lsomeria Copílulo I
Conceffostundomentois InlÍoduçõo Vamos recordara obtençãoda uréia atravésdo aquecimentodo cianatode amônio, Íealizadaem 1828por Wôhler: NH.OC\ ---daìatolhânüji,
^
O
C --NHr ,,e,a 'NH,
(síntesede wôhler)
Note que a fórmula molecular do cianarode amônioè CH{O\, e a da uÌéia é tambémCHaoN,. Èntaó, podem exinirsubsLâncias diferenres com a mesma fórmula molecular.
Paia designaressefenômeno,o cientistaBerz€lius,maioÍ autoridadecientificada época, criotJ o tetfio ísomeria (iro = igual; meros = parte),
IsomeÍía é a denomìnoçaodada ao fenômeno de ocoftêncìa de duas ou mais substâncios dikrenles que possuema mesmaÍómüla molecular. Essassubslâncias f'ísicase quimicasdiferentes,e sãochamaapÌesentampropriedades óas isômercs. Yejal Alcool etílico É um Ìíqúdo que ferve a 78'c, possui massamoleculaÍ46 uma e fóÍmulamolecularCrH6O.
ÉteÌ merílico É um gás que se liquefaz a 24oC, possuimâssamoÌecular46 uma e fórmula moleculaÍCrH6O.
A existênciad€ tais compostosé explicadapela difeÍençana estrutuÍamolccular: HH
HH H_C_C
ll -oH
HH ého^letiko L
H-C-O-C-H
ll
HH ae. Ítetílio 1 isanoos
Not€quehá mudançasomentena distribuiçãodos átomosna molécula,ou seja,no modo como os átomos seligam. Então, os mesmosátomos,ligadosde marìeirasdiferentes, produzem moléculasdifeÍentes.
P4aquêvocëpe@bã rdhd 6s lenô. mDno álorÌos,ligadNdenaneims {mesm0s dilerentes, molécuhs dihrentesl, Foduzem vâmos talsl unuanaloqìa comasFhvns: nìldandoa posìtãodasmssÍni lsÍas, p0 diÍe dsmos oblerpãhvEscomsignilicados
. solea, l*N, vlls e velas.
94
ffi
uôidd. a
b"-qia
Exercíciorcsolvido
ERl) Dâdasas fó.mulasostruturâis, âgrupârâquêlasque repres€ntam compostosisômeros:
d) H-o -N= c
3) H- O - H b) H
O
C=N
a a -è .
, c) H
--o \O H
C- C I
c4" | OH
-H
São isômerosos compostosb e d {fólmula molscularHOCN)e os comoostosc e ê {ÍóÈ ínulâ molecularC2HaO2).
ffi
ExercÍciosde oqendlzogem ffiffiffiFilffiffiffiffins
XÂl) Arâlhe âsfómülãsseSnintes e agrüpeasquôÌeDres{rú comroíosisônems:
a)H-c:c
H
I
HH
D H-C
HH H
tÌ
t| |
C-C-H
H ON H ,
l
I
b)H C-C=c-H
ttl
lno d H -c- c- c:
HHH
|
HH
c-c-H
t
-H
HH
l
c)H-C
HH
HO H
l
HH
lt- ,o h )H c- c- ca -NHu
| | HH
H
d)H - ca:'c
H
HH
H
,o
nH-c c'a | H
-N H r
H
| ,,o .)H-ç-cí I
'H
NH?
XA2) Dadâsar púvÌas, nüdea posiÉodasìerrardemodoa obrr dua!outrasDaÌavrâ! deísnitcadosconheidos:
capíturo 1
conce tos fundameda s
95
ClosslÍlco@o A ìsomeÍia pode serclassificadaemisome aplana e isomeia espacial(estercoisome a).
HHHH H_C
rttl
C_H
t rt l
HOHHH etanú fhoot)
H,C
O
C
H
I
NoLcque as lôÍmuLàsesÍuÌuÍas planrs sâodrreÍcnres.
Por exemplo,existemdois compostosd€ fórmuÌa molecularCzHrClrcuja disriÌrçãosó pode seÍ feita com o auxílio dasresp€ctivas fórmuÌasespaciais.
Os dois átomos de cloro estão"abaìxo" do plano qüe contémos átomosde
Os dois átomos de cloro estãoem lados opostosem relação ao plano qu€ contémos átomosde
l, 2 dìtlüÈêtenitnns