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Unidade 4
rsomena
Copfrulo2
A isomeriqplono IntÍoduçõo plan05sáoidenÌificador pelassuasfórmulasestruLurais Comovimot.05 isómeros planase distingüidosum do outro p€la posiçãode certosgruposou de insaturações, pelotipo de cadeia que possì.remou então pela função a que pertencem,
Divisõo Conformea posiçâode certosgruposou insaturações, tipo de cadeiae a função,a isomeria plâna divide-seem: . isomedade cadeia; . isomeriâde posiçâo; . ìsom€riade função.
lsomerio decodoio A isomeriade cadeia,ou isomeÍiade núcleo,é o fenômenode ocorrênciade dois ou mais compostosde mesna fómula moteculat, peÍíenceíÍesà mesmafunção e que diferem no tìpo de cadeìacaúònìca.Vejai Note que a diferença entre os compostosestáno tipo de cadeia; então, o buiano e o metil-propaÍro são isôrfierosde cadeìa, lünção:hìdrocarboneto ca.leia: aberta e nomal fórnüla molecuÌar C4Hú
função:hidrocebonero c dei^: aberta e tuhtficddd iómula nolecula.: C.HÌo
lsomerio deposiÉo A isomeriade posiçãoé o fenômenode ocorrênciade dois ou maiscompostosde Ì/le,rmaÍórmula molecular, perten entesà mesmafunção e que difeÍem na posição de üm Erupo de áíomos on na poskão de uma insatutuçAo (dupla ou tripla ligações). Observe: Note quea diferença€ntreos compostosestána posiçãodo grupo- OH;então,o propanol-1eo ptopanol-2 são ìsômerosde posição.
cadeia:aberta.saluradae nornal tórmuìanoleculd: CIHsO
j cadeia:aberta,saÌuradac nomal rórúulâ nol4ulaÍ: crHso I
Ì caphuro2
H3 C -C -C : CH, H uH
Note que a difererÌça está na posìçãoda dupla ligação; então, o truteno-l e o butenol-2 são isômercs de posi-
H rC -C :C -C H 3 HH
. Í runção:nìdroca.bonío ; I edeia: abdra, normàl€
A isôm€Ìiâptãnâ 97
I runção:hidrocarbondo I cadeiâ:abata, rcrmar e L lómüla nolecìnaricaHs
L lórmulamoleculd:CIHR
dsÍunÉo ; lsomeÍio A isomeriade funçâo,ou isomeriafuncional,é o fenômenode ocoÍÍênciade aloisou mals compostos de mesmaÍómula molecular q|d.epertencema funções diíercntes. Observe: -.
Note que a diferençâ entre os compostosestána funçãoa que perrencem;então, o propanal € a propanonasão rbô.
-Â*\
s,c - c ft"t-" i n, l-\x)
I túação: otdeído cadeìa:abeÍa. saruradáe I I tbrmulamolecuÌô.:crH6o
ffS Exercíclos de a prend izoge m'r,:',:i:;;:.i.:,,i,;ilriri-ri,:jl f,Á:l) Dêo nomedosconpoíose veriíqxe0 ripo deisomerja queocoÍe enÌreeles: a )Hl C - C H,
H e H rC -C -C -C H l
C- C- CHr H,
lu:
Hl
CH:
t 1 ' i , c c- c- c"" H, Hr
C )HLC C
-H
CHr e HìC
CH:
"
y.c-ï-ct" cHr O
Hrl OH
C
H)
_0 _0 dr Hrc cz r H.c cl -H 'OH |
í^r
vn,
'ô*'
-H
CHr
c oH
o H3c-c=cH,. ",.{<.", OH
OH
n A-o, A (JJ
\lr-oH
OH
I -\
OH
OH [44)
Coistrua a lómDìa eírulunl.e vsituìue o tìpo de isonsia qüeocoÌÌe en1Ìeos conposiosabato:
a) büteno-2 e cicÌobutano b) 2'Detil-pentam e 3-netil-penlúo d butaiol-2e ebnrtmo
d) ono-din€ÌiÌ-benano e neta-dimtriì,beÍzeno
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unidadêa- lsomêrÌa
Cosos especlois Existem dols tipos de isomeria plana que Íecebemdenominaçõesespeciais:metameriae
lr6fomeio Observe:
net0xrynpatu
ãtoriitano
{ cadeia: ábeía e hel*oeên€a fórnnla nolecülãr: clHroo I
cadeia: abeÍa e helerÒgê.ea fómula noleculd: CaHloo
Note quea diferença€ntreos compostosestána posiçãodo heteroátomooxigênio;então, o metoxi-propano e o €toxi-etano são isóm€ros de posição, Este casode isomeria de posição (diferençana posiçãode um heteroátomo) receb€o nome de iromer,â alecompensaçdo ou melame a \merc - mudança). Essetipo de isomeriaé chamadode fuomeriade compensação porque,ao mudarmosa posiçâodo heteroátomo,a diminuiçãoda quantidadede carbonosde um lado dessehete. ÍoatoÍno ë compensadapor um aumenio igual na quantidad€ d€ carbonos do outro Ìado.
H3 c+o +c
c
cH3
H,
lH, I cdbono
3 €ibonos
TouÌomerio DissoÌvendoetanalem água,verificamosque partedessealdeidos€conveÍteem enol, alÍavésda migraçãode um áromode hidrogêniona molecuÌa,estabelecendo um equilibrio dinâmico €ntre aldeido e enol, chamado equilíbrio aldo-enólico. veja:
í,;\, 1 '- .- o =H
I
|
-g
H
t'.u-'>'o H
-n
HI
Essesisômerosde função, quecoexistem emequilibrionuma soÌuçào,transformando-se um no outro atravésde rearranjomoÌeculâr, recebemo nom€ de ldriô-
ì isômcrosde fúnção
O fenômenode conv€rsâode um tautôm€roem outro recebeo nome de tautomefizaçâo; e a solução qüe contém os tautômeros chama-semistura alelóíropa. Essetipo d€ isomeÌiade funçãorecebeo nome de íautome a (tauto = repetição),e ocorrenão só com aldeidos,mâstambémcom outros comDostos.
câpÍÌuro2-aÉomÈirprâ^a 99
Veja:
(ôb
/
'r ,.11
an{!
í -l H-C+C-CHl
H -'C 1C- CHl
(equilíbriocero-çry1lico)
I
I
H
H
ffi ExeÍcíc,bsde o,rcndizogem W b^5) DeKlbíao tiDodei$neÌia queocorcmtíeoscomposros: CHr
HH a)Hrc-C-C-cHr
I
e Hrc- c-c-cHr
lE ,
CH:
cHr cHr
b)n,c-o-(e,*-i-O oH(-N-c-C-cHi ' I H, H: Hd
Ct{' e H1C-C-N-C H: .1. H,
oHo I \c-H
d) H- cz lll Ho/'\c,," I
H a,,''.a -s/l l-H
H'=
-oH
ôzc\crc\ H/
\lt
o
H
H3C-C-S-c-9-9-ctt'' docoÍÌposto asfôrnul$dedoishônqosdeconpeNgâo EÀO EscÍcvã H, H? H) H2 EÀ7) Equaciofto eqúlibdoque$ eÍabele.e,en soluçao'con 0sconpoío$: f,At) sãodadososconpoíosA, E. C e D:
{A)
"rA-o" tí ìl
(v/-cHr
vÍ^ì \+c -0H
aÌ Oü. tito de$omeÌiaocoÌRcomA. C e D? bi due üpodeiloMa oc,Íe coú c 8? ^
OH I
O /Aì Orôro" \Z v lÍ
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s) Quclipo deisoneÌiaocoÍecon x e C? d) Quetipo denonqia ocoÌrecon B e D?
l