QUESTÕES DE VESTIBULAR-RESPOSTAS by Henrique Litaiff

Unidâde I Ex ercicio s.le ap.q ü agtú

iü

E^o!n a )H, .C..cir ô H- c - c l bl b,c,.,íh: si mpl ês

ÂH

EÀr) r 1,3.1:p.imáíos

1,2ìpínáÍic

a Tta)1,5,ô7,& e:pímóíôs

7,3: primárlos

d)1'5,6,7:pdú,r]os

E^9, a)âb€da,nomal,homôsônaa asauÉd. b)âbêr', Gmificãda,hômosênsê èimâruÍada c) abêdâ,nôÍnd, heì€rcgênêôostu€dâ d)ódqmÌmd,hêÊrcgêmãêhgtu€dê €)8bía,.amifiÉda, hêbrcsêmãêstuEda nâheda,noÍma, hom09èn.esinsaruÌâdâ

EArol á)âbêtu,normat,hdsÌôsèrca€ insãruredâ

tH'.ci

ic. "c]l

d):baía, noÍmãr,homôsênsaêsdúÍâda EÀ1O aì cicue,aricícrica, hohôcí:iÉ ê 3dúÍada

d) cí:rica,êricícricã,h*rccíÕticâ ê sduÍada .)cí:lÈa,:licicrica,h*ÍocícicâèinsóuÍãda f).hrica,aromáricã a mônonuctêãr saí21 ã)crcrica, ã icrci6,hômaicticaêiôstuEda b)cicrië,alicície, homeícricaesar!Íâdâ d)cíciÉ. aÌomárÈâ ê mononuôrêâÍ e) cíc ie, aÍom,nicae porhucl€arÌsôrâd, EA2)H ' . C . . c . " O ^ . N

,É

b)ciclÌca,ãLicíci€,hômocicLicaãinstuÉda c) abaú, E m ncadâ. herêrcséooa . stuÌad' d)dôitâ, dicÍc icê, hdsÌocb tâê iísdurâdã n abenã, EmÍhadâ, hôhosànea e insatúGda d cí: i6, ârticrrcâ,homodbr câ e hsruGda hlôí. id,ãÌomlnca, pol nudsrôôndêmadâ i) m úa, honôsèíá,sât!Êda Er3tâ)simplesssimprê3

d)simplessrips

b)simpr*êdrprã

ê)ripr',sìnpê3êdtrprã

,O i 3 =*. r Er6) a)abatu,nornâr,hômôsêne, asarunda b)abefrâ,rânÍbadâ,homôsêièâe sdúâdâ

t Hic N c=cH,

dcrtã, homoôhrbaeetuEd, s)côLi@,âr

j: , r quhb

E 7 )rC 6N :N 3q

ar6râ)N,c

Exqcicio

c ) H?c - c - c - c u:

s @ m pl em entz Ìê s

U n i dâde 2 Ex.rcíci@ dê aprenüzagem EA'7}

EAi)

a) H c c c c ) - c - c c = c H

c s: a caDo5

Êa2) b, d, í i h) H c = c

êl ârcno b)cicr'no cì clHr!

E^ra,

H s) N C C = C ,

b)N c

c= c

i)cs|I

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c)cÍHE

è)csNr rlc6Hú

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EArs) a) mdldènil,mâri e B.nafr| d stil, frbú l, Èoprcp* | ê bri 42or ãrcicope ir

b)n-pantil

dD hêxr a.) c)ebl!ü

EA22l,)direno b)drideio

EÍO 1,4,9,10,11,12,13'printiG 3,46:*cutrd*ios

l l l fc

ÀmdÌ€rciáÍio posu unsÍu

cN 3

4Ít7 Ë427) a)mêrirìr€ri.makno b) m€iil-GopÍopiLdho

b )) c = o

b) r, 2ìimdll cicoburano c) nm dil-z-di {ìcropÍopano

dt ca

í) L2ìimdlr'3 isopropil{icrôpêftno s)i ,1,2ri mdrcrôpèdano |]gaçáo,nãoFnêncsnlaaan€|b€nzânco'

b)l,3.dim{]Lhenzeno c) 1,2iierí bêieôô

EAr3, a) ár.ool e hdê1o ôÌsànbo

qÌÉ6éIË:iffiìhÌd.ninaikaíïakho

sí.nil hêxênô2 E !ô, a)2, 4 siimdr4r b) 2, 4ìimd l'3*ii1-6.r.ni -hêprênG1

d) áhoor s haldo oÍsânico

0)êoor,árcoor6ácido€rboxíico

t ddèídô ê écidô c*hôrÍto l) ácidocaÌboxiimsálcoo

ËB)

b)í@or.'mida:

a)3, +dimêtÌ|2hldroxipêibíô b) 1,s-disìÈ+ieDi2 hidÍoxihexanô c) 3.dìr. tuní 2, +diidÍôxih€xano

cÉHjo,N

c)Í.no ecompoúdeGÍisntrd: c?tl,oMecl EÁrOa)ál.ool

b)íeno

c)amina

d)imina

e)imna

b) I hidrcxi-3.dirbanz.no c) 1,2-dìidrcxìbôzenô d) rhidÍôrì 3,5iimêrÍ bêü3no

d)composbdaGreitrd

huÈnóiôô nác docaóoxilico:ácido

EA22)a)nitrccomposècloÌdodêácido

d)tÌoéiêÌêcômpôsro dè GÌisnald ql !qâdE!ì!

1,2

è) PrcPãna s) a:nidilpdúÍõ.":iì 3'mdìr2iênr+úhnâ

-----ô14

3 dimdirbubnô

blmdr.soburiLetoia h) mstil Ènariil{ârona

n +mailr-3ãil Fnbno 2

E nila)prcpanoaiodesódio b) buranododê pôrÁ33rô c) dêrÍ pÍôpanôâ6dè3ódio

b)2,3iimên pênrênGr

ê) p.opanoato d3 biÍio

'[9s c) únod dè piarrllê d)prcpanübdeisoprcprâ

*3'

ê)N,C= C cH3{c3H' e Hrc c

b)r:c=c-c

CHtrlC:n!)

lqHp,) a N3c c c:

{c3HsÕ,)

I)doÍdo & 2,3 dimdr huGnoíã

ê) éÈr hdìr,0,naftirico

EFs) a)sacundáÌio b) r amino3,3iimêtr húâno c) 2.amiio3èrÍ 1 ísnil Fn6nô

EF6, a) íenol ê ácidosu íónto

EÊ' a) r, 3.dicoro.4.mdirpènbio-1 €)N m€rilN íêni huÈnamidâ d) t hidÍoxi 2, 4, 1 nmêrí.3-íen I pènrènô2 pÍop I bênzeno o) 1,hidÍoxi.3.tso

b) 1,3ìinnrc pênhô c)l,3.dinito benzeno EÀ.rì a)ácidor pmpââosúriôito b)icido oìoluênoiuríônÌcô ôrácidoÈnaftãrsno.suíônico

EFO a) cromtodã a nãtrirâ

s)ácidomio uêio sur6nto

c) árcoor cicoburiico

e)croÍdodeGroruiê n á côô drjôô

4521 d bÍomto ds di masnésró

d) bÍomsrodè mio uÍ masnésiô ê)doÍeiod.0 nafti magnésro

EFrO) 3) ofro.íb do & údio

E^B) a) 2.hrdÍq orcpanal ã)2{lorc n búilãminã n l jmino.bubnona

d ácido&áô5!biórô

d) ispÍopoxin,burano et er[kopÍopi].bdiramhã í 3-'m no.2,td m€rir+dí-hônno 1 a)ami na

**r"""" " @ r*--.)

*" ,.."*"*"., ","" " @f

c)3, +d aminôosnhnon&2

í 3,4iridÌox 5 aminôp.nenona2

i, "<:"'

b)FmpododsGísnêÈ :.odode. c) áe.: burano{od6denra

sêspoíó

499

Exercícios comqlementffi

s.w;"wa-qs's:w*

Unidade 3 Exercícìos de dqên.lì zag em Ë4 1r,H , 3 Êr .l f = Ê' e'- 2p-l

b)sp",'p',sp'sP ,sP

'0 EMt

b) r: d,r

â).:o!Pq

EÃ9)â)cdôtrs|jgaçóêssigfrêèqud6|jg!çossp]

EAloì a)sP3 sP-sP-sPrio

sP3

c){3-sp'sP :$:-s"

at"0."o. "o"r"p !mãlisaÉopi ÉArÍ aìderisêçôessìemae Exercícios@mPl.ment

Unidade 4 Exercici6.lê aqendtzâgêm

500

. wl

â) p€ntanoa 2.mari-buGno (ismsÌia dè .adèiaì b) bü6nâre nêìir-propâ narlismàÍia da cad.ia) c)prcpanôl1 êhêrôxi áâno(úônêÌ! dêruôçáo) d) hidrcxi-ârãnâl é âcidoúnóicô {i3 ê) I -hidÍoxi-2.maril-b€nz€nos álcool bsn, rlico(iemsÌia i) prcFno è ôic|ôpÌopãnôlkÔmêriâ dê c,dêb) l,sdiidoxi bèn:ènoê s) 1,2.diidÍoxi-bênzsno, r,4[dÍóri-bsi4no{i.om.Íiad.posiÉo)

Ê,,,f\xF

EA4' âl H 3 C C = c - C H 3

É/'l l\Ê

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'Éli Ì\

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s)H3 c-c-c c:

EA6|H3C C C s

E Â ?ra)ftc-c bìü c-c-c

EAl, aìpciç6o

EArs' a)2ccaÌb.nodassquêdâpaEadiruirê p.Eadircna b)24a3Pcrbonosdaesqüêrd, .)2c,3c.4rcaÍboncdaBquêdaFraadir.irã

ca cH3

brlün!ãô

.rrúnçÁô

d)toíçáô

.k.

"."r:(È".' bìsim:l{loÌGprcpenGr .h e l{lorc pÌopènoaÍãns cl sim:bubn-z-al{ks bursn-z-al-Íans

.:"

-r' ç{.--

".'"íl>*.

Exqcícíos de firacào b)íunçáo

c) náo s. dssdobG sm ÈõmeÍos ópri@5

EAl9l âì 3 Ìsôm€Íoseivos; I lsôneE. inervô3 bì 3 isômsrcsattos; I Èômercs hâtivô3 .132Èôm€rcsaiúos 16isômrcsin*Ìvos EAzo) d sim

l)posioão

c) r, 2 diâmino{trobubno.È; i, 2

c) náo I EDi,1,2-dibromopÍôpênÔ

EAril r 1, 2ìimstil{icloprcpano.c

c) 1,]dic oÌo cic obuìano.cissr,3

b ì3 i m tu3,

a)náo

. c) não

dlsim

Êo2t n = 1 _ x = 2 = 2. _

y = 1 = 2l

b)sìm

'. .:, :.: -

''micios

@mplêftdtaÌ$

3 ld ata)À PÈ3ên9âdo carhonoas6lm isÔmsosópiics b)Á do dráiÌco. d) i.clorc3.msii.ciclobd!no{ !€ 1

9' r,

'ríico

h)nìnFo

5o.2

EA4' O F€ dê HY é 3üpêÌioÌ âo PE d. HX.

eÍbono ãsslmético(Èomqir óPrie)

E^ 1 2 ) cr | r ê HrC C C cH 3 b) bômeÍosdo 2 buknor: EAi3ìcsH;

e H3c

EAig) a) H3C C cH3 {sabârieÍ-S.nderens) b)H3c c

cN3 (sabdiêrsendscnt

ê)H3c c-cH3+

2H'o + 3r' {Bêúêrd)

t) cHa+ Mo(oH)Br(GdsnaÌdl s){c-c-cH:

+ Me(oH)cl {cÍisnâd)

H,'H. ìr. ï. Gintss d. wun,

b)H:c-c

cH3 | Mscr'

Unidade 5 Ex*íci6

dê aqedüzagêú

ô ) ts3 ccc'c-ccH 3r,N d

13í 8êdèwuÈ)

503

lsrnb*deKorb.)

d ) H 3 c - c =c - c H 3 +z n c r '

n,i

r,c=c,,

b)rc c c= cH + H ,9H 3c c-c= cH ' " ,H ,c c= c-cH " .H " + EÁ2na) H3c C-C-Cft

b)rl r c c

dl H rc c

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H " c-c= c d.

c=cH rH )s

cN3+H,o a)H 3C -C C =C H '+C ?-H 3C

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EÂ3o) aì qHs + 50,

c )cl i r ú + d)c6H! +

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" l H .c-c-c= cN " -

c H 3 + N cl

3co, | 4H,o

l H " c c =c

. rco' +,H'o

lH3c t

b)c s N , ê H , c = c - c - c - c EA3!l a)sasGâ 4361ã)pÍopênô

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H ,o4 H .c

c H r +r é o , -

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Hrc-c c cH.

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E A glê)c s N r ê H , C = C - C - C

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c c s : +H F _ cN"

ú e ,H3ccc=cH ]+H c|C C C cH3 cH3 s) Íquidâ 0úllda ã)2 mèri bÈnô2

h) Penrèno 2

H 3 c - c - c c H 3 +H É o .

50{

so2,

Himêìí hôxono3

EÁ52)a)cEHs s Hc = c c c-cH3 b)c{HE s Hc E c-c

a5?,3)HrC C-C

cH3

C-CH3+ 2H:O

Es2r drcrH6+ to, 3co, + 3N,o bìcaH!+ 60, ' aco, r 41o ôìcsHs+1 2o ?_ 8c o, + 3H, o d ìc$ H,+9 0,-6 co , + 6H?o

EÂr*|)àrHscc:c

cr + tot+ H,ol:ll:: H{-c-c-Õt!

b r H r c c - c - c r + Í o ì + H,o - | { c

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d Í H . c - c - c =c H,r I c)H!C C cz

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H3c c-c-cftl

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b)c& r:to, EÂ6' a)rH3c c:

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.{co,+3H ,o - c- crì3

b)tsrc-c-c-cc) H 3 c c = o

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c = cr (a + lN"

bl H rc c=c

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EAaalPoqu€s ásuaé um ácidômâ EAea)Faasniâuma âmôsrr dô â

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blc rH ! 4 a H , c \

b)lhuida

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bl 2,2.dicrôÌopsnrano

EFr3, ãì 1, 1,2, z-@d.Ìcpstrno

c ) H: c c c r c - Às + HNq

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Unidâdê 6 Exercíciú

dê ,Nêndha@m

EAr, a) r, 3ìihÌomo.pÌoFno

Exêrcíci@ @mplMntare. d) 1.croG2, ?iìnêtÌr burano .) 1,sdicroÍo-bêi4no1m-dicroÌo bênènô)

H,c cH, , KoH j

orr+c cs, * ror Jel

H,c

Hc - cH , Kcr r H,o

9)rdmlú

EÀü H:ldosd.:rquira:.,h,aÍhâ

E^ôtô)sâ.ôsâ

b)llquldâ

EAT' ca$cl a Hrc-c-c

c)rtquidâ

d)só ida

510 EArO)d

bÍomodano

cH3

s) ftc-c-c

b) sínt$B ds GÍisntrd

j)Uc-c

c c I FocL+Hcl

Dt s r - c - c

n)H:C

c r Poca

C -C-CN!

H 3 c - c - c - c r { x =l E c , B Í o u D

H rc c

cH , x=l E cr,8rouD

+ POC|3

È€, arH3c c Br + rLc-c-MsBÌ -'

EÂrr, a)Hsc-c = cu' + KBr a N'o

c)$ccccccH :+?N acl

c)2H3CC c + 2 Nâ- 2NaCt + Hr C- C- C- CHs

d Hjc-8-c

cH", KoHr!r!t

s)N "C C c

h)H 3c-c

tl2q,c cH, + zn - z^ct, +

o r @. r u c - o , +€ !*" .*

" o'* -*'o o

c-cH r + 2K cr+ 2N ,o

N 3c c=cH ?

-ï

c)ciclobutânolmonôácôô. e)Búãnodiôr 2,3,diáhoor. i)P€úanorÌor1,3,1a! r,3,+rirdó

EAr5'a)uc oH+ io" . co, +,H,o brHrc c cNrr;o,

n4m.tir-panramdiorl,2 ôú 1 nér

461â)ácido buknóico

Eâ271ãJftC

C CH, .

E A rsìcsHroH=$cccccH,

b)NãôôcôÍÉâ ê'Éo. c) cHa + N3c oMsl

d)rlrc-c

ê)N3c c I

ftc c c cfÈ+Hp-rqc

c c-o+r+Ms(oH)l

- 3co-+ l|ro

H3c-C =CH' + H'o

512

Unidâdê7 c: dino (a€ri Bno)

H"c c l

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Exsctcios.tè aprêndÈ,gêm *,,,,í^|ì/

",íÂÍ* '+c

^4. *, c-i = c ,,.H ,o b)c,Hso'

-$!9gi.' n"c-è-cu

Exêrcícíoscoúpl emêntarcs

pbduzúá burãnâlo2búrãnô1

*" íÂÌ* (:2

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EÀt2l ã) mêroxrdâiô

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",O;;.;,€

hlétarÈoprcpÍico E{t3} aì ãsimaÌrcô â âriráriF b)simáÌim ê ârdéìúô c) rsimático, mkro ê ãmmórió e)sÌmâÌióêârcmárto r) assimárÌim, mhto ê aÍômártô

EDitFómuks€r.:ciH,i

EÁr4)a) U C C o c c H 3 + H ' O b) r r c - c - o

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Unidade 9

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Exercícios dê aqd.li za9 êó

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*r" rr o '

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c)ê imina{ãô d)dihhaçáo

E\ercícios4êsalio

r)subsriÌuiqão

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Unidade

Exücíc i os dê apre n d ìzag em

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oçl EÁ2' O Ediër ieni apresenrâêièúo

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