INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA É a parte da Química que estuda os compostos que contêm átomo de carbono. A Química Orgânica possui um papel importantíssimo na compreensão dos processos que ocorrem nos seres vivos. Mas essa não é a sua única importância. Plásticos, detergentes e muitos dos medicamentos são exemplos de substâncias orgânicas não encontradas em nenhum ser vivo; ao contrário, são fabricadas em indústrias. Resumindo, a Química Orgânica é a química dos compostos de carbono.
PROPRIEDADES DO CARBONO. 1° POSTULADO DE KEKULÉ: TETRAVALÊNCIA. O elemento carbono pertence ao grupo 14 (antigo subgrupo IVA) da Tabela Periódica, logo possui 4 elétrons na sua camada de valência, sendo capaz de formar 4 ligações covalentes.
2° POSTULADO DE KEKULÉ: IGUALDADE DE VALÊNCIA. As quatro valências do carbono são iguais, logo só existe somente um composto com a fórmula CH3Cℓ, ou seja, as quatro fórmulas estruturais abaixo correspondem a apenas uma substância.
3° POSTULADO DE KEKULÉ: ENCADEAMENTO. O elemento carbono é capaz de se ligar a vários outros átomos de carbono das mais diferentes formas para formar cadeias carbônicas.
CADEIAS CARBÔNICAS HETEROÁTOMO: É um átomo diferente do carbono situado entre 2 átomos de carbono. Os principais heteroátomos são: O, N, S e P. EX:
CADEIA CARBÔNICA: É a estrutura formada por todos os átomos de carbono e heteroátomos de uma molécula orgânica. EX:
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Denominamos de cadeia carbônica ao conjunto de todos os átomos de carbono e todos os heteroátomos que formam a molécula do composto orgânico. Baseado na disposição dos átomos a cadeia pode ou não apresentar extremidades livres, constituindo assim, o primeiro critério para classificar uma cadeia. CADEIA ABERTA, ACÍCLICA (ALIFÁTICA) É a cadeia que apresenta pelo menos duas extremidades livres e nenhum ciclo.
CADEIA FECHADA OU CÍCLICA É a cadeia que não apresenta extremidades livres. Os átomos estão unidos formando um ciclo.
CADEIA MISTA É cadeia que possui pelo menos um ciclo e uma extremidade livre. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS. De acordo com o número de carbono a que um determinado átomo de carbono esteja ligado em uma cadeia carbônica, ele poderá ser classificado em: CARBONO PRIMÁRIO: Está ligado em apenas um átomo de carbono. CARBONO SECUNDÁRIO: Está ligado a dois átomos de carbono. CARBONO TERCIÁRIO: Está ligado a três átomos de carbono. CARBONO QUATERNÁRIO: Está ligado a quatro átomos de carbono.
CADEIAS ABERTA, ACÍCLICAS É classificada de acordo com três critérios: Disposição dos átomos de carbono, tipo de ligação entre carbonos e presença ou não do heteroátomo. DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Cadeia normal:Possui apenas duas extremidades livres.
Cadeia Ramificada: Possui mais de duas extremidades livres.
Os carbonos 1, 5, 7, 8 e 9 são carbonos primários; o carbono 3 é secundário; o carbono 2 é terciário; o carbono 4 é quaternário e o carbono 6 não sofre esta classificação.
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS CARBONOS Cadeia saturada: Possui apenas ligações simples entre os átomos de carbono.
Cadeia insaturada: Possui pelo menos uma ligação dupla e/ou tripla entre dois átomos de carbono.
PRESENÇA DO HETEROÁTOMO Cadeia homogênea: Possui apenas átomos de carbono, isto é, não possui heteroátomo.
Cadeia heterogênea: Possui heteroátomo entre os carbonos.
CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS São divididas em dois grupos: ALICÍCLICAS e AROMÁTICAS. Um composto de cadeia fechada muito importante é o BENZENO.
As cadeias carbônicas que possuem um ou mais grupos benzênicos são denominadas de AROMÁTICAS. Se na cadeia não existir a presença do grupo benzênico ela é denominada de ALICÍCLICA.
02) Na fórmula H2C ..x..CH – CH2 – C ..y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.
03) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea. b) aromática, normal, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. e) alifática, normal, insaturada e homogênea.
04) Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C – CH2 – CH2 – CH3, considere as afirmações: I. Apresenta cadeia carbônica saturada. II. Apresenta somente carbonos primários em sua estrutura. III. Apresenta uma cadeia carbônica normal. IV. Tem fórmula molecular C4H10. São corretas somente: a) I e II. b) I e III. c) II, III e IV. d) I, III e IV. e) I e IV.
05) Considere a cadeia a seguir: Podemos classificar os carbonos numerados respectivamente, como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário. b) primário, quaternário, secundário, terciário. c) secundário, quaternário, terciário, primário. d) terciário, secundário, primário, quaternário. e) terciário, primário, secundário, quaternário.
06) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente:
Lista Exercícios Química Orgânica – Classificação 01) Na estrutura abaixo, as ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:
a) 5, 3, 1 e 1. d) 3, 2, 5 e 0.
b) dupla, simples, dupla. d) dupla, tripla, simples.
c) 2, 4, 2 e 2.
07) Quantos átomos de carbono primário há na fórmula CH3 – C(CH3)2 –CH2 – CH3 ? a) 1
a) simples, dupla, simples. c) simples, tripla, dupla. e) dupla, dupla, tripla.
b) 4, 2, 3 e 1. e) 1, 4, 2 e 3.
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
08) O ácido acetilsalicílico (AAS) é um dos medicamentos mais famosos do mundo, sendo utilizado como anti-inflamatório, antipirético e analgésico. A fórmula do AAS pode ser representada pela estrutura química abaixo. Portanto pergunta-se: Quantos átomos de carbono e de hidrogênio existem em uma molécula desse composto?
09) Complete as fórmulas estruturais mencionadas, acrescentando os átomos de hidrogênio que estão em falta:
uma nomenclatura sistemática para os compostos orgânicos. Essa nomenclatura vem constantemente discutida e reformulada, sendo conhecida atualmente como Nomenclatura Oficial ou simplesmente IUPAC, da sigla “International Union of Pure and Applied Chemistry”, ou seja, União Internacional de Química Pura e Aplicada. HIDROCARBONETOS (HC):
10) O citral, tem forte sabor de limão e ‘e empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
São compostos orgânicos binários formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são obtidos industrialmente pela destilação fracionada do petróleo. De acordo com o tipo de cadeia e o tipo de ligação entre carbonos, os HC podem ser classificados em: ALIFÁTICOS:
a) homogênea, insaturada e ramificada; b) homogênea, saturada e normal; c) homogênea, insaturada e aromática; d) heterogênea, insaturada e ramificada; e) heterogênea, saturada e aromática. 11) A substância abaixo, tem cadeia carbônica: a) acíclica, saturada, heterogênea; b) cíclica, insaturada, heterogênea; c) acíclica, normal, homogênea; d) cíclica, saturada, homogênea; e) acíclica, ramificada, homogênea.
- ALCANO: só ligações simples entre carbonos. - ALCENO: 1 ligação dupla entre carbonos. - ALCINO: 1 ligação tripla entre carbonos. - ALCADIENO: 2 ligações duplas entre carbonos. CICLICOS: - CICLANO. só ligações simples entre carbonos. - CICLENO: 1 ligação dupla entre carbonos. - AROMÁTICO: possuem o Anel Benzênico.
12) A maioria das essências utilizadas na produção de cosméticos e perfumes são extraídas de plantas naturais, pelo processo de separação de misturas chamado de DESTILAÇÃO. O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
HC ALCANOS OU PARAFINAS: São hidrocarbonetos, saturados, ou seja, possuem cadeia abertas e apresentam apenas ligações simples entre carbonos.
NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCANOS NORMAIS:
1°) PREFIXO: Corresponde ao número de carbonos. Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
CONCEITO E NOMENCLATURAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS O conjunto de substâncias que apresentam algum comportamento químico semelhante é denominado de FUNÇÃO QUÍMICA. Essa semelhança no comportamento químico é reconhecida nas fórmulas por alguma característica comum. Em 1892, os químicos, reunidos no congresso de Genebra, resolveram criar
2°) INFIXO: Corresponde ao tipo de ligação entre carbonos.
3°) SUFIXO: Corresponde a uma terminação especifica para cada uma das funções orgânicas
RADICAIS ALQUILAS OU ALCOILAS (R). São derivados monovalentes de alcanos pela retirada de 1 átomo de hidrogênio:
1°) Escolhe-se a cadeia principal a qual deve possui a maior quantidade instaurações, de carbonos e de ramificações. 2°) Numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima das instaurações depois das ramificações. 3°) Coloca-se a posição e o nome das ramificações em ordem alfabética.. 4°) Faz-se o nome da cadeia principal: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (O). Antecedendo ao nome da cadeia a posição da insaturação.
HIDROCARBONETOS ALICICLICOS: São HC de CADEIA FECHADA SEM O ANEL BENZÊNICO, que se diferenciam pelo tipo de ligação entre carbonos, os principais são os ciclanos (Cicloparafinas) e os ciclenos.
REGRAS PARA NOMENCLATURA. 1°) Se somente um radical está presente, não é necessário designar a posição. 2°)Quando dois ou mais radicais estão presentes, numeramos o ciclo com base na ordem alfabética.
NOMENCLATURA IUPAC PARA OS ALCANOS RAMIFICADOS.
3°) Quando temos a dupla a numeração é feita a partir do carbono da dupla ligação, de modo que a dupla ligação fique entre os carbonos 1 e 2. A numeração segue no sentido dos menores números para os radicais.
1°) Escolhe-se a cadeia principal a qual deve possui a maior quantidade de carbonos e de ramificações. 2°) Numera-se a cadeia principal de modo a que as ramificações fiquem com os menores números possíveis. 3°) Coloca-se a posição e o nome das ramificações em ordem alfabética, não levando em consideração os prefixos n- , sec - , terc -, di, tri etc.
NOMENCLATURA IUPAC:
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS. São hidrocarbonetos de CADEIA FECHADA COM ANEL BENZÊNICO, os principais exemplos são o benzeno, naftaleno, antraceno e fenantreno cujo formulas estruturais estão abaixo.
e) 7-etil-7-metil-6-etil-nonano
04. Escreva os nomes dos seguintes compostos de acordo com as regras de nomenclatura da IUPAC.
EXERCIO DE FIXAÇÃO
01. O nome IUPAC do composto abaixo é: a) 2, 3, 4-trimetil-but-1eno b) 3, 4-dimetil-pent-1-eno c) 2, 3-dimetil-pent-2-eno d) 3, 4-dimetil-pent-2-eno e) 2, 3-dimetil-pent-4-eno
02. O nome do composto de fórmula estrutural ao lado, segundo as regras oficiais de nomenclatura é:
a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno e) 3-pentil-hex-1-eno
05. Dados os nomes segundo a IUPAC, escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos. a) 2,4dimetil-pentano b) 4-metil-pent-1-eno c) 4,4-dimetil-hex-2-ino d) 1,1 dimetil-ciclo-hexano e) 2-etil-benzeno 06. Escreva os nomes dos seguintes compostos de acordo com as regras de nomenclatura da IUPAC.
07. Observe as estruturas abaixo:
03. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é: a) 3-metil-5-propil-6-etil –octano b) 4-etil-7-metil-5-propil-nonano c) 6-etil-3-metil-5-propil-nonano d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano
Os compostos I, II e III são, respectivamente:
a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2-metil-3penteno. b) 2,3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4-metil-2penteno c) 2-etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-metil-2penteno d) 2,3-dimetil-1-penteno, 3-metil-hexano, 2-metil-pentano e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2-metil-2penteno
A) Quanto ao tipo de carbono ligado a hidroxila: ÁLCOOL PRIMÁRIO: OH ligado em carbono primário.
ÁLCOOL SECUNDÁRIO: OH ligado a carbono secundário.
08. Os números de átomos de hidrogênios das seguintes substâncias orgânicas são respectivamente:
C
a) 9 e 13
b) 7 e 10
C
ÁLCOOL TERCIÁRIO: OH ligado em carbono terciário.
c) 14 e 12
d) 8 e 12
e) 13 e 10
09. A AIDS é uma doença do sistema imunológico humano causado pelo vírus da imunodeficiência humana (HIV), sendo uma das infecções mais dramáticas de nossos dias. Um medicamento capaz de inibir o avanço da moléstia é o AZT, que apresenta a seguinte fórmula estrutural ao lado. Qual das alternativas abaixo apresenta a fórmula molecular do AZT: a) C10H13O4N5 C10H17O4N3 d) C9H11O4N5
b) C10H13O3N3
NOMENCLATURA (IUPAC) PARA OS ALCOOIS. 1) Escolha a cadeia principal, a qual deve possuir a maior quantidade de carbono de hidroxilas (OH) ligadas a ela, de instaurações de carbonos e de ramificações. 2) Numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima das hidroxilas (Grupo Funcional). 3) Coloca-se a posição e o nome das ramificações em ordem alfabética. 4) Faz-se o nome da CADEIA PRINCIPAL:
c)
e) C9H13O6N3
10) O Eugenol ou óleo de cravo, estrutura abaixo é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia. No eugenol, o número de átomos de carbono secundário é: a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10
FUNÇÕES OXIGENADAS. DEFINIÇÃO: Todos os compostos orgânicos que apresentam oxigênio são pertencem às funções chamadas oxigenadas. Dentre elas veremos: álcool, fenol, éter, aldeído, cetona, ácido carboxílico e éster.
FENÓIS: São compostos orgânicos ternários oxigenados, que possuem como grupo funcional a hidroxila (-OH) ligada em “C” do ANEL AROMÁTICO (AR – OH).
ALCOOL: São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL HIDROXILA (-OH) ligado a um carbono saturado. O hidroxibenzeno, também é conhecido como fenol, fenol comum ou ácido fênico é o mais simples. NOMENCLATURA IUPAC: CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS.
Obs: A palavra hidroxi não necessariamente vai iniciar o nome do composto, sendo organizada em ordem alfabética com os radicais.
ÉTERES: São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL OXI. NOMENCLATURA IUPAC:
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL CARBOXILA. Esse grupo formalmente uma combinação de uma carbonila e um grupo hidroxila.
COMPOSTOS CARBOLINÍCOS. Os compostos que iremos estudar a seguir são considerados carbonílicos por conter grupos funcionais em que ooxigênio está ligado duplamente a um átomo de carbono: O GRUPO CARBONILA: ALDEIDO: São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO CARBOLINA PRIMÁRIA.
ÉSTER: Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional:
Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R).
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. CETONAS: São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO CARBOLINA SECUNDÁRIA.
EXERCICIO DE FIXAÇÃO 01. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
Pertencem, respectivamente, às funções: a) cetona, álcool, álcool b) cetona, álcool, fenol c) aldeído, álcool, álcool d) aldeído, fenol, álcool e) ácido carboxílico. 05) Dados os nomes de algumas substâncias orgânicas escreva as suas fórmulas estruturais, indicando também a qual função pertencem: a) 6-metil-3-heptanol b) 2,6-dietil, 4-metil-hidroxi-benzeno c) etoxi-propano d) 3,5-dimetil-hexanal e) 4-metil-2-hexanona 06) O bactericida FOMECINA, cuja fórmula estrutural é:
a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
02. Escreva a nomenclatura e a função orgânica em cada uma das estruturas abaixo: O a) H3C
C O
b) H3C
CH3
O H2 C C OH
O H3C
O
C
H3C
OH
H3C
O
CH3
C O
CH3
apresenta as funções: a) ácido carboxílico e fenol. b) álcool, fenol e éter. c) álcool, fenol e aldeído. d) éter, álcool e aldeído. e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 07) Amburosídeo (Phytochemistry) cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-decheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.
03) A seguir é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte:
Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às seguintes funções orgânicas: a) aldeído, álcool, éter. b) aldeído, ácido carboxílico, éster. c) ácido carboxílico, aldeído, éster. d) ácido carboxílico, aldeído, éter. e) ácido carboxílico, álcool, éster. 04) Os compostos:
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.