1r
f I
96
u^idâdéa - rsom.Ìiâ
CopíIulo2
A isomeriaplono lnlÍodu€o Como vimos, os isômerospìanossãoidentificadospelassuasfórmuÌasestruturaisplanase distinguidosum do ouÍo pelaposìçãode ceÍos gÍuposou d€ insatürações, pelo tipo d€ cadeiaque possu€nou €ntão pela fünçâoa que perteÍÌcem.
Divisõ0 Conformea posiçâode c€rÍosgruposou insaturações, tipo de cadeiae a função,a isomeria Dlana divide-se eÍn .\ . isomeriade cadeia: a isomeriade po.içáo: . isoúeria de fuÍiçãò.
lsomerio dscodsio A isomeria de cadeia, ou isomeria de núcleo, é o fenômeno de ocorência de dois ou mais compostosde mesma fómula molecula\ peÍtercentesà mesmafunção e que diferem no lipo de cadeiacarbôníca.Veja,
HrC-C-CH'
CH,
HrC -
H,
H I C - CH3 I CH;
Note que a difeÌençaentreos compostosestáno tipo de cadeia; então,o butano e o metil-propano sào isômerosde:adeia.
nerrytupan0 função:hidrocãrbonelo cadeiàt abeÌta e nÒúal fórnula nolôcula.: CaHro
lunção:hidrocarboneto c dei^: dbdtú e raniÍica.14 fómlla nolecular: C4H10
' . lsomorio doposiçoo A isomeriade posiçãoé o fenômenode ocolrênciade dois ou maiscompostosde mesüa íómula mokcular, peftencentesà mesmafünção e que diferem na /os ìção de um grupo de átomosor na posiçAode uma insatwaçAo(dupla ou tripla ligações).Observe:
YI H,C
C* OH>
cadeia:abeÍa, sãtuÌadae nomàl lóÌmlla úolecuÌâ.:CaHsO
CHr
Note que a dif€rençaentreos compostosestànaposiçâodogrupo- OH;então,o propanol-leo propanol-2 são isômercs de posi-
càdeia:abeía, saluladae nornal fó.mnla nolecülar:C jHsO
capÍturo2-ÁisomeÌhptanâ 97
H .C- C- C: CH. H, H
1
Note quea diferençaestá na posiçãoda duplâ ligação; €ntão, o buteno-1e o butenol-z são isômercs (k posição.
H 3 C -C :C -C H r HH
Í fu.ção: niúocârbonero ] mdeia:âb€rla,nornaì e | íómüla noleülar: caHs
í iünção:hi.irocdboneto .omaÌ e ] cadeia,abúta, L rómüla nolecular:c4Hs
doÍunÉo 'i lsomeÍio A isomeria de função, ou isomeria funcional, é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de me.rma fótmula mokculat qte peítencem a funções di-fercntes. Observe: ti.
ì
Note qu€ a diferençaentre os compostosestána funçãoa que peÍtencem;então, o propanaÌ e a pÍopanona são isó-
Hrc-;cïcH3
H,c-c-s?ï H, ++j
19"j
.l cadeia: ãhe a, saiuadâ e
satürâdae I @deia:abeÍa,
I fórnula nolecutar crH6o
I iórnula úolecuìar:C1H6O
$,f'€Fxercíciosdeoprcndizogern::r:.::ir';:.:::;::ij::::.',;-'-r':'r'::::r:iia1 o t'po deibneria que0{0Íe entteels: xA3) Dêo nore dosconpoíos€ verifique a) HjC- C
C
H2 H:
H C -C H r e H j C -C
lHr CHr
H]
hl H,a-c c ctt" -H,H,\H-H
CH: C -C H l
, u,c-c,c-t" CH:
O H3C-C-CH, e HrC- 0 Hrl OH
C-CHr H:
I
el í1^È
\2
0 Hrc c: CHr e H:C,rc"<. CH: H OH
OH
-H
, n,C-c2v -oH
OH
oA", A \2 \2
d\ H,c -j -c4
oH e
0H
e
âbaixo: f,44) con$Íuaa tóÌnula 6trutuÌâl.eveÍiÍiqueo tipo deisoneÍiaqüeoone enlreor conpostos rnela-dirneiilbeneno d) odoìinelìl-ben?eno,. a) buteÍo-2e cíclobülano b) 2 neü pentano e 3-meti-penlano 4 butanale butanoM c) butmoÌ-ze eloÍj4tam
ìF
98
Cosos especiois Existemdoistipos de isomeriaplanaquerecebemdenominações especiais: metamerìae
Msfomoíio Observe:
s,c-lït=c-c-cr, ,r,_ H,
n,c-c-jól-c-cr,
H,
l {z'
H' etüietut?
hetai Ptopâno
I @deia:abertae neterosêne fó.nula nolcülar: clHroo I
] cè<leià:abdta e heterosên@ fórnula ool{uìar: caHÍo L
Nole qu€ a diferençaentreos compostosestána posiçãodo heteroátomooxigênio;então, o metoxi propano e o etoxì-etano são Ìrômelo,r de porkAo. Este caso d€ isomeria de posição(difeÌençana posiçãode um heteÍoátomo)recebeo nomede iromeriode compe sa ção o\ metameia (meta = mudança). Essetipo de isomeriaé chamadode isomeÌiade compensação porque,ao mudarmosa posiçãodo heteroátomo,â diminuiçâoda quantidadede carbonosde um lado desseheteroâtomoë compensadapor um aumentoigual na quaniidadede carbonosdo oütro lado.
H, c - c + o + C- CHr
H r C + O+C- C-CHl H, ] iH, I carbono
Hr
H,
3 arbonos
ÌouÌomerlo Dissolvendoetanalem água,verificamosque partedessealdeídoseconv€Ìteem enol, atravésda migíaçAode um átomo de hidrogêniona molécuÌa,estabelecendo um €quiÌíbrio dinâmico entre aÌdeido e enol, chamado eqüílíbrio aldo-enólico. iH
H_C
'l- - -- o
=
H
È
/'.:
C:C | H
->-O4.) -H
erotlc,HP)
+ úõmerosde tuncão
Essesisômerosde função, quecoexistem emequilibíionüma solução,transformandoseum no outro atravésde rearranjo moÌecular, recebemo nome de íautó-
O fenômeno de conversãode um tautômeÌo em oütro recebeo íome de tautome ztl ção; e a soluçãoque contémos tautômeroschama-sembtun alelóÍropa. Essetipo de isomeriade função recebeo nome de tautomefia(tauto = Ìepetição),e ocoÌÍe não só com aldeidos,mastambémcom outros comDoÍos.
cápftulô 2
A i$mÍià plâns
Veja:
(-Hì b
/
'r...t1
H
-c
i,4 H-C=CI
L c _ CH:
I
aEl CH,
H
H
..+ -
ffi Í^t
Exercíclosde oprendizogem ffiwffiffi DdcubBo üpodcisônedÂqücocoÌÌeenlÌ. osconpostos: HH ã) Hr C- C- C- C tl r
1"6)
5*j
e H rC -C -C -C H r
lH'
CH:
',c-d-@,iÈ9-;; c ) HlC- N- C- C -C H 3 Hz Hr I H
e H rC -C -N -c -c H r
H, lH, H
o
OE Ì
,-c\
-c-H d) H - c' lll Ho-"\c,/'-oH
=
I
" \ c..'\c,.' s/l l-tt
ozcaarc'--o \tt g/
H doconposro Hrc-C-S-c-c-c-CHr. I 0 EscÌwã d fómúasdedohnôÍneÌos deconpc'saFo H, H, H, H, con 6 @D!ôs1o!: f,At) Fquacione o €qriliìrio qüee stab€l@,.Ín solìtção,
.n OH I
Iat) SãodadorosconpôúosÂ, B, c e D:
"oa "@,."" a) Quetipo debomedaocomcon Â, C e D? b) QoeÍpo deisonedsocorecon c B? ^
íâ
0 Quctipo denon ía ocoÌEcon x e (,
I CHr
Qüetipo dehomedaocoÍrecon I e D?
99