşıyan en uzun karbon zinciri seçilerek üçlü bağın yakın olduğu uçtan itibaren karbon atomları numaralandırılır. 129

• 2) Ana zincire bağlı başka grupların ismi ve bağlı bulunduğu karbon belirtilir. • 3) Moleküldeki üçlü bağın veya bağların başlangıç karbon atomunun numarası belirtilir. • 4) Molekülde bir üçlü bağ varsa –in, iki üçlü bağ varsa –diin, üç üçlü bağ varsa – triin eki getirilir. • 5) Üçlü bağ taşıyan en uzun karbon zincirine (ana zincir) karşılık gelen alkinin ismi yazılır. 130

ORGANİK BİLEŞİKLERİN İÇERDİĞİ FONKSİYONEL GRUPLAR • -COOH Karboksilik asit fonksiyonel grubu (karboksil) • -SO3H Sülfonik asit fonksiyonel grubu • -CN Nitril fonksiyonel grubu (nitril) • -CHO Aldehit fonksiyonel grubu (formil) • -C=O Keton fonksiyonel grubu (karbonil) • -OH Alkol fonksiyonel grubu (hidroksi) 133

• -CONH2 Amit fonksiyonel grubu • • • • • • •

-NH2 Amin fonksiyonel grubu (amino) -R (Alken > Alkin > Alkan) -C6H5 (fenil) -O-R Eter fonksiyonel grubu (alkoksi) -NO2 (nitro) -X (halojeno veya halo) =O (okso)

134

ANA ZİNCİRE BAĞLI ATOM VE GRUPLARIN OKUNUŞU • -X: Halojen • -F: Flor (IUPAC’a göre floro denilmesi gerekir. Türkçe okunuşta “o” harfi söylenmiyor; aslında sondaki “o” harfini atmaya gerek yoktur. • -Cl: Klor (Kloro) • -Br: Brom (Bromo) 135

• -I: İyot (İyodo) • -NO2: Nitro • • • • • •

-NH2: Amino =O: Okso -OH: Hidroksi (Oksi) -COOH: Karboksi -C6H5: Fenil -OR: Alkoksi 136

ALKOLLERİN ADLANDIRILMALARI • Aynı sayıda C taşıyan alkanların adının sonuna –ol eki getirilir ya da alkilin sonuna "alkol" sözcüğü getirilir. • CH3OH Metanol ya da metil alkol • C2H5OH Etanol (Etil alkol) • C3H7OH Propanol (Propil alkol) • C4H9OH Bütanol (Bütil alkol) • C5H11OH Pentanol (Pentil alkol) 137

• IUPAC sistemine göre –OH grubu içeren en uzun karbon zinciri seçilir ve zincir –OH grubunun yakın olduğu uçtan başlayarak numaralandırılır.

138

ETERLERİN ADLANDIRILMALARI • ÖZEL ADLANDIRMA: Alkil grupları okunduktan sonra eter kelimesi getirilir (“Dialkil eter” veya “alkil alkil eter”). • SİSTEMATİK ADLANDIRMA: “Alkoksi alkan” kalıbına göre adlandırılır.

139

ALDEHİTLERİN ADLANDIRILMALARI • SİSTEMATİK ADLANDIRMA: Aynı C sayılı alkanların sistematik adının sonuna –al eki getirilerek adlandırılırlar. • ÖZEL ADLANDIRMA: Kendilerinden türeyen aynı C sayılı organik asitlerin özel adının veya IUPAC adının sonundaki ik asit sözcüğü yerine aldehit kelimesi getirilerek adlandırılır. 140

KETONLARIN ADLANDIRILMALARI • SİSTEMATİK ADLANDIRMA: Aynı sayıda karbon taşıyan alkanların sistematik adının sonuna –on eki getirilir. • ÖZEL ADLANDIRMA: Alkil grupları okunduktan sonra sonuna keton kelimesi getirilir (“Dialkil keton” veya “alkil alkil keton”). 141

KETONLARIN ADLANDIRILMASINDA FARKLI HUSUSLAR • CH3COCH2CH2CH3 bileşiğinin adı kitaplarda 2-pentanon olarak geçmektedir. IUPAC adını pentan-2-on olarak değiştirmiştir. • CH3COCH2CH3 bileşiği bütanon olarak geçmektedir; IUPAC adını (bütan-2-on) olarak değiştirmiştir. 142

KARBOKSİLLİ ASİTLERİN ADLANDIRILMALARI SİSTEMATİK ADLANDIRMA (IUPAC SİSTEMİNE GÖRE ADLANDIRMA) • Aynı sayıda karbon taşıyan alkanların adının sonuna "– oik asit" eki getirilir. • –COOH grubundaki karbon her zaman birinci karbon olarak alınır. Karbon zincirine herhangi bir grup bağlanmışsa karbonlar numaralanarak bağlı gruplar belirtilir, son olarak da asidin IUPAC ismi söylenir. 143

ÖZEL ADLANDIRMA • Bu adlandırmada her bir asidin özel ismi vardır, bu isimler ezberlenmelidir. • Karbon zincirine herhangi bir grup bağlanmışsa –COOH grubundan sonraki karbonlara sırasıyla alfa, beta, gama karbonları denir. Bağlı gruplar hangi karbonda ise alfa, beta, gama şeklinde belirtilerek okunur; son olarak da asidin özel ismi söylenir. 144

PİYASA ADI • Bazı asitlerin özel adları vardır.

145

ESTERLERİN ADLANDIRILMALARI • 1) Asit adı, alkolden gelen alkil adı ve “esteri” son sözcüğü okunarak adlandırılırlar (Asetik asidin metil esteri). Bu tür adlandırmaya tanımlama da denebilir. • 2) Alkolden gelen alkil kökünden sonra türediği asidin özel adının kökü okunur, son olarak da –at eki eklenir (Metil asetat). 146

• 3) Alkolden gelen alkil kökünden sonra türediği asidin IUPAC adının kökü okunur, son olarak da –at eki eklenir (Metil etanoat).

147

KARBONHİDRATLARIN ADLANDIRILMALARI • Aldehit grubu taşıyanlara aldoz, keton grubu taşıyanlara da ketoz adı verilir. Başa aldo veya keto ön eki araya karbon sayısının Latincesi, sonlarına –oz eki getirilerek okunurlar. İki karbonlu olana bioz, üç karbonlu olana trioz, dört karbonlu olana tetroz, beş karbonlu olana pentoz, altı karbonlu olana heksoz denir. 148

• Karbonhidratların en önemlisi aldo heksoz olan glikoz ile keto heksoz olan früktozdur. • Aynı sayıda karbon içeren aldozlar ve ketozlar birbirinin izomeridir.

149

AMİNLERİN ADLANDIRILMASI • IUPAC: Amino grubu içeren en uzun karbon zinciri seçilir, numaralanır, azota bağlı olan şayet varsa diğer alkil grupları başına N getirilerek söylenir. Azotun bağlı olduğu karbonun numarası başına getirilerek alkanın ismi ve son olarak da amin ile adlandırma sonlandırılır. • YAYGIN: Aminler isimlendirilirken alkil gruplarından sonra amin kelimesi getirilir. 150

AMİTLERİN ADLANDIRILMASI • IUPAC:Primer amitler karboksilli asitler gibi isimlendirilir. Karboksilli asidin IUPAC adının sonundaki –oik asit eki yerine –amit kelimesi getirilir. • YAYGIN: Primer amitler karboksilli asitler gibi isimlendirilir. Karboksilli asidin özel adının sonundaki –ik asit eki yerine –amit kelimesi getirilir (formamit, asetamit).

151

• Sekonder ve tersiyer amitler primer amit gibi isimlendirilir. Azota bağlı gruplar N– yazılıp belirtilir (N–metilformamit, N– metilasetamit, N,N–dimetilpropiyonamit vb.).

152

AMİNOASİTLERİN ADLANDIRILMALARI • Karboksilden sonraki karbonlar sırasıyla alfa, beta, gama karbonu olarak adlandırılır ve amino (–NH2) grubunun yeri alfa, beta, gama olarak belirtilir. Son olarak asidin özel adı söylenir. • Doğal aminoasitlerin kendilerine has özel adları da vardır (serin, triptofan, valin vb.).

153

İZOMERLİK

154

İZOMERLİK ÇEŞİTLERİ • • • •

1. Yapısal izomerlik 2. Üç boyut izomerliği (Stereoizomerlik) a. Enantiomerler b. Diastereoizomer

155

YAPISAL İZOMERLİK • Yapısal izomerlikte maddeler aynı molekül formülüne sahiptirler; bağ şekilleri farklıdır. • Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı maddeler birbirinin izomeridir. İzomerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır. • Örneğin; C5H12 (pentan) bileşiğinin üç izomeri vardır. 156

• • •

PENTANIN YAPISAL İZOMERLERİ n–pentan (normalpentan) 2–metilbütan (izopentan) 2,2–dimetilpropan (neopentan) ALKİL GRUPLARININ YAPISAL İZOMERLERİ Alkil gruplarının da izomerisi vardır. Örneğin; propil alkilinin iki izomeri vardır. izopropil n–propil 157

SİKLOALKANLAR İLE ALKENLER YAPISAL İZOMERDİR • Karbon zinciri halka şeklinde olan alkanlar sikloalkanlardır. • Bu hidrokarbonların kapalı formülleri alkenlerin formüllerine benzer fakat kimyasal özellikleri doymuş hidrokarbonlarınkine benzer. 158

159

ALKENLERDE İZOMERİ • Alkenlerde yapı ve geometrik olmak üzere 2 tür izomeri vardır. • Yapı izomeri çift bağın yerinin farklı olmasından kaynaklanan izomeridir. Örneğin: 1–penten, 2–penten.

160

• Geometrik izomeri çift bağlı karbon atomuna bağlı atom veya atom gruplarının konumlarından kaynaklanan izomeridir. Bir alken molekülünde geometrik izomeri olabilmesi için çift bağlı karbon atomlarına bağlı olan atom veya atom gruplarının birbirinden farklı olması gerekir. Çift bağla bağlanmış karbonlarda belirlenen gruplar aynı taraftaysa cis farklı taraftaysa trans olarak isimlendirilir. 161

BENZEN HALKASINDA İZOMERİ • Benzen halkasına iki grup bağlanırsa üç değişik izomer oluşur. Bağlanan iki grup en yakın konumdaysa (ardışık karbonlara bağlı ise) orto, iki grup arasında bir karbonluk ara varsa meta, iki grup arasında iki karbonluk fark varsa para izomerleri olarak adlandırılır. 162

ALKOLLER İLE ETERLER YAPISAL İZOMERDİR • Mono alkoller aynı sayıda karbon içeren eterlerle izomerdirler.

163

KETONLAR İLE ALDEHİTLER YAPISAL İZOMERDİR • Aynı sayıda karbon taşıyan ketonlar aldehitlerle izomerdir. En küçük keton 3 karbonlu olduğundan metanal ve etanal izomeri olan keton yoktur.

164

KARBOKSİLİK ASİTLER İLE ESTERLER BİRBİRİNİN YAPISAL İZOMERİDİR • Aynı sayıda karbon içeren karboksilli asitler ve esterler birbirinin izomeridir. En küçük ester iki karbonlu olduğundan formik asidin izomeri olan bir ester yoktur.

165

STEREOİZOMERLİK • a. Diastereoizomer • b. Enantiomer

166

DİASTEREOİZOMER • Diastereoizomer, birbirinin ayna görüntüsü olmayan stereoizomer bileşiklerdir. • Geometrik izomer (cis-, trans-), diastereoizomer çeşididir.

167

GEOMETRİK İZOMER • Cis• Trans-

168

ENANTİOMERLER • Enantiomerler; üst üste konulamayan, birbirinin üzerine oturtulamayan, üst üste konulunca birbiriyle çakışmayan ve birbirinin ayna görüntüsü olan stereoizomer bileşiklerdir. Kiral olarak da isimlendirilir. • Kiral maddeler optikçe aktiftir; polarize ışığı (tek düzlemde yayılan ışık) farklı yönlerde çevirirler. 169

• Kiral merkeze, stereojenik merkez de denir.

170

KİRAL, AKİRAL, OPTİKÇE AKTİF, OPTİKÇE İNAKTİF • Şayet bir madde, sadece 1 kiral merkez içerirse bile bu madde kiraldir ve enantiomeri vardır; optikçe aktiftir. • Yapay enantiomerler, rasemik karışımdır ve optikçe inaktiftir. • Bazen bir maddenin kiral merkezi olmasına rağmen madde optikçe inaktif olabilir. 171

• Optikçe inaktif maddeye akiral madde de denir.

172

OPTİKÇE AKTİFLİK VE OPTİK İZOMERİ • Yapısında asimetrik karbon atomu taşıyan organik bileşikler, polarize ışığı çevirme özelliği gösterir. Bu maddelere optikçe aktif madde, bu izomeri çeşidine de optik izomeri denir. • Üst üste çakışmazlık dışında optik izomerlerin yapı ve özellikleri genelde aynıdır, bazı farklı özellikler de vardır. 173

• Örneğin; kiral maddelerin erime ve kaynama noktaları aynıdır. • Kiral maddeler, aynı ortamda farklı tepkime hızı verirler ve farklı biyolojik aktivite gösterirler.

174

ASİMETRİK KARBON ATOMU • Karbon atomunun 4 bağında da farklı gruplar varsa bu karbon asimetriktir ve polarize ışığa etki eder. • Asimetrik karbon atomu, sağ üst köşede bir yıldız işaretiyle gösterilir.

175

POLARİZE IŞIK • Polarize ışık, tek düzlemde titreşen ışıktır. Doğal ışık, her düzlemde titreşerek yayılır. • Doğal ışığın kalsit (CaCO3) kristallerinden geçirilmesiyle polarize ışık elde edilir. • Asimetrik karbon atomu içeren moleküller kiral (asimetrik) moleküller olarak da adlandırılır. • Kiral bir molekül ve ayna görüntüsüne, ikisine beraber enantiomeri denir. 176

• Polarize ışığı sağa çevirenlere (+), sola çevirenlere de (–) denir. • Bir maddenin +’sı kaç derece sağa çeviriyorsa –’si de o kadar derece sola çevirir. + ile –’nin çevirme derecesi aynı rakamdır; ama ters işaretlisidir. • Optikçe aktif bir bileşiğin (+) ve (–) şekilleri birbirinin ayna görüntüsü gibidir, başka bir ifadeyle sağ elle sol el gibidir; birbirleri üzerine çakışmazlar. 177

RASEMİK KARIŞIM • Yapay maddeler polarize ışığa etki etmezler. Yapay maddeler rasemattır, başka bir ifadeyle rasemik karışımdır. • Bu sentetik maddelere; optikçe aktif olan doğal hâlinin (+) ve (–) şeklini eşit miktarda bulunduran rasemik karışım da denir. • Bu konu, kitaplarda “Günümüzde sentetik yolla elde edilen enantiomerler birbirinden ayrılamaz.” diye de ifade edilir. 178

STEREOİZOMERLERİN MAKSİMUM SAYISI • 2n formülüyle bulunur; n kiral merkez sayısıdır.

179

MEZO • Ayna görüntüsü birbiriyle çakışırsa mezo olur. Mezo bileşik optikçe inaktiftir, optikçe aktif değildir. Mezo izomerden söz edebilmek için önce enantiomerler olmalıdır. Enantiomerler olması için de asimetrik C atomu içeren bileşik olmalıdır; cis-1,2-dimetilsiklobütan bileşiği asimetrik C atomu içerir, enantiomeri vardır, ayna görüntüsü üst üste çakışır, bu nedenle de mezo olur. 180

• Cis-1,2-dimetilsiklobütan örneğinde görüldüğü gibi sikloalkanlardaki cis-trans izomerisinde izomerlerden birinin optik izomerisi yoksa mezo olur. • 1,1-dimetilsiklopentan bileşiğinin yalnız kendisi vardır; bu nedenle mezo değildir.

181

2 FORMÜLÜ HER ZAMAN GEÇERLİ DEĞİLDİR • Bazen 1 kiral merkez olduğu hâlde stereoizomer sayısı 2 değil de 1 olur. Bunun nedeni enantiomerlerin ayna hayalinin birbiriyle çakışmasıdır. Bu durumda optikçe aktiflik söz konusu değildir, ayna görüntüsü yoktur, bundan dolayı 1 stereoizomer sayılır.

182

KİRAL MERKEZ OLMADAN DA OPTİKÇE AKTİFLİK OLUR • Optikçe aktiflik için kiral merkez şart değildir; enantiomeri olması yeterlidir. • Başka bir ifadeyle bir maddenin enantiomerinin olması için gereklilik ayna hayalinin birbiriyle çakışmamasıdır.

183

d (D) VE l (L) KARBONHİDRAT VE BAZI AMİNO ASİT BİLEŞİKLERİNE ÖZELDİR • d (D) ve l (L) karbonhidrat ve bazı amino asitlere özel gösterimdir. • Fonksiyonel gruba en uzaktaki asimetrik C atomuna bağlı –OH sağdaysa d veya D (dekstrorotatori, Latince, dexter “sağ”), soldaysa l veya L (levorotatori, Latince, laevus, “sol”) denilmiştir. 184

• Amino asitlerde –COOH grubunda bulunan –OH’ın sağda mı yoksa solda mı olduğuna bakılır. • d (D) izomerin polarize ışığı sağa çevirdiği (+), l (L) izomerin ise sola çevirdiği (–) yanlış bilinen bir husustur; örneğin Dgliseraldehit polarize ışığı sağa çevirirken, D-laktik asit sola çevirir. • R ve S ise mutlak konfigürasyonla ilgili bir durumdur; onun da (+) ve (–) ile alakası yoktur. 185

MUTLAK KONFİGÜRASYONLAR (R, S) • R, saat yönünde; S ise saat yönünün tersi yönde demektir. • Vücudumuzda S vardır, R yoktur. Doğal maddelerin tamamı S’dir. • Yapay olarak hem R hem de S elde edilebilir; ancak çok zordur. • R polarize ışığı sağa (+), S sola çevirir (–) diye bir kural yoktur. 186

• Asimetrik C atomuna bağlı 4 gruptan atom ağırlığı ölçü alınmak kaydıyla en küçüğü belirlenir. • Kolaylık olması için bağlı 4 gruptan atom ağırlığı en küçük görünen (ek), orta görünen (o), büyük görünen (b), en büyük görünen ise (eb) harfleriyle gösterilebilir. • En küçükten sonra gelen (ek), orta (o) belirlenir; saat yönünde olursa R, saat yönünün tersi yönde olursa S olur. 187

• En küçük, örneğin genelde hidrojen yatay konumda ise tersi alınır; R çıktıysa S, S çıktıysa R kabul edilir. • Evrende her şey, saat yönünün tersine sağdan sola doğru dönmektedir. İkram sağdan sola doğru yapılır. Semazenler sağdan sola doğru dönerler. Güzel şeylere sağdan başlanır. Güzel işler, sağla yapılır.

188

• En küçük görünen, en önde demektir, öncelik onun hakkıdır. Küçükten büyüğe doğru sıraya geçilir. Su küçüğün, söz büyüğündür.

189

TALİDOMİD ADLI İLAÇTAN DOLAYI ÇOCUKLAR SAKAT DOĞDU • Bu hususa dikkat edilmediğinden ötürü Amerika’da “talidomid” adlı sentetik ilaç R ve S farkından dolayı inaktif ve toksik etki yapmıştır ve çocukların sakat doğumuna neden olmuştur. Aynı enantiomer olsa bile, sentezlenen yapay maddenin doğalına olan benzerliği (optikçe saflığı) % 100 olmalıdır. 190

• Talidomid eskiden kullanılmış olan ve zararlı etkileriyle tarihe geçen bir ilaçtır. Bu ilaç birçok memlekette zararlı tesirleri öğrenilinceye kadar geniş bir şekilde kullanılmıştır. 1960’lı yıllarda Hindistan’da ve bazı üçüncü dünya ülkelerinde piyasaya sürülmüştür, özellikle hamilelerde bulantı ve kusmayı önleyici özelliğinden dolayı kullanılmaya başlanmıştır. 191

• Gebe kadınlarda, bilhassa gebeliğin üçüncü ayında, bu ilaca bağlı olarak binlerce kolsuz, bacaksız çocuk, eksik organlı bebekler, omuzundan eli çıkmış zavallılar ve bir sürü ucubeler dünyaya gelmeye başladı. • Kobaylar ve diğer hayvanlar üzerinde denenmeden ve yan tesirleri ölçülmeden kâr düşüncesiyle bunu piyasaya sürmüşlerdi. 192

• Araştırmalar, bu ilacın sebep olduğunu tespit etti. • Derhal yasaklandı ve eczanelerden toplatıldı. Açılan tazminat davaları neticesi bu ilacı üretip satan firmaya çok ağır para cezaları geldi. • Bu hadise talidomid faciası olarak tıp tarihine geçmiştir. Talidomid, bugün sadece tarihî bir önemi haiz olup kullanılmamaktadır. 193

• Hamile kadınların aşyerme dönemlerindeki kusmalarının ve bazı yiyeceklerden tiksinme ve iğrenmelerinin sebebi araştırılınca görüldü ki, bazı yiyeceklerde normal insanlar için faydası bulunan bazı maddeler var ki, bu maddeler anne karnında henüz organları yeterli hâle gelmemiş ceninler için zehir hükmünde ve çok zararlı bir madde oluyor. İşte Hikmet Sahibi Yaratıcı, annelere geçici bir dönem için böyle bir durum nasip 194 ediyor.

• Anne, aşerme ile çocuğa çok lüzumlu yiyecekleri şiddetle arzularken aşyerme ile verilen tiksinti hissi ve kusmalarla da zararlı yiyeceklerden hatta kokularından bile nefret duyup iğreniyor. • Tiksinti hissi ile doğacak bebeğe zararlı olacak besinlere karşı tiksinti duyuyor, bu hisse rağmen o yemeği yerse de kusuyor.

195

KARBONHİDRATLARDA YAPISAL İZOMERİ • Aynı sayıda karbon içeren aldozlar ve ketozlar birbirinin izomeridir. • Karbonhidratlardan aldehit grubu taşıyanlara aldoz, keton grubu taşıyanlara da ketoz adı verilir.

196

ANORGANİK KİMYADA YAPISAL İZOMERLİK a. Bağlantı izomeri (Bağlanma izomeri) b. Koordinasyon küresi izomeri

197

BAĞLANTI İZOMERİ (BAĞLANMA İZOMERİ) • Ligandın farklı verici atom içermesi durumunda bu izomer görülür.

198

KOORDİNASYON KÜRESİ İZOMERİ • CrCl3(H2O)6 kompleks bileşiğinin 3 değişik izomeri vardır:

• (Cr(H2O)6)Cl3 (Mor renkte) • (Cr(H2O)5Cl) Cl2.H2O (Yeşil renkte) • (Cr(H2O)4Cl2)Cl.2H2O (Açık yeşil renkte)

199

KOMPLEKSLER, LİGAND, KOORDİNASYON BİLEŞİKLERİ, KOORDİNASYON SAYISI • Merkez atomu, grup hâlindeki moleküllere ya da iyonlara bağlıysa kompleks oluşturur. • Merkeze bağlı olanlara ligand denir. • Kompleksler, yüklü veya yüksüz olabilir. 200

• Kompleksler, koordinasyon bileşikleri olup kovalent bileşiklerdir. • Koordinasyon bileşikleri, renklidir. • Koordinasyon sayısı, merkez atomunun bağ sayısıdır. Zn(NH3)4 kompleks bileşiğinde koordinasyon sayısı, 4’tür. • Bağlanma durumuna göre ligand çeşitleri, çok dişli ve tek dişli olmak üzere iki türdür. Çok dişli ligand, iki veya daha fazla verici atom içerir. 201

• Kristal suyu içeren iyonik bileşiklerde, H2O moleküllerinin bileşikten buharlaşıp çıkmamasının nedeni kristal sulu bileşiğin kararlı olmasındandır. Doğadaki bileşikler genelde kristal suludur. Böyle olan kovalent bileşikler de vardır; koordinasyon bileşikleri buna örnektir.

202

SOSYAL ALANDA KULLANILAN KİMYA KELİME VE DEYİMLERİ • Polar görüş ve polarize bakış: Çevresinde olup itenleri iyi algılamama, değerlendirmeme, sabit fikirli olma hâlidir. Atgözlülükten farkı; atgözlülüğün gayriiradi, polar görüşün ise iradi olmasıdır. 203

3.BÖLÜM: ALKOLLER

204

ALKOLLER • Alkanlardan bir hidrojen çıkarılıp – OH grubu getirilmesiyle elde edilirler ya da suyun hidrojenlerinden birinin yerine alkil grupları getirilerek alkoller oluşturulur. • R – OH ile gösterilirler. • C atomunda bir tane OH grubu olmalıdır. Bir karbon atomuna birden fazla OH grubu bağlı olan maddeler kararsızdır. Bunlara alkol denmez. 205

ALKOLLERİN SINIFLANDIRILMASI • 1) – OH GRUBUNUN SAYISINA GÖRE a) Mono alkoller: Yapısında 1 tane – OH grubu içeren alkollerdir. b) Poli alkoller: Farklı karbonlarda 1’den fazla – OH grubu içeren alkollerdir. 2 tane – OH grubu içeren alkollere diol denir. 3 tane – OH grubu içeren alkoller ise triol olarak adlandırılır. 206

• 2) – OH GRUBUNUN BAĞLI OLDUĞU YERE GÖRE a) Primer alkol (Birincil alkol): –OH’ın bağlı bulunduğu karbon atomunda en az 2 tane H atomu (1 tane alkil grubu olan) olan alkollerdir. b) Sekonder alkol (İkincil alkol): –OH’ın bağlı olduğu karbon atomunda 1 tane H atomu (2 tane alkil grubu olan) olan alkollerdir. 207

• c) Tersiyer alkol (Üçüncül alkol): –OH'ın bağlı olduğu karbon atomunda hiç H olmayan veya başka bir tanımla OH’ın bağlı olduğu karbon atomunun üç tane alkil grubuyla bağ yaptığı alkollerdir. Tersiyer alkoller en az dört karbonludur.

208

• IUPAC sistemine göre – OH grubu içeren en uzun karbon zinciri seçilir ve zincir – OH grubunun yakın olduğu uçtan başlayarak numaralandırılır.

210

ALKOLLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ • 1) Alkollerde moleküller arasında hidrojen bağları vardır. Bundan dolayı hidrojen bağı taşımayan izomerlerine (eterler) göre daha yüksek sıcaklıkta kaynarlar. Karbon sayısı arttıkça alkollerin kaynama noktası yükselir. Dallanma arttıkça kaynama noktası düşer. Alkoller suda iyonlaşmadıklarından elektrolit değildirler ve baz özelliği de göstermezler. 211

• 2) Homolog sıra oluştururlar. • 3) 10 karbonluya kadar olan alkoller sıvı, 10’dan fazla karbon taşıyan alkoller katı hâlde bulunurlar. • 4) Alkoller Mg, Zn, Ca gibi metallerle tepkime vermezler. Na, K gibi aktif metallerle H2 gazı açığa çıkarırlar. Açığa çıkan H2’in mol sayısı alkolün içerdiği –OH grubu sayısına göre değişir. Tepkime sonunda oluşan diğer ürün alkolat veya alkoksit olarak adlandırılır. 212

• 5) 2 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesiyle eterler oluşur. • 6) 1 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesiyle alkenler oluşur. • 7) Primer alkoller 1 derece yükseltgenerek aldehitleri oluştururken 2 derece yükseltgendiklerinde ise karboksilli asitleri oluştururlar. Sekonder alkoller yalnız 1 derece yükseltgenebilirler ve yükseltgendiklerinde ketonları oluştururlar. Tersiyer alkoller ise yükseltgenmezler (alkollerin oksitlenmesi). 213

• 8) Organik asitlerle tepkime verirler. • 9) Mono alkoller aynı sayıda karbon içeren eterlerle izomerdirler. • 10) Yanma ürünleri CO2 ve H2O’dur. • 11) Alkoller asidik ortamda baz, bazik ortamda asidik gibi davranan bileşiklerdir. • 12) Halojen asitleriyle tepkime verirler (alkollerin halojenlenmesi). Alkollerin halojenlenmesi zordur; bu nedenle reakfifler geliştirilmiştir (SOCl2, PCl3, PCl5). 214

ALKOLLERİN ELDE EDİLMESİ • 1) Alkenlere H2O katılarak elde edilir. • 2) Alkil halojenürlerin seyreltik NaOH ya da KOH’ın sulu çözeltisiyle kaynatılmasından elde edilir. • 3) Aldehit, keton ve karboksilli asitlerin indirgenmesiyle elde edilir. • 4) Grignard bileşiklerinden elde edilir. 215

• 5) Merkürasyon-Demerkürasyon metoduyla elde edilir. • 6) Hidroborasyon yöntemiyle elde edilir.

216

İÇKİLERDEKİ ETANOL (ETİL ALKOL) YÜZDELERİ Bira

Şarap

% 16

Rakı

% 40 – % 50

Votka

% 65 – % 70

Viski

% 65 – % 70

217

ETANOL YÜZDESİ YÜKSEK OLAN İÇECEKLER Kımız: Dişi at (kısrak) sütünün fermantasyonu ile elde edilir.

Boza: Mısırın (darı) fermantasyonu ile elde edilir.

% 0,3 (Mevzuat limiti en çok % 2’dir.)

Kefir: İnek, koyun veya keçi % 0,5 sütünün fermantasyonu ile elde edilir. 218

MEYVE SULARINDA ETİL ALKOL YOKTUR • % 100 doğal meyve sularında etil alkol yoktur. Meyve suyu nadiren de olsa bozunabilir. Meyve suyu bozununca, 1 mol maltozun (meyve şekeri veya malt şekeri) hidrolizi sonucu 2 mol galaktoz oluşur. C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 Meyve şekeri (Malt şekeri)

Galaktoz

219

• Galaktozun fermantasyonuyla da etil alkol meydana gelir ve CO2 gazı açığa çıkar. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 • Bozunan kâğıt ambalajlı meyve sularında açığa çıkan CO2 gazından dolayı kâğıt ambalajın şişmesi, etil alkolün oluştuğunun göstergesidir.

220

• Doğala özdeş meyve aroması içeren meyve sularında etil alkol vardır. Bu etil alkol çözücü amaçlı ilave edilen etil alkoldür. Bu tür meyve sularının tadı ve kokusu doğal değildir. Hoş olmayan kokusu vardır. Boğazı yakar, genizde gıcık yapar.

221

MEŞRUBATLAR-İÇECEKLER VE ETİL ALKOL • Meşrubatlardaki alkol; doğala özdeş meyve aromasından kaynaklanmaktadır. • Gazozlarda tat ve koku verici esanslar kullanılmaktadır. Bu esanslar suda çözünmez, etil alkolde çözünür. Etil alkolden başka çözücüler de kullanılabilir, ancak maliyet artar. Meşrubatlarda genelde bu nedenle etil alkol vardır. 222

• Gazozlardaki alkol oranı % 0,05 ile % 0,15 arasındadır. Sarı içeceklerde ve kolalarda ise en fazla % 0,01 alkol vardır. • Meşrubatlardaki etil alkol, ilave edilmiş etil alkoldür. • Boza, kefir, kımız gibi içeceklerdeki etil alkol ise fermantasyon sonucu ortamda oluşan etil alkoldür. • Zamanı geçmiş koruk ekşisinde de fermantasyon ile ortamda etil alkol oluşur. 223

• İlave edilmiş etil alkol içeren gazoz, sarı içecek ve kola gibi meşrubatlar ne kadar içilirse içilsin zaten sarhoşluk vermez. • Oluşmuş etil alkol içeren boza, kefir, kımız ve koruk gibi içecekler ise belli bir dereceye kadar içilirse yine sarhoşluk vermez. • Bundan dolayı gazoz, sarı içecek ve kola gibi meşrubat veya boza, kefir, kımız ve koruk gibi içecek içmek içkiden ayrı tutulmuştur. 224

• Şarap hangi maddeden yapılıyorsa, o maddeden elde edilen içkiye içki denilmiştir. • Diğer maddelerden yapılan içecekler (boza, kefir, kımız veya koruk) ise sarhoşluk verdiği zaman ve sarhoşluk verecek kadarı sakıncalı sayılmıştır. Dolayısıyla kimilerine göre o türlü içeceklerin birkaç bardağı mahzurlu olmayabilir; bunun belli bir dayanağının olduğu da söylenilebilir. 225

• Eğer Osmanlı’da bazıları, denildiği gibi bu işi yapmışlarsa ihtimal böyle bir içecek (boza, kefir, kımız veya koruk) içmeleri söz konusudur. • II.Selim, Sarı Selim, Kanuni’nin Oğlu, Hürrem’in Oğlu, Yıldırım için de bu böyledir. • Bir menkıbede şöyle anlatılır: Yıldırım Han Bursa’daki camiyi yaptırırken Emir Sultan Hazretleri diyor ki: “Caminin bir eksiği var. 4 köşesinde 4 tane de meyhane lazımdı.” 226

• Yıldırım Han’ın bu cümleyi garipsemesi üzerine, ondan sonra da Emir Sultan Hazretleri “Senin yaptığın binanın dört köşesinde dört meyhane olmuş ne mahzuru var ki; sen asıl Beytullah olan kendi mahiyetini, kendi kalbini kirletiyorsun.” demiştir. • Yıldırım Han ile Emir Sultan arasında olan bu muhaverenin bir benzeri de farklı zamanlarda yaşamış olsalar da İbni Sina ile İmam Gazali arasında nakledilir. 227

• İmam Gazali, İbni Sina’ya “Fazlası zararlı olanın azı da mahzurludur. Alkolü tedavide kullanma işini nereden çıkardın.” der.

228

BAZI MEYVELERDE ETİL ALKOL VAR MIDIR? • Yediğimiz doğal hiçbir besin maddesinde etil alkol yoktur. Bu konu; halk arasında yanlış bilinen bir mevzudur. • Alkoller, bir konu başlığıdır. Başka bir ifadeyle, alkol denince yüzlerce alkol anlaşılır. • İçkilerde bulunan alkol, etil alkol (etanol) adıyla bilinen alkoldür. 229

• Etil alkol ise yüzlerce alkolden sadece birisidir. • İnsanları şaşırtan husus; meyvelerde etil alkolden başka bazı faydalı alkollerin bulunmasıdır. • Örneğin; karbonhidratlar, polihidroksi alkoldür. • Bazı alkoller de faydalı olmamalarının yanı sıra çok zararlıdırlar. Örneğin; metil alkol, sarhoşluk vermez ama gözleri kör eder, insanı öldürür. 230

ŞARAP ELDE EDİLMESİ Üzümün posası ayrıldıktan sonra kalan suyuna şıra denir. Şıra fıçılara aktarılır. Fıçının tıpası O2 gazının girmemesi gerektiğinden kapalı olmalıdır. O2 gazı girerse sirke olur. Karbon dioksit gazının çıkması için tıpa sıkı kapatılmamalıdır. 3– 5 ay sonra şarap elde edilir. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 231

FERMANTASYON (MAYALANMAK) (EKŞİMEK) (TAHAMMÜR ETMEK) • Glikozdan etil alkolün oluşması fermantasyon reaksiyonudur. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

232

HANGİ ÜLKEDE HANGİ İÇKİ EN ZARARLI OLMUŞTUR? • • • •

Votka Rusya’da Bira Almanya’da Şarap İngiltere’de Rakı Türkiye’de en zararlı olmuştur.

233

SAHTE İÇKİ • İçkilerde yalnız etil alkol vardır. • Metil alkol etil alkolden daha ucuzdur. Metil alkollü içkiler sahte içkidir. • Metil alkol gözü kör eder, insanı öldürür. • 2004 yılının Yeşilay haftasında sahte içki imal ederek piyasaya süren içkili restoran sahibi iki kişi sahte içkiden ölmüştür. 234

• 2005 yılının Yeşilay haftasında ülke genelinde 5 milyon rakı toplanmıştır (Yeşilay haftası 1–7 Mart tarihleri arasındadır).

235

EKMEKTE ETİL ALKOL YOKTUR • • • •

Hazır mayalarda % 1,5 etil alkol vardır. Ekmek pişerken etil alkol uçar. Ekşi mayalarda etil alkol yoktur. Ekşi mayayla yapılan ekmekler daha lezzetlidir. Hazır mayayla yapılan ekmeğin tadı yarı yarıya azalır. 236

• 1 gün beklemiş hamur ekşi mayadır ve doğaldır. • Hazır maya yaş ve kuru olmak üzere ikiye ayrılır. Kuru maya bira mayasıdır, yaş maya ise pak maya adıyla yaygın olan mayadır. • Hazır mayayla yapılan ekmekte etil alkol yoktur. Etil alkol, ekmek pişerken buharlaşır. Etil alkolün kaynama noktası 76 °C’tır; bu nedenle 76 °C’tan sonraki sıcaklıklarda, etil alkolün zerresi kalmaz. 237

FERMANTASYONA UĞRAMAYAN TEK ŞEKER: LAKTOZ • Sütün fermente olması için kefir bitkisi gereklidir. Süt şekeri (laktoz) özel şartlarda ve çok zor fermente olur. Bu bize sütün önemini gösterir. • Örneğin; sütten yapılan ve etil alkol içeren kefirin yapımı ile ilgili şu bilgiler bize bu zorluğu gösterir. 238

KEFİR • Kefir kuru iken kirli beyaz renkli, kıkırdak görünüşündedir. Taze hâldeyken ise parlak beyaz renkli, nohut büyüklüğünde küremsi tanelerdir. • Kefir yumrusu içinde birçok mikroorganizma bulunur. • Sütün fermente olması için kefir yumrusuna ihtiyaç vardır. Laktoz dışındaki fermente olan şekerlerde hiçbir dış etkene gerek olmaksızın doğal olarak maya oluşur. 239

DİSAKKARİTLERDEN KEFİR VE KIMIZ İMALİ Kefir ve kımız imalinde; sütte bulunan süt şekeri adı verilen laktoz fermente olarak etil alkole dönüşür. C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 Laktoz (Süt şekeri)

Glikoz

Galaktoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 240

DÜNYA SAĞLIK TEŞKİLATININ ARAŞTIRMASI • • • • •

Cinayetlerin % 85’inin Şiddet olaylarının % 50’sinin Trafik kazalarının % 60’ının Eşlerin maruz kaldığı şiddetin % 70’inin Akıl hastalıklarının % 40’ının sebebinin etil alkol olduğu bu araştırma ile gösterilmiştir. 241

ETİL ALKOLÜN TEDAVİDE KULLANILMASI • Dezenfekte edici olarak kullanılır. • İlaçlardaki etken maddeyi çözmek için kullanılır. • Yüzlerce ilaçta yardımcı madde olarak bulunur. • İlaçlarda adı; etanol, ethanol, etil alkol veya alkol olarak geçer. Sadece “alkol” denildiğinde etil alkol kastedilmiştir. 242

• İlaçlarda bulunan izopropil alkol, dikloro benzil alkol, setil alkol gibi çözücüler sarhoşluk veren alkol değildir. Etil alkol dışındaki alkoller için yalnızca “alkol” ismi kullanılmaz. • Alkol en çok; şurup, ağız gargarası, sprey, buğu, enjektabl preparat, losyon ve damlalarda bulunur.

243

ETİL ALKOL KOMASINDAN ÖLÜM • Alkol koması, alkol yüzdesi % 40 – % 50 olan içkileri bir kerede fazla miktarda içenlerde görülür. • Etil alkol doğal olarak en fazla % 16’lık olur. Bundan fazla yüzdelerde maya bile ölür, fermantasyon sona erer. 244

• % 16’dan daha fazla etil alkol içeren içkiler, dıştan doğal veya sentetik etil alkol ilave edilerek üretilmişlerdir. Etil alkol oranı % 16’dan fazla olan içkileri içenler alkolik olmasalar dahi, alkol koması sonucu ani ölüm riski ile karşı karşıyadırlar.

245

MUTLAK ETİL ALKOL • Etil alkol su çekici olduğundan % 100’lük elde edilemez. Ancak % 95,5 saflıkta olabilir. Buna mutlak etil alkol denir. • Etil alkolde, havadan nem kaparak kendini seyreltme eğilimi vardır. • Mutlak etil alkol, doğal yolla elde edileni ve yapay yolla elde edileni olmak üzere iki çeşittir. 246

DOĞAL MUTLAK ETİL ALKOLÜN ELDE EDİLMESİ • Doğal mutlak etil alkol elde edilmesinde; etil alkol % 16’lık olunca maya öldüğünden dolayı bu yüzdeye gelmeden önce etil alkol ortamdan destilasyonla çekilir. Kalan kısımda fermantasyon devam eder. Bu işlem sürekli tekrar edilir. Böylece % 95,5 etil alkol içeren mutlak etil alkol elde edilmiş olur. 247

• Doğal mutlak etil alkol şeker pancarı, üzüm ve polisakkaritlerden elde edilir.

248

ETİL ALKOL ORANI YÜKSEK İÇKİLERDEKİ DOĞAL ETİL ALKOL NASIL ELDE EDİLİR? (SUMA FABRİKASI) • Etil alkol oranı % 16’nın üzerinde olan içkiler rakı, votka, viski, cin, kanyak ve likördür. • Bu içkilerde bulunan belirli yüzdelerdeki doğal etil alkol, sumadır. 249

• Rakı imalatında genelde doğal etil alkol kullanılır. Etil alkol oranı yüksek diğer içkilerde sentetik etil alkol olabilir. Bu nedenle suma kelimesi rakıyla özdeşleşmiştir. • Rakı üretiminde içine anason konulmamış ve damıtılarak elde edilen % 40 ila % 50’lik etil alkole suma adı verilir. • Suma da mutlak etil alkolün elde edilmesinde olduğu gibi damıtmayla elde edilir. Suma, ilk damıtılandır ve etil alkol yüzdesi daha düşüktür. 250

• Suma kelimesi “gizli riyakârlık” anlamını da taşır. Bu belki de, düşünülmesi gereken bir denk geliştir. • İçkilerdeki etil alkol genelde üzümden elde edilir. Bildiğimiz etil alkol, bu fabrikalarda, fermantasyon ve damıtma yoluyla üretildiği hâlde adına, etil alkol fabrikası denilmemiştir. Özellikle Anadolu’da suma fabrikası denilmiştir!.. • Suma fabrikası, rakının esas maddesini elde etmek için açılır. 251

• Tıpta kullanılan doğal etil alkolün elde edildiği fabrikaya etil alkol fabrikası denir, suma fabrikası denilmez. • Zaten 2005 Baskı TDK Türkçe Sözlük’te de, suma kelimesinin karşılığında “İlk damıtılan ve içinde anason bulunmayan rakı.” denilmektedir. Dolayısıyla “Rakı fabrikası açıyoruz.” denilmelidir. Halk işin doğrusunu bilmektedir.

252

DİSAKKARİTLERDEN MUTLAK ETİL ALKOL ELDE EDİLMESİNE AİT REAKSİYON DENKLEMLERİ Şeker pancarından etanol elde edilir. C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 Sukroz veya sakkaroz (Çay şekeri)

Glikoz

Fruktoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 253

ÜZÜMDEN ETİL ALKOL ELDE EDİLMESİNE AİT REAKSİYON DENKLEMİ C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 Glikoz

254

POLİSAKKARİTLERDEN MUTLAK ETİL ALKOL ELDE EDİLMESİNE AİT REAKSİYON DENKLEMLERİ (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 Nişasta

Glikoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

255

ARPADAN BİRA ELDE EDİLMESİNE AİT REAKSİYON DENKLEMLERİ (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 Arpa nişastası

Glikoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

256

ALKOLLER BÖLÜMÜNDE SOSYAL ALANDA KULLANILAN KİMYA KELİME VE DEYİMLERİ • Primer: 1. Birinci sırada olan veya önemde ilk yeri alan. 2. Ana, temel, esas, asıl. • Sekonder: Sırada veya önemde ikinci derecede olan. • Tersiyer: Sırada veya önemde üçüncü. 257

DENEY • Saat camının üzerine bir parça pamuk konulur. • Pamuğun üzerine KMnO4(k) ilave edilir. • Pamuk ve KMnO4(k) üzerine 2-3 damla mutlak etil alkol damlatılır. • Son olarak da 1 damla derişik H2SO4(suda) damlatılır. • Alev aldığı gözlenir. 258

4.BÖLÜM: ETERLER

259

ETERLERİN TANIMI VE SINIFLANDIRILMASI • Suyun hidrojenlerinin ikisinin de yerine alkil gruplarının gelmesiyle eterler oluşur. • Eterler ikiye ayrılır. 1. BASİT ETERLER (SİMETRİK ETERLER): Alkil grupları aynıdır. 2. KARIŞIK ETERLER (ASİMETRİK ETERLER): Alkil grupları farklıdır. 260

261

ETERLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ • 1) Eterler molekülleri arasında hidrojen bağı içermezler. Bu yüzden kaynama noktaları kendisiyle aynı sayıda karbon taşıyan alkollerden daha düşüktür. Eterlerde de karbon sayısı arttıkça kaynama noktası artar. • 2) Eterler polar moleküller olmalarına rağmen suda çözünmezler. • 3) Homolog sıra oluştururlar. 262

ETERLERİN SENTEZİ • 1) Eterler, 2 mol alkolden asit katalizörlüğünde ısıtılarak 1 mol suyun çekilmesiyle elde edilir. • 2) Williamson (Vilyımsın) senteziyle elde edilir.

263

5.BÖLÜM: KARBONİL BİLEŞİKLERİ

264

ALDEHİTLER VE KETONLAR FONKSİYONEL GRUP OLARAK KARBONİL GRUBU İÇERİR • Aldehitlerin fonksiyonel grubu formildir. • Formil grubu, karbonil grubu da içerir. • Karbonil grubuna bir tane hidrojen atomu bağlanmışsa formil grubu olur. 265

• Aldehit ve ketonlar yapılarında karbonil grubu bulunduran bileşiklerdir. • Ketonların fonksiyonel grubu karbonildir.

266

ALDEHİTLER

267

ALDEHİTLERİN ORAN FORMÜLÜ • Aldehitlerin genel formülü (oran formülü); CnH2nO’dur.

268

ALDEHİTLERİN ELDE EDİLMESİ • 1) Primer (birincil) alkollerin bir derece yükseltgenmesinden aldehitler elde edilir. • 2) Birincil alkollerin dehidrojenasyonu ile aldehit elde edilir. • 3) Karboksilli asitlerin bir basamak indirgenmesinden aldehit elde edilir. • 4) Asit klorürlerden aldehit elde edilir. 270

ALDEHİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ • 1) Küçük moleküllü üyeleri sıvıdır. • 2) Hidrojen bağı içermediklerinden, aynı sayıda karbon taşıyan alkollerden ve karboksilli asitlerden daha düşük sıcaklıkta kaynarlar. • 3) Dört karbonluya kadar olanlar dışında suda çözünmezler. 271

• 4) Küçük moleküllü olanların keskin ve tahriş edici kokuları vardır. Büyük moleküllü olanlar güzel kokuludur. • 5) Karbonil grubunun özelliğinden dolayı polar yapılı maddelerdir.

272

KİMYASAL ÖZELLİKLERİ • 1) Yapılarında çift bağ bulunduğu için H 2, NH3, HCN, NaHSO3 ve H2O ile katılma tepkimesi verirler. Katılma ürünleri genelde kararsızdır. X2 ve HX ile katılma tepkimesi vermezler. • 2) Aldehitler bir derece yükseltgenerek karboksilli asitleri oluşturur. • 3) NH3’lü AgNO3 çözeltisinden (Tollens ayıracı) Ag+1’i metalik Ag’ye indirgerler (Gümüş aynası). Bu tepkime aldehitlerin ayıracıdır. 273

• 4) Fehling çözeltisinden Cu+2’yi Cu+1’e indirgerler. Bu tepkime de aldehitlerin ayıracıdır. • 5) Yanma ürünleri CO2 ve H2O’dur. • 6) Polimerleşme tepkimesi verirler. Metanalin polimerleşmesiyle plastik özelliği gösteren polimetanal oluşur. • 7) Homolog sıra oluştururlar.

274

FORMALDEHİDİN KULLANILDIĞI YERLER • Kimya laboratuvarlarında deneylerde kullanılır. • Biyoloji laboratuvarlarında ölü hayvanların muhafazasında % 40’lık çözeltisi kullanılır. Bu çözelti formol ya da formalin adıyla bilinir. Formaldehit dezenfektandır. 275

• Bakalit; formaldehit ve fenolün kondenzasyon ürünüdür. nFormaldehit+(n+1)Fenol→Bakalit+nH2O • Yapay reçine çözeltisi, formaldehit içerir. Yapay reçine çözeltisinin kullanıldığı başlıca yer laminant imalidir. • Laminant, yapay reçine çözeltisi emdirilmiş kâğıtların sıcak presle basınç altında sıkıştırılmasıyla elde edilir. 276

• Formaldehit, etken maddesi hekza metilen tetramin olan ürotropin adındaki böbrek ilacının elde edilmesinde ham madde olarak kullanılır. Ürotropin, idrar yolları enfeksiyonlarında kullanılan bir idrar yolları antiseptiğidir. Ayrıca diüretik (idrar söktürücü) etkisi de vardır. • Formaldehit bebe şampuanlarının, birçok kişisel bakım ürününün, banyo köpüklerinin ve bazı aşıların terkibine girer. 277

FORMALDEHİDİN ZARARLARI • Kanserojen bir sıvıdır. • Kaynama noktası düşüktür. Bu nedenle daha çok solunum aracılığıyla zararını gösterir. • Formaldehide kısa süreli ve düşük dozda maruz kalınınca göz, burun ve boğazda yanma, solunum güçlüğü, nefes darlığı, öksürük, gözde sulanma ve tahriş oluşabilir. 278

• Hassas kişilerde yorgunluk, uyuklama, baş ağrısı ve baş dönmesine sebep olabilir. • Formaldehide uzun süreli ve düşük dozda maruz kalma ise astım, deri döküntüsü, çeşitli alerjik reaksiyonlar, egzama gibi hastalıklara yol açabilir. • Sahte rakıda etil alkol yerine metil alkol kullanılır. Metil alkol karaciğerde formaldehide yükseltgenir. Sahte rakı içince insanda körlüğe sebep olan, hatta insanı öldüren madde formaldehittir. 279

• Sigaranın yapısında bulunur. • Formaldehidin yüksek etkilinim riski altında bulunan başlıca gruplar; laminant üretiminde veya yapay reçine imalatında çalışan işçiler ile bazı sağlık elemanı, eğitim görevlisi ve öğrencilerdir. • Tutkal olarak doğal çam reçinesi kullanılabilir. Doğal çam reçinesinde formaldehit bulunmaz. 280

KETONLAR

281

KETONLARIN ORAN FORMÜLÜ • Ketonların genel formülü (oran formülü); CnH2nO’dur.

282

283

KETONLARIN SINIFLANDIRILMALARI • Aynı alkil grubu içeren ketonlar simetrik (basit), farklı alkil grubu içeren ketonlar asimetrik (karışık) olarak adlandırılır.

284

KETONLARIN ELDE EDİLMELERİ • 1) Sekonder (ikincil) alkollerin bir derece yükseltgenmesinden ketonlar elde edilir. • 2) Molekül yapısında ortada bulunan karbonda iki halojen taşıyan alkanlar (alkil dihalojenürler) ile NaOH çözeltisi karıştırılırsa keton hidrat oluşur. Bu keton hidrattan H2O çıkarılırsa keton elde edilir. 286

• 3) Alkinlere H2O katılması ile keton elde edilir. • 4) Organik asitlerin metal tuzlarının ısıtılması sonucu keton elde edilir. Yan ürün olarak kireç taşı açığa çıkar.

287

KETONLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ • 1) Polar yapıda olduklarından küçük moleküllüleri suda çok çözünür. Molekül büyüdükçe çözünürlük azalır. Hidrojen bağı içermediklerinden kaynama noktaları aynı sayıda karbon içeren alkol ve karboksilli asitlerden düşüktür. • 2) Homolog sıra oluştururlar. • 3) Ketonlar yükseltgenmez. 288

• 4) Ketonların aldehitlerden en önemli farkı indirgen olmamalarıdır. Bundan dolayı NH3’lü AgNO3 çözeltisinden Ag metalini açığa çıkartamadıkları gibi, Fehling çözeltisindeki Cu+2’yi de indirgeyemezler. • 5) Ketonlar bir derece indirgenirse sekonder alkolleri oluştururlar. • 6) Yapılarında çift bağ bulunduğu için H 2, NH3, HCN, NaHSO3 ve H2O ile katılma tepkimesi verirler. Katılma ürünleri genelde kararsızdır. Ayrıca alkollerle de katılma tepkimesi verirler.

289

• 7) Aynı sayıda karbon taşıyan ketonlar aldehitlerle izomerdir. En küçük keton 3 karbonlu olduğundan metanal ve etanal izomeri olan keton yoktur. • 8) Ketonların yanma ürünleri; CO 2 ve H2O bileşikleridir. • 9) Aseton kondenzasyon polimerleşmesi reaksiyonu verir. Kondenzasyon reaksiyonu küçük moleküllerin birleşerek büyük bir molekül ve yanında daha küçük bir molekül oluşturmasıdır. 290

• 10) Ketonlar organik maddeleri çözmede kullanılır. • 11) Ketonlar aseton hariç polimerleşme tepkimesi vermez.

291

ALDEHİT VE KETONLARIN KATILMA TEPKİMELERİ NÜKLEOFİLİK KATILMA TEPKİMESİDİR • Tepkimeye katılan grupların yapılarının daha çok nükleofilik karakterde olması, aldehit ve ketonlara katılmaların nükleofilik katılma tepkimesi olduğunu gösterir.

293

NÜKLEOFİL KATILMA ETKİNLİĞİ YÖNÜNDEN ALDEHİT VE KETONLARIN KARŞILAŞTIRILMASI • Nükleofil katılma etkinliği aldehitlerde ketonlara göre daha fazladır. Bu etkinlik elektronik ve sterik etkiden kaynaklanır.

294

ELEKTRONİK ETKİ • Aldehit ve ketonlar aynı tepkimeleri verebilirler. Karbonil grubu her ikisinde de ortaktır. Karbonil grubunu aktif yapan kısmi negatif yüküdür. Bundan dolayı aldehitlerde elektronik etki daha fazladır. Nükleofilin C’a bağlanması aldehitlerde ketonlara göre daha kolaydır.

295

STERİK ETKİ • R’ler daha hacimlidir. Ketonda aldehitlere göre daha fazla R vardır. Bundan dolayı nükleofilin C’a bağlanması ketonda aldehitlere göre daha zordur.

296

6.BÖLÜM: KARBOKSİLİK ASİTLER

297

KARBOKSİLİK ASİTLERE GİRİŞ • Yapılarında karboksil grubu bulunan bileşiklerdir. R – COOH yapısındadırlar (R yerine hidrojen atomu da gelebilir). • Genel formülleri CnH2nO2’dir. • Karboksilik asitler; yapılarındaki karboksil grubu (–COOH) sayısına göre, mono karboksilik asitler ve poli karboksilik asitler olarak sınıflandırılabilir. 298

KARBOKSİLİK ASİTLERİN ADLANDIRILMALARI SİSTEMATİK ADLANDIRMA (IUPAC SİSTEMİNE GÖRE ADLANDIRMA) • Aynı sayıda karbon taşıyan alkanların adının sonuna "– oik asit" eki getirilir. • Karbon zincirine herhangi bir grup bağlanmışsa –COOH grubundaki karbon birinci karbon olarak alınır, karbonlar numaralanarak bağlı gruplar belirtilir, son olarak da asidin IUPAC ismi söylenir. 299

PİYASA ADI

•

Bazı asitlerin özel adları vardır.

301

KARBOKSİLİK ASİTLERİN ELDE EDİLMESİ • 1) Primer (birincil) alkollerin iki derece yükseltgenmesinden karboksilik asit oluşur. • 2) Grignard bileşiklerinden karboksilik asit oluşur. • 3) Asit anhidritlerinden karboksilik asit elde edilir. • 4) Esterlerin hidroliziyle karboksilik asit oluşur. 302

• 5) Aldehitlerin bir derece yükseltgenmesi ile karboksilik asit oluşur. • 6) Kolbe sentezi ile karboksilik asit elde edilir: Sodyum alkolat yüksek basınçta CO ile ısıtılırsa karboksilik asitlerin Na tuzu oluşur. Bu tuzlar H2SO4 ile etkileştirilirse karboksilik asit oluşur.

303

KARBOKSİLİK ASİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ • Aynı sayıda karbon taşıyan alkollere göre daha yüksek kaynama noktasına sahiptirler; çünkü iki karboksilik asit molekülü arasında 2 hidrojen bağı vardır (DİMERLEŞME). • 4 karbonluya kadar olan küçük moleküllü karboksilik asitler suda çözünür. 304

• Monokarboksilik asitlerde karbon atomu sayısı arttıkça kaynama noktası yükselir. • Monokarboksilik asitlerde karbon atomu sayısı arttıkça asitlik kuvveti azalır. • Aynı karbon sayılı dikarboksilik asitlerin kaynama noktası, monokarboksilik asitlere göre daha yüksektir; çünkü iki molekül arasında daha fazla hidrojen bağı içerirler.

305

KİMYASAL ÖZELLİKLERİ O–H BAĞININ KOPTUĞU TEPKİMELER • 1) Alkoller, Na ve K gibi 1A grubundaki aktif metallerle H2 gazı açığa çıkarırken karboksilik asitler hem aktif metallerle hem de Mg, Zn ve Ca gibi metallerle H2 gazı açığa çıkarır. • 2) Karboksilik asit, bazlarla tuz ve su oluşturur. • 3) Karboksilik asitler yapısında bikarbonat iyonu içeren tuzlarla tepkime verir. 306

• 4) Karboksilik asitlerde asit hidrojeni, karboksil (– COOH) grubundaki hidrojendir. • 5) Suda iyonlaşırlar. Sudaki iyonlaşma miktarı molekülde karbon sayısı arttıkça azalır. Buna göre en iyi iyonlaşan ve en kuvvetli karboksilik asit formik asittir. Asitler suda iyonlaştıklarında – COOH (karboksil) grubundaki H+ iyonunu suya verirler. Sudaki çözeltileri zayıf elektrolittir. 307

C–O BAĞININ KOPTUĞU TEPKİMELER • 6) Karboksilik asitlerin karboksil grubundaki –OH grubunun çıkarılmasıyla elde edilen gruba açil grubu denir. • 7) 2 mol asitten 1 mol su çıkarılmasıyla asit anhidritler elde edilir. • 8) Karboksilik asitler PCl3 ve PCl5 ile tepkimeye sokulursa asit klorürler oluşur.

308

• 9) Karboksilik asitlerin alkollerle tepkimelerinden esterler oluşur. Bu tepkimelerde asit – OH grubunu, alkol ise H+ iyonunu verir. Asit, asit özelliğiyle davranmamıştır. Bu nedenle esterleşme tepkimeleri olarak adlandırılır. • 10) İndirgenebilirler. Bir derece indirgenmelerinden aldehit, iki derece indirgenmelerinden ise primer alkol oluşur. 309

DİĞER KİMYASAL ÖZELLİKLER • 11) Homolog sıra oluştururlar. • 12) Mavi turnusolu kırmızıya çevirirler. • 13) Aynı sayıda karbon içeren karboksilik asitler ve esterler birbirinin izomeridir. En küçük ester iki karbonlu olduğundan formik asidin izomeri olan bir ester yoktur.

310

ÖNEMLİ BAZI KARBOKSİLİK ASİTLER FORMİK ASİT (KARINCA ASİDİ) • Karınca salgısında ve ısırgan otunda bulunur. • Endüstride basınç altında CO gazının NaOH ile ısıtılmasından önce sodyum format elde edilir. Elde edilen sodyum format, sülfürik asit ile reaksiyona sokulduğunda formik asit oluşur. 311

• Formik asit; hem asit hem de aldehit özelliği gösterir. Aldehit grubu ihtiva ettiğinden dolayı Tollens ve Fehling çözeltilerine etki eder. • Karboksilik asitler yükseltgenmediği hâlde formik asit aldehit grubu içermesinden dolayı yükseltgenebilir. Yükseltgenmesinden karbonik asit oluşur. Karbonik asit de kararsız yapısından dolayı karbon dioksite dönüşür. 312

YAĞ ASİTLERİ • Moleküllerinde karbon atomu sayısı çift olan doymuş ve doymamış mono karboksilik asitlere yağ asitleri denir. Bunlardan doymuş yağ asitleri katı yağların yapısında, doymamış yağ asitleri de sıvı yağların yapısında bulunur. • Organizmada yağların oluşumu: 1 mol gliserinin 3 mol yağ asidi ile reaksiyonundan 1 mol yağ ve 3 mol su oluşur. 313

• Yağ asitlerine bazı örnekler aşağıda verilmiştir: C17H33 – COOH Oleik asit C17H31 – COOH Linoleik asit C17H29 – COOH Linolenik asit C17H35 – COOH Stearik asit C15H31 – COOH Palmitik asit • Kalitesiz sıvı yağların H2 ile doyurulması sonucu margarin elde edilir. 314

• Organizmada yağların sindirimi (hidroliz): 1 mol yağ ve 3 mol su ile birleşir. 1 mol gliserin ve 3 mol yağ asidi oluşur. Böylece yağlar yapı taşlarına ayrılır.

315

YAŞAMIMIZDAKİ YAPAY KARBOKSİLİK ASİTLER ORGANİK ASİDİN ADI

KULLANILDIĞI BAŞLICA YER

Asetik asit Salisilik asit Askorbik asit Asetil salisilik asit Sitrik asit (Limon tuzu)

Yapay sirkede Nasır ilacı C vitamini Aspirin Koruyucu katkı maddesi 316

YAŞAMIMIZDAKİ DOĞAL KARBOKSİLİK ASİTLER • Bütirik asit (Tereyağı asidi): Tereyağında bulunur. • Katı yağ asitleri (Palmitik asit, stearik asit): Katı yağlarda bulunur. • Sıvı yağ asitleri (Oleik asit, linoleik asit, linolenik asit): Sıvı yağlarda bulunur. • Sitrik asit (Limon asidi): Limonda bulunur. • Malik asit (Elma asidi): Elmada bulunur. 317

• Asetik asit (Sirke asidi): Sirkede bulunur. • Okzalik asit: Kuzukulağında bulunur. • Laktik asit (Süt asidi): Yoğurtta, ekşimiş sütte ve yorulunca kaslarda bulunur. • Formik asit (Karınca asidi): Karınca salgısında ve ısırgan otunda bulunur. • Askorbik asit (C vitamini): Kuşburnu, limon, portakal vb. meyvelerde bulunur. • 21 çeşit aminoasit: Proteinlerin yapı taşıdır. 318

• Aspirin (Asetil salisilik asit): Söğüt yaprağında ve söğüdün dallarında bulunur. Salkım söğüdün yaprağı veya dalı kül edilirse aspirin elde edilir.

319

SİRKENİN ELDE EDİLMESİ Sıkılıp suyu alınan üzümün kalan posasına cibre denir. Cibrenin üzerine ılık su dökülür. 1 hafta beklenir. Daha sonra cibrenin üzerindeki seyreltik üzüm suyu diyebileceğimiz kısım üzümün posasından ayrılarak küplere aktarılır. Hava ile teması kesilmeyecek şekilde küpün ağız kısmı ince bir tülbentle örtülür. Yaklaşık 1 sene sonra sirke olur. 320

YAPAY SİRKE (MARKETLERDEKİ SİRKE SENTETİKTİR VEYA DOĞAL BİLE OLSA KATKI MADDESİ İÇERİR) • Sentetik sirke: Sanayide yapay yolla elde edilen anhidr asetik asidin % 5’lik çözeltisidir. Ayrıca katkı maddesi ilave edilmiştir. 321

• Marketlerden alınan sirke, ya sentetik sirkedir ya da doğal yollardan elde edilmiş olsa bile koruyucu madde içeren sirkedir.

322

ASETİK ASİT • Asetik asit yapay maddedir. Piyasada sirke ruhu veya susuz asetik asit adıyla bilinir. % 100 asetik asit içerir. • Günümüzde yapay etanolun 2 basamak oksidasyonu ile veya asetilene su katılmasıyla oluşan asetaldehitin 1 basamak yükseltgenmesiyle elde edilmektedir. Bu nedenle yapay diyoruz. • Eskiden şaraptan elde edilirdi. 323

DOĞAL SİRKE (SİRKE) • Doğal sirkedeki % 5 asetik asit, doğaldır. • Ayrıca içinde yüzlerce az veya eser miktarda çeşitli maddeler vardır. Bunların başlıcaları; mineral maddeler, vitaminler ve faydalı mikroorganizmalardır. • Doğal sirke ancak ev ortamında yapılabilir. Marketlerde katkısız doğal sirke bulmak mümkün değildir. 324

• Doğal sirkede katkı maddesi yoktur. • Doğal sirkenin kendine has çok güzel tadı, kokusu ve aroması vardır. • Doğal sirkede son kullanma tarihi olmaz.

325

SİRKENİN FAYDALARI • Sirke doğal asetik asidin seyreltik hâlidir. Yemeklerimizde kullandığımız aynı zamanda sıhhatimize de faydalı olan bazı maddeler vardır ki çoğunun farkında değilizdir. Sirke bunlardan biridir. Salatamıza sirke koyarken sirkenin bize sağlayacağı faydaları hiç düşünmeyiz. Hele sirkenin yenmekten başka haricen de kullanılabileceği çoğumuzun aklına bile gelmez. 326

• Karbonhidratların ağızda sindirimi, salyanın içindeki pityalin enzimi ile başlar. Sirke, tükürük salgılanmasını arttıran en mühim yiyeceklerdendir. • Sirke ile çocuklardaki pişik önlenebilir. Yıkanan çamaşırların son durulama suyuna bir miktar sirke katılması çocukta pişik meydana gelmemesine yardım eder. • Sirke uygun şekilde sulandırılarak arpacıkta da kullanılabilir. 327

• Antibiyotiklerin hakkından gelemediği başlıca mikroplar pseudomonas ve proteustur. Sirke bunların hakkından gelebilir. Sirke kuvvetli bir mikrop öldürücüdür. • Orta kulak enfeksiyonlarında kaynamış sirkenin kullanılması ile başarılı neticeler alınmıştır. Sirkenin damlatılmasıyla müzminleşmiş kulak iltihaplarının önüne geçilip akıntı kurutulabilir. 328

• Cildiyecilerin önemli tedavi usullerinden biri banyo tedavisidir. Bu tedaviyi antiseptik (mikrop öldürücü) amaçlı veya kaşıntıya karşı olarak kullanırlar. • Alkali zehirlenmelerinde en mühim tedavi edici maddenin, sulandırılmış sirke olduğu eskiden beri bilinmektedir. • Sirke, ateşli hastalarda ateşi düşürmek için de kullanılmaktadır. 329

• Bitli hastalarda %10’luk sirke tedavi edicidir. Bit tedavisinde Kwell losyonu kullanılır. Fakat bu ilaç bitin sirkesine ait kitin tabakasını eritemez. % 10’luk sirke solüsyonu bu tabakayı eritir. • Sirke derideki lipit mantoyu eritmek suretiyle kepeklenmeyi de önleyebilmektedir. • Sirke güneş ışınlarına karşı deriyi koruyucu hususiyete sahiptir. 330

• Yemekten önce bir kaşık kolesterole iyi gelir. • Vitamin ve mineral dengesinin korunmasına yardımcı olur. • Hazmı kolaylaştırır. • Kan dolaşımını düzenler. • Damarlardaki kalınlaşmaya engel olur. • Kilo kontrolüne yardımcıdır. • Vücudu osteoporoza karşı korur. 331

Ekleme yerleşen zehirli artıkları temizler. Eklem romatizmasına engel olur. Diş ve diş eti sağlığı için çok faydalıdır. Zenginlik kaynağıdır. Sirke olmayan ev fakirdir. • Özelliğini kaybeden mıknatıs, sirkede şarj olur. • • • •

332

EN ZARARLI YAPAY KARBOKSİLİK ASİTLER • SİTRİK ASİT (LİMON TUZU) En tehlikeli kanserojen etki maddesi olup ne yazık ki bir çok hazır gıdada bulunmaktadır. Başlıca bulunduğu hazır gıdalar; gofretler, bazı meyve suları, bazı çorbalar, turşular, reçeller ve bazı şekerlemelerdir. Evlerde yapılan turşu ve reçellerin çoğuna da sitrik asit (limon tuzu) konulmaktadır. 333

• ASKORBİK ASİT (C VİTAMİNİ) Kanserojen etki maddesidir. Bazı içeceklerde bulunur.

334

OKSİ (HİDROKSİ) ASİTLER • Yapılarında karboksil (– COOH) grubunun yanı sıra hidroksil (– OH) grubu da taşırlar. • Hem asit hem alkol özelliği gösterirler. • Hidroksi asitlerin karboksil grubundaki hidrojen, soy ve yarı soy dışındaki bütün metallerle H2 gazı açığa çıkarır. Hidroksil grubundaki hidrojen ise yalnız Na ve K gibi aktif metallerle H2 gazı çıkarır; Mg, Zn ve Ca gibi metallerle H2 gazı çıkarmaz. 335

OPTİKÇE AKTİFLİK VE OPTİK İZOMERİ • Yapısında asimetrik karbon atomu taşıyan organik bileşikler, polarize ışığı çevirme özelliği gösterir. Bu maddelere optikçe aktif maddeler, bu izomeri çeşidine de optik izomeri denir. Üst üste çakışmazlık dışında optik izomerlerin yapıları ve özellikleri aynıdır. Örneğin, saf optik izomerlerin erime ve kaynama noktaları aynıdır. 336

ASİMETRİK KARBON ATOMU • Karbon atomunun 4 bağında da farklı gruplar varsa bu karbon asimetriktir ve polarize ışığa etki eder. Asimetrik karbon atomu, sağ üst köşede bir yıldız işaretiyle gösterilir.

337

POLARİZE IŞIK • Polarize ışık, tek düzlemde titreşen ışıktır. • Asimetrik karbon atomu içeren moleküller kiral (asimetrik) moleküller olarak adlandırılır. • Kiral bir molekül ve ayna görüntüsüne, ikisine beraber enantiyomeri denir. • Polarize ışığı sağa çevirenlere sağ (+) ya da D (dekstro), sola çevirenlere de sol (–) ya da L (levo) denir. 338

RASEMİK KARIŞIM • Optikçe aktif bir bileşiğin D ve L şeklini eşit miktarda bulunduran karışımlar polarize ışığa etki etmezler. Bu karışıma rasemik karışım denir. • Optikçe aktif bir bileşiğin D ve L şekilleri birbirinin ayna görüntüsü gibidir. Ya da sağ elle sol el gibidir. Birbirleri üzerine çakışmazlar. 339

MONOKROMATİK VE POLİKROMATİK IŞIN • MONOKROMATİK IŞIN: Tek dalga boylu ışındır. Sodyum ışığı, örnek verilebilir. • POLİKROMATİK IŞIN: Çok dalga boylu ışındır. Beyaz ışık, örnek verilebilir.

340

SOSYAL ALANDA KULLANILAN KİMYA KELİME VE DEYİMLERİ •

Polar görüş ve polarize bakış: Çevresinde olup bitenleri iyi algılamama, değerlendirmeme, sabit fikirli olma hâlidir. Atgözlülükten farkı; atgözlülüğün gayriiradi, polar görüşün ise iradi olmasıdır. 341

7.BÖLÜM: ESTERLER

342

ESTERLERE GİRİŞ • Esterlerin genel formülleri CnH2nO2 şeklindedir. • Karboksilli asidin karboksilindeki H’in yerine alkil grubu gelmesiyle oluşurlar. • Karboksilli asitlerin alkollerle tepkimesinden esterler oluşur ve su açığa çıkar. 343

• Karboksilli asit + Alkol → Ester + Su Bu tepkimeye esterleşme tepkimesi adı verilir. Ters yöndeki olaya ise hidroliz adı verilir.

344

• 3) Alkolden gelen alkil kökünden sonra türediği asidin IUPAC adının kökü okunur, son olarak da –at eki eklenir (Metil etanoat).

346

ESTERLERİN ELDE EDİLMESİ • 1) Karboksilli asitlerle, alkollerin reaksiyonundan ester ve su oluşur. • 2) Açil klorürlerin alkollerle tepkimesinden ester ve asit oluşur. • 3) Asit anhidritlerin alkol ile tepkimesinden ester ve asit oluşur. • 4) Karboksilli asit tuzlarının alkil halojenür ile tepkimesinden ester ve metal halojenür oluşur. 347

ESTERLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ • 1) Esterler aynı sayıdaki mono karboksilli asitlerle izomerdir. Yalnız tek karbonlu olan formik asidin izomeri olan bir ester yoktur. • 2) Hidrolize uğrarlar. • 3) Amonyakla yer değiştirme tepkimesi verirler. • 4) Hidrojenle birleşip indirgenme sonucunda, iki mol primer alkol oluşur. 348

• 5) Esterler bazlarla sabun ve alkol oluşturur. Bu olaya sabunlaşma denir.

349

YAĞLAR • Yağ asitlerinin gliserinle oluşturdukları esterlerdir. Bunlara trigliserit de denir.

350

SABUNLAR • Büyük moleküllü ve çift sayıda C içeren mono karboksilli asitlerin Na ve K tuzlarıdır. • Bunlardan Na tuzları beyaz sabun, K tuzları arap sabunudur. Ca tuzu ise terzi sabunudur. • Yağların (esterler), NaOH ya da KOH ile hidrolizinden elde edilirler. 351

ESTERLERİN TABİATTA BULUNUŞLARI • Esterler meyve, sebze ve çiçeklerde bulunur. • Bitkilerden izole edilir. • Hoş kokulu maddelerdir. Örneğin; ananas çiçeğinde etil bütirat vardır. Bunlara doğal aroma denir. • Yağlar da ester yapısında bileşiklerdir. 352

• Esterler sentetik olarak da elde edilir. Sentetik yolla elde edilenler etil alkolde çözünür. Bunlara da doğala özdeş aroma denir. • Esterlerden başka uçucu yağlar da bitkilere kendine has kokusunu veren maddelerdendir.

353

ESTERLER VE KORUYUCU HEKİMLİK • Yağ olarak tereyağı ve sızma zeytinyağı kullanılmalıdır. • Zeytin ağacı; zeytinin ve zeytinyağının çok sayıdaki faydalarından, hem gıda hem de ilaç olma gibi özelliklerinden dolayı verimli, bereketli, kutlu ve kutsal bir ağaç sayılmıştır. • Siyah zeytinin katkısız ve boyasızı, yeşil zeytinin de kostiksiz ve limon tuzsuzu tercih edilmelidir. 354

• Zeytinyağı olarak sızma zeytinyağı yenmelidir. Sağlık için en iyisi sızma zeytinyağıdır. Zeytin ağacının meyve ve çekirdeğinin yağı, temel gıda maddesidir. Zeytinyağının içinde diğer yağlarda bulunmayan ve her biri farklı bir fayda sağlayan çok sayıda bileşik bulunur. Bu yararlardan bazıları tansiyonu dengelemeleri, sindirimi kolaylaştırmaları, antibiyotik özellikleri, damar açıcı ve kan yapıcı olmaları, böbreği korumaları ve kansere karşı koruyucu olmalarıdır. 355

• Sızma zeytinyağı yemeğe piştikten sonra konmalıdır. • Kalan sızma zeytinyağlı yemekler tekrar ısıtılmamalıdır. • Tereyağı vücut hücrelerinin yenilenmesinde rol oynar. Vücudun temel yapı elemanıdır. Faydalı diye aşırı yenmemelidir. Kolesterol dengesini sağlar. Vücuda kuvvet verir. Akciğer, karaciğer, böbrek ve boğaz sağlığı için özellikle faydalıdır. 356

• Beyin ve kalp–damar sağlığı için tereyağı, ceviz ve yumurtanın yeri önemlidir. • Kuyruk yağı ihmal edilmemelidir. Hiç yemeyenlerde kireçlenme görülür. Kuyruk yağı kireçlenmeyi önler. Varis ve varikosel de damar içindeki kireçlenme sonucu meydana gelen hastalıklardır. • Kuru yemişler kabuklu satın alınmalı ve yenecek kadarı kırılıp mümkünse kavrulmadan, kavrulacaksa yiyeceğimiz kadarını kavurarak yenmelidir. 357

• Sert kabuklu kuru yemişler, kalbe faydalıdır. • Ayçiçeği yağı, mısır özü yağı, fındık yağı, rivyera zeytinyağı gibi yağlar katkı maddesi içerdiğinden sağlığa zararlıdır. Ayçiçeği yağı ve mısır özü yağının aslında yenmelerinde mahzur yoktur. Fakat içlerine bozulmayı önleyici olarak katılan kimyasal maddeler damar tıkanıklığı yapar. Bu sebeple yenmesi tavsiye edilmez. 358

• Margarin genelde kalitesiz sıvı yağlardan kimyasal yolla elde edilir. Sıvı yağlar hidrojen ile doyurulur. Sıvı yağın karbonları arasındaki çift bağlar açılarak hidrojen bağlanır. İç yapı değişime uğradığından sağlık açısından son derece tehlikelidir. Hücreleri etkileyerek kansere yol açar. Margarinin zemin hazırladığı kanser en çok mide ve bağırsaktadır. Vücudun sıcaklığı normalde 36,5 °C’tır. Margarinin erime sıcaklığı bu derecenin çok üzerindedir. 359

• Yapay olduğundan hidrojene bitkisel yağ da yenmemelidir. Margarin ve margarinli gıdalara karşı sürekli perhizde olmalıdır. Yapay olduğundan eskiden beri yenmemesi tavsiye edilir. En önemli zararı kandaki kolesterol oranını yükseltmesidir. Yüksek kolesterol damarların iç çeperinde birikerek kan akışını zorlaştırır; damarların tıkanmasıyla kalp krizi, felç başta olmak üzere birçok hastalığa zemin hazırlar. 360

• Ceviz içinin görünümü, beyne benzer. Gıdaların şekliyle organların şekli arasında ilişki vardır. Ceviz, tatlıyla beraber yenirse müthiş hafıza kuvvetlendirir ve zekâyı açar. • Zayıf düşünce kuş sütüne devam edilmelidir. Kuş sütü, yumurtadır. Yumurta rafadan veya çılbır şeklinde yenmelidir. Sarısının tamamı sıvı, beyazının tamamı ise katı olmalıdır. Beyazı katılaşmazsa alerji yapar; sarısı katılaşırsa hazımsızlık olur. 361

• Badem, yumurta ve üzüm çekirdeği yağı iyi kolesterolü (HDL) kanda arttırır. Tereyağı, kaymak ve kaymak yağı iyi kolesterolü arttırmakla beraber bu yağlar fazla yenirse kanda trigliserit de yükselir. • Kötü kolesterolü düşürmek için ot çaylarından kafa süpürgesi otu, rezene, kekik, mısır püskülü, mersin yaprağı ve çin nanesi karışımı her gün sıcak veya soğuk 1 litre içilmelidir. 362

•

Kötü kolesterolü (LDL) ve total kolesterolü elma, badem, fındık, antep fıstığı, yer fıstığı, ceviz, şalgam suyu, keten tohumu, üzüm çekirdeği yağı, çörek otu yağı, susam yağı, çemen yağı, haşhaş yağı, kabak çekirdeği, kekik suyu, posalı gıdalar, kepekli ekmek, tam buğday ekmeği ve çavdar ekmeği düşürür. Kötü kolesterolü düşürmede sabah kahvaltısının rolü büyüktür. 363

• Esansların bir kısmı esterdir. Doğala özdeş esans içeren ürünler tüketilmemelidir.

364

ETLER ARASINDA BULUNAN YAĞ, KARIN KISMINDAKİ İÇ YAĞI VE HÜCREDEKİ GOLGİ AYGITI ESTERDİR • Alınan bazı besin maddeleri, bir dizi kimyasal reaksiyon sonucu yağa dönüştürülür. Şahm (etler arasında bulunan yağ) ve mideye yakın yerlerdeki iç yağı suretinde depolanır. Depolanan bu şahm ve iç yağı, ihtiyaç anında sarf edilir. 365

• Aynı tasarruf ve depolama, bütün hücrelerde de golgi aygıtı suretinde vardır. • Görüldüğü gibi canlıların bedenine gönderilen rızkın bir kısmı ihtiyat için şahm ve iç yağı suretinde depolanmaktadır. Hatta her bir beden hücresine gönderilen rızkın bir kısmı, yine o hücrenin bir köşesinde bulunan golgi aygıtında tutulmaktadır. İleride, dışarıdan herhangi bir besin maddesi gelmediği zaman sarf edilmek üzere bir ihtiyat zahiresi (tedbirlilik azığı) hükmünde saklanmaktadır. 366

YENİ PROGRAMDA OLMAYAN DİĞER ORGANİK BİLEŞİKLER: AMİNLER AMİTLER AMİNO ASİTLER PROTEİNLER KARBONHİDRATLAR 367

AMİNLER

368

AMİNLERE GİRİŞ • Alkillenmiş amonyak yapısındaki maddelerdir. Amonyağın hidrojenleri yerine alkil gruplarının getirilmesiyle aminler oluşur. NH3’ün hidrojenlerinden birinin yerine alkil gelirse primer (birincil) amin, ikisinin yerine alkil gelirse sekonder (ikincil) amin, üçünün yerine alkil gelirse tersiyer (üçüncül) amin oluşur. 369

AMİNLERİN ADLANDIRILMASI • Aminler isimlendirilirken alkil gruplarından sonra amin kelimesi getirilir.

370

AMİNLERİN ELDE EDİLMESİ • Alkil halojenürlerin NH3 ile tepkimesinden aminler elde edilir. HCl açığa çıkar. • Primer amin elde etmek için alkoller ThO 2 katalizörlüğünde NH3 ile tepkimeye sokulur. Primer amin oluşur, su açığa çıkar.

371

AMİNLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ • Küçük moleküllü olan aminler gaz, büyük moleküllü olanları sıvıdır. • Aminler sulu çözeltide zayıf baz özelliği gösterir. Suda OH– iyonu vererek iyonlaşırlar. • Aminler asitlerle reaksiyona girerek tuz oluşturur. 372

AMİTLER

373

AMİTLERE GİRİŞ • Açillenmiş NH3 yapısında maddelerdir. NH3’teki hidrojenlerin yerine açil grupları getirilerek primer (birincil), sekonder (ikincil) ve tersiyer (üçüncül) amitler oluşur. • Amitler karboksilli asitlerde –OH grubu yerine –NH2 grubunun geçmesi ile elde edilir. • Bunlardan en önemlileri birincil amitlerdir. 374

AMİTLERİN ADLANDIRILMASI • Primer amitler karboksilli asitler gibi isimlendirilir. Karboksilli asidin özel adının sonundaki –ik asit eki yerine –amit kelimesi getirilir (formamit, asetamit). • Sekonder ve tersiyer amitler primer amit gibi isimlendirilir. Azota bağlı gruplar N– yazılıp belirtilir (N–metilformamit, N– metilasetamit, N,N–dimetilpropiyonamit vb.). 375

AMİTLERİN ELDE EDİLMESİ • 1) Açilklorürlerin NH3 ile tepkimesinden primer amitler elde edilir. HCl açığa çıkar. • 2) Karboksilli asitler NH3 ile tepkimeye sokulur. Oluşan karboksilli asitlerin amonyum tuzları ısıtılırsa amit ve su oluşur. • 3) Bir di amit olan ürenin elde edilme tepkimeleri önemlidir. 376

ÜRENİN ELDE EDİLMESİ • Karbonik asidin iki –OH grubunun yerine iki –NH2 grubunun gelmesiyle oluşan di amittir.

377

AMİNO ASİTLER

378

AMİNO ASİTLERİN YAPISI • Molekülünde hem karboksil (–COOH) hem de amino (–NH2 ) grubu bulunduran bileşiklerdir. Bir başka ifadeyle amino grubu içeren karboksilli asitlerdir.

379

AMİNO ASİT ÇEŞİTLERİ • 21 çeşit amino asit vardır. • Amino asitler proteinlerin yapı taşıdır.

380

AMİNO ASİTLERİN ADLANDIRILMALARI • Karboksilden sonraki karbonlar sırasıyla alfa, beta, gama karbonu olarak adlandırılır ve amino (–NH2) grubunun yeri alfa, beta, gama olarak belirtilir. Son olarak asidin özel adı söylenir. • Doğal amino asitlerin kendilerine has özel adları da vardır (serin, triptofan, valin vb.).

381

AMİNO ASİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ • 1) Amino asitler, renksiz, kristal yapılı maddeler olup suda çözünürler. • 2) İki molekül amino asitten bir molekül su çıkarsa dipeptit oluşur. Bu olaya peptitleşme denir. n molekül amino asitten (n–1) molekül su çıkışıyla proteinler oluşur. Proteinlerin yapı taşları amino asitlerdir. Proteinler hidroliz edilirse de amino asitler oluşur. 382

• 3) Amino asitlerdeki karboksil hidrojeninin –NH2 grubuna geçmesiyle iç tuz oluşur. • 4) Amino asitler hem asidik hem bazik grup içerdiklerinden amfoter karakterlidirler. Dolayısıyla hem asitlerle hem de bazlarla tuz oluştururlar.

383

AMİNO ASİTLERİN ELDE EDİLMESİ • Proteinlerin hidroliziyle amino asitler elde edilebilir. • Amino asitleri elde etmenin bir başka yolu da karboksilli asit ile Cl2 tepkimeye sokulursa karbon iskeletindeki hidrojenler Cl2 ile yer değiştirme tepkimesi verir. Oluşan madde NH3 ile tepkimeye sokulur. 384

PROTEİN OLUŞUMU • Hücrede protein molekülünün meydana gelmesinde amino asidin sayısı ve istenilen şekilde dizilmesi önem taşır. • Bir tane protein molekülü 100 adet amino asitten meydana gelmişse, bir zincir üzerine dizilmiş 100 amino asit kabul etmek lazım gelir ve bu zincir üzerinde amino asitler sırayla dizilmişlerdir. 385

• Mesela; 1. olarak glisin amino asidi, 2. olarak serin, 3. olarak yine serin, 4. sırada triptofan, …….10. sırada valin,…….50. sırada aspartik asit,…….100. sırada tirozin yerleşmiş olsun. Bu sıranın değişmemiş olması lazımdır. 1. sıradaki glisin yerine başka bir amino asit gelirse başka bir protein meydana gelmiş olur. • Canlı organizmada her saniye binlerce protein molekülü sentezi olmaktadır. 386

• Buradan çıkarılacak sonuç şudur: 100 tane amino asitten meydana gelecek bir protein molekülünde amino asitlerin doğru yerleştirilme ihtimali 21100’ de 1’dir; çünkü 21 çeşit amino asit vardır. Amino asitlerin değişik sıralarda yerleştirilmesiyle farklı protein meydana geleceğinden trilyonlarca çeşit protein meydana gelebilir. • Cansız olan bir tek protein molekülünün rastlantı sonucu oluşması için, dünyanın yaşını kat kat aşan seneler gerektiği hesaplanmaktadır. 387

“Dünyanın en mükemmel kimya laboratuvarlarında dahi elementlerden canlı hücre yapmak mümkün değildir.” Alexander Ivanovich Oparin (1894-1980)* *Rusya'da mükemmel bir kimya laboratuvarında canlı hücre meydana getirmek için 20 yıl süreyle çalışma yapan ve sonunda canlılıkta maddi sebep olmadığını belirten Rus bilim insanı, biyokimya profesörü. 388

PROTEİN VE AMİNO ASİTLERİN DİZİLİŞİ "Bir tane protein molekülü ortalama, 40000 tane atomdan meydana geliyor. Dolayısıyla bir protein molekülü, ancak 10 üstü 60 rakamıyla ifade edilen korkunç ihtimalden ancak bir ihtimalle kendi kendine oluşabilir.“ Charles Eugenie Guye (1866-1942)* * İsveçli meşhur ilim adamı. 389

• Canlı varlıklarda bir tek protein molekülü yoktur. Sonsuza yakın tane diyebileceğimiz protein molekülü söz konusudur. Protein molekülleri de kendi arlarında bir dizi protein molekülü oluştururlar. Bir dizi protein molekülünün tesadüfen meydana gelmesi olasılık hesapları açısından imkânsızdır. Bunu Sorbonne (Sorbon) Üniversitesi’nden bir bilim adamlarından şöyle açıklar: 390

"10 üstü 243 rakamıyla ifade edilecek korkunç bir rakamdan ancak bir ihtimalle bir protein dizisi tesadüfen meydana gelebilir." Dr. Pierre Lecomte du Noüy (1883-1947)*

*Fransız bilim adamıdır. Paris’te doğmuş ve yaşamıştır. Fen bilimleri ve fizyoloji dalında çalışmaları ile meşhurdur. 391

• İnsan bir protein dizisi veya bir hücre değildir. İnsan, 60 trilyon hücreden meydana gelmiştir. Bazen bu hücrelerden bir tanesinin sisteminin bozulmasıyla bile insan ölebilir. Tüm atomlar birbirleriyle mükemmel bir ilişki içindedirler. İnsan hayatı, bu hassas ilişki ve işbirliği içinde devam etmektedir. • Bir canlının oluşumunda proteinlerden önce amino asitlerin varlığı söz konusudur. Amino asit moleküllerinin uygun dizilmesiyle de bir protein molekülü meydana gelir. 392

• Yanlış anlaşılmasın; meydana gelen protein molekülü canlı değildir. Proteinlerden canlı bir hücrenin meydana gelebilmesi için de daha başka birçok şeye ihtiyaç vardır. Bu sebepler, ayrı bir bilin dalı olarak incelenmektedir. • Her bir canlı, belli bir plan dâhilinde organize edilmiş bir atomlar ve moleküller sistemidir. Bu atomlar ve moleküller, hem oluşumlarında hem de oluştuktan sonra varlıklarını devam ettirebilmek için hem enerjiye hem de beslenmeye muhtaçtırlar. 393

• Evrimci biyoloji, ilk canlının bu enerjiyi güneş, şimşeklerden ve mor ötesi ışınlardan aldığını iddia eder. Canlılar, hem meydana gelirken hem de meydana geldikten sonra varlıklarını devam ettirebilmek için düzenli ve kesintisiz olarak enerjiye gereksinim duyarlar. • Güneş ışınları ise, bulut gibi bir engele takılmazsa ancak gündüz ortaya çıkar, Gece ise güneş gözükmez. Ayrıca senenin bir kısmı kıştır. Kış mevsiminde güneş enerjisi hiçbir zaman düzenli şekilde ve aynı miktarda gelmez. 394

• Şimşek, hiçbir zaman düzenli değildir. Şimşeğin ne zaman çakacağı belli olmaz. Zaten şimşek çakması bazen yakıcı ve yıkıcı etki ortaya çıkarır. • Bu iddialara doğruluk payı verilse bile şimşek, güneş ve mor ötesi ışınların meydana gelmesi ile canlı varlıkların var olması arasında var olduğu iddia edilen ilişkinin düzenli oluşunun da açıklanması gerekecektir. 395

• İhtimal hesapları içinde bir protein molekülünün bırakın canlı olmasını, cansız bir protein molekülünün bile oluşması imkânsızdır. • Bir adet amino asit veya bir adet protein molekülünün bile tesadüfen meydana gelmesi için ihtimal hesapları yetmezken, evrendeki bu muazzam cansız sistemlerin ve yeryüzündeki canlı sistemlerin kurulması, oluşması, gelişmesi nasıl tesadüflere verilebilir? Bazıları böyle bir skandala bilim adını takmaktadırlar!.. 396

KARBONHİDRATLAR

397

KARBONHİDRATLAR • Yapılarında C, H ve O bulunan, H ile O arasında 2/1 oranı olan bileşiklerdir. • Yapılarında aldehit ya da keton grubu taşıyıp poli alkol özelliği gösterirler. • Isıtıldıklarında H2O açığa çıkararak geriye karbon bırakırlar. • Karbon hidratlar fotosentez olayı ile oluşur. • Genel formülleri Cn(H2O)m şeklindedir. 398

• Karbonhidratların en önemlisi aldo hekzoz olan glikoz ile keto hekzoz olan früktozdur. • Aynı sayıda karbon içeren aldozlar ve ketozlar birbirinin izomeridir.

400

KARBONHİDRATLARIN SINIFLANDIRILMASI • 1) Monosakkaritler • 2) Disakkaritler • 3) Polisakkaritler 1) Monosakkaritler: Molekül yapılarında tek karbon iskeleti bulunan basit karbonhidratlar monosakkaritlerdir. Kristal yapılıdırlar, suda çözünürler ve tatlıdırlar. Glikoz, galaktoz ve früktoz en çok bilinenleridir. 401

• 2) Disakkaritler: İki molekül monosakkaritten bir molekül su çıkmasıyla meydana gelirler. En önemlileri sakkaroz (çay şekeri), maltoz ve laktozdur (süt şekeri). Bir molekül glikoz ile bir molekül fruktozdan bir molekül su çıkmasıyla sakkaroz oluşur. Disakkaritler asitli ortamda hidrolize uğrayarak monosakkaritleri oluştururlar. Suda çözünürler ve tatlıdırlar. 402

• 3) Polisakkaritler: Polisakkaritler çok sayıda monosakkaritin birbirlerine oksijen köprüsüyle bağlanmasıyla oluşurlar. n molekül monosakkaritten n molekül su çıkmasıyla polisakkaritler oluşur. Bazı önemli polisakkaritler; nişasta, dekstrin, selüloz, glikojen ve inülündir. Molekül sayısı 5–15 ise dekstrin, 20 ise glikojen, 30–35 ise nişasta ve 2000 kadar ise selüloz meydana gelir. Polisakkaritler tatsızdır ve suda çözünmezler. 403

KARBONHİDRATLAR VE KONDENZASYON POLİMERLEŞMESİ • Organizmada polisakkarit oluşumu kondenzasyon polimerleşmesi tepkimelerine örnektir. n molekül monosakkaritten n-1 molekül suyun çıkmasıyla 1 adet polisakkarit molekülü, n molekül amino asitten n-1 molekül suyun çıkmasıyla da 1 adet protein molekülü oluşur. 404

• Kondenzasyon polimerleşmesi reaksiyonu küçük moleküllerin birleşerek büyük bir molekül ve yanında daha küçük bir molekül oluşturmasıdır.

405

FOTOSENTEZ 6CO2 + 6H2O + güneş enerjisi ve klorofil→ C6H12O6 + 6O2 • Bitkiler güneş ışığında CO2 alıp O2 vermekte, insanlar ise gece–gündüz O 2 alıp CO2 vermektedir. • Havadaki % 21 O2 oranı sabittir. Oran azalmaya meyledince fotosentez hızlanmakta, oran artınca da fotosentez yavaşlamaktadır.

406

• Havadaki % 21 O2 canlılar için en uygun yüzdedir, oran sabit tutulmaktadır. • % 50 olsaydı her taraf benzin dökülmüş gibi olacaktı. Yukarıdan gelen radyasyonlarla her an yangın çıkabilirdi. Bu durumda bir kibrit çakınca hava aniden yanacaktı. • Oksijen oranı % 50 olmadığı gibi % 10 da değildir. Oran % 10 olsaydı solunum güçlüğünden yine ölecektik. 407

• % 0,03 olan CO2 oranı da fotosentez için gerekli olan orandır. Karbon dioksit bu oranda olmalı, daha fazla olmamalıdır. Havadaki fazlalığı solunumda önemli problemlere yol açar. • Sonuç olarak havadaki gazların oranları insanlar ve diğer canlılar için en idealdir. • Fotosentez olayı yapraklarda cereyan eder. 408

• CO2 ve H2O gibi maddelerden çiçek, meyve ve sebzeler meydana gelmekte, havamız temizlenerek rahat nefes almamız sağlanmaktadır. • H2O, fotosentezde meyve ve sebzelerin meydana gelmesine sebep olduğu gibi, meyve ve sebzelerle yapışık ve karışık olduğundan da onların tazeliğini korumaya vesiledir. 409

• Fotosentez, gıdayı meydana getiren kimyasal reaksiyonlardan biridir. Fotosentez reaksiyonunda enzimler görev almaktadır. • Hayat çeşitlerinin en aşağısı, bitki hayatıdır. Bitki hayatının en birinci derecesi, çekirdekteki hayat ukdesinin, hayat düğümünün uyanmasıdır. Uyanıp açılarak hayata gelme, canlılık kazanma gözümüz önünde apaçık ve çoklukla cereyan etmektedir. 410

•

Hayatın sırrı ilk insandan beri kimya, biyoloji, botanik vb. bilim dalları nazarında gizli kalmıştır. Hakikati, hakiki olarak insan aklı ile keşfedilmemiştir. Zaten keşfedilmesi de düşünülemezdi; çünkü canlılık ve hayatta, maddi hiçbir sebep yoktur. Aslında canlılık ve hayatta var gibi görünen sebepler, perde olması için zahirde sebeptir. Biraz düşünülse bunların sebep olmadığı anlaşılacaktır. 411

• Hayat denilen sırlı durum, bir anda belirtileriyle ortaya çıkmaktadır. Bu hâl, hayatın hakikatinin açıklamasını, fenlerin ve felsefenin dışında aramaya, bizi mecbur bırakmaktadır. • Hayat ve hayata ait fonksiyonlar maddenin özelliğinden kaynaklanamaz; çünkü madde, sürekli olarak insan bedeninde değişmesine rağmen, hayatımız ve benliğimiz hiçbir değişikliğe uğramadan devam eder. 412

• Bu durum, maddenin canlı bünyelerdeki ağırlığının derecesinin düşüklüğünün göstergesidir.

413

KARBONHİDRATLAR VE KORUYUCU HEKİMLİK • Tıbbın büyük bir bölümünü koruyucu hekimlik oluşturmaktadır; çünkü esas olan, kişiyi hasta olmaktan korumaktır. Bu, oldukça da kolaydır. • Kişi hasta olduktan sonra tedavi, daha zor ve pahalıdır. 414

SAĞLIĞIMIZ İÇİN FAYDALI OLAN KARBONHİDRAT İÇEREN GIDALAR VE DİKKAT EDİLECEK HUSUSLAR • Çay şekeri yerine hurma, üzüm, incir, bal vb. gıdalar tercih edilmelidir. • Yoğurt doğal antibiyotiklerdendir. • Her sabah aç karna çekirdekli siyah kuru üzüm yenilmelidir. 415

• Damar sağlığı için gerekli başlıca karbonhidratlar; sarımsak, kavun, karpuz, yeşil yapraklı sebzeler, bal, incir, hurma ve elmadır. • İskelet sistemi sağlığı için başlıca gıdalar; süt, salep, balık ve yumurtadır. • Beyin sağlığını korumak için başlıca karbonhidratlar; ekmek, kuru dut, kuru üzüm, hurma, bal ve pekmezdir. 416

• Tedavide alternatif tıp ilaçları tercih edilmelidir. • Mart ve nisan aylarında acı günevik, acı marul, fincan otu, karamık, yemlik, madımak, dede sakalı vb. kır otları mart ayında bolca yenmelidir. Atalarımız “mart ayı dert ayı” demişlerdir. Bu otlar, insanı yıl boyunca hastalıklardan korumaya vesiledir. • Baharda yeşile bakmak göze iyi gelir. 417

KARBONHİDRAT İÇEREN BAZI GIDALARIN NASIL TÜKETİLMESİ GEREKTİĞİ • Meyveler posalı yenmelidir. Selüloz içeren posa bağırsak sağlığı için önemlidir. • Ceviz, tatlısız yenirse baş ağrısı yapar. • Süt, gece veya sabah aç karna şekersiz içilmelidir. 418

• Antep fıstığı tatlısız yenirse kanser riski vardır. • Yaz mevsiminde yaz sebze ve meyvesi, kış mevsiminde de kış sebze ve meyvesi yenmelidir. • Meyve ve sebze aç karna yenmelidir. • Kavun yemeklerden evvel yenmelidir. • Karpuz aç karna, tok karna veya yemekle beraber yenebilir. 419

TÜKETİLMESİ UYGUN OLMAYAN GIDALAR • Bisküvi, çikolata, kola vb. sentetik ve katkı maddeli gıdalardan kaçınmalıdır. • Hormonlu meyve ve sebze mümkünse yenmemelidir. • Geni değiştirilmiş yiyeceklerden uzak durulmalıdır. • Yapay tatlandırıcı içeren gıda ve içeceklerden kaçınılmalıdır. 420

• Elmanın kabuğu, çok faydalı olmasına rağmen yenmemelidir. Elma, kabuğu soyularak yenmelidir; çünkü elma ağaçları CuSO4 çözeltisiyle ilaçlanır. Bol suyla yıkansa bile kabukta Cu+2 kalır. Cu+2 düzeyinin kanda yükselmesi ile Wilson adı verilen ölümcül karaciğer hastalığı baş gösterebilir. • Yapay gübre ve tarım ilacı kullanılmadan yetiştirilmiş organik sebze ve meyve tüketilmelidir. 421

• Yapay gübre ve tarım ilacı kullanılmadan yetiştirilmiş organik sebze ve meyve tüketilmelidir. • Gemilerle gelen pirinç vb. ithal gıdalar radyasyon içerdiğinden bunlardan kaçınılmalıdır. • Tedavide sentetik ilaçlardan mümkün olduğu kadar kaçınılmalıdır. • Ispanak ve patates bir öğünlük pişirilmelidir. Beklemiş ıspanak ve patates yemekleri tüketilmemelidir. 422

• Meyve ile beraber su içilmemelidir. İçilecekse önce içilmelidir. • Ham toplanarak kimyasallarla olgunlaştırılmış meyve yenmemelidir; turfanda meyve fazla paraya satıldığından, narenciye hile amacıyla erken toplanmakta ya karpit ile muamele edilerek ya da etilen gazı odalarında bekletilerek olgunlaşmış gibi gösterilmektedir. 423

YAPAY TATLANDIRICILAR VE ZARARLARI • Yapay tatlandırıcıların tamamı kimyasal maddedir. Bu nedenle bunlara kimyasal tatlandırıcı da denir. • Hepsi vücuda yabancı ve zararlıdır. • Şeker hastalarının bile kullanmaması en iyisidir. Kullanıldığında da günde 30 tabletin aşılmaması gerekir. 424

• Doz aşımında kanserojen olduğu iddia edilmektedir. • Aspartam ve sakarin, şeker hastalarının kullandığı yapay tatlandırıcıların başlıcalarındandır. • Türk Şeker Kurumu verilerine göre şeker hastalarının kullandığı aspartam ve sakarin ithalatı son 8 yılda 13 kat artmıştır. 2000 yılında 162 ton, 2008’de 2190 ton ithal edilmiştir. 425

• 2003 yılında Türk Şeker Kurumu’nun yaptığı araştırmaya göre ithal edilen sentetik tatlandırıcıların yalnız % 4,8’i sağlık sektöründe, % 95,2’si ise gıda sektöründe kullanılmıştır. Son yıllarda gıda sektöründeki kullanım oranı ürkütücüdür. • 20 kuruşluk kimyasal tatlandırıcı, 2 liralık şekerin işlevini görmektedir. • Türk Gıda Kodeksi 1 kg baklavada 1 g yapay tatlandırıcı kullanılmasına izin vermiştir. 426

• Türk Gıda Kodeksi’nin belli miktarı geçmemek kaydıyla müsaade ettiği, yapay tatlandırıcıların kullanıldığı başlıca gıdalar şunlardır: Meyve suyu, şekerleme, dondurma, reçel, diyet gıda ve içecek, tatlı çeşitleri. • Tarım ve Köy İşleri Bakanlığı Koruma ve Kontrol Genel Müdürlüğü Gıda Bölümü’nden izin alınmadan üretim yapılamamaktadır. 427

• Tarım ve Köy İşleri Bakanlığı denetimlerini sürdürmektedir. Ancak; merdiven altı üreticiler, yapay tatlandırıcıları kaçak olarak kullanmaktadır. • Sahtekârlıkları denetim esnasında anlaşılınca, dükkân mühürlenerek kapatılmaktadır, ancak gidip başka yere gizli bir imalat yeri daha açmaktadırlar. Buralarda baklava, helva, süt tatlıları ve reçel imalatı yapılmaktadır. 428

KANDAKİ YÜKSEK GLİKOZ DÜZEYİNİ NE DÜŞÜRÜR? • Kandaki yüksek glikoz düzeyini kekik suyu, kantaron yağı, böğürtlen kökü ve papatya çayı düşürür. • Bol su içmek ve yemekten yaklaşık 2 saat sonra yürüyüş yapmak da yüksek glikoz düzeyinin düşmesinde yardımcı olur.

429

TATLI KÖMÜR • Vücudumuzun enerji gereksinimi büyük ölçüde karbonhidratlardan sağlanır. • Yeşil bitkiler, meyve ve sebzeler en önemli karbonhidratlardandır. • Bu yönüyle yeşillikler, en güzel güneş enerjisi; meyve ve sebzeler de tatlı kömürdür. • Doğal gaz, odun, kömür dışarıda yanar; karbonhidratlar ise vücutta yanar. 430

SÜT • Sütün bileşiminde sodyum, potasyum, kalsiyum, magnezyum, fosfat, bakır, sülfat, bikarbonat ve klorür gibi iyonlar başta olmak üzere az veya eser miktarda onlarca diğer mineral maddeler (madensel tuzlar) ile beraber protein, karbonhidrat ve yağ gibi temel besin maddeleri ve vitaminler vardır. İhtiva ettiği unsurlar açısından çok zengindir. 431

• İnsan dünyaya gelir gelmez sütle beslenmeye başlar. • Sütteki laktoz fermente olmaz. Karbonhidrat olup da fermente olmayan tek şeker laktozdur. • Mahalle aralarında satılan sütte, su ve sütün kesilmemesi için çeşitli kimyasal katkılar da olabilir. • Pastörizasyon düşük sıcaklıkta, UHT daha yüksek sıcaklıkta olur. 432

• Süt en temel ve doğal gıda maddesidir. • Yiyecek ve içeceklerin yerini tutan, açlığı ve susuzluğu gideren, sütten başka bir gıda yoktur. • Sütün kan, irin, dışkı ve işkembe arasından çıkıp yararlı bir içecek hâlini alması başlı başına mucizevi ve ibretle bakılması gereken bir olaydır. • İnsanların yanı sıra çoğu hayvanlar için de besin kaynağıdır. 433

• Fermantasyon; mayalanma, bozunma, mahiyet değişikliği, kokuşma, doğallığın bozulması demektir. Laktoz ise saflığını, duruluğunu her şartta korur. • Kemik erimesi ve boy kısalmasının en önemli nedenlerinden birisi, az süt içilmesidir. Kemik erimesi ilaçları, kemik erimesini daha da arttırır. Zamanında yeterli süt içilmesi, kemik erimesine karşı koruyucudur. Kadınlar erkeklere göre daha çok süt içmelidir. 434

• Süt, UHT yöntemi sayesinde her zaman herkesin elinin altında olabilir. UHT, “Ultra Heat Treatment” kelimelerinin baş harfleridir; “yüksek ısıda işlem” demektir. UHT’de hiçbir katkı maddesi yoktur. • UHT yönteminde süt yüksek sıcaklıktaki ince boruların içerisinden geçirilir. Aylarca bozulmadan taze süt gibi içilir. Bu yüzden, yazın bile buzdolabına koymaya gerek yoktur. UHT ile bozulmadan saklanabilirlik, sadece süte verilen bir özelliktir. Bu yüzden UHT müthiş bir yöntemdir. 435

• Pastörize süt, sağıldıktan sonra 72 °C ile 76 °C arasındaki sıcaklıkta 12 saniye ile 20 saniye arasında tutulan süte denir. • Uzun ömürlü süt olan UHT yöntemindeki sütte ise sağılmış süt, 135 °C ile 150 °C arasındaki sıcaklıkta 1 saniye ile 5 saniye arasında tutulur. • Patojen (hastalık sebebi olan) mikroorganizmalar 70 °C’ın üzerinde yaşayamaz. Bu yüzden, pastörize olmamış sütü 70 °C’a kadar ısıtmak yeterlidir, kaynatmak gereksizdir. Bu konu genelde yanlış bilinir. 436

• Homojenizasyon; süt içerisinde bulunan yağ globüllerinin, fiziksel yöntemler ile çaplarının küçültülerek kolloidal fazdan homojen faza geçmesi için uygulanılan işlemdir. • İnek, koyun, keçi gibi hayvanlar bir süt çeşmesidir. En güzel, en hoş, en temiz, en pak sanki abıhayat (ölümsüzlük sağlayan su) gibi bir besini bizlere sunarlar. • Canlılar içinde ömür boyu süt içen tek varlık insandır. 437

• Süt, hem yaşamsal bir beslenme kaynağı hem de birçok hastalık için şifa vesilesidir. • İnsanoğlunun ilk gıdasının süt olduğu da belirtilmektedir.

438

KURU ÜZÜM İLAÇ GİBİ • Kara üzüm, sarı üzüme göre daha faydalıdır. • Kara üzümde bulunan resveratrol maddesi kalp damarlarındaki pıhtılaşmayı ve damar sertliğini önleyerek kalp krizi riskini azaltır, beyin damarlarını açar. • Aminoasit, B1 ve B2 vitaminleri, potasyum, magnezyum ve demir açısından zengin olan kara üzüm bağışıklık sistemini güçlendirir. 439

• Böbrek ve karaciğerin çalışmasını hızlandırdığından yağları eritir. • Cildin bakımlı bir görünüm almasını sağlar. • Kuru üzüm sabah kalkınca hayat boyu alınırsa zekâyı arttırır. • Uyuşturucu ve sigaraya karşı tiksinti uyarır. • Yenirse şarap fabrikalarına engel olur. • Kuru üzüm çok iyi bir gıdadır, yemeğe devam etmek gerekir. • Balgam söktürücüdür. 440

• Ağız kokusunu güzelleştirir. • Kara üzüm düzenli yenirse yapısında bulunan flavonoit kansere iyi gelir. Resveratrol ise kanser hücrelerinin oluşumuna engel olur.

441

TOKSİK MADDELERİN ÜREDİĞİ KÜSPE HAYVAN YEMİ OLARAK KULLANILMAMALIDIR • Yaş şeker pancarı posasına küspe denir. • Küspe üst üste yığıldığından hiçbir zaman kurumaz; ilk 1 ay çok iyi bir hayvan yemidir. 442

• 1 aydan sonra yaş küspede toksinler ürer. Çok kötü kokar. Bu nedenle ilk ay yaş olarak tüketilmelidir. • Kokan küspeyi hayvana yedirmemelidir; aksi hâlde ineğin hem eti ve hem de sütü kokar. • Küspe inek yemi olarak kullanılır. • Kokan küspe çevre kirliliğine neden olur.

443

• Açıkta bekletilen küspenin üstten 10 cm’lik kısmı çürüdüğünden atılmaktadır. • Son birkaç senedir pancar küspesi, paketlerde vakumlanarak saklanmaktadır. Özel sektör tarafından yapılan bu uygulamanın kanunda düzenleme yapılıp zorunlu hâle getirilmesi gereklidir. Böylece küspenin kokuşması ve israfı önlenecek, doğanın kirlenmesine mani olunacak ve hayvanlar taze küspe yiyecektir. 444

DİŞİ DANA VE DİŞİ KUZU, SÜTÜ İÇİN BESLENMELİDİR • Türkiye şöyle bir problemle karşı karşıyadır: Türkiye’de kasıtlı olarak dişi dana ve dişi kuzu kesilmek sureti ile hayvancılığın kaynağı kurutulmaya çalışılmaktadır. Bu nedenle dişi dana ve dişi kuzu, sütü için beslenmelidir. İleride sütü sağılacak dişi danalar ve dişi kuzular, et için kesilmemelidir. Dişi dana ve dişi kuzu kesilirse süt azalır. 445

• İlk defa doğuran genç ineğe düve denir. Düve, inek ve koyun zaten kesilmez; çünkü sütleri sağılmaktadır. İneğin ve koyunun sütten kesilmişi kesilebilir. • Bu problemin giderilmesi için hem insanlar uyarılmalı hem çok süt içmeye teşvik edilmeli hem de ilgili kanunda gerekli düzenleme yapılmalıdır.

446

UYUMAMAK GEREKTİĞİNDE GLİKOZ İÇEREN BESİNLER YENMELİDİR • Glikoz içeren başlıca besinler; üzüm, incir, dut, hurma ve baldır. • Uyku gelince glikoz uykuyu dağıtır. • Senelerce az uykuyla idare edilebilir. • Bunun için en iyisi bir çay kaşığı bal yemek veya bir tatlı kaşığı pekmez içmektir. 447

SAĞLIK İÇİN DOĞAL TAM BUĞDAY EKMEĞİ (SOFRALARIN PADİŞAHI: BUĞDAY EKMEĞİ VE ÖNEMİ) • Sağlıklı yaşam için doğal ekmek tüketilmesi gerekir. Beyaz ekmek alışkanlığından vazgeçmeliyiz. Tam buğday, tam buğday–çavdar ya da tam buğday–yulaftan yapılmış ekmek üretimine geçmeliyiz. 448

• Beyaz ekmekte vitaminli ve lifli kısımlar ayrılıp hayvan yemi olarak kullanılıyor. Oysa burası buğdayın özüdür ve çok önemlidir. • Beyaz ekmek yediğimizde buğdaydaki D vitamininin ancak % 10’unu alabiliyoruz. D vitamini % 90 kayba uğruyor. • Beyaz ekmekte, buğdayın % 80’i heba olur. • Beyaz ekmek kan şekerini hızla yükseltip düşürdüğü için diyabetin sebeplerindendir. 449

• Obezite, şişmanlık ve damar sertliğinin kontrol altına alınması için beyaz ekmeğin değiştirilmesi gerekir. • Birçok Avrupa ülkesi beyaz ekmekten vazgeçmiştir. • Tam buğday, tam buğday–çavdar ve tam buğday–yulaftan yapılmış ekmekler bağırsakların çalışmasına yardımcı olur. Bu ekmekler zayıflamayı kolaylaştırır.

450

• Çavdarda bulunan bazı maddeler, kolesterol sentezinde rol alacak bazı moleküllerin ince bağırsaktan kana geçmesini yavaşlatır. Bir nevi kolesterolün kontrol altında tutulmasına yardımcı olur. • Yetişkinlerde görülen diyabetin nedenlerinden biri olan obezite, çocuklarda görülen diyabetin nedenleri arasında bulunmaz. • Buğday ekmeği, insanı munis, cana yakın, uysal yapar. 451

• Kepekli ekmek, rafine edilmiş beyaz una kepek eklenmesiyle elde edilir. • Tam buğday ekmeği ise terkibinde doğal olarak kepek bulunan ekmektir. • Tam buğday unundan yapılan ekmeğin vitamin ve mineral miktarı, beyaz undan yapılmış ekmeğe göre daha yüksektir. • Ekmeğe hürmet edilmesi gerekir. Aksi takdirde toplumların kıtlıkla imtihanı söz konusudur. 452

• Kepeğin undan ayrılmaması gerekir. Elenmiş undan ekmek pişirmemelidir. • Elenerek undan ayrılan kepeğin tekrar una katılması uygun olur. • Kepek noksanlığı; kabızlığa, bağırsak iç duvarında keseciklerin oluşmasına, kalın bağırsak hastalıklarına, basura sebep olur. Safra taşı, diş çürümesi, zararlı kolesterol (LDL) ve şeker hastalığının ortaya çıkışını hızlandırır. 453

• Esas yapısı selüloz, hemiselüloz ve lignin olan posayı enzimler sindiremez. Bundan dolayı da posa belli bir hacim meydana getirerek bağırsak hareketini sağlar. Böylece artık maddeler, zararlı maddelere dönüşmeden vücuttan atılmış olur. • Buğdayla ilgili en önemli husus, buğday kabuğunun insanın zihinsel ve fiziksel performansına olan etkisidir.

454

• Kalitesiz unlara beyaz bir görünüm kazandırmak için ağartıcı maddeler kullanılır. Bunların başında benzoil peroksit gelir. • Ekmeğin iyi kabarmasını sağlamak için de una değişik kimyasal maddeler katılır. Bu kimyasallardan en çok kullanılanı potasyum bromattır. • Bu maddelerin kanserojen olduğu şüphesi vardır. 455

UZAK DOĞUDA GÖRÜLEN BERİBERİ HASTALIĞI EKMEK YERİNE PİRİNÇ YENİLDİĞİNDEN OLUR • B1 vitamininin (Tiamin) en önemli kaynağı buğdaydır. • Buğday ekmeği yerine sadece pirinç yiyen ülkelerde beriberi hastalığı görülür. 456

• Hastalığın karakteristik belirtisi sinirsel bozukluktur. Kas zayıflığı ve dermansızlık da ortaya çıkar. • Ülkemizde buğday tüketimi fazla olduğundan beriberi hastalığına rastlanmaz.

457

BUĞDAY EKMEĞİ YERİNE SADECE MISIR EKMEĞİ YENİRSE PELLEGRA HASTALIĞI OLUR • Karadeniz bölgesinde senelerce yalnız mısır ekmeği yenmişti; buğday ekmeği yenmemişti. Sofraların padişahı olan ekmek yerine mısır konmuştu. Adnan Menderes bu yanlışlığı ortadan kaldırmıştır. 458

• Karadeniz’de buğday ekmeği yenmeye başladıktan sonra cinayetler azaldı; zamanla silah imalatı da durduruldu. • Uzun süren ekmeksiz diyetin sonucunda kafa çalışmaz, kalıcı zekâ problemi ortaya çıkar. • Ekmek cinayeti durdurur. Sicilya ve Mısır’da buğday ekmeği yerine mısır yenir. Bundan dolayı o ülkelerde kiralık katil ve ajan çok çıkar. İngiliz ajanları Mısır’da meşhurdur. 459

• PP vitamini (Niasin) en çok ekşi mayalı ekmekte bulunur. Buğday ekmeği yerine mısır ekmeğiyle beslenen insanlarda niasin yetersizliğinden dolayı pellegra hastalığı ortaya çıkar; çünkü mısır, niasini az olan bir yiyecektir. • Bu hastalıkta sinir sistemi bozukluğu, sindirim sistemi bozukluğu, deride kuruma ve sertleşme görülür.

460

BUĞDAY EKMEĞİ YERİNE BAKLA (FUL) YENİRSE ERİTROSİTLER (ALYUVARLAR) ERİR • Mısır’da ekmek yerine bakla yenmesi yaygındır. • Baklanın fazlası eritrositleri eritir ve O 2 noksanlığı olur. 461

• Eritrositler, hücrelere O2 taşımakla görevli tanecik olduklarından erimeleri sonucu beyne O2 az gittiğinden kafa küçük kalır ve çalışmaz. • Eritrositlerin erimesi sonucunda O 2 azalmasının telafisi için akciğerlerin daha çok çalışıp büyümesi sonucunda göğüs kafesi genişler. Göğüs kafesi büyük olduğundan zurna çalmaya uygun hâle gelir. İyi zurna çalanların Mısır’da yaşadığı bilinmektedir. 462

• Kafanın küçük kalması ve çalışmaması sonucunda ajan yetişmiştir; firavunun da Mısır’da çıktığı malumdur. • Yine buna bağlı olarak Mısır’da bazı ırktan olanların çok adam öldürdüğü bilinmektedir; bu ırktan bazı insanlar ekmek yemediğinden cani olmuşlardır.

463

GLİKOZUN YANMASI • Glikozun yanması ekzotermik bir reaksiyondur. Ekzotermik reaksiyonlar kendiliğinden gerçekleşir. Organizmada enerjiye ihtiyaç olmadığı zamanlarda glikoz yanmaz, depo edilir. Bu durum gösteriyor ki, ihtiyaç olmadığı hâllerde şartlar hazır olsa bile reaksiyon gerçekleşmez. C6H12O6 + 6O2 → 6CO2+ 6H2O + enerji 464

ŞEKER PANCARININ ESAS MADDESİ OLAN SAKKAROZUN BİTKİDE OLUŞUMUNA AİT REAKSİYON DENKLEMLERİ 6CO2 + 6H2O + güneş enerjisi + klorofil → C6H12O6 + 6O2 C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11 + H2O Glikoz

Fruktoz

Sakkaroz 465

DİSAKKARİTLERİN SİNDİRİMİNİN REAKSİYON DENKLEMLERİ C12H22O11 + H2O + Sakkaraz → C6H12O6 + C6H12O6 Sakkaroz Glikoz Fruktoz C12H22O11 + H2O + Maltaz → C6H12O6 + C6H12O6 Maltoz Glikoz Glikoz C12H22O11 + H2O + Laktaz → C6H12O6 + C6H12O6 Laktoz

Glikoz

Galaktoz 466

POLİSAKKARİTLERİN (NİŞASTA, SELÜLOZ VE GLİKOJEN) OLUŞUMUNA AİT REAKSİYON DENKLEMLERİ 6CO2 + 6H2O + güneş enerjisi + klorofil → C6H12O6 + 6O2 nC6H12O6 → (C6H10O5)n + (n–1)H2O Polisakkarit 467

MONOSAKKARİTLERİN FERMANTASYONU (MAYALANMA) (EKŞİME) (TAHAMMÜR ETME) • Glikoz, galaktoz veya fruktozdan etil alkolün oluşması fermantasyon reaksiyonudur. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 468

ARPADAN BİRA ELDE EDİLMESİNE AİT REAKSİYON DENKLEMLERİ (C6H10O5)n + (n-1) H2O → nC6H12O6 Arpa nişastası

Glikoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

469

ÜZÜMDEN ŞARAP ELDE EDİLMESİ VE REAKSİYON DENKLEMİ Üzümün posası ayrıldıktan sonra kalan suyuna şıra denir. Şıra fıçılara aktarılır. Fıçının tıpası O2 gazının girmemesi gerektiğinden kapalı olmalıdır. O2 gazı girerse sirke olur. Karbon dioksit gazının çıkması için tıpa sıkı kapatılmamalıdır. 3– 5 ay sonra şarap elde edilir. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 470

EKMEKTE ETİL ALKOL YOKTUR • Ekmek polisakkarittir. • Maya da polisakkarittir. • Hazır yaş mayalarda (pak maya) % 1,5 etil alkol vardır. Ekşi mayalarda etil alkol yoktur. • Ekşi mayayla yapılan ekmekler bu nedenle daha lezzetlidir. Hazır mayayla yapılan ekmeğin tadı yarı yarıya azalır. 471

FERMANTASYONA UĞRAMAYAN TEK ŞEKER: LAKTOZ

• Sütün fermente olması için kefir bitkisi gereklidir. Süt şekeri (laktoz) özel şartlarda ve çok zor fermente olur. Bu bize sütün önemini gösterir. • Örneğin; sütten yapılan ve etil alkol içeren kefirin yapımı ile ilgili şu bilgiler bize bu zorluğu gösterir. 473

• Kefir kuru iken kirli beyaz renkli, kıkırdak görünüşündedir. Taze hâldeyken ise parlak beyaz renkli, nohut büyüklüğünde küremsi tanelerdir. • Kefir yumrusu içinde birçok mikroorganizma bulunur. • Sütün fermente olması için kefir yumrusuna ihtiyaç vardır. Laktoz dışındaki fermente olan şekerlerde hiçbir dış etkene gerek olmaksızın doğal olarak maya oluşur. 474

DİSAKKARİTLERDEN KEFİR VE KIMIZ İMALİ Kefir ve kımız imalinde; sütte bulunan süt şekeri adı verilen laktoz, dış etkenlerle fermente olarak etil alkole dönüşür. Dış etken olmazsa süt tahammür etmez. C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 Laktoz (Süt şekeri)

Glikoz

Galaktoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 475

KARBONHİDRATLARDAN DOĞAL MUTLAK ETİL ALKOLÜN ELDE EDİLMESİ • Şeker pancarından, şeker kamışından, üzümden ve polisakkaritlerden mutlak etil alkol elde edilir. • Anadolu’da üzümden etil alkolün elde edildiği fabrikalara, suma fabrikası adı verilir. • Suma, fikrini açığa vurmamak demektir. 476

• Mutlak etil alkolün başlıca kullanıldığı yer tıp alanıdır. • Doğal mutlak etil alkol elde edilmesinde; alkol % 16’lık olunca maya öldüğünden dolayı bu yüzdeye gelmeden önce etil alkol ortamdan destilasyonla çekilir, fermantasyon devam eder. Bu işlem sürekli tekrar edilir. • Mutlak etil alkol % 95,5 saflıktaki etil alkoldür. 477

DİSAKKARİTLERDEN MUTLAK ETİL ALKOL ELDE EDİLMESİNE AİT REAKSİYON DENKLEMLERİ Şeker pancarından mutlak etanol elde edilir. C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 Sukroz veya sakkaroz (Çay şekeri)

Glikoz

Fruktoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 478

ÜZÜMDEN MUTLAK ETİL ALKOL ELDE EDİLMESİNE AİT REAKSİYON DENKLEMİ C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 Glikoz

479

POLİSAKKARİTLERDEN MUTLAK ETİL ALKOL ELDE EDİLMESİNE AİT REAKSİYON DENKLEMLERİ (C6H10O5)n + (n-1) H2O → nC6H12O6 Nişasta

Glikoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 480

İNVERT ŞEKER (BAL ŞEKERİ) • Baldaki şekerin bir kısmı invert şekerdir. Glikoz ile fruktozun belli orandaki karışımına invert şeker denir. İnvert şekerde glikoz ve fruktoz birbirinden ayrıdır.

481

BENZETMEDE HATA OLMASIN • • • •

ÜZÜM CUMHURİYETÇİ, PEKMEZ DEMOKRAT, SİRKE MİLLİYETÇİ, ŞARAP İSE KOMÜNİST VEYA İRTİCACIDIR.

482

• Üzümden pekmez, sirke ve şarap olmak üzere üç madde elde edilir; şarap yasaklanmıştır. Bunun gibi cumhuriyet de başta demokrasi ve Atatürk milliyetçiliği olmak üzere Anayasa’da belirtilen güzel her niteliği içerir. Laiklik sayesinde de irtica ve komünizme engel olunur. • Şarap üzümün mayalanmasıyla elde edilmektedir ki aslında mayalama (fermantasyon) işi bir yönüyle bozunma, mahiyet değişikliği, kokuşma, doğallıktan uzaklaşma demektir. 483

• Sirke mayasına izin vardır, şarap mayasına izin yoktur. • Cumhuriyet rejimimizi değiştirmek isteyenler Marksist ve Leninistler ile irticacılardır. • Genel Kurmay Başkanımız İlker Başbuğ Kara Kuvvetleri Komutanı iken 11 Nisan 2008’de Kıbrıs’ta yaptığı konuşmada “Cumhuriyet rejimimizin mayası bozulmaya çalışılmaktadır.” diyerek bu konuyu dile getirmiştir. 484

• Pekmez, üzümün niteliğini taşır; şarap taşımaz. Üzümün mahiyeti değiştirilerek şarap elde edilir. • Cumhuriyet ve demokrasi rejimimizi değiştirmek isteyenler de komunist ve irticacılardır. • İç kargaşa çıkarmaya çalışanlar Marksist düşüncede olanlardır. • Devleti ele geçirmek için işgal mantığıyla hareket edenler ise radikallerdir. 485

• Türkiye Cumhuriyeti’nin mayası bellidir. O maya onun kendindendir ve Atatürk milliyetçiliğine bağlılıktır. Atatürk milliyetçiliği, tüm ırkları kucaklayan ve her soframızda bulunması gereken zenginlik kaynağımızdır. “Ne mutlu Türk’üm diyene” özdeyişinin birleştiriciliği ile ülkesini dâhildeki her türlü tehlikeden korumaktır. • “Keskin sirke küpüne zarar verir.” Bu yüzden dengeyi iyi ayarlamak lazımdır. 486

BÖLÜMLE İLGİLİ SOSYAL ALANDA KULLANILAN KİMYA KELİME VE DEYİMLERİ •

•

Bal gibi insan: Bal, yıllarca bozunmayan bir şifa kaynağıdır. Her türlü bitkiden bitki özlerinin toplanması ile yapılmıştır. İnsan da bal gibi olunca evren kitabını okuyarak her şeyden anlam çıkarır. Etrafına bu gerçekleri sunar. İnsanlığını bir ömür boyu korur. Şifa vesilesi olur. Süt gibi, süt gibi dupduru, süt gibi bembeyaz, süt gibi berrak: “Temiz duygu ve temiz düşünce” karşılığı olarak söylenen deyimlerdir. 487