UNID_5_CAP_2_SARDELLA_3 by Henrique Litaiff

134

,€-

Copfrulo2

Osolconos lnfÍoduçõo coínpo\ pomIlì1i'osoü poruÍina.<'.'ão Os alcanos,Iambèmchaff'ado' hidrocarbonetos ot homologa üma sène formam hidrogènioe e poÍ rosconstituidoiexcÌusivamente carbono (cHa) metâno é o prirneiro membro cujo iãi-.ú g"rar c"u,^. ', At.ano\ tao hidrocaúonetos de cadei, rurbònica honoEènea.

CH.

H HjC-C-C-C-CHl H, H, I CH,

CH.

H .C

pnPa'o

etana

netâno

2'netìlpenÍano

ohservel Os aìcanosapresentamisomeÍia de &deia e isometía óptica lll Isometiade cadeis. H

H 3 C -C -C H r

H.C_C_C-CH] H. H,

CH, seap@sentan? cona 6 alcanos .adeia abetr ranirt.ada

i.2.:t1..-ni?

2:) Isomeneoptcs: CH.

H ,C'- c

. T-r-C + C ', c ' - ' c n , H.'fl'

0s alúnos,confrmeo núneÍodeàlo podem em apresentaÍse, mosde caÍhonó, lhui anbienls,naslass sÓllda, condÌqôes nümalde decadeia Àsim,osaÌcânos a decrnco sãogases, caíbdnos uma quatÍo ! dedezoito sã0líquidos caÍhoios derssele êmdiante sãosólidos. daóonos qìdeacúeÚ osahanos? naNatuÍ0?a,deorde 0salcanos ocoííem podemos erlÌai.los e psiÍitál0t Exislem pÍÌncipalmente nogásnaluíal, no petíóleo, e naceíammèÍal, n0rislobetuminoso

cãpnuo,

os àcdno, 135

GoloclerÍslicos Ílsicos As moléculasdos aÌcanospodemligar-seentresi por forçasde Van deÍ Wâa1s.Essas forçasseintensificamà medidaque o ramanhoda moléculaaumenta,o quepodesernorado atravésdos Dontosde fusãoe de ebulicão:

;i;*

-,.;

CHr

crÊro

czHa

-r90 - t62

_38

+ 303

Para os alcanosisômeros,os ponrosde fusãoe de ebuliçàodecrescem à medjdaque â H: H, H, C- C- C- C

H, CH,

HH, HrC-C-C-CHr

Os ãlcanossãotodosapolares.Dessemodo, sãoinsolúveisem solvenres fortementepolarizados,como â água;porém,sãosolúveisem solvenres apolares,como o benzeno,eìm solventesfracamentepolârizados,como o álcool, Os alcaros püros são ìncoìores;os gâsosose sólidossão inodorose os liquidostêm (gasolina). cheirocarâcterístico Os composrosd€ câdeiâabeÍta(alcano,âlceno,alcadienoe aÌcino)foram denomina dos aliJiitìcos(d.oEÍeEoaleifaÍos = goÍdtrÍa)no senridode lembrar a sua natürezagoÍ-

EsfÍulurq dosolconos Todosos cârbonosde qualqueralcanoapr€sentam hibridaçàosp".Assim,para os dois primejrosmernbros,o metano(CHJ e o etano(CrH6),temosas estrulurasabaixo.

H \.

"tl H

H _C

]-" H

136

u,ia"aes - os na-.aronaos

Agora, presteâtençãono seguintefato: OÌhandode lado a eÍÍutura do etano,vocêvê uma dasduasfigurasabaixo.

0 álonodeEÍbonodelÉs e os respeclúBhid.ogênios nãosãovisloskllipse), poÈ as posiqõA delod6 roúcì.

Por que isso ocorre? Porqueo( aromorde carbonoIigadosatrâ!è,de ligaçóe,.igma (o.rr.err sp,_spi apÍe senlamUvreroraçáo. De\çemodoelespodema5sumir porições diterenres na moiecuta. ,u._ ernoopara os âlcanosd( chama a: confotmoçòes. ."ìé"ula do etano, temos duas conformaçõescaracreÌisticas:a ectípsica " . ;ï;i;e"* " A conformaçàodispersaé a mais estáveÌ,porque apresenraos hidrogêniosem maioÌ distâDdapossirel.pois, como sabemos,sãoposirivose enÌreeleshá uma iepulsao. Por meio de Íaios X {djfracão) aplicâdossobreos alcanos,concluiu se que as respeclivas cadeiâscarbôni casnâo sãoreailíneas, mas sim em zi_ guezagu€,pois a hibridaçãosp3não permjtea ligaçãodos carbonosem lj

137

a úlBçá0,un úei1dedestetdúa inínìdade UnÌâcutiosìdade: pequenai ouando a lúzalEvlssa umãabenukmuito elaseêsralha eíÍváio6len6.V@élodeoq@ber iss pDqumãfenda púimaaoolho. olhando umalonreluminos atÉvésdeuma Esse lenô.Ìâorcceòe o nome ded/IÉdrjr. Vanosdêstendat a esttútúrâ deun tecìdo? Fàrendo a luzalÍâwssai umlenqoÍino, omrca dilração dessa lüzê loÍm+se umaligúmq@depmda dads tâmiadN oÌilhi0s pelali9úadedifmçã0 do1enç0. AssÌm, é pNsível, gÍ6sE dNÍios€ m obseíuada,'?divìnha/'a 0iÍÌacâo dalúzvisivelpor umpano

YanBdesrcrdata 6tnuÈ delB srnÊÉrctr? 0uando umleixèdeGiosX arÉvessa úf cútal,0.0lna díGção {ü s*,0 rÌisÌ.Iía o lapeld0tenr noB m daluzc0ÍÍu'Ìie oblemos pnrisão umaíismanáioqa. ÁMlisándo a tiquÉ,ostisicGd6.0brcm Dom a qâladispo sição dN íom6 nocÍiskl. 0Ìfmção deniosX poÍumcdstal

ffi Exercíclo resolvido EB4ì EscreveÍa íórmula moleculare uma possívelfórmulaestrutu.alde um alcano de mâssa m olec uhra6 u m a . f ór m ulas er al d o sa l c a n o s* Ç " H .., As mãssasatômicasdo carbonoe do hidíogêniosão C : 12 e H = 1. Então, a massa moJeculardo alcano,de acordo com a fórmula geral, é: C" Hr *z \

'1 - ___ _ _ _ ._ _ _ _ _ + "^

-n r 2 2

' t4 n + 2 :4 6:14n= 44:n= 6

138

u"È.d" 5

os hilÍcÈonêtog

Ponanro. a fómula moleculardo alcano é: C. H2. + ,

C6H r 6 +2

Umã pÒssívelfórmula estruturalé: H3C_C_

c-c H2

\', Lll:ì

c H3

Exercíciosde oprendizogern trtìiiìii1Ììjitiilli;íiiiiÌÌÌìijitiiììïiìÌiiiiìii Dsabp a nar: E ldizr ! e posíêì fór!= .-it lÉ E âiÈN d. :]ág oolà:{ú

LrlJ) Á E]e nol@1.ãè @ al6m qe posrdcad.ia iomal á dell1 üm. EerÈ" asfóduld Eoìeu, ld e rsbutlral d€is€aÌ@o. [Á11) Qualé a fómuÌa molmlaÍ do alcâtrocujanassa nolecularé de2E2una? [Alt

c H2

Indiquea fónula mokculaÌ(eeD qüefale seenconta, nascondtõesanbknrs) do alcanodecadeianonnalqueapresnlanassânoleold iguala: a) 142unâ b) 268urâ

EÀ17)Eú quefalr e eicoÍrÌ&áo alcanon0mal CúHr rb dú en quea teBpelarum aÌnbiente for de 200c? f,^lE) Coloqueos hidÌocâÈonetos I. U e IlI en odem CHr

r) H3 c -c -c -c Hl H' l cHr II) H rC C -C C _C _C H l H, H: H? HT

f,Al6) DeterÌnìneen que fâles se enconhdj ias coÍdial€nos deMdeiasnoÈ çoesambimtes,ossegüinres

â) crHb b) cIH,:

c) cqq" d) crH*

IID H TC -C

H C -C

n,IH,

CHl

CHr

MÕlodos de preporoFo dosolconos ConfoÍme vocêjá sabe,os alcãtrossãoencontradosna NatuÌezâ.Entretanto.elesDodem prepdrado, em labo.atorio e tra indústda. 'er Os principaispíocessosempregados para a suapreparaçãosão: 1?) Método de Sabatiehsenderens: (185+1941),quimicoiÌancês,prêrnioNobel em 1912,e seu Os cieniistasPaul .Saádrier coÌaboradore compatrjotalealr'Bapriste (1856-1917) Sendercns elaboraram,em 1897.um processode obtençãode alcanos.

139 Veja: . ( - H^r í !d -, L:

^, - - _ :

'" 1

--- -I

HH ---

--H_H

-!!

H-C-C_H

t"l

HH HH

n - c- é - s

HH Not€ queocorreo,rompimentoda ligaçàor com a suDsequenre enlradade um hidroÊè_ ruo -, . em cadacarbonoda duplaou kiDÌa.Issonor evìdenciaque a ligação t é maistracâqìe a rrgaçáoo. Essareaçãoocore com os reageníes na fasegasosae aquecidosentrel50oC e 2000C_ 2?') Método de Berthetot: fÍancêspierr€EugèneMaÌcelirÌBe,thetoí(182.1-tm.D etaborou,em 1870,o ^^___O,químico segurnte processode obtençâode alcân.,s:

., *.aï *f*,fi

-aior

importância quandoparrimosdederivadohalogenado, álcooÌ

Vejaj

H |

,--"

--'

!-i r/

--;,

H3C-C\_H Ì\\

'^_

" \'r l;;=-;l H

HrC-c

I I H

H H,C-C-t H

n I r.': ii H ç -[4 ;-,. H

-Ì

H?o

Unilâdê s

Os hidÍeaÍbo.etôs

,,o

I Hç v C-H // ;.

óH-l

\ - o"

+ 2 H, O + 3 rl

t*:;l

I*o1=l l

Note queo Hl provocaa íeduçãodo compostocom o quaÌreage,daí serconh€cidocomo redutor de Bedhelctt-

3?) Método de Gignad: elaborouo seguint€processopara a O quimico francêsViclor GrìgnaÈ (18'71-1935\ obtençãode aicanos: O mélodo de G gnad consislena hídrólise teação com ,nguq)de compostosde Crignad alifiitìcose saturudot. Observe: ll.a-

a -- M aRr L+ iI J r ì -

H) '-r---

L___

}{ +

HrC-C-H

+ Ms (O H)B r

etano

hidtüíbnnetodenaln$io htoMtob1ísìco denagnétío

ObBeÍvâção: Os três processosde obtençàode alcanos(métodode Sabatier-Senderens, métodode Benhelot e método de Grier'ard) consenam a cadeiacarbônìca, pois o composto orgânico de origeme o alcanoobiido possüema mesmacadeiacarbônica.

,,,:l,iExercÍclos de oprcndÌzogem [Ált)

CoEplde õ equap6 côr6pondmr6 a úetodosde obleição dealcúos e dêo none decadaúétodo:

a)HrC-C=CH, + H, +-

l::lllijïltj:iìrìitfì]liltiiÌtilitì'Íi.,ti iidriç.ìsi$'i.ii:iii e)fl rc-c-cí H, 0 HrC

b) Hìc c=c

+ 6H I I4!!!*

MsBÌ + HrO -.-

H + 2Hr-r::-

c)HrC C C I+HI Hr Hr

!IM+

d) HrC- c- c- oH + zm --!I9!4*

MgC l+ H :O ..s) H 3C -C -C H: Hr

f,420) Quealeno é obÍdoaorubmasmoso bÍonerode n-propilnâFÌésio à agãoda águâl

E0ll ouealBnooblemos aosubmelermos 0 2 meiilpÍopanoll à aqão, emmndições enéÍsirãs, doácido údídÍico

caprt,ro 2 - 03ârcã..s 141

4?) Síntesede Wuftzl elaboÍou,em 1855,o seguinte O quimicofrancêsChaÍlesAdolph€ltlll/rz(1817-1884) processo paraa obtenção dealcanos: A sínlesed9 WtÌtz cahsistena reÒçãode:utnholetoo4anico alií,ô,ìcosaluradocom sódíometálico,em meio&nidrc (não-aq oso).

I + 2Na _ji:L

. 2 Hç

H3c_cHr

+ 2Nar

Noaecomo a reaçãoocoÍre;

H,c --i'

'Nã

'+'-:.-+ Na_ HrC-I,,

HrC-CHr

2NaI

-l-

.2 H , C

r \ H, C ÍH, í uc - n

C- t

+ 2 N a ' ---j :::_

CH. + 2Nal

HrC-C-C H.

HrC-C-C H,

j ,---)C

íN a l

.l l i

'N"

CH3 +

2NaI

sempreuma recebeo nomede rír,/eseporqueo aÌcanoobtido apresenúa EssepJoc€sso númerc de átomos de caro!, àinda, o que haleto de origem, a do caaleiacârbônicamaior do haÌeto. de cníbono de álomos do númerc atcano é o dobro bono do o meio em qu€a reaçãoocorredeveseranidro (isenÌode água)porqueo sódiometáli_ co reagecom a água,e issoimp€diriaa formaçãodo al€âno: 2Na+2H:O

2NaOH + H'

Nâ prática,verifica-seque essareaçãoocoffe facilmenÍecom os iodetose maisdificil mentecom os bÍometose cloretos. Concluindo,temos: 2R

X + 2Na +

R-R

+ 2NaX

Assjm,quatqueÍqu€ sejao númerode carbonosem R, o alcanoR - R sempreleÍá o dobro de carbonos. Esseprocessonão é indicadopara a obtençáode alcanoscom númeroimpaÍ de átomos Ìrsardois haletos,o que resrdlarianuma mistuÍa de produtos de carbono,pois deveríamos não seriâfácil. cuja separação

uôidãde 5

0s hidrccaÌbônêros

59\ Síntesede Cfignadl EstepÍocessode obtençãode alcanostambémfoi elaboradopor Vicror crignard: A çíntese de G gnod consistena Ìeaçdo?ntrc um compo\tode Crignarde um hateÌo oryanico. ambos alifát icos 5arurudor.

Observe: H ,C

C - MsB r'r+ H,

H,C

Br.

H,C

C-CH,

MgBr:

o,;""

Note que o aÌcanoobtido apÍesentaum númerode carbonossuperioÍao do composto de Grignarde ao do haleto;daí esseprocessosertambémuma.ríntese,

6:) Síntesede Kolbe: elaborou,em 1848,um processode obúenção . O cientistaHermannfoláe (1818-1884) de alcanosbaseadono fenômenoelerrolítico. A sinlese de Kolbe cor(;isre na ?t?tròtisedesotuçòc\aquotít,dìtuíd|sde nonos.aL atcali nos alif,áticos saturudos.

Observe: EÌeÌrólisede soluçãoaquosadìÌuidade aceuro d€ sódìo:

H3 c- cí

H:O

HrC-Cí

-ONa

-o -

Na*

Reaçàocatódicatno cátodoocorreo descarr€gamento dos ions H' prov€nientes da io_ nìzaçãoda água: 2H- + 2e

Reaçãoanódica:no âinodoocorreo descarregamEnro oos ronsaceúto: 2H1C-C<

_o -o

HrC-CHr

+ 2CO2+ 2e

143 Assim,úemos:

2H,c- C i - ,o

2H,q-çí -

. .",o .o-

ONâ 2H. + ,2é' 2Il,C ,-C'

+ 2 Na +

-, " o

_-.-. \.ì.9

Ln3+ z l! r 2+ le

2F. , c -c < o ONâ

+ 2H*

HrC-CHr+2CO,+H:+2Na*

EletÍólisede soluçãoaquosadiluida de propanoatode sódio: Comosòhàìnteres.eem,aberoatcânoobtido.nàohànece,,rdadedee\creveroDroceíso rododa eteÌrótise:basrapanir de duar ..motecula"..do saj. Ía_zer umaáii"ãru"iiúiã" €, a seguir,unir os dois radicaisrestanres. Veja o caçoda elerrólisedo etanoarode sódio:

:1- ã.". 2H,C --: C í]

ere,'ór'e

l -': -oNâ - - -a

H.C -

CH,

Dessemodo, a eletrólisedo pÍopanoatode sôdionos conduzao butaÍo. .1-;ì-

\\ zP.,c - c Jc4J t--ì_cilg_i H,

HrC-C-C-CHr H: Hz

p'panott, desódio

Como o númerode carbonosdo alcanoé superioÌao do sal de oÍigem, esteprocesso também é uma dr,teJe,

iiËrür Exercício resolvido llì[mil$[gwffiHffiü[flfl1fi €F5J Oue massade alcanoé obtida fãzendoreagir 25,a g de ctoro,etano con ctoreto de me ( D a d o s :C = 1 2 ,H = t il- m s gnés io? 1 e C -i =35.5.ì

HrC .

C-lci H2

_ --

H"C-

Mgcti-

MoCt

64, 5g 25, 8s 64, 5

= 2s.fu,raa = tz.a - ,

Rêsposlâ: 17,6 g de propãno.

- H 3C

C -C H 3 (síntese de c ri g.ard)

1' t

144

unidades - os hidÍocaÍbonêtos

ExercÍc,bs de oqendizogem iìììÌlÌ',lr 48g xÁ21)calcìrleâ masadoalcanoobÌidoelelrolisando dc $dio. depmpanoaro

b)H rC -C -MgC l + H rC C ì Hl H c)2H rc-C

DÂ22)Dsleminea maslado alcmooblido,a padiÌ de daút€sede 57,ós depÌopâioaiodeúdìo, atmvés Xolbe.

c-l HI CHr

CA2l) Fdendoreair 27,óg deetanolcomeÍe$o dei0(II), cahuk: didreto a) a ma$ado âlcúolonadoi Íoúado; b) o voluúe,!6 CNIP,do alcâno a 2?0Ce 2 arÍì,doalcãofodâdo. 0 o voluDe, e dêo noDedoprccêxocoF EÁ!4) Corphleasequagoes I+ 2 N â a) 2H3C- C-C H, H ,

i'$,.s!ì11iiiìïÏÉl!ïl1liìli1l1Ììl:,iiÌ"i,ï

+ 2N a -

HO H,' I cHr 4 H rC-C

ONa

MgS Ì+ H rC -C -B r

Itl

CH:

EÂ25)QueaÌcmooblemos, a paíir do 2 netiÌ butanoalo desódio,atrâves dâ sinte$deKolbel

79) Método de Dunasl o quimico francêsJean BaptistaAndré Drmas (18001884)elaborou,em l8zl0,um processode obtençãode alcanos: O melodo de Dumas consistena fusõo de uma misluÍa de sal otgânico de ácido aÏrti' tìco saturado com cal sodada (misturu de hidróxdo de sódìo com óxído de cálcio).

+ (-NaO,lJ --i* H,.-rãzó"i\ ' - - - -o N a l

CaO

nre ,t

etanoêíodesódta

e, assim,o númerode átoNote que,durantea fusào,o salsofreuma descarboxllaçào mos d€ carbonodo alcanoserásempreÌneno. do qlìe o núm€rode átomosde óarbonodo sal; dai esseprocessoset rm mélodo degrudaliro. A presençado CaO tem por finalidâdemoderara açãocorrosivado NaOH, pois este atacao vidro da aparelhagemSiO: + 2NaOH hú'or

+ NazSiO: retassililato desódia ltntive

H,O

,lilÌlirgxercícios de oprendizogem iïiÍ,1ï.lìii'iFri!ï,!i!;iiliil,ii,ii [42ó) CompÌele 6 equaçÕs:

a)Hrc c-cí H'

+ NaoH ONa

EA2?)Del€mine a masado aìcano oblido,a paíir 4,1s dedanoalo dc údio, alnvÉs do nâodo

HrD b)HrC-c-Cl I CHr

+ NâoH oNa

OA2E) obtenos na Ì€ção do 2 netiìbuta QueaÌcano noalod€sÓdio @m€l sodadã?

quÍmlcos PropÍledodes dosolconos Os alcanos são também denominadosprral,nas, devidoao faro de seíempoucoreativos,ou seja,por apresentaÍempoìrca afinidade com outros compostos Qnrun aÍÍinis = pouco afim). Assim sendo, podemos dizerqueos alcanossãobastanteestáveis;daí só reagirem com rutgentes enéryìcos e em condìções enérgicas.Deítíe as íeaçõesdos alcanos,vamos estudaÍ as seguintes:combustãoe subslituiçAo.

Pan queswen osâlÉìos? 0s alcan$sãoulìhados, dmircúÍas coisas, comomatén?.p ro pãÍaa plepah qãodemuilos petru. conpostos naindúslÍia química e lambém como combustíveis.

l?) Combustõol Combusfio ê a reaçãode um €omposto(combustjvel)com o oxigênio(comburente) Os alcanossofremcombustãocompleta,produzindogáscarbônicoe águâ. Obsewe: .CH4 + 20,

co, + 2H,o

- --:.:i".eti.,1 '...... ..,'/1

. C'H6 + 7/2o.

2co:+ 3H'?o -iff'li=

Quandoa qüantidadede oxigênionão é suficiente,ocorr€uma combustãoincompleaa. Nessecaso,em lugar do CO:, foÍmam-seCO e C. 2i, Súbstituição: Essareaçãoconsistena substituiçãode um hidrogêniodo alcanopoÍ outro ligante.As mais importantesreaçõesde substituiçãodos alcanossão halogenaçAo, níítuçãoe sulío' a) Halogenaçõotoiidrogênio é substiruidopor um halogênio. HH

_i H

C- C- H

r + CÌ

+ HCI

C-C-aÌ

-l

Iì-\-

r-;:"

b) Mr/açdo: o hidrogênioé subsÌituídopelo gÍupo nitro ( nítrico (HNO, = HO - NO:). Veja: HH

NOt, provenientedo ácido

H-C-C-NOr HH ,ftrcelaìo

+ H,O

145

ï-

- os raeto.*

..*.

Èt StiÍoìtqòo: o hidrogênioé substituidopelo grupo sulfônico(- SOrH), pÍovenient€do ácidosulfúrico(H:SOa = HO - So.H).

H-C

I -C I

| .i. -;_-r_ --rH + HO,

a 1L

H_C

SO.H ' -

sorH + H,o

C HH

4 Mas, na hologenação, na nítração ou na súlfo, nação po.lemos substituir qüalquer hidrogênio do Não;devemos substituirohidrogêniomais reativo, e, paradescobrìlo,usamosa rcCradeMaúayniko|.

' ws,\ tf'í-

i,íir. riaiã

(corkyl Nd,eúpert0 deVirhny Novsorcd e f0ieduâdo ia Univssidade deKa?aÌì. Publicevá|úsÍabahos retacionados coma ouimicá, dosquâis@dâ pÍolündos conhecimenÌN pelodê. e qÍande intercsse

Nas reaçõesde bstihrição, sabstitúmos o hidrogAúo ügadoao caÌbono meros hid.ogerurdo. Obsene a cÌoraçãodo propano:

oniqiusú almqãopãEa mmpNicão quemn dopslíóle0 cauc!siano, obsêÍvârìd0 linhagnndequanlid.de deciclopaíalinõ.

HHH

H-C

C-C-H

n (u'; a

+1Cì +iCI/-CÌ ì'

I H -C

C _H

+ H

H C ]H

',t

___- i

ffi ExeÍcíciosreso/yldos EB6) Escrevera equâçãôda nitrãcãodo propa.o HH H

C-

ct l:

r.r

Norequeos carbonos1 e 3 possuemÍès hidÍogènios, en quantoo caÌbono2 possuiapenas doishidrosênios. Então, o caóono menoshÌdrosênado é o carbonoZ.

H3c

ï"--.,; c-CH3+ HiNO, -1.

--=Ho --l-

No. '

6.ç

ï c I

cH3 + Hro

capituro 2

o".rc"noê 147

ER?) Escrevera equaçãode sulfonâçãodo mêtil-propãno.

Rosolução: HHH 6 - ç'-

6"- g

6'-

lr !l H_C_H

Note que os;aóonos 1, 3 e 4 possuemtÉs hidrosê nios, enquantoo carbono2 possuisomenteum hidrosênìo. Então, o caÌbono 2 é o menos hidrogenado.

Logo:

.i ,- - -

Lï] ] H.c- è-. cH" iiã; ;o'n t-..\;7 -

S O3H H 3C -C

C H 3+ H rO

cHr-

CH:

Exercíclosde oqendizagem ffilltiilil{lËìrÌiììlÌlllltìiìììllilì !ïi!fr$ EÂ29) Codplele as eqüagõ€sl

c E r + c Ì, ...a) HjC- C- c H: Hz

d) HjC-c

cHr + HNOr *

H: HI H .) H .C C -C -C tt. H:

I I

b) HrC- C- CHr + tlN0r ...*

* C t,-

cHr

cHr f,430) EsÌda a equaÉodaconbuíãocoÌnpÌela do:

c) cHa+ H,sor-

liïiiÌiliExercÍc,'osde fkoÇõo ;!'liffiïiiïiìilltr*ilìriili!ÌïHiìnìi!Ìiifi',iÌiÌ:liÌiiìiìììlìiiÌiììiì EFll

por A e dè o seu Nasequaçõesãbaixo,descubrãa fóÍmulado compostorepresentãdo lgj*a

a) H3c-c=c-cH3+H, HH b) H3C- C- C- C -l + H l H, H , H , c ) H3C 2H3C

C CHz H z

C -c l Hz

A+1,

M g C l + H 2 O-a + Mg { o H )C l

C -C l C Hz Hz

H3C- C

+2Nã

A+2NaCl

+ H 3 C -Mg C l

A+ Mgcl 2

148

u.id"d" 5 - os hid'ocab..d."

H Í ) H3C- C

C -C í H2

-O + N a OH -ON a

-!f;- a * n",co.

CH: EF2) Ouê sâl.desódÌo devemosusar para obter butano atravésda sintesede Kolbe? EF3) Temos a Ìntençãode obter butêno pelo méÌodo de Dumas. Então,que sal de sódio deve ser utilizado? EF4l

Oue aìcanoobtemos aÍâvés da sint6e de Wu.lz utilizandoo 1 cloro 2 metÌl propano?

EF5) Calculeã nìassa,em s.amas, dê ésua que obtemosão efetua.mosa combusrãocomple ta de 6,02 I de 2, 3 difrêtir búrano. EF6) Celta massade um alÉno. que apresentaem sua moìéculadoze átomos de hidrogénio, foi submêtidaà combustãototal, obtendo-se1 1 g de gás carbônico.Calcu e: a) a ÍóÍm!la molêculardo alcêno b) a m as s ad o a l c a n o c) ã massade ásua obtida d) o v o ume d e O r, n ã s C N T P ,u ti l i z a d on a combustão

0 melono O metano,compostoorgânicode fórmula CHa, èo primeiromembÌodasériedosalca. nos. Apresenta-se comoum gásincoloÍ e inodoro, que seÌiquefaza 164.C e sesolidifica a 184'C. Onde ocorre o metano? Essecompostoseforma nospântanos como produto final de uma fermentação ( C 6 h j ! 0 5 )+" n H , 0 3nC H+a3nC 0, anaeróbia(ausênciade oxigênio do ar) que sofrea c€lulosesoba âçãode microrganismos.Foi d€scobertoem 1778 peÌo químìcoilaljano Alessanúo Volta (17451827),que, por isso, lhe deu o nome de Forma-se rambém po. fermenÉçào em depósi.os de li\o e em mare.iais de esgoro. Ocorre lâmbém nas minas de car\ão. JunÌâmenre com o o\igêtrio, forma Ìrma misturaextr€manìeDÌe elplosìvachâmadâ arir , câÌ$a de muiros acidenies.Como dispositivbde segu.ançacoDÌra o g su, utiÌìza-senasminasa lâmpadadosminei íos, oü làmpada de ,Õy (invenção do cientistaingÌês HulnphJ] Da\ry), que é constituida fundamenialrneniepoÌ uma chama envolta em uma iela merálica. Quandouma pequenaquanridadede gd su aÌravessa a telae entraem contatocom a chama, produz-se uma pequena expÌosãoque extirgu€a chama.A exrinçâoda chamaé prenúnciode peÌigo.

caprturo,

os orcãnos 149

De onde o metsno pode ser extruído? O metanopodeseÍextraidodo gasnatuÍal,do petróleo,do xistobetuminosoe da hulha. 19) Gás natunll O gásÍâtural é uúa misturâgasosacom pÍedominânciade metano(CH. (70ú/oa99q0). CrH6, HrS, COz, Nretc.) encontradae extraidada crostateÍÍesüeem regiõespelrolíferas Essamistura é utilizada como combustivele como matéria pnma na indústria petroquimica. 2?l Petúko. O peúóleo é um líqÌrido ol€oso, insolúvel em água e menos denso que ela. Apresenta coloraçãoque vada de pardG.escuro a negroe encontrâ-se no subsolode váriasregiòesdo globo lerrestre,Quimicamente,o petróleoé uma misturacompl€xade mútos compostos, com predominância de hidrocarbonetos (incÌusive o metaro). 19) Xisto betuminosol O xisto betuminoso é uma rocha bastatrte dissemitradana Natureza, que se encontra imprcgnada de um materiâl oleosobem semelhanteao petróÌeo, a partir do quai, atravésde uma rcfinação, são obtidas muitas fiações. Nas mais levesencontramoso míano, aÌém de 49\ Hulhal A hulhaé uma espécie decaÍvãominemÌ(mistüracomplexade compostos cosem carbono), que, aqìrecidaa 1000"C/l 300ôCem presençade uma correntede !Ìr, fornecetrês importarìtesfÍações:uma gasosâ,uma liquida e uma sólida. A fraçâogasosaé uma mistuÍaconstituídapor aproximadarnenr€ 50q0de Hz, 30qodç CHa, 5q0de Nr, 7q0de CO, 4q0de aÌcenos,2q0de CO: etc.Essafraçãorecebeo nomede gós de iluminação o\ gás de rua. Como podemospreparar o metano? O metano pode ser prcparado de três modos: a parlÍ do gásda água, atravésdo método de Dumase atravésda síntesede Moissan. Obsene: l:) cas .ta aguai Damos o nome de gá.rdr ágtd à mistuÍa de monóxido de carbono (CO) e hidrogênio (Hr) pÍepamda atrâvés da reâção enüe carvão incandescentee vapor de água: Co + H,

C + Hzo -!Q!l!-

sás da ácua

Aquecendoess€gásna presençademaishidrogênioe de quel (catalisador),obtemos CO - H,- + 2H,- -+

r0 0 o r

CHr I HrO

29) Síntesede Moissan: O químico fÌancês Heni, Moíssan (1852-lmT d€scobÍiu, em 1894, qüe o carbeto de alumínio, poÍ hidrólise, foÍnece o metano: AÌ1cr + 12H,o

4Al(oH)3 + 3cHa

3.") Mérodo de Dumasl Panindo do acetato de sódio na presençade cal sodada, obtemos o metano:

.';,õ H,c- C i

'\+-NadH

)_,_ _._9Y

caO

CHa + NazCOs

Para que sene o metano? DentÍeoutrasapÌicaçÕes do metano,podemosdizer que eleé ìrtilizado: . como combusúveÌ,atrâvésdo gásde rua e do gásnaÍuraÌ; . na pÍeparação do hidrogênio, atravésde uma dissociaçãotérmica ou por reaçãocom va, por oe agua: CH. -4ql!-

C + 2H, (dissociaçãotérmicâ do metano)

cH1 + H?o J41!*

+ :H,

. na prepâraçãodo neg.o-de-Íumo, úiljzado na produção de tintas de imprensa, pomadas p:rÌa saparoGetcg por carbonofinamentediüdido, e obtido da combustão 9 o.gÌaot-o mcompleta do úeÉno: -onitüdo CHj+O.-

C 4t+l@

2HrO