22
Unidâde1
As cadôiâse os Íadicâis
Copílulo2
Osrodrbors Conceifo ïfi;ïit:"r:"".'#t ".", Observe:
deátomosÌisadosentresi e queapresentaum ou mais eÌéÌronsIì-
H
H' - c
o u H-
I
C_
ou
I
H3C -
H
Não devemosconfÌrndirradicalcom ioÌr, pois enquanto os radicaissãoestrururasneu, .-^[ras, os Ìons sãoestruturascarregadas eletricameue. Veja, então,o que pode ocofier com uma esüuiura oÍgànica: H cÌo m o d e h id Ío :
,cjnlo
n--
.? I raorcat)
('H)
H H
:l C .'
oü
HiC-
H
ou H,C"
(ion)
CoÌÌcluindo,podemosdizer que:
tí#iïWw; @^,;,' *^-"" 7n*W,
/
Os ÍôdicâÈ 23
caprlulô2
e nomonclotuÍo ClossiÍicoçõo elétronlivre em átomode carbono,os maiscomuns Dentreos râdicaisqueapresentam por sãoaquelesformadose;clusivamente carbonoe hidrogênio Essesradicâissãoclâssifi cadosconfoÍmeo esquemâabaxo: Rodiceis moúovalentes Álquilas oD alcoilas: o aléúon livre peÍtencea caíbono que apresentasomeÍte ligaçõessimples. H
I
C _H
HH H _C -(
H-C-C-
ll
HH
HH Apresentam um elétron Ìivre em átomo de carboÍo,
Alquenilost o elêtron livre pertence a carbonoqueapr€sentâumalÌgaçãodupla. Alquìnilas, o elétron liwe p€rtence a carbonoqueapÍesentaumaligaçâotÍipla. ,4ríar: oeÌetÍonlivre Perlen ce a caÍbonodo nucleoben-
Radtcais bivsletr̀s
H
C:CHH
H
C=C
/=\ \Ua
l{r
SuMivisSo HH
,4/4!i/eror: os elétronslivres pertencem a caÌbonosdistin- H _C _C -H
Àpresentamdois elétrons liyr€s pertelcentes ao mesmo carbo_ Alquilidenosi os €létrons li_ no ou a átomosde caÍbonosdis_ vres pertencemao mesmo tintos. á1omode caÌboío saturaclo
Á lenos. os elétronsìivres De enc€ma carbonosdonúcleobenzènico.
HH H
C_C-
I
H /Ã\\v/
24
untaaer
Vejamos,agora,como fazer para dar nomesa essesradicais: Em primeiro lugar, utilizamosum prefixo indicarivoda quarÌtidadede átomosde car_ bono, A esseprefiÌo acrescentamos uma terminâção,quedependeda cÌassea queDertence o radical. Observeo quadÍo abaixo:
quanrúiil de:átoúos iIe.atUono
2
3 prop
5 but
6
petrÌ
1
8
9
l0
hepr
Vejamos,então,as terminaçõesutilizadas,de acordocom a classedos radicais. 1) Alqüilas: Paraa nomenclaruradesÌesradicais,usâmosoprefixo jndicarivoda quanridadedecâF bonos,seguidoda teÍmi\ação ìt on ila: a) Radìcal alqúila com um cdúono: íprefixo = ner "r' Ìrerminaçào= r?ou /a Logo, metil o! metila. b) Radícal alquila com doìs drbonos: fprefiro = e. LoZo, etil or etìla. c\ Radical alquila com tt^ caúonosi Nestecaso,t€mosduaspossibilidades: f'aiència livíe no C e\r remo - normatln) c \$eltxo - ptop H, H: Lterminâção= roui/d Logo, nomal-pÍopil(a) otr n-prcpi(a). H.C-C
H I H,c-ç
CH,
I LoEo, isoptopil(a).
li\re no ( cenrrar- /(o Tvalència lprefiro:prop Llerninação = iíd)
d) Radiul alquilo con quotro caíbonosi Nestecaso,temosqüarro possibìtidades: H
I
H, C- C- CHl
(ex ko6útit(a)
HrC-C-C-C H2 H,
H,
nornal butil(a) oü n-butìl(a)
I
F
I
2 - O. Íâdicoi! 25 c.píruro
H
C - c H3 I
HrC- C H,
= sec T valênciatiwe em C secundário = ,tlt { Dreíixo Llerminação = iríd,)
HH' H3C-C-c-cH3 Loao, sec-buti(a) . CHr
I
H " C- C- cH: I
= f valêncialivre emC teÍcilLÍio teíc = bar 1 orefixo tierminaçào= r7ta./
N
Logo, terc-bulil(a) ' e) Radical alquila cíclica nestecaso,a pakvra c'clo: Acrescentamos, HlC -
CH:
CH:
HC-CH
H r- c H
!s'
..\\
i\.
\ ri. r, \;'
-2) Alquenilasi decar' o prefi\oindicâútodaquanridade pl.u u oot"n.tururadesÌes rddrcait.usamos rrí4'l: termrnaçao da e bonos,seguidode s, lindicativoda dupla ligação) ^\
Radicat alquenilo com dois carbonos' f Prefixo = et = e|l H,C:C1dì.rpÌaligação = H I terminaçâo i//4, l,ôgo, etenil(a)-
b) Radicat alquenila com três carbonosi Nest€ caso, t€mos duas possibilidad€s: ( PÍefixo = ProP H,c-c:c{àuPlaügaçao- enH H LleÍminâção - ÌíaJ Logo, prcPenil(a),
HTC _
C:
CH,
Logo, isoryoqe i(a).
em C cenrral = /'ço Í-valèncialivre = ì dupla ligação erl = L terminação /í4)
l
-i
26
hid"d.1
As cãdêiê. ê ôs Íadicõis
3) Para a nomenclatuÍa destesradicais, usamoso prcfiro indicativo alaquantidade de car_ bonos, seguido de ,7,(indicativo da tripla ligaçâo) e dateflInuzçÃo it(a): HC=C
H j C -C = C -
4) Afilasl A nommclatura dos radicais arilas não seguenenìuma regÌa. Entretanto. você DÍecisâ saber os nomes das seguitrtesarilas: Esia posição / chana se aìfa (').
vr\r' '^lAì
Esla posição chanaiê bela (p).
í^íN t ( )t í VV
)
os seguÌntesteÍmos: orlo, nteta e Imra. Assimi ll
I
r^'' t{ lt
t/ 'A )l
vv. posiçeo ono
.^ì IL
v
J
posação mrá
Então, temos ainda as seguintesarilas: CH,
CH,
faìÌ-
í(-\ l
\t
v!
onetdu at oúetoL!ítía)
CH,
r^ì
(\-r-J
tuta.totuìt(a) s! Dtoh!íIal
5\ Alqüilenosi
nomenclarura dos radicaisalquilenos.usamoso prefixo indicarivoda quanlida_ _ de .PaÍa,a de carbonos.seguidoda rcrminaçàoilenc, a) Radical ahuileno cofi dois carbonosi
H,c - cH, fnreFxo= er: I I - Lt€rminação,ero Logo, etileno. b, Radical alquileno com ttês carbonos: Nestecaso, t€mos duas possibilidadese numeÍamos os carbonos da cadeia paia indicar. atraves de números, a locaÌização dos elétrons livres:
H,C.-'C - cH, I
H,c'- c'- CH, IH, I os elétronsltr6 6tão I I ios €.bonosr e 3. I
27
o. Í.dicêis
captulo2
6, Alquilidenosl PaÍa a nomenclatura alestesradicais, usamoso preÍixo indicativo da quantidade de carbonos, seguidoda teÍminação ilidenol H
H H3C-C-
HrC-C-CH1
HrC-C-CH1
vyy::,"" 7\ Ailenos. pÍecisasaA nomenclaiuÍadêstesradicarsnãoseguenenhumaÍegÍa No entanto'você arilenos: ber osÍomesdosseguintes ,\
,\
/\
\"/
Y
taì1
r ìl
\7
t( ) l
Observ!çõ€3: l) Alêm alosrâdicais estudados,você deve ainda conheceros seguintes: HzC:C-CHH'
CH,
HC= C-C-
I ((
H,
YfI
-
ìF( H
ifi:':iïi"::ix"sï,:'"":il;;:i"". ;;::iüi,ff ' 3:',;:"**;"íïn3:*ï:ï::; ooã-"."Ãi."
gntão, por sìmpfificâçãojoseunomêpassaasermglile4o'
"-tono.
de oprcndizogem ffimmw$ìlffffiffifmmfììfìïln lï'-ffi ExercÍcr'os dcclNifcaçãoâvt$olado' d'si6{È os E lt Confo@ o esqu!Ìna
a)Hrc-
d)H1c=c-cHH:
,@
j)HrC-c=c-
CHr
b)HC-c-cH, Hr
e)Hrc c-CH
c) Hr C- C: CHr
o.!c-
hl
D H IC-C -C H r
íôà
',d
-H , C la) E!.Ícvaa Íóí[!Ìa do Ìadi€lì b) 1,2-hutilmo a) cicloeplil(a)
I
íA' v,,
c) l,3-butiÌeno
d) n hatil(â)
2A
unidãde 1
as cadeiase os râdicais
E 17) DadÁ ar cd.üs @üôtri2r oloqE bidÌoSàio! d. mdo a ohs mdi@isâlquiÌas:
ttl a)-C-C-C
bÌ-C:C-C :lll
ttt.
f,Âro Dadõ õ iódrhl úEi!
tl
tl c)- c - C
C
c=c-
Ei. riloaaiE è ..do 1 oüd Edi.ab alqoonas:
I I HH
I
- b )E-c-C :C -C -H
alE - C- C: C- t l
rt l
H
IIII
EE
HHHH
t lt) Dãda 6.tr!t!6,
dêo romedecâdâradicnllisâdoao á1omo a$inaladocon aileriscol CH:
H rC- C : C H ,
I
o'õ!. \=/
d@ -ï - ; : c H ,
- è'-. . -. -.".
rì, I
Hr H, H,
HrC- CH3
[420) Obedecendo àLrftsÌ6 detronenclalum, dêo nomedor següinks Ìâdicais: CH,
\ctt,
,t srl Hz C
b)Hrc-c-c-c-c H,
C -H
HT H:
H rC C -C -C -C C H, H, H: H: H:
H:
f,Álll) Dêo mDe do radicalÌisado aoálomodehalosêtrio, i6 lesuinles estrulurasi
a) H,c:c- cl
b ) H rC -C = C
H
o(}"
Br
-l
HH
cH3 tA22r Deo nome doladicalbivalear. hsado aoiomo deoxiséno: H,C -
CH,
HjC - C: O
b)dll
Hr C- C
CHI
HO
cH"
4 Hlc<o> cH'
fmfrlExercícioscomplemenloresffiffi 1l {Unitau-SP)Ob6eryea fórm ula: CH3 H
rttl
H
H
H3 C-C-C-C-C
CH3
tttJ H
CH3 H
CH3
Asquántidãdestotaisdèáromosdecarbonôprimário,sêcundárioeterciáriósão.respectivamente: a) 5,2 e2 bl3 ,2a 2.
29
2ì (UniÍorcEì Ouanlosátomos de carbonosterciários há na esÌ.uruÍeda substânciaabaixo?
d) 5,
b) 3.
3) (UEL PR)Ouêntos áÌomos deêrlonos primárioshá nãcádeiedo cÔmposto2,3_dimelilbutanoT o) 5 d) '1 cì 3 b )2, a) 1. 4) (Univali SC)O sosto amargo, caractêÍísticoda cervejâ,deve_seaocomposto mirceno,proveniêmedás bebida,dur ant eas uaÍ ab r i c a ç ã o Í olha sd elú pu lo,ã dic ionâdoà H3C-C:
CH
CH '
CH'
cNr
C
CH:
CH,
CHz "nirceno'
A Íórmu lae sÍú iuÍa ldom ir c enoapr es €nt a: a) b) cì d) e)
um carbonoterciáÍio, cinco carbonosprimáÍios. cadèiacarbônicaheterosênêâ. cedeiacãrbônicas6turadae ramincãdã ca dê iacarb ôn ic âac í c lic aeins at ur ada
5) (UFMTì A com bustãôespontâneãou m!ilo rápidâ,chamadadetonôção,rëduzã èÍiciênciae aumentâo desgâstedo motor Ao isooclano(li é âtribuídÕum indÌce de octana 100por câusâda sue b6lxatendén Oisoo cta no âp resent aêm s uaf ór m ul. es t r ut ur ar :
(Ì) a) b) c) d) e)
umcarb on oq ua t êr nár ioec in. oc ãr bonos pr im êÍ i Ô s umcâ.b on ote rc iár ioedois c ãr bonos s ec lndanôs um carbonosecundárloe dois cãrbonostêrciérios Íês carbonosrerciáriose quãtro cêrbo.os qúaiernãnos qu álro cô rbo no s pÍ im ár ios eum c ar bonos ec ut dá r i o
6) (UnifoÈCE)A u ÍoÍopina:
iíi>i -'-'-"i"--" b) cicllcahomosênea, c) ac'clÌcaheterogènea.
e) aromátìcãpolinuclear