UNID_2_CAP_2_SARDELLA_3 by Henrique Litaiff

câplrulo2

Nomenclarurã dG compoíosoÌsânicos 47

Copílulo2

Nomenclqturodos composfosorgônrbos A nomencloluÍo lupoc As regÍasoficiaisadotadasirternacionalmente paraa nomenclatuÍadoscompostosor. gânicosforam esrabelecidas em 1892.num Congressode Quimicarealizadoem Cenebra. PosterioÍmente, em congressosreâlizados em Liège, Amstedã e Paris algumasdas Íegras estabelecidasem Cenebra foram modificâdas, eDquantooutras fomm acrescentãdas.Hoje, a nomenclatura dessescompostos rccebe o nome de nomenclaturu Iupac (Inteüotional Unionof Purc andAppliedChemistry- trnião lnremacionalde Quimici Purae Aplicada).

0s hldtocoÍbonofos Vamos ver a nome4clatuÍa Iupac dos diÍerenies tipos d€ hidrocaíbonetos: l) Hidrccaúonetos de cadeia omaL Para esteshidrocarbonetos, a nomenclaturalupâc (nomenclatuÌaoficial) é €stabeleci da de acoÍdo com o esquemaabaixo:

iF*,lii;,Í lC 2C 3C 4C 5C

met -+ et pÍop -r but pent

6C ?C 8C 9C loc

itralF € * r

hex hept oct non dec

-r -

somenteligaçõessimpÌes + an uma Ìigação dupla duas ligaçôes duplâs - dien uma ligação tripÌa - -i4 duas ligaçõestriplas - diin

Então:

: ,1"'. ^.. 1f !.c r,gaçoer9mpfes -

LÌri

L rcrmrnaçao +

H,C -

cH,

neaa t

í2C - et ligaçõessimples I Lrcrmlnaçao - o

0|l

Havendo dupla ou tripla ligação, e conforme a necessidade,devemosnumerar os caï bonos a paríb da eÍtremidade mak próxima dessadupla ou tripta Iieaçõo. Veja:

f3C - ptop HrC : C - CH3 I umaligaçãodupla H

Ltermìnação +

@**". *'-,*"*-.u 1

H3C-C-C:C-CH3 ff F' "

/ tl

f 5C * pení j umâligaçãodupla Lterminação r o

en +

--'' mas pÌoxrmooai dupra

f 4C - but rri p laJ umaligação L terminação- o

, Hr C- C- C=CH H, H:C:

C: H

C H

buíino i

l-butino

pentadieno-1,3

fsc ' Pent C - C' H: j duaslisaçõ€sduplas H Lterminação - (,

1,3-pentadieno

Q'uandoa cadeiaé cíclíca, acrescenramosa palavra c,?/o: CH

H.C

I :.< : q-P.

CH,

simples 1 üC,açoes L lermÚaçào - o

dclopropano

;E ExercÍclosde aprendizogem Ì@ [423) Dêo nome dosÈ-gDintes hidrccarboieros decadôia acicÌica:] . a)Hrc-c ci=CH d)Hrc c=C-cHl

c) H C = C

H,HH

urH,i, è: i: ès,

0H,c

o Hr c- c Hj

c_c_cHl H:

tH j c

c-cÍll

t," C :C -c

CHr

h) H ,c: C H r CHj

HHHl

[424) Dèo nonedosseguintes hiüocarboíetos decadeiã chtica: H, H: H:C

CHI

a)ll HrC- CH:

HC_ CH:

4ll

I CH,

9 H:C - c- c

c -c '

CH,

H: H: CH

ry11çz-ì çs,

CH, ./\ d ) H ,C CH. HrC- CHr

c H.

-c r)Ec< | c

cH"

2) Hiüocaòoneíos de &deìo rumífícada. Para esteshidrocarboneros, a nomenclaruraoficial é esrabeÌecida obedecendo aosseguiÌrtescritérios:

t câpítuo 2

Nomencârurâ doscompo$osoÌsânicos

Pìmeirc c tétio: escolhada cadeiaprincipal Hâvendosomenteligaçõessimples,a cadeiaprincipaldevesera maislongae a maisramificada. Havendoligaçõesdupìasou triplas,a cadeiaprincipaìdevesera maislongae queconlenha essasligações. Segundoctílério: nuneraçõo út cadeiapincípal HavendosomeÌrteligaçÒes simples.a numeraçàodei€ serfeira de tal modo que as ramificaçõesfiqu€m nos carbonosde menoÍesnúmerospossi\€is(menorso|na). Havendoligaçõesduplasou rripl:Ìs,a numeraçãodoscarbonosdeveiniciar-sena extremidademais próxima dessasÌigações. HH cadeiaDriícioal

H.C

- c- c- c c cHl H, .1 _H. _+ . *.cHr \ icHr i

?!r!

,il1 :",'Ì

A numeraçãoda cadeiaprincipaldeveseiniciar no carbonoexrremoda direita,pois, assim,asramificações(radicaismetil) ficam noscarbonos2 e 4 (soma:6).Sevocêcomeçassea numefara cadeiapelo carbonoextÍemoda esquerda,asramificaçõesficariamnoscarbonos3e5(soma:8). Então: ÍJ

c I

ccC H . H, I CH'

2 - m et íI-4- n et i I- h ev no 2,I

dituetìl-hexano

H,C - c- t-

c- c- cHr H, .l___

I CI11 .-\

{ \

ll'

-:: '--ì

Lryritl A numeraçãodâ cadeiaprincipalinicia seno carbonoextremoda esqueÍda,poìseÌeestá nais próúmo da ligaçãodupÌa:

c'-'õ -'cH ,

HrC-C:CH

H, CH,

l CH,

3-etil- 5-metil- he\:eno-2

(nones dos rèdìcanem orden alfabélica)

5- metìl-3' eI il- hexeno 2 CH,

(non.s dos radicànen ordemde conplexidade)

i rf r:!l

uniaaaez

Ás tunç0""o.sa.k6"

Para os hidrocarbonetosde cadeia mista, consideramosa parte aberta da cadeiacomo sendouma ramiflcação da paÍte fechada, e procedemoscomo no casoanterigr. Veja:

l.dt"t] I net Ì v-

CH, -/\ _'C H,C

-ffi H

metitcictopropano

HaveÌdo mais de uma ramiÍicação, deveúÌosnumerar os carbonos da cadeia ciclica paÌtindo do cârbono que conréma ramificação mais simplese percorrenjo Ã- ,ï": tido-tal que as outÍas ramificaçõ€s hquem com os menoÍes números possíveis. " "i"fã veja: p'Ìrimosd€sre cdbonoenmeÀ-;;õã; *l I 3 .do lr idoho' ár iop.a râ q u eeod tÌi q u eo o n u me ro C l6nrÈno. o eriì,r@nano nme,o 5 rmaio,,. I

.qr

'c. .ffi+f

H,c

I. H.C-

:--

i."

aC,ln

. Ì-metil-3-etìl-cicloexano

-- = t - -cE; - - -i iH,c No casode hidrocarbonetos aromáÌicos.os nomessáoespeciais ou enÌãoderjvadosdo ome ootompoío matsstmptes.ou seja.o àenzeno, H

H-clc\c-H

I H_C

ll tl ="-"

lt l

H-c\czc-H

Então:

cH. /\ \Y,J

âì-

c _ cHl

v H,

C:CH, H viaitbeono(estìMol

o hidrocarboneto aromático mais simpìespode ser o naftaleno. véja: cH,

ìÍô p

íMr

@@E;'"

crpr-ro 2 - Nomên.rôtu,a 6s (ompcrG oÌsànes

Havendonecessidade de numemros carbonosdo ânelbenzênico,essanumeracãodeve iniciar-seno carbonoque coJìréma ramifìcaçãom"i, ,i-pì". pr.r;"s.i. ;;;.;;ú;ì;ì que as outrasramificaçõesfiquemcom os menoresnúmerosooìsíveisl " Parao cd5ode dua. ramilicaçõe,. erislemdenominações esDeciai,: CH. CH.

í" A\r tí

CH: -

-/Ì\ Í"rìì t!\--lrl \--

CH,

Entâo, não s€ esqueça:

t+,

0bservrções:

H,c

1) Quandoa estruturâligadaao anel benzêÍÌico é muito complexa,podemosinverter e consideraro anel como sendouma ramifi caçãodaquelaesrrutura.

c': c'- c'-Ë - ,cH. H .ll- H, - 1- - -

i@i .9:r

5-retil3íptúhexeno-2 oú5-retìtJ\mit2-hueü

2) Para os aÌcanosexisteuma nomenctâturanão,oficial(usual)que consideraos éompostos derivadotdo metano: H

H-C

H,C _ C -H

nelan

HrC-C-C-CHr lH, Ì H,

H3 C-C_ C_ CHr

CH:

neÍilnêtam

3) Paraos alcenoshá uma nomencÌaruÌanão-oficiaÌqueconsideraos compostosderivaalos HH r lr L

H-

-H

ll HH

L -

tHl

HrC-C:C-{ô\ CH] H l, l -dinetì|.2 le1ileteD

f 52

u. d" d" ,

4) Paraos alcinoshá uma nomenclaturanâo-oficialque consideraos compostosderivados do etino: t{-a:a-È

Ër,a -a:.'-rf

H,C

púir,(nomeoticiall

C=C

C H:

CH,

,ttt iletiletìno \none $lall Ítetilctíacoti!êno lnoíí* ú!âll

tetilacetihto \none ústall

ËfltrExercÍclosde oprendizogem r?.!{{eì3:r.tiil't{liíifrfi,Fr,Ëffiiffi f,425) Dêo noÌnedoss€süirlrshidro.ïtroieos (a adeiapÌücìpa]já e ooDt_a Ftifi@da): H a) Hr C- C- CHr

CH,

Í ) HjC- C-

ctrr HH

b)Hrc- c- c - cHr

CH:

ÇH:

lH n )Hrc -C-c CH:

CH:

C :C H , H C C CHr H: CH: CH:

i )H Z C :C

CH: H

e) H1C-C-C-C- ' Clí i

lH' cH3cH'

HHH n) H ìc-ç-c-ç-c-cH l IH , cH3 cH: cH? cHr cHr HH o) H rC C -C

cHl

j) Hrc c

HI CHI

C=CH

c -c -CHl

CHr

CH:

CH: H h ) H rC C

CHI

CH:

0 H3C- C: C : C l i l

Ì ) H 3 C - C - C =C

lHl

,H l

cHr cHr

H d) Hr C- C

C - CHj

lH cHrcH1 I

C -C = C ri ,

llH, cHrcHr

c-cHì

l cH;

CHr

CH:

EÁ2q D€o tomedorhidmwbonetos abajxo(a €deiapÌincipalnãosee.coiÌla retinúda): HHH a) H1Ç- C- C -C C H . t H: l CHr CHZ

CH:

c)flrC-c-C-c:c-CHr H:lH CHT CH:

b l H j C -C -C -ç H r CH. CH,

"l'

CH:

CHr

CH:

EÂ27)Dêo nomenão-oficial dd tjdÌocarbonelosl

CH: H

a)HrC-c -c -c -CHl H'IH, CH:

b ) H rC -C = C -C

CHI cH r

"@io cHr

capnulo2

NomenclaruÌa dos.ompoíos dsàn cos

EA28)DAo nonedosseeuintshidncúbonelos: HIC

H C

H CHr

CH1

Irrc-c-cHr Ì HC CH, I cHr

HrC- CH1. H H1C C CHr b) ll H: C- C - CH r H

\cH f) H:c\/ ,c c. H \ctt, ttrclH

c _ cHl cHr

HrC C

H _c.- cH3 C_CH] 4 Hr C- - \ C HH:

CHI

H C -C -C ,C Hr

l ur'

CHr ,H \ H:c/c c --cHl

sì

cHr

cí' - ctr'

EA29ìDeo nonedoshidrocaúoretos doúáú.os: H,

íôÌ \:,,

r^ b) \2

c-cHr c cHl

cH, cì

9H' cH,

Hrc í^ìd) ll/t

I CHr

cHr

.)@ ; = c H' H HrC- C - CHr

-í C}II

,, ÍôìôÌ"'

CHr

@ô*'

EA30)Dêo noneoficialdoshid'ocarboidos: CHr H a ) H] C- C

C=C

HHH b )H,C :C -C -C -C

C tl l

cr' ctl, ctl'

cHI cH:[O] cHJ CH,

C -C H r

'1fiì \Y,,

CH:

0s holeÌos pÍecisamosconhecerduasnom€nclaturas: Pâra os derivadoshaÌogenados, a oíicialea l) Nomendaturu lupac (oficìal)l NestanomenclatuÍa,o átomo de halogênioé consideÌadouma ramificação, CH, ,H ,C ì

H C c H : HC_ 'Í_fH,Q>", (t clan.etòno

1,2 úikto Uopaìo

bnrcbMúa

A ct ^ tY-

H:C:

NE.dicloru.hneno

-r

as tunçõâsoÍqànicâe

unidâde2

2\ No menclaturu não ofr cial I Nestanomenclatura,obedecemos ao seguinteesquema:

Observe:

cH, c- I

C-Br H,

I H

de oprcndizogem ffi{nlÌìilsllff[ì*lffi$rw{Wrl1 ì'iiilifExercÍcr'os f,431) Dê o mDe oÍcial dossegüintshalelos: HH a) Hr c - c - c H r CI

b)Hrc c-cH, H,

,,c\

c ) H rc -c -C -C H 3 H: I

dH ' C -C

H ,C - C H r d )l l HrC C Cì

n@ '

Br HH:

BrH

s) H rC C -C H ,

'@:l

f,432)Dêo noÌne úo{ficìal dossesuinks haldos: a) Hrc-c-l H,

c) Hrc - cÌ

r@ "

d)Hrc-c-cHr

e)H,c:c-cl H /-:\

D ( ( ) Fcl

I cÌ

CH:

0s úlcoois Para os álcoois, temos duas nomenclatuÍas: a oíicíal e a não ofícial.

I'J Nomenchíuru lupac (oíìcìal)l Utilizamosos prefixosindicativosda quantidadede carboÌÌo,os infixos indicativosdo tipo de ligaçãoe a terminaçãoo/. A num€raçãodos carbonos,quandonecessária, dev€se ìnìcìar na extrcmidade mais próxima do - OH. Veja: H3C-

CH, | OH

í2C - et simples 1 ligaçÕes Lterminação - o/

dl,

\l ône'Ldruãdos-onootro,o'q6n,co,

Cé p u o 2

H, OH

f 3C - prop - a,? I ligaçõessimpìes + or

prcwnol-t

1:pic,panof'

LÌeÍmlnaçao

A hidroxitase locâlizano Grbono. ] erineno

CH'

H,c' c'- CH. H,

Para estruturascomplexas,o grupo

, . H. H. H. H" H ] C_. C_C

c- oH

H'C OH

OH é consid€radouma ramifìcaçãodenomina-

C -C _ C H r

j, 4-dinÈhr'-íet2 hidtoxih%no

2\ N omencIat utu nao-oÍic ia| : ao seguinteesquema: Nestanomenclatura,obedecemos

I Il

Veja:

CH:

H,c

H,C

H 3 C -C -OH

C_OH H

Observâçno: nomenclal ru de Kolbe' Há uma nomenclaturaantiga, hoje abandonaalâ,ch'Ltuaóa que consideraos áÌcooisdeÍivadosdo metanol,o qual recebeo nome de cdráirol

l H_C

OH H

:g,i.çr-c H

OH Ì:Ë5,q:- C l. CE,

( 56

U.idade 2

As lunçòe5 oÌqânicas

tlìllììlìi Exercíclosde oprendizogern inwffiffiffim&{ffiffi f,AJ3)Dêo mneoficialdosálcoois: tì a) HrC-C-CHr ì OH

H,C- CH,

.r'":

H rC -C -OH H

H b)Hrc-c-c-cHr H:i OH

HH c c -cH r

d ) H rc

. ot

e) H:C C: \ ,/ -H H1C- CH1 0 H rc-c

OH OH

c-C -OH H: H, Hl

L$4) ConsideÌudo o srüDo oH ma flÍìfic,aÉo. dêo noÌnedosálcooii: â) Hr c

HHH [IH { H c - c - c -c H 3

h ) H rC -c -c -C -C - C nr

Il oHcHrcHr

tl l oHo cH,CHr

I.IHHH c)Hrc-c c-C-c-CH3 ttll

os cníôt ou

CH:

[435) Dêo nonenão'oficiaÌ dosseguintes álcoois: a) HrC-C-CH' H1 OH

,,c\ c)H ,c-c

oH H

b)Hrc- c.- c cH, H r Hrl

dr1aì)-c-olt

tt . H,C

C' -o" 4 | ]'H H:C\.CH, _-cH,

OH f,Â30 Dêo Donedosálcoohdeacordo@n a nodenclarü!ã deltulbe: H

lH a ) H3 c- C- C-OH H,

CH:

b)H3c-c-c H'-r\

"19

c)Hrc c c-OH H: I

d)Hrc-c-cHl

CH;

CHr

0sÍenôis A nomenclaturaoficial (Iupac)considerao grupo - OH üma ramificaçãochamadai, droxi. Havendonecessidade de numeração,estad€veseiniciar peÌocarbonoqueapresenta o grupo oH. veja:

OH -d l6/-ì 1ì

(YlLcs, \7

1ft1fi1c,x fr1.", \YrY/ Vron

l, 3 didni2iìa

.henüo

T ôÍsánice capltulo2 - Nom€nchtuadôscômposlôs

Como acontececom a mâioda dos compostosaromáticos,os fenóis tambémapresent,un nomesespeciaisque nâo obedecema nenhuma regra de nomenclatura. Observe: OH OH I ,\

Íi"

âY. t\rl

lt\Jla ì |

t cl YcHr

tôl

tclol

HO \:2OH

íÂf-r tt

',ir,l

lL /l

ffillfllExêrcÍclode aprendizogernW leróis: f,Arr?)Dêo noneoficiâldosseguinls OH

r7\',- cu,

^,fl-

rÀ

vrfi, .",

OH I

o@1

H,ívcu,

ffillfifExercíclosde fixaçoo HÌlüilffiìffitrS$ìffiiÌlììÌUìm[lffiffimffiW EF?ì

Dê o nome oficial dos compostos: HH a) H3C- c - C- C = C H , c H3 c l

n "r 1fr1 VJ_ 9 cl I Í) râì

ct BÌ

H3C- C- C: C -C H ,

| I rA\ cH3ls, cHr oH

HC-C-C lHz cH3 cH3

ctt,

c -c

n, u.

c H3

vì2

^.rACH a

cH2 CH3

CH:

Hr C- CH3

,A \í

h) Hrc

OH I

s) H,c'

-Éc

H C -C

- CH3 H

C Hs

cHr

')o@'

r' 5a EFB) Dê o nome não-oÍiciatdoscompostos:

H ,C ll H ,C

",tplo,

cHr

cl ' o, ","zct. \ n \ / Hr C

cl I er í^ì-

CH,

H 3 C -C -C lH. cHs

CH,

f) Hrc:

c Hl

CH, OH

0s oldeÍdos, oscelonos e osücidos corboxilicos

:rlil,::;ï"',l"-"xï*lï{tr}:i"'rïff, ::*,Ë"*ru.',:r:'*ll"$ Frnção

AÌdeido

Cetona

Ácido

- c-

GÌupo fudcional

\og

al Observe:

H. c , c 4

2C+et ligaçõessimples

-H

d',

("^ ''

.] tieuço"..irnpr.. ," lermrnacão_ ord I

lcc - t,,

-;, ; ' (ácidoarboxllico)

propanona

a,í 'implec I lisaçoeç , termìnação d/co t

ocìdobulanói.o

Agora, atentepara os seguintesfatos: t)

de numeração,devemosconsiderarcomo cadeiapÌjncipara mais *l:"1:.:::11"1139" rolìga, que contenhao gÌup! funcional. A numeraçãodevesempres€ iniciar: a) clogrupo funcional,no casode aÌdeídoe de ácido carboxiìico; b) do carbõno exlremo mais próximo dc) grupo carbonila(: O)' no caso das ceronas. ç

T 2 capÍturÒ

Nom€ncr.ruE dG compoíosoÍgánicG

Ì'

3-metil-butanal . .H .H HrC-C-C-C-C H, -1.- l--

Esre cebono dlremo eíá mais prónno da r@ificaçãoi eúretú1o, a numeração @meça no

(!1,''.q1,,

-o carbonodoerupo- c < .H

,.O -oH

tócido t, l-üre[it qt rúio 3-metil-penanona-2 ou

3-meil-2-únanona

r' Ì ' Eíe cebono exrdo stâ mn prónmo do grupô funcional- C : O; logo, a dune-

2) O grupo funcional pode aparccermais de uma vez. Nestecaso, usâmosdi, ti etc. pÍecedendoa terminâção:

.ìô

"\c-c-coH, H '/

l tc - p ," p .l simpÌes- an + Ìigações H -

prcpadodial

+ I teÍmmaçao

íaldeido)

--( -c

Hô

c-c H,

H.c- c- c- cH, ll o

I O

ía c - bul

OH { ìigaçòes.imple.' on rerminiçáo- d'd,ro I

l tc

àcidobutanodióico

t,t

jfieaçõessimples an + dioda lterminação -

butanoiliona

I uma nomenclaturausualcujosnom€slembrampÍo_ 3) Os ácidoscarboúlicosâpresentam dutosnaturaisem que essesácidossãoen€ontÍados:

t 1o.,

àcda ttirdco hte lonigast

HrC-C--

-,o .OH

ádda êeélco tds üdM:

lina$el

H,c c-c H,

ca H,

-OH

éêido buútíco ldebuttütnanreigzl

unidoaoz,

ft runçoeso,santcas

Os aldeídostambémaplesentâmnomesusuais:

/-o

H 3 c-c1

-H

As ceLonas Lêm_uma nomenclarurd usualquematrdaescrever or nome\dosradicai5lisa_ , ( : () em ordem de complexidade.çeguidosda palavta oos ao grupo cebna. H3C- C- CHr

H,c - ,. i6\ \Y,/ o

HrC-c-C-CH.

ffi Fxercícrbsde aprcndizagem WW& f,,{}8) Re$nhEaa lunçãoe dêo noÍneoÍciald. cadaun dor se&inksconDoÍos:

d H_cí

b)H-cí

-o

d Hr -ee - c _ c _ c í - o

d)rlc-e-c<

-H

e)Hrc-c-C-cHl H:I

'oH

c)Hrc c -c -í-o _H Hr

tH l c_ c_ c_ c: Hz H,

H, H, H,

h) H ' -c -c _HcZ_ H c ,Hr

tHr c c c- c

,.o _OH

cHr

Hr H,

E^3t Dêo noneoficialdos mnpoíos: .. /.

o--

a) _c-C: --o H-ÍJ

H d ) H rc -ç -c í | CH:

_0 'H H.

e)Hrc-c-c-c. ' í

o ).-cío HO'

-oH

Hr | CHr

EÁ.10) Dêo noneDão-oficial daseronas: a)Hrc-C-C-c-c_CHr H, iI H, H,

_O -OH

h )H, c -c _ c _ c _ c í

r I

-O

.oH

cH{o, cHl H

c ) H3C- C- c - C - c H , Ìt H1 |

d Hrc c c _ c c Hr n H, l o cHr

0 Hr€-e c-c-eí H: I cHr cHr I CHr

-O

H b)Hrc- c c_c_cHr tl H;l o cH3

i) H1c- c- c- c' a-O I I -H cH,(9

JI ì

I t

c)H3C-C-C C-CEl Hz 1l H,

!oíen. d'dÌr oo. @npG o. dsárÉo.

câpruo 2

'ool-.",

D H ,c c c16\ \:'/

o ( Q ! c -c r r ,

CH:

8rHjc c

" @ i@

c-c { õ

\:'/

cHro

Dorlvodos deücirlos coÍboxllicos Vamosestabelecer a nomenclaturados seguintesderivadosde ácidoscaÍboxjÌicos:sdl oryAnico, éster, anidíido e cloÍeto de ácidol) Sal oryAnico: Comovocêjá sabe,rdl é o compostoqueseforma na reaçãod€um ácidocom umabas€: ...-

HCI + NaOH (ácido)

(basc)

NaCÌ + H,O Gal)

u ,c-cí'o "

+raon

...- s.c-i

(bas)

(ácido)

i' -

ol N:Ì

+ H,o

GaÌ o4ânico)

A nomenclaturaoficial do sâlé feiaaâ partir do nom€do ácidocorrespondente, lrocando a terminação,seguidoda preposição/e e do nomedo catíon.Assim: Terminação (ácido)

ídrico ito

Telminaçàotsal) Entao, rcmos: H_C\

-ot{.

H, c c i

+ NaOH

/,o

H.c c'a-o H.C

/- o

H.C-C'/ .

- oH. oHl + cã(oH),

H,C

- Ol Na'

+ H, O

_ol K. + H"o

"l HrC-C-\ -o l -o

c a r* + 2 H, o

una,a.z

2) Esteri A nomencÌaturaoficial dos ásÍelessegueo mesmoesquemada dos sais.tÍocando.evi_ dentemente, o nome do catíonpeìo nom€ do Íadical ligadoao oxigênio:

,,o

Hr C. C'

HrC-c-

- olNa

HrC-f

CHr

o {ô) etanüÌo de lê,ìh

lsalr

\:'/

lèster)

teíeì

Os ésteressào provenienresda reação de um ácìdo com um álcooÌ. Observe:

-o

HÌ (

- oH (ácido)

- L) H

H,c- cí

,o - o _ cHì

+ Hzo

(áìcool)

3) Anidfido: 4ridrrTo( sàocomposto.obrido. a pa ir de acidospor meio de uma desidratacáo. A nomenclârura de,<e5compostose teirae,crevendoa pàla\n anìdrido- seguiAa ao noìe j" ácido correspondente: H.C

-o

Note que a desidrata.

YI-^-H.ôcàoocorreentreduasmole, I acid: ehnlico

cula( do ácido. TraÌa-\e. ponanto, de umadesìdrataçdo exttumolecular.

àndndoorà,òio aììdtido ar4ho

C '''-o

- otr-lr

,oÍt.'t i.,

H,O

c -::: o

Note que,agoÌa,a desiclrataçãoocorre na própria molécüla do ácìdo. Trata se, poÌlanto, cle uma desr drc taÇAo i ntramole.a lar.

4) Cloreto de ácido: Os clorctos de ácidos caúoxl/icor são conrposrosque apÍesenÌamatomo clectoro subs, tituindo o grupo - OH da carboxiÌado ácido. des\escompo\t05è feila escreve ndoa pata\â ctorcto.,esuidada Dre .A nomenclaLura po.içào de e do nomedo Íadicatacilacorre.pondenle:

,,-o H.C C1 olI

H,C_c

,o -

H. c _ r.

o (t

2 Noíencrotu'ã.o. câprtLro -**!:i1I9

llllll|llllìiiÌiii:iiiïìiii{tiliiii!ìlÌìlllll'Jli|}inÌïiì

,---r ExercÍclos de oprcndizogem \

saisl üar) Ìê o nonedossceuiúes OìÌü.O..O

an'c-;-c(o,-n"'

u"o-[;tiBl'*,. ""'tt:r,tto,-n,' H .C-C -C =o

F W r

,tt

',o o r ' , c - ; - ; - tío ,_ t" o-i;:" ,t4", * ulrr oi o no*.oos*euiorú@

-o€o

o u,c-ç '1

c"r ",.-. íl_.-.", H,

,0,o-.-.(l_.",

-o-c-cHl " Hr "c-r-r'ao CHr

do$s?suiB anidÌidosl EAd,)Dêo noÌne

ct" otn,c-c-a 'o H, Ht H'c c- c-c* o Hr Hr

rìH,C-C-Cr' ' H, -o c'-c í*o H.ctt,

",Í-.í:"",.''-.-il H: C-C\ o

d. ácido: cloEtos do!s€8uiÌtes EA44)Dêo nome alu-c'!

c)H,C-r-,-,(O Hr Hr

-O -cl

b ) Hr c- c- cl H,

_o .,',. fi,i;[,. '(., o",J-f-P-i<",

-cl

z HL ,lz-o

+ z | _.o

d)rrc- c - c \ lcì

cì

H, C_ a -Cio

cHrcHl

CHr

iliiil ExelcÍcios de fixoçõo llilllllllíIí|l'iüflfiffinffiHffiffi{ffiffillllllÌ EF9ì

Sâbe-sequô â €strutura abâixo coffespondeao ácido benzóico:

/;:\

"- --o -o'

Com base nisso, dê o nome dos compostos:

u ' ,4. V

^" - or

* /ÃL" --o "'V "u,

o cur

j64

u. d" d. ,

o'@ ' (l

"-"".

e@ )

o 6lY.?o

ó.4:

EFlOì Dê o nome dos compostos abaixo,sabendoque:

,<:, .<:" ,o

c <_ t (o-

Ol-Na+ ol-Na'

- -gl'-"*-

"<;'

:ì:

0s éteÍos Para os éteÍes, há também dois tipos de nomenclaúÍâ: a oficíal e a não-oÍìcial. 1) No mencla tutu oíic ial : A nomenclatuú oficial Iupac manda escr€vero nome do radicaÌ alcoxi com menor númerode átomosde carbono,seguidodo nomedo hidrocarbonetocoÍÌespondente ao outro radical ligado ao oxigênio. Veja: H,C

O_- ÇH,

me t

HrC

.ì

O - C- CH 3

H,C

.-O-6\ H, ,'o -] [.;a",r "r"*, . 12(

|r.ltry.. -, i """ I

metoxtme,ano

côpnub2

Nomenclarurc d6 compostos ôÌsànhos 65

2) Nomenclaturc não-oficísll EstânomenclaturamandaescreveÌa palavrâé1er,seguidadosnom€sdosradicaisliga, dos ao oxigênio €m ordem d€ complexidade e da ierminação ico. Obs€we: H-

H.C-c-o -( o) \-/ ' CHr

rE:

éter isopmpíLfenilìco

bnil

y44!_ CH,

H,C- ç- O - - C -H: tÌ; etíl

A erdíe tk o

& e t e t ì llc o

etil

W Exercíciosde oqrcndizogem res E^45) Dêo DoneofrcialdosFgüints éle6: a) Hr C- O - C- C -C -C H r. H? Hz H,

d )Hrc -c -o

b )H r c o ,c- c -cHr

e)Hrg-c-o H,

Hr H :

c) Hrc- o

c -c Hl H: c C-CH3 H, H,

H rC --C -C C -O-C -C H r H? H: H: H:

[41ól Dêo nomenão-oÍcialdoss.suintes ó1eÌôsl

'@"o

a) H3C- O - C- C -C H l

Hr Hr

HrC , O

o HjC

o @o'"'

C, . C O,C -C ^ CHI HI HI H: H:

0 nr c- c- o- cHr CHr

Aslmlnos A nomenclaturaoficial mandaescreveÍpara as aminaso nomedosradicaisligadosao nitrogênio,seguidoda pelavÍa amina. H rC -N -C -C H l HI C -

NH:

nÉtíbníta

IH, H neúLdilawlt

_ NH,

N-CHr

CH,

I 66

u.idâde2

Jì

A3 tu.çõ€soÌgânicas

No caso de estrutüras mais complexâs de aminas primánas, consideramos o grupo - NH, (amino) uma ramificação: ." HrH,H H.C--C-C-C-CH3

-'É!ri'rc1!iIÏri t , -. 1- -. .t - 2-aninÈ3, 1'díÍÊtit Púta no

Exercíciosde dqrendizogern EEW

EÂ{7) Dê o done oldal dâsâúi6:

t H) L a)H,C C- NH, I CHr'

'od

b)H3c- c -c -NHl Hr Hr

o(Q!c-rt,

'@l-1,@ cHr

0 Hrc-c-N-c-cHr

n @^ "'

HrC- CH1

0Ll

Hz C- C- NH' H

e)HrC-N - CHr

CH:

H'?lH'? H

o güpo- NH, (anito) unâ nnificâção'dêo nomedosconpostosi f,A1t) CoisideEndo H HH HH CHj c )H rC -C -C -C cHr a)Hrc-C-c

CH1 NH:

CHrNHI CH, I

b )H r c- c- c lHu CH:

CH: H

d)Hjc- c- c - c- cHl

cH, I

NH,CHTNH'

NHI

Asomidos No estudodestescompostostêm intèresseas amidasprimáriase as amidasN-substilÌìidas: H 3 C -C

HIC_ C . - NTì.

-'-o - -N -,C H l H

aÍtída l! -n onossuhstituiía tháaFnata $bstíuúâo ao lìgado deumhidrogênio

H,C

C-CH,

zo N

C-CH. H,

CË. anidalV-d issubs tituida dN lháa suhslÌluição liqados doishidÍogênios aoN poídoisndÌcaÈ)

caprturo2 - Nom€.c'ôÌuEdG compdo3 o,sânico6 67

A nomenclatuÍa oficial é feita da s€guintemaneila: l) Amida pümóriat Trocamos 4 terminação óico do ácido coÌrespondentepelÃ pala\Ía amida:

o H , C_C:

_o H ,C _ C Z

OH -

lctlo ètanói@

'NH,

Et.NÃiú

2') Anida N-subsíituída. Escrevemos a letrâ N, seSuidado nomedos radicais,e completamoso nomealaamida pdmária correspondente:

H.C _ C 1 .N

,,,ô

H 3 C -C -

CH.

t 1 ", ", "",

H ffnÊtì.1êtaMnids

ffi Exercíclode oprcndlzogem WW [419) Dêo nomedasamidarl a)H-c:

" .,

- NH,

,t1o

-, -, H,

'N H :

,1u,c- C- c - c' ( o 'N H, H,

CHr

b ) H r c , c - c---o H,

d)Hrc-cí

-N H ,

' N- C- C H l H? H

\c- c' a'N - C H

CH1

ll cHrcHl

0s nllrocomposlos a palaviarito, seguidadonom€do hi A nomenclaturaoficial (lupac)mandâescrever drocarboneto correspondenle:

fâr "o' \7

Hr C- C- NO l ,,r, !"..r _-i hidrocarboneto codespondenre:

\ Srupo nino

uni:.ae z - * t*ç0""

o,srnicag

0s 6cldc sulÍ0nicos

A nomencÌatuÉoficial (lupac) Ínandaobedecerao seguinteesqüema:

ócido etano-etlíônico

âf

so,H

H H,C-C-CHr 'l

r.r,c-1õ-to,tr \:-/

SO.H

deGÍignoÍd 0s composfos A nomenclaturadestescompostos,de acordocom a Iupac, deveobedecerao seguinte

HrC -

IIgCI

cloÍetode dtiLttÉgìestô

@t'",

bnneto deíüíLÍngnésn

W ExeÍcíclo resolvldo composÌos: EBs) Daro nomedos segorntes a) H3C- c - CH 3

I Noz fl bì H3c - c - c - c H 3

H, I so3H

(Of tsr CH: H H sC -C -C -C H , H ,ì I N Oz N O:

Nore.(rolu€ dos, ompoíc dsànLc

cãpÍ-ro 2

a) Devêmosfazer a numsrcçãodos carbonospara indicara posiçãodo grupo /,á/o: - rCH3 + Znübprcpano

H3C -t

I Noz b) Nêstecaso,Ìambémdêvemoslszerâ numercção: x"c"-

.cH,

c'-'3 H"l

ácido-2 butano-suttònico

so3H ct

(ÔF uot ÌCH:

ìodetode meta totuilmaones,o

d) Devemosindicâras posiçôesdoÊgrupos - NO2: H]C--"C C' lHul NOz

çH2 NOz

l, 3-dinito-butano

ll{lffiÉrercÍcrbsde oprendizagem EA50)Dêo nonedosnilroconnoíos: 7=\

0 (of

a)HrC-c c No, H: Hr

'^'A

FNor

b)H r c- c- c- c-cH1 H'lH'l NOr

Nor

No)

d)Hrc-c-c- c -c Hr H:lHr Noz

NO:

0 Hrc- c, c cltsNo'

EAsl) Dâo tronedosácidossuìfôícos: a ) H3C- C- C- S O 3 H H' Hr

n, Ã\, ' \\J./

*.u _-',

CH:

ofiffi1so,n d)Hrc c

c-so3H

H1 HZ iI'

cHr

\gil

soìH

lA52) Dêo nonedoscoúpoíosdecdgnaÍd: a ) Hr C c - M s I r H: H b) Hr C C- M eC l I CHr

o (C))- c - Msr í^Ì-

CH,

Mssr

@. H

0 Hrc C-C-Msl H: CHr

cH3

I I

Â st unç òêeo ru â n i .ã s

u .d "d ê ,

mislos Asfunçôes Ouando rratamoscom composrosde funçào misla uma das lunçõesè consideradaa orincioal. Assirn.a cadeiapíincìpalè a maior e que contémo 8Íupo funcionaìdes.a lunramificações. ção. ós demaisgruposfuncionaissãoconsiderados píeferència nâ e'coìhada funçáoprincipal de lupac, d ordem Sesundoa nomenclalura ramificações.'áo dadasde acordo e a deriominaçáodos grupo' funcionais.considerados com o seguinteesquema: amina

cetona

á.001

Exêrcíclosreso/vldos |ìIlllllll En6)

Dar o nome do compostol

Ha C

.<.:

E F 7} D a r o nom edo c om po s to : H3C

H C- C

CH,

H. i

r'r,c

NHZ

3-hidto'i n-butitamiè

õ - c-- cH) -

.9!,1 $!,r-A " -l r,-ça. Tr'".'. I "*iJaiil hi.tvi i tâtcool)t ) Ì llTiear lãmnã) 4'

1iiïï!:ExercÍcio de oprcndizogem iìilìiiqiiËiiiììlìl',1iïlllliiiìlÌiiiìii!ìììiilliiìiìììi conposlos delunçàonisia: [A50 Dêo noneoficiâldossesuintes H 4 H3C-c-cl

,,O H

o H rc c c-cí HI

,o OH

b ) H 2 c- c cl I H,0H NH:

H 4 H rC -C -C -C -N H ] H: H:

d ) H rc

H c OH

c, NH, H,

f)H3c-c-c-c-NH: H: H:

câpitulo 2 - NomencrâruÍados compostosorgânicos

il,iÍfl Exercícios de fixoçdo @ EFl 1) Dê o nome dos compòstos: a) H3c .

HH C -C

[tÌ

CH3

d ) H3 c c

cH3 cH3 H

bì H3c c-c

Hz | cH, cH3

e) H 3C

H2 H)

C -N -C -C | H2 H' | cH 3 cH ' I CH:

-H

c_c

c H3

CH: H

cH a

c-ca

c) H3 c-c-c

c -c 'a -oH I

HHH C C

j ) H 3C

lt t l

(oJ - t cH3 cH3

C -C H 3 H'

C :C H ,

cH 3 cH ' N H , C H 3

CH. EF12l lndique, nos compostos de Írnção ínista, a função princtpãl: H a) Hr C- C OH

C - --O -H

H H C -C

c) H{

-O eì H 3C -C

N H 2 Cl

b) H3 c :- c

cH3 d)

NH 2 O

C OH

CH, NH:

oìa-" H-

| o

a -a o o H. -o n

H 2C

I H, cl

C - CH,

EF13) Dê o nome dos compostos dê função mista: H

a) H3c-c

HH C -C _C H 3

H 3C

OH N H ,

NH : H

bì H r c_c

c_c

cí

ll ct

d H 3c- c- c t ll O

,O H 3C -C

-oH

cH3 NH2

C tl OH C I

c-cH3

H 3C -C

tttl

NH, NH,

cH 3

HH C C ,C H , OH OH N H ,

EF14) neconhecâa iunção e dê o nome de cãda um dos comDostos: CH ,

a) H3C - C

,,"i,

M g Br b ) H rC --l C

MgC l H

CHg

c)H l C - C -C C' O - c: H, Hz H

CH2