Isomeria Copílulo I
Conceffosíundomentois lnlÍoduFo VâmosrccoÍdar a obi€nçãoda uréia atravésdo aquecimentodo cianatode amônio, realizadaem 1828por ìüôhÌer: NoLeque a fórmulâmoleculardo cianato de amônjo é CHaON,e a da uréiaè tâmbémcHpN: ËnLaô'podem
.--\H. O:C. NHaOCN .........-'........" ,,È,à 'NH' ck*torhs'tômo
(síntese .rew.hÌer)
triiã,"-":üi:1?:ij:ï'tes
com ames-
Para desig:ÌÌaÍessefenômeno, o cientista BeúeÌius, maior autoÍidad€ cìentífica dâ épo ca, cdou o termo isomeria (iso = igral: meros = paÍte).
IsomeÍia é a denominoçãodada ao fenômeno de oconência de duas ou mais substâncias difercntes que possuema mesmafómula molecüldr. EssassubstânciasapÍesentampropriealadesfísicas e químicas difeÍentes, e sâo chamadas isômeros. Yeial ÉteÍ metílico E um gas que se liquefaz a -24'C, possuimassamolecular46 uma e fórmula moÌecularCrH6O.
Álcool etílico É um liquido que ferve a 78'C, possui massamolecular46umae fórmulamoleculârCrHóO.
A existênciade tais compostosé €xpÌicadapela diferençana estruturamolcculaÍ: H
HH
tt
H-
H-C-C-OH
H
HH t
H
I I c -o -c-H I I
H
.-
Note quehá mudançâsomentena distribuição dos átomos nâ moÌécula, ou seja, no modo como os âtomos se ligam. Então, os mesmosátomos,Ìigadosde maneirasdiferentes, pÍoduzem moléculasdiferentes.
PâraquevocëpercclamelhoÍ esseÍenò demneÌss mno {mosmos ál0m0nligad0s dilerc ea). dileíetúss,pmduÌ€m moléDuhs vaÍÌorhú uN .nlhgid coírìâs pahwas; mdàndos pNìçãodls mêsnnslotras,pc díe dsnNohteÍpthvÉscomsigtìilicadN
. *lw, levatvâlese velas.
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TMHExercícioresolvidoW ERl) Dadasas fórmulassstruturais, agruparaquelasque representam compostosisômeros:
d ) H-o
a) H-.o-H b) H
O
C=N I C "I OH
e) H . .
N= c
:
^//" \oH
|
"
São isômerosos compostosb e d (fórmulamolecularHOCN)e os compostosc e e {fórmulâ molêcularCrHaOr).
fififitilExercbiosde oprendizogemmffiStrffiffiKlw EA1) Anali$ ar fórnula!!€güinles e asrupear querepreseitarconpoÍosisôsdos: a) H- c : C- H
IIH
tl
II
H
D H-C-C-C
HH
ItÌl
H
H ON H ]
b) H- C
C :C -H
HHH
HH
| -o s)H- c - i - cí -H
| c)H
HH
HH
c - C- C -H
HH
il tl
| ,.-a h )H c- c- c:
HO H
-N H r
| | HH
H
I It s-cil-c-u
H LO
nH-i c'a
'NHr
HH
H H
| d H _ ç _ c i--o
'H
NH' EÁ2) Dadasar palarÌas,nüdea posì9âo dasÌe1ras denodo a oblerdüaroüias palawasdesignificados coúccidos: a) aas
c â p i u o r - c m . 8 r b , i u n d â m m bs
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ClosslÍicoçõo AisomeÍiapod€s€rclasslcaòaemisome.llgplanaeisomenaespacial(es|ereoisome|ia)' e dt' rcconhecido' identìJìcados tlomerìa ptanoè a ìtomeia em que o' bòmcns 5ào planat' i"-renrioìot peto" suosÍatmulas estru!unis C H"O' o\ comporlo\elanole exìnem.coma me\maloÍmulamoleculal Por exemplo. prana\: enrulürâì' peìa''uar tòrmula\ ..,."i-Ínãi""ã, qre.ao di.ringuidos H
HH
I
ll
H
H_C_C_H
ll
C-
I
H
HOH
H
I
o - c- H
I
H
neta'i r'eturalètq1
etanollétcootl
L---J
Nole que âs fórfiulâs esÌruluraisplanassão
difêrêntes'
que os Ìsl6merõs posìuema mesmafórnuia estrutulsomeria 'ìlììoro espo(ialé a isomeria em pelassuar lòrmulds?\Itü ,"çonn",idot. identiÍicadose dtletenciadot "\ao !urdis esPaciai'. fórmuia molecuÌarCzHrcl':cuja distinçãoso Por exempÌo,existemdois composÌosderórmulasespaciâis' dasÍ€specrivas p.d;;;;i;;;;; " """ilio
Os dois átomos eslão"abai cloÍo de xo" do plâno que contémos atomosoe .ì. "\^
cl'
^,./" -L:t-^-
cl
iómula esírutúrarPEna
Os dois âtomos de cÌoro estãoem Ìa_ dos opostosem relação ao Plano que contémos átomosoe
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