Livro de química cidadã vol 3 by Ney Zanata

Coleção Química Cidadã

QUÍMICA

Cidadã VOLUME 3

PEQUIS – PROJETO DE ENSINO DE QUÍMICA E SOCIEDADE

ENSINO MÉDIO – QUÍMICA – 3-a série Wildson Luiz Pereira dos Santos (coord.) Professor Adjunto do Instituto de Química da UnB. Licenciado em Química pela Universidade de Brasília, mestre em Educação em Ensino de Química pela Unicamp e doutor em Educação em Ensino de Ciências pela UFMG.

Gerson de Souza Mól (coord.) Professor Adjunto do Instituto de Química da UnB. Bacharel e licenciado em Química pela Universidade Federal de Viçosa, mestre em Química Analítica pela UFMG e doutor em Ensino de Química pela Universidade de Brasília (UnB).

Siland Meiry França Dib Professora do Ensino Médio da Secretaria de Estado de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB) e mestre em Educação pela Universidade Católica de Brasília (UCB).

Roseli Takako Matsunaga Professora do Ensino Médio da Secretaria de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB) e mestre em Ensino de Ciências pela Universidade de Brasília (UnB).

Sandra Maria de Oliveira Santos Professora do Ensino Médio da Secretaria de Estado de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB) e mestre em Ensino de Ciências pela Universidade de Brasília (UnB).

Eliane Nilvana F. de Castro Professora do Ensino Médio da Secretaria de Estado de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB).

Gentil de Souza Silva Professor do Ensino Médio da Secretaria de Estado de Educação do Distrito Federal e químico industrial. Licenciado em Química pela Universidade Estadual da Paraíba e especialista em Química pela Universidade Federal de Lavras.

Salvia Barbosa Farias Professora do Ensino Médio da Secretaria de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB).

São Paulo – 2013 2ª- edição

MANUAL DO PROFESSOR

Título original: Química Cidadã – Volume 3 © Editora AJS Ltda, 2013 Editores: Arnaldo Saraiva e Joaquim Saraiva Projeto gráfico e capa: Flávio Nigro Pesquisa iconográfica: Cláudio Perez Produção editorial: Maps World Produções Gráficas Ltda Direção: Maurício Barreto Direção editorial: Antonio Nicolau Youssef Gerência editorial: Carmen Olivieri Coordenação de produção: Larissa Prado Edição de arte: Jorge Okura Editoração eletrônica: Alexandre Tallarico, Flávio Akatuka, Francisco Lavorini, Juliana Cristina Silva, Veridiana Freitas, Vivian Trevizan e Wendel de Freitas Edição de texto: Ana Cristina Mendes Perfetti Revisão: Adriano Camargo Monteiro, Fabiana Camargo Pellegrini, Juliana Biggi, Luicy Caetano e Thaís dos Santos Coutinho Pesquisa iconográfica: Elaine Bueno e Luiz Fernando Botter Ilustrações: José Yuji Kuribayashi, Osvaldo Sequetin e Paulo Cesar Pereira Ilustração da capa: Moacir Knorr Guterres (Moa)

Dados

Internacionais de Catalogação na Publicação (Câmara Brasileira do Livro, SP, Brasil) Química cidadã : volume 3 : ensino médio : 3º série / Wildson Luiz Pereira dos Santos, Gerson de Souza Mól , (coords.) . -- 2. ed. -- São Paulo : Editora AJS, 2013. -- (Coleção química cidadã)

PEQUIS - Projeto de Ensino de Química e Sociedade. "Componente curricular: Química". Vários autores. Suplementado pelo manual do professor. Bibliografia 1. Química (Ensino médio) I. Santos, Wildson Luiz Pereira dos. II. Mól, Gerson de Souza. III. Série. ISBN:978-85-62482-89-2 (Aluno) ISBN:978-85-62482-90-8 (Professor)

13-06559

CDD-540.7 Índices para catálogo sistemático: 1. Química : Ensino médio

540.7

2013

(CIP)

APRESENTAÇÃO A você, estudante Nas duas primeiras séries do Ensino Médio, você viu que a Química tem aumentado a expectativa de vida e tem propiciado melhores condições de vida no planeta. Com os livros desta coleção, você aprofundou conhecimentos químicos que lhe ajudaram a entender os graves problemas ambientais que desafiam a humanidade no presente século. Ao chegar à terceira série, você está desfrutando uma nova etapa de sua vida, que é a conclusão do Ensino Médio. Isso vai permitir o ingresso no mercado de trabalho com uma qualificação mínima e a possibilidade de progressão em estudos superiores para o aprofundamento de sua qualificação em termos pessoais e profissionais. O desafio de fazer exames de concursos para empregos e de seleção para ingresso no Ensino Superior vai exigir de você a consolidação de uma série de conhecimentos e, sobretudo, a capacidade de análise, interpretação de dados e aplicação conceitual. As mudanças que estão ocorrendo no Ensino Médio estão diante das novas exigências do mundo moderno. Cada vez mais tem sido exigida a capacidade de análise e reflexão aos candidatos a vagas no mercado de trabalho. As provas do Enem e de muitas universidades têm exigido muito mais a interpretação do que a memorização de informações descontextualizadas. A metodologia adotada pelos autores desta obra, com larga experiência no ensino de Química, tem como propósito capacitá-lo para resolver questões reflexivas que têm sido apresentadas no novo contexto. É por isso que em todos os volumes desta coleção tratamos das relações entre a Química, as suas tecnologias, a sociedade e o ambiente. Essa abordagem com textos sobre questões sociais propiciam o desenvolvimento de seu pensamento para o entendimento dos grandes problemas da atualidade que vai qualificá-lo para enfrentar os desafios do mercado de trabalho com uma visão mais crítica. A atualização de temas permitirá uma visão mais aguçada para enfrentar os exames que você encontrará pela frente. As mudanças da sociedade que estamos passando vão exigir de você uma mudança na forma de estudar. Não basta realizar os vários exercícios de exames que são muito bem ilustrados neste livro; é preciso o domínio conceitual na interpretação de seus significados. É por isso que neste livro retomamos alguns conceitos que já foram estudados em séries anteriores mas que aqui são ampliados, como, por exemplo, o estudo dos modelos atômicos à luz da Física Moderna. Entendemos que os conhecimentos estão interligados e, por isso, não só relacionaremos a Química com a Física, mas também com a Biologia. Esta vai estar presente, sobretudo, nos primeiros capítulos, quando desenvolveremos o tema central deste livro, que é “a vida”. Discutiremos temas sobre a vida, como a influência da Química na expectativa da vida, Engenharia Genética e as aplicações, na sociedade, da energia nuclear, que inclui a opção energética. No fundo desses estudos, estão os princípios éticos que defendemos em todos os volumes desta coleção. Aqui ampliaremos o debate da ética da vida e defenderemos o conhecimento científico que esteja a seu serviço, combatendo toda e qualquer forma de sua utilização contra a vida. Dessa forma, estaremos concluindo a sua formação como cidadão, desenvolvendo o espírito de engajamento em ações positivas que venham contribuir para a construção de um mundo mais justo e igualitário, ao qual você estará cada vez mais inserido ao ingressar no mercado de trabalho e progredir nos estudos. Esperamos que a conclusão de seu aprendizado em Química seja muito prazeroso com essa nova abordagem e que ele tenha continuidade com a sua busca incessante pelo acesso à informação que lhe torne um cidadão consciente e participante dos desafios da sociedade tecnológica atual. Um forte abraço.

Os autores

CONHEÇA SEU LIVRO Tema em foco Este livro é dividido em três Unidades, e em cada uma, abordamos um tema social, que contextualiza o conhecimento químico. Mesmo que o seu professor não tenha tempo de discutir os textos desses temas em sala de aula, mantenha-se informado lendo todas as informações contidas nas Unidades.

Debata e entenda Para buscar um mundo melhor é preciso aprender a participar dos debates sobre o nosso futuro. Neste livro, esperamos que você participe o tempo todo apresentando e defendendo suas ideias, além de ouvir e respeitar as de seus colegas. Aprenda a participar, tentando explicar tudo o que lhe é perguntado com as suas próprias palavras.

Pense Ao se deparar no texto com uma questão com o comando Pense, pare a leitura, reflita e tente responder antes de prosseguir. Procurar explicações e expressá-las com as próprias palavras ajuda a entender melhor o que está sendo ensinado, pois você pode comparar a sua ideia original com os novos conceitos que estão sendo introduzidos.

A Ciência na História Sempre que você encontrar a chamada A Ciência na História, leia o texto atentamente e procure observar a contextualização histórica do surgimento das definições e conceitos relativos aos conteúdos estudados, bem como as circunstâncias em que os cientistas citados contribuíram para o desenvolvimento da Química e da Ciência.

Ação e cidadania Os temas fazem parte de sua vida. Por isso, propomos atividades de Ação e cidadania com o objetivo de você conhecer a sua comunidade e procurar pensar em alternativas para seus problemas. Participe das atividades com espírito de cooperação, solidariedade, responsabilidade, respeito e tolerância à opinião do outro. Assim, você estará contribuindo para a construção de uma sociedade em que os interesses da coletividade estejam acima dos interesses individuais.

Química na escola Em Química na escola você se depara com uma série de experimentos investigativos. Muitos poderão ser feitos na própria sala de aula. Todos poderão ajudar o professor a conseguir os materiais necessários. Ao discutir os resultados, você aprenderá a usar tabelas e gráficos. Pense sempre sobre as conclusões que poderão ser extraídas de suas observações. Caso seja muito difícil realizar os experimentos, procure analisar os dados que fornecemos. Aprender a observar e explicar o que está ao seu redor ajudará você a entender melhor o mundo em que vivemos. Alertamos para que, ao realizar os experimentos, você siga rigorosamente as normas de segurança da última página do livro. Nunca tente fazer qualquer experimento sem a orientação e supervisão de seu professor. Lembre-se também de usar o mínimo possível de materiais para gerar poucos resíduos. Assim você estará contribuindo para a preservação do ambiente.

Atitude sustentável Em Atitude sustentável você encontra um rico conjunto de sugestões, cuidados e orientações para a prática da Cidadania, sobretudo no que se refere aos impactos ambientais, nos quais estão envovidos diversos conceitos estudados em nosso curso de Química.

Exercícios O aprendizado dos conceitos da Química ocorre a partir da leitura dos textos e da realização dos Exercícios e Atividades, apresentados nos capítulos. Lembre-se da importância da realização dos exercícios e das atividades, mas tenha sempre em mente que o aprendizado depende também das leituras e revisões de todos os textos e das diversas discussões propostas ao longo do desenvolvimento do conteúdo.

Ao terminar o estudo de cada capítulo, faça uma revisão de tudo que aprendeu. Para isso, verifique ao final do capítulo, na seção O que aprendemos neste capítulo, se você compreendeu claramente todos os conceitos ali apontados, revendo no capítulo as explicações que foram fornecidas na sua apresentação.

SUMÁRIO UNIDADE 1 A Química em nossas vidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 CAPÍTULO 1

CAPÍTULO 3

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 1. Introdução ao estudo da Química Orgânica . . . . . . 17 2. Propriedades dos átomos de carbono . . . . . . . . . . . . . . . 21 3. Cadeias carbônicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 4. Isomeria . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29 5. Funções orgânicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38 6. Hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41 7. Petróleo: fonte de hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 1. Nomenclatura orgânica: regras gerais . . . . . . . . . . . . . 109 2. Nomenclatura orgânica: regras específicas . . . . . . . 115 3. Química dos fármacos e das drogas . . . . . . . . . . . . . . . . 119 4. Química dos cosméticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130

Tema em foco • A engenharia da vida e a ética . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10

CAPÍTULO 2 ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58 1. A Química e os alimentos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 2. Carboidratos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 3. Álcoois . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 4. Fenóis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73 5. Aldeídos e cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74 6. Éteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76 7. Lipídios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 8. Ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84 9. Ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85 10. Proteínas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87 11. Aminas e amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 12. Química da conservação de alimentos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 Tema em foco • Alimentos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58

Tema em foco • Química da saúde e da beleza

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100

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1. Plásticos e polímeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2. Propriedades dos polímeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3. Propriedades das substâncias orgânicas . . . . . . . . . . 4. Reações de polimerização . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5. Plásticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6. Fibras . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7. Borrachas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

136 142 145 149 160 163 166 167

Tema em foco • Os plásticos e o ambiente

136

CAPÍTULO 4

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CAPÍTULO 5 INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA . . . . . . . . 172 1. Instalação de uma indústria química . . . . . . . . . . . . . . . 181 2. Síntese química . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 3. Síntese orgânica: reconstruindo moléculas . . . . . . 184 4. Síntese orgânica: transformando funções orgânicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193 5. O químico e as indústrias químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . 202 Tema em foco • Indústria química e sociedade . . . . 172

UNIDADE 2 Metais, pilhas e baterias

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208

CAPÍTULO 6 LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 1. Propriedades dos metais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 2. Ligação metálica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 3. Ligas metálicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 CAPÍTULO 7 4. Oxidorredução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228 PILHAS E ELETRÓLISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 5. Número de oxidação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230 1. Pilhas eletroquímicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245 2. A pilha de Daniell . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249 6. Balanceamento de equações de reações de oxidorredução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234 3. Potencial elétrico das pilhas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254 Tema em foco 4. Tipos de pilhas e baterias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 • Metais: materiais do nosso dia a dia . . . . . . . . . . . . . . . . 210 5. Eletrólise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272 6. Aspectos quantitativos da eletrólise: a Lei de Faraday . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279 Temas em foco • Descarte de pilhas e baterias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 • Metais, sociedade e ambiente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269

UNIDADE 3 Química para um novo mundo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284 GABARITO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 É BOM LER . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 MODELO QUÂNTICO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286 BIBLIOGRAFIA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318 1. A visão clássica do mundo físico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290 TABELA PERIÓDICA DOS ELEMENTOS . . . . . . . . . . . . . . . . . 319 2. Modelo quântico para o átomo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295 SEGURANÇA NO LABORATÓRIO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320 3. A função de onda e os orbitais atômicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298 4. A configuração eletrônica e a tabela periódica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304 5. As ligações químicas e o modelo quântico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305

CAPÍTULO 8

Temas em foco • O microcosmo do mundo atômico: luz para uma nova visão de mundo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286 • Química teórica e nanotecnologia: perspectiva para um novo mundo ..................... 308

Química cidadã

UNIDADE

ZoonarN Okhitin/Grupo Keystone

A Química em nossas vidas

Os conhecimentos da Química Orgânica estão presentes em toda a nossa vida: nas transformações dos alimentos, na Medicina, na obtenção de energia, nos remédios, nos cosmésticos, nos plásticos, nos produtos obtidos nas indústrias químicas...

Como a Química tem modelado nossas vidas? Capítulo 1 A Química Orgânica e a transformação da vida 1. Introdução ao estudo da Química Orgânica 2. Propriedade dos átomos de carbono 3. Cadeias carbônicas 4. Isomeria 5. Funções orgânicas 6. Hidrocarbonetos 7. Petróleo: fonte de hidrocarbonetos Capítulo 2 Alimentos e funções orgânicas 1. A Química e os alimentos 2. Carboidratos 3. Álcoois 4. Fenóis 5. Aldeídos e cetonas 6. Éteres 7. Lipídios 8. Ácidos carboxílicos 9. Ésteres 10. Proteínas 11. Aminas e amidas 12. Química da conservação de alimentos

Temas em foco: • • • • •

A engenharia da vida e a ética Alimentos Química da saúde e da beleza Os plásticos e o ambiente Indústria química e sociedade

Capítulo 3 Química da saúde e da beleza e a nomenclatura orgânica 1. Nomenclatura orgânica: regras gerais 2. Nomenclatura orgânica: regras específicas 3. Química dos fármacos e das drogas 4. Química dos cosméticos Capítulo 4 Polímeros e propriedades das substâncias orgânicas 1. Plásticos e polímeros 2. Propriedades dos polímeros 3. Propriedades das substâncias orgânicas 4. Reações de polimerização 5. Plásticos 6. Fibras 7. Borrachas Capítulo 5 Indústria química e síntese orgânica 1. Instalação de uma indústria química 2. Síntese química 3. Síntese orgânica: reconstruindo moléculas 4. Síntese orgânica: transformando funções orgânicas 5. O químico e as indústrias químicas

AFP/Getty Images

C apít ulo 1

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA Como deve ser a percepção ética da Química do futuro? Como a Química Orgânica participa da melhoria da qualidade de vida das pessoas e da longevidade?

Tema em foco Tema

Hely Demutti

A ENGENHARIA DA VIDA E A ÉTICA

No fim do século XIX, a expectativa de vida das pessoas era em torno de 40 anos. No fim do século XX, essa expectativa já era próxima dos 70 anos, graças ao desenvolvimento científico e tecnológico em diferentes áreas, que vão da medicina à indústria do entretenimento. Entretanto, essa projeção não é igual para todas as classes de uma sociedade, nem para todos os povos do planeta. Em países intensamente industrializados, como, por exemplo, o Japão, em 2012, essa expectativa era de 83 anos, enquanto no Brasil era de 73,8 anos, e em Angola, de 47 anos. Entre os inúmeros fatores que favoreceram o aumento da longevidade, temos diversas contribuições da Química. Essas, por sua vez, contribuem também para a melhora da qualidade de vida, tanto por meio do desenvolvimento de fármacos quanto na compreensão dos processos químicos de nosso organismo. A partir dessa compreensão, é possível entender a origem de muitas doenças e, consequentemente, desenvolver técnicas e Atualmente a expectatimedicamentos para preveni-las e curá-las. va de vida das pessoas Mais recentemente, a Química tem dado contribuições significativas para outra área relaé maior, em alguns países cionada à Saúde: a Engenharia Genética. Hoje em dia, com frequência ouvimos comentários chega a 80 anos. No Egito como este: “Isso é hereditário!”. As pessoas já se acostumaram a identificar características físicas, antigo, uma pessoa na faicomo cor dos olhos, formas do nariz, da boca e também propensão a doenças, como diabetes, xa dos 30 anos era considerada idosa. Sem dúvida problemas cardíacos, alergias, entre outras, como sendo transmitidas de geração a geração. a Química contribuiu para Esse conhecimento popular tem origem na Biologia, mais especificamente em um de o aumento desta expectaseus ramos: a Genética. Essa ciência estuda as leis de transmissão de características heretiva de vida. ditárias e a estrutura das moléculas que asseguram essa transmissão. Parte do avanço que temos hoje na área de Medicina e Saúde se deve à Engenharia Genética, que pode ser definida como o conjunto de técnicas para identificar, manipular e multiplicar genes dos organismos vivos. Na verdade, técnicas de manipulação de processos biológicos são utilizadas há centenas de anos, como, por exemplo, o domínio milenar da fermentação, que é fundamental na fabricação de cervejas, pães e queijos. Por meio das técnicas da Engenharia Genética, é possível manipular o DNA (ácido desoxirribonucleico) existente nas células dos seres vivos com o objetivo de criar combinações entre genes de organismos diferentes. Atualmente, a Engenharia Genética é muito empregada no aprimoramento da qualidade nutricional de plantas, no desenvolvimento de espécies mais resistentes às intempéries, na produção de antibióticos, na melhora da qualidade de vacinas para diversas doenças e muito mais. De certa forma, indiretamente, ela representa o antigo ideal do alquimista: o elixir da longa vida. Podemos

Na medida em que avançam os conhecimentos sobre os processos químicos da vida, podemos fazer várias previsões sobre o seu futuro. Mas até que ponto temos o direito de controlá-la e manipulá-la? Por trás desse debate existem duas grandes questões: o direito à vida, que se constitui o direito universal básico, e a mercantilização. Essas questões se põem a partir do princípio básico da cidadania fundamentado na defesa do direito à vida e na proibição de qualquer ação que venha colocá-la em risco. Assim, o acesso às novas tecnologias da engenharia genética pode ser visto como defesa à vida daqueles que vão se beneficiar delas com a ampliação de sua expectativa e qualidade de vida. Por outro lado, dada a incerteza inerente a todo modelo científico, os seus resultados podem também provocar riscos à vida, já que os resultados da utilização dessa tecnologia ainda são questionáveis. Esse debate ético precisa ser levado em conta na discussão sobre toda e qualquer tecnologia, pois a resposta não pode se restringir a análises técnicas. Exemplos não faltam de casos de tecnologias que produziram resultados positivos para a vida da população, mas que provocaram milhares de mortes posteriormente. Já discutimos nesta coleção diversos exemplos dessa dualidade da química, como os benefícios do DDT e os impactos ambientais por ele provocados; o ganho tecnológico do uso do CFC e o seu efeito na destruição da camada de ozônio; e o aumento da produtividade que tem sustentado a população global com uso de adubos sintéticos e agrotóxicos e problemas ambientais. Muitos outros podem ser relacionados, como os benefícios do tratamento de câncer com a radioterapia e os problemas com acidentes com materiais radioativos, como o ocorrido em Goiânia e que será discutido na última unidade deste livro. Essas questões chamam a atenção para o fato de que a humanidade não pode abrir mão do desenvolvimento tecnológico responsável pelo aumento da expectativa e qualidade de nossas vidas. Entretanto, não podemos fazer uso de novas tecnologias sem a segurança de que não nos causarão outros problemas, muitas vezes em maiores proporções. Como exemplo disso temos o caso do uso da talidomida, medicamento comercializado durante o fim da

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Hely Demutti

A ética da vida

CAPÍTULO

dizer, assim, que a Química tem dado o poder à humanidade de manipular a vida, modelando os códigos genéticos que a regulam. Exemplo dessa engenharia genética está no desenvolvimento de organismos geneticamente modificados (OGM), também chamados transgênicos, cuja utilização é cercada de polêmicas no mundo todo. Como já abordamos em outro livro desta coleção, existem prós e contras em relação aos OGM. Há quem os considere perigosos e danosos ao ambiente. Há também quem os defenda, afirmando que possibilitam maior produção de alimento e não representam riscos significativos ao ambiente ou à saúde humana. Estudos sobre as moléculas de DNA por No Brasil, o controle legal da engenharia genética está previsto por legismeio de diferentes técnicas têm possibililação específica, que, em função dos aspectos éticos a ela vinculados, tem tado o controle de diversas doenças, um dos sido objeto de muita divergência. No centro da polêmica está o questionafatores que contribuem para justificar o desenmento sobre os riscos elevados a que estamos sujeitos, em relação à nossa volvimento do projeto genoma. Porém cabesaúde e ao ambiente, com a introdução dessa tecnologia. Certamente, nin-nos a pergunta sobre os riscos que enfrenguém deseja retornar à Idade da Pedra e tampouco queremos que as fututaremos com a manipulação química dessas ras gerações sejam ameaçadas em função de um desenvolvimento não plaestruturas a partir dos estudos em andamento. nejado adequadamente. Ocorre, porém, que por trás de todo esse desenvolvimento temos questões éticas a serem discutidas. Dentre outras questões, podemos citar: Quem tem se beneficiado dessas tecnologias? Como são distribuídos esses benefícios? Quais são as implicações ambientais? Essa tecnologia permanecerá nas mãos de poucos grupos ou será disponibilizada aos interessados? Veja mais pontos nesse debate.

Grãos, verduras, legumes e frutas modificados geneticamente têm como aspecto positivo maior durabilidade após a colheita e, assim, podem resistir melhor a transportes prolongados. A incerteza dos riscos que esses alimentos podem oferecer à saúde e ao ambiente é que torna o seu uso polêmico. De acordo com o Decreto Federal 4680/03, o produto que contém acima de 1% de ingredientes transgênicos em sua composição deve ser rotulado com o símbolo acima.

Konstantinos C Soultanis/Creative Commons

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

década de 1950 e início da de 1960, que provocou um elevado número de nascimentos de crianças com focomelia (malformação congênita rara, normalmente estimada em 1 caso em quatro milhões de nascimentos). Há registros de que cerca de 8 mil crianças, em aproximadamente 20 países, nasceram com anormalidades relacionadas a essa deformidade, pois suas mães fizeram uso de talidomida durante a gravidez. O grande problema foi que a indústria farmacêutica que produzia a talidomida divulgou entre os médicos, para sua comercialização, resultados de pesquisas sobre a eficiência e qualidade do medicamento, conduzidas de forma duvidosa. A focomelia é uma deforAlém disso, durante muito tempo, a empresa ocultou os dados que demonstravam o efeito midade em que as mãos esteratogênico da droga comercializada. Depois desse caso, houve mudanças na legislação tão diretamente ligadas aos brasileira, tornando mais rigoroso o processo de liberação de medicamentos. ombros e pés, aos quadris, Há quem diga que há um excesso de exigências que atrasa os resultados de pesquisas, como as nadadeiras da fodemorando a trazer benefícios para a população, além de encarecer os medicamentos. Esse ca, daí o nome focomelia. é outro debate da atualidade: a busca do equilíbrio entre o avanço tecnológico e os seus A sua incidência aumentou drasticamente entre mães riscos. No centro do debate está a questão do que é priorizado nos processos decisórios. que fizeram uso, por indiFicou evidente que, no caso da talidomida, o fator econômico foi o que moveu a empresa cação médica, da talidomia comercializar um produto inseguro. da, durante a gravidez. A Há muito tempo, muitas sociedades vêm procurando banir a prática da exploração econôética da vida significa penmica de seres humanos. Políticas de combate a essa prática vêm sendo desenvolvidas em nosso sar na garantia da vida saupaís contra a escravidão de trabalhadores rurais, a exploração sexual de crianças e adolescentes dável para as futuras gerae o tráfico internacional de mulheres para exploração sexual. Ocorre que, como fruto da tecnoloções e não só no conforto gia da Engenharia Genética, abriu-se um novo e poderoso mercado de comercialização da vida, da atual. por meio do mercado negro de tráfico de órgãos, de tráfico de embriões, de tráfico de animais, e outros. Daí surge outra questão ética por trás da mercantilização: a quem se deve destinar os benefícios dessa tecnologia. Todas as novas tecnologias precisam ser testadas. E quem serão as cobaias? Os animais, que não têm como opinar? Como garantir um padrão de confiabilidade?

Pense Qual é a ética que se deve esperar das pesquisas científicas? Quem vai controlá-la?

Nesse sentido, ocorreu no Brasil um debate científico sobre pesquisas com células-tronco embrionárias, a partir de uma consulta pública promovida pelo Supremo Tribunal Federal. Uma questão ética que esteve presente nesse debate foi sobre o direito ou não que temos de decidir sobre a continuidade da vida. Podemos permitir a morte de uma vida em detrimento de outra? Essas pesquisas são realmente necessárias? No fundo de todas essas questões está também um modelo de desenvolvimento que se estabeleceu e que tem interferido na nossa forma de conceber a vida. Assim, para refletirmos sobre como a Química tem modelado a vida, também temos que pensar sobre que modelo de vida queremos. Vejamos outra questão que tem nos afetado.

A ética da estética

Pense O que é beleza?

Todos querem ser belos. Mesmos os considerados mais belos fazem uso de cosméticos, seja para realçar detalhes, colorir, corrigir “imperfeições” ou evitar o “desgaste” natural do corpo humano. Aí surge um novo questionamento: no empenho de valorizar o corpo, será que as pessoas não se arriscam demais?

CAPÍTULO 1 2 Alexandre Schneider/Folhapress

Abaixo do peso

De acordo com o modelo de beleza atual, a mulher deve ser dotada de uma magreza que pode até se aproximar perigosamente da subnutrição. O padrão estético muda conforme o tempo e o lugar. No Renascimento, a mulher bonita era a mais “cheinha”. Mulheres com barriguinha e celulite, como as retratadas no quadro As Três Graças (óleo sobre tela, 221 × 181 cm), de Peter Paul, eram sinônimo de fertilidade.

IMC

Abaixo de 18,5 kg/m2

Peso normal

18,5 – 24,9 kg/m2

Sobrepeso

25,0 – 29,9 kg/m2

Obesidade Grau I

30,0 – 34,9 kg/m2

Obesidade Grau II

35,0 – 39,9 kg/m2

Obesidade Grau III

40,0 e acima kg/m2

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ESCALA DE ÍNDICE DE MASSA CORPORAL (IMC) Categoria

Museu do Prado, Madri

A Química é muito importante na produção de cosméticos, sendo corresponsável por seu desenvolvimento e produção. Dessa forma, torna-se um elo entre o que é beleza e interesses de grupos econômicos. Todo mundo quer se sentir bonito. Quer estar bem consigo mesmo e ser valorizado pelo grupo em que vive. São esses grupos que determinam os estilos a serem seguidos nos diversos meios sociais: nas escolas, nas festinhas, nas boates, nos shows. Você se acha magro(a), gordo(a) ou no padrão? Que critério de medida você usa para responder a essa pergunta? Apenas a imagem que vê refletida no espelho? Se o espelho for o seu único padrão de referência para medir a grandeza obesidade, cuidado! A imagem que temos de nós mesmos tem muito a ver com nosso humor, estado de espírito e autoestima – e esses atributos não são quantificáveis! Você já deve ter ouvido falar de uma doença chamada anorexia, uma terrível e contínua obsessão pela magreza. Os primeiros sinais são regimes constantes e a prática exagerada de exercícios físicos. Quem sofre desse mal tem uma visão distorcida de seu próprio corpo: ao olhar para o espelho, enxerga uma pessoa gorda, mesmo que seu corpo esteja esquelético e subnutrido, e, por isso, persiste numa dieta de fome que pode até levar à morte. Essa doença vem atingindo cada vez mais pessoas, incluindo jovens, e uma das causas é a grande pressão social para que as pessoas mantenham a forma física. Por outro lado, quem está obeso deve ficar atento, pois sua saúde corre risco. Obesidade é uma doença crônica reconhecida pela Organização Mundial da Saúde. Ela se caracteriza por excesso de gordura corporal, que pode ocorrer de duas formas diferentes: pelo número ou pelas dimensões das células adiposas. De maneira geral, o acúmulo de gordura pode surgir quando há um desequilíbrio energético: a pessoa ingere mais calorias (energia) do que consome. Muitos fatores podem desencadear esse desequilíbrio: de maus hábitos alimentares a fatores genéticos, passando até por problemas emocionais. E como saber se estamos obesos? Um padrão de referência confiável para medirmos a obesidade pode ser o IMC (índice de massa corporal), grandeza que relaciona a altura e a massa de um indivíduo. Para calcular o IMC de um indivíduo, é necessário dividir sua massa (m), dada em quilogramas, pelo quadrado de sua altura (h), dada em metros: IMC = m/h2. De modo geral, os médicos classificam como obesa a pessoa que tem IMC superior a 30 kg/m2, embora possa haver variações individuais, conforme o biótipo ou constituição óssea do indivíduo (veja a tabela abaixo). O importante é diagnosticar a doença e avaliar suas causas para atacá-las, pois a obesidade predispõe o organismo a várias outras doenças graves, como hipertensão arterial, diabetes, aterosclerose, insuficiência

Fonte: Associação Brasileira para Estudo de Obesidade e Síndrome Metabólica. Disponível em: <www.abeso.org.br/calcule-seu-imc.shtml>. Acesso em: 3 abr. 2013.

David Boily/AFP/Getty Images

Bo Zaunders/Corbis

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A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Eyes on Asia/Corbis

O uso de qualquer droga para emagrecer tem que ser feito sob a orientação de um especialista.

respiratória ou cardíaca e vários tipos de câncer. Entretanto, lembre-se de que só profissionais especialistas podem indicar tratamentos seguros. Os meios de comunicação social, diariamente, inserem propagandas de produtos de consumo com a intenção de modificar o estilo de vida e provocar nas pessoas uma falsa percepção sobre o que vem a ser uma vida saudável. Isso faz com que a autonomia do indivíduo na escolha de seus hábitos alimentares, dos vestuários, do cuidado com o corpo e alma acabe se perdendo. Assim, quem controla o comportamento psíquico coletivo são as indústrias. Aliás, na história da humanidade, muitas vezes os padrões estéticos contrariaram as normas de saúde e bem-estar. São doloridas as práticas mostradas nas fotos desta página, mas, em favor da beleza, do status ou da cultura, muitos as conservam há várias gerações. Damir Sagolj/Reuters/Latinstock

Hely Demutti

O comportamento humano diante das imagens que temos de nós mesmos pode levar a extremos e comprometer nossa saúde. O que será que leva as pessoas a se confundirem diante da sua imagem revelada diante de um espelho?

Não há nenhuma técnica, mesmo com o emprego do laser, que consiga retirar uma tatuagem com 100% de sucesso. Isso porque a gravação é feita com uma máquina que injeta tinta diretamente na derme. Os tatuadores mais conscientes desaconselham o emprego dessa técnica em crianças e adolescentes, pois, enquanto o corpo cresce, mesmo que seja só um milímetro, a pele cresce junto. Então, a tatuagem, que era proporcional, vai ficando distorcida.

As mulheres-girafa da Tailândia alongam o pescoço com a colocação de sucessivas argolas. Quanto mais longo o pescoço, mais atraente é considerada a mulher.

CAPÍTULO

A Bioética

Pense

Você acha correto o uso de animais de laboratório em testes de novos medicamentos? Por quê? Você acha correto o uso de animais de laboratório em testes de novos cosméticos? Por quê?

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James Henry/Stone Sub/Getty Images

Keystone/Hulton Archive/Getty Images

Dennis Hallinan/Getty Images

Rogério Reis/Pulsar Imagens

O uso de cobaias em pesquisas é mais uma questão que, para ser respondida, devemos considerá-la sob aspectos éticos. Se a ciência e a indústria não utilizarem animais como cobaias, como poderão testar novos produtos químicos antes de usá-los em seres humanos? Alguns dos tratamentos estéticos da moda ainda não tiveram seus resultados ou possíveis efeitos colaterais estudados cientificamente. De certa forma, quem os adota também está sendo usado como cobaia. Assim sendo, com esse exemplo é possível verificar como o padrão estético e a ética estão entrelaçadas. Toda sociedade possui valores que norteiam o seu comportamento, delimitando o que Cada década reserva suas é certo e errado nas mais variadas situações. O campo do conhecimento que estuda escaracterísticas. Em todas ses valores chama-se Ética. Em todo o mundo prega-se a necessidade de haver ética na as épocas, jovens se junpolítica, nos esportes, no ambiente de trabalho. Mas o que significa isso na prática? E no tam a diferentes tribos, campo da Ciência, o que é ser ético? definidas pelo modo de A resposta não é tão simples quanto parece à primeira vista, pois os valores éticos esse vestir, de se comportar, tão intimamente ligados à cultura e aos conhecimentos de um povo, e esses mudam conpelas preferências musiforme o lugar e a época. Quer um exemplo? Há alguns anos, parecia algo muito correto cais, esportivas etc. Qual é a sua tribo? Quais são usar animais de laboratório para testar produtos químicos, sobretudo remédios e cosmésuas características? ticos que seriam, depois, utilizados por seres humanos. O teste é necessário para definir em que concentração um produto pode ser eficiente, sem, no entanto, causar reações ou efeitos colaterais que inviabilizem seu uso. Assim, antes de lavar o cabelo do bebezinho com um xampu cuja fórmula não irrita seus olhos, por exemplo, os laboratórios pingavam esse produto diretamente nos olhos de coelhos. Se eles suportassem bem o xampu nos olhos, sem irritação, significaria que o produto poderia ser usado sem risco também na criança. Naturalmente, até se chegar a uma fórmula bem-sucedida, muitos coelhos sofreram e tiveram seus olhos irritados. Essas e muitas outras questões, como a clonagem humana, o teste de medicamentos e as vacinas em comunidades pobres e grupos minoritários, são muito polêmicas. Elas envolvem um debate ético, que deve ser assumido por toda a sociedade. Desse debate surgiu o estudo da Bioética, um campo de estudo que se refere à ética das ciências da saúde e do ambiente, propondo a adoção de códigos de ética para tratar de questões como medicamentos, aborto, eutanásia, genoma humano, alimentação, entre outros. A Bioética se configura como um campo interdisciplinar que vai além da área médica, permeando outras áreas, como a Psicologia, a Antropologia, o Direito, a Biologia, a Ecologia, a Sociologia, a Tecnologia, a Filosofia e outras.

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Contudo, mais do que discutir a ética dos procedimentos polêmicos, os cientistas buscam alternativas de testes que possam ser implementadas e, ainda assim, garantir a preservação da saúde do ser humano. Na produção de cosméticos, por exemplo, é possível substituir os testes com animais por estudos in vitro (em tecidos orgânicos não vivos) e recorrer a técnicas avançadas, como as simulações em computadores. Essas novas ferramentas, associadas a uma maior preocupação global com o ambiente, inclusive a fauna, têm diminuído em muito a utilização de cobaias animais em pesquisas. É a partir da discussão ética que a sociedade exige novas pesquisas e soluções para problemas que vão surgindo. Se não tivermos a prática de questionar nossos atos e atitudes, podemos simplesmente reproduzir ações que privilegiam a inversão de valores, sobretudo, quando é o consumo que está em questão. No caso da estética, você já viu que muitos valores mudaram. Isso até era de se esperar, afinal a sociedade muda com o passar do tempo. Contudo, em determinados casos, a inversão de valores é tão grande que desvincula a beleza do bem-estar pessoal. Os padrões de beleza são impostos por diferentes indústrias e interesses econômicos. Não importa se para isso teremos de mutilar nosso corpo, esgotar nossas economias, reforçar sistemas de discriminação social e racial, ou até agravar problemas ambientais. Pois é, as contribuições que a Química trouxe na modelagem da vida implicam reflexões que precisam ser feitas por toda a sociedade, das quais devem participar a família, a comunidade, o Estado, a Justiça, os cientistas, as igrejas, as entidades de classes, as sociedades civis. Uma questão, contudo, precisa estar sempre presente: o direito universal à vida. Afinal, o antigo sonho do alquimista estava na longevidade da vida. Não há maior beleza que a própria vida.

Debata e entenda

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Comente e debata as afirmações: a) Avanços tecnológicos significam melhoria da qualidade de vida. b) A expressão popular “Beleza não se põe à mesa”!

2. Até que ponto a sociedade, de forma geral, pode influenciar na elaboração de normas de conduta ética feitas pelos comitês e pelas instituições responsáveis?

3. Debata com os seus colegas sobre como podemos conciliar ações que mantenham a nossa estética e bem-estar, prazer, saúde e ambiente.

4. O que é Bioética e em que campos das ciências ela atua? 5. É possível viver dedicando-se somente à estética do próprio corpo? Justifique sua resposta. 6. Comente a frase: A Química pode auxiliar na estética corporal, mas ela não pode concorrer com a falta de critérios para se definir a beleza.

7. Reflita sobre as dezenas de produtos que utilizamos no dia a dia e faça uma lista de produtos que precisam ser testados, provavelmente em animais, para provar sua eficácia nas pessoas.

Ação e cidadania 1. Faça uma pesquisa de opinião sobre questões éticas discutidas nesse tema. 2. Debata sobre as questões levantadas por meio de simulação de papéis de estudiosos de diversas áreas científicas e representantes comunitários, como religiosos, associações comunitárias, ambientalistas, políticos e trabalhadores.

Mangostock/Shutterstock

QUÍMICA ORGÂNICA

3 4 Seus cabelos são anelados, e você prefere os lisos? Seu cabelo é loiro, e você gosta de castanho? Seu corpo está fora de forma? Precisa amenizar suas olheiras? Gostaria de ter um corpo musculoso? Produtos desenvolvidos a partir de estudos da Química Orgânica oferecem solução para tudo isso! Mas cuidado: tudo tem seu preço e é preciso moderação!

∆

NH4OCN(aq) ( (NH2)2CO(s)

Esse resultado foi surpreendente para a época, por mostrar a possibilidade de síntese de substâncias orgânicas a partir de inorgânicas sem a interferência de um organismo vivo, o que foi marcante para a derrubada da teoria da força vital. Inicialmente, muitos químicos não ficaram convencidos dessa síntese, mas, em 1845, o químico alemão Adolph Wilhelm Hermann Kolbe [1818-1884] demonstrou a síntese do ácido acético a partir de substâncias inorgânicas, o que derrubou de vez a teoria da força vital.

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Gallerie ausgezeichneter Naturforscher; Vienna

indústria química fornece um arsenal completo de produtos a favor da beleza, entre os quais: fármacos, maquiagens, cremes – antirrugas, contra celulites, rejuvenescedores –, drogas para emagrecer ou ganhar músculos, xampus, tinturas, alisadores para o cabelo e outros. Uma infinidade de produtos químicos que favorecem a beleza das pessoas são produzidos com a mais alta tecnologia e são consagrados entre os profissionais que trabalham com a estética. A Química de Cosméticos é um campo promissor, amplo e que tende a crescer cada vez mais. Muitos dos métodos para a fabricação dos inúmeros produtos de cosméticos encontrados hoje em dia nas prateleiras de um supermercado, de uma farmácia, de uma casa de cosméticos, ou, mesmo, nos salões de cabeleireiros surgiram do conhecimento da Química. Esse desenvolvimento foi maior com estudos mais específicos desenvolvidos por um ramo da Química, conhecido como Química Orgânica. Esse ramo da Química teve sua origem marcada por uma ideia antiga de que os seres vivos seriam constituídos por substâncias animadas com algum princípio diferente das substâncias dos materiais inanimados, ditos não originados de seres vivos. O estudo das substâncias ditas de origem de seres vivos já é bastante antigo. Desde a Pré-História são conhecidos processos de fermentação, os quais são produzidos por microrganismos, como a fermentação do açúcar para obtenção de álcool. Também eram conhecidos processos de conservação de alimentos, embalsamento de cadáveres, fabricação de tintas a partir de corantes provenientes de plantas, entre outros. Muitos químicos tiveram interesse específico em estudar essas substâncias, como Carl Wilhelm Scheele [1742-1786], químico e boticário sueco que separou diversas substâncias orgânicas de produtos naturais entre 1769-1786. Em 1807, o químico sueco Jöns Jacob Berzelius [1779-1848] propôs uma classificação para as substâncias, separando-as em dois grupos: orgânicas e inorgânicas. Berzelius e outros químicos da sua época acreditavam que substâncias orgânicas seriam aquelas obtidas a partir de matéria viva, possuidoras de força vital e, por isso, impossíveis de serem sintetizadas a partir de materiais inorgânicos. As substâncias desprovidas de força vital, ditas inanimadas, foram denominadas substâncias inorgânicas. Essa ideia era conhecida como Teoria da Força Vital, ou vitalismo. Durante muito tempo, permaneceu um mistério para os químicos o que diferenciaria as substâncias orgânicas das inorgânicas. Hoje, sabemos que muitas das propriedades que caracterizam o grande poder de transformações das substâncias orgânicas não se deve à força vital citada por Berzelius, mas ao fato de elas serem constituídas por moléculas formadas pela união consecutiva de átomos de carbono, também chamadas de cadeias carbônicas. A classificação proposta por Berzelius entre substâncias orgânicas e inorgânicas continua sendo usada até hoje, mas considerando a existência de cadeias carbônicas e não a origem da substância. Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler [1800-1882], ex-aluno de Berzelius, descobriu que, pela evaporação de uma solução aquosa do cianato de amônio (NH4OCN) – sal inorgânico –, era possível produzir ureia, substância orgânica, por meio da seguinte reação:

CAPÍTULO

1 INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA

A síntese artificial da ureia, por Friedrich Wöhler, contribuiu para a derrubada da Teoria da Força Vital.

Hely Demutti

A Ciência na História Hulton-Deutsch Collection/Corbis

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Conhecimento prático de manipulação de substâncias orgânicas existe há muito tempo. O sabão caseiro era produzido desde a Antiguidade, utilizando-se a gordura animal e um produto originário de cinzas de madeira queimada.

Mas muitas questões relativas à formação e à constituição de substâncias orgânicas ainda não estavam esclarecidas. Estudos posteriores demonstraram que átomos de elementos químicos constituintes de materiais de origem mineral também estão presentes em seres vivos. Todavia, uma característica da composição química da grande maioria das substâncias presentes nos seres vivos é a existência de átomos de carbono. Aos poucos foi se constatando que a proposta de Berzelius de separar o estudo das substâncias dos seres vivos do estudo das demais substâncias não fazia sentido. Por outro lado, os estudos que inicialmente foram desenvolvidos com as substâncias classificadas por Berzelius como orgânicas levaram à descoberta de uma infinidade de substâncias com uma característica comum: a presença de cadeias carbônicas. Isso contribuiu para o sugirmento de uma importante área de estudo da Química, que ficou conhecida como Química Orgânica Orgânica, a qual hoje é conceituada como o ramo da Química que estuda as substâncias que contêm átomos do elemento químico carbono. Lembre, portanto, que, se considerar que a Química Orgânica estuda substâncias que possuem átomos de carbono, percebe-se que ela não se restringe a estudar apenas as substâncias originadas dos seres vivos, como havia proposto Berzelius. Historicamente, algumas substâncias que contêm átomos de carbono, como os carbonatos e o dióxido de carbono, já eram estudadas pela Química Inorgânica (ramo da Química cujo foco é o estudo de substâncias constituídas por átomos dos demais elementos químicos que não o carbono), e isso continua ocorrendo até hoje. Deve-se considerar, ainda, que existem substâncias estudadas pela Química Orgânica que não possuem cadeias de átomos de carbono, como o metano (CH4), metanol (CH3OH), entre outras.

B:     Q

erzelius trabalhou como assistente de professor de cirurgia e, ao mesmo tempo, dedicou-se a investigações químicas. Em 1807, foi contratado como professor de Química do Instituto Médico de Karolinska. Publicou um manual, considerado padrão para o estudo da Química e da Física, que, mais tarde, foi traduzido para diversos idiomas. Pela importância de suas Pesquisador muito respeitado, Berzelius trabalhou em diversas áreas da Quícontribuições, Jöns Jamica, produzindo inúmeros trabalhos, dentre os quais destacamos: a descoberta cob Berzelius [1779do selênio e da eletrólise; a construção dos conceitos de íon e substâncias iônicas; a -1848] é também considerado, após Lavoisier, o pai determinação da fórmula de inúmeras substâncias; o desenvolvimento da ideia de da Química. combinação química, segundo a qual grupos estáveis de átomos (hoje denominados íons) são trocados nas reações químicas; a publicação de tabela com valores de peso atômico de 45 elementos, dos 49 conhecidos na época, utilizando como padrão de referência o oxigênio, ao qual atribuiu o valor 100. Uma das maiores façanhas de Berzelius foi a introdução, em 1811, dos atuais símbolos para os elementos químicos, escritos com uma ou duas letras de seu nome em latim (para alguns historiadores, o fácil domínio de idiomas foi importante para a elaboração dessa proposta). Essa simbologia favoreceu o desenvolvimento de uma linguagem própria à Química, diferente dos símbolos enigmáticos dos alquimistas. Graças às suas inúmeras contribuições para o desenvolvimento da Química, Berzelius recebeu o título de Barão – conferido pelo rei da Suécia – e homenagens de 94 academias, universidades e sociedades.

CAPÍTULO

A busca de explicações que permitissem compreender essa diversidade serviu de motivação para o trabalho de muitos cientistas. Com os estudos de ligações químicas, hoje temos uma melhor compreensão dessa diversidade. Para se chegar a esse entendimento, muitos químicos se dedicaram ao estudo das substâncias orgânicas, cujo fascínio tem relação com a compreensão do que vem a ser a vida e qual a sua origem. Existem várias explicações científicas para origem da vida, assim como há várias de natureza religiosa e filosófica. Durante muito tempo, acreditou-se na teoria da geração espontânea de Aristóteles [384-322 a.C.], segundo a qual poderia haver formação espontânea de organismos vivos, sem depender de outros seres vivos. Essa teoria prevaleceu até o século XIX, quando o químico francês Louis Pasteur [1822-1895] a derrubou de maneira irrefutável. Do ponto de vista da Química, muitas teorias foram surgindo. Uma delas foi em 1923, pelo bioquímico russo A. I. Oparin [1894-1980]. Para ele, as primeiras moléculas orgânicas, precursoras da vida, encontravam-se na atmosfera, na forma de vapor-d’água, dióxido de carbono, gás nitrogênio, amoníaco e metano. Essas ideias puderam ser evidenciadas, em 1953, pelos cientistas Stanley Miller [1930-2007] e Harold Clayton Urey [1893-1981]. Eles realizaram experimentos que demonstraram como, sob descargas elétricas, a atmosfera terrestre rica em metano pode ter originado os primeiros aminoácidos, substâncias que são a base das proteínas.

eletrodo

tubo para retirada do ar e introdução da mistura de gases

eletrodo gases CH4 NH3 H2O H2

“atmosfera” câmara de raios saída de água (condensador)

entrada de água “oceano” água fervendo coleta de água com os compostos orgânicos formados

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Paulo Cesar Pereira

Experimento de Miller

O experimento proposto por Miller simula a síntese dos aminoácidos: com o aquecimento do oceano, a atmosfera que estava sob baixa pressão e com a presença dos gases metano (CH4), amônia (NH3), vapores de água e gás hidrogênio (H2), recebem descargas elétricas, provocadas por raios, e levam à formação de substâncias orgânicas que eram condensadas com esfriamento da atmosfera e voltavam para o oceano.

Ainda não se tem muita clareza sobre como as primeiras moléculas orgânicas formaram células vivas. Mas uma coisa é certa: o carbono é o elemento central das substâncias responsáveis pela reprodução da vida. O estudo dessas substâncias tornou-se um campo fundamental das Ciências Biológicas: a Bioquímica, a qual é responsável por uma série de avanços na área da Saúde. Quatro grupos de substâncias são fundamentais no estudo da Bioquímica: os carboidratos, os lipídeos, as proteínas e os ácidos nucleicos. Esses serão vistos em nosso próximo capítulo. A manipulação de substâncias orgânicas já vinha sendo feita desde a Pré-História, por meio de processos como a fermentação do açúcar para obtenção de álcool, a produção de corantes, a preparação do sabão, entre outros. Dentre os diversos estudos desenvolvidos com as substâncias orgânicas ao longo dos tempos, podemos destacar os realizados por três cientistas que contribuíram para a consolidação da Química Orgânica como área de estudo da Química.

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Svenska Familj-Journalen/1874

Carl Wilhelm Scheele [1742-1786]

Químico e boticário sueco, trabalhou intensamente em pesquisas químicas, tendo descoberto e isolado, entre 1769 e 1786, diversas substâncias orgânicas de produtos naturais e também vários ácidos e gases. Descobriu o cloro, fazendo a pirólise do ácido muriático (HCl), e isolou o nitrogênio e o oxigênio, mas não divulgou esses resultados. A ele também é atribuída a descoberta do molibdênio obtido do minério molibdenita. Scheele isolou inúmeras substâncias, trabalhando no laboratório de sua farmácia.

AKG/Latinstock

Antoine-Laurent Lavoisier [1743-1794]

Desenvolveu, em 1784, o método de análise elementar pela queima de amostras de substâncias orgânicas. Com isso, analisou os produtos e observou que existiam várias substâncias constituídas pela combinação de átomos dos elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. A análise elementar desenvolvida por Lavoisier se transformou no método mais apurado para a determinação da fórmula molecular mínima de substâncias orgânicas, sendo empregado até hoje. A determinação precisa da composição de substâncias orgânicas e de suas fórmulas foi possível graças ao trabalho de Lavoisier.

Museu Staatliche, Berlim

Friedrich August Kekulé [1829-1896]

Simultaneamente a Archibald Scott Couper [18311892], estabeleceu, independentemente, as regras gerais de valência para os elementos químicos. Isto é, as possibilidades de ligações que os átomos podem assumir na formação de diferentes substâncias. Ambos propuseram que os átomos de carbono têm valência igual a 4, ou seja, podem efetuar quatro ligações químicas. Nessa época, não se tinha clareza de como ocorriam as ligações entre átomos de carbono. O químico alemão Friedrich August Kekulé Von Stradonitz também ficou conhecido por ter proposto a estrutura hexagonal da molécula do benzeno.

Sem dúvida, desses estudos acima, os postulados de Kekulé foram fundamentais para o desenvolvimento da Química Orgânica. Posteriormente, teorias mais consistentes sobre as ligações e as estruturas das substâncias orgânicas foram elaboradas, apoiando-se no descobrimento do elétron, por J. J. Thompson [1856-1940], e nas proposições de teorias de ligações químicas formuladas por Gilbert N. Lewis [1875-1946] e Walter Kossel [1888-1956]. Mas, mesmo com o desenvolvimento dessas teorias, as ideias de Kekulé ainda são muito utilizadas pelos químicos modernos, como veremos a seguir.

CAPÍTULO

2 PROPRIEDADES DOS ÁTOMOS

DE CARBONO

2 3 J. Yuji

possibilidade da diversidade tão grande de substâncias orgânicas se deve a seus principais constituintes, os átomos de carbono. Esses átomos podem ligar-se uns aos outros formando cadeias longas, variáveis e estáveis. Embora átomos de alguns outros elementos químicos, como Si e P, também possam formar cadeias, elas não ocorrem com tamanha diversidade. Devido às características dos átomos de carbono, o número de substâncias orgânicas conhecidas é de mais de 14 milhões. O carbono é a base da Química Orgânica. Os átomos desse elemento químico, localizado no grupo 14 da tabela periódica, apresentam quatro elétrons no nível mais externo. Essa característica faz dele o átomo ideal para ligações covalentes de diferentes tipos. Para adquirir estabilidade, ele compartilha seus elétrons de valência ao mesmo tempo que compartilha outros quatro elétrons de outros átomos, formando quatro pares de elétrons compartilhados, ou seja, quatro ligações covalentes.. Essas ligações podem ser feitas com outros átomos de carbono, formando sequências de átomos que são denominadas cadeias carbônicas. A essas cadeias podem se ligar outros grupos de átomos de carbono ou átomos de outros elementos químicos denominados grupos substituintes. Essas propriedades dos átomos de carbono foram, de certa forma, previstas por Friedrich August Kekulé [1829-1896] e Archibald Scott Couper [1831-1892], que, em 1858, postularam, independentemente, regras gerais de valência para os elementos químicos, isto é, possibilidades de ligações que os átomos podem fazer na formação de diferentes substâncias. Eles propuseram que os átomos de carbono têm valência igual a 4, ou seja, podem efetuar quatro ligações químicas. É interessante destacar que, naquela época, não se tinha clareza de como ocorriam as ligações entre os átomos e nem sequer os químicos tinham ainda reconhecido a existência de elétrons como partículas constituintes dos átomos. Esses postulados, que ficaram conhecidos como postulados de Kekulé, indicam em síntese propriedades dos átomos de carbono que caracterizam as substâncias orgânicas. Essas propriedades explicam o fato de que, embora os átomos de carbono constituam apenas 0,025% da crosta terrestre, eles participam de uma infinidade de substâncias.

5 6 7 O carbono possui quatros elétrons na camada de valência.

Postulados de Kekulé Os átomos de carbono: • são tetravalentes, ou seja, podem fazer quatro ligações covalentes; • podem formar uma, duas ou três ligações com um mesmo átomo de carbono, denominadas ligações simples, duplas ou triplas, respectivamente; • podem se ligar a outros átomos, como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, cloro, entre outros; • apresentam a capacidade de unir-se formando cadeias.

Na natureza o carbono pode se apresentar em duas formas como substâncias simples: grafite e diamante.. Estas são formas alotrópicas, cuja diferença está na estrutura espacial; enquanto um tem estrutura cristalina, o outro é amorfo. Tal diferença altera as propriedades físicas e químicas das duas substâncias que são formadas pelo mesmo elemento químico. No entanto, o carbono ainda apresenta outras propriedades importantes que o tornam elemento importante na Química Orgânica.

k ym

re ek / D

tim ams

e.co

Igor K

aliuzh

ny/Dre

amsti

me.co

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

EXEMPLOS DE LIGAÇÕES SIMPLES, DUPLAS E TRIPLAS ENTRE MOLÉCULAS ORGÂNICAS

etano

eteno

etino

clorometano

metanal

ácido cianídrico

A maioria das substâncias orgânicas contém, além de átomos de carbono, átomos de hidrogênio e, em menor proporção, de oxigênio e nitrogênio. Átomos de enxofre (S), fósforo (P) e halogênios (F, Cl, Br, I) também são comuns em substâncias orgânicas, mas em proporção menor que os já citados. Poucas substâncias orgânicas não possuem átomos de hidrogênio em suas moléculas. São exemplos o tetraclorometano (CCl4) e os clorofluorcarbonetos (CFCs), como o CF2Cl2. Sem dúvida, os postulados de Kekulé foram fundamentais para o desenvolvimento da Química Orgânica. Posteriormente, teorias mais consistentes sobre as ligações e as estruturas das substâncias orgânicas foram elaboradas, apoiando-se no descobrimento do elétron, por J. J. Thompson [1856-1940], e nas proposições de teorias de ligações químicas formuladas por Gilbert N. Lewis [1875-1946] e Walter Kossel [1888-1956].

3 CADEIAS CARBÔNICAS

m função das características do átomo de carbono, é possível a constituição de cadeias carbônicas abertas e fechadas e uma diversidade enorme de milhões de substâncias. Isso não ocorre com átomos de outros elementos químicos. O estudo da Química Orgânica é centrado nas propriedades e nas estruturas químicas das cadeias carbônicas. Antes, portanto, de aprofundar o seu estudo, vamos rever as formas de representação dessas estruturas e algumas denominações empregadas no seu estudo. O quadro a seguir exemplifica as representações mais comuns das estruturas químicas.

Fórmula estrutural plana

Fórmula estrutural condensada

Modelo espacial

J. Yuji

Fórmula molecular

CAPÍTULO

Substância

etano

C2H6

3 4 5

propeno

C3 H 6

6 7 8

Na fórmula estrutural condensada não se representam as ligações simples dos átomos de hidrogênios ligados ao carbono; indica-se apenas, ao lado do símbolo do carbono, a quantidade de hidrogênios que a ele está ligado. Lembre ainda que a fórmula estrutural plana das cadeias carbônicas não corresponde à disposição espacial da molécula. Por exemplo, a forma estrutural plana do metano pode sugerir que as ligações químicas nessa molécula fazem entre si um ângulo de 90º (veja quadro abaixo), quando na verdade a molécula de metano tem os átomos de hidrogênio posicionados nos vértices de um tetraedro regular com o átomo de carbono no centro. Os ângulos das ligações formadas entre os átomos HCH são todos iguais a 109,5°. Como o tetraedro é uma estrutura tridimensional, por convenção, a sua representação em duas dimensões (como a do plano da página do caderno) é feita como indicada na última coluna do quadro. Nessa representação, considera-se que os átomos de hidrogênio ligados ao carbono por meio de ligações representadas com um traço simples estão no plano da página, enquanto os dois átomos de hidrogênio à direita estão fora do plano da página. No caso em que a ligação é representada por uma cunha cheia considera-se que o átomo de hidrogênio está à frente do plano da folha, enquanto o átomo de hidrogênio que está atrás do plano tem sua ligação representada por uma cunha tracejada. Fórmula molecular Fórmula estrutural plana

Modelo espacial

Representação espacial

J. Yuji

Substância

metano

CH4

Outra representação das cadeias carbônicas, denominada bond line, é feita por meio de traços sem indicar os átomos de carbono. Nessa representação, os átomos de carbono são entendidos como as pontas de cada segmento de reta ou os vértices que unem essas retas. Para simplificar, os átomos de hidrogênio também não são representados, já que completam as ligações dos átomos de carbono. Assim, uma linha ou segmento de reta (K) representa a ligação entre dois átomos de carbono (C2H6), cujos símbolos são omitidos. Uma molécula contendo três átomos de carbono (C3H8) será representada por dois

Diferentes representações para a molécula de metano.

segmentos unidos ( ) formando um ângulo menor que 180°. Como cada átomo de carbono pode se ligar a até quatro outros átomos de carbono, podemos ter representações

Substância

butano

metilpropano

Fórmula estrutural plana

Fórmula estrutural condensada

Representação bond line

Modelo espacial

Nas cadeias carbônicas, os átomos de carbono podem estar ligados a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. No estudo das substâncias orgânicas, muitas vezes há necessidade de se reportar a essa quantidade de átomos de carbono para explicar propriedades químicas. Desse modo, podemos classificar os átomos de carbono existentes numa cadeia conforme a quantidade de ligações que eles formam com outros átomos de carbono, como mostra o quadro a seguir.

J. Yuji

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

do tipo e . Na primeira, temos um átomo de carbono central ligado a três outros átomos de carbono (C4H10), enquanto na segunda temos um átomo de carbono central ligado a outros quatro átomos (C5H12). Veja exemplos no quadro a seguir.

CAPÍTULO

CLASSIFICAÇÃO DE ÁTOMOS DE CARBONO NA CADEIA Conceito

Exemplos (o átomo classificado é o que está em vermelho)

1 J. Yuji

Classificação

Carbono primário

2 3

Faz ligação no máximo com um átomo de carbono. Exemplo: etano – C2H6

4 5 6 7

Carbono secundário

Faz ligação com outros dois átomos de carbono. Exemplo: propano – C3H8

Carbono terciário

Faz ligação com outros três átomos de carbono. Exemplo: metilpropano – C4H10

Carbono quaternário

Faz ligação com outros quatro átomos de carbono. Exemplo: dimetilpropano – C5H12

Muitas vezes, é necessário também nos reportarmos a alguns outros tipos de estruturas, como cadeias cíclicas, cadeias ramificadas e cadeias insaturadas. Veja o que significam essas denominações. Existem algumas cadeias nas quais os átomos se unem formando anéis, de modo que não há extremidades: são as cadeias cíclicas ou cadeias fechadas (veja quadro a seguir). Nessas cadeias, não temos a presença de carbonos primários.

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

A partir de três átomos é possível ter cadeias cíclicas com diferentes números de átomos de carbono, sendo mais comuns as cadeias com seis átomos. A essas cadeias podem estar ligadas outras cadeias, abertas ou fechadas.

Substâncias

ciclopropano

ciclobutano

ciclo-hexano

benzeno

Fórmula condensada

Representação bond line

Forma geométrica

A disposição dos átomos configura outro critério de classificação de uma cadeia aberta. Uma sequência contínua de átomos de carbono é chamada de cadeia normal. Nela, cada átomo está ligado a dois átomos de carbono, exceto nas extremidades. Ou seja, só apresentam carbonos secundários e dois carbonos primários. A presença de carbonos terciários ou quaternários significa que à cadeia principal (maior sequência de átomos de carbono contendo o grupo funcional) estão ligadas outras sequências de átomos de carbono. Nesse caso, temos uma cadeia ramificada, a qual possui no mínimo três extremidades. Assim, temos uma cadeia principal e um grupo ou grupos de átomos que constituem as ramificações. Os grupos de átomos ligados à cadeia principal são chamados grupos substituintes (ramificação). Observe abaixo que o grupo substituinte metila da substância com cadeia ramificada (metilpropano) foi adicionado em substituição a um átomo de hidrogênio da cadeia normal (não ramificada) do propano.

No metilpropano o CH3k ligado ao centro da cadeia principal é denominado de grupo substituinte, pois ele foi adicionado no lugar de um átomo de hidrogênio do propano, que é a substância de origem.

propano (cadeia normal)

metilpropano (cadeia ramificada)

representação genérica do grupo substituinte (R)

J. Yuji

EXEMPLOS DE CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS

CAPÍTULO

Pode-se dizer, então, que: Cadeias ramificadas são aquelas que apresentam grupo(s) substituinte(s).

1 2

Grupos substituintes são átomos ou grupos de átomos ligados entre si que substituem um ou mais átomos de hidrogênio ligado(s) à cadeia carbônica.

3 4

Os grupos substituintes formados por cadeias carbônicas em geral são representados por R ou, quando existe mais de um grupo, por R’.. Quando eles são constituídos apenas de átomos de carbono e hidrogênio que só possuem ligações simples, são denominados grupos alquila (nome derivado dos alcanos). Esse grupo é obtido retirando-se um hidrogênio de um alcano – denominação dada às substâncias cujas moléculas possuem somente átomos de carbono e hidrogênio, unidos por ligações simples. Note, porém, que usualmente a representação R também se refere a outros grupos de cadeias carbônicas que podem ser derivados de hidrocarbonetos insaturados (cadeias carbônicas que contêm ligação dupla ou tripla ou que contenham outros grupos funcionais). Tanto as cadeias fechadas quanto as abertas podem ser ramificadas. Veja, no quadro abaixo, alguns exemplos de cadeias ramificadas.

5 6 7 8

EXEMPLOS DE CADEIAS RAMIFICADAS Substância

Representações

2-metilpentano

3,4-dimetil-hexano

3,3-dimetil-hexano

metilciclobutano

Observe dois modos diferentes de representar grupos substituintes de cadeias carbônicas, nas quais destacamos em vermelho os grupos substituintes.

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

A existência de ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono em uma cadeia é denominada de insaturação. Quando a cadeia só apresenta entre os átomos de carbono ligações simples, ela é chamada de cadeia saturada, ou seja, ela possui o maior número possível de átomos de hidrogênio. Veja, no quadro abaixo, exemplos de cadeias saturadas e insaturadas. EXEMPLOS DE CADEIAS INSATURADAS E SATURADAS Substância

Fórmula condensada

Representação bond line

Tipo de cadeia

propeno

insaturada

propino

insaturada

butano

saturada

butan-1-ol

saturada

Outro tipo de cadeia menos mencionada é a cadeia heterogênea. Essa é uma cadeia que possui um átomo diferente de carbono entre átomos de carbonos. Esse átomo é chamado de heteroátomo. Quando não existe átomo diferente de carbono entre átomos de carbonos, a cadeia é denominada cadeia homogênea. Veja os exemplos abaixo. Em muitas moléculas orgânicas mais complexas aparecem cadeias mistas com vários tipos de cadeias, às vezes tornando difícil a identificação do tipo da cadeia principal. O relevante no estudo da Química Orgânica é saber identificar em qualquer parte da estrutura da cadeia se ela é cíclica, se possui grupo substituinte, se tem insaturação e se possui heteroátomo. EXEMPLOS DE CADEIAS HETEROGÊNEAS E HOMOGÊNEAS Substância

Fórmula condensada

Tipo de cadeia

metoxietano

heterogênea

etilmetilamina

heterogênea

butano

homogênea

ácido propanoico

homogênea

propeno

homogênea

CAPÍTULO

4 ISOMERIA

ara determinar as fórmulas moleculares das substâncias, os químicos fazem uso da análise elementar, que consiste da determinação da proporção de massa de cada elemento químico nas substâncias. A partir da proporção da massa de cada elemento, determina-se a fórmula molecular. O interessante é que, com esse método, os químicos perceberam que diversas substâncias orgânicas (e também inorgânicas) apresentam a mesma fórmula molecular, embora tenham propriedades físicas diferentes. Por exemplo, foi identificado que o etanol tem a mesma fórmula molecular do éter dimetílico, apesar de serem substâncias com propriedades bem distintas e possuírem odores e sabores característicos, além de terem suas propriedades físicas diferentes. Para a fórmula C5H12O, por exemplo, hoje sabemos que existem 14 substâncias com propriedades físicas e químicas diferentes (veja a seguir).

1 2 3 4 5 6 7

Estruturas das substâncias de fórmula C5H12O

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A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Estruturas das substâncias de fórmula C5H12O

Essas substâncias, que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais, são denominadas isômeras (do grego, isos – “igual”, e meros – “partes”), ou seja, substâncias que possuem as mesmas quantidades de átomos, mas organizados de forma diferente. Veja um exemplo no quadro anterior.

CAPÍTULO

A diferença entre substâncias isômeras está no arranjo dos átomos em suas moléculas. Observe que os isômeros podem compor substâncias com classes químicas diferentes, ou seja, pertencentes a grupos funcionais diferentes; nesse caso, são chamados isômeros funcionais. No exemplo das estruturas apresentadas nas duas páginas anteriores, as substâncias pentan-1-ol, pentan-2-ol, pentan-3-ol, 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-2-ol, 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutan-1-ol e 2,2-dimetilpropan-1-ol são álcoois; enquanto as substâncias metoxibutano, etoxipropano, 1-metoxi-2-metilpropano, 2-metoxibutano, 1-metoxi-2-metilpropano e 2-etoxipropano são éteres. Assim, dizemos que as substâncias do primeiro grupo (álcoois) são isômeras funcionais das do segundo grupo (éteres). Substâncias de um mesmo grupo funcional que diferem entre si apenas pelo arranjo das cadeias carbônicas de suas moléculas são denominadas isômeros de cadeia. Como exemplo desse caso, podemos citar o 2-metilbutan-1-ol e o 2,2-dimetilpropan-1-ol. Veja mais exemplos abaixo. Existem ainda substâncias com a mesma cadeia e grupo funcional, mas que diferem pela posição do grupo funcional na cadeia; são os isômeros de posição. Como exemplo, podemos citar as substâncias pentan-1-ol, pentan-2-ol e o pentan-3-ol, cujas estruturas são representadas na página 29. Butano

1 2 3 4 5 6 7 8

Metilpropano

O butano e o metilpropano são isômeros de cadeia.

Ciclopentano

Pent-2-eno

Hely Demutti

O ciclopentano e o pent-2-eno são duas substâncias com cadeias diferentes, mas com a mesma fórmula molecular C5H10. O ciclopentano é utilizado em equipamentos de refrigeração e como agente de expansão de espumas, e o pent-2-eno é empregado como solvente para tintas automotivas e essências artificiais.

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Outra diferença que pode haver entre os isômeros está relacionada à posição dos substituintes ou à posição de ligações duplas ou triplas. Observe, ainda, nas estruturas das páginas 29 e 30, que a diferença entre o 2-metilbutan-2-ol e o 3-metilbutan-2-ol está na posição em que o grupo CH3 liga-se à cadeia. Quanto maior o número de átomos das moléculas, maior o número de possíveis isômeros. Os hidrocarbonetos saturados com 5, 10 e 20 átomos de carbono possuem, respectivamente, 3, 75 e 366 319 possíveis isômeros.

Pense Quantos isômeros são possíveis com a mesma fórmula molecular do but-2-eno?

J. Yuji

A isomeria pode ocorrer de três formas distintas: plana, geométrica e enantiomeria. Na isomeria plana, os átomos estão ligados diferentemente, constituindo cadeias divergentes e, em certos casos, apresentando diferentes funções.

Todas as substâncias ao lado possuem a mesma fórmula molecular – C4H8O –, embora possuam grupos funcionais diferentes; por isso, são chamadas de isômeros de função.

J. Yuji

As moléculas de butano podem apresentar diferentes conformações, mas sem caracterizar diferentes substâncias. Entretanto, por razões energéticas, a uma mesma temperatura a forma da direita predomina sobre a primeira.

butanal (aldeído)

butan-2-ona (cetona)

but-2-en-1-ol (álcool)

Os isômeros de posição e de função são chamados estruturais e enquadram-se na isomeria plana. Ela recebe esse nome porque, nesse caso, uma simples análise na fórmula estrutural plana já evidencia que os átomos estão arranjados de forma diferente: com ligações variadas ou em posições diferentes. Mas isso não é visto facilmente na isomeria do but-2-eno, que forma um outro tipo de isomeria, a isomeria geométrica. A figura abaixo apresenta duas disposições espaciais para o butano. Observe que a diferença entre as disposições deve-se ao fato de ter havido uma rotação entre os dois átomos de carbono centrais. Em ligações simples, a energia necessária para provocar a rotação é muito baixa, inferior à energia que as moléculas apresentam à temperatura ambiente. Dessa forma, coexistem as duas formas para o butano e, nesse caso, não temos mais de uma substância, uma vez que uma se transforma na outra pela livre rotação entre os átomos de uma mesma ligação. Isto já não acontece em moléculas que apresentam uma ligação dupla. A energia necessária para provocar a rotação entre átomos de uma dupla ligação é cerca de 22 vezes maior do que a necessária para uma ligação simples; portanto, isso não ocorre espontaneamente à temperatura ambiente, como a rotação entre átomos que fazem ligação simples.

CAPÍTULO

Veja que no but-2-eno, representado a seguir, não é possível haver uma rotação natural, como ocorria no butano: a dupla ligação impede essa rotação. Nesse caso, observe que a conformação da esquerda é diferente daquela à direita e elas não são intercambiáveis, como acontece com o butano. Por isso, dependendo dos grupos que estiverem ligados aos carbonos da dupla, pode-se ter diferentes moléculas, formando substâncias desiguais.

1 2

J. Yuji

cis-but-2-eno

As moléculas de buteno podem apresentar diferentes configurações, caracterizando substâncias desiguais. Embora a estrutura cis-buteno seja menos favorável energeticamente, ela não se converte na estrutura trans por livre rotação.

trans-but-2-eno

4 5 6 7 8

Para distinguir esse tipo de isômero, utilizam-se os prefixos cis e trans. O primeiro é utilizado quando heteroátomos ou grupos substituintes estão ligados do mesmo lado da ligação dupla. O prefixo trans é utilizado quando heteroátomos ou grupos substituintes estão em lados opostos. Isômeros geométricos constituem diferentes substâncias por apresentarem diferentes propriedades. A tabela abaixo apresenta dados físicos dos isômeros do but-2-eno. DADOS FÍSICOS DOS ISÔMERO DO BUT-2-ENO tebulição

t fusão

Densidade

trans -but-2-eno

1 °C

–106 °C

1,3778 g/mL

cis -but-2-eno

4 °C

–139 °C

1,3868 g/mL

Um exemplo de diferença de propriedades químicas de isômeros geométricos está nas gorduras trans. Os isômeros trans das gorduras apresentam uma reatividade biológica diferente das gorduras cis. Assim, as gorduras trans aumentam no sangue a quantidade da lipoproteína LDL, conhecida como “colesterol ruim” e diminuem a quantidade de lipoproteína HDL, conhecida como “colesterol bom” (veja informação a esse respeito no próximo capítulo). Por esse motivo, devemos evitar o consumo das gorduras trans. Outro tipo de isomeria é a enantiomeria. Nesse caso, as moléculas isômeras apresentam uma disposição espacial de seus átomos que faz com que uma estrutura seja a imagem espelhada da outra, mas sem serem sobreponíveis, como acontece com as nossas mãos. Veja exemplos ao lado.

Observe que se girarmos a molécula abaixo a posição dos átomos X e Y será diferente da posição do seu enantiômero, que tem sua imagem especular.

Enantiomeria

imagem especular da molécula original

molécula quiral: a molécula rotacionada não pode ser superposta a sua imagem especular

A molécula original

AMj Studio

Nome

C Y

B X

C X

Y B

C B Y

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Essa isomeria é também denominada óptica, porque esses isômeros produzem efeitos ópticos diferentes frente à luz polarizada. Esses isômeros são chamados de enantiômeros e podem ser identificados por (+) ou (–). Quimicamente essas moléculas podem apresentar também propriedades biológicas diferentes. Por exemplo, ácido lático (+) tem as mesmas propriedades físicas (com exceção da direção da rotação do plano da luz polarizada) e químicas do ácido lático (–), mesmo pH etc. Porém, no nosso organismo, um isômero é metabolizado na presença de enzimas e o outro não. Ou seja, a enzima interage com apenas um determinado arranjo. Existem produtos farmacêuticos cujas propriedades curativas se devem à atividade de um enantiômero, mas, curiosamente, o outro enantiômero é de alguma forma tóxica. Entre os vários exemplos de drogas cujos enantiômeros causam efeitos diversos no organismo está a talidomida – um dos enantiômeros da talidomida tem efeito teratogênico e o outro não, o que provocou o nascimento de milhares de crianças sem braços e pernas, porque suas mães fizeram uso de medicamentos contendo uma mistura dos dois enantiômeros da talidomida durante a gravidez. O que esses estudos revelam é que, para o químico, não basta a determinação da composição química de uma substância. É preciso determinar exatamente a identidade da molécula em termos de sua geometria espacial. Afinal, se os laboratórios farmacêuticos não controlarem a identidade das moléculas que eles produzem, eles poderão estar vendendo venenos em vez de remédios.

Exercícios

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Que característica torna o carbono responsável pela existência de inúmeras substâncias diferentes?

2. Explique por que a Química Orgânica estuda algumas substâncias que não estão presentes em alguns seres vivos, enquanto outras, que estão presentes, não são estudadas.

3. Marque a alternativa correta:

16.

32.

5. (Vunesp-SP) Para os químicos dos séculos XVIII e XIX,

a) Nos seres vivos não existem substâncias inorgânicas, somente as orgânicas. b) De acordo com a teoria da força vital, substâncias orgânicas e inorgânicas estão presentes nos seres vivos. c) Uma substância orgânica de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário, que tem cadeia com quatro carbonos, pode apresentar fórmula molecular igual a C6H12. d) Uma substância orgânica de cadeia fechada, saturada, com um carbono terciário que tem cadeia com cinco carbonos apresenta fórmula molecular igual a C5H12.

as substâncias orgânicas proviriam somente de seres vivos e as inorgânicas, dos materiais inanimados, como os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria associada a uma “força vital”. Em 1828, Wöhler obteve a ureia (H2NCONH2), constituinte típico da urina, a partir do aquecimento da substância inorgânica cianato de amônio (NH4+NCO –). a) Escreva a equação química da reação de Wöhler e classifique as duas substâncias, de acordo com suas funções químicas. b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou em dúvida a teoria da “força vital”.

4. (UFSC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) tipicamente

6. Quais são os diferentes tipos de ligação que os átomos

orgânico(s).

de carbono podem estabelecer?

7. A respeito das substâncias orgânicas, marque a opção

01.

04.

02.

08.

incorreta: a) A Química Orgânica estuda somente as substâncias sintetizadas pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos. b) As substâncias orgânicas são substâncias de carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre as substâncias inorgânicas (CO2, HCN e outras).

8. Represente a estrutura de Lewis para: a) um átomo de carbono. b) dois átomos de carbono ligados.

9. Em seu caderno, indique com traços as ligações entre os átomos. a)

12. Complete o quadro abaixo em seu caderno: Substância

Fórmula estrutural condensada Representação bond line Fórmula molecular Substância Fórmula estrutural plana

Representação bond line Fórmula molecular

10. (UFC-CE) Na estrutura as ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) simples, dupla, simples. b) dupla, simples, dupla. c) simples, tripla, dupla. d) dupla, tripla, simples.

11. (Uespi) Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão faltando nas seguintes estruturas: I. II.

Substância

zzzzzz zzzzzz zzzzzz zzzzzz

Representação bond line Fórmula molecular

1 2

zzzzzzz zzzzzzz zzzzzzz zzzzzz zzzzzzz zzzzzz zzzzzzz zzzzzz 3,4-dimetil-hexano

zzzzzzz zzzzzzz zzzzzzz zzzzzzz

3 4 5 6

nonano

zzzzzz zzzzzz zzzzzz zzzzzz

zzzzzzz zzzzzz ciclopentano

octano

zzzzzz zzzzzz zzzzzz zzzzzz zzzzzz zzzzzz

Fórmula estrutural plana

Fórmula estrutural condensada

but-2-eno

zzzzzzz zzzzzzz zzzzzzz zzzzzz zzzzzzz zzzzzz zzzzzzz zzzzzz

13. No eugenol, substância de odor agradável de fórmula, determine a sua fórmula molecular:

14. (Fuvest-SP) A vitamina K3 pode ser representada pela

III.

No total, teremos: a) b) c) d) e)

butano

Fórmula estrutural plana

Fórmula estrutural condensada

CAPÍTULO

c) A existência de um grande número de substâncias de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. d) O átomo de carbono pode estabelecer ligações simples, duplas ou triplas. O átomo de hidrogênio liga-se ao carbono por meio de ligação covalente simples.

17 ligações simples, 4 duplas e 3 triplas. 19 ligações simples, 3 duplas e 3 triplas. 20 ligações simples, 4 duplas e 2 triplas. 18 ligações simples, 5 duplas e 2 triplas. 22 ligações simples, 3 duplas e 2 triplas.

fórmula ao lado. Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem em uma molécula dessa substância? a) 1 e 3. c) 9 e 8. e) 11 e 10. b) 3 e 3. d) 11 e 8.

15. Quantos átomos de carbono secundário há na substância? a) 1. b) 2.

c) 3.

d) 4.

e) 5.

16. (Cesulon-PR) O composto de fórmula estrutural

22. Construa a fórmula estrutural de uma substância que

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

apresente:

apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 7, 1, 1. b) 7, 4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. c) 6, 3, 1, 1.

17. (Uerj) A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, apresenta a estrutura representada ao lado. Determine: a) o número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua molécula; b) sua fórmula molecular.

18. Indique a fórmula molecular para cada uma das estruturas abaixo. a)

a) cinco átomos de carbono com cadeia aberta. b) quatro átomos de carbono, com uma ligação dupla e cadeia fechada. c) cadeia aberta com quatro carbonos, sendo um terciário. d) cadeia aberta com sete carbonos, sendo um átomo quaternário e outro terciário. e) cadeia fechada, apenas com ligações simples, com seis átomos de carbono.

23. Qual é o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários na estrutura abaixo?

24. Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea: III. I.

b) II.

IV.

25. (Unisa-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a su19. Com relação às cadeias carbônicas e à classificação do átomo de carbono, julgue os itens, marcando C para correto ou E para errado. 1) Uma cadeia carbônica que apresenta uma parte aberta ligada a outra fechada é chamada de cadeia mista. 2) Uma cadeia aberta ramificada apresenta mais de duas extremidades. 3) Em uma cadeia carbônica, o átomo de carbono que se liga a outros três é considerado secundário. 4) Uma cadeia carbônica normal é aquela que apresenta mais de duas extremidades. a) CH4

c) CH4O

podemos concluir que a cadeia orgânica ligada à cadeia cíclica é: a) aberta, saturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea.

b) C2H6

d) COCl2

26. (Puccamp-SP) Preocupações com a melhoria da quali-

20. Construa a estrutura de Lewis para as substâncias abaixo.

abaixo. a) C4H10

dade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com as substâncias:

b) C3H6

I. ácido tereftálico

c) C5H10

II. etileno

21. Construa a fórmula estrutural para as substâncias

d) C2H6O

prarrenal produz maior quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,

27. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de substâncias do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nessas substâncias.

CAPÍTULO

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica. b) saturada e acíclica. c) heterocíclica e aberta. d) cíclica e insaturada. e) acíclica e homogênea

Assinale a alternativa que contém a afirmação correta sobre a situação descrita. a) As duas amostras são de substâncias diferentes, porque uma é inorgânica e a outra é orgânica. b) As duas amostras são da mesma substância, porque ambas possuem a mesma massa molar. c) As amostras podem ser de substâncias isômeras. d) O químico precisará determinar a fórmula mínima de ambas as substâncias para saber se as amostras são iguais ou diferentes. e) As massas correspondentes a 1 mol de cada uma das substâncias podem ser diferentes.

1 2 3 4 5 6

31. (Mack-SP) Entre as aminas:

e A cadeia carbônica da N-haloamina, acima representada, pode ser classificada como: a) homogênea, saturada e normal. b) heterogênea, insaturada e normal. c) heterogênea, saturada e ramificada. d) homogênea, insaturada e ramificada.

ocorre isomeria a) de função. b) de cadeia. c) de posição. d) cis-trans ou geométrica. e) de compensação ou metameria.

28. (UFC-CE) Considerando os compostos a seguir, assinale 32. Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par? as afirmações corretas. V. I. CH3COCH3CH2CH3 II. CH3CH3COCH3CH3 III. CH3COOCH2CH2CH3 VI. IV. CH3CH2COOCH2CH3 1) As substâncias I e II são isômeros de posição. 2) As substâncias II e III são isômeros funcionais. 4) As substâncias V e VI são isômeros de cadeia.

29. (Mack-SP) Dentre as substâncias formuladas abaixo, as que apresentam isomeria de função são: e

a) b) c) d) e)

HHH3b) CCC H HCC333CC C 33 H C HH3H2C 3 H 22 OOO HHH3c) CCC H C HCC C 33 H C H333CC 3 3 OOO HHH3CCC H C C HCC 33 H C d) H333CC 3

OOO O O OO O O O CH CCCC C OC C O O ee e H O eHH3C3CC HHCC33CCC OOOCC OCH CH 33 CH O e 3 C OH e e 3 H3CH33C C C O O333CHCH CH CC H COH OH 3 3 H2222 OHOHOH OH H2 H NNC CH N C2 NH eHH3C3CC HHCC33CCC CCCCC NH C N CHe33e e H CH NH N333CHCH C C CH3 e e NH222 C NC e 3 H3CHHH33H2C CHHH2CHH2 C NH H2 N CH H222NHNH 22 H H 2222 H H H222 H 3 3 H22 2 2 HH2 H 2 2 2 2 HH H HH OH O OH OHOHOH OH O OH OO H CH C C CH H C CH C C CH3 e e H CH C CH 33 CHe 2 2C 33 e e 22C CH H C CH H C C 3 33 CH C C 3CHCH e e 2 H2CH22C C CC333CHCH 3 3 3 3 OOO O O O O OO OO e e CCCC C CH C C C CCCC CH H C C CH C C C CH3 H e CCC CH C C C CH H 33 CH 3e 3 3C CH C C H C C C C C C H 3 3 3 33 3 eee3 H C C CHH2C C CH C 333CHCH CH H33H2C C H CHHH2C CHHH2C H2 C C H 3CHCH H H H H H 3 3 3 HH 3 3 22 H H 2222 H H222 22 H H222 H 22 H H222 2

33. Indique qual das substâncias abaixo pode apresentar .

e e

HHH3a) CCC H HCC333CC C 33 H C H3H2C 3 HH 22

. e e

30. (Fatec-SP) Um químico possui em seu laboratório duas amostras. Uma delas é uma substância pura obtida a partir de um mineral. A outra é uma substância pura que foi separada de um fluido fisiológico de um animal. Entretanto, ambas apresentam a mesma massa molar.

isômeros. a) CH3Br

b) CH2Cl2

c) C2H4Cl2

34. (UFRGS-RS) Assinale, entre as seguintes substâncias, o que pode apresentar isomeria espacial. d) CHCl CHCl a) H2C CHCl b) CH2ClBr e) CH2Cl CH2Br c) CH2Cl CH2Cl

35. Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer que: a) b) c) d) e)

o isômero trans é sempre mais estável. suas fórmulas moleculares são diferentes. o isômero cis apresenta cadeia mais longa. a massa molecular do cis é sempre maior. ambos apresentam a mesma disposição no espaço.

5 FUNÇÕES ORGÂNICAS

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

studando as propriedades e as estruturas das substâncias orgânicas, os químicos têm desenvolvido técnicas para sintetizar novas substâncias a partir da combinação e do rearranjo de cadeias carbônicas. Removendo, modificando ou acrescentando átomos ou grupos de átomos às cadeias, eles conseguem produzir, em laboratório, uma infinidade de substâncias orgânicas, idênticas às encontradas na natureza ou totalmente inéditas. São as chamadas substâncias organossintéticas organossintéticas, entre as quais podemos encontrar medicamentos (ácido acetilsalicílico), aditivos de alimentos (ácido benzoico [conservante] e ácido ascórbico [antioxidante]); plásticos (PVC e PET), agrotóxicos (DDT, BHC) e outros. Muitas dessas substâncias contribuem para o desenvolvimento de técnicas que têm remodelado o nosso corpo. Isso acontece porque os químicos buscam atuar em transformações específicas das substâncias que possam lhes conferir novas propriedades com algum interesse tecnológico. As pesquisas desenvolvidas nesse campo ocorrem com alterações em grupos específicos das moléculas responsáveis por determinadas propriedades. Muitos desses grupos caracterizam as classes de substâncias orgânicas. Veja a seguir as principais classes estudadas pelos químicos. Na diversidade das substâncias orgânicas encontra-se uma série de tipos de substâncias com semelhança entre seus comportamentos químicos. Esses tipos de substâncias são classes químicas denominadas funções orgânicas.

J. Yuji

Funções orgânicas são classes de substâncias orgânicas cujas moléculas são caracterizadas por átomos ou grupos de átomos que lhes conferem propriedades químicas semelhantes.

A presença de átomos de oxigênio (vermelho) e nitrogênio (azul), e de outros elementos, ligados aos átomos de carbono (preto), produz substâncias com propriedades físicas e químicas bem diferentes das substâncias constituídas somente por átomos de carbono e hidrogênio (branco).

Os hidrocarbonetos compreendem substâncias com as funções orgânicas mais simples estudadas em Química Orgânica. Eles são constituídos apenas por átomos de carbonos ligados a átomos de hidrogênio, sendo o petróleo sua principal fonte natural. As demais funções orgânicas apresentam em suas moléculas, além do carbono e do hidrogênio, átomos de outros elementos químicos, como o oxigênio, nitrogênio e halogênios. A presença desses outros átomos, principalmente oxigênio e nitrogênio, confere propriedades bem características às moléculas orgânicas, dependendo da posição que ocupam nas moléculas. Os átomos, ou grupos de átomos, responsáveis pelas propriedades químicas e físicas comuns das substâncias, em cujas moléculas estão presentes, são chamados grupos funcionais. Grupo funcional é o tipo de átomo, ou grupo de átomos, que caracteriza uma função química.

CAPÍTULO

QUADRO-RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS Função orgânica

Grupo funcional

Exemplo simples metanol

1 2

Álcool

3 4

etanal

Aldeído

6 7

butanona

Cetona

ácido etanoico Ácido carboxílico etanoato de etila Éster metoxietano Éter

etilamina Amina

Alcano Alceno Hidrocarboneto

Alcino

somente

etano eteno etino benzeno

Aromático

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Observe que diferentes cadeias carbônicas ligadas a um grupo funcional são todas representadas genericamente pelo grupo R e R’, ligados ao grupo funcional.

Função

O grupo funcional está ligado à cadeia carbônica, a qual pode ter natureza e tamanhos variados. A identificação da cadeia é feita por unidades de grupos de átomos que a compõem. Na Química Orgânica, chamamos de grupo a uma parte da molécula que tem um conjunto de átomos considerado como unidade. As principais funções orgânicas são apresentadas no quadro anterior. É interessante destacar que muitas substâncias orgânicas apresentam dois ou mais grupos funcionais em suas moléculas. Elas são muito comuns nos organismos vivos. Neste capítulo, vamos estudar os hidrocarbonetos. No próximo capítulo, durante o estudo químico dos alimentos, caracterizaremos outras funções. Na medida em que forem sendo apresentadas as principais substâncias orgânicas que compõem os organismos vivos, como os carboidratos, os lipídios e as proteínas, iremos destacar as funções orgânicas que fazem parte de suas estruturas moleculares. No quadro abaixo é apresentada a variedade de funções orgânicas estudadas na Química Orgânica. Grupo funcional

Exemplo

Fórmula geral

HIDROCARBONETOS (CONTÉM APENAS C E H) Alcano

somente

CnH2n+2

Alceno

CnH2n

Alcino

CnH2n-2

Aromático

variável FUNÇÕES HALOGENADAS (X = F, CL, BR OU I)

Haleto de alquila Haleto de arila FUNÇÕES OXIGENADAS Álcool Fenol

ligado a anel aromático

Éter O

Aldeído

Cetona

R K C K H

Grupo funcional

Exemplo

CAPÍTULO

Função

Fórmula geral

FUNÇÕES NITROGENADAS

Ácido carboxílico

2 3

Éster

4 5 6 7

Amina

Amida Nitrila (ou cianeto) Isonitrila (ou isocianeto, ou carbilamina) Nitrocomposto

6 HIDROCARBONETOS

s hidrocarbonetos compreendem substâncias com as funções orgânicas mais simples. Eles são constituídos apenas por átomos de carbonos ligados a átomos de hidrogênio. As propriedades dos hidrocarbonetos variam em função da presença de insaturações e de cadeias cíclicas. Assim, como critério de classificação dos hidrocarbonetos temos a presença em suas moléculas de ligações duplas ou triplas e a existência de cadeias fechadas. A fórmula geral dos hidrocarbonetos se resume à indicação da quantidade de átomos de carbono e de hidrogênios. Como os átomos de carbono podem fazer quatro ligações e os de hidrogênio, uma, cada molécula contendo n (número inteiro) átomos de carbono pode ter até o dobro de átomos de hidrogênio acrescido de 2 (que corresponderia aos hidrogênios das extremidades da molécula), ou seja, 2n + 2. Ligações extras entre os átomos de carbono, como ligações duplas ou triplas, diminuem o número de átomos de hidrogênio nas moléculas. Essas ligações extras alteram as propriedades físicas e químicas das substâncias e, por isso, são importantes na classificação das substâncias. O quadro a seguir apresenta a classificação dos hidrocarbonetos, com características de suas cadeias e as respectivas fórmulas gerais. Vamos comentar sobre cada uma dessas classes de hidrocarbonetos.

Classe

J. Yuji

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

PRINCIPAIS CLASSIFICAÇÕES DAS CADEIAS CARBÔNICAS E DOS HIDROCARBONETOS Característica da cadeia carbônica que define a classe

Exemplo

Fórmula geral

ou Alcanos

cadeia aberta com ligações simples

Cicloalcanos

cadeia fechada com ligações simples

Alcenos

cadeia aberta com ligação dupla

Cicloalcenos

cadeia fechada com ligação dupla

Alcadienos

cadeia aberta com duas ligações duplas

Alcinos

cadeia aberta com ligação tripla

Aromáticos

cadeia fechada com ligações simples e duplas intercaladas

CnH2n + 2

CnH2n

CnH2n – 2

(não há)

Veja a seguir a definição de cada uma dessas classes e exemplos de suas aplicações tecnológicas.

CAPÍTULO

Alcanos Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de hidrogênio e carbono, unidos somente por ligações simples. Numa cadeia sem ramificações (grupos substituintes), sempre temos dois átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono do meio da cadeia e três ligados aos das extremidades. Por isso, a fórmula genérica dos alcanos é CnH2n + 2, na qual n representa o número de átomos de carbono. Para cada grupo ligado à cadeia temos um átomo de hidrogênio a menos no carbono ao qual o grupo substituinte está ligado, mas, para compensar, temos um átomo de hidrogênio a mais na extremidade do grupo substituinte.

1 2 3 4

Hely Demutti

Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono, sendo a sua fórmula geral CnH2n + 2.

A parafina é utilizada para fazer velas e outros materiais em nosso dia a dia.

Solvente

Combustível

7 8

Fotos: Hely Demutti

Os alcanos são muito utilizados na indústria, tanto os de moléculas mais simples quanto os que possuem moléculas complexas. O metano, cuja molécula possui apenas um átomo de carbono, é muito empregado em indústrias como matéria-prima e combustível e em aquecimentos residenciais. O metano é o principal componente do gás natural. São exemplos ainda de aplicações dos alcanos em materiais de nosso cotidiano o gás de cozinha (principalmente, propano e butano), a gasolina (normalmente, hidrocarbonetos com cadeias de 4 a 12 átomos de carbono), a parafina (hidrocarbonetos de cadeia normal contendo de 20 a 30 átomos de carbono) e alguns solventes.

Parafina

Os alcanos têm larga aplicação em nosso cotidiano como combustíveis (gás e gasolina), parafinas e solventes.

Alcenos Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam ligações duplas entre átomos de carbono. A ligação dupla apresenta propriedades muito específicas, e podemos dizer que ela se constitui um grupo funcional. A presença desse grupo em um hidrocarboneto é que caracteriza os alcenos. É interessante destacar, ainda, que todos os átomos ligados à dupla ligação estão em um mesmo plano. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligação dupla. Sua fórmula geral é CnH2n.

Hely Demutti

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

O etileno é liberado por frutas que estão amadurecendo, mas também pode ser utilizado para acelerar o amadurecimento de frutas ainda verdes. Comercialmente, esse processo é muito utilizado para acelerar o amadurecimento de bananas.

A ligação dupla é também chamada de insaturação, porque os carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrogênio em relação aos demais. Como poderiam ter mais átomos de hidrogênio do que têm, esses carbonos são ditos insaturados e as moléculas que eles formam são chamadas insaturadas. O hidrocarboneto com duas ligações duplas é denominado alcadieno ou dieno;; no caso de três ligações duplas, é denominado trieno; e quando apresenta no mais de três ligações duplas, é denominado polieno. Enquanto os alcanos têm como principal aplicação o uso como combustíveis, os alcenos são muito utilizados como matéria-prima na indústria, sendo empregados na produção da borracha sintética, plásticos, corantes, tecidos sintéticos e até explosivos. Por exemplo, o eteno (alceno de estrutura mais simples) é a matéria-prima básica na obtenção do polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria. O eteno é usado também no amadurecimento forçado de frutas verdes que passam a ter a cor natural de frutas maduras quando em contato com essa substância.

Alcinos Os alcinos são hidrocarbonetos que apresentam ligações triplas entre átomos de carbono. Assim como a ligação dupla, a ligação tripla C m C é também um grupo funcional que pode estar presente em cadeias junto com outras funções. A sua presença em um hidrocarboneto é que caracteriza um alcino.

J. Yuji

Os alcinos são hidrocarbonetos que possuem ligação tripla. Sua fórmula geral é CnH2n – 2.

O acetileno tem forma geométrica linear.

Os alcinos com duas ligações triplas são denominados di-inos, os com três, tri-inos e os que têm mais de três, poli-inos. O alcino mais simples é o gás etino, também conhecido como acetileno (C m C). Na geometria do acetileno, os átomos de hidrogênio estão alinhados aos átomos de carbono. Isso também acontece com os átomos de carbono ligados aos carbonos participantes da ligação tripla. Outro detalhe da ligação tripla é que a distância entre os átomos envolvidos é menor do que a verificada entre os átomos que participam de ligações simples ou duplas. Muitos dos estudos sobre a produção do acetileno foram desenvolvidos na Alemanha, antes e durante a Segunda Guerra Mundial, na tentativa de substituir o petróleo pelo carvão como matéria-prima nas indústrias. O acetileno é normalmente produzido a partir de três matérias-primas abundantes: água (H2O), cal (CaO) e carvão (C). O processo pode ser representado, de forma simplificada, pelas equações:

O óxido de cálcio reage com o carvão, produzindo monóxido de carbono e carbeto de cálcio, também conhecido como carbureto. Esse, em contato com a água, reage, produzindo o acetileno e, novamente, o óxido de cálcio.

Hely

D em

CAPÍTULO

O acetileno é usado em grande escala como matéria-prima na produção de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e fios têxteis para a produção de tecidos. O PVC é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexões usados na construção civil. O filme de PVC, por exemplo, é usado para armazenar ou para transportar alimentos. Em geral, em casa, usamos para guardar e acondicionar alimentos dentro e fora da geladeira.

utti

1 2

Hely Demutti

4 Hely Demutti

Hely Demutti

5 6 7

Hely Demutti

8 O acetileno é o alcino mais importante industrialmente. Além de ser utilizado como matéria-prima para a produção de diferentes materiais, ele é amplamente utilizado em maçaricos.

Os alcinos são matéria-prima para a fabricação de diversos materiais.

Benzeno e seus derivados Você já viu que os hidrocarbonetos podem ser formados por cadeias abertas ou fechadas. Além disso, nas cadeias podem existir ligações simples, duplas ou triplas. A figura abaixo apresenta exemplos de cadeias abertas, fechadas, saturadas e insaturadas.

hexano

hex-1-eno

ciclo-hexano

ciclo-hexeno

1,4 ciclo-hexadieno

benzeno

Dos exemplos acima, o benzeno apresenta um aspecto especial, pelo fato de combinar de forma intercalada ligações simples e duplas. Esse hidrocarboneto, de fórmula molecular igual a C6H6, isolado pela primeira vez em 1825, talvez seja o mais estudado de todos os hidrocarbonetos. Apesar de a fórmula molecular do benzeno ter sido determinada por análise elementar logo que a substância foi isolada, foram necessários anos para que fosse proposta uma estrutura molecular compatível com suas propriedades físicas e químicas e aceita pelos químicos. Um dos testes pelos quais as propostas de estrutura tinham de passar era o fato de existir apenas uma substância de fórmula C6H5Br. Outro teste era permitir a existência de somente três isômeros para a substância de fórmula C6H4Br2. As diferentes propostas de estruturas não conseguiam responder a essas e a outras evidências experimentais. Finalmente, em 1865, o químico alemão Friedrich August Kekulé, após muito pensar no assunto, encontrou, segundo ele, enquanto sonhava, uma proposta de estrutura que satisfazia os dados experimentais. De acordo com essa proposta, a estrutura para a molécula da substância pode ser representada de diversas formas, como as mostradas a seguir.

J. Yuji

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Possíveis representações para a molécula de benzeno – C6H6.

Com essa proposta de estrutura, é possível explicar por que a substância C6H5Br não tem isômero e por que C6H4Br2 possui três isômeros, conforme indicam as figuras abaixo.

Todas as fórmulas acima representam a mesma molécula.

As estruturas acima representam três isômeros de C6H4Br2.

O benzeno representa uma classe de substâncias denominadas aromáticas (de aroma, cheiro agradável). Ainda que nem todas as substâncias dessa classe tenham aroma agradável, substâncias aromáticas incluem o benzeno, seus derivados e todas as substâncias que possuem comportamento químico semelhante ao do benzeno. Como você deve ter observado, na molécula de benzeno temos três ligações duplas intercaladas com três ligações simples, formando um ciclo plano, com ângulos CCC e CCH iguais a 120º. Como as ligações simples são maiores do que as ligações duplas, era de se esperar que a estrutura do benzeno não fosse um hexágono regular. Todavia, medidas precisas Três pares de elétrons da estrutura dessa molécula evidenciam que todas as ligações apresentam o mesmo comdas ligações duplas do benzeno seriam igualprimento. Isso levou os químicos a propor uma estrutura para o benzeno diferente da mente compartilhados previsão convencional de acordo com a estrutura de Lewis. Em vez de ligação simples inpor todos os seis átomos tercalada com dupla, existem ligações híbridas, intermediárias entre uma ligação simples de carbono. e uma dupla, e com comprimento intermediário ao das ligações duplas e simples. Nessa nova proposta, os seis elétrons envolvidos na formação das ligações duplas seriam igualmente compartilhados por todos os átomos de carbono do anel. Essa estrutura é conhecida como estrutura híbrida de ressonância e é muito estável. Segundo o modelo do híbrido de ressonância, o segundo par de elétrons que forma a ligação covalente dupla não fica se movimentando ou circulando entre os átomos de carbono, como o desenho com o círculo no centro do anel poderia sugerir. Na estrutura híbrida, todas as ligações carbono-carbono apresentam as mesmas características. &( Diversas outras moléculas apresentam estruturas de ressonância. Na representação das possíveis estruturas de ressonância emprega-se uma seta dupla (&() entre cada par de estruturas, indicando Possíveis estruturas de ressonância do benzeno que a estrutura que melhor representa a molécula não é nenhuma e estrutura híbrida. O círculo representa a estrutura hídas formas de ressonâncias mostrada isoladamente, mas sim uma brida de ressonância entre as ligações simples e duplas estrutura híbrida, com características estruturais herdadas de cada na cadeia cíclica do benzeno. uma das possibilidades, como a estrutura do benzeno ao lado.

CAPÍTULO

Note que, nesse caso, não se trata de um equilíbrio químico (indicado por duas setas ]), e sim de representações possíveis de uma única esapontando para lados opostos [F]), trutura, híbrida, com características mistas das duas estruturas de ressonância. Para indicar a estrutura híbrida de ressonância do benzeno, utiliza-se a representação do hexágono com um círculo no centro, como a indicada na página anterior. Isso pode ser afirmado com base em dados que indicam que todas as ligações são iguais e possuem comprimento igual a 139 pm, enquanto suas ligações simples deveriam ter comprimento de 148 pm e as duplas, comprimento de 134 pm. O círculo é também utilizado para representar estruturas do híbrido de ressonância de outras substâncias de cadeia cíclica que possuem ligações duplas intercaladas a ligações simples.

1 2 3 4 5 6 7 8

pirrol

naftaleno

fenantreno

antraceno

No pirrol, o nitrogênio possui um par de elétrons livres que leva à formação híbrida com as duplas ligações entre os átomos de carbono, como nos demais aromáticos representados acima.

Hely Demutti

Moléculas com estruturas de ressonância cíclicas apresentam comportamento químico semelhante ao do benzeno e, por isso, esses sistemas cíclicos são denominados anéis aromáticos. Além do benzeno e da combinação de seus anéis, outras substâncias podem apresentar anéis aromáticos. Um grupo substituinte derivado do benzeno ou que seja considerado um anel aromático é denominado grupo arila, que pode ser representado por Ar. Quando se quer afirmar que a cadeia não é aromática, diz-se que ela é alifática. As substâncias com anéis aromáticos, derivadas do benzeno, constituem um importante grupo de matérias-primas para a produção de materiais diversos, por exemplo: solventes, inseticidas, desinfetantes, detergentes e plásticos. Nesse grupo estão os xilenos, usados como combustível de aviação; os fenóis, empregados como desinfetantes; os cresóis, encontrados na creolina; a anilina, que é matéria-prima de corantes de uso comum; o ácido benzoico, usado como conservante; o DDT, que é um inseticida; o trinitrotolueno – TNT –, que é um poderoso explosivo.

pireno

xilenos

cresóis

O benzeno e seus derivados são matérias-primas de uma grande variedade de produtos químicos de nosso uso diário. ácido benzoico

DDT

TNT

As substâncias aromáticas derivadas do benzeno têm seu uso diversificado em variados produtos que consumimos.

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

O petróleo não é a única fonte de substâncias aromáticas. A hulha pode ser destilada, produzindo três frações. O alcatrão alcatrão, fração pesada da destilação da hulha, ou do carvão mineral, é a melhor fonte natural de hidrocarbonetos aromáticos. ÓLEOS ENCONTRADOS NO ALCATRÃO DA HULHA Fração

Temperatura de ebulição

Exemplos de derivados aromáticos

Óleos leves

até 160 ºC

benzeno, tolueno e xileno

Óleos médios

160 – 230 ºC

fenol, piridina e naftaleno

Óleos pesados

230 – 270 ºC

cresóis, naftóis e anilina

Óleos de antraceno

270 – 360 ºC

antraceno e fenantreno

FRAÇÕES OBTIDAS DA DESTILAÇÃO DA HULHA Fração gasosa

Fração líquida

Fração sólida

gás de iluminação (mistura de H2, CH4, CO e outros)

substâncias nitrogenadas e alcatrão da hulha

coque (praticamente carbono puro)

7 PETRÓLEO: FONTE DE HIDROCARBONETOS Pense Como o petróleo é formado?

J. Yuji

O torre

solo e outras camadas

rocha capeadora petróleo

rocha reservatória rocha geradora

O petróleo, em geral, forma-se sob bacias sedimentares e fica retido entre rochas impermeáveis. Aqui temos o esquema de uma possível estrutura geológica de retenção de petróleo.

petróleo é um material viscoso, menos denso que a água, formado pela mistura de hidrocarbonetos – substâncias cujas moléculas são formadas por átomos de carbono e hidrogênio. A teoria mais aceita é que o petróleo originou-se de restos de organismos vegetais e animais, acumulados em camadas sedimentares que, ao longo de milhões de anos, passaram por transformações físicas, químicas e biológicas. Para entender melhor como se deu a formação geológica do petróleo, é necessário retroceder no tempo. Durante os períodos Ordoviciano e Siluriano – 500 a 400 milhões de anos atrás – e no intervalo entre os períodos Jurássico e Cretáceo – 195 a 65 milhões de anos – o mar se elevou, inundando depressões continentais e favorecendo a proliferação e a concentração de algas fitoplanctônicas. O petróleo se formou a partir de restos de plâncton – conjunto de organismos vivos dispersos em água doce, salobra e marinha – e de animais e vegetais mortos no continente e transportados pela água, vento ou gelo até serem depositados no fundo de lagos ou mares. Esses restos sedimentaram-se, formando camadas sobrepostas, como areia, argilas e sais minerais. Posteriormente, essas camadas foram cobertas, compactadas e comprimidas, expulsando parte da água do mar. Condições de temperatura e pressão elevadas e a ausência de oxigênio impediram a proliferação de bactérias aeróbicas, que teriam decomposto rapidamente toda essa matéria orgânica acumulada. Após alguns milhões de anos, e sob a ação de bactérias anaeróbicas, essa matéria orgânica se transformou no que chamamos petróleo.

CAPÍTULO

O refino do petróleo em suas diversas frações Da extração do petróleo até a utilização de seus hidrocarbonetos há um longo caminho. Depois de extraído do subsolo, da terra firme ou do mar, o petróleo é transportado em oleodutos a portos de embarque, de onde grandes petroleiros fazem o transporte, até que ele chegue a terminais marítimos da região de seu destino. Novamente, através de oleodutos, é bombeado até as refinarias para que a separação de suas frações seja processada. Cada uma dessas frações corresponde à mistura de substâncias de constituição semelhante e com larga aplicação. São elas: gasolina, óleo diesel, querosene, nafta e outros.

1 2 3 4 5 6

Pense

Como são separadas as frações de materiais presentes no petróleo nas refinarias?

Hely Demutti

As diferentes frações do petróleo correspondem a misturas de hidrocarbonetos com diferentes propriedades físicas e químicas. A diferença entre as frações está relacionada, dentre outros fatores, às estruturas das cadeias carbônicas de suas substâncias. Em função dessas diferenças, as substâncias apresentam diferentes temperaturas de ebulição, propriedade utilizada para separar as frações do petróleo. Em geral, na medida em que aumenta o número de átomos das moléculas, as proTorres de destilação. Quanto priedades das substâncias, como o estado de agregação, são alteradas. Substâncias ormais voláteis forem as subsgânicas cujas moléculas possuem poucos átomos de carbono são gasosas; as substâncias tâncias componentes das cujas moléculas são maiores são sólidas; as que possuem moléculas com número interfrações de petróleo, mais almediário de átomos são líquidas. Ocorre, no entanto, que não se separam substâncias tas são as suas posições na do petróleo, e sim frações de substâncias com propriedades físicas semelhantes. Assim, torre de extração. Cada o piche, a gasolina, o óleo diesel e o GLP (gás liquefeito de petróleo, ou gás de cozinha) fração corresponde a uma determinada mistura de são misturas de substâncias, sendo o piche sólido; a gasolina e o óleo diesel, líquidos; e substâncias e terá uma aplio GLP, gasoso. O desafio do refino é justamente separar a complexa mistura de hidrocação diferente. carbonetos, que é o petróleo, em frações mais simples, com menor diversidade de componentes: frações do petróleo. Os derivados dessas frações são classificados em leves, médios e pesados, conforme o tamanho e a complexidade das cadeias carbônicas de suas moléculas. Os derivados leves são os que apresentam as menores cadeias carbônicas. São eles: o gás natural (1 e 2 átomos de carbono), o GLP (3 a 4 átomos de carbono), a gasolina (5 a 12 carbonos) e a nafta (5 a 12 carbonos). Os derivados médios e pesados possuem uma complexa mistura de hidrocarbonetos, sendo difícil classificá-los por tamanho de cadeias. Os derivados médios que possuem cadeias intermediárias são o querosene e o óleo diesel. Os derivados pesados que possuem cadeias maiores são o óleo combustível, o asfalto e o coque. Esses são os que possuem maiores quantidades de contaminantes que são substâncias diferentes de hidrocarbonetos. O processo utilizado nas refinarias para separar as frações de petróleo é conhecido como destilação fracionada. Nela, o fator determinante é a temperatura de ebulição de cada substância. Inicialmente, o petróleo bruto é aquecido em fornos, sendo parcialmente vaporizado e direcionado para colunas de fracionamento providas de várias bandejas. As temperaturas das colunas variam com Refinaria de Paulínia (SP), 2012. a altura, sendo que no topo verificam-se as menores temperaturas.

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Paulo Cesar Pereira

Torre de fracionamento gasolina

querosene

moléculas menores vapor indústria petroquímica

líquido vapor moléculas maiores

moléculas menores

tintas, fibras sintéticas, cosméticos, dissolventes plásticos, detergentes e medicamentos óleo diesel

combustível industrial

ceras

óleos lubrificantes massas lubrificantes betume petróleo bruto

forno

Os hidrocarbonetos cujas moléculas são maiores – maiores massas molares –, ainda líquidos, permanecem no fundo; os mais leves são vaporizados e sobem pela coluna. Quando esses vapores atingem bandejas de temperaturas inferiores às suas temperaturas de ebulição, condensam-se e saem da coluna. Hely Demutti

Hely Demutti

As máquinas funcionam graças à diminuição do atrito entre as peças, o que é possível com a utilização de lubrificantes, que são obtidas a partir de frações mais pesadas do petróleo.

O piche e o asfalto, frações mais pesadas do petróleo, são utilizados na pavimentação de estradas, ruas, entre outros.

CAPÍTULO

Os vapores não condensados passam para bandejas superiores, até encontrar bandejas nas quais se liquefaçam. Isso ocorre sucessivamente ao longo de toda a coluna, que pode ser equipada com até 50 bandejas. Como é difícil separar de uma maneira eficiente, as frações da primeira destilação fracionada passam por outras colunas. O quadro abaixo apresenta algumas frações obtidas pelo refino de petróleo e a sua utilização. Analisando esse quadro, observe que os hidrocarbonetos com até quatro átomos de carbono são gases a temperatura ambiente. Os que possuem de cinco a 17 átomos de carbono são líquidos e os maiores são sólidos.

1 2 3 4 5

FRAÇÕES OBTIDAS PELA DESTILAÇÃO DO PETRÓLEO CRU

Nome da fração

Número de átomos de carbono nas moléculas

Temperatura de ebulição aproximada (°C)

Utilização

Gás natural

de C1 a C4

abaixo da temperatura ambiente

combustível

Éter de petróleo

de C5 a C6

20 – 60

solvente

Ligroína (nafta leve)

de C6 a C7

60 – 100

solvente

Gasolina

de C6 a C12

50 – 200

combustível para automóveis

Querosene

de C10 a C14

150 – 275

combustível para avião

Óleo combustível

de C12 a C20

175 – 350

combustível para ônibus e caminhão

Lubrificantes, parafina

de C20 a C36

350 – 550

lubrificantes leves, médios e pesados

Graxas

de C20 a C36

não destila à pressão ambiente

lubrificantes

Asfalto e piche

acima de C36

resíduo

cobertura de estradas e calefação

7 8

Gás natural As substâncias gasosas encontradas junto ao petróleo, em reservatórios subterrâneos, são conhecidas como gás natural. Essa mistura é formada por metano, em maior proporção, etano, propano, butano, gás carbônico, gás nitrogênio, ácido clorídrico, metanol e hidrocarbonetos mais pesados, além de outras substâncias, como impurezas. Essa mistura é formada pela degradação de matéria orgânica, devido a bactérias anaeróbias ou a condições de temperatura e pressão elevadas. Em vários países do mundo, o gás natural tem sido uma opção na busca de combustíveis alternativos a frações do petróleo usadas para tal. Devido às suas propriedades físicas e químicas, esse material é utilizado como substituto de combustíveis líquidos e, domesticamente, como GLP.

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Hely Demutti

O gás metano, principal constituinte do gás natural, é amplamente empregado em indústrias gasoquímicas, transportes e geração de energia elétrica. Uma de suas principais vantagens é apresentar baixos índices de emissões de poluentes, em relação a vários outros combustíveis fósseis.

Por falta de política de aproveitamento do gás natural, esse importante combustível muitas natural vezes é queimado sem que a energia liberada seja aproveitada.

Gás liquefeito do petróleo – GLP Mais conhecido como gás de cozinha, o GLP é uma mistura incolor e inodora que contém principalmente os gases propano e butano. Para que possamos perceber possíveis vazamentos, adicionam-se a ele gases chamados mercaptanos (principalmente o CH3CH2SH), que têm cheiro forte e característico. Quando se acende a trempe de um fogão a gás, percebe-se uma chama azul. A reação de combustão do butano é representada pela equação: C4H12(g) + 7O2(g) ( 4CO2(g) + 6H2O(g)

Antonio Batalha/Petrobras

O GLP também vem sendo utilizado em veículos automotivos. Denominada gás natural veicular (GNV), essa fonte alternativa, além de ser viável economicamente, produz, normalmente, 25% menos gás carbônico, quando comparado à gasolina e ao diesel.

Cuidado com os botijões de gás! Em quase todas as residências usa-se o gás engarrafado nos fogões. Muitas explosões e incêndios têm ocorrido, causando sérias queimaduras e até a morte de pessoas envolvidas. Compre gás apenas de empresas credenciadas. Verifique se o botijão está em bom estado e, ao trocá-lo, enrosque a válvula com cuidado. Depois, verifique se não há vazamentos. Não esqueça também de verificar periodicamente a validade da mangueira e o seu estado de conservação.

Gasolina Por ser o combustível utilizado pela maioria dos automóveis, a gasolina é uma das frações do petróleo que geram maior retorno financeiro à indústria petroleira. Ela corresponde a uma mistura de hidrocarbonetos que apresentam de 6 a 12 átomos de carbono em suas moléculas. Essa fração, constituída por moléculas menores, apresenta temperatura de ebulição relativamente baixa, característica que favorece sua utilização como combustível. A combustão da gasolina libera uma grande quantidade de energia. A razão entre a quantidade de energia e o volume, joules ou calorias por litro, levou a gasolina a ser o combustível mais utilizado no mundo e, em função disso, a contribuir com uma das maiores parcelas de gases poluentes na atmosfera.

Querosene

Hely Demutti

A nafta é uma fração de petróleo cujas substâncias possuem propriedades entre a gasolina e o querosene. As “naftas petroquímicas” ou “naftas não energéticas” são a principal matéria-prima da indústria petroquímica, usada na produção de eteno e propeno, além de outras frações líquidas, como benzeno, tolueno e xilenos. Elas são utilizadas ainda como solventes industriais de tintas, em lavagem a seco. A nafta energética é utilizada para geração de gás de síntese em processos industriais. Esse gás é utilizado na produção do gás canalizado doméstico. Algumas naftas são utilizadas para reduzir a viscosidade do asfalto, que é usado no revestimento de estradas.

1 2 3 A nafta é um líquido incolor, com faixa de destilação próxima à da gasolina, e é utilizada na produção de diversos bens de consumo.

4 5 6 7

O querosene é uma fração de petróleo constituída de uma mistura complexa de hidrocarbonetos. Apresenta características especiais, como boa capacidade de dissolução, lenta taxa de evaporação e relativa segurança no seu manuseio, além de não ser corrosivo. É utilizado como solvente para tintas, inseticidas, asfalto, combustível de lamparinas e lampiões, combustível para turbinas de aviões a jato.

O querosene já foi muito utilizado para iluminação feita por lampiões. Atualmente, é utilizado como combustível de avião.

Pessoas e mercadorias são transportadas graças à combustão do diesel.

Hely Demutti

Fotos: Hely Demutti

Óleo diesel A fração de óleo diesel é constituída basicamente de uma mistura de hidrocarbonetos, incluindo alcanos, alcenos e aromáticos, e apresentando baixas concentrações de enxofre, nitrogênio e oxigênio. Ele é usado basicamente como combustível para as indústrias, barcos, veículos automotivos e geradores de energia. Quando comprimidas, misturas de diesel com ar produzem fortes explosões que podem ser convertidas em trabalho. Por isso, tal reação é utilizada em motores de grande porte. Diferentemente dos motores a gasolina e a álcool, os motores a diesel não necessitam de velas de ignição que geram faíscas para que o combustível seja queimado. Nos motores a diesel a ignição ocorre por compressão do combustível vaporizado e misturado com ar. Uma vantagem desses motores é que eles possuem maior potência, possibilitando a realização de trabalhos que necessitam de maior força de tração, por isso, o diesel é muito utilizado em tratores, caminhões e ônibus. Condições ideais devem promover queimas eficientes, sem a liberação de resíduos. O diesel não deve ser corrosivo aos motores nem conter água ou sedimentos, além de ser seguro e fácil de estocar. Esse combustível recebeu esse nome em homenagem ao engenheiro alemão Rudolf Diesel, inventor do motor que utiliza a reação química que ocorre após a mistura, sob pressão, desse óleo e com o oxigênio presente no ar.

CAPÍTULO

Nafta

A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

Exercícios

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. (UFSCar-SP) Considere as afirmações seguintes sobre 10. Analise as afirmações e marque a opção incorreta.

3. 4. 5. 6.

hidrocarbonetos. I – Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente por carbono e hidrogênio. II – São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III – Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. IV – São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e II. d) III e IV. b) I e III. e) I, II e IV. c) II e III. (UFRJ) O AZT (3-azido-3-deoxitimidina), que possui a capacidade de inibir a infecção e os efeitos citoplásticos do vírus da imunodeficiência do tipo HIV-I, o agente causador da aids, apresenta a seguinte estrutura indicada ao lado. Quantos átomos de carbono estão presentes em uma molécula de AZT? O que são substâncias organossintéticas? Cite alguns exemplos. Como são chamadas as substâncias que apresentam apenas átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio? Como variam as propriedades dos hidrocarbonetos? Estruturalmente, como estão classificados os hidrocarbonetos?

7. Classifique as substâncias abaixo em: alcanos, cicloalca-

11. Qual é a fórmula molecular do alcano que apresenta cinco átomos de carbono?

12. Qual é a fórmula molecular do alceno e do alcino que apresenta cinco átomos de carbono?

13. O que você entende por grupo alquila e grupo arila? 14. O que são substâncias aromáticas? 15. Um hidrocarboneto de cadeia aberta apresenta a seguinte fórmula molecular: C6H8. Quais são as possíveis combinações de ligações duplas carbono-carbono?

16. Qual é a principal característica das substâncias aromáticas? 17. O que é ressonância em uma estrutura molecular? 18. O eteno e o benzeno apresentam duplas ligações. Então, por que o benzeno é mais estável do que o eteno?

19. Explique a diferença na ligação química nos hidrocarbonetos abertos e aromáticos.

nos, alcenos, cicloalcenos, alcadienos, alcinos, aromáticos: a)

20. Dê a fórmula molecular do naftaleno, conhecido

b) c)

21. Julgue cada item a seguir como certo (C) ou errado (E).

d) e)

8. Defina os seguintes termos: alcano, alceno, alcino. 9. O alcino mais simples é o etino, mais conhecido por acetileno. Explique por que ele é usado nos maçaricos para soldar metais.

a) O petróleo é a única fonte de substâncias aromáticas. b) As substâncias aromáticas incluem o benzeno e seus derivados, além de todas as substâncias que têm comportamento químico semelhante. c) A ligação dupla é também chamada de insaturação, porque os carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrogênio em relação aos demais. d) Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de hidrogênio e carbono, unidos somente por ligações simples. e) Os hidrocarbonetos correspondem à função mais simples das substâncias orgânicas.

como naftalina, cuja fórmula estrutural é: a) O benzeno e o ciclo-hexano são constituídos de moléculas planas. b) O benzeno e o ciclo-hexano são substâncias aromáticas, pois apresentam em sua estrutura seis átomos de carbono. c) Os aromáticos constituem um grupo de hidrocarbonetos que apresenta bastante versatilidade, sendo matérias-primas importantes para a produção de materiais diversos, como solventes, desinfetantes, detergentes e plásticos. d) O petróleo é a única fonte de extração de substâncias aromáticas.

de bananas e mamões verdes em jornal para que amadureçam rapidamente. Durante o amadurecimento das frutas, há liberação de gás eteno, que também é responsável pela aceleração do processo. (Massas molares em g/mol: H = 1; C = 12). A respeito do gás eteno, é correto afirmar: a) é um hidrocarboneto aromático. b) é um alcano. c) tem massa molar 30,0 g/mol. d) apresenta fórmula molecular C2H4 e é mais conhecido como gás etileno. e) tem fórmula estrutural H3C K CH3 .

23. (UFRS) O alcatrão de hulha é uma fonte de: a) b) c) d)

hidrocarbonetos alifáticos. gases combustíveis. óleos comestíveis. compostos aromáticos.

24. (Funioeste-PR-Adaptado) O metano é uma das substâncias mais abundantes da mistura gasosa. Sobre ele, é correto afirmar: a) é expelido pelos escapamentos de veículos. b) é um hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2. c) é formado pela decomposição do lixo nos aterros sanitários. d) constitui o gás de uso doméstico.

25. (Unijuí-RS) O carbureto (carbeto de cálcio) pode ser obtido pela reação entre cal virgem e carvão, em forno elétrico. Um dos gases usados na solda a maçarico pode ser obtido através da reação do carbureto com água. Esse gás é o: a) etileno. c) butano. e) metano. b) propano. d) acetileno.

26. (Vunesp-SP-Adaptado) Indique a afirmação incorreta referente à substância química acetileno: a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. c) O nome oficial do acetileno é etino. d) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma ligação tripla. e) Apresenta massa molar igual a 26 g/mol.

27. A substância que apresenta fórmula molecular C5H8

pertence à classe de hidrocarbonetos de fórmula geral: a) CnH2n + 2. d) CnH2n + 4. e) CnH2n – 4. b) CnH2n – 2. c) CnH2n.

28. (UnB-DF) Os pintores utilizam, para a diluição das tintas à base de óleo, um produto comercial conhecido como

CAPÍTULO

22. (Mack-SP) Um hábito muito comum é enrolar pencas

tíner (dissolvente, diluente, adelgaçador). Na embalagem do tíner, lê-se o seguinte: Composição básica: mistura balanceada de álcoois, ésteres, cetonas, glicoéteres e hidrocarbonetos aromáticos. Não contém benzeno. Com o auxílio dessas informações, julgue os itens que se seguem em C ou E. 1) A substância CH3CH2CH2CH2CH2CH3 é um possível componente da mistura. 2) O talueno, derivado do benzeno, pode ser um componente da mistura. 3) A toxidade do benzeno pode justificar a sua ausência na composição do tíner. 4) O tíner é insolúvel na água.

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29. A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens com

C para os corretos e E para os errados: a)

c) d) 1) A substância A apresenta um alcano de cadeia aberta, normal e ramificada, com fórmula molecular C4H10. 2) A substância B é um alcino cuja insaturação está entre dois carbonos primários. 3) A fórmula molecular da substância C é CnH2n. 4) A substância D apresenta cadeia fechada, normal, saturada, fórmula molecular C5H10. 5) A substância E é um alceno. 6) A cadeia carbônica da substância F pode ser classificada como aberta, ramificada, insaturada e homogênea.

30. (Mack-SP) Sobre o compos-

CH3

to cuja fórmula estrutural é H3C CH CH C CH2 dada ao lado, fazem-se as CH2 CH CH3 afirmações: CH3 CH3 I – É um alceno. II – Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III – Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV – Possui, no total, quatro carbonos terciários. São corretas: a) I e IV, somente. d) II e IV, somente. b) I, II, III e IV. e) III e IV, somente. c) II e III, somente.

31. Explique como os hidrocarbonetos podem ser obtidos. 55

32. Por que os hidrocarbonetos que possuem entre 1 e 4 átomos de carbonos não são apropriados para uso na gasolina? A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA

33. Por que a gasolina não pode ser identificada somente pela sua fórmula molecular?

34. Um hidrocarboneto pode ser representado de acordo com a seguinte fórmula: . Quais são suas fórmulas estrutural plana e molecular?

35. (UFES) Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles. I.

II.

38. O GLP (gás liquefeito de petróleo) é formado basi-

III.

IV.

1. Isomeria de função. 2. Isomeria de compensação. 3. Isomeria de cadeia. 4. Isomeria de posição. A alternativa que apresenta uma associação correta é: a) I – 3; II – 2; III – 4; IV – 1. b) I – 3; II – 2; III – 1; IV – 4. c) I – 2; II – 3; III – 1; IV – 4. d) I – 2; II – 3; III – 4; IV – 1. e) I – 1; II – 2; III – 3; IV – 4.

36. (Unaerp-SP-adaptado) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O isoeugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. OH

CH2

eugenol

CH2

camente pelos gases: propano, butano e isobutano. A respeito desses gases e de assuntos correlatos, julgue os itens, marcando C para os corretos e E para os errados. a) Os gases presentes no GLP são alcanos com fórmula geral CnH2n + 2. b) O gás usado em fogões domésticos apresenta como principais componentes o propano e o butano. c) O gás natural, constituído basicamente de metano, embora seja combustível fóssil, é considerado mais limpo que a gasolina, por permitir uma combustão mais completa e maior eficiência do motor. d) Na fórmula do H3C CH2 CH2 CH2 CH3 existem três carbonos primários e um carbono secundário. e) O gás butano (H3C CH2 CH2 CH3 ) apresenta cadeia aberta, normal, saturada, dois carbonos secundários e dois carbonos primários.

39. Qual é o nome do processo usado para separar as diferentes frações do petróleo? Cite as principais frações do petróleo.

40. O que têm em comum as substâncias de uma mesma fração do petróleo?

OCH3

2) O gás liquefeito de petróleo (GLP), consumido como combustível em fogões, é uma mistura de substâncias orgânicas pertencentes a diferentes funções químicas. 3) Gasolina, óleo diesel, querosene, óleo lubrificante e etanol são materiais obtidos por destilação do petróleo cru. 4) Os alcenos e alcinos são chamados de hidrocarbonetos insaturados, pois suas moléculas não contêm o número máximo possível de átomos de hidrogênio.

41. Em que fração do petróleo existe maior variedade de CH3

isoeugenol

Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que: a) são isômeros funcionais. b) são isômeros de cadeia. c) não são isômeros. d) são isômeros de posição.

substâncias: no gás liquefeito de petróleo (GLP) ou no querosene? Justifique.

42. Qual a importância de aproveitar tecnologicamente todas as frações do petróleo?

43. Escreva em um parágrafo as possíveis razões pelas quais o Brasil ainda não tem explorado suficientemente o gás natural.

37. Considerando o estudo do petróleo e dos hidrocarbo- 44. Com base nas frações de petróleo, explique por que netos, julgue cada item como correto (C) ou errado (E). 1) O petróleo é uma mistura de substâncias orgânicas, principalmente hidrocarbonetos, que são separados por destilação fracionada.

o Brasil pode, em determinadas épocas, exportar gasolina e necessitar importar óleo diesel ou vice-versa.

45. Debata com seus colegas sobre medidas que poderiam ser adotadas para evitar tal situação.

CAPÍTULO

Introdução ao estudo da Química Orgânica

b Em 1828, Friedrich Wöhler sintetizou, em laboratório e sem a intervenção de qualquer organismo vivo, uma

substância orgânica, derrubando assim a teoria da força vital.

b A Química Orgânica é a área que estuda as substâncias que têm átomos de carbono em sua composição. b Substâncias que apresentavam a mesma fórmula molecular, mas propriedades diferentes, são denomina-

das isômeros.

Propriedades dos átomos de carbono

b Os átomos de carbono apresentam quatro elétrons de valência e estabelecem quatro ligações, podendo ligar-

-se uns aos outros formando cadeias longas.

Cadeias carbônicas b Os átomos de carbono das moléculas podem ser classificados em: primário (ligado a um átomo de carbono), secundário (ligado a dois átomos de carbono), terciário (ligado a três átomos de carbono) e quaternário (ligado a quatro átomos de carbono).

b As cadeias carbônicas podem ser classificadas em: • abertas ou fechadas (cíclicas); • normal (sem ramificações) ou ramificada; • saturada ou insaturada (com ligações duplas ou triplas); • homogênea ou heterogênea (contém átomo diferente do de carbono).

Isomeria b Substâncias isômeras apresentavam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. b Existem três tipos de isomeria: plana, geométrica e enantiomeria.

Hidrocarbonetos b As substâncias orgânicas são classificadas em grupos que possuem funções químicas semelhantes. b As substâncias constituídas apenas por átomos de carbonos e de hidrogênio são denominadas hidrocarbonetos e são classificadas em função de suas cadeias e ligações: Alcanos: abertas, formadas por ligações simples;

• • • • • • • •

Alcenos: abertas com uma ligação dupla; Alcinos: abertas com uma ligação tripla; Alcadienos: abertas com duas ou mais ligações duplas; Alcadinos: abertas com duas ou mais ligações triplas; Ciclanos: fechadas, formadas por ligações simples; Ciclenos: fechadas contendo ligação dupla; Aromáticos: cadeias fechadas com ligações simples e duplas intercaladas.

b O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos originados da decomposição de restos de organismos vegetais e animais acumulados em camadas de rochas sedimentares.

b Os hidrocarbonetos presentes no petróleo, podem ser separados em frações por meio do processo de refino em função de suas propriedades físicas.

b As principais frações de petróleo são: o GLP (gás liquefeito de petróleo), a gasolina, a nafta, o óleo diesel e o piche.

C apít ulo 2 TRANSFORMAÇÕES E PROPRIEDADES DAS SUBSTÊNCIAS

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS Como identificamos as principais funções orgânicas? Como a química contribui na nossa alimentação?

Tema em foco Tema ALIMENTOS

Hely Demutti

Em 1950, a população mundial era pouco superior a 2,5 bilhões de habitantes. Em 2010, ou seja, apenas 60 anos depois, passava de 7 bilhões. Ao aumentar a população, surge um problema: Como é possível alimentar tanta gente? E como será quando a população mundial ultrapassar os 10 bilhões? Como será possível produzir alimentos suficientes para todos? Sem dúvida, garantir comida para todos não é tarefa fácil. E de quem é a responsabilidade? Certamente, não basta que apenas os governantes se preocupem em prover os alimentos para a população: esse é um problema de toda a sociedade. Afinal, garantir alimento é garantir a vida.

Foi-se o tempo em que, para comer um alimento, era necessário conseguir os ingredientes e prepará-lo previamente. Hoje, podemos comprar quase tudo pronto. Essa mudança de hábito, todavia, exige cuidados para evitar diversos problemas de saúde.

CAPÍTULO

Os alimentos que consumimos hoje, independentemente do local em que vivemos, são bem diferentes dos que eram consumidos há sete ou oito décadas por nossos antepassados. As mudanças na alimentação ocorreram porque a sociedade mudou: a população cresceu; as pessoas saíram do campo para as cidades; as mulheres ingressaram no mercado de trabalho formal; o uso de eletrodomésticos se difundiu; a exportação e a importação de alimentos se tornou muito maior; o custo de vida subiu; a produção industrial de alimentos e a propaganda se intensificaram. Até por volta de 1 950, grande parte das famílias brasileiras produzia seu próprio alimento. Essas pessoas plantavam, criavam animais, faziam o queijo, a linguiça, os doces... Os alimentos eram consumidos logo após a sua obtenção. As aves, como galinhas e patos, eram abatidas e consumidas em um ou dois dias; animais maiores, como os porcos e bois, eram pré-preparados e conservados em gordura, na forma de embutidos ou defumados, garantindo sua conservação por períodos curtos, além de ter partes distribuídas entre familiares e vizinhos. Apesar de diferentes processos de conservação de alimentos, como a salga, defumação, conservas de vinagre, geleias, entre outros, já serem conhecidos há muito tempo, a preocupação com o armazenamento e a estocagem de alimentos não era tão grande. Isso porque, de modo geral, eram produzidos para serem consumidos, e não para serem estocados e comercializados. O êxodo rural e a verticalização e superlotação das cidades fizeram com que as pessoas se distanciassem mais da produção dos alimentos e precisassem, cada vez mais, comprá-los para poder consumi-los. Associadas a esses fatos, mudanças econômicas e sociais fizeram com que a comercialização de alimentos se intensificasse, transformando-os definitivamente em mercadorias.

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Hely Demutti

A prática de cultivo de hortaliças, que era comum em todas as comunidades, hoje é geralmente restrita a grandes produtores. Isso contribuiu para a mudança dos hábitos alimentares da população, que consome mais alimentos industrializados e menos frutas, verduras e legumes in natura.

Essas mudanças levaram a um grande crescimento da indústria alimentícia, já que as pessoas passaram a comprar todo o alimento que consomem: do arroz à carne, passando pelas verduras e os pães. A produção de alimentos virou um filão, e a concorrência levou a indústria a desenvolver os alimentos que hoje compõem a dieta básica da população. Com o desenvolvimento da indústria alimentícia, surgiu a necessidade de novas tecnologias que possibilitassem aumentar o estoque, a conservação, a variedade e a facilidade de preparo dos alimentos. Isso estimulou a busca de novos conhecimentos e novidades tecnológicas que mantivessem ou aumentassem o valor mercadológico dos alimentos.

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

O leite é um bom exemplo das mudanças na forma de consumo: inicialmente, era consumido ao “pé da vaca”; na cidade, era distribuído no mesmo dia em garrafas e frascos de vidro; depois foi a vez do leite em saquinho, para ser consumido em poucos dias; agora é a vez do leite longa vida com validade de até seis meses.

Fotos: Hely Demutti

Hely Demutti

Eletrodomésticos, entre os quais a geladeira, mudaram os hábitos alimentares das pessoas. Hoje, muitos alimentos podem ser acondicionados, resfriados e guardados por mais tempo.

Nessa situação, a engenharia de alimentos, associada à Química, desenvolveu-se muito, pois atua no campo da melhoria da qualidade e da produtividade dos alimentos. Avanços alcançados pela indústria alimentícia também tornaram possível a fabricação de alimentos menos perecíveis, favorecendo seu transporte e estocagem e garantindo, assim, a chegada desses alimentos a regiões não produtoras. Infelizmente, muitos desses produtos mais resistentes, com aspectos e sabores agradáveis, possuem baixíssimos valores nutritivos, sendo comercializados muito mais pela aparência, sabor e odor do que propriamente pelo seu valor nutritivo. Sendo assim, conhecer melhor os processos envolvidos na industrialização dos alimentos e os mecanismos de manipulação da propaganda nos torna capazes de ter atitudes mais críticas em relação ao aproveitamento e consumo de alimentos, evitando que sejamos manipulados por interesses meramente comerciais. Atualmente, muitas pessoas fazem as suas refeições regularmente, mas têm problemas de saúde devido à carência de vitaminas e de nutrientes fundamentais para o bom funcionamento de seu organismo. Isso acontece até mesmo com pessoas de alto poder aquisitivo. O que importa para uma alimentação saudável é a qualidade e não a quantidade. Muitos profissionais da área da saúde, entre médicos e nutricionistas, estão seriamente preocupados com a qualidade nutricional da alimentação na atualidade e seus efeitos na saúde da população. Sendo assim, diversos setores da sociedade procuram divulgar à população, especialmente a crianças, adolescentes e adultos com problemas derivados da alimentação, informações básicas para uma prática alimentar saudável, em um contexto de educar para a saúde. Em nosso curso, daremos mais um passo nesse sentido. Conhecendo um pouco sobre a química dos alimentos, ela pode nos auxiliar na seleção de uma dieta mais saudável, evitando os riscos à saúde trazidos por muitos alimentos industrializados.

CAPÍTULO

A informação e a dieta nossa de cada dia Comer bem: um dos segredos da longevidade! Edward Lara/Shutterstock

Você sabia que muitos de nossos hábitos alimentares atuais passam longe de ser saudáveis? Sabia que as necessidades básicas de nutrientes nem sempre são supridas, independentemente da quantidade de alimentos que ingerimos? Que boa parte das guloseimas encontradas nas prateleiras de supermercados contém quase que exclusivamente carboidratos e possuem baixíssimo valor nutritivo? Que a maioria das pessoas não se alimenta corretamente porque não sabe como fazê-lo? Nossa saúde depende da alimentação: regularidade, variedade e valor nutritivo. Nosso organismo precisa de inúmeros nutrientes presentes em diversos tipos de alimentos. Muitos alimentos são propaganda enganosa. Não são saudáveis e seu consumo frequente pode até provocar danos à saúde. Daí a importância de saber escolher os alimentos. Existem muitas teorias e dietas que orientam boas formas e regras de alimentação, mas cada um deve buscar sua receita, considerando suas preferências e suas necessidades. Assim, ao fazer nossas opções diárias, sabemos o que saborear sem comprometer nossa saúde. Para isso, mantenha-se informado.

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Paulo Cesar Pereira

arroz branco, pão branco, massas e batatas devem ter consumo moderado

peixes, aves, ovos 1-2 porções nozes, castanhas e legumes 1-3 porções

cereais integrais na maioria das refeições

laticínios ou suplementos de cálcio 1-2 porções

verduras em abundância

Pirâmide alimentar

consumir moderadamente manteiga e carne vermelha

frutas 2-3 porções óleos vegetais (azeite de oliva, óleo de canola, soja, milho, girassol ou amendoim)

A pirâmide alimentar orienta, do ponto de vista nutricional, quais tipos de alimentos devem ser consumidos e as quantidades relativas. Observe que no topo estão os alimentos de que necessitamos em menor quantidade; perto da base estão os que devemos ingerir em quantidades maiores; e na base estão os exercícios físicos para assegurar o equilibrado processamento químico de todos os alimentos.

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Diversos estudos buscam relacionar o consumo de diferentes tipos de alimentos à incidência de doenças crônicas, como ataque cardíaco, derrame (acidente vascular cerebral – AVC), câncer, insuficiência renal, entre outras, buscando estabelecer recomendações para dietas mais saudáveis. No entanto, esses estudos são complexos, pois dependem de diversos fatores, tais como hábitos relacionados às atividades físicas, predisposição genética e condições de vida. Todavia, os princípios dessas recomendações nutricionais têm ajudado a diminuir, principalmente, a ocorrência de doenças cardiovasculares. Em 1992, o Departamento de Agricultura dos Estados Unidos divulgou um Guia de Pirâmide Alimentar, cujo princípio era a diminuição do consumo de gorduras. Esse guia foi apresentado na forma de uma pirâmide, que depois foi alterada. Na base estariam os alimentos que seriam ingeridos em maior quantidade e, no topo, os de menor quantidade. No centro da pirâmide estavam legumes, verduras, frutas, laticínios, carne, feijões, nozes/castanhas, peixes, aves e ovos. Hoje, na base da pirâmide estão os exercícios físicos. Estudos evidenciam que a atividade física regula uma série de funções metabólicas, eliminando toxinas e queimando, por exemplo, o colesterol em excesso no organismo.

A aparência dos alimentos Escolher o que comer é um desafio para quem quer garantir a qualidade da alimentação. Nosso corpo possui, instintivamente, alguns mecanismos que ajudam na escolha da comida, como a percepção do sabor, da aparência e do cheiro. No entanto, isso não é suficiente para identificar o valor nutricional do alimento. O olfato e a gustação são os únicos sentidos que detectam substâncias na forma gasosa ou dissolvidas em água, seja no próprio líquido do alimento ou na saliva. Sendo o sabor uma combinação entre o cheiro e o gosto, ele é percebido pelo olfato e pelas papilas gustativas, que também detectam a temperatura, a ardência e a textura do alimento. Esse tipo de percepção ajuda a escolher o que comer, o que permite, por exemplo, identificar se um alimento está estragado ou não. Entretanto, nem sempre isso é suficiente para garantir a qualidade do que comemos, pois o que cheira bem ou tem um gosto agradável nem sempre é rico em nutrientes. Há estudos que recomendam a inclusão de seis cores na dieta: amarelo ou laranja, branco, vermelho, roxo ou azul, marrom e verde. Isso implica o consumo de cinco a nove vegetais diferentes ao dia. Observe o quadro a seguir e veja a importância das cores dos alimentos para a nossa saúde.

AS CORES DOS ALIMENTOS E SUA IMPORTÂNCIA PARA A SAÚDE Cores

Alimentos

Importância para saúde

Amarelo/laranja

Mamão, cenoura, manga, abacaxi, milho

Reforçam as defesas

Branco

Batata, couve-flor, cogumelo, banana, alho, cebola

Regulam o intestino

Vermelho

Cereja, tomate, caqui, melancia

Desintoxicam

Roxo/azul

Ameixa, uva, figo, beterraba

Cuidam do coração

Marrom

Castanhas, nozes, cereais integrais

Rejuvenescem

Verde

Verduras e frutas verdes

Fazem a limpeza

Os alimentos, como todo e qualquer material, são constituídos por diversas substâncias. O sabor, a cor, a textura e a forma que eles têm são propriedades que dependem das proporções entre as substâncias presentes. Qualquer cozinheiro sabe que uma combinação ideal de ingredientes e temperos pode torná-lo um bom gourmet. Conhecer a química dos alimentos é importante para o desenvolvimento de novas atitudes e de hábitos alimentares que priorizem o valor nutritivo e permitam uma alimentação mais saudável.

CAPÍTULO

Um consumidor crítico, atento aos detalhes, é mais responsável pela sua alimentação e, consequentemente, pela sua saúde. Na próxima vez que você for a um supermercado, siga atentamente algumas regras de consumo: Contudo, procure sempre informações nos estudos sobre alimentos, pois é um assunto muito amplo. A informação é uma arma contra a má alimentação. A consulta a um nutricionista é uma fonte segura para se obter informações sobre a alimentação de acordo com seu tipo físico. O estudo das substâncias orgânicas que vamos desenvolver neste capítulo associado ao estudo da bioquímica vai fornecer a você conhecimentos que ajudam a entender as recomendações feitas por profissionais da nutrição.

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Atitude sustentável Dicas para comprar e preparar alimentos mais saudáveis b observe como os alimentos estão acondicionados: embalagens rasgadas e amassadas podem prejudicar seu conteúdo; a falta de resfriamento adequado também compromete a qualidade do produto;

b fique atento à quantidade de aditivos acrescentados ao produto a ser consumido, principalmente se ele for destinado a crianças; normalmente elas não têm a mesma disposição física dos adultos;

b evite comprar comida com prazo de validade vencido. Leia atentamente o rótulo, pois geralmente o produto em promoção tem validade curta; compre somente se for consumir logo;

b tente consumir alimentos frescos. Alguns nutrientes de que necessitamos são originários somente desse tipo de alimento;

b ao comprar carnes e peixes, verifique se são realmente frescos; existem algumas regras na embalagem que devem ser seguidas;

b lave bem frutas e legumes antes de consumi-los. Muitos deles, para garantir a durabilidade, recebem uma dose maior de aditivos, que ficam depositados em suas cascas e folhas;

b leia atentamente o rótulo e a composição do alimento e considere que a ordem de apresentação dos ingredientes é proporcional à concentração. Por isso, evite alimentos cuja lista comece com componentes não saudáveis, como gordura, açúcar, sal e outros;

b se tiver alguma manifestação alérgica ou indisposição já sentidas anteriormente, tente associá-las com os alimentos semelhantes que você consumiu nessas ocasiões; pode ser que algum componente não seja adequado para você;

b informe-se, pesquise, pergunte. Muitos fabricantes de alimentos possuem um eficiente meio de comunicação com seus consumidores e sempre oferecem dicas de alimentação saudável;

b não se esqueça: você é responsável pelo que come!

Ilustrações: Osvaldo Sequetin

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FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

Debata D ebata e entenda ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

1. Converse com uma pessoa idosa a respeito da sua alimentação quando era criança ou jovem e identifique as mudanças de hábito que a indústria alimentícia provocou na população atual.

2. Indique alguns fatores do modo de vida atual que favorecem o consumo de alimentos industrializados, muitas vezes com baixo teor nutritivo.

3. O que significa dizer que a sociedade industrial trata os alimentos como mercadoria? Cite alguns exemplos desses alimentos que funcionam mais como mercadoria do que como fonte de nutrientes.

4. Quais seriam os motivos de as prateleiras dos supermercados ficarem tão cheias que muitos produtos até perdem a validade? Será que estão sobrando alimentos? Explique.

5. De que modo as indústrias podem nos explorar ao misturar aditivos nos alimentos e promover a propaganda de seus produtos?

6. Dos alimentos industrializados que há em sua casa, identifique quais poderiam ser substituídos por outros de origem natural.

7. Cite exemplos de alimentos industrializados saborosos e bem vistosos, mas pouco nutritivos. 8. Debata com os colegas sobre os hábitos alimentares de vocês e identifique mudanças que seriam recomendáveis para melhorá-los.

Ação e cidadania 1. Elabore um pequeno manual do consumidor que oriente sobre a compra de produtos alimentícios industrializados, fazendo observações sobre os rótulos, cuidados na aquisição de produtos resfriados e congelados, condições das embalagens, entre outros. Levante informações em órgãos competentes em sua cidade.

2. Faça uma pesquisa, em supermercados, mercearias e padarias sobre, pelo menos, dez produtos diferentes, identificando informações como: data de validade, tipo de embalagem (enlatado, embalado em plástico, embalado em caixa, sem embalagem), processo de conservação, preço, aditivos usados, composição, estado de conservação na prateleira. Identifique também os possíveis problemas com tais produtos e compare os preços entre os diferentes estabelecimentos. Debata com os demais colegas da sala os resultados obtidos.

3. Entreviste pessoas de sua comunidade sobre os hábitos alimentares e os cuidados que elas têm ao comprar produtos industrializados. Debata com os demais colegas as informações obtidas, identificando no debate os hábitos de consumo que você deve mudar.

4. Faça uma análise sobre o valor nutritivo dos alimentos da cantina da sua escola ou da merenda fornecida e discuta com a direção da escola e com os responsáveis pelo fornecimento dos alimentos o que pode ser feito para melhorar a qualidade nutricional deles.

CAPÍTULO

1 A QUÍMICA E OS ALIMENTOS Pense

Uma alimentação natural é garantia de boa saúde?

3 4 5 6 Hely Demutti

m alimento pode ser obtido diretamente da natureza, como uma goiaba colhida da goiabeira, ou ser processado industrialmente, como um suco de goiaba industrializado. Nesse processamento pode haver adição de substâncias que mantêm ou realçam características do alimento, além de aumentar seu tempo de conservação. Entretanto, assim como tudo o que nos rodeia, todo alimento é formado por substâncias. Seja natural ou artificial, um alimento poderá ou não ter os componentes nutricionais adequados à nossa dieta. Além disso, os alimentos podem conter substâncias tóxicas para o nosso organismo, causando-nos alergias ou outros problemas de saúde. Vale destacar que, apesar da riqueza nutricional de parte dos alimentos industrializados que foram processados visando a atender as necessidades da alimentação humana, eles nem sempre são tão saudáveis quanto os naturais. A partir do momento em que entram em nosso organismo, os alimentos passam por uma série de transformações químicas necessárias para que possam formar e renovar biomoléculas e estruturas celulares, envolvendo o consumo e a produção de energia útil para as células. Essas transformações são denominadas metabolismo. O estudo de processos metabólicos é desenvolvido por uma área de interface, ou seja, de contato entre dois ramos da ciência – Química e Biologia –, chamada Bioquímica. No estudo da química dos alimentos, podemos dividir as substâncias neles contidas em: carboidratos, lipídios, proteínas, vitaminas, minerais, conservantes, corantes, aromatizantes e substâncias prejudiciais, além da água. Os três grupos fundamentais estudados na Bioquímica são: carboidratos, lipídios e proteínas. Os dois primeiros grupos têm como principal função biológica o fornecimento de energia para o funcionamento das células, enquanto as proteínas participam da constituição da estrutura de células e tecidos e de processos de regulação do metabolismo. O quadro a seguir apresenta algumas das principais fontes desses três grandes grupos de substâncias.

Sempre que possível, dê preferência aos sucos naturais. Não sendo possível, procure os que são feitos a partir das frutas, e não os artificiais, contendo essência artificial da fruta.

Carboidratos

Lipídios

Proteínas

Arroz, batata, macarrão, farinhas.

Óleos vegetais, manteiga, gordura animal.

Carne, queijo, ovos, presunto, grãos (soja, grão-de-bico, lentilha, feijão, ervilha).

As vitaminas, outro grupo importantíssimo para os organismos vivos e também estudado pela Química dos alimentos, constituem uma coleção de substâncias orgânicas complexas, que não possuem características estruturais em comum. De modo geral, podemos dizer que elas ocorrem em pequenas quantidades em materiais biológicos, são componentes essenciais nos processos bioquímicos e fisiológicos e não são sintetizadas por animais.

Para ser equilibrada, uma refeição deve conter carboidratos, gorduras e proteínas. Além disso, deve conter também vitaminas e sais minerais.

Hely Demutti

PRINCIPAIS FONTES DE CARBOIDRATOS, LIPÍDOS E PROTEÍNAS EM ALIMENTOS COMUNS

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ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Existe uma variedade de substâncias inorgânicas, como, por exemplo, o grupo dos minerais, essenciais na dieta humana. Muitos desses minerais estão presentes em nossa dieta ao compor substâncias inorgânicas e orgânicas. Em geral, a quantidade de minerais requerida na alimentação é muito pequena. Além desses grupos, temos ainda os conservantes, corantes e aromatizantes, que também serão estudados mais adiante, neste mesmo capítulo, e as substâncias prejudiciais à saúde, que serão estudadas no próximo capítulo.

Fotos: Hely Demutti

Função dos nutrientes para o organismo

Energia para o movimento, aquecimento e crescimento do corpo

carboidratos

gorduras

Crescimento e recomposição do organismo

proteínas

sais minerais

Controle dos processos vitais do organismo

água vitaminas Os tecidos do nosso corpo são constituídos por proteínas e sais minerais. A energia necessária para alimentar nossas células é fornecida por carboidratos e gorduras. As vitaminas regulam o funcionamento dos órgãos do corpo.

CAPÍTULO

No capítulo anterior, definimos que os grupos funcionais são átomos ou grupo de átomos presentes nas moléculas responsáveis pelas propriedades químicas e físicas comuns de cada família de substâncias. Fórmula geral

Substâncias

Hidrocarbonetos

(constituído só por C e H)

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Álcoois OH

Ácidos

Aldeídos

É interessante destacar que muitas substâncias orgânicas apresentam dois ou mais grupos funcionais distintos em suas moléculas. Essas substâncias com funções mistas são muito comuns nos organismos vivos, conforme veremos no estudo dos principais grupos de substâncias dos alimentos, que realizaremos a seguir. Na medida em que forem sendo apresentadas as principais substâncias orgânicas que compõem os organismos vivos, como os carboidratos, os lipídios e as proteínas, iremos destacar as funções orgânicas que fazem parte das estruturas moleculares.

Para representar genericamente uma função, apresentamos o grupo funcional (átomos em vermelho) ligado a uma letra R, que representa uma cadeia carbônica, como nos casos álcoois, ácidos e aldeídos representados. Note que R na primeira linha representa qualquer grupo alquila, mas pode representar também outras cadeias contendo insaturações ou até outros grupos funcionais.

Como exemplos de carboidratos, temos a celulose, os açúcares e o amido.

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Nuttapong/Shutterstock

s carboidratos, também chamados glicídios ou açúcares, são formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, possuindo geralmente a fórmula (CH2O)n, de onde veio o seu nome. Incluem-se nesse grupo a celulose, o amido e os açúcares. Quimicamente, os carboidratos podem ser considerados substâncias alifáticas poli-hidroxiladas que têm um grupo carbonila (átomo de carbono com ligação dupla com o oxigênio: C L O) de cetona (R2C L O) ou aldeído (RHC L O) e as suas substâncias. As principais fontes de carboidratos são os vegetais, que os sintetizam por meio da fotossíntese (exceto o leite, que contém a lactose, um dissacarídio). Geralmente, os carboidratos constituem 65% de nossa dieta e são usados, principalmente, como fonte de energia, além de serem utilizados na síntese de outras substâncias. Possuem valor energético elevado (cada grama equivale a 4 kcal), por isso são chamados de combustíveis de nossas células. São fontes vegetais de carboidratos os cereais (arroz,

Brent Hofacker/Shutterstock

2 CARBOIDRATOS

Hely Demutti

As plantas absorvem energia solar e armazenam na forma de glicose um carboidrato sintetizado a partir do gás carbônico e da água, com liberação de oxigênio. No processo de respiração, a energia das moléculas de glicose é liberada durante a combustão dessas moléculas.

moléculas com alto nível energético carboidratos

fotossíntese

CO2 + H2O

arroz

Hely Demutti

moléculas com baixo nível energético

milho

farinha de trigo

Hely Demutti

Batata, mandioca, arroz, milho e farinha de trigo contêm amido. O amido é encontrado na forma de grãos (em sementes), caules, raízes, entre outros. Também conhecido como amilo, é um polissacarídio. Quimicamente, é um polímero formado pela reação de condensação das moléculas de α-glicose (C6H12O6), acompanhada pela eliminação de água. Funciona como substância de reserva para muitas plantas.

respiração

Hely Demutti

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

trigo, aveia, milho, entre outros), os legumes, as frutas, as leguminosas (feijão, ervilha, lentilha, grão-de-bico) e os “açúcares” conhecidos, como mel, melado, açúcar. Grande ingestão de carboidratos nas dietas provoca aumento de triglicerídeos, aumento de tecido adiposo (gordura) e consequente aumento de peso, de colesterol sanguíneo e de glicose (C6H12O6) no sangue, podendo, em situação extrema, levar à diabetes. Entretanto, a falta de carboidratos na alimentação resulta em emagrecimento, cansaço, desânimo, fraqueza, depressão e irritabilidade, podendo levar à desnutrição.

O corpo armazena carboidratos em três lugares: fígado, músculos (glicogênio) e sangue (glicose). Essas reservas evitam que nossos músculos sejam consumidos para a produção de energia em ocasiões de dieta de emagrecimento ou de estado de fome. Por isso, não é recomendável abster-se de carboidratos por um período muito longo, pois o corpo fará “canibalismo” muscular, atrofiando os músculos. As moléculas de carboidratos possuem associações das funções álcool, cetona e aldeído, constituindo moléculas com funções mistas.

Hely Demutti

Na uva estão presentes os açúcares frutose e glicose (estruturas abertas) que leveduras transformam em álcool etílico e gás carbônico durante a produção de vinho.

CAPÍTULO

Vamos, agora, caracterizar cada uma dessas funções: álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas e éteres.

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3 ÁLCOOIS

Pense Identifique nas estruturas da frutose e da glicose da imagem anterior o grupo funcional dos álcoois.

Pense

J. Yuji

s álcoois são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem uma ou mais hidroxilas ( K OH ), que é o grupo funcional, ligadas a átomos de carbono saturados de uma cadeia carbônica. Sua fórmula geral é R K OH , sendo R um grupo alquila, isto é, grupo resultante da remoção de átomo(s) de hidrogênio de um alcano. Dessa forma, os álcoois podem ser considerados como derivados dos alcanos em que um dos hidrogênios da cadeia, cíclica ou acíclica, foi substituído por um grupo hidroxila. Quando a hidroxila está ligada a um carbono de um anel aromático (Ar K OH) ou a um carbono de uma ligação dupla C C característica dos alcenos, denominamos tais substâncias como fenóis e enóis, respectivamente. Fenóis e enóis apresentam propriedades químicas diferentes das dos álcoois e, por isso, são estudados separadamente.

Observe que no etanol a hidroxila (OH) está ligada a um carbono saturado, como se fosse uma molécula de etano com uma hidroxila no lugar de um dos átomos de hidrogênio.

De acordo com o conceito acima, quais dessas substâncias são classificadas como álcoois? Justifique por que as demais substâncias não são álcoois.

Pode-se considerar que os álcoois são hidrocarbonetos cujas moléculas tiveram um átomo de hidrogênio ligado a um carbono saturado substituído por uma hidroxila. Veja as aplicações de alguns álcoois. Os álcoois são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem uma ou mais hidroxilas (K OH) ligadas diretamente a um grupo alquila.

Classificação dos álcoois ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

O representante mais simples da família dos álcoois é o metanol (CH3OH). Os álcoois diferentes do metanol podem ser classificados propan-1-ol (álcool primário) em primários, secundários ou terciários. Um álcool é considerado primário quando a hidroxila está ligada a um carbono primário, isto é, um carbono ligado a apenas um átomo de carbono. Já no álcool secundário a presença da hidroxila é no carbono secundário, carbono esse ligado a outros dois átomos de carbono; e no álcool terciário está ligada a um carbono terciário, o qual se encontra ligado a outros três átomos de carbono. O etanol ou álcool etílico propan-2-ol (álcool secundário) CH3CH2OH é um exemplo de álcool primário. Já no propan-2-ol (álcool isopropílico), o grupo K OH está ligado a um carbono secundário, daí ele ser um álcool secundário. Um exemplo de álcool terciário é o 2-metilpropan-2-ol. Essa classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário é adotada no estudo da Química Orgânica em função da previsão de suas propriedades químicas e físicas, já que elas variam de acor2-metilpropan-2-ol (álcool terciário) do com as características do carbono ao qual a hidroxila está ligada. Os álcoois também podem ser classificados em função da quantidade de hidroxilas presentes nas moléculas. Quando há apenas uma hidroxila na molécula, temos um monoálcool ou, simplesmente, álcool; se houver duas hidroxilas, usamos a denominação “glicol” ou “diol”; para três hidroxilas, o termo triol pode ser empregado; e para uma molécula com mais de três hidroxilas, teremos um poliol ou poliálcool.

Aplicação dos álcoois Muitos álcoois fazem parte do nosso cotidiano, entre eles, podemos destacar:

J. Yuji

O metanol é o álcool de estrutura mais simples.

Toshiba.co.jp

Metanol

A indústria japonesa de eletrônicos tem investido na utilização do metanol como combustível de bateria para eletrônicos portáteis, como laptops, entre outros.

O metanol (CH3OH) é o álcool de estrutura molecular mais simples. Ele é uma substância líquida nas CNTP (t f = –97,8 ºC e te = 64,5 ºC), incolor e inflamável que queima com chama incolor. Extremamente perigoso, pode causar sérios problemas à saúde humana, podendo causar cegueira, se ingerido, ou até ser fatal, se inalado em grandes quantidades. Esse álcool é de grande importância para a indústria química e farmacêutica. Uma de suas maiores aplicações industriais está na produção de dimetiltereftalato (DMT), matéria-prima para fabricação de garrafas PET (politereftalato de etileno) e fibras de poliéster (tipo de tecido). Outra grande aplicação industrial é a síntese de acrílico. Na indústria farmacêutica, é utilizado como solvente, devido à sua enorme capacidade de dissolução, e como matéria-prima na síntese de medicamentos. Devido à sua alta eficiência como combustível, embora seja extremamente perigoso por sua toxidade e chama incolor, é utilizado na Fórmula Indy, em aeromodelos, em aviões a jato e em foguetes. Na crise do álcool combustível no início da década de 1990, foi importado e adicionado ao etanol para o abastecimento de veículos de passeio. O metanol é conhecido como álcool da madeira, pois pode ser obtido a partir da destilação da madeira.

CAPÍTULO

O etanol (CH3CH2OH) ou álcool etílico é o álcool mais comum. Por isso, popularmente é chamado simplesmente de álcool. Ele é uma substância líquida nas CNTP (tf = –118 ºC e te = 77 ºC), incolor e inflamável que queima com chama clara. O etanol pode causar irritação nas vias de exposição e sua ingestão pode ocasionar danos à saúde se ingerido em grandes quantidades, principalmente ao fígado e aos rins. Sua inalação prolongada pode causar deficiência respiratória e intoxicação. Em contato com os olhos, pode provocar forte irritação. No entanto, o álcool é a droga mais consumida no mundo todo. Cada cultura tem suas diferentes bebidas alcoólicas típicas. Seu consumo excessivo e prolongado constitui uma doença. Como pode ser obtido por meio de processos de fermentação natural, existem registros de sua utilização que datam de mais de 8 mil anos. Apesar de ser possível sintetizá-lo em laboratório, a legislação determina que o etanol utilizado em bebidas alcoólicas seja obtido a partir da fermentação natural de frutas, grãos ou cana-de-açúcar. Como fontes de matéria-prima para produção do etanol são utilizados diversos vegetais ricos em açúcares, entre os quais podemos citar a cana-de-açúcar, a beterraba e os extratos de mandioca, de arroz, de milho e de celulose de eucalipto. No Brasil, a maior parte do álcool é produzida a partir da fermentação da cana-de-açúcar. Nesse processo, microrganismos chamados de leveduras, ao se alimentar, produzem enzimas que aceleram a transformação do açúcar em álcool. A reação de fermentação para obtenção de álcoois pode ser simplificada como a seguir:

J. Yuji

Etanol

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Estrutura da molécula de etanol.

C6H12O6 (aq) ( 2CH3CH2OH(aq) + 2CO2(g) álcool

Após a fermentação, o material obtido é submetido a uma destilação fracionada da qual se obtêm várias frações com composição diferentes. Uma delas é uma mistura de álcool 96% e água 4%, chamada de álcool 96 ºGL (grau Gay Lussac). Esse álcool é denominado hidratado, devido à presença da água. Já o álcool combustível ou anidro deve ter o excesso de água eliminado para ser usado como combustível automotivo. Esse álcool é de grande importância para a indústria, sendo utilizado como solvente na produção de algumas tintas e vernizes e como matéria-prima na produção de plásticos, resinas, borracha sintética, entre outros. É muito utilizado na indústria de cosméticos, estando presente em perfumes, colônias e sprays e na indústria farmacêutica, em antissépticos, xaropes, pulverizadores de medicamentos e na síntese de diferentes fármacos. Na década de 1970, devido à crise mundial do petróleo, o governo brasileiro criou o Pró-Álcool: programa que tinha como meta desenvolver e implantar um biocombustível que aumentasse a independência em relação à gasolina e ao diesel. Por meio de incentivos fiscais, esse programa levou a indústria automobilística a desenvolver motores para funcionar com o álcool combustível, surgindo os motores a álcool e, mais recentemente, os bicombustíveis. No Brasil, a principal fonte de etanol é a cana-de-açúcar, da qual se extrai a garapa que é fermentada e destilada. Por isso, somos o maior produtor mundial de açúcar e de álcool, com cerca de um terço da área mundial destinada ao cultivo da cana.

Desde a década de 1960, a Organização Mundial da Saúde (OMS) considera que o alcoolismo é uma doença, sendo responsável por cerca de 4% das doenças no mundo e causador de 1,8 milhão de vítimas anuais.

Konstantin Sutyagin/Dreamstime.com

glicose

Álcool isopropílico O propan-2-ol (CH3CH(OH)CH3), também denominado álcool isopropílico ou isopropanol, é o álcool secundário (a hidroxila está ligada a um átomo de carbono que, por sua vez, está ligado a dois átomos de carbono).

J. Yuji

Etilenoglicol O etano-1,2-diol (HOCH2CH2OH), mais conhecido por etilenoglicol, é um diol, ou seja, um álcool com dois grupos OH ligados a uma molécula orgânica. É uma substância líquida viscosa (tf = –12,9 °C e te = 197,3 °C), incolor, de odor característico e miscível com água. Sua ingestão pode causar sérios problemas à saúde. É comercializado na forma de aditivo para radiadores de automóveis por baixar a temperatura de fusão e aumentar a temperatura de ebulição da água. Industrialmente, é utilizado como matéria-prima de fibras sintéticas e de tintas.

Estrutura da molécula de etano-1,2-diol (etilenoglicol).

Diferentes cosméticos utilizam glicerina para ajudar a manter a maciez da pele e evitar seu ressecamento.

Glicerol O propano-1,2,3-triol (HOCH2CHOHCH2OH), mais conhecido por glicerol ou glicerina, é um triol, ou seja, um álcool com três grupos OH ligados a uma molécula orgânica. A glicerina é uma substância líquida viscosa (tf = 17 °C e te = 290 °C), incolor e miscível com água e com etanol. Ela é um subproduto da indústria de sabão, extraída de óleos e gorduras naturais na obtenção dos ácidos graxos (ácidos esteárico, oleico, palmítico e láurico). Uma nova fonte dessa substância têm sido as indústrias produtoras de biodiesel. A indústria alimentícia utiliza a glicerina como aditivo com diferentes objetivos: umectante, solvente e agregador de consistência, em doces, bolos, sorvetes, queijos e carnes e outros. Na indústria farmacêutica, a glicerina é largamente utilizada em pomadas, xaropes, anestésicos, cosméticos, cremes dentais. É também muito utilizada na indústria têxtil, na indústria de papel, na produção de lubrificantes etc.

J. Yuji

Hely Demutti

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

O propan-2-ol é uma substância líquida incolor nas CNTP (tf = –88,5 ºC e te = 82 ºC), incolor e inflamável. Tóxica, seus vapores podem causar irritação das vias respiratórias, irritação da pele e dos olhos, entre outros problemas mais sérios. Ele é largamente empregado como solvente de tintas e vernizes. Também muito empregado na composição de removedores na indústria eletroeletrônica. Devido ao seu alto poder de dissolução de gorduras e outras substâncias orgânicas, tem ampla aplicação na indústria farmacêutica e de cosméticos, embora não deva ser utilizado na composição final de produtos de uso pessoal.

Estrutura da molécula de propano-1,2,3-triol (glicerol).

CAPÍTULO

4 FENÓIS

J. Yuji

s fenóis são substâncias que contêm um grupo hidroxila ( K OH) ligado a um anel benzênico. Sua fórmula geral é Ar K OH , na qual Ar indica um grupo arila, grupo resultante da remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto aromático. A mais simples e mais comum substância desse grupo é o próprio fenol, em cujas moléculas uma hidroxila encontra-se ligada a um anel benzênico. Os outros fenóis são derivados do fenol ou substâncias em que o anel aromático não é um simples anel benzênico (por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos policíclicos ou outros sistemas aromáticos, incluindo os heterociclos). Nesses casos a hidroxila deve estar ligada a um carbono do anel aromático e não a um carbono de ramificações da estrutura molecular.

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Fenóis são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm o grupo hidroxila ( K OH) ligado a um carbono do anel aromático.

Por possuir propriedades fungicidas e bactericidas, o fenol foi muito utilizado como antisséptico durante o século XIX, sendo até hoje ainda usado com essa mesma função em tratamentos dermatológicos.

O fenol (C6H5OH), também conhecido por ácido fênico, ácido carbólico e hidroxibenzeno, é uma substância sólida cristalina (t f = 41 °C e te = 182 °C), ácida (solução a 1% em água tem pH de 5,4) e inflamável. Geralmente obtido pela destilação da hulha (carvão mineral), o fenol não é considerado um álcool. O fato de a hidroxila estar ligada diretamente a um anel aromático confere a essas substâncias propriedades químicas e físicas peculiares, apesar de possuírem o mesmo grupo funcional. Um exemplo dessa diferença é que os fenóis (Ka = 1,0 ⋅ 10 –10) se comportam como ácidos mais fortes que os álcoois (Ka = 3,2 ⋅ 10 –16). Alguns fenóis são comuns em plantas, podendo ser obtidos por destilação de pétalas e folhas. Nesses casos, apresentam odores característicos. O fenol é uma substância tóxica. Quando expostas a essa substância, ou materiais que a contenham, as pessoas podem ter mal-estar, irritação e queimaduras na pele, nas vias respiratórias e nos olhos. Contatos prolongados podem causar mutações genéticas e câncer.

O 5-metil-2-sec-propilbenzen-1-ol (timol), o 4-(prop-2-en-1-il)-2-metoxibenzen-1-ol (eugenol) e o 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído (vanilina) estão presentes, respectivamente, no orégano, no óleo de cravo e na baunilha, conferindo-lhes seus odores típicos.

Aplicação dos fenóis

Hely Demutti

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Os fenóis têm aplicações diversas e são matéria-prima utilizada na produção de resinas e explosivos. No entanto, sua maior utilização é como bactericida. Com esse objetivo, passou a ser largamente utilizado em hospitais, diminuindo consideravelmente os casos de infecção pós-operatória. Essa descoberta levou ao uso de outras substâncias fenólicas como os cresóis, fenóis que têm um dos hidrogênios ligados ao anel benzênico substituído por um grupo metil ( K CH3). Apesar de ter sido muito usado como antisséptico na forma de solução aquosa, o uso do fenol para assepsia foi proibido após a descoberta de que ele causa queimaduras quando em contato com a pele, por ser corrosivo, e ser venenoso quando ingerido por via oral.

Os fenóis são usados na produção de cosméticos e perfumes.

5 ALDEÍDOS E CETONAS

ldeídos e cetonas são caracterizados pelo grupo carbonila (C O). Este é um dos grupos funcionais mais importantes, tanto na Química Orgânica quanto na Bioquímica, e está presente em várias funções. GRUPO CARBONILA EM FUNÇÕES ORGÂNICAS

Função com carbonila

aldeído

cetona

ácido carboxílico

éster

amida

Fórmula geral

A diferença entre aldeídos e cetonas deve-se ao fato de os aldeídos possuírem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado à carbonila, sendo a sua fórmula geralmente escrita como RCHO ou ArCHO. Já nas cetonas o carbono da carbonila está ligado a outros dois átomos de carbono, sendo as suas possíveis fórmulas gerais escritas como RCOR’, RCOAr, ArCOAr’, sendo que R pode ser igual a R’ e Ar pode ser igual Ar’. Essa distinção estrutural é suficiente para diferenciar as propriedades químicas e físicas dessas substâncias, constituindo diferentes classes.

CAPÍTULO

As cetonas são substâncias orgânicas que possuem uma carbonila (C L O) ligada a dois átomos de carbono em grupos alquilas (R) e/ou arila (Ar).

Os aldeídos são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm uma carbonila (C L O) ligada a pelo menos um átomo de hidrogênio.

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A diferença entre as moléculas de cetonas e aldeídos deve-se ao fato de que nas cetonas há dois grupos alifáticos (R) e/ou aromáticos (Ar), iguais ou diferentes, ligados à carbonila, enquanto nos aldeídos há um grupo R ou Ar e um átomo de hidrogênio ligados à carbonila.

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A propanona é a cetona mais simples. Cada um dos grupos substituintes R é uma metila.

Aplicação de aldeídos e cetonas

Hely Demutti

A Anvisa proibiu o uso de produtos à base do formol (formaldeído) em alisamentos (escovas progressivas), devido aos vários problemas de saúde que o contato direto com essa substância pode provocar.

O benzaldeído é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico das amêndoas.

Hely Demutti

O aldeído mais simples é o metanal, também conhecido como aldeído fórmico ou formaldeído (HCHO). O metanal é uma substância gasosa, bactericida e irritante, e é utilizado na composição de desinfetantes, antissépticos, na indústria de plásticos, tintas e resinas, medicamentos, explosivos, agrotóxicos e outros. Sua solução aquosa, conhecida como formol, é muito utilizada para embalsamar cadáveres e material biológico. O formol é tóxico quando ingerido, inalado ou quando entra em contato com a pele, causando irritação, vermelhidão, dor e queimaduras. Causa sérios danos em casos de exposição prolongada, sendo comprovadamente cancerígeno. Por essas razões o seu uso é proibido nos alisantes de cabelo, apesar de existirem salões de beleza que aplicam clandestinamente produtos com formol, colocando em risco a vida dos usuários e das pessoas que lidam com esses produtos. O metanal está presente também na fumaça da queima de madeiras, razão pela qual defumar carne ajuda a conservá-la. Diversos aldeídos são encontrados em plantas, sendo responsáveis por seus sabores e odores característicos. A cetona mais simples é a propanona, substância conhecida comercialmente como acetona e utilizada como solvente para remoção de esmaltes de unha, por exemplo. Ela é um solvente ideal em processos de extração, pois solubiliza uma vasta gama de substâncias, apresentando temperatura de ebulição de 56 ºC, o que permite a sua rápida remoção por evaporação. A propanona é também utilizada na fabricação de seda, corantes, plásticos e vernizes. Propanona ou acetona

O formol (formaldeído ou aldeído fórmico) é utilizado em esmaltes, pois nesse caso não causa problemas de saúde.

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Além de serem utilizadas como solventes orgânicos, muitas cetonas são ingredientes aromatizantes de margarinas e perfumes. Outras substâncias com esse grupo funcional são usadas também na Medicina como medicamentos hipnóticos, desde os tempos mais remotos. A progesterona, hormônio feminino produzido no ovário a partir da puberdade, apresenta duas carbonilas de cetona em sua estrutura. Algumas substâncias com a função cetona, conhecidas como corpos cetônicos, são produzidas em nossos organismos em uma das etapas do metabolismo dos ácidos graxos, sendo que elas não se acumulam, pois são oxidadas produzindo CO2 e H2O. Todavia, elas são encontradas em grande quantidade na urina de pessoas diabéticas, uma vez que o organismo dessas pessoas produz mais cetonas do que pode oxidar. Dessa forma, é possível identificar pessoas diabéticas pela presença de cetona em testes de urina.

Hely Demutti

Estrutura da progesterona Toda dieta precisa ser controlada. Não basta perder peso. Determinadas dietas para perda de peso produzem cetonas como produto da queima de gordura, o que é fonte de preocupação para os diabéticos.

A molécula da progesterona apresenta grupo funcional carbonila característico das cetonas.

6 ÉTERES Pense Dê um exemplo de aplicação de éteres.

s éteres, assim como os álcoois, aldeídos, cetonas e fenóis, apresentam um ou mais átomos de oxigênio em suas moléculas. A grande diferença é que, nos éteres, o oxigênio liga-se a dois átomos de carbonos de grupos alquila (R) e/ou arila (Ar). As suas possíveis fórmulas gerais são R K O K R´, R K O K R, Ar K O K R ou Ar K O K Ar. Dessa forma, tais moléculas apresentam cadeia heterogênea, nas quais o oxigênio é o heteroátomo (átomo diferente do carbono ou hidrogênio na molécula orgânica).

Aplicação dos éteres O éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3), ou simplesmente éter etílico ou éter, é um líquido incolor de odor característico (te = 34,5 °C), extremamente inflamável. Se inalado por tempo prolongado, pode causar irritação das vias respiratórias, causando dor de cabeça, tontura e até desmaio. Como anestésico, atua no sistema nervoso central e o contato prolongado com a pele pode ocasionar dermatoses. No olho pode lesionar a córnea. Os éteres são substâncias orgânicas cujas moléculas têm um oxigênio ligado a dois átomos de carbono.

CAPÍTULO

A descoberta do éter dietílico revolucionou a Medicina no fim do século XIX, pois passou a ser utilizado como anestésico e permitiu a realização de cirurgias e extrações dentárias sem dores. Muito tempo depois foi substituído, pois provocava parada cardiorrespiratória e lesões no fígado. Hoje, é usado como solvente na extração de essências, óleos e gorduras.

1 2 O éter difenílico é utilizado como perfume artificial que imita o odor de gerânio.

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O maior perigo no uso do éter dietílico está relacionado à sua alta volatilidade. Seus vapores são inflamáveis e podem ocasionar explosões. Além disso, como outros éteres, em contato com o ar, pode ser oxidado, originando peróxidos, que são mais explosivos, como representa a equação:

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C2H5OC2H5(g) + ½O2(g) ( C2H5OOC2H5(g) ALGUNS ÉTERES E SUAS APLICAÇÕES Aplicações

Éteres Éter dimetílico

Na medicina, como hipnótico.

Éter dietílico

Como solvente na extração de óleos e gorduras.

Metilterciobutiéter (MTBE) ou éter metil terc-butílico

Aditivo à gasolina como substituinte do álcool etílico anidro.

O éter dietílico já era utilizado na época dos alquimistas, sendo obtido pela desidratação de etanol. Foi, por muito tempo, o mais importante anestésico geral. Atualmente, é largamente empregado como solvente de substâncias pouco polares. Os éteres são muito mais voláteis do que os álcoois que têm mesma fórmula molecular que eles. Isso se deve à possibilidade de formação de interações fortes entre as moléculas dos álcoois denominadas “ligações de hidrogênio”, o que não acontece com as moléculas de éteres.

Exercícios 1. Por que os alimentos industrializados não apresentam o mesmo valor nutritivo dos alimentos naturais?

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

6. Qual é a principal característica da função álcool? Explique como o álcool pode ser obtido da cana-de-açúcar?

2. Explique o que é metabolismo.

7. Qual é a importância do etanol?

3. A nossa alimentação deve ser constituída por três gran-

8. Classifique os principais álcoois, de acordo com os cri-

des grupos de alimentos: proteínas, carboidratos e gorduras. Como esses alimentos contribuem para o bom funcionamento do nosso organismo?

4. Como o nosso organismo reage à falta prolongada de carboidratos?

5. Explique qual dos dois nutrientes, amido ou glicose, o sangue transporta para todas as células.

térios estudados, e indique as suas aplicações.

9. Qual é a principal característica da função fenol? 10. Explique por que o fenol, apesar de conter o grupo hidroxila, não é um álcool.

11. Cite alguns tipos de fenóis e suas aplicações. 12. Qual é a principal diferença entre um aldeído e uma cetona?

13. Quais são as funções presentes na glicose? 14. Qual é a fórmula e o nome oficial do formol? 15. Quais são as principais aplicações dos éteres? ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

16. Analise a fórmula abaixo e identifique quais são as funções químicas presentes na ribose.

É incorreto afirmar que: a) é um álcool. b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura. c) é uma substância cíclica. d) tem fórmula molecular C8H10O. e) possui um anel benzênico em sua estrutura.

21. (Fatec-SP) Na indústria de alimentos, sua aplicação 17. (Vunesp) Identifique todos os grupos funcionais presentes nas seguintes substâncias: a) vanilina, a substância responsável pelo sabor de baunilha;

b) carvona, a substância responsável pelo sabor de hortelã.

18. O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser representada por:

Quais são as funções presentes no estradiol?

19. (USJT-SP-Adaptado) O manitol, C6H14O6, é um tipo de

açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios e televisores; por isso, em tais aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Sua fórmula estrutural é:

a) Classifique o manitol em função da quantidade de hidroxilas presentes nas moléculas. b) Determine a fórmula molecular do manitol.

20. (Mack-SP) O óleo de rosas tem fórmula estrutural

mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente: a) butanal e C4H8O. b) butanona e C4H7OH. c) etanona e C2H4O. d) propanal e C3H6O. e) propanona e C3H6O.

22. (Puccamp-SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula:

tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial dessa substância são, respectivamente: a) aldeído e metanal. b) éter e metoximetano. c) ácido carboxílico e metanoico. d) cetona e metanal. e) álcool e metanol.

23. (UnB-DF-Adaptado) O álcool de uso doméstico, utilizado em limpeza de modo geral, é uma mistura contendo etanol e água, comumente comercializado em frascos de polietileno. Examinando o rótulo de um frasco de álcool, lê-se a seguinte informação: Álcool refinado, de baixo teor de acidez e de aldeídos. Com o auxílio dessas informações, julgue os itens que se seguem com C para os corretos e E para os errados: 1) O etanol, CH3OH, é um exemplo de álcool primário. 2) No Brasil, o etanol tornou-se de grande importância ao ser utilizado como combustível de automóveis, a partir da década de 1970.

24. Julgue os itens com C para os corretos e E para os errados: 1) O metanol é o álcool de estrutura mais simples, utilizado como solvente industrial, na indústria de plásticos, e como solvente em reações de importância farmacológica. 2) O aldeído é uma substância orgânica que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento C l O (carbonila), ligado a um radical alifático ou aromático. 3) As cetonas são substâncias que possuem o grupo carbonila

ligado a um carbono primário, .

formando o grupo funcional

J. Yuji

4) A substância CH3 CH2 O CH3 é usada como solvente e anestésico geral, seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar. Ao ser inalado atua como anestésico.

5) A substância

é uma cetona conhecida comercialmente como acetona e utilizada como solvente para remoção de esmalte.

25. (Fatec-SP) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações: I – Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível para automóveis. II – Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos. III – Atualmente, o metanol é produzido do petróleo e do carvão mineral por meio de transformações químicas feitas na indústria. IV – O metanol é um combustível relativamente “limpo”. Sua combustão completa tem alto rendimento, produzindo CO2 e H2O. V – Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-açúcar.

CAPÍTULO

3) Na combustão do etanol, usado na limpeza, ocorre a emissão de aldeídos, uma vez que fazem parte da composição inicial desse material. 4) No Brasil, devido ao monopólio, a Petrobras é a principal empresa produtora de etanol, obtido a partir do petróleo.

Escolha a alternativa que apresenta somente afirmação(ões) verdadeira(s). a) b) c) d) e)

I. II e III. II e IV. I, III e IV. I, II, III e IV.

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26. (Faap-SP) A sacarose é uma substância química prove-

niente da cana-de-açúcar ou da beterraba e serve como “adoçante”. A sacarose é: a) ácido graxo. b) proteína. c) carboidrato. d) ácido nucleico. e) lipídio.

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27. Quais substâncias são álcoois? I)

II)

III)

IV)

28. (FMTM-MG) “O bom uísque se conhece no dia seguinte.” “Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte.” Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à dor de cabeça que algumas bebidas causam. A principal responsável por ela é uma substância chamada etanal. Indique a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância: a) álcool,

b) aldeído,

c) aldeído, d) álcool, e) aldeído,

. . .

7 LIPÍDIOS ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Glicerol ou glicerina

Pense Por que é necessário o uso de detergente para lavar um prato sujo de gordura?

A A estrutura I representa a fórmula geral dos triglicerídeos, na qual o R representa o restante de uma cadeia de ácido graxo. A estrutura II representa um triglicerídeo comum em óleos vegetais. Os ácidos graxos que originaram esse triglicerídeo são, de cima para baixo: ácido oleico, ácido esteárico e ácido linoleico.

palavra lipídio vem do grego, lipos (“gordura”). Diferentemente dos carboidratos, que são caracterizados por sua estrutura química, os lipídios são identificados por suas propriedades. Eles não são caracterizados por um grupo funcional, por exemplo, como álcoois e éteres. Por isso, não constituem uma função química, mas sim uma classe de substâncias de origem biológica. A principal propriedade característica dessa classe é a solubilidade: lipídios são solúveis em solventes apolares, como éteres e benzeno, e insolúveis em água. Isso acontece porque possuem estruturas com poucos ou nenhum grupo hidrofílico presente em um, relativamente extenso, esqueleto carbônico, conferindo a essas substâncias baixas polaridades e baixa solubilidade em água hidrofóbica. Por isso, para lavar vasilhas e talheres engordurados, é necessário o uso de sabões e detergentes. Embora tenham propriedades semelhantes, os lipídios abrangem um conjunto heterogêneo de substâncias que podem ser divididas em cinco grupos: triglicerídeos e ceras; fosfolipídios e glicolipídios; esteroides; prostaglandinas; e terpenos. Os triglicerídeos são ésteres – substâncias resultantes da reação entre álcoois e ácidos carboxílicos. Nos triglicerídeos, os ácidos carboxílicos que reagem são denominados ácidos graxos, pois têm uma cadeia linear longa, geralmente com número par (dez a vinte) de átomos de carbono. Os triglicerídeos são originados pela substituição dos hidrogênios dos grupos hidroxilas do glicerol, um triol, por uma parte de três moléculas de ácido graxo, iguais ou diferentes, como mostra o esquema a seguir.

Triglicerídeo

Quase todos os óleos vegetais e gorduras animais são triglicerídeos, também chamados de trigliceróis ou triacilgliceróis. O termo “óleo” é usado para se referir a triglicerídeos que são líquidos à temperatura ambiente e o termo “gordura”, a triglicerídeos que são sólidos. Os triglicerídeos obtidos a partir de vegetais (milho, soja e outros), denominados óleos vegetais, são formados por ácidos graxos insaturados, isto é, que têm uma ou mais ligações duplas C C . Já os triglicerídeos sólidos (gordura, manteiga e outros) são geralmente formados por ácidos graxos saturados. Na fabricação da margarina, o óleo vegetal é hidrogenado pela adição de hidrogênio às suas ligações duplas C C , tornando suas cadeias parcial ou completamente saturadas.

CAPÍTULO 1 Hely Demutti

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Carnes gordurosas são mais saborosas, não é mesmo? Isso ocorre porque algumas substâncias responsáveis por sabores característicos somente são solúveis em gorduras.

Para uma dieta equilibrada com controle de gorduras, é recomendável o consumo de azeite, peixe e castanhas.

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Luca Santilli/Grupo Keystone

A saturação total das cadeias de um óleo vegetal gera um sólido muito empregado na culinária, conhecido como gordura vegetal; já a saturação parcial, transforma o óleo vegetal líquido em um sólido pastoso, que agrada os consumidores que apreciam uma margarina mais cremosa. A gordura do nosso corpo estoca energia, permitindo que nos movimentemos e que outras atividades vitais de nosso organismo sejam mantidas nos momentos em que não estivermos comendo. O tecido adiposo forma uma camada ao redor dos principais órgãos, protegendo-os contra choques mecânicos. Além disso, esse tecido isola termicamente nosso corpo contra perdas rápidas de calor. Algumas substâncias, naturais ou adicionadas, presentes em alimentos e responsáveis por lhes conferir características como sabor, aroma e poder nutritivo são apolares e, por isso, mais solúveis em gorduras. As vitaminas A, D, E e K são exemplos típicos dessas substâncias. Infelizmente, as mesmas gorduras que exercem um papel importante para a nossa vida e saúde podem se tornar perigosas se ingeridas em excesso. Gorduras presentes em nossas dietas podem contribuir para o surgimento de problemas de saúde, como câncer, doenças cardíacas e obesidade. Por isso, entre outros fatores, uma dieta equilibrada com controle de gorduras é fundamental para uma vida saudável. Profissionais da área de saúde consideram que a quantidade de calorias ingeridas diariamente, provenientes de gorduras, não deve passar de 30% da quantidade total. Por outro lado, é altamente recomendável o consumo de óleos vegetais in natura, como o azeite de oliva, ou alimentos como peixes e castanhas, ricos em triglicerídeos formados por ácidos graxos que possuem uma ou mais insaturações no 3o, 6o ou 9o carbono a partir da extremidade da cadeia oposta à do grupo carboxila (ômega 3, ômega 6, ômega 9, respectivamente). O ácido linoleico, um ácido graxo poli-insaturado da família ômega 6 com 18 carbonos e 2 insaturações, é considerado um ácido graxo essencial, pois não é produzido no nosso organismo, e temos que obtê-lo por meio da dieta. O ácido linoleico pode ser encontrado em óleos extraídos do milho, amendoim, girassol e soja. Estudos vêm demonstrando a relação entre dietas ricas em ácidos graxos poli-insaturados e a prevenção de doenças cardiovasculares. A maioria das ceras, como as produzidas por abelhas ou as que protegem folhas e frutos contra a perda de umidade, também são ésteres. Nas ceras, as porções tanto do álcool como do ácido carboxílico apresentam uma longa cadeia carbônica. Geralmente, a porção da estrutura proveniente do ácido graxo é totalmente saturada, enquanto a cadeia proveniente do álcool pode ser saturada ou insaturada. Uma segunda classe de lipídios é a formada por fosfolipídios e glicolipídios, cujas estruturas apresentam semelhanças com as dos triglicerídeos. Assim como nos detergentes, nessas moléculas é possível reconhecer duas regiões distintas: uma muito hidrofóbica, devido às longas cadeias apolares procedentes dos ácidos graxos, e outra muito hidrofílica. Moléculas com essa característica estrutural são denominadas anfipáticas ou anfifílicas. No caso dos fosfolipídios, a região hidrofílica deve-se a um grupo fosfato com diferentes substituintes e, nos glicolipídios, deve-se à contribuição de um carboidrato. As membranas celulares são formadas por uma camada dupla desses lipídios anfifílicos – um arranjo ordenado em que as regiões hidrofílicas de todas moléculas ficam voltadas para a superfície interna e externa da membrana, em contato com o meio aquoso, e as caudas apolares apontam para o interior da camada dupla. Os esteroides são lipídios que apresentam em comum o esqueleto esteroidal, isto é, um sistema rígido de cadeias cíclicas, como o apresentado na estrutura do colesterol a seguir, constituída por três anéis de ciclo-hexanos (A, B e C) e um anel de ciclopentano (D).

Observe que eles não possuem cadeias de ácidos graxos em suas estruturas, como os lipídios anteriores.

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

O colesterol (C27H46O) é um esteroide com um grupo hidroxila.

Hely Demutti

SPL/Latinstock

O acúmulo de gordura nas veias pode causar diversas doenças e levar à morte.

Alimentos que contenham gordura vegetal hidrogenada representam risco para pessoas que têm problemas de colesterol no sangue. Quanto mais hidrogenados, mais os óleos vegetais se parecem com gorduras animais e são um ponto de partida para a produção de colesterol pelo fígado.

O colesterol, constituinte fundamental das membranas celulares responsável por manter a rigidez adequada das cadeias apolares dos fosfolipídios, é o mais abundante e importante esteroide do corpo humano. A partir dele são formadas diversas outras substâncias importantes para o organismo, como, por exemplo, os hormônios sexuais e a vitamina D. Em altos níveis, o colesterol contribui para o aparecimento da arteriosclerose, que é uma combinação do aumento da espessura e da rigidez das artérias pelo acúmulo de moléculas de colesterol. Tais condições ocasionam o aumento da pressão sanguínea e doenças do coração. Se uma pessoa apresenta um nível de colesterol elevado no sangue, ela pode vir a ter complicações cardiovasculares. O colesterol é produzido no fígado a partir de matéria-prima proveniente do metabolismo de carboidratos e triglicerídeos, principalmente os com cadeias monoinsaturadas ou saturadas. Assim, para controlar o nível de colesterol, é importante que tenhamos uma dieta equilibrada, com consumo moderado daqueles alimentos que elevam a taxa de colesterol. Reduzindo a ingestão de gorduras animais, como as presentes em carnes vermelhas, ou alimentos de origem vegetal ricos em gorduras monoinsaturadas e saturadas, é possível controlar o índice de colesterol no sangue. Igualmente deve-se evitar o consumo de alimentos ricos em colesterol, como: miúdos de animais, manteigas e alguns tipos de queijo. Entre os produtos animais que possuem baixa taxa de colesterol, temos: clara de ovo, iogurte, leite desnatado. O colesterol existe apenas em tecidos animais; sendo assim, frutas, legumes, verduras e óleos vegetais são sempre livres dessa substância em sua composição. O colesterol, por ser insolúvel em meio aquoso, é transportado no plasma sanguíneo por dois tipos de complexos lipoproteicos: HDL (do inglês: high density lipoprotein) e LDL (do inglês: low density lipoprotein). A LDL é popularmente conhecida como “colesterol ruim”, e a HDL, como “colesterol bom”. A LDL tem papel fundamental no transporte do colesterol: quando há taxa elevada de colesterol no sangue, ela não consegue ser metabolizada, aumentando a sua concentração no plasma sanguíneo. Assim, quando há uma elevação na proporção entre LDL e HDL no sangue, isto é, a quantidade de LDL em relação à quantidade de HDL fica bem maior do que é o normal, isso é um indicador do aumento de risco de ocorrência de arteriosclerose. O quarto grupo de lipídios compreende as prostaglandinas, ácidos carboxílicos com vinte carbonos contendo: um anel de cinco membros, pelo menos uma dupla ligação e vários grupos funcionais oxigenados. As prostaglandinas foram descritas há cerca de 50 anos no líquido seminal de carneiros e humanos, daí seu nome ser derivado de próstata, tendo

limoneno

-terpineno

-pineno

-mirceno

-pineno

E- -pineno

CAPÍTULO

ganhado destaque nos estudos bioquímicos nas últimas décadas. Estão presentes em quase todos os tecidos animais e produzem efeitos variados no organismo, como a alteração da pressão arterial, o desenvolvimento do processo inflamatório e a indução do cansaço. As prostaglandinas também estão associadas à replicação celular, ao processo de inflamação e desinflamação. O quinto grupo de lipídios é constituído pelos terpenos ou terpenoides. Desde a Antiguidade, por meio de aquecimento suave e destilação de vapor de materiais de origem vegetal, são separadas substâncias denominadas óleos essenciais que encontram diversas aplicações na medicina e na fabricação de perfumes. Os terpenos são os principais constituintes desses óleos e são classificados em função do número de átomos de carbono em suas moléculas: 10 C, monoterpenos; 15 C, sesquiterpenos; 20 C, diterpenos; 25 C, sesterpenos; 30 C, triterpenos; 40 C, carotenoides; e mais de 500 C, borracha. A atmosfera possui considerável concentração de terpenos resultantes de emissões de vegetais, denominadas emissões biogênicas de substâncias orgânicas voláteis, sendo as pertencentes às famílias da Coniferea, da Mirtacea e ao gênero Citrus as mais importantes.

Isopreno

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Os terpenos são constituídos por duas ou mais unidades de isopreno.

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Z- -ocimeno

trans- -ocimeno

Essas são as estruturas das moléculas de terpenos importantes lançados na atmosfera por plantas.

Um importante terpeno para os humanos é o betacaroteno. Precursor da vitamina A, por isso chamado de pró-vitamina A, que atua no crescimento das células, na manutenção da estrutura epitelial e da mucosa do intestino, além do desenvolvimento de nossos dentes e ossos, entre outras funções. No entanto, só a vitamina A é biologicamente ativa. Como a vitamina A não pode estar em excesso, o organismo mantém reserva de betacaroteno para suprir suas necessidades.

Consumo insuficiente de alimentos ricos em vitamina A pode causar diferentes problemas de saúde, entre os quais: visão noturna deficiente, fotofobia, diminuição do olfato e do paladar, problemas de pele e estresse, entre outros.

Hely Demutti

Como a vitamina A não pode estar em excesso, o organismo mantém reserva de betacaroteno para suprir suas necessidades. Estas frutas são importantes fontes de vitamina A.

8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Pense ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

De onde vem o ácido fórmico? De onde vem o ácido acético?

No vinagre está presente o ácido acetílico / ácido estanoico, que é utilizado na síntese de diversas outras substâncias.

Petr Malohlava/Dreamstime.com

O ácido fórmico ou metanoico é o causador da irritação e ardência em nossa pele quando somos picados por formigas.

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omo vimos anteriormente no estudo dos lipídios, os triglicerídeos são formados a partir de reações entre uma molécula de glicerina e três moléculas de ácidos graxos. Estes, por sua vez, fazem parte de um grupo mais abrangente de substâncias denominadas ácidos carboxílicos. Os ácidos carboxílicos, como os aldeídos e cetonas, são caracterizados pelo grupo carbonila (C O ), porém ao carbono da carbonila está sempre ligado um grupo hidroxila ( K OH). A ligação da carbonila ao grupo hidroxila forma outro grupo, chamado de carboxila ( K COOH ), a combinação das palavras carbonila e hidroxila. Assim, a fórmula geral dos ácidos carboxílicos é RCOOH ou ArCOOH. Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem o grupo carboxila (K COOH). À carboxila podem estar ligados diferentes grupos ou simplesmente o átomo de hidrogênio. Nesse caso, tem-se o ácido carboxílico mais simples: o ácido metanoico. Em CNTP, o ácido metanoico (HCOOH), ou ácido fórmico, é líquido (tf = –9 °C e te = 107 °C), incolor, de cheiro forte e penetrante. A inalação de seus vapores pode causar irritação nas vias respiratórias. O contato pode provocar queimaduras da pele e dos olhos. Esse ácido é responsável pela queimadura da picada de formigas na pele, pois ele está presente na saliva desses insetos. Por isso, o ácido metanoico é conhecido como ácido fórmico. Ele é altamente tóxico. Suas principais aplicações estão na indústria têxtil e na manufatura de couro, mas também é muito utilizado como intermediário na indústria química e farmacêutica para produção de diversos produtos. É também muito utilizado na limpeza de peças de aços inoxidáveis e de alumínio. Muito utilizado para limpeza em temperaturas elevadas por não causar corrosão como o ácido clorídrico. O ácido carboxílico mais comum em nosso cotidiano é o ácido etanoico. Nunca ouviu falar? Ou você é daquelas pessoas que não saboreiam um bom vinagre? Isso mesmo. O ácido etanoico é o ácido acético presente em vinagres na proporção de cerca de 5% da massa. O ácido etanoico (H3CCOOH), ou ácido acético, nas CNTP é líquido (tf = 16 °C e te = 118 °C), incolor, de cheiro forte e penetrante com odor característico. É um ácido considerado fraco e sua solução a 1 mol/L tem pH igual a 2,4. A inalação de seus vapores pode causar dores na garganta e dificuldades respiratórias. Na pele, pode provocar irritação e queimadura. Entre as diferentes aplicações do ácido etanoico, podemos citar sua ação como agente neutralizante e acidificante e sua importância na síntese de ésteres, derivados clorados, sais orgânicos e na produção de borracha. Também é utilizado na fabricação de acetato de polivinila, o plástico PVA, e de perfumes e corantes. O ácido 2-hidróxi-propanoico ou ácido lático é produzido, por exemplo, na fermentação do leite. Ácidos carboxílicos de 4 até 6 carbonos costumam apresentar odores desagradáveis que lembram, por exemplo, cheiro de manteiga rançosa. Nós, seres humanos, exalamos

CAPÍTULO

odores de ácidos carboxílicos, que são produzidos por nosso metabolismo, sendo que a mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa. Os cães têm sensibilidade olfativa que lhes permite detectar esses odores, sentindo o cheiro característico de cada pessoa.

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O ibuprofeno é princípio ativo em medicamentos para o alívio de dores de dentes, de cabeça, e de dores musculares e menstruais.

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Em moléculas de ácidos carboxílicos, a presença de uma carbonila, grupo funcional bem polarizado, ligada a uma hidroxila propicia a formação de ligações de hidrogênio intermoleculares mais fortes do que nos álcoois. Observe na figura abaixo que cada molécula faz duas ligações de hidrogênio com outra molécula, formando um dímero – espécie química que é constituída de duas unidades idênticas. As fortes interações intermoleculares são responsáveis pelas altas temperaturas de fusão e de ebulição dos ácidos carboxílicos em comparação com álcoois de massa molar e geometria molecular similares.

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Possíveis ligações de hidrogênio formadas entre carboxilas de duas moléculas.

Aplicação dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos estão presentes em nosso dia a dia. Vejamos alguns: Ácido carboxílico

Origem

Aplicações

Ácido fórmico

Formigas

Como mordente (fixador) em tingimento de tecidos.

Ácido acético

Oxidação do etanol

Ácido cítrico

Frutas cítricas

Vinagre, preparação de perfumes e corantes. Aromatizante cítrico e antioxidante. Presente em sorvetes, sucos de frutas, balas.

Ácido lático

Fermentação de leite

Controla a acidez em queijos industrializados. Confere sabor picante a sobremesas congeladas, bebidas carbonatadas e aromatizadas com aromas de frutas.

9 ÉSTERES

uitos sabores e odores de alimentos se devem a misturas complexas de substâncias orgânicas, nas quais predominam os ésteres. Ésteres podem ser obtidos pela reação de ácidos carboxílicos (RCOOH ou ArCOOH) com álcoois (R’OH) ou fenóis (Ar’OH). Nos ésteres, o grupo alcóxido (RO K ) ou fenóxido (ArO K ) ligado à carbonila é proveniente do álcool ou fenol, respectivamente. Assim, sua fórmula geral pode ser representada por: RCOOR’, RCOOAr’, ArCOOR’ ou ArCOOAr’. Os ésteres são substâncias orgânicas derivadas dos ácidos carboxílicos (RCOOH ou ArCOOH), com fórmula geral RCOOR’, RCOOAr ou ArCOOAr).

Ésteres são os produtos da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois.

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ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Uma das aplicações dos ésteres está na produção de tintas, vernizes e removedores.

Um dos ésteres mais utilizados industrialmente é o etanoato de etila (H3CCOOCH2CH3), acetato de etila, éster etílico ou éter acético. Nas CNTP é líquido transparente (tf = –84 °C e te = 77 °C), inflamável, de cheiro agradável, miscível em solventes orgânicos, mas pouco solúvel em água. Devido a sua miscibilidade com solventes orgânicos e outras propriedades físicas e químicas, tem ampla aplicação na produção de tintas, vernizes, adesivos, removedores, filmes fotográficos, explosivos, entre outros. É muito utilizado na indústria farmacêutica como insumo para produção de medicamentos, embora não seja recomendável sua utilização direta em medicamentos e alimentos. A reação de preparação de ésteres a partir de ácidos carboxílicos e álcoois (ou fenóis) ocorre na presença de quantidades catalíticas de um ácido mineral forte, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico. Essa reação é denominada esterificação. De acordo com a reação abaixo:

Veja, como exemplo, a reação entre o ácido propanoico (I) e o etanol (II), produzindo o propanoato de etila (III) e água, descrita pela equação:

Os ésteres de baixa massa molar são líquidos à temperatura ambiente, voláteis e apresentam cheiro agradável. À medida que a cadeia carbônica aumenta, os ésteres vão se tornando viscosos até chegarem ao estado sólido, como é o caso das ceras. Nesse caso, devido à sua baixíssima solubilidade em água, passam a fazer parte da classe dos lipídios.

Aplicação dos ésteres Nas indústrias, ésteres isolados da natureza ou sintetizados em laboratórios são utilizados como substâncias que conferem ou intensificam tanto o sabor como o odor de um alimento ou bebida. Substâncias com essa função são denominadas agentes flavorizantes. A seguir, há exemplos de dois ésteres naturais utilizados para conferir sabores a balas e doces, entre outros produtos.

Etanoato de 3-pentila (acetato de isopentila), presente na banana.

Metanoato de 2-butila (metanoato de sec-butila), presente na framboesa.

Como exemplo de ésteres famosos, temos os triglicerídeos, ésteres formados pela reação do glicerol com três moléculas de ácidos graxos, e os poliésteres, polímeros com muitas aplicações, principalmente na indústria têxtil e na confecção de embalagens plásticas do tipo PET – politereftalato de etila (veja no capítulo sobre polímeros).

CAPÍTULO

10 PROTEÍNAS

a constituição do corpo humano existe uma enorme variedade de proteínas. Elas contribuem praticamente para a metade da massa do corpo humano, se excluída a água. São consideradas as mais importantes substâncias biológicas, daí a origem de seu nome: do grego, proteios,, que significa “que tem primazia”. Entre as muitas funções das proteínas, podemos destacar: a estrutural (músculos, pele, tendões, cabelos e unhas); a catalítica (as enzimas, que são proteínas catalisadoras das reações metabólicas); a de transporte (carregam outras substâncias em suas estruturas, como a hemoglobina, que transporta o oxigênio no sangue); a hormonal (muitos hormônios são proteínas, como a insulina); a de proteção (atuam como anticorpos, como a imunoglobulina); e a função nutritiva (fonte de aminoácidos essenciais, como a caseína, proteína muito abundante no leite de vaca).

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a pele contém proteínas as fibras nervosas são envolvidas por proteínas o hormônio insulina é uma proteína fabricada pelo pâncreas

o cabelo é formado por proteínas a enzima amilase é uma proteína da saliva

Hely Demutti

Como somos

a hemoglobina do sangue é uma proteína as fibras musculares são formadas por proteínas

as unhas são formadas por proteínas

os tendões, que unem os músculos aos ossos, contêm proteínas

Em nosso organismo são encontrados cerca de 100 mil diferentes tipos de proteínas, presentes em músculos, pele, tecidos adiposos, cartilagens, tendões, cabelos, unhas.

As proteínas são macromoléculas formadas pela combinação de aminoácidos.

Pense Do ponto de vista da Química, o que são aminoácidos?

Os aminoácidos são ácidos carboxílicos que apresentam um grupo amino ( K NH2 ) ligado ao carbono alfa (α), nome dado ao primeiro átomo de carbono vizinho à carbonila do grupo carboxila ( K COOH ). Por isso, os aminoácidos que dão origem às proteínas são também chamados α-aminoácidos. Observe, a seguir, as estruturas de três dos 20 aminoácidos encontrados em proteínas.

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Exemplos de aminoácidos encontrados em proteínas

Embora fundamentais para uma boa saúde, os vegetais não podem ser a única fonte de alimentação, devido à necessidade de uma complementação proteica que supra as necessidades de aminoácidos essenciais.

Hely Demutti

Dos aminoácidos isolados de seres vivos, apenas 20 são componentes naturais de proteínas. Desses, oito são denominados essenciais por não serem sintetizados em nosso organismo. Como são fundamentais para o bom funcionamento de nossas funções vitais, temos que adquiri-los por meio da alimentação. Aqueles que o nosso organismo consegue sintetizar são denominados não essenciais. Proteínas como as existentes em ovos, leite, queijo, nozes, soja, trigo integral, germe de trigo, castanha-do-pará e amendoim são do tipo completas; já as encontradas em feijões, milho, arroz, frutas e verduras são do tipo incompletas, pois não contêm todos os aminoácidos essenciais, isto é, aqueles que não são sintetizados no organismo humano e devem ser ingeridos.

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A comida tipicamente brasileira é um bom exemplo de complementação proteica. O feijão é pobre em metionina, mas rico em lisina; o arroz é pobre em lisina e rico em metionina. Esses dois aminoácidos essenciais são importantes para a síntese proteica.

A necessidade de fornecimento de aminoácidos essenciais ao nosso organismo por meio da alimentação reforça a necessidade de que esta seja bem equilibrada. Quando o grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila de outro aminoácido, há eliminação de uma molécula de água e formação de uma ligação entre o carbono da carbonila e o nitrogênio de um grupo amino, caracterizando o grupo funcional característico das amidas. A ligação CO K NH entre os dois resíduos de aminoácidos é chamada ligação peptídica. Veja a equação a seguir. Formação de ligação peptídica

Essa equação indica a reação entre dois aminoácidos. Entretanto, um número maior de moléculas de diferentes aminoácidos pode reagir dando origem a uma grande molécula com cadeia linear. Quando a molécula é formada pela reação entre dois aminoácidos, tem-se um

Hely Demutti

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As necessidades diárias de proteína variam de acordo com a idade, o sexo e a quantidade de atividade física que uma pessoa realiza.

11 AMINAS E AMIDAS

minas e amidas são as duas funções orgânicas nitrogenadas mais importantes. As aminas são derivadas da amônia (NH3). Dessa forma, elas são formadas a partir de moléculas de amônia que tiveram seus átomos de hidrogênio total ou parcialmente substituídos por grupos alquilas ou arilas. Assim, suas fórmulas gerais podem ser representadas como mostra o quadro da página seguinte. As aminas são substâncias comumente encontradas em muitos organismos vivos, com funções diversas e odores característicos. A metilamina (CH3NH2), por exemplo, é responsável pelo cheiro desagradável característico de peixe estragado, enquanto a putrescina (H2NCH2CH2CH2CH2NH2), uma diamina produzida na decomposição de proteínas, é uma das substâncias responsáveis pelo odor repugnante exalado por carnes apodrecidas.

CAPÍTULO

dipeptídio; quando são três aminoácidos, um tripeptídio; de quatro a dez, tem-se um oligopeptídio; e acima de dez denominamos, genericamente, de polipeptídios. Assim, proteínas são moléculas com uma ou mais cadeias polipeptídicas enoveladas contendo de 40 a mais de 4000 resíduos de aminoácidos. Com 20 aminoácidos diferentes disponíveis, é fácil perceber que existe um número enorme de possibilidades de sequências de resíduos em uma cadeia polipeptídica, cada uma correspondente a uma proteína diferente, com propriedades físico-químicas e atividade biológica diferentes. Durante a digestão humana, as proteínas presentes nos alimentos são quebradas sob a ação de diversas enzimas, entre as quais a pepsina (presente no suco gástrico), a tripsina (presente no suco pancreático) e a erepsina (mistura de enzimas presentes no suco entérico). Dessas quebras originam-se os aminoácidos, que são utilizados pelo nosso corpo para a construção de novas proteínas, necessárias à manutenção da vida. Como vimos acima, as proteínas são formadas pela reação entre aminoácidos, os quais são substâncias orgânicas constituídas por um grupo amino (K NH2) e um grupo carboxila (KCOOH) ligados a um mesmo carbono. Já estudamos o grupo carboxila característico dos ácidos carboxílicos; vamos, agora, estudar as funções orgânicas nitrogenadas, entre as quais se incluem as aminas.

Uma amina muito conhecida é a benzenamina (a anilina), que é utilizada na fabricação de corantes e na síntese de medicamentos.

Dopamina e serotonina, respectivamente, são aminas responsáveis por informações químicas do sistema nervoso, ou seja, são substâncias neurotransmissoras, tendo grande importância no temperamento das pessoas.

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos alquila ou arila.

Fórmula geral

Tipo de amina

No de hidrogênios da amônia substituídos

primárias

secundárias

dois

terciárias

três

Arranjo geométrico

Há um grupo de substâncias denominadas alcaloides, termo que significa “semelhante aos álcalis”, que é encontrado principalmente em vegetais (folhas, raízes ou cascas), ou organismos que se alimentam de vegetais. O grupo amino característico das aminas pode ser reconhecido na estrutura de diversos alcaloides. Muitos alcaloides apresentam propriedades biológicas ou farmacológicas interessantes: alguns provocam efeitos psicológicos diversos, podendo curar doenças, gerar dependência química ou até provocar a morte por envenenamento. Veja os exemplos a seguir.

A nicotina é um estimulante presente no cigarro que provoca a dependência dos fumantes.

Fórmula geral das amidas

A cafeína, principal agente estimulante do café e do chá, também é encontrada no chocolate. A cafeína é considerada um alcaloide e apresenta o grupo amino CH3 característico das aminas.

As amidas são substâncias que apresentam um átomo de nitrogênio ligado a um grupo carbonila, como, por exemplo, uma substância com a fórmula geral: R K CONH2. Elas são derivadas de ácidos carboxílicos e podem ser formadas a partir da reação entre um ácido carboxílico e a amônia, ou então uma amina primária ou secundária, após a eliminação de uma molécula de água, como representado na equação abaixo. Os grupos ligados à carboxila do ácido e ao nitrogênio podem ser grupos alquilas (R) ou arilas (Ar). Assim, as amidas podem ser representadas pela fórmula geral, ao lado. Na fórmula, Z pode ser Ar ou R; Z’ pode ser H, R ou Ar e Z’’ pode ser H, R ou Ar.

J. Yuji

CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS E SUAS FÓRMULAS

CAPÍTULO

A equação a seguir representa uma reação genérica entre a amônia e um ácido carboxílico, produzindo uma amida:

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As amidas são substâncias orgânicas cujas moléculas apresentam o nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila.

3 4

Pense

Por que a amida não pode ser derivada da combinação de um ácido carboxílico com uma amina terciária?

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As fórmulas gerais das amidas estão apresentadas no quadro a seguir.

Fórmula geral

Exemplo acetamida

Fórmula CH3CONH2

N-metilacetamida

CH3CONHCH3

N,N-dimetilacetamida

CH3CON(CH3)2

A ureia, substância presente na urina, é uma amida. Na indústria farmacêutica, ela é usada na fabricação de cremes hidratantes ou umectantes e na produção de medicamentos, como sedativos, hipnóticos e anestésicos. Entretanto, sua maior utilização industrial é na produção de adubos nitrogenados. As amidas são matérias-primas utilizadas em laboratórios químicos e farmacêuticos para a produção de medicamentos e outros materiais. Um bom exemplo é o náilon, um polímero de amida.

A amida mais comum é a ureia. Tem aplicações como adubo, como ração de gado, na obtenção de polímeros (colas e vernizes) e na fabricação de medicamentos.

Uma amida utilizada comumente é a N-(4-fenol) etanamida (acetoaminofenol) que é o princípio ativo de analgésicos, como o paracetamol.

Amidas são encontradas em cremes hidratantes e em sedativos.

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Elaine Bueno

Aplicação das aminas e amidas

Exercícios

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Analise a estrutura da

11. Como são obtidos os ésteres? 12. Qual é a principal aplicação dos ésteres na indústria

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

adrenalina e identifique as funções orgânicas presentes.

alimentícia?

2. Por que os lipídios são fracamente solúveis em água? 3. O que são ácidos graxos e como estão classificados? 4. Por que à temperatura ambiente os óleos são líquidos e as gorduras, sólidas?

5. De acordo com o texto, explique qual o tipo de lipídio (óleo vegetal ou gordura animal) que você deve usar ao preparar um alimento.

6. Qual a diferença entre HDL e LDL e quais são os problemas de saúde quando esses valores estão alterados?

7. (ITA-SP) As gorduras e os óleos de origem animal e vegetal mais comuns (banha, sebo, óleo de caroço de algodão, óleo de amendoim etc.) são constituídos, essencialmente, de: a) ácidos carboxílicos alifáticos. b) hidrocarbonetos não saturados. c) misturas de parafina e glicerina. d) ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos variável e glicerina. e) éteres derivados de álcoois com um número de carbono variável.

8. (Fuvest-SP) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os ácidos graxos abaixo, com as suas respectivas temperatura de fusão. Ácido graxo

Fórmula

t f /°C

Linoleico

C17H29COOH

–11

Erúcico

C21H41COOH

Palmítico

C15H31COOH

Temos, à temperatura ambiente de 20 ºC, como ácido insaturado no estado sólido apenas o: a) linoleico. d) linoleico e o erúcico. b) erúcico. e) erúcico e o palmítico. c) palmítico.

13. A partir do etanol e do ácido butanoico, escreva a reação de esterificação.

14. Como podemos justificar a existência de inúmeras proteínas, se apenas 20 α-aminoácidos formam essas moléculas?

15. Quais são as funções químicas presentes na valina?

16. O que são aminoácidos essenciais? Quais as consequências da falta dessas substâncias no organismo?

17. Classifique as aminas abaixo em primárias, secundárias e terciárias: a)

18. Indique as funções orgânicas presentes nas substâncias abaixo: a) b)

9. Qual é a principal característica dos ácidos carboxílicos? 10. Por que os ácidos carboxílicos apresentam temperatura 19. A ureia é uma substância orgânica de grande aplicade fusão e ebulição mais alta que os álcoois e cetonas correspondentes?

bilidade em nossa sociedade. A que função pertence essa substância e qual o seu grupo funcional?

CAPÍTULO

20. (Unitau-SP-Adaptado) Os aminoácidos possuem a capacidade de condensar. Como é denominada a ligação entre aminoácidos? Como ocorre esse processo?

21. (UFF-RJ) A tirosina, cuja molécula está a seguir representada, é um exemplo de:

a) peptídeo. b) aminoácido. c) proteína.

d) ácido nucleico. e) carboidrato.

22. (Mack-SP-Adaptado) Na equação abaixo, as substâncias A e B podem ser, respectivamente:

a) b) c) d) e)

álcool, aldeído e ácido carboxílico. aldeído, cetona e éster. ácido carboxílico, cetona e aldeído. álcool, aldeído e éter. aldeído, cetona e álcool.

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25. (UnB-DF-Adaptado) As substâncias orgânicas estão pre-

sentes na maioria dos materiais de uso diário. Analise as fórmulas de algumas dessas substâncias, apresentadas no quadro a seguir. Substância

Fórmula

6 7

Aplicação

fenol

antisséptico

formaldeído

fabricação de polímeros

ácido acético

tempero de alimentos (vinagre)

anilina

corante

a) b)

c) d) e)

23. (UCDB-MS) A xilocaína é uma substância sintética muito utilizada como anestésico local em tratamentos dentários e pequenas cirurgias. Observando sua estrutura a seguir:

Pode-se afirmar que: a) apresenta uma função amida e uma função amina secundária. b) apresenta uma função cetona, uma função amina secundária e uma função amina terciária. c) apresenta uma função cetona e duas funções aminas secundárias. d) é um aminoácido. e) apresenta uma função amida e uma função amina terciária.

24. (Mack-SP) As substâncias A, B e C pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:

Julgue os itens a seguir com C para os corretos e E para os errados. 1) O fenol é um álcool pouco solúvel em água. 2) O formaldeído é um aldeído cujo nome oficial é metanal. 3) O vinagre é um ácido carboxílico devido à presença do grupo funcional . 4) A anilina é uma amida. 5) Tanto o fenol quanto o formaldeído apresentam o grupo funcional carbonila ( ). 26. (UFU-MG-adaptado) O flavorizante de banana pode ser preparado pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. Essa reação pode ser descrita pela equação química representada a seguir.

Sobre essa reação, assinale C para as corretas e E para as erradas. 1) Os ésteres apresentam o grupo funcional carbonila. 2) As ceras e gorduras são ésteres de massa molecular alta. 3) O ácido carboxílico da reação acima é o ácido metanoico. 4) A reação descrita produz um éster de fórmula molecular C7H14O2. 5) Muitos sabores e odores de alimentos se devem à mistura complexa de substâncias orgânicas, nas quais predominam os éteres.

12 QUÍMICA DA CONSERVAÇÃO DE

ALIMENTOS ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Pense Que fatores provocam a degradação de alimentos? Como é possível minimizar esses fatores?

desenvolvimento de processos de conservação de alimentos esteve por muito tempo associado a atividades militares, viagens marítimas, expedições de exploração e outras. Com o processo de urbanização, surgiu a necessidade de se produzir e estocar grandes quantidades de alimentos, disponibilizando-os em diferentes lugares e distâncias. A indústria de alimentos surgiu a partir do aperfeiçoamento de técnicas caseiras que já utilizavam conservantes para retardar a decomposição de alimentos. A maioria das reações que provocam deterioração nos alimentos é resultado da ação de microrganismos ou de substâncias existentes no ambiente, como o oxigênio. Daí a necessidade de se conhecer os processos para propor formas de evitar essa deterioração. Conhecidos os mecanismos de deterioração, a indústria alimentícia desenvolveu processos para minimizar e retardar a degeneração de alimentos, aumentando a sua vida útil.

Fotos: Hely Demutti

Alguns dos principais métodos de conservação de alimentos A

Embalagens protegem os alimentos de diversas formas, inclusive do contato com o ar. A imersão em óleos ou gorduras é uma prática antiga e também auxilia na conservação. Impedir o contato com o ar O oxigênio é essencial para o metabolismo da maioria dos microrganismos e participa de diversas reações de decomposição de alimentos. Uma forma de aumentar a vida útil de diversos alimentos é evitar seu contato com o oxigênio. Isso pode ser feito por imersão em óleos e gorduras ou por meio de embalagens. B

Refrigeração e congelamento A diminuição da temperatura torna as reações químicas mais lentas. Isso se aplica aos microrganismos, que têm seu metabolismo reduzido e sua reprodução inibida quando submetidos a baixas temperaturas. Por isso, diversos alimentos são conservados por mais tempo quando armazenados em refrigeradores, a baixas temperaturas.

O congelamento aumenta muitas vezes a durabilidade de um alimento.

A defumação é um processo antigo de conservação de alimentos que foi descoberto logo após o início da utilização do fogo para preparar alimentos. Defumação A fumaça proveniente da queima da madeira é constituída por uma infinidade de substâncias. Muitas dessas substâncias têm efeito antimicrobiológico. O processo de defumação é, portanto, a exposição de determinados alimentos à fumaça. A defumação propicia, além do efeito antimicrobiano, o conservante, que se dá pela ação do calor e da desidratação, e o flavorizante. São conservados por esse método linguiças, toucinhos, presuntos etc.

Salga Dos processos de conservação de alimentos, a salga está entre os mais antigos e populares. A adição de sal ajuda na conservação dos alimentos porque desidrata e evita o desenvolvimento de microrganismos. A salga desidrata alimentos pelo processo de osmose, procedimento físico-químico que consiste na passagem de um solvente por uma membrana semipermeável que separa dois meios com diferentes concentrações de soluto. Na osmose, o solvente migra da solução mais diluída para a mais concentrada. Popularmente, esse processo é feito com a adição de sal ou açúConforme o tipo de alimento pode-se utilizar sal car. Essas adições fazem com que a água, contida nas células de ou açúcar para conservá-lo. Peixes e carnes são tecidos animais ou vegetais, saia das células por osmose e passe salgados, enquanto frutas são açucaradas. para a superfície do alimento; em seguida, evapora-se. E Retirada de água dos alimentos A secagem é um dos métodos mais antigos de conservação de alimentos, sendo muito aplicada a cereais, frutas, carnes e peixes. Como muitas reações químicas ocorrem em meio aquoso, que é favorável ao desenvolvimento microbiano, desidratar os alimentos evita que eles se estraguem, pois interrompe a proliferação de microrganismos.

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Pasteurização A pasteurização, desenvolvida pelo médico francês Louis Pasteur [1822-1895], é um método em que o alimento é aquecido e mantido a uma certa temperatura durante um certo tempo e, a seguir, resfriado rapidamente. Nessas condições, diversos microrganismos não resistem e são eliminados.

A pasteurização é muito utilizada no leite, para aumentar sua durabilidade. No caso do leite, os bacilos responsáveis pela tuberculose são eliminados, mas algumas outras bactérias permanecem.

Outros métodos A esterilização industrial a altas temperaturas e a esterilização pela irradiação com materiais radioativos são técnicas cada vez mais utilizadas. Uma outra forma, hoje amplamente utilizada, é a incorporação de substâncias, de origem natural ou artificial, denominadas conservantes.

Uma batata irradiada pode ser estocada até um ano sem apodrecer ou brotar. O peixe, se for irradiado, também poderá se conservar à temperatura ambiente por mais de nove meses.

Pense O que são aditivos alimentícios? A utilização de aditivos é ou não saudável para as pessoas?

Química na escola

Consulte as normas de segurança no laboratório, na última página deste livro.

É possível retardar o escurecimento de frutas partidas? Essa prática poderá ser feita pelos alunos em sala de aula ou mesmo em casa.

Materiais • 1 maçã

• 1 comprimido de vitamina C

1 2

A desidratação de alimentos pode ser feita por secagem ao sol ou por meio de calor. G

Fotos: Hely Demutti

CAPÍTULO

Alguns dos principais métodos de conservação de alimentos

• açúcar

• suco de 1 limão

Procedimentos ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

1. Corte uma maçã em quatro partes iguais. 2. Antes de retirar o comprimido de vitamina C do envelope, bata nele com um objeto duro para triturá-lo. (Se possível, triture-o utilizando um socador de alho.) 3. Em uma das parte da maçã, passe, com seu próprio dedo, um pouco do pó do comprimido de vitamina C em toda

4. 5. 6. 7.

a polpa da fruta que estiver aparente. Na segunda parte da maçã, passe suco de limão. Na terceira, passe o açúcar. Na última parte, não passe nada; reserve-a, apenas. Depois de alguns minutos, compare as quatro partes da maçã e anote suas observações.

Destino dos resíduos 1. A parte sólida poderá ser descartada em um coletor de lixo orgânico.

2. A parte líquida diluída deve ser drenada para o sistema de esgoto na pia.

Análise de dados 1. Que diferenças você observou entre as partes da maçã com o passar do tempo? 2. O escurecimento da maçã é um processo químico ou físico? 3. Por que a maçã escurece depois de partida?

Hidroquinona e quinona

Aditivos químicos

Diversas frutas, como a banana e a maçã, tornam-se escurecidas, depois de descascadas, devido à presença da orto-hidroquinona, substância que reage com o oxigênio do ar produzindo a ortobenzoquinona, que é marrom. Essa reação pode ser representada pela equação ao lado. O açúcar sobre a superfície não altera a rapidez do escurecimento da maçã. O não escurecimento da maçã no pedaço com pó do comprimido deve-se à presença do ácido ascórbico (vitamina C), que se oxida preferencialmente à hidroquinona. A utilização de suco de limão também retarda o escurecimento da fruta por aumentar a acidez na superfície em que foi colocado e também por conter ácido ascórbico, que diminui a rapidez da reação. Para aumentar o tempo de vida útil e realçar determinadas características dos alimentos, a indústria alimentícia utiliza substâncias específicas para cada caso. Essas substâncias e materiais são denominados aditivos.

Hely Demutti

Peixes e carnes recebem alguns aditivos para favorecer a aparência e a conservação.

4. Como você justifica o resultado desse experimento? 5. Que materiais não permitiram o escurecimento da maçã? Eles podem ser considerados aditivos químicos? Por quê?

Existem muitos conservantes naturais, como o sal, o vinagre, o cravo-da-índia, a canela, a pimenta-do-reino e o alho, usados desde a Antiguidade.

CAPÍTULO

ALGUNS ADITIVOS ALIMENTÍCIOS Função

Exemplos

Acidulantes / H

Conferir ou intensificar o sabor ácido e conservar.

Ácido benzoico, ácido bórico, ácido cítrico, ácido fosfórico.

Antioxidantes / A

Evitar a oxidação dos alimentos.

EDTA, ácido ascórbico.

Aromatizantes / F

Conferir ou realçar o aroma.

Álcool isoanílico, óleo de laranja.

Flavorizantes / F

Conferir ou realçar o aroma e o sabor.

Acetaldeído, acetato de etila, glutamato de sódio.

Conservantes / P

Impedir a deterioração.

Ácido benzoico, antibióticos, nitritos, nitratos, dióxido de enxofre, ácido sórbico.

Corantes / C

Conferir ou intensificar a cor dos alimentos.

Clorofila, carotenoides, curcumina, óxido de ferro (III).

Espessantes / EP

Aumentar a viscosidade e o volume, mantendo sua Ágar-ágar, carboximetilcelulose. textura e consistência.

Estabilizantes / ET

Dar cremosidade, não deixar que os componentes se separem.

Fosfolipídeos, polifosfatos, citrato de sódio.

Edulcorantes / D

Adoçar (sem açúcares naturais como sacarose e fructose).

Sacarina, ciclamatos, aspartame.

Umectantes / U

Evitar a perda de umidade.

Glicerol, sorbitol, propilenoglicol.

Antiumectantes / AU Evitar a absorção de água.

Assim, os aditivos adicionados aos alimentos têm como função: manter sua consistência; melhorar ou manter seu valor nutricional; manter o sabor e a frescura; controlar a acidez e a textura; melhorar o aspecto visual e o sabor. Sem o uso de aditivos, não seria possível o processamento da maior parte dos alimentos que ingerimos, os quais muitas vezes foram produzidos a centenas ou milhares de quilômetros de nossa casa. Todavia, na medida em que mais alimentos são processados industrialmente visando mais ao valor de mercado que ao valor nutricional, enfrentamos uma série de riscos. Muitos aditivos são contraindicados para consumidores com determinadas patologias, ou podem provocar efeitos alérgicos. Como exemplo,

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Carbonato de cálcio, carbonato de magnésio, silicato de cálcio

Hely Demutti

Aditivos / códigos

Seja responsável com sua saúde! Confira sempre os rótulos dos produtos que você consome.

ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS

Fotos: Hely Demutti

podemos citar alimentos contendo sulfitos (SO32–), conservantes originários do dióxido de enxofre (SO2), de uso muito frequente na indústria, que não devem ser consumidos por pessoas asmáticas. Seu uso também não é recomendado em alimentos considerados fontes de vitamina B1, pois causa a sua destruição. Por isso, o uso de aditivos químicos é controlado por legislação que proíbe a utilização de substâncias que possam pôr em risco a saúde das pessoas. O grande problema é que, muitas vezes, o efeito de um aditivo no alimento só é identificado depois de ter sido amplamente consumido pela população. Felizmente, com o passar do tempo, a legislação vem sendo aperfeiçoada, tornando-se mais rigorosa nesse sentido. Porém, nem todos os produtos são fiscalizados corretamente e nem sempre as embalagens especificam as contraindicações dos aditivos. Outra questão a se considerar, em relação aos alimentos industrializados, é a criação de produtos com aparência, sabor e aroma atrativos, mas com baixo valor nutritivo. Isso se torna um problema quando esses alimentos passam a substituir outros com melhor qualidade nutricional. Essas mudanças de hábitos alimentares da sociedade precisam ser consideradas por todos os consumidores para evitar que a tecnologia, em vez de demonstrar a nossa capacidade de adaptação às condições adversas no planeta, venha servir a outros interesses, que ameacem a nossa própria vida. O índigo ou anil é um corante de origem vegetal, utilizado para dar cor azul a algumas balas, doces e também aos tecidos jeans.

Exercícios 1. Compare os alimentos a seguir e diga quais se degradam mais depressa e por quê: • frutas frescas e frutas cristalizadas; • leite fresco e leite pasteurizado; • carne fresca e carne de sol; • salsichas a granel e salsichas enlatadas.

2. Dos alimentos listados acima, quais podem ser exportados com mais facilidade?

3. Por que o leite em pó dura mais que o leite natural? 4. Por que cada produto alimentício tem embalagem específica?

5. Por que não se deve comprar enlatados amassados, estufados ou com embalagens enferrujadas?

6. Comente a frase: “Os aditivos químicos dos alimentos são substâncias que podem e devem ser usadas indiscriminadamente, pois são imprescindíveis à sua fabricação e à sua conservação”.

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

7. Analise as embalagens de alimentos industrializados e identifique seus aditivos. Os dados podem ser organizados em um quadro como o apresentado a seguir. ADITIVOS EM ALIMENTOS Aditivos Acidulante Antioxidante Flavorizante Conservante Corante Espessante Estabilizante Edulcorante Umectante

Códigos

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Ação

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Alimentos

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8. Relacione alguns alimentos que precisam passar por um processo de conservação antes de chegar à nossa mesa.

CAPÍTULO

Carboidratos

b Os carboidratos ou glicídios são substâncias formadas por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, possuindo a fórmula geral (CH2O) n. Incluem-se nesse grupo a celulose, o amido e os açúcares.

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Álcoois e fenóis

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b Álcoois são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem uma ou mais hidroxilas (K OH) ligadas diretamente a átomos de carbono saturados.

b Fenóis são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm o grupo hidroxila (K OH) ligado a um carbono aromático.

Aldeídos e cetonas b Aldeídos são substâncias orgânicas em cujas moléculas a carbonila (C L O) está ligada a um átomo de hidrogênio. b Cetonas são substâncias orgânicas em cujas moléculas a carbonila (CLO) está ligada a dois carbonos.

Éteres e lipídios b Éteres são substâncias orgânicas que possuem em suas moléculas um oxigênio como heteroátomo na cadeia carbônica. b Lipídios são uma classe bioquímica de substâncias insolúveis na água. Podem ser divididas em cinco grupos: triglicerídeos; fosfolipídios e glicolipídios; esteroides; prostaglandinas; e terpenos.

Ácidos carboxílicos e ésteres b Ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem o grupo carboxila (K COOH). b Ésteres são derivados de ácidos carboxílicos com a fórmula geral RCOOR’.

Proteínas, aminas e amidas b Proteínas são macromoléculas formadas a partir da reação entre aminoácidos. b Aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos alquilas e ou arilas. b Aminoácidos são substâncias orgânicas constituídas por um grupo amino (K NH2) e um grupo carboxila (K COOH) ligados a um mesmo carbono. b Amidas são substâncias orgânicas que apresentam em suas moléculas o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila.

TRANSFORMAÇÕES E PROPRIEDADES DAS SUBSTÊNCIAS

C apít ulo 3

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA Como nomeamos as substâncias orgânicas com base em suas estruturas? Como a Química contribui para prolongar nossas vidas?

Tema em foco Tema QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA Vimos no início da presente unidade que a Química tem modelado a vida tanto no seu prolongamento quanto em seus padrões estéticos. Discutimos as questões éticas relacionadas a esses temas. No presente capítulo, vamos ver um pouco da Química que está por detrás dessa engenharia e vamos acrescentar o debate sobre diferentes formas e modelos de tratamento. Antes, vejamos um pouco sobre os fármacos e cosméticos. Ao fim deste capítulo, vamos ver um pouco mais da química desses produtos, que explica sua ação no organismo ora como remédio ora como veneno.

Fármacos

NLM

Cláudio Galeno [129–199] foi um famoso médico romano que escreveu bastante e deixou uma enorme lista de medicamentos para curar diferentes doenças.

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Desde o início da civilização, o ser humano usava algumas substâncias para curar males do corpo e da mente; tais “medicamentos”, na maioria das vezes, eram extraídos das plantas. Cláudio Galeno, considerado o pai da farmácia, divulgou o uso de extratos de plantas para tratar inúmeras enfermidades. Diversas culturas pelo mundo afora desenvolveram técnicas para extrair substâncias que eram utilizadas em cerimônias religiosas ou na busca de autoconhecimento. Tanto num caso como no outro, essas substâncias são normalmente denominadas drogas. O conceito de droga é muito amplo e assume diferentes significados em função de diferentes grupos de uma mesma sociedade. Do ponto de vista farmacológico, drogas são substâncias ou materiais que, depois de introduzidos num organismo vivo, alteram processos bioquímicos, causando mudanças fisiológicas ou comportamentais. Geralmente, quando ouvimos a palavra “droga” logo pensamos em algo proibido, ilegal e nocivo. Entretanto, muitas drogas estão longe de ter essa conotação, e uma grande quantidade delas é utilizada na busca de ações benéficas para o organismo. Nesse caso, são chamadas de medicamentos, quando objetivam a cura, ou remédios, quando buscam atenuar a doença. Para a Farmacologia, ramo da ciência que estuda as drogas e seus efeitos no organismo, as drogas utilizadas com finalidades preventiva, diagnóstica ou terapêutica são denominadas fármacos ou medicamentos. Essa área do conhecimento teve um grande salto no século XV: o surgimento da imprensa possibilitou a divulgação mais ampla dos conhecimentos acumulados e passados de geração a geração.

CAPÍTULO

A maioria dos medicamentos utilizados atualmente foi desenvolvida ao longo do século XX, sobretudo, na sua segunda metade. Graças aos conhecimentos científicos sobre o comportamento das substâncias no organismo, atualmente um dos ramos mais desenvolvidos da Química é a indústria farmacêutica, que fatura bilhões de dólares a cada ano e investe muitos recursos em pesquisas para produzir novos fármacos. São tantos medicamentos novos a cada ano que nem nos damos conta. Por outro lado, de vez em quando um ou outro sai de circulação, porque evidências clínicas mostraram ser prejudicial ou inócuo à saúde. Se fizermos uma pesquisa no site da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa), órgão que controla e regulamenta o uso de fármacos no Brasil, é possível encontrar uma enorme lista de medicamentos retirados de circulação por causarem problemas de saúde a seus usuários. Cada país possui seus mecanismos de controle de fabricação e comercialização de medicamentos para uso da população. Um novo medicamento, quando sintetizado, passa por um longo caminho de estudos e testes até ser aprovado pelos órgãos de controle. Em média, apenas dois, em cada dez fármacos, atingem essa fase da comercialização.

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J. Yuji

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pacientes

screening seres humanos adultos tubo de ensaio

animais

candidato a medicamento

testes em larga escala

Para que uma droga se transforme em medicamento, são necessários anos de estudos, o que envolve profissionais de vários ramos, entre eles o farmacêutico, profissional que necessita de ampla formação em Química.

Isso significa que muita pesquisa científica é desenvolvida na indústria farmacêutica, que, para ser mantida, faz uso de regras comerciais que tornam o preço de muitos medicamentos tão elevado, deixando-os muitas vezes inacessíveis à população mais pobre. Mecanismos têm sido discutidos para mudar essas normas, como, por exemplo, a queda de patentes, o que permitiria a outras indústrias sintetizar uma determinada droga sem ter que pagar royalties para a indústria que a produziu. Outra política que vem sendo adotada no Brasil é a produção de medicamentos genéricos – aqueles produzidos por indústrias menores, por um preço mais baixo, mas com os mesmos princípios ativos dos fabricados por indústrias maiores a um custo mais elevado. Os medicamentos são classificados em função da atuação nos organismos. Alguns medicamentos podem ser vendidos sem receita e são conhecidos como medicamentos de venda livre (VL). Outros requerem prescrição médica, apresentam embalagens com tarjas vermelhas ou pretas e são denominados medicamentos controlados. Os medicamentos podem ser classificados em naturais e sintéticos. Os naturais são aqueles extraídos de fontes minerais, animais ou vegetais. Os sintéticos são os produzidos em laboratórios por meio de processos químicos. A participação desses últimos vem crescendo continuamente ao longo da história e atualmente representa aproximadamente 85% do mercado. Para que as drogas dos medicamentos sejam usadas com a função farmacológica e não toxicológica, ou seja, para que provoquem alterações benéficas no organismo e não alterações prejudiciais, é fundamental entender sua atuação e conhecer seus efeitos.

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QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

As substâncias contidas num medicamento podem ter ações terapêuticas: curativas, como é o caso dos chamados antibióticos, que removem o agente causador da doença; paliativas, que aliviam um sintoma da doença, como é o caso dos analgésicos; e substitutivas, quando repõem outra substância, como a insulina insuficiente ou ausente. Todavia, o uso dos remédios depende de orientação médica. Se não forem usados de maneira adequada e nas doses corretas, poderão causar sérios problemas de saúde. O efeito medicamentoso depende essencialmente da dosagem; logo, conforme a dosagem, um remédio pode se tornar veneno.

Hely Demutti

Clendening Library Portrait Collection, Universidade de Medicina, Kansas

Venenos Paracelso foi um dos primeiros cientistas a relacionar a cura de certas doenças a substâncias específicas. Mas ele logo percebeu que uma substância eficiente como remédio também podia causar danos à saúde, dependendo da dose. Como, então, estabelecer um critério de utilização? Em que momento um remédio ou medicamento se transforma em veneno? A toxicidade de uma substância pode ser classificada em aguda ou crônica. A aguda é decorrente de um único contato ou de vários contatos num período de 24 horas. A toxicidade crônica surge por contatos frequentes durante meses ou anos. Muitas substâncias que não causam danos de imediato podem, em longo prazo, provocar até mutações genéticas, além de vários tipos de câncer. Quando falamos em veneno, geralmente nos referimos às substâncias que, ministradas por qualquer via ou desenvolvidas no próprio corpo, podem causar doenças ou matar. Tais substâncias podem ser sintéticas (substâncias ativas dos inseticidas, produtos para tratamento de gramados etc.), ou produzidas por organismos vivos, como, por exemplo, as liberadas nas ferroadas de abelhas e picadas de cobras, chamadas toxinas. As toxinas podem ser definidas, grosseiramente, como um veneno biológico: são proteínas produzidas por animais ou contidas em alimentos estragados, ou resultantes de doenças infecciosas. Tanto os venenos como as toxinas são capazes de matar, por isso são tratadas como sinônimos em nossa discussão. Theophrastus Philippus A verdade é que venenos não são apenas aqueles produtos em cujos rótulos estão Aureolus Bombastus von estampadas uma “caveirinha”, e que tanto são escondidos das crianças e dos animais. Hohenheim [1493-1541], O perigo pode estar ao nosso lado, até mesmo nos alimentos que ingerimos diariamente com o nome de Paracelso, para saciar a fome ou nos medicamentos para tratar doenças. ficou conhecido como o O sal de cozinha (cloreto de sódio) é um bom exemplo desse perigo: ingerido em expai da ciência que estuda os efeitos das substâncias cesso, tem sua concentração no sangue elevada, aumentando a pressão arterial que, por sobre os organismos vivos: sua vez, pode provocar diversos males e até ocasionar a morte. a Toxicologia, batizada No entanto, pior que isso são as substâncias presentes nos alimentos e que têm efeitos por ele de Iatroquímica ou nocivos à nossa saúde. Essas substâncias são classificadas na química dos alimentos em: Química Medicinal. Um frase sua que ficou célebre é: O que diferencia um veneno de um remédio é a dose.

Toxinas endógenas

Componentes naturais dos alimentos.

Toxinas microbianas Resíduos tóxicos

Oriundas da atividade de fungos ou bactérias. Produtos e substâncias que são incorporados aos alimentos, como agrotóxicos e medicamentos dados a animais.

Contaminantes tóxicos

Produtos e substâncias que contaminam alimentos durante o processamento industrial e a manipulação, no transporte ou no preparo culinário.

É bem provável que em sua casa haja algum produto considerado venenoso, seja para matar insetos, como baratas e pernilongos, seja aquele utilizado na limpeza pesada, ou ainda para fins de jardinagem etc. Aliás, se pararmos para ler os rótulos dos produtos que utilizamos no dia a dia, chegaremos à conclusão de que estamos cercados de venenos.

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A indústria cosmética deve parte de seu enorme crescimento à ajuda das estrelas do cinema e da TV. Elas servem de modelo de beleza e padrão de consumo.

Hely Demutti

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No século XVIII, perucas, saltos altos e maquiagem carregada não eram exclusividade feminina, mas um sinal de nobreza para ambos os sexos.

Galeria Nacional, Parma

“Cosmético”, do grego kosmetikós: “o que serve para enfeitar”. Hoje, porém, os cosméticos são produtos usados para limpar, embelezar, perfumar, mudar o aspecto superficial, impedir a ocorrência de odores desagradáveis, conservar etc. Você ficaria surpreso se soubesse o que o ser humano já fez e usou para parecer mais bonito. Na Grécia Antiga, as mulheres pintavam os lábios com cinabre (sulfeto de mercúrio), uma substância tóxica. Em Roma, inventou-se um creme dental à base de pedra-pomes moída e vinagre e, para deixar os dentes mais brancos, era incluída urina humana na fórmula. Na Idade Média, usava-se fuligem para escurecer os cílios. No século XVIII, muitos homens e mulheres morreram devido ao pó branco que usavam para empoar o rosto – ele era feito à base de chumbo. Mercúrio e chumbo, denominados metais pesados, acumulam-se no corpo, afetando o sistema nervoso e provocando graves intoxicações que podem levar à morte. Civilizações do Oriente e povos indígenas da América e da África também faziam amplo uso de cosméticos e perfumes, criados de forma empírica. No século XIX, surgiu a chamada cosmética tecnológica, que, além da beleza, se preocupa com a toxicidade dos produtos. Do século XX em diante, massificou-se a produção e o consumo dos cosméticos, com a ajuda, principalmente, do aperfeiçoamento de embalagens e da promoção publicitária. Como exemplos de conquistas dessa nova e promissora indústria, temos o tubo descartável, os produtos químicos para ondulações de cabelos, os xampus sem sabão, os pulverizadores de aerossol, as modernas tinturas de cabelo e o creme dental com flúor.

Album/AKG/Latinstock

Cosméticos

CAPÍTULO

Nesses casos e, em outros milhares deles, o problema é o excesso. Qualquer substância consumida em demasia pode agir como veneno. Assim, além de saber se uma determinada substância é venenosa ou não, é preciso saber quanto dessa substância pode ser ingerida sem que seja letal. Para se determinar a toxidez de substâncias utilizam-se diversos parâmetros, entre os quais a dose que, quando aplicada a um grupo de cobaias de laboratório, causa a morte de metade deles. Tal medida, conhecida como DL50 (dose letal para 50% do grupo), é dada em miligramas (mg) de substância por quilograma (kg) de massa corporal do animal de teste. A DL50 da aspirina, por exemplo, é 1,5 g/kg em ratos. Ou seja, há uma chance de 50% dos ratos morrerem se for administrado, por via oral, 1,5 g de aspirina No caso dos medicamenpor quilograma do peso corporal. Embora a DL50 seja uma boa indicação do poder letal tos, a dose é fundamental das drogas, não se pode deixar de lado outras diferenças individuais. e, por isso, devemos minisEntre os mais poderosos venenos está a toxina botulina, com uma DL50 para ratos de trar a quantidade correta e aproximadamente 3 ∙ 10 –8 mg/kg. Essa toxina é produzida por um microrganismo presente nos tempos marcados. no solo, denominado Clostridium botulinum,, encontrado em frutas e vegetais mal lavados ou conservados de forma inadequada. Esse micróbio não resiste a altas temperaturas nem sobrevive em alimentos com pH abaixo de 4,6. Entretanto, recentemente, essa toxina passou a ser empregada com sucesso na Medicina. Uma de suas variedades, a botulina tipo A ou botox, tem sido utilizada por cirurgiões plásticos e dermatologistas no intuito de suavizar rugas faciais e curar dores crônicas de cabeça e torcicolos. Toda aplicação se faz, entretanto, em doses reduzidas. Observe, todavia, que de qualquer maneira é injetada uma toxina propositadamente no organismo. Será mesmo necessário? Será que todos os usuários terão a mesma reação?

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Hely Demutti

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Além de os cosméticos deixarem a pele das pessoas com aparência mais jovem, deixam-nas mais limpas, macias e cheirosas.

Hoje em dia, ficar limpo e cheiroso não é um procedimento tão simples, pelo menos para a indústria de cosméticos. Para fabricar todos os produtos de higiene e cuidados pessoais que existem é necessário conhecer e estudar muitos aspectos de nosso corpo – a Farmacologia, um ramo da Química, faz isso muito bem. Para usar com sabedoria os produtos químicos destinados ao nosso corpo, de acordo com nossa necessidade e respeitando suas propriedades, além de saber utilizá-los na quantidade correta, precisamos conhecer a forma como eles atuam. Os produtos para higiene cutânea, por exemplo, tratam, basicamente, da retirada da oleosidade natural e do suor. Pelas suas propriedades, o sabonete é o produto indicado para esse trabalho. Mas sem exageros. Ficar duas horas tomando banho de espuma não é saudável, pois a ação do sabonete, ao retirar grande parte da oleosidade da pele, favorece o seu ressecamento.

Uso de medicamentos Conforme veremos mais adiante, os medicamentos atuam no nosso orgarnismo por meio de reações específicas que visam a conter processos metabólicos que provocam doenças. Mas as drogas usadas nesses processos também provocam reações com várias substâncias e podem provocar efeitos não desejáveis. Nesse sentido, todo medicamento deve ser administrado com muito cuidado, pois seus efeitos colaterais podem ser lesivos ou até mesmo fatais. Por isso, é imprescindível e obrigatório ler atentamente a bula, mesmo com a prescrição médica. Muitas pessoas descartam essa prática por achar que não entendem o que está escrito. Todavia, com o conhecimento básico de química que você está adquirindo, certamente você compreenderá melhor os cuidados que vamos destacar a seguir. Embora a bula, que obrigatoriamente acompanha o medicamento, traga informações específicas sobre sua ação no organismo, direcionadas a profissionais da saúde, ela também traz informações essenciais que devem ser observadas pelos pacientes, indicando efeitos colaterais que o usuário precisa saber de antemão. A bula dos remédios sempre alerta sobre o risco de dosagens excessivas. Ela se baseia em testes de toxicidade realizados pelas indústrias. Assim, antes de usar qualquer medicamento, tome os cuidados recomendados a seguir.

Ilustrações: Osvaldo Sequetin

Atitude sustentável Dicas para o uso seguro de medicamentos b Esteja atento à identificação do medicamento para se assegurar de que ele corresponde ao prescrito pelo médico e de que está na composição indicada.

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b Verifique se o medicamento está devidamente registrado pelo órgão fiscalizador.

b Certifique-se de que o remédio não apresenta alguma contraindicação para você. Se for o caso, volte a consultar o seu médico sobre outro tratamento menos agressivo à sua saúde. Atenção muito especial deve ser dada aos riscos associados à gravidez. b Confira se a posologia (indicação da dose em que deve ser ministrado o medicamento) prescrita pelo seu médico está dentro dos limites recomendados. Caso haja dúvida, consulte de novo o médico. Lembre-se de que o correto é seguir a posologia prescrita por ele, e não a indicada na bula. b Esteja atento sobre a via e o modo de administração do medicamento: se oral ou injetável; se deve ser diluído ou não; horário em relação às refeições etc.

b Verifique as recomendações sobre as condições de conservação do medicamento: se deve ser acondicionado em refrigerador, em local seco etc.

b Nunca se esqueça das advertências presentes nas embalagens dos medicamentos.

b Leia atentamente sobre as reações adversas e procure observar se, durante a administração do medicamento, esses efeitos surgem em seu organismo.

Osvaldo Sequetin

b Certifique-se de que a ação do medicamento corresponde ao histórico de seu diagnóstico, o qual o médico tem a obrigação de lhe esclarecer. No caso de dúvida, ou se a ação do medicamento não corresponder ao tratamento desejado, entre em contato com seu médico para verificar se o medicamento prescrito está correto.

CAPÍTULO

b Leia cuidadosamente sobre os riscos do medicamento, procurando identificar se eles estão associados a algum histórico de seu estado de saúde.

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b Tome o medicamento rigorosamente nos horários, nas doses e no período prescritos na receita fornecida pelo médico.

b Sempre leia a receita com o médico, esclarecendo qualquer dúvida sobre o uso do medicamento e a grafia da receita. Ter conhecimento sobre o tratamento é um direito básico de todo paciente. “Todo medicamento deve ser mantido fora do alcance das crianças.” “Siga corretamente o modo de usar. Não desaparecendo os sintomas, procure orientação médica ou de seu cirurgião-dentista.” “Não use o medicamento com o prazo de validade vencido.”

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Antes de tomar qualquer medicamento, informe-se adequadamente! Leia sempre a bula, pois algumas informações são fundamentais e contribuem para melhorar a eficácia do tratamento.

O sarampo é uma doença infectocontagiosa; era considerada incurável até o surgimento da vacina.

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CDC/PHIL/Corbis

Para os chineses, quando o yin e o yang, forças opostas da natureza, estão em harmonia em nosso corpo, o chi flui livremente no corpo e a pessoa tem saúde. Entretanto, se houver algum bloqueio e obstrução do chi, a pessoa fica doente. A acupuntura consiste em inserir agulhas através dos meridianos – 14 caminhos principais – para desbloquear o chi, restaurando a distribuição do yin e do yang.

Fernando Moraes/Folhapress

Hely Demutti

Falar de saúde, por incrível que pareça, é também falar de doença e até mesmo da morte. Falar de saúde é falar da vida humana, e lidar com algo tão precioso e frágil envolve questões éticas. A engenharia genética e os modernos tratamentos médicos trouxeram a possibilidade de um maior controle sobre a vida, mas, como vimos, associados a esses métodos sempre temos um risco. Esse risco torna-se especial quando pode provocar danos irreversíveis aos pacientes. O fato é que a Medicina, como qualquer ciência, tem se estabelecido com métodos confiáveis, mas não infalíveis. O que significa que o seu uso precisa ser feito com os devidos cuidados. O tratamento ortodoxo em medicina sempre foi baseado em intervenção direta no organismo, seja fisicamente – com manipulação ou remoção de tecidos ou órgãos afetados – ou quimicamente – com a utilização de substâncias ativas presentes em ervas, animais, materiais minerais, ou de substâncias sintetizadas pela indústria farmacêutica. Sabe-se que qualquer intervenção em um ser vivo provoca certa alteração no seu estado de equilíbrio natural, podendo trazer consequências diversas. Muitas doenças surgiram no século XX justamente em decorrência de tratamentos ortodoxos com produtos farmacêuticos, quer pelo seu uso prolongado ou, até mesmo, por efeitos colaterais que só se manifestaram anos mais tarde, pois não puderam ser identificados na fase de testes dos medicamentos. Muitas vezes, o tratamento de doenças relativamente simples pode produzir doenças com gravidade bem maior, às vezes até levando o paciente à morte. Em face disso, a busca por tratamentos médicos menos ortodoxos – terapias de tradição secular como a acupuntura e a homeopatia, por exemplo – só tem aumentado. Esses tratamentos, apesar de serem questionados por determinados médicos, muitas vezes apresentam efeitos positivos em relação ao tratamento quimioterápico (tratamento por agentes químicos que são passíveis de causar efeitos tóxicos), trazendo um benefício maior para o paciente, conforme atestam outros médicos. Para muitas doenças existe a possibilidade de mais de um tipo de tratamento. Por exemplo: para tentar extirpar certos tipos de câncer, o paciente pode ter a opção de intervenção cirúrgica, tratamento quimioterápico ou radioterápico. Cada um desses tratamentos apresenta efeitos lesivos ao organismo e resultados diferentes no combate à doença. Para auxiliar na decisão, os profissionais de saúde trabalham com dados estatísticos que vão indicar a probabilidade de ocorrência de um determinado evento. Tal probabilidade é determinada estatisticamente, em função de amostragem da ocorrência da situação em estudos prévios, e está correlacionada a determinados fatores para populações específicas. Sabe-se que esses fatores variam muito de uma população para outra.

Hely Demutti

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Saúde: riscos e alternativas

A homeopatia é procurada por muitos que querem se livrar de doenças ocasionais. Entretanto, assim como a medicina convencional, ela deve ser utilizada com moderação e sempre com acompanhamento médico.

CAPÍTULO 1 2 3 4 5 Hely Demutti

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Ministrério da Saúde; Brasil

Assim, existem doenças que se manifestam mais em populações rurais e outras, em populações urbanas; doenças que acometem mais crianças do que adultos ou mais idosos do que jovens. Há doenças típicas de países tropicais e outras de países de clima temperado. Com base em dados estatísticos, é possível escolher tratamentos em que há indício de maior chance de sucesso. Todavia, dados estatísticos nem sempre nos oferecem uma resposta satisfatória sobre o melhor tipo de tratamento a ser escolhido. Por exemplo, dados estatísticos podem indicar que um tratamento está obtendo maior chance de cura do que outro, mas isso pode significar uma mera coincidência de dados. Entretanto, mesmo com o seu grau de incerteza, o fator estatístico se tornou uma poderosa ferramenta para prevenir várias doenças. Por exemplo, a constatação estatística de que a aids se manifestava principalmente em pacientes com perfil bastante definido forneceu pistas importantes para a descoberta de tratamentos mais eficazes e incentivou a implantação de políticas públicas de prevenção bem-sucedidas, que resultaram em uma redução na tendência de evolução da doença em determinados países. Ocorre, porém, que estudos evidenciam que as pessoas tendem a superestimar dados de riscos não familiares e a subestimar dados familiares. Um exemplo disso, novamente, está no controle da aids: inicialmente, a síndrome passou a ser identificada pela população em geral como doença de pessoas com perfil bastante específico – homossexuais do sexo masculino. Em razão disso, pessoas que se enquadravam no grupo de heterossexuais desprezavam os dados indicativos do aumento da incidência da doença para esse seu grupo e acabaram não adotando medidas preventivas básicas, como o uso de preservativos. Tal comportamento só fez aumentar o número de pessoas heterossexuais contaminadas num período muito curto. Muitas vezes, o problema não está apenas na desconsideração de fatores de risco, mas na desinformação, pois nem sempre todos os dados disponíveis são amplamente divulgados para a população. A preocupação mais recente no caso da aids é o seu avanço entre os adolescentes. De acordo com a Organização Mundial da Saúde (OMS), cerca de 50% dos novos casos de infecção pelo HIV no mundo estão ocorrendo na adolescência e, segundo dados do Ministério da Saúde, cerca de 75% dos casos de aids no Brasil ocorrem na faixa etária de 25 a 50 anos. Considerando o período assintomático da doença, os estudos levam a crer que a contaminação com o vírus, em grande parte dos casos, deve ter ocorrido na adolescência. Os dados, portanto, indicam que, apesar de o tema estar presente nos currículos escolares, os adolescentes estão distantes da linguagem racional da prevenção. Por que será?

A aids é uma doença que mata ricos e pobres, adolescentes e adultos, indiscriminadamente. O melhor remédio? A prevenção.

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Mauritius/Latinstock

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Nosso intuito neste capítulo é despertar a atenção para os fatores de risco envolvidos na tomada de decisão sobre qualquer tratamento de saúde. Mas não apenas isso deve ser levado em conta. Mais recentemente, os profissionais da área de saúde vêm discutindo o fator qualidade de vida. vida Em muitos casos, determinados tratamentos agressivos podem trazer benefícios à saúde, mas à custa de efeitos deletérios, de forma que os benefícios conquistados não compensam os danos causados. Outras vezes, a opção tem a ver com estética. Várias pessoas preferem se submeter a tratamentos exaustivos e dispendiosos para aumentar sua autoestima, desenvolvendo maior confiança e estabilidade emocional, ao passo que, para outros indivíduos, o sacrifício não compensa o ganho em estética. Em suma, essas são decisões pessoais. De uma maneira ou de outra, o fundamental em qualquer decisão é levar em conta vários aspectos: a opinião de diferentes especialistas que sejam da confiança do paciente; reflexão crítica sobre o que melhor atende às expectativas de cada um; opinião de quem passou por situações semelhantes etc. Tudo isso deve ser considerado. Afinal, a Química tem transformado a vida, mas a decisão em que direção queremos levar as transformações por ela produzidas tem de ter a participação de toda a sociedade.

Para cuidar de nossa saúde, muitas vezes nos deparamos com decisões difíceis sobre os tratamentos mais agressivos, que, em determinados casos, podem ser a única opção.

Debata e entenda

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. O que são drogas? Todo medicamento é considerado uma droga? 2. Identifique como os medicamentos podem ser classificados? 3. O que é toxina? E qual a diferença entre veneno e remédio? 4. O que é DL50? 5. Em sua cidade, quais campanhas estão sendo realizadas neste momento para garantir a saúde da população? 6. Em sua opinião, existem cosméticos enganadores? 7. Sabe qual é o maior órgão do corpo humano? Pulmão, rins, fígado? Nada disso. É a pele, responsável por cerca de 15% de todo o peso de um indivíduo adulto. Capa protetora de nosso corpo, ela é também um órgão sensorial, dotado de células nervosas que levam informações sobre o meio externo direto para o cérebro. Diante dessa informação e baseado no texto que você acabou de ler, que cuidados devemos ter com a limpeza e a hidratação da nossa pele? 8. Você conhece alguém que utiliza métodos alternativos para curar alguma doença? Se possível, converse com ela a respeito dos pontos positivos desse método.

108

CAPÍTULO

1 NOMENCLATURA ORGÂNICA:

REGRAS GERAIS Qual é a importância da definição de regras para a nomenclatura das substâncias?

s doenças são causadas por mudanças em processos bioquímicos de nosso organismo. Para o tratamento são empregadas drogas que restabelecem o equilíbrio desses processos. Todavia, as substâncias não atuam apenas nos processos que se deseja corrigir, mas também em outros processos metabólicos, provocando, em geral, efeitos colaterais de maior ou menor intensidade. Isso exige grande controle na utilização de substâncias externas. A Química tem importante papel na produção de medicamentos. Ela atua na seleção das substâncias a serem utilizadas para a elaboração da formulação que se deseja, determinando ainda como devem ser os métodos de produção, isto é, condições de luminosidade e temperatura, embalagens utilizadas, em que etapa os medicamentos devem ser embalados etc. Além do trabalho dos químicos, bioquímicos, farmacêuticos e médicos estudam doses e formas de tratamento visando a determinados resultados. Para o uso correto de meLembre-se de que nosso organismo é um grande laboratório vivo e que a absorção dicamentos, é essencial de uma nova substância provoca mudanças em todo o corpo, alterando estados de equique se verifique com prelíbrio de várias reações, que precisam ser considerados para a prescrição de qualquer cisão o nome farmacológimedicamento. co do medicamento. CaA identificação do nome farmacológico é fundamental para sabermos se o medida substância tem um camento a ser comprado está de acordo com a prescrição médica. A nomenclatura na nome diferente, e diferentes substâncias farmacologia segue regras específicas de difícil domínio para o público leigo. Entretanto, apresentam estruturas dinosso estudo da Química é capaz de nos permitir “decifrar” os nomes dessas e de ouferentes que vão provocar tras substâncias. reações diferentes no meExistem várias regras para nomear as substâncias em diferentes campos tecnológicos, tabolismo do corpo. e várias substâncias mais comuns são geralmente conhecidas por nomes tradicionais, consagrados pelo uso. Considerando a quantidade de substâncias que são sintetizadas a partir de conhecimentos da Química Orgânica, os químicos sentiram a necessidade de desenvolver regras sistemáticas que relacionassem o nome da substância com sua estrutura química. O nome de muitas substâncias foi atribuído histoNOMES COMUNS DE ALGUMAS ricamente por razões diversas e alguns tornaram-se SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS tão comuns que até hoje são usados mesmo no estuFórmula Nome comum do da Química, como ácido fórmico, açúcar, amônia (veja quadro ao lado). Os químicos, todavia, desenetileno volveram sistemas de nomenclaturas para as substâncias, com regras que são baseadas nas estruturas de acetileno seus constituintes. álcool etílico A primeira proposta de nomenclatura orgânica foi aprovada em uma convenção de químicos realizada éter etílico em Genebra, no ano de 1892, para a organização do acetona crescente número de substâncias descobertas e sintetizadas. Atualmente, utilizam-se as regras aprovadas ácido acético pela Iupac em 1993.

Hely Demutti

Pense

1 2 3 4 5 6 7 8

109

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

A União Internacional de Química Pura e Aplicada – Iupac (do inglês, International Union of Pure and Applied Chemistry) – definiu um conjunto de regras e normas sistemáticas para designar as substâncias orgânicas. Essas regras baseiam-se nas estruturas das moléculas e, por isso, podem ser aplicadas inclusive para substâncias que não existem ou não foram descobertas. Além dos nomes sistemáticos, existe também uma série de nomes populares que são largamente utilizados, como o ácido acético (CH3COOH) e o benzeno (C6H6). É importante destacar que existe uma diversidade de regras de nomenclatura usuais e que mesmo a Iupac aceita oficialmente mais de um sistema de nomenclatura. Essa diversidade faz com que mesmo em livros acadêmicos se encontrem divergências de normas. O importante é entender o princípio geral do sistema de nomenclatura mais recomendado que é a nomenclatura sistemática. A definição sistemática do nome de uma substância orgânica começa pela definição da estrutura de suas moléculas. Ao nome dessa estrutura são acrescidos prefixos e sufixos que informam sobre modificações de estrutura e grupos funcionais presentes. De acordo com as regras sistemáticas de nomenclatura da Iupac, o nome da cadeia orgânica principal, cadeia com maior sequência de átomos de carbono, é identificada conforme o número de átomos de carbono, de acordo com quadro a seguir. TERMO NUMÉRICO PARA ATRIBUIR O NOME DAS CADEIAS EM FUNÇÃO DO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO Número de átomos de carbono 1 2 3

Termo numérico met et prop

Número de átomos de carbono 4 5 6

Termo numérico but pent hex

Número de átomos de carbono 7 8 9

Termo numérico hept oct non

Número de átomos de carbono 10 11 12

Termo numérico dec undec dodec

Ao nome da cadeia relativo ao número de átomos de carbono são adicionados prefixos e sufixos, indicando os nomes dos grupos substituintes, dos tipos de ligações covalentes e dos grupos funcionais. A presença de grupos substituintes ligados à cadeia principal é indicada por prefixos relativos ao número de carbonos do grupo substituinte da cadeia acrescido do sufixo -il. Veja quadro a seguir com os nomes de alguns grupos substituintes, incluindo nomes de alguns grupos com nomes diferenciados. NOMES DE ALGUNS GRUPOS SUBSTITUINTES QUANDO LIGADOS À CADEIA PRINCIPAL Grupo substituinte

Nome

Grupo substituinte

Nome

Grupo substituinte

Nome

metil isopropil

sec-butil

vinil

butil

terc-butil

propil

isobutil

fenil

etil

110

TERMOS INDICATIVOS DE INSATURAÇÕES Insaturação

Termos (sufixo)

nenhuma

dupla

tripla

SUFIXOS DOS NOMES DE ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Função orgânica

CAPÍTULO

A presença de ligações covalentes duplas ou triplas nas cadeias carbônicas é indicada pelo uso de termos (sufixos), conforme quadro ao lado. Finalmente, ao nome da substância é adicionado um sufixo para indicar o grupo funcional da substância. No quadro abaixo é indicado o sufixo do nome de algumas funções orgânicas.

3 4

Sufixo

Hidrocarboneto

Álcool

Aldeído

Cetona

ona

7 8

Os sufixos e prefixos são adicionados ao nome da cadeia principal antecedidos por localizadores numéricos, que indicam a posição do grupo substituinte, da insaturação e do grupo funcional a que estão ligados. Para isso, é necessário fazer a identificação e numeração da cadeia principal. A cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional ou, no caso de existir mais de um grupo, a partir da extremidade em que eles recebam os menores números possíveis. Para hidrocarbonetos insaturados, começa-se a partir da extremidade mais próxima da primeira insaturação. No caso de alcanos, a partir do grupo substituinte. A regra indica que se deve escolher sempre a extremidade que possibilite a indicação dos menores números possíveis. Vejamos como se aplicam essas regras passo a passo. Para isso, vamos trabalhar com a substância cuja molécula está representada abaixo. 1. Identificação da cadeia principal Primeiro, identifique a cadeia contínua que seja a mais longa (destacada em azul) e que contenha o grupo funcional (destacado em verde) e as possíveis insaturações (circulada em vermelho).

A cadeia principal nem sempre é representada linearmente. Observe que a cadeia marcada a seguir é equivalente à marcada acima.

111

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Essa substância tem cadeia principal que contém seis átomos de carbono. Podemos dizer que ela é uma substância derivada do alcano com seis átomos de carbono: hexano.

2. Identificando as insaturações da molécula Como a molécula possui uma ligação dupla (insaturação), temos um alceno e não um alcano. Por isso, a terminação ano será substituída pela terminação eno. Dessa forma, o nome de origem é hexeno. 3. Identificando os grupos substituintes ligados à molécula O nome da substância deve contemplar os grupos substituintes ligados à cadeia principal. Nesse caso, temos um grupo , característico dos álcoois. Devido a esse grupo, acrescentamos o sufixo ol, conforme quadro de sufixos apresentado. Dessa forma, temos o hexenol hexenol. 4. Numerando a cadeia principal Numa molécula com seis átomos de carbono, tanto a ligação dupla como o grupo funcional podem apresentar-se em diferentes átomos, constituindo diferentes substâncias. Por isso, é fundamental informar em que átomos se encontram. Para isso, devemos numerar a cadeia principal de forma que o grupo funcional fique num carbono com o menor número possível.

Acrescente, entre hifens, o número referente ao carbono da cadeia antes dos sufixos relativos ao grupo substituinte e à insaturação. Dessa forma, temos hex-4-en-1-ol. Quando se trata de hidrocarbonetos insaturados, a numeração é feita de forma que a insaturação fique no carbono com menor número possível.

Essa substância tem o nome hex-2-eno. Observe que, em relação ao caso anterior, a sequência de numeração mudou. 5. Identificando os grupos substituintes da cadeia A molécula que estamos estudando possui três grupos substituintes: dois grupos metila e um etila. Os nomes desses substituintes devem ser indicados, em ordem alfabética, como “etil” e “metil” antes do nome da substância, apontando os carbonos aos quais estão ligados e suas possíveis repetições. Assim, os dois substituintes metila são denominados “dimetil”. Três e quatro substituintes são indicados pelos prefixos tri e tetra, respectivamente. Como no caso das insaturações e grupos funcionais, usamos hífen e vírgulas para separar os números.

Dessa forma, temos 3-etil-2,5-dimetil-hex-4-en-1-ol.

112

CAPÍTULO

6. Cadeias cíclicas No caso das cadeias carbônicas fechadas, as regras não são muito diferentes e deve-se fazer a numeração dos átomos de carbono de forma a deixar as ramificações ou insaturações ou grupos funcionais, nessa ordem, em carbonos com os menores números possíveis. Além disso, para as cadeias cíclicas, utiliza-se o prefixo ciclo. O prefixo ciclo é anteposto sem hífen, a menos que o nome da substância comece com a letra h (exemplos: hex e hept). Exemplos:

1 2 3 4 5 6

ciclobutano

ciclo-hexano

ciclo-hexeno

7 8

Veja a seguir o nome de algumas substâncias orgânicas, com base nas regras mencionadas. Substância orgânica

Regras

Nome

• seis carbonos: hex, • nenhuma insaturação: an • hidrocarboneto: o

hexano

• cinco carbonos: pent, • nenhuma insaturação: an • hidrocarboneto: o • grupo substituinte: metila (posicionado no 2º- carbono)

2-metilpentano

• sete carbonos: hept, • uma insaturação: en (posicionada no 3º- carbono) • hidrocarboneto: o • grupo substituinte: metila (posicionado no 6º- carbono)

6-metil-hept-3-eno

• seis carbonos: hex, • nenhuma insaturação: an • álcool: ol (posicionado no 2º- carbono) • grupo substituinte: etila (posicionado no 4º- carbono)

4-etil-hexan-2-ol

• quatro carbonos: but, • nenhuma insaturação: an • cetona: ona

butanona

Exercícios 1. No ano de 1892, em Genebra, um sistema internacional para dar nome às substâncias orgânicas foi definido pela Iupac (União Internacional de Química Pura e Aplicada). De modo geral, explique como funciona esse padrão de nomenclatura.

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

2. Considere as representações abaixo e indique o nome oficial das substâncias de acordo com a Iupac: a) b) c) d)

113

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

3. Escreva a fórmula estrutural para as substâncias abaixo: a) 2-metilbutano b) 2,3-dimetilpentano c) 3,3-dimetil-hexano d) 3-etil-3-metil-hexano e) 3,4-dimetilpent-1-eno f) 3-etil-pent-1-eno g) 3-metilbut-1-ino h) 5-etil, 4,4-dimetil-hept-2-ino 4. Com relação à substância que apresenta a seguinte fórmula estrutural: H3CCH(CH3)CH(CH3)CH3, considere as afirmações: I – Apresenta somente carbono secundário na sua estrutura. II – É um alcano ramificado. III – Tem fórmula molecular C6H14. a) I e II estão corretas. b) I e III estão corretas. c) I, II e III estão corretas. d) II e III estão corretas. e) Somente II está correta.

5. Com relação à fórmula da substância abaixo, quais são os grupos de ramificações?

a) metil, isopropil e etil. d) butil, etil e propil. b) metil, etil e metil. e) isopropil, etil e metil. c) propil, etil e metil. 8. Dê o nome oficial para as substâncias abaixo: a) d) b) c)

9. A respeito da substância que apresenta a fórmula estrutural , considere as afirmações: I – Apresenta somente carbono primário na sua estrutura. II – É um alceno de cadeia normal. III – Tem fórmula molecular C5H12. IV – Apresenta insaturação na cadeia carbônica. a) I, II e IV estão corretas. b) Somente I está correta. c) Somente II está correta. d) Somente IV está correta. e) Somente III está correta.

10. Qual é o nome oficial para a substância que apresenta a fórmula estrutural ao lado?

11. De acordo com a regra de nomenclatura da Iupac, existe a) etil, metil e metil. b) metil, etil e etil. c) metil, etil e propil.

d) etil, etil e propil. e) metil, metil e etil.

6. (Fesp-Adaptado) Dê o nome oficial para as substâncias abaixo: a)

a substância pent-3-ino? Justifique.

12. Dê o nome oficial para as substâncias abaixo: a) b) c)

13. Dê o nome oficial para as substâncias abaixo: a)

7. (Fesp) b) Ao analisar essa substância, verificamos que os grupos ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, respectivamente:

114

REGRAS ESPECÍFICAS

CAPÍTULO

2 NOMENCLATURA ORGÂNICA:

Pense

Quantos grupos funcionais encontramos na molécula do princípio ativo da aspirina?

o início deste capítulo comentamos sobre as regras para a nomenclatura de hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos e cetonas. Essas regras também se aplicam à nomenclatura de substâncias com outras funções, que, devido às suas especificidades e para melhor compreender as ações dos fármacos em nosso organismo, trataremos a seguir.

5 6 7 8

Fenol Segundo a Iupac, a nomenclatura dos fenóis é semelhante à dos hidrocarbonetos aromáticos. Neste caso, considera-se o anel benzênico como a cadeia principal e numeram-se os carbonos a partir do carbono ligado ao OH. Embora o recomendado para a indicação das posições dos substituintes no anel benzênico seja utilizar números, pode-se também utilizar as letras em itálico o (orto), m (meta) e p (para), como indicado na figura ao lado. As posições o (orto), m (meta) e p (para) do anel benzênico são definidas em relação ao principal grupo substituinte posicionado no carbono 1. Veja os exemplos a seguir.

benzenol ou fenol ou hidroxibenzeno

2,6-dimetilbenzenol ou o,o-dimetilbenzenol

benzeno-1,2-diol ou o-fenodiol

Éter Os éteres são caracterizados por moléculas que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois grupos R e/ou Ar, iguais ou diferentes: , , ou . Há mais de uma maneira de se designar os éteres segundo as recomendações da Iupac. Numa delas, ao nome do grupo de menor cadeia de carbonos acrescenta-se o sufixo oxi; em seguida, adiciona-se o grupo de maior cadeia, que é nomeado como se fosse um alcano. Outra possibilidade comum é dar o nome éter, seguido do grupo, em ordem alfabética. Exemplos:

etoxietano ou éter dietílico

metoxibutano ou éter butílico e metílico

etoxibenzeno ou éter benzílico etílico

115

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Ácido carboxílico Para sua nomenclatura, utiliza-se a palavra ácido, seguida do nome da cadeia principal que contém a carboxila, acrescido do sufixo oico. Exemplos:

ácido 4,5-dimetil-hexanoico

ácido but-2-enoico

ácido benzoico

Éster Para a nomenclatura dos derivados de ácidos carboxílicos, é útil considerar que a sua fórmula seja dividida em duas partes, uma originada de um ácido e outra derivada de um álcool ou de uma amina, como mostra o esquema a seguir. A nomenclatura do éster será o nome do grupo da parte do ácido, substituindo-se o sufixo ico pelo sufixo ato, acrescido da preposição de e do nome do grupo da parte do álcool, com o sufixo ila. Exemplos:

etanoato de metila

metanoato de etila

benzoato de fenila

Amida As amidas, para efeito de nomenclatura, podem ser consideradas como um derivado de ácido carboxílico obtido pela reação com o amoníaco ou uma amina. O nome da amida é obtido substituindo-se o sufixo ico ou oico do nome do ácido carboxílico correspondente pelo sufixo amida, antepondo como prefixos os nomes dos grupos R ligados ao nitrogênio, precedidos da letra N, em itálico. Exemplos:

etanamida

benzamida

but-2-enamida

N,N-dimetilpropanamida

N-metiletilamida N-fenil-N-metiletilamida

Amina De acordo com a Iupac, a nomenclatura das aminas consiste em listar os nomes dos grupos ligados ao nitrogênio (se mais de um, em ordem alfabética), seguida da palavra amina. Grupos repetidos são precedidos dos prefixos di ou tri, conforme o caso.

116

CAPÍTULO

Exemplos:

1 metilamina

metilpropilamina

trimetilamina

etil(metil)propilamina

2 3 4

Funções mistas

Muitas substâncias são formadas por moléculas que possuem mais de um grupo funcional e, por isso, dizemos que tais moléculas apresentam funções mistas. Nesses casos, a Iupac recomenda a seguinte sequência de prioridades para a nomenclatura: peróxidos, éteres, aminas, álcoois e fenóis, cetonas, aldeídos, nitrilas, amidas, haletos, ésteres, ácidos, cátions, ânions e grupos substituintes. O quadro a seguir apresenta resumidamente as regras de nomenclatura para as principais funções orgânicas apresentadas neste capítulo.

6 7 8 Na estrutura da molécula da adrenalina, podemos observar as funções amina, álcool e fenol.

QUADRO-RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS Função orgânica

Grupo funcional

Nomenclatura

Álcool

Sufixo: ol

Fenol

Sufixo: ol

Aldeído

Sufixo: al

Cetona

Sufixo: al

Ácido carboxílico

(– COOH)

Ácido Sufixo: oico

Éster

(– COO –)

Hidrocarboneto + ato de grupo + ila Grupo + oxi + hidrocarboneto

Éter Amina

Prefixo + amina

Amida

Prefixo + amida

Exemplo simples

metanol fenol metanal propan-2-ona ácido etanoico etanoato de metila metoxietano etilamina etanamida

Nitrocomposto

Nitro + hidrocarboneto

nitroetano

Haleto orgânico

Haleto + grupo orgânico

iodometano

X = halogênio (F, Cl, Br ou I)

117

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Exercícios

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Dê o nome sistemático dos seguintes fenóis: a)

d) .

4. (UFPE-Adaptado) Relacione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com as substâncias contidas na coluna da direita: 1) aldeído (■) 2) álcool

(■)

3) ácido carboxílico

(■)

4) éter

(■) (■)

A sequência correta, de cima para baixo, é: a) 5, 3, 4, 1 e 2. d) 1, 2, 5, 3 e 4. b) 1, 5, 2, 4 e 3. e) 5, 3, 2, 4 e 1. c) 4, 5, 1, 2 e 3. 5. Analise as estruturas apresentadas a seguir e forneça o nome oficial de cada uma delas: a) d) b)

(■) Anilina

(■) Ácido fórmico

(■) Acetona

(■) Fenol comum 4) A ordem correta é: a) 2, 1, 3, 4. c) 1, 2, 3, 4. e) 3, 1, 4, 2. b) 3, 1, 2, 4. d) 4, 1, 3, 2. 8. (Unisinos-RS) As fórmulas gerais , , e correspondem, respectivamente, às funções: a) éster, ácido carboxílico, aldeído e éter. b) ácido carboxílico, éster, aldeído e éter. c) éster, aldeído, ácido carboxílico e éter. d) éter, aldeído, ácido carboxílico e cetona. e) éter, aldeído, ácido carboxílico e éster. 9. Represente as estruturas e proponha o nome de cada uma delas, seguindo as regras da Iupac, para as fórmulas abaixo: a) HCONH2 b) H3CCH(CH3)CH2CONHCH3 c) H3CCH2CH(CH3)CH(C2H5)CH2CON(CH3)CH2CH3 d) CH3 K CH(CH3) K CONH2 e) (C6H5)CONH2 10. A fenilalanina é um aminoácido essencial para nosso organismo. É representada pela fórmula estrutural abaixo:

Quais são as funções presentes nessa estrutura? 11. O aspartame é um adoçante artificial 160 vezes mais doce que o açúcar. Apresenta a seguinte fórmula estrutural:

c) 6. Escreva o nome sistemático das aminas abaixo relacionadas:

118

esquerda:

a) etoxietano. c) metoxi-sec-butano. b) metoxipropano. d) metoxibenzeno. 3. Dê o nome sistemático dos seguintes ácidos carboxílicos: a) b) c)

5) cetona

7. (PUC-PR) Relacione a coluna da direita com a da

2. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes éteres:

Quais são as funções químicas presentes no aspartame?

tico produzido por um fungo. Apresenta a fórmula estrutural ao lado. Indique as funções químicas presentes nessa substância.

13. Existem muitas substâncias que podem ser sintetizadas a partir de um hidrocarboneto. Essas substâncias contêm não apenas carbono e hidrogênio, mas também elementos adicionais como oxigênio, nitrogênio, ou um halogênio. A partir dessa informação, forneça o nome oficial para cada estrutura abaixo: c) Cl2C L CCl2 e) a) CH3CH2Cl b) CH3CHBrCH3 d) CH3NO2

14. (Univás-MG) Assinale a opção que contém a associação correta entre o nome e a estrutura: 1. clorofórmio A. HOCH2CH(OH)CH2OH 2. acetona B. CH3OH 3. álcool etílico C. CH3CH2OH 4. metanol D. CH3COCH3 5. formaldeído E. CH2O 6. glicerina F. CHCl3 a) 6 – A; 5 – F; 4 – B; 3 – C; 2 – D; 1 – E. b) 6 – A; 5 – F; 4 – C; 3 – B; 2 – D; 1 – E. c) 6 – A; 5 – E; 4 – B; 3 – C; 2 – D; 1 – F. d) 6 – D; 5 – F; 4 – B; 3 – C; 2 – D; 1 – E. e) 6 – A; 5 – E; 4 – B; 3 – C; 2 – F; 1 – D.

CAPÍTULO

12. A aureomicina é um antibió-

1 2 3 4 5 6 7 8

3 QUÍMICA DOS FÁRMACOS

E DAS DROGAS

ármaco vem da palavra grega phármakon, que significa “droga”. Veja como eles atuam em nosso organismo. Substâncias produzidas pelo próprio organismo, como a serotonina, por exemplo, são denominadas endógenas. Substâncias externas ao organismo, como o ácido acetilsalicílico (princípio ativo da aspirina), por exemplo, são denominadas exógenas. A utilização das propriedades biológicas de substâncias exógenas (principalmente ingerida na forma de chá) para curar ou comemorar datas festivas é um hábito cultural muito antigo. Os pesquisadores, intrigados com o comportamento do ser humano ao beber chás ou outras bebidas, explicaram por meio de métodos científicos as ações biológicas dessas substâncias. Depois de analisar, concluíram que muitas dessas substâncias podem beneficiar ou aliviar a dor, mas também algumas podem causar dependências ou danos letais ao corpo humano. Veja a seguir um modelo que explica o funcionamento do fármaco no organismo.

Da Papaver somniferum se obtém o ópio, do qual se extrai morfina (analgésico mais poderoso conhecido em 1853). Cinchona officinalis contém a quinina (antitérmico).

Há tempo que a ação dos medicamentos em nosso organismo é objeto de estudo. O químico alemão Hermann Emil Fischer [1852–1919] formulou um modelo conhecido como chave-fechadura, utilizado até os dias atuais.

119

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

J. Yuji

Simplificadamente, esse modelo define que as moléculas das substâncias ativas em nosso organismo seriam como chaves específicas. Essas chaves interagem com macromoléculas do organismo, chamadas biorreceptores, como se elas fossem fechaduras. É dessa interação chave-fechadura que resulta a resposta farmacológica de substâncias ativas presentes em medicamentos. O modelo chave-fechadura permite fazer hipóteses sobre a estrutura do receptor a partir da estrutura molecular do fármaco. Observe o esquema ao lado. De um modo mais simples, podemos explicar a dinâmica do alívio da dor:

Hely Demutti

O modelo chave-fechadura explica por que determinadas substâncias têm atividade biológica no organismo e outras não. Substâncias ativas são como chaves específicas que interagem com determinadas macromoléculas, biorreceptores que atuam como fechaduras. Por isso a atividade farmacológica de um fármaco está relacionada diretamente com a sua estrutura química e com a afinidade por seu receptor.

Os medicamentos genéricos são identificados por uma faixa amarela como a apresentada nesse medicamento.

120

• primeira etapa: administração e absorção do fármaco no organismo; • segunda etapa: distribuição desse fármaco pelo corpo; • terceira etapa: interação com o receptor no organismo e desencadeamento da resposta farmacológica; • quarta etapa: eliminação do fármaco do organismo. Os fármacos são responsáveis pela prevenção do agravamento de doenças crônicas e infecções. Todo medicamento tem um princípio ativo (fármaco), que é a principal substância da sua fórmula, responsável pelo seu efeito terapêutico. Na aspirina, como vimos, o princípio ativo é o ácido acetilsalicílico, uma substância que apresenta funções mistas: ácido carboxílico e éster. Um medicamento genérico tem o mesmo princípio ativo e a mesma dose; é administrado pela mesma via e tem a mesma indicação terapêutica de um medicamento de referência, que é aquele cuja eficácia e qualidade foram comprovadas cientificamente por laboratórios que possuem registro de suas fórmulas no Ministério da Saúde há bastante tempo. Esses medicamentos recebem o registro de “genéricos” somente depois de terem sido testados e aprovados por laboratórios habilitados pela Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), órgão ligado ao Ministério da Saúde. A diferença entre medicamentos de marca tradicional e genéricos, na verdade, é o custo, uma vez que a maioria dos genéricos têm seus preços em média 30% mais baratos. Muitas pessoas questionam se os genéricos fazem o mesmo efeito que os medicamentos de referência. De acordo com a Anvisa, o genérico “contém o mesmo fármaco (princípio ativo), na mesma dose e forma farmacêutica, é administrado pela mesma via e com a mesma indicação terapêutica do medicamento de referência”. A grande diferença está no laboratório que produz os dois tipos. A vantagem maior de utilizar os genéricos é, com certeza, o preço, uma vez que são produzidos por diversos laboratórios e não têm os custos de propaganda dos remédios de marca. Em países como os Estados Unidos, Japão e alguns da Europa, os medicamentos genéricos já são adotados há mais de 20 anos. Nos Estados Unidos, por exemplo, os genéricos correspondem a 40% dos medicamentos consumidos. Com todos esses medicamentos sendo vendidos nas farmácias, é importante lembrar um dos direitos do cidadão, que é a preservação de sua saúde; por isso é imprescindível que toda pessoa seja bem informada quanto ao uso, às vantagens e às desvantagens de todos os medicamentos que consome. Lembre-se de que, por mais simples que pareça o problema de saúde, apenas o médico é capaz de prescrever alguma medicação e orientar a respeito do que usar

CAPÍTULO

para curar ou aliviar os sintomas do incômodo. Essa tarefa nunca pode ficar a cargo de vizinhos, balconistas de farmácias ou pessoas oferecendo curas milagrosas. Os fármacos de origem sintética representam significativa parcela do mercado farmacêutico. A seguir, comentaremos sobre alguns medicamentos utilizados para doenças crônicas e alguns remédios usados para alívios de dor.

1 2

Aspirina

Desde a sua descoberta, os analgésicos tiveram grande destaque na Medicina. Na Antiguidade já se utilizava chá de plantas medicinais para o alívio de dores. No Brasil, ainda é comum a ingestão de chás como o de fedegoso (Cassia Cassia occidentalis) para se obter efeito analgésico. Em nosso estudo sobre as substâncias orgânicas e os medicamentos analgésicos, é importante de falar sobre o ácido acetilsalicílico, conhecido como aspirina, que é considerado um grande avanço da farmacologia do século passado.

Devido ao seu caráter inovador, a aspirina teve um papel extremamente importante na história da indústria farmacêutica. Sua síntese foi feita pela primeira vez em 1853 pelo químico francês Charles Gerhardt [1816-1856], que descobriu a estrutura química do ácido salicílico, substância de origem natural a partir da qual o ácido acetilsalicílico foi obtido. Em 1899, uma importante indústria química obteve o registro da patente da aspirina, embora já a comercializasse. Dois detalhes são interessantes nesse caso: o fato de a aspirina ter sido o primeiro comprimido produzido, visto que seu pó é pouco solúvel em água; a cartilha feita pela empresa para informar aos médicos as suas vantagens. Um século depois, apesar do surgimento de tantas novas drogas, a aspirina ainda é o medicamento mais vendido em todo o mundo. Atualmente, além de ser prescrita como analgésico, é indicada para o tratamento de muitas doenças, incluindo as cardíacas. Hoje, a indústria farmacêutica oferece um grande número de analgésicos. O paracetamol ou acetoaminofeno, por exemplo, é conhecido por provocar menos efeitos colaterais com o uso contínuo. Dores no estômago e úlceras costumam ser os efeitos colaterais do ácido acetilsalicílico após utilização prolongada. Podemos observar, na estrutura do acetoaminofeno, os grupos funcionais característicos das funções fenol e amida. Medicamentos como os antigripais, descongestionantes nasais e antitussígenos, bastante conhecidos da população, têm princípios ativos derivados de aminas. As aminas são substâncias que apresentam em sua fórmula um átomo de nitrogênio ligado a um ou mais grupos alquila ou arila.

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A aspirina continua a ser um medicamento muito utilizado como analgésico e no tratamento de doenças cardíacas.

Eduardo Rivero/Shutterstock

O ácido acetilsalicílico é a droga mais utilizada no mundo. É um bom exemplo de como a evolução do chá caseiro se tornou medicamento sintético e de como a pesquisa evoluiu a ponto de propor variadas prescrições do mesmo medicamento para tratar diferentes doenças.

O acetoaminofeno é um fármaco que se tornou bastante popular ao longo dos últimos anos.

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QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Antibióticos

Collection History of Medicine (NLM), USA

Algumas drogas medicamentosas só foram descobertas em meados do século XX, quando o avanço tecnológico permitiu melhorar a síntese das substâncias. Os antibióticos foram descobertos efetivamente em 1932. Fórmula do prontosil, substância que Antes disso, muitas pessoas não tinham como tratar de inrevolucionou a descoberta dos antibióticos fecções bacterianas e até morriam em decorrência de problemas de saúde hoje considerados de fácil tratamento. Naquele ano, descobriu-se um pigmento vermelho, chamado prontosil, que curava certas infecções. Tal descoberta revolucionou a história da quimioterapia. A degradação do prontosil pelo processo in vivo gera a 4-amino-benzeno-sulfonamida – ou sulfanilamida, como é conhecida comercialmente –, a substância que efetivamente combate as infecções bacterianas. Outros derivados da sulfanilamida foram sintetizados e Um dos produtos da degradação in vivo receberam o nome de sulfas. Essas agem como agentes antido prontosil é a sulfanilamida, um -infecciosos, impedindo a multiplicação de muitas bactérias excelente bactericida pela inibição competitiva das enzimas responsáveis pela incorporação do ácido 4-amino-benzoico durante a biossíntese do ácido fólico; as sulfas são letais às bactérias. A partir das sulfas, outros antibióticos foram sendo descobertos. Em meados de 1928, o escocês Alexander Fleming, em seus estudos, pesquisava uma colônia de bactérias causadoras de infecções no organismo humano. Ele observou que suas bactérias foram contaminadas com um fungo (Penicillium notatum), por um descuido. Em vez de descartar o sistema, Fleming continuou a observação e, para sua surpresa, o fungo passou a produzir substâncias que destruíam as bactérias à sua volta. Após identificar e isolar essa substância, ele a nomeou de penicilina, na verdade um poderoso antibiótico que revolucionou a Medicina, salvando milhares de vidas. Penicilina

A penicilina foi o antibiótico que salvou a vida de milhares de soldados na Segunda Guerra Mundial. Alexander Fleming [1881-1955] foi agraciado com o Prêmio Nobel de Medicina em 1945, “pela descoberta da penicilina e suas aplicações terapêuticas”.

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Coquetel para tratamento da aids No início da década de 1980, quando surgiram os primeiros casos de aids (Síndrome da Imunodeficiência Adquirida) no mundo, pouco se podia fazer pelos doentes, pois não havia um tratamento que combatesse o vírus dessa síndrome. Em 1984, o agente etiológico da aids foi identificado e denominado HIV (Human Immunodeficiency Virus, ou Vírus da Imunodeficiência Humana). Em pouco tempo, o teste sorológico para identificar a infecção pelo HIV passou a ser utilizado nos bancos de sangue, diminuindo o risco de transmissão em transfusões, até então grande fator de contaminação. Em 1986, surgiram as primeiras drogas do grupo do AZT (azidotimidina ou zidovudina) usadas no tratamento da aids, diminuindo a mortalidade de pacientes com a síndrome. Mais tarde, surgiram novos medicamentos com menos efeitos colaterais, que eram os grandes vilões para os pacientes. A partir daí, a combinação do AZT com essas novas drogas trouxe maior eficácia no tratamento dos aidéticos.

Ministério da Saúde, BR

CAPÍTULO

O que parecia um erro virou uma descoberta. Em 1937, Fleming, em conjunto com os pesquisadores Howard Florey e Ernst Chain, purificou a penicilina e em poucos anos a substância já estava ao alcance da população a preços cada vez mais acessíveis. A elucidação da estrutura da penicilina e do seu modo de ação impulsionou as pesquisas em busca de novos antibióticos mais eficientes e com menos efeitos colaterais. Hoje são conhecidos mais de mil antibióticos, variando em fórmula e estrutura, sendo alguns produzidos em escala comercial. Uns são obtidos pela fermentação microbiana; outros, sintetizados em laboratórios a partir de diferentes matérias-primas. Os antibióticos devem ser usados apenas quando necessário, e são eficazes somente se usados de maneira adequada. E isso quem vai decidir é um médico. A duração do tratamento e a dose diária dependem do antibiótico específico para o tipo de infecção. Alguns são administrados durante 5, 10 ou 14 dias. Uma vez iniciado o tratamento, não se deve interrompê-lo, mesmo se os sintomas passarem, pois a infecção pode não estar completamente eliminada, restando os microrganismos mais resistentes da colônia. Os antibióticos apresentam períodos de ação no organismo, o que influencia diretamente na reprodução das bactérias patogênicas; portanto, se tomado fora do período indicado, alteram essa dinâmica de reprodução. Ao longo dos anos, as bactérias também se tornam resistentes em decorrência do abuso e do uso incorreto do medicamento. Elas ficam resistentes ao antibiótico ministrado com frequência, forçando o paciente a optar por outro tipo. O perigo é não haver um substituto, ou seja, outro mais potente. Nesse caso, o paciente corre o risco de ter de vencer sozinho a infecção.

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O Brasil tem se destacado mundialmente por seu programa de combate à aids, conseguindo capacitar pes soas e definindo uma política pública eficiente, que abrange campanhas educativas, aconselhamentos, testes de HIV, distribuição de preservativos e programa de tratamento.

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O grupo Alcoólicos Anônimos é uma irmandade de pessoas que trocam experiências a fim de resolver seus problemas e ajudar outras pessoas que desejam se recuperar do alcoolismo. Está presente em muitos lugares e é sempre receptiva àqueles que querem mudar seu modo de vida.

Mario Angelo

Muitas drogas atuam no sistema nervoso central, como os analgésicos, que bloqueiam a sensação de dor. Essas drogas podem ser classificadas em três grupos: depressoras, perturbadoras ou estimulantes. Todas elas alteram a comunicação química mediante a ativação ou desativação de certos neurotransmissores, ou seja, de substâncias que transmitem sinais elétricos no sistema nervoso central, mas produzem resultados diferentes no comportamento de quem as ingere. Se a pessoa faz uso de estimulantes, há um aumento na atividade cerebral, que a deixa “elétrica”, ao passo que as drogas depressoras deixam seus usuários mais aquietados, pois reduzem a atividade do cérebro. Uma das drogas que atuam no sistema nervoso é o álcool. Ele não atua especificamente em um agente neurotransmissor, como é o caso da morfina, mas diminui a transmissão dos sinais nervosos. O álcool é uma droga depressora do sistema nervoso central, provocando distúrbios na capacidade de percepção e nas habilidades. O seu efeito no organismo causa sensação de euforia, relaxamento, torna a pessoa mais efusiva, diminui a tensão, a ansiedade e o tédio, mas sem dúvida reduz o reflexo a estímulos externos. Essas são as principais razões para que seja proibido dirigir após o consumo de bebidas alcoólicas. Segundo dados da Polícia Rodoviária Federal, no Brasil morrem mais de 35 mil pessoas a cada ano em acidentes de trânsito, e aproximadamente metade dessas mortes é provocada por condutores alcoolizados. Além dos efeitos prejudiciais do álcool no trânsito, ele gera vários problemas de saúde. Ao ser ingerido em grandes quantidades, age como veneno, causando intoxicação e, em alguns casos, levando a pessoa à morte.

AA/Divulgação

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Drogas que atuam como venenos

Pesquisas realizadas nas principais capitais do Brasil permitem estimar que 61% dos acidentados no trânsito dirigiam alcoolizados. Em São Paulo, por exemplo, motoristas alcoolizados são responsáveis por cerca de 65% dos acidentes fatais de trânsito.

O fígado humano consegue metabolizar cerca de 15 mililitros de álcool por hora, porém, enquanto trabalha na eliminação do álcool, esse órgão deixa de metabolizar outras substâncias tóxicas produzidas pelo organismo. Dessa maneira, a permanência do álcool por longo tempo no organismo afeta uma série de outras funções do corpo. Está comprovado que o consumo constante de bebidas alcoólicas favorece o aparecimento de doenças como hepatite, distúrbios do coração, do pâncreas e alguns tipos de câncer, tais como o de garganta, de boca, de esôfago e de cordas vocais. Quando o álcool é ingerido em pequenas quantidades, é metabolizado pelo organismo, de acordo com o esquema a seguir.

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CAPÍTULO 1 2 3 4 5

Para a Organização Mundial da Saúde (OMS), o tabagismo é uma epidemia. A OMS alerta que quem começa a fumar muito cedo, antes dos 20 anos, pode apresentar mais cedo problemas de saúde. Segundo dados de pesquisas, o desenvolvimento de tumores malignos tem íntima relação com as substâncias tóxicas contidas no cigarro.

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Ministério da Saúde, BR

O alcoolismo é considerado uma doença pela Organização Mundial da Saúde (OMS) e ocupa o terceiro lugar entre as doenças que mais matam no mundo. Estima-se que cerca de 90% das internações em hospitais psiquiátricos por dependência química aconteçam em decorrência do uso do álcool. Segundo o Ministério da Saúde, o Brasil gasta mais de 60 milhões de reais anualmente com o tratamento de alcoolistas. Apesar dos efeitos danosos para a sociedade, o álcool é uma droga liberada para o consumo na maioria dos países, tendo seu uso restrito em alguns lugares e para determinadas faixas etárias. Assim, a ingestão de bebidas alcoólicas precisa ser bastante controlada pelos consumidores, que devem estar conscientes dos riscos que a substância provoca à saúde. Outra droga liberada é o cigarro. No cigarro encontramos uma enorme quantidade de substâncias. A começar por sua fumaça, que por si só já é considerada um poluente atmosférico. Diversas doenças são provocadas por substâncias tóxicas inaladas pelos fumantes: problemas de visão, câncer de bexiga, problemas estomacais e intestinais, câncer de rim, do pâncreas e de outros órgãos. As substâncias presentes na fumaça do cigarro podem até branquear os cabelos e causar calvície. A cada tragada, o fumante ingere uma enorme variedade de substâncias tóxicas provenientes da combustão incompleta do material do cigarro. Cigarro, charuto e cachimbo levam à morte milhares de pessoas por ano, em todo o mundo. Quando são acesos, tanto a fumaça inalada como a que é difundida para o ambiente são nocivas à saúde. Não existe fumo “saudável”, pois a nicotina e o alcatrão presentes em sua composição, mesmo quando em baixos teores, fazem com que o dependente queira fumar sempre mais. O alcatrão do fumo é uma mistura gasosa liberada durante a queima e que contém mais de 4000 substâncias. Dessas pelo menos sessenta, como o benzopireno e alguns metais, são cancerígenos e causam alterações nos genes das células comprometidas com a divisão celular, favorecendo a multiplicação celular descontrolada e a consequente formação de tumores. Você deve conhecer muitas pessoas que fumam e não conseguem parar. O que será que as torna tão dependentes do cigarro? A grande causadora dessa dependência é a nicotina. Ela atua diretamente no sistema nervoso central (SNC) e provoca uma sensação de bem-estar agradável e passageira. Quanto mais se fuma, mais o organismo se adapta à droga. Você sabe o que a nicotina pode causar? Ela diminui a capacidade de circulação sanguínea, aumenta a deposição de gorduras nas paredes dos vasos sanguíneos e sobrecarrega o coração, podendo levar ao infarto. O cigarro causa o envelhecimento precoce da pele. A fumaça libera radicais livres, espécies químicas muito reativas, que causam a morte celular, contribuindo para o aparecimento de rugas e para o aumento da predisposição do câncer de pele e de boca. A elevada temperatura da ponta do cigarro também contribui para o envelhecimento precoce da pele e dos cabelos; a cor amarelada depositada nos dentes, unhas e pele do rosto vem do alcatrão presente na composição do cigarro; os cabelos ficam opacos e caem mais; aumento de acne também pode ser decorrente do uso de cigarros.

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Ministério da Saúde, BR

Uma estratégia adotada pelas companhias de tabaco é seduzir os jovens. A estratégia visa a atrair novos consumidores para “substituir”aqueles que deixam de fumar e aqueles que já morreram.

Ministério da Saúde, BR

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O grande risco dessa droga é causar dependência; mesmo assim, apesar de serem amplamente divulgados nos meios de comunicação os males provocados por ela, o seu consumo é muito grande. O melhor a fazer é evitá-la desde cedo.

• Alcatrão: 6 mg • Nicotina: 0,6 mg • Monóxido de carbono: 8 mg NÃO EXISTEM NÍVEIS SEGUROS PARA O CONSUMO DESTAS SUBSTÂNCIAS.

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CAPÍTULO

Anfetaminas Algumas drogas atuam no hipotálamo, parte do cérebro que regula o apetite, inibindo a fome e provocando sensação de saciedade. Outras inibem a absorção de gorduras pelo intestino. Genericamente chamadas de “remédios para emagrecer”, essas drogas, se não forem bem administradas, podem até matar. Algumas, como as anfetaminas, são tão perigosas que têm uso controlado. E esse é um dos grandes riscos do tratamento sem orientação médica. Conhecida pelo nome de benzidrina, a anfetamina foi largamente utilizada na Segunda Guerra Mundial pelos soldados que queriam evitar a fadiga, aumentar a coragem e diminuir a consciência do perigo. O uso indiscriminado dessa substância acarretou sérias consequências, como erros fatais nas aterrissagens por parte dos pilotos, o que levou à sua proibição. Essa substância causa dependência e altera o comportamento do indivíduo, provocando diminuição ou perda do apetite, insônia, falta de afetividade, agressividade, taquicardia, sudorese etc. Estudos mostraram que alunos, ao utilizar as anfetaminas, alteravam o seu comportamento, tornando-se agressivos, desrespeitosos, descuidados e desinteressados. Na realização de provas, ficavam inseguros, dando respostas disparatadas às questões. Hoje, a sua comercialização é controlada; pode ser comprada apenas mediante receita médica, que fica retida na farmácia. É importante saber que a utilização de drogas ou mesmo procedimentos cirúrgicos não são suficientes para a perda permanente de peso. Para isso, devem ocorrer mudanças de hábitos alimentares, prática de atividade física e acompanhamento de apoio ao paciente por especialistas.

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Na década de 1940 e 1950, a benzidrina foi muito utilizada com a finalidade de combater a congestão nasal, diminuir a fadiga física e psíquica, conter o sono, aumentar a capacidade de estudo, melhorar o aprendizado e reduzir o apetite.

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Anabolizantes

AFP/Getty Images

Os esteroides anabólicos androgênicos (EAA), ou anabolizantes, são hormônios sintéticos derivados da testosterona. Eles têm propriedades que favorecem o aumento da massa muscular e desenvolvem características masculinas. Na medicina, os EAA são geralmente empregados para tratar pacientes com algum distúrbio que provoque queda nos níveis de testosterona ou em tratamentos de obesidade, pois o hormônio masculino provoca um aumento do metabolismo do organismo e, com isso, aumenta a “queima” de gorduras. Os EAA também têm sido usados, com bons resultados, no tratamento de pacientes com aids, pois o hormônio reforça o sistema imunológico.

Fórmula estrutural da testosterona: a utilização de hormônios naturais ou sintéticos deve ser feita com cautela e somente sob orientação médica.

Substâncias desse tipo vêm sendo usadas há muitos anos para melhorar o desempenho físico do usuário. Os africanos utilizavam plantas específicas para afastar a fadiga e o cansaço; os vikings noruegueses comiam uma espécie de fungo que os mantinha acordados e descansados para as suas batalhas.

Florence Griffith Joyner [1959-1998]: Foi uma das maiores velocistas, tendo sido acusada de usar esteroides, mas seus testes nunca comprovaram esse fato. Será que para ser um grande corredor é necessário usar anabolizantes?

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U.S. National Archives

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Muitos campeões olímpicos consumiam testículos de carneiro, principal fonte de testosterona. Durante a Segunda Guerra Mundial, soldados alemães fizeram uso dos EAA para aumentar a agressividade em combate. Nos anos 1950, atletas russos utilizaram EAA para aumentar o desempenho nas competições, mas foi somente nos anos 1970 que se observou o uso efetivo de esteroides anabolizantes entre os atletas amadores. Em 1975, o uso dos EAA foi vetado pelo Comitê Olímpico Internacional e seus nomes foram incluídos na lista de substâncias proibidas destinadas a melhorar artificialmente o desempenho esportivo (doping (doping). Um estudo realizado em 1988 nos Estados Unidos permitiu estimar que havia mais de um milhão de consumidores de EAA, sendo que a média de idade para o início do uso era de 15 anos. Atualmente, o uso de anabolizantes por jovens brasileiros tem alcançado níveis alarmantes.

G.Giansanti/Corbis Sygma

O exército alemão fazia uso de anabolizantes para aumentar a agressividade das tropas (Segunda Guerra Mundial).

O atleta canadense Ben Johnson, após se tornar recordista dos 100 metros rasos na Olimpíada de Seul, perdeu a medalha pelo uso não permitido de anabolizantes.

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A prescrição e a venda indiscriminada dos EAA em academias e lugares não autorizados têm permitido a oferta de produtos de baixa qualidade, que entram ilegalmente no Brasil, comprometendo ainda mais a saúde dos usuários. Além das aplicações médicas citadas, os EAA são utilizados por médicos em outros tratamentos. Você acha que eles devem ser utilizados para fins estéticos? É muito importante entender os riscos do uso de drogas para a nossa saúde, independentemente de o seu uso ser legalizado ou não, ou da pressão do grupo social a que pertencemos. Afinal, se a vida é o nosso bem primordial, por que não buscar práticas saudáveis que nos proporcionem o prazer de viver? E desfrutar com liberdade nossas potencialidades, em vez de nos tornarmos dependentes de substâncias que constrangem nossas ações?

CAPÍTULO

EFEITOS INDESEJÁVEIS DOS ESTEROIDES ANABOLIZANTES Crescimento de barba e pelos no corpo (principalmente na mulher) Ginecomastia (desenvolvimento de mamas no homem)

Alterações e/ou ausência do ciclo menstrual

Dor de cabeça, tremores e dores nas juntas Problemas com tendões e ligamentos

Quadro de depressão ao parar de tomar a droga

Aumento da pressão sanguínea

Impotência masculina

Intolerância à glicose Aumento da próstata

Dificuldade para urinar

Variação do humor Perda de cabelo (calvície) Atrofia testicular temporária Icterícia e tumores no fígado Aumento do clitóris Maturação esquelética prematura no adolescente Contagem de espermatozoides reduzida Voz grave na mulher Diminuição dos seios na mulher Aumento de colesterol LDL e diminuição de colesterol HDL (colesterol “bom”) Puberdade acelerada, levando a um crescimento raquítico no adolescente

Olivier/Shutterstock

E, atualmente, degeneração do coração e do cérebro, elevando o risco de morte súbita

O uso de anabolizante deve ser feito somente sob orientação médica, devido ao seu efeito nocivo à saúde.

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4 QUÍMICA DOS COSMÉTICOS

Perfumes

o falar de beleza e estética, não podemos nos esquecer do toque final: o perfume. Quem não gosta de pessoas e ambientes perfumados? O nome perfume, que significa “odor natural ou artificial agradável”, deriva etimologicamente do latim per fumum, “pela fumaça”, pois o método utilizado para perfumar ambientes consistia em queimar materiais em defumadores. Isso era feito para invocar deuses, curar doenças ou, simplesmente, para seduzir. Os perfumes são soluções de essências dissolvidas em um ou mais solventes, geralmente água e álcool. As principais fontes de perfumes são as plantas, mas também são utilizadas essências de origem animal. Para a obtenção de essências naturais utilizam-se procedimentos laboratoriais simples, como destilação, raspagem, extração com solvente e outros. Felizmente, as fragrâncias sintéticas estão substituindo gradativamente as essências naturais, evitando o sacrifício e até a extinção de espécies vegetais e animais. O uso de matéria-prima sintetizada artificialmente ainda tem outras vantagens, como a possibilidade de se manter um padrão de qualidade independentemente de fatores climáticos ou de safra e de se produzirem odores exclusivos, não existentes na natureza. A originalidade e a personalidade dos perfumes são segredos guardados a sete chaves. Afinal, a arte de produzir perfumes não é simples e pode gerar muitos lucros. Na produção de um bom perfume, é necessário considerar variáveis como solubilidade, temperatura de ebulição e volatilidade

Hely Demutti

Para fabricar perfumes para mulheres, homens e crianças, muitas pesquisas foram desenvolvidas, levando em conta propriedades das substâncias.

Daniela Pelazza/Shutterstock

Cremes hidratantes

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Os cremes hidratantes repõem a oleosidade da pele retirada pelos sabonetes, pela exposição ao sol ou pela ação da poeira.

A ação dos sabonetes na limpeza da pele é semelhante à da limpeza dos cabelos, roupas etc. Os sabonetes são sabões e, portanto, têm ação desengordurante. A sujeira de nossa pele é o resultado da gordura e do suor produzidos pelas glândulas associados à poeira existente na atmosfera. O sabonete limpa esse acúmulo de sujeira da epiderme, solubilizando a gordura e a sujeira em água para facilitar a lavagem do corpo durante o banho.

CAPÍTULO

O efeito do sabonete, do sol e da poeira sobre a pele pode deixá-la ressecada, e para amenizar esse efeito, usamos os cremes hidratantes. Na realidade, os cremes hidratantes têm outras funções na cosmetologia, pois são a base para vários outros tipos de cremes de tratamento de beleza; mas a sua principal função é proteger a pele contra o ressecamento e manter a elasticidade. O ingrediente básico é a lanolina, introduzida no mercado para a produção de cosméticos na década de 1 930. Trata-se de uma mistura de ácidos graxos (gorduras) e seus ésteres, que tem o aspecto de uma massa branca amarelada e consistência pastosa. É sintetizada pelas glândulas foliculares da pele e tem propriedades hidrofílicas, ou seja, apresenta grupos funcionais que interagem fortemente com moléculas de água, o que lhe confere um eficiente poder hidratante e amaciante. Comercialmente, é obtida como subproduto da limpeza de lã de carneiro bruta, por meio da lavagem com sabão, sendo em seguida refinada, desodorizada, descorada e secada. É rapidamente absorvida pela pele, por isso é o excipiente (substância inerte, integrante das fórmulas, que dá volume e peso com a finalidade de facilitar o trabalho de dosagem e confecção para produtos na forma de pó ou pasta) mais usado em pomadas de uso farmacêutico, para transportar substâncias que são absorvidas pela pele para as camadas mais profundas, como a derme e a hipoderme. A lanolina é um componente muito usado na formulação de sabonetes, amaciantes de roupas, produtos para couro e peles de animais.

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A lanolina, presente nos cremes hidratantes, sabonetes e amaciantes de roupas, é um material constituído por vários tipos de substâncias, como ésteres, poliésteres, álcoois e ácidos graxos.

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Lanolina

A lanolina, que, a princípio, melhorava a qualidade de alguns cremes de pele, é ingrediente comum a esse produtos. Atualmente as indústrias, no intuito de ampliar o mercado consumidor e criar novidades, adicionam vitaminas, substâncias fitoterápicas e outros componentes, para criar diferentes cremes de tratamento de beleza que, além de promover a hidratação, possam combater o envelhecimento e amenizar efeitos desagradáveis à pele. O conhecimento do princípio ativo dessas substâncias é muito importante, pois existem no mercado produtos que não têm comprovação científica, mas que são consagrados pela mídia e fazem milagres só na propaganda.

O suor, que muitas vezes pode ser desconfortável, tem importantes funções para o metabolismo humano, como, por exemplo, conduzir água para a superfície da pele a fim de hidratá-la e manter a temperatura corporal. Basicamente a composição química do suor é 99% de água e, em ordem de concentração do maior para o menor, íons cloreto, sódio, potássio, ureia, amoníaco, ácido lático e proteínas. Uma pessoa pode suar dentro de 24 horas entre 1,3 g (quando em

Nos desodorantes são encontradas substâncias que inibem a ação bacteriana ou reduzem a produção de suor.

Africa Studio/Shutterstock

Os desodorantes

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Hely Demutti

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Banhos demorados, quentes ou com muito sabão retiram a oleosidade da pele e podem favorecer irritações e alergias. Os batons, além de estarem associados à estética, também servem para proteger os lábios contra o ressecamento, pois apresentam uma mistura de óleos e ceras.

repouso) e 10 L (em condições extremas). A transpiração corporal é proveniente do trabalho de 2 a 5 milhões de glândulas sudoríparas espalhadas por quase todo o corpo. O suor humano é uma solução quase inodora (não tem cheiro), porém as associações com microrganismos existentes normalmente na pele, que interagem com os componentes do suor, é que causam o odor desagradável e algumas doenças da pele como a acne. O odor das pessoas não está associado à quantidade de suor que ela produz, mas à quantidade de bactérias existente na pele. As práticas de higiene habituais, como a lavagem, não atingem por completo os agentes microbianos existentes na pele, pois muitos deles estão localizados nos folículos pilosos na camada inferior da epiderme, ou seja, na derme. Os cosméticos antissudorais estão disponíveis no mercado em dois tipos: os desodorantes, que são compostos por substâncias capazes de desfavorecer as atividades microbianas; e os antitranspirantes, que agem diminuindo a produção de suor pelas glândulas sudoríparas, a adstringência, entre outras funções que impedem o metabolismo dos microrganismos. Nem todo desodorante é antitranspirante. Um bom desodorante é aquele que oferece melhores resultados para você. Portanto, é necessário que experimentar uma certa quantidade de marcas diferentes e que ficar atento e aos rótulos para saber a composição do que melhor se adapta à nossa pele. Quimicamente, podemos destacar algumas substâncias que fazem parte da composição dos desodorantes, como: sulfato de zinco, cloreto de zinco, sulfofenato de zinco, sulfofenato de alumínio, cloridróxido de alumínio, bicarbonato de sódio, triclosan, brometo de cetiltrimetilamônio, éster trietílico do ácido cítrico. Fique sempre atento aos rótulos dos produtos que você consome; conhecê-los é necessário para que se obtenham melhores resultados na sua utilização. Tome cuidado! Não use produtos para higiene pessoal e de limpeza em excesso.

O creme dental Os cremes dentais possuem diversas substâncias que auxiliam na limpeza e conservação dos dentes.

Leah-Anne Thompson/Shutterstock

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Os dentifrícios têm a função de remoção da placa bacteriana e garantem a limpeza e polimento dos dentes. Existem três tipos de creme dental: o anticárie, que contém flúor; o antitártaro, que contém substâncias que reduzem a formação de tártaro; e os antiplacas, que contêm substâncias antimicrobianas. A composição dos cremes dentais inclui algumas substâncias que permitem atuar conforme a necessidade, como é o caso do bicarbonato de sódio, uma substância alcalinizante capaz de neutralizar os ácidos produzidos pela placa bacteriana durante a metabolização do açúcar. Os tipos de flúor e sua concentração variam de acordo com o tipo de abrasivo que o creme contém. A ação clareadora do creme dental é muito discutida e pode ser contraindicada. A quantidade de creme dental a ser utilizada deve ser sempre pequena, pois há o risco de se engolir flúor em excesso, que é prejudicial.

CAPÍTULO

Xampus e condicionadores O xampu, palavra que, em sua origem, significa “amassar” ou “massagear os cabelos”, nasceu na Indonésia. Os ingleses levaram a novidade para seu país e a palavra sofreu influências de lá. Aqui nós temos a nossa própria grafia, que é “xampu”, apesar de o mundo comercial preferir a de origem inglesa para grafar em seus produtos. Os xampus são detergentes, ou seja, substâncias capazes de desengordurar. Têm em sua formulação os surfactantes ou tensoativos, substâncias que apresentam de fato a ação detergente, limpando sujeiras associadas a óleos e graxas. Quando o cabelo está sujo, ele contém óleo proveniente do próprio corpo, insolúvel em água, associado às sujeiras provenientes de poeiras existentes no ambiente em que fomos submetidos durante o dia. O xampu, associado à água da lavagem, possibilita a dispersão da sujeira e gordura do cabelo em água. O cabelo é constituído, basicamente, de uma proteína chamada queratina. Outras partes do corpo de animais em geral, como unhas, bicos, pelos, cascos, espinhos (do porco-espinho) etc. também são formadas por queratina. Em cada fio de cabelo existem milhares de cadeias de queratinas entrelaçadas em forma de espiral, gerando placas que se sobrepõem, resultando em um longo e fino “cordão” proteico. Como experiência, pegue alguns fios de cabelo liso e tente passar por entre os dedos no sentido de cima para baixo e, em seguida, de baixo para cima; você sente uma diferença, uma certa aspereza, quando o seu movimento tem o sentido oposto ao das placas de queratinas. Essas proteínas interagem fortemente entre si, de várias maneiras, o que resulta na forma característica de cada cabelo: o liso, o enrolado, o ondulado. Existe na formulação dos xampus basicamente dois tipos de substâncias: o tensoativo aniônico (um tipo de detergente) e a alcalonamida (ou amida). O primeiro retira a gordura e a sujeira, como já foi explicado, mas causa um inconveniente: resseca muito o cabelo, além de causar uma ação eletrostática nos fios, deixando-os rebeldes, por causa da repulsão entre as moléculas de surfactantes aniônicos (negativos) que permanecem no cabelo mesmo depois do enxágue. A alcalonamida irá repor um pouquinho da oleosidade retirada pelo detergente, para diminuir o ressecamento. Portanto, xampu para cabelos oleosos contém pouca alcalonamida e mais tensoativo; já os xampus para cabelos secos contém uma quantidade maior de alcalonamida e menor de tensoativo.

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Para que cada xampu seja adequado ao tipo de cabelo, substâncias são adicionadas conforme a propriedade que se deseja: para cabelos oleosos, menos alcalonamida e mais tensoativo do que para cabelos normais; e para cabelos secos, derivados de coco e arroz em vez de cloreto de sódio.

Fotos: Hely Demutti

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Hely Demutti

QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA

Um outro componente usado na fabricação dos xampus é o cloreto de sódio. Essa substância aumenta a viscosidade e faz o produto parecer mais concentrado, mas tem o inconveniente de provocar ainda mais o ressecamento do cabelo. Para as pessoas que possuem cabelos secos é melhor usar xampus que não contenham esse sal; em seu lugar são adicionados alguns derivados de coco e arroz, para provocar o espessamento do xampu. Além dos xampus usados para o banho, você utiliza condicionadores. Sabe qual é a sua função? Eles são feitos a partir de surfactantes catiônicos. Em sua composição existem também outros produtos para repor a oleosidade retirada pelo xampu. Quando os cabelos são lavados pelos xampus, os surfactantes aniônicos se associam à queratina dos fios de cabelo, que ficam carregados eletricamente, e as escamas de queratina que formam os fios de cabelo ficam levantadas, com aspecto mais quebradiço e sujeito a agressões. Os condicionadores têm a função de eliminar a eletricidade do cabelo, pois, interagindo fracamente com polímeros e proteínas neutras, são capazes de agregar e arrastar moléculas de xampu que ainda estão no cabelo. Assim, as escamas do cabelo se fecham, o pH do cabelo fica equilibrado e os cabelos ganham maleabilidade. O uso de condicionador pode aumentar a oleosidade do cabelo. Portanto, quem tem cabelo oleoso não deve usar muito condicionador, ou somente usá-los nas pontas dos fios. Condicionadores não provocam queda de cabelo. Na realidade, o condicionador desembaraça os cabelos, e os fios que já haviam se soltado do couro cabeludo saem durante a lavagem, dando a impressão de que ele promove a queda anormal de cabelo. A queda é mais lenta durante o dia, pois esses fios soltos ficam embaraçados nos outros que ainda estão presos e não caem facilmente.

Ao ficar muito tempo na água de uma piscina, retira-se a oleosidade natural dos cabelos. Depois, é preciso lavá-los bem com xampu para retirar as impurezas vindas da água, tais como cloro, protetores solares etc. Consequentemente, o cabelo perde toda sua oleosidade, que deve ser reposta com cremes hidratantes. Quanto maior o cabelo, maior a necessidade de um tratamento adequado.

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1. Qual é a importância de um fármaco?

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

8. Por que algumas pessoas apresentam odor desagradável quando transpiram e outras não?

2. Explique o modelo chave-fechadura. 3. Indique quantos grupos funcionais existem na estrutura

princípio ativo da aspirina?

tituição das essências naturais por essências sintéticas na produção de perfumes?

10. Será que pode ocorrer algum tipo de dano à pele se você

utilizar qualquer produto de higiene pessoal ou mesmo perfume em excesso? Quais seriam esses danos?

5. O princípio ativo de um fármaco é o mesmo de um medicamento genérico?

6. Cite algumas diferenças entre fármacos e medicamen-

11. Hoje se têm disponíveis várias marcas de xampu e condicionador para os cabelos. Um grupo que vem ganhando espaço entre os consumidores são os xampus sem sal (cloreto de sódio). Em que situações esses xampus são indicados?

tos genéricos.

7. Segundo algumas estatísticas, o Brasil é o terceiro consumidor mundial de sabonete, perdendo apenas para os Estados Unidos e a Austrália. Será que isso significa que todos os brasileiros têm acesso a esse bem? Se não têm, como se justifica esse consumo?

9. Que aspectos positivos podem ser apontados na subs-

química da morfina e da quinina.

4. O que é um princípio ativo de um fármaco? Qual é o

CAPÍTULO

Exercícios

6 7 8

12. Como atuam os condicionadores no tratamento dos cabelos?

Nomenclatura orgânica: regras gerais b O nome das substâncias orgânicas de cadeia normal é dividido em: prefixo, infixo e sufixo. • Prefixo: indica o número de átomos de carbono. • Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos. • Sufixo: indica o grupo funcional a que pertence a substância orgânica. b As substâncias de cadeia ramificada obedecem a algumas regras. Na escolha da cadeia principal, deve-se considerar a cadeia que: • contenha o grupo funcional. • contenha o maior número possível de insaturações. • tenha o maior número de átomos de carbono, considerando os itens anteriores. b Para nomear a substância, deve-se: • numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, segundo a prioridade: grupo funcional > insaturação > ramificações. • verificar se os números que localizam o grupo funcional, as insaturações e as ramificações são as menores possíveis. No caso do grupo funcional, antes do sufixo, nas insaturações, antes do anfixo, e antes do nome da ramificação. • verificar se as ramificações estão relacionadas em ordem alfabética. Existindo mais de uma ramificação, indicar os prefixos di, tri, tetra etc.

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C apít ulo 4 TRANSFORMAÇÕES E PROPRIEDADES DAS SUBSTÊNCIAS

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS O que são polímeros? O que fazer para reduzir o problema ambiental provocado pelos plásticos?

Tema em foco Tema OS PLÁSTICOS E O AMBIENTE Pense

Centro de História Unilever Brasil

Qual é a importância do plástico para nossa sociedade? Dos materiais que você usa diariamente, quantos são feitos de plástico? Quais são os inconvenientes do plástico depois de ser utilizado?

Na história da humanidade há várias descobertas que mudaram o rumo do seu desenvolvimento. Algumas ocorreram quando antigas civilizações aprenderam a produzir objetos usando metais como matéria-prima. Os períodos históricos Idade do Bronze e Idade do Ferro foram assim denominados em razão do predomínio do uso de materiais desses metais na confecção de instrumentos de trabalho e armas. No século XX, também houve uma importante invenção que mudou muito o modo de produção da sociedade industrial: o plástico. A nossa era poderia muito bem ser chamada “Idade do Plástico”.

Antigamente, a maioria das embalagens era feita de papel. Hoje, elas são feitas de plástico.

136

CAPÍTULO 1 2 3 4 5 6 7 8

Robert Kneschke/Shutterstock

Os plásticos são materiais constituídos por moléculas denominadas polímeros, que são moléculas que apresentam em sua estrutura unidades que se repetem. Neste capítulo, vamos estudar sobre a química dessas moléculas, mas antes vamos continuar a ver as suas aplicações nos materiais chamados de plástico. Por muitos séculos, a madeira foi usada como o principal matéria-prima de embalagens. Faziam-se caixas para vários produtos e, ainda hoje, é utilizada para esse fim, porém em casos restritos. No início do século passado, o desenvolvimento da indústria do papel levou a uma ampla utilização desse material para embalar produtos. Até os dias atuais, várias mercadorias, inclusive sapatos, são acondicionadas em caixas de papelão para a venda. Entretanto, os plásticos chegaram, popularizaram-se e tomaram conta do mercado. As embalagens de refrigerantes são plásticas, os pães são embalados em sacos de papel, que são colocados em sacolas plásticas, as caixas de sapato são colocadas em sacos plásticos etc. No supermercado, tudo é embalado em sacos plásticos. A utilização de embalagens de plástico torna menor o custo de transporte dos materiais, já que são cerca de sete vezes mais leves e menos volumosas que as de papel. Contudo, não foi só a versatilidade, praticidade, leveza e durabilidade que levaram ao amplo emprego do plástico. O principal fator é o econômico: o custo de produção de materiais feitos de plástico é menor, tornando-os mais vantajosos comercialmente. Em decorrência da ampla utilização, estima-se que a produção mundial de plásticos seja de cerca de 200 milhões de toneladas por ano. Por isso, podemos dizer sem exagero que estamos vivendo a “era dos plásticos”, pois quase tudo o que nos rodeia atualmente é de plástico ou apresenta alguma parte feita de plástico. A revolução que os plásticos provocaram no modo de produção de materiais também pode ser vista como benéfica ao ambiente, já que há vários fatores que o tornam menos poluente. Devido à sua leveza, o custo de seu transporte é reduzido, contribuindo para a economia de combustíveis e, consequentemente, na emissão de gás carbônico para a atmosfera. O seu processo de produção gera poucos resíduos poluentes e consome pouca energia, ao contrário do que ocorre, por exemplo, com a produção de metais. As embalagens plásticas conservam por mais tempo os produtos nelas contidos, diminuindo suas perdas. Sua produção pode ser vista como uma forma de fixar o carbono de maneira a reduzir a liberação desse para a atmosfera. É um material que apresenta grande potencial de reutilização e o seu reprocessamento economiza energia e matéria-prima, além da possibilidade de produzir energia. É um material que oferece menor risco de contaminação, sendo muito empregado na Medicina, além de ser utilizado para guardar produtos tóxicos, protegendo a vida das pessoas. Atualmente, copos, seringas e outros utensílios de plástico descartáveis são utilizados em hospitais e em vários estabelecimentos comerciais como forma de se evitar a transmissão de doenças, substituindo diversos materiais que antigamente eram de vidro.

Os plásticos provocaram uma revolução no acondicionamento de diversos produtos, trazendo vantagens devido a sua leveza e durabilidade que aumenta o tempo de conservação dos materiais por eles acondicionados. O seu uso indiscriminado pode acarretar grandes problemas ambientais.

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Luiz Vasconcelos/Acrítica/Pagos

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

Devido ao seu largo emprego, uma qualidade que torna tão vantajosa a sua utilização se torna um problema: sua durabilidade. Alguns plásticos podem, em condições normais, permanecer no ambiente por mais de 500 anos e, consequentemente, ocasionar vários problemas ambientais. O plástico abandonado interfere no ambiente, obstruindo redes naturais de água (como rios e córregos), de esgoto e de águas pluviais, causando enchentes e outros inconvenientes. Ele também ameaça a vida de animais, que podem ingeri-lo e se asfixiar. Existem vários plásticos cujas moléculas contêm halogênios, que, quando queimados, geram gases tóxicos. O que ocorreu é que, estimulado pela indústria do marketing, o plástico passou a ser utilizado de forma exagerada. Atualmente, o consumo desse material é feito em uma escala astronômica. Como a sociedade ainda não se utiliza de mecanismos adequados para o destino de seus resíduos, quer por falta de hábitos dos consumidores, quer por falta de um sistema público de coleta, o plástico causa uma desagradável sensação visual. Apesar de alguns cálculos indicarem que os plásticos representam menos de 10% do lixo urbano, o volume que ocupam acaba dando a impressão de que eles são o material mais prejudicial ao ambiente.

Apesar de sua grande utilidade, os plásticos podem gerar sérios problemas ambientais.

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Os 3Rs do uso de plásticos

CAPÍTULO 1 2 3 4 5 6 Evite usar materiais descartáveis, mas, sempre que tiver de usá-los, busque dar um destino adequado para que eles possam ser reciclados.

7 Hely Demutti

É preciso avaliar, em termos econômicos e ambientais, a relação custo-benefício decorrente do uso de plásticos. Você já pensou na enorme quantidade de sacos plásticos disponíveis no supermercado e que vai para a lixeira após uso? Pense nisso antes de usar qualquer material plástico, pois cada saco ou copo descartável que você desperdiça significa menos petróleo e mais poluentes no futuro. Às vezes, o que parece não ter custo para você sai muito caro para o ambiente. Com essa preocupação, inúmeras pesquisas têm sido desenvolvidas para produzir plásticos por meio de processos menos agressivos ao ambiente. Atualmente, por exemplo, para produzir plástico são consumidos entre 40% e 70% menos energia do que se consumia há cerca de 20 anos. Por outro lado, para reduzir satisfatoriamente as consequências negativas decorrentes da produção e do descarte dos plásticos, são necessárias mudanças profundas em diversos segmentos de nossa sociedade. Para isso é preciso considerar não apenas o custo financeiro, mas também o custo ambiental. O governo precisa incentivar pesquisas e estabelecer políticas de reaproveitamento de plásticos. A população deve aprender a usar racionalmente tudo o que é produzido com o plástico, diminuindo seu consumo para reduzir os problemas ambientais que ele causa.

Pense No momento, nossa sociedade não tem como abrir mão do uso de plásticos. Uma saída econômica e ecologicamente correta para minimizar os problemas ambientais gerados pelo seu uso é reduzir seu emprego. O uso de copos descartáveis, por exemplo, pode ser reduzido consideravelmente se a sua prática passar a ser apenas quando estritamente necessária. Uma pessoa, no trabalho ou em uma festa, pode usar o mesmo copo para se servir mais de uma vez, ou, o que é ideal, usar canecas não descartáveis. Os sacos de supermercado deveriam ser bem preenchidos, reduzindo assim a quantidade utilizada, e deveriam ser usados somente para o necessário, pois, muitas vezes, a mercadoria cabe perfeitamente no bolso ou na bolsa, dispensando qualquer embalagem plástica para o seu transporte. Outra saída para reduzir os problemas causados pelo uso de plásticos é reutilizá-los. Um bom exemplo dessa reutilização é aproveitar os sacos de supermercado para embalar lixo, dando-lhes nova utilidade. Garrafas PET, depois de utilizadas, têm sido reutilizadas em diversas outras funções como, por exemplo, na produção de artesanatos. E o que fazer com as embalagens de plástico que podem ser reutilizadas, como é o caso das embalagens de produtos de limpeza? Para essas, reciclagem é o melhor destino. Diferentes plásticos são constituídos por diferentes polímeros, que lhes conferem propriedades diferenciadas. Por isso, sua reciclagem exige que materiais sejam separados de acordo com o tipo de polímero. Para facilitar a reciclagem, os objetos confeccionados a partir de plásticos reutilizáveis são classificados e marcados com códigos específicos de reciclagem, que indicam o tipo de material utilizado em sua confecção, conforme o quadro a seguir.

Hely Demutti

Como diminuir os problemas causados pelo uso de plásticos?

1 PET

Cada plástico é constituído por um tipo de polímero diferente, que pode ser identificado por sua simbologia.

139

Código de reciclagem

Símbolo e nome

Densidade (g/mL)

PET poli(tereftalato de etileno)

1,38 – 1,39

Frascos para bebida e armazenamento de alimentos

HDPE polietileno de alta densidade

0,95 – 0,97

Garrafas e brinquedos

PVC poli(cloreto de vinila)

1,19 – 1,35

Filmes para alimentos, tubos e conexões

LDPE polietileno de baixa densidade

0,92 – 0,94

Embalagens plásticas

PP polipropileno

0,90 – 0,91

Embalagens, eletrodomésticos e acabamentos

PS poliestireno

1,05 – 1,07

Toalhas, baldes e brinquedos

OUTROS

Varia conforme o plástico

PET

HDPE

Exemplos de aplicação

PVC

LDPE

Tubos, revestimentos e pneus

OUTROS Obs.: De acordo com as normas da Iupac, só se usam parênteses em nomes de polímeros no caso de ambiguidades. Por esse motivo, em alguns nomes de polímero há parênteses e, em outros, não.

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Fotos: Hely Demutti

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

DENSIDADE E CÓDIGO DE RECICLAGEM DE ALGUNS POLÍMEROS IMPORTANTES

CAPÍTULO

Plásticos biodegradáveis

1 2 Hely Demutti

3 4 5 6 7 8 O uso de plástico biodegradável pode amenizar o impacto ambiental do lixo, mas temos que tomar cuidado para não considerar que, por ser biodegradável, podemos utilizá-lo indiscriminadamente.

Catherine A. Scotton

A resistência química dos plásticos permite que eles sejam utilizados inclusive para armazenar ácidos ou bases fortes, substâncias muito reativas. Entretanto, essa vantagem se torna um problema quando os frascos produzidos para essa utilidade são descartados e levam séculos para se decompor no ambiente. Tentando resolver esse problema, vem sendo desenvolvido diferentes tipos de plásticos biodegradáveis. Um produto é considerado biodegradável quando microrganismos naturais podem decompô-lo, transformando-o em substâncias mais simples que causam menor impacto ambiental. Mas o que são plásticos biodegradáveis? São plásticos obtidos a partir de pequenas moléculas que, quando unidas, formam moléculas, bem maiores, similares, a polímeros naturais, como, por exemplo, o amido, naturalmente biodegradáveis. Microrganismos que já tenham enzimas específicas para a degradação dessas moléculas naturais levam à quebra das enormes cadeias poliméricas. Essas moléculas resultantes com cadeias menores, embora sejam de plástico, apresentam maior superfície de reação, fator que favorece a rapidez de sua degradação. Já está sendo comum encontrar em supermercados, na Europa, plásticos biodegradáveis. A evolução de seu uso vai reduzir parte do problema ambiental dos plásticos. Muita pesquisa também tem sido feita para produção de polímeros reativos na presença de luz. São os chamados polímeros fotodegradáveis, e podem apresentar diversas aplicações, como, por exemplo, plásticos fotodegradáveis e materiais biomédicos. Para tornar os polímeros fotodegradáveis, adiciona-se um cromóforo (carbonilas, cloretos e óxidos metálicos) à cadeia, tornando-a sensível à luz UV, que a quebra, causando sua degradação.

Debata e entenda

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Explique como novos materiais, como os plásticos, transformam a nossa sociedade. 2. Qual é a importância dos plásticos na sua vida? 3. Comente a seguinte questão: É correto utilizar o petróleo (recurso não renovável) para a produção de plástico, sabendo que o destino final desse material quase sempre é o lixo?

4. Identifique os problemas causados ao meio ambiente pelo uso de tantos materiais plásticos. 5. Segundo pesquisas, em 2003, o Brasil consumiu mais de 300 mil toneladas de resinas PET na fabricação de embalagens; desse total, 35% foi reciclado. Analise os pontos positivos e negativos do uso do PET nas indústrias.

6. Explique por que não se pode reciclar conjuntamente os diferentes tipos de plásticos, já que todos são polímeros. 7. Relacione diferentes exemplos de medidas a serem adotadas pelos consumidores para reduzir o consumo de materiais plásticos.

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Pense O que são plásticos? O que são polímeros?

O Visuals Unlimited/Corbis

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

1 PLÁSTICOS E POLÍMEROS

Hely Demutti

Moléculas de glicose constituem as fibras de celulose, um polímero, que dão sustentação às árvores.

s seres vivos apresentam em sua constituição diversos polímeros naturais. São exemplos desses polímeros muitos carboidratos, as proteínas e os ácidos nucleicos que constituem o DNA, responsável pelas características genéticas dos seres vivos. Além disso, os seres humanos aprenderam muito cedo a utilizar polímeros em suas atividades. Por volta de 1000 a.C., os chineses já usavam extratos vegetais à base de polímeros para impermeabilização de madeiras. A utilização do âmbar, um polímero natural, é citada pelo romano Plínio, o Velho [23-79 a.C.], em seus escritos. Embora os primeiros relatos sobre a utilização da borracha sejam do século XVI, sabese que nativos da América Central há muito tempo já empregavam esse material para impermeabilizações e na confecção de pequenos objetos. Levada para a Europa, durante a colonização da América, a borracha natural foi gradativamente ganhando novas utilidades. O físico e químico francês Henri Victor Regnault [1810-1878] relatou, em 1835, a produção inédita do cloreto de vinila. Três anos depois, ele produziu, pela primeira vez, o poli(cloreto de vinila) – PVC. Na longa história do desenvolvimento dos polímeros artificiais, encontramos nomes conhecidos, como Joseph Priestley, Friedrich Bayer e Charles Goodyear, além de produtos como goma-laca, PVC, nitrato de celulose, borracha vulcanizada, rayon, viscose, celofane, neopreno, náilon, acrílico, PET, silicone, teflon, entre outros. A indústria descobriu nos polímeros uma matéria-prima de enorme versatilidade e investiu maciçamente no desenvolvimento de novos produtos. Com isso, em 1973 a produção mundial de plásticos superou, em volume, a produção de aço. A palavra plástico é um adjetivo que indica a “capacidade de ser moldado”. Para os químicos, plásticos são materiais poliméricos, constituídos por substâncias orgânicas sintéticas, que podem ser moldados com o auxílio de calor e pressão. Para a indústria, constituem matéria-prima para a produção de diferentes produtos.

Estrutura molecular da celulose. A celulose é um polímero de condensação natural da D-glicose. Na sua formação há liberação de moléculas de água.

142

CAPÍTULO

Os polímeros (do grego, poli = “muitas”, e meros = “partes”) são constituídos por uma mistura de macromoléculas que apresentam unidades estruturais que se repetem. As macromoléculas dos polímeros são formadas a partir da reação entre moléculas menores, os monômeros,, gerando cadeias com múltiplas unidades derivadas dos monômeros unidas por meio de ligações covalentes. Assim, podemos dizer que:

1 2

Polímeros são macromoléculas, constituídas por meio de ligações covalentes, que apresentam unidades estruturais de grupos de átomos (monômeros) unidos por ligações covalentes que se repetem.

3 4 5

Veja que a característica do polímero é apresentar monômeros que se repetem. Em cada macromolécula de um polímero, que pode conter centenas ou milhares de átomos, é possível reconhecer unidades estruturais que se repetem. Note, no entanto, que nem toda macromolécula é constituída por monômeros. Logo, podemos dizer que todo polímero é constituído por macromoléculas, mas que, entretanto, nem toda macromolécula é um polímero. As reações para a formação de polímeros são denominadas reações de polimerização.. Controlando-se as condições nas quais essas reações ocorrem, é possível obter moléculas maiores ou menores. Embora parecidas, as macromoléculas diferem na quantidade de monômeros que as constituem. Por isso, os polímeros não são considerados substâncias, e sim materiais,, pois não são formados por um único tipo de constituinte, uma vez que no processo de polimerização são formadas moléculas de diferentes tamanhos. Assim, em um polímero podem ser encontradas moléculas com 10 000 meros, outras com 10 010, outras com 10 050, e assim por diante.

6 7

J. Yuji

polimerização

Os polímeros não são substâncias, e sim materiais, pois são formados por macromoléculas de diferentes tamanhos. Veja, no exemplo, que as cadeias representadas não têm o mesmo número de unidades. Sendo os polímeros materiais, eles não têm massa molar definida, como no caso das moléculas. A massa molar de um polímero é dada pela massa média das cadeias poliméricas presentes no material, dada em unidade de massa atômica (u).

O avanço no desenvolvimento de polímeros levou ao surgimento de uma subárea da Química denominada Química dos Materiais. O exemplo mais simples de polímero é o polietileno – constituído pela união de centenas de moléculas do eteno H2C L CH2, também conhecido como etileno. A formação do polietileno ocorre a partir da quebra de uma ligação covalente entre os átomos de

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polimerização

J. Yuji

O polietileno é, normalmente, um plástico transparente e resistente. Por isso, a indústria o utiliza para produzir embalagens; em muitos casos, recebe pigmentos que lhes confere cor.

Hely Demutti

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

carbono e a formação de novas ligações covalentes entre moléculas vizinhas, conforme representa a equação química a seguir. Observe que a unidade que se repete no polietileno não tem a ligação dupla presente no monômero, apesar de o nome do polímero fazer referência ao seu monômero.

polimerização

Representação de um pequeno número de moléculas de eteno que reagem (polimerizam), formando uma pequena molécula de polietileno.

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Fotos: Hely Demutti

As fibras são muito utilizadas na fabricação de veículos. Carros simples, como os buggies que circulam por nossas praias, são feitos de fibra de vidro. Já para os velozes carros de competição da Fórmula 1, utiliza-se a fibra de carbono.

Os polímeros podem ser classificados em três grandes grupos: plásticos, borrachas e fibras. Note, portanto, que todo plástico é um polímero, mas nem todo polímero é um plástico. Existem, ainda, outras classificações para os polímeros, conforme estudaremos mais adiante. A ampla utilização de polímeros para confeccionar diversos materiais se deve, sobretudo, às suas propriedades físicas e químicas, como explica a seção a seguir.

CAPÍTULO

2 PROPRIEDADES DOS POLÍMEROS

Química dos Materiais criou polímeros que são exemplos da evolução tecnológica e da aplicação dos conhecimentos da Química Orgânica. Polímeros são materiais capazes de resistir a condições adversas, como altas pressões e temperaturas. Por isso, substituem materiais diversos, como madeira, vidro, metais etc. Para diferentes aplicações, é possível produzir polímeros com diferentes propriedades, simplesmente alterando suas estruturas e composições. Por isso, o conhecimento dessas propriedades é de fundamental importância para a indústria. Os polímeros podem receber diferentes tipos de classificação. Uma delas é feita a partir de seu comportamento mecânico. Nessa classificação, temos:

Hely Demutti

Plásticos:: materiais poliméricos sólidos em temperatura ambiente e facilmente moldáveis. Os plásticos, por sua vez, podem ser classificados quanto às suas propriedades mecânicas de moldagem em: • Termorrígidos: não podem ser remodelados. Exemplos: silicone, poliuretano, caseína e baquelite. • Termoplásticos: podem ser remodelados. Por se degradar parcialmente, a possibilidade de reciclagem é limitada a um certo número de vezes. Exemplos: poliamida, polietileno, poli(cloreto de vinila), poli(tetrafluoretileno), polipropileno, poliestireno e poliacrilonitrila. Elastômeros:: também chamados de borracha, são materiais de grande elasticidade que podem, em condições normais, deformar-se e rapidamente voltar ao estado inicial. São largamente empregados em pneus, em solas de sapatos e em terminais e junções de peças que sofrem grande esforço mecânico. Fibras: materiais que podem ser estirados em filamentos. As suas macromoléculas são orientadas de forma a aumentar a sua resistência mecânica. Sua grande utilização está na indústria têxtil.

2 3 4 5 6 Hely Demutti

7 8

No estilingue, a força utilizada para esticar o elástico é transferida para a pedra que é arremessada. Por isso, esse antigo brinquedo, conhecido também por atiradeira, bodoque, baladeira e cetra, é tão difundido no Brasil e no mundo. O problema é quando essa força é transferida para acertar animais, pessoas, vidraças. Lembre-se: todo artefato tecnológico tem que ser usado apropriadamente.

Termoplásticos são empregados na produção de embalagens, eletrodomésticos, brinquedos, tubulações etc.

O náilon, uma poliamida, é muito utilizado pela indústria por apresentar boa resistência mecânica, impermeabilidade e baixa densidade.

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Hely Demutti

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

A resistência mecânica

Um chiclete, relativamente duro, amolece quando mascado. Isso ocorre em função da temperatura interna da boca, porque a maioria das gomas de mascar é feita a partir de poli(acetato de vinila) – PVA, um material duro à temperatura ambiente, mas que amolece quando a temperatura sobe.

Uma importante característica dos polímeros é a variação da rigidez de acordo com a temperatura. Isso possibilita que sejam moldados em altas temperaturas e fiquem rígidos em temperatura ambiente. As propriedades físicas dos polímeros estão relacionadas à forma e ao modo de organização de suas moléculas. Durante a reação de polimerização, as moléculas podem crescer em uma ou mais direções. A forma das moléculas implica uma mudança nas interações intermoleculares e na organização de suas moléculas no estado condensado, o que pode tornar o polímero mais resistente ou mais flexível, conforme a intensidade dessas interações. Quando as moléculas de polímeros crescem em apenas uma direção, formam polímeros lineares. O polietileno é um exemplo, e suas moléculas podem ser representadas da seguinte forma:

As cadeias de polímeros lineares podem apresentar ramificações, mas as moléculas só crescem em um sentido. Um exemplo desse caso é o propileno, a borracha sintética, cuja molécula pode ser assim representada:

Suas longas moléculas podem interagir bem alinhadas entre si ou de forma perpendicular, formando estruturas tridimensionais. Essas moléculas se organizam do modo representado na figura a seguir.

Longas moléculas de polímeros podem alinhar-se umas às outras (A), entrelaçando-se, formando minúsculos cabos (B) que, por sua vez, interagem e se entrelaçam formando fibras (C).

É esse entrelaçamento de moléculas e cabos que confere aos sólidos poliméricos grande resistência mecânica. Quanto maior o tamanho das moléculas, maior será a possibilidade de entrelaçamento, maiores serão as forças intermoleculares e maior será a resistência.

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CAPÍTULO

São os polímeros lineares que dão origem a materiais termoplásticos, aqueles que podem ser amolecidos pelo calor e que, ao se resfriar, voltam a apresentar as mesmas propriedades iniciais. Desse modo, podem ser reciclados, dando origem a materiais iguais aos originais. Além disso, esses polímeros podem ser deformados reversivelmente.

1 2 3 4 5

O policarbonato, utilizado para confeccionar CDs, também é um termoplástico.

O poliestireno é um polímero termoplástico que serve para confeccionar, por exemplo, capas de CD.

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Os policarbonatos têm diversas aplicações, sendo muito utilizados em coberturas devido à sua durabilidade e beleza.

J. Yuji

Andrew Koturanov/Shutterstock

Macromoléculas que apresentam grupos laterais volumosos e contendo duplas ligações originam polímeros com menor flexibilidade. Isso ocorre porque esses grupos dificultam a movimentação das cadeias em função das interações existentes entre elas. Desse modo, acabam constituindo plásticos rígidos. Muitas moléculas de polímeros crescem de forma tridimensional, em decorrência das ligações químicas entre átomos de macromoléculas vizinhas. Nesses casos, temos polímeros tridimensionais. Como é de se esperar, essas interações fazem com que as propriedades de materiais assim sejam diferentes dos polímeros lineares. Esses polímeros tridimensionais dão origem a materiais termofixos. Esses, uma vez prontos, não podem ser novamente amolecidos pelo calor e remodelados. O mais comum é que o aquecimento excessivo leve à decomposição ou mesmo à combustão do material. Por isso, a reciclagem desses polímeros não permite que sejam aproveitados para a confecção de objetos iguais aos originais.

J. Yuji

Polímeros lineares são mais flexíveis, pois suas macromoléculas, naturalmente entrelaçadas, permanecem alinhadas quando os polímeros são estirados.

Nos polímeros tridimensionais, há macromoléculas que são unidas a outras por ligações covalentes (na figura, estão representadas por bolinhas verdes). Por isso são muito menos flexíveis do que os polímeros lineares, nos quais as moléculas se unem por meio de interações de Van der Waals.

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Vadzim Antsukh | Dreamstime.com

Wertes/Dreamstime.com

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

A estrutura tridimensional das borrachas dos pneus de carros é formada de poli-isopreno polibutadieno, que é um polímero constituído por macromoléculas conectadas entre si por meio de ligações covalentes, como se fossem uma rede. Essa estrutura, denominada reticulada, é muito grande e confere grande resistência ao material. Quanto maior o número de ligações covalentes feitas entre as cadeias, maior a resistência do material, permitindo a ele enfrentar até mesmo o calor excessivo, como é o caso da baquelite, muito usada em cabos de panelas. A poliamida kevlar é um náilon utilizado na fabricação de coletes à prova de balas, cabos sintéticos, roupas para bombeiros etc. O segredo de sua alta resistência está nas longas cadeias carbônicas, que formam moléculas com massa molecular da ordem de 105 u.

As velas de veleiros são confeccionadas com um tecido chamado dácron, um poliéster mais resistente que o algodão, de menor densidade, menos suscetível à deformação e que não mofa.

Identificação dos polímeros A síntese de polímeros pode ser feita por meio de processos industriais adequadamente controlados, de modo a fornecer materiais cujas moléculas só apresentem pequena variação de tamanho. Assim como as substâncias, esses polímeros podem ser caracterizados por propriedades físicas, como densidade, solubilidade em diferentes solventes e temperaturas de fusão ou de transição vítrea. A tabela abaixo apresenta valores de densidade de alguns polímeros puros. Note que, diferentemente de substâncias, polímeros apresentam faixas de valores de densidade. DENSIDADE DE ALGUNS POLÍMEROS INDUSTRIAIS Nome – símbolo

Densidade

Poli(etileno) – PE

0,90 – 0,98 g/cm3

Poli(propileno) – PP

0,92 – 0,94 g/cm3

Poli(estireno) – PS

1,04 – 1,12 g/cm3

Poli(tereftalato de etileno) – PET

1,34 – 1,42 g/cm3

Poli(cloreto de vinila) – PVC

1,39 g/cm3

Extraído de: BESSLER, K. E.; NEDER, A. V. F. Química em tubos de ensaio. São Paulo: Edgard Blücher, 2004.

Ao se resfriar, os polímeros podem cristalizar ou vitrificar, produzindo materiais com diferentes propriedades físicas. Para alguns polímeros, a cristalização é o processo mais importante; para outros, é a vitrificação. Em muitos polímeros, parte do material apresenta caráter amorfo, enquanto outra parte apresenta suas moléculas organizadas. Assim, podemos falar em grau de cristalinidade de um polímero para indicar a extensão da ordenação do material.

148

Muitos plásticos são polímeros amorfos, pois são sólidos com estrutura desordenada como ocorre com o vidro.

CAPÍTULO

Os polímeros amorfos, assim como os vidros (que não são polímeros), são materiais sólidos que apresentam estrutura desordenada. Nesse caso, quando passam da fase sólida para a líquida, na realidade estão passando por uma transição de fase que se denomina transição vítrea. A temperatura de fusão (t f ) e a temperatura de transição vítrea (t v) são fundamentais para a identificação de muitos polímeros puros e, principalmente, para a determinação de suas aplicações tecnológicas.

1 2 3 4 5

3 PROPRIEDADES DAS

SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

escolha de um polímero para uma determinada aplicação depende sempre de suas propriedades físicas e químicas. Essas, por sua vez, dependem das substâncias que o compõem, variando em função do(s) monômero(s) empregados(s) e do tamanho das moléculas formadas. Para entender melhor as propriedades de diferentes polímeros, vamos estudar como variam as propriedades de substâncias orgânicas. É esse conhecimento que possibilita aos químicos planejar e desenvolver polímeros com características que atendam a novas demandas. As propriedades de um material ou substância dependem de seu conjunto de características. Para facilitar seu trabalho, os químicos observam o comportamento variando uma característica de cada vez. Vamos agora analisar a variação de algumas propriedades físicas em função de características moleculares, tais como massa, tipo de cadeia carbônica e polaridade. Isso nos possibilitará compreender a relação entre propriedades das substâncias e suas estruturas químicas.

Temperatura de fusão e ebulição As propriedades químicas das substâncias dependem das interações de seus constituintes – átomos, íons ou moléculas – com os constituintes de outras substâncias, ocasionando transformações químicas. As propriedades físicas das substâncias, por sua vez, se referem às características particulares que dependem das interações entre seus constituintes. As mudanças de estado de agregação caracterizam propriedades físicas. A temperatura na qual uma substância muda do estado sólido para o líquido ou do líquido para o sólido é denominada temperatura de fusão. A temperatura na qual uma substância muda do estado líquido para o gasoso e vice-versa é denominada temperatura de ebulição. No caso das substâncias orgânicas, um dos fatores que influenciam essas temperaturas específicas é a massa molecular. Vamos entender como a massa molar de uma substância orgânica interfere nessas propriedades. a) Massa molar

Nelik/Khalchenko Alina/Ugorenkov Aleksandr/ Anggara Dedy/Africa Studio/Dimedrol68/Spe/ Picsfive/Shevchuk Boris/MidoSemsem/Marques/ Clarence S Lewis/Olivier/Quang Ho/Ragnarock/ Tlorna/Olegusk/Richard Peterson/Iasha/Fotofermer/ Alejandro Dans Neergaard/Coprid/Shutterstock

Pense Como varia a temperatura de fusão de uma substância em função da massa molar?

149

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

Para iniciar nosso estudo, vamos comparar valores de temperaturas de fusão e de ebulição de alguns alcanos. TEMPERATURAS DE FUSÃO (t f ) E EBULIÇÃO ((t e) DE ALGUNS ALCANOS Substância

Fórmula

Massa molar

Metano

CH4

16 g/mol

–182 ºC

–161 ºC

Etano

C2H6

30 g/mol

–183 ºC

–87 ºC

Propano

C3 H 8

44 g/mol

–188 ºC

–42 ºC

Butano

C4H10

58 g/mol

–138 ºC

–0,5 ºC

Pentano

C5H12

72 g/mol

–130 ºC

36 ºC

Hexano

C6H14

86 g/mol

–95 ºC

69 ºC

Heptano

C7H16

100 g/mol

–91 ºC

98 ºC

Octano

C8H18

114 g/mol

–57 ºC

125 ºC

Nonano

C9H20

128 g/mol

–54 ºC

150 ºC

Temperatura de ebulição

Variação da temperatura de ebulição em função do número de átomos de carbono na molécula de alguns alcanos

200 150 100

O gráfico ao lado ajuda a visualizar melhor a variação da temperatura de ebulição em função do número de átomos de carbono na molécula desses alcanos.

50 0 –50 –100 –150 1

Número de átomos de carbono

Observe que tanto os valores de temperatura de ebulição quanto os de temperatura de fusão sobem à medida que aumenta o número de átomos da cadeia.

TEMPERATURAS DE FUSÃO (t f ) E EBULIÇÃO (t e) DE ALGUNS ÁLCOOIS Substância

Fórmula

Massa molar

Metanol

CH3OH

32 g/mol

–97 ºC

65 ºC

Etanol

C2H5OH

46 g/mol

–117 ºC

78,5 ºC

Propanol

C3H7OH

61 g/mol

–126 ºC

97,4 ºC

Butanol

C4H9OH

75 g/mol

–90 ºC

117,7 ºC

Pentanol

C5H11OH

89 g/mol

–79 ºC

138,0 ºC

Pelos valores da tabela anterior, é possível constatar que a variação dos valores de temperatura de fusão e ebulição não são características só dos alcanos. Se compararmos diferentes substâncias de outras funções orgânicas, vamos notar que, geralmente, os valores das temperaturas de fusão e de ebulição aumentam com o aumento da cadeia carbônica. Embora tenhamos comparado apenas duas sequências de substâncias, podemos afirmar que tal constatação também se aplica a outros alcanos

150

CAPÍTULO

e álcoois, assim como a outras funções. Na verdade, trata-se de uma característica geral das substâncias orgânicas. Para uma mesma função orgânica, quanto maior a massa molar da substância, maior será sua temperatura de ebulição.

b) Interações intermoleculares

Pense

O gás de cozinha, a gasolina e a vela de parafina têm algo em comum: são todos formados por misturas de hidrocarbonetos. Por que então se apresentam em diferentes estados de agregação?

Hely Demutti

Os valores de temperatura de fusão e de ebulição apesar de estarem relacionados à massa molar não dependem somente dela. Na verdade, o fator que interfere nas propriedades físicas das substâncias é a natureza das forças intermoleculares, a qual está diretamente relacionada aos aspectos estruturais da molécula, como os grupos funcionais presentes e a sua forma geométrica. Vamos ver, a seguir, como as forças intermoleculares variam em função das características estruturais das moléculas orgânicas.

1 2 3 4 5 6 7 8

O que diferencia os três principais estaInteração dipolo-dipolo dos físicos da matéria é o grau de agregação de suas moléculas. Nos estados condensados, sólido e líquido, as moléculas interagem δ+ δ– δ+ δ– mais fortemente se comparadas a quando estão no estado gasoso. Para uma substância orgânica passar do estado líquido para o gasoso, por exemplo, é necessário fornecer A B A B energia para romper as interações entre as moléculas e separá-las. Essas interações que A interação dipolo-dipolo mantêm as moléculas agregadas têm natureza elétrica e são resultantes das interações ocorre entre moléculas entre as eletrosferas dos átomos presentes nas moléculas. polares. No exemplo acima Em uma ligação química formada entre dois átomos iguais, estes vão exercer temos duas moléculas atração pelos elétrons da ligação de mesma intensidade. Nesse caso, dizemos que a formadas por átomos que ligação é apolar. Já numa ligação química formada entre dois átomos diferentes, um possuem diferentes valores deles pode exercer maior atração pelos elétrons da ligação – propriedade denominada de eletronegatividade eletronegatividade – que o outro. Essa diferença de intensidade de atração gera um e, por isso, apresentam polo rico em elétrons, próximo ao átomo com maior atração por elétrons, e um polo cargas elétricas parciais ( + / –). pobre em elétrons, próximo ao átomo menos eletronegativo. Um polo rico em elétrons, representado por uma carga parcial negativa (–), separado a certa distância de um polo pobre em elétrons, representado por uma carga parcial positiva (+), constitui um dipolo elétrico. Nesse caso, dizemos que há uma ligação polar. Moléculas que têm ligações polares geralmente interagem mais fortemente entre si, pois o polo negativo em uma molécula pode ser atraído pelo polo positivo de outra molécula próxima. A força de atração entre as moléculas depende, portanto, das interações entre os dipolos de diferentes moléculas. Tais forças de atração são conhecidas como forças de Van der Waals, em homenagem ao físico holandês que as descreveu pela primeira vez. Nos hidrocarbonetos, as moléculas são formadas por ligações entre átomos de carbono e entre átomos de carbono e hidrogênio. Como a diferença de eletronegatividade entre átomos de carbono e hidrogênio é muito pequena, o dipolo resultante dessas ligações

Catherine A. Scotton

Como átomos de diferentes elementos químicos presentes em moléculas orgânicas interferem nas propriedades das substâncias?

151

Catherine A. Scotton

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

δ– δ+

(A) Como a diferença de eletronegatividade entre átomos de oxigênio e carbono é muito grande, a presença de átomos de oxigênio em cadeias carbônicas aumenta a polaridade dessas moléculas.

também é pequeno. Consequentemente, as forças de interação entre suas moléculas é relativamente fraca, pois a força de atração se dá entre cargas parciais muito pequenas. Já as ligações entre átomos de carbono e de oxigênio são muito polares, em função da grande diferença de eletronegatividade dos átomos desses dois elementos. Consequentemente, moléculas que contêm átomos de oxigênio ligados a átomos de carbono apresentam interações intermoleculares mais fortes do que hidrocarbonetos com o mesmo número de átomos de carbono, pois a força de atração se dá entre cargas parciais de módulo elevado. Quanto maiores as moléculas de uma substância, maior o número de ligações químicas e, consequentemente, maior o número de dipolos presentes em cada molécula. Moléculas com mais dipolos atraem e se agregam mais fortemente às moléculas vizinhas, aumentando a intensidade de interação entre elas. Portanto, quanto maior a massa molar da substância, mais fortes as interações entre (B) suas moléculas. Assim, quanto maior a força de atração entre as moléculas, mais energia na forma de calor deve ser fornecida à substância para separar suas moléculas numa mudança de fase. Por isso, substâncias cujas moléculas interagem mais fortemente entre si apresentam temperaturas de ebulição mais altas do que substâncias cujas moléculas não interagem tão fortemente. Até agora, focamos nossa discussão em hidrocarbonetos. Ou seja, substâncias cujas moléculas são formadas simplesmente por átomos de carbono e hidrogênio. Esses são pouco eletronegativos e, consequentemente, dão origem a moléculas de baixa polaridade, ou seja, com pequena distribuição de cargas elétricas. Com a presença de átomos mais eletronegativos na molécula, essa situação muda. Átomos de oxigênio são comuns a muitas classes de funções orgânicas e alteram significativamente as propriedades das substâncias. Para melhor entender esse fator, vamos analisar os dados de algumas substâncias orgânicas cujas moléculas contêm três átomos de carbono e de zero a dois átomos de oxigênio.

PROPRIEDADES FÍSICAS DE ALGUMAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS DE MASSA MOLAR SIMILAR propano

propanal

propanona

propan-1-ol

ácido propanoico

C3 H 8

C3 H 6 O

C3 H 8 O

C3H6O2

Massa molar

44 g/mol

58 g/mol

60 g/mol

74 g/mol

Solubilidade em 100 g de água (25 °C)

insolúvel

16 g

∞

–189 °C

–81 °C

–95 °C

–126 °C

–21 °C

–42 °C

49 °C

56 °C

97 °C

141 °C

Hidrocarboneto (alcano)

Aldeído

Cetona

Álcool

Fórmula molecular Fórmula geométrica

Função

152

Ácido carboxílico

As moléculas de álcool podem fazer ligações de hidrogênio porque possuem átomos de hidrogênio ligados a átomos de oxigênio.

CAPÍTULO

As moléculas do alcano não apresentam átomo de oxigênio, enquanto as moléculas do aldeído, da cetona e do álcool apresentam um átomo de oxigênio cada. As moléculas do ácido carboxílico apresentam dois átomos de oxigênio. Pelos valores da tabela, podemos dizer que, à medida que aumenta o número de átomos de oxigênio, aumentam os valores de temperatura de fusão, temperatura de ebulição e solubilidade da substância em água. Os átomos de oxigênio são muito eletronegativos e, quando ligados a átomos de carbono ou de hidrogênio, formam ligações químicas nas quais os elétrons são mais atraídos pelos átomos de oxigênio, ocasionando fortes distribuições de cargas nas moléculas. Essa formação de cargas parciais entre esses átomos provoca a formação de polos nas moléculas. Consequentemente, as interações entre as moléculas com esses polos são mais fortes que as interações entre moléculas apolares. Essa variação de propriedade, devido à presença de átomos de oxigênio, e outros átomos eletronegativos, em moléculas de substâncias orgânicas, também pode ser percebida para muitos outros grupos de substâncias. Daí poder-se generalizar que a intensidade das interações entre as moléculas de uma substância é proporcional à intensidade dos dipolos elétricos presentes nessas moléculas.

1 2 3 4 5 6 7 8

Representação de interações de Van der Waals do tipo ligação de hidrogênio entre grupos carboxilas.

As propriedades mencionadas são mais marcantes nos casos dos álcoois e dos ácidos. Nas moléculas das substâncias dessas duas funções, a presença de átomos de hidrogênio ligados a átomos de oxigênio faz com que haja um tipo especial de interação intermolecular de Van der Waals, denominada ligação de hidrogênio. Essa interação mais forte dificulta a separação das moléculas, elevando as temperaturas de fusão e ebulição. As ligações de hidrogênio intermoleculares são sempre observadas quando nas moléculas existem átomo(s) de hidrogênio ligado(s) a átomos de oxigênio ou de nitrogênio. Nesses casos, a diferença de eletronegatividade entre os átomos gera dipolos muito fortes, resultando atrações intermoleculares intensas. Por isso, substâncias cujas moléculas formam ligações de hidrogênio intermoleculares apresentam temperaturas de fusão e de ebulição excepcionalmente elevadas em comparação a outras substâncias com massa molar similar. Em função das menores polaridades e ausência de ligações de hidrogênio, os hidrocarbonetos apresentam menores valores para as temperaturas de ebulição e de fusão do que as funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas. Entre essas, os ácidos carboxílicos – por conter dois átomos de oxigênio na carboxila – apresentam ligações de hidrogênio mais fortes do que os álcoois similares. Os álcoois, por sua vez, fazem ligações de hidrogênio intermoleculares mais fortes do que as aminas e amidas, pois o oxigênio é muito mais eletronegativo do que o nitrogênio, resultando dipolos mais fortes. Já os aldeídos, por não possuir átomos de hidrogênio ligados a átomos de oxigênio, não formam ligações de hidrogênio e apresentam temperaturas de ebulição e de fusão menores do que as demais substâncias oxigenadas e nitrogenadas.

153

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

Assim, é possível observar a seguinte ordem crescente de temperaturas de fusão e de ebulição entre substâncias orgânicas com massa molar próxima:

hidrocarboneto, éter, aldeído, cetona, éster, amina, amida, álcool, ácido carboxílico.

Esquematicamente, essa ordem pode ser representada das menores para a maiores temperaturas de ebulição e de fusão da seguinte forma: RKH

RKOKR

R K CHO

R K COR

R K COOR

R K NH K R

R K NH2

R K CONH2

R K OH

R K COOH

Ordem crescente de temperaturas de ebulição e de fusão.

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO PARA ALGUMAS SUBSTÂNCIAS Substância

metoxietano

metanoato de metila

propanona

Fórmula

CH3CH2OCH3

HCOOCH3

CH3COCH3

Massa molar

60 g/mol

58 g/mol

60 g/mol

8 °C

37 °C

56 °C

49 °C

97 °C

118 °C

propanal

propan-1-ol

CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH

ácido metanoico CH3COOH

As aminas também apresentam maiores valores de temperatura de fusão e ebulição que os hidrocarbonetos com valores de massa molar próximos. PROPRIEDADES FÍSICAS DE ALGUMAS AMINAS Tipo

primária

secundária

terciária

Nome

propanamina

etilmetilamina

trimetilamina

Fórmula molecular

H3CCH2CH2NH2 H3CNHCH2CH3

(CH3)3N

Massa molar

59 g/mol

48 °C

37 °C

3 °C

A propanamina, a etilmetilamina e a trimetilamina são três aminas que possuem o mesmo valor de massa molar, mas diferentes possibilidades de interação do tipo ligação de hidrogênio.

Os dados da tabela acima exemplificam como a existência de ligação de hidrogênio muda os valores de temperatura de ebulição. Essas três aminas são exemplos de como a possibilidade de formação de ligação de hidrogênio aumenta o valor da temperatura de ebulição. A propanamina possui dois átomos de hidrogênio que podem efetuar ligações de hidrogênio (átomos ligados ao nitrogênio), por isso possui valor maior que no caso da etilmetilamina, que possui apenas um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio, que, por sua vez, apresenta maior valor da temperatura que a trietilamina, que não possui nenhum hidrogênio nessa situação. No caso da temperatura de fusão das substâncias, deve-se destacar que outros fatores, como a geometria molecular e a facilidade de as moléculas se organizarem em retículos cristalinos, também são muito importantes e podem alterar valores esperados quando se analisam apenas a massa molar e os demais fatores que estudamos.

154

CAPÍTULO

c) Cadeia carbônica

Pense

Como a organização da cadeia interfere nos valores de temperatura de fusão e de ebulição?

2 3

Além do número de átomos de carbono presente na cadeia carbônica, a forma como eles estão arranjados também interfere nas propriedades físicas das substâncias. Veja dois exemplos de como essa organização afeta os valores de temperatura de fusão e ebulição.

4 5 6

TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO DOS ISÔMEROS BUTANO E METILPROPANO Substância

butano

metilpropano

TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO DE DOIS ÁLCOOIS ISÔMEROS Substância

butano-1-ol

2-metil-propan-1-ol

7 8

Fórmula estrutural

Fórmula estrutural Fórmula molecular

C4H10

Fórmula molecular

C4H10O

Temperatura de fusão

–138 °C

–159 °C

Temperatura de fusão

–90 °C

–108 °C

Temperatura de ebulição

0 °C

–12 °C

Temperatura de ebulição

118 °C

108 °C

Pelos dados das tabelas anteriores, podemos afirmar que moléculas de substâncias com cadeias não ramificadas apresentam maiores superfícies de contato do que moléculas ramificadas com igual número de átomos de carbono. Consequentemente, quanto maiores as superfícies de contato, mais fortes são as interações entre as moléculas e mais energia é necessária para separá-las numa mudança de fase. Assim, substâncias que possuem moléculas ramificadas apresentam valores menores de temperaturas de fusão e de ebulição do que substâncias isômeras da mesma classe funcional com cadeias mais lineares. As insaturações também afetam os valores de temperatura de fusão e temperatura de ebulição das substâncias. Veja a tabela a seguir.

TEMPERATURAS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO DE ALGUNS HIDROCARBONETOS Nº- de átomos de C

alcanos

alcenos

alcinos

–183 °C

–88 °C

–169 °C

–103 °C

–84 °C

–83 °C

–188 °C

–42 °C

–185 °C

–48 °C

–101 °C

–23 °C

–138 °C

–0,5 °C

–185 °C

–3,7 °C

–126 °C

8 °C

155

J. Yuji

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

Como é possível observar nos valores da tabela anterior, substâncias cujas moléculas contenham o mesmo número de átomos de carbonos, mas unidos por ligações duplas (alcenos) ou triplas (alcinos), apresentam valores de temperatura de fusão e ebulição relativamente mais altos que os respectivos alcanos. Uma explicação para essa constatação baseia-se no fato de que moléculas das substâncias saturadas (alcanos), que só possuem ligações simples, apresentam menores superfícies de contato do que as moléculas similares que formam as substâncias insaturadas. Essas últimas, graças às ligações duplas e triplas, são mais planas e lineares, proporcionando maiores superfícies de contato. Quanto maiores forem as superfícies de contato, maiores são as interações e, consequentemente, maiores são as quantidades de energia necessárias para romper essas interações e possibilitar a mudança de estado físico.

Qual das substâncias de fórmula C 5 H12 apresenta maior temperatura de ebulição?

Vemos assim que, mais uma vez, a explicação para a diferença de propriedades físicas dessas substâncias está relacionada às interações intermoleculares. As substâncias aromáticas e suas similares alifáticas (não aromáticas) apresentam propriedades diferenciadas? Veja alguns exemplos. Pela tabela a seguir, constatamos que as substâncias aromáticas apresentam maiores valores de temperatura de fusão e ebulição do que seus correspondentes hidrocarbonetos não aromáticos. TEMPERATURAS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO DE ALGUNS HIDROCARBONETOS Substância

hexano

benzeno

decano

naftaleno

Fórmula

C6H14

C6H6

C10H22

C10H10

–95 °C

6 °C

–30 °C

80 °C

68 °C

80 °C

174 °C

217 °C

Essa observação experimental pode ser justificada pelo fato de que, sendo as moléculas das substâncias aromáticas planas, elas se organizam melhor no estado sólido, permitindo arranjos cristalinos mais estáveis que os correspondentes acíclicos. A planaridade também explica a maior superfície de contato entre as moléculas no estado líquido, elevando a temperatura de ebulição em comparação com hidrocarbonetos não aromáticos de massa molar similar.

156

CAPÍTULO

Solubilidade Pense

Como varia a solubilidade dos álcoois à medida que a cadeia carbônica cresce?

2 3

Álcool

Solubilidade em água

H(CH2)OH

infinita

H(CH2)2OH

infinita

H(CH2)3OH

infinita

H(CH2)4OH

7,9 g (em 100 g de H2O a 25 °C)

H(CH2)5OH

2,4 g (em 100 g de H2O a 25 °C)

H(CH2)6OH

0,6 g (em 100 g de H2O a 25 °C)

4 5 6 7 8

(I)

(II)

A gasolina é uma mistura de alcanos, portanto, ela se mistura mais facilmente com o álcool (I), que é constituído por moléculas pouco polares, do que com a água, que tem moléculas muito polares.

Mathom/Shutterstock

A solubilidade é uma importante propriedade das substâncias. A solubilidade de um material é uma característica que depende também do solvente. Assim, uma substância pode ser solúvel em um solvente e não solúvel em outro, ou seja, uma substância tem solubilidade diferente em cada solvente Os alcanos, formados por moléculas apolares, não se dissolvem em solventes polares como a água. Entretanto, dissolvem-se em solventes apolares, como o benzeno, ou os de baixa polaridade, como o etanol. Em outras palavras, podemos dizer que a solubilidade das substâncias depende das interações intermoleculares, lembrando que, em geral, substâncias polares dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dissolvem substâncias apolares. Em muitos casos, à medida que as cadeias carbônicas variam, varia também a solubilidade. Para as aminas, por exemplo, à medida que aumenta a cadeia carbônica, diminui a solubilidade em água e em etanol. A tabela abaixo apresenta dados de solubilidade de álcoois formados por moléculas de diferentes tamanhos.

Pelos dados da tabela, podemos perceber que a solubilidade de alguns álcoois em água diminui com o aumento da cadeia carbônica. A presença na molécula de grupos hidrofílicos que possam formar ligações de hidrogênio com moléculas de água contribui para uma maior solubilidade da substância em água. Por exemplo, moléculas que apresentam na cadeia carbônica hidrogênio ligado a oxigênio (como no caso dos álcoois e ácidos carboxílicos) ou nitrogênio são mais solúveis em água do que um hidrocarboneto com massa molar parecida. No entanto, mesmo com a presença de um grupo hidrofílico na estrutura, à medida que a cadeia carbônica cresce, a natureza mais apolar da molécula passa a predominar e a solubilidade em água diminui consideravelmente. De forma geral, podemos afirmar que a solubilidade em água das substâncias orgânicas aumenta com a presença de grupos de átomos hidrofílicos e que diminui à medida que a cadeia carbônica aumenta.

157

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

Exercícios

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Quais são as principais características dos polímeros? 11. Por que as substâncias aromáticas apresentam valores de temperatura de fusão maiores que a dos seus cor2. Por que nem todo polímero é um plástico? respondentes acíclicos? 3. Por que os polímeros adquiriram tanta importância na 12. Julgue se cada item a seguir é correto C ou errado E. sociedade atual? 4. Qual a necessidade, em termos ambientais, de conhecermos as propriedades dos polímeros?

5. Por que os chicletes (gomas de mascar) são considerados polímeros? Que característica química dá a esse material a capacidade de se expandir?

6. Ao analisar duas substâncias de mesma função orgânica, como o etanol e o butanol, qual apresenta maiores valores de temperaturas de fusão e de ebulição? Justifique.

7. Como as ramificações, em substâncias de mesma função e de mesmo número de carbonos, interferem nos valores das temperaturas de fusão e de ebulição?

1) Os alcanos, além de combustíveis, servem de matéria-prima para a produção de milhares de substâncias orgânicas na indústria petroquímica. 2) Os plásticos constituem uma classe de materiais que oferecem conforto à sociedade moderna. Do ponto de vista da Química, eles são constituídos por polímeros. 3) O náilon e a borracha são exemplos de polímeros naturais. 4) Os polímeros são substâncias obtidas por meio da reação de condensação de muitas moléculas de uma ou mais substâncias orgânicas. 5) O náilon, a borracha e as garrafas PET podem ser citados como exemplos de polímeros.

8. Considerando o estudo do petróleo, julgue cada item 13. Explique, em termos de atração intermolecular, qual como correto C ou errado E. 1) Os alcanos são formados por moléculas apolares e somente se dissolvem em solventes apolares. 2) Nos alcanos, as temperaturas de fusão e de ebulição crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia. 3) Os álcoois apresentam maiores valores de temperatura de fusão e de ebulição que os hidrocarbonetos de mesma cadeia carbônica. 4) Os ácidos carboxílicos apresentam menor temperatura de ebulição que os álcoois porque contêm dois átomos de oxigênio na carboxila que permitem maior número de interações nas suas moléculas. 5) As aminas, em geral, que são responsáveis pelo cheiro característico dos peixes, apresentam temperaturas de fusão e de ebulição menor que as dos hidrocarbonetos.

9. O benzeno é geralmente empregado como solvente de substâncias orgânicas, enquanto a água é usada geralmente como solvente de substâncias inorgânicas. Explique por quê.

10. Explique por que os alcenos têm temperaturas de fusão e de ebulição menores do que os alcanos, já que ambos possuem o mesmo número de átomos de carbono.

158

substância apresenta maior temperatura de fusão e de ebulição: o propano ou o propanol.

14. Como variam a temperatura de ebulição e de fusão nas aminas primárias, secundárias e terciárias?

15. Por que as aminas e amidas são consideradas substâncias básicas?

16. (Puccamp-SP) Hoje são conhecidos numerosos polímeros orgânicos com propriedades condutoras de eletricidade. O desenvolvimento tecnológico desse tipo de material é de grande interesse, pois podem vir a ser substitutos de metais nos fios condutores. Poliparafenileno é um exemplo. Tal polímero: I – é formado por macromoléculas. II – deve, sob tensão elétrica, apresentar movimentação dirigida de partículas eletricamente carregadas. III – deve ser formado por íons positivos e negativos. Dessas afirmações, somente: a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) I e II são corretas. e) II e III são corretas.

I– II – III – IV – Podemos prever que são mais solúveis em água as substâncias representadas por: a) I e IV. c) II e III. e) III e IV. b) I e III. d) II e IV.

a) Alcoóis apresentam ligações covalentes mais fortes entre seus átomos. b) O átomo de oxigênio de uma molécula de álcool se liga ao átomo de carbono da molécula vizinha através de ligação covalente. c) As covalências que ocorrem entre moléculas vizinhas de éter são pouco polarizadas. d) As moléculas de álcool associam-se entre si através de ligações de hidrogênio. e) Estabelecem-se ligações de oxigênio entre as moléculas de éter, aumentando sua volatilidade.

CAPÍTULO

17. (Fuvest-SP) Examinando as fórmulas

1 2 3 4 5

21. (PUC-RS) Relacionando-se a coluna da esquerda, que

vel, por ter permitido a criação e manutenção da vida neste planeta. Isso pode ser atribuído às propriedades singulares. I – Sua molécula apresenta ligações covalentes bastante polarizadas. II – Solubiliza substâncias de baixa polaridade, como hidrocarbonetos. III – Sua molécula tem forma geométrica não linear. IV – É capaz de formar ligações de hidrogênio. Quais estão corretas? a) Apenas III. d) Apenas I, III e IV. b) Apenas I e IV. e) I, II, III e IV. c) Apenas II e III.

apresenta nomes de álcoois, com a coluna da direita, que apresenta temperatura de ebulição,

peraturas de ebulição:

maior temperatura de ebulição? a) butan-1-ol d) propan-1-ol b) etanol e) propan-2-ol c) metanol

18. (UFRS) A água é uma substância de valor inestimá-

1) etanol. a) 65 °C. 2) butan-1-ol. b) 78 °C. 3) propan-1-ol. c) 97 °C. 4) metanol. d) 118 °C. Obtém-se como associação correta a da alternativa: a) 1 – a; 2 – b; 3 – c; 4 – d. b) 1 – b; 2 – a; 3 – c; 4 – d. c) 1 – d; 2 – c; 3 – b; 4 – a. d) 1 – a; 2 – d; 3 – c; 4 – b. e) 1 – b; 2 – d; 3 – c; 4 – a.

19. Considere as seguintes aminas e suas respectivas tem- 22. (FURRN) Dentre os álcoois abaixo, qual o que apresenta

(Dimetilamina – TE = +7,5 °C) (Trimetilamina – TE = +3 °C) Explique por que a trimetilamina apresenta temperatura de ebulição menor do que a dimetilamina sendo que ela tem maior massa molar.

20. (UEPG-PR) A tabela a seguir apresenta a comparação entre as temperaturas de ebulição de álcoois e ésteres de mesma massa molecular. Assinale a alternativa que justifica esse fenômeno. Massa molecular

Temperatura de ebulição (1 atm)

CH3CH2OH

46,07

78,5 °C

CH3OCH3

46,07

–25,0 °C

CH3CH2OCH2CH3

74,12

34,6 °C

CH3CH2CH2CH2OH

74,12

118,0 °C

Composto

23. (PUC-RS) Responder a esta questão a partir da tabela, que apresenta as temperaturas de ebulição de alguns alcanos. Alcano

Temperatura de ebulição (°C)

9,3

28,0 36,2

Com base na tabela, conclui-se que as temperaturas de ebulição dos alcanos apresentados aumenta com: a) o aumento de suas massas moleculares. b) a diminuição do número de ramificações. c) o aumento do número de grupamentos metila. d) a diminuição da cadeia principal. e) o aumento de interações por ligações de hidrogênio.

159

As reações de polimerização tiveram um grande desenvolvimento após a síntese da baquelite produzida por Leo Hendrick Baekeland. Coleção Particular

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

4 REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO

grande presença de polímeros em nossa sociedade decorre das propriedades tão diversas desses materiais, o que possibilita serem aplicados na fabricação de uma ampla variedade de coisas. A capacidade de fabricar e manipular polímeros possibilitou grande avanço na síntese de muitos materiais. Além das descobertas intencionais, muitos polímeros – como o polietileno e o poli(tetrafluoroetileno) – foram descobertos de modo quase acidental. A síntese artificial de polímeros desenvolveu-se a partir de 1860, e, em 1909, o químico belga Leo Hendrik Baekeland [1863-1944] criou uma resina plástica bastante resistente ao calor, chamada baquelite. A partir daí, esses processos vêm sendo aperfeiçoados, possibilitando a obtenção de plásticos, borrachas e resinas cada vez mais sofisticados, graças à engenharia molecular. Além disso, os custos de produção também vêm sendo reduzidos, expandindo a utilização desses materiais como matéria-prima. Entretanto, foi a partir da segunda metade do século XX que os polímeros sintéticos tiveram um grande impulso na indústria química, superando, em valores, a produção de fertilizantes, corantes e quimioterápicos. Atualmente, a fabricação dos polímeros sintéticos é a principal fonte de receita da indústria química. Polimerização é a reação química que possibilita a síntese dos diversos tipos de polímeros existentes. Ela consiste basicamente na união de inúmeros monômeros, por meio de ligações covalentes, formando longas cadeias. São conhecidas duas formas básicas: polimerização de adição e polimerização de condensação. Antes de estudá-las, vamos ver como um polímero pode ser preparado em casa.

Química na escola

Consulte as normas de segurança no laboratório, na última página deste livro.

Como se faz um polímero em casa? Esta prática poderá ser realizada na escola ou em casa, mas sob a supervisão de um adulto.

Material • • • •

bórax (Na2B4O7 – pode ser comprado em farmácias) cola branca anilina (corante para bolo) 2 béqueres de 250 mL (ou copos de vidro)

• medidor de volume (ou copo descartável para café de 50 mL) • bastão de vidro (ou palito de picolé)

Procedimento 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

160

Prepare uma solução diluindo 4 g de bórax (uma colher rasa de sobremesa) em 100 mL de água, num béquer. Em outro béquer, coloque 50 mL de cola branca e adicione 50 mL de água; misture bem com um bastão de vidro. Adicione um pouco do corante à mistura da cola com água e misture bem. Adicione a solução de bórax à mistura e agite bem com o bastão de vidro. Observe. Separe da solução o material formado e manipule-o com as mãos. Lave bem as mãos com água e sabão depois de manipular os materiais. Se quiser, você pode fazer o experimento com outros tipos de cola.

1. Os resíduos líquidos podem ser descartados na pia. 2. O resíduo sólido deve ser descartado no coletor de lixo orgânico.

Análise de dados 1. Explique o que você observou quando misturou as duas soluções. 2. Que tipo de material se formou? Que materiais desse tipo existem em nosso cotidiano?

CAPÍTULO

Destino dos resíduos gerados

1 2 3 4 5

Na verdade, a cola já é formada por um polímero: poli(acetato de vinila) – PVA, cujo monômero é o etanoato de etenila (acetato de vinila). Entretanto, ao adicionar o bórax, promovemos novas reações de polimerização, unindo os polímeros já existentes por meio de novas ligações feitas com o íon borato. Dessa forma, obtemos um novo polímero, com propriedades físicas diferentes das existentes nas substâncias iniciais. A estrutura a seguir representa esse novo polímero. Nela, podemos observar também a estrutura inicial do PVA, se desconsiderar as partes ligadas pelo borato.

6 7 8

Ligação de polímeros PVA pelo ácido bórico

Polimerização de adição A polimerização de adição consiste na união de vários monômeros iguais, formando uma cadeia polimérica. Atualmente, os polímeros de adição dominam a economia das indústrias químicas. Cinco deles, listados no quadro da próxima página, estão envolvidos em mais da metade da produção mundial de plásticos. Polímeros de adição são formados por reações em cadeia nas quais os monômeros são adicionados às pontas da cadeia, fazendo-a crescer. Nesse caso, a reação produz apenas um produto. Os alcenos são matérias-primas típicas para a confecção desses polímeros. A reação de síntese do propileno, representada abaixo, é um bom exemplo de como ocorre esse tipo de reação. Representação da reação de síntese do propileno

161

Estrutura molecular de polímero de adição – PVC

Hely Demutti

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

A classificação dos polímeros de adição pode ser dada pelo tipo de monômero. Assim, temos os polímeros vinílicos, quando o monômero é derivado de um grupo vinil – carbonos da ligação dupla (C l C). Esses polímeros são muito utilizados comercialmente e fazem parte da maioria dos polímeros de adição. Polímeros acrílicos são de polímeros de adição, porém, nesse caso, o monômero inicial é o 2-metilprop-2-enoato de metila (derivado do metacrilato de metila): H2CC(CH3)COOCH3. Como participantes desse grupo, temos o poli(metacrilato de metila) e a poliacrilonitrila.

A polimerização do cloroeteno (cloreto de vinila) produz o poli(cloreto de vinila) – PVC, com massa molecular da ordem de 1 500 000 u, usado na confecção de tubos e conexões, entre outras aplicações.

Na polimerização do fenol, em presença de metanal, há liberação de moléculas de água. O átomo de hidrogênio, destacado em vermelho, no produto será eliminado nas reações subsequentes.

162

Estrutura molecular do metacrilato de metila

A tabela a seguir apresenta alguns exemplos de polímeros de adição. EXEMPLOS DE POLÍMEROS DE ADIÇÃO Monômero Nome

Polímero

Fórmula

Nome

Eteno

Polietileno

Cloreto de vinila

Poli (cloreto de vinila)

Estireno

Poliestireno

Acrinonitrila

Orlon

Tetrafluoreteno

Teflon

Fórmula

Polimerização de condensação Em reações de polimerização de condensação, além da formação de moléculas poliméricas, há formação de moléculas de um subproduto, que pode ser água, um ácido ou um álcool, amônia etc. Cada molécula que se une ao polímero leva à formação de uma molécula do subproduto. Alguns tecidos são feitos a partir de polímeros de condensação. Veja, no esquema abaixo, que as reações de adição e de condensação originam os polímeros.

Sergio Ranalli/Pulsar Imagens

CAPÍTULO 1

Não é só o ser humano que tem “tecnologia” para produzir polímeros. A seda é um polímero produzido pelo bicho-da-seda e utilizado pela humanidade há séculos.

2 3 4 5

Estimulados pelas excelentes propriedades da seda natural, os cientistas buscaram produzir materiais similares. Nessa busca, descobriram-se as poliamidas, conhecidas como náilons.

6 7 8

5 PLÁSTICOS

oje, são conhecidos mais de 60 mil plásticos diferentes. Dessa enorme diversidade, há cerca de vinte deles que estão entre os cinquenta produtos químicos mais utilizados pela indústria química. Veja alguns.

Hely Demutti

O polietileno, por exemplo, faz parte da maioria dos plásticos produzidos no mundo. Possui alta resistência à umidade e a ataques químicos, mas baixa resistência mecânica. É muito empregado industrialmente para a fabricação de diferentes tipos de embalagens, recipientes, sacos, tubos, brinquedos, isolantes elétricos etc. Devido à natureza da reação de polimerização, pode-se ter dois tipos básicos de polietileno: o polietileno de alta densidade (PEAD) e o polietileno de baixa densidade (PEBD). Os PEADs possuem moléculas de cadeias longas, com cerca de 100 mil unidades estruturais repetitivas e constituem materiais compactos e altamente resistentes. Os PEBDs são formados por moléculas menores, constituindo materiais mais flexíveis e com menor resistência física.

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Polietileno

Os plásticos estão presentes em quase todos os tipos de embalagens e brinquedos.

163

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POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

Polipropileno O polipropileno, obtido a partir do propeno, forma plásticos mais duros e resistentes ao calor do que o polietileno. Além disso, é facilmente moldável, sem perder sua forma à temperatura ambiente. Por suas características, é muito empregado na fabricação de peças para carros, recipientes de baterias elétricas, artigos moldados, boias, isolantes térmicos, tapetes e fibras.

Poliestireno Obtido a partir do etenilbenzeno (estireno ou vinil-benzeno), o poliestireno é um polímero de baixa densidade. Por ser transparente e resistente a ataques químicos, é muito utilizado na fabricação de artigos moldados, como pratos, copos, xícaras, entre outros. Como o monômero é solúvel em hidrocarbonetos, esse polímero pode ser danificado por solventes orgânicos. Com a injeção de gases no sistema “a quente”, durante a produção do polímero, ele se expande dando isopor. origem ao isopor

Poli(cloreto de vinila) O poli(cloreto de vinila) – PVC, obtido a partir do cloroeteno (ou cloreto de vinila), constitui materiais duros, com boas resistências térmica e elétrica. Com ele, são fabricados materiais hidráulicos, telhas, recipientes (por exemplo, as embalagens de xampu) etc. Se associados a plastificantes, torna-se mais flexível, podendo ser utilizado na fabricação de mangueiras, luvas, sapatos, “couros sintéticos”, fitas vedantes, pisos, garrafas plásticas, filmes de PVC (películas para embalar alimentos) etc.

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A maioria dos carpetes produzidos industrialmente é confeccionada com fibras de polipropileno.

A utilização de filmes de PVC para embalar alimentos é cada vez maior em supermercados, padarias e residências.

164

CAPÍTULO

Poli(acetato de vinila) O monômero do polímero poli(acetato de vinila) – PVA é o etanoato de etenila (ou acetato de vinila). A presença de átomos de oxigênio na molécula facilita sua dissolução em água, possibilitando seu emprego na fabricação de tintas à base de água, adesivos (colas brancas), colírios (lubrificante para os olhos) e gomas de mascar (chicletes).

1 2 3 4

O poliuretano é obtido a partir do di-isocianato de p -fenila (OCN(C6H4)NCO) e do etano-1,2-diol (etilenoglicol). Os materiais feitos de poliuretano possuem resistência à abrasão e ao calor. Por isso, é muito utilizado em isolamentos, aglutinantes de combustível de foguetes e em pranchas de surfe. Na reação de polimerização, há liberação de dióxido de carbono e calor. Esses dois fatores levam à expansão do material, que fica cheio de bolhas, constituindo uma espuma. Controlando-se a reação e as proporções entre os reagentes, obtêm-se espumas de diferentes densidades, que são empregadas na confecção de colchões, travesseiros, sofás etc.

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Poliuretano Você já parou para pensar que pode estar mascando algo parecido com a tinta da parede de sua casa? Embora esses dois produtos sejam muito diferentes, possuem uma coisa em comum: o poli(acetato de vinila) – PVA.

5 6 7 8

A indústria fonográfica se desenvolveu graças à produção de discos feitos de baquelite, que rodavam em velocidade de 78 rpm.

A baquelite se ajusta muito bem à fabricação de objetos moldados, tais como tomadas, cabides, cabos de panelas, brinquedos, entre outros.

Adelbrook Gifts

Baekeland revolucionou a indústria química com a baquelite. Sua facilidade de produção permitiu aplicá-la em diversos ramos industriais, tornando-a o primeiro polímero produzido industrialmente. O polifenol – ou baquelite, como é conhecido industrialmente – é obtido pela condensação do fenol com o metanal (formaldeído). Essa reação pode se processar em dois estágios, formando dois diferentes polímeros. O primeiro, conhecido como novolae, é predominantemente linear, possui massa molar média relativamente baixa e é usado na fabricação de tintas, vernizes e colas para madeira. O segundo é a famosa baquelite, um polímero tridimensional bastante resistente, produzido pela reação representada na equação abaixo.

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Polifenol

165

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

Ureia-formaldeído O ureia-formaldeído é um polímero tridimensional obtido a partir da polimerização de ureia e formaldeído. Se for puro, é transparente como um vidro plástico, mas de menor resistência, pois torna-se opaco e trincado com o passar do tempo. Atualmente, esse polímero vem sendo muito utilizado na fabricação de objetos translúcidos. A adição de celulose durante a polimerização aumenta a resistência, mas diminui a transparência, tornando-o adequado para a fabricação de fórmicas. O esquema abaixo representa a formação do polímero tridimensional.

6 FIBRAS

t ti

Os poliésteres já substituem os náilons na fabricação de tecidos, linhas de pesca, laminados, filmes, lona de paraquedas, velas de barco etc.

166

s fibras são usadas principalmente em materiais de vestuário. A tecelagem com fibras de algodão já era conhecida pelos egípcios desde 3400 a.C. Em diferentes países, uma diversidade de fibras naturais – como, por exemplo, fibras de juta, buriti, lã, seda etc. – é empregada na fabricação de tecidos e de outros produtos. Porém o desenvolvimento de polímeros sintéticos que produzem fibras provocou uma revolução na indústria, sobretudo na do setor têxtil. O avanço trouxe o fim da dependência da produção agrícola, sujeita a variações climáticas, ataque de pragas e políticas regionais. Vestuários antes disponíveis apenas a uma pequena parcela da população foram amplamente popularizados. Além disso, o uso de polímeros sintéticos contribuiu para aumentar a qualidade e a diversidade de vestuários para atender às mais diferentes exigências climáticas, profissionais etc. Vamos, agora, conhecer um pouco da versatilidade de algumas dessas fibras.

Poliésteres Poliésteres são polímeros obtidos pela condensação de poliácidos (ou também seus anidridos e ésteres) com poliálcoois. Um dos poliésteres mais simples e mais importantes é obtido pela reação do éster metílico do ácido tereftálico com etileno-1,2-diol.

CAPÍTULO

O terilene, ou dácron, é usado como fibra têxtil associado com lã, algodão e seda, em diferentes proporções, na fabricação de tecidos para roupas – o resultado dessa combinação comumente recebe o nome de tergal.

1 2 3 4 5

Poliamidas ou náilons

As poliamidas, obtidas pela polimerização de diaminas com ácidos dicarboxílicos, são plásticos duros de grande resistência mecânica conhecidos como náilons. Podem ser moldados para a confecção de engrenagens e diferentes peças de máquinas, ou “puxadas” formando fios, para a fabricação de cordas, tecidos, garrafas, linhas de pesca etc. O mais popular comercialmente é o náilon-66, resultante da reação entre a 1,6-diamino-hexano (hexametilenodiamina) com o ácido hexanodioico (ácido adípico).

7 8

Hely Demutti

Silicones são polímeros que possuem longas cadeias de silício e oxigênio intercalados, com cadeias carbônicas, alifáticas ou aromáticas, ligadas aos átomos de silício. A elevada resistência mecânica e térmica dos silicones permite seu emprego em bicos de mamadeiras, que precisam ser esterilizados sem sofrer deformação.

borracha sintética é um exemplo de polímero de adição formado a partir do 2-metilbuta-1,3-dieno.

O polibutadieno, obtido a partir do buta-1,3-dieno, é a borracha sintética mais importante industrialmente. O buta-1,3-dieno pode ser copolimerizado com outros monômeros, originando vários outros produtos. A indústria petroquímica teve um grande impulso durante a Primeira Guerra Mundial. A dependência de matérias-primas importadas levou diversos países a procurar substitutos sintéticos como alternativas. Uma dessas matérias-primas era a borracha natural, produzida a partir do látex da seringueira, que tinha o Brasil como principal produtor. A extração de borracha natural na Amazônia teve um papel importante para o desenvolvimento da região, levando ao denominado “ciclo da borracha”.

Uma borracha não vulcanizada é muito flexível e pode se romper facilmente. Entretanto, se for submetida a um processo de vulcanização, torna-se mais resistente e volta ao normal depois de esticada.

Mauricio Simonetti/Pulsar Imagens

Hely Demutti

7 BORRACHAS

O Teatro Amazonas, em Manaus, é um marco do ciclo da borracha, que proporcionou grande desenvolvimento à região amazônica.

167

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS em

Dida Sampaio/AE

D el y

A economia da região amazônica, onde a seringueira faz parte da floresta nativa, foi aquecida com a valorização da borracha no mercado. Hoje, as seringueiras ainda são exploradas na extração do látex, mas muitos cuidados devem ser tomados visando à preservação da floresta.

Tanto a borracha natural como a sintética são denominadas elastômeros, por serem polímeros de alta elasticidade. Essa propriedade é decorrente da forma como as moléculas se “enroscam”. Como as interações entre as moléculas são fracas, elas esticam e voltam à posição original quando são soltas. Além da borracha natural, são exemplos de elastômeros naturais a guta-percha, obtida da Palaquium, planta originária da Malásia; e a balata, obtida da Mimusops globosa, originária do Panamá e norte da América do Sul. A borracha natural é extraída da seringueira Hevea brasiliensis, árvore conhecida na língua indígena como cauchu (madeira que chora). Talvez você já tenha visto o látex escorrer da seringueira quando alguém faz um corte com faca em seu tronco. Depois de certo tempo, esse líquido branco se transforma na borracha natural. A característica principal da borracha natural é a sua capacidade de voltar à posição original depois de esticada. Essa característica diminui com o aumento da temperatura. Isso ocorre porque, a temperaturas elevadas, suas moléculas escorregam mais umas sobre as outras, de modo que depois de soltas não voltam às posições originais. Com o objetivo de resolver esse problema, Charles Goodyear [1800-1860] trabalhou durante dez anos sem sucesso. Em 1839, acidentalmente, deixou derramar enxofre em uma mistura de borracha bruta quente. Goodyear observou que a mistura continuou elástica mesmo depois de fria. Embora não conhecesse a estrutura da borracha, percebeu que havia feito uma grande descoberta. Uma multinacional de pneus tem seu nome em homenagem a esse estudioso. Atualmente, sabe-se que o aquecimento faz com que o enxofre se ligue às moléculas de poli-isopreno, unindo-as em emaranhados tridimensionais. Esse processo é denominado vulcanização, referindo-se ao deus romano do fogo, Vulcano. As características finais da borracha dependem da quantidade de enxofre utilizada. Quanto maior for essa quantidade, mais rígida será a borracha em virtude do maior número de ligações covalentes intermoleculares. Embora já tenha sido o maior produtor mundial, atualmente o Brasil contribui com apenas cerca de 1% da borracha comercializada no mundo. A maior parte dessa borracha é destinada à produção de pneus. O elastômero sintético mais utilizado atualmente é a borracha de estireno-butadieno, resultante da mistura que leva 75% de butadieno e 25% de estireno. Esse material substitui, com sucesso, a borracha natural na produção de diversos produtos de consumo.

Representação das ligações de enxofre que unem as moléculas da borracha, após o processo de vulcanização

168

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Em que consiste uma reação de polimerização? 2. O que são polímeros de adição? 3. Defina polímero vinílico.

16. (Unemat-MT) Baquelite é o produto resultante da reação entre fenol e formaldeído, em condições apropriadas, podendo apresentar a seguinte estrutura:

CAPÍTULO

Exercícios

1 2

4. O que são polímeros de condensação?

5. O que são polímeros de acrílicos?

6. Qual é a diferença entre polímero de alta densidade e

polímero de baixa densidade?

7. Como é produzido o isopor? 8. Como são obtidos os poliésteres? 9. Como são obtidas as poliamidas? 10. Que características da baquelite permitem que ela seja utilizada na fabricação de materiais elétricos e em cabos de panelas?

11. Qual é o monômero que dá origem ao PVC?

A formação da baquelite envolve uma reação de: a) esterificação. b) adição. c) hidrólise. d) polimerização. e) oxidação.

6 7 8

17. (UFF-RJ) Uma porção de molécula do plástico poliestireno é representada por:

12. Explique por que a borracha natural e a sintética são chamadas de elastômeros.

13. Em que consiste a vulcanização da borracha? 14. De que dependem as características finais da borracha vulcanizada?

15. (UnB-DF) A molécula do náilon-66 pode ser obtida por meio da reação de polimerização por condensação entre o ácido adípico e a hexametilenodiamina, cujas estruturas moleculares são apresentadas a seguir.

Qual o monômero que, por polimerização, dá origem a esse plástico? a)

c) Ácido adípico

Hexametilenodiamina

Náilon-66

Com base nas estruturas apresentadas, julgue os itens que se seguem. 1) O número de átomos de carbono que constitui as moléculas de ácido adípico e de hexametilenodiamina relaciona-se com o nome dado ao polímero obtido na condensação, náilon-66. 2) A reação de polimerização para a formação do náilon-66 libera água. 3) O ácido adípico é um ácido dicarboxílico.

18. (Vunesp) O acetileno pode sofrer reações de adição do tipo:

Acetato de vinila

A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula estrutural conforme esquema a seguir.

a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do HCl ao acetileno. b) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do polímero formado pelo cloreto de vinila (PVC).

169

POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

19. (Unifesp) O etino é uma excelente fonte de obtenção de monômeros para a produção de polímeros. Os monômeros podem ser obtidos pela reação geral, representada pela equação:

por todos os pares. apenas pelos pares II, III e IV. apenas pelos pares II e III. apenas pelos pares II e III. apenas pelo par IV.

em que se pode ter X = Y e X ≠ Y. Esses monômeros podem se polimerizar, segundo a reação expressa pela equação:

21. (Vunesp) Polivinilpirrolidona, polímero presente em sprays

Dentre as alternativas, assinale a que contém a combinação correta de XY e das fórmulas do monômero e do polímero correspondentes.

O monômero que se utiliza na síntese deve ser: a) c) e)

Monômetro

destinados a embelezar os cabelos, tem a seguinte estrutura:

Polímero

b) a)

22. (Unip-SP) Lexan é um plástico transparente como o vidro e tão resisitente quanto o aço. É empregado na fabricação de janelas à prova de bala e visores dos capacetes de astronautas. O lexan apresenta a estrutura:

Pode-se afirmar que o lexan é: a) uma poliamida. d) uma policetona. b) um poliéster. e) um poliéster. c) um policarbonato.

20. (Fuvest-SP) Os poliésteres são polímeros fabricados pela condensação de dois monômeros diferentes, em sucessivas reações de esterificação. Dentre os pares de monômeros a seguir: I– II – III – IV – poliésteres podem ser formados:

170

a) b) c) d) e)

23. (Fuvest-SP) O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno: O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado polimerizando-se o monômero misturado com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90 °C, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, a espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de ebulição adequado, dentre as substâncias abaixo, é correto utilizar como líquido de expansão, apenas: Temperatura de ebulição (°C) à pressão ambiente

Substância I

III

138

a) I.

b) II.

c) III.

d) I ou II.

e) I ou III.

CAPÍTULO

Plásticos e polímeros b Os polímeros são macromoléculas constituídas por meio de ligações covalentes que apresentam unidades de grupos de átomos unidos por ligações covalentes que se repetem. b A unidade estrutural que se repete na constituição do polímero é denominada monômero. b Os polímeros são macromoléculas, naturais ou artificiais, que contêm centenas ou milhares de átomos formados por meio de ligações covalentes. b Os polímeros são chamados de materiais, pois não são formados por um único tipo de constituinte, uma vez que no processo de polimerização são formadas moléculas de diferentes tamanhos. b Plásticos são materiais poliméricos que podem ser moldados com o auxílio de calor e pressão.

Propriedades dos polímeros

1 2 3 4 5 6 7 8

b As propriedades físicas dos polímeros estão relacionadas à forma e ao modo de organização de suas moléculas. b De acordo com o comportamento mecânico, os polímeros podem ser classificados em: plásticos termorrígidos ou termoplásticos, elastômeros e fibras.

Propriedades das substâncias orgânicas b As propriedades de um material ou substância orgânica dependem de características de suas estruturas moleculares que estão relacionadas à massa molar, interações intermoleculares e tipos de cadeias carbônicas. b A temperatura de ebulição das substâncias orgânicas está relacionada às suas massas molares, de forma que, quanto maior a massa molar da substância, maior será sua temperatura de ebulição. b Substâncias cujas moléculas interagem mais fortemente entre si apresentam temperaturas de ebulição mais altas do que substâncias cujas moléculas não interagem tão fortemente, portanto, quanto maior a polaridade das moléculas, maior será a sua temperatura de ebulição. b De forma geral, a solubilidade em água das substâncias orgânicas aumenta com a presença de grupos de átomos hidrofílicos e diminui à medida que a cadeia carbônica aumenta.

Reações de polimerização b A polimerização é a união de inúmeros monômeros, por meio de ligações covalentes, formando longas cadeias. São conhecidas duas formas básicas: polimerização de adição e polimerização de condensação. b Na polimerização de adição, o polímero é o único produto da reação. Na reação de condensação, além do polímero, formam-se subprodutos, como a água.

Plásticos b Os plásticos mais comuns são: polietileno, polipropileno, poliestireno, policloreto de vinila, poliacetato de vinila, poliuretano, polifenol, ureia-formaldeído, poliésteres, poliamidas ou náilons.

Borrachas b As borrachas são um tipo de polímero. Podem ser naturais, produzida a partir do látex da seringueira, ou artificiais. b A característica principal da borracha natural é voltar à posição original depois de esticada. b O processo de vulcanização da borracha (reação com enxofre) produz uma estrutura tridimensional que impede a deformação do polímero, tornando-o mais rígido.

171

C apít ulo 5 INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA TRANSFORMAÇÕES E PROPRIEDADES DAS SUBSTÊNCIAS

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA Como se processam as reações orgânicas? Como as indústrias influenciam as nossas vidas?

Tema em foco Tema INDÚSTRIA QUÍMICA E SOCIEDADE Pense Quais as vantagens e as desvantagens do desenvolvimento industrial?

A nossa sociedade atual é profundamente diferente das comunidades agrárias que a originaram. A principal marca dessa diferença está no elevado grau de desenvolvimento tecnológico. Ele reduziu drasticamente a distância relativa entre os países e rompeu barreiras de comunicação, em um processo de globalização no qual o planeta tem sido considerado uma grande aldeia, em que todos podem se comunicar quase que instantaneamente. Entretanto, como temos discutido neste livro, apesar de todo desenvolvimento, apenas uma pequena parcela da população tem usufruído mais diretamente os benefícios gerados pelo avanço tecnológico, enquanto a maioria continua excluída, sem acesso a eles. Somado ao aumento da qualidade e expectativa de vida, esse desenvolvimento trouxe também problemas ambientais que vêm gerando grandes ameaças à vida no planeta. Uma das principais origens desses problemas está relacionada ao processo de fabricação de bens e produtos de nossa atualidade: a indústria. Denomina-se indústria o conjunto de atividades de produção de mercadorias em grande escala, no qual matérias-primas são transformadas em bens de consumo, por meio de sistemas mecanizados. A Revolução Industrial alterou significativamente as formas de produção e de relação humana. De um sistema no qual a produção e a distribuição de bens era feita de forma comunitária e controlada pelos membros da comunidade, passamos para formas de produção controladas por poucos detentores de toda a escala produtiva. De um modo de vida marcado pelo contato humano mais direto, passamos para um mundo globalizado, em que abraços e apertos de mão são substituídos por mensagens eletrônicas. O processo coletivo de transformação de recursos em bens de consumo, cuja origem remonta aos primórdios da civilização humana, é caracterizado pelo uso de ferramentas. Historicamente, esse processo de transformação sempre foi domínio de profissionais especializados: os artesãos. Hely Demutti

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Os produtos originários da indústria química participam de todos os segmentos das atividades industriais na sociedade moderna. O problema é: o que fazer com o descarte de tanta coisa?

Margaret Herrick/Academy of Motion Picture Arts and Sciences

CAPÍTULO

O trabalho artesanal era desenvolvido, em todas as suas etapas, por uma única pessoa, algumas vezes com poucos auxiliares, e o conhecimento desse trabalho era passado de geração a geração. Esse modo de produção mudou drasticamente a partir do século XVIII, em decorrência da Revolução Industrial. Iniciado na Inglaterra, esse novo sistema de produção substituiu a força e a habilidade humana por máquinas, demandando um novo tipo de trabalho no processo: o trabalho dos operários, com tarefas específicas, caracterizadas pela repetição. A demanda de mão de obra para as indústrias levou à migração de parte da população rural para as cidades, acelerando o processo de urbanização e alterando a organização social. Paralelamente, bens anteriormente restritos a poucas pessoas foram popularizados, gerando assim níveis de consumo que já não podiam ser supridos pela produção artesanal. Nesse processo, a Química teve papel essencial. É o que vamos ver ao longo deste capítulo.

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A Revolução Industrial impôs uma nova ordem social, na qual operários estão sendo, cada vez mais, substituídos por máquinas, como satiriza Charles Chaplin no filme Tempos Modernos.

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Caracterização da indústria química Uma classificação do setor industrial o divide em indústrias de bens de produção e indústrias de bens de consumo.. As indústrias de bens de produção – também chamadas indústrias pesadas ou indústrias de base – literalmente são a base do desenvolvimento de um país, pois criam produtos necessários para gerar outras mercadorias, matérias-primas, energia, máquinas etc. As indústrias de bens de consumo – também chamadas indústrias leves ou ainda indústrias de transformação – utilizam os materiais produzidos pelas indústrias de base e, a partir deles, geram novas mercadorias, que irão para o comércio. Todas essas indústrias dependem essencialmente de conhecimentos químicos, pois a transformação de materiais em bens de consumo, por exemplo, passa por transformações químicas. Mesmo quando isso não acontece (como é o caso da industrialização de alguns alimentos), elas dependem de máquinas ou matérias-primas da indústria de base, as quais são produzidas a partir de processos químicos. Podemos ainda classificar as indústrias em dois tipos: indústrias químicas e indústrias mecânicas. As indústrias químicas caracterizam-se pelo sistema de fabricação, que depende diretamente de processos químicos para produzir materiais a serem utilizados nos produtos fabricados. Já as indústrias mecânicas caracterizam-se pela montagem de máquinas, equipamentos e peças. Note, no entanto, que mesmo nas indústrias mecânicas, muitas vezes, as fases de acabamento envolvem processos químicos, como a pintura e a eletrodeposição de metais ou de corantes. A indústria química utiliza produtos básicos (as chamadas matérias-primas) encontrados na natureza e que podem ser transformados para gerar produtos intermediários (que ainda vão ser transformados em novos produtos para o consumo), ou refinados, ou seja, prontos para serem usados (veja quadro abaixo). PRODUTOS BÁSICOS DA INDÚSTRIA Produtos

Quantidades aproximadas

Materiais fabricados

Básicos

20 produtos

Etileno, propeno, butadieno, benzeno, gás sintético, acetileno, amônia, ácido sulfúrico, hidróxido de sódio, cloro, entre outros.

Intermediários

300 produtos

Metanol, cloreto de vinila, estireno, ureia, formaldeído, óxido de etileno, ácido acético, acrilonitrila, ciclo-hexano, ácido acrílico etc.

Substâncias, materiais e produtos para o consumidor

Milhares de produtos

Plásticos, farmacêuticos, pigmentos, solventes, fertilizantes, fibras, dispersões, cosméticos etc.

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INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

Tecnicamente, há diferentes definições para as indústrias químicas, não havendo um consenso entre os especialistas e as associações do setor. As indústrias de transformação podem ser classificadas por dois critérios distintos: com base em seus produtos ou de acordo com seu ramo de atividade econômica. A classificação por produtos estabelecida pela Organização das Nações Unidas (ONU) é a seguinte: indústria química de produtos básicos (corantes, produtos naturais, fertilizantes e pesticidas, resinas plásticas, borrachas sintéticas e outros produtos químicos básicos, como enxofre, óleos e gorduras etc.) e indústria de produtos químicos (tintas e vernizes, produtos farmacêuticos, sabões, perfumes, produtos de limpeza, fibras artificiais e sintéticas e outros produtos químicos). Já a classificação por atividade econômica, adotada pelo Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística (IBGE), divide as indústrias de transformação em 23 setores, que incluem tanto indústrias químicas como indústrias mecânicas. Como essa classificação busca melhorar a base de dados para análises estatísticas sobre os setores importantes para a economia brasileira, foi feita uma divisão entre indústrias de produtos químicos (ácidos, solventes etc.) e outras indústrias importantes que, apesar de também fabricarem produtos químicos (produtos alimentícios e bebidas, produtos têxteis, couros, celulose, artigos de borracha e plástico etc.), não foram classificadas como indústrias químicas.

Indústria petroquímica

Marcelo Spatafora/ Pulsar Imagens

Delfim Martins/Pulsar Imagens

A indústria petroquímica é uma parte da indústria química e utiliza como matéria-prima derivados de petróleo, de gás natural, de carvão ou mesmo de álcool. O refino de petróleo não é considerado parte da indústria petroquímica, mas sim da indústria do petróleo. A atividade petroquímica inicia-se com a produção de eteno (C2H6) e outros derivados. Os principais produtos dessa indústria são os combustíveis e os plásticos. O petróleo, além de sua utilização como combustível, tem larga aplicação industrial como matéria-prima para a produção de enorme diversidade de outras substâncias. Frações do petróleo podem ser transformadas pela modificação, aumento ou quebra de suas moléculas. A indústria petroquímica do Brasil foi planejada pelo governo a partir da criação dos três polos petroquímicos que iniciaram suas atividades em anos distintos: polo de Paulínia (SP), em 1972; polo de Camaçari (BA), em 1978; e polo de Triunfo (RS), em 1982. Nesses polos, situados próximos a refinarias da Petrobras, está hoje localizada a quase totalidade das indústrias petroquímicas brasileiras. Em processo de construção, o Complexo Petroquímico do Rio de Janeiro (Comperj), localizado no município de Itaboraí, tem início de operação previsto para o ano de 2013 ou 2014. O faturamento da indústria petroquímica corresponde a aproximadamente 30% do faturamento da indústria química mundial.

Podemos dizer que toda indústria depende de processos químicos e a sua grande maioria depende de profissionais da Química. Nessa indústria de aço em Pindamonhagaba (SP) estão envolvidos processos de tratamento de metais para confecção de chapas com maior resistência e durabilidade, além de análises de qualidade do produto final.

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Os produtos químicos de uso industrial no Brasil, com vendas totais de R$ 158,5 bilhões, equivalentes a US$ 76,2 bilhões, responderam por 50% do total do faturamento líquido da indústria em 2011. Com esses números Acredita-se que a indústria seja a chave para o desenvolvimento brasileiro. Essa indústria siderúrgica em Cubatão (SP) contribui de forma significativa para esse desenvolvimento, fornecendo metais que vão movimentar as demais indústrias.

CAPÍTULO

Indústria química e desenvolvimento econômico Segundo dados do IBGE, o setor químico brasileiro é o segundo maior entre as indústrias de transformação, estando atrás apenas do setor de alimentos e bebidas. Note que esse indicador inclui apenas parte da indústria química, conforme a classificação por atividade econômica adotada pelo órgão. A indústria química brasileira está entre as dez maiores do mundo. Ela tem papel fundamental na economia do país, sendo a base de sustentação de nossa matriz industrial. Está presente nos diversos setores produtivos, com participação em todos os complexos industriais e até mesmo nos setores da agricultura e de serviços, por meio do fornecimento de matéria-prima e de produtos. Segundo a Associação Brasileira da Indústria Química (Abiquim), o faturamento líquido dos produtos de uso industrial aumentou em 62% de 1995 a 2008, atingindo as cifras de 61,2 bilhões de dólares. O segundo segmento em faturamento foi o de produtos farmacêuticos, responsável por 17,1 bilhões de dólares. Os dois outros que merecem destaque são o de adubos e fertilizantes, com 14,2 bilhões, e o de higiene pessoal, perfumaria e cosméticos, com 10,4 bilhões.

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aturamento líquido da indústria química brasileira –

De acordo com dados do IBGE, a participação da indústria química no PIB total foi de 3,1% em 2008.

ibras arti iciais e sint ticas produtos odutos u micos de uso industrial

outros tintas esmaltes e erni es de ensi os a r colas

A Química vem da natureza. Produtos químicos podem ser sintéticos ou naturais e são produzidos a partir de matérias-primas encontradas na natureza. Observe o esquema da rota de produção industrial de garrafa do tipo PET.

produtos armac uticos

produtos de limpe a i iene pessoal per umaria e cosm ticos

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ácido tere tálico

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resina T

tere talato de dimetila

in eção da resina T dando o pr ormato das embala ens arra a T tere talato de polietileno

p ileno

J. Yuji

Fonte: Abiquim e associações de segmentos específicos.

petr leo

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petr leo

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otas principais de produção otas alternati as de produção

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Fonte: Abiquim. Disponível em: <http://canais.abiquim.org.br/deondevemaquimica/inicial2swf>. Acesso em: 8 maio 2013.

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Esses dados demonstram que, sem sombra de dúvida, a indústria química tem hoje um papel social muito relevante, contribuindo de maneira significativa para o desenvolvimento econômico de nosso país, pela geração de empregos e riquezas. Os produtos químicos provocaram um salto enorme na qualidade de vida da população, com a produção de fármacos e de novos materiais. No contexto do desenvolvimento do Brasil, é de fundamental importância que se lance um olhar estratégico para o desenvolvimento industrial, com enfoque na geração de empregos, na elevação do PIB e na melhor distribuição da renda, entre outros fatores. A elevada capacidade produtiva do país tem relação direta com a industrialização. É com ela que se implementa a comercialização e o transporte, e é a indústria que alavanca tantos outros setores, num processo progressivo e encadeado. Essa projeção de crescimento ocasionada pela industrialização gera inúmeras vagas de emprego, influenciando diretamente a qualidade de vida da população. Por outro lado, devemos considerar também que a nova revolução industrial gerou seus próprios problemas ao introduzir a robótica nas indústrias e estabelecer mudanças nas relações de trabalho, como a terceirização, caracterizada pela prestação autônoma de serviços. Acompanhando essas alterações, vem crescendo no mundo todo o fenômeno do desemprego, que atualmente tem sido denominado desemprego estruPara um consumo constural. Esse problema surgiu com a reengenharia organizacional das empresas, por sua ciente, precisamos conhevez atribuídas às alterações de mercado, como as decorrentes de novos hábitos de concer toda a rota de prosumo; mudanças em normas regulatórias do comércio internacional, de leis ambientais; dução e distribuição dos novas tecnologias etc.

J. Yuji

produtos industrializados para saber os impactos ambientais e sociais que o produto provocou. Assim, devemos evitar produtos que agridem muito o ambiente, que foram produzidos por mão de obra escrava, cuja distribuição é ilegal e que não oferecem riscos demasiados a nossa saúde.

mat ria prima

Hely Demutti

consumo

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Indústria e ambiente Chegamos ao fim do século XX com avanços significativos proporcionados pela Química em termos de qualidade de vida, porém ainda nos defrontamos com problemas sociais de grande dimensão ocasionados por esses mesmos avanços. O desenvolvimento industrial trouxe o progresso econômico, mas provocou sérios problemas ambientais, como a poluição por mercúrio da baía de Minamata, no Japão; o vazamento de dioxina em Seveso, na Itália; o vazamento de isocianato de metila em Bophal, na Índia; e tantos outros que acarretaram a morte de milhares de pessoas. Com isso, cresceu no mundo todo uma preocupade astação ção ambiental e surgiram diversos movimentos ambientalistas. Essas reflexões sobre os problemas ambientais globais e a preocupação com o futuro do planeta vêm modificando o modo de atuação dos governantes e poluição dos participantes dos setores empresariais, sobretudo do ramo industrial. Os tipos de degradação causados pelas indústrias, como excesso do uso de recursos naturais, consumo de grande quantidade de água e energia, emissão de poeiras e gases tóxicos, geração de resíduos sólidos e efluentes de difícil tratamento, destruição da paisagem indústria e outros mais, estão diretamente relacionados ao setor industrial químico. Por isso, a imagem desse setor não é muito positiva na avaliação do público em geral. descarte Acontece, porém, que muitas mudanças significativas reciclado têm ocorrido no procedimento das indústrias químicas em relação ao ambiente. A pressão ambientalista nas últimas décadas do século passado somada aos impactos de acidentes de grandes proporções incitaram mudanças na legislação,

CAPÍTULO Delfim Martins/ Pulsar Imagens

aumentando a pressão sobre o controle dos rejeitos químicos. Isso, de certa forma, contribuiu para que a Química buscasse soluções rápidas sobre os problemas ambientais provocados pelos seus produtos.

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Entre os grandes desafios Há estudos que demonstram que, em certos locais, a produção de produtos químicos da indústria para a predobrou nos últimos trinta anos, mas as emissões de poluentes e o consumo de energia servação do ambiente, foram reduzidos em 25%. Os investimentos em pesquisas e em instalações de tratamenestá o desenvolvimento to e controle de poluição têm aumentado significativamente em todos os países desende tecnologias que posvolvidos. No Brasil, tivemos avanços na legislação, ao mesmo tempo que vem crescendo sibilitem transformar prono meio empresarial a filosofia de preocupação ambiental, incentivada por diversas entidutos poluentes em madades representativas da área. teriais úteis. Nessa usina, Esses resultados estão aumentando cada vez mais graças aos esforços que muitos o bagaço da cana-de-açúcar é utilizado como comquímicos têm desprendido em pesquisas no campo da Química Verde. Eles buscam debustível a ser queimado senvolver técnicas e processos com base em 12 princípios que têm como meta final a para gerar energia. redução da produção de resíduos e do consumo de energia”, listados no quadro da página seguinte. Além dos princípios listados no quadro, a indústria deve atender a determinados certificados de qualificação das indústrias, como os fornecidos pela ISO (International Organization for Standardization – Organização Internacional para Padronização), que têm também incentivado práticas ambientalmente favoráveis. Assim, gradativamente, muitas indústrias têm buscado alternativas para se tornar mais eficientes, utilizando técnicas para prevenção da poluição, conservação de energia, reciclagem, redução ou eliminação de substâncias nocivas ao ser humano. O índice brasileiro em relação a preocupações ambientais, apesar de revelar menor crescimento que em outros países, apresenta perspectivas de melhora. Uma delas é no setor de equipamentos para tratamento de água e esgotos (projetos de despoluição do rio Tietê, Baía de Guanabara etc.).

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Atitude sustentável Atitudes para o consumo sustentável Princípios da Química Verde para a indústria e instituições de ensino e/ou pesquisa 1. Prevenção – Evitar a produção do resíduo é melhor do que tratá-lo. 2. Economia de átomos – Buscar metodologias sintéticas que maximizem a economia de materiais. 3. Síntese de produtos menos perigosos – Evitar ao máximo a síntese de produtos tóxicos à saúde humana e ao ambiente. 4. Projeto de produtos seguros – Desenvolver produtos químicos que realizem a função desejada. 5. Solventes e auxiliares mais seguros – Diminuir o uso de substâncias auxiliares (solventes, agentes de separação, secantes etc.). 6. Busca pela eficiência de energia – Minimizar o uso de energia pelos processos químicos. 7. Uso de fontes renováveis de matéria-prima – Dar preferência às matérias-primas renováveis. 8. Evitar a formação de derivados – Evitar o uso de derivados que requerem reagentes adicionais e podem gerar resíduos. 9. Catálise – Buscar reagentes catalíticos, já que são mais econômicos. 10. Projeto para a degradação – Desenvolver produtos de degradação mais fácil. 11. Análise em tempo real para a prevenção da poluição – Desenvolver metodologias que monitorem e controlem a formação de substâncias nocivas. 12. Química intrinsecamente segura para a prevenção de acidentes – Buscar processos químicos que minimizem o potencial para acidentes químicos. Adaptado de: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttex&pid=50100-40422003000100020>. Acesso em: 12 abr. 2013.

Desenvolvimento sustentável O processo de industrialização foi, sem dúvida, o responsável pelo desenvolvimento econômico de muitos países. Para medir a riqueza de um país, ou seja, o conjunto de bens e serviços criados, utiliza-se um indicador chamado Produto Interno Bruto (PIB), que também leva em consideração a capacidade produtiva industrial da nação. De toda a riqueza mundial, cerca de 90% estão nas mãos de apenas 25 países – exatamente daqueles com o maior PIB. Por incrível que pareça, mais de 170 países contribuem com apenas 10% do PIB mundial. Não é de estranhar que esses países ricos sejam os mais industrializados. Isso tem levado à crença de que instalação de indústria significa progresso para a região, como de fato ocorre, pela geração de novos empregos, aumento na arrecadação de impostos etc. Todavia, o modelo de desenvolvimento baseado no crescente processo de industrialização precisa ser revisto em uma perspectiva da sustentabilidade que garanta a sobrevivência das futuras gerações. Entendemos que a base da sustentabilidade deve ser a redução do consumo e a distribuição de benefícios para toda a sociedade. O modelo atual tem sido o da concentração de capital nas mãos de poucos, sem preocupação com a igualdade social em um processo de globalização. Globalização é o termo utilizado para designar a transição dos produtos e dos capitais entre os países, caracterizando uma economia cada vez mais planetária e com liberdade muito maior. Esse processo, ocorrido a partir de 1990, acarretou transformações econômicas no mundo todo, inclusive no Brasil, causando impacto até mesmo no mercado de trabalho. Um desses impactos foi o aumento da distância entre ricos e pobres, com

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a melhora da qualidade de vida para alguns e a deterioração do padrão de vida para uma parcela significativa da população. Muitas indústrias têm feito uso do desenvolvimento sustentável como estratégia de marketing para adquirir maior confiança do público e manter o seu processo produtivo. É preciso, contudo, perceber que, por trás desse discurso, muitas vezes se mantém o modelo de consumo, como se os recursos naturais fossem infindáveis. Nesse sentido, não devemos nos enganar, contentando-nos com discursos de sustentabilidade que visam manter no mercado empresas que de fato ainda não atingiram o padrão de consciência social desejável e que não distribuem os lucros auferidos. Então, o desenvolvimento sustentável não se restringe à preocupação com o meio físico: inclui ainda a solução de questões mais amplas, como o direito de todos à cidadania. Sustentabilidade deve ser um comprometimento nas atividades organizacionais e lucrativas, a distribuição de valor para os empregados da empresa e, também, para a comunidade. Sustentabilidade deve ser compromisso com a ética e com a cidadania. Esta é uma questão complexa, em que vários fatores precisam ser analisados. Não se trata de parar o desenvolvimento industrial, fechando as indústrias químicas, mas pensar um novo modelo de desenvolvimento, em que as indústrias estabeleçam como meta a busca por melhores condições de vida para toda a comunidade, e não simplesmente se mantendo à custa da sociedade de consumo, que degrada as reservas naturais e que é reproduzida para justificar a sua existência empresarial. De fato, dependemos do desenvolvimento industrial, pois o baixo crescimento econômico aumenta o número de pessoas desempregadas durante um longo tempo. A precariedade de vida faz surgir alguns fenômenos na sociedade, como a exclusão social, que, pela sua complexidade, é de difícil solução. Podemos categorizar as velhas e novas exclusões sociais. Antes havia o pobre, o miserável, o mendigo, o pedinte, o indigente, o subnutrido. Hoje, temos as minorias sociais; os analfabetos; os que sofrem exclusão política, desemprego estrutural; os que não têm acesso a bens e serviços, ao mercado de trabalho formal, à terra; os que estão privados da segurança, dos direitos humanos, das tecnologias, do mundo digital etc.

1 2 3 4 5 Hely Demutti

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Juca Martins/Olhar Imagem

Desenvolvimento sustentável é aquele que atende às necessidades do presente sem comprometer o futuro buscando a equidade social. A produção artesanal em grupos ainda é uma forma mais sustentável do que a industrial, que deveria se concentrar muito mais em áreas estratégicas essenciais para o desenvolvimento humano.

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Nelson Almeida/Governo do Estado de SP

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

Aprendemos, na presente unidade, como a Química tem transformado nossas vidas. A genética e a farmacologia são exemplos de manipulação de processos vitais que têm prolongado a expectativa de vida. A produção de polímeros demonstra a nossa capacidade para manipular moléculas e reconstruí-las nos mais diferentes tamanhos. A produção de cosméticos contribui para o embelezamento da vida. Os processos de síntese industrial produzem novos materiais que aumentam a qualidade de vida. Tudo isso tem transformado a existência no planeta.

Projetos de inclusão digital tentam amenizar as diferenças de acesso à informática e a seus benefícios, impostas pela sociedade, que, apesar do grande avanço científico e tecnológico, ainda apresenta diferenças sociais gritantes.

O desafio atual é o controle social dessas transformações. Os químicos têm demonstrado possibilidade de reduzir os impactos ambientais por meio dos princípios da Química Verde. A questão é quem vai direcionar nossas pesquisas e controlar as atividades empresariais para que os seus resultados positivos sejam um compromisso de responsabilidade social. Essa é a sustentabilidade que defendemos e que a Química pode contribuir para a transformação social.

Debata e entenda 1. 2. 3. 4. 5.

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

Comente a frase: “A riqueza de um país é medida por sua capacidade produtiva”. Cite exemplos de indústrias químicas e indique alguns de seus produtos. Podemos afirmar que o Brasil é um país industrializado? Justifique sua resposta. Por que a imagem da indústria química está desgastada e como ela pode melhorar? No contexto da geração de empregos, uma indústria sustentável é capaz de gerar mais ou menos empregos? Justifique sua resposta.

6. Qual é a relação entre pesquisa e sustentabilidade numa empresa? 7. Faça uma lista das principais ações que uma empresa deve implementar para instalar um programa de sustentabilidade e responsabilidade social.

8. Em que os cidadãos podem contribuir para uma opção melhor de desenvolvimento industrial? 9. Pesquise na sua cidade ou estado a existência de alguma indústria química e, depois, responda às questões: Que benefícios e malefícios ela trouxe para a população? Sua localização apresenta riscos para o ambiente? A economia da região sofreu algum tipo de alteração desde a sua implantação? Que tipo de produto é originário dela?

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CAPÍTULO

1 INSTALAÇÃO DE UMA

INDÚSTRIA QUÍMICA

Pense

Você seria favorável à instalação de uma indústria química na região em que mora? Justifique sua resposta.

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O polo petroquímico de Camaçari (BA) é um grande complexo industrial, pois reúne indústrias de vários setores. Esse complexo traz inúmeros benefícios à comunidade local, mas a sua instalação tem que ser feita sob base de uma legislação rígida que diminua os impactos ambientais por ela ocasionados.

Juca Martins/Olhar Imagem

o início da Revolução Industrial, as grandes fábricas foram instaladas no centro das cidades. Todavia, problemas ambientais causados por essa atividade e dificuldades no acesso viário para escoamento da produção e no deslocamento dos operários de casa até o trabalho exigiram melhor planejamento para a instalação das indústrias. O assunto hoje em dia deve fazer parte dos estudos urbanísticos de qualquer município. Surgiu uma restrição aos espaços industriais, chamados de complexos, parques ou distritos. Os complexos compreendem as instalações de vários ramos industriais em uma grande região. Os parques abrigam um menor número de fábricas em uma área determinada, e os distritos correspondem a uma área previamente delimitada para a instalação das fábricas. Para os municípios e estados da federação sempre há interesse em implantar indústrias em sua região administrativa, em virtude dos benefícios econômicos que tais instalações trazem para a região. Com isso, é comum até mesmo haver disputas fiscais para incentivar a instalação de indústrias. Muitas vezes, no entanto, supervalorizam-se os benefícios de uma indústria e não são levadas em consideração algumas análises mais críticas sobre os riscos que ela trará para a região. Em estudos de viabilidade da implantação de uma indústria, diversos fatores precisam ser levados em conta. Para o empresário industrial, o que pesa mais no estudo da implantação de uma indústria são os seguintes fatores: existência de mão de obra local especializada, acesso fácil às matérias-primas, existência de infraestrutura básica (energia elétrica, rede de água e esgoto, serviços telefônicos e via de acesso ao local de produção, entre outros), demanda do produto, além de outros fatores econômicos.

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Hely Demutti

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

Já para os governantes, é essencial que o estudo contemple aspectos que avaliem o impacto ambiental do empreendimento, assim como os efeitos na economia local e na organização urbana do município. Infelizmente, muitas vezes por interesses econômicos imediatos da região (como a falta de empregos) e até mesmo mediante pressões inescrupulosas (por exemplo, propinas), são aprovadas instalações de indústrias em locais inadequados ou em condições desfavoráveis para a comunidade local. Por esses e outros fatores, é fundamental a participação política da comunidade, a fim de que todos possam usufruir os benefícios de uma política industrial que contribua para o desenvolvimento da região. Os países que se organizaram mais cedo e desenvolveram legislações ambientais, hoje, estão mais protegidos. Estabelecer mecanismos legais mais rigorosos é uma estratégia eficaz para o controle de problemas ambientais decorrentes da implantação de uma indústria. Por exemplo: a obrigatoriedade imposta às indústrias nos Estados Unidos, sob um custo elevado, de registrar os biocidas (produtos que possuem ingredientes ativos que matam seres vivos, como insetos ou fungos, reagindo quimicamente em processos dos organismos desses seres) fez reduzir a produção de 1600 tipos desses ingredientes, em 1976, para 400 em 1993. Em vários outros países, foi reduzida a produção de uma série de produtos de elevado risco para o ambiente.

Mesmo a instalação de pequenas indústrias em zonas rurais exige cuidados para proteger a vegetação local e evitar danos à comunidade provocados pelos gases emitidos.

Alguns estudos indicam que a legislação mais rigorosa provocou, entre 1960 e 1988, um deslocamento significativo de indústrias poluentes de países desenvolvidos para países em desenvolvimento, e as indústrias de maior risco acabaram indo para os países mais pobres. Outro importante estudo a ser desenvolvido na instalação de indústrias engloba o que se chama de área de segurança. Seu planejamento deve observar aspectos como: escolha do local para a implantação da indústria; fácil circulação das pessoas na região; saídas de segurança; plataformas, passagens, pisos, escadas e rampas; fácil armazenamento; condições da parte elétrica e da iluminação; elevadores; ventilação, calor e ar-condicionado; equipamentos e suprimento de água, caso ocorram incêndios; instalações de vestiários, restaurantes etc.; além de cuidados com a saúde e segurança dos trabalhadores, entre outros. Ainda são levados em conta na instalação de indústrias os aspectos tecnológicos. Toda indústria deve desenvolver novos processos tecnológicos ou pagar pelo licenciamento para utilizar processos já patenteados. Por isso, a expansão de complexos industriais no país depende essencialmente de investimentos em ciência e tecnologia que garantam o desenvolvimento de novos processos em um modelo que preserve os interesses nacionais e, sobretudo, o ambiente. A seguir, veremos como é possível aprimorar processos de síntese química nas indústrias.

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CAPÍTULO

2 SÍNTESE QUÍMICA

1 2 3 4 5 6 7 8 Muitas pessoas não têm ideia da quantidade de artefatos e materiais do nosso cotidiano que foi produzida a partir de sínteses orgânicas.

Fotos: Hely Demutti

ocê já estudou um pouco sobre o valor das transformações industriais para a economia de um país e soube que, por meio delas, a matéria-prima é convertida em diferentes produtos de consumo. Por trás de tudo isso está um processo essencial: a síntese química.. Essa é uma área que envolve químicos que trabalham em laboratórios de pesquisas e químicos industriais, que desenvolvem sistemas para a produção em larga escala. A síntese química, de grande importância em processos industriais e laboratoriais, consiste na preparação de substâncias desejadas por apresentarem destinos comerciais ou de pesquisa. Há de se considerar que a maioria das sínteses desenvolvidas em laboratórios de pesquisa não é processada nas indústrias. Porém, a partir do conhecimento desenvolvido em laboratórios de pesquisa sobre os mecanismos presentes em reações químicas, são criadas técnicas industriais cada vez mais eficientes. A síntese consiste em uma atividade fim de todo químico, afinal todo o estudo que ele desenvolve para caracterizar a identidade das substâncias pelas suas propriedades e constituição visa a transformar aquela substância em um produto idealizado. Na clássica divisão dos químicos inorgânicos e orgânicos, vamos encontrar os químicos que se dedicam à síntese inorgânica e os que estudam a síntese orgânica. Os químicos analíticos, que buscam identificar as substâncias, também fazem síntese, pois muitas substâncias são identificadas por meio de reações químicas. Para isso, o químico analítico processa reações tanto inorgânicas quanto orgânicas. Por sua vez, os químicos inorgânicos também desenvolvem estudos de síntese com aplicações na síntese orgânica e vice-versa. Os químicos teóricos propõem modelos de novas moléculas com propriedades específicas que podem ser sintetizadas em laboratório para serem posteriormente testadas. Enfim, apesar de a síntese ser atividade fim de todo químico, uns se dedicam mais especificamente em entender como as reações ocorrem, pelo estudo dos mecanismos de reação. A compreensão dos fatores que afetam a velocidade de uma reação permite inferir o mecanismo da reação, isto é, como as transformações se processam passo a passo. Desse conhecimento nascem as proposições de novos métodos sintéticos, visando à preparação de um produto com o maior rendimento e menor custo possíveis. Na lista dos principais produtos químicos produzidos pela indústria sempre vamos encontrar a produção de ácidos e sais inorgânicos largamente usados na agricultura. Sem dúvida, a síntese inorgânica tem um papel fundamental na Química. Aliás, o desenvolvimento da síntese da amônia pelo processo Haber-Bosch constitui um dos maiores feitos da Química, que contribuiu para diminuir a fome de muita gente no planeta. Sem desprezar a síntese inorgânica, vamos nos ocupar neste capítulo da síntese orgânica, pelo fato de ela nos ilustrar como o estudo das estruturas químicas possibilita o desenvolvimento de técnicas específicas para transformar as substâncias. O trabalho de síntese realizado por químicos consiste em fantásticos processos de remodelagem de estruturas existentes na natureza para produzir novas substâncias com estruturas moleculares que apresentem propriedades bastante específicas. Esse trabalho pode ser bem conduzido na Química Orgânica pela versatilidade das cadeias carbônicas. Buscando substâncias que apresentem propriedades físicas e químicas características, os profissionais da Química podem projetar moléculas cujas substâncias serão mais apropriadas para o fim desejado. Como vimos no capítulo anterior, as propriedades das substâncias orgânicas mudam substancialmente quando alteramos a estrutura de suas moléculas. Essa é uma das funções do químico orgânico: projetar a estrutura molecular em função das propriedades desejadas para a substância.

183

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

Sabendo qual é a estrutura pretendida, a síntese orgânica é desenvolvida de modo a minimizar etapas de produção, reduzindo o custo e o tempo de produção. Para isso, são pesquisadas sequências de reações que visem a aumentar ou diminuir os tamanhos das moléculas ou, ainda, alterar os grupos funcionais a ela ligados, com o menor número de etapas possível. Vamos ver algumas das reações que podem ser desenvolvidas na Química Orgânica. Para fins didáticos, agruparemos as reações estudadas em dois grandes grupos: reações de reconstrução molecular de cadeias carbônicas e reações de transformação de grupos funcionais.

3 SÍNTESE ORGÂNICA:

RECONSTRUINDO MOLÉCULAS

s tipos de reações estudados neste tópico são caracterizados pela construção de novas moléculas, quebrando-as em moléculas menores ((clivagem), formando outras maiores (alongamento), adicionando, eliminando ou substituindo átomos. Tudo isso sempre ocorre por meio da ruptura e formação de ligações químicas. Muitas dessas reações ocorrem por meio de processos que envolvem quebras de ligações duplas ou triplas.

Craqueamento

J. Yuji

Nas refinarias, devido ao craqueamento do petróleo, é possível aproveitar melhor as matérias-primas, produzindo maiores quantidades de combustíveis (gasolina e diesel). Observe que, pelo craqueamento, pode-se obter gasolina a partir da nafta pesada e diesel de resíduos.

Pense Como é possível obter mais gasolina a partir de uma mesma quantidade de petróleo?

Como você já sabe, o petróleo não contém apenas gasolina ou óleo diesel, embora essas sejam as frações mais rentáveis comercialmente. A porcentagem de gasolina obtida diretamente da destilação do petróleo cru é muito pequena, cerca de 7% a 15%. Como essa quantidade não é suficiente para atender à demanda do mercado, foram desenvolvidos métodos para se obter gasolina de hidrocarbonetos provenientes de outras frações do petróleo.

gás

gás combustível

nafta leve

tratamento

nafta pesada

hidrotratamento

querosene

hidrotratamento

gasóleo

hidrotratamento

resíduo

torre

184

gasolina reforma

aromáticos combustível de avião e querosene craqueamento catalítico gasóleo de vácuo

destilação a vácuo

extração de aromáticos

diesel e óleos combustíveis craqueamento catalítico

óleo lubrificante asfalto coqueador

coque

C12H26 (l) ( C8H18 (l) + 2C2H4 (g) fração de querosene

fração da gasolina

alceno

O craqueamento possibilita o aproveitamento quase integral do petróleo, gerando uma economia expressiva e permitindo a obtenção de maiores quantidades de gasolina (aumento de 20% a 50% no aproveitamento do petróleo cru), GLP (gás liquefeito do petróleo) e outros produtos químicos que são transformados em uma infinidade de produtos presentes e indispensáveis em nosso dia a dia.

CAPÍTULO

Concluídas as etapas do refino, sobra um resíduo de petróleo, que então pode ser submetido à pirólise (do grego, pyr = "fogo") ou ao craqueamento (do inglês, crack = "quebrar"). Esse segundo processo é executado em outra coluna de fracionamento e consiste na quebra de moléculas de cadeias longas, de modo a obter moléculas menores. Submetendo as moléculas de hidrocarbonetos das frações de querosene a temperaturas entre 450 ºC e 700 ºC, consegue-se quebrá-las em cadeias menores, na faixa da fração da gasolina, como exemplifica a equação a seguir.

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Eliminando átomos das cadeias carbônicas A eliminação de átomos em síntese orgânica permite a formação de duplas ligações na cadeia. Isso pode ser feito, por exemplo, na eliminação de átomos de halogênios (X) em haletos de alquila (R-X) e na desidratação de álcoois, com a retirada do grupo OH. A eliminação de átomos de halogênios é exemplificada abaixo e a desidratação de álcoois, na página 197.

Polimerização Já estudamos no capítulo anterior reações de polimerização. Vamos revê-las, ilustrando um processo inverso ao craqueamento. A borracha sintética foi inicialmente empregada na produção de pneus, isolantes e condutores elétricos. Ela é sintetizada graças à possibilidade de moléculas de alcenos se ligarem umas às outras pela quebra de ligações duplas e formação de novas ligações simples. Isso acontece porque, embora a ligação dupla seja mais forte que a ligação simples, ela é mais fraca do que duas ligações simples. Quando as moléculas se ligam umas às outras, há uma transformação da ligação dupla em ligação simples e a formação de uma nova ligação simples, de maneira que cada átomo continue com quatro ligações. Como esse processo ocorre entre diversas moléculas, podemos representar a reação da seguinte forma:

185

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

representando que temos n partes ligadas. Embora n possa assumir números infinitos, se o considerarmos igual a 5, temos:

Nesse exemplo, colocamos o hidrogênio como o reagente que irá fechar as extremidades dos polímeros. Entretanto, isso nem sempre acontece e pode ocorrer de diferentes formas, inclusive apresentando uma dupla ligação na extremidade, como indica a equação a seguir.

Representação do monômero 2-metilbuta-1-3-dieno (isopreno) e de uma pequena parte do polímero poli(sopreno), um tipo natural de borracha.

Como já vimos, esse tipo de reação, na qual pequenas moléculas se unem formando moléculas maiores com unidades estruturais repetitivas, é denominado reação de polimerização. Nessas reações são formados os polímeros (do grego, poli = "muitas", e meros = "partes"). São reações de polimerização que produzem os plásticos e muitos outros materiais comuns em nosso cotidiano. A borracha natural – (H2CC(CH3)CHCH2)n – é formada a partir do 2-metilbuta-1,3-dieno ou isopreno, um hidrocarboneto com duas ligações duplas. Parte de sua estrutura polimérica é representada na figura ao lado. O polietileno é um polímero muito comercializado por ter alta resistência à umidade e ser muito barato. Ele é utilizado para confecção de recipientes, sacos, garrafas, baldes, tubulações, brinquedos, isolantes de fios elétricos etc. É obtido a partir da polimerização do etileno ou eteno (H2C CH2 ), de acordo com a equação química representada anteriormente. A cola branca utilizada como material escolar contém o polímero PVA ou polietenol (H K( CH2CHOH K )n H) formado a partir do etenol, também denominado álcool vinílico (H2C CHOH). Esse polímero é também usado na fabricação de tintas à base de água, adesivos e gomas de mascar.

Representação de parte de moléculas de PVA

O polipropileno é outro polímero muito comum. Obtido a partir do propeno, ou propileno (H K( H2CCHCH3 K )n H ), é mais duro e resistente ao calor que o polietileno. Por isso, é muito utilizado na fabricação de artigos moldados, boias, isolantes térmicos, tapetes e fibras. O politetrafluoretileno, conhecido como teflon, é um polímero que ganhou espaço na cozinha de nossas casas. Obtido a partir do monômero tetrafluoretileno (F2CCF2), esse

186

CAPÍTULO

polímero é muito utilizado no revestimento de panelas por sua elevada temperatura de fusão (327 °C), resistência química e baixo coeficiente de atrito. Essas mesmas propriedades permitem que o teflon tenha uma ampla aplicação industrial (próteses, rolamentos, isolantes elétricos etc.) e em laboratórios químicos (cadinhos, torneiras, revestimentos etc.).

1 2 3 4 Hely Demutti

5 6 7 8

Hely Demutti

O PVC, como é chamado o polímero do cloroeteno – poli(cloreto de vinila), é muito conhecido em decorrência de sua utilização em tubos e conexões hidráulicas. Entretanto, sua aplicação industrial é muito mais ampla por suas propriedades físicas e químicas e seu baixo custo de produção.

A utilização de revestimento de teflon antiaderente evita que alimentos grudem na panela, permitindo sua preparação com menor quantidade de óleos e gorduras.

A seda sempre foi um material nobre e de alto valor empregado na fabricação de tecidos. A busca por substitutos sintéticos levou a diferentes tipos de náilon, obtidos pela polimerização de diaminas com ácidos dicarboxílicos. Os materiais feitos a partir desses polímeros apresentam grande resistência mecânica, permitindo seu emprego, por exemplo, em engrenagens de equipamentos eletroeletrônicos, tecidos, linhas de pesca etc. O náilon-66, comercialmente o mais importante, é obtido da polimerização de moléculas de 1,6-diamino-hexano (hexametilenodiamina) e de ácido hexanodioico (ácido adípico). Essa reação pode ser descrita pela equação:

O PVC substituiu o ferro na confecção de diferentes tubulações para água utilizadas na construção civil.

187

Hely Demutti

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

Hely Demutti

Essas roupas têm a versatilidade, a beleza, a leveza e a modernidade do náilon.

Quando o polímero é formado por mais de um tipo de monômero, ele é denominado copolímero. De acordo com a organização dos monômeros, os copolímeros podem ser classificados como, por exemplo: copolímeros aleatórios, copolímeros em bloco e copolímeros alternados. Para exemplificar essa classificação, vamos considerar os diferentes copolímeros formados por duas unidades estruturais A e B: quando elas se repetem de forma imprevisível (ABAAABABBBAABABBA), temos um copolímero aleatório; quando se repetem em conjuntos (AAAAAABBBBAAABBB), um copolímero em bloco; e quando se intercalam (ABABABABABAB), um copolímero alternado. O etino, também conhecido como acetileno, é amplamente utilizado como matéria-prima na preparação de diferentes substâncias que serão monômeros. Alguns deles, como exemplifica o quadro abaixo, são utilizados na preparação de polímeros comuns. Substância que reage com o etino H2 HCl HCN

Monômero eteno cloreto de vinila acrilonitrila

Polímero Polietileno PVC poli(cloreto de vinila) Poliacrinitrila Orlon

Adicionando átomos às cadeias carbônicas A presença de insaturações em cadeias carbônicas torna as substâncias mais reativas porque as ligações duplas ou triplas podem ser rompidas, formando ligações com novos átomos sem destruir a cadeia carbônica. Por isso, os alcenos e alcinos são mais reativos que os alcanos. Enquanto os alcanos, por serem pouco reativos, são mais utilizados como solventes ou como fonte de energia pela sua queima, os alcenos são usados como matéria-prima para obtenção de outros produtos, a partir de reações de adição à dupla ligação, como mostram equações de algumas reações no próximo item. Para facilitar a representação, utilizamos como exemplo o eteno. Átomos de carbono que participam de ligações triplas tendem a atrair com maior intensidade os elétrons das outras ligações das quais participam. Isso torna os alcinos menos reativos que os respectivos alcenos. a) Adição de hidrogênio Um alceno, em presença de catalisador, reage com hidrogênio, de acordo com a equação:

Nesse tipo de reação, parte-se de um alceno e obtém-se um alcano. No caso dos alcinos, dependendo de como a reação é realizada, pode-se ter como produto um alceno ou um alcano. Veja mais detalhes dessa reação nas páginas 194 e 195.

188

CAPÍTULO

b) Adição de halogênios ou halogenação Alcenos e alcinos reagem facilmente com halogênios (representados por X2) à temperatura ambiente. Vejamos, como exemplo, a reação do eteno com bromo (Br2).

1 2 3 4 5

Esse tipo de reação acontece simplesmente pela mistura dos reagentes em um solvente inerte – na equação anterior foi indicado o tetraclorometano. Tal reação é uma maneira de detectar a presença de insaturações em substâncias orgânicas. A reação é facilmente percebida porque a solução de bromo em tetraclorometano é castanho e se torna incolor com o consumo do bromo.

6 7 8

c) Adição de água ou hidratação Em meio ácido, alcenos podem reagir com água, formando álcoois. A equação a seguir apresenta um exemplo desse tipo de reação.

Substituindo átomos das cadeias carbônicas Outro tipo de reação empregado em síntese orgânica consiste na substituição de átomos. Isso pode ser feito pela substituição de átomos de hidrogênio por outros grupos substituintes, como ocorre, por exemplo, na halogenação de alcanos e em reações de substituição em anéis aromáticos, que veremos a seguir. Além desses exemplos, existem outras funções orgânicas que participam de reações de substituição, como é o caso dos haletos de alquila (R K X), em que o átomo de halogênio (X) pode ser substituído por inúmeros grupos (G), produzindo uma enorme variedade de substâncias orgânicas com diferentes grupos funcionais (R K G). a) Halogenação de alcanos Enquanto os halogênios reagem com os alcenos e alcinos quebrando a insaturação, com os alcanos eles provocam uma substituição de hidrogênio. Essa reação ocorre em condições especiais, na presença de luz ou em altas temperaturas, enquanto alcenos e alcinos reagem à temperatura ambiente até no escuro. Essas reações são exemplificadas abaixo e nas páginas 194 e 195.

189

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

b) Substituição em anéis aromáticos As substâncias aromáticas, em razão da maior estabilidade das ligações duplas de um anel aromático, são menos reativas que os alcenos e alcinos. Sob condições drásticas, as duplas ligações de um sistema aromático, como no caso do benzeno, podem ser quebradas, e grupos, adicionados ao esqueleto carbônico cíclico, tal qual vimos para um alceno; sob condições mais amenas, mas sempre requerendo a presença de um catalisador, os hidrogênios ligados aos carbonos das duplas são substituídos por outros átomos ou grupo de átomos, preservando as duplas ligações do sistema aromático – tal reação é conhecida como reação de substituição eletrofílica aromática. Vejamos alguns exemplos de reações do benzeno.

Essa reação só ocorre em presença de ácido sulfúrico. Por ser um ácido mais fraco, o ácido nítrico perde uma hidroxila, formando o íon nitrônio (NO+2), que irá se ligar ao anel aromático no lugar de um átomo de hidrogênio.

Na presença de halogênios, ocorre a substituição de um hidrogênio. Diferentemente do processo de halogenação dos alcenos, a halogenação das substâncias aromáticas leva à substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo do halogênio e ainda é necessária a presença de um ácido de Lewis (FeCl3), que atua como catalisador.

Fotos: Hely Demutti

Essa última equação representa um tipo muito importante de reação, denominada alquilação. A partir dela é possível fazer crescer a cadeia das moléculas, obtendo-se novas substâncias.

190

A indústria química pode transformar pedra em alimento! O carbureto de cálcio (CaC2), em contato com a água, fornece o gás acetileno; esse, pode ser hidrogenado, formando eteno, que, novamente em presença de água, pode fornecer álcool, semelhante ao que usamos na limpeza doméstica e na produção de vinagre.

CAPÍTULO

Pela alquilação se obtém a maioria das substâncias derivadas do benzeno. O quadro abaixo apresenta algumas reações de uso industrial que utilizam o benzeno como reagente.

Subprodutos

Reagentes ou condições necessárias

Benzeno

Reagentes ou condições necessárias

Subprodutos

2 3 4

HNO3 e H2SO4

Cl2 / FeCl3

nitrobenzeno

clorobenzeno

7 8

H2 calor / pressão Ni ciclo-hexano (solvente) Cl2 / FeCl2 depois Cl3CCOH Cl2 calor e luz

BHC (inseticida)

DDT (inseticida)

HNO2 depois H2

Cl2 / FeCl3 depois NaOH fenol

anilina

Exercícios 1. Por que o processo de instalação de uma indústria química precisa ser tão complexo?

2. Que fatores devem ser levados em conta na instalação de uma indústria?

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

6. Os hidrocarbonetos aromáticos apresentam cadeias carbônicas insaturadas que facilitam a ocorrência de reações de substituição. Escreva a reação do benzeno com: a) cloro.

3. Defina com suas palavras reação de polimerização e craqueamento.

b) hidrogênio na presença de catalisador.

4. Que polímero é obtido a partir da polimerização do etileno? 5. A adição de halogênio a um alceno produz um derivado halogenado. Sabendo que o bromo é o halogênio mais utilizado, escreva a reação do but-1-eno com bromo.

c) ácido nítrico.

191

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

7. O benzeno e o ciclo-hexano apresentam o mesmo número de átomos de carbono. Quantos átomos de hidrogênio devem ser acrescidos a uma molécula do benzeno para transformá-la em um ciclo-hexano?

8. Elabore uma lista de produtos que são originários da indústria petroquímica e que têm a função de substituir outros materiais.

9. Por que o petróleo pode gerar a síntese de tantos outros materiais?

10. Explique como ocorre a reação de halogenação no benzeno.

11. (UFU-MG) Em 1933, dois químicos da Universidade de Chicago, Kharasch e Mayo, perceberam que, se a adição de brometo de hidrogênio, HBr, a alcenos fosse feita na presença de peróxidos orgânicos, como peróxido de benzoíla ou peróxido de t-butila, mesmo em quantidades ínfimas, ela passaria a ocorrer de maneira inversa à regra de Markovnikov, isto é, o hidrogênio seria adicionado ao carbono menos hidrogenado da dupla. Com base nessa informação, dê o nome dos produtos das reações indicadas abaixo. a) b)

12. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: a) b)

a) A isomerização transforma alcanos de cadeia ramificada em alcanos de cadeia normal. b) O craqueamento pode converter hidrocarbonetos de pontos de ebulição mais altos em gasolina. c) A diminuição da ramificação nos alcanos melhora o desempenho da gasolina. d) A polimerização pode levar à formação de substâncias halogenadas. e) O craqueamento térmico, realizado na ausência de um catalisador, produz, principalmente, hidrocarbonetos com cadeias ramificadas.

15. (Ufam) Qual o produto principal da bromação do but-2-eno? a) 1,3-dibromobutano. b) 1,4-dibromobutano. c) 2-bromobutano.

d) 2,3-dibromobutano. e) 1-bromobutano.

16. (UFRN) O produto da reação entre 2 mols de HBr e 1 mol de 1-butino é: a) 2-bromo-1-buteno. b) 1-bromo-1-buteno. c) 1,1-dibromobuteno. d) 2,2-dibromobutano. e) 1,2-dibromobutano

17. (Mack-SP) A hidrogenação catalítica do propeno produz: a) b) c) d) e)

2-propanol. propino. propano. ciclopropano. ciclopropeno.

18. (Ufes) A brasilina e a brasileína são substâncias com propriedades corantes e são as substâncias responsáveis pela cor vermelha característica do pau-brasil. Quando um extrato em solvente orgânico da madeira do paubrasil é exposto ao ar e à luz, a brasilina é transformada em brasileína.

13. Complete as seguintes equações envolvendo reações de alcinos: a) b) c)

14. (UFPI) Para um melhor aproveitamento dos recursos naturais, algumas das frações do petróleo podem sofrer transformações em outros tipos de substâncias químicas. Sobre essas transformações, assinale a alternativa correta.

192

Essa transformação é uma reação de: a) substituição. b) redução. c) adição. d) oxidação. e) condensação.

CAPÍTULO

4 SÍNTESE ORGÂNICA: TRANSFORMANDO

FUNÇÕES ORGÂNICAS

amos estudar outro grupo de reações que se caracteriza por transformações em grupos funcionais específicos. Esses grupos funcionais apresentam átomos diferentes de carbono que, portanto, apresentam características diferenciadas do restante da molécula. Veja alguns exemplos típicos de transformações de grupos funcionais.

2 3 4 5

Oxidação

6 7

Pense

vinho vinagre Hsagencia/Shutterstock

Industrialmente, controlar reações de oxidorredução é de fundamental importância para a melhoria dos processos; em muitos casos isso pode determinar a qualidade do produto. Na indústria alimentícia, por exemplo, controlar as reações de oxidação é crucial para manter a qualidade e a durabilidade dos alimentos. Reações de oxidação são aquelas nas quais espécies químicas – átomos, íons ou moléculas – perdem elétrons. Embora seja comum em Química Orgânica falarmos de reações de oxidação – porque espécies orgânicas são oxidadas –, não podemos nos esquecer de que, sempre que uma espécie é oxidada, outra espécie é reduzida – ou seja, ganha elétrons. Em Química Orgânica, em geral, a oxidação ocorre com a adição de átomos de oxigênio ou com a retirada de átomos de hidrogênio da molécula. Vários tipos de reações orgânicas são classificados como reações de oxidação. Como exemplo, podemos citar as reações de transformação de álcoois de vinho em vinagre ou a transformação de alcenos em dióis, cetonas, aldeídos ou ácidos carboxílicos.

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O que são reações de oxidação?

O vinagre pode ser obtido pela oxidação de álcoois presentes no vinho.

a) Oxidação de alcenos

Pense Qual é o número de oxidação dos átomos de carbono no eteno?

As ligações duplas são sujeitas ao ataque de espécies químicas eletrófilas, ou seja, que necessitam de elétrons. Essas espécies incluem cátions (H+) e moléculas (Br2 e BF3). Além disso, essas reações são energeticamente favoráveis. Assim, tais reações são normalmente exotérmicas. A equação genérica abaixo representa as reações dos alcenos.

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Zorandim/Shutterstock

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O esquema a seguir representa bem algumas das principais reações que ocorrem com os alcenos.

O eteno é um gás incolor de odor etéreo de larga aplicação na indústria, sendo matéria-prima para diversos produtos derivados de reações de oxidação que ocorrem com a quebra da ligação dupla.

As equações foram representadas considerando-se o eteno, mas também se aplicam a outros alcenos de cadeias maiores. Entretanto, quando as cadeias são maiores, observam-se algumas peculiaridades. Veja a equação da reação entre o propeno e o ácido bromídrico:

Como indicado na equação, forma-se pouco 1-bromopropano e mais de 2-bromopropano. Analisando essa e outras reações similares, o químico russo Vladimir Markovnikov [1838-1904] observou que, nas substituições por haletos de hidrogênio, o átomo de hidrogênio liga-se preferencialmente ao átomo de carbono ao qual estiver ligado o maior número de átomos de hidrogênio. Essa observação é conhecida como Regra de Markovnikov e pode ser enunciada como a seguir. Na adição de um reagente a uma ligação dupla, a parte positiva do reagente liga-se ao carbono originalmente menos substituído da dupla.

194

CAPÍTULO

Os alcinos reagem de forma similar aos alcenos e seguindo a regra de Markovnikov: pouco o

H Br

CH3 + H

CH3 C

Br o muito

H H

CH3 C

B Br

4 5

b) Oxidação de álcoois Álcoois podem ser oxidados formando substâncias cujas moléculas vão conter carbonilas. A oxidação dos álcoois ocorre de acordo com a posição da hidroxila na cadeia carbônica. Sob condições similares, álcoois primários reagem diferentemente dos secundários, e álcoois terciários simplesmente não reagem. Vários agentes oxidantes podem ser empregados nessas reações como, por exemplo, permanganato de potássio (KMnO4), trióxido de cromo (CrO3), dicromato de potássio (K2Cr2O7), entre outros. Em processos fermentativos, álcoois são oxidados pela ação de microrganismos. Álcoois primários podem se oxidar parcialmente, dando origem a um aldeído. Em uma oxidação total produz ácido carboxílico. Observe o exemplo abaixo:

6 7 8

lcool primário

Para a produção de vinagre, a indústria alimentícia utiliza a Álcoois secundários podem ser oxidados na presença de diferentes oxidantes, oxidação de álcoois, formanproduzindo cetonas. Vejamos um exemplo desse tipo de reação utilizando o ácido do ácidos.

lcool secundário

Hely Demutti

crômico (H2CrO4), oxidante comumente utilizado.

Os alcoóis terciários normalmente não reagem com a maioria dos oxidantes: lcool terciário

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INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

Nem sempre a oxidação é desejável. Essa reação pode ocorrer em condição ambiente quando o álcool está em presença de oxigênio e bactérias fermentativas, conforme a equação a seguir:

Na estocagem de vinho, o controle de reações de oxidação é fundamental. Afinal, imagine o quanto as pessoas ficariam decepcionadas, em um jantar social, ao provar o vinho e perceber que ele virou vinagre. Em tal reação, o carbono sofre oxidação –1 para +3, e o oxigênio sofre redução 0 para –2. Além das reações de oxidação apresentadas, outras reações também importantes ocorrem na presença de oxigênio, como a de combustão.

Combustão Pense

Vikulin/Shutterstock

Qual é a importância da combustão, do ponto de vista da Química Orgânica?

A combustão ainda é a principal fonte de obtenção de energia. Devido à liberação de gases do efeito estufa, é importante que esta fonte de energia seja substituída por outra menos agressiva ao meio ambiente.

Como já estudamos, as reações de combustão são exotérmicas, ou seja, liberam calor. A queima de substâncias orgânicas, como gasolina, diesel e carvão, é utilizada para gerar energia para movimentar a grande frota de veículos existente em nosso mundo. A energia dessas queimas também alimenta fornalhas de indústrias e gera eletricidade em usinas termelétricas. Para qualquer combustível, a combustão pode ser completa ou incompleta, dependendo da quantidade de oxigênio (O2) presente. Se ela for suficiente, a queima do combustível leva à liberação de uma grande quantidade de energia e à produção de dióxido de carbono e água. Quando a quantidade de oxigênio não é suficiente, têm-se produção de menores quantidades de energia e liberação de monóxido de carbono (CO) e fuligem (C), entre outros. Dependendo da presença de outras substâncias, pode haver também liberação de outros gases, como óxido de enxofre e de nitrogênio. O ideal para o ambiente e para o usuário é que a combustão seja completa, pois se liberam mais energia e gases menos tóxicos. Porém, na indústria, muitas substâncias podem ser preparadas pela oxidação incompleta e controlada de hidrocarbonetos. Dessa forma, por exemplo, pode-se produzir alcenos, álcoois, aldeídos e ácidos. Veja um exemplo que podemos ter em casa: a queima de uma vela. A equação abaixo representa o que seria a combustão completa de uma substância presente na parafina. C 20H42 ( s ) +

61 O ( g ) → 20 CO2 ( g ) + 21H2O( g ) 2 2

∆H < 0

Normalmente, quando queimamos uma vela, percebemos que há liberação de fuligem. Isso ocorre porque o oxigênio não foi suficiente para queimar toda a parafina, produzindo

196

uma combustão incompleta. Nesse caso, podemos ter reações, descritas pela equação a seguir, que produzem monóxido de carbono (CO) ou fuligem (C).

CAPÍTULO

21 O ( g ) → 20 C( s ) + 21H2O( g ) 2 2

∆H < 0

Em motores que funcionam à base de combustíveis fósseis, é fundamental que as válvulas de entrada de combustível e de ar estejam bem reguladas para haver quantidades corretas de oxigênio para queimar o combustível injetado. Isso proporciona economia e evita a emissão de fumaças escuras e mais poluentes. Note que, tanto na combustão completa como na incompleta, átomos de carbono têm seu número de oxidação aumentado, caracterizando reações de oxidação. Conhecendo como se dão as reações de combustão, com o auxílio da Química Orgânica a indústria pode desenvolver combustíveis e mecanismos mais eficientes e usar catalisadores que proporcionem melhores rendimentos e produzam menores quantidades de poluentes. Um hidrocarboneto muito utilizado como combustível é o butano, presente no GLP (gás liquefeito de petróleo), cuja reação de combustão é descrita pela equação:

Desidratação de álcoois Álcoois, matérias-primas comuns e baratas, muito utilizados na produção de outras substâncias, podem desidratar-se em presença de ácidos, produzindo éteres ou alcenos, dependendo da temperatura em que ocorre a reação. A equação a seguir representa a reação de desidratação do etanol, produzindo éter etoxietano.

Hely Demutti

C 20H42 ( s ) +

2 3 4 5 6 7 8

Embora o Código Nacional de Trânsito preveja punição para veículos que emitam quantidades de gases acima do recomendado, ainda é muito comum encontrá-los circulando pelas nossas vias. A falta de regulagem dos motores desses veículos produz combustão incompleta com aumento da emissão de fuligem.

A equação abaixo representa uma importante reação de síntese de alcenos, porque os alcenos constituem matéria-prima de vários produtos. Com essa reação, temos uma alternativa de obtenção de alcenos sem ser pelo refino do petróleo.

197

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

O dácron é um poliéster obtido por meio de reações de esterificação. É utilizado na fabricação de tecidos, de mangueiras contra incêndios e em malhas especiais que substituem os pedaços de vasos sanguíneos danificados. Hely

D em

ut ti

De acordo com o tipo de álcool, a reação pode ser rápida ou não. Assim, em presença de ácidos, os álcoois terciários são desidratados mais rapidamente do que os secundários, e estes, por sua vez, mais rapidamente que os primários. Portanto, a ordem de reatividade para as desidratações de álcoois catalisadas por ácidos é: desidratação lenta

desidratação rápida

Esterificação Os ésteres são normalmente preparados a partir de reações entre álcoois e ácidos carboxílicos. Como exemplo, veja a equação da reação entre o ácido etanoico e o etanol, produzindo o etanoato de etila. Observe, pela indicação das setas, que nessas reações químicas ocorrem equilíbrios nos quais reagentes e produtos coexistem.

Saponificação Uma "clássica" reação de ésteres é a sua reação com bases, produzindo sais orgânicos, como a exemplificada abaixo: (C17H35COO)3C3H5(s) + 3NaOH(aq) # 3C17H35COONa(s) + C3H5(OH)3(l) estearina (éster)

Edson Sato/Pulsar Imagens

A reação de saponificação é conhecida desde a antiguidade e consiste em uma reação de um éster com uma base, fornando um sal e um poliálcool. Indígenas fabricando sabão artesanal na Aldeia de Amambai (MS).

hidróxido de sódio (base)

estereato de sódio (sal)

glicerina (álcool)

A equação acima representa de forma simplificada a reação conhecida como reação de saponificação. Na verdade, essa reação não ocorre diretamente entre o éster e o hidróxido de sódio. Primeiro, o éster sofre uma reação chamada hidrólise, formando o ácido esteárico (ácido carboxílico) e a glicerina, de acordo com a seguinte reação: (C17H35COO)3C3H5(s) + 3H2O(l) # 3C17H35COOH(aq) + C3H5(OH)3(l) estearina (éster)

água

ácido esteárico (ácido carboxílico)

glicerina (álcool)

Em sequência a essa reação o ácido esteárico reage com o hidróxido de sódio, formando o estearato de sódio (sal de ácido carboxílico – sabão) e água. 3C17H35COOH(aq) + 3NaOH(aq) # 3C17H35COONa(aq) + 3H2O(l) ácido esteárico (éster)

hidróxido de sódio (base)

estereato de sódio (sal)

Em síntese, a reação de saponificação: ÉSTER + NaOH # SAL ORGÂNICO + poliálcool

198

água

CAPÍTULO

CH2K O K C K R NaOH

L L

O CH2K O K C K Rîî

CHOH

O CH K O K C K Rî

CH2OH

De forma simplificada, a reação de saponificação pode ser representada para ésteres mais simples da seguinte forma:

RCOO–Na+

2 RîCOO–Na+

3 4

RìCOO–Na+

Glicídeo (gordura) éster

Glicerol poliálcool

Sabão sal orgânico

7 8

Catálise orgânica Pense O que é catálise? D i v ulga

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mic al Co .; L t d

A Química Orgânica é a ciência que estuda as substâncias orgânicas. Muitas delas são produzidas na natureza e outras, produzidas pelos químicos. Para aumentar a quantidade e variedade de substâncias produzidas, acrescentam-se no meio reagente, além das matérias-primas, diferentes substâncias e materiais que facilitam os processos de síntese sem que sejam consumidos. Esses materiais e substâncias são denominados catalisadores. Entre eles, podemos citar os metais níquel (Ni), platina (Pt) e paládio (Pd), além dos sais cloreto de alumínio (AlCl3) e cloreto férrico (FeCl3). Entretanto, embora não façam parte dos produtos das reações, muitos catalisadores são degradados fisicamente durante os processos, não sendo totalmente recuperados ao final. A área da ciência responsável pelo estudo e desenvolvimento de catalisadores para utilização em laboratórios e indústrias é denominada catálise. A área que estuda a utilização desses materiais ou substâncias para transformação de substâncias orgânicas é denominada catálise orgânica. Um catalisador faz com que a reação ocorra por um percurso diferente, formando diferentes intermediários entre reagentes e produtos. Essa mudança de etapas auxilia a reação, tornando-a mais rápida. Isso acontece porque o catalisador propicia uma forma alternativa de interação entre os reagentes, facilitando eventualmente o choque entre as suas moléculas e permitindo que a reação se processe por meio de mecanismos (etapas intermediárias) diferentes, em um tempo total de reação menor. O catalisador pode também diminuir a energia necessária para que a reação ocorra e evitar ou diminuir a formação de produtos indesejáveis.

O cloreto de alumínio é utilizado como catalisador no craqueamento do petróleo e em diversas outras reações orgânicas.

Enzimas Os catalisadores não estão presentes apenas nas sínteses conduzidas em laboratórios. Células vivas possuem enorme diversidade de catalisadores, que recebem a denominação de enzimas. Enzimas são proteínas com a função específica de catalisar reações bioquímicas.

199

Hely Demutti

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

A enzima amilase, presente na saliva, quebra as enormes moléculas de amido em moléculas menores de glicose, dando início ao processo de digestão. Por isso, ao mastigar bastante um alimento contendo amido, percebemos um sabor adocicado.

Em nossa boca temos uma enzima, a amilase, que é responsável pelo início do processo de digestão. Essa enzima ajuda a quebrar as moléculas de amido em glicose, facilitando a digestão. A ciência e a indústria logo perceberam que poderiam utilizar catalisadores naturais para melhorar o rendimento de algumas sínteses. Em muitos casos, além da economia de tempo e energia, há a vantagem de se evitar a produção de resíduos nocivos ao ambiente. Por isso, nas últimas décadas, tem sido crescente a atenção dispensada a enzimas, com o intuito de substituir alguns catalisadores convencionalmente utilizados em síntese orgânica. As enzimas são proteínas formadas por grandes moléculas. Na indústria, enzimas isoladas ou microrganismos que produzem uma enzima específica são utilizados para produção, conservação e modificação de produtos animais e vegetais, na produção de medicamentos e na produção de derivados de matérias-primas animais e vegetais.

Fermentação Pense

Mauricio Simonetti/Pulsar Imagens

O que é fermentação? Você conhece algum processo de fermentação?

A fermentação é uma das transformações mais antigas realizadas pelo ser humano, como a fermentação de bebidas alcoólicas.

200

Muitos alimentos, quando armazenados em condições inadequadas, tornam-se impróprios para o consumo. Embora não seja aconselhável prová-los quando estão nessas situações, a maioria das pessoas, por exemplo, já deve ter tido o dissabor de colocar um leite azedo na boca. Muitas vezes, dizemos que o alimento “azedou”. O sabor azedo é uma característica de ácidos. Sabe-se que esse sabor decorre da formação de ácidos pela oxidação dos alimentos. A oxidação que leva o alimento a “azedar” é causada pela presença de oxigênio e pode ser acelerada por algumas substâncias químicas, naturais ou não. Mas, nem todas as transformações que ocorrem nos alimentos são indesejáveis. Imagine como se faz para transformar caldo de cana em cachaça, arroz em saquê, cevada em cerveja, uva em vinho etc. A fabricação de diversas bebidas alcoólicas utilizando a fermentação de frutas e cereais já era conhecida séculos a.C. Utilizar a ação de microrganismos para converter uma substância em outra é um procedimento ainda muito empregado pela ciência e indústria modernas. A fermentação de alguns alimentos origina diversos tipos de outros. A partir da fermentação do leite, por exemplo, se produzem queijos e iogurtes. Essas transformações são normalmente aceleradas pela presença de determinados microrganismos, como bactérias, fungos e leveduras. Esses podem se multiplicar e crescer, alterando a estrutura de substâncias presentes nos alimentos. Existem dois tipos de fermentação: a aeróbica e a anaeróbica. A aeróbica é a que ocorre na presença de oxigênio do ar. Como exemplo de fermentação aeróbica, podemos citar a fermentação do vinho, produzindo vinagre. No processo de produção do vinho, existem etapas de fermentação aeróbica e etapas de fermentação anaeróbica.

Hely Demutti

SPL/Latinstock

Janice Haney Carr/Reuters

CAPÍTULO 1 2 3 4 5 6

As bactérias são seres unicelulares, com menos de 0,007 mm, e apresentam formas variadas.

As leveduras são unicelulares, têm entre 0,004 a 0,010 mm, com forma ovulada irregular.

Os fungos são filamentos multicelulares. A multiplicação rápida desses microrganismos é consequência de seu ciclo reprodutivo curto.

7 8

Um dos exemplos mais comuns de fermentação é a produção de álcool (ou aguardente) a partir do caldo de cana (garapa). No caldo de cana há grande quantidade de sacarose, também conhecida como açúcar de mesa. A fabricação industrial do álcool é feita a partir do melaço de cana-de-açúcar por meio do processo de fermentação. Para que ele ocorra, é necessário utilizar microrganismos como, por exemplo, a levedura. A reação de fermentação do etanol pode ser simplificada pela equação abaixo: C6H12O6 (aq) ( 2CH3CH2OH(aq) + 2CO2(g) glicose

álcool

A sacarose é geralmente formada pela união da glicose e da frutose. Pode ser encontrada no açúcar refinado. Cada molécula de sacarose se quebra em uma molécula de glicose e uma de frutose.

Fotos: Hely Demutti

Quando se fermenta e se destila o caldo de cana, formam-se, além do álcool, outras substâncias, como aldeídos e ácidos. Da destilação da mistura formada obtém-se uma bebida alcoólica que já era produzida no Brasil antes do século XVIII: a cachaça. O álcool é separado pelo processo de destilação. Durante a condensação, recolhe-se o álcool a 50%. Esse líquido então passa por um processo de purificação para se obter o álcool de 95 a 95,6%, como é comercializado.

Açúcar é um termo geral para uma categoria de substâncias de carboidratos, mas os grânulos ou cristais de açúcar de mesa comum são especificamente sacarose.

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Gabor Nemes/Kino

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

O etanol tem grande importância na indústria por servir de matéria-prima para a produção de outras substâncias, como exemplificado no esquema a seguir.

O etanol, além de aplicações caseiras, é uma importante matéria-prima para obtenção de diversas outras substâncias.

O álcool etílico é matéria-prima para obtenção de várias substâncias em diferentes tipos de reações químicas, como: o etileno na desidratação, o etanal e o ácido acético na oxidação, o acetato de etila na esterificação com ácido acético.

É possível obter álcool também pela fermentação de grãos de cereais, batatas, frutos, madeira, resíduos agrícolas, beterraba, entre outros. Atualmente, esse processo industrial para obtenção de álcool é bastante valorizado, pois o álcool etílico é usado como combustível em substituição da gasolina – uma alternativa para minimizar a poluição atmosférica, já que no álcool não são encontradas substâncias de enxofre que geram gases nocivos durante a combustão.

5 O QUÍMICO E AS INDÚSTRIAS

QUÍMICAS

s atividades básicas do profissional da Química consistem em realizar processos de isolamento, identificação e síntese de substâncias. Ele trabalha em centros de pesquisa, estudando as estruturas das substâncias, as suas propriedades e os mecanismos de suas reações, por meio de modelos teóricos e de testes experimentais conduzidos em laboratórios de pesquisa. Além de atividades de pesquisa, o químico trabalha diretamente em laboratórios de análise, em que são conduzidos testes de identificação da composição de materiais.

202

CAPÍTULO 1 2 3 4 5

Bicicletas modernas têm melhor desempenho graças à leveza e resistência dos diversos tipos de materiais de que são feitas como: cromo, alumínio, fibra de carbono e titânio. Esses materiais derivam de estudos feitos pelos químicos.

7 8

Renato Stockler/Folhapress

Hely Demutti

Gary W. Meek

Assim, as principais atribuições do químico se relacionam à assessoria, consultoria, elaboração de orçamentos, divulgação e comercialização, vistoria, perícia, avaliação, elaboração de pareceres, laudos e atestados, ensaios e pesquisas em geral relativas a produtos e processos químicos. Também é sua tarefa o desenvolvimento de métodos e produtos, a análise química e físico-química, químico-biológica, bromatológica, toxicológica e legal, a padronização e o controle de qualidade. Além dessa gama de áreas de pesquisa e estudos, o químico pode trabalhar diretamente em indústrias, supervisionando a realização de todos os processos químicos utilizados. A indústria química tem como objetivo obter um produto por menor custo, dentro dos limites de segurança. Para isso, é fundamental realizar avaliações de qualidade das matérias-primas usadas nos processos, pois, do contrário, pode haver riscos para o consumidor e enormes prejuízos para a indústria. A necessidade da redução do custo de produção implica mudanças no processo produtivo: matérias-primas caras vão sendo substituídas por outras mais baratas e opta-se por técnicas de processamento que consumam menos energia e que sejam mais rápidas. Além disso, é preciso buscar substâncias e processos que agridam o menos possível o ambiente e diminuam os riscos para os operários, oferecendo maior segurança à indústria. Portanto, as principais atividades do químico na indústria vão da pesquisa ao controle do processo produtivo, desde a escolha da matéria-prima, até o gerenciamento dos resíduos tóxicos. Para trabalhar em indústrias químicas, os químicos precisam desenvolver estudos específicos para a produção em grande escala, o que requer condições muito diferentes das conduzidas em laboratórios, que lidam com pequenas quantidades de material. Para desempenhar bem essa função, esse profissional necessita de uma formação mais específica, que é dada ao engenheiro químico.

Os químicos atuam no desenvolvimento de novos produtos com diversas aplicações em diferentes áreas. Na foto, vemos químicos analisando uma fibra produzida com nanotubos.

Um químico pode atuar em diversas áreas da produção industrial. Sua responsabilidade com a qualidade dos produtos e, consequentemente, com a nossa qualidade de vida é muito grande!

203

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

No século passado, os químicos foram responsáveis pelo desenvolvimento de técnicas de produção de novos materiais que tiveram grande impacto em nossa sociedade. Podemos destacar dez produtos revolucionários: isótopos radioativos, plásticos, artefatos biomédicos, medicamentos, fibras sintéticas, gases puros, conversores catalíticos, fertilizantes, produtos petroquímicos e borracha sintética. Com tanto desenvolvimento, houve uma especialização nesse ramo. Algumas dessas especialidades são desenvolvidas por profissionais com formação específica e que não se enquadram como químicos, mas que têm amplo conhecimento de Química. É o caso, por exemplo, do farmacêutico e do engenheiro de alimentos. Finalmente, podemos dizer que bons profissionais da Química encontram com facilidade um mercado de trabalho promissor. Seus principais empregadores são as indústrias químicas, incluindo a alimentícia, farmacêutica, de cosméticos, petroquímica, agroquímica e de papel e celulose. Nessas empresas, são contratados químicos para acompanhar as linhas de produção e aperfeiçoar produtos e processos. Há ainda campo de trabalho em laboratórios de análise e em instituições de pesquisa.

Exercícios 1. 2. 3. 4. 5.

Quais são as principais atividades de um químico? Cite setores em que o químico pode conseguir emprego. Em que consiste a síntese orgânica? Quais são as reações de síntese orgânica mais comuns? Por que é recomendado que as garrafas de vinho sejam guardadas em local climatizado e na posição horizontal? Que reações podem ocorrer?

6. O eteno é um subproduto do petróleo do qual pode ser obtido o etanol. Essa reação se processa à temperatura de 80 °C em presença de H2SO4. Escreva a reação de obtenção desse álcool a partir do eteno.

7. Explique por que a partir do propeno não se pode obter o propan-1-ol. Qual a substância formada?

8. Os ésteres são substâncias obtidas a partir da reação entre um ácido e um álcool. As essências artificiais de flores e frutas são ésteres que apresentam valores baixos de massa molecular. Escreva a reação de obtenção do butanoato de etila, essência artificial de morango.

9. Qual é a diferença entre a combustão completa e a incompleta?

10. As reações de fermentação são utilizadas desde os primórdios para a fabricação de alimentos e bebidas alcoólicas. Qual é a diferença entre a fermentação aeróbica e a anaeróbica? Dê exemplos de cada uma delas.

204

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

11. Julgue cada item a seguir como certo (C) ou errado (E). 1) As reações de adição ocorrem somente em substâncias que apresentam dupla ligação. 2) As enzimas, catalisadoras dos processos bioquímicos, são proteínas. 3) As reações de oxidação são aquelas em que ocorre transferência de elétrons. 4) A reação de combustão incompleta acontece em ambientes onde a quantidade de oxigênio é limitada. 5) Reação de redução é aquela em que há diminuição da quantidade de átomos de hidrogênio na molécula ou aumento de átomos de oxigênio.

12. (Unicamp-Adaptado) É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre, dando a impressão de um processo limitado a um início e a um fim. No entanto, a vida é uma permanente transformação. Após a morte de organismos vivos, a decomposição microbiológica é manifestação de ampla atividade vital. As plantas, por exemplo, contêm lignina, que é um complexo polimérico altamente hidroxilado e metoxilado, multirramificado. Após a morte do vegetal, ela se transforma pela ação microbiológica. A substância I, cuja fórmula estrutural é mostrada no esquema a seguir, pode ser considerada como um dos fragmentos de lignina. Esse fragmento pode ser metabolizado por certos microrganismos, que o transformam na substância II.

13. (Vunesp) Se uma garrafa contendo vinho permanecer aberta, exposta ao ar, por alguns dias, o álcool etílico presente será oxidado, transformando o vinho em vinagre – uma solução de ácido etanoico (também denominado ácido acético). A equação química que representa essa reação é: a) CH3CH2OH + O2 ( CH3COOH + H2O b) CH3CH2OH + ½O2 ( CH3CHO + H2O c) CH3OH + O2 ( HCOOH + H2O O2

d) CH3CH2OH CH3 – O – CH3 e) CH3CH2OH + ½O2 ( CH2OH + CH2OH

14. (UFCE) A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante característico. É aplicada topicamente na pele como antisséptica e anestésica, sendo um dos componentes do unguento Vick® Vaporub®. Na sequência abaixo, a cânfora sofre transformações químicas em três etapas reacionais (I, II e III).

De acordo com essa sequência reacional, é correto classificar as etapas reacionais I, II e III como sendo, respectivamente: a) oxidação, eliminação, substituição. b) redução, substituição, eliminação. c) redução, eliminação, adição. d) oxidação, adição, substituição. e) oxidação, substituição, adição.

15. (FGV-SP) No Brasil, produzem-se açúcar e álcool etílico em usinas, a partir da cana-de-açúcar. O processo produtivo pode ser dividido em várias etapas, que se iniciam com a chegada da cana à usina.

CAPÍTULO

a) Reproduza a fórmula estrutural da substância II, identifique e dê os nomes de três grupos funcionais nela presentes. b) Considerando as transformações que ocorrem de I para II, identifique um processo de oxidação e um de redução, se houver.

produto

cana

processo

trituração

produto

garapa

processo

concentração

produto

melaço

processo

cristalização

produto

açúcar

Para a obtenção do álcool, o melaço é fermentado pela adição de um microrganismo de nome Saccharomyces cerevisiae e, em seguida, o mosto fermentado é destilado. Indique a afirmação verdadeira. a) O álcool, assim obtido, é constituído por 96% de álcool etílico e 4% de água, em volume. b) O álcool absoluto, assim obtido, tem sua densidade posteriormente ajustada a 96 °GL (Gay-Lussac), para atendimento à legislação. c) A fermentação que usa Saccharomyces cerevisiae produz cerveja, e não álcool etílico. d) Quando se adiciona benzeno e se destila, o azeotrópico destilado possui densidade 96 °GL. e) O álcool é comercializado com teor de 4% de água devido a fatores de segurança.

1 2

5 6 7 8

16. (PUC-SP) Considere as seguintes reações químicas envolvendo o etanol: I. II.

III. IV. É correto classificar as reações I, II, III e IV, respectivamente, em: a) eliminação, esterificação, oxidação e substituição. b) neutralização, esterificação, oxidação e acidificação. c) condensação, adição, redução e halogenação. d) eliminação, neutralização, hidrogenação e substituição. e) neutralização, condensação, redução e halogenação.

205

17. (UFRGS-RS) O benzoato de metila foi aquecido em meio

INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA

aquoso básico, conforme representado abaixo.

Assinale a alternativa que apresenta os produtos encontrados em maior concentração no meio reacional após completada a reação. a)

20. (Unicamp-SP) Propanol, CH3CH2CH2OH, ao ser oxidado

18. (UnB-DF) Julgue os itens marcando C ou E. I.

III.

II.

IV.

orgânica nos pântanos e nos aterros sanitários é considerado combustível fóssil proveniente de fonte não renovável de energia. c) apresenta menor coeficiente estequiométrico inteiro igual a 3n, na equação química não balanceada (C6H10O5)n + H2O(l) ( CH4(g) + CO2(g), que representa uma das reações de fermentação de matéria orgânica. d) tem estrutura tetraédrica, que é responsável pela inflamabilidade à temperatura ambiente. e) é isômero funcional do etano. cuidadosamente, produz aldeído propanal e com oxidação mais vigorosa produz ácido propanoico. a) Escreva as fórmulas dos dois produtos obtidos nas oxidações. b) Escreva a equação da reação do ácido propanoico com etanol, CH3CH2OH.

21. (PUC-PR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá

1) A substância I reage com Br2 na presença de FeBr3 para formar principalmente o 3-bromo-1-metoxibenzeno. 2) A substância II reage com Cl2 na presença de luz para formar uma mistura de 1-cloro-2-metilbenzeno e 1-cloro-4-metilbenzeno. 3) A substância III pode ser obtida através da desidratação do etanol. 4) A substância IV é usada como matéria-prima para a obtenção do poliestireno. 5) As substâncias III e IV são hidrocarbonetos insaturados.

moléculas de: a) álcoois ou fenóis. b) cetonas ou aldeídos. c) cetonas ou ácidos carboxílicos. d) álcoois ou ácidos carboxílicos. e) diálcoois ou ácidos carboxílicos.

22. (Unicsul-SP) Ozonólise é um tipo de reação de oxidação de alquenos que utiliza ozônio (O3) na presença de água e zinco. Os átomos de oxigênio do ozônio ligam-se aos carbonos da dupla ligação do alqueno, originando uma substância intermediária e instável denominada ozoneto ou ozonido. Quais seriam os possíveis produtos na ozonólise do alqueno representado na equação abaixo:

19. (Uesc) Ao perfurar superficialmente o solo úmido em seu sítio, na zona rural da cidade de Belmonte-BA, um agricultor notou a emissão de um gás inflamável desconhecido. [...] O local onde ocorre o fenômeno é uma área de brejo, nas margens do rio Jequitinhonha. [...] Para o Ibama, o fenômeno é conhecido como gás do pântano, provocado pelo metano, CH4, que emana de solos pantanosos e é produzido pela decomposição de matéria orgânica do lixo doméstico nos aterros sanitários. (TORALLES, A Tarde, 2007, p.13)

A partir da observação do agricultor sobre esse fenômeno e a informação do Ibama, pode-se afirmar que o metano: a) absorve energia, ao produzir vapor de água e dióxido de carbono. b) produzido a partir da fermentação de matéria

206

a) b) c) d) e)

Etanol, ácido propílico e peróxido de hidrogênio. Etanol, propanona e água. Propanal, ácido acético e água. Acetaldeído, propanaldeído e água. Etanal, propanona e peróxido de hidrogênio.

23. (Uncisal-AL) Considere as reações de combustão com I – butano. III – carbono. II – propano. IV – etanol. Suponha que as reações sejam completas. As reações em que os produtos são apenas dióxido de carbono e água são: a) I, II, III e IV. c) I, II e IV. e) I e II. b) I, II e III. d) II, III e IV.

CAPÍTULO

Instalação de uma indústria química b Para a implantação de uma indústria, devem-se considerar os seguintes aspectos: disponibilidade de mão de obra especializada, matérias-primas, infraestrutura básica, demanda do produto, além de fatores econômicos, tecnológicos e regionais. Consideram-se, ainda, aspectos relacionados à segurança e estudos sobre o impacto ambiental.

Síntese química b A síntese química consiste em sintetizar substâncias idênticas às encontradas na natureza, ou com estruturas inéditas idealizadas, a partir de moléculas precursoras mais simples, por meio de uma ou mais reações químicas sequenciais. A síntese química é a atividade fim de todo químico – uns se dedicam a entender os mecanismos das reações, isto é, como a transformação se processa etapa por etapa, para que possam planejá-las adequadamente; outros pesquisam novos métodos sintéticos, mais eficientes, para obter o produto desejado com o menor custo e maior rendimento possíveis; e, ainda, há os que fazem cálculos teóricos e estudos computacionais de modelagem molecular para propor novas substâncias com estruturas moleculares que apresentem propriedades bastante específicas.

1 2 3 4 5 6 7 8

Síntese orgânica: reconstruindo estruturas b A síntese orgânica busca minimizar etapas, reduzindo o custo e o tempo de produção. Para isso, são propostos métodos sintéticos alternativos que visam a aumentar ou diminuir os tamanhos das moléculas, ou ainda alterar os grupos funcionais a ela ligados. Tudo isso sempre ocorre por meio da ruptura e formação de ligações químicas. b As principais reações estudadas neste tópico foram craqueamento, polimerização, adição de hidrogênio, halogenação e adição de água.

Síntese orgânica: transformando funções orgânicas b São reações que se caracterizam por incorporação ou transformação de grupos funcionais específicos. b As principais reações estudadas neste tópico foram: oxidação de alcenos e álcoois, combustão, desidratação de álcoois, esterificação, catálise orgânica e fermentação.

O químico e as indústrias químicas b As atividades básicas do profissional da Química consistem em realizar processos de isolamento, identificação e síntese de substâncias. Além disso, as atribuições do químico se relacionam à assessoria, consultoria, elaboração de orçamentos, divulgação e comercialização, vistoria, perícia, avaliação, elaboração de pareceres, laudos e atestados, ensaios e pesquisas em geral relativas a produtos e processos químicos. b A indústria química tem como objetivo obter um produto por menor custo, dentro dos limites de segurança.

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UNIDADE

Gary Whitton/Shutterstock

Metais, pilhas e baterias

Os metais, pilhas e bateriais são obtidos a partir de escavações profundas, realizadas pelas mineradoras, para extrair minérios que são convertidos nos metais que usamos diariamente.

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Como os metais afetam as nossas vidas? Capítulo 6 Ligação metálica e oxidorredução

Hely Demutti

1. Propriedades dos metais 2. Ligação metálica 3. Ligas metálicas 4. Oxidorredução 5. Número de oxidação 6. Balanceamento de equações de reações de oxidorredução

Capítulo 7 Pilhas e eletrólise 1. Pilhas eletroquímicas 2. A pilha de Daniell 3. Potencial elétrico das pilhas 4. Tipos de pilhas e baterias 5. Eletrólise 6. Aspectos quantitativos da eletrólise: a Lei de Faraday

Temas em foco:

• Metais: materiais do nosso dia a dia • Descarte de pilhas e baterias • Metais, sociedade e ambiente

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C apít ulo 6 TRANSFORMAÇÕES E PROPRIEDADES DAS SUBSTÊNCIAS

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO Por que os metais conduzem eletricidade? Como o desenvolvimento tecnológico dos metais tem influenciado a sociedade?

Tema em foco Tema Pense Qual foi a importância dos metais para o desenvolvimento das civilizações? O uso dos metais traz muitos benefícios à nossa sociedade. Mas será que também nos traz problemas?

Homem de Ferro, Surfista Prateado (feito de prata), androide de metal líquido (vilão do Exterminador do Futuro): no mundo das estórias em quadrinhos, os metais dão superpoderes aos homens. Na história da civilização, sua importância não é diferente. A descoberta, o tratamento, as transformações e a utilização dos metais sempre influenciaram o modo de vida e o desenvolvimento das sociedades. Para avaliar a importância da influência dos metais na civilização humana, basta recordar que alguns períodos de nossa Pré-História são caracterizados pelo uso que se fazia dos metais: Idade do Bronze e Idade do Ferro.

World Museum of Man

The Metropolitan Museum of Art, New York

METAIS: MATERIAIS DO NOSSO DIA A DIA

World Museum of Man

Há registros de utilização de cobre em diversos objetos por civilizações que viveram por volta de 8000 a.C.

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Musée de l’Armée, Paris

Hely Demutti

Na Idade Média, as armaduras utilizadas em batalhas corpo a corpo eram feitas de metais.

Hely Demutti

O ouro (foto), o cobre, a platina e a prata podem ser encontrados na natureza na forma de substâncias simples, por apresentar baixa tendência de sofrer reações de oxidação.

CAPÍTULO

O bronze (liga de cobre e estanho), que dá nome à Idade do Bronze, período compreendido entre cerca de 3 500 a.C. a 1 200 a.C., provavelmente foi descoberto ao acaso pelo aquecimento de misturas de minérios de cobre e estanho. Na Idade do Bronze, iniciou-se o domínio do processo de extração de metais a partir de minérios, e de sua moldagem em ferramentas. A metalurgia do ferro iniciou-se por volta de 1 300 a.C. com os hititas, mas só teve grande difusão no primeiro milênio a.C., devido ao seu largo emprego na fabricação de armas. O domínio de tais tecnologias alterou os rumos da história. Usando espadas de aço, os romanos obtiveram importantes vitórias em sua guerra contra os gauleses, que usavam espadas de ferro, menos resistentes. Ouro, prata e cobre, talvez por existirem livres na natureza (metais nativos), já eram utilizados para fins decorativos e religiosos (máscaras funerárias, joias etc.) por volta de 5000 anos a.C. Saber como se deu a utilização dos diferentes metais também ajuda a entender aspectos da história da humanidade: seus hábitos, culturas, tecnologias, formas de organização social etc. O estudo de objetos e ferramentas de metal, por exemplo, possibilita aos arqueólogos entender o cotidiano de muitas civilizações antigas. A análise dos variados tipos de objetos fabricados com metais e ligas metálicas é um dos meios de se identificar o grau de desenvolvimento de uma civilização. Atualmente, são muito comuns os objetos fabricados com metais. Além disso, alguns metais, como prata, ouro e crômio, são empregados no revestimento de diversos outros materiais, metálicos ou não. Esse revestimento permite a confecção de objetos com um metal barato, mas com aparência de metal nobre.

Os metais possibilitam a construção de grandes estruturas, que dificilmente poderiam ser construídas só utilizando outros materiais.

211

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

Os materiais revestidos com crômio são denominados cromados. O uso de materiais cromados possibilitou a substituição do aço por plásticos em muitos objetos. Como exemplo, podemos citar peças de eletrodomésticos e de acabamento de automóveis, torneiras e outros objetos de plástico que anteriormente eram confeccionados apenas com metais. Pelas suas propriedades de maleabilidade e dureza, os metais são empregados largamente na confecção dos mais diferentes tipos de materiais; pelo seu brilho, são utilizados em materiais de decoração; e pela sua condutibilidade elétrica são empregados em cabos elétricos. Alguns aparelhos modernos, como os celulares, funcionam com a energia de baterias. Já pensou quantos outros aparelhos funcionam com pilhas e baterias? Saiba que a fabricação desses produtos depende fundamentalmente de alguns metais, pois é graças à propriedade que seus átomos têm de transferir elétrons em processos químicos denominados oxidorredução que a corrente elétrica pode ser gerada, permitindo o funcionamento de diversos aparelhos eletroeletrônicos.

Metalurgia e siderurgia: a transformação de minérios em metais A descoberta da fusão dos minerais inaugurou uma nova etapa na história da humanidade: a Idade dos Metais. Um dos eventos mais importantes foi o início da exploração do ferro em grande escala, ocorrido por volta de 1200 a.C. a 1000 a.C., nas montanhas da atual Armênia. Poucos metais são encontrados na natureza como substâncias simples; dentre eles estão o ouro, a prata e o cobre. Normalmente, os metais são extraídos de substâncias compostas, principalmente óxidos. Esse procedimento é possível graças à metalurgia, que associa os conhecimentos sobre a redução dos minerais para a obtenção dos metais.

Pense

Timurd/Dreamstime.com

Hely Demutti

Qual é a importância da indústria metalúrgica para o desenvolvimento de um país?

As fotos mostram diversos objetos, eletrônicos ou não, fabricados com metais, total ou parcialmente. Apesar de os plásticos estarem sendo cada vez mais utilizados em substituição aos metais para a confecção de muitos utensílios cotidianos, os metais ainda estão presentes em grande parcela de materiais. Isso ocorre, entre outras razões, porque os plásticos geram uma série de problemas ambientais. Discutir essas questões exige de nós não só conhecimento químico de processos tecnológicos de produção de materiais, ou seja, dos processos químicos envolvidos, mas também a compreensão da dinâmica de funcionamento de nossa sociedade, de seus valores e do sistema de distribuição de riquezas.

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Ricardo Azoury/Pulsar Imagens

Minérios: matéria-prima para a indústria metalúrgica

CAPÍTULO

O desenvolvimento da metalurgia ao longo dos séculos foi permitindo a fabricação de novos materiais. Novas ligas e materiais têm sido criados para atender a novas necessidades que surgem com o desenvolvimento tecnológico.

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As substâncias e materiais naturais encontrados na crosta terrestre são denominados minerais. O petróleo, a areia, a água, o mármore, o ouro são exemplos de minerais. Os agregados naturais de minerais são chamados rochas. Todavia, é comum chamar uma rocha de mineral ou minério. Os minérios são minerais com valor econômico, dos quais são extraídas matérias-primas para as indústrias. Normalmente, os metais podem ser encontrados em diferentes minerais. Por exemplo, o alumínio está presente na bauxita, no coríndon, na criolita e difundido em rochas eruptivas. Como a bauxita é o mineral com maior teor de alumínio, é o mais explorado para a obtenção desse metal. O mineral coríndon ocorre na natureza em duas formas: o límpido colorido, que, dependendo da cor, recebe o nome de safira (azul) ou rubi (vermelho), e A siderurgia foi uma das grandes responsáveis por termos atingido o impuro, contendo como principal impureza o ferro. o desenvolvimento tecnológico atual. Os produtos de maior valor O coríndon impuro não tem grande valor comercial agregado, como o aço inoxidável e as chapas galvanizadas, são e é amplamente empregado na produção de esmeril, os que têm maior relevância na produção. ou pedra de amolar. O quadro a seguir apresenta a relação de alguns minérios e dos metais deles extraídos.

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ALGUNS MINÉRIOS E SEUS METAIS Safira

Hely Demutti

Rubi

O coríndon colorido pode receber o nome de safira ou de rubi.

Minério

Metal

Fórmula básica*

Hematita

ferro

Fe2O3

Coríndon

alumínio

Al2O3

Cuprita

cobre

Cu2O

Cinábrio

mercúrio

HgS

Blenda

zinco

ZnS

Galena

chumbo

PbS

Cassiterita

estanho

SnO2

Ilmenita

titânio

FeTiO3

213

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

Em todo esse processo, os minérios – materiais baratos e abundantes – são transformados em ligas com propriedades específicas. Essas já são materiais caros e, muitas vezes, raros. Por isso, o desenvolvimento da indústria metalúrgica é de fundamental importância para o desenvolvimento de um país, por agregar valor à sua matéria-prima. O subsolo brasileiro é rico em recursos minerais, possuindo enormes jazidas de minérios de ferro, alumínio, cobre, ouro, entre outros metais. A exploração dessas jazidas dá grande retorno financeiro ao país, porém provoca muita devastação no ambiente. Para diminuir as agressões ambientais, governantes, ambientalistas e cidadãos devem rever as formas de exploração dos recursos minerais e o grau de consumo, buscando soluções como a reciclagem e o reaproveitamento de metais.

Metalurgia A metalurgia é o ramo da engenharia responsável pelos tratamentos físicos e químicos aplicados a minérios para extração de seus metais. O processo metalúrgico de extração dos metais geralmente ocorre a partir de reações químicas dos óxidos e dos sais que os originam, formas energeticamente mais estáveis. Por isso, as reações para obtenção de metais são endotérmicas, isto é, consomem energia. Esse consumo varia de metal para metal; elevado para alguns, como no caso do alumínio, e baixo, como no caso do cobre. Uma etapa fundamental do processo metalúrgico envolve a reação química de redução. No caso do isolamento de substâncias como ferro, alumínio, estanho, zinco e manganês, a redução não é tão fácil, sendo necessário o aquecimento a altas temperaturas, em presença de substâncias redutoras.

cátions do metal em substâncias compostas

metal em substâncias simples

Metal mais abundante da crosta terrestre, mas de alto custo de produção, é extraído da bauxita (Al2O3 ⋅ nH2O), tendo sido obtido pela primeira vez em 1825, pelo dinamarquês Hans Christian Oersted [1777-1851]. É amplamente utilizado, sendo empregado tanto na construção de aeronaves como em embalagens de alimentos. O Brasil é o quinto produtor mundial: 10 milhões de toneladas anuais.

214

erro

Devido à sua abundância e seu baixo custo de obtenção, é o metal mais utilizado pela sociedade moderna, representando mais de 90% da produção mundial de metais. As diferentes possibilidades de produção de ligas metálicas, na qual o aço é a mais comum, ampliam seu leque de emprego, que vai de uma agulha a estruturas de enormes edifícios e pontes. Atualmente, é extraído principalmente do minério hematita (Fe2O3).

Hely Demutti

Alumínio

Hely Demutti

Os metais normalmente são encontrados nos minérios com o Nox positivo; se sofrer redução, ele passa para seu estado metálico, na forma de substância simples. Trata-se do processo inverso da corrosão, quando o metal se oxida transformando-se em substância composta.

Hely Demutti

uro

CAPÍTULO

Cobre

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Largamente usado pelo homem neolítico na fabricação dos mais variados utensílios, em substituição à pedra, o cobre é extraído principalmente da calcopirita (CuFeS2). Muito empregado na indústria eletrônica por sua condutibilidade elétrica, suas ligas são utilizadas desde a Pré-História.

O ouro, metal raro e nobre, é um dos poucos metais encontrados na natureza na forma de substância simples. Símbolo de riqueza, ainda é o lastro de muitas moedas. Além de ser matéria-prima para a fabricação de joias, atualmente é empregado na produção de peças e dispositivos importantes na aeronáutica, medicina e em outras áreas. O Brasil é um dos maiores produtores mundiais.

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Siderurgia

Alaor Filho/AE

Como o ferro – constituinte de aproximadamente 5% da crosta terrestre – é o metal mais importante para as indústrias, vamos estudar um pouco seu beneficiamento e sua produção. A siderurgia é o ramo da metalurgia que trata especificamente do beneficiamento do ferro. Sua principal atividade é a produção de aço, que se tornou possível durante a Revolução Industrial graças à invenção de fornos que permitiam eliminar impurezas do ferro e adicionar a ele substâncias que o tornassem resistente a desgastes, impactos, corrosão etc. Minérios contendo ferro, associado a oxigênio e sílica, são encontrados em toda a crosta terrestre. Na verdade, os minérios de ferro são constituídos de óxidos de ferro misturados à areia. Na siderurgia, o ferro é aquecido em altos-fornos, com aproximadamente 40 metros de altura, na presença de carvão, oxigênio e calcário.

O desenvolvimento industrial de qualquer país depende de sua indústria siderúrgica, pois dela obtém-se o aço que será usado na fabricação das máquinas. Gerdau Companhia Siderúrgica da Guanabara (Cosigua), no Distrito Industrial de Santa Cruz, Rio de Janeiro (RJ).

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J. Yuji

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

O carvão tem duas funções: combustível, que permite alcançar altas temperaturas, necessárias à fusão do minério, e agente redutor, que transforma o minério em ferro metálico. Em função da temperatura, ocorrem diferentes reações em diferentes alturas do alto-forno. A figura abaixo representa o funcionamento desses altos-fornos.

minério, coque e pedra calcária saída de gás CO, CO2 e NO2

800 °C 3Fe2O3 + CO ( 2Fe3O4 + CO2 Fe3O4 + CO ( 3FeO + CO2

1 000 °C entrada de ar quente e oxigênio

FeO(s) + CO(g) ( FeO(l) + CO2(g) Fe2O3 + 3CO ( 2FeO + 3CO2 CO2 + C ( 2CO

1 300 °C C + O2 ( CO2

1 900 °C escória fundida

escória

ferro

O alto-forno é alimentado com minério de ferro, carvão, calcário e ar. O calor da combustão do carvão favorece outras reações químicas. Como produtos, são obtidos gás carbônico, ferro fundido e escória (resíduo).

Do ponto de vista de nosso estudo, a reação mais importante é a representada pela equação: Fe2O3 (l) + 3CO(g) ( 2Fe(l) + 3CO2(g) Nessa reação, o íon ferro (Nox = 3) ganha três elétrons e é reduzido a ferro metálico (Nox = 0). Simultaneamente, o carbono é oxidado, passando o seu número de oxidação de 2+ a 4+. Após o balanceamento da equação, a mesma quantidade de átomos cedida pelos átomos de carbono será recebida pelos átomos de ferro. O ferro produzido no alto-forno é chamado de ferro-gusa, e o resíduo dessa produção, rico em calcário, sílica e outras impurezas, chamado escória, serve de matéria-prima para a fabricação de cimento. A seguir, o ferro-gusa fundido é levado à aciaria, onde é refinado e transformado em aço para ser laminado, dando origem a chapas grossas e finas, bobinas, vergalhões, arames, perfilados, barras etc. No atual estágio de desenvolvimento tecnológico, é impossível imaginar o mundo sem o ferro fundido e o aço.

216

Hely Demutti

CAPÍTULO

O ferro-gusa contém carbono, silício, manganês, crômio e níquel, e sua alta resistência o torna ideal para a construção de blocos de motores.

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Hely Demutti

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O aço inoxidável contém crômio e níquel, o que lhe dá grande resistência à corrosão.

Debata e entenda

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Por que o desenvolvimento da civilização humana está relacionado ao uso de metais? 2. Monte um quadro com três colunas no caderno e liste, na primeira coluna, exemplos de materiais metálicos com os quais são fabricados objetos que você utiliza em seu cotidiano. Na segunda coluna do quadro, relacione ao lado de cada material um metal que o componha e alguma(s) propriedade(s) característica(s) desse metal que permitam o uso que dele fazemos. Finalmente, na terceira coluna, indique se existe ou não algum material não metálico que possa substituir cada metal indicado. Caso você não tenha listado nenhum substituto, explique por que esses metais não podem ser substituídos.

3. Explique por que o consumo de metais pode ser um indicador de desenvolvimento econômico de um país. 4. Que medidas poderiam ser adotadas para evitar que as reservas mundiais de minérios se esgotem? 5. Como os metais são normalmente encontrados na natureza? 6. Apesar de o alumínio ser o metal mais abundante na natureza, quase 100% dos produtos confeccionados com esse metal são reciclados. Qual é a importância desse procedimento para a economia e para o meio ambiente?

7. Por que o minério de ferro é tão importante para a indústria? 8. Apesar de ser relativamente raro na crosta terrestre, o cobre é utilizado na indústria de equipamentos elétricos. Por que não utilizar outros metais, já que esse é tão raro?

9. Qual é a função da siderurgia e da metalurgia na obtenção dos metais?

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1 PROPRIEDADES DOS METAIS LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

Pense Que propriedades os metais têm em comum? Por que eles apresentam tais propriedades?

s materiais metálicos são amplamente utilizados em nossa sociedade graças às suas propriedades físicas e químicas. Algumas dessas propriedades, embora em diferentes intensidades, são comuns a todos eles. O brilho metálico e elevadas condutibilidades elétrica e térmica são características gerais da maioria dos metais, mas a dureza que apresentam é variável. Muitos metais são extremamente duros e possuem grande resistência à ruptura e à deformação. Outros, não tão duros, são facilmente moldáveis. Na procura de respostas a questões relacionadas a propriedades e estruturas de materiais metálicos, a ciência tem desenvolvido modelos que tentam explicar como os átomos desses materiais se organizam e interagem. A seguir, estudaremos algumas propriedades metálicas associadas aos modelos que buscam explicá-las.

Brilho e cor

Hely Demutti

O brilho dos materiais se deve à reflexão da luz que incide sobre eles. Polidos, os materiais metálicos refletem a luz, ou seja, brilham. A cor dos metais normalmente varia entre branco e cinza, sendo que a maioria apresenta a cor prateada e alguns apresentam outras cores. O ouro tem coloração amarelada; a prata, cor prateada; e o cobre, avermelhada.

Por serem extremamente brilhantes, o ouro e a prata são largamente empregados na confecção de joias e no revestimento de objetos de valor.

Um bom exemplo do brilho metálico são os espelhos, obtidos pela deposição de uma fina camada de prata na superfície de trás de vidros lisos e transparentes.

Maleabilidade e ductilidade Maleabilidade é a propriedade apresentada pelos materiais que os torna moldáveis, permitindo sua ampla utilização na fabricação de objetos com diferentes formas e funções. A maleabilidade permite ainda a laminação de alguns metais empregados para diferentes finalidades. Ductilidade é a propriedade que permite transformar um material em fios. Para isso, é necessário que ele seja facilmente estirado e alongado, formando extensos fios. Graças a essa propriedade, os metais são empregados na distribuição de energia elétrica, desde sua geração até a utilização final.

218

CAPÍTULO

Elasticidade é a propriedade que permite a um material ter sua forma modificada pela ação de uma força e depois retornar à forma original; plasticidade é a propriedade que permite deformar o material sem rompê-lo. Ambas são características de determinados metais, e de suas ligas, que possibilitam a construção de objetos como molas. O chumbo é um exemplo de metal maleável, mas pouco elástico.

1 2

Apesar de ser caro, o ouro foi muito utilizado em revestimentos de altares e imagens em igrejas e monumentos históricos. Sua maleabilidade permite a construção de finíssimas lâminas, como nesse altar de uma igreja na cidade de Ouro Preto (MG).

Hely Demutti

Mauricio Simonetti/Pulsar Imagens

3 4 5 6 Ser maleável e dúctil são características fundamentais para que um metal seja utilizado na confecção de joias e bijuterias.

7 8

Condutibilidade elétrica Pense Por que os fios que ligam equipamentos à rede elétrica são feitos de metal e cobertos com plástico?

A condutibilidade elétrica varia muito de metal para metal. Apesar de todos serem condutores de eletricidade, alguns apresentam um grau menor de condutibilidade elétrica, ou seja, maior resistência à passagem da corrente; por isso, são empregados como resistores elétricos. Ao serem percorridos pela corrente, esses metais aquecem e emitem energia na forma de calor e/ou luz. Prata e ouro são os metais que apresentam os maiores valores de condutibilidade elétrica, mas, por ser muito caros, não são aproveitados na confecção de fios elétricos. Entretanto, o ouro é muito utilizado no revestimento de plugues e conectores de equipamentos dos quais se exigem alta precisão e qualidade, devido à sua baixa resistência elétrica e elevada resistência à corrosão.

Condutibilidade térmica Pense Por que panelas feitas de metal geralmente têm seus cabos feitos de plástico ou madeira?

Outra importante propriedade dos metais é a condutibilidade térmica. A alta capacidade de conduzir calor é uma propriedade característica de metais. Por isso, se deixarmos uma comida quente em panela metálica, em comparação a panelas de outros materiais, ela cederá calor mais facilmente para o ambiente e esfriará mais depressa. Essa propriedade também é considerada na confecção de outros materiais. Você já imaginou um telhado de metal numa região muito fria ou muito quente?

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LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

Hely Demutti

A escolha do metal mais apropriado para a confecção de um objeto depende muito das propriedades que ele apresenta. A decisão sobre qual é o metal mais indicado depende da análise do conjunto dessas propriedades, além de outros fatores, como o econômico e o ambiental.

Comida feita em panela de ferro fica pronta rapidamente, pois o calor recebido pela panela logo é transmitido ao alimento; isso ocorre pela condutibilidade térmica elevada dos metais. Entretanto, quando fora do fogo, esfria-se rapidamente. Já as panelas feitas de barro mantêm o alimento quente por mais tempo, quando fora do fogo, permitindo que seja saboreado com mais calma.

J. Yuji

Temperatura de fusão, densidade e dureza

Cada tipo de metal que constitui a lâmpada possui propriedades físicas de acordo com sua função no aparelho.

220

A temperatura de fusão de um metal é uma propriedade importante para diversas aplicações. Um bom exemplo é o tungstênio, metal utilizado em filamentos de lâmpadas incandescentes por apresentar alta resistividade elétrica (10 –8 Ohm m) e possuir elevada temperatura de fusão (3422 ºC). Por isso, a corrente elétrica que passa pelo filamento o aquece, provocando emissão de radiação luminosa sem, no entanto, romper sua estrutura e derretê-lo. Normalmente, a temperatura de fusão dos metais é alta. A grande exceção é o mercúrio, único metal líquido em CNTP, cuja temperatura de fusão é –41 ºC. A densidade dos metais é bastante variada, permitindo uma diversidade de aplicações. O alumínio, por exemplo, é um metal de baixa densidade (2,702 g/cm3) se comparado com outros metais. Essa característica valoriza seu emprego na construção de aeronaves, automóveis esportivos e bicicletas. Aliada à boa condutibilidade elétrica, essa propriedade permite ainda que cabos de alumínio sejam muito utilizados em redes de transmissão de energia, pois podem ser esticados entre torres muito distantes. Entretanto, apesar de sua baixa densidade, o uso do alumínio é restrito na fabricação de aviões supersônicos e foguetes porque ele apresenta baixa temperatura de fusão (660 °C), quando comparado a outros metais. O chumbo, cuja densidade é de 11,340 g/cm3, tem diversas aplicações: revestimento de cabos e encanamentos, produção de inseticidas, proteção contra radiação (raios X), produção de munição e baterias, fabricação de tintas etc. Outras propriedades físicas importantes para o emprego tecnológico dos metais são dureza, fragilidade e tenacidade. A dureza de um material é a resistência ao ser riscado por outros materiais. O diamante é o mineral que apresenta maior dureza, dentre as substâncias naturais. Essa propriedade define qual é o melhor metal ou liga para se construir uma broca para perfurar materiais “duros como rocha”.

CAPÍTULO

A fragilidade é a tendência a quebrar-se em decorrência de choques; o ferro e o aço temperado, por exemplo, são extremamente frágeis. A tenacidade é a propriedade que permite ao metal resistir a esforços lentos e progressivos, tais como tração, compressão e flexão, entre outros.

1 2

Propriedades químicas

Hely Demutti

A relativa estabilidade nas reações químicas apresentada por alguns metais é uma característica que sempre favoreceu suas aplicações em diferentes situações. Há metais, como o ouro e a platina, que praticamente não apresentam sinais de transformação, mesmo quando expostos ao ar e à umidade por longo período, e por isso perdem muito pouco brilho. Assim, joias e utensílios metálicos resistiram por milênios a intempéries da natureza, trazendo aos nossos dias registros de civilizações antigas. Ainda quando são oxidados na superfície, um rápido polimento devolve o brilho reluzente característico. Diversos outros metais se deterioram com o tempo devido à corrosão: processo espontâneo de oxidação de metais, provocado na maioria das vezes pela reação com o oxigênio do ar. A corrosão pode ser vista como a tendência de retorno a substâncias mais estáveis. Assim, quando uma peça de ferro enferruja, o ferro está voltando à forma de óxido, constituinte de grande parte dos minérios. Muitos materiais e aparelhos metálicos são utilizados na Medicina, como marcapassos, válvulas, pinos dentários e ortopédicos etc. Esses objetos devem ser altamente resistentes à corrosão, pois quando implantados permanecem muito tempo no corpo, e suas funções são de vital importância para quem os utiliza. Sendo assim, eles são feitos de um tipo de aço denominado inoxidável, cuja composição básica é: crômio, níquel, molibdênio, manganês e ferro. Em uma cidade litorânea, a corrosão é mais rápida do que em cidades do interior do país, mesmo que estas apresentem alta umidade. Alguns microrganismos também provocam corrosão em metais, conhecida como corrosão biológica. Seu estudo e controle são fundamentais para as indústrias alimentícias. A corrosão também pode ser causada por microrganismos. Problemas com embalagens de metal para alimentos amassadas, por exemplo, podem favorecer o desenvolvimento de uma toxina produzida pela bactéria Clostridium botulinum, que só se desenvolve em ambientes sem oxigênio. Essa bactéria causa o botulismo, forma de intoxicação alimentar que pode ser mortal se não tratada adequadamente.

Benh Lieu Song/Wikimedia Commons

5 6 7 8

Apesar de o ferro reagir com o oxigênio do ar, ele tem sua resistência aumentada quando é misturado com átomos de outros elementos químicos, constituindo as ligas. Assim, devido às ligas, monumentos seculares de ferro, como a Torre Eiffel (Tour Eiffel), construída em 1889, encontram-se bem conservados.

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Hely Demutti

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

Apesar de sofrer corrosão facilmente, o ferro apresenta certa resistência química em comparação a outros metais, como os alcalinos, estes extremamente reativos. Considerando ainda outras vantagens, como sua abundância, o baixo custo de obtenção e as propriedades físicas, o ferro é eficientemente empregado em construções de pontes, torres etc. Para entender as propriedades macroscópicas dos materiais, é muito comum termos de recorrer a suas características microscópicas. Com os metais não é diferente. Para explicar muitas propriedades de materiais metálicos, é necessário entender como se dá a interação entre seus átomos, denominada ligação metálica.

A proteção contra a corrosão depende do material, da forma e do ambiente. Controlando-se esses três fatores, é possível minimizar os danos, evitando ou retardando a corrosão.

2 LIGAÇÃO METÁLICA Pense Por que os sólidos metálicos conduzem eletricidade, mas os iônicos e covalentes geralmente não o fazem? Por que os sólidos metálicos podem ser moldados, mas os iônicos se quebram quando submetidos a pancadas?

xistem diversos modelos que se propõem a explicar as ligações metálicas. Dentre eles, foram selecionados e apresentados a seguir alguns que conseguem explicar de forma satisfatória as propriedades descritas anteriormente. Para melhor entender a ligação metálica, é interessante compará-la aos demais tipos de ligação: a iônica e a covalente. Os sólidos iônicos são constituídos de íons positivos e negativos, organizados em redes cristalinas, e não conduzem corrente elétrica. Quando fundidos ou dissolvidos na água, as redes são rompidas e há condução de corrente elétrica. Nas redes cristalinas, as espécies estão distribuídas espacialmente, de forma sistemática e organizada, em retículos cristalinos. A organização dos retículos depende principalmente do raio e da carga nuclear das espécies químicas envolvidas e pode se apresentar de diferentes formas. O quadro da próxima página apresenta os diferentes sistemas de cristalização, definidos a partir de suas células unitárias que nos permitem especificar o arranjo tridimensional dos átomos ou íons nos cristais.

222

CAPÍTULO

SISTEMAS CRISTALINOS

Cúbico

Comprimento

a=b=c

Ângulos

α = β = γ = 90º

Imagem

Exemplos

sal-gema, prata

1 Ilustrações: J. Yuji

Sistema

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Tetragonal

a=b≠c

α = β = γ = 90º

cassiterita e rutilo

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Ortorrômbico

a≠b≠c

α = β = γ = 90º

topázio e Srômbico

Monoclínico

a≠b≠c

α = γ = 90º, β ≠ 90º

talco e Smonoclínico

Trigonal

a=b=c

α = β = γ ≠ 90º

quartzo e calcita

Hexagonal

a=b≠c

α = β = 90º γ = 120º

apatita e berilo

Triclínico

a≠b≠c

α, β e γ ≠ 90º

caulinita e rodonita

223

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

J. Yuji

Arran o cúbico de corpo centrado

No arranjo cúbico de corpo centrado, os átomos estão organizados como se estivessem ocupando os vértices de cubos empilhados. Nesse caso, é como se cada átomo (como o destacado em azul) estivesse posicionado no centro de um cubo, conforme mostra a figura.

Esses arranjos permitem que os átomos possam interagir com os elétrons dos átomos vizinhos produzindo estruturas muito estáveis. Nos metais, a atração do núcleo pelos elétrons da camada de valência é fraca, fazendo com que eles apresentem alto grau de liberdade que lhes permitem transitar facilmente entre os diferentes átomos do material. Daí obtém-se um modelo de ligação, no qual grande quantidade de elétrons se movimenta livremente entre átomos com cargas positivas, mantendo a coesão da estrutura. Lembre-se de que os átomos não perderam elétrons, pois esses elétrons continuam a seu redor. As expressões “mar de elétrons” elétrons ou “nuvem de elétrons” são comumente empregadas para designar os elétrons livres, no sentido apenas de indicar a existência de uma grande quantidade de elétrons que se movimenta livremente. Assim, embora os elétrons estejam livres, quimicamente consideramos que esses átomos sejam neutros. Esse modelo teórico, o “mar de elétrons”, explica a ligação entre átomos de metais e justifica a diferença entre metais e substâncias iônicas com relação à condutibilidade elétrica e outras propriedades físicas, como a maleabilidade. Um sólido iônico parte-se ao receber uma martelada porque há rompimento de sua estrutura cristalina, conforme mostra a figura abaixo. No caso dos metais, diferentemente dos sólidos iônicos, a interação entre os átomos não apresenta caráter direcional no espaço, ou seja, ocorre igualmente entre quaisquer átomos vizinhos.

J. Yuji

Jeff Kubina/Creative Commons

odelo de ligação metálica

O modelo que melhor explica a ligação metálica considera que o metal sólido é constituído por átomos com cargas positivas (bolinhas grandes), rodeados de elétrons livres (bolinhas pequenas), que se movimentam por todo o metal. Observe que esse esquema busca demonstrar a existência de vários elétrons entre os átomos, sendo que átomos e elétrons não estão representados em tamanho proporcionalmente correto.

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Pancadas fortes no metal deslocam os átomos e a nuvem de elétrons, que se ajustam rapidamente, garantindo a moldagem da peça.

Como resultado, esses átomos podem ser empurrados por ação de uma pancada forte, deslocando-se sem muito esforço, já que não existe a resistência de uma interação direcional. Sob efeito de uma força externa, os átomos são deslocados e a nuvem de elétrons rapidamente se ajusta para que a interação entre os átomos não seja desfeita. Por isso, átomos de metais podem ser facilmente deslocados em camadas formando lâminas ou fios, o que não é possível em sólidos iônicos ou covalentes.

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J. Yuji J. Yuji

Ligação metálica é a interação entre átomos envolvidos por seus elétrons de valência que se movimentam livremente.

CAPÍTULO

De acordo com esse modelo, um sólido metálico, como um prego, por exemplo, é um conjunto de íons positivos envolvidos por uma nuvem de elétrons. Portanto, podemos definir:

Pelo fato de, nos metais, as interações entre os átomos serem iguais em todas as direções, eles podem ser facilmente moldados. Isso já não ocorre nos sólidos iônicos, cuja interação é sempre no sentido cátion-ânion, ou seja, os cátions devem ficar rodeados de ânions e viceversa, senão a estrutura cristalina é rompida, como demonstra a etapa 3 do esquema, em que há rompimento devido à repulsão das cargas.

Nos sólidos metálicos os átomos ficam rodeados de outros átomos iguais e não há problema de mudança de vizinhança.

J. Yuji

Esse modelo de ligação também explica outras propriedades macroscópicas dos metais. O brilho dos metais é explicado pelo modelo proposto. Ele é resultante da oscilação dos elétrons da camada de valência do metal quando o material é iluminado. Ao receber luz, os elétrons de valência da superfície do material oscilam e emitem luz (onda eletromagnética) da mesma cor (frequência), como representa a figura a seguir.

Uma superfície metálica polida reflete luz no mesmo comprimento de onda recebido, por meio da oscilação de seus elétrons de valência. É esse fenômeno microscópico que permite a construção de espelhos.

225

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

O modelo do “mar de elétrons”, embora simples do ponto de vista microscópico, é suficiente para explicar com razoável satisfação diversas propriedades macroscópicas, como as condutibilidades elétrica e térmica, a reatividade química, as temperaturas de fusão e ebulição etc. A alta densidade dos metais pode ser explicada por apresentar estruturas mais compactas que as das substâncias iônicas ou covalentes, mas variando entre os próprios metais por causa das diferentes massas atômicas.

3 LIGAS METÁLICAS Pense O que são ligas metálicas? Se o aço é feito basicamente de ferro, por que existem tantos tipos diferentes de aço?

Eky Studio/Shutterstock

O aço é uma liga de ferro e carbono que torna o material mais duro que o próprio ferro.

s propriedades dos metais podem ser alteradas quando se misturam átomos de diferentes elementos químicos. Isso é facilmente entendido se considerarmos que o material final deve apresentar propriedades que dependem do novo arranjo de átomos, ou seja, de sua nova estrutura. A alteração nas propriedades será tanto maior quanto maior for a diferença entre os átomos adicionados. É por isso que, ao se adicionar a um metal átomos de elementos não metálicos, como carbono, enxofre e fósforo, obtêm-se materiais tão diferentes. Um bom exemplo desse caso é o aço, mistura de ferro e carbono, muito mais duro e quebradiço do que o próprio ferro. Dificilmente se utilizam metais puros para construir objetos. Normalmente, os metais são utilizados na forma de misturas sólidas de átomos de dois ou mais elementos químicos denominadas ligas. Ligas são misturas sólidas formadas por átomos de um metal e átomos de outro elemento, metálico ou não. Ligas metálicas são preparadas misturando-se ao metal principal fundido quantidades de outra substância. Depois, deixa-se a mistura esfriar e se solidificar. A maioria dos materiais metálicos usados em nosso cotidiano são, na realidade, ligas metálicas. EXEMPLOS DE LIGAS METÁLICAS Liga

Metal

Substância adicionada

Exemplo de aplicação

Latão

objetos domésticos

Bronze

Sn, Pb etc.

sinos

Solda

solda elétrica

Ouro 18*

joias

Ouro branco

joias

* 18 quilates = 18 frações de ouro em 24 avos do material.

O bronze, obtido por meio da fusão de minérios de cobre e de estanho, na presença de carvão, foi a primeira liga produzida intencionalmente pelo ser humano, na

226

Daniel Wiedemann

1 2 3 4 5 6 7

Mark Atkins/Dreamstime.com

Nasa

CAPÍTULO

Suméria e na China, por volta de quatro milênios a.C. O latão surgiu, provavelmente, no primeiro milênio a.C., na Ásia. As diversas ligas têm propriedades muito diferentes, não só em função do metal principal, mas também em função da substância adicionada e de sua quantidade. Variando essa quantidade também há variação nas propriedades físicas e químicas da liga. O ferro é o metal que mais utilizamos. No entanto, não é usado isoladamente, mas como constituinte de ligas. A adição de 0,05% a 2% de carbono ao ferro leva à formação de aços muito resistentes. Quando a liga apresenta de 2% até 4,5% de carbono, torna-se mais maleável e é chamada ferro fundido. Teores de carbono acima de 4,5% produzem materiais extremamente duros, mas quebradiços. A adição de crômio forma o aço inoxidável, material duro, brilhante e resistente à oxidação. A adição de tungstênio forma aços extremamente duros, muito utilizados para produzir brocas e tornos.

O duralumínio é uma liga composta de alumínio (94,6%), cobre (4%), magnésio (0,8%) e manganês (0,6%); essa combinação confere ao material leveza e alta resistência.

Ligas de vanádio são muito utilizadas na construção de equipamentos sujeitos a altas temperaturas, como turbinas de aeronaves e queimadores de foguetes.

A leveza, proporcionada pela baixa densidade das ligas de alumínio, aliada a outras propriedades dessas ligas, como o alto grau de dureza, permite a produção de bicicletas e outros veículos cada vez mais velozes e resistentes.

O quadro a seguir apresenta alguns exemplos de aço, liga metálica cujo principal componente é o ferro. ALGUNS TIPOS DE AÇO FORMADOS PELA ADIÇÃO DE DIFERENTES SUBSTÂNCIAS Substância

Quantidade

Aplicação

Características

0,5 a 1,0%

Construção de cofres-fortes

Aumenta a dureza e diminui a ductibilidade

> 5%

Peças automotivas e precisão

Aumenta a resistência, a oxidação e a dureza

> 12%

Utensílios domésticos e materiais de construção civil

Aumenta a resistência à oxidação

< 20%

Ferramentas de corte de alta velocidade

Aumenta a dureza e a resistência a altas temperaturas

227

Hely Demutti

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

Dois bons exemplos da influência da composição nas propriedades das ligas são a solda e os filamentos de lâmpada. Soldas elétricas – constituídas com 67% de Pb e 33% de Sn – apresentam baixa temperatura de fusão, permitindo a solda de equipamentos sem danificá-los. Por outro lado, ligas de níquel-crômio – 60% de Ni e 40% de Cr – apresentam elevadas temperaturas de fusão, que permitem sua utilização em lâmpadas incandescentes.

A adição de cobre, prata e paládio ao ouro produz ligas em diferentes tonalidades. O ouro amarelo é uma liga que contém 75% de ouro + 13% de cobre + 12% de prata. O ouro branco contém 75% de ouro + 25% de paládio ou 75% de ouro + 12,5% de prata + 12,5% de paládio.

O aço, uma liga constituída de ferro (99,9%) e carbono (0,1%), apresenta alta resistência física.

A produção de novas ligas metálicas vem possibilitando a fabricação de materiais com propriedades diferenciadas que são utilizados no desenvolvimento de novos produtos.

4 OXIDORREDUÇÃO

J. Yuji

O Fe

Quando o ferro reage com o oxigênio do ar, há transferência de elétrons de átomos de ferro para átomos de oxigênio.

228

processo metalúrgico consiste basicamente em reduzir os metais presentes nos minérios, na forma de sais ou óxidos, à forma de substâncias simples, metais. Por outro lado, no processo de corrosão, os metais reagem com o oxigênio, degradando-se, formando óxidos e causando problemas estruturais e de funcionamento. As reações químicas nas quais o oxigênio é um dos reagentes são historicamente denominadas reações de oxidação. Já as reações inversas, de perda de oxigênio, são denominadas reações de redução. Atualmente, considera-se que as reações de oxidação são aquelas nas quais a espécie química perde elétrons e as reações de redução, aquelas nas quais a espécie química ganha elétrons. As reações de oxidação e de redução sempre acontecem simultaneamente: enquanto uma espécie ganha elétrons, outra espécie cede. Denomina-se oxidação o processo químico no qual espécies químicas doam elétrons, e redução o processo no qual espécies químicas recebem elétrons. Como exemplo, veja a equação que representa a reação do ferro com o oxigênio: Fe(s) + ½O2(g) ( FeO(s)

Antônio Gaudér/Folhapress

Fe ( Fe2+ + 2e– O + 2e– ( O2– Observe que nas semirreações não se representam os estados físicos, já que se representam apenas as espécies que estão variando seus estados de oxidação. O somatório das duas fornece a reação global, e os elétrons não são representados porque a quantidade que entra em uma reação deve ser igual à que sai na outra reação. Para isso, às vezes, deve-se multiplicar os coeficientes, como no caso da formação da água a partir de oxigênio e hidrogênio.

1 2 3 4 5 6 7 8

2H2 ( 4H + + 2e– O2 + 4e– ( 2O2– 4H + + 2O2– ( 2H2O 2H2(g) + O2(g) ( 2H2O(s) Oxidação é um processo no qual há perda de elétrons.

CAPÍTULO

Essa reação é formada por duas semirreações: a semirreação de oxidação do ferro e a semirreação de redução do oxigênio. Essas semirreações são representadas, respectivamente, pelas equações:

Nas usinas de aço, os minérios são convertidos em metais.

Redução é um processo no qual há ganho de elétrons.

Reação de oxidorredução é um tipo de reação em que ocorre transferência de elétrons entre as espécies envolvidas.

Oxidante é a substância que provoca a oxidação.

Redutora é a substância que provoca a redução. O conceito de número de oxidação é fundamental para a compreensão das reações de oxidação-redução, por indicar como se deu a transferência de elétrons na reação química. Todavia, saiba que, em muitas reações, essa transferência não implica transferência direta de elétrons, mas apenas formação de novas ligações em que o átomo passa a ter maior ou menor tendência de atrair elétrons em relação aos átomos aos quais está ligado. A substância que possui átomos que são reduzidos provoca a oxidação de átomos de outra substância e, por isso,

Reações de oxidação e redução são muito comuns em nosso cotidiano. Para evitá-las, os carros e outros objetos e bens são protegidos por camadas de tintas e vernizes. No entanto, há quem goste de aparências “diferentes”, como os adeptos do Hoodride.

Hely Demutti

Esse processo resulta em modificação do número de elétrons das espécies envolvidas. Nessa reação, dizemos que o ferro sofre oxidação (perda de elétrons) e o oxigênio, redução (ganho de elétrons). Essa reação, na qual ocorre transferência de elétrons entre átomos das substâncias envolvidas, é denominada reação de oxidorredução.

229

Fotos: Hely Demutti

é denominada oxidante. Ao mesmo tempo, a substância que possui átomos que são oxidados provoca a redução de átomos de outra substância, sendo denominada redutora.

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

Oxidante é a substância que provoca a oxidação.

Redutor é a substância que provoca a redução.

No exemplo citado, o ferro transferiu elétrons para o oxigênio, provocando a redução deste. Portanto, o ferro é o agente redutor. redutor Por outro lado, o oxigênio recebeu elétrons, provocando a oxidação do ferro. Portanto, o oxigênio é o agente oxidante.

5 NÚMERO DE OXIDAÇÃO

O As lentes de alguns óculos fotossensíveis são confeccionadas com cristais de cloreto de prata e cristais de cloreto de cobre (I). Quando essas lentes são submetidas à luz solar, ocorre uma reação de oxidação e redução entre os íons cloreto e os de prata, fazendo com que a lente fique escurecida. Essa reação pode ser revertida se as lentes forem retiradas da exposição direta à luz.

conhecimento das reações químicas de oxidorredução é fundamental para a compreensão de processos químicos como os de obtenção e desgaste de metais. Para entender esses processos é importante determinar quais espécies são oxidadas e quais são reduzidas, por meio do número de oxidação dos átomos dos elementos químicos envolvidos na reação. O número de oxidação indica a quantidade de elétrons que os átomos do elemento químico cedem ou recebem em ligações químicas. Nas ligações iônicas esse número indica a quantidade de elétrons que o átomo cedeu ou ganhou. No caso de ligações covalentes, essa é a quantidade de elétrons que seria cedida ou recebida pelos átomos, se as ligações fossem rompidas e os elétrons ficassem com os átomos mais eletronegativos. O número de oxidação, identificado pelo Nox, representa a carga, ou a possível carga, dos átomos de cada elemento químico presente na substância. Nas substâncias simples (Fe, Cu, He, F2, O2, O3 etc.), o número de oxidação é sempre igual a zero. O número de oxidação de um íon monoatômico é igual à sua carga elétrica. Na reação de formação do sal cloreto de sódio, a partir das substâncias simples, temos: Na ( Na+ + e– ½Cl2 + e– ( Cl– Na(s) + ½Cl2(g) ( NaCl(s)

Na primeira semirreação o Nox do sódio variou de 0 para +1, enquanto na segunda o Nox do cloro variou de 0 para –1, ou seja, enquanto o sódio aumentou em uma unidade (oxidou-se), o cloro diminuiu de uma unidade (reduziu-se). Conside, agora, um exemplo de substância formada por ligação covalente. Observe a equação da reação de ferro com ácido clorídrico. Fe(s) + 2HCl(aq) ( FeCl2(aq) + H2(g) No ácido clorídrico, o hidrogênio faz ligação covalente com o cloro. Como o cloro é mais eletronegativo do que o hidrogênio, nessa ligação os átomos de cloro atraem mais fortemente os elétrons compartilhados com os átomos de hidrogênio. Assim, o Nox do hidrogênio no HCl é +1, e o Nox do cloro é –1. Se indicarmos o Nox de todos os átomos dessa equação, identificaremos com facilidade o oxidante e o redutor. (0)

(+1)(–1)

(+2)(–1)

(0)

Fe(s) + 2HCl(aq) ( FeCl2(aq) + H2(g) Fe ( varia de 0 a +2 ( sofre oxidação. Logo, Fe(s) é o agente redutor. H ( varia de +1 a 0 ( sofre redução. Logo, HCl(aq) é o agente oxidante.

230

CAPÍTULO

Note que é comum, nas equações químicas, representar o Nox dos átomos entre parênteses. Observe ainda que, na reação anterior, o ferro foi oxidado (aumentou seu Nox), enquanto o hidrogênio foi reduzido (diminuiu seu Nox). Observe também que o número de oxidação do cloro não variou.

Hely Demutti

O conhecimento das reações de oxidorredução permite que elas sejam aproveitadas de forma útil, como na produção de energia elétrica por uma pilha, e evitem-se desperdícios, como na oxidação de objetos metálicos.

1 2 3 4 5 6 7

Regras para determinação do número de oxidação

Átomos de todos os elementos químicos podem apresentar mais de um número de oxidação. Em qualquer substância, o Nox dos átomos de um elemento depende dos átomos dos demais elementos químicos presentes nas substâncias. Para facilitar a determinação do número de oxidação, foram desenvolvidas algumas regras práticas, enumeradas a seguir.

Regras para determinação do Nox 1. O Nox de qualquer átomo em uma substância simples é sempre zero. 2. O Nox do hidrogênio é +1. Exceção: nos hidretos metálicos (NaH), é –1. 3. O Nox do oxigênio é –2. Exceções: nos peróxidos (H2O2), é –1; nos superóxidos (Na2O4), é –½; e no fluoreto (OF2), é +2. 4. O Nox dos halogênios é –1. 5. O Nox dos metais alcalinos é +1. 6. O Nox dos metais alcalinos terrosos é +2. 7. A soma dos Nox de todos os átomos de qualquer espécie química neutra sempre será igual a zero. 8. No caso de espécies iônicas, a soma dos Nox de seus átomos será igual à carga total do íon. Com base nessas regras, pode-se determinar o Nox dos átomos de outros elementos químicos. 1. Qual será o Nox do manganês (Mn) no permanganato de potássio (KMnO4)? Para achar essa resposta, vamos seguir as etapas: 1a etapa: Escreva o número de oxidação de cada átomo conhecido, usando (×) para indicar o Nox do átomo que se deseja calcular. (+1)(×)(–2)

KMnO4 2 etapa: Some os números de oxidação dos átomos de todos os elementos, multiplicados por seus índices, e iguale à carga da espécie química (zero para substâncias neutras). 1 ⋅ (+1) + 1 ⋅ NoxMn + 4 ⋅ (–2) = 0 a

231

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

3a etapa: Resolva a equação e encontre o Nox desconhecido. 1 + NoxMn –8 = 0 NoxMn = +7 2. Para ficar mais claro, vamos calcular o Nox do cloro (Cl) no íon perclorato (ClO4–). 1a etapa: (×)(–2) × ×)(–2)

ClO4–

2 etapa:

NoxCl + 4 ⋅ (–2) = –1

3a etapa: NoxCl –8 = –1 NoxCl = +7

Exercícios

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Por que os metais geralmente se apresentam em fase sólida? 16. Com base nas respectivas propriedades, diferencie sólidos metálicos de sólidos iônicos. 2. Explique por que os metais apresentam brilho característico. 3. Por que os metais são transformados facilmente em 17. Por que as propriedades químicas e físicas de uma liga fios e lâminas?

4. É possível moldar um cristal de quartzo com um martelo? Justifique.

5. O que são ligas metálicas? 6. Por que o aço é mais difícil de moldar do que o ferro? 7. O ouro é um metal que consegue formar fios bastante

metálica são diferentes das propriedades dos metais que a constituem?

18. A tabela a seguir mostra propriedades de três substâncias: X, Y, Z. Analise as informações e classifique cada substância em metálica, iônica ou molecular. Substância

Aparência

t f (°C) 146

finos. Explique essa propriedade do ouro com base em sua estrutura cristalina.

dura, sem cor

8. Por que, nos carros, os fios elétricos são feitos de cobre

muito dura

dura, branco

e a “lataria”, de aço, e não o inverso?

9. Quais propriedades físicas dos metais podem ser explicadas pelo movimento de elétrons livres?

1 600 800

Condutibilidade Solubilidade elétrica na água nenhuma

solúvel

alta

insolúvel

só fundido ou dissolvido em água

solúvel

19. Em relação ao estudo dos metais, julgue os itens em 10. Por que o plástico não conduz corrente elétrica? C (certo) e E (errado): 11. Atualmente, a sociedade tecnológica vem substituindo os metais por plásticos. Por que certos materiais, como os fios elétricos, ainda não foram substituídos?

12. Cite duas das propriedades das ligas metálicas que podem ser diferentes das propriedades de seus metais formadores.

13. Qual é a vantagem de utilizar o aço no lugar do ferro? 14. Quais são as propriedades que nos levam a concluir que a ligação metálica é relativamente forte?

15. Explique como ocorre a força de atração entre as partículas nas ligações metálicas.

232

1) Um fio de platina ganha massa quando aquecido na presença do ar. 2) Entre as propriedades que caracterizam os metais, estão as condutibilidades térmica e elétrica, a maleabilidade e o brilho. 3) As ligas metálicas apresentam ligações covalentes fortemente orientadas no espaço. 4) Os metais são bons condutores de eletricidade devido às ligações metálicas, nas quais os elétrons estão livres, podendo mover-se entre os núcleos.

Justifique. a) 4Fe + 3O2 ( 2Fe2O3 b) CO + 1 O2 ( CO2 2 c) 3HgSO4 + 2Al ( Al2(SO4)3 + 3Hg d) Zn + 2HCl ( ZnCl2 + H2 e) HCl + NaOH ( NaCl + H2O

21. O alumínio é um metal de grande aplicabilidade na nossa sociedade devido à sua leveza e boa condutibilidade térmica. É obtido da bauxita, Al2O3 ⋅ 2H2O, após a eliminação da água e usando eletricidade, conforme a reação abaixo. Δ

2Al2O3 ( 4Al + 3O2 a) Indique o Nox de todas as substâncias envolvidas. b) Quais elementos sofreram oxidação e quais sofreram redução? c) Quais são os agentes oxidante e redutor?

22. O Brasil é um dos maiores produtores de manganês, metal obtido do mineral pirolusita, MnO2, conforme a reação abaixo: MnO2 + C ( Mn + CO2$ O(s) agente(s) oxidante(s) é(são): a) MnO2. b) MnO2 e Mn. c) C. d) Mn. e) C e CO2.

23. (Ufam) Analisando a reação abaixo, podemos afirmar que: a) b) c) d) e)

3Cu + 8HNO3 ( 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O O cobre é o redutor porque ele é reduzido. O nitrogênio é o redutor porque ele é oxidado. O nitrogênio é o redutor porque ele é reduzido. Não é uma reação de oxirredução. O cobre é o redutor porque ele é oxidado.

24. (UFU-MG) Apresentam-se abaixo as fórmulas químicas de substâncias contendo fósforo. Mg3(PO4)2 H4P2O5 Ca2P2O7 KH2PO2 Na2HPO3 Quais são, respectivamente, os números de oxidação do fósforo em cada substância? a) +5; +3; +5; +1; +3. b) +3; +2; +6; +2; +2. c) +5; +3; +6; +1; +5. d) +3; +2; +5; +2; +2.

sua deterioração ou destruição, causada por uma reação química com o meio no qual se encontra. Essas reações são de oxidação e redução. Na reação química de oxidação e redução representada pela equação Al + 3AgNO3 ( Al(NO3)3 + 3Ag a) O alumínio é o oxidante, porque é oxidado. b) O alumínio é o redutor, porque é oxidado. c) A prata do nitrato de prata é oxidante, porque ela é oxidada. d) A prata do nitrato de prata é o redutor, porque ela é reduzida. e) O alumínio e a prata do nitrato de prata são redutores, porque eles são oxidados.

26. (UFJF-MG) O mercúrio é um metal líquido à temperatu-

CAPÍTULO

20. Quais das reações abaixo não são de oxidorredução? 25. (UFU-MG) Entende-se por corrosão de um material a

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ra ambiente. Ele é utilizado no garimpo para extração de ouro, formando com este uma mistura homogênea. Para separar os dois metais, basta aquecer a mistura para que o mercúrio se evapore. Considerando-se essas informações, é INCORRETO afirmar que: a) a separação dos dois metais pode ser realizada, utilizando-se o método de destilação. b) a mistura dos metais apresenta duas fases. c) o mercúrio se evapora em uma temperatura mais baixa que a do ouro. d) o ouro se funde em uma temperatura mais alta que a do mercúrio. e) o mercúrio é mais volátil que o ouro.

27. (UFJF-MG) A equação abaixo representa a reação química que ocorre em pilhas alcalinas que não são recarregáveis. KOH

Zn + 2MnO2 + H2O ( Zn(OH)2 + Mn2O3 Considere as afirmativas: I – O Zn é o agente redutor e, portanto, é oxidado no processo. II – O MnO2 sofre redução para formar Mn2O3. III – O KOH é o agente oxidante e a água é oxidada, originando íons OH –. IV – Essa pilha é chamada de alcalina, pois a reação ocorre em meio básico. V – A pilha alcalina é um dispositivo que produz corrente elétrica. Pode-se afirmar que: a) I, III, IV e V estão corretas. b) apenas a IV está correta. c) I, II, IV e V estão corretas. d) apenas a III está correta. e) todas estão corretas.

233

d) O número de oxidação do carbono na molécula de monóxido de carbono é o dobro do número de oxidação do carbono na molécula de dióxido de carbono. e) A soma dos números de oxidação do carbono nas moléculas de metanal e ácido metanoico é igual ao número de oxidação do carbono na molécula de metanol.

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

28. (UFCG-PB-adaptado) Os processos de oxidação do metanol (H3COH) podem produzir várias substâncias, dentre os quais se incluem o monóxido de carbono (CO), o metanal (HCHO), o ácido metanoico (HCOOH) e o dióxido de carbono (CO2). Considerando os números de oxidação do carbono nas diferentes substâncias, assinale a afirmativa CORRETA: a) O carbono tem o mesmo número de oxidação nas moléculas de monóxido de carbono e ácido metanoico. b) O número de oxidação do carbono aumenta na sequência das seguintes moléculas: metanal, ácido metanoico, dióxido de carbono e metanol. c) O número de oxidação do carbono diminui na sequência das seguintes moléculas: dióxido de carbono, metanol, monóxido de carbono e metanal.

29. (UFPB) As espécies químicas amônia (NH3), nitrito (NO2–) e

nitrato (NO3–) são parâmetros de qualidade de água. Assim, é correto afirmar que os números de oxidação do nitrogênio, na amônia, no nitrito e no nitrato, são respectivamente: a) +3, +4 e +5. b) –3, +3 e +5. c) –3, –4 e –5. d) –3, +4 e +6. e) +3, +3 e +5.

6 BALANCEAMENTO DE EQUAÇÕES

DE REAÇÕES DE OXIDORREDUÇÃO Pense Como balancear uma equação química?

ara determinar as proporções adequadas de substâncias ou materiais que vão reagir nas reações de oxidorredução, como as que ocorrem nos processos metalúrgicos, os químicos precisam saber exatamente que reações ocorrem e quais são suas equações balanceadas. O balanceamento de equações químicas consiste na determinação dos coeficientes estequiométricos das substâncias presentes, com o objetivo de igualar a quantidade de átomos dos reagentes com a dos produtos. Nas reações de oxidorredução há necessidade de se balancear também os elétrons transferidos na reação, de forma que o número total de elétrons fornecido pelo redutor seja igual ao número total de elétrons recebido pelo oxidante. Daí a primeira etapa do balanceamento de reações de oxidorredução: balancear os elétrons cedidos e recebidos. Vejamos como fazer isso nos exemplos abaixo.

I – Vamos analisar a reação para obtenção de um metal de grande importância para a sociedade, o manganês, utilizado na produção de aços muito resistentes, denominados aço-manganês. Do minério pirolusita, que contém a substância dióxido de manganês (MnO2), se extrai o metal manganês (Mn), por meio de uma reação representada pela equação: Nox diminui de +4 para 0 (redução) (+4)

(0)

(+2)

MnO2(s) + 2C(s) ( Mn(s) + 2CO(g) Nox aumenta de 0 para +2 (oxidação)

Redutor: o carbono é o agente redutor (+2 – 0 = +2). Oxidante: o óxido de manganês (IV) é o agente oxidante (+4 – 0 = +4).

234

1MnO2(s) + 2C(s) ( aMn(s) + bCO(g) Feito isso, falta somente determinar os valores de a e b, que, nesse caso, são iguais a 1 e 2.

CAPÍTULO

Os elementos químicos cujos átomos mudam de número de oxidação na reação são o manganês e o carbono. O manganês é reduzido de +4 para zero, ou seja, cada átomo ganha quatro elétrons. Por sua vez, o carbono é oxidado de zero para +2, pois cada átomo perde dois elétrons. Portanto, para que cada átomo de manganês seja reduzido é necessário que dois átomos de carbono sejam oxidados.

1 2 3 4

II – Para a reação de produção do ferro, de acordo com a equação não balanceada abaixo, podemos determinar os coeficientes, seguindo as etapas recomendadas nas sequências: Fe2O3(s) + CO(g) ( Fe(s) + CO2(g) 1. Determinar o número de oxidação dos átomos dos diferentes elementos químicos e verificar qual está reduzindo e qual está oxidando; Fe: varia de +3 para 0 (reduzido) C: varia de +2 para +4 (oxidado)

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2. Determinar a variação do número de oxidação de cada um deles; Fe: varia de 3 (recebe 3 elétrons) C: varia de 2 (perde 2 elétrons) 3. Colocar como coeficiente da substância de um dos elementos que varia o número que indica a variação do outro elemento e vice-versa. 2/ Fe2O3(s) + 3CO(g) ( aFe(s) + bCO2(g) Observe que o coeficiente 2 do óxido de ferro III foi desprezado porque nessa substância já existem 2 átomos na fórmula mínima. 4. Determinar os coeficientes das demais substâncias, contando a quantidade de átomos dos elementos cujos coeficientes de suas substâncias já foram determinados na etapa anterior. Procurar determinar inicialmente os coeficientes a partir de elementos que estejam presentes apenas em um única substância em cada lado da reação. Fe: tem dois átomos no Fe2O3, logo o coeficiente a será 2. C: tem três átomos no CO, logo o coeficiente b será 3. Fe2O3(s) + 3CO(g) ( 2Fe(s) + 3CO2(g)

III – Para mostrar que esse método é eficiente, vamos considerar uma reação mais complexa, entre o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e o cloreto de estanho II (SnCl2), na presença de ácido clorídrico (HCl), formando cloreto de potássio (KCl), cloreto de crômio III (CrCl3), cloreto de estanho IV (SnCl4) e água (H2O), representada pela equação (não balanceada): K 2Cr2O7 + SnCl2 + HCl ( KCl + CrCl3 + SnCl4 + H2O 1. Cr: varia de +6 para +3 (reduzido) Sn: varia de +2 para +4 (oxidado) 2. Cr: varia de 3 (recebe 3 elétrons) Sn: varia de 2 (perde 2 elétrons) 3. 2/ K2Cr2O7 + 3SnCl2 + aHCl ( bKCl + cCrCl3 + dSnCl4 + eH2O 4. Determinam-se os valores de b a partir do K (2), de c a partir de Cr (2), de d a partir do Sn (3), de e a partir de O (7), e finalmente, o valor de a a partir de H (14). Dessa forma, obtém-se: K 2Cr2O7 + 3SnCl2 + 14HCl ( 2KCl + 2CrCl3 + 3SnCl4 + 7H2O

235

Esse método se torna fácil se você considerar:

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

a) que a quantidade de elétrons ganha por átomos do elemento químico reduzido deve ser igual à quantidade de elétrons cedida por átomos do elemento químico oxidado;

Hely Demutti

b) e que, segundo a Lei de Lavoisier, numa reação química a quantidade de átomos dos reagentes é igual à quantidade de átomos dos produtos, pois na natureza nada se cria, nada se perde, tudo se transforma.

Dicromato de potássio (laranja) e cloreto de crômio (verde) – duas substâncias contendo átomos de crômio com estados de oxidação diferentes. O dicromato de potássio é um oxidante muito utilizado em métodos de análise química.

Exercícios 1. A tendência dos metais nobres – ouro, prata e platina – é permanecer na forma reduzida ou oxidada?

2. Nas semirreações seguintes, descubra que elemento está variando o número de oxidação, se está ocorrendo uma oxidação ou uma redução e qual o número apropriado de elétrons para equilibrar a equação. a) Zn2+ ( Zn. b) 2Br– ( Br2. c) Ni ( Ni2+.

3. (Unimontes-MG) O reagente de Fehling é usado como um teste qualitativo para a presença de glicose na urina, uma indicação de diabetes ou disfunção renal. Esse reagente contém íons cúpricos, Cu2+, em solução básica, complexados com o ânion do ácido cítrico. O complexo azul de Cu2+, ao reagir com o aldeído, forma um precipitado marrom avermelhado de Cu2O como representado pela equação:

236

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

Calor

RCHO + 2Cu2+ + 4OH – ( RCO2H + Cu2O + 2H2O. Em relação ao reagente e à reação provocada por ele, é INCORRETO afirmar que: a) o complexo azul de Cu2+ é reduzido a íon cuproso. b) a glicose e outros carboidratos oxidam o reagente. c) o sólido óxido cuproso é indicativo de positividade. d) o nox do carbono do ácido carboxílico formado é +3.

4. Sabe-se que o permanganato de potássio reage com ácido clorídrico e produz cloreto de potássio, cloreto de manganês (II), gás cloro e água. Formule a equação e faça o balanceamento da reação do permanganato de potássio com ácido clorídrico, indicando o agente oxidante e o agente redutor.

5. (PUC-MG-adaptado) Uma das maneiras de se obter gás oxigênio em laboratório é pela reação entre

KMnO4(aq) + H2SO4(aq) + H2O2(aq) ( ( K2SO4(aq) + MnSO4(aq) + O2(g) + H2O(l) Considerando-se essas informações e após o balanceamento dessa equação, é INCORRETO afirmar que: a) a soma de todos os coeficientes mínimos e inteiros da equação é igual a 26. b) o manganês do permanganato de potássio se reduz. c) a reação acima não é de oxidorredução. d) o H2O2 funciona como o redutor do processo.

6. Faça o balanceamento das seguintes equações pelo método da variação do número de oxidação. a) Cl2 + NaBr ( NaCl + Br2 b) P4 + HNO3 + H2O ( H3PO4 + NO c) KI + KMnO4 + H2O ( I2 + MnO2 + KOH d) K2Cr2O7 + HCl ( KCl + CrCl3 + Cl2 + H2O e) H2S + Br2 + H2O ( H2SO4 + HBr f) Au + HCl + HNO3 ( AuCl3 + H2O + NO

7. (Unemat-MT) Recentemente foi aprovada no Brasil a Lei nº- 11.705, de 19 de julho de 2008, que pune, com multas e até perda da habilitação, motoristas com qualquer concentração de álcool no sangue. Para detecção do nível de embriaguez é utilizado um aparelho chamado bafômetro. Um dos tipos de bafômetro contém uma solução ácida de dicromato de potássio, uma substância amarelo-alaranjado que reage ao álcool presente no ar expirado pelo motorista, formando ácido acético e sulfato de crômio, uma substância verde, conforme a reação abaixo representada. Ao medir a intensidade da cor verde, é possível estimar o nível de álcool no sangue do motorista. alaranjado

^ 3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ( ( 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O $

verde

Assinale a alternativa incorreta. a) O número de oxidação do crômio passa de +6 no dicromato de potássio para +3 no sulfato de crômio. b) O etanol é oxidado a ácido acético. c) O balanceamento da equação está correto. d) O dicromato de potássio é um agente redutor. e) O crômio sofre redução nessa reação.

8. (Ufes) Determine o número de oxidação dos elementos destacados nos íons e associe as colunas: ( ) HCO3– (1) +5 + (2) +7 ( ) NH 4 4– (3) –3 ( ) P2O7 – (4) +6 ( ) ClO 4 2– ( ) S2O7 (5) +4 A coluna da esquerda, de cima para baixo, forma o numeral: a) 41 523 b) 53 124 c) 35 412 d) 43 152 e) 52 341

CAPÍTULO

o permanganato de potássio e a água oxigenada, que ocorre de acordo com a seguinte equação não balanceada:

1 2 3 4 5 6 7 8

9. As estações de tratamento de esgotos conseguem reduzir a concentração de vários poluentes presentes nos despejos líquidos antes de lançá-los nos rios e lagos. Uma das reações que acontecem é a transformação do gás sulfídrico (H2S), que apresenta um cheiro muito desagradável, em SO2. O processo pode ser representado pela equação abaixo: H2S + O2 ( SO2 + H2O Efetue o balanceamento e indique o agente oxidante e o redutor.

10. (UFPR) Considere a reação abaixo e as afirmativas sobre ela, a seguir. K2Cr2O7 + SnCl2 + HCl ( KCl + CrCl3 + SnCl4 + H2O I – A sequência correta dos coeficientes estequiométricos de cada uma das substâncias, na ordem em que aparecem na reação acima, é 1, 3, 14, 2, 2, 3, 7. II – O agente redutor é o dicromato de potássio. III –O ácido clorídrico é o agente oxidante. IV –O estanho oxida-se, e o crômio reduz-se. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras. b) Somente a afirmativa II é verdadeira. c) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. d) Somente a afirmativa I é verdadeira. e) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

11. A substância inorgânica de prata mais importante é, sem dúvida, o nitrato, pois é utilizado em quase todos os processos de obtenção das outras substâncias. O nitrato de prata encontra vasta aplicação em fotografia, xerografia, eletrodeposição química, em componentes de baterias e pilhas, na medicina e como catalisador.

237

LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO

A reação de produção do nitrato de prata pode ser representada por: Ag(s) + HNO3(conc.) ( AgNO3(aq) + NO2(g) + H2O(I) De acordo com a equação, pode-se afirmar que: a) O nitrogênio não sofre oxidação nem redução. b) Os coeficientes da equação balanceada são: 1, 2, 1, 1 e 1. c) O Ag é o agente oxidante. d) O HNO3 é o agente redutor. e) Na equação acima são formados dois mols de H2O(l). 12. A respeito dos processos de oxidação e redução, julgue os itens em certo (C) ou errado (E): 1) A reação Fe3+ + e – ( Fe2+ é uma reação de oxidação. 2) Na reação Cr + HCl ( CrCl3 + H2, o cloro sofre oxidação e o crômio, redução. 3) Numa reação de oxidorredução, o agente oxidante é reduzido e o agente redutor é oxidado. 2– + 4) Na semirreação SO2– 3 + H2O ( SO4 + 2H o elemento que está variando o número de oxidação é o hidrogênio. 13. (UFPI) Ajuste a seguinte equação química, cuja reação ocorre em meio ácido: P4(s) + H2O(I) ( PH3(g) + HPO32– (aq) + H+(aq) e assinale a afirmativa verdadeira. a) A soma dos coeficientes de todas as espécies químicas que participam nessa reação pode ser igual a 15. b) A soma dos coeficientes de todas as espécies químicas que participam nessa reação pode ser igual a 7. c) Quando o coeficiente de substância P4 é igual a 3, o da substância PH3 é igual a 4. d) Quando o coeficiente da água, H2O, é igual a 6, o da espécie H+ é igual a 5. e) Quando o coeficiente da substância P4 é igual a 3, o da espécie HPO32– é igual a 2. 14. (UFG-GO) A variação do número de oxidação pode ser utilizada para se determinar os coeficientes dos reagentes e produtos de uma equação química. Observe a equação química a seguir: Au3P + AuCl3 + H2O ( H3PO2 + Au0 + HCl a) Identifique os reagentes oxidante e redutor. b) Acerte os coeficientes pelo método de oxidorredução.

15. Determine os coeficientes de cada substância nas equações abaixo: a) HNO3 + P4 + H2O ( H3PO4 + NO b) Bi2O3 + NaClO + NaOH ( NaBiO3 + NaCl + H2O c) As2S5 + HNO3 + H2O ( H3AsO4 + H2SO4 + NO

238

16. (UFTM) O isolamento e a caracterização inequívoca do zinco metálico é atribuída, via de regra, a Andréas Sigismund Marggraf [1709-1782] em 1746, num estudo detalhado, o “Método de extrair zinco de seu verdadeiro mineral calamina”. Marggraf reduziu calamina (contém ZnO) de várias procedências com carvão, em retortas fechadas, recolhendo o vapor de zinco (T.E. 907 °C) obtido no topo de um alambique: ZnO + C ( Zn + CO (MAAR, Juergen Heinrich, Pequena História da Química: primeira parte – dos primórdios a Lavoisier. Florianópolis: Papa-Livro, 1999. Adaptado.)

Sobre o método empregado por Marggraf, pode-se afirmar que: I – envolveu reação de oxidorredução na qual o zinco se oxidou; II – foi realizado em temperatura superior a 907 °C; III – houve combustão da calamina. É correto o que se afirma em: a) I, somente. d) II e III, somente. b) II, somente. e) I, II e III. c) III, somente.

17. (UFMG) Na extração do ouro, os garimpeiros costumam utilizar mercúrio. Nesse caso, boa parte desse metal é lançada no ambiente, o que constitui em risco ambiental. Alguns dos processos físicos, químicos e bioquímicos que ocorrem com o mercúrio, após seu lançamento no ambiente, estão representados nesta figura: Hg2+

Oxidação

Hgº (vapor 55-60%) Volatilização DRAGA

Hg (CH3)

Metilação

Peixes

Hgº (metálico)

Acumulação em sedimentos

Considerando-se as informações fornecidas por essa figura e outros conhecimentos sobre o assunto, é CORRETO afirmar que: a) a maior parte do mercúrio metálico é lançado na atmosfera. b) a redução do mercúrio metálico leva à formação de Hg2+. c) o mercúrio metálico é menos denso que a água. d) o mercúrio metálico se acumula no organismo dos peixes.

CAPÍTULO

Propriedades dos metais

b Os metais são amplamente utilizados devido às suas propriedades químicas e físicas: brilho, cor,

maleabilidade, ductilidade, condutibilidade elétrica, condutibilidade térmica, temperatura de fusão,

densidade, dureza.

Ligação metálica

b A ligação metálica é caracterizada pelo grupamento de átomos envolvido por uma nuvem de elétrons.

Nessa estrutura, os elétrons podem mover-se livremente por toda a rede cristalina.

Ligas metálicas b A adição de outras substâncias, metálicas ou não, ao metal altera suas propriedades, produzindo diferentes ligas. b Uma liga metálica é um material sólido formado por átomos de um elemento metal e, pelo menos, um átomo de outro elemento químico.

Oxidorredução b Reação de oxidorredução são reações químicas nas quais há transferência de elétrons entre as espécies envolvidas. b Oxidação é a semirreação na qual espécies doam elétrons. b Redução é a semirreação na qual espécies recebem elétrons. b A reação de oxidorredução é a soma das semirreações de oxidação e de redução.

Número de oxidação b O número de oxidação, identificado pelo Nox, representa a carga, ou a possível carga, dos átomos dos elementos químicos presentes numa substância.

Balanceamento de equações de reações de oxidorredução b Para o balanceamento de reações de oxidorredução é necessário primeiro balancear os elétrons transferidos na reação, de forma que a quantidade fornecida por uma espécie seja igual à quantidade recebida pela outra espécie.

239

TRANSFORMAÇÕES E PROPRIEDADES DAS SUBSTÊNCIAS

C apít ulo 7

PILHAS E ELETRÓLISE Como funcionam as pilhas? O que fazer com as pilhas quando elas não funcionam mais?

Tema em foco DESCARTE DE PILHAS E BATERIAS Pense

O uso de pilhas e baterias é intenso em nossa sociedade. Muitas vezes, nem nos damos conta de como essa tecnologia está presente em nosso cotidiano. Nos dias atuais, dificilmente um jovem ou adulto passa o dia sem ter uma pilha ou bateria consigo. Elas estão presentes em tantos equipamentos que nem nos damos conta. Poucos relógios modernos não utilizam baterias. Qualquer celular funciona à base de bateria. Algumas dessas pilhas e baterias, como as de relógio, são descartáveis; outras, como as de automóveis e celulares, são recarregáveis, possuindo maior vida útil. Entretanto, todas elas, um dia, perdem sua utilidade e são descartadas. Apesar da aparência inofensiva, as pilhas e baterias usadas e descarregadas podem causar sérios problemas ambientais. De acordo com dados da Associação Brasileira da Indústria Elétrica e Eletrônica (Abinee), o Brasil produz quase um bilhão de pilhas por ano. Onde elas vão parar depois de usadas?

240

Hely Demutti

Você tem alguma pilha agora? O que fazer com pilhas e baterias que não servem mais?

Depois de cumprirem seu papel, as pilhas e as baterias se tornam um problema: o que fazer com elas?

CAPÍTULO

Outro problema é que muitas pilhas contêm metais pesados, como mercúrio, cádmio, chumbo e níquel. Descartadas inadequadamente, as pilhas podem liberar esses metais, que podem contaminar plantas e animais, entre os quais o ser humano. Um exemplo desse problema é a utilização de grande quantidade de baterias de automóveis. Depois de vencidas, essas baterias geram enorme quantidade de sucata que não pode ser descartada no lixo devido à grande quantidade de chumbo e de ácido sulfúrico. O processo de reciclagem desses materiais, embora viável economicamente, também libera grande quantidade de chumbo para o ambiente e contamina as pessoas nele envolvidas, causando problemas de saúde ocupacional, isto é, gerados durante o trabalho.

1 2 3 4

Hely Demutti

5 6 7 8

Depois de utilizar suas baterias de chumbo, países do Primeiro Mundo as exportam para o Terceiro Mundo, para serem recicladas. Assim, exportam também possíveis riscos de contaminação ambiental e humana em seus territórios.

Além da contaminação ocupacional, muitas pessoas estão expostas ao chumbo disperso pela poeira em regiões próximas a indústrias que utilizam esse metal. Em uma pesquisa realizada com a colaboração de químicos da Universidade de São Paulo (USP), encontrou-se forte relação entre o comportamento antissocial de adolescentes e o teor de chumbo presente e amostras do esmalte dentário deles. O descarte das baterias de celulares também é um problema, ainda mais se considerarmos que a vida útil dessas baterias é relativamente curta – cerca de um ano. Por outro lado, sua demanda é cada vez maior; para se ter uma ideia, somente no Brasil existem cerca de 200 milhões de celulares em funcionamento. Consequentemente, imagine quantas baterias de celular são descartadas anualmente no Brasil. Com relação às pilhas comuns, estima-se que cada brasileiro consuma menos de cinco pilhas por ano. Em países desenvolvidos, como a Alemanha, o consumo anual é de cerca de 30 unidades. J. Yuji

aturamento total R bilhões 150 120 90 60 30

Hely Demutti

As pilhas e baterias estão incorporadas ao nosso cotidiano e, muitas vezes, nem nos preocupamos com o seu descarte.

2004

2005

2006

2007

2008

Analisando o gráfico e considerando que a produção de equipamentos que utilizam pilhas e baterias cresce a cada ano, podemos concluir que a tendência do consumo desses geradores de eletricidade é aumentar.

241

Os metais que reagem com o nosso organismo

Pense

Tkemot/Shutterstock

PILHAS E ELETRÓLISE

O metal que contamina o nosso corpo é o mesmo que faz parte dos objetos metálicos? O ferro presente em nosso sangue é aquele mesmo ferro presente nas panelas de ferro?

242

Como já dizia o estudioso Paracelso [1493-1541], a diferença entre o remédio e o veneno é a dose. Por isso, substâncias que são letais para os seres humanos, quando consumidas acima de certas dosagens, podem ser remédios em doses menores. Os metais são bons exemplos. Alguns deles são muito importantes para o metabolismo do nosso corpo. O ferro, presente na hemoglobina, é responsável pelo transporte de oxigênio no sangue; o cobalto entra na composição de vitaminas; o manganês, o molibdênio, o zinco e o crômio estão presentes na estrutura de enzimas que regulam o metabolismo do organismo. Além desses, diversos outros, como o lítio, o cálcio, o magnésio, o sódio e o potássio, também participam de funções metabólicas. Por outro lado, vários metais apresentam interações indesejadas com os organismos vivos e, por isso, são considerados tóxicos. Entre eles estão os conhecidos como metais pesados. pesados Essa denominação, que foi estabelecida historicamente, provavelmente em relação aos seus valores de massa atômica, hoje está relacionada à sua toxidez. Por isso, apesar de vários metais tóxicos classificados como metais pesados terem elevados valores de massa atômica, como o mercúrio (200,59 u), o cádmio (112,41 u) e o chumbo (207,2 u), é importante destacar que a toxidez não está associada diretamente à sua massa atômica, mas, sim, a reações que afetam o metabolismo dos organismos vivos. Por isso, o crômio é um metal pesado, apesar de sua massa atômica ser de 52 u, enquanto o ferro, de massa atômica 56 u, não é classificado como metal pesado. Os resíduos de metais pesados têm propriedades indesejáveis de toxidez, corrosividade, reatividade, entre outras. A toxidez dos metais deve-se ao fato de os organismos vivos não conseguirem eliminá-los depois de absorvidos; assim, eles ficam depositados em alguma parte do corpo, como nos ossos ou em células nervosas. Esse acúmulo provoca uma série de complicações e doenças. Uma forma de eliminar os metais pesados do organismo é o tratamento com substâncias que reagem mais fortemente com eles do que com as substâncias de nosso organismo. Um bom exemplo é o ácido A utilização de panelas etilenodiaminotetracético (EDTA), utilizado por formar sais muito estáveis com íons de de alumínio pode ser metais pesados, permitindo sua remoção de nosso organismo. responsável por muitos No Brasil, a contaminação por mercúrio tem causado muita preocupação. Esse casos de doença de metal pesado é usado na purificação do ouro, por meio de um processo conhecido Alzheimer, por conta como amalgamação, no qual o mercúrio adere ao ouro metálico, formando o amálda contaminação com átomos de alumínios nos gama. Posteriormente, o amálgama é aquecido e o mercúrio é vaporizado, restando alimentos. o ouro puro. Essa forma de garimpo de ouro é extremamente poluidora, uma vez que o mercúrio se acumula no ambiente sob diversas formas. Os peixes são os mais afetados, e seu consumo em áreas de garimpo representa um perigo para a saúde humana e, principalmente, para mulheres gestantes. Fetos podem sofrer teratogênese (malformações) e deficiências de desenvolvimento nervoso e motor quando as mães alimentam-se desses peixes. Essa contaminação poderia ser evitada caso fossem adotadas algumas práticas de tratamento da lama contaminada e de vaporização do mercúrio em recipientes fechados, em que o mercúrio seria depois condensado. Com tais práticas, o mercúrio seria reaproveitado, diminuindo o custo de extração e os problemas ambientais.

CAPÍTULO

O quadro a seguir apresenta informações sobre os problemas causados a organismos vivos por alguns metais que são liberados durante a degradação de pilhas e baterias. EFEITOS CAUSADOS À SAÚDE POR ALGUNS METAIS PESADOS Onde é encontrado

Efeitos

• equipamentos e aparelhos elétricos de medição • produtos farmacêuticos • interruptores • baterias/pilhas • tintas • amaciantes • antissépticos

• distúrbios renais

• distúrbios neurológicos

• efeitos mutagênicos

• alterações metabólicas

• deficiências nos órgãos sensoriais

• fungicidas

• termômetros

• baterias/pilhas

cádmio

• plásticos • ligas metálicas • pigmentos • papéis

• dores reumáticas e miálgicas • distúrbios metabólicos levando à osteoporose • disfunção renal

Science Photo Library/Latinstock

mercúrio

• lâmpadas de neônio, fluorescente e de arco de mercúrio

2 Andraž Cerar/Shutterstock

Metal

• perda de memória

• impermeabilizantes

• dor de cabeça

• anticorrosivos

• irritabilidade

• cerâmicas

• tremores musculares

• vidros

• lentidão de raciocínio

• plásticos

• alucinação

• inseticidas

• anemia

• embalagens

• depressão

• pilhas

• paralisia

Fonte: JARDIM, N. S. (Coord.) et al. Lixo municipal: manual de gerenciamento integrado. São Paulo: IPT/Cempre, 1995. p. 34.

Além da contaminação de mercúrio nos garimpos, temos a contaminação pelo uso indevido em indústrias, em consultórios odontológicos, entre outras. Nesse sentido, é preciso tomar todo o cuidado com qualquer manipulação do mercúrio metálico. O descarte de materiais contendo mercúrio jamais deve ser feito em lixo urbano, no solo ou na água, pois ele poderá contaminar o meio.

Eric Schrempp/PRI/Photo Researchers/Getty Images

• tintas, como as de sinalização de rua

As fotos apresentam substâncias simples desses metais, mas os átomos deles estão presentes nos materiais (citados acima) não na forma metálica. Antônio Gaudério/Folhapress

chumbo

• resíduos de galvanoplastia

Nos garimpos, o mercúrio é utilizado desprezando-se o grande risco à saúde humana e ao meio ambiente.

243

PILHAS E ELETRÓLISE

Outra fonte de contaminação de metais pesados são indústrias que despejam seus efluentes, contendo elevadas quantidades de metais pesados, em rios. O lixo urbano também pode ser fonte de poluição de metais pesados devido à presença de pilhas e baterias. O alumínio é outro metal cujo impacto sobre a saúde pública tem chamado a atenção de médicos e pesquisadores, devido à hipótese de que ele provoque a doença de Alzheimer. A lenta contaminação de pessoas pode estar sendo causada pela ingestão de alimentos preparados em panelas de alumínio ou acondicionados em embalagens feitas com esse metal.

Como fazer o descarte de pilhas e baterias

Ilustrações: Acervo da editora

Órgãos governamentais, entidades civis e organismos não governamentais têm debatido os problemas relacionados ao descarte de pilhas e baterias na busca de possíveis soluções e formas de minimizar tais problemas. Para isso, têm sido regulamentadas as quantidades de metais pesados que podem ser utilizadas em pilhas e baterias, além, é claro, de seu descarte. Uma das resoluções do Conselho Nacional do Meio Ambiente (Conama) determina que pilhas e baterias que tenham cádmio, chumbo e mercúrio acima de determinados níveis, depois de esgotadas, devem ser devolvidas aos locais de venda ou aos representantes das indústrias. Tais indústrias devem proceder aos tratamentos adequados para que os resíduos não contaminem o ambiente. Ainda segundo essa resolução, pilhas e baterias que atendam aos limites previstos na lei podem ser dispostas, juntamente com os resíduos domiciliares, em aterros sanitários licenciados. Para isso, os fabricantes e importadores devem identificar os produtos descritos, mediante o registro nas embalagens e, quando possível, nos produtos, de símbolo que permita ao usuário distingui-los dos demais tipos de pilhas e baterias comercializados (veja ícones abaixo).

De acordo com a resolução do Conama, pilhas que apresentam esses ícones podem ser descartadas no lixo. Essas são pilhas de zinco/manganês, alcalinas de manganês, de níquel-hidreto metálico, de lítio, tipos miniaturas, recarregáveis de íons etc.

De acordo com a resolução do Conama, pilhas que apresentam esses ícones não podem ser descartadas no lixo. Depois de esgotadas, essas pilhas devem ser devolvidas ao vendedor, representante ou fabricante para o descarte apropriado. Entre elas estão as baterias recarregáveis de níquel-cádmio (Ni-Cd) e as baterias de chumbo ácido.

244

1. Como o governo pode contribuir para a resolução dos problemas de contaminação do solo e das águas por metais pesados?

2. Como a indústria de pilhas e baterias pode contribuir para eliminar ou diminuir a quantidade de metais pesados 3. 4. 5. 6. 7.

CAPÍTULO

Debata e entenda

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1 2

presentes nesses produtos?

Proponha uma maneira viável de recolhimento de pilhas e baterias para não jogar esses materiais diretamente no lixo.

Qual é a importância dos metais para o nosso organismo?

Quais são os problemas ambientais provocados pelos metais pesados?

Identifique no texto os danos causados ao ser humano pela contaminação por metais. Por que pilhas não devem ser descartadas indiscriminadamente junto com o lixo doméstico?

7 8

1 PILHAS ELETROQUÍMICAS

AKG/Latinstock

m reações de oxidorredução há transferência de elétrons entre as espécies químicas. Por isso, essas reações podem ser utilizadas para gerar eletricidade em sistemas denominados pilhas eletroquímicas, ou simplesmente pilhas. Nessas pilhas, parte da energia química armazenada nas ligações entre os átomos que constituem as substâncias é utilizada para produção de corrente elétrica. No passado, foram propostas diferentes explicações para justificar a ocorrência de corrente elétrica. Para o médico e professor italiano Luigi Galvani [1737-1798], a corrente elétrica era característica da natureza animal, pois foi observada, de diversas formas, em experimentos com rãs. Atualmente, considera-se corrente elétrica como sendo o fluxo de carga elétrica em um condutor. Assim, um raio que cai do céu ou se forma entre dois corpos atritados é uma corrente elétrica. Para iniciar o estudo da produção de corrente elétrica em sistemas químicos, realize o experimento a seguir. Em 1786, ao dissecar uma rã próxima de um gerador eletrostático, Luigi Galvani notou que as pernas da rã sofriam fortes contrações. Também observou esse fenômeno quando rãs eram penduradas em ganchos de cobre que, ao serem balançados pelo vento, tocavam uma estrutura de ferro. Dessas observações, desenvolveu sua teoria de “eletricidade animal”. Para Galvani, a eletricidade observada na dissecação de rãs era inerente aos animais.

245

Química Q uímica na escola

Consulte as normas de segurança no laboratório, na última página deste livro.

Líquidos podem atacar metais? PILHAS E ELETRÓLISE

Este experimento poderá ser feito em grupo, na sala de aula ou no laboratório.

Material • • • • • • •

8 béqueres (ou copos de vidro) 1 esponja de palha de aço fina dividida em 4 pedaços 4 clipes metálicos água destilada (água para bateria) solução de sacarose 1 mol/L (açúcar) solução de cloreto de sódio 1 mol/L (NaCl) solução de sulfato de cobre 1 mol/L (CuSO4 ∙ 5H2O)

Procedimento 1. Marque os béqueres com os seguintes rótulos: 1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a e 4b. 2. Coloque líquido em cada béquer, até a metade, de acordo com a numeração: 1 – água destilada; 3 – solução de cloreto de sódio; 2 – solução de sacarose; 4 – solução de sulfato de cobre. 3. Desenhe em seu caderno uma tabela como a seguinte. Líquido 1. Água destilada 2. Açúcar aquoso 3. NaCl aquoso 4. CuSO4 aquoso

Palha de aço antes

zzzz zzzz zzzz zzzz

depois

zzzz zzzz zzzz zzzz

Clipes antes

zzzz zzzz zzzz zzzz

depois

zzzz zzzz zzzz zzzz

4. Em cada recipiente com a letra a coloque um pedaço da palha de aço e nos recipientes com a letra b, um clipe. Observe e anote características dos líquidos e dos sólidos nas colunas antes. 5. Observe por 20 minutos e anote características dos líquidos e dos sólidos nas colunas depois.

Destino dos resíduos 1. Os materiais líquidos dos béqueres 1, 2 e 3 desta atividade podem ser descartados no sistema de coleta de esgoto e os resíduos sólidos, no lixo. 2. O material líquido do béquer 4 deve ser acondicionado em embalagem compatível, limpa e à prova de vazamento, para ser reutilizado em outras atividades práticas. O resíduo sólido deste béquer deve ser descartado no lixo.

Análise de dados 1. Em quais sistemas houve variação de características? 2. Como você pode explicar microscopicamente as alterações observadas? 3. Como você justifica as diferenças observadas entre os sistemas? 4. O que têm em comum os líquidos que se modificaram e os líquidos nos quais não se observaram modificações?

246

J. Yuji

CAPÍTULO

As pilhas produzem energia elétrica a partir da energia das ligações químicas das substâncias que constituem os eletrodos. A corrente elétrica é o fluxo de cargas elétricas através de um condutor. A geração de corrente elétrica em pilhas eletroquímicas se dá pela montagem de dispositivos envolvendo sistemas de reações de oxidorredução. Nessas reações, as substâncias oxidadas e reduzidas são separadas para que os elétrons transferidos passem por algum circuito elétrico. Dessa forma, a reação que ocorre em eletrodo fornece elétrons para a reação que ocorre no outro eletrodo, de forma que esse fluxo de elétrons possa ser utilizado para produzir trabalho ou outra forma de energia (luz, calor, som etc). A primeira pilha eletroquímica foi inventada, em 1800, pelo físico e professor universitário italiano Alessandro Giuseppe Antonio Anastasio Volta [1745-1827]. Utilizando placas de zinco e prata, empilhadas de forma alternada e separadas por pedaços de papelão embebidos em solução ácida, unidas por um arco de metal, Volta conseguiu produzir corrente elétrica. Posteriormente, Volta montou diversos sistemas químicos para produzir eletricidade. Além disso, vários tipos de pilhas foram desenvolvidos por diversos cientistas, mas somente anos mais tarde foi possível uma compreensão mais clara do processo químico ocorrido nas pilhas. Vamos, agora, começar a estudar esse processo, analisando o ocorrido nos suprimentos realizados. O sulfato de cobre pentaidratado (CuSO4 ∙ 5H2O) é um sal azul e sua solução também é azul. A intensidade da cor da solução depende da concentração do sal. Quando a cor da solução se torna mais clara, temos um indício de que a concentração do sal está diminuindo. Como você já sabe, o cobre metálico é avermelhado. No entanto, ele pode adquirir cor marrom quando está finalmente disperso em água. Essas duas observações são constatações macroscópicas de alterações de alguns sistemas. Como explicar microscopicamente essas alterações? Podemos presumir que a concentração dos íons cobre está diminuindo, ao mesmo tempo em que se forma cobre metálico. Isso pode ocorrer se íons cobre receberem elétrons, formando átomos neutros de cobre. Essa reação pode ser representada pela equação química:

1 2 3 4 5 6 7 8 A pilha de Volta era formada por um disco de cobre; sobre ele, um disco de feltro embebido em ácido sulfúrico diluído em água; depois, um disco de zinco; e assim sucessivamente. Esses discos eram colocados um sobre o outro de maneira a formar uma pilha.

Cu2+(aq) + 2 e– ( Cu(s) solução azul

precipitado vermelho

Pense De onde vêm os elétrons recebidos pelos íons cobre? Por que em alguns sistemas do experimento realizado não observamos alterações?

Embora não consigamos perceber facilmente, quando há formação de cobre metálico, ocorre também a corrosão do metal, palha de aço ou do clipe, que está mergulhado na solução. No caso da palha de aço, o ferro passa do metal para a solução. Essa reação pode ser representada pela equação: Fe(s) ( Fe2+(aq) + 2 e– No caso do clipe, a reação acontece com a camada de zinco que o recobre. Esse zinco metálico é oxidado, formando íons zinco em solução. Essa reação pode ser representada pela equação química: Zn(s) ( Zn2+(aq) + 2 e–

247

PILHAS E ELETRÓLISE

Fotos: Hely Demutti

Como podemos observar pelas equações, a corrosão do zinco e a do ferro liberam elétrons. Já na equação de formação do cobre metálico, a partir de íons em solução, constatamos que há consumo de elétrons. Como já vimos, essas reações de oxidorredução ocorrem simultaneamente, ou seja, à medida que alguns átomos se oxidam, outros se reduzem. Por isso, cada uma das reações indicadas anteriormente é denominada semirreação. Combinando-se então as semirreações, temos o processo global. Vamos ver como isso ocorre para cada um dos dois processos: o da oxidação da palha de aço e o da oxidação do clipe. 1. Oxidação da palha de aço: Semirreação 1: Semirreação 2:

Cu2+(aq) + 2 e– ( Fe(s) (

Cu(s) Fe2+(aq) + 2 e–

Reação global: Cu2+(aq) + Fe(s) + 2 e– (

Cu(s) + Fe2+(aq) + 2 e–

Simplificando, Cu2+(aq) + Fe(s) ( Cu(s) + Fe2+(aq) 2. Oxidação do clipe: Semirreação 1: Semirreação 2:

Cu2+(aq) + 2 e– ( Zn(s) (

Reação global: Cu2+(aq) + Zn(s) + 2 e– ( A análise das alterações do sistema, solução de sulfato de cobre/palha de aço, indica a ocorrência de reação química.

Cu(s) + Zn2+(aq) + 2 e–

Simplificando: Cu2+(aq) + Zn(s) ( Cu(s) + Zn2+(aq) As equações finais simplificadas são chamadas equações globais das transformações observadas. As equações iniciais de oxidação e de redução, isoladamente, são denominadas equações de semirreação. As equações globais nos indicam que o zinco e o ferro são os agentes redutores e o cobre é o agente oxidante. Essas reações são espontâneas porque ocorrem sem a necessidade de energia externa. Já as reações inversas – cobre se oxidando e ferro ou zinco sendo reduzidos – não são espontâneas. Concluímos, então, que o cobre metálico tem menor tendência de se oxidar do que o ferro e o zinco metálicos. Da mesma forma, os íons Fe2+ e Zn2+ têm menor tendência de se reduzir que os íons Cu2+. Se montarmos um sistema substituindo o ferro por zinco, observaremos comportamento similar. Metais mergulhados em solução de íons de outro metal formam sistemas que podem produzir eletricidade se ligados a outros sistemas, de modo que um ceda elétrons e o outro os receba. Esses sistemas metal/solução podem ser preparados a partir de soluções ou de outros sistemas, como nas fotos a seguir. Para saber quando essas reações ocorrem, os químicos estabeleceram medidas que vão ser discutidas mais adiante. Observe, na foto I, que houve precipitação de prata na solução e a lâmina de cobre ficou corroída. Por isso, concluímos que ocorreu uma reação de oxidorredução. Na foto II, observa-se que não houve alteração nem na solução nem na lâmina de prata. Concluímos, assim, que não houve reação.

Hely Demutti

Se colocarmos um pedaço de cobre em uma solução de nitrato de prata, observaremos que a prata se precipitará como metal e a barra de cobre será corroída, conferindo uma coloração azul à solução.

Cu(s) Zn2+(aq) + 2 e–

Pense Será que o cobre pode ser oxidado em solução de algum outro cátion?

248

Se fizermos diferentes combinações de metais e soluções, observaremos que quando um metal A reage com o íon Bm+ de uma solução, o metal B não reage com uma solução contendo íons An+.

Solução de CuSO4

Solução de ZnCl2

Solução de Fe(NO3)2 Fotos: Hely Demutti

Solução de AgNO3

CAPÍTULO

Material

Pedaço de prata

1 2 3 4 5

Pedaço de cobre

6 7 8

Pedaço de zinco

Pedaço de ferro

Diferentes metais, quando colocados em soluções de cátions de outros metais, podem ou não levar a reações de oxidorredução. Logo, você saberá como prever a ocorrência ou não de reação.

2 A PILHA DE DANIELL Pense Como funciona uma pilha?

resposta a essa questão pode ser mais ou menos complexa, dependendo da pilha em estudo. Para entendermos com mais facilidade, vamos estudar o funcionamento da “pilha de Daniell”, uma das primeiras e mais simples pilhas, desenvolvida pelo químico inglês John Frederic Daniell [1790-1845]. A pilha de Daniell é montada a partir de dois eletrodos: 1. Uma placa de cobre mergulhada em uma solução de sulfato de cobre 1 mol/L; 2. Uma barra de zinco mergulhada em uma solução de sulfato de zinco 1 mol/L. De acordo com o modelo de ligação metálica, nos metais existem elétrons livres que se movimentam entre os átomos. As soluções que contêm íons

O químico e meteorologista inglês John Frederic Daniell ficou famoso por inventar a pilha que leva o seu nome, tendo como grande mérito a substituição de soluções ácidas (perigosas e tóxicas) por soluções salinas.

SPL/Latinstock

249

Na pilha de Daniell, quando as celas estão isoladas, não ocorre reação química, mas quando adequadamente conectadas, a reação química acontece numa rapidez moderada e constante.

Esquema dos processos químicos da pilha de aniell J. Yuji

Center of Instructional Technology, Londres J. Yuji

PILHAS E ELETRÓLISE

Center of Instructional Technology, Londres

também permitem a movimentação de elétrons. Quando isso acontece, íons de Cu2+ presentes na solução recebem elétrons – são reduzidos – e depositam-se na chapa de cobre. Consequentemente, a massa de cobre metálico (Cu) aumenta e a concentração de íons Cu2+ diminui na solução. Simultaneamente, átomos de zinco (Zn) da chapa perdem elétrons – são oxidados – e transformam-se em íons Zn2+. Consequentemente, a placa de zinco é desgastada (corroída) e a concentração de íons Zn2+ aumenta. No processo global os elétrons de átomos de zinco de uma cela unitária são transferidos, através do fio de cobre que une as duas placas, para os íons de cobre da outra cela unitária. A passagem de elétrons de uma cela para a outra pelo fio de cobre produz uma corrente elétrica que pode, por exemplo, acender uma lâmpada. Modelo da pilha construíCom essa passagem de elétrons, a solução de cobre diminui a quantidade de cátions da por Daniell. na solução enquanto, na solução de zinco, a concentração de cátions aumenta, provocando um desequilíbrio de cargas nas duas, que tende a interromper o funcionamento da pilha. Para evitar que isso ocorra, é preciso que haja um movimento de íons entre as soluções de forma a mantê-las sempre neutras. Isso é resolvido conectando as duas soluções por meio de uma solução eletrolítica – normalmente solução aquosa de cloreto de potássio 1 mol/L – em um tubo fechado com algodão nas extremidades. Esse tubo, chamado de ponte salina, permite que íons migrem de uma solução para a outra, mantendo-as neutras e possibilitando a continuidade das reações de oxidorredução dos metais. Ou seja, mantendo a pilha em funcionamento. A ponte salina também pode ser substituída por uma CuSO4 1 mol/L ZnSO4 1 mol/L membrana porosa permeável a íons.

parede porosa

Na pilha de Daniell, a chapa de zinco, ao se oxidar, libera íons Zn2+ para a solução e elétrons que se movimentam em direção à placa de cobre. Na placa de cobre, os íons Cu2+ da solução se reduzem, depositando-se na chapa na forma metálica. Com a diminuição de cátions (Cu2+) na solução da direita, o excesso de ânions (SO42–) migra para o lado esquerdo, que teve um aumento de cátions com a liberação de Zn2+.

Representação de células eletroquímicas Atualmente, existe uma diversidade de pilhas muito grande. Elas podem variar em diferentes aspectos: forma, tamanho, capacidade de carga, sistemas de oxidação e redução etc. As pilhas eletroquímicas, denominadas células eletroquímicas, consistem de dois eletrodos: um chamado de anodo (ou ânodo) e outro, de catodo (ou cátodo). No catodo, ocorre a redução dos cátions; no anodo, a oxidação do metal. Veja, então, na figura a seguir a representação completa de uma célula eletroquímica. O anodo e o catodo são separados por membranas semiporosas que permitem a passagem de íons entre eles. Essas membranas variam de acordo com o modelo

250

Cu0 (s) ( Cu2+(aq) + 2 e– Ag+(aq) + e– ( Ag0 (s) Para equilibrar a quantidade de elétrons nos dois eletrodos, é necessário multiplicar a equação da segunda semirreação por dois. Somando-as a seguir, temos:

J. Yuji

Representação da célula eletroquímica

CAPÍTULO

da pilha. Uma forma alternativa à ponte salina é utilizar uma membrana como, por exemplo, uma vela de filtro. Dentro da vela, que teve seu acabamento de plástico retirado, coloca-se um metal e sua solução. Esse conjunto é imerso em um recipiente contendo o outro metal com sua solução. A cerâmica da vela é permeável à passagem dos íons, permitindo o funcionamento da pilha. O funcionamento de qualquer pilha é determinado pelo fluxo de elétrons entre os eletrodos. Os elétrons são gerados no anodo, a partir da semirreação de oxidação, e percorrem o circuito externo até o catodo, sendo transferidos na semirreação de redução para o íon que é oxidado. A quantidade de elétrons produzida no anodo deve ser igual à quantidade consumida no catodo. Vamos considerar uma pilha construída a partir de prata e cobre. Como a prata é um metal mais nobre, seus íons vão ser reduzidos, enquanto o cobre é oxidado. As semirreações são:

1 2 3 4 5 6 7

Em uma célula eletroquímica, ocorrem reações de oxidorredução, ou seja, as chamadas semirreações ou semicelas, compostas por uma placa do metal mergulhada em sua solução. Na semicela de zinco, ocorre a oxidação do Zn, e na semicela de cobre, ocorre a redução dos íons Cu2+. Excesso de cargas negativas dos ânions SO42– da semicela da direita migram pela ponte salina para a semicela da esquerda em que há excesso de cátions Zn2+. Esse movimento de cargas pela ponte salina fecha o circuito elétrico.

Cu0 (s) + 2Ag+(aq) ( Cu2+(aq) + 2Ag0 (s) A equação nos fornece algumas informações sobre a pilha que podem ser obtidas em outro tipo de notação. Geralmente, utiliza-se uma representação específica para pilhas, como a apresentada a seguir para a pilha de cobre-prata.

Cu(s)

Cu2+(aq)

Ag+(aq)

Ag(s)

anodo eletrodo

anodo eletr lito

catodo eletr lito

catodo eletrodo

As espécies de cada semirreação presentes em cada eletrodo são separadas por um traço vertical ou uma barra. Um traço vertical também separa o anodo do catodo. Quando a separação dos eletrodos na pilha é feita por uma ponte salina, utilizam-se dois traços. O anodo é representado à direita. Nele, primeiro representa-se a fase sólida – metal – separada do eletrólito por uma linha. No catodo, as fases também são separadas por uma linha, mas primeiro representa-se o eletrólito. Nos dois casos, a ordem é dada pelo sentido da reação: no anodo, o metal é oxidado, formando íons; no catodo, íons são reduzidos a metal.

Você pode montar uma pilha mais simples que a de Daniell, utilizando uma batata (ou frutas, legumes, tubérculos e outras partes de vegetais que tenham água e sais), pedaços de fio de cobre e clipes. Depois, teste sua pilha conectando-a a uma calculadora ou a um relógio digital.

Hely Demutti

Representação esquemática da pilha de cobre-prata

251

Potencial-padrão de redução Pense Na pilha estudada anteriormente, o cobre foi oxidado quando ligado ao eletrodo de prata, embora tenha se reduzido quando ligado ao eletrodo de zinco. Como saber o que ocorrerá em cada situação? A tendência de doar ou receber elétrons de um metal depende do outro ao qual está ligado: é relativa. O ferro, por exemplo, se oxida facilmente, mas o ouro e a prata são metais nobres que dificilmente se oxidam. Já os metais sódio e potássio se oxidam com tanta facilidade que reagem violentamente com água, produzindo hidróxido e gás hidrogênio. Por isso, para saber se um metal será oxidado ou se seus íons serão reduzidos, em uma pilha, é necessário saber qual o outro metal presente na pilha. O quadro ao lado apresenta a ordem de facilidade de oxidação de alSÉRIE DE REATIVIDADE DOS METAIS guns metais. No caso, considera-se que um metal é mais reativo que o ouK *( K+ + e– tro quando ele tem maior tendência a doar elétrons. 2+ – A quantidade de corrente elétrica produzida em uma célula eletroquímiBa *( Ba + 2e ca depende dos metais que formam os eletrodos. Ca *( Ca2+ + 2e – Certamente, uma célula formada por um metal com muita facilidade de se Na *( Na + + e – oxidar, combinada com um eletrodo de metal com muita facilidade de se reduzir, Mg *( Mg2+ + 2e – produzirá uma corrente elétrica maior que a gerada por uma pilha eletroquímica 3+ – com eletrodos de metais com baixa tendência de se oxidar e se reduzir. Al *( Al + 3e A capacidade relativa de uma espécie química de reduzir ou de oxidar Zn *( Zn2+ + 2e – é definida a partir de escalas de potencial de redução ou potencial de oxiCr *( Cr3+ + 3e – dação. Os valores dessas duas escalas são iguais em módulo, mas diferem no sinal, visto que as reações são inversas. Por exemplo: Fe *( Fe2+ + 2e – Facilidade de oxidação ***********************(

PILHAS E ELETRÓLISE

Como prever se determinado metal vai ser oxidado ou reduzido em uma pilha?

Ni2+ + 2e –

Sn *(

Sn2+ + 2e –

Pb *(

Pb2+ + 2e –

H2 *(

Cu *(

Cu2+

Ag *(

Ag+

Hg *(

Hg2+

Au *(

Au3+

Observe no quadro que a tendência dos metais de se oxidar é dada de baixo para cima, comparados com o hidrogênio.

Li+(aq) + e– ( Li(s) E0 –3,05 V Li(s) ( Li+(aq) + e– E0 +3,05 V

Daí, podemos constatar que quanto maior for a capacidade de uma espécie química doar elétrons, maior será o seu potencial de oxidação. O melhor exemplo + 2e desse caso é o potássio (K), que tem grande tendência a doar elétrons, sendo, + 2e – portanto, um forte redutor. Por isso, na tabela anterior, poderia ser colocada uma + e– seta apontando para baixo, de modo a indicar a facilidade de redução dos íons. + 2e – Da mesma forma, quanto maior for a capacidade de uma espé– cie química para receber elétrons, maior será seu potencial de redução. + 3e Consequentemente, mais oxidante será a espécie. Como exemplo, temos o ouro, metal considerado nobre devido ao fato de dificilmente se oxidar. Geralmente, a indicação de potencial de redução é mais utilizada. A medida dos potenciais das diferentes espécies químicas é feita em relação a um padrão definido. Por convenção, toma-se como referência a reação de redução de íons hidrogênio (H+) ao gás hidrogênio (H2), representada pela equação: –

2H +(aq) + 2 e– ( H2(g) O potencial de redução dos íons hidrogênio é convencionado como sendo igual a zero, quando a concentração do íon em solução é igual a 1 mol/L e a pressão do gás é 100000 Pa. O eletrodo padrão de hidrogênio, utilizado em medidas práticas de laboratório, é constituído por um recipiente contendo uma placa de platina mergulhada numa solução de

252

POTENCIAIS-PADRÃO DE REDUÇÃO DE ALGUMAS SOLUÇÕES E ÍONS EM CONDIÇÕES PADRÃO Semirreação

J. Yuji

Eletrodo padrão de hidrogênio

–3,05

K+(aq) + e – ( K(s)

–2,93

Ba (aq) + 2 e ( Ba(s)

–2,91

Ca (aq) + 2 e ( Ca(s)

–2,87

Na+(aq) + e – ( Na(s)

–2,71

Al3+(aq) + 3 e – ( Al(s)

–1,66

2H2O + 2 e – ( H2(g) + 2OH – (aq)

–0,83

Zn2+(aq) + 2 e – ( Zn(s)

–0,76

Fe2+(aq) + 2 e – ( Fe(s)

–0,44

PbS04(s) + 2 e – ( Pb(s) + SO42– (aq)

–0,36

Ni2+(aq) + 2 e – ( Ni(s)

–0,23

Pb+(aq) + 2 e – ( Pb(s)

–0,13

2H+(aq) + 2 e – ( H2(g)

0,00

–

O potencial-padrão de redução, representado por E0red, para os demais sistemas é determinado medindo-se a diferença de potencial elétrico – ddp – ou simplesmente potencial, da pilha formada pelo eletrodo em questão e o eletrodo de hidrogênio. A unidade de medida utilizada para expressar o potencial de redução de um eletrodo ou pilha é o volt, cujo símbolo é V. O quadro ao lado apresenta os dados de potenciais de redução de algumas substâncias e íons em condições padrão (t = 25 °C, P = 100000 Pa e concentração igual a 1 mol/L). Observe na tabela que as espécies químicas abaixo do hidrogênio apresentam potencial positivo. Isso significa que essas espécies têm maior tendência a reduzir do que a do hidrogênio. Já as espécies com potencial negativo têm maior tendência a se oxidar, em relação ao hidrogênio. Cuidado! Algumas tabelas podem apresentar valores de potencial de oxidação que são iguais numericamente, mas com sinal invertido. Quando você tiver dúvida sobre quais oxidam ou reduzem, observe o sentido da reação que é apresentada na tabela. Outra dica boa é considerar o ouro e o potássio como referências: o ouro é um metal nobre por dificilmente se oxidar; o potássio reage violentamente com a água e, naturalmente, só é encontrado na forma de cátion.

Li (aq) + e ( Li(s) +

A representação esquemática do eletrodo de hidrogênio serve de referência para os demais. Seu potencial de redução é, por convenção, igual a zero.

e°(V)

CAPÍTULO

íons de H+ a 1 mol/L, a 25 °C, na qual borbulha-se gás hidrogênio a uma pressão de 100 kPa (1 atm – pressão padrão). O esquema abaixo mostra essa situação.

–

Cu2+(aq) + e – ( Cu+(aq)

+0,16

SO42– (aq) + 4H+(aq) + 2 e – ( SO2(g) + 2H20

+0,20

AgCl(s) + e – ( Ag(s) + Cl– (aq)

+0,22

Cu2+(aq) + 2 e – ( Cu(s)

+0,34

MnO4– (aq) + 2H2O + 3 e – ( MnO2(s) + 4OH – (aq)

+0,60

O2(g) + 2H+(aq) + 2 e – ( H2O2(aq)

+0,68

Fe3+(aq) + e – ( Fe2+(aq)

+0,77

Ag+(aq) + e – ( Ag(s)

+0,80

NO3– (aq) + 4H+(aq) + 3 e – ( NO(g) + 2H2O

+0,96

Br2 (l) + 2 e – ( 2 Br – (aq)

+1,09

O2(g) + 4H+(aq) + 4 e – ( 2H2O

+1,23

Cr2O72– (aq) + 14H+(aq) + 6 e – ( 2Cr3+(aq) + 7H2O

+1,33

MnO4– (aq) + 8H+(aq) + 5 e – ( Mn2+(aq) + 4H2O

+1,51

PbO2(s) + 4H+(aq) + S042–(aq) + 2 e– ( PbSO4(s) + 2H2O +1,70 Fonte: ATKINS, Peter; PAULA, Julio de. Físico-Química. 3d. São Paulo: LTC Ed., 2003, vol. 1. Para todas as semirreações a concentração das espécies dissolvidas é 1 mol/L e a pressão dos gases é 100000 Pa.

253

3 POTENCIAL ELÉTRICO DAS PILHAS Pense

J. Yuji

PILHAS E ELETRÓLISE

Por que existem vários tamanhos e modelos de pilha? Como se determina o potencial elétrico de uma pilha?

Galeria Nacional de Retratos, Londres

Hely Demutti

A diferença de potencial entre os polos de uma pilha normal é de 1,5 V. Os valores negativos indicam os potenciais elétricos em relaçao à Terra.

254

potencial elétrico de uma pilha corresponde a sua capacidade de deslocar elétrons através de um circuito fechado externo que pode realizar trabalho. Essa capacidade é denominada potência da pilha ou diferença de potencial (ddp) entre os polos. O potencial elétrico é dado em volts (V) e corresponde ao trabalho, em joules (J), necessário para deslocar uma carga, em coulombs (C). Logo, temos que: 1 V = 1 J/C. Era comum se referir ao potencial elétrico de uma pilha como sendo sua força eletromotriz (fem), ou seja, a capacidade de provocar movimento por meio da eletricidade, mas essa denominação não é mais usada. Além da diferença de potencial elétrico nas pilhas, há outro fator importante: sua potência. A potência de uma pilha determina sua capacidade de realizar trabalho em condições padrão. A potência (P) de uma pilha é dada pelo produto de seu potencial elétrico (V) e sua capacitade de fornecer corrente elétrica (C ⋅ s–1). A unidade de potência é watt, cujo símbolo é W.

P=V⋅C P = J ⋅ C–1 ⋅ C ⋅ s–1 P = J ⋅ s–1 = W Quando uma pilha opera sob condições-padrão, seu potencial elétrico depende da natureza química dos reagentes e dos produtos. Os fatores que determinam esse potencial elétrico são: • a natureza dos eletrodos (reagentes); • a concentração das soluções empregadas; • a área dos eletrodos utilizados; • a temperatura na qual a pilha funciona. As pilhas e baterias são geradores químicos portáteis de duração limitada. Existem pilhas que possuem o mesmo potencial, mas são de tamanhos diferentes, como as Um carro esportivo como esse Porsche Carrera 911 GT tem motor pilhas de 1,5 V. A diferença entre essas pilhas está na pocom potência igual a 605 cavalos (605 hp ou 461 kW). Em física, tência que fornecem. Por isso, uma potente lanterna pode quanto maior a potência, maior a capacidade de realizar trabalho. não acender adequadamente utilizando pilhas diferentes das recomendadas. Se você usar pilhas pequenas em vez de pilhas grandes, o tempo de funcionamento do aparelho poderá ser muito menor do que com a outra pilha. O potencial elétrico de uma pilha pode ser determinado de duas maneiras básicas: experimentalmente, por meio de um aparelho chamado voltímetro, ou teoricamente, por meio de cálculos a partir dos potenciais das semirreações envolvidas. Em homenagem a James Watt [1736-1819], cientista esPortanto, você pode medir o potencial elétrico de pilhas cocês, a unidade de medida de com um voltímetro ou um multímetro (aparelho que mede potencia é denominada watt. diversas grandezas relacionadas à eletricidade). Se você tiver

CAPÍTULO

um disponível, faça alguns testes, mas com cuidado. Você não pode, por exemplo, medir o potencial elétrico de uma tomada de 110 V com a escala de 5 V. Para saber o potencial elétrico de pilhas por meio de cálculos, você irá utilizar tabelas com valores de potenciais-padrão de redução, como a apresentada na página 253. O potencial-padrão da pilha será a diferença entre os potenciais de seus eletrodos. Por convenção, o potencial elétrico de uma pilha (∆E0) é dado pelo potencial elétrico do catodo – onde ocorre a redução – subtraído do potencial elétrico do anodo – onde ocorre a oxidação. Matematicamente, o potencial-padrão ou potencial da pilha é dado por:

1 2 3 4

∆E0 = E0(catodo) – E0(anodo)

5 6

Como é possível constatar pela equação anterior, o que determina o potencial elétrico de uma pilha não são os valores absolutos dos potenciais elétricos de seus eletrodos, mas, sim, a diferença entre eles. Veja como se calcula a diferença de potencial elétrico de uma pilha, utilizando como exemplo a pilha de Daniell, representada a seguir.

7 8

Zn(s) | Zn2+(aq) || Cu2+(aq) | Cu(s) De acordo com a equação anterior, temos: ∆E0 = (E0 catodo) – (E0 anodo) ∆E0 = (E0Cu) – (E0Zn) ∆E0 = (+0,34 V) – (–0,76 V) ∆E0 = +1,10 V Outra forma utilizada para calcular o potencial de uma pilha é somar suas semirreações com seus respectivos valores de potencial. Nesse caso, teremos:

Note que, como a semirreação do zinco foi invertida para se obter a equação de oxidação, o sinal de seu potencial também foi invertido. Dessa forma, obtém-se o mesmo valor calculado anteriormente. A potência também é uma grandeza importante a ser utilizada na medição do desempenho de aparelhos elétricos ou máquinas. Quanto menor a potência, menor o trabalho desenvolvido pelo aparelho, o que pode significar uma menor eficiência, conforme o que se pretende do aparelho.

Hely Demutti

Zn0 (s) ( Zn2+(aq) + 2 e– E0ox = +0,76 V E0red = +0,34 V Cu2+(aq) + 2 e– ( Cu0 (s) Zn0 (s) + Cu2+(aq) ( Zn2+ + Cu0 (s) ∆E0 = +1,10 V

O potencial elétrico de uma célula eletroquímica é medido com um multímetro, que indica a ddp da pilha.

255

Hely Demutti

Equipamentos que apresentam melhor desempenho energético em sua categoria recebem selos de eficiência energética. O selo Procel de conservação de energia elétrica é concedido a equipamentos domésticos e o Conpet, a aparelhos domésticos a gás.

Hely Demutti

PILHAS E ELETRÓLISE

Ao escolher qualquer aparelho elétrico, é importante considerar sua eficiência, ou seja, o aproveitamento da energia consumida. Lâmpadas incandescentes, por exemplo, transformam apenas cerca de 10% da energia consumida em energia luminosa – rendimento luminoso de 10%. Parte da energia restante é dissipada na forma de calor, fazendo com que tais lâmpadas sejam utilizadas como fonte de calor em chocadeiras. Já as lâmpadas fluorescentes apresentam maior eficiência. Elas têm um rendimento médio de 40%, o que implica um aproveitamento quatro vezes maior da energia consumida, em relação às lâmpadas incandescentes.

Hely Demutti

Na venda de eletrodomésticos é obrigatória a apresentação de informações relacionadas ao seu consumo e eficiência energética. A classificação vai de A a E. O que possui etiqueta A é o mais eficiente; em decorrência, a letra E indica produtos de baixa eficiência.

Hely Demutti

A busca por aparelhos ou dispositivos mais econômicos reflete uma preocupação mundial com a conservação do planeta. As lâmpadas de led são uma opção que começa a conquistar espaço no mercado. No caso das lanternas, elas já são uma realidade.

lâmpada fluorescente

lâmpada incandescente

Uma lâmpada fluorescente de 25 W ilumina tanto quanto uma lâmpada incandescente de 100 W, que consome quatro vezes mais energia que a primeira.

256

1. 2. 3. 4.

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

10. Para estocar solução de nitrato de níquel II, o dono

O que se entende por pilha? Como surgiu o termo “pilha”? De que trata a eletroquímica? Qual é a aplicação prática do conhecimento das reatividades químicas dos metais?

5. Consulte o quadro da série de reatividade dos metais e indique que elemento de cada par é mais reativo. a) Ag ou Al. b) Na ou Ba. c) Ni ou Cu.

6. Ao colocar um pedaço de palha de aço em uma solução de sulfato de cobre, um aluno percebeu que o material ficara de cor avermelhada e falou para os colegas: a palha de aço enferrujou. Explique qual o erro conceitual dessa frase. 7. Observando o esquema da pilha abaixo, consulte a tabela de potenciais e responda aos itens abaixo:

CAPÍTULO

Exercícios

de uma indústria dispõe de um tanque de ferro, um de chumbo e mais dois: um revestido de estanho, e outro de zinco. Quais tanques podem ser utilizados para a estocagem?

11. Consulte o quadro da série de reatividade de metais e

julgue os itens abaixo, marcando C para os corretos e E para os errados: 1) O elemento bário é mais ativo que o cobre. 2) O elemento cobre é mais ativo que o níquel. 3) Ao mergulhar um fio de aço numa solução de cloreto de estanho, observa-se a formação de cristais de estanho sobre o fio de aço. 4) Ao mergulhar uma fita de zinco numa solução de nitrato de chumbo, observa-se a formação de cristais de zinco dispersos na solução.

2 3

5 6 7 8

J. Yuji

12. Um experimento bastante interessante consiste em

ZnSO1

AgNO3

a) Qual é a lâmina que sofrerá oxidação? b) Qual é o sentido de deslocamento dos elétrons? c) Qual lâmina ficará mais grossa, após certo tempo de funcionamento da pilha? d) Com o tempo, como ficará a lâmina de prata? e) Qual o eletrodo que cede elétrons? f) Quais os íons que estarão presentes no eletrodo de zinco? g) Qual é a finalidade da ponte salina?

8. A vida de uma pilha na qual as duas semirreações são:

Zn0/Zn2+ e Cu2+/Cu0 pode ser aumentada usando-se: a) um eletrodo maior de zinco. b) um eletrodo maior de cobre. c) uma solução de sulfato de cobre II mais diluída. d) uma solução de sulfato de zinco mais concentrada. e) uma ponte salina entre as soluções.

9. No laboratório, o professor mergulhou pedaços de zinco, ferro e cobre sólidos numa solução de nitrato de prata. Com base na série de reatividades dos metais, explique o que pode acontecer.

mergulhar um fio limpo de cobre metálico, dobrado no formato de um pinheiro, numa solução incolor de nitrato de prata (AgNO3). Após algum tempo, observa-se a formação de cristais, sob a forma de agulhas esbranquiçadas sobre o fio de cobre. Simultaneamente, observa-se que a solução, inicialmente incolor, adquire a coloração azul. A respeito desse assunto julgue os itens, marcando C para os corretos e E para os errados: 1) Ao mergulhar o fio de cobre na solução de nitrato de prata, forma-se um depósito de prata metálica sobre o fio. 2) O fenômeno observado evidencia que a prata é mais reativa que o cobre. 3) O cobre estará espontaneamente transferindo os seus elétrons para a prata conforme a equação: Cu0(s) +2Ag+(aq) # Cu2+(s) + 2Ag0(aq) 4) No experimento observado, o elemento que se reduz é a prata e o elemento que se oxida é o cobre.

13. Explique o que são as meias-células em uma pilha. 14. Em uma célula galvânica, a oxidação ocorre no anodo ou no catodo? O catodo é o eletrodo positivo ou o negativo?

15. Qual é a finalidade da ponte salina em algumas pilhas voltaicas?

16. Em relação ao uso das pilhas, a que conclusão, do ponto de vista químico, podemos chegar quando a sua voltagem for igual a zero?

257

17. (Unifei-MG) A reação que descreve a célula eletroquímica (galvânica), mostrada na figura abaixo, é: Dados: Semirreação E0 (mV) Cu2+ + 2e – ( Cu

+0,52

Ag + e ( Ag

+0,80

–

PILHAS E ELETRÓLISE

Fio condutor Ponte salina

24. A corrosão eletroquímica opera como uma pilha. Ocorre

J. Yuji

CuSO4

a) b) c) d)

Observou-se que o cobre metálico deposita-se sobre as placas nos dois recipientes. Considerando-se esses experimentos, é incorreto afirmar que: a) o íon Cu2+ é oxidado pelo zinco metálico. b) o chumbo metálico é oxidado pelo íon Cu2+. c) o íon Cu2+ atua como agente oxidante quando em contato com a lâmina de zinco. d) o zinco metálico atua como agente redutor quando em contato com a solução de Cu2+.

AgNO3

Cu2+(aq) + Ag+(aq) ( Cu(s) + Ag(s) Cu2+(aq) + 2Ag+(s) ( Cu(s) + 2Ag+(aq) Cu(s) + Ag+(aq) ( Cu2+(aq) + Ag(s) Cu(s) + 2Ag+(aq) ( Cu2+(aq) + 2Ag(s)

18. Um dos tipos de pilha alcalina muito utilizados nos rá-

dios portáteis contém íons Hg2+, que são reduzidos a mercúrio metálico quando a pilha está sendo descarregada. Essa redução ocorre no anodo ou no catodo?

19. Escreva as semirreações de catodo e anodo e a equação global balanceada para as reações de cada uma das seguintes células galvânicas. a) Fe3+(aq)/Fe2+(aq)//Ag+(aq)/Ag0(s). b) Co0(s)/Co2+(aq)//Au3+(aq)/Au0(s).

20. Consulte a tabela dos potenciais e calcule a ddp para a seguinte pilha: Al0/Al3+//Fe2+/Fe0, em condições-padrão.

21. O potencial-padrão do eletrodo Ag+/Ag é +0,80 V, e o

potencial-padrão da célula /I2(s)/I– (aq)//Ag+(aq)/Ag(s) é 0,26 V, a uma mesma temperatura. Qual é o potencial -padrão do eletrodo I2/I–?

22. Consulte a tabela dos potenciais, escreva as semirreações e calcule a ddp para a seguinte pilha: Cu0/Cu2+//Au3+/Au0, em condições-padrão.

uma transferência de elétrons quando dois metais de diferentes potenciais são colocados em contato. Considere uma lata de aço revestida com estanho: se a camada de estanho for riscada ou perfurada, o ferro funciona como anodo e o estanho, como catodo, o que acelera a corrosão. Isso acontece porque: a) o Fe tem maior capacidade de ganhar e –. b) o Fe tem menor potencial de redução que o Sn. c) o Sn é um agente redutor. d) o Fe tem maior potencial de redução que o Sn. e) o Sn tem maior capacidade de doar elétrons.

25. (Fameca-SP) Numa pilha de zinco e cobre ocorre a seguinte reação: Zn(s) + Cu2+(aq) ( Zn2+(aq) + Cu(s), uma vez que o cobre é menos reativo (ou mais nobre) que o zinco. Sobre uma pilha de manganês e prata, sabendo-se que a prata é o metal mais nobre, é correto afirmar que: a) a corrente elétrica, no circuito interno, flui do eletrodo de manganês para o de prata. b) o eletrodo de manganês é o catodo da pilha. c) tal pilha pode ser representada por: Mn/Mn2+//Ag1+/Ag. d) com o passar do tempo, o eletrodo de prata sofre desgaste (corrosão). e) o eletrodo de prata é o polo negativo da pilha.

26. (UCS-BA) O polo positivo de uma pilha eletroquímica

23. (UFMG) Lâminas metálicas de chumbo, Pb, e zinco, Zn

J. Yuji

foram introduzidas em soluções aquosas de Cu(NO3)2, conforme mostrado nestas duas figuras:

é o eletrodo onde há semirreação de: a) oxidação, ou seja, ganho de prótons. b) oxidação, ou seja, perda de elétrons. c) redução, ou seja, ganho de prótons. d) redução, ou seja, ganho de elétrons. e) redução, ou seja, perda de elétrons.

27. (Fuvest-SP) Para recuperar prata de soluções aquosas Cu2+(aq)

258

Cu2+(aq)

contendo íons Ag1+, costuma-se adicionar zinco metálico às soluções, pois a transformação: 2Ag1+ + Zn0 ( 2Ag0 + Zn2+

28. (PUC-PR) Considere a seguinte pilha: 0

Ca /Ca //Pb /Pb Sabendo-se que: Ca2+ + 2e – ( Ca0 Pb2+ + 2e – ( Pb0

29. (Fatec-SP) Dois metais diferentes são colocados, cada um, numa solução aquosa de um de seus sais e conectados a um voltímetro, conforme ilustrado a seguir.

metal

1 2 3

O voltímetro registra a diferença de potencial no sistema. Considere os seguintes metais e os respectivos potenciais de redução:

E0 = –2,76 V E0 = –0,13 V

A alternativa que apresenta o ∆E0 correto da pilha é: a) +2,89 V. d) –2,63 V. b) +2,63 V. e) +2,73 V. c) –2,89 V.

ponte salina

J. Yuji

metal

CAPÍTULO

é espontânea. Pode-se concluir então que: a) o potencial de redução do Ag1+/ Ag0 é maior do que o do Zn2+/Zn0. b) ocorre transferência de elétrons do Ag1+ para o Zn0. c) o Zn0 atua como oxidante e o Ag1+ como redutor. d) Zn0 é menos redutor do que Ag0. e) ocorre a eletrólise do Ag1+ e do Zn0.

Metal Prata Cobre Chumbo Zinco

Semirreação Ag+ + e – ( Ag Cu2+ + 2 e – ( Cu Pb2+ + 2 e – ( Pb Zn2+ + 2 e – ( Zn

E0 (V) (redução) +0,80 V +0,30 V –0,10 V –0,80 V

4 5 6 7 8

A maior diferença de potencial no sistema será registrada quando os metais utilizados forem: a) prata e cobre. d) cobre e chumbo. b) prata e zinco. e) chumbo e zinco. c) cobre e zinco.

4 TIPOS DE PILHAS E BATERIAS Pense Por que existem tantas pilhas diferentes no mercado?

J. Yuji

té agora estudamos principalmente pilhas que podem ser preparadas em laboratórios e facilmente estudadas. Entretanto, para fins comerciais, as pilhas necessitam apresentar características especiais que permitam, por exemplo, serem colocadas em embalagens pequenas que possam ser transportadas facilmente. É necessário também que tenham uma boa vida útil. Já pensou se a pilha do relógio acabasse toda semana? Antes de iniciar o estudo de pilhas e baterias comerciais, é importante fazer uma distinção entre elas: • pilha é uma célula constituída por duas semicelas, uma é o anodo e a outra, o catodo; • bateria é um conjunto de células ligadas em série, intercalando pares anodo-catodo. Dessa forma, pode-se dizer que bateria é o coletivo de pilhas (conectadas). O potencial elétrico de uma bateria é obtido multiplicando-se o potencial da pilha pelo número de pares anodo-catodo. Uma bateria de automóvel de 12 volts, por exemplo, é formada por seis pilhas de 2 volts.

As baterias apresentam células ligadas entre si, em paralelo ou em série. Se considerarmos 5 pilhas de 1,2 V e 1 000 mA, podemos ter: uma bateria com 6 V e 1 000 mA, na ligação em série, ou uma bateria de 1,2 V e 5 000 mA, para uma ligação em paralelo.

259

Hely Demutti

PILHAS E ELETRÓLISE

Existem dois tipos de pilhas ou baterias: • primárias: já vêm carregadas, não podem ser recarregadas e são descartadas quando se esgotam; • secundárias: precisam ser carregadas antes de serem usadas pela primeira vez e podem ser reutilizadas porque são recarregáveis. As pesquisas para o desenvolvimento de novas pilhas são intensas. A indústria busca pilhas que sejam pequenas, baratas, não poluentes e eficientes. Dois parâmetros fundamentais para a indústria são o tamanho e o peso.

As pilhas e baterias recarregáveis, secundárias, representam economia para o consumidor que tem aparelhos e dispositivos que precisam de alto consumo de energia.

EPSRC

Na busca de pilha para diferentes utilizações, procura-se otimizar três características de pilhas: • energia específica: é a quantidade de energia por quilograma, expressa em quilowatt-hora por quilograma (kW ⋅ h ⋅ kg–1); • densidade de energia: é a quantidade de energia por quilograma, expressa em quilowatt-hora por litro (kW ⋅ h ⋅ L–1); • densidade de potência: é a quantidade de energia por litro, expressa em watt por litro (W ⋅ L–1). Veja, a seguir, algumas das pilhas e baterias comerciais mais comuns. Com a demanda por baterias mais leves e mais resistentes, vem aumentando o interesse por baterias a ar. Nesse dispositivo, o óxido de lítio-cobalto é substituído por um eletrodo poroso de c ar b ono. E s s as baterias geram uma carga oito vezes maior que as baterias recarregáveis de lítio, por estar protegidas por dispositivo para não reagir com a água.

260

As baterias de níquel cádmio (NiCd) foram as primeiras recarregáveis desenvolvidas, tendo sido muito utilizadas nos celulares. Estão sendo substituídas por outras mais modernas por apresentarem menor tempo de vida útil, menor capacidade de carga, “efeito memória” e serem muito poluentes.

Pilha seca de zinco carbono Pense Quais as vantagens e desvantagens das pilhas comuns?

Inventada em 1860 pelo químico francês Georges Leclanché [1839-1882], a pilha seca fornece potencial de 1,55 V. Por ser barata, é a pilha mais comum, sendo utilizada em diferentes equipamentos portáteis. A pilha seca é formada por um cilindro de zinco contendo um eletrólito formado por uma mistura pastosa de cloreto de amônio, óxido de manganês e carbono pulverizados. A célula eletroquímica tem o zinco metálico como anodo e o bastão de grafita como catodo.

CAPÍTULO

As reações que ocorrem nessa pilha podem ser descritas pelas equações: Zn(s) ( Zn2+(aq) + 2 e– 2MnO2(s) + 2NH (aq) + 2 e– ( Mn2O3(s) + 2NH3(aq) + H2O(l) Zn(s) + 2MnO2(s) + 2NH4+(aq) ( Zn2+(s) + Mn2O3(s) + 2NH3(aq) + H2O(l) + 4

1 2 J. Yuji

A primeira é a reação do anodo; a segunda, a do catodo; e a terceira, soma das anteriores, representa a reação global da pilha. Um problema dessas pilhas, além da baixa corrente, é o fato de que as reações continuam ocorrendo durante o armazenamento, podendo provocar corrosão e vazamento do material que está em seu interior. Já reparou como é comum pilhas de lanternas estourarem?

3 4 5 6 7

Pilhas alcalinas

Pense Quais as vantagens e as desvantagens das pilhas alcalinas?

Um aprimoramento da pilha de Leclanché é o eletrólito alcalino, pois ele impede que ocorram reações quando a pilha não está em uso. Nessas pilhas, o eletrólito cloreto de amônio (NH4Cl) é substituído pelo cloreto de potássio (KCl), aumentando sua durabilidade. Nesse caso, a reação global pode ser representada pela equação:

A pilha seca tem como vantagem o baixo custo e a não utilização de material tóxico. As desvantagens são o fato de não ser reciclada, a vida útil curta e o risco de vazamento.

Pilha seca ou alcalina? As pilhas alcalinas apresentam maior durabilidade que as pilhas secas, devido à pureza de seus materiais e ao processo de fabricação ser diferenciado, mas seu custo é maior.

Pilhas recarregáveis O descarte de pilha é um problema ambiental devido à presenca de metais pesados em algumas delas. Uma alternativa ambientalmente favorável é a utilização de pilhas recarregáveis. Existem vários tipos, veja algumas. Pilhas de níquel-cádmio: Esse foi o tipo de pilha recarregável que surgiu primeiro. São as mais baratas, no entanto, de menor tempo de vida útil e menor capacidade de carga. Elas sofrem um problema chamado “efeito memória”, que é quando a pilha deixa de ser carregada totalmente, mas dá sinal de que a carga está completa. Esse efeito acontece quando resíduos de carga da pilha induzem a formação de pequenos blocos de cádmio. A recomendação do fabricante é que somente faça a recarga da pilha quando ela tiver totalmente descarregada.

Cuidado com pilhas recarregáveis falsas. A pilha do meio é falsa, observe que falta o símbolo de reciclagem. Ao comprar uma dessas pilhas, desconfie de preços muito baixos e da qualidade superior.

Hely Demutti

Zn(s) + 2MnO2(s) ( ZnO(s) + Mn2O3(s)

261

Hely Demutti

As pilhas níquel-cádmio são muito utilizadas em eletrodomésticos, possuem potencial elétrico de 1,4 V e suas reações podem ser descritas pelas equações:

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PILHAS E ELETRÓLISE

Cd(s) + 2OH– (aq) ( Cd(OH)2(s) + 2 e– NiO2(s) + 2H2O(l) + 2 e– ( Ni(OH)2(s) + 2OH– (aq) Cd(s) + NiO2(s) + 2H2O(l) ( Cd(OH)2(s) + Ni(OH)2(s) Por apresentarem alta toxidez, as baterias de Ni-Cd vêm sendo gradativamente substituídas por baterias de hidretos Todos os dias milhares de celulares são descartados. Você metálicos, mais avançadas tecnologicamente e menos perijá pensou na quantidade de lixo potencialmente gosas ao ambiente. tóxico produzido? Pilhas níquel-metal-hidreto níquel-metal-hidreto: por razões ambientais e de eficiência, a partir de 1990 houve a inserção no mercado consumidor das baterias de níquel-metal-hidreto (Ni-MH) e de íon-lítio. Ambas são menos poluentes, pois não utilizam materiais pesados em sua composição. As pilhas de níquel-metal-hidreto (Ni-MH) são as mais usadas atualmente, dado seu valor e modelos disponíveis no mercado. Elas contam com as vantagens de não provocar o “efeito memória”, de oferecer maior tempo de vida, maior capacidade e suportar mais recargas. Mesmo assim, existem As baterias de níquel-metal-hidreto (NiMH) são utilizapilhas tecnologicamente mais avançadas. das em máquinas fotográficas, celulares, telefones sem fio, Pilhas íons de lítio: atualmente os modernos aparelhos filmadoras e notebooks. eletroeletrônicos usam baterias do tipo íons de lítio, conhecidas como Lítio Íon. Com maior tecnologia envolvida na produção, esse tipo de baterias é o mais vantajoso do mercado, o que tem vida útil e capacidade de carga maior, ou seja, dura mais, compensando seu preço mais alto. Além disso, essas baterias podem ser projetadas para ter tamanhos e massa reduzidos, já que empregam na sua fabricação materiais de baixa densidade. Hely Demutti

Para aumentar a vida útil da bateria do celular, recomenda-se fazer a recarga quando a bateria estiver totalmente descarregada. Devido a novas tecnologias na fabricação, as baterias modernas não apresentam “efeito memória”, mas como têm vida útil entre 350 a 700 cargas, procure utilizar cada carga ao máximo.

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Maxx-Studio/Shutterstock

As baterias dos notebooks modernos são de Li Íon. Das baterias recarregáveis, são as que possuem maior tempo de vida. Têm a vantagem de ser pouco poluentes e não sofrer o “efeito memória”. No entanto, ainda é difícil encontrar no mercado pilhas nos formatos AA e AAA com essa tecnologia.

As vantagens da bateria de Íon Li são: não ter o “efeito memória” das baterias de níquel-cádmio, sendo assim, para começar um ciclo de recarga não é preciso que ela esteja descarregada completamente. Elas conseguem reter a carga por muito mais tempo e podem passar por centenas de ciclos de carga e descarga. Elas também são mais leves e de menor tamanho.

CAPÍTULO

Pilhas miniaturas A larga utilização de equipamentos portáteis tem exigido da indústria a confecção de pilhas cada vez menores. No entanto, a miniaturização das baterias ainda é um dos maiores entraves para a indústria diminuir o tamanho dos eletrônicos. Assim, muitos aparelhos pequenos ainda não podem usar baterias tecnologicamente sofisticadas e que agridam menos o meio ambiente. Muitas ainda são feitas de metais pesados como o mercúrio. O Conama – Conselho Nacional de Meio Ambiente – estabelece que a fabricação, importação e comercialização de pilhas e baterias deverão atender a limites estabelecidos. No caso das pilhas miniaturas que usam metais pesados como o mercúrio, por exemplo, o limite é de até 25 mg por elemento. No mercado existem alguns tipos de pilhas miniaturas e de botão; são elas: óxido de prata, óxido de mercúrio, alcalina manganês botão, Lithium botão, Zinc-air botão. Dois exemplos de reações dessas baterias, a de mercúrio e a de óxido de prata, são apresentados a seguir. As reações da bateria de mercúrio são descritas pelas equações:

2 3 4 Pilhas miniaturas têm seu uso em: agendas eletrônicas, calculadoras, relógios, sistemas de alarme de veículos, equipamentos eletrônicos, UPS, equipamentos de medição, equipamentos médicos, aeronaves, aparelhos auditivos etc.

5 6 7 8

Hely Demutti

Zn(s) + 2OH–(aq) ( ZnO(s) + H2O(l) + 2 e– HgO(s) + H2O(l) + 2 e– ( Hg(l) + 2OH–(aq)

Zn(s) + HgO(s) ( ZnO(s) + Hg(l)

As reações da bateria de óxido de prata são descritas pelas equações: Zn(s) + 2OH–(aq) ( ZnO(s) + H2O(l) + 2 e– Ag2O(s) + H2O(l) + 2 e– ( 2Ag(s) + 2OH–(aq) Zn(s) + Ag2O(s) + H2O(l) ( Zn(OH)2(s) + 2Ag(s)

J. Yuji

Pilha miniatura de óxido de prata

J. Yuji

Pilha miniatura de óxido de mercúrio placa de estanho no topo internamente

cobertura sobre o anodo

gaveta anodo de grãos de zinco

gaveta

separador

caixa de aço solução de hidróxido de potássio em material absorvente

anodo de zinco

catodo de grãos de óxido de mercúrio

Embora apresentem potencial elétrico praticamente invariável, essas pilhas representam sérios riscos ao ambiente, pois são feitas de mercúrio, um metal pesado, e devem ser fabricadas obedecendo aos limites legais. Seu descarte poderá ser feito juntamente com os dejetos domiciliares.

separador cobertura de metal catodo de Ag2O

As pilhas de óxido de prata são muito utilizadas em relógios de pulso.

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Baterias de chumbo-ácido

Hely Demutti

Hulton Archive/Getty Images

PILHAS E ELETRÓLISE

Em nosso cotidiano, quando se fala em bateria logo pensamos em baterias de automóveis. Como já vimos, as baterias são combinações de pilhas ligadas em série, obtendo-se como potencial o somatório dos potenciais das pilhas. A bateria utilizada em automóveis foi inventada em 1859 pelo físico francês Raymond Gaston Planté [1834-1889].

O desenvolvimento das baterias de chumbo-ácido dispensaram a necessidade de se dar a partida dos motores dos automóveis utilizando a força humana.

Com o carro em funcionamento, o alternador gera energia para o funcionamento do veículo e ainda carrega a bateria, que acumula energia para quando o motor não estiver funcionando.

As baterias automotivas são formadas por pilhas de chumbo-ácido. Essas pilhas fornecem altas correntes, que permitem dar partida em motores graças aos elevados valores de densidade de potência que apresentam. Essa alta potência é possível devido à grande superfície de contato dos eletrodos (formados por uma liga de chumbo/antimônio) coberta com sulfato de chumbo (II) (PbSO4). Quando recebe a primeira carga, parte dos íons chumbo (II) é reduzida a chumbo metálico, formando o anodo. Ao mesmo tempo, no outro eletrodo, o chumbo (II) (PbSO4) é oxidado a chumbo (IV) (PbO2), constituindo o catodo. Depois de carregadas, as reações que acontecem no anodo e no catodo são representadas, respectivamente, pelas equações: Pb(s) + SO42– (aq) ( PbSO4(s) + 2e– PbO2(s) + 4H +(aq) + SO42– (aq) + 2e– ( PbSO4(s) + 2H2O(l) Pb(s) + PbO2(s) + 4H +(aq) + 2SO42– (s) ( 2PbSO4(s) + 2H2O(l) Esse tipo de bateria tem como desvantagens o elevado peso e o risco de contaminação do ambiente com o chumbo, se não for descartada adequadamente. Por outro lado, sua grande vantagem é a possibilidade de reversão das reações que ocorrem espontaneamente durante a utilização. Para isso, é necessário que se aplique uma corrente no sentido inverso ao do sentido que a bateria gera. Nesse caso, tem-se a reação descrita pela equação: 2PbSO4(s) + 2H2O(l) ( Pb(s) + PbO2(s) + 4H +(aq) + 2SO42– (s) Nos veículos automotores, a recarga é contínua durante o funcionamento do motor. Depois de dada a partida, parte do movimento realizado pelo motor aciona um gerador que fornece energia elétrica para a recarga da bateria.

264

CAPÍTULO

Células de combustível Pense

Do ponto de vista ambiental, qual é a grande vantagem de se utilizar o hidrogênio como combustível?

2H2(g) + 4OH– (aq) ( 4H2O(l) + 4e– O2(g) + 2H2O(l) + 4e– ( 4OH– (aq) ( 2H2O(l) 2H2(g) + O2(g) Enquanto nos motores a explosão a eficiência energética está na faixa de 25 a 30%, significando que o restante é perdido na forma de calor, nas células de combustível tal eficiência está entre 40 e 50%. Embora essa tecnologia ainda não seja viável comercialmente para utilização em larga escala, já existem veículos experimentais rodando com ela. Espera-se que em breve ela seja disponibilizada a custos mais baixos. Do ponto de vista ambiental, uma grande vantagem desse tipo de bateria é que seu único resíduo é água. HIDROGÊNIO

DIESEL (PRINCIPAIS EMISSÕES) CO2: aumenta o efeito estufa

gás não poluente: H2O

hidrocarbonetos CO e NOx

agridem a saúde humana

menor nível de ruído

maior nível de ruído

fontes renováveis

fontes não renováveis

3 4

Nasa

5 6 7 8 A tecnologia moderna desenvolvida pela humanidade funciona à base de energia elétrica. Mandar equipamentos ou astronautas para o espaço requer o uso de eficientes fontes de energia elétrica: as baterias são fundamentais.

Em tempos de economia "verde", veículos a hidrogênio são testados em todo o mundo. Em 2010, uma nova versão brasileira foi lancada pela a Coppe/ UFRJ, mais econômica. Enquanto na Europa esse tipo de veículo consome 14 kg de gás hidrogênio para cada 100 km rodados, o brasileiro consome 5 kg.

Planeta Coppe UFRJ

Um dos requisitos básicos para a utilização de baterias em naves espaciais é que elas sejam leves e eficientes, ou seja, tenham altos valores de energia específica. Por isso, a Agência Espacial Americana sempre investiu muito em pesquisa para a produção de novas tecnologias em baterias. Uma grande conquista foi o desenvolvimento das células de combustível. Elas geram energia elétrica a partir de reações químicas que consomem reagentes continuamente, como ocorre nos motores a explosão. Uma célula de combustível é um aparelho conversor de energia eletroquímica. A célula combustível converte as substâncias hidrogênio e oxigênio em água, gerando eletricidade. Elas são recarregáveis. As reações que acontecem no anodo e no catodo e a reação global de células de combustível a hidrogênio são descritas, respectivamente, pelas equações:

Os carros elétricos são movidos a célula de combustível, nome usual que, na verdade, deveria ser pilha combustível. Aparentemente são iguais aos movidos a gasolina; a diferença está no motor, que é elétrico, alimentado por um conjunto de baterias. Esses carros são muito mais silenciosos do que os que utilizam motores a combustão.

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Ernesto Reghran/Pulsar Imagens

PILHAS E ELETRÓLISE

Outra vantagem: um carro elétrico é muito mais econômico do que um carro a gasolina. Matematicamente, temos que o custo por quilômetro do carro elétrico é apenas 37,5% do carro a gasolina. Porém, ainda existem algumas desvantagens, como: a autonomia do veículo é menor, ou seja, tem que parar sempre para abastecer; o custo de reposição das baterias é relativamente alto, mas elas duram cerca de 30 mil quilômetros. Ainda existem alguns problemas a serem resolvidos quanto ao funcionamento das células de combustível: alto custo de manutenção e baixa longevidade. O primeiro tende a ser resolvido com a difusão e consequentente barateamento da tecnologia. Quanto à vida útil da bateria, essa é uma questão para a qual tem sido feitos grandes investimentos na busca de soluções economicamente viáveis. Isso certamente irá favorecer a diminuição do custo final por quilômetro rodado. Deve-se destacar que, tanto na célula eletroquímica como na bateria, as reações químicas que geram eletricidade acabam porque com elas também acabam os reagentes da reação e, nesse momento, somos obrigados a jogá-las fora ou recarregá-las. Diferentes países e montadoras de automóveis têm investido altos recursos na busca de soluções para esses problemas. Uma empresa estadunidense desenvolveu um sistema que permite a troca rápida do conjunto de baterias, tornando desnecessário que o carro fique um longo tempo recarregando-as. Essas e outras soluções vão permitir a difusão do uso de carros elétricos em poucos anos.

J. Yuji

Ernesto Reghran/Pulsar Imagens

A recarga total leva oito horas em qualquer tomada de três pinos de 220 V. Uma vantagem desse tipo de bateria é que pode ser 100% reciclada, evitando assim o problema de descarte de lixo.

O desempenho de um carro elétrico é muito interessante. Em média, pode apresentar autonomia de 120 km/h aproximadamente, indo de 0 a 60 km/h em cerca de 9 segundos. A alimentação é feita por uma bateria de níquel e cloreto de sódio (sal).

potenciômetro acelerador

controlador DC

bateria

266

motor DC

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Qual é a relação entre a energia química proveniente das pilhas e baterias e o desenvolvimento tecnológico?

Polo positivo (+): + – PbSO4 + 2H2O ( PbO2 + SO2– 4 + 4H + 2 e E = –1,66 V Qual é a diferença de potencial (voltagem) dessa bateria?

2. Numa pilha galvânica, como é produzida a eletricidade? 3. Por que os dois componentes de uma célula galvânica 13. (UnB-DF) As pilhas comumente vendidas no comércio para 4. Os seguintes pares são unidos para formar uma célu2+

la galvânica: Fe(s)/Fe (aq)//Ag (aq)/Ag(s). Explique o significado dessa representação.

5. Por que as pilhas devem ser removidas dos aparelhos após cessar seu funcionamento?

6. O que você entende por pilha seca? 7. Em relação ao eletrólito, como você diferencia uma pilha alcalina de outra comum?

8. Um estudante enrolou, no laboratório, um prego de ferro com um fio de cobre decapado e, em seguida, colocou-o em um béquer contendo uma solução de ácido clorídrico. Explique o que ocorreu com o prego após certo tempo.

9. Pilhas, baterias, corrosão de metais, em todos eles podemos evidenciar reações eletroquímicas. Assim, podemos afirmar que é possível a ocorrência de uma reação de oxidação sem que ela esteja associada a uma redução? Justifique.

10. O uso de aparelhos celulares é cada vez mais comum. Esses aparelhos usam baterias de níquel-cádmio, (NiCd), que podem ser recarregadas, e funcionam de acordo com as reações: Cd(s) + 2OH – (aq) ( Cd(OH)2(s) + 2 e – NiO(OH)(s) + H2O(l) + e – ( Ni(OH)2(s) + OH – (aq) Identifique as semirreações de redução e oxidação e escreva a equação global de descarga e recarga.

11. Uma bateria muito comum utilizada na medicina é o mar-

uso em lanternas, rádios e outros aparelhos elétricos constituem-se fundamentalmente de uma cápsula de zinco, uma solução aquosa de eletrólitos (ZnCl2 + NH4Cl), dióxido de manganês e um bastão de grafita. A figura representa um corte longitudinal de uma pilha de manganês. polo J. Yuji

estão separados um do outro?

1 2 3 4 5 6 7

bastão central de ra ite

di ido de man an s n l2 s

inco polo –

Durante o funcionamento dessa pilha, ocorrem as seguintes reações: no ânodo: Zn(s) # Zn2+(aq) + 2 e – no cátodo: 2MnO2(s) + 2NH4+(aq) + 2 e – ( ( Mn2O3(s) + 2NH3(aq) + H2O(I) Julgue os itens que se seguem: 1) Mn4+ é o agente redutor. 2) Durante o funcionamento dessa pilha, o fluxo de elétrons ocorre no sentido grafita ( zinco. 3) A reação total da pilha é: Zn(s) + Mn2O3(s) + 2NH3(aq) + H2O(I) ( ( Zn2+(aq) + 2MnO2(s) + 2NH4+(aq) + 4e – 4) A quantidade de Zn2+ diminui durante o funcionamento da pilha. 5) A pilha cessará seu funcionamento quando o MnO2 for totalmente consumido.

capasso, que é colocado sob a pele de pessoas com problemas cardíacos com a finalidade de regular as batidas do coração. A reação responsável pela produção de corrente elétrica pode ser representada da seguinte forma: HgO(s) + Zn(s) + H2O(l) ( Zn(OH)2(aq) + Hg(l) Podemos dizer que, nessa célula eletroquímica, o Zn é o anodo e o Hg é o catodo? Explique.

14. (IME-RJ) Em uma pilha, Ni0/Ni2+//Ag+/Ag0, os metais

12. (Vunesp-adaptado) As baterias dos automóveis são cheias

1967, nos Estados Unidos, revolucionando a história do marcapasso cardíaco. Ela pesa menos que 20 g e apresenta longa duração, cerca de cinco a oito anos, evitando que o paciente tenha que se submeter a frequentes cirurgias para trocar o marcapasso. O esquema dessa bateria é representado na figura.

com soluções aquosas de ácido sulfúrico. Uma bateria é formada pela ligação em série de seis pilhas eletroquímicas internas, onde ocorrem as semirreações representadas a seguir: Polo negativo (–): – Pb + SO2– 4 ( PbSO4 + 2e E = +0,34 V

CAPÍTULO

Exercícios

estão mergulhados em soluções aquosas 1,0 mol/L de seus respectivos sulfatos, a 25 °C. Determine: a) a equação global da pilha; b) o sentido do fluxo de elétrons; c) o valor do potencial elétrico da pilha.

15. (Unifesp) A bateria primária de lítio-iodo surgiu em

267

J. Yuji

el trons

PILHAS E ELETRÓLISE

pol mero

Para essa pilha, são dadas as semirreações de redução: Li+ + e – ( Li E0 = –3,05 V I2 + 2 e – ( 2I – E0 = +0,54 V São feitas as seguintes afirmações sobre essa pilha: I – No ânodo ocorre a redução do íon Li+. II – A ddp da pilha é +2,51 V. III – O cátodo é o polímero/iodo. IV – O agente oxidante é o I2. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) I, II e III. c) I e III. e) III e IV. b) I, II e IV. d) II e III.

16. (UFSCar-SP) A obtenção de novas fontes de energia tem sido um dos principais objetivos dos cientistas. Pesquisas com células a combustível para geração direta de energia elétrica vêm sendo realizadas e, dentre as células mais promissoras, destaca-se a do tipo PEMFC (Proton Exchange Membran Fuel Cell), representada na figura. Esse tipo de célula utiliza como eletrólito um polímero sólido, o Nafion. A célula opera de forma contínua, onde os gases oxigênio e hidrogênio reagem produzindo água, convertendo a energia química em energia elétrica e térmica. O desenvolvimento dessa tecnologia tem recebido apoio mundial, uma vez que tais células poderão ser utilizadas em veículos muito menos poluentes que os atuais, sem o uso de combustíveis fósseis. combust el

calor

J. Yuji

anodo

eletr lito

catodo

trabal o el trico

2H+(aq) + 2e – ( H2(g) E0 = 0,0 V + – E0 = +1,2 V ½O2(g) + 2H (aq) + 2e ( H2O(I) a) Para a pilha em questão, escreva as semirreações de oxidação e redução e a reação global. Calcule a diferença de potencial da pilha. b) Em qual compartimento se dá a formação de água?

17. (Unifesp) Um substituto mais leve, porém mais caro, da bateria de chumbo é a bateria de prata-zinco. Nesta, a reação global que ocorre, em meio alcalino, durante a descarga, é: Ag2O(s) + Zn(s) + H2O(l) ( Zn(OH)2(s) + 2Ag(s)

268

O eletrólito é uma solução de KOH a 40% e o eletrodo de prata/óxido de prata está separado do zinco/hidróxido de zinco por uma folha de plástico permeável ao íon hidróxido. A melhor representação para a semireação que ocorre no anodo é: a) Ag2O + H2O + 2 e – ( 2Ag + 2OH –. b) Ag2O + 2OH – + 2 e – ( 2Ag + O2 + H2O. c) 2Ag + 2OH – ( Ag2O + H2O + 2 e –. d) Zn + 2H2O ( Zn(OH)2 + 2H+ + 2 e –. e) Zn + 2OH – ( Zn(OH)2 + 2 e –.

18. (PUC-RJ) A indústria automobilística está desenvolvendo, para a movimentação de veículos, novas tecnologias que são mais limpas e econômicas do que as usadas atualmente com os atuais combustíveis fósseis. Uma das possibilidades é uma pilha composta por terminais onde são injetados oxigênio e hidrogênio. Esses gases passam por um material poroso (níquel), para um meio rico em íons OH – que catalisam o processo a 200 °C. A seguir, são mostradas as meias reações-padrão de redução que ocorrem na pilha e os respectivos potenciais-padrão e a reação global da pilha. 2H2O(I) + 2 e – ( H2(g) + 2OH – (aq) –0,83 V O2(g) + 2H2O(I) + 4 e – ( 4OH – (aq) +0,40 V reação global: 2H2(g) + O2(g) ( H2O(l) a) Identifique o anodo e o catodo e calcule o potencial-padrão da pilha. b) Considerando que durante uma hora de operação dessa pilha foram gerados 54 g de água como subproduto, calcule a quantidade de mols de O2(g) injetada na pilha durante esse período.

19. (UEPG-PR) Entre as pilhas comerciais, encontram-se as chamadas pilhas secas, como as de zinco-carvão ou de Leclanché, usadas em lanternas, rádios e gravadores. A parede desse tipo de pilha é feita de zinco, de onde os elétrons migram através do circuito até um bastão de grafite, existente no centro, recoberto por uma mistura de dióxido de manganês e carvão em pó. Uma pasta úmida constituída de cloreto de amônia (NH4CI), cloreto de zinco (ZnCI2), em meio aquoso, completa o sistema. Com base nessa descrição, assinale o que for correto. a) O zinco da parede da pilha representa o anodo. b) O bastão de grafite recoberto por dióxido de manganês e carvão em pó representa o catodo. c) Os átomos de carbono do grafite são receptores de elétrons, sofrendo oxidação. d) A pasta úmida que completa o sistema tem o papel de eletrólito. e) A semirreação que ocorre no anodo pode ser representada como: Zn0 ( Zn2+ + 2 e –.

CAPÍTULO

Tema em foco Tema METAIS, SOCIEDADE E AMBIENTE

1 2 3

Rubens Chaves/Pulsar Imagens

4 5 6 7 8

Hely Demutti

A utilização de diferentes metais serve como indicador do nível econômico e das classes sociais construídas por diferentes povos. A diminuição dos preços de metais e O trabalho em indústrias sua substituição por materiais mais baratos têm permitido acesso a instrumentos e obmetalúrgicas sempre enjetos que antes só podiam ser utilizados por pessoas mais favorecidas economicamente. volve um grande risco de O valor associado a uma mercadoria depende de vários fatores, como o domínio do acidentes. processo tecnológico, o valor de uso, o custo de produção etc. Esses valores mudam com o tempo, de forma que um metal como o alumínio, que era obtido quimicamente por meio da reação com o potássio, custava muito caro e somente era utilizado na confecção de talheres de uso pessoal de alguns nobres. Hoje, com produção muito mais barata, é largamente utilizado por pessoas de todos os níveis sociais. Entretanto, para que seja possível essa ampla utilização do alumínio, é preciso extrair enormes quantidades de minério, causando problemas ambientais como a devastação de florestas e a própria contaminação do ambiente por alguns metais. Além disso, também ocorre a emissão de poluentes derivados de indústrias metalúrgicas. Outro grave problema a ser destacado são as condições de trabalho dos operários que atuam nas indústrias metalúrgicas, principalmente as de pequeno porte, onde faltam equipamentos de segurança e a adoção de medidas técnicas de produção que diminuam o contato do trabalhador com os agentes poluidores. Por isso, tem surgido a necessidade de substituir os metais por novos materiais. Muitos objetos anteriormente feitos exclusivamente de metais já são confeccionados atualmente com outras matérias-primas, principalmente com os diferentes tipos de plásticos disponíveis comercialmente. Esse desafio tem sido enfrentado pelos químicos, que procuram cada vez mais desenvolver processos de substituição de materiais. A engenhosidade da Química em produzir novos materiais é tão grande que diariamente são sintetizadas milhares de novas substâncias, o que torna muito dinâmica a atividade produtiva de substituição de material. Nos últimos anos, o desenvolvimento tecnológico nesse setor tem sido intenso, pois além de serem criados novos tipos de materiais, matérias-primas empregadas na fabricação de materiais já existentes têm sido empregadas de outras formas. Outro aspecto importante é que as restrições impostas pelas leis ambientais têm levado os fabricantes a desenvolver novas formulações que favoreçam o consumidor e causem Os metais já foram largamente substituídos em menos prejuízo ao ambiente. nossa sociedade, mas ainA utilização de um novo material ou de uma nova tecnologia deve considerar não da têm grande importância só o instante de utilização, mas também o antes e o depois. Utilizar em diferentes ramos. uma pilha aparentemente é uma ação sem consequências. Entretanto, extrair metais para sua confecção e descartá-la de forma inadequada pode causar sérios danos ambientais. O conhecimento científico nos aponta caminhos para resolver problemas já colocados por esse avanço tecnológico. Tudo isso exige de nós, consumidores e, acima de tudo, cidadãos, uma preocupação ambiental cada vez maior. Discutir essas questões requer não somente o conhecimento químico dos processos tecnológicos de produção de materiais, como o conhecimento dos processos químicos envolvidos, mas muito mais do que isso: a compreensão da dinâmica de funcionamento de nossa sociedade, de seus valores e do sistema de distribuição de riquezas.

269

Reciclagem de metais: uma alternativa ambiental

Pense Mauricio Simonetti/Pulsar Imagens Hely Demutti

PILHAS E ELETRÓLISE

Por que o Brasil é campeão mundial em reciclagem de latas de alumínio?

270

A produção de metais para atender à demanda da sociedade tecnológica exige a extração de grandes quantidades de minérios. Esses processos de extração agridem muito o ambiente e, se não tratados adequadamente, podem causar enormes problemas ambientais. Os processos de produção de metais, a partir de seus minérios, consomem enormes quantidades de energia, cuja produção em grande escala acarreta normalmente grandes impactos ambientais, por exemplo: queima de combustíveis, pelo represamento de rios e alagamento de ecossistemas, utilização de fontes energéticas que exigem tecnologia de ponta e, assim mesmo, assustam por apresentarem riscos de acidentes graves etc. A obtenção de metais a Além disso, durante a produção de energia são gerados gases e resíduos que podem partir de minério consocontaminar o ambiente de diversas formas. me grande quantidade de Para minimizar esses problemas existem atitudes alternativas que exigem o empenho energia. Para reduzir esse de toda a sociedade. A primeira delas é a redução do consumo. Essa atitude não é fácil, consumo, basta reduzir o principalmente porque vivemos em um mundo que estimula constantemente o consumo. consumo de metais. A segunda atitude é a reutilização. Muitos objetos e aparelhos que descartamos podem ser utilizados outras vezes. A terceira é a reciclagem, ou seja, o reaproveitamento dos materiais para a produção de novos bens de consumo, dispensando ou diminuindo o consumo da matéria-prima original. Quando se fala em reciclagem de metais, a maior estrela é o alumínio, recordista em diversos aspectos. A reciclagem depende da vida útil do objeto, que pode variar de meses (1,5 mês, para latas de alumínio) a décadas (40 anos, para cabos elétricos). O primeiro ponto a seu favor, em comparação a outros materiais, é o fato de não ser degradado durante o uso, podendo ser utilizado repetidamente em funções nobres, como, por exemplo, armazenar alimentos. A segunda vantagem da reciclagem do alumínio é seu alto valor residual, já que sua sucata tem valor 33 vezes maior que o aço e 55 vezes maior que o vidro de garrafas. A terceira e talvez maior vantagem é o fato de que reciclar o alumínio é bem mais barato que extraí-lo do minério. De acordo com a Associação Brasileira do Alumínio (Abal), a obtenção de uma tonelada de alumínio por reciclagem consome apenas 5% da energia consumida na produção dessa mesma quantidade a partir do minério. Isso equivale a produzir 20 latas a partir de sucata com a mesma quantidade de energia com que se produz uma lata a partir do minério. Em 2007, no Brasil, a economia energética, graças à reciclagem de latas de alumínio, foi próxima a 2329 GWh, o suficiente para abastecer, por um ano inteiro, uma cidade com população superior a um milhão de habitantes, como Campinas (SP). Embora o Brasil esteja longe de ser o recordista em consumo de latas de alumínio – nossa média de consumo é de 51 latas de alumínio por habitante por ano, contra, por exemplo, 375 dos estadunidenses – somos os recordistas mundiais na reciclagem. Em 2007, foram recicladas 96,5% das latas utilizadas. A reciclagem do alumínio apresenta outras vantagens indiretas, entre as quais citamos: o desenvolvimento de uma consciência ambiental coletiva, que acaba por incentivar atitudes de reciclagem de outros materiais; a redução da quantidade de lixo gerada; o afloramento de questões sociais etc. Essas questões sociais estão intimamente relacionadas ao nosso recorde em reciclagem. Há até quem diga que essa é uma indústria alimentada pela fome. O fato é que para alguns terem joias de ouro e materiais de prata, muitos outros tabalharam em condições insalubres em garimpos, mineradoras e metalúrgicas. A riqueza dos metais custa caro para muitos, e a indústria que se gera em torno do processo de reciclagem ainda se dá em nosso país a partir A reciclagem de alumído trabalho em condições desumanas de catadores de lixo, que envolve crianças e adolescennio é fonte de renda para tes. Enfim, enquanto não mudarmos o modelo de desenvolvimento, os benefícios advindos muitas famílias brasileiras. do desenvolvimento científico e tecnológico vão continuar concentrados nas mãos de poucos.

1. Depois de ler o texto anterior, comente, citando exemplos, de que forma: a) os problemas ambientais têm influenciado a ciência; b) a pesquisa científica tem influenciado a tecnologia; c) a pesquisa científica tem mudado os hábitos das pessoas.

2. Identifique materiais do seu dia a dia que têm sido substituídos por outros materiais e relacione as vantagens e as desvantagens da substituição.

3. As reservas minerais de metais são fontes não reno-

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

• pa ses estrangeiros terem interesse em comprar minérios do Brasil; • alguns defenderem o investimento de capital estrangeiro no país para aumentar a injeção de recursos em ciência e tecnologia na produção siderúrgica.

6. Explique a frase “Quanto mais curto for o ciclo de vida de um produto de alumínio, mais rápido será o seu retorno à reciclagem”.

váveis. Cite alternativas para evitar a sua exaustão.

7. Os problemas sociais, econômicos e ambientais rela-

4. De que maneira os químicos podem contribuir para

cionados à produção de metais são de responsabilidade dos químicos, dos empresários, dos economistas, dos políticos ou da sociedade? Discuta de quem é essa responsabilidade.

diminuir os problemas relacionados à produção e ao uso de metais?

5. A matéria-prima para as indústrias, em geral, é muito mais barata do que o produto industrializado, apesar de muitas vezes essa matéria-prima ser um recurso não renovável. Isso significa que ao produto final se agrega um valor que o torna mais caro, não só pelo custo de produção, mas pelo valor agregado. Uma tonelada de minério de ferro custa em torno de dez a vinte vezes menos do que uma tonelada de aço. Com base nessas informações, discuta o(s) motivo(s) de:

CAPÍTULO

Debata e entenda

1 2 3 4 5 6 7 8

8. O consumo per capita por ano de cobre nos Estados Unidos é de aproximadamente 8 kg, enquanto na Índia é de 0,1 kg. A população dos EUA, em 2002, era de aproximadamente 281 milhões de pessoas e a da Índia, de aproximadamente 1 bilhão. Discuta os motivos de tal diferença, calculando o consumo total anual de cobre de cada país, apontando o impacto que cada país provoca no ambiente e levantando outras questões para discussão.

Ação e cidadania 1. Pesquise em sua cidade ou em seu bairro: a) empresas ou entidades que compram latas de alumínio usadas; b) qual o valor pago por quilograma; c) quantas latas correspondem a 1 quilograma; d) quais são os principais fornecedores de latas usadas aos depósitos. 2. Procure entrevistar uma dessas pessoas e busque informações como estas: a) qual é a importância desse recurso financeiro para a vida dessas pessoas e de seus familiares;

b) qual é o nível de instrução; c) quanto conseguem com esse trabalho; d) quanto tempo trabalham por semana para terem essa remuneração; e) outras perguntas sobre assuntos que despertem a curiosidade. 3. Proponha uma campanha de coleta de latas de alumínio para reciclagem, sem que esteja associada ao aumento do consumo.

271

5 ELETRÓLISE Pense PILHAS E ELETRÓLISE

O que acontece quando uma corrente elétrica atravessa uma solução iônica? O que você entende por eletrólise?

elo que estudamos até o momento, muitas reações químicas podem ocorrer em sistemas denominados células eletroquímicas ou pilhas, produzindo corrente elétrica. Dessa forma, pode-se converter energia química em energia elétrica. Será que o processo inverso é possível? A partir de energia elétrica pode haver produção de reação química? O que pode acontecer a uma solução iônica ou a um sal fundido quando submetidos a uma corrente elétrica? Para melhor responder a essas questões, vamos realizar uma atividade experimental.

Química Q uímica na escola

Consulte as normas de segurança no laboratório, na última página deste livro.

O que acontece quando uma corrente elétrica passa por um líquido? O ideal é que esta atividade seja realizada pelo professor no laboratório, de forma demonstrativa.

Material Hely Demutti

• fonte de 6 V (fonte de alimentação, sequência de 4 pilhas grandes ou bateria de 9 V) • 2 pedaços de fio rígido nº- 8 de 15 cm • 2 pedaços de fio flexível nº- 2 de 30 cm • 2 béqueres de 250 mL • água destilada • solução de KI a 5% (10 g sal em 200 mL de água – se não houver KI, pode-se utilizar NaCl) • solução de fenolftaleína a 5% • solução saturada de amido (somente se estiver utilizando solução de KI)

Hely Demutti

1. Dobre os pedaços de fio rígido, representados em preto na figura ao lado, e desencape suas pontas para fazer os eletrodos.

Hely Demutti

Procedimento

2. Conecte os fios flexíveis (representados em preto) na fonte de corrente contínua e nos eletrodos, conforme a figura ao lado. 3. Coloque água destilada até ²/ ³ do volume do béquer, pingue cinco gotas de fenolftaleína e cinco de amido e observe por cinco minutos. 4. Troque de béquer, colocando no segundo a solução de KI. Depois, pingue cinco gotas de fenolftaleína e cinco de amido e observe por cinco minutos.

272

CAPÍTULO

Destino dos resíduos 1. Os resíduos desta prática podem ser descartados na pia, sob água corrente.

Análise de dados

1. 2. 3. 4.

O que você observou ao passar corrente elétrica pelo béquer contendo água destilada? Quais os íons presentes na solução? Quais são atraídos para o polo negativo e quais são atraídos para o polo positivo? Qual o objetivo da fenolftaleína – indicador ácido-base – no experimento? O que podemos afirmar com base em seu efeito? A solução de KI contém iguais quantidades de íons H+ e OH –. Como podemos relacionar o efeito da fenolftaleína com essa informação? Proponha uma semirreação que justifique essa hipótese. 5. O amido indica a presença de iodo (I2), conferindo coloração violeta à solução. De acordo com o experimento, de onde pode ter surgido o iodo? Proponha uma semirreação que justifique essa hipótese.

3 4 5 6 7 8

Ao passar corrente elétrica pela água destilada não foi possível observar transformações, já que ela não é boa condutora de eletricidade. Isso ocorre porque a quantidade de íons presentes na água pura é muito pequena, cerca de 2 ⋅ 10 –14 mol/L. Diferentemente, ao passar corrente elétrica por um eletrólito (sal fundido ou solução contendo íons), podem ocorrer reações de oxidação e redução. No experimento anterior, a coloração rósea apresentada pela fenolftaleína indicava que o meio ficou básico. Tal constatação pode ser justificada pela semirreação representada pela equação: H2O(l) + 2e– ( H2(g) + 2OH– (aq) Como já foi dito, o amido indica presença de iodo (I2), conferindo coloração violeta à solução. Se na solução existiam ânions iodeto (I –), pode-se presumir que ocorreu uma reação, descrita pela equação: 2I– (aq) ( I2(aq) + 2e– Somando-se essas duas semirreações, obtém-se a equação da reação global: H2O(l) + 2I– (aq) ( H2(g) + 2OH– (aq) + I2(aq) Os íons potássio não aparecem nas equações porque, mesmo estando presentes na solução, não se alteram. Catherine A. Scotton

e–

Anodo

+ –

Catodo

Gerador +

–

e–

–

Célula eletrolítica

273

PILHAS E ELETRÓLISE

Como vimos anteriormente, nas pilhas ocorrem reações químicas espontâneas capazes de produzir corrente elétrica. A reação representada pela equação anterior não é espontânea, mas ocorre quando passa corrente elétrica pela solução. O processo no qual se utiliza eletricidade para que reações não espontâneas ocorram é chamado de eletrólise. Dessa forma, pode-se definir: Eletrólises são realizadas em células eletrolíticas, semelhantes a pilhas, também constituídas por dois eletrodos: o catodo – polo negativo – e o anodo – polo positivo. Durante a recarga de pilhas e baterias recarregáveis ocorrem processos de eletrólise, fazendo com que a reação espontânea seja revertida devido à corrente externa. Eletrólise é o processo de indução de reações químicas de oxidação e redução não espontâneas, pela passagem de corrente elétrica em soluções iônicas ou em sais fundidos.

PILHA

ELETRÓLISE

Polo positivo

CATODO

ANODO

Polo negativo

ANODO

CATODO

O mecanismo da eletrólise consiste na neutralização dos íons junto aos polos para os quais são atraídos. A neutralização dos íons negativos ocorre com perda de elétrons; e dos íons positivos, com ganho de elétrons. A eletrólise é um processo muito utilizado na indústria para a obtenção de diferentes materiais e substâncias, entre as quais estão o alumínio, o cobre, o sódio, o cloro e o flúor. Em função das especificidades, diferentes tipos de eletrólise recebem diferentes nomes. A seguir, vamos estudar dois tipos de eletrólise: em solução aquosa e ígnea. A eletrólise aquosa, como o próprio nome diz, é aquela que ocorre em água. De tão simples, ela pode ser feita em casa com pequenas pilhas. Como o solvente é a água, além do eletrólito, tem-se também íons hidrônio (H3O + ou simplesmente H+) e hidroxila (OH –) que vão competir com os íons resultantes da dissolução do eletrólito para reagir, ou seja, pelo recebimento ou fornecimento de elétrons nos eletrodos. Outro tipo de eletrólise é a ígnea, cujo processo ocorre em material fundido. Nesse processo, ao contrário da eletrólise aquosa, não existe competição entre os íons, pois os únicos íons existentes são aqueles advindos da substância fundida. Esse tipo de eletrólise é muito utilizado para obter metais a partir da fusão de seus minérios. Esse processo de redução consome grandes quantidades de energia. Para entender melhor, vamos analisar a eletrólise ígnea do KBr. Ao aquecer uma substância iônica até sua temperatura de fusão, rompem-se os retículos cristalinos e seus íons ficam livres (dissociados), podendo movimentar-se em todas as direções. No entanto, quando uma corrente elétrica contínua passa através dessa substância fundida, os íons positivos (cátions) se movimentam em um sentido para receber elétrons, e os íons negativos (ânions), no sentido contrário para doar elétrons. Portanto, para o brometo de potássio temos: K+(l) + e – ( K(s) (reação no catodo) 2Br– (l) ( Br2 (g) + 2e – (reação no anodo)

274

CAPÍTULO

A reação global da eletrólise da substância é fornecida pelo somatório dessas duas semirreações. 2K+(l) + 2Br– (l) ( 2K(s) + Br2(g) (reação global)

Um dos metais que requerem maior quantidade de energia é o alumínio, presente no minério bauxita (Al2O3 ⋅ nH 2O). Por isso, apesar de ser o metal mais abundante na crosta terrestre, somente em 1886 o francês Paul Toussaint Héroult [1863-1914] e o estadunidense Charles Martin Hall [1863-1914] propuseram, de forma independente, um método de obtenção do metal por meio de um processo industrial de eletrólise. Ao passar uma corrente elétrica por uma solução de óxido de alumínio em criolita fundida (Na3AlF6), obtêm-se alumínio fundido e oxigênio, de acordo com as equações: Al (l) + 3 e 3+

2−

O (l)

−

2 3 4 5 6

→ Al(l)

→ O2 ( g ) + 2 e −

3 O (g ) 2 2

J. Yuji

2Al3+ (ll) + 3O2− (l) → 2Al(l) +

Com a diminuição dos custos de produção, o alumínio passou a ser utilizado em larga escala em nossa sociedade. Outro metal obtido por eletrólise ígnea é o sódio, por meio da eletrólise do cloreto de sódio fundido. O sódio metálico é utilizado em laboratórios químicos e na confecção de lâmpadas de sódio, empregadas em iluminação pública por serem mais eficientes e econômicas que as de mercúrio. Outro produto obtido pela eletrólise do sódio é o gás cloro, muito importante industrialmente. O grande detalhe é que o processo deve ser realizado de forma que esses produtos não se encontrem, pois podem reagir violentamente.

Na eletrólise do cloreto de sódio fundido utiliza-se a célula de Downs para que os produtos – sódio e cloro – não entrem em contato. Sem esse cuidado, eles podem reagir violentamente. J. Yuji

A produção de alumínio por eletrólise consome grande quantidade de eletrodos de carbono, oxidados pelo oxigênio e formando dióxido de carbono, além de enorme quantidade de energia, cerca de 800 kW ⋅ h ⋅ m–3. Para baixar a temperatura de fusão do minério, adiciona-se criolita, Na3AIF6.

→ →

275

Eletrodeposição Pense PILHAS E ELETRÓLISE

O que é um material cromado? Como é feito?

Metais como crômio, níquel, prata e ouro são muito resistentes a reações com agentes corrosivos presentes na atmosfera. Já o oxigênio, os sais e a umidade são um “veneno” para peças de ferro. Você já viu como os utensílios de ferro se estragam no litoral? Por outro lado, enquanto o custo do ferro é baixo, o custo dos metais acima citados é muito alto. Como conciliar baixo custo com resistência à corrosão? A solução encontrada pela indústria é a utilização de peças feitas com metais mais baratos, como o ferro, mas revestidas com finas camadas de metais mais resistentes à corrosão. Mais recentemente, a indústria tem produzido peças de plástico revestidas com metal. Guardadas as proporções, é como construir um barco de papelão e encapá -lo com plástico para não desmanchar. O processo de deposição de finas camadas de metais sobre objetos pela passagem de corrente elétrica em uma solução eletrolítica é denominado eletrodeposição ou galvanoplastia. O objeto a ser revestido constitui o catodo numa solução cujo eletrólito tem como cátion o metal a ser depositado. Há casos nos quais o metal a revestir é colocado no anodo, onde é oxidado para, posteriormente, ser depositado por redução no catodo. Prata e ouro são muito utilizados para revestir joias feitas com metais mais baratos. A prata é também utilizada no revestimento de talheres. Níquel e crômio são muito utilizados em revestimentos de peças industriais e automotivas devido ao custo relativamente baixo, à grande resistência à corrosão e à beleza estética. No caso do crômio, a reação de redução que ocorre em meio ácido no processo de deposição é descrita pela equação:

Não se iluda, muitas peças com brilho metálico são feitas de plástico e revestidas com uma fina camada de crômio.

Hely Demutti

Cr3O42– (aq) + 8H +(aq) + 6 e– ( 3Cr(s) + 4H2O(l)

Pela equação, podemos observar que no processo de cromação há consumo de grande quantidade de elétrons. Em termos industriais, isso significa um grande consumo de energia elétrica. Mais adiante estudaremos as quantidades de energia produzidas por pilhas ou consumidas nesses processos para a obtenção de metais a partir de seus íons. Mas, antes, vamos ver outras aplicações da eletrólise.

276

CAPÍTULO

Proteção catódica contra a corrosão Pense

Como evitar a corrosão de um navio de aço que navega em um forte eletrólito – o mar?

2 3 4

Hely Demutti

A corrosão é um fenômeno natural que ataca estruturas de metal e suas ligas. Pode-se dizer que ela é a maneira que a natureza tem de fazer com que os metais voltem à forma de seus minérios, que são óxidos ou sais. Entretanto, a corrosão de estruturas metálicas tem um custo econômico enorme. Estima-se que a substituição de peças e objetos corroídos custe anualmente ao mundo bilhões de dólares. O estudo da corrosão é fundamental para que os engenheiros possam conservar os equipamentos industriais que trabalham sob altas temperaturas e pressão e sofrem ataque químico das substâncias com as quais entram em contato. O ferro é um dos metais que mais se deterioram pela corrosão. Se não fosse o emprego de mecanismos protetores, ter-se-ia a destruição completa da maioria dos materiais metálicos ao longo do tempo. Para entender os mecanismos de proteção, veja inicialmente como ocorre a corrosão. A ferrugem é o exemplo clássico de resultado de corrosão. Ela é constituída basicamente por óxido de ferro (III) hidratado (Fe2O3 ⋅ H2O), apresenta cor marrom-avermelhada, é porosa e quebradiça. Casos interessantes de corrosão são o alumínio e o zinco, que se oxidam mais facilmente que o ferro. Entretanto, seus óxidos formam camadas coesas que impedem o oxigênio de entrar em contato com o metal, evitando que a corrosão se estenda material adentro. Por isso, esquadrias (portas, janelas etc.) de alumínio perdem o brilho, devido ao óxido formado, mas não se deterioram mesmo em condições altamente favoráveis à corrosão, como em regiões litorâneas. A grande maioria das estruturas metálicas é feita utilizando-se peças de aço, ou seja, basicamente ferro. O ferro tem um potencial de redução (–0,44 V) relativamente baixo e, por isso, é facilmente oxidado. A oxidação do ferro ocorre em presença de oxigênio e água. Não ocorre na presença de água sem oxigênio, nem na presença de oxigênio sem água. De forma simplificada, todo processo pode ser representado pelas equações:

5 6 7 8

Estima-se que o custo econômico anual resultante da corrosão ultrapasse 2% do produto interno bruto – PIB de um país. No Brasil, isso equivaleria a uma quantia superior a 30 bilhões de reais.

Fe(s) ( Fe2+(aq) + 2 e– ½O2(g) + H2O(l) + 2 e– ( 2OH– (aq) Fe(s) + ½O2(g) + H2O(l) ( Fe2+(aq) + 2OH– (aq) Ainda, na presença de oxigênio e água: Fe2+(aq) + 2OH– (aq) ( Fe(OH)2(s) Fe(OH)2(s)

O2 e H2O

Fe2O3 ⋅ nH2O(s)

O material formado no final desse processo é a tão conhecida ferrugem (Fe2O3 ⋅ nH2O). Depois de iniciada a corrosão, sua rapidez vai aumentando porque o acúmulo de água na ferrugem favorece as reações do processo. Portanto, a prevenção é o melhor método de impedir a corrosão.

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Hely Demutti

Na cozinha, podemos observar diferentes formas de proteção de metais: a geladeira é pintada com um esmalte.

A galvanização, descoberta em 1741 e patenteada em 1837, protege materiais simples e baratos, como a empregada na fabricação de um balde, evitando que, em locais com pequenos arranhões ou amassados, se iniciem processos de corrosão.

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Hely Demutti

PILHAS E ELETRÓLISE

Uma das formas de evitar ou diminuir a corrosão é revestir o material de ferro com uma camada protetora que evite seu contato com o oxigênio e a água. Isso pode ser feito aplicando-se uma camada de esmalte, que é uma tinta à base de um polímero, ou aplicando-se zarcão, que é uma tinta à base de óxido de chumbo, ou ainda revestindose o material com outro metal mais resistente (eletrodeposição), como vimos no item anterior. O processo de revestimento é o que se faz, por exemplo, em eletrodomésticos de metal e em carros.

Esta pintura de cor amarronzada é uma mistura à base de óxido de chumbo (Pb 3O 4) chamada zarcão. Ela é aplicada antes da pintura definitiva, e sua função é proteger o ferro para que este não entre em contato com o ar, resistindo mais à corrosão.

Pintar um navio ou protegê-lo por eletrodeposição é dispendioso e difícil. Além disso, qualquer arranhão na camada protetora seria o ponto de início da corrosão. Por isso, em grandes estruturas sujeitas à corrosão, utiliza-se uma técnica chamada proteção catódica, que consiste em colocar em contato com o ferro (ou outro metal que se queira proteger) um pedaço de metal que se oxida mais facilmente que ele. Dessa maneira constitui-se uma pilha na qual o ferro é o catodo e o outro metal, o anodo. Em situações que favoreçam a transferência de elétrons, este segundo metal irá se oxidar, evitando a corrosão do ferro, sendo, por isso, chamado anodo de sacrifício. O metal mais comumente utilizado como anodo de sacrifício é o zinco. Além de ser relativamente barato, ele tem potencial de redução menor que a maioria dos metais. Essa utilização do zinco pode ser feita de duas formas. A primeira consiste em dar um banho de zinco no material, denominado galvanização. Outra forma de utilizar um anodo de sacrifício é fixá-lo ao material que se quer proteger, de forma que os elétrons possam circular entre eles. Esse método é muito utilizado pela indústria naval. Como os anodos de sacrifício são preferencialmente corroídos, há que se trocá-los periodicamente. Estruturas e materiais metálicos em contato com a terra e com a água também necessitam de proteção catódica. Esses são os casos de torres de transmissão de corrente elétrica, tanques de combustíveis enterrados sob os postos, tubulações subterrâneas de água e combustíveis, estruturas portuárias etc.

CAPÍTULO

Purificação de metais Processos de eletrólise bem controlados podem ser utilizados para a obtenção de metais puros. Alguns exemplos são a recuperação de prata de filmes fotográficos e de radiografias. Outra importante aplicação da eletrólise é na purificação de metais, como o cobre. Nesse caso, as impurezas aumentam muito a resistência elétrica, e a utilização de cobre impuro na confecção de fios elétricos aumentaria enormemente o consumo de eletricidade. O processo de purificação consiste em colocar o cobre com 99% de pureza, obtido industrialmente, no anodo e aplicar uma corrente de forma a depositá-lo no catodo com pureza de 99,96%. Esse método tem a desvantagem de ser muito lento: demora cerca de um mês. Por outro lado, só o valor de seu subproduto, constituído de ouro, prata e platina, é suficiente para cobrir o custo de todo o processo.

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A purificação do cobre na fabricação de fios pode ser obtida por meio da eletrodeposição.

Oksana2010/Shutterstock

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Hely Demutti

Você nem imagina a quantidade de fios de cobre que existe ao seu redor; eles são fundamentais para o funcionamento dos equipamentos elétricos. Entretanto, o cobre precisa ser muito puro, o que é conseguido por meio de processos de eletrólise.

6 ASPECTOS QUANTITATIVOS DA

ELETRÓLISE: A LEI DE FARADAY Pense Qual é a quantidade de energia elétrica necessária para depositar 100 g de crômio em um objeto?

resposta para essa pergunta pode ser obtida experimentalmente em um laboratório de forma simples. Em nosso caso, vamos primeiro conhecer um pouco da história para depois entender bem os conceitos envolvidos. A passagem de corrente elétrica através de uma solução iônica ou de um material fundido pode levar à deposição de metal no catodo. Mas qual é a relação entre a quantidade de corrente e a massa de metal depositada?

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Hely Demutti

PILHAS E ELETRÓLISE

A transferência de elétrons de átomos de ferro para átomos de cobre leva à formação de cobre metálico e descoloração da solução de sulfato de cobre. Se esse sistema metal-solução estiver ligado a um sistema com um voltímetro, pode-se determinar a massa de cobre depositada.

O físico e químico britânico Michael Faraday [1791-1867] pode ser considerado o pai da eletroquímica por ter realizado boa parte das primeiras pesquisas nessa área, que o levaram a propor os termos já tão usados neste capítulo: anodo, catodo, eletrólito, eletrólise e eletrodo. Também foi ele quem descobriu que a quantidade de eletricidade para depositar certa massa de um metal é constante. No caso do cobre, um dos metais mais fáceis de reduzir em laboratório, a reação que ocorre no catodo é descrita pela equação: Cu2+(aq) + 2e– ( Cu(s) Pela equação, podemos perceber que para cada átomo de cobre são necessários dois elétrons. Assim, é fácil perceber a relação estequiométrica. Entretanto, na época em que Faraday realizou seus estudos, não se conheciam o elétron nem a estrutura do átomo. Baseado em seus estudos quantitativos de deposição de metais, Faraday afirmou: A quantidade de uma substância depositada eletroliticamente é proporcional à quantidade de carga elétrica (Q) que atravessa o eletrólito.

Esse enunciado ficou conhecido como Primeira Lei de Faraday. A partir desse enunciado, pode-se definir a equação: m=K⋅Q Nessa equação, m representa a massa da substância, K é uma constante de proporcionalidade e Q é a quantidade de carga elétrica que percorre o sistema. A quantidade de carga é dada em coulomb (C) e pode ser calculada multiplicando-se a intensidade da corrente elétrica (i) pelo tempo (t), sendo portanto a unidade de medida coulomb igual a ampère (A) por segundo. Faraday determinou que, para a obtenção de um mol de diferentes substâncias, são necessários valores de quantidade de carga múltiplos de 96 485 coulombs. Em homenagem a ele, essa constante é denominada constante de Faraday, sendo representada por F.

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Com os conhecimentos acumulados pela Química, atualmente é mais fácil entender toda a lógica e o brilhantismo do trabalho de Faraday. Compare o valor da constante F com o encontrado no terceiro item da análise de dados do experimento anterior. Em princípio, os valores deveriam ser idênticos, mas como o experimento não foi muito rigoroso, a diferença corresponde ao erro experimental. Apesar de ter frequentado a escola somente até os 13 anos, Michael Faraday [1791-1867] sempre se interessou pela Ciência e a ela dedicou sua vida. Entre outras proezas científicas, pode ser considerado o pai dos motores e geradores elétricos.

Exercícios 1. Em que consiste a eletrólise? 2. Quais são as condições para que ocorra uma eletrólise? 3. Na eletrólise, em qual polo ocorrem reações de oxidação? E em qual polo ocorrem reações de redução?

4. Qual é a diferença entre eletrólise ígnea e eletrólise aquosa?

5. O que é um eletrodo inerte? 6. No processo de eletrólise em solução aquosa, tanto o soluto como o solvente sofrem decomposição? Justifique.

7. Qual é a importância da eletrólise? 8. Qual é a diferença, em termos de espontaneidade, entre as reações que ocorrem na pilha e as reações que ocorrem durante a eletrólise?

9. O hidróxido de sódio (NaOH) é uma substância muito utilizada em nosso dia a dia na fabricação de diversos produtos. Escreva a equação total da eletrólise aquosa dessa substância, indicando a espécie que se oxida e a que se reduz.

10. Em relação à eletrólise ígnea do cloreto de sódio NaCl(s), responda ao que se pede: a) Escreva as equações químicas que ocorrem em cada eletrodo. b) Quais são os produtos obtidos nessa eletrólise?

11. Em que consiste a galvanização? 12. Em relação à eletrólise, julgue os itens, marcando C para os corretos e E para os errados.

Galeria Nacional de Retratos, Londres

1 F = 96485 C/mol e–

CAPÍTULO

Posteriormente ao trabalho de Faraday, foram determinados os valores da constante de Avogadro (6,02 ⋅ 1023 mol–1) e a carga do elétron (1,60 ⋅ 10 –19 C), tornando possível verificar que o valor da constante de Faraday é igual à carga de um mol de elétrons.

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FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1) Tanto na pilha como na eletrólise, o polo positivo é aquele em que ocorrem as oxidações. 2) No processo de eletrólise em solução aquosa, o soluto é que sofre decomposição. 3) A eletrólise é uma reação não espontânea, exigindo a passagem de corrente elétrica para se processar. 4) Os eletrodos inertes são conhecidos como ativos ou reativos. 5) Na eletrólise, a redução ocorre no polo negativo.

13. Julgue os itens a seguir, marcando C para os corretos e E para os errados. 1) Todas as reações eletroquímicas envolvem transferência de elétrons, sendo consequentemente reações de redox. 2) Numa pilha galvânica produz-se eletricidade a partir de uma reação não espontânea. 3) A força eletromotriz de uma pilha é a diferença de voltagem entre os dois eletrodos. 4) A quantidade de eletricidade transportada por um mol de elétrons é chamada faraday e é igual a aproximadamente 96 500 coulombs. 5) Os potenciais-padrão de redução indicam a probabilidade relativa das reações de redução de meiapilha e podem ser usados para prever a espontaneidade das reações.

14. A partir da eletrólise do cloreto de cálcio (CaCl2), quantos gramas de cálcio metálico (Ca) podem ser produzidos com a passagem de uma corrente elétrica i = 0,50 A durante 30 min? Dado: Ca = 40 g/mol.

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PILHAS E ELETRÓLISE

15. (UFPR-Adaptado) A preparação industrial de NaOH se dá através da eletrólise em solução aquosa do NaCl, de acordo com a reação abaixo: 2NaCl + 2H2O ( Cl2 + H2 + 2NaOH Em relação à eletrólise do NaCl, é correto afirmar: a) Na eletrólise, a oxidação ocorre no catodo. b) A eletrólise é uma reação não espontânea, exigindo a passagem de uma corrente elétrica para se processar. c) Somente substâncias iônicas, como o NaCl, conduzem a corrente elétrica quando dissolvidos em água. d) Na reação são produzidos 4 mol de hidróxido de sódio (NaOH).

16. (FCM-MG-Adaptado) Assinalar a alternativa incorreta em relação à eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de sódio. a) Liberta-se um gás no catodo. b) No anodo ocorre a reação correspondente a 2Cl – (aq) ( Cl2(g) + 2 e –. c) Há uma reação do oxigênio da água por intermédio da corrente elétrica. d) Forma-se hidróxido de sódio ou os seus íons correspondentes.

17. Analise as afirmações abaixo sobre a eletróse e indique a alternativa incorreta. a) O eletrólito permanece inalterado. b) A corrente elétrica é transmitida através da solução pelos íons presentes. c) No anodo ocorrem reações de oxidação, no catodo ocorrem reações de redução. d) Os elétrons migram do anodo para o catodo pelo circuito externo. e) A quantidade de mols de ânions que migram para o anodo é sempre igual à quantidade de mols de cátions que migram para o catodo.

18. Na eletrólise em solução aquosa do hidróxido de sódio, qual é a substância que se decompõe?

19. Consulte a tabela de Potenciais-Padrão de Redução e escreva a equação de eletrólise do H2SO4 diluído.

20. Com relação à eletrólise, o que diz a Lei de Faraday? 21. (Fuvest-SP) Água, contendo Na2SO4 apenas para tor-

nar o meio condutor e o indicador fenolftaleína, é eletrolisada com eletrodos inertes. Nesse processo, observa-se desprendimento de gás:

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a) de ambos os eletrodos e aparecimento de cor vermelha somente ao redor do eletrodo negativo. b) de ambos os eletrodos e aparecimento de cor vermelha somente ao redor do eletrodo positivo. c) somente do eletrodo negativo e aparecimento de cor vermelha ao redor do eletrodo positivo. d) somente do eletrodo positivo e aparecimento de cor vermelha ao redor do eletrodo negativo. e) de ambos os eletrodos e aparecimento de cor vermelha ao redor de ambos os eletrodos.

22. (Ufla-MG) Hidrogênio, alguns metais alcalinos e alcalinoterrosos, alumínio e hidróxido de sódio são produtos obtidos industrialmente por eletrólise. As alternativas estão corretas, exceto: a) Os metais alcalinos são produzidos através da eletrólise ígnea de seus sais fundidos. b) O gás hidrogênio (H2) é obtido pela eletrólise da água. Ele é formado no anodo, ao passo que o oxigênio (O2) é formado no catodo. c) A quantidade de material depositado (ou gerado) no catodo de uma célula eletrolítica é proporcional à corrente fornecida. d) Na eletrólise, o potencial gerado por uma fonte externa é utilizado para provocar uma transformação química. e) O alumínio é obtido industrialmente de acordo com a reação (eletrólise): 2Al2O3

∆ criolita

4Al + 3O2

23. (Uespi) Em relação à eletrólise, analise as afirmativas seguintes: 1) Em qualquer eletrólise, ocorre uma redução no catodo e uma oxidação no anodo. 2) Fundamentalmente, a eletrólise é um processo de oxidorredução. 3) A eletrólise de sais só é possível quando eles são dissolvidos em meio aquoso. 4) A eletrólise é uma reação de oxirredução espontânea. Estão corretas apenas: a) 1 e 3. b) 1, 2 e 3. c) 1 e 2. d) 2 e 3. e) 3 e 4.

Pilhas eletroquímicas b As pilhas eletroquímicas, denominadas células eletroquímicas, são sistemas químicos que consistem em dois eletrodos, um anodo (ocorre a oxidação) e um catodo (ocorre a redução), separados por alguma membrana que permite a troca de íons e conectados por um fio. b As reações de oxidorredução podem ser utilizadas para gerar eletricidade em sistemas denominados pilhas eletroquímicas. A primeira pilha eletroquímica foi construída pelo físico italiano Alessandro Volta, em 1800. b A pilha de Daniell consiste em uma placa de cobre mergulhada em uma solução de sulfato de cobre 1 mol/L e uma barra de zinco mergulhada em uma solução de sulfato de zinco 1 mol/L, conectados por um fio e um sistema de troca de íons.

CAPÍTULO

O que aprendemos neste capítulo

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b A capacidade de uma espécie química de reduzir ou oxidar, medida em relação ao sistema hidrogênio (H2 /H +), é denominada, respectivamente, potencial de redução ou potencial de oxidação.

Potencial elétrico de pilhas b O potencial elétrico de uma pilha é a sua capacidade de deslocar elétrons através de um circuito fechado externo que pode realizar trabalho. Essa capacidade, diferença de potencial (ddp), é dada em volts (V). O potencial-padrão da pilha será a diferença entre os potenciais de seus eletrodos: b ∆E0 = E0catodo – E0anodo .

Pilhas e baterias b A pilha é uma célula constituída por duas semicelas, um anodo e um catodo. b A bateria é um conjunto de pilhas ligadas em série.

Eletrólise b Eletrólise é o processo de indução de reações de oxidação e redução não espontâneas pela passagem de corrente elétrica. b O processo de eletrólise pode ser aquoso (solução eletrolítica) ou ígneo (sais fundidos).

Aspectos quantitativos da eletrólise: a Lei de Faraday b De acordo com a Lei de Faraday, a massa de uma substância que sofre eletrólise é diretamente proporcional à quantidade de eletricidade que passa pela solução.

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UNIDADE

Koichi Kamoshida/Getty Images

Química para um novo mundo

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Os novos conhecimentos sobre a estrutura atômica têm possibilitado o desenvolvimento cada vez mais avançado de novas tecnologias que ampliam as possibilidades de ação humana. Isso exige mais responsabilidade dos químicos e compromisso da sociedade com os desafios para que este novo mundo seja melhor.

J. Yuji

Como a Química vai criar um novo mundo? Capítulo 8 Modelo quântico

J. Yuji

1. A visão clássica do mundo físico 2. Modelo quântico para o átomo 3. A função de onda e os orbitais atômicos 4. A configuração eletrônica e a tabela periódica 5. As ligações químicas e o modelo quântico

ut t em ly D He

• O microcosmo do mundo atômico: luz para uma nova visão de mundo • Química teórica e nanotecnologia: perspectiva para um novo mundo

Temas em foco:

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C apít ulo 8 TRANSFORMAÇÕES E PROPRIEDADES DAS SUBSTÊNCIAS

MODELO QUÂNTICO Como a quântica mudou o modo de ver o mundo? O que é nanotecnologia?

Tema em foco O MICROCOSMO DO MUNDO ATÔMICO: LUZ PARA UMA NOVA VISÃO DE MUNDO

Gemini Observatory/AURA/Nasa

Compreender a estrutura da matéria sempre foi uma questão que instigou a mente humana. Ao longo da história foram propostas diferentes interpretações para sua constituição. O trabalho de Dalton pode ser considerado um marco neste estudo, pois foi quando as explicações passaram do campo filosófico e religioso para o campo científico.

Desvelar o comportamento da luz permite compreender fenômenos distantes no macrocosmo do Universo e, ao mesmo tempo, no microscosmo atômico.

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AFP/Other Images

CAPÍTULO 1 2 3 4 5 6 7 8

Inspeção da radiação do solo durante um exercício de acidente nuclear em um porto em Macau, China. 13 nov. 2012.

No século XX, a compreensão da estrutura do átomo e, consequentemente, das substâncias e dos materiais caminhou a passos largos. Da ideia de um átomo indivisível até a realidade de sintetizar átomos artificiais só foi possível graças ao trabalho de um enorme contingente de cientistas, entre os quais se destacam os químicos e os físicos. Para isso foi necessário o desenvolvimento de modelos cada vez mais precisos, instrumentos e ferramentas matemáticas mais sofisticadas. Esses, por sua vez, possibilitaram o desenvolvimento de tecnologias mais avançadas que proporcionaram o avanço do conhecimento num ciclo que se retroalimenta. Todo esse conhecimento e tecnologia possibilitou uma compreensão maior da estrutura do átomo. Compreendendo o átomo, é possível também entender como eles interagem e constituem substâncias, e essas, por sua vez, interatuam formando materiais, que vão constituir os objetos inertes e os seres vivos. A partir desses modelos, os biólogos puderam decifrar muitos dos processos químicos que ocorrem no metabolismo dos seres vivos, passando a manipular e controlar o curso da própria vida.

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SPL/Latinstock

MODELO QUÂNTICO

Todas essas revoluções tiveram, de certa forma, origem no estudo da luz. É sua claridade que revela o mundo em que vivemos: colorido, repleto de surpresas e rico em diversidade, sempre fascinando a mente humana. Esse fascínio foi fundamental para o desenvolvimento da civilização e, pode-se dizer, colaborou para a criação de técnicas de domínio do fogo. Mas a luminosidade do fogo não foi a única a chamar a atenção dos seres humanos; outras radiações luminosas abriram as portas para novas revoluções tecnológicas. Aliada a esse fascínio foi fundamental a busca de se repensar e explicar o mundo a partir de novas formas. Na década de 1870, o físico inglês William Crookes [1832-1919] desenvolveu uma ampola de vidro de cristal na qual se podiam observar raios luminosos que ficaram conhecidos como raios catódicos. Em 1895, o físico alemão Wilhelm Röntgen [1845-1923], fazendo estudos com tubos de raios catódicos, descobriu os raios X, e o físico francês Antoine Henri Becquerel [1852-1908], estudando os raios X, identificou a radiação natural produzida por cristais de sais de urânio. Essas observações foram um preâmbulo para o nascimento de uma nova ordem no conhecimento da Física – a Física Moderna.

A descoberta dos raios X possibilitou, quase de imediato, sua utilização em exames de observação do corpo humano. Radiografias ainda estão entre as principais fontes de informação clínica que dispomos hoje.

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Foi uma luminosidade como a observada por Becquerel em 1895 que atraiu a atenção de um operário em Goiânia, em 1987. Ao abrir uma cápsula de aparelho de radioterapia, esse operário acabou por provocar um acidente radioativo com graves consequências na capital goianiense. Mas se acidentes como esse têm assustado a humanidade, por outro lado têm sido incontáveis as revoluções tecnológicas derivadas de novas descobertas sobre o comportamento da matéria advindas dos estudos sobre esses fenômenos. Na primeira metade do século passado, o conhecimento sobre a estrutura do átomo avançou vertiginosamente. Além de descobrir mais sobre a constituição e a organização do átomo, os cientistas também constataram que era possível manipular grande quantidade de energia envolvida em transformações nucleares. Tal conhecimento favoreceu inúmeras descobertas que hoje melhoraram a qualidade de vida das pessoas. Mas ao mesmo tempo esse conhecimento foi utilizado para a fabricação de bombas nucleares, que, pelo seu potencial devastador, provocaram terror e mortes. Durante muito tempo o medo da energia e da radiação nuclear, provenientes de bombas atômicas, fora um dos maiores tormentos da humanidade. Hoje, porém, nosso medo é outro: a humanidade teme o aquecimento global e as alterações ambientais decorrentes da exploração e do uso descontrolado dos recursos naturais. As questões relacionadas à geração de energia a partir de combustíveis fósseis e suas consequências nas alterações climáticas fazem com que a energia nuclear seja vista sob outra perspectiva. O mundo mudou, e hoje do que temos maior medo é de ficar no escuro, sem água, comida e sofrendo muito calor.

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Debata e entenda

CAPÍTULO 1 2 3 4 5 6 7 8

Hely Demutti

Mudou também a compreensão do mundo. A visão quântica levou ao domínio de uma infinidade de tecnologias que está reduzindo o tamanho dos objetos e aumentando o controle sobre o mundo físico que nos rodeia. Os circuitos computadorizados têm aproximado as pessoas e aumentado a capacidade de interação. Hoje, os jovens estão interconectados com novas linguagens e possibilidades de manipulação simultânea, realizando em segundos o que se gastava dias ou anos no passado. Isso ocorre devido ao domínio que temos sobre estruturas atômicas que possibilitam a rapidez da troca de informações, por meio de transistores e microcircuitos. A revolução das tecnologias derivadas do emprego do raio laser e do desenvolvimento da nanotecnologia possibilitou a miniaturização dos equipamentos eletrônicos e contribuiu para a sua popularização. Tudo isso gerou uma estrondosa revolução, que está marcando uma nova era para a humanidade: graças à mudança no modo de ver o mundo e de interpretar o seu comQualquer um pode ver o portamento. A sociedade tecnológica do novo milênio tem uma outra visão de mundo. mundo diante desta “jaO mundo globalizado possibilita a aproximação de pessoas distantes, que acompanham nela virtual”! Pode ter instantaneamente fatos ocorridos do outro lado do planeta. certeza de que o entendimento dos modelos atôNo entanto, o avanço científico e tecnológico não tem só vantagens. Ao mesmo temmicos contribuiu muito po que a tecnologia aproxima pessoas conectadas com o mundo distante, ela também para isso. afasta outras que estão ao seu redor. Conquistamos cada vez mais o espaço, mas não vencemos a distância que nos separa da miséria na qual vive a maior parte da população. Aumentamos a expectativa de vida, mas deixamos que nossos jovens morram pelo uso de droga ou aliciamento do crime. Criamos remédios que curam doenças antes letais, mas também criamos armas tecnológicas que podem matar milhares com um simples apertar de botão. Essas são contradições da sociedade atual que domina os universos macro e microscópico, mas se afasta cada vez mais de nossa realidade próxima. Foi preciso mudar o modo de ver o mundo para que se pudesse enxergar as estruturas químicas que revolucionaram o nosso modo de viver. A ciência deu passos gigantescos com as novas teorias. Ela demonstrou que mesmo sem a observação direta, por meio da criatividade e do uso de ferramentas teóricas, como as fornecidas pela Matemática, podemos propor novos modelos para o Universo e, com base nisso, gerar novas tecnologias. No presente capítulo, vamos ver os princípios da Mecânica Quântica que revolucionou o mundo e como ela se diferencia da visão clássica do Mundo Antigo. Esperamos que este estudo ajude-o a despertar para a necessidade de uma nova revolução: realizar transformações que diminuam o abismo das diferenças sociais que existem no mundo e vencer os desafios atuais pelo controle das alterações climáticas.

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. De acordo com o texto, a radioatividade pode provocar ou não danos à nossa saúde? Justifique. 2. Pode-se dizer que é correta a afirmação: todos os corpos terrestres estão sujeitos à radiação solar? Justifique sua resposta.

3. O desenvolvimento científico e tecnológico só traz benefícios à sociedade? 4. Como é possível balancear os benefícios e os malefícios do desenvolvimento tecnológico?

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1 A VISÃO CLÁSSICA DO MUNDO FÍSICO

Vidal Cavalcante/AE

MODELO QUÂNTICO

omens e mulheres sempre propuseram modelos para explicar fenômenos naturais. Desses modelos surgem outros mais elaborados e abrangentes. A teoria cinética dos gases, por exemplo, explica o comportamento dos gases e fundamenta outros modelos que explicam a natureza atômica da matéria. Os modelos propostos por Dalton, Thomson, Rutherford e Bohr, entre outros, serviram de base para estudar vários processos químicos até aqui. Tanto a teoria cinética dos gases como os modelos de Dalton, Thomson e Rutherford foram propostos com base nas leis da Física desenvolvidas pelo cientista inglês Isaac Newton [1642-1727]. Essas leis marcaram um modo de pensar a matéria, hoje denominado clássico, utilizando-se modelos mecânicos regidos por princípios de movimentos em que os corpos de nosso mundo macroscópico são tratados como pontos materiais. A Física Clássica por muito tempo explicou satisfatoriamente os movimentos dos corpos celestes, o comportamento elétrico da matéria, os fenômenos ópticos e outros fenômenos naturais. O grau de previsibilidade das teorias dominantes naquela época era tão grande que os físicos consideravam que restava pouco a ser investigado no campo da Física. Contudo, o espírito de inquietude humana levou à coleta de dados sobre fenômenos cujos resultados começaram a ser incompatíveis com as teorias clássicas. Foram necessárias novas teorias para explicar o mundo microscópico, porque as leis clássicas eram insuficientes para isso. Os cientistas tiveram de desenvolver novos modelos teóricos. Começava uma grande revolução nas Ciências. Veja um pouco desses fatos. No século XIX, a Física tinha leis muito bem estabelecidas para explicar o movimento de partículas e o comportamento ondulatório de certos fenômenos, como o da propagação do som e da luz. O comportamento da luz parecia perfeitamente explicado pela teoria eletromagnética desenvolvida pelo físico escocês James Maxwell [1831-1879]. Acontece que estudos sobre a radiação térmica emitida por fornos apresentavam incompatibilidade com a teoria ondulatória de Maxwell. Os estudos sobre os fornos eram importantes sobretudo nas indústrias metalúrgicas, que, para obter melhor rendimento térmico, precisavam de modelos que pudessem prever como seria o comportamento térmico desses fornos.

No século XIX, havia interesse em estudos sobre o comportamento térmico de fornos industriais. Isso acabou contribuindo para novas descobertas na Física.

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J. Yuji

ori cio por onde a radiação a ser absor ida entra ou por onde ela pode ser emitida al uns modos de oscilação da radiação eletroma n tica em uma ca idade ressonante

Um exemplo de corpo negro é um corpo oco com um orifício que liga a parte externa à interna. Por essa cavidade pode entrar radiação que será completamente absorvida, após sucessivas reflexões, pela superfície interna. No processo inverso, a radiação pode deixar o corpo após emissões da superfície interna.

CAPÍTULO

Quando um forno é aquecido, ele absorve e emite Corpo negro calor até atingir um equilíbrio térmico em que o calor absorvido é igual ao emitido, mantendo a partir daí a temperatura constante. Os estudos do físico alemão Gustav Robert Kirchhoff [1824-1887] concluíram que o calor emitido pelos fornos só dependia da temperatura e não do material do forno, ou seja, materiais diferentes dentro de um mesmo forno emitem radiação da mesma cor. As pesquisas de Kirchhoff levaram ao desenvolvimento de um modelo de forno que ficou conhecido como corpo negro. Corpo negro, termo introduzido por Kirchhoff em 1860, é uma construção teórica da Ciência. Ele é definido como um corpo no qual toda radiação incidente é absorvida, sem que nenhuma o atravesse ou seja refletida. Experimentalmente, uma aproximação de um corpo negro é obtida quando uma grande cavidade possui uma pequena abertura pela qual qualquer radiação que entre será refletida muitas vezes pelas paredes internas antes de escapar, aumentando a probabilidade de ser absorvida, independentemente do material e do comprimento de onda da radiação. Nesse caso o espectro da radiação emitida depende apenas da temperatura das paredes do corpo. Para a Física Clássica, a radiação do corpo negro seria resultado do movimento acelerado de partículas carregadas eletricamente próximo à sua superfície. Ainda segundo as leis clássicas, seria de esperar que a radiação emitida fosse contínua. Todavia, os resultados encontrados mostravam que essa radiação era descontínua, variava em quantidades traduzidas por números inteiros. Os gráficos obtidos com os dados experimentais não podiam ser deduzidos matematicamente a partir de equações da Física Clássica. A surpresa maior era que, ao aplicar a equação ondulatória da Física Clássica para explicar a radiação do corpo negro, os resultados apontavam para uma catástrofe: o valor da intensidade da radiação ultravioleta previsto seria muito maior do que o valor medido experimentalmente. Esses resultados deixaram os físicos desconcertados: como as leis, que pareciam tudo explicar, podiam levar a previsões catastróficas não observadas em nosso cotidiano? O físico alemão Max Karl Ernest Ludwig Planck [1858-1947], em vez de adequar os resultados às teorias existentes, propôs, em 1900, um modelo matemático que se ajustou aos resultados experimentais, introduzindo algo novo: o fato de a radiação ser absorvida e emitida por meio de pequenos “pacotes” de energia, e não continuamente, como previa a Física Clássica. A esses pacotes de energia foi dado o nome de quanta (plural de quantum, que corresponde à menor quantidade de energia contida nos pacotes de energia). Segundo Planck, a radiação das partículas oscilantes que emitem radiação em um corpo negro seria prevista pela seguinte função:

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En = n ⋅ h ⋅ v em que n é um número inteiro positivo, v é a frequência da radiação emitida e h, uma constante denominada constante de Planck. A questão da radiação térmica emitida por fornos não foi a única a contrariar as teorias da Física Clássica. Resultados obtidos pelo chamado efeito fotoelétrico também apresentavam discrepâncias em relação à Física Clássica. A teoria ondulatória de Maxwell não conseguia explicar os resultados experimentais do efeito fotoelétrico. Foi o físico alemão Albert Einstein [1879-1955] quem explicou esse fenômeno. Para Einstein, a luz e as demais ondas eletromagnéticas devem

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ser consideradas como um feixe de partículas, denominadas fótons. Cada fóton é um pacote de energia, ou um quantum de energia, relacionado à frequência de radiação, conforme prevê a equação de Planck ((E = h ⋅ v). Ao ceder sua energia ao elétron do metal, este acaba ejetado do átomo.

MODELO QUÂNTICO

J. Yuji

Para Planck, a energia é transferida em “pacotes de energia”, denominados quanta. Essa analogia indica que a energia será transferida em quantidades fixas de energia

Micropix/Dreamstime.com

As explicações de Einstein ajustaram-se aos dados experimentais obtidos nos estudos do efeito fotoelétrico. Estando esse modelo correto, a luz não teria somente um comportamento ondulatório, conforme demonstravam os estudos da Física até então. Desse modo, o comportamento da luz poderia ser explicado por mais de um modelo: o ondulatório e o de partícula. Em outras palavras, podemos dizer que a luz tem dupla natureza: corpuscular e ondulatória. O efeito fotoelétrico atualmente é aplicado em dispositivos de circuitos eletrônicos e em controles remotos. Esse efeito ocorre porque a radiação, ao incidir em uma superfície metálica, causa uma emissão de elétrons. Uma nova Física foi desenvolvida, prevendo comportamentos de partículas microscópicas (átomos, elétrons etc.) de forma diferente daquela que estamos acostumados a verificar em nosso cotidiano. Vamos ver, então, quais mudanças ocorreram no modelo atômico com a introdução, no início do século passado, das leis que deram origem à chamada Física Moderna. Em elevadores há sensores que, sob a ação de radiação ultravioleta, produzem sinais elétricos. Quando alguém impede a passagem da radiação, o sinal elétrico é interrompido e o comando de fechar a porta do elevador não é acionado.

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Os modelos atômicos clássicos Para o químico inglês John Dalton [1766-1844], o átomo seria uma partícula indivisível; por isso, esperava-se que seu comportamento seguisse o previsto pelas leis da Mecânica de Newton. Tudo isso parecia funcionar bem até que as Leis de Faraday sobre a eletrólise, conforme vimos na unidade anterior, despertaram novos questionamentos. Michel Faraday [1791-1867], físico e químico inglês, havia concluído que, na eletrólise, uma mesma quantidade de eletricidade está associada à quantidade de átomos da substância eletrolisada. Isso significava a existência de uma entidade ou unidade elementar associada à eletricidade. Faraday resistiu em aceitar a hipótese da existência dessa entidade; mais tarde, porém, o físico irlandês George Johnstone Stoney [1826-1911] levantou essa hipótese e deu a essa entidade física o nome de elétron. Desde 1858, eram comuns estudos com tubos de raios catódicos. Esses raios eram observados quando uma descarga de alta voltagem atravessava um tubo contendo ar, ou um gás qualquer, parcialmente evacuado. As paredes do tubo de vidro tornavam-se fosforescentes, ou seja, emitiam luz. Essa radiação proveniente do tubo foi chamada de raios catódicos.

CAPÍTULO J. Yuji

odelos at micos clássicos

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Philip Evans/Visuals Unlimited/Corbis/Latinstock

Os estudos de raios catódicos foram marcantes no entendimento da natureza do átomo. Foi a partir deles que se pôde identificar a emissão de raios X, cujos estudos acabaram por conduzir à identificação de materiais radioativos. Também foi a partir dos tubos desenvolvidos para os estudos sobre a natureza da matéria que se produziram tubos comerciais de raios catódicos que deram origem aos aparelhos de televisão. Alguns experimentos brilhantes com tubos de raios catódicos foram conduzidos pelo físico inglês Joseph John Thomson [1856-1940] e seus colaboradores. Para os físicos da época, o fenômeno da luminescência produzido nos tubos de raio catódico era intrigante. Para alguns, esse fenômeno tinha natureza ondulatória. Thomson, com seus experimentos, demonstrou que esses raios possuíam carga negativa e que seriam constituídos por partículas extremamente pequenas. Como o fenômeno se repetia da mesma forma para diferentes gases, Thomson propôs que essas partículas estariam presentes na constituição da matéria. A partir de suas constatações e de outros estudos, Thomson propôs um novo modelo para os átomos. Segundo ele, o átomo seria uma esfera maciça de eletricidade positiva e densidade uniforme, mas que possuía pequenas partículas que estavam se movimentando em anéis paralelos dentro dessa esfera, tendo todas elas carga igual e oposta à da esfera do átomo. Por isso o átomo seria neutro. Portanto, enquanto para alguns físicos os raios catódicos eram ondas, para Thomson eram pequenas entidades que seriam os elétrons. Cálculos desenvolvidos tomando-se esse modelo como referência não foram consistentes com dados experimentais, mas este continuou sendo aceito pela comunidade de pesquisadores até 1911, quando Johannes Hans Wilhelm Geiger [1882-1945] e Ernest Marsden [1889-1970], sob orientação do físico inglês Ernest Rutherford [1871-1937], desenvolveram experimentos bombardeando lâminas de metais com partículas alfa (α). Essas partículas são emitidas por átomos radioativos, conforme veremos no próximo capítulo. Novamente, o fascinante mundo das radiações nos oferece dados para repensar a natureza da matéria. A interpretação que Rutherford deu aos dados experimentais foi a de que, ao contrário do que pensava Thomson, o átomo não possui densidade homogênea, mas sim duas regiões bem distintas: uma central, extremamente densa e pequena, onde estão localizados os prótons, com cargas positivas, e outra, muito maior e pouco densa, onde estão os elétrons.

Um tubo de raio catódico é um tubo contendo gases rarefeitos, e nas suas extremidades tem polos elétricos. Aplicando uma carga elétrica nesse tubo, há o aparecimento de uma luminosidade que ficou conhecida como raios catódicos. Na interpretação de Thomson, os raios catódicos correspondiam a um feixe de elétrons que se descarregava na ampola e provocava a luminosidade.

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J. Yuji

MODELO QUÂNTICO

Em seu clássico experimento, Rutherford demonstrou que as partículas alfa, constituídas por cargas positivas, ultrapassavam a fina lâmina metálica ou eram desviadas como se algo no interior do metal causasse isso. Rutherford desenvolveu cálculos para demonstrar que o efeito do espalhamento da partícula alfa se dava por causa da carga positiva do átomo, que deveria estar concentrada em uma diminuta região. Seus cálculos permitiram a determinação do tamanho do núcleo atômico e foram todos compatíveis com os dados experimentais obtidos. A hipótese do átomo nuclear estava claramente justificada, mas restava ainda outro problema: como estariam arranjados os elétrons no átomo? Rutherford, em seu modelo, propôs o que já havia sido proposto anteriormente pelo físico japonês Hantaro Nagaoka [1865-1950]: que os elétrons estariam girando em órbitas semelhantes às dos planetas que giram ao redor de suas estrelas. O giro em órbitas faz com que a força centrífuga contrabalanceie as forças eletrostática e gravitacional do núcleo. Até aí as explicações pareciam se encaixar nas leis da Física Clássica, porém nem tudo pôde ser explicado. Parecia óbvio que, no novo modelo, não se poderia admitir que os elétrons estivessem estacionados, pois se assim fosse eles naturalmente colapsariam com o núcleo pela força atrativa, e dessa forma o raio atômico seria o próprio raio nuclear. Isso não seria compatível com os dados experimentais, que demonstravam ser o raio atômico 10 000 vezes maior do que o nuclear. A hipótese de Rutherford para o movimento giratório era problemática, pois sabia-se que um corpo carregado eletricamente em movimento circular seria constantemente acelerado. De acordo com a teoria clássica do eletromagnetismo, proposta por Mawxell, todos os corpos carregados, quando acelerados, irradiam energia na forma de radiação eletromagnética. Para isso, o elétron estaria transformando sua energia cinética em energia eletromagnética, o que implicaria a diminuição de sua velocidade em um movimento espiral em direção ao núcleo. Surgia um novo problema para a Física: como os elétrons poderiam manter-se ao redor do núcleo sem colapsar, do modo previsto pela Física Clássica? Mais uma vez as teorias não davam conta de explicar observações experimentais. Era preciso buscar um novo modelo que admitisse outras condições para o comportamento das partículas no microcosmo.

De acordo com o modelo atômico de Rutherford, o núcleo do átomo constituído por prótons, localizado em uma região muito pequena no centro do átomo (observe que o esquema acima não está na proporção correta), e os elétrons, que giram em torno do núcleo, com órbitas semelhantes ao giro de um planeta ao redor do Sol.

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O colapso do elétron no núcleo do átomo era previsto pela Física Clássica, pois segundo suas teorias o elétron, ao girar em torno do núcleo, perdia energia e iria diminuindo a sua órbita até colapsar com o núcleo.

Karger-Decker/Interfoto/Latinstock

O modelo de Niels Bohr A Física Clássica não conseguia explicar a estabilidade do átomo, pois, segundo suas leis, os elétrons entrariam em colapso chocando-se com o núcleo. Uma proposta para solucionar o impasse do colapso de elétrons foi dada por Niels Bohr. Se imaginarmos que os elétrons estão girando em órbitas, como proposto por Rutherford, deveria haver duas forças atuando sobre os elétrons: uma força de atração pelo núcleo (força eletrostática) e outra força de energia translacional (força centrífuga). Bohr considerou que essas duas forças deveriam ser numericamente iguais. Então, para que o sistema ficasse estável, admitiu que a teoria de que o elétron perde energia ao girar em torno do núcleo não se aplicaria aos sistemas em escala atômica. Com essa hipótese, os físicos começaram a buscar novas leis. A partir dessa suposição, Bohr postulou que, no átomo, os elétrons estão confinados em certos níveis estáveis de energia, nos quais não há emissão de energia. Esses níveis estáveis de energia foram chamados estados estacionários de energia. Para Bohr, cada estado estacionário de energia seria associado a um nível de energia – n, que pode assumir valores inteiros. Os níveis de energia dos átomos atualmente conhecidos, em seus estados fundamentais de energia, permitem que n assuma valores de 1 a 7. Cada um desses níveis seria descrito por uma órbita ao redor do núcleo. A órbita mais próxima ao núcleo corresponderia ao nível de menor energia: 1; enquanto a mais afastada corresponderia ao nível de maior energia: 7. Ainda segundo Bohr, para os elétrons passarem de um nível inferior para ounúcleo tro mais elevado de energia, eles teriam de absorver energia do meio externo, em quantidade estritamente suficiente para isso. Já para retornar ao nível original, os elétrons teriam de emitir de volta a energia absorvida, na forma de radiação.

1 2 3 4 5

Planck propôs a Teoria dos Quanta, que posteriormente deu origem à Teoria Quântica.

6 7

Library of Congress, Washington

Niels Bohr, físico dinamarquês que trabalhou com Thomson e Rutherford, foi agraciado com o Prêmio Nobel de Física em 1922 por trabalhos a respeito da estrutura atômica e das radiações.

Segundo a Física Clássica, o elétron, ao girar em torno do núcleo, perderia energia e iria diminuindo a sua órbita até colapsar com o núcleo. Como resolver esse problema? energia elétron

J. Yuji

estudo do modelo quântico tem um caráter interdisciplinar entre a Química, a Física, a Matemática e até a Filosofia. Ainda que esse estudo não possa ser completamente desenvolvido no Ensino Médio, os seus princípios podem ser discutidos para que se compreenda o seu sentido de busca de solução aos impasses da Física Clássica. Esse modelo foi responsável por inúmeros avanços tecnológicos no século passado. Conhecer algo sobre ele permite a você, como cidadão do século XXI, saber como o nosso olhar sobre a matéria é bastante diferente da visão clássica de quase cem anos atrás, que, apesar de ter sido a base de toda a Química do Ensino Médio estudada até aqui, não é suficiente para explicar tudo. O modelo quântico teve origem na Teoria dos Quanta, proposta em 1900 pelo físico alemão Max Karl Ernest Ludwig Planck. Segundo sua tese, a radiação é emitida de forma descontínua, em minúsculas quantidades fixas, denominadas quanta. De acordo com essa teoria, a radiação emitida pelos corpos ocorre sempre em quantidades discretas que se propagam na forma de pacotes de energia, denominados quantum. A Teoria dos Quanta (plural de quantum) foi usada, em 1905, pelo físico alemão Albert Einstein para explicar o fenômeno do efeito fotoelétrico; depois, por Bohr, em 1913, para formular o seu modelo atômico; e, posteriormente, por diversos outros físicos, que desenvolveram um novo ramo de estudo na Física: a Mecânica Quântica. A partir da Mecânica Quântica foi estabelecido um conjunto de princípios e leis para explicar o comportamento energético dos elétrons no átomo. Para chegar ao modelo quântico, vamos retomar as ideias do físico dinamarquês Niels Henrik David Bohr [1885-1962], que aperfeiçoou o modelo atômico de Rutherford.

CAPÍTULO

2 MODELO QUÂNTICO PARA O ÁTOMO

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A radiação emitida ou absorvida será dada pela diferença de energia entre os dois estados estacionários (órbitas).

Espectro visível

400

500

600

700

Essa diferença para Bohr corresponderia aos “pacotes de energia” que Planck denominou de quanta. Portanto: Efinal – Einicial = h ⋅ v

400

500

Diferentemente do espectro luminoso, que é contínuo, os espectros atômicos são caracterizados por linhas espectrais. A explicação de Bohr afirma que cada linha corresponde a um nível energético do salto quântico do elétron. De acordo com o modelo de Bohr, quanto mais distante do núcleo o elétron, mais energia ele terá. Assim, segundo Bohr, para o elétron saltar para um nível mais externo, ele precisa ganhar energia, e ao retornar a um nível mais interno ele perde energia, que é liberada na forma de radiação.

em que h é a constante de Planck e v é a frequência da radiação emitida pelo elétron ao saltar de um nível a outro. Com esse modelo, que passou a ser mais conhecido como Modelo Atômico de Rutherford-Bohr, foi possível explicar também por que os átomos emitem 600 700 luminosidade quando absorvem energia. Um átomo, ao absorver energia, pode posteriormente emitir radiações, que, ao atravessar um prisma, podem ser decompostas em um espectro. Os espectros atômicos não são contínuos como o espectro luminoso, mas caracterizados por cores específicas, que se apresentam em linhas espectrais. As radiações emitidas pelos átomos correspondem à energia emitida por seus elétrons ao retornarem aos níveis energéticos mais baixos. Como os elétrons estão em níveis

Representação do modelo de ohr e o espectro at mico liberação de ener ia

absorção de ener ia

4 3 2 ener ia crescente

J. Yuji

MODELO QUÂNTICO

Efinal – Einicial = nf – ni

radiação emitida no salto u ntico

estacionários, só serão emitidas radiações que correspondam à diferença entre os níveis de energia do salto quântico. Por isso, os espectros atômicos são descontínuos, e cada linha espectral corresponde a um nível de energia. Com base nos postulados de Bohr, foi possível calcular teoricamente os espectros do átomo neutro de hidrogênio e do átomo de hélio ionizado (He+). A proximidade entre os dados teóricos e os dados experimentais demonstrou a consistência do modelo proposto. No entanto, o modelo de Bohr não permitia prever os espectros dos átomos com números atômicos maiores, indicando a necessidade de aperfeiçoamento. Um primeiro ajuste foi proposto, em 1916, pelo físico e matemático alemão Arnold Sommerfeld [1868-1951]. Análises espectroscópicas refinadas mostraram que as

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CAPÍTULO

linhas espectrais não são simples; elas apresentam o que é chamado de estrutura fina, isto é, consistem em várias linhas componentes que ficam bem próximas. Isso indicava que para um mesmo estado estacionário de energia, nível de energia, deveriam existir subníveis de energia. Em seu tratamento matemático, Sommerfeld propôs que, em vez de descrever órbitas circulares, os elétrons descreveriam órbitas elípticas. Nesse caso, para Sommerfeld, o núcleo do átomo estaria localizado num dos focos da elipse. Em seus cálculos, ele levou em conta outra constante que estaria relacionada aos subníveis de energia. Esse novo modelo ficou conhecido como Bohr-Sommerfeld. Apesar de apresentar boas explicações para a estrutura fina, esse modelo ainda não explicava os átomos com maior número de elétrons. Outras variáveis ainda precisariam ser levadas em conta.

1 2 3 4 5 Fotos: Hely Demutti

A dualidade onda-partícula da matéria Como vimos, um dos problemas que atormentavam os físicos era o fato de o comportamento da luz poder ser explicado tanto por uma teoria ondulatória como por outra que a considerava uma partícula. Afinal, a luz é uma onda ou uma partícula? O que parecia óbvio era que para explicar os fenômenos de difração e interferência da luz devia-se levar em conta o modelo ondulatório, e para explicar o efeito fotoelétrico tinha de ser levado em conta o modelo de fóton. Bohr, em seus estudos, já havia considerado que um modelo era complementar ao outro e ambos deveriam ser considerados no estudo quântico. Essa ideia foi ampliada, em 1924, pelo físico francês Louis de Broglie [1892-1987], que propôs que não apenas os fótons apresentam características de onda e de partícula, mas sim todas as formas de matéria. De Broglie sugeriu que toda partícula está associada a um comprimento de onda , que poderia ser determinado pela seguinte equação: =

6 7 8

h m⋅v

em que h é a constante de Planck, m é a massa e v, a velocidade da partícula. Com essa expressão, Louis de Broglie representava sua hipótese da natureza dual da matéria. O caráter ondulatório estaria representado pelo comprimento de onda e o caráter corpuscular, pela quantidade de movimento m ⋅ v. Até aquela época ainda não havia dados experimentais que demonstrassem a natureza dual dos elétrons, mas, após a hipótese de Louis de Broglie, dois físicos estadunidenses, Clinton Joseph Davisson [1881-1958] e Lester Halbert Germer [1896-1971], o fizeram. Estava colocada a base para uma nova Física. Essa nova área da Ciência que descreve os corpos e suas interações passou a ser chamada de Mecânica Quântica e revolucionou conceitos como matéria, energia e causalidade. Essa revolução deu base para inúmeras descobertas e invencões como, por exemplo, lasers, DVDs e células fotoelétricas. Porém, a contribuição mais relevante dessa nova área foi a abertura dos novos horizontes de produção de energia nuclear. Mas ainda outros princípios e modelos precisavam ser incorporados à Mecânica Quântica para lhe dar maior consistência.

O Princípio da Incerteza A consideração do comportamento dual da matéria provocou outras mudanças na Física Clássica. Até então, entendia-se, pelas leis de Newton, que se não houver forças atuando sobre um corpo ele estará em repouso ou apresentará trajetória definida e movimento contínuo.

O modelo quântico provocou uma revolução na Física e permitiu o desenvolvimento de muitas tecnologias, como a confecção dos chips dos modernos computadores, entre outras.

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Album/AKG/Latinstock

MODELO QUÂNTICO

Heisenberg ficou conhecido por apresentar o postulado de que não é possível determinar simultaneamente a posição e o momentum de uma partícula atômica, conhecido como Princípio da Incerteza de Heisenberg.

Assim, ao sair de um ponto (Pi) e ir para outro (Pf), esse corpo seguirá uma trajetória na qual passará por todos os pontos entre Pi e Pf . De acordo com as leis de Newton, sabendo a velocidade e a trajetória desse corpo, podemos determinar sua posição exata a qualquer instante. São essas leis que nos permitem fazer cálculos e determinações de grandezas, como a velocidade e localização de um automóvel viajando entre duas cidades. Contudo, aceitar a hipótese de comportamento dual é admitir que não existe mais essa certeza. Por exemplo, em uma corda de violão, não podemos localizar precisamente uma onda que se espalha por toda a corda. Aplicada a equação que descreve o comportamento dual da matéria, demonstrou-se que, ao contrário das equações da Física Clássica, não há como determinar, simultaneamente, a posição e a velocidade de uma partícula. Nesse sentido, o físico alemão Werner Karl Heisenberg [1901-1976] deu uma contribuição para a Mecânica Quântica: propôs o princípio da incerteza na determinação simultânea da posição e velocidade de uma partícula. A expressão probabilística que ele desenvolveu foi incorporada às equações que buscam descrever o comportamento da matéria segundo as novas leis da Física. Aplicado esse fator probabilístico a corpos de grandes dimensões, constata-se que a incerteza associada é praticamente desprezível; mas, quando se aplica esse fator a partículas pequenas, como o elétron, a incerteza torna-se significativa. Veja um exemplo: a velocidade de um automóvel em um determinado ponto é detectada com relativa precisão por meio de radares que emitem uma onda de rádio refletida pelo automóvel; ao retornar, essa radiação eletromagnética possibilita cálculos que determinam a velocidade com que o automóvel se desloca. Essa radiação não altera de forma significativa a velocidade do veículo, mas, se for usada para determinar a velocidade de um elétron, ela logicamente provocará um grande desvio nele, já que este possui energia de ordem de grandeza próxima. Em síntese, o princípio proposto por Heisenberg, que ficou conhecido como Princípio da Incerteza, considera que é impossível determinar ao mesmo tempo a velocidade e a posição exata de um elétron. Essa impossibilidade está relacionada à interação entre o instrumento de medida e o objeto sob investigação.

3 A FUNÇÃO DE ONDA E OS

ORBITAIS ATÔMICOS

elo que vimos até aqui, fica claro que os cálculos de energia dos elétrons não poderiam ser mais desenvolvidos pela equação de Maxwell. Havia a necessidade de desenvolver uma nova equação matemática que incorporasse os princípios já definidos: a quantização do elétron em níveis e subníveis de energia, o seu caráter onda-partícula e o Princípio da Incerteza. Foi o físico austríaco Erwin Schrödinger [1887-1961] quem conseguiu propor uma solução matemática para calcular os níveis de energia do elétron. Em sua abordagem, ele se apoiou na natureza ondulatória do elétron e para cada valor de energia propôs uma função de onda, representada pela letra grega (psi), que permite chegar a três variáveis denominadas números quânticos: principal, secundário e magnético. Esses já haviam sido introduzidos de modo arbitrário para explicar os espectros atômicos. A interpretação física dessa função foi dada posteriormente pelo físico alemão Max Born [1882-1970]. Para ele, por meio dessa função de onda é possível descrever a probabilidade de encontrarmos um elétron em uma dada região no espaço.

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CAPÍTULO

A equação de Schrödinger foi aperfeiçoada também pelo físico inglês Paul Adrien Maurice Dirac [1902-1984]. A grande contribuição de Dirac foi conceber o que se pode chamar de movimento giratório do elétron, que é descrito pela nova Física como spin, obtido como uma solução do conjunto de equações que ele desenvolveu, e não como um parâmetro para ajustar o modelo aos dados experimentais. Esses estudos introduziram uma importante variável que descreve o elétron: o número quântico.. Para cada conjunto de números quânticos corresponde um valor de energia e uma função de onda. Cada uma dessas funções está associada a uma distribuição espacial da probabilidade de localização do elétron no átomo. Essa região de alta probabilidade (superior a 90%) de se encontrar o elétron foi denominada orbital atômico.

1 2 3 4 5 6

J. Yuji

7 8 Núcleo Atômico

Densidade de probabilidade de encontrar o elétron em torno do núcleo. Onde é mais denso, a probabilidade é maior. Sua posição só pode ser estabelecida no momento do experimento.

O modelo atômico de Schrödinger sugere que não é possível determinar a trajetória do elétron em torno do núcleo; o que se pode determinar é uma certa energia e, com isso, obter uma região onde é mais provável encontrar o elétron.

Dessa forma, podemos dizer que o modelo da Mecânica Quântica associa a energia do elétron à probabilidade de sua localização por meio da função de onda que corresponde ao orbital atômico. Assim, os orbitais são definidos, segundo sua energia, por quatro números quânticos, que correspondem à localização “mais provável” de um determinado elétron. A denominação orbital sugere algo menos definido do que uma órbita, que foi proposta por Bohr como trajetória do elétron. Podemos dizer então que: Orbital é a região no espaço em que há alta probabilidade de encontrarmos o elétron. É interessante destacar que o elétron, considerando seu comportamento dual e sua descrição feita pela Mecânica Quântica, não pode mais ser descrito como uma pequena esfera. Com a Mecânica Quântica, o elétron passou a ser descrito por seu comportamento. Assim, segundo a Mecânica Quântica, não há como descrever fisicamente o elétron, mas há como identificar sua energia e a probabilidade espacial de encontrá-lo. Com recursos da computação, foi possível solucionar as equações de onda e obter descrições espaciais dos diferentes orbitais. As soluções obtidas demonstram que para cada nível energético existem subníveis de energia, os quais estão associados a

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um determinado tipo de orbital. Em geral, os elétrons estão em quatro tipos de orbitais, identificados pelas letras s; p; p d e f. Esses orbitais são definidos por equações matemáticas que permitem descrever formas em um sistema de eixos cartesianos, como mostram as figuras a seguir.

MODELO QUÂNTICO

J. Yuji

Representação que descreve os orbitais s, p e d, regiões de maior probabilidade de se encontrar o elétron

O orbital s é o de menor energia. Ele é encontrado em todos os sete níveis de energia do átomo. A sua descrição espacial pode ser tomada como a de uma esfera, como mostra a figura. Quando o elétron está no nível 1, representamos o orbital por 1s; quando está no nível 2, 2s; no nível 3, 3s; e assim por diante. A diferença desses orbitais é que os elétrons de níveis superiores apresentam uma probabilidade maior de estar mais afastados do núcleo do que os de níveis inferiores. Um segundo tipo de orbital é o p. Esse orbital apresenta um formato aproximado ao de um haltere (veja as figuras ilustrativas do quadro acima). Ele pode estar distribuído espacialmente de acordo com três orientações, conforme mostra a figura. Dessa forma, para cada nível energético, é possível encontrar três orbitais com a mesma energia. Seguindo a ordem de energia, teríamos o orbital s, depois o p e em seguida o d. A disposição espacial dos orbitais d já é mais complexa, e para cada nível energético é possível a existência de cinco orbitais. No caso dos orbitais f, em cada nível energético é possível a existência de sete orbitais e sua representação gráfica torna-se mais complicada, motivo pelo qual não a apresentaremos. O físico austríaco Wolfgang Pauli [1900-1958] propôs um princípio, incorporado pela Mecânica Quântica, segundo o qual, para um mesmo átomo, os elétrons deveriam possuir

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CAPÍTULO

um conjunto de quatro números quânticos diferentes. De acordo com esse princípio, conhecido como Princípio da Exclusão,, em cada orbital só pode haver no máximo dois elétrons. A diferença entre esses dois elétrons está em uma propriedade física determinada pelo número quântico de spin, que por sua vez está relacionado com uma propriedade quântica sem um correspondente direto com o modelo clássico. O spin está relacionado com o campo magnético gerado pela rotação do elétron. Sabe-se, pelas leis do eletromagnetismo, que uma partícula carregada eletricamente produz campo magnético quando gira em torno de seu eixo próprio. O Princípio de Exclusão de Pauli é um dos princípios fundamentais da Mecânica Quântica. Ele pode ser constatado por uma simples observação. No átomo de Hélio (2He), se os dois elétrons no orbital 1s tivessem spins iguais ou paralelos (↓↓ ou ↑↑), os seus campos magnéticos reforçar-se-iam entre si, tornando o átomo de hélio paramagnético. Substâncias com essas características são capazes de serem atraídas por um ímã. Por outro lado, se os spins estão disposto de forma antiparalela (↑↓ ↑↓ ou ↓↑), os efeitos magnéticos tornam-se nulos e o átomo passa a ter uma característica diamagnética. Substâncias que têm essa característica, como é o caso do hélio, são repelidas por ímãs.

1 2 3 4 5 6 7 8

Configuração eletrônica A solução de função de onda para os átomos permite fazer previsões de como os orbitais de um átomo vão interagir com os orbitais de seus átomos vizinhos. Nesse estudo, torna-se importante identificar como os elétrons estão distribuídos em seus diferentes níveis e subníveis energéticos. Essa distribuição é denominada de configuração eletrônica. O princípio básico para fazer a configuração eletrônica de um elemento químico consiste em dispor os elétrons de seus átomos de forma que o conjunto tenha o menor estado de energia possível. Esse estado de menor energia é chamado estado fundamental. Como vimos, a determinação de energia de cada elétron é dada pela função da equação de onda. Como não temos recursos matemáticos para determinar essa energia, podemos usar um esquema muito prático, que foi proposto pelo químico estadunidense Linus Carl Pauling, e que está fundamentado na resolução matemática da equação que descreve o comportamento dos elétrons no átomo. Esse esquema ficou conhecido como diagrama de Linus Pauling. Veja como se aplica esse modelo para prever a configuração eletrônica de um elemento químico. Para isso, vamos relembrar alguns princípios da Mecânica Quântica. Em geral, os elétrons ocupam sete níveis de energia num Subnível átomo. Cada nível de energia apresenta subníveis que estão Número de orbitais por subnível associados aos orbitais. Como em cada orbital podemos ter no máximo dois elétrons, então os elétrons podem ser distriNúmero máximo de elétrons buídos nos subníveis de energia, conforme quadro ao lado. Mas, se existem tantos subníveis, como é que podemos saber em que subníveis estarão os elétrons dos átomos de um elemento químico? De acordo com as previsões da Mecânica Quântica, nos níveis de energia dos átomos existem quantidades de subníveis limitadas. O subnível s é o único que está presente em todos os níveis. O quadro a seguir apresenta os subníveis possíveis e a quantidade máxima de elétrons para cada nível.

301

MODELO QUÂNTICO

Nível de energia

Subníveis possíveis

Quantidade máxima de elétrons

Número máximo de elétrons

s, p

2, 6

s, p, d

2, 6, 10

s, p, d, f

2, 6, 10, 14

s, p, d, f

2, 6, 10, 14

s, p, d

2, 6, 10

s, p

2, 6

Foi Linus Pauling quem propôs, com base em seus estudos, um diagrama como o apresentado na figura ao lado, conhecido como diagrama de Pauling, que permite prever a distribuição eletrônica para os átomos de todos os elementos químicos. Mas em que se baseia esse diagrama? O seu princípio consiste em ordenar os subníveis de cada nível em uma ordem crescente de energia. As setas que estão na diagonal indicam o sentido crescente de energia. Para fazer a distribuição eletrônica de um elemento químico por meio do diagrama de Pauling, basta considerar a sequência: • a primeira seta na parte superior indica o subnível de menor energia: 1s; • a seta seguinte indica o próximo subnível em energia: 2s; • em seguida, vêm os subníveis da terceira seta na ordem crescente: 2p e 3s, e assim sucessivamente; • na sequência das setas, temos então os subníveis na seguinte ordem crescente de energia: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d. Sabendo a ordem de energia dos subníveis e a quantidade máxima de elétrons permitida para cada subnível, pode-se identificar a configuração eletrônica de um átomo. Sabe-se que o átomo tende a um estado de menor energia possível. Por isso, os elétrons ocupam primeiramente os níveis e subníveis menos energéticos e sucessivamente os posteriores, considerando o limite máximo de elétrons de cada nível e subnível.

Pense Onde é alocado o terceiro elétron de um átomo qualquer?

A distribuição eletrônica nos níveis de energia é feita de acordo com o número máximo de elétrons que cada nível e subnível comporta e na ordem crescente de energia. Observe o esquema a seguir.

302

iagrama para distribuição eletr nica de Linus Pauling com indicação do número máximo de elétrons por subnível

CAPÍTULO

Como vimos anteriormente, a ordem energética aumenta de cima para baixo nos níveis e obedece ao sentido da seta na transversal, que também aumenta de cima para baixo, nos subníveis. Para saber onde será alocado o terceiro elétron, é preciso fazer a distribuição de elétrons. Para isso, siga as etapas abaixo, que são válidas para a maioria dos átomos: • observe o número atômico para saber o número total de elétrons do átomo; • complete os subníveis com os elétrons, até atingir o total de elétrons do átomo, obedecendo ao sentido da seta que indica a ordem crescente de energia, sem ultrapassar o limite máximo de elétrons permitido, que é s2, p6, d10, f14; • preencha um subnível somente depois que seus antecessores estiverem completos. Com base nesses passos, adota-se a seguinte representação na determinação da configuração eletrônica:

1 2 3 4 5 6 7 8

ignificado da simbologia adotada para indicar a configuração eletr nica

Vejamos um exemplo de distribuição eletrônica para o átomo de titânio (Z = 22). Seguindo o diagrama de Pauling, a configuração eletrônica para o titânio no seu estado fundamental será: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d2 As regras de distribuição eletrônica acima adaptam-se à maioria dos átomos dos elementos químicos, mas não a todos; alguns, como é o caso do crômio (Cr) e do cobre (Cu), têm a distribuição alterada da seguinte forma: 24 29

Configuração eletr nica do átomo neutro de tit nio

Cu = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s1, 3d5

Cu = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s1, 3d10

Observe que, de acordo com o diagrama de Pauling, a configuração eletrônica esperada para o crômio (Z = 24) seria 4s2 3d 4 e para o cobre (Z = 29) seria 4s2 3d9. Temos aqui dois exemplos de exceções à regra. Esse comportamento diferenciado é uma consequência da proximidade das energias dos orbitais 3d e 4s, mas não será nosso objeto de estudo. No entanto, serve para reforçar o fato de a ciência ser construída de modelos que tentam explicar e se ajustar à natureza. Os átomos não têm suas configurações eletrônicas a partir do diagrama de Pauling. Ao contrário, essa é uma tentativa de explicar e prever a forma como os elétrons dos átomos se distribuem eletronicamente, de acordo com o modelo quântico.

303

4 A CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA E A

TABELA PERIÓDICA

MODELO QUÂNTICO

modelo quântico é capaz de explicar uma série de processos químicos e fazer previsões sobre possibilidades de modelagem (projeção) de moléculas. Entre as várias explicações que esse modelo nos fornece, está a das propriedades químicas das substâncias dos átomos dos elementos químicos. Com ele podemos prever quais ligações químicas um átomo pode fazer com átomos de outros elementos químicos. Essa previsão é bem ilustrada na classificação periódica dos elementos químicos. Henry Gwyn-Jeffreys Moseley [1887-1915], físico inglês, associou a lei periódica ao número atômico dos átomos. Com os estudos da Mecânica Quântica, pôde-se perceber que essa associação se deve à configuração eletrônica. Assim, podemos dizer que a semelhança de propriedades dos átomos dos elementos químicos está relacionada à semelhança de configuração eletrônica. Observe no esquema abaixo que os elementos de uma mesma classe possuem o mesmo subnível mais energético.

J. Yuji

Classes da tabela periódica

Note também que os elementos representativos possuem subníveis mais energéticos: s ou p. Já nos metais de transição, o subnível mais energético é o d, e nos metais de transição interna é o subnível f. A posição dos elementos na tabela periódica também está associada à configuração eletrônica de seus átomos. Átomos de um mesmo grupo possuem o mesmo número de elétrons no último nível de energia. Com essas informações, podemos identificar a localização de qualquer elemento químico na tabela periódica. Veja alguns exemplos. Se tivermos a informação de que um átomo tenha Z = 20, logo podemos fazer previsões sobre sua posição na tabela periódica, a partir da sua distribuição eletrônica apresentada abaixo: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2 K

A partir dessa configuração, podemos obter uma série de informações relacionadas à tabela periódica. Conforme a configuração eletrônica em níveis energéticos, o átomo possui elétrons em quatro níveis. Portanto, está localizado no quarto período da tabela

304

CAPÍTULO

periódica. Como possui dois elétrons no último nível, está localizado no grupo 2 da tabela periódica, ou seja, é um metal alcalinoterroso, sendo classificado como elemento representativo. Se consultarmos a tabela periódica, veremos que o elemento químico que está nessa posição e cujos átomos possuem tal distribuição é o cálcio (Ca). Qual será a configuração eletrônica e localização do elemento químico cloro na tabela periódica, que tem número atômico (Z = 17)? De acordo com a configuração eletrônica, temos: 2

1s , 2s , 2p ,

1 2 3

3s , 3p

4 5 6

Logo, o átomo de cloro possui três níveis e tem seu último elétron localizado no terceiro nível. Com essa conformação, sua localização na tabela periódica é no terceiro período e na família 17, sendo classificado como elemento representativo.

7 8

5 AS LIGAÇÕES QUÍMICAS E

O MODELO QUÂNTICO

Configuração eletr nica do enxofre no J. Yuji

tomos de elementos químicos de um mesmo grupo da tabela periódica formam substâncias com propriedades químicas semelhantes. Isso porque nas reações químicas ocorre formação de ligações químicas por meio da interação dos orbitais atômicos mais externos. Segundo a Mecânica Quântica, as ligações covalentes são formadas pela interação de orbitais atômicos que se fundem originando orbitais moleculares. A formação desses orbitais fornece uma configuração menos energética para os átomos, ou seja, uma situação mais estável. Dessa forma, a previsão das ligações químicas pode ser feita pelo estudo da Mecânica Quântica, que nos fornece resultados muito precisos sobre a possibilidade ou não de formação de ligações químicas. É por meio desse princípio que os químicos fazem modelagem de novas substâncias. Quando estudamos as ligações químicas, adotamos a regra do octeto para prever a formação de ligações químicas. Naquela ocasião, discutimos que essa regra era restrita a átomos dos elementos representativos dos primeiros períodos da tabela periódica. Veja o porquê. Os elementos representativos possuem, como últimos subníveis, os orbitais s e p, que podem conter juntos, no máximo, oito elétrons. Esses elementos, quando preenchem todos os seus orbitais, atingem um estado de maior estabilidade. Ocorre que os elementos que estão nos períodos mais baixos da tabela periódica possuem orbitais d e f incompletos. Esses orbitais podem participar das interações eletrônicas, de forma a dar estabilidade aos átomos com mais de oito elétrons em seus últimos níveis, pelo preenchimento também desses orbitais d e f. Substâncias com essas características apresentam octetos expandidos, como, por exemplo, é o hexafluoreto de enxofre, uma substância muito estável. A configuração eletrônica do enxofre no SF6 mostra que, para cada um elétron, no nível de valência, forma uma ligação covalente com um átomo de flúor perfazendo um total de doze elétrons em torno do átomo central, como mostra a ilustração ao lado.

S F

F F

305

J. Yuji

MODELO QUÂNTICO

A partir dos modelos da Mecânica Quântica, nossa compreensão das estruturas químicas muda significativamente. Uma ligação química não é simplesmente a união de pares de elétrons ou a atração eletrostática entre estruturas. Podemos dizer que a ligação química está associada à superposição de orbitais que se entrelaçam e que podem ser previstos por funções de onda que expressam as interações entre os átomos, seus núcleos e elétrons. Dois modelos que exemplificam a superposição de orbitais atômicos são as ligações químicas sigma ((σ) σ) e pi ((π). π). A ligação sigma ocorre quando há superposição frontal de dois orbitais atômicos formando um orbital molecular. Essa ligação pode ocorrer entre dois orbitais s, ou entre um orbital s e um orbital p, ou entre dois orbitais p, conforme ilustrado no esquema abaixo:

→ sigma σ

Representação de orbitais atômicos de dois átomos diferentes que se unem formando uma ligação sigma, representada após a seta. Na realidade, a junção desses dois orbitais vai gerar um novo orbital molecular com um formato diferente do que está indicado no esquema ao lado.

→ sigma σ

Na ligação sigma (σ) entre dois orbitais s, observe que o orbital molecular tem um formato oval, e não esférico.

J. Yuji

Veja, por exemplo, uma possível representação para uma ligação sigma entre dois orbitais s.

→ orbitais at micos

sigma σ

orbital molecular

J. Yuji

A ligação pi ocorre entre a junção de dois nódulos de orbitais que se unem de forma paralela, como acontece entre orbitais p representados no esquema abaixo.

A união de dois orbitais p lateralmente leva à formação de um orbital molecular com dois nódulos que representam a região de maior probabilidade de se encontrar os elétrons ligantes.

306

→

CAPÍTULO

Abaixo, temos o exemplo da ligação pi (π)) entre dois orbitais p de dois átomos de carbono, na substância eteno. Observe que a representação da ligação pi ((π) π) no eteno mostra duas regiões em que os elétrons ligantes se encontram acima e abaixo dos núcleos atômicos. J. Yuji

1 2 3 4 5 6 7 8

Enquanto na ligação sigma (σ)) o orbital molecular fica entre os dois núcleos dos átomos ligantes, na ligação pi (π) eles ficam acima e abaixo do plano em que se encontram os núcleos.

Nas cadeias carbônicas, as ligações simples são ligações sigma ((σ); σ); as ligações duplas são constituídas por uma ligação sigma (σ) e uma ligação pi (π); e as ligações triplas são constituídas por uma ligação sigma (σ) e duas ligações pi (π). As ligações pi (π), por se situar em planos acima do núcleo, são suscetíveis de atração por alguns grupos de átomos, formando novas ligações com eles. Conhecendo essas estruturas, os químicos orgânicos conseguem fazer a previsão de uma série de reações químicas, como, por exemplo, adicionando átomos nas cadeias carbônicas, conforme vimos no capítulo 5 deste volume. Veja, então, que o estudo dos modelos atômicos tem permitido o desenvolvimento no campo da Química e de outras ciências, em diversas pesquisas científicas e aplicações tecnológicas revolucionárias, bem como no desenvolvimento de novos materiais. Os modelos teóricos permitem ao químico utilizar computadores para estudar transformações e propriedades de substâncias e materiais existentes, além de prever a estrutura e as interações de substâncias que ainda não existem. Dessa forma, é possível simular interações e transformações em computadores, antes de se processar as reações em bancada, permitindo a economia de tempo, mão de obra e recursos na pesquisa de substâncias e materiais destinados a diferentes aplicações, que vão da confecção de peças para automóveis ao desenvolvimento de novos fármacos. As propriedades de um material conferem uma função específica, tornando-as úteis ao criar produtos, dispositivos, máquinas, entre outros. Nesse contexto, emerge um campo que interatua com as áreas clássicas da Química, ultrapassando as fronteiras dessa ciência e interagindo com outras, tais como a Física, a Biologia, a Engenharia etc. Entre os novos campos de estudo, surge a Ciência dos Materiais, que se dedica à síntese, caracterização, entendimento de propriedades e estudo de aplicações de novos e antigos materiais. Outro novo campo de estudo que surge a partir da Mecânica Quântica é a nanotecnologia.

307

Tema em foco Tema

Pense Afinal, o que é Química Teórica?

A Química, como ciência experimental, sempre desenvolveu seus métodos de síntese a partir de reações realizadas em laboratório. Entretanto, hoje, os químicos contam com ferramentas poderosas da Mecânica Quântica que permitem, por meio de sofisticados programas de computador, a modelagem de novas moléculas e a previsão das suas propriedades, auxiliando no desenvolvimento de novas substâncias e novos materiais para fins diversos. Essa nova área da Química, conhecida como Química Quântica ou Química Teórica, é um promissor campo de pesquisa e tem possibilitado o desenvolvimento de importantes tecnologias. A modelagem molecular consiste da aplicação de modelos teóricos para representar e manipular estruturas químicas. Seu estudo envolve, principalmente, químicos e físicos, aumentando a interseção entre essas duas ciências. Enquanto muitos químicos passam horas em laboratórios fazendo reações e analisando as propriedades dos materiais obtidos para identificar as substâncias envolvidas e desenvolver modelos explicativos para suas propriedades, os químicos teóricos ficam diante de computadores resolvendo equações que descrevem o comportamento de estruturas moleculares, arranjos e estados energéticos viáveis que podem ser obtidos em laboratórios. Acervo dos Autores

MODELO QUÂNTICO

QUÍMICA TEÓRICA E NANOTECNOLOGIA: PERSPECTIVA PARA UM NOVO MUNDO

Utilizando computadores como ferramenta de trabalho, químicos teóricos modelam moléculas de substâncias conhecidas ou de substâncias ainda inexistentes.

O surgimento de uma forma de compreender o universo físico, por meio da Mecânica Quântica, não se restringiu ao nosso universo imediato, no qual manipulamos e experimentamos a matéria. Ela nos permitiu entender melhor o universo macroscópico, no qual estão os corpos celestiais, e também o universo microscópico, no nível de moléculas e átomos.

Pense O que é nano? O que é nanotecnologia?

308

Shelley Gazin/Corbis

1 2 3 4 5 6 7

Por seus trabalhos em Física Teórica, Richard Phillips Feynman foi agraciado com o Prêmio Nobel de Física, em 1965.

Science Source/Photo Researchers Inc./Latinstock

Sinais elétricos emitidos no microscópio de tunelamento e processados por computadores permitem a construção de imagens que dão uma ideia da superfície do átomo analisado.

SPL/Latinstock

M. Heynen/Wikipedia Commons

CAPÍTULO

É considerada o marco do nascimento da nanotecnologia a palestra do físico estadunidense Richard Phillips Feynman [1918-1988], proferida em 29 de dezembro de 1959, intitulada “Há muito espaço lá embaixo” (There’s There’s plenty of room at the bottom).). Nessa ocasião, Feynman sugeriu que, em um futuro não muito distante, os engenheiros poderiam “pegar átomos” e colocá-los onde bem entendessem. Essa realidade veio a se materializar no final do século passado, com estudos em um nova área tecnológica: a nanotecnologia. Em nosso cotidiano, quando nos referimos a massa falamos em quilograma (kg). Ou seja, mil gramas. Falamos também em quilômetro (km), centímetro (cm), mililitro (mL). Assim como kilo, centi e mili, nano é um prefixo de unidade do Sistema Internacional (SI), e seu símbolo é n.. Um nanômetro (1 nm) significa 0,000000001 metros (1 ⋅ 10 –9 nm). Uma unidade de medida tão pequena não tem utilidade no nosso cotidiano, mas é ideal para medir átomos e moléculas. Uma molécula de água mede cerca de 0,3 nm. As nanopartículas já existem há muito tempo, fabricadas pela natureza. Se considerarmos que os organismos vivos são constituídos de moléculas dessa ordem de tamanho, podemos afirmar que nano é a escala das estruturas biológicas. Um microscópio óptico permite ver partículas cuja imagem é aumentada por meio de lente. Com ele, podemos aumentar até 1000 vezes o tamanho dos objetos. Mas, por mais que se tenha tentado, não é possível melhorar os microscópios ópticos para ver moléculas, porque eles dependem da interação das moléculas com a luz visível, e esta tem comprimento de onda da ordem de nanômetros, fazendo com que não seja refletida e a imagem apareça difusa. Uma possibilidade de identificar propriedades de átomos e moléculas como entidades físicas surgiu com o desenvolvimento do microscópio de tunelamento. Esse microscópio não usa lentes, mas sim uma agulha cuja ponta contém apenas um átomo que passa muito próximo ao material em estudo. Ao se aplicar uma diferença de potencial (corrente elétrica) entre o material e a agulha, mesmo sem que se encostem, ocorre fuga de corrente. Ou seja, elétrons passam da agulha para o material, gerando uma corrente chamada corrente túnel, da ordem de nanoamperes e inversamente proporcional à distância entre a agulha e o material. Esses sinais são processados por computadores que constroem imagens da superfície, permitindo-nos visualizar o material ou a molécula. Estudos posteriores e o aprimoramento do microscópio de tunelamento permitiram a manipulação de átomos individuais na construção de moléculas e estruturas.

Gerd Binnig [1947-] e Heinrich Rohrer [1933-] foram agraciados com o Prêmio Nobel de Física, pelo desenvolvimento do primeiro microscópio de tunelamento, em 1986, junto com Ernst Ruska [1906-1988] criador do primeiro microscópio eletrônico.

309

J. Yuji

MODELO QUÂNTICO

A associação de modelos teóricos da Mecânica Quântica e de tecnologias, como os computadores e o microscópio de tunelamento, permitiu o desenvolvimento da nanociência e, consequentemente, da nanotecnologia. As nanopartículas são porções da matéria na escala entre 10 –7 e 10 –9 m. Temos como exemplo de nanopartículas os nanotubos de carbono, que têm aproximadamente 100 nanômetros de extensão. Cerca de 1000 vezes mais finos que um fio de cabelo humano, são mais leves e mais resistentes do que o aço. Com tais propriedades e podendo ser construídos industrialmente, esses nanotubos poderão ser utilizados na construção de automóveis e aeronaves, além de possibilidades de aplicações em microeletrônica e na Medicina.

Essa ilustração produzida em computador representa uma estrutura de um tipo de nanotubo de carbono. Podemos dizer que um nanotubo de carbono é basicamente uma folha de grafite enrolada na forma de um cilindro, com diâmetro da ordem de 1 nm.

Hely Demutti

Algumas inovações advindas da nanotecnologia já estão incorporadas à sociedade ou são promessas para o futuro próximo. Plásticos que contêm nanopartículas embalam e vedam melhor, favorecendo a conservação dos alimentos por mais tempo. “Línguas eletrônicas” contendo nanopartículas já são utilizadas para testar a qualidade de vinhos. Cosméticos prometem agir de maneira inteligente na pele e nos cabelos por conter nanopartículas; roupas com essa tecnologia não precisam ser lavadas, pois se tornam autolimpantes quando expostas ao sol. Também há medicamentos que evitam efeitos colaterais por serem liberados lentamente e se difundir melhor pelo organismo devido à presença de nanopartículas.

310

Imagine alguém usar a mesma cueca várias semanas sem problemas de higiene. Isso é possível graças à tecnologia dos materiais, favorecida pela nanotecnologia. Cientistas japoneses desenvolveram um tipo de tecido autolimpante que repele líquidos e pode até matar bactérias que causam o mau cheiro. Nos EUA, os militares em combate usam esse tipo de roupa para evitar trocas e lavagens.

CAPÍTULO

A nanotecnologia possibilita criar dispositivos que funcionam a partir de uma única molécula ou de um pequeno conjunto de átomos, despertando o interesse dos cientistas. Ela já tem sido aplicada em diversas áreas: na Medicina, está presente, por exemplo, em estudos de novos medicamentos, implantes e cura de doenças, como o mal de Parkinson e a aids; na Engenharia, é empregada em estudos de microscopia, eletrônica e novos materiais; na Informática, no desenvolvimento de simuladores, modelos e ferramentas; na Biologia, é ferramenta para o estudo de células e DNA; na Física, está presente em estudos de sólidos e de semicondutores; na Química, é aliada importante no estudo de moléculas e polímeros, com o desenvolvimento de tintas, aditivos, catalisadores e lubrificantes.

1 2 3

Daniel Karmann/dpa/Corbis/Latinstock

4 5 6 7 8

Esse instrumento permite obter imagens completas da vascularização de tumores, utilizando nanopartículas para combater o câncer. As pequenas partículas nano são introduzidas nos tumores com a ajuda de um forte ímã. Erlangen, Alemanha,14 set. 2011.

Feynman, antes de terminar sua palestra, em 1959, prometeu dois prêmios em dinheiro: um para quem conseguisse construir um motor elétrico menor do que a cabeça de um alfinete e outro para quem conseguisse reduzir em 25 mil vezes a página de um livro. O primeiro feito ocorreu em 1960 e o segundo, em 1986. O Instituto Foresight oferece um prêmio de US| 250 mil, chamado de Feynman Grand Prize, a quem produzir um nanocomputador de 50 nanômetros ou um braço mecânico de 100 nanômetros. No entanto, como em outros casos no desevolvimento da humanidade, nem tudo é maravilha. Com a nanotecnologia surgem questões: será que o uso da nanotecnologia só traz vantagens? E a nanotoxidade? As nanopartículas, devido à sua dimensão reduzida, podem facilmente penetrar no organismo e se difundir, provocando reações indesejadas. Acredita-se que é preciso pautar os estudos sobre essa ciência em valores éticos, necessitando de regulamentação e habilidades específicas para lidar com esses materiais. Mas ainda não há nenhum tipo de regulamentação, leis ou princípios de ética.

311

Exercícios

FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.

1. Apesar de bem estabelecida, que dificuldades a Mecâ- 12. Quais foram as ideias centrais na adoção do modelo

MODELO QUÂNTICO

nica Clássica enfrentou no final do século passado?

2. O que é um quantum de energia?

13. Diferencie órbita de orbital.

3. Como era o modelo atômico de Dalton?

14. O que diz o Princípio da Incerteza?

4. Após os estudos realizados por Thomson, por que o 15. Quais foram as ideias centrais na adoção do modelo modelo de Dalton não podia mais ser aceito?

5. Decreva o modelo atômico de Rutherford. 6. Analise as afirmativas abaixo e marque a alterna alternativa

incorreta. a) A princinpal diferença entre um orbital e uma órbita de Bohr é que a órbita possui um elétron viajando ao longo de um caminho específico, enquanto um orbital é uma região do espaço onde é maior a probabilidade de se encontrar um elétron. b) Rutherford elaborou um modelo semelhante a um sistema planetário, onde os elétrons se distribuíam ao redor do núcleo como os planetas em torno do Sol. c) Na experiência realizada por Rutherford os resultados mostraram que no centro do átomo existe um núcleo muito pequeno e denso. d) Níveis de energia são regiões ao redor do núcleo atômico onde o elétron não pode se movimentar, caso contrário ele perde toda sua energia. e) Quando um elétron que ocupa um determinado nível energético recebe energia externa, ele absorve essa energia e salta para um outro nível mais energético, nesse caso o átomo se encontra no estado ativado.

7 Qual foi a crítica feita em relação ao modelo de Rutherford?

8. Que relação existe entre a eletrosfera dos elementos e os espectros descontínuos?

9. O que são níveis de energia no átomo? 10. As torcidas vêm colorindo cada vez mais os estádios de futebol com fogos de artifício. Sabemos que se obtêm as cores desses fogos usando-se certos elementos químicos. Para obter a cor vermelha, um dos mais usados é o estrôncio (Z = 38). Explique como ocorre esse fenômeno, de acordo com o modelo de Bohr.

11. De acordo com Bohr, por que os elétrons não se movem em espiral para dentro do núcleo?

312

de Bohr?

do orbital?

16. Analise as sentenças abaixo e marque a incorreta: a) Em cada orbital, podem ser encontrados no máximo 2 elétrons, desde que tenham spins opostos. b) Os elétrons de um átomo preenchem sempre um subnível de cada vez, sendo primeiro o de menor energia. c) A distribuição em ordem de energia para o átomo de ferro (Z = 26) é 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 3d6, 4s2. d) Um elétron no seu estado de energia mais baixo encontra-se no estado fundamental e quando está no nível mais elevado de energia diz-se num estado excitado. e) Níveis de energia são regiões ao redor do núcleo atômico onde os elétrons podem se movimentar sem perder nem ganhar energia.

17. (Fuvest-Adaptado) Desenhe um orbital s e um orbital p. Qual o significado dos desenhos propostos?

18. Defina ligação química do ponto de vista da regra do octeto e da teoria dos orbitais.

19. Analise as afirmações e marque a alternativa incorreta. a) Na adoção do modelo atômico de Bohr, foram feitas experiências usando partículas alfa que colidem com uma lâmina metálica. b) De Broglie sugeriu que os elétrons teriam comportamento de partícula-onda. c) O princípio básico da configuração eletrônica consiste em dispor os elétrons de forma que o átomo tenha um menor estado de energia, chamado estado fundamental. d) Erwin Schrödinger conseguiu propor uma solução matemática para descrever a trajetória do elétron. Em sua abordagem, ele procurou descrever a trajetória do elétron por meio de uma função que ficou conhecida como função de onda. e) Segundo a Mecânica Quântica, não temos como descrever fisicamente o elétron, mas temos como identificar sua energia e a probabilidade espacial de encontrá-lo.

o seguinte impasse: se o elétron, que é uma partícula elétrica, estivesse emitindo energia continuamente, sua velocidade de rotação ao redor do núcleo acabaria diminuindo e, após certo tempo, o elétron cairia sobre o núcleo. Esse impasse começou a ser explicado por Niels Bohr [1885-1962] a partir do estudo dos espectros dos átomos dos elementos químicos. Sobre o novo modelo e comparando esse com os modelos antigos, julgue os itens, marcando C para os corretos ou E para os errados. 1) O modelo de Bohr não aproveitou nenhuma característica dos modelos antigos. 2) No teste da chama, a luz característica de cada substância deve-se à sua própria cor. 3) Os elétrons, segundo Bohr, movem-se ao redor do núcleo em camadas. 4) As cores dos fogos de artifício podem ser explicadas pelo modelo de Bohr. 5) O modelo de Bohr foi o primeiro a determinar que os prótons encontram-se no núcleo.

21. Como é chamada a quantidade de energia absorvida ou liberada por um elétron ao passar de um nível para outro? 22. Como é considerado o comportamento do elétron de acordo com a teoria moderna? 23. Qual é a relação do Princípio da Incerteza com os sistemas microscópicos?

24. (UFV-MG) O sal de cozinha (NaCl) emite luz de coloração amarela quando colocado numa chama. Com base na teoria atômica, é correto afirmar que: a) os elétrons do cátion Na+, ao receberem energia da chama, saltam de uma camada mais externa para uma mais interna, emitindo luz amarela. b) a luz amarela emitida nada tem a ver com o sal de cozinha, pois ele não é amarelo. c) a emissão da luz amarela deve-se a átomos de oxigênio. d) os elétrons do cátion Na+, ao receberem energia da chama, saltam de uma camada mais interna para uma mais externa e, ao perderem a energia ganha, emitem-na sob a forma de luz amarela. e) qualquer outro sal também produziria a mesma coloração.

25. (UFMG) De um modo geral, os sucessivos modelos atômicos têm algumas características comuns entre si. Com base na comparação do modelo atual com os outros, a afirmativa correta é: a) no modelo de Dalton e no atual, cada átomo é indivisível. b) no modelo de Rutherford e no atual, cada átomo tem um núcleo.

c) no modelo de Rutherford e no atual, os elétrons têm energia quantizada. d) no modelo de Bohr e no atual, os elétrons giram em orbitais circulares e elípticos. e) no modelo de Dalton e no atual, as propridades atômicas dependem do número de prótons.

26. Qual é a configuração eletrônica para o elemento químico que apresenta número atômico 35?

27. O elemento químico apresenta configuração eletrônica terminando com 4s2, 3d1. Qual é o número de prótons desse elemento?

28. De acordo com a tabela periódica atual, o que têm em comum os elementos localizados em um mesmo período e em uma mesma família?

CAPÍTULO

20. O modelo atômico de Rutherford não conseguiu explicar

1 2 3 4 5 6 7 8

29. Qual é o período e o grupo em que se situa um elemento de configuração eletrônica 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p3?

30. Localize o sódio (Na = 11) e o magnésio (Mg = 12) na tabela periódica. a) Em que família (coluna) estão esses elementos? b) Faça a configuração eletrônica em subníveis de cada um.

31. Assinale a alternativa correta: a) A estrutura eletrônica do átomo de cálcio (Z = 20) é 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 3d2. b) Os orbitais 1s e o 2s possuem forma esférica e se situam simetricamente em torno do núcleo. c) A semelhança de propriedades dos átomos dos elementos químicos não está relacionada à semelhança de configuração eletrônica. d) Segundo a Mecânica Quântica, as ligações covalentes são formadas pela interação de orbitais moleculares que se fundem originando moléculas. e) Utilizando a ordem de energia dos subníveis e a quantidade máxima de elétrons permitida para cada subnível, não é possível identificar a configuração eletrônica de um átomo.

32. Assinale a alternativa incorreta. a) Os elementos representativos possuem, como últimos subníveis, os orbitais s e p, que podem conter juntos, no máximo, oito elétrons. b) Ligação covalente é aquela que envolve um par eletrônico que é compartilhado pelos dois átomos. c) A configuração eletrônica também está associada à posição dos átomos dos elementos na tabela periódica. Portanto, átomos de um mesmo grupo possuem o mesmo número de elétrons nos seus últimos níveis.

313

33. (UFMG) A representação do átomo de hidrogênio abaixo pretende evidenciar uma característica do modelo atômico atual. J. Yuji

MODELO QUÂNTICO

d) O modelo quântico é capaz de explicar uma série de processos químicos e fazer previsões sobre possibilidades de modelagem (projeção) de moléculas. e) De acordo com as previsões da Mecânica Quântica, os níveis de energia dos átomos são dados por quantidades fixas de energia.

Assinale a alternativa que apresenta essa característica. a) Baixa velocidade de um elétron em sua órbita. b) Forma circular das órbitas eletrônicas. c) Impossibilidade de se definir a trajetória de um elétron. d) Presença de numerosos elétrons no átomo neutro. e) Proporção dos tamanhos do próton e do elétron.

34. A respeito das ligações pi (π) e sigma (σ), marque a alternativa incorreta: a) As ligações pi (π) podem ser formadas a partir de orbitais tipo p. b) Na formação de uma molécula, nas ligações pi os átomos devem interpenetrar seus orbitais atômicos formando um orbital molecular. c) A ligação sigma (σ) é uma ligação forte que pode ocorrer entre dois orbitais s ou entre um orbital p. d) A ligação pi (π) é uma ligação que ocorre entre a junção de dois nódulos de orbitais que se unem de forma paralela, como ocorre entre orbitais p. e) As ligações sigma (σ) somente ocorrem após a realização de uma ligação pi (π) entre os átomos.

35. (UFRGS-RS) O modelo de átomo sofre adaptações com o advento de novos conhecimentos que se obtêm sobre a natureza da matéria. Há alguns eventos ocorridos na primeira metade do século XX que foram particularmente importantes. Na coluna numerada, estão listados seis nomes que emprestaram decisiva contribuição para o modelo atômico atual. Na outra coluna, estão indicadas

314

três contribuições que devem ser associadas com seus respectivos autores. 1) Niels Bohr 2) Louis de Broglie 3) Albert Einstein 4) Max Planck 5) Ernest Rutherford 6) Erwin Schrödinger ( ) Os elétrons ocupam níveis de energia. ( ) Os elétrons têm caráter corpuscular e de onda simultaneamente. ( ) Uso de soluções matemáticas obtidas através da Mecânica Quântica para descrever o elétron. A relação numérica, de cima para baixo, da coluna com parênteses, que estabelece a sequência correta das associações é: a) 1, 2, 6. b) 5, 2, 6. c) 1, 2, 4. d) 1, 3, 6. e) 5, 3, 4.

36. Nanotecnologia em uma leitura poética “Foi realizada em São Paulo uma mostra chamada Nano, que não é uma aula sobre nanotecnologia, e sim uma mostra que busca, a partir do conceito de nano, uma relação sensorial e contemplativa com seus visitantes. ‘Estamos propondo às pessoas um momento de reflexão, de meditação sobre como será o nosso futuro’, prega a curadora Anna Barros. Na instalação Nanomandala, por exemplo, podemos observar o lento e belo processo de criação de uma mandala por monges tibetanos, a partir de um único grão de areia. Já em Zerowave, os visitantes interagem por meio da sombra com umas espécies de bolas, chamadas buckballs, que na verdade são moléculas de carbono 60. ‘A interação não é apenas lúdica; ela tem uma base científica por trás’, explica o nanocientista Gimzewski. B.G.” Folha de São Paulo, 21 abr. 2008.

A respeito da nanotecnologia, marque a alternativa incorreta: a) A nanotecnologia tem por objetivo criar novos materiais e desenvolver novos produtos e processos baseados na crescente capacidade da tecnologia de manipular átomos e moléculas. b) A nanotecnologia é uma tecnologia específica, que absorve algumas técnicas, baseadas na Física, na

colocados de modo preciso, desaparecem quase que completamente os problemas ligados às impurezas e aos defeitos nos materiais. Assim, é possível fabricar materiais mais compactos, utilizando-se muito menos matéria. e) Com o desenvolvimento da nanotecnologia, se faz necessário estabelecer um conjunto de normas éticas pelos institutos, empresas e governos que manipulam tal tecnologia.

CAPÍTULO

Química, na Biologia, na Ciência e Engenharia de Materiais e na Computação, que visam a estender a capacidade humana de manipular a matéria até os limites do átomo. c) A base da nanotecnologia é o fato de que não só oferece produtos aperfeiçoados como também uma ampla variedade de melhores meios de produção. d) A nanotecnologia permite melhorias na qualidade de fabricação de materiais. Sendo os átomos

1 2 3 4 5

O que aprendemos neste capítulo A visão clássica do mundo físico

6 7 8

b Modelo atômico de Dalton: esfera maciça, indivisível e eletricamente neutra. b Modelo atômico de Thomson: esfera maciça carregada positivamente, incrustada de cargas negativas. b Modelo atômico de Rutherford: núcleo denso e positivo e com uma eletrosfera negativa. b O efeito fotoelétrico levou à proposição de que a energia seria absorvida ou emitida em pequenos “pacotes”, chamados de quanta. b Considera-se que a luz tem comportamento ondulatório e corpuscular.

Modelo quântico para o átomo b Modelo atômico de Bohr: núcleo positivo e uma eletrosfera dividida em níveis de energia. b Matéria apresenta características de onda e de partícula: surge a Mecânica Quântica. b Modelo atômico atual ou quântico: os elétrons estão distribuídos em níveis e subníveis de energia.

A configuração eletrônica e a tabela periódica b Com base nos estudos da Mecânica Quântica, pôde-se perceber que a semelhança de propriedades dos átomos dos elementos químicos está relacionada à semelhança de configuração eletrônica.

A Química Teórica e a nanotecnologia b A Química Teórica tem por objetivo elaborar teorias e modelos que representem a complexidade da matéria e suas transformações. b Da Química Teórica surge a nanotecnologia: tecnologia de novos materiais que envolvem estruturas na ordem de grandeza do nanômetro (nm).

As ligações químicas e o modelo quântico b De acordo com a Mecânica Quântica, as ligações químicas estão associadas à superposição de orbitais. Dois modelos que exemplificam a superposição de orbitais atômicos nas ligações químicas são as ligações químicas sigma (σ) e pi (π).

315

Gabarito UNIDADE 1 Capítulo 1 Exercícios (p. 34 a 37) 3. c 4. Orgânicos 01; 04 e 16; Inorgânicos: 02, 08 e 32.

5. a) NH4OCN(s) Δ ( (NH2)2CO(s) 8. a) C b) C C 9. a)

b, c. 25. d. 26. b. 27. b. 1) E 2) C 3) C 4) C 1) E 2) E 3) C 4) C 5) E 6) C a. Fórmula estrutural plana: H

7. a.

24. 28. 29. 30. 34.

C H

C C

b. b. a) a) b) 19. (1)

H 20. a) H C H H HH b) H C C H HH

d) Cl C O

23. 3 primários, 10 secundários e 3 terciários. 24. I – Normal, Insaturada e Homogênea. II – Normal, Saturada e Homogênea. III – Normal, Saturada e Heterogênea. IV – Ramificada, Insaturada e Heterogênea. 25. b. 26. d. 27. c. 28. 01, 04. 29. e. 30. c. 31. c. 32. a) Isomeria de função. b) Isomeria de cadeia. c) Tautomeria. d) Isomeria de posição. 33. d. 34. d. 35. a.

Exercícios (p. 54 a 56) 1. b. 2. 10 átomos de Carbono. 4. Hidrocarbonetos. 7. a) alcadieno. b) alcadieno. c) alceno. d) alcino. e) ciclano. f) ciclano. g) ciclano. h) cicleno. i) cicleno. j) aromático. k) aromático. l) aromático. 10. a. 11. CnH2n+2; C5H12 12. C5H10 e C5H8 21. (1) E (2) E (3) C (4) E 22. d. 23. d.

316

éter

H c) H C O H H

CH3

18. 20. 24. 25.

CH2

CH3

CH3 vanilina

H H

H aldeído

d) 3-etil-3-metil-hexano. CH3

carvona

CH3

CH2

cetona

H2C

CH3 CH3

CH3

fenol

17. a)

11. c. 13. C10H12O2 14. d. 16. b. 4 carbonos terciários. b) C19H28O2. C9H11O3N c) C6H6Cl6 C5H5N5 d) C10H8 C (2) C (3) E (4) E

c) 3,3- dimetil-hexano.

10. 15. 17. 18.

Capítulo 2

OH C

b) 2,3-dimetilpentano.

13. Aldeído e álcool. 14. HCHO = metanal. 16. Álcool (poliálcool) e éter.

Fórmula molecular: C4H8 35. d. 36. d. 37. (1) C (2) E (3) E (4) C 38. a) C b) C c) C d) E e) C 39. Destilação fracionada.

Exercícios (p. 77 a 79)

3. a) 2-metilbutano.

CH2

Fenol e álcool. 19. a) Poliálcool. b) C6H14O6. c 21. e 22. a 23. 1) E 2) C 3) E 4) E 1) C 2) C 3) E 4) E 5) C d 26. c. 27. II e III. 28. a.

Capítulo 3 Exercícios (p. 113 e 114) 2. a) Propano. b) 2-metilbutano. c) 2,2-dimetilpentano. d) 4-etil-2,6,6-trimetiloctano.

CH2

CH3

e) 3,4-dimetilpent-1-eno. H2C

H C

C H

H C

CH3

CH2 CH3

f) 3-etil-pent-1-eno.

Exercícios (p. 92 e 93) 1. Fenol (difenol), álcool e amina (amina secundária). 7. d 8. b 13. CH3CH2OH + HOOC(CH2)2CH3 ( CH3CH2OOC(CH2)2CH3 + H2O 15. Amina e ácido carboxílico. 17. a) Amina primária. d) Amina terciária. b) Amina secundária. e) Amina terciária. c) Amina secundária. 18. a) Aldeído, fenol e éter. b) Amina e éster. c) Amina, amida e ácido carboxílico. d) Amina e éster. 19. Amida e o grupo funcional R K CONH2. 21. b. 22. a. 23. e. 24. a. 25. 1) E 2) C 3) C 4) E 5) E 26. 1) E 2) C 3) E 4) C 5) C

CH2

H2C

C H

H C

C2H5

g) 3-metilbut-1-ino. CH

CH3

h) 5-etil-4,4-dimetil-hept-2-ino. CH3 C2H5 CH3

CH2

CH3

4. d 8. a) b) 9. d. 12. a) c) 13. a) b)

5. c. 6. a. but-1-eno. c) 4,4-dimetil-hex-2-eno. 3-metilpentan-2-ol. d) 3-etilpentan-2-ol. 10. 3-etil-4-metilpent-1-eno. hex-2-ino. b) 3-metilpentan-1-ol. 2,2-dimetilbutanal. d) 4-metilpentan-2-ona 4-etil-4,5,5-trimetilnonano. 3-etil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno.

Exercícios (p. 118 e 119) 1. a) 1-hidroxi-2-metilbenzeno ou o-hidroximetilbenzeno.

b) 1-hidroxi-4-metilbenzeno ou p-hidroximetilbenzeno. c) 1-hidroxi-3-etilbenzeno ou m-hidroxietilbenzeno. d) 1-hidroxi-3-etil-4-metilbenzeno. 2. a) b) c)

d) 3. a) c) d) 4. e. 5. a) c) d) e)

CH3 CH33 CH3 CH3 CH33 CH3 CH3 CH33 CH3

CH2 CH22 CH2 O O O O O O

O CH2 O CH22 O CH2 CH2 CH2 CH22 CH22 CH2 CH2 CH CH22 CH CH2 CH3 CH2 CH33 CH3 O CH33 O CH3 O CH3 Ácido propanoico.

CH3 CH33 CH3 CH3 CH33 CH3 CH3 CH33 CH3

b) Ácido pentanoico. Ácido 2-metilbutanoico. Ácido 2-etil-hexanoico. e) Ácido benzoico. Etanoato de etila. b) Etanoato de benzila. Butanoato de isopropila. Metanoato de isopropila. Benzoato de metila.

6. a) d) 7. d. 9. a)

etilamina. b) etimetilamina. c) isobutilamina. 1-amino-3-metilbenzeno ou m-metilanilina. 8. e. HCONH2 = metanamida. H

H3C

C6H5

CH3

C NH

CH3

CH2

CH3

C2H5

10. 11. 12. 13.

CH3

Exercícios (p. 135)

CH3

CH2

NH2

Ácido carboxílico e amina. Ácido carboxílico, amina, amida e éster amida, cetona, álcool, amina, fenol e haleto. a) Cloroetano. b) 2-bromopropano. c) Tetracloroeteno. d) Nitrometano. e) Nitrobenzeno. 14. c.

c) H3CCH2CH(CH3)CH(C2H5)CH2CON(CH3) CH2CH3 = N,3-dietil-N,4-dimetil-hexamida. N,4-dimetil-hexamida. H3C

CH3

NH2

b) H3CCH(CH3)CH2CONHCH3 = N,3-dimetilbutanamida ,3-dimetilbutanamida CH

e) (C6H5)CONH2 = fenilmetanamida ou benzanamida.

NH2

H3C

C2H5

d) CH3 K CH(CH3) K CONH2 = 2-metilpropanamida.

3. Morfina: fenol, éter, álcool e amina = 4 grupos funcionais. Quinina: éter, imina, álcool e amina = 4 grupos funcionais.

É bom ler

Unidade 1 BECKOUCHE, P. Indústria: um só mundo. São Paulo: Ática, 1998. CANTO, E. L. Plástico: bem supérfluo ou mal necessário? São Paulo: Moderna, 1996. CHIAVENATO, J. J. Ética globalizada & sociedade de consumo. São Paulo: Moderna, 1998. COTRIM, B. C. Drogas: mitos e verdades. São Paulo: Ática, 1997. FARIAS, R. F. Introdução à química do petróleo. Rio de Janeiro: Ciência Moderna, 2008.

PAMPLONA, M. A. et al. Mosaico – saúde pública: história, políticas e revoltas. São Paulo: Scipione, 2000. PIRES, M. H. Somos todos diferentes!: convivendo com a diversidade do mundo. São Paulo: Moderna, 2002. RODRIGUES, R. M. Vida e alimentos. São Paulo: Moderna, 1994. SALVADOR, E.; USBERCO, J.; BENABOU, J. E. A composição dos alimentos. São Paulo: Saraiva, 1996. SOUZA, H.; RODRIGUES, C. Ética e cidadania. São Paulo: Moderna, 1994.

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TIBA, I. 123 respostas sobre as drogas. São Paulo: Scipione, 1999.

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TRAMBAIOLLI NETO, E. Alimentos em pratos limpos. 14. ed. São Paulo: Atual, 1994.

OLIVEIRA, F. Bioética: uma face da cidadania. São Paulo: Moderna, 1997.

USBERCO, J.; SALVADOR, E.; BENABOU, J. E. Química e aparência. São Paulo: Saraiva, 2004.

Unidade 2 CANTO, E. L. Minerais, minérios, metais: de onde vêm? Para onde vão? São Paulo: Moderna, 1996.

ESPERIDIÃO, I. M.; NÓBREGA, O. Os metais e o homem. São Paulo: Ática, 1996.

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Unidade 3 BRAGA, M.; GUERRA, A.; REIS, J. C. Bohr e a interpretação quântica da natureza. São Paulo: Saraiva, 2005.

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317

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* A bibliografia consultada específica dos temas de cada unidade encontra-se referenciada no livro do professor.

318

319

HIDROGÊNIO

LÍTIO

SÓDIO

POTÁSSIO

RUBÍDIO

CÉSIO

(223)

132,9

85,5

39,1

23,0

6,9

1,0

2 8 18 32 18 8 1

2 8 18 18 8 1

2 8 18 8 1

2 8 8 1

2 8 1

2 1

2 8 18 9 2

2 8 9 2

91,2

47,9

IV B

2 8 18 32 18 8 2

89-103

(222)

Ra Ac-Lr

137,3

( ) = No de massa do isótopo mais estável

Massa atômica relativa

Símbolo

2 8 18 32 32 10 2

(262)

105

181,0

92,9

50,9

2 8 18 32 32 11 2

2 8 18 32 11 2

2 8 18 12 1

2 8 11 2

(266)

106

183,8

96,0

52,0

VI B

2 8 18 18 9 2

140,1

58 2 8 18 19 9 2

140,9

(227)

89 2 8 18 32 18 9 2

232,0

90 2 8 18 32 32 11 2

231,0

Série dos Actinídios

138,9

Série dos Lantanídios

(261)

104

178,5

2 8 18 32 10 2

2 8 18 10 2

2 8 10 2

2 8 18 32 20 9 2

2 8 18 21 8 2

2 8 18 32 32 12 2

2 8 18 32 12 2

2 8 18 13 1

2 8 13 1

Metais de transição interna

Metais de transição

238,0

144,2

(264)

107

186,2

(98)

54,9

VII B

2 8 18 32 21 9 2

2 8 18 22 8 2

2 8 18 32 32 13 2

2 8 18 32 13 2

2 8 18 13 2

2 8 13 2

Metais representativos alcalinoterrosos

Metais representativos alcalinos

Hidrogênio

Ba La-Lu Hf

57-71

45,0

2 8 18 18 8 2

III B

88,9

2 8 18 8 2

2 8 8 2

2 8 2

2 2

87,6

40,1

24,3

9,0

II A

Número atômico

Grupo

FRÂNCIO

Nome do elemento

BERÍLIO

MAGNÉSIO

CÁLCIO

ESTRÔNCIO

BÁRIO

ESCÂNDIO

ÍTRIO

Distribuição eletrônica

(237)

(145)

(269)

108

190,2

101,1

55,8

2 8 18 32 22 9 2

2 8 18 23 8 2

2 8 18 32 32 14 2

2 8 18 32 14 2

2 8 18 15 1

2 8 14 2

(244)

150,4

(268)

109

192,2

102,9

58,9

VIII B

2 8 18 32 24 8 2

2 8 18 24 8 2

2 8 18 32 32 15 2

2 8 18 32 15 2

2 8 18 16 1

2 8 15 2

Gases nobres

(243)

152,0

(281)

110

195,1

106,4

58,7

2 8 18 32 25 8 2

2 8 18 25 8 2

2 8 18 32 32 17 1

2 8 18 32 17 1

2 8 18 18

2 8 16 2

(247)

157,3

(280)

111

197,0

107,9

63,5

Não metais, halogênios

Outros não metais

Elemento não identificado

Outros metais representativos

Com massas atômicas referidas ao isótopo 12 do carbono (lupac)

LANTÂNIO ACTÍNIO

Período

Tabela periódica dos elementos

CÉRIO TÓRIO

RÁDIO

TITÂNIO ZIRCÔNIO HÁFNIO

RUTHERFÓRDIO

VANÁDIO NIÓBIO TÂNTALO DÚBNIO

CRÔMIO MOLIBDÊNIO TUNGSTÊNIO SEABÓRGIO PRASEODÍMIO PROTACTÍNIO

MANGANÊS TECNÉCIO RÊNIO BÓHRIO NEODÍMIO URÂNIO

FERRO RUTÊNIO ÓSMIO HÁSSIO PROMÉCIO NETÚNIO

COBALTO RÓDIO IRÍDIO MEITNÉRIO SAMÁRIO PLUTÔNIO

NÍQUEL PALÁDIO PLATINA DARMSTADTIO EURÓPIO AMERÍCIO

COBRE PRATA OURO ROENTGÊNIO GADOLÍNIO CÚRIO

2 8 18 32 25 9 2

2 8 18 25 9 2

2 8 18 32 32 18 1

2 8 18 32 18 1

2 8 18 18 1

2 8 18 1

(247)

158,9

(285)

112

200,6

112,4

65,4

II B ZINCO CÁDMIO MERCÚRIO COPERNÍCIO TÉRBIO BERQUÉLIO

2 8 18 32 27 8 2

2 8 18 27 8 2

2 8 18 32 32 18 2

2 8 18 32 18 2

2 8 18 18 2

2 8 18 2

(251)

162,5

(284)

Uut

113

204,4

114,8

69,7

27,0

10,8

III A

2 8 18 32 28 8 2

2 8 18 28 8 2

2 8 18 32 32 18 3

2 8 18 32 18 3

2 8 18 18 3

2 8 18 3

2 8 3

2 3

(252)

164,9

(289)

114

207,2

118,7

72,6

28,1

12,0

IV A

Zn Sólido Hg Líquido

BORO ALUMÍNIO GÁLIO ÍNDIO TÁLIO T UNÚNTRIO DISPRÓSIO CALIFÓRNIO

CARBONO SILÍCIO GERMÂNIO ESTANHO EST CHUMBO FLERÓVIO HÓLMIO EINSTÊINIO

2 8 18 32 29 8 2

2 8 18 29 8 2

2 8 18 32 32 18 4

2 8 18 32 18 4

2 8 18 18 4

2 8 18 4

2 8 4

2 4

(257)

100

167,3

(288)

Uup

115

209,0

121,8

74,9

31,0

14,0

2 8 18 32 30 8 2

2 8 18 30 8 2

2 8 18 32 32 18 5

2 8 18 32 18 5

2 8 18 18 5

2 8 18 5

2 8 5

2 5

(258)

101

168,9

(293)

116

210

127,6

79,0

32,1

16,0

16 VI A

Ne Gás Cf Artificial

NITROGÊNIO FÓSFORO ARSÊNIO ANTIMÔNIO BISMUTO UNUNPÊNTIO ÉRBIO FÉRMIO

OXIGÊNIO ENXOFRE SELÊNIO TELÚRIO POLÔNIO LIVERMÓRIO TÚLIO MENDELÉVIO

2 8 18 32 31 8 2

2 8 18 31 8 2

2 8 18 32 32 18 6

2 8 18 32 18 6

2 8 18 18 6

2 8 18 6

2 8 6

2 6

(259)

102

173,0

(294)

Uus

117

(210)

127,0

79,9

35,5

19,0

17 VII A FLÚOR CLORO BROMO IODO ASTATO ASTAT O AST UNUNSÉPTIO ITÉRBIO NOBÉLIO

2 8 18 32 32 8 2

2 8 18 32 8 2

2 8 18 32 32 18 7

2 8 18 32 18 7

2 8 18 18 7

2 8 18 7

2 8 7

2 7

0 HÉLIO NEÔNIO ARGÔNIO CRIPTÔNIO XENÔNIO RADÔNIO

118

(222)

131,3

83,8

39,9

20,2

4,0

(262)

103

175,0

(294)

Uuo

UNUNÓCTIO LUTÉCIO LAURÊNCIO

2 8 18 32 32 9 2

2 8 18 32 9 2

2 8 18 32 32 18 8

2 8 18 32 18 8

2 8 18 18 8

2 8 18 8

2 8 8

2 8

Segurança no laboratório

Ilustrações: Osvaldo Sequetin

Como alguns dos materiais e reagentes manipulados nos experimentos podem ser potencialmente perigosos, é necessário que o trabalho seja feito com rigor e cuidado, respeitando normas e procedimentos de segurança que, embora possam parecer simples e óbvios, são fundamentais para um resultado produtivo e seguro. Leia com atenção algumas normas básicas de segurança que devem ser respeitadas em qualquer atividade experimental. Com coisa séria não se brinca!

Professor, como se faz?

É expressamente proibido brincar durante a realização dos experimentos.

Determinadas operações só devem ser realizadas depois que o professor explicar como proceder. Isso vale principalmente para o aquecimento e o descarte de materiais e para a manipulação de substâncias corrosivas.

A moda no laboratório não muda! Você deve usar guarda-pó (avental ou jaleco), luvas e óculos de proteção. Recomendam-se o uso de calça comprida, sapato fechado e cabelos longos amarrados para trás.

Contribua para o ambiente. Use pequenas quantidades de materiais para gerar o mínimo de resíduos. Antes de descartá-los, consulte o professor sobre onde destiná-los. Alguns podem ser reaproveitados. Muitos podem causar sérios problemas ambientais.

Bancada de laboratório não é estante de livros! Deixe sobre a bancada (mesa) somente o material em uso.

Limpeza.

Laboratório não é lanchonete, muito menos local para fumar!

Será que já terminei?

Mantenha o local de trabalho sempre limpo.

Não fume, coma ou beba no laboratório, pois pode ocorrer contaminação por substâncias tóxicas.

Antes de se retirar do laboratório, lave as mãos, desligue todos os aparelhos e verifique se não há torneiras (de água ou gás) abertas.

Substâncias de laboratório não são cremes!

E agora?

Evite contato de qualquer substância com a pele, boca e olhos.

Qualquer incidente deve ser comunicado imediatamente ao professor. Ele certamente saberá o que fazer.

Pense antes de fazer!

Dúvida?

Leia atentamente as instruções antes de realizar qualquer atividade, prestando atenção às recomendações. Consulte o rótulo dos reagentes para certificar-se de que está usando a substância correta, na quantidade indicada.

Evite contato direto com o material Tenha muito cuidado, pois o material pode ser irritante ou corrosivo.

320

Pergunte ao professor.

Muito cuidado! Esteja atento aos símbolos de advertência que acompanham os experimentos deste livro.

Cuidado para não se queimar

Material inflamável

Cuidado com este procedimento

Esteja bastante atento se o procedimento envolver algum tipo de aquecimento.

Evite colocar esse material perto de algum lugar com sistema de aquecimento (chama, aquecedor elétrico, entre outros.

Tenha atenção redobrada para evitar algum acidente, como choque elétrico, quebra de vidros, entre outros.

Não desperdice Muitos produtos químicos podem agredir o meio ambiente. Use somente o que for recomendado no roteiro.

Destine corretamente o resíduo Siga as recomendações indicadas para o destino adequado de resíduos, reduzindo o impacto ambiental.

Manual do Professor

A você, professor

“Se nada ficar destas páginas, algo, pelo menos, esperamos que permaneça: nossa confiança no povo. Nossa fé nos homens e na criação de um mundo em que seja menos difícil amar.” Paulo Freire

Mudanças no Ensino Médio vêm ocorrendo desde o final do século passado, mas somente aos poucos elas vão se concretizando na realidade escolar. Propostas de contextualização, abordagem interdisciplinar, formação para o trabalho, formação para a cidadania, entre outras, já estão presentes em documentos legais e textos didáticos há um certo tempo. As provas do Enem e de muitas universidades já têm incorporado há muito tempo questões contextualizadas e interdisciplinares. Essas são mudanças já estão se concretizando, e para alcançá-las se faz necessário um novo livro didático. O presente livro foi produzido com esse propósito. A característica marcante dele está no caráter inovador. Fundamentados em princípios teórico-metodológicos, buscamos unir resultados de pesquisas em ensino de Química a uma proposta curricular que se enquadre às Diretrizes Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (DCNEM) e aos Parâmetros e Orientações Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (PCNEM e OCNEM). Tivemos a preocupação central de apresentar os conteúdos de Química da forma mais clara possível para os alunos, buscando justificar a origem conceitual. O nosso compromisso é com o aprendizado de conceitos e não com a memorização descontextualizada de termos químicos. Por esse motivo, todo o conteúdo é apresentado por meio de uma contextualização. Acreditamos que, assim, os alunos vão adquirir uma base sólida do conhecimento químico para progredirem em seus estudos. Ao mesmo tempo, estaremos auxiliando no desenvolvimento de sua capacidade argumentativa, cada vez mais requerida nos exames de ingresso no Ensino Superior e nos processos seletivos do mercado de trabalho.

Em consonância com as Diretrizes Curriculares, a contextualização temática de nosso livro possibilitará condições para a formação crítica de nossos alunos sobre o contexto tecnológico de nossa sociedade. Por isso, em todos os livros da coleção são apresentadas as relações entre a Química, as suas tecnologias, a sociedade e o ambiente. A partir dessa contextualização, você poderá desenvolver com seus alunos atitudes positivas para o engajamento no processo de mudança de nossa sociedade, sobretudo aquelas que se tornam desafiadoras em relação às mudanças climáticas que estamos vivenciando na atualidade. Conhecemos a dura realidade do dia a dia da sala de aula, que vivenciamos cotidianamente como você. Provavelmente a sua condição poderá ser mais dificultosa do que a nossa... Isso, de fato, tem sido um grande obstáculo para a implementação de reformas educacionais. Pensando nessa situação, procuramos, na concepção do presente livro, incorporar mudanças compatíveis com a realidade da escola brasileira. A nossa intenção com a edição destas “orientações aos professores” é exatamente apresentar a você formas de desenvolver a sua atividade pedagógica com este livro, que muito vai facilitar o seu árduo trabalho de sala de aula dentro de seu contexto. É assim, colega professor, que o convidamos para um diálogo, no intuito de que, ao trocarmos nossas experiências de sala de aula, possamos ajudá-lo na tarefa de planejamento e execução de suas ações pedagógicas na utilização do livro. Não é nossa intenção apresentar um manual de regras sobre como ensinar Química, mas sim um livro aberto que desperte reflexões. O que queremos é auxiliar você a utilizar o livro didático como ferramenta para a organização de um currículo que atenda às necessidades de seu público, com base na sua experiência profissional e no conhecimento da realidade específica de seus alunos. Esperamos que o seu trabalho pedagógico com o nosso livro seja muito prazeroso com a nova abordagem, auxiliando-o na tarefa educativa de formar cidadãos críticos que participem ativamente na construção de nossa sociedade e que sejam qualificados para ingressar no mercado de trabalho e progredir em seus estudos.

Um forte abraço dos autores

Sumário

Formação do professor. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 Autonomia do professor. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 Educação, inclusão e diversidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 O processo de avaliação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 Atualização do professor e bibliografia recomendada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 Encontros de ensino de Química . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 Bibliografia recomendada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 Bibliografia básica comentada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 Bibliografia de Educação, Filosofia da Ciência e Ensino de Ciências e de Química. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16

Orientações teórico-metodológicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 O Ensino Médio e a formação da cidadania . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 PCN e orientações curriculares . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 Abordagem temática, contextualização e interdisciplinaridade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 Construção e mediação do conhecimento . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 Linguagem da Ciência . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 A visão de Ciência e das interações Ciência-Tecnologia-Sociedade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29

Como fazer uso da obra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 Conteúdo e organização curricular . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 Seleção de conteúdos da obra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 Recursividade e flexibilidade curricular. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 A ordem geral do conteúdo de Química na obra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 Recomendações de conteúdos de Química a serem abordados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 Organização da obra por unidades temáticas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41 Quadro de temas sociocientíficos e seus temas centrais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 As seções do livro . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 Tema em foco . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 Controvérsia científica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 Debata e entenda. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 Ação e cidadania . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44 Conceitos químicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44 Pense! . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 Conceito em destaque . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 Química na escola . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 Normas de segurança. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47 Química verde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47 Análise de dados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 Atividades . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 Exercícios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 O que aprendemos neste capítulo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 Exercícios de revisão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 Gabaritos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 É bom ler. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 O uso das imagens do livro. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50

Orientações e sugestões metodológicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 Orientações sobre articulação do conteúdo programático. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 Recomendações específicas para desenvolvimento do conteúdo. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52 Orientações para o desenvolvimento do Tema em foco . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57 Sugestões de atividades pedagógicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61 Trabalhos cooperativos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61 Visitas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62 Vídeos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62 Objetos de aprendizagem no computador . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63 Portal do professor do MEC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64

Sites de pesquisa para aprofundamento de conteúdos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 Sugestões de atividades adicionais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66 Referências bibliográficas Complementares . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73

Resolução dos exercícios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 Unidade 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 Capítulo 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 Capítulo 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90 Capítulo 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 Capítulo 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103 Capítulo 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107 Unidade 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 Capítulo 6 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 Capítulo 7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120 Unidade 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130 Capítulo 8 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130

Formação do professor “Ensinar não é transferir conhecimento, mas criar as possibilidades para a sua própria produção ou a sua construção.” Paulo Freire

Vamos iniciar o nosso diálogo sobre as orientações para o uso de nosso livro didático, refletindo sobre as condições básicas de formação do professor. Entendemos que a profissionalização do magistério implica o processo contínuo de qualificação do professor. Isso ocorre de diversas maneiras, desde cursos presenciais fornecidos pelas secretarias de Educação, instituições de Ensino Superior até cursos a distância. A nossa crença, todavia, é que além da formação qualificada por meio de cursos reconhecidos, a formação do professor também se dá por meio de um processo contínuo de investigação sobre a sua própria prática. Neste primeiro capítulo de orientações vamos destacar alguns pontos essenciais que o professor precisa resgatar em sua formação teórico-prática para construir uma nova prática em sala de aula. Eles se concentram na autonomia do professor, no princípio da inclusão e do respeito à diversidade, e no entendimento do processo avaliativo de uma maneira global. Além de refletirmos sobre esses pontos, vamos apresentar algumas sugestões de possibilidades de atualizações do professor.

Autonomia do professor Uma das tarefas inalienáveis do professor é o planejamento didático. As orientações e os Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio apresentam propostas para orientar esse planejamento; em geral, as secretarias de Educação estaduais e municipais também elaboram propostas curriculares trazendo listagens de conteúdos que configuram roteiros para o trabalho do professor. Todas essas orientações oficiais, entretanto, não determinam de forma impositiva o que o professor deve ensinar, pois, como previsto nas Diretrizes Nacionais para o Ensino Médio, as escolas dispõem de flexibilidade para elaborar o seu próprio plano pedagógico com base no planejamento de seus professores. É preciso que o professor busque a criatividade e proponha diferentes estratégias didáticas, idealizando maneiras inovadoras de explorar suas aulas. Nenhum sistema de ensino conseguiu ainda substituir a figura do professor na condução do processo didático. A presente obra traz maneiras diferenciadas de tratamento dos textos, como contextualização por meio de temas sociocientíficos, que se referem a aspectos sociais, políticos, econômicos, culturais, históricos, éticos e ambientais, relacionados à Ciência e Tecnologia; de experimentos; de problematização teórica; e de atividades que envolvem cognitivamente os estudantes no aprendizado dos conceitos científicos. Isso foi propositadamente planejado para ilustrar as inúmeras possibilidades que existem para se explorar o conteúdo, pois é a diversidade de opções que fortalece a autonomia do professor.

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Entendemos, de acordo com Paulo Freire, que o trabalho educacional deve ser direcionado com base na realidade e nas necessidades da comunidade escolar. Assim, vez por outra, o que aparece em foco em nossas unidades pode não se aplicar exatamente a um contexto escolar específico. Nesse caso, o ideal é que os textos e as sugestões de atividades sejam apenas o ponto de partida para o professor elaborar outros textos e atividades que abordem os mesmos aspectos e que sejam mais adequados à sua comunidade, de modo a ampliar a compreensão do problema. Em síntese, a proposta central de nosso material didático está no respeito à diversidade de condições dos professores, de forma que ele tenha a liberdade para atuar na condução do processo pedagógico com a maior autonomia possível.

Educação, inclusão e diversidade Em diferentes épocas da história da civilização, pessoas que apresentavam alguma deficiência foram tratadas de diferentes formas. Muitos povos antigos sacrificavam bebês que apresentavam alguma deficiência física ou mental. Na Roma Antiga, era comum jogar nas redes de esgoto crianças que tivessem alguma anomalia. Durante a Idade Média, deficientes que sobreviviam a essa seleção inicial eram abrigados em igrejas, como retrata o livro O Corcunda de Notre Dame. Embora tenham ganhado o direito de viver, até o século XX essas pessoas eram normalmente isoladas do convívio social. Durante o século passado, essa visão começa a mudar e, em 1948, passam a ter direito por meio da Declaração Universal dos Direitos Humanos, que afirma que “Todo ser humano tem direito à educação”. Na década de 1970, nos Estados Unidos da América, avançam ideias e ações sobre a inclusão, devido ao grande número de soldados mutilados na Guerra do Vietnã. O marco brasileiro do início dessa mudança de postura é uma emenda à Constituição brasileira, aprovada em 1978, que afirma: “É assegurada aos deficientes a melhoria de sua condição social e econômica especialmente mediante educação especial e gratuita”. Essas ideias e ações inclusivas muito evoluíram durante as décadas seguintes. A Lei de Diretrizes e Bases, aprovada em 1996, sinaliza que a educação de diferentes portadores de necessidades especiais deve ser realizada, preferencialmente, nas redes públicas de ensino. Em 1998, o MEC aponta a necessidade de que sejam feitas adaptações aos Parâmetros Curriculares Nacionais com o objetivo de desenvolver estratégias para a educação formal de alunos com necessidades educacionais especiais. Por isso, em 2001, são publicadas as Diretrizes Nacionais para a Educação Especial na Educação Básica. De acordo com tais diretrizes, as escolas devem “estabelecer políticas efetivas e adequadas à implantação da educação especial”. Não se sentindo preparado para lidar com essas situações, você pode buscar orientações junto às secretarias de educação ou mesmo junto ao MEC. Entretanto, você poderá desenvolver muitas ações em sua sala de aula que vão favorecer a inclusão de seus alunos. Nessa busca pela inclusão, você, professor de Química, poderá se deparar, entre outras situações, com alunos surdos e alunos com deficiência visual. No caso do aluno surdo, a presente obra já apresenta um diferencial que favorece sua aprendizagem: a riqueza visual. A grande dificuldade desse aluno não é a surdez. Isso ele pode compensar pela leitura labial ou pela utilização da Língua Brasileira de Sinais – Libra. Sua maior dificuldade se dá na apropriação da linguagem. Por isso, além de cuidados práticos, como falar virado para o aluno – permitindo-lhe ler seus lábios –, esse aluno poderá necessitar de esclarecimentos adicionais sobre novos conceitos apresentados na disciplina. Um recurso que muito favorece esse aluno é a utilização de imagens e diagramas. Para o aluno deficiente visual – DV –, o grande problema se dá no fato de a Química ser trabalhada em três diferentes níveis: macroscópico, microscópico e representacional. A primeira dificuldade aparece no nível macroscópico, visto que estudamos fenômenos MANUAL DO PROFESSOR

que geralmente são percebidos por meio de nossa visão. Entre as maiores evidências da ocorrência de reações químicas estão a mudança de cor, a formação de precipitado e a liberação de gases. Para diminuir tais dificuldades, você pode adaptar atividades, permitindo que seu aluno tenha acesso à transformação por meio de outros sentidos. O nível representacional é outro desafio, visto que a Química utiliza uma linguagem de sinais próprios carregados de significados. Nesse sentido, a Secretaria de Educação Especial do Ministério da Educação (http://portal.mec.gov.br/seesp/) desenvolveu a Grafia Química Braile, que poderá auxiliar em muito o aluno DV. Essas são apenas algumas das recomendações, mas certamente diversos outros tipos de caso de portadores de necessidades especiais podem surgir em sua sala de aula. Lembre-se de que o direito à educação é para todos, portanto, além dos portadores de necessidades especiais, muitos outros grupos, que sistematicamente vêm sendo discriminados em nossa sociedade, necessitam atenção especial para que também tenham acesso à educação de qualidade. Pensar em ensino para cidadania é desenvolver nos alunos valores éticos e é assumir em sala de aula atitude de respeito às diferenças de grupos sociais, quer seja em relação à raça, à etnia, às preferências sexuais, à posição social ou às localidades em que residem. Nesse sentido, você poderá explorar os temas desta obra de forma que sejam incluídos textos que tratem de questões de sua comunidade, como a Química presente em zonas rurais, a Química para comunidades indígenas, a Química na cultura popular etc. Em nossas pesquisas, temos nos preocupado com essas questões e mais especificamente com a educação de deficientes visuais. Colocamo-nos à disposição para auxiliar no que for preciso nesse sentido.

O processo de avaliação Uma proposta pedagógica centrada no desenvolvimento de atitudes e valores, competências e habilidades, por meio de uma vivência ativa do aluno em sala de aula, mediada pelo professor, pressupõe também uma mudança no processo avaliativo. Este, na maioria das escolas, tem se restringido a um processo somativo de verificação do conhecimento assimilado. Esperamos que esse não seja o método exclusivo adotado pelos professores que optarem por este livro. No nosso entendimento, a avaliação deve ultrapassar os limites quantitativos e incorporar quatro dimensões: diagnóstica, processual/contínua, cumulativa e participativa, possibilitando ao professor uma constante revisão de suas aulas, para adequá-las ao ritmo de aprendizagem de seus estudantes. Realizar uma avaliação desse nível, sabemos, não é uma tarefa muito fácil para o professor, em razão da complexidade do processo em contraste com as dificuldades enfrentadas atualmente em relação às condições de trabalho. Por termos sempre em mente essa problemática, a nossa sugestão é que o processo seja desenvolvido de acordo com o contexto escolar, com o sistema adotado pela instituição, com os recursos que o professor tenha à sua disposição e com a própria dinâmica da escola, dos alunos, do currículo etc. Todavia, é fundamental, seja qual for o sistema que o professor adote, que se incorpore aos critérios avaliativos, de alguma forma, o envolvimento do aluno nas diversas atividades de construção do conhecimento. Ao centralizar o processo de ensino e aprendizagem na dinâmica discursiva da aula, com atividades diversificadas, o processo avaliativo passa a requerer mais do que nunca um caráter inclusivo, no sentido de estimular a autoconfiança do aluno e a participação dele. Para isso, o engajamento dos alunos nas atividades precisa ser natural, autônomo e assumido como crescimento pessoal. Os estudantes têm realmente de se sentir sujeitos do processo e não apenas executores de tarefas escolares com o objetivo exclusivo de acumular pontos para a avaliação final. Isso implica o estabelecimento de mecanismos para estimular a inclusão do aluno, ao mesmo tempo desafiando-o a ser participativo, crítico e criativo.

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O ideal é que o estudante seja avaliado não apenas pela entrega de relatórios dos experimentos, das respostas dos exercícios ou da realização de trabalhos escolares sobre os temas abordados, mas também pelo seu engajamento nos debates em sala de aula, pela sua participação nas atividades. Trata-se de uma incumbência talvez trabalhosa para o professor, mas a adoção de instrumentos de autoavaliação de forma participativa da turma, com uma discussão reflexiva e orientada, poderá auxiliar no processo. Finalmente, é importante destacar alguns pontos no que diz respeito a instrumentos avaliativos tais como provas e testes. O aconselhável é selecionar questões que avaliem as competências dos estudantes nos aspectos de análise, interpretação, ponderação e avaliação; isso, sim, é fundamental para o seu entendimento conceitual. O que se busca é desenvolver no estudante a competência de questionar o outro, o mundo e a si mesmo, contribuindo para a formação de um cidadão crítico.

Atualização do professor e bibliografia recomendada A atualização de todo profissional é condição fundamental em todos os ramos. As mudanças em regras e em orientações são constantes e exigem do professor buscar sempre sua atualização. Entendemos que, diante de suas condições de trabalho e do ritmo crescente do conhecimento, o professor não tem como permanecer totalmente atualizado em todos os campos do conhecimento, afinal não somos uma enciclopédia ambulante. O que defendemos é que o professor desenvolva uma atitude de busca constante de novas leituras e de participação de cursos de aperfeiçoamento. É essa atitude que devemos desenvolver em nossos alunos, para que eles compreendam que a participação em nossa sociedade requer o estudo e a leitura constante. Já passamos da época da memorização de conteúdos, pois estes a todo o momento são atualizados. O que precisamos é da competência da busca da interpretação dos novos conhecimentos; é essa a preocupação central deste livro. A atualização pode ocorrer de diversas formas, desde a leitura constante de literatura especializada como por meio de cursos de formação continuada oferecidos pelas secretarias de Educação e por instituições de Ensino Superior, bem como em encontros e congressos de educação. Apresentamos a seguir indicações de encontros de ensino de Química e de fontes de bibliografia.

Encontros de ensino de Química Sobre o ensino de Química, são realizados regularmente encontros nas diversas regiões do país que promovem discussão de temas atuais, oferecem minicursos, palestras e espaços para apresentação de trabalhos. Geralmente, esses encontros duram de dois a três dias e são desenvolvidos em parceria com as secretarias de Educação, viabilizando a liberação dos professores para participar das atividades programadas. Destacamos a seguir eventos tradicionais oferecidos com muita regularidade e que com facilidade podem ser encontrados na rede da internet com ajuda de sites de busca. ENEQ – Encontro Nacional de Ensino de Química. Organizado pela Divisão de Ensino de Química da Sociedade Brasileira de Química (SBQ), é realizado bianualmente nos anos pares, geralmente no mês de julho. É o maior evento da área que ocorre desde 1982, com a participação de pesquisadores da área de todo o Brasil. MANUAL DO PROFESSOR

EDEQ – Encontro de Debates sobre o Ensino de Química. Organizado por instituições de ensino de Química do Estado do Rio Grande do Sul, ocorre anualmente no mês de outubro. É o evento mais antigo da área, que ocorre desde 1981, e pela sua tradição tem tido um caráter mais do que regional, pois tem a presença constante de pesquisadores de diversas partes do país, bem como a participação de professores de outros Estados da federação. ECODEQ – Encontro Centro-Oeste de Debates sobre o Ensino de Química e Ciências. Organizado por instituições de Ensino Superior da região Centro-Oeste, vem ocorrendo atualmente, e com frequência bianual, nos anos ímpares, nos meses de outubro. EDUQUI – Encontro de Educação Química da Bahia. Organizado por universidades do Estado da Bahia, ocorre bianualmente nos anos ímpares SIMPEQ – Simpósio Brasileiro de Educação Química. Organizado pela Associação Brasileira de Química (ABQ). RA SBQ – Reunião Anual da SBQ. Organizado pela Sociedade Brasileira de Química (SBQ) anualmente no final de maio. É o maior evento de Química no Brasil, que inclui em sua programação conferências, workshop, comunicação oral e minicursos da área de ensino de Química. CBQ – Congresso Brasileiro de Química. Organizado pela Associação Brasileira de Química (ABQ), é o evento mais antigo de Química no Brasil, realizado anualmente em outubro. Também inclui em sua programação atividades relacionadas ao ensino de Química. Além dos eventos acima, muitos outros de caráter local são desenvolvidos com bastante regularidade, como a “Semana do Químico”, promovida por diversas instituições de ensino superior.

Bibliografia recomendada Na presente seção, apresentamos as referências que fundamentaram as orientações teórico-metodológicas na elaboração deste livro. Esse referencial é uma rica fonte de atualização do professor, motivo pelo qual o apresentamos neste capítulo. No livro do aluno, são apresentadas todas as referências de obras de Química consultadas na elaboração deste livro e que deverão ser consultadas no caso de dúvidas conceituais específicas. Além da bibliografia básica consultada apresentada no livro do aluno, no capítulo 4 da presente “Orientações teórico-metodológicas” são apresentadas as referências específicas consultadas na elaboração de cada unidade programática, tanto em termos de conteúdo quanto em termos do tema sociocientífico desenvolvido nas seções “Tema em foco” do livro. Essas referências serão muito úteis para o professor, no caso de necessidade de atualização de tópicos mais específicos da obra, como, por exemplo, o estudo da mecânica quântica. Para a discussão do tema em foco é recomendável que o professor selecione referências básicas sobre o tema sociocientífico e busque fazer uma leitura global da temática em alguma obra mais específica. Para isso, recomendamos livros paradidáticos referenciados no livro do aluno na seção “É bom ler”, bem como obras que estão referenciadas no capítulo 4 destas orientações ao final de cada unidade programática do livro que são ali comentadas. Para a contextualização dos temas sociocientíficos das unidades programáticas, é fundamental que o professor mantenha-se atualizado com a leitura de jornais e de revistas de informação. Ao se manter atualizado, o professor encontrará textos que tratam da temática e que poderão ser utilizados em suas aulas para aprofundamento ou mesmo para substituição dos textos do livro, de forma que o tema seja abordado o mais contextualizado possível, com dados mais recentes e próximos da comunidade dos estudantes. Outra importante fonte de consulta para o professor está na rede da internet. Entendemos que com o ritmo da expansão do conhecimento, o qual é veiculado por meio de fontes diversas de informações disponíveis na internet, essa fonte de consulta passou a

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ser fundamental para atualização do professor. Por outro lado, alertamos para a preocupação que devemos ter com a originalidade e confiabilidade das informações. Nesse sentido, devemos preferir a consulta a páginas de institutos de pesquisa e de organizações científicas e técnicas. Referências de sites confiáveis são apresentadas no livro do aluno na seção “Para navegar na internet” e também no capítulo 4 destas orientações, as quais também foram nossa fonte de consulta. A seguir apresentamos um amplo referencial de obras educacionais e específicas da área de ensino de Ciências e de Química. Incluem-se nessas referências obras que tratam da legislação educacional e de filosofia da Ciência. Todas são obras essenciais na formação do professor. Desse conjunto de obras, selecionamos aquelas que se configuram leitura obrigatória para a formação do professor e que são comentadas a seguir. As demais obras que completam a fundamentação teórico-metodológica deste livro e a formação do professor são apresentadas logo adiante ao final deste capítulo. Algumas referências se repetem no livro do aluno, pois tanto se configuram referências de conteúdos químicos como ”orientações teórico-metodológicas“.

Bibliografia básica comentada BRASIL. Ministério da Educação. Secretaria do Ensino Médio. Parâmetros Curriculares Nacionais+. Brasília, 2002. Disponível em: <www.mec.gov. br>. Texto de leitura obrigatória que contém as diretrizes básicas para os currículos de Química para o Ensino Médio. Mais do que uma recomendação de natureza legal, o documento sistematiza as principais orientações para o ensino de Ciências e Química desenvolvidas em sua área de pesquisa. CHASSOT, A. I. Alfabetização científica: questões e desafios para a educação. Ijuí: Unijuí, 2000. Neste livro clássico, o professor Attico Chassot, que possui outras publicações, demonstra que falar de Ciência é também falar de história e de cultura de uma forma mais ampla. Há discussões de questões como cidadania, tecnologias, formação de professores, linguagem, história, política, religião, saberes populares e escolares. GEPEQ – Grupo de Pesquisa para o Ensino de Química. Interação e transformação: Química para o 2o grau. São Paulo: Edusp, 1993-1995-1998-2005. v. I, II, III e IV. Livro do aluno, guia do professor. Livros didáticos desenvolvidos no Instituto de Química da USP pelo Grupo de Pesquisa em Ensino de Química (Gepeq). O material é sistematicamente aplicado em diversas escolas e caracteriza-se por uma completa inovação na forma de apresentação e tratamento dos conteúdos químicos. Sua leitura permite ao professor visualizar novas formas metodológicas para organizar os conteúdos de Química no Ensino Médio. LOPES, A. R. C. Currículo e epistemologia. Ijuí: Unijuí, 2007. Neste livro, a professora Alice Lopes apresenta uma revisão completa de seus artigos publicados em periódicos e capítulos de livro com fundamentação teórica relacionada ao currículo de Química. O livro engloba temas relacionados aos princípios curriculares, livros didáticos e epistemologia do conhecimento químico. Importante obra para se refletir sobre o currículo de Química. LUTFI, M. Cotidiano e educação em Química: os aditivos em alimentos como proposta para o ensino de Química no 2o grau. Ijuí: Unijuí, 1988. _____. Os ferrados e os cromados: produção social e apropriação privada do conhecimento químico. Ijuí: Unijuí, 1992. Propostas de abordagem do ensino de Química no cotidiano, de forma a expressar o papel da Ciência Química no contexto econômico e social e uma compreensão do MANUAL DO PROFESSOR

processo produtivo no sistema capitalista. São obras de referência do professor Mansur Lutfi, que na década de 1980, já desenvolvia metodologias de ensino de Química muito bem-sucedidas, por meio de abordagem temática, sendo de leitura obrigatória para a compreensão do papel da contextualização no ensino de Química. MACHADO, A. H. Aula de Química: discurso e conhecimento. Ijuí: Unijuí, 1999. O objetivo deste livro de Andréa Machado é revelar e compreender as relações entre a construção do conhecimento químico e o discurso no Ensino Médio. Tratando sobre o papel da linguagem, discute o construtivismo e a perspectiva histórico-cultural no ensino de Química. Sua leitura ajudará o professor a compreender a importância do desenvolvimento de uma postura em sala de aula centrada no aluno. MALDANER, O. A. A formação inicial e continuada de professores de Química. Ijuí: Unijuí, 2000. Neste livro, o professor Otavio Maldaner discute formas práticas de inserir professores e formadores de professores no debate para a melhoria da qualidade educativa nas escolas e nas instituições do Ensino Superior, apresentando ainda reflexões sobre Filosofia da Ciência e seu papel no ensino. Leitura fundamental para o professor refletir sobre a sua formação por meio da prática em sala de aula. MORAES, R. (Org.). Construtivismo e ensino de ciências: reflexões epistemológicas e metodológicas. Porto Alegre: Edipucrs, 2000. Ao organizar este livro, o professor Roque Moraes conseguiu reunir textos que aprofundam leituras e discussões capazes de preparar os leitores para a construção e explicitação de pressupostos epistemológicos e metodológicos. É mais uma importante obra para a compreensão do papel de abordagens construtivistas no ensino de Ciências. MORTIMER, E. F. Linguagem e formação de conceitos no ensino de Ciências. Belo Horizonte: UFMG, 2000. Em sua obra clássica, o professor Eduardo Mortimer reúne resultados de pesquisa que revelam a compreensão do processo de ensino e aprendizagem desenvolvido em sala de aula. É um livro fundamental para uma reflexão crítica sobre os princípios teórico-metodológicos da pedagogia construtivista e do papel do uso da linguagem em sala de aula. MORTIMER, E. F.; MACHADO, A. H.; ROMANELLI, L. I. A proposta curricular de Química do Estado de Minas Gerais: fundamentos e pressupostos. Química Nova, v. 23, n. 2, p. 273-83, 2000. Disponível em: <www.sbq.org.br>. Neste artigo, os professores Eduardo Mortimer, Andréa Machado e Lilavate Romanelli apresentam reflexões teóricas sobre a necessidade de revisão dos conteúdos químicos abordados no Ensino Médio e propõem diferentes formas de organização do conteúdo programático. A leitura ajudará o professor a perceber outras possibilidades de organizar o seu programa de Química. REVISTA QUÍMICA NOVA NA ESCOLA. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química. Disponível em: <http://qnesc.yordan.com/>. Referência essencial para os professores de Química e de fácil acesso. Trata-se de revista da Divisão de Ensino de Química da Sociedade Brasileira de Química. Nesta revista são publicados artigos que tratam de resultados de pesquisa em ensino de Química, atualizações conceituais, apresentações de atividades de laboratório, relatos de experiência em sala de aula, temas de Química na sociedade, além de temas gerais de reflexão sobre ensino de Química. A leitura desta revista é obrigatória para o processo de atualização do professor. A revista pode ser adquirida por meio de correspondência encaminhada para a Sociedade Brasileira de Química: Caixa Postal 26037, CEP 05513-970, São Paulo-SP, e pode ser consultada em sua versão on-line no site indicado.

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ROSA, M. I. P.; ROSSI, A. V. (Org.). Educação Química no Brasil: memórias, políticas e tendências. Campinas: Átomo & Alínea, 2008. Nesta obra, as professoras Maria Inês Rosa e Adriana Rossi reúnem textos de pesquisadores da área de ensino de Química que refletem sobre as contribuições dos diferentes campos de pesquisa no ensino de Química em sala de aula. Sua leitura deixará o professor atualizado sobre as contribuições e tendências atuais na área de ensino de Química. SANTOS, W. L. P. dos; SCHNETZLER, R. P. Educação em Química: compromisso com a cidadania. 4 ed. Ijuí: Unijuí, 2010. Nesta obra, Wildson Santos e Roseli Schnetzler apresentam contribuições sobre o papel do professor e do currículo na formação para a cidadania. Com base na concepção de cidadania e em resultados de pesquisa sobre concepções de educadores químicos brasileiros, são discutidas proposições para o ensino de Química voltadas para a cidadania. O livro apresenta uma síntese sobre o movimento curricular de ensino de Ciências, tecnologia e sociedade, CTS, sendo de leitura obrigatória para a compreensão da contextualização temática do presente livro didático. SANTOS, W. L. P. dos e MALDANER, O. A. (Orgs.). Ensino de química em foco. Ijuí: Unijuí, 2010. Esta é uma obra que foi escrita para professores de Química do Ensino Médio, sendo uma referência na área, pela sua abrangência em conteúdos que busca responder as questões focais do Ensino de Química: Por quê ensinar? O que ensinar? O Como ensinar? A obra sintetiza as principais tendências e contribuições das pesquisas para o Ensino de Química sobre tópicos de ensino para cidadania, histórico do ensino de Química no Brasil, legislação e orientações legais, interdisciplinaridade, enfoque CTS, Educação Ambiental, História e Filosofia da Ciência, linguagem científica e linguagem cotidiana, modelos e modelagem no ensino de Ciências, experimentação, livro didático, diversidade de aprendizagens, avaliação e produção do conhecimento do professor de Química. SCHNETZLER, R. P.; ARAGÃO, R. M. de (Orgs.). Ensino de Ciências: fundamentos e abordagens. Campinas: R. Vieira, 2000. Esta obra, organizada por Roseli Schenetzler e Rosália Aragão, relata a preocupação dos problemas no ensino que surgem quando a formação do docente deixa de produzir mudanças em suas práticas, ocasionando dificuldades de aprendizagem e estagnação cultural na educação do país. Apresenta reflexões importantes para a prática de sala de aula, incluindo um excelente artigo sobre o papel da experimentação no ensino de Ciências. ZANON, L. B.; MALDANER, O. A. Fundamentos e propostas de ensino de Química para a educação básica no Brasil. Ijuí: Unijuí, 2007. Livro organizado pelos professores Lenir Zanon e Otavio Maldaner no qual autores de diferentes projetos de ensino de Química para os Ensinos Fundamental e Médio apresentam os princípios de sua proposta. Obra fundamental para que o professor conheça diferentes possibilidades de organização e abordagem metodológica de suas aulas. ZANON, L. B. et al. Conhecimentos de Química. In: Brasil. Ministério da Educação, Secretaria do Ensino Médio. Orientações curriculares para o ensino médio: Ciências da natureza, Matemática e suas tecnologias. Brasília: Ministério da Educação – Secretaria de Educação Básica, 2006. v. 2. p. 99-137. Disponível em: <www.mec.gov.br>. Documento de leitura obrigatória para os todos os professores no qual os autores sintetizam as orientações curriculares para o Ensino Médio presentes nas duas versões iniciais dos Parâmetros Curriculares Nacionais do Ensino Médio. Esse documento fundamenta princípios para a organização curricular do ensino de Química em uma perspectiva de flexibilidade curricular, estabelecendo orientações sobre o conteúdo de Química e formas de sua abordagem metodológica. MANUAL DO PROFESSOR

Bibliografia de Educação, Filosofia da Ciência e Ensino de Ciências e de Química ALVES, R. Filosofia da Ciência: introdução ao jogo e suas regras. São Paulo: Brasiliense, 1981. AMBROGI, A.; VERSOLATO, E. F.; LISBOA; J. C. F. Unidades modulares de Química. São Paulo: Hamburg, 1987. AMBROGI, A.; LISBOA; J. C. F.; SPARAN, E. R. F. Química: habilitação para o magistério. São Paulo: Funbec/Cecisp/Harbra, 1990. Módulos 1, 2 e 3. ASTOLFI, J. P.; DEVELAY, M. A didática das Ciências. Campinas: Papirus, 1990. BIZZO, N. Ciências: fácil ou difícil? São Paulo: Ática, 1998. BOFF, L. Nova era: a civilização planetária. São Paulo: Ática, 1994. ______. Ecologia: grito da terra, grito dos pobres. São Paulo: Ática, 1995. ______. Ministério da Educação. Secretaria do Ensino Médio. Parâmetros Curriculares Nacionais+. Brasília, 2002. Disponível em: <www.mec.gov.br>. BUFFA, E.; ARROYO, M.; NOSELLA, P. Educação e cidadania. 2. ed. São Paulo: Cortez/ Autores Associados, 1988. BUSQUETS, M. et al. Temas transversais em educação: bases para uma formação integral. 5. ed. São Paulo: Ática, 1999. CACHAPUZ, A. et al (Orgs.). A necessária renovação do ensino das Ciências. São Paulo: Cortez, 2005. CALDEIRA, A. M. de A. (Org.). Ensino de Ciências e Matemática, II: temas sobre a formação de conceitos. São Paulo: Cultura Acadêmica, 2009. CANIATO, R. Com Ciência na Educação: ideário e prática de uma alternativa brasileira para o ensino de Ciência. Campinas: Papirus, 1987. CANIVEZ, P. Educar o cidadão? Campinas: Papirus, 1991. CARVALHO, A. M. P. de C. (Org.). Ensino de Ciências: unindo a pesquisa e a prática. São Paulo: Pioneira/Thomson Learning, 2004. CARVALHO, I. C. M. Educação ambiental: a formação do sujeito ecológico. São Paulo: Cortez, 2004. CHALMERS, A. F. O que é ciência afinal? São Paulo: Brasiliense, 1993. CHASSOT, A. I. A educação no ensino de Química. Ijuí: Unijuí, 1990. ______. Catalisando transformações na Educação. Ijuí: Unijuí, 1993. ______. Para que(m) é útil o ensino?: alternativas para um ensino (de Química) mais crítico. Canoas: Ulbra, 1995. ______. Alfabetização científica: questões e desafios para a educação. Ijuí: Unijuí, 2000. ______. A Ciência é masculina? É sim, senhora! São Leopoldo: Unisinos, 2003. ______. Educação conSciência. Santa Cruz do Sul: EdUNISC, 2003. ______. Sete escritos sobre educação e Ciência. São Paulo: Cortez, 2008. ______. OLIVEIRA, R. J. (Org.). Ciência, ética e cultura na educação. São Leopoldo: Unisinos, 1998.

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Orientações teórico-metodológicas

“É próprio do pensar certo a disponibilidade ao risco, a aceitação do novo que não pode ser negado ou acolhido só porque é novo, assim como o critério de recusa ao velho não é apenas o cronológico.” Paulo Freire

Todos nós nos deparamos com o estudo de Química, logo de saída memorizando fórmulas e conceitos e ouvindo os professores apresentarem a sequência de conteúdo “logicamente organizada” que se repete na maioria dos livros desta disciplina. Passamos para o curso superior e pouco ou nada mudou em relação a isso. Se foi dessa forma que aprendemos, por que não continuar ensinando assim? Existirá outro caminho diferente e que seja viável? A resposta é SIM, pois enquanto fomos bem-sucedidos, muitos alunos até hoje apresentam grandes dificuldades no aprendizado da Química, daí o porquê do elevado índice de reprovação nesta disciplina. Mas que metodologia empregar? Para essa pergunta não existe uma resposta definitiva. No entanto, com este livro esperamos apontar diferentes possibilidades que você poderá utilizar em suas aulas. O presente livro incorpora proposições inovadoras em ensino de Ciências que vêm sendo elaboradas nos últimos trinta anos por vários educadores brasileiros. A preocupação central da obra é fornecer aos estudantes ferramentas básicas que lhes permitam o exercício pleno da cidadania. Para isso, eles precisam ter o domínio de conceitos químicos e desenvolver a capacidade de fazer julgamentos de valores e atitudes comprometidas com a sociedade em que estão inseridos. Dessa forma, toda a obra foi organizada buscando garantir princípios que, ao mesmo tempo em que instrumentaliza os alunos com as ferramentas culturais do conhecimento químico, assume uma postura de compromisso ético com a sociedade brasileira no seu contexto socioeconômico e político. Para isso, foi adotada uma orientação metodológica sustentada em pressupostos de natureza construtivista. Nessa orientação, o aluno tem papel central no processo de ensino e aprendizagem, em que o livro torna-se um instrumento de mediação do conhecimento por meio de atividades centradas nos alunos. O processo de construção do conhecimento ocorre a partir do estabelecimento de relações conceituais, em que esquemas mentais são elaborados pelos estudantes para compreender os novos conceitos introduzidos em sala de aula. O papel do professor e dos recursos pedagógicos nesse contexto é o de articular os conceitos, estabelecendo desafios cognitivos em que os estudantes sejam estimulados a construir novos esquemas explicativos para o mundo que os rodeia. Papel central nesse processo de mediação vem sendo dado à linguagem como ferramenta cultural constitutiva do próprio sujeito. Ressaltar a linguagem no ensino de Ciências significa instaurar uma dinâmica interativa em sala de aula em que os discursos dos estudantes sejam contemplados no discurso do professor. Nessa dinâmica interativa, em que os discursos dos estudantes são explorados pelo professor, a aprendizagem de novos conceitos em estudo é facilitada.

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Tomando, assim, a cidadania como meta central do curso e a organização do processo de ensino e aprendizagem centrada no estudante em quem o conhecimento químico é mediado pela sua linguagem socialmente estabelecida, vamos agora tecer mais considerações de como a presente obra foi elaborada com esses pressupostos.

O Ensino Médio e a formação da cidadania No passado, o contexto de expansão e massificação do sistema educacional favoreceu a tradição do ensino médio de caráter preparatório para o ingresso no ensino superior e a padronização do livro didático. Isso com a finalidade de atender aos programas de vestibular das universidades, não só quanto ao conteúdo, mas também quanto à sua forma de abordagem. O Ensino Médio é o nível de escolarização em que há maior indefinição em torno de sua função social. A dicotomia entre o caráter terminal e o de continuidade do Ensino Médio (função profissionalizante ou preparatória para o Ensino Superior) ocasionou uma divisão entre os próprios estabelecimentos de ensino, reproduzindo a divisão social dentro da escola. Foi nesse contexto que surgiu a proposta de Educação Básica, cujo caráter é ser formadora da cidadania. Nela, o Ensino Médio tem o papel de concluir a formação básica comum a todo cidadão brasileiro, assegurando uma educação igualitária mínima requerida para a participação efetiva na sociedade e para o ingresso no mercado de trabalho com maior qualificação. Esse ideário busca, em tese, superar a dicotomia mencionada. Na prática, no entanto, o Ensino Médio continua sendo visto por muitos estudantes e professores exclusivamente como curso preparatório para ingresso na universidade, o que contribui para descaracterizar esse nível de ensino. Tal reducionismo leva a escola a perder sua função de formadora de cidadãos críticos, conhecedores da realidade social de seu país e dispostos a transformá-la. A pressão do vestibular sobre o ensino cerceia o trabalho pedagógico do professor, estimulando a memorização de regras, a resolução de exercícios numéricos e o estudo sumário de extensos programas, em detrimento da compreensão conceitual precisa e do entendimento de suas relações com os diversos campos do conhecimento. É preciso reconhecer que muitas universidades brasileiras têm modificado os seus exames vestibulares, alterando os programas, evitando questões de memorização, privilegiando questões reflexivas e valorizando o entendimento conceitual. Essas mudanças nem sempre têm sido acompanhadas pelas escolas, que, na maioria das vezes, continuam a seguir um roteiro já ultrapassado, sobrecarregado de conteúdos com nível detalhista de exigência. Pesquisas em ensino de Química vêm demonstrando a ineficácia de tais programas e metodologias. Uma nova reforma educacional vem aos poucos se impondo e está chegando a hora de a escola do ensino médio assumir a sua identidade e avançar no seu caráter formativo. A sociedade moderna requer muitos outros conhecimentos e habilidades dos nossos jovens. E é nessa hora que o conhecimento de Química revela sua grande importância, pois vivemos em uma sociedade tecnológica que exige de seus cidadãos atitudes para um modelo de desenvolvimento que garanta a existência das gerações futuras. Isso implica compreensão de um conhecimento mínimo para o entendimento do papel da ciência, da tecnologia e das suas inter-relações sociais e para o desenvolvimento de atitudes e valores. O desenvolvimento de valores na formação para a cidadania significa o respeito a princípios estéticos, políticos e éticos, englobando a estética da sensibilidade, a política da igualdade e a ética da identidade: princípios organizadores do ensino médio.

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Para isso, a discussão de aspectos sociais relacionados à ciência e à tecnologia, denominados aspectos sociocientíficos, devem ser imbricados com valores socioculturais que fundamentam a educação nacional. Formação da cidadania é o objetivo central desta obra didática, assim como a preparação para a continuidade de estudos e para o ingresso no mercado de trabalho. Essa preparação deve ser decorrência do trabalho formativo. O aluno que tenha compreensão crítica dos conceitos químicos vai estar em condições mais efetivas de contextualizar e compreender questões desafiadoras de Química, cada vez mais cobradas nos exames de vestibular e do Enem. Também é a capacidade reflexiva que tem sido cada vez mais exigida no mercado de trabalho. Preparar o estudante para o exercício consciente da cidadania e para seu ingresso no ensino superior não são objetivos excludentes. É um engano julgar que o estudante só terá chances no vestibular se o professor treiná-lo o tempo todo para fazer exames, como também é engano considerar que, quando se busca o preparo para o vestibular, são necessários programas densos sem espaço para a abordagem experimental e social da Química. Muito pelo contrário: ao propiciarmos uma formação mais ampla ao estudante, estamos ajudando-o a consolidar conceitos e a desenvolver o raciocínio lógico requerido pelos exames vestibulares.

PCN e orientações curriculares Em passado distante, o MEC estabeleceu conteúdos fixos obrigatórios para a Química e outras áreas do saber. Até hoje, muitos professores se julgam obrigados a seguir determinados conteúdos, argumentando que esses foram estabelecidos pelo MEC ou pelas secretarias de Educação. Na atual legislação, não há conteúdos específicos fixados e sim Diretrizes e Parâmetros ou Orientações Curriculares. As Diretrizes Curriculares Nacionais para o Ensino Médio – DCNEM, disponível em <http:// portal.mec.gov.br> (Ensino Médio – Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio – PCNEM – bases legais), é um documento orientador importante para o professor. Nesse documento, são estabelecidos os princípios da identidade, diversidade e autonomia, da interdisciplinaridade e da contextualização como princípios estruturadores do currículo. Em sua proposição, o currículo é organizado por meio de competências e habilidades. Existem diversos conceitos de competência e habilidade. Habilidade pode ser compreendida como a capacidade imediata de “saber fazer” algo. Já competência pode ser considerada a capacidade de mobilizar um conjunto de saberes, habilidades e informações para solucionar desafios de ordem teórica e/ou prática. Competência está relacionada às atividades de julgar, avaliar, ponderar, analisar, debater, definir e, entre outras, propor soluções aos desafios encontrados. Nesse documento, é fixado a base nacional comum do currículo e as suas competências. Para a Química são estabelecidas competências relativas à apropriação de conhecimentos dessa Ciência e aplicação desses conhecimentos para explicar o funcionamento do mundo natural, planejar, executar e avaliar ações de intervenção na realidade natural. O detalhamento dessas competências e as orientações sobre a natureza e organização do conhecimento químico no currículo escolar de Química são estabelecidos nos documentos do MEC: Parâmetros Curriculares Nacionais, PCNEM de 1998; nos Parâmetros Curriculares Nacionais +, PCN+ de 2002; e nas Orientações Curriculares, de 2006 (todos disponíveis no site do MEC, em Ensino Médio). Segundo esses documentos, os conjuntos de saberes da área de Ciências da Natureza, Matemática e suas Tecnologias foram agrupados em três domínios: • Representação e comunicação: leitura e interpretação de códigos, nomenclaturas e textos científicos; transposição entre diversas formas de representação; busca de informações, produção e análise crítica de diferentes tipos de texto.

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• Investigação e compreensão: uso de ideias, conceitos, leis, modelos e procedimentos científicos associados à ciência. • Contextualização sociocultural: inserção do conhecimento disciplinar nos diferentes setores da sociedade, suas relações com aspectos políticos, econômicos e sociais de cada época e com a tecnologia e cultura contemporâneas. Com essas competências e com outras orientações curriculares, esses documentos, elaborados por especialistas em educação científica, incorporam importantes princípios orientadores para o ensino de Química. À margem de possíveis críticas em torno do debate sobre as competências no ensino, assumimos, no presente livro, as orientações desses documentos. Nesse sentido, a elaboração deste livro incorporou os princípios desses documentos oficiais, principalmente no que diz respeito à contextualização e interdisciplinaridade e à organização curricular. Assim, em nosso livro, adotamos uma estrutura curricular que, embora seja familiar ao professor, incorpora as diretrizes e os parâmetros oficiais, reduzindo o caráter compartimentado do programa tradicional de Química.

Abordagem temática, contextualização e interdisciplinaridade Considerando o nosso objetivo de fornecer conhecimentos relevantes que possam servir de ferramenta cultural para o jovem participar ativamente da sociedade moderna, caracterizada, sobretudo, pela presença da ciência e da tecnologia, foi que organizamos o livro por meio de uma abordagem temática. Atualmente, todos os livros didáticos de Química para o ensino médio incorporam fotos, ilustrações e textos explicativos sobre as aplicações tecnológicas relacionadas à Química. Essa formatação do livro, na maioria das vezes, é aplicada apenas com a função de motivação ou de ilustração de aplicações da Química. Entendemos que a abordagem dessa forma é restritiva e explora muito pouco a formação do cidadão. Por essa razão, optamos por uma organização curricular mais arrojada, em que os aspectos sociocientíficos da Química são explicitados mais claramente e são discutidos com maior profundidade. Assim, a perspectiva de abordagem temática contida neste livro vai além da mera motivação ou informação. O fundamental da nossa proposta é levar o jovem a entender as implicações sociais da Química e das tecnologias em sua vida e desenvolver valores e atitudes para uma ação social responsável. O enfoque está em explorar os aspectos da vivência do estudante, motivando a reflexão e a adoção de uma postura necessária para a transformação da sociedade tecnológica em uma sociedade mais igualitária, na qual se busque assegurar a preservação do ambiente em todas as escalas. A abordagem temática, nessa perspectiva, é assumida no livro como elemento constitutivo de formação para a cidadania, consolidando o uso de ferramentas do conhecimento químico no encaminhamento de soluções de problemas sociais, desenvolvendo valores e atitudes. É com essa abordagem que explicitamos claramente as relações Ciência-Tecnologia-Sociedade – CTS – e que efetivamos a educação ambiental, temática abordada com muita ênfase em todas as unidades do livro. A orientação metodológica da abordagem temática no livro tem fundamentos na proposta de educação de Paulo Freire, que considera que ela deve ser voltada para a transformação do mundo, sendo mediada pelo conhecimento presente na vida dos estudantes. Nessa perspectiva, o nosso maior compromisso é com a formação da cidadania planetária. Assim, acreditamos que fatores econômicos e sociais devem ser discutidos em razão das necessidades humanas, ao contrário do

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que tem sido imposto pelo processo de globalização. Desse modo, a escola passa a ter outras responsabilidades, como a de aprimorar valores e atitudes do indivíduo, capacitando-o a buscar, de maneira autônoma, o conhecimento do contexto científico e tecnológico em que está inserido. É nesse sentido que entendemos o papel da contextualização e da abordagem interdisciplinar, considerando que vivemos em um mundo complexo que não pode ser explicado a partir de uma única visão de uma área de conhecimento, mas de uma visão multifacetada, construída conjuntamente pelas visões das diversas áreas do conhecimento. Dessa forma, cada unidade de nosso livro apresenta um tema sociocientífico que tem a perspectiva de ser um tema gerador, em que o professor possa explorar o contexto de vida dos estudantes e usá-lo para mediar o conhecimento químico, de forma a provocar reflexões sobre as condições concretas de nossa posição existencial. Nesse sentido, é muito importante que o professor use os temas apresentados no livro, explorando questões locais da comunidade escolar. Para isso, recomendamos que o professor substitua textos da seção “Tema em foco” por outros que possibilitem discussões de problemas locais e regionais. A contextualização desenvolvida neste livro incorpora também o princípio da interdisciplinaridade, o qual está presente em exames do Enem e de várias universidades. Dessa forma, em diversos textos do livro nos reportamos a conteúdos de Física, Biologia, Matemática, Geografia, História, Sociologia e Filosofia. Esses conteúdos são revisitados ao longo dos textos explicativos do conhecimento químico e de textos dos temas em foco de contextualização. Nossa orientação é que ao explorar conteúdos relativos a outras disciplinas, você busque mecanismos de estabelecimento de diálogos mais estreitos também com os professores das demais disciplinas. Por exemplo, você pode contemplar alguns pontos desses conteúdos em suas aulas e propor que outros sejam retomados e aprofundados pelos professores das outras disciplinas. Isso exigirá o planejamento prévio conjuntamente com os demais colegas, o que poderá, inclusive, prever o desenvolvimento de ações coletivas que envolva até a presença de professores de diferentes disciplinas em uma mesma aula. A nossa experiência tem demonstrado que a abordagem temática no nosso livro tem propiciado a abertura de um espaço interdisciplinar. Conhecemos vários exemplos de professors que desenvolveram projetos na escola a partir de temas trabalhados em nossos livros. Esses projetos têm envolvido professores de outras áreas na discussão conjunta de diferentes aspectos adjacentes ao tema, para uma compreensão mais ampla do problema envolvido. Assim, esperamos que você, colega professor, encare a nossa abordagem temática não como um mero conteúdo secundário, mas de enriquecimento cultural, a ser tratado de maneira complementar, caso haja tempo. Em nosso entendimento, ela é essencial, pois assegura ao estudante a compreensão de conhecimentos básicos para o exercício da cidadania, o que requer atenção especial na explicação cuidadosa de processos químicos envolvidos em cada tema e na discussão dos seus aspectos sociocientíficos explicitados, bem como na sua abordagem interdisciplinar.

Construção e mediação do conhecimento As propostas mais avançadas de ensino de Química têm como um dos pressupostos a necessidade do envolvimento ativo dos alunos nas aulas, gerando um processo interativo professor/estudante, em que os horizontes conceituais dos estudantes sejam contemplados. Isso significa criar oportunidades para que eles expressem como veem o mundo, o que pensam, como entendem os conceitos, quais são as suas dificuldades etc. MANUAL DO PROFESSOR

Pensando dessa maneira, procuramos incorporar ao nosso material atividades de ensino que estimulem o estudante a manifestar as suas ideias, o que, por sua vez, permitirá ao professor tomar conhecimento de suas concepções sobre o tema em estudo. A própria abordagem temática tem também esse papel, na medida em que ela traz para a sala de aula temas da vivência do aluno, nos quais o professor pode explorar seus conhecimentos prévios e suas experiências culturais. Para propiciar as condições do processo de construção do conhecimento, adotamos alguns princípios na estruturação do livro que buscam atender à especificidade do ensino de Química. Sendo o conhecimento químico de natureza eminentemente abstrata, buscamos abordá-lo a partir de seus aspectos qualitativos e macroscópicos para introduzir os seus aspectos quantitativos e os seus modelos microscópicos, fazendo uso da linguagem química apropriada. Essa ordem inverte a costumeira disposição adotada na maioria dos livros didáticos, que inicia o ensino de Química fazendo uso de modelos atômicos ou apresentando o estudo das substâncias, a partir do ponto de vista estritamente formal, ou seja, da representação dos seus constituintes por fórmulas e modelos químicos. Ao fazermos o uso correto da linguagem química por meio de fórmulas, introduzimos o seu estudo, privilegiando uma abordagem qualitativa, antes do estudo propriamente dito de constituição da matéria. Assim, em geral, iniciamos os conteúdos com atividades práticas que têm entre seus objetivos a familiarização do aluno com o material concreto, levando-o a compreender os aspectos qualitativos do conhecimento de Química. Iniciando dessa maneira, apresentamos a linguagem da Química e sequencialmente começamos a fazer uso das explicações que levam aos seus modelos microscópicos, evitando a formalização descontextualizada. Assim, demos atenção especial para que nem a abordagem nem a linguagem empregadas reduzissem a aprendizagem a um processo mecânico de memorização. A simples memorização de definições descontextualizadas não leva a uma aprendizagem significativa. Essa se concretiza à medida que os novos conceitos são relacionados com concepções prévias dos estudantes e são aplicados a diferentes fenômenos em diversos contextos. Esse mesmo princípio fundamenta o tratamento matemático que dispensamos a diversos conceitos. Para favorecer a aprendizagem significativa, enfatizamos o significado das deduções matemáticas de forma a explicitar as suas relações com os processos químicos estudados, evitando, assim, a apresentação de regras sem a apresentação do seu significado. Para dar maior significação ao conhecimento químico, foi dada uma atenção especial ao uso de modelos. É fundamental que os estudantes compreendam que a Ciência trabalha com modelos que são representações da realidade e que, portanto, possuem limitações. Eles são simplificações que representam imaginariamente como podemos explicar determinados fenômenos, mas de maneira alguma correspondem plenamente ao real. Aprender Ciência é aprender a lidar com modelos, interpretá-los e aplicá-los a novas situações que permitirão fazer novas previsões. Nesse sentido, tivemos cuidado de explicar o significado de cada modelo apresentado, suas limitações e destacando o seu caráter representativo. Considerando ainda o caráter do conhecimento químico, tivemos um cuidado metodológico no uso de analogias, que é muito comum em aulas de Química. A intenção de um professor, ao utilizar uma analogia, é facilitar a aprendizagem do conceito em foco por meio da comparação com outro conceito ou situação mais conhecida pelos estudantes. Trata-se de um importante recurso capaz de motivar o estudante por relacionar o novo conhecimento com algum conceito ou situação a qual ele já conhece melhor, tornando a tarefa educativa muito mais agradável.

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Entretanto, como o conceito que se pretende ensinar (denominado conceito-alvo) não é exatamente igual ao que se utiliza como referência (denominado conceito-domínio), é comum que os estudantes estabeleçam certa confusão nesse processo, às vezes misturando as duas coisas. Assim, muitas analogias não são proveitosas em situações de ensino e aprendizagem porque os estudantes nem sempre percebem as relações existentes entre os conceitos. Isso pode ocorrer porque algo que pareça óbvio para o professor não é necessariamente do conhecimento prévio de seus estudantes. Como alguém pode compreender um conceito científico comparado ao funcionamento de um motor se não sabe nem ao menos como funciona esse equipamento? Não se pode esperar que o estudante compreenda claramente o complexo conceito de átomo mediante uma simples comparação com uma bola de bilhar. Há problemas também quando não se destaca de forma clara quais são as similaridades e as diferenças entre os conceitos comparados, o que pode levar a generalizações indevidas. Na presente obra, ao utilizarmos analogias, tivemos a preocupação de deixar claro quais características dos dois conceitos são comuns e quais são específicas de cada um, a fim de que o estudante não estabeleça relações equivocadas. Essa também deve ser uma preocupação sua, professor, ao propor uma analogia para seus estudantes. Isso porque, se não utilizarmos as analogias de forma consciente e clara, podemos criar concepções errôneas sobre os conceitos do ponto de vista científico. Seguindo ainda o princípio da construção do conhecimento, o tratamento do conhecimento químico desenvolvido no livro foi sempre de maneira contextualizada. Isso ocorre com o propósito de dar uma significação ao estudante. Essa contextualização do conhecimento científico é feita no livro de diferentes formas: pela contextualização temática em que o conteúdo é vinculado a conhecimentos tecnológicos ou culturais relacionados ao tema da unidade; pela contextualização fenomenológica em que atividades práticas são desenvolvidas e em que os conceitos a serem estudados emergem da discussão para a compreensão do processo envolvido; e pela problematização teórica vinculada à História da Ciência ou a questões centrais do processo de produção do conhecimento Com essa abordagem, evitamos a apresentação de conteúdos de forma direta e resumida, por meio de definições formais que não possibilitam a compreensão da natureza do conceito envolvido.

Linguagem da Ciência Considerando a linguagem como ferramenta de mediação do conhecimento, entendemos que a ela deva ser dado um tratamento muito cuidadoso para que cumpra adequadamente a sua função de ensino. A linguagem se constitui pela interação social. Por isso, procuramos dar um caráter interativo material didático, professor e aluno, no qual o estudante possa ir se apropriando da linguagem científica. Na medida em que o estudante interage com o professor, compara sua linguagem com a dele e com a do livro ele vai se apropriando da linguagem química. Essa é uma linguagem nova para ele. A linguagem científica possui uma sintaxe diferente da linguagem coloquial e utiliza recursos linguísticos ainda não comuns para os estudantes, como o uso de tabelas, gráficos, fórmulas e imagens esquemáticas. Todos esses recursos precisam ser minuciosamente explicados aos estudantes. A linguagem científica é caracterizada por conceitos que reduzem expressões a afirmações atemporais, impessoais e sem narrativas. Isso causa estranheza aos estudantes que estão acostumados a uma linguagem narrativa que descrevem situações reais ocorridas com sujeitos em determinados momentos. Daí a preocupação em apresentar os conceitos científicos MANUAL DO PROFESSOR

sempre em contexto mais amplo dentro da experiência de vida dos estudantes, para depois reduzir a sua formalização que caracteriza a natureza de sua linguagem. Não se trata de banalizar o conhecimento científico com analogias grosseiras, mas de permitir a apropriação da nova linguagem. Outra característica importante da linguagem científica é a sua natureza argumentativa. Pesquisas mais recente têm discutido a importância de desenvolver nos estudantes a capacidade argumentativa, compreendendo o valor da ciência pelo seu grau de justificação. Argumentar significa contrapor ideias e justificar posicionamentos com fundamentos lógicos ou retóricos. Para que o ensino de Ciências não seja dogmático, é fundamental que o professor apresente os argumentos que justifiquem o uso de modelos científicos, contrapondo diferentes visões em relação ao assunto estudado. Esse foi outro cuidado que tivemos na obra, ao apresentar historicamente diferentes visões e ao explicar a origem dos conceitos, buscando justificar o uso do modelo científico adotado. Assim, ao redigir esta obra, tivemos a preocupação em mediar a linguagem científica, por meio de situações interativas, buscando respeitar o rigor de sua precisão e o seu caráter argumentativo, justificando as suas diferentes visões. Dessa forma, procuramos fazer o uso mais preciso da linguagem científica, adequando a compreensão conceitual à sua correção e atualização. Nesse sentido, evitamos termos cuja carga semântica ofereça obstáculos à aprendizagem dos conceitos. Procuramos incorporar às definições aqueles termos que a pesquisa em ensino de Química tem recomendado, privilegiando ao mesmo tempo a precisão e a atualização conceitual. Existem diversas analogias e expressões já consagradas nos livros didáticos, mas que, todavia, carregam ou induzem a significações errôneas do ponto de vista da Química. Outras vezes, a substituição de termos se dá em função de recomendações de normatizações de associações científicas. Por esse motivo, muitas vezes substituímos alguns termos tradicionais por outros que buscam explicitar uma maior clareza e precisão. Embora em um primeiro momento isso possa causar certa estranheza, a nossa experiência demonstra que para o aluno isso é natural. Esperamos que você possa ir incorporando em suas aulas essa nova linguagem e procure evitar aqueles termos já ultrapassados. Veja abaixo alguns exemplos: • não empregamos a denominação substância pura, a ela nos referimos apenas como substância, pois se ela não for pura será um material; • adotamos o termo material em vez de mistura; • não usamos a denominação mistura heterogênea e sim material heterogêneo, pois é incoerente, por exemplo, dizer que um sistema de água e óleo é uma mistura, quando ensinamos aos estudantes que água é imiscível em óleo; • não se deve adotar o termo número de mol, o qual deve ser chamado de quantidade de matéria que é a grandeza (por exemplo, não se fala em número de metros e sim em comprimento); • por recomendação da Iupac, não se usa mais a denominação concentração molar e sim concentração em quantidade de matéria; • os grupos substituintes não devem ser chamados de radicais na química orgânica; • não se usa mais a denominação ligação covalente dativa e sim ligação covalente coordenada; • adotamos o novo valor de volume molar como sendo 22,7 L; • como adotamos as regras do SI, logo usamos Pa (pascal) em vez de atm para pressão; • estamos adotando as novas regras de nomenclatura da química orgânica; • os coeficientes nas equações devem ser escritos sem espaço antes da fórmula e o estado físico da substância deve ser escrito sem subscrito (por exemplo: 2H2(g) e não 2H2(g) ).

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• para evitar confusão na grafia usamos como símbolo para litro L e não l; • a carga iônica deve ser representada sempre com o numeral antes da carga (por exemplo: Al3+ e não Al+3).

A visão de Ciência e das interações Ciência-Tecnologia-Sociedade Coerente com os princípios teórico-metodológicos apresentados neste capítulo, destacamos na obra a apresentação de uma visão de Ciência como uma atividade humana em processo contínuo de produção que está relacionada à tecnologia e à sociedade. Entendemos que para a compreensão do papel da Ciência na sociedade é fundamental que se trabalhe a natureza do seu conhecimento. Nesse sentido, em todos os volumes introduzimos elementos de História e Filosofia da Ciência com o objetivo de evidenciar o caráter provisório da Ciência, bem como as suas limitações e potencialidades. Dessa forma, o tratamento do conhecimento químico em todos os capítulos do livro é feito por meio de uma contextualização que explicita o seu papel na sociedade, pois entendemos que formar o cidadão implica explicitar ao estudante o papel dos conteúdos químicos na compreensão de questões sociais. Por exemplo, compreender a dinâmica das transformações químicas no contexto ambiental faz com que tenhamos uma postura mais crítica sobre o destino de resíduos químicos, uma vez que passamos a entender que os resíduos vão produzir uma série de reações com outras substâncias do ambiente. Assim, a Química é apresentada na obra de maneira a explicitar o processo social de apropriação do saber sistemático, evidenciando o seu papel na compreensão dos grandes problemas atuais da humanidade. A contextualização teórica desenvolvida na introdução dos conceitos é feita sempre na perspectiva de demonstrar contribuições de diferentes cientistas no processo coletivo de elaboração de novos modelos. Ao situar o contexto sócio-histórico de produção do conhecimento, apresentamos ao estudante o trabalho coletivo e o caráter provisório da Ciência. Dessa forma, evitamos uma abordagem que apresente a Ciência como conhecimento único, verdadeiro, inquestionável, histórico, neutro e de domínio exclusivo de cientistas. Esses princípios justificam o caráter diferencial deste livro de outros convencionais que se limitam a apresentar os conceitos prontos para serem memorizados pelos estudantes, sem uma contextualização de sua origem e de seu significado social. Por isso, foi dada ênfase ao tratamento do conhecimento químico, de forma a explicitar como os conceitos foram elaborados historicamente. Ainda nessa perspectiva, são apresentadas diversas atividades de investigação no livro com o objetivo de levar o aluno a compreender o processo de proposição de modelos e teorias científicas, evidenciando as suas limitações e potencialidades na previsão de novos fenômenos. Finalmente, destacamos que a contextualização temática do livro teve o objetivo central de apresentar o papel social da Ciência, com as suas inter-relações Ciência-Tecnologia-Sociedade – CTS. Essas inter-relações são explicitadas em todos os temas sociocientíficos de cada unidade programática desenvolvida na seção “Tema em foco”. Ao explicitar essas interações, ressaltamos o papel da sociedade no controle da ciência e da tecnologia. Assim, não apresentamos uma imagem neutra da Química como se fosse por si só um conhecimento que traz avanços tecnológicos e nem a apresentamos com sendo a responsável pelos problemas ambientais atuais. Por isso, discutimos profundamente, como as decisões de Ciência e tecnologia dependem de uma participação ativa e comprometida da sociedade.

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Com essa abordagem, procuramos desfazer, assim, a imagem negativa que se tem da Química, presente na população, em geral, muito associada aos seus aspectos negativos. Ao mesmo tempo que apresentamos os problemas ambientais relacionados à Química, discutimos as diversas alternativas tecnológicas que ela tem propiciado e que muito tem contribuído para a diminuição do seu impacto ambiental. Evidenciamos, então, por meio das interações CTS que o desenvolvimento da ciência e da tecnologia é dependente do rumo que a sociedade lhe imprime. Com isso, destacamos o papel de cada cidadão no processo de tomada de decisão sobre o destino do desenvolvimento tecnológico. Para isso, discutimos em diferentes momentos o conceito de desenvolvimento sustentável e atitudes e valores para a cidadania planetária, bem como as forças de poder que estão associadas à Ciência e à Tecnologia. O enfoque de CTS no livro, portanto, tem o papel central de formação do cidadão e do desenvolvimento de atitudes de engajamento responsável com questões socioambientais na construção de uma sociedade justa e igualitária.

Anotações

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Como fazer uso da obra

“Para o educador-educando, dialógico, problematizador, o conteúdo programático da educação não é uma doação ou uma imposição – um conjunto de informes a ser depositado nos educandos...” Paulo Freire

O livro didático constitui uma importante ferramenta no ensino, mas em nenhuma hipótese substitui o trabalho do professor em sala de aula. Esta obra, com uma nova perspectiva, propõe atividades diversificadas e o desenvolvimento dos conceitos que flexibiliza o planejamento das aulas e as atividades de ensino, para que se considere o contexto da própria escola. Nesse sentido, defendemos que o professor deve ter autonomia para desenvolver o seu planejamento com base nas características de sua comunidade escolar. O livro didático não pode ser encarado como uma camisa de força que impõe ao professor um currículo a ser rigidamente seguido. Em vez da padronização curricular em todas as escolas, apostamos em um processo em que os professores assumam cada vez mais o seu trabalho de construção curricular. Essa é uma tarefa que nós, na qualidade de professores de Química e de profissionais da educação, precisamos encampar. Essa orientação de flexibilidade curricular está expressa nas Diretrizes Curriculares Nacionais, nos Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio e nas Orientações Curriculares Nacionais para o Ensino Médio. Inclusive no capítulo do currículo de Química das Orientações Curriculares há apresentação de diferentes formas de organização do currículo. O que se tem exigido legalmente é que ao final do ensino médio os alunos tenham estudado todos os conteúdos mínimos recomendados nos documentos acima explicitados; a ordem, contudo que esses conteúdos serão ministrados deve ser de decisão do professor. A partir desse princípio da flexibilidade é que vamos apresentar a organização do livro e de sugestões de estratégias de seu uso em sala de aula. Existem formas diferenciadas desse uso, o que inclui a exploração de seus conteúdos por meio de projetos interdisciplinares, visitas, reprodução de vídeos, etc. Sugestões específicas de como essas atividades poderão ser trabalhadas de forma relacionada aos conteúdos explorados no livro são apresentadas no próximo capítulo. O livro foi diagramado de forma a destacar a sua organização, a refletir os princípios teórico-metodológicos adotados e a buscar uma interação com os usuários professores e alunos. Assim, no presente capítulo, vamos demonstrar formas de utilização do nosso material didático. Vejamos como é a organização do livro e como o professor pode explorar cada um de seus elementos.

Conteúdo e organização curricular No presente tópico apresentamos os critérios de seleção dos conteúdos do livro e como os mesmos foram organizados. Nessa apresentação, vamos ressaltar formas de adequação que você poderá desenvolver na sua escola. Para isso, primeiro é importante que você entenda como nós autores concebemos a organização deste livro, para que você possa dialogar com a estrutura do livro, construindo outros caminhos.

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Seleção de conteúdos da obra Na elaboração do presente livro, tivemos a preocupação de contemplar todos os conteúdos e competências relativos à Química que estão recomendados nos documentos legais, bem como os que estão previstos nas matrizes curriculares do Exame Nacional do Ensino Médio – Enem. O critério de seleção dos conteúdos do livro foi baseado na sua relevância para a compreensão da Química, ou seja, na sua pertinência pedagógica; e na sua relevância social. Assim, foram selecionados os conceitos centrais, estruturadores do conhecimento químico; os conceitos relevantes para a compreensão de outros; e os que estão vinculados ao contexto didático da obra, sendo necessários para a compreensão de uma determinada temática. Foram excluídos da obra conteúdos irrelevantes que não apresentam pertinência educacional e que se tornaram obsoletos para o conhecimento químico. Como por exemplo, podemos citar extensas classificações, como as de ácidos e sais, contempladas em livros mais tradicionais, mas que pouca relevância apresenta em termos de compreensão conceitual dos processos químicos. Podemos citar como conteúdos considerados obsoletos do ponto de vista da Química, excluídos nesta obra, o conceito de corpo, de isóbaro e de isótono. A seleção dos conteúdos estruturadores do conhecimento químico teve como referência o que é recomendado pelas Orientações Curriculares do Ministério da Educação de Química. Segundo esse documento, os conceitos básicos da Química estão relacionados a três eixos centrais que constituem a base dessa Ciência: materiais e substâncias, propriedades e constituição. Assim, buscou-se selecionar os conceitos centrais da Química que têm foco nesses três eixos. Por isso, em cada volume, contemplamos conteúdos dos materiais, das suas propriedades e de sua constituição. No livro, a linguagem química é apresentada de forma a estabelecer uma conexão entre as propriedades das substâncias e os seus modelos explicativos. Entendemos que a linguagem química, em outras palavras, busca traduzir as interpretações que a Ciência faz para as propriedades identificadas dos materiais e de suas substâncias. Assim, quando representamos a água por H2O, isso significa que idealizamos as propriedades da água, como temperatura de ebulição, solubilidade, densidade etc. podem ser explicadas por estruturas químicas que consideram que a sua constituição é de dois átomos de hidrogênio e um oxigênio. Esse modelo, todavia, não explica completamente todas as propriedades da água e daí a necessidade de se usar modelos mais complexos, como o que indica a geometria de sua molécula, o comprimento de suas ligações, a configuração eletrônica dos elétrons na molécula e assim por diante. Entendemos, portanto, que não faz sentido a apresentação de modelos sem que eles estejam associados às propriedades das substâncias e sem que se tenha uma compreensão do modelo que ela está associada. Com esse princípio sempre buscamos primeiro apresentar as propriedades das substâncias, depois discutir possíveis modelos que as explicam e aí apresentamos a linguagem química que traduz tais modelos. Dessa maneira, a organização dos conteúdos na obra buscou obedecer aos princípios de teorias de ensino e aprendizagem e de pesquisas na área de ensino de Química.

Recursividade e flexibilidade curricular A ordem em que os conteúdos foram organizados no livro visou atender tanto princípios pedagógicos como propiciar a flexibilidade curricular, de forma a viabilizar que o professor construa diferentes programas conforme sua realidade específica, a qual muitas vezes é muito influenciada por programas de avaliações seriadas implantados por universidades locais.

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A flexibilidade pode ser propiciada pelo princípio da recursividade. A aprendizagem é um processo mental em que estruturas cognitivas são desenvolvidas na medida em que os estudantes estabelecem relações entre os conceitos novos e as suas representações mentais. Isso é favorecido quando os estudantes têm oportunidade de interagir com os conceitos em diferentes contextos. Dessa forma, em cada momento o estudante vai poder ampliar sua compreensão e consolidar os conteúdos apreendidos. Com esse princípio, a primeira edição desta obra foi elaborada apresentando de maneira recursiva alguns conceitos fundamentais da Química, os quais eram revisitados ao longo das três séries dentro de um novo contexto, que possibilitavam aos estudantes fazerem novas leituras e consolidarem seus esquemas conceituais. Alguns desses conteúdos permanecem na nova coleção, mas com a fixação de limite de páginas para cada volume no novo edital do PNLD, os autores decidiram excluir na segunda edição do livro alguns desses conteúdos recursivos, todavia esses conteúdos podem ser trabalhados pelo professor, considerando que ele possui a obra completa e que a contextualização da obra permite com facilidade a vinculação aos conteúdos. Permanece a nossa orientação de o professor assegurar sua autonomia, tendo liberdade de flexibilizar o uso do livro de forma que possa, tanto fazer uso de forma mais sistemática da recursividade, como de reelaborar a sequência curricular. Veja exemplos de como a recursividade ainda está presente no livro e de como ela é sugerida ao longo da obra. Por exemplo, o estudo de modelos atômicos está presente em mais de uma série. Enquanto na primeira série ele é apresentado com foco na constituição da matéria como partícula para explicar as propriedades mais simples dos materiais e substâncias; na segunda série, ele pode ser associado ao capítulo de energia nuclear para uma maior compreensão desse conteúdo; e na terceira série ele é explorado com o propósito de entender princípios rudimentares da Física Moderna que revolucionaram uma série de tecnologias. O estudo das substâncias inorgânicas é introduzido na primeira série, mas também pode ser retomado na segunda série no estudo do capítulo de equilíbrio iônico. O estudo da ligação metálica é sumariamente apresentado na primeira série para que o estudante entenda a existência de outros tipos de ligação química, além da iônica e covalente, todavia este conteúdo é retomado na terceira série com um modelo um pouco mais elaborado para explicar o conteúdo de metais que é um tema trabalhado naquela série. Outro conteúdo visto de forma muito recursiva neste livro é o estudo da química orgânica. No documento das Orientações Curriculares de Química do MEC há uma crítica a distribuição clássica dos conteúdos de Química na divisão: química geral, físico-química e química orgânica. Nessa divisão, os estudantes têm uma visão muito compartimentada do conhecimento químico e não percebe as suas inter-relações. Por exemplo, com essa divisão, a química orgânica só é abordada na terceira série; enquanto no estudo da Biologia, o professor começa a tratar de substâncias orgânicas desde a primeira série. Embora no livro em papel o conteúdo programático de Química Orgânica esteja somente no volume três, a organização da obra possibilita o estudo deste conteúdo em diferentes séries. Por exemplo, na primeira série, pode-se introduzir a química orgânica no estudo das substâncias inorgânicas e na segunda série no estudo do tema “Recursos Energéticos”. Com essa abordagem da Química Orgânica, buscamos uma integração dos conteúdos. Assim um outro princípio na organização curricular foi a articulação dos conhecimentos. MANUAL DO PROFESSOR

Por isso, fizemos vários redimensionamentos de tópicos nas unidades programáticas de forma a buscar uma integração do conhecimento. Por exemplo, o estudo do número de oxidação em alguns livros é feito no capítulo de ligações químicas, e neste livro é feito no capítulo de eletroquímica, quando tal conteúdo se faz necessário para o entendimento dos processos de oxidação e redução. Assim, a apresentação dos conceitos buscou sempre a articulação com conteúdos anteriores ou com os que estão sendo apresentados. A contextualização temática do livro propicia a recursividade dos conteúdos de forma mais intensa. Além da ligação metálica, propriedades das substâncias relacionadas às interações químicas são apresentadas na segunda série com o estudo da água e aprofundadas na terceira série com o estudo de substâncias orgânicas. O conteúdo de eletroquímica é apresentado no volume três associado ao tema “Metais, pilhas e baterias”, mas pode ser também desenvolvido no volume dois, juntamente com o tema “Recursos energéticos”. Como já comentado, o tema “Hidrosfera e poluição das águas” retoma o conteúdo das propriedades das substâncias ao introduzir propriedades da água; o tema “Metais, pilhas e baterias” propicia a retomada do conceito de ligação metálica já introduzido no primeiro volume; e o tema “Recursos energéticos” permite a introdução do estudo de hidrocarbonetos e álcoois no volume dois, os quais são apresentados no terceiro volume. Com o uso da recursividade, conseguimos revisitar muitos conceitos e aplicá-los em diferentes contextos explicativos da obra. A recursividade também pode ser feita nos temas sociocientíficos apresentados no livro. Muitos desses temas estão presentes nos conteúdos programáticos dos diversos estados da federação. Por exemplo, o tema “Lixo” que está no primeiro volume pode ser explorado no volume dois ao explorar poluição das águas e no volume três no estudo do tema plástico e ambiente. O tema “Poluição atmosférica” que está no primeiro volume pode ser explorado na queima de combustíveis fósseis que aparece tanto no volume dois, quanto no três. O tema “Poluição das Águas” que está no segundo volume pode também se explorado no primeiro volume junto com o tema “Lixo” e no terceiro volume em “Plásticos e Ambiente”. O tema “Minérios” que está no terceiro volume pode ser explorado no primeiro volume no estudo de ligações metálicas. Entendemos que na grande maioria das escolas públicas, a carga horária de Química é muito reduzida e, portanto, nem sempre o professor dispõe de tempo necessário para trabalhar o mesmo conteúdo diversas vezes. Nesse contexto, muitas vezes o professor terá que tomar decisão sobre que série considera mais apropriada trabalhar determinados conteúdos de acordo com o contexto de sua escola.

A ordem geral do conteúdo de Química na obra Entendemos que muitos estados da federação têm suas propostas curriculares e que os professores fazem ajustes conforme a particularidade de sua escola. Esses fatores podem contribuir para que o professor venha a adotar uma sequência programática diferente da que, nós autores, concebemos nesta obra. Nesse sentido apresentamos aqui a proposta curricular deste livro e a estrutura geral da organização dos conteúdos nos três volumes. É fundamental que o professor tenha conhecimento global da obra para que ele possa situar o seu planejamento e possa fazer as devidas adequações no uso do presente volume. Vejamos, então, a organização do conteúdo desta obra e a sua fundamentação.

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Estudos na área de ensino de Química têm demonstrado a importância de o estudante aprender a partir de observações fenomenológicas em que eles possam identificar aspectos macroscópicos da matéria. Partindo de uma visão concreta sobre a matéria o estudante conseguirá com mais facilidade construir modelos para representar aquilo que é observável por ele. Dessa forma, outro princípio da organização curricular adotado é a de uma sequência que vai do macroscópico para o microscópico, o qual é representado por modelos. Os estudos têm evidenciado que uma das dificuldades no aprendizado da Química está no caráter altamente abstrato de seu conhecimento. Portanto, quando o professor parte do concreto isso fica mais fácil para o estudante compreender o conteúdo mais abstrato da Química. Com esse princípio, introduzimos no primeiro volume uma unidade de estudo das propriedades da matéria com várias atividades práticas que possibilitam a percepção fenomenológica. Na segunda unidade, antes de trabalharmos os modelos atômicos, é feito um estudo de gases, com o objetivo de o estudante compreender a partir das propriedades dos gases o modelo de partículas da matéria. A partir da consolidação do modelo de partículas é que passamos a apresentar modelos mais avançados para os estudantes. Veja que com esse princípio redimensionamos o conteúdo de gases que em outros livros encontra-se no segundo volume. Ainda seguindo o princípio da pertinência pedagógica, entendemos que o estudo de modelos atômicos no primeiro volume é suficiente até o modelo de Rutherford-Bohr, a partir do qual podem ser explicados processos químicos estudados na primeira série. Ocorre que sistematicamente algumas universidades incluem em seus programas de avaliação seriada conteúdos de distribuição eletrônica. Assim, apresentamos no volume um de forma mais sintética o modelo mais atual do átomo, o qual é retomado de forma apropriada no volume três, quando o estudante já tem conhecimento de Física suficiente para compreender princípios que o fundamentam. O estudo da classificação periódica no primeiro volume visa introduzir o estudo das ligações químicas, o qual consolida no estudo da Química a relação entre propriedades das substâncias e sua constituição. Ao fazer o estudo das ligações químicas associado às propriedades das substâncias, apresentamos as propriedades de substâncias inorgânicas. Nesse momento, introduzimos o estudo dos ácidos, bases, sais e óxidos. O enfoque dado ao conteúdo da segunda série é o do estudo das reações químicas nos seus aspectos dinâmicos e energéticos. Dessa forma, enquanto caracterizamos as reações químicas no primeiro volume pelo estudo das propriedades das substâncias e correlacionamos essas com modelos de constituição da matéria, no volume dois todo o foco está no desenvolvimento de modelos que permitem a compreensão do controle das reações químicas. O estudo das reações se inicia com o estudo dos cálculos químicos que possibilita ao estudante compreender o processo de rearranjo molecular que ocorre nas reações químicas. Antes desse capítulo de cálculos químicos são introduzidos os conceitos de quantidade de matéria e massa molar, os quais são essenciais para o estudo de soluções que está no capítulo da unidade seguinte. Em alguns estados o conteúdo de cálculos químicos está na primeira série e nesse caso, os professores poderão fazer a introdução desse conteúdo nessa série, no estudo de neutralização entre ácidos e bases e no tópico de titulação que estão no volume um. O conteúdo da segunda série avança com o capítulo de estudo de soluções, coloides e agregados que está muito bem inserido na unidade temática “Hidrosfera e Poluição das Águas”. Dando continuidade a essa temática encontra-se o capítulo de propriedades da água e propriedades coligativas. MANUAL DO PROFESSOR

Essa segunda unidade temática é concluída com o estudo e equilíbrio químico que permite compreensão dos graves desequilíbrios dos sistemas aquáticos que estão poluídos. O estudo de equilíbrio tem como pré-requisito concentração de soluções e noção de cinética química. Entendemos que a noção básica de cinética química pode muito bem ser introduzida nesse capítulo para o seu entendimento, todavia, se o professor desejar ele poderá, explorar o conteúdo de equilíbrio químico após o estudo de cinética química que está na segunda unidade temática. A terceira unidade temática “Recursos energéticos” possibilita o estudo de termoquímica, de cinética química e de radioatividade e energia nuclear. O estudo de termoquímica é desenvolvido a partir do conceito de calor e está relacionado à obtenção de energia em reações químicas, como as de combustão. O conteúdo de cinética química está relacionado ao controle de reações de combustão e o conteúdo de energia nuclear é inserido como uma das fontes de energia. Nessa unidade pode ser introduzida também a obtenção de energia a partir de reações químicas. Para os Estados que o conteúdo de eletroquímica está na segunda série, os professores poderão desenvolver esse conteúdo durante o estudo da unidade de recursos energéticos. Outro conteúdo programático que pode ser inserido na segunda série é o estudo de hidrocarbonetos e álcoois, os quais estão relacionados ao estudo de petróleo e ao programa brasileiro do Proálcool. A inserção de hidrocarbonetos e álcoois na segunda série é interessante, na medida em que segue a recomendação das Orientações Curriculares do Ensino Médio do MEC de distribuir o estudo de Química Orgânica ao longo das três séries, evitando a divisão clássica de desenvolver todo o seu estudo somente na terceira série. No terceiro volume, partimos para uma compreensão mais ampla da Química no sentido de suas aplicações tecnológicas em diversos campos como da engenharia genética, metalurgia e nanotecnologia. Com esse estudo, o estudante tem a possibilidade da aplicação de conceitos mais aprofundados da constituição da matéria e uma visão mais integrada da Química. A química orgânica é estudada de forma integrada com temas. Assim a introdução ao estudo da Química Orgânica está associada à engenharia genética; o estudo das funções orgânicas ao tema alimentos; a nomenclatura das substâncias orgânicas ao tema remédios; o estudo das propriedades das substâncias orgânicas e de polímero ao tema plásticos e o ambiente; e, finalmente, o estudo das reações orgânicas ao tema indústria química e sociedade. Considerando que alguns conteúdos estão presentes em mais de um volume na perspectiva tanto da recursividade, como da flexibilidade curricular, apresentamos abaixo a tabela de “Recomendações de conteúdos de Química a serem abordados” nos três volumes, indicando aqueles que são retomados em mais de uma série, como tópicos recursivos e aqueles que talvez possam ser suprimidos no caso de escolas com condições mais limitantes, em que o professor não tenha como desenvolver todos os conteúdos da série.

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Recomendações de conteúdos de Química a serem abordados Legenda: F – conteúdo fundamental que recomendamos ser desenvolvido no volume em questão. R – conteúdo revisitado em outro volume. L – conteúdo com possibilidade de supressão no caso de escolas em condições limitantes. VOLUME 1 Vol.

Unidade

Capítulos

Conteúdo de Química

7. Modelo quântico para o átomo

8. Configuração eletrônica

1. Transformações químicas 1. Transformações e propriedades das substâncias

2. Química, tecnologia e sociedade 3. Propriedades das substâncias 4. Identificação das substâncias

1. Consumo sustentável

2. Materiais e processos de separação

1. Materiais e substâncias 2. Processos de separação de materiais 1. Da Alquimia à Química

3. Constituintes das substâncias, Química e Ciência

2. Conhecimento científico e senso comum 3. Constituintes da matéria 4. A Química e sua linguagem 1. Medidas, fenômenos e modelos 2. Grandezas do estado gasoso

4. Estudo dos gases

3. Propriedades dos gases 4. Leis dos gases 5. Lei geral dos gases 6. Teoria cinética dos gases

1. Modelos e teorias

2. Poluição atmosférica

2. Modelo atômico de Dalton 3. Modelo atômico de Thomson 5. Modelos atômicos

4. Modelo atômico de Rutherford 5. O átomo e suas partículas 6. Modelo atômico de Bohr

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Vol.

Unidade

Capítulos

Conteúdo de Química

1. Elementos químicos: síntese, descoberta e simbologia 2. Breve histórico da classificação dos elementos 6. Classificação periódica

3. Classificação moderna dos elementos químicos 4. A Lei Periódica 5. Propriedades periódicas

1. Ligação iônica 2. Regra do octeto 3. Representação das substâncias iônicas 4. Ligação covalente 7. Ligações químicas 1

3. Agricultura

5. Tipos de ligação covalente 6. Fórmula estrutural 7. Constituintes moleculares e amoleculares

8. Representação geométrica das moléculas

9. Polaridade das moléculas 10. Ligação metálica

1. Interações entre constituintes 2. Forças intermoleculares 3. Substâncias inorgânicas 8. Substâncias inorgânicas

4. Ácidos e bases 5. Teorias de ácidos e bases 6. Nomenclaturas de ácidos e bases 7. A neutralização de ácidos e bases – sais 8. Óxidos VOLUME 2

Vol.

Unidade

Capítulos

Conteúdos de Química

1. Grandezas físicas 2. Massa atômica 3. Quantidade de matéria 1. Unidades utilizadas pelo químico

4. Constante de Avogadro 5. Massa atômica, molecular e molar

1. Produtos químicos

2. Cálculos químicos

6. Volume molar

7. Conversões no cálculo estequiométrico

1. As leis das reações químicas

2. Balanceamento de equação química 3. Estequiometria

4. Rendimento das reações

MANUAL DO PROFESSOR

Vol.

Unidade

Capítulos

Conteúdo de Química

1. Soluções, coloides e agregados 3. Classificação e composição dos materiais

2. Concentração e suas unidades

3. Composição 4. Diluição de soluções 1. Propriedades das substâncias e interações entre os constituintes

2. Hidrosfera e poluição das águas

4. Propriedades da água e propriedades coligativas

2. Propriedades da água 3. Água e solubilidade dos materiais

4. Propriedades coligativas 1. Reações químicas e reversibilidade 2. Sistemas químicos reversíveis 5. Equilíbrio químico

3. Equilíbrio químico

4. Alterações do estado de equilíbrio

5. Princípio de Le Chatelier

6. Aspectos quantitativos de equilíbrios químicos 1. Termoquímica e calor 2. Calorimetria 6. Termoquímica

3. Transformações de energia

4. Calor de reação: entalpia

5. Lei de Hess

6. Espontaneidade das transformações: entropia

7. Cinética química

3. Recursos energéticos e energia nuclear

8. Energia nuclear

1. Cinética química

2. Teoria das colisões

3. Fatores que influenciam a rapidez das reações

4. Mecanismos de reação

5. Catálise

1. Radiação e radioatividade

2. A descoberta da radioatividade

3. Emissões nucleares

4. Leis das desintegrações radioativas

5. Cinética da desintegração radioativa

6. Radioatividade: seus efeitos e aplicações

7. Transformações nucleares 8. Usinas nucleares 9. Rejeitos nucleares 10. Acidentes de usinas nucleares e acidentes radioativos 11. Bombas atômicas

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VOLUME 3 Vol.

Unidade

Capítulos

Conteúdos de Química

1. Introdução ao estudo da Química Orgânica 2. Propriedades dos átomos de carbono 1. A Química Orgânica e a transformação da vida

3. Cadeias carbônicas 4. Isomeria 5. Funções orgânicas 6. Hidrocarbonetos

7. Petróleo: fonte de hidrocarbonetos

1. A Química e os alimentos

2. Carboidratos 3. Álcoois

4. Fenóis

5. Aldeídos e cetonas 2. Alimentos e funções orgânicas

6. Éteres 7. Lipídios 8. Ácidos carboxílicos 9. Ésteres 10. Proteínas

1. A Química em nossas vidas

11. Aminas e amidas 12. Química da conservação de alimentos 3. Química da saúde e da beleza e a nomenclatura orgânica

1. Nomenclatura orgânica: regras gerais 2. Nomenclatura orgânica: regras específicas 3. Química dos fármacos e das drogas 4. Química dos cosméticos 1. Plásticos e polímeros 2. Propriedades dos polímeros

4. Polímeros e propriedades das substâncias orgânicas

3. Propriedades das substâncias orgânicas 4. Reações de polimerização 5. Plásticos 6. Fibras 7. Borrachas 1. Instalação de uma indústria química 2. Síntese química

5. Indústria química e síntese orgânica

3. Síntese orgânica: reconstruindo moléculas 4. Síntese orgânica: transformando funções orgânicas 5. O químico e as indústrias químicas

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Vol.

Unidade

Capítulos

Conteúdos de Química

1. Propriedades dos metais 2. Ligação metálica 6. Ligação metálica e oxidorredução

3. Ligas metálicas 4. Oxidorredução 5. Número de oxidação

2. Metais, pilhas e baterias

6. Balanceamento de equações de reações de oxidorredução

1. Pilhas eletroquímicas

2. A pilha de Daniell 7. Pilhas e eletrólise

3. Potencial elétrico das pilhas

4. Tipos de pilhas e baterias

5. Eletrólise 6. Aspectos quantitativos da eletrólise: a Lei de Faraday 1. A visão clássica do mundo físico

3. Química para um novo mundo

2. Modelo quântico para o átomo 8. Modelo quântico

3. A função de onda e os orbitais atômicos 4. A configuração eletrônica e a tabela periódica 5. As ligações químicas e o modelo quântico

Organização da obra por unidades temáticas O livro é dividido em unidades temáticas que se aglutinam em torno de um tema sociocientífico central, englobando tópicos integrados do conteúdo programático de Química que estão articulados entre si. Os textos dos temas sociocientíficos estão articulados entre si e visam fazer uma abordagem de vários aspectos do tema central. Eles estão na seção “Tema em foco” e distribuídos ao longo dos capítulos. O objetivo é que eles sejam desenvolvidos pelo professor de forma articulada com o conteúdo químico ao qual eles estão associados. Em cada volume procuramos enfatizar alguns aspectos centrais na abordagem do tema sociocientífico. O enfoque ambiental é visto nos três volumes, mas no primeiro apresentamos explicações de processos químicos em temas geralmente abordados na disciplina de Geografia e enfatizamos os problemas socioambientais que estão vinculados à Química, procurando contextualizar o estudo da Química com questões existenciais da vida dos estudantes. No segundo volume continuamos com abordagem de química ambiental e de questões socioambientais, apresentando textos sobre política de gestão da água e política energética, que avança na formação política de nossos estudantes. Finalmente, no terceiro volume rediscutimos as relações ciência-tecnologia-sociedade já desenvolvidas anteriormente, mas destacando os avanços e desafios que a tecnologia tem propiciado à melhoria da qualidade de vida. Ao discutir o tema "vida" neste volume, iniciamos o debate ético que perpassa às questões discutidas ao longo da coleção. A escolha desses temas foi minuciosamente estudada pelos autores, buscando evidenciar ao longo do Ensino Médio uma formação ampla para o engajamento dos estudantes em questões científicas que afetam a sociedade. MANUAL DO PROFESSOR

É fundamental que esses temas sejam abordados de forma contextualizada com a comunidade dos estudantes e, nesse sentido, outros temas poderão ser abordados pelo professor, além dos apresentados nesta obra. A nossa experiência de sala de aula indica a viabilidade da discussão dos diferentes temas. Conforme a realidade escolar da carga horária e do calendário escolar, alguns textos poderão ser agrupados e abordados em uma única aula, por meio de atividades diversificadas, como trabalho de grupo, apresentação de seminários, vídeos, debates e palestras. Para uma melhor visualização da coleção, apresentamos a seguir um quadro com todos os temas sociocientíficos abordados nos três volumes.

Quadro de temas sociocientíficos e seus temas centrais Vol.

Unid.

Tema sociocientífico central

Consumo sustentável

• Consumismo: mal do século XXI • Reutilizar e reciclar: retornando o material ao ciclo útil • Lixo: tratamento e disposição ﬁnal • Em busca do consumo sustentável

Poluição atmosférica

• Poluição atmosférica e aquecimento global • Camada de ozônio e radiação solar • Mercado de carbono! O que é isso?

Agricultura

• Química e agricultura • Produção de alimentos e ambiente: faces da mesma moeda • Agricultura sustentável: opção inteligente

Produtos químicos

• Na medida certa: evitando o desperdício • Produtos químicos domésticos: perigo disfarçado

Hidrosfera e poluição das águas

• Ciclo da água e sociedade • Gestão dos recursos hídricos • Poluição das águas • A Química, o tratamento de água e o saneamento básico

Recursos energéticos e energia nuclear

• Energia e sociedade e ambiente • Fontes de energia • Energia nuclear como fonte de produção de energia elétrica • Política energética • Ciência para a paz

A Química em nossas vidas

• A engenharia da vida e a ética. • Alimentos. • Química da saúde, da beleza e outras possíveis alternativas. • Os plásticos e o ambiente. • Indústria química e a sociedade.

Metais, pilhas e baterias

• Metais: materiais do nosso dia a dia • Descarte de pilhas e baterias • Metais, sociedade e ambiente

Química para um novo mundo

• O microcosmo do mundo atômico: luz para uma nova visão de mundo • A química teórica e a nanotecnologia

Temas sociocientíficos

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As seções do livro A organização do livro em seções tem um caráter didático que facilita o seu uso. Infelizmente os nossos estudantes não desenvolveram ainda o hábito de leitura e de explorar uma obra didática. Pesquisas apontam que, muitas vezes, o livro é usado única e exclusivamente para resolver exercícios e para rever a matéria para provas. Recomendamos que no início do ano letivo você incentive o estudante a ler as páginas iniciais do livro, ou leia junto com eles para que eles possam explorar ao máximo o potencial pedagógico da obra. Além das importantes informações no livro do aluno sobre o uso do livro, a seguir apresentamos informações para você explorar melhor cada uma das seções do livro e para que você possa manter o estudante informado sobre como trabalhar com o livro para que ele seja uma ferramenta efetiva no aprendizado da Química.

Tema em foco Essa seção compreende os textos em que são discutidos mais especificamente o tema sociocientífico da unidade. Na abertura da unidade, o primeiro tema problematiza a questão social a ser discutida, e, no último texto da seção na unidade, geralmente são discutidos os pontos centrais levantados no primeiro texto. Sempre que possível são estabelecidos vínculos entre o texto da seção e os próximos conteúdos químicos a serem introduzidos ou os conteúdos anteriores. Em muitos textos dessa seção, além da discussão dos aspectos sociocientíficos introduzidos, são abordados conteúdos químicos específicos relativos ao tema em discussão. A discussão dos textos do “Tema em foco” engloba todos os conhecimentos relativos ao domínio de contextualização sociocultural recomendados nas Orientações Curriculares do MEC. Esses conhecimentos geralmente têm recebido um tratamento secundário no ensino de Química, razão pela qual enfatizamos em nosso livro a discussão dos diversos aspectos econômicos, políticos, sociais, ambientais, históricos e políticos relativos à ciência e à tecnologia. O professor, caso não disponha de tempo para trabalhar todos os textos do “Tema em foco”, pode selecionar pelo menos dois em cada unidade, para provocar debates em sala de aula e recomendar a leitura em casa dos demais. É fundamental que o professor procure informações relativas a cada “Tema em foco” que tragam dados específicos da comunidade local ou do estado da Federação que possam contextualizar a discussão em sua região.

Controvérsia científica São textos da seção “Tema em foco” que apresentam opiniões de cientistas discordantes a respeito de um mesmo tópico. O seu objetivo é demonstrar o caráter social e provisório do conhecimento científico, bem como as suas limitações. Para essa seção recomenda-se o uso de técnicas de debate entre os estudantes, durante a qual o professor terá oportunidade de ajudar os estudantes a apresentarem argumentos para defenderem o seu posicionamento entre as posições divergentes.

Debata e entenda Nessa seção são apresentadas questões para discussão do “Tema em foco”. É a partir delas que questões sociocientíficas serão discutidas. Essas questões contribuem de forma significativa para que os alunos desenvolvam objetivos relativos à expressão, comunicação e argumentação. MANUAL DO PROFESSOR

Muitas das questões apresentadas nessa seção possuem um caráter interdisciplinar, sendo que algumas são tipicamente abordadas em outras disciplinas. Recomendamos o uso de debates que possam incluir professores de outras disciplinas. Isso vai exigir um trabalho em conjunto com os demais colegas da escola, o que nem sempre é uma tarefa muito fácil. Todavia, nossa experiência demonstra que, mesmo não havendo a participação de outros professores, os debates podem ser conduzidos com um caráter interdisciplinar nas aulas de Química, desde que o professor esteja aberto a estabelecer relações do assunto com diversas outras áreas do conhecimento. Isso pode ser feito de modo que nos debates temáticos haja abertura para o que os alunos comecem a compreender a natureza multidisciplinar dos problemas sociais que requerem análise de encaminhamento das possíveis soluções por diferentes especialistas.

Ação e cidadania Essas atividades vão ao encontro das ideias contidas no projeto educacional de Paulo Freire, que defende que o aluno explore o mundo que o cerca, para que assim possa, por meio da reflexão crítica, atuar para que ele seja transformado. Nosso ideal é que essas atividades sejam vistas como projetos a serem desenvolvidos por toda a escola, englobando também os diversos segmentos da comunidade escolar e da comunidade local. As atividades propostas consistem em ações a serem desenvolvidas pelos alunos. Tais ações alcançam seus objetivos na mesma proporção em que têm significado para eles. Então, nada mais certo que elas estejam ligadas ao contexto da comunidade, do dia a dia. Assim, caberá a você, professor, juntamente com os estudantes e demais colegas de trabalho, selecionar, idealizar e propor, a partir de nossas sugestões, atividades que se adaptem à realidade de sua comunidade e que verdadeiramente engajem os estudantes em ações que contribuam para a transformação social. A maior parte das atividades sugeridas se configura em projetos a serem desenvolvidos pela escola, devendo ser assumidos coletivamente por professores de diferentes disciplinas e pela direção da escola. Eles poderão ser desenvolvidos em outros horários e em ambientes extraescola. Muitas atividades podem ser desenvolvidas no horário de aula, mas em espaços alternativos como ao ar livre, em jardins etc. Locais que podem propiciar a descontração e a reflexão sobre temas importantes. Para esses projetos, podem ser convidados especialistas para ministrar palestras sobre temas atuais. Isso constitui uma excelente oportunidade para que os alunos se enriqueçam de informações.

Conceitos químicos O conteúdo programático de Química é abordado em tópicos situados ao longo do livro, numerados por títulos ou em subseções. Muitas vezes os conceitos são explorados também nas seções “Tema em foco”. O tratamento do conteúdo foi todo desenvolvido por meio da contextualização social, histórica ou tecnológica, estabelecendo relações conceituais, por meio de atividades ou da exploração dos conhecimentos prévios dos alunos. Por esse motivo, a apresentação dos conceitos é sempre acompanhada por textos explicativos que facilita a compreensão dos conteúdos pelos estudantes. Temos recebido relatos de vários estudantes que afirmam que essa forma de apresentação tem contribuído para que eles entendam conteúdos que não tiveram oportunidade de estudar na escola.

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Nesse sentido, é fundamental que o professor desenvolva nos estudantes o hábito da leitura dos textos e que procurem compreender as explicações desenvolvidas. Isso propiciará uma aprendizagem significativa que é muito mais duradoura do que a aprendizagem por memorização feita em sentenças sumarizadas descontextualizadas, como as apresentadas em apostilas. Observe que a apresentação dos conceitos é desenvolvida por meio de uma abordagem contextual que propicia a aprendizagem significativa. A prioridade é apresentar de forma adequada os conceitos fundamentais, garantindo a aprendizagem dos conceitos centrais da Química.

Pense Essas são questões com importante papel na mediação do conhecimento escolar. Elas foram estrategicamente colocadas no texto para suscitar a exploração de concepções prévias dos alunos e para estabelecer um vínculo com o conteúdo que será introduzido adiante. Por esse motivo, em geral, a questão é respondida nos parágrafos seguintes, de forma que o aluno estabeleça uma conexão entre suas concepções e o novo conceito apresentado. Essas questões servem para instigar o estudante a dar suas próprias explicações sobre o assunto. É uma das maneiras de ouvi-lo e de entender como ele vê os fenômenos em questão. São perguntas elaboradas para direcionar o raciocínio para o processo que estamos desenvolvendo, auxiliando na construção do conhecimento. Dê tempo para os estudantes pensarem e responderem à questão, nem sempre isso é conseguido de imediato. Ouvindo o que os estudantes pensam a respeito do assunto, o professor poderá entender as relações estabelecidas por eles, ou seja, as suas visões pessoais. A partir daí, o professor poderá intervir para dar suporte para o entendimento em conjunto do conceito em questão. É de fundamental importância que o professor explore essas questões, mesmo em turmas menos participativas. Para encorajar os estudantes, procure utilizar expressões como "tente explicar com suas palavras", "procure responder". Lembre-se de que as interações em sala de aula são socioculturalmente situadas, assim será o contexto da aula que determinará o que e como perguntar ao aluno. Reformule as questões do livro para torná-las mais compreensíveis aos seus estudantes. Esse processo envolve um aprendizado de cada profissional em sala de aula, que começa quando decidimos ouvir os nossos estudantes – esse é o primeiro passo.

Conceito em destaque Os conceitos químicos centrais abordados nos tópicos em geral são destacados em um boxe. Nenhum conceito é apresentado antes de uma contextualização. O objetivo desse destaque é chamar a atenção do estudante para o conceito, ajudando-o no trabalho de revisão e organização do estudo. Espera-se, contudo, que eles não sejam cobrados na prova de forma a exigir do estudante a sua memorização. O mais importante é eles entenderem a sua significação

Química na escola Essa seção do livro envolve atividades práticas de observação e coleta de dados. A estruturação das atividades foi proposta na perspectiva de o estudante explorar o fenômeno para que possa compreender as relações conceituais estabelecidas na sua formalização. Nessa perspectiva, muitas dessas atividades foram desenvolvidas com caráter investigativo, no qual o aluno é estimulado a formular hipóteses. MANUAL DO PROFESSOR

Na introdução do experimento, sempre são apresentadas a explicitação do objetivo da atividade e as condições para realização (laboratório, sala de aula, atividade demonstrativa etc.). Somos cientes das dificuldades da maioria das escolas de Ensino Médio e sabemos que poucas delas mantêm espaços reservados para laboratórios de ciências. Nossa luta é pela melhoria desse quadro. Seria um enorme conformismo partir do pressuposto que esta é a única situação possível e de que nós professores nada temos a fazer senão cruzar os braços e nos entregar a um ensino livresco, desprovido de qualquer apreensão da natureza prática da ciência. Não podemos encarar a situação assim, com tamanha passividade. É por esse motivo que em nossos livros, apesar das adversidades já previstas, propomos diversos experimentos que podem ser selecionados conforme a realidade de cada escola. Em algumas, já se mostrou ser possível realizar todos os experimentos; em outras, muitos deles são conduzidos de maneira demonstrativa, enquanto outros são apenas discutidos. Isso nos dá a plena convicção de que estamos sugerindo atividades perfeitamente viáveis. Na falta de materiais, há experimentos mais simples que podem ser desenvolvidos com materiais alternativos, indicados no próprio texto, e executados em sala de aula. Embora incentivemos o uso desses materiais, consideramos que é fundamental que a escola procure disponibilizar ao menos os equipamentos básicos de vidraria. De fato, é muito importante que as escolas disponham de laboratórios, até para que os alunos entendam que fazer ciência exige investimento e uso de material especializado. Mas não é só isso que conta. No ensino da Química, a teoria deve, sempre que possível, estar associada à prática. Assim, não é suficiente uma escola contar com uma excelente instalação para experimentos, e até mesmo destacar um professor específico só para aulas de laboratório, se o trabalho prático se mantiver dissociado da abordagem teórica. Nesse sentido, consideramos que muitas vezes se torna mais adequado o desenvolvimento de muitas dessas atividades práticas na própria sala de aula. As atividades experimentais apresentadas na seção “Química na escola” trazem consigo diferentes propósitos. Um deles é demonstrar o processo de construção da Ciência. Ensinar Ciências significa ensinar um modo de pensar e dominar a linguagem e os métodos de obtenção desse conhecimento. E, para isso, precisamos ensinar aos estudantes a observar, interpretar, ler tabelas, analisar dados e controlar variáveis. Não se espera formar cientistas, mas levar aos estudantes, na qualidade de cidadãos, a entender como os cientistas trabalham e compreender as potencialidades e limitações da Ciência. Outro propósito da atividade experimental na obra é de natureza pedagógica. Com a experimentação podemos introduzir o conteúdo a partir dos aspectos qualitativos e macroscópicos; por meio dela, auxiliamos a construção de conceitos científicos e de processos dialógicos. Manipulando materiais e dados, os estudantes são estimulados a estabelecer relações conceituais. A partir daí o professor consegue explorar suas concepções e interpretações, desencadeando o processo dialógico tão almejado. Obviamente, ao deixar de realizar muitas das atividades experimentais estaremos também reduzindo o seu potencial cognitivo. Porém, se o professor se mantiver na trama discursiva, apresentando dados, discutindo possíveis resultados, explorando as questões de análise e os textos subsequentes ao experimento, ainda assim será possível a exploração de nosso material didático e o alcance dos seus objetivos pedagógicos, mesmo sem a realização de todos os experimentos. Obviamente, espera-se que, pelo menos, uma vez no bimestre o professor possa desenvolver uma atividade experimental. Outros experimentos poderão ser desenvolvidos em sala de aula, além dos sugeridos apresentados no livro. No site Ponto Ciência (http://www.pontociencia.org.br) existe uma grande variedade de experimentos adequados ao ensino médio.

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Normas de segurança Os experimentos propostos trazem as orientações básicas sobre a sua realização. É importante que o professor dê atenção especial às normas de segurança, enfaticamente advertidas no livro. Todas as atividades sugeridas envolvem procedimentos simples e todo o cuidado foi adotado para evitar possíveis acidentes. As advertências em destaque não se prestam a rotular atividades de alto risco, mas servem como importantes dicas de segurança no trabalho que será desenvolvido. Isso é válido inclusive para quando o aluno for desempenhar seu papel no ambiente de trabalho profissional, no futuro. É fundamental, que em todas as aulas práticas, o professor enfatize as normas de segurança que constam no final do livro e que ressalte os cuidados específicos para o experimento a ser realizado. Lembre-se de advertir os alunos sobre os cuidados nos procedimentos e a atenção aos ícones indicando cuidados especiais a serem adotados. O significado desses ícones está no final das normas de segurança e é importante que o professor tenha o cuidado de chamar a atenção para a sua sinalização.

Química Verde No livro, tivemos uma preocupação ambiental, selecionando materiais que não são potencialmente tóxicos, ou seja, não agridem o ambiente de forma intensiva. Portanto, as substâncias utilizadas possuem pequeno efeito sobre o ambiente ou podem oferecer um pequeno risco com a produção de grandes quantidades de resíduos. Nesse caso, destacamos com um ícone ao lado do procedimento: "Não desperdice". Peça que os alunos façam o uso parcimonioso do material para evitar acúmulo ou descarte maciço de produtos químicos na rede de esgoto pública. Lembre-se de advertir o estudante nesse sentido. É importante que o professor procure usar as aulas de laboratório para desenvolver nos estudantes atitudes ambientalmente favoráveis. Assim, é preciso que o estudante procure usar todas as substâncias dos experimentos, sempre em quantidades comedidas, dando uma atenção mais especial para aquelas seguidas do ícone "Não desperdice". Uma prática bem recomendada, nesse sentido, seria a adoção de equipamentos de laboratório de microescala, os quais utilizam doses pequenas dos materiais adotados. Para saber mais sobre esse conteúdo, consulte Cruz e Galhardo-Filho (2004). Práticas como essas têm sido chamadas de Química Verde, dada à sua preocupação ambiental. É importante destacar que o primeiro e talvez mais importante dos princípios da Química Verde é não gerar resíduos. Por isso, em nosso livro buscamos desenvolver experimentos e atividades que gerem poucos resíduos. Certamente é desejável que o professor proponha outros experimentos em sala de aula de acordo com os seus recursos disponíveis. Lembre-se de que é preferível realizar um experimento simples com comprimido efervescente, mas que gere poucos resíduos, do que realizar um experimento chamativo como o do vulcãozinho, que gera enorme quantidade de óxido de crômio como resíduo, ou que produza um belo precipitado amarelado de iodeto de chumbo. Outro desafio é transformar o que se tratava como rejeito em matéria-prima. Soluções de sulfato de cobre, comumente utilizadas em demonstrações no ensino de Química no nível médio, podem ser aproveitadas para obtenção de cristais do sal. Posteriormente, esses cristais podem ser dissolvidos em água, produzindo novas soluções. Como educadores químicos temos o desafio de trabalhar pela continuidade do desenvolvimento e pela melhoria do ensino sem, entretanto, comprometer o ambiente e a saúde humana. MANUAL DO PROFESSOR

Análise de dados Todas as atividades experimentais possuem questões de análise de dados, as quais possibilitam ao aluno compreender os modelos propostos para explicar o fenômeno analisado ou para estabelecer generalizações que permitam compreender a ocorrência do fenômeno. Geralmente, após os experimentos, apresentamos uma síntese explicativa do que foi desenvolvido, para que o aluno possa compreender o fenômeno observado. Procure dar uma atenção especial à discussão das questões da análise e à explicação do experimento. Isso é de fundamental importância para que a atividade alcance os seus propósitos pedagógicos.

Atividades Nessa seção, foram colocadas atividades que também têm o propósito de auxiliar no processo de construção do conhecimento do estudante. Nelas buscamos fornecer dados com os quais os estudantes, pela manipulação ou pela observação, desenvolvam atividades que os guiem rumo ao entendimento. Isso, todavia, passa por um processo dialógico que precisa ser mediado pelo professor. É por tal motivo que essas atividades são acompanhadas de uma série de questões, com o intuito de direcionar o estudante a estabelecer relações entre o que ele observou ou manipulou e o conhecimento de Química que está sendo introduzindo. Tanto para as questões de análise de dados como para as atividades, não apresentamos gabarito, pois não se espera julgar a resposta do estudante, mas apenas entender o que ele está pensando e ajudá-lo a caminhar em direção ao que queremos ensinar. Na verdade, a resposta está desenvolvida no texto didático logo após a atividade.

Exercícios Os exercícios que apresentamos têm como objetivo a avaliação da compreensão conceitual. Inicialmente, a ênfase está em remeter os estudantes à revisão dos conceitos mais fundamentais que foram abordados, de modo que para a resolução eles voltem propositadamente ao texto, para identificar os tópicos centrais. Em seguida, vêm as questões que envolvem a resolução de problemas convencionais de Química. Incluímos esses exercícios para que o aluno desenvolva a capacidade de resolver problemas, usando a linguagem da Química e interpretando os processos comuns à área. Enquanto as atividades de construção do conhecimento e de experimentação desenvolvem competências do domínio de investigação e compreensão, as atividades de formação para a cidadania desenvolvem as competências do domínio de contextualização sociocultural; os exercícios objetivam explorar as competências de representação e comunicação, as quais também são exploradas naquelas outras atividades. Procuramos nesses exercícios nos ater aos conceitos centrais, evitando o excesso característico da maioria dos livros de Química, que privilegiam uma grande quantidade de cálculos, muitas vezes descontextualizados e que pouco acrescentam à formação ampla do cidadão.

O que aprendemos neste capítulo Essa é uma seção que visa sistematizar os principais conteúdos estudados, o que vai facilitar o trabalho do estudante no processo de revisão da matéria para a realização de avaliações. Nela, o estudante identifica os conceitos chaves que foram abordados. Como o seu propósito é o de síntese, nem tudo que foi desenvolvido ao longo do capítulo ali está contido.

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Para ajudar os estudantes na organização de seu estudo metódico, podemos sugerir que ele, ao estudar a disciplina, procure identificar outros conteúdos relevantes trabalhados em sala de aula que, por ventura, não estejam nessa seção de final de capítulo. Com esse hábito, o estudante vai desenvolver a sua capacidade de síntese e conseguirá sistematizar os principais conteúdos trabalhados. Mais uma vez destacamos a necessidade de orientação do estudante para não memorizar conceitos sem que antes tenham uma compreensão clara de seu significado.

Exercícios de revisão Muitos de nossos alunos vão fazer provas de vestibular. Acreditamos que, se eles aprenderem os conceitos centrais da Química e desenvolverem o pensamento analógico para entender os processos químicos, com certeza eles apresentarão facilidade em realizar provas de vestibular e do Enem com sucesso. Recomendamos que o professor estimule seus alunos a resolverem as questões de revisão ao final de cada capítulo. Esses exercícios avaliam a capacidade do aluno de aplicar os conceitos químicos a diferentes contextos. Alguns são mais complexos e vão preparar os estudantes a enfrentar situações mais desafiadoras em exames. Considerando, todavia, que a aprendizagem significativa ocorre mediante um processo dialógico em sala de aula, em que o estudante constrói o seu próprio saber pelo estabelecimento de relações conceituais, enfatizamos a importância de se privilegiar atividades de construção do conhecimento. Sendo assim, apesar de incluirmos no livro várias questões de vestibular, pensamos que mais importante que usar a sua aula para resolver exaustivamente todas as questões seria priorizar a discussão conceitual, selecionando os exercícios mais relevantes para serem resolvidos em sala, de acordo com o tempo disponível. Esclarecemos por fim que as questões de vestibular adotadas sofreram pequenas adaptações necessárias para padronizar a linguagem empregada no livro e, vez por outra, para eliminar itens ou terminologias que não se enquadram nos critérios didáticos da presente obra.

Gabaritos No livro do aluno, apresentamos apenas o gabarito das questões objetivas, pois queremos estimular a independência de respostas. O gabarito de questões subjetivas pode levar o estudante a julgar que apenas respostas dadas com as expressões do livro estão corretas. Lembramos que, no presente guia do professor, são apresentados subsídios para a resposta de todas as questões dos exercícios do livro.

É bom ler Esta seção é fundamental para orientar os estudantes a aprofundarem seus conhecimentos sobre os temas estudados. É fundamental o desenvolvimento do hábito da leitura. E isso se torna essencial quando adotamos estratégias de dinâmicas de grupo para a montagem de murais informativos na escola sobre determinado tema, e apresentação de seminários por meio dos quais os estudantes enriqueceriam o conteúdo do tema da unidade com pesquisas bibliográficas e na internet. Essa seção, ao final do livro, é ferramenta essencial nestas atividades. Muitos dos livros referenciados são paradidáticos que poderão ser recomendados para leitura por todos os estudantes. O professor poderá solicitar resumos ou resenhas do livro, atividade esta que poderá ser previamente combinada e feita com a orientação do professor de Língua Portuguesa.

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O uso das imagens do livro Esta obra apresenta uma grande preocupação com o tratamento de suas imagens, baseando-se no princípio de que a mensagem visual desempenha um papel importante na educação em Ciências, tanto na construção quanto na representação e comunicação de ideias e conceitos científicos. De modo geral, as imagens desempenham papéis diversificados nos livros didáticos. Suas funções podem ser definidas conforme a relação com o texto no qual estão inseridas. Conscientes do valor das imagens, nesta obra tivemos preocupação com a comunicação visual, utilizando diversos tipos de imagens para ilustrar diferentes tipos de textos e enfoques. Acreditamos que é importante explorar o potencial comunicativo de cada imagem para proporcionar uma maior compreensão dos conceitos descritos nos textos. Além do texto, também a imagem merece ser lida numa página. O estudante deve saber ler e interpretar as imagens, pois o domínio desses processos tem relação direta com a aprendizagem de conhecimentos científicos. Vejamos alguns exemplos de leituras de imagens. Os gráficos são representações que expressam informações quantitativas de forma explicativa, concisa e clara. No livro, esse tipo de representação é bastante explorado. Destacamos a importância de se fazer a leitura interpretativa dessas imagens no contexto do desenvolvimento da leitura visual para a obtenção de informações de dados, muito importante para o desenvolvimento da leitura matemática. Observe que há indicativos de variações nas tabelas por meio do uso da cor. Os esquemas ilustrativos são representações comunicativas organizadoras das ideias descritas no texto. São, assim, ilustrações que apresentam função explicativa e esclarecedora, no sentido de simplificar ou destacar as informações contidas no texto. É bom que a sua leitura seja acompanhada da do texto. O esquema contém um número grande de informações as quais nem sempre são apreendidas pelos alunos, por falta de conhecimento das partes que constituem o objeto ou o processo representado. Por isso, é fundamental que você explique detalhadamente cada tema do livro, chamando a atenção para os aspectos centrais. As imagens da seção “Tema em foco”, além do caráter descritivo de situações cotidianas, também apresentam finalidade complementar ao texto. As informações contidas neste tipo de imagem acrescentam informações ao texto, na tentativa de aumentar o quantitativo informativo, exemplificar e despertar o senso crítico. Parar a leitura, pedir aos estudantes que pensem nas informações que a imagem de uma foto pode trazer é um bom exercício de leitura que podemos fazer com nossos alunos. Em Ciências é comum a utilização de imagens para representar modelos de estruturas que não são visualizadas como, por exemplo, o átomo. As limitações dessas representações devem ser esclarecidas para que os estudantes não fiquem com impressões equivocadas do conceito apresentado. Como exemplo, podemos citar as representações de átomos cujas proporções não são devidamente consideradas, visto que, se fossem, não poderíamos ver o desenho de seus núcleos. Lembramos que existem outras funções que uma imagem pode ter para um texto didático e que efetivamente contribua para a comunicação dos conceitos científicos. Nesse sentido, é importante que exista um espaço para o desenvolvimento da leitura visual, além da textual, no ambiente de sala de aula, para que todo potencial comunicativo expresso no livro possa efetivamente contribuir para a aprendizagem.

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Orientações e sugestões metodológicas

“E não se diga que, se sou professor de Biologia, não posso me alongar em considerações outras, que devo apenas ensinar Biologia, como se o fenômeno vital pudesse ser compreendido fora da trama histórico-social, cultural e política. Como se a vida, a pura vida, pudesse ser vivida de maneira igual em todas as suas dimensões, na favela, no cortiço ou numa zona feliz dos ‘Jardins’ de São Paulo. Se sou professor de Biologia, obviamente devo ensinar Biologia, mas, ao fazê-lo, não posso secioná-la daquela trama.” Paulo Freire

No presente capítulo apresentamos orientações sobre articulações e formas de desenvolvimento do conteúdo e dos temas sociocientíficos e sugestões de atividades metodológicas, bem como possibilidades de aprofundamento dos conteúdos do presente volume.

Orientações sobre articulação do conteúdo programático Este volume conclui o estudo da Química, ampliando conceitos estudados nos volumes anteriores com a introdução de teorias mais modernas sobre a constituição da matéria e consolidando uma visão integrada da Química com a tecnologia e a sociedade. Os conteúdos apresentados sistematizam as aplicações da Química e requisitam conceitos das propriedades das substâncias e dos materiais com sua constituição e uma compreensão das reações químicas. Embora o conteúdo da primeira unidade envolva cinco capítulos de química orgânica, enfatizamos que esta série não deve ser restrita ao estudo de química orgânica, por isso, incluímos duas outras unidades: eletroquímica e química moderna. Entendemos que esses conteúdos devem ser abordados na terceira série, quando os estudantes já possuem conceitos mais sistematizados de eletricidade e de física moderna estudados na Física. Por esse motivo, entendemos que conceitos do modelo atômico quântico devem ser explorados com maior propriedade neste volume. A introdução desse conteúdo nas séries anteriores deve ser de forma bem simplificada. Dada, porém, a sua importância para a compreensão de vários aspectos tecnológicos ele precisa ser ampliado na terceira série até para que o estudante perceba como a Ciência tem avançado na construção de modelos mais complexos que têm possibilitado a explicação de diversos fenômenos antes não muito bem compreendidos. O estudo da química orgânica está fortemente conectado com aplicações na Biologia e em tecnologias correlatas que estão ampliando a nossa qualidade de vida. Os conteúdos de orgânica já iniciados nas séries anteriores são retomados com uma nova contextualização no capítulo um do livro. Da mesma forma, o estudo de eletroquímica está vinculado na unidade dois ao novo contexto temático, o de metais, pilhas e baterias, possibilitando uma revisão de conceitos das séries anteriores e compreensão de aplicações tecnológicas atuais.

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Na unidade três, são revistos conteúdos dos outros volumes em uma perspectiva mais moderna. Com isso o estudo da Química é consolidado com uma visão de suas potencialidades no desenvolvimento de tecnologias cada vez mais revolucionárias como a nanotecnologia. Da mesma forma como nos volumes anteriores, os conteúdos do volume três estão fortemente interligados a conteúdos de outras disciplinas. Todo o estudo de química orgânica está vinculado a conceitos da Biologia, enquanto o estudo das unidades dois e três a conceitos da Física. Embora a apresentação do modelo quântico não seja feita com o tratamento matemático é importante destacar que esse modelo foi desenvolvido por ferramentas matemáticas. Os conteúdos das unidades dois e três estão relacionados a conteúdos de Geografia. O foco central da abordagem dos temas sociocientíficos tem uma perspectiva bastante filosófica e sociológica e possibilita o desenvolvimento de debates que podem ser conduzidos em aulas dessas disciplinas de forma integrada.

Recomendações específicas para desenvolvimento do conteúdo Unidade 1 – A Química em nossas vidas O estudo da Química Orgânica nesta unidade é abordado de forma integrada com os temas dos outros capítulos, de forma que são desenvolvidos juntamente com o conteúdo químico. A abordagem adotada buscou contextualizar o ensino de Química Orgânica, apresentando uma visão articulada de seu conhecimento com o contexto de suas aplicações e evidenciando as aplicações de seu conhecimento. Observe que os títulos de muitos tópicos do capítulo estão diretamente associados ao tema sociocientífico, mas que são tratados como conteúdo, pois a natureza da abordagem é essencialmente de compreensão dos conceitos químicos. Em vez de tratar de função por função, como fazem os livros convencionais, optamos por uma abordagem integrada e estruturada a partir de ideias centrais e mais gerais. Assim, no primeiro capítulo fazemos uma introdução ao estudo da Química Orgânica, recapitulando conteúdos estudados nos dois primeiros volumes e que são vistos aqui no contexto da engenharia genética. No segundo capítulo, apresentamos os grupos funcionais das principais funções caracterizando cada uma. No terceiro, são trabalhadas as regras gerais de nomenclatura de todas as funções. No quarto capítulo, são introduzidas as propriedades das principais funções, correlacionando-as com as suas estruturas e as forças intermoleculares e, finalmente, no quinto capítulo, são abordadas as principais reações orgânicas. Apresentando o conteúdo de forma integrada em grupos funcionais, nomenclatura, propriedades e síntese, o estudante consegue estabelecer relações entre as diversas funções e compreender os princípios gerais da Química Orgânica, evitando a memorização de função por função. Além disso, desse modo, o conteúdo foi apresentado de forma bem integrada ao tema de cada capítulo. A contextualização histórica e introdutória da química orgânica está associada aos avanços tecnológicos na engenharia genética. As funções são identificadas nas diversas classes bioquímicas encontradas nos alimentos. A nomenclatura está associada aos nomes dos medicamentos. As propriedades, ao estudo dos polímeros e a síntese orgânica, ao estudo da indústria química.

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Consideramos que muitos livros sobrecarregam o conteúdo de Química Orgânica com classificações desnecessárias. Buscamos selecionar os principais conceitos estruturadores da Química Orgânica enfocando os princípios, evitando um ensino centrado na memorização. Lembramos que a recomendação de o conteúdo de Química Orgânica ser introduzido nas primeiras e segundas séries para serem revisados e ampliados na presente série. Assim, entedemos que os conteúdos do capítulo um sobre o histórico da Química Orgânica, das propriedades do átomo de carbono e o estudo de hidrocarbonetos poderiam ser abordados nos volumes 1 e 2, como já havíamos recomendado e dessa forma, no presente volume esses conteúdos seriam apenas revistos contextualmente. No segundo capítulo são apresentadas as demais funções orgânicas juntamente com o estudo da bioquímica. Aqui é uma boa oportunidade de se buscar uma integração curricular com a disciplina de Biologia. Não queremos que os estudantes memorizem todas as funções orgânicas e as classes bioquímicas, mas que percebam como estruturas moleculares diferentes mudam as propriedades das substâncias e como elas afetam o metabolismo no nosso organismo. O estudo integrado com a bioquímica vai possibilitar o estudante ter uma visão mais aplicada da Química Orgânica e perceber a relevância de seu estudo. Não é competência de nenhum cidadão saber atribuir nomes de substâncias orgânicas. Assim, o objetivo central do terceiro capítulo é evidenciar como a identidade das moléculas está relacionada à sua estrutura a qual vai determinar o seu nome sistemático. As regras são muitas, apresentam exceções e têm casos complexos difíceis de serem analisados no Ensino Médio. Insistimos que não se trabalhe com exemplos esdrúxulos e nem tem necessidade de um número excessivo de exercícios. A preocupação deve ser muito mais em se compreender o princípio como os químicos sistematizam o seu estudo. Aprendendo este princípio os estudantes vão perceber que em suas atividades profissionais no futuro eles poderão sistematizar formas de organizar seus materiais e nomeá-los de maneira que facilite o seu trabalho. Ao associarmos a nomenclatura ao estudo de medicamentos queremos demonstrar aos estudantes como cada substância tem um mecanismo de ação diferente, uma vez que tem uma estrutura química diferente. Assim o que queremos mostrar é a necessidade do cidadão perceber no seu cotidiano que o uso dos materiais depende muito de sua composição o que demanda a necessidade da leitura constante dos rótulos e bula e a identificação do princípio ativo. O quarto capítulo trata do estudo de polímeros. Esse estudo tem vínculo com materiais do cotidiano e a apresentação do conteúdo foi feita de forma a dar maior destaque as aplicações tecnológicas e informações relevantes para a formação geral do estudante. O assunto tem relação com conteúdo de reciclagem apresentado no volume um, mas que aqui pode ser retomado dentro de um novo contexto e com uma perspectiva de consolidar atitudes de compromisso com o ambiente. O tópico possibilita destacar o papel tecnológico da Química que está destacado no tema sociocientífico da unidade e ajuda a consolidar uma visão mais crítica sobre os plásticos que muitas vezes são vistos apenas como o vilão de problemas ambientais, esquecendo-se dos inúmeros benefícios tecnológicos de seu uso. Associado ao capítulo de polímeros é feito um estudo sobre as propriedades das substâncias orgânicas em relação aos seus grupamentos funcionais. Esta vinculação se aplica, na medida em que o estudo dos polímeros é desenvolvido, estabelecendo-se relação entre o seu uso tecnológico e suas propriedades. O objetivo do estudo das propriedades das substâncias orgânicas visa consolidar a importante compreensão da MANUAL DO PROFESSOR

relação entre estrutura química (visão microscópica) e as propriedades das substâncias e materiais (visão macroscópica) que foi desenvolvida ao longo de toda a coleção desde o primeiro volume da coleção. O último capítulo da unidade apresenta as reações de síntese orgânica. Selecionamos as principais reações para ilustrar o trabalho do químico no processo de obtenção de novos materiais por meio da síntese. O nosso objetivo é demonstrar como os químicos são capazes de desenvolver modelos para realizar as suas reações e como elas podem ser controladas no laboratório. Longe está de nosso objetivo que os estudantes memorizem as reações de síntese orgânica. Como sempre enfatizamos queremos muito mais uma compreensão do processo. O capítulo é bem contextualizado com o tema sociocientífico de indústria no qual discutimos o papel da Química na sociedade e no ambiente. Sem dúvida o conteúdo desenvolvido neste capítulo possibilita uma compreensão mais ampla do papel da Química na sociedade e permite uma discussão filosófica sobre a quem esta Ciência deve servir, mostrando o seu potencial, as suas limitações e os seus riscos e deixando o debate aberto para que os cidadãos se posicionem nos rumos que se deve direcionar o seu desenvolvimento tecnológico. A abordagem do conteúdo de Química Orgânica pode ser desenvolvida por meio de apresentação de seminários e de dinâmicas de grupo. Palestras podem ser feitas por técnicos e profissionais da saúde. Visitas a indústrias locais são essenciais para contextualizar o tópico, lembrando que no caso os estudantes devem produzir relatórios que analisem a situação da indústria em relação aos impactos ambientais locais, bem como econômicos e sociais. Enfim a proposta que o conteúdo químico tema uma abordagem de forma mais integrada possível aos temas sociocientíficos. Vide mais sugestões apresentadas no tópico da abordagem temática mais adiante.

Unidade 2 – Metais, pilhas e baterias O estudo desta unidade segue o mesmo princípio metodológico da obra, de partir de fenômenos para depois elaborar modelos que expliquem as propriedades observadas. Dessa forma, começamos o capítulo com o estudo das propriedades dos metais para depois discutirmos o modelo da ligação metálica associado às propriedades. Tanto o estudo de ligação metálica quanto o de número de oxidação são abordados nesta unidade, em razão da sua relação com o tema explorado e com o conteúdo central da unidade: o estudo de pilhas e baterias. Caso o professor tenha optado por ter trabalhado esses conteúdos anteriormente, como fazem outros livros, é fundamental que nesse momento seja feito uma revisão desses tópicos. É importante discutir bem o conceito de número de oxidação, diferenciando-o do conceito de carga elétrica. O número de oxidação tem aplicação direta tanto no estudo das reações de oxidorredução como no estudo da eletroquímica. Como discutido nos volumes anteriores, não julgamos necessário o domínio sistemático de resolução de exercícios envolvendo cálculos químicos, afinal o balanceamento de reações não se constitui atividade de um cidadão. No entanto, a resolução de exercícios de balanceamento leva o estudante a compreender o princípio da oxidorredução, além de consolidar o entendimento do número de oxidação. O fundamental é que ele perceba como ocorrem as interações químicas em uma reação,

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identificando que no processo estão associadas a quebra e a formação de ligações, envolvendo a troca de elétrons entre os átomos e variações de energia. A variação de energia em uma reação química tem relação com a configuração eletrônica dos átomos, daí a razão pela qual, nas reações de oxidorredução, haver a possibilidade de gerar energia elétrica. Esse é o processo químico central estudado no segundo capítulo. No estudo deste capítulo, procuramos fazer uma contextualização histórica e fenomenológica. Daí a importância da realização do experimento proposto para que o estudante possa compreender o modelo explicativo. É fundamental que o esquema da pilha seja explicado detalhadamente e que esteja associado com observações do experimento. Nas referências bibliográficas da unidade, existem artigos interessantes sobre a história da eletroquímica e outras propostas de experimentos que poderão ser desenvolvidos em sala de aula. O experimento da batata pode facilmente ser desenvolvido na sala de aula. No estudo de potencial-padrão de redução, deve-se priorizar o entendimento do conceito, demonstrando como o potencial é obtido para que o estudante perceba o significado de seu valor. Aqui, os cálculos que serão desenvolvidos têm a principal função de levar os estudantes a compreender o processo. O tópico seguinte trata da eletrólise; mais uma vez propomos um experimento para que o estudante compreenda melhor o processo. Finalizamos a unidade com o estudo das leis de Faraday, realizando a aplicação de estudos quantitativos na eletrólise. O tratamento matemático apresentado apresenta dois objetivos centrais: demonstrar o significado dos conceitos envolvidos e mostrar o potencial de previsibilidade de leis derivadas dos estudos quantitativos, evidenciando a importância dos cálculos no estudo da Química, que é uma Ciência essencialmente experimental, da qual muitas teorias são derivadas de estudos quantitativos. O estudo da eletroquímica pode ser introduzido no volume dois por conta da contextualização temática relativa a fontes de energia. Enfatizamos que na proposta curricular dos autores deste livro, eletroquímica deve ser estudada na terceira série devido a sua associação com o estudo de eletricidade, que geralmente é tratado na disciplina de Física, na terceira série. Um trabalho bastante inovador seria se o professor pudesse desenvolver o conteúdo de eletroquímica conjuntamente com o professor de Física em que se aplicassem os conceitos em ambas as disciplinas. Até as avaliações nesta unidade poderiam ser conjuntas para dar uma maior integração.

Unidade 3 – Química para um novo mundo A introdução ao estudo da mecânica quântica é importante no Ensino Médio, pois não podemos continuar no século XXI estudando a matéria com a Química e a Física do início do século XX. Esse estudo foi introduzido pelos livros didáticos convencionais na década de 1970 de uma forma bastante reducionista e ritualística, com a memorização de conceitos e regras sem significado para os estudantes e sem o devido tratamento conceitual. Muitas das analogias faziam associações indevidas, levando a concepções de comportamento corpusculares em total desacordo com a significação física do modelo quântico. MANUAL DO PROFESSOR

Como foi nossa preocupação em toda a obra, procuramos, por meio de uma linguagem mais próxima do estudante, destacar o significado dos conceitos físicos, através de demonstrações ou contextualização teórica, experimental ou histórica. No caso, procuramos ser fiéis o máximo possível aos conceitos físicos e, assim, por mais que seja simplificada a linguagem, tivemos que recorrer a conceitos de Física para que o estudante compreendesse a visão quântica da matéria. Com certeza esse é um tópico árido que exige muita atenção do professor. Procuramos apresentar a contextualização histórica, ressaltando as principais mudanças de paradigma entre a Física Clássica e a Física Moderna, na tentativa de o estudante compreender que a visão quântica difere muito da visão clássica. O nosso objetivo é avançar na formação do estudante em termos de sua capacidade de abstrair teorias e entender que o Universo pela sua complexidade tem que ser compreendido por uma multiplicidade de visões teóricas. Essa visão é fundamental para formarmos cidadãos críticos que busquem novos modelos para compreender o mundo que os cerca. Isso para nós é mais importante do que a memorização de regras e conceitos sem significado, simplesmente para realizar exames. Após a apresentação do modelo quântico, introduzimos conteúdos químicos relacionados ao estudo da configuração eletrônica, como o da classificação periódica. O assunto pode ser ampliado ainda no estudo dos orbitais moleculares e das ligações sigma e pi. Considerando a extensão da obra, nos limitamos a comentar o assunto e deixamos ao professor a ampliação dele, caso assim tenha condições de fazer em sua escola. Julgamos, no entanto, que, se o estudante tiver uma compreensão da visão quântica, os tópicos eventualmente não abordados não prejudicarão o seu entendimento dos processos químicos. Muitos livros apresentam o modelo quântico nos capítulos iniciais da obra. Julgamos que nesse momento os estudantes não têm conhecimento de Física e que ainda não possuem um bom domínio da visão de modelos. Por isso, enfatizamos a importância de o assunto ser postergado para séries mais avançadas, quando ele poderá ser abordado de forma mais apropriada. Alguns livros de Física já apresentam conceitos de Física Moderna. Sem dúvida este conteúdo deveria ser trabalhado conjuntamente com a disciplina de Física de forma que o estudante percebesse com a Ciência é desenvolvida de forma global, de maneira que a separação em campos de estudo é muito mais didática e que na prática há uma interação cada vez mais forte entre profissionais de diferentes áreas com uma perspectiva multidisciplinar. Foi por essa razão que demos muita ênfase nos capítulos iniciais ao processo de construção de modelos para que o estudante desenvolvesse a competência do domínio da investigação científica, tendo assim, uma maior familiaridade com as suas proposições. Essa metodologia com certeza vai facilitar o entendimento do modelo quântico introduzido nesta última unidade. A introdução do modelo quântico é feita também de forma a apresentar como ele possibilita novos entendimentos sobre processos químicos estudados anteriormente com outros modelos simplificados. Assim é que se relaciona o modelo quântico com ligações químicas dando uma nova explicação para a estabilidade eletrônica que supera a visão restrita e ultrapassada da didática regra do octeto. Também com o modelo quântico é possível explicar reações orgânicas envolvendo ligações duplas. Foi com esse propósito que introduzimos a ideia de orbital molecular e ligação sigma e pi. Também relacionamos o modelo quântico com a classificação periódica, mostrando com o modelo permite o entendimento da previsão do comportamento periódico das propriedades dos átomos dos elementos químicos.

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Entendemos que no estudo deste capítulo é perfeitamente apropriado o estudo de radioatividade e de energia nuclear que foram desenvolvidos no segundo volume. Os professores que em sua proposta curricular, abordarem o conteúdo de radioatividade e energia nuclear poderão explorar esses conteúdos a partir do objeto de aprendizagem relacionado a conceitos fundamentais.

Orientações para o desenvolvimento do Tema em foco Enquanto na primeira série, o estudo dos temas sociocientíficos buscou enfatizar questões socioambientais e, na segunda série, a discussão de questões políticas; na terceira série o foco ficou no debate de aspectos éticos. Conclui-se, assim o estudo dos aspectos sociocientíficos relacionados à Química, por meio de uma reflexão sobre o papel dessa Ciência na sociedade e sobre o destino que os cidadãos devem dá para as suas aplicações tecnológicas, questionando-se sobre a quem e para que ela deve servir.

Unidade 1 – A Química em nossas vidas A temática desta unidade consolida a visão da presença da Química em nossas vidas, correlacionando o tema com o conteúdo estudado de Química Orgânica. O primeiro capítulo trata da ética da engenharia genética. Os dois capítulos seguintes têm foco no fornecimento de informações pessoais, no sentido de melhorar a qualidade de vida do estudante em relação à sua saúde. Já os dois últimos capítulos voltam a considerar aspectos ambientais. Todavia, o conjunto de temas da unidade tem como principal objetivo demonstrar contribuições da Química na melhora da qualidade de vida, demistificando a concepção popular de que a Química só está associada a aspectos negativos e fazer uma reflexão ética sobre as aplicações tecnológicas da Química na sociedade. O debate desse tema pode ser enriquecido com discussões conduzidas juntas com o professor de Filosofia. Diferentemente das unidades dos outros volumes, nesta são trabalhados cinco subtemas, e todos estão vinculados ao conteúdo da unidade. A relação do conteúdo é bastante forte, de forma que a sua abordagem está tão integrada, que mesmo nos tópicos específicos do conteúdo químico o tema é abordado. Nos textos do tema em foco, o conteúdo de Química Orgânica também está presente. Nesse sentido, não há uma separação entre tema e conteúdo, como acontece em outras unidades. A Química Orgânica e a transformação da vida é o primeiro tema trabalhado. Ela apresenta as contribuições da engenharia genética no aumento da expectativa de vida e da qualidade de vida, ao mesmo tempo em que levanta o debate ético sobre o controle dessa tecnologia, em relação aos riscos que oferece à própria vida. O debate é controverso e envolve questões religiosas, não se tendo uma posição única que possa ser assumida racionalmente apenas por critérios científicos, mas que deve ter como princípio universal a defesa do direito à vida. O tema alimentos, presente no segundo capítulo, discute a questão do valor mercadológico dos alimentos e a importância da dieta. O que se pretende é uma mudança de atitude em que o valor nutricional tenha prioridade em relação a outros aspectos do alimento que em geral são explorados pelo marketing. A abordagem do tema MANUAL DO PROFESSOR

demonstra a nossa dependência da indústria alimentícia, o que implica a necessidade de uso de aditivos químicos. A discussão, todavia, é conduzida de forma a se perceber a necessidade de conciliar a conservação de alimentos com a sua qualidade, bem como entender a manipulação mercadológica dos produtos alimentícios que passam a perder em qualidade nutricional. A discussão da dieta deve ser aprofundada, procurando analisar os hábitos alimentares dos estudantes. Devem-se destacar os problemas de saúde cujos efeitos surgem em idade mais avançada e que são decorrentes de maus hábitos adquiridos na infância e na juventude. Essa é uma temática a ser discutida juntamente com o professor de Biologia, até porque o estudo da Bioquímica está presente nos conteúdos programáticos dessa disciplina. Seria interessante o convite de nutricionistas ou de profissionais da saúde para trazer outras informações relevantes para os estudantes. O terceiro capítulo trata de drogas. O objetivo é fornecer informações para que o estudante possa decidir sobre o uso de drogas. O que se quis demonstrar é que os remédios são drogas que podem atuar de forma benéfica no organismo ou de forma prejudicial. Trabalhando com esse conceito queremos que o estudante entenda que a adição de qualquer substância ao seu organismo provoca uma série de transformações cujos efeitos podem ser letais. Procuramos dar ênfase ao uso correto dos medicamentos, alertando para cuidados necessários em sua administração. São muito comuns acidentes causados pelo uso indevido de medicamentos, daí a necessidade de enfatizar cuidados, mesmo aqueles que nos parecem óbvios. Ao tratar das drogas como venenos, tivemos o objetivo de demonstrar a sua ação química no organismo, conscientizando os estudantes para os cuidados do corpo. Em nossa abordagem, procuramos destacar ações positivas em relação à boa saúde; com isso estamos trabalhando a prevenção do uso de drogas com efeitos deletérios no organismo, por meio do desenvolvimento de valores positivos em relação à vida. O debate sobre o uso de drogas é fundamental que seja conduzido em sala de aula, mas para isso deve-se tratar do assunto não só do ponto de vista químico. Não se faz prevenção simplesmente alertando o estudante sobre os efeitos da droga e apontando os diferentes tipos de drogas. Apesar do tema e em nosso material não ter sido apresentado sistematicamente, o efeito nocivo dos produtos químicos no organismo foi destacado com muita ênfase. Assim, deixamos para o professor a tarefa de aprofundar os debates específicos e acrescentar outras informações, recorrendo a obras paradidáticas indicadas no livro do estudante e principalmente promovendo debates com profissionais da área, como psicólogos, médicos, e os da área de segurança pública. É fundamental que o professor esteja atento à qualificação do profissional, pois essa temática exige muito cuidado ao ser abordada em sala de aula. Ainda nesse capítulo é tratado da Química dos cosméticos, ao mesmo tempo em que são levantadas questões éticas relativas à estética imposta pelo mundo da moda. Finalmente o tema do capítulo introduz uma discussão sobre riscos em saúde, com o objetivo de fornecer informações sobre critérios a serem levados em conta no processo decisório. Não se trata apenas de aplicar o conhecimento tecnológico. A decisão passa por uma análise complexa de diversos fatores. O tema desenvolvido no capítulo abre espaço para a discussão de diversos outros assuntos, como a questão da aids, de doenças terminais, a questão ética da eutanásia, etc. É importante que o professor identifique os temas mais relevantes para a sua

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comunidade e procure ampliar os debates, fazendo uma abordagem interdisciplinar com a Biologia. O tema do terceiro capítulo se confunde com o próprio conteúdo químico de polímeros. Em todo o capítulo demonstram-se a versatilidade dos polímeros e o seu potencial tecnológico em razão de suas propriedades, destacando o ganho na praticidade que esses materiais têm trazido para a sociedade. Para os textos do Tema em foco, retomamos a temática ambiental. Consideramos que vivemos em uma sociedade marcada pelo valor do consumismo e acreditamos que uma mudança de atitude passa por uma reflexão mais ampla, o que não ocorre facilmente. Por isso, insistimos na ênfase ambiental em diferentes contextos, com o objetivo de tentar incorporar nos estudantes outra visão de mundo. Assim, a temática desenvolvida busca desenvolver adoção comportamento nos princípios da redução do consumo, da reutilização e da reciclagem. Concluímos a unidade com o tema indústria química, o qual tem como objetivo demonstrar a área de atuação do químico e as contribuições que essa indústria tem fornecido para a sociedade. Outro objetivo do tema é fornecer informações relevantes a serem adotadas quando do processo de tomada de decisão sobre a implantação de uma indústria. Novamente voltamos a discutir a questão de múltiplos fatores que estão presentes no processo decisório. Na abordagem apresentada, foram levados em conta os avanços que a indústria química tem alcançado, sem desconsiderar os efeitos negativos decorrentes de seus processos. Buscou-se desenvolver um grau de cumplicidade entre sociedade, governo e industriais, evidenciando que o caminho de desenvolvimento depende dos rumos traçados pela sociedade. Ao se tratar da indústria química e desenvolvimento social, mais uma vez entramos na questão de aspectos econômicos e sociais, com o objetivo de construir uma concepção de cidadania planetária e de trabalhar os valores da igualdade social, levando-se em conta a diversidade que caracteriza a sociedade. Essas temáticas podem ser trabalhadas com o professor de Geografia. Nesse tema, foi trabalhado ainda o conceito de sustentabilidade na perspectiva de cidadania planetária. Para trabalhar com esse tema é essencial a organização de uma visita a uma fábrica, na qual se explorem os diversos aspectos envolvidos na indústria legal, em termos das suas condições ambientais, da segurança aos trabalhadores e dos benefícios que traz para o município. Ressaltamos a importância de trabalhar os temas desta unidade de forma integrada com outras disciplinas, principalmente com a Biologia, a Filosofia e a Geografia.

Unidade 2 – Metais, pilhas e baterias O tema em foco desta unidade tem como objetivo demonstrar a evolução tecnológica do uso de materiais para fabricar equipamentos e bens de consumo, bem como discutir aspectos ambientais e econômicos relacionados ao tema. Apesar da substituição desses materiais pelos polímeros, os metais ainda apresentam uma grande aplicação social. Demonstrando a presença dos materiais no nosso dia a dia, discute-se o seu processo industrial, com o objetivo de o estudante perceber como a Química controla o processo produtivo. De certa forma, o tema dá continuidade à abordagem de indústria química do último tema da unidade anterior.

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O tema tem desdobramento em relação ao uso de pilhas e baterias, as quais correspondem ao conteúdo químico da unidade. Os processos químicos relativos ao funcionamento das pilhas e baterias estão desenvolvidos nos tópicos específicos do conteúdo e, na seção de Tema em foco, trabalhamos a questão ambiental relativa ao descarte correto desses materiais, tratando especificamente dos metais pesados e suas consequências ambientais. O texto final da unidade discute a questão ambiental e o uso social desses materiais. Nele é abordada a questão das desigualdades sociais, mostrando que para uma parcela da população são destinados os metais mais nobres, enquanto a maioria acaba sofrendo as consequências mais diretas pelos problemas ambientais, sem ter acesso aos materiais mais nobres. Por de trás dessa questão está presente a discussão sobre quem tem se beneficiado com o desenvolvimento tecnológico. O tema da unidade pode ser abordado interdisciplinarmente como a História, solicitando trabalhos dos estudantes sobre a evolução histórica do uso dos materiais e a sua influência na cultura dos povos. Há vídeos muito interessantes do Telecurso 2º- grau que podem auxiliar na exploração dos aspectos químicos relativos ao conteúdo abordado.

Unidade 3 – Química para um novo mundo A temática consolida a abordagem tecnológica das últimas unidades, que estão centradas nos benefícios da tecnologia química. A abordagem tem como objetivo ressaltar o potencial da Química e da tecnologia em provocar mudanças na sociedade. Nesse sentido, é levantada a questão sobre que destino desejamos dá ao nosso futuro. Nessa concepção apresentamos sempre a necessidade do compromisso de valores da tecnociência com a justiça social e a necessidade do engajamento da sociedade para conciliar desenvolvimento com compromisso socioambiental. A nossa consideração não é apresentar uma visão maniqueísta da Química do bem e do mal. O que se deseja é construir uma imagem de que o futuro depende dos rumos que a sociedade está construindo e para tanto, toda a pesquisa científica deve ter um compromisso social com os seus fins. Nesse sentido, consideramos que a participação da sociedade é fundamental. Essa é a concepção de nossa obra, na perspectiva de formar um cidadão crítico que possa tomar decisões que contribuam para a construção de um novo mundo. Na unidade, trabalha-se o tema nanotecnologia, o qual está vinculado à química moderna. Muito importante nesta unidade apresentar o papel do químico teórico no sentido de apontar como os rumos da própria pesquisa química estão mudando, em que até pouco tempo era baseada quase que a partir de resultados de experimentos em laboratórios e agora os estudos teóricos tem tido uma aplicação mais imediata e de maior impacto no desenvolvimento de novos materiais. É fundamental que os estudantes compreendam como a forma de pensar o mundo está mudando em ritmo acelerado e como devemos nos situar de forma crítica nesse processo. Aqui cabe uma retomada, por exemplo, de discussão sobre temas como energia nuclear, suas aplicações, potencialidades e limitações, e, sobretudo, a controvérsia de seu uso no último século. Esse tema foi discutido na segunda série, mas caberia uma retomada de um debate mais filosófico, o que pode ser feito a partir do objeto de aprendizagem.

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Sugestões de atividades pedagógicas A proposta pedagógica desta obra é a diversidade de opções metodológicas, assim no presente item são sugeridas alguns tipos de atividades pedagógicas que poderão ser desenvolvidas em sala de aula.

Trabalhos cooperativos As aulas de Química têm sido caracterizadas pela antiga tradição verbal de transmissão de conhecimentos. Aplicam-se esquemas no quadro-negro e utilizam-se fórmulas didáticas com o intuito de fazer o estudante entender a linguagem e as classificações da Química. A isso tudo seguem-se resoluções de exercícios que envolvem algoritmos matemáticos e a cobrança de conceitos que são mecanicamente decorados pelos estudantes. Esses conceitos são, muitas vezes, apresentados por meio de definições, que nem sempre proporcionam uma compreensão clara e precisa, levando a entendimentos equivocados do conhecimento químico. Assim tem sido o ritual de ensinar Química na escola. Este livro pretende tratar dos conceitos da Química, ressaltando o significado científico e o contexto tecnológico e social nos quais surgiram. A nossa meta é fornecer um suporte para que o conhecimento seja aprendido pelo estudante de forma significativa. E o método pressupõe o estabelecimento de relações conceituais pelos próprios estudantes, por meio da mediação do conhecimento pelo professor, que deve explorar as concepções prévias dos estudantes, atribuindo-lhes valor e significado. Tendo isso como ponto de partida, para o sucesso do curso é fundamental que os professores adotem estratégias de ensino em que haja maior interatividade entre professor e estudantes e que as “vozes” dos estudantes sejam contempladas nas aulas. A utilização diversificada de estratégias de ensino e recursos didáticos muito poderá contribuir para esse processo e possibilitará uma mudança do ensino de Química, que antes era centrado na transmissão de conteúdos e que agora busca abordagens que sejam mais inclusivas. A adoção de dinâmicas de grupo é uma boa estratégia para aumentar a participação dos estudantes, sobretudo nos debates dos temas em foco. Os debates poderão ser conduzidos em duas etapas: inicialmente, os estudantes discutem as questões propostas em pequenos grupos; numa segunda etapa, cada grupo apresenta para toda a turma as suas respostas às questões, quando então o professor conduz o debate, procurando confrontar as ideias diferentes, questionar alguns pontos de vista e explorar os argumentos apresentados, de modo a ampliar a discussão. Dinâmica semelhante poderá ser conduzida quando forem feitos experimentos. O professor, antes de apresentar as conclusões que eram teoricamente esperadas, deve estimular os estudantes a tirar as suas próprias conclusões e em seguida questioná-los para verificar se estão compreendendo corretamente o que foi apresentado. Antes de expor o conteúdo, o professor pode elaborar perguntas-chave para que os estudantes fiquem atentos ao que será desenvolvido, e em seguida pedir uma leitura prévia do texto. Tais estratégias auxiliam o estudante na interpretação do texto e permitem desenvolver o conteúdo de forma interativa com a turma. A alternância de diferentes estratégias de ensino e de recursos didáticos nas aulas de Química, como já foi dito, contribui para os estudantes se engajarem mais intensivamente nas aulas, participando com maior interesse. A abordagem temática é algo que propicia o uso de diferentes estratégias. MANUAL DO PROFESSOR

O que também traz excelentes resultados são as técnicas de simulação, em que os estudantes representam papéis de diferentes personagens, como o de prefeito, líderes comunitários, industriais, comerciantes, etc., tendo de questionar, opinar e agir como tais pessoas agiriam em situações-problema simuladas. Isso estimula a participação efetiva dos estudantes. Ainda nessa perspectiva podem-se promover debates em que dois blocos diferentes defendem ideias opostas sobre o encaminhamento de possíveis soluções para um assunto polêmico.

Visitas A discussão dos temas das unidades torna-se mais contextualizada e enriquecida quando são feitas visitas a indústrias, laboratórios, universidades, museus, centros de ciência e locais da comunidade em que haja problemas ou projetos ambientais, como rios, lixões, áreas rurais desmatadas, centros de reciclagem, reservas florestais, etc. Tudo isso contribui para a formação de cidadãos comprometidos com a sua comunidade. No caso dessas visitas externas, é fundamental que elas sejam precedidas de orientações específicas e seguidas da entrega de relatórios. Para isso, recomenda-se que os estudantes recebam previamente um roteiro que pode conter os seguintes itens: 1. descrição do local, do tipo de produção ou das finalidades da instituição, quando for o caso; 2. características ambientais, situação das instalações, tipo de instituição (empresa governamental, de sociedade anônima, etc.), matérias-primas, aparelhagens utilizadas, etc.; 3. observações sobre a(s) pessoa(s) que produz(em), trabalha(m) e vive(m) no local: características da mão de obra, condições de salubridade do local, condições de trabalho, de remuneração, etc.; 4. a maneira como se desenvolve a atividade-fim: etapas do processo produtivo ou do processo analítico, poluição ou não do local, fontes dessa poluição; e 5. a finalidade ou consequência da atividade ou serviço desenvolvido: quem compra o produto ou é beneficiado pelo serviço, como se controla a qualidade do produto ou serviço, como é calculado o preço, quais os impactos para o ambiente, etc. O importante é que as visitas tenham um caráter pedagógico, sendo seguidas de momentos de discussão e reflexão sobre o que foi aprendido. Dessa forma, podem-se ampliar os conhecimentos dos estudantes a respeito não só do processo de produção, caso de uma indústria, ou das informações obtidas, mas, sobretudo, das condições de trabalho das pessoas do local visitado e dos benefícios e problemas que a instituição visitada tem gerado para a comunidade.

Vídeos A reprodução de vídeos educativos é uma outra alternativa para fomentar o debate sobre o tema em foco e enriquecer a abordagem. Vídeos e programas educativos podem ser obtidos na programação das seguintes emissoras:

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TV Cultura – São Paulo <http://www.tvcultura.com.br>

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TV Escola <http://portal.mec.gov.br/tvescola>

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TVE – Rio de Janeiro <http://www.tvebrasil.com.br>

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Rede Globo (Globo ciência, Globo Ecologia, Globo educação, Ação, Amigos da escola, Telecurso 2000) <http://www.redeglobo.com.br>

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TV Futura <http://www.futura.org.br> Há também excelentes documentários produzidos pelos canais de TV por assinatura:

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Discovery Channel <http://www.discoveryportugues.com>

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GNT <http://www.globosat.com.br/gnt>

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National Geographic Channel <http://www.natgeo.com.br>

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Portacurtas – site de exibição e catalogação de filmes de curta metragem <http://www.portacurtas.com.br>

Objetos de aprendizagem no computador Objetos de aprendizagem ou Learning Objects (OAs) são recursos pedagógicos, ou unidade de instrução, utilizáveis no computador. Uma definição apresentada em Learning Objects Metadata Worgroup do Institute of Electrical and Electonics Engineers (IEEE), é: "qualquer entidade, digital ou não digital, que possa ser utilizada, reutilizada ou referenciada durante o aprendizado suportado por tecnologias" (IEEE - 2005). Os OAs, de modo geral, podem ser usados em diversos contextos educacionais e em variados ambientes virtuais sob a perspectiva instrucional. Sendo assim, para atender essa demanda eles possuem uma parte visual que possibilita a interação com o usuário, e outras que possuem os dados referentes ao conteúdo e ao modo de uso. Uma característica importante dos OAs e a reusabilidade. Essa possibilidade ocorre porque eles são armazenados em repositórios, obedecendo a uma lógica garantida pela dinâmica tecnológica virtual de armazenamento de dados. Assim, é fácil localizá-los, basta iniciar um processo de busca na Internet. Sob o ponto de vista educativo podemos afirmar que esses recursos de modo geral, possibilitam a interatividade do usuário com a atividade mobilizando aspectos cognitivos e psicomotores a fim de favorecer o entendimento dos conteúdos estudados. MANUAL DO PROFESSOR

No ensino de ciências e, em destaque, no de Química, as características dos objetos de aprendizagem são valiosas, pois possibilitam a observação dos fenômenos estudados sob uma ótica "real" e visual. Sendo a Química a ciência do "invisível" a possibilidade de interagir e enxergar uma dada situação experimental, imaginaria, sob a forma de simulação interativa e imagética é favoravelmente estimulante para a aprendizagem. Como exemplo citamos a atividade que apresenta a reação em cadeia da fusão nuclear, que é um experimento impossível de ser visualizado e realizado num laboratório de escola. Porém, numa simulação imagética e interativa com desenhos animados isso se torna fácil e viável. Nesse sentido, destacamos que a utilização desses recursos didáticos podem favorecer o estudo de diversos fenômenos que apresentam dificuldade de visualização e ou que necessitem a apresentação dos modelos científicos explicativos. Um ponto favorável à utilização dos objetos de aprendizagem é a facilidade de acesso, pois esses objetos de aprendizagem estão disponíveis gratuitamente em repositórios, ou bancos, de objetos na internet, basta fazer uma pesquisa rápida. É importante dizer que esses recursos devem ser avaliados antes da utilização, para tirar melhor proveito de suas capacidades instrucionais. Esse trabalho pode ser facilitado porque cada OA possui em sua constituição o objetivo, o conteúdo instrucional e a prática ou feedback, com testes para verificar se o usuário atingiu os objetivos propostos na atividade. De modo geral, esses objetos de aprendizagem foram concebidos para serem usados numa sala de aula com a disponibilidade de computadores e com a presença de um professor para auxiliar no decorrer da atividade. No entanto, caso o professor queira usá-los como tarefa de casa, sob a opção de reforço, basta que faça uma análise de sua utilização sem a necessidade de um professor. Tarefa possível já que qualquer um, como dito antes, possui facilidade de acesso quando de posse do endereço eletrônico.

Portal do professor do MEC Um Portal virtual é um espaço disponível sob um endereço eletrônico na rede internacional de comunicação, a Internet. Denomina-se Portal, por apresentar características de recursos, dados e quantidade de informação disponível. Existe uma infinidade de Portais educacionais, todos disponíveis sob um endereço eletrônico. Para ter acesso, basta se conectar na Internet, utilizar um navegador como o Internet Explorer do Windows, ou Fire Fox do Linux, ou outros similares e digitar o endereço no espaço para navegação. Aqui no Brasil o MEC em parceria com o Ministério da Ciência e Tecnologias disponibilizaram um importante espaço denominado Portal do Professor. O Portal do Professor é um espaço participativo que contêm uma infinidade de informação pedagógica e links para diversos outros sites educacionais relevantes, como: a Plataforma Freire; o Banco Internacional de Objetos Educacionais, (repositórios de objetos de aprendizagem Labvirt da USP, o Rived do MEC; o Domínio Público repositório de textos, livros, músicas, vídeos, trabalhos acadêmicos etc.; a TV Escola com uma programação voltada para a educação dentre outros.

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Para ter acesso e este espaço siga a seguinte orientação: Conecte a Internet, abra seu navegador de preferência, digite o endereço eletrônico http://portaldo professor.mec.gov.br/index.html na barra de endereços, clique em enter, você terá acesso a página inicial do Portal, faça seu cadastro e pronto desfrute de tudo que tem direito.

Disponível em: <http://portaldoprofessor.mec.gov.br>. Acesso em: 23 maio 2013.

Sites de pesquisa para aprofundamento de conteúdos • Advanced Chemistry Development Apresenta regras de nomenclatura da Iupac e alguns softwares livres específicos para a construção de fórmulas estruturais <http://www.acdlabs.com> • Instituto de Química da USP Apresenta centenas de links (com descrição) para sites selecionados de Química <http://www2.iq.usp.br> • Biblioteca do Instituto de Química da Unicamp. Tem catálogos on line, revistas, teses e algumas notícias da área <http://biq.iqm.unicamp.br> • Clube da Química do Departamento de Química da UFAM. <http://www.cq.ufam.edu.br> • Divisão de Ensino da Sociedade Brasileira de Química. Disponibiliza artigos da revista Química Nova na Escola e possui seções para interação do usuário com alguns conteúdos químicos <http://qnesc.sbq.org.br> • Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry) <http://www.iupac.org./news/index.html> • Laboratório de Pesquisas em Ensino de Química da UnB. <www.unb.br/iq/lpeq> • Revista eletrônica quinzenal sobre Ciência, essencialmente sobre Química <http://www.qmc.ufsc.br/quimica/index.html> MANUAL DO PROFESSOR

Sugestões de atividades adicionais No Portal do Professor do MEC estão disponíveis diversas sugestões de atividades para suas aulas. Além dessas, apresentamos a seguir sugestões de que poderão ser encontradas na internet e que enriquecerão sua pratica pedagógica no dia a dia. Apesar de apresentarmos esta lista que, foi cuidadosamente elaborada, sugerimos que antes da sua utilização avalie os conteúdos, para uma melhor utilização dos recursos. Todas as atividades selecionadas possuem uma pequena descrição e foram incluídas nos tópicos, por unidade, que se relacionam, porém, pode ser que, dado seu caráter contextual, também contemple outros temas de igual relevância. Assim, podem ser utilizadas noutras temáticas abordadas no livro. Algumas pesquisas acadêmicas realizadas nos EUA entre os anos 2005 a 2012 e chefiada pela KanAcademy, revelam que estudantes também podem, em momentos de estudos individual, se valerem de conteúdos disponível da internet para complementar seus saberes. Esta nova abordagem baseia-se no fato de que é preciso desenvolver autonomia para aprender, requisito básico para um pleno desenvolvimento acadêmico. Estas pesquisas também revelam que os estudantes de diferentes etapas se adaptam muito bem com as instruções on-line, pois já possuem familiaridade com as mídias. Sendo assim, orientar os estudantes a participarem de atividades interativas de aprendizagem on-line pode ser uma alternativa bastante produtiva, visto que em diferentes momentos possuem familiaridade com a mídia. Assim, sugerirmos que, sempre que possível, incentive seus estudantes a se valerem desta tabela para acessarem os conteúdos disponíveis, não só na escola, mas em casa ou outro local. Destacamos também que esta lista é somente um pequeno apanhado do que se tem feito nos últimos anos, relacionados ao ensino de ciências, e que vários links aqui disponibilizados fazem parte de repositórios de outros objetos de semelhante valor pedagógico. É aconselhável, portanto, que se pesquise outras sugestões de atividades e outros repositórios que não mencionamos aqui.

Unidade 1 – A Química em nossas vidas Filme: A história dos cosméticos Duração: 8min18 - legendado. Mais um excelente trabalho do website StoryofStuffs, mostrando a nocividade dos cosméticos que são usados freqüentemente por todos nós e que quase nunca são testados devidamente. <https://www.youtube.com/watch?v=N_Jr8BBfD_U> Vídeo: Sobre reciclagem de plástico rígido da CEMPRE. Org. Apresentação de processos variados de tratamento do plástico reciclável. Excelente abordagem temática. <http://www.cempre.org.br/videos.php> Filme: Tudo se Transforma – História da Química Bioquímica. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme

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que tem duração de 13min aproximadamente aborda o tema moléculas orgânicas e os processos químicos no corpo humano, carboidratos, proteínas, aminoácidos. <http://www.youtube.com/watch?v=1DeIfbPC_Q0&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQub37A> Filme: Tudo se Transforma – Combustíveis – Petróleo. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de Química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 13min aproximadamente aborda o tema petróleo e suas aplicações na sociedade moderna. <http://www.youtube.com/watch?v=VFdR0i5iuJE&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQub37A> Entrevista: Conversa Periódica – Substâncias Psicotrópicas Substancias químicas e Sistema Nervoso. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 10min aproximadamente aborda o tema sistema nervoso e a ação de drogas psicotrópicas, com simulações e infográficos de fácil entendimento. Parte 1. <http://www.youtube.com/watch?v=KTwAVZvHUCk&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQub37 A&index=31> Entrevista: Conversa Periódica – Substâncias Psicotrópicas Substancias químicas e Sistema Nervoso. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de Química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 10min aproximadamente aborda o tema sistema nervoso e a ação de drogas psicotrópicas, cigarro e drogas e álcool com simulações e infográficos de fácil entendimento. <http://www.youtube.com/watch?v=KQXJKjBQvMQ&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQ ub37A> Animação: Carbono tetraédrico A animação permite ao aluno visualizar a tetravalência do carbono, ou seja, de que forma ele pode fazer quatro ligações; mostra também suas posições no espaço, fato que é difícil de ser explicado aos estudantes. <http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/handle/mec/3778>

Vídeo aula: Aí tem química! Importantes Grupos de Compostos - Química Orgânicas - O episódio - Química Orgânica - Importantes Grupos de Compostos é parte do programa - Aí tem química! Através de situações baseadas em diferentes aspectos da realidade de estudantes de Ensino Médio, mesmo daqueles que vivem em localidades distantes dos grandes centros urbanos. Ao longo do episódio são apresentados diversos conceitos relacionados ao conteúdo Química Orgânica. <http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnica.html?id=24576> MANUAL DO PROFESSOR

Vídeo aula: Aí tem química! Importantes Grupos de Compostos – Combustíveis não renováveis. O episódio - Combustíveis Não Renováveis é parte do Programa Ao longo do episódio são apresentados diversos conceitos relacionados a importância do petróleo como fonte de combustível e da matéria prima, e, ao final, é apresentada uma breve recapitulação do conteúdo abordado ao longo do episódio, o que permite com que os espectadores façam as conexões entre os diversos pontos abordados ,encadeando as ideias de forma que haja verdadeiramente uma aprendizagem. O tempo de apresentação do episódio é de 10 minutos <http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnica.html?id=24> Vídeo aula: Aí tem Química! Combustíveis – Álcool - O episódio - Funções Inorgânicas - Combustíveis: Renováveis - Álcool é parte do programa - Aí tem Química ! Através de situações baseadas em diferentes aspectos da realidade de estudantes de Ensino Médio, mesmo daqueles que vivem em localidades distantes dos grandes centros urbanos. Ao longo do episódio são apresentados diversos conceitos relacionados ao conteúdo Química Inorgânica e, ao final, é apresentada uma breve recapitulação do conteúdo abordado ao longo do episódio, o que permite com que os espectadores façam as conexões entre os diversos pontos abordados, encadeando as ideias de forma que haja verdadeiramente uma aprendizagem. O tempo de apresentação do episódio é de 10 minutos. <http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnica.html?id=24590> Aulas interativas conteúdos variados Opção interessante que tem sido bastante pesquisada nos centros acadêmicos do mundo inteiro como aulas de reforço, é a experiência de mini aulas que variam de 1 a 10min, elaboradas pela Academia Kan, ou KanAcadey. No Brasil recentemente estas aulas foram traduzidas para o português, pela fundação Lemann e estão num repositório onde o MEC é parceiro. Basta selecionar o assunto clicar na aula que quer assistir. Sugerimos que o professor assista o conteúdo das aulas antes de fazer a indicação para seus alunos. Acesse a lista completa no endereço: <http://www.fundacaolemann.org.br/khanportugues> Experimentos filmados: Ponto Ciência O ponto Ciências é um projeto pioneiro no ensino de Ciências da UFMG, o qual apresenta diversos títulos de experimentos de Química, Física, Biologia, num repositório on-line, onde estudantes e professores podem ter acesso ao experimento e as explicações científicas dos fenômenos observados. Ao acessar o endereço eletrônico escolha o experimento que melhor atende suas necessidades. <http://www.pontociencia.org.br> Objetos de aprendizagem: LabVirt – Laboratório Didático Virtual da USP – Universidade de São Paulo É um repositório virtual – com diversas simulações, objetos educacionais, interativos, elaborados a partir de conteúdos diversificados e contextuais de ciências. Ao acessar o endereço eletrônico escolha entre os diversos títulos àquele que melhor atende suas necessidades. <http://www.cienciamao.usp.br/tudo/index.php?midia=lab>

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Unidade 2 – Metais, pilhas e baterias Filme: A História dos eletrônicos, filme documentário do website StoryofStuffs Duração: 8min – legendado. O filme mostra como funciona o modo de produção das indústrias, a composição tóxica dos materiais e como estes são feitos para serem descartados provocando contaminação ambiental. Excelente abordagem temática. <https://www.youtube.com/watch?v=EcPz7QFYjWY> Experimento: Oxidação de Metais – Revista Química Nova na Escola. Este artigo relata um experimento simples realizado com material de fácil aquisição e usado para ilustrar o fenômeno da oxidação dos metais. A experiência permite assimilar os conteúdos de oxirredução, por meio da criação de quadros. Os quadros permitem discutir a reatividade, bem como os conceitos de oxirredução do ferro, cobre e outros metais. Essa metodologia foi empregada no Ensino Médio da rede pública, para a conceituação do tema Eletroquímica, tendo despertado um maior interesse e atenção por parte dos alunos, suscitando discussões enriquecedoras sobre o tema. <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc18> Simulação: Balanceando a equação Simulação onde ocorre a interação com um professor virtual que ajuda a realizar balanceamentos de equações químicas. <http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/handle/mec/7761> Objeto de aprendizagem: A pilha de Daniel O objeto trabalha com a representação do processo de oxidaçãorredução, seus potenciais e a energia obtida na reação pelo aluno ao manipular a simulação de uma pilha. O aprendiz poderá analisar o valor da corrente, o sentido ao qual a concorrente percorrerá, e qual elemento químico sofrerá aumento e qual sofrerá diminuição na sua massa. <http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/handle/mec/8349> Entrevista: Conversa Periódica – Pilhas e baterias, reações espontâneas de oxidorredução. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 13min aproximadamente aborda os temas de Física e Química: pilhas e baterias, carros elétricos, células de combustível, reações de oxidorredução e a geração de energia elétrica, com experimentação, simulações e infográficos de fácil entendimento. <http://www.youtube.com/watch?v=PjhiwFvP49k&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQub37A> Objetos Interativos de Aprendizagem A universidade do Colorado promove o PhET – um repositório de simulações interativas de Física, Biologia, Química e Matemática. Algumas são traduzidas para o português, o professor pode obter a lista completa no endereço eletrônico abaixo e selecionar aquelas que melhor lhe convier. Sugerimos que o professor teste cada uma antes de fazer a indicação para seus alunos. <http://www.ensinolivre.pt/?q=node/184%20PROPRIEDADE%20DOS%20GASES> MANUAL DO PROFESSOR

Entrevista: Conversa Periódica : Pilhas e baterias, reações não espontâneas de oxirredução. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 10min aproximadamente aborda os temas de Física e Química: eletrólise, eletro deposição, o banho de metais, a douração, com experimentos, simulações e infográficos de fácil entendimento. <http://www.youtube.com/watch?v=kJSp0eyQuuw&list=UUwLq4JykstqXyXgXX Qub37A> Filme: Tudo se Transforma, Metais , Metais. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de Química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 13min. Aborda o tema metais, ligações metálicas e outros assuntos relacionados. <http://www.youtube.com/watch?v=M8zj9lZRxW0&list=UUwLq4JykstqXyXgXX Qub37A> Entrevista: Conversa Periódica – Pilhas e baterias, reações não espontâneas de oxirredução. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de Química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 13min aproximadamente aborda os temas de Física e Química: eletrólise, eletrodeposição, o banho de metais, a douração, com experimentos, simulações e infográficos de fácil entendimento. <http://www.youtube.com/watch?v=kJSp0eyQuuw&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQub37A> Filme: Tudo se Transforma, Pilhas e Baterias. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de Química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 13min aproximadamente aborda o assunto baterias e pilhas são abordados explicando o tema eletricidade. <http://www.youtube.com/watch?v=YhOTy_Itu-8&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQub37A> Entrevista: Conversa Periódica – Pilhas e baterias, corrosão. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 12min aproximadamente aborda os temas de Física e Química: reações de oxidação, a ferrugem, a corrosão, galvanização, com experimentos, simulações e infográficos de fácil entendimento. <http://www.youtube.com/watch?v=fZENdsTvIfw&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQub37A>

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Filme: Tudo se Transforma, Ligações Químicas. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de Química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 13min. Aproximadamente aborda o tema ligações químicas explicando os conceitos de elemento químico, substâncias e moléculas. <http://www.youtube.com/watch?v=0DkyFwgs95M&list=UUwLq4JykstqXyXgXX Qub37A> Experimentos filmados: Ponto Ciência O ponto Ciências é um projeto pioneiro no ensino de ciências da UFMG, o qual apresenta diversos títulos de experimentos de Química, Física, Biologia, num repositório on-line, onde estudantes e professores podem ter acesso ao experimento e as explicações científicas dos fenômenos observados. Ao acessar o endereço eletrônico escolha o experimento que melhor atende suas necessidades. <http://www.pontociencia.org.br> Objetos virtual de aprendizagem: LabVirt – Laboratório Didático Virtual da USP - Universidade de São Paulo É um repositório virtual – com diversas simulações, objetos educacionais, interativos, elaborados a partir de conteúdos diversificados e contextuais de ciências. Ao acessar o endereço eletrônico escolha entre os diversos títulos àquele que melhor atende suas necessidades. <http://www.cienciamao.usp.br/tudo/index.php? midia=lab>

Unidade 3 – Química para um novo mundo Objetos Interativos de Aprendizagem A universidade do Colorado promove o PhET – um repositório de simulações interativas de Física, Biologia, Química e Matemática. Algumas são traduzidas para o português, o professor pode obter a lista completa no endereço eletrônico abaixo e selecionar aquelas que melhor lhe convier. Sugerimos que o professor teste cada uma antes de fazer a indicação para seus alunos. <http://www.ensinolivre.pt/?q=node/184%20PROPRIEDADE%20DOS%20GASES> Filme: Tudo se transforma, Estrutura Atômica, Enxergando o Invisível. Elaborado pela PUC Rio em parceria com o MEC e o MIT e o fundo Nacional de Desenvolvimento da Educação. Este filme integra uma série de 6 programas de 120 episódios dedicados ao ensino de Química. Todos com altíssima qualidade de uso. No endereço linkado abaixo o filme que tem duração de 13min aproximadamente aborda a temática modelos atômicos e estrutura atômica pela experimentação e as propriedades dos materiais, teste das chamas, modelo quântico para o átomo. <http://www.youtube.com/watch?v=IlhfUwK0_sE&list=UUwLq4JykstqXyXgXXQub37A> MANUAL DO PROFESSOR

Objetos Interativos de Aprendizagem A universidade do Colorado promove o PhET – um repositório de simulações interativas de Física, Biologia, Química e Matemática. Algumas são traduzidas para o português, o professor pode obter a lista completa no endereço eletrônico abaixo e selecionar aquelas que melhor lhe convier. Sugerimos que o professor teste cada uma antes de fazer a indicação para seus alunos. <http://www.ensinolivre.pt/?q=node/184%20PROPRIEDADE%20DOS%20GASES> Aulas interativas conteúdos variados Opção interessante que tem sido bastante pesquisada nos centros acadêmicos do mundo inteiro como aulas de reforço, é a experiência de mini aulas que variam de 1 a 10min, elaboradas pela Academia Kan, ou KanAcadey. No Brasil recentemente estas aulas foram traduzidas para o português, pela fundação Lemann e estão num repositório onde o MEC é parceiro. Basta selecionar o assunto clicar na aula que quer assistir. Sugerimos que o professor assista o conteúdo das aulas antes de fazer a indicação para seus alunos. Acesse a lista completa no endereço: <http://www.fundacaolemann.org.br/khanportugues> Experimentos filmados: Ponto Ciência O ponto Ciências é um projeto pioneiro no ensino de ciências da UFMG, o qual apresenta diversos títulos de experimentos de química, física, biologia, num repositório on-line, onde estudantes e professores podem ter acesso ao experimento e as explicações científicas dos fenômenos observados. Ao acessar o endereço eletrônico escolha o experimento que melhor atende suas necessidades. <http://www.pontociencia.org.br> Objeto de aprendizagem: LabVirt – Laboratório Didático Virtual da USP – Universidade de São Paulo. É um repositório virtual – com diversas simulações, objetos educacionais, interativos, elaborados a partir de conteúdos diversificados e contextuais de ciências. Ao acessar o endereço eletrônico escolha entre os diversos títulos àquele que melhor atende suas necessidades. <http://www.cienciamao.usp.br/tudo/index.php? midia=lab>

Anotações

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Referências bibliográficas para aprofundamento Unidade 1 – A Química em nossas vidas BAGATIN, O.; SIMPLÌCIO, F. I.; SANTIN, S. M. de O.; SANTIN-FILHO, O. Rotação da Luz Polarizada por Moléculas Quirais: Uma Abordagem Histórica com Proposta de Trabalho em Sala de Aula. Química Nova na Escola, n. 21, p. 34-38, maio 2005. BARBOSA, B. A. ; SILVA, R.R. Xampu. Química Nova na Escola. São Paulo. n. 2, nov. 1995. BARREIRO, E. J. Sobre a química dos remédios, dos fármacos e dos medicamentos. Cadernos temáticos de Química Nova na Escola, n. 3, p. 4-9, maio 2001. BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M.; MENEGATTI, R. A importância da síntese de fármacos. Cadernos temáticos de Química Nova na Escola, n. 3, p. 16-22, maio 2001. BESSA, R. C. A tradução de rótulos de comestíveis e cosméticos. Brasília, Plano Editora, 2003. BITTENCOURT-FILHA, A. M. B.; COSTA, V. G.; BIZZO, H. R. Avaliação da qualidade do detergente a partir do volume de espuma formada. Química Nova na Escola. São Paulo. n. 9, maio 1999. BORGES, L. D.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a Seco. Química Nova na Escola, vol. 35, n. 1, p. 11-18, fev. 2013. BRAATHER, C. Hálito culpado: o princípio químico do bafômetro. Química Nova na Escola, n. 5, maio 1997. CALIXTO, C. M. F.; CAVALHEIRO, E. T. G. Penicilina: Efeito do Acaso e Momento Histórico no Desenvolvimento Científico. Química Nova na Escola, vol. 34, n. 3, p. 118-123, agosto 2012. CANGEMI, J. M.; SANTOS, M. de; CLARO-NETO, S. Poliuretano: De Travesseiros a Preservativos, um Polímero Versátil. Química Nova na Escola, vol. 31, n. 3, p. 159-164, agosto 2009. CANGEMI, J. M.; SANTOS, M. de; CLARO-NETO, S. A Revolução Verde da Mamona. Química Nova na Escola, vol. 32, n. 1, p. 3-8, fev. 2010. CANTO, Eduardo Leite, Plástico – Bem supérfluo ou mal necessário? São Paulo, Moderna, 1996 CASTRO LIMA, M. E. de; SILVA, N. S. da. Estudando os plásticos. Química Nova na Escola, n. 5, p. 6-10, maio 1997. CASTRO, N.; SETTI, A. A., FARIA, S. C. A questão ambiental. O que todo empresário precisa saber. Brasília, Editora Sebrae, 1996. CHIAVENATO, J. J. Ética globalizada & sociedade de consumo. São Paulo, Moderna, 1998. MANUAL DO PROFESSOR

CORREIA, P. R. M.; DAZZANI, M.; MARCONDE, M. E. R.; TORRES, B. B. A bioquímica como ferramenta interdisciplinar: Vencendo o desafio da integração de conteúdos no Ensino Médio. Química Nova na Escola, n. 19, p. 19-23, maio 2004. COSTA, T. S.; ORNELAS, D. L.; GUIMARÃES, P. I. C.; MERÇON, F. Confirmando a esterificação de Fischer por meio dos aromas. Química Nova na Escola, n. 19, p. 36-38, maio 2004. COTRIM, B. C. Drogas: mitos e verdades. São Paulo, Ática, 1997. CURI, D. Polímeros e Interações Intermoleculares. Química Nova na Escola, n. 21, p. 19-22, maio 2006. DE PAOLI, M. A. Plásticos inteligentes. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n. 2, p. 5-8, maio 2001. DIAS, S. M.; SILVA, R. R. Perfumes: uma química inesquecível. Química Nova na Escola, n. 4, nov. 1996. FAEZ, R.; MARTINS, C. R.; FREITAS, P. S. de; KOSIMA, O. K.; RUGGERI, G.; PAOLI, M. A. de. Polímeros condutores. Química Nova na Escola, n. 11, p. 13-18, maio 2000. FERREIRA, E.; MONTES, R. A química da produção de bebidas alcoólicas. Química Nova na Escola, n. 10, nov. 1999. FERREIRA, V. F.; SILVA, F. C. Metátese em Síntese Orgânica e o Prêmio Nobel de Química de 2005: Do Plástico à Indústria Farmacêutica. Química Nova na Escola, n. 22. nov. 2005. FILHO, Ciro Marcondes. Sociedade Tecnológica. São Paulo, Scipione, 1994. FRANCHETTI, S. M. M.; MARCONATO, J. C. A importância das propriedades físicas dos polímeros na reciclagem. Química Nova na Escola, n. 18, p. 42-425, nov. 2003. FRANCISO-JÚNIOR, W. E. Carboidratos: Estrutura, Propriedades e Funções. Química Nova na Escola, n. 29, ago. 2008. ____. Polímeros superabsorventes e as fraldas descartáveis: um material alternativo para o ensino de polímeros. Química Nova na Escola, n. 15, p. 42-44, maio 2002. HELENE, M. E. M. Ciência e tecnologia: de mãos dadas com o poder. São Paulo, Moderna, 1996. HELENE, M. E. M.; BICUDO M. B. Sociedades Sustentáveis. São Paulo, Scipione, 2003. KUPSTAS, M. (org.) Ciência e tecnologia em debate. São Paulo, Moderna, 1998. LAUTHARTTE, L. C.; FRANCISCO-JÚNIOR, E. Bulas de Medicamentos, Vídeo Educativo e Biopirataria: Uma Experiência Didática na Amazônia. Química Nova na Escola, vol. 33, n. 3, p. 178-184, agosto 2011. LEAL, M. C.; ARAÚJO, D. A. de; PINHEIRO, P. C. Alcoolismo e Educação Química. Química Nova na Escola, vol. 34, n. 2, p. 58-66, maio 2012.

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LEAL, R. C.; MOITA-NETO, J. M. Amido: Entre a Ciência e a Cultura. Química Nova na Escola, vol. 35, n. 2, p. 75-78, maio 2013. LIMA, M. E. C. C.; SILVA, N. S. Estudando plásticos: tratamento do problema autêntico no ensino de Química. Química Nova na Escola, n. 5, maio 1997. LISBÔA, J. C. F.; BOSSOLANI, M. Tipos de leite, substâncias estranhas e obtenção de plásticos. Química Nova na Escola, n. 6, nov. 1996. LOPES, C. Cara a cara com as drogas. Rio Grande do Sul, Sulina, 1997. LUFTI, M. Cotidiano e educação em química: os aditivos em alimentos como proposta para o ensino de Química no segundo grau. Ijuí, Unijuí, 1988. MARTINS, A. B.; SANTA MARIA, L. C.; AGUIAR, M. R. M. R. As drogas no ensino de Química. Química Nova na Escola, n. 18, p. 18-21, nov. 2003. MERÇON, F. O que é uma Gordura Trans? Química Nova na Escola, vol. 32, n. 2, p. 7883, maio 2010. NARCISO Jr, J.L JORDÃO, M.P.; Petróleo: o ouro preto. Ed. do Brasil, 2008 NETO Egídio Trambaiolli. Alimentos em pratos limpos, 14 ed. São Paulo, Atual, 1994. OLIVEIRA, R. O. de; MARIA, L. C. de S.; MERÇON, F.; AGUIAR, M. P. de. Preparo e Emprego do Reagente de Benedict na Análise de Açúcares: Uma Proposta para o Ensino de Química Orgânica. Química Nova na Escola, n. 23, p. 41 e 42, maio 2006. OWEN, R. F. Química de los Alimentos. Espanha, Editorial Acribia, 1993. PAMPLONA, M. A.; SOUZA, M. H. S.; RIOS, M. A. T; SCLIAR, M. Mosaico – Saúde Pública: história, políticas e revoltas. São Paulo, Scipione, 2000. PAZINATO, M. S.; et alli. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. Química Nova na Escola, v. 34, n. 1, fev. 2012. PEIXOTO, E. M. A. Carbono. Química Nova na Escola, n. 5, maio 1995. PEREIRA, R. C. C.; MACHADO, A. H.; SILVA, G, G. (Re)Conhecendo o PET. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002. RIBEIRO, E. M. F.; MAIA, J. O.; WARTHA, E. J. As Questões Ambientais e a Química dos Sabões e Detergentes. Química Nova na Escola, v. 32, n. 3, ago. 2010. ROCHA-FILHO, R. C. Os fulerenos e sua espantosa geometria molecular. Química Nova na Escola, n. 4, nov. 1996. RODRIGUES, J. R.; AGUIAR, M. R. M. P.; SANTA MARIA, L. C. Uma abordagem alternativa para o ensino da função álcool. Química Nova na Escola, n. 12, nov. 2000. RODRIGUES, R. da S.; SILVA, R. R. A História sob o Olhar da Química: As Especiarias e sua Importância na Alimentação Humana. Química Nova na Escola, vol. 32, n. 2, p. 84-89, maio 2010. MANUAL DO PROFESSOR

ROCHA-FILHO, R. C. Nobel 2000. Polímeros condutores: descoberta e aplicações. Química Nova na Escola, n. 12, p. 11-4, nov. 2000. RODRIGUES, C. R. Processos modernos no desenvolvimento de fármacos: modelagem molecular. Cadernos temáticos de Química Nova na Escola, n. 3, p. 43-9, maio 2001. RODRIGUES, J. A. R. Recomendações da Iupac para moléculas orgânicas. Química Nova na Escola, n. 13, p. 22-28, maio 2001. RODRIGUES, R. M. Vida e Alimentos. São Paulo, Moderna, 1994. SALVADOR, E.; USBERCO, J.; BENABOU, J. E. A composição dos alimentos. São Paulo, Saraiva, 1996. SANTOS, A. S. dos; SILVA, G. G. O Tênis Nosso de Cada Dia. Química Nova na Escola, vol. 31, n. 2, p. 67-75, maio 2009. SILVA, A. M. da; FÁTIMA, A. de; JÚNIOR, S. S. M.; BRASTHEN, P. C. Plásticos: modele você mesmo. Química Nova na Escola, n. 13, p. 47-9, maio 2001. SILVA, G. G.; MACHADO, A. H.; PEREIRA, R. de C. C. (Re) Conhecendo o PET. Química Nova na Escola, n. 15, p. 3-5, maio. 2002. SILVA, P. B. da; AGUIAR, L. H.; MEDEIROS, C. F. O papel do professor na produção de medicamentos ﬁtoterápicos. Química Nova na Escola, n. 11, p. 19-23, maio 2000. SILVA, R. M. G.; FURTADO, T. de F. Diet ou Light: Qual é a diferença? Química Nova na Escola, n. 21, p. 14-16, maio 2005. SIMÃO, A. M. Aditivos para alimento sob o aspecto tecnológico. São Paulo, Nobel, 1985. SOCIEDADE BRASILEIRA PARA O PROGRESSO DA CIÊNCIA. Medicamentos: a indústria farmacêutica e as patentes. Ciência Hoje, v. 15, n. 89, abr. 1993. STRAZZACAPPA, C.; MONTANARI, V. Globalização: o que é isso afinal? São Paulo, Moderna, 2003. THIS, E. Um cientista na cozinha. São Paulo: Ática, 1999. TIBA, I. 123 respostas sobre as drogas. São Paulo, Scipione, 1999. WAN, E.; GALEMBECK, E.; GALEMBECK, F. Polímeros sintéticos. Cadernos temáticos de Química Nova na Escola, n. 2, p. 5-8, maio 2001. WOLKE, R. L. O que Einstein disse a seu cozinheiro. Rio de Janeiro, Editora Jorge Zahar, 2003.

Unidade 2 – Metais, pilhas e baterias AFONSO, J. C.; BUSNARDO, N. G. Baterias de lítio: novo desafio para reciclagem. Ciência Hoje, v. 35, n. 205, jul. 2004.

MANUAL DO PROFESSOR

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Unidade 3 – Química para um novo mundo BUONAMO, V.; FARIAS, R. H. A. Mecânica quântica: um desafio à intuição. Ciência Hoje, v. 14, n. 83, p. 17-26, ago. 1992.

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COLNAGO, L. A.; ALMEIDA, F. C. L.; VALENTE, A. P. Espectrometria de massa e RMN multidimensional e multinuclear: revolução no estudo de macromoléculas biológicas. Química Nova na Escola, n. 16, nov. 2002. DUARTE, H. A. Carga Nuclear Efetiva e suas consequência para a Compreensão da Estrutura Eletrônica dos Átomos. Química Nova na Escola, n. 17, maio. 2003. GILMORE, R. Alice no país do quantum. Rio de Janeiro, IF/UFRJ, 1998. MARTINS, B.J.; A História do Átomo - de Demócrito aos Quarks. Ed Ciência Moderna, 2008. MONTANARI, V. CUNHA, P.; Nas ondas da luz, 3. ed. Ed. Moderna, 2008 MONTANARI, V.; Viagem ao interior da matéria, 13. ed. Atual Editora, 2008 NERY, A. L. P.; FERNANDEZ, C. Fluorescência e estrutura atômica: experimentos simples para abordar o tema. Química Nova na Escola, n. 19, p. 39-42, maio 2004. PEREIRA, F. D.; HONÓRIO, K. M.; SANNOMIYA, M. Nanotecnologia: Desenvolvimento de Materiais Didáticos para uma Abordagem no Ensino Fundamental. Química Nova na Escola, v. 32, n. 2, p. 73-77, ago. 2010. REBELLO, G. A. F.; ARGYROS, M. M., LEITE, W. L. L.; SANTOS, M. M.; BARROS, J. C.; SANTOS, P. M. L.; SILVA, J. F. M. Nanotecnologia, um tema para o Ensino Médio utilizando a abordagem CTSA. Química Nova na Escola, v. 34, n. 1, p. 3-9, fev. 2012. SILVA, S. L. A., VIANA, M. M.; MOHALLEM, N. D. S. Afinal, o que é Nanociência e Nanotecnologia? Uma abordagem para o Ensino Médio. Química Nova na Escola, v. 31, n. 3, p. 172-178, ago. 2009. TOMA, H. E. A Nanotecnologia das Moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, p. 3-9, mai. 2005. SOARES, T.P. O mundo das cores. 5. ed. São Paulo: Moderna, 2008. TOMA, H. E. A Nanotecnologia das Moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, p. 3-9, maio 2005. TOMA, H. E. Ligação química: abordagem clássica ou quântica. Química Nova na Escola, n. 6, p. 8-12, nov. 1997.

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Resolução dos exercícios

Unidade 1 Capítulo 1

Debata e entenda pág. 16 1. a) O avanço da tecnologia pode desenvolver técnicas, tratamentos e medicamentos para tratar doenças ou desenvolver alimentos, vestimentas e novos materiais que favorecem a melhoria da qualidade de vida das pessoas, o que, de certa forma, também contribui para a longevidade. b) Como expressão, seria para quem ama bonito sempre será, mas no caso da alimentação o importante não é a beleza do prato, mas sim o valor nutricional dos alimentos. 2. A sociedade coloca em debate duas grandes questões: o direito à vida, que se constitui o direito universal básico, e a mercantilização, ou seja, a parte comercial. Essas questões se põem, uma vez que o princípio básico da cidadania está fundamentado na defesa do direito à vida e na proibição de qualquer ação que venha colocá-la em risco. Assim, o acesso às novas tecnologias da engenharia genética pode ser visto como defesa à vida daqueles que vão se beneficiar dela. Por outro lado, dada à incerteza inerente a todo modelo científico, os seus resultados podem também provocar riscos à vida das pessoas envolvidas no processo. Nesse caso, a utilização de tecnologias cujos resultados ainda não podem ser respondidos categoricamente pode provocar riscos à vida. Esse é um grande debate ético que precisa ser levado em conta na discussão de toda e qualquer tecnologia, pois a sua resposta não pode se restringir à análise técnica. 3. Sim, podemos conciliar as nossas ações de bem-estar, prazer, saúde e o meio ambiente, para tanto basta escolhermos os produtos que iremos utilizar, os cosméticos, os nossos alimentos, os medicamentos, enfim tudo aquilo que necessitamos sem agredirmos o meio ambiente e utilizarmos os produtos de empresas que têm uma preocupação constante com o meio ambiente. Temos que ser consumidores conscientes, pois somente assim os empresários do mundo terão uma preocupação com o meio ambiente. 4. A manipulação genética da vida desviou as discussões para uma nova área do conhecimento, a bioética, que é, hoje, o campo de reflexões das questões polêmicas levantadas pelas novas biotecnologias. O interesse por esse tema foi bastante acelerado, principalmente depois que se decifrou o código genético e percebeu-se que havia novos recursos para a manipulação científica da natureza. A bioética tem seu estudo para além da área médica permeando outros campos como a psicologia, a antropologia, o direito, a biologia, a ecologia, a sociologia, a tecnologia, a filosofia, etc. 5. Não, o envelhecimento é um processo natural, as novas tecnologias nos cosméticos podem contribuir para um retardamento do envelhecimento, porém nada é eterno.

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6. A química auxilia na otimização dos cosméticos. A beleza é determinada pelo grupo em que vivemos, portanto o padrão irá variar de período em período. Todo mundo quer se sentir bonito. Quer estar bem consigo mesmo e ser valorizado pelo grupo em que vive. São esses grupos que determinam os estilos a serem seguidos nos variados meios sociais: nas escolas, nas festinhas, nas boates, nos shows. 7.

Protetor solar, xampus, antibióticos, vacinas, etc.

Exercícios pág. 34 a 37 1. Os átomos de carbono são unidos por ligações covalentes, essas ligações podem ser feitas com outros átomos de carbono, formando sequências de átomos que são denominadas cadeias carbônicas. A essas cadeias podem se ligar outros grupos de átomos de carbono (ramificações) ou átomos de outros elementos químicos. 2. A Química orgânica estuda as substâncias de carbono. Nos seres humanos existem substâncias que contêm carbono e outras não. E ainda existem substâncias derivadas do petróleo que não estão presentes nos seres vivos. 3. a) Errado – Nos compostos orgânicos existem compostos inorgânicos, como sais, ácidos, metais na forma iônica, etc. b) Errado – A teoria vital tratava apenas dos compostos orgânicos. c) Correto – É o 3,3-dimetilbut-1-eno. d) Errado – Se é uma cadeia fechada saturada, a sua fórmula é C5H10. Alternativa correta: c. 4. Orgânicos 01; 04 e 16. Inorgânicos: 02, 08 e 32. 5. a) Em 1828, Wöhler sintetizou, em laboratório e sem a intervenção de qualquer organismo vivo, uma substância orgânica – ureia [(NH2)2CO] – a partir de um sal inorgânico – cianato de amônio (NH4OCN) –, derrubando a teoria da força vital. A equação abaixo representa essa reação: Δ NH4OCN(s) ( (NH2)2CO(s) b) De acordo com Berzelius, substâncias orgânicas são aquelas obtidas a partir de matéria viva, possuidoras de força vital e, por isso, impossíveis de serem sintetizadas a partir de materiais inorgânicos. 6. O átomo de carbono pode realizar ligação covalente simples, ligação covalente dupla e covalente tripla. Ligação simples entre carbonos: C K C. Ligação dupla entre carbonos: C L C. Ligação tripla entre carbonos: C M C. 7.

A Química orgânica estuda as substâncias formadas por átomos de carbono, daí a qualificação de orgânicos. Porém, não é necessária que seja sintetizada pelos organismos vivos. Alternativa correta: a.

8. a) C 9. a)

b) C C C

H H

C H

d) H

H H

C C

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10. Considerando a tetravalência do carbono, temos: 1 = dupla; 2 = simples e 3 = dupla. Alternativa correta: b. 11. Faltam: I – 1 tripla e uma simples. Total de 1 tripla e duas simples. II – 2 duplas e 3 simples. Total de 3 duplas e 9 simples. III – 1 tripla, uma dupla e 7 simples. Total de 1 tripla, 1 dupla e 9 simples. Alternativa correta: c. 12. Substância Fórmula estrutural plana Fórmula estrutural condensada

Butano

CH3

H CH2

H H

But-2-eno H C H

H C

H H

C C H H C

H H C C C C C C H

H H

CH2 CH3 CH CH3 2 CH CH2 3 H3C CH

HCH C 3

CH CH 3

CH3

Representação bond line Fórmula molecular

C4H10

Substância

3,4-dimetil-hexano

Fórmula estrutural plana Fórmula estrutural condensada

C4H8

CH3

CH2

CH3 H

CH(CH3)

CH2

CH3

Representação bond line Fórmula molecular

C8H18

Substância

Nonano

Fórmula estrutural plana Fórmula estrutural condensada

CH3

(CH2)7

CH3

Representação bond line Fórmula molecular

C9H20

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Substância

Ciclopentano H

Fórmula estrutural plana

C C

C H

Fórmula estrutural condensada

H C

CH2

H2 C

H2C

CH2

Representação bond line C5H10

Fórmula molecular Substância

Octano

Fórmula estrutural plana

Fórmula estrutural condensada

H3C

(CH2)6

CH3

Representação bond line C8H18

Fórmula molecular

13. C10H12O2. 14. A fórmula molecular da vitamina K3 = C11H8O2. Alternativa correta: d. 15. Classificação dos tipos de carbonos: 5 carbonos primários e 2 carbonos secundários. Alternativa correta: b. 16.

CH3

H3C

Q S

CH2

CH3

H P

CH2

CH3

CH2

CH3

Primários: 7. Secundários: 4. Terciários: 1. Quaternário: 1. Alternativa correta: b. 17. a) Na testosterona temos 4 carbonos terciários. b) A fórmula molecular da testosterona é C19H28O2. 18. a) b) c) d)

C9H11O3N C5H5N5 C6H6Cl6 C10H8

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19. (1) Correto. Uma cadeia mista apresenta uma parte acíclica e uma parte cíclica. (2) Correto. Uma cadeia aberta com ramificação apresenta Carbono terciário ou quaternário e, em consequência, mais de uma extremidade. (3) Errado. É considerado terciário. (4) Errado. Uma cadeia normal apresenta apenas duas extremidades. H c) H C O H H

H 20. a) H C H H HH b) H C C H HH

21. a)

d) Cl C O Cl

H C H

H2C

C H2

H2C

H3C

CH3

H2 C

22. a)

H C

H3C

CH3

H C

CH3

CH3 CH3

H2 C H2C

CH2

H2C C H2

CH2

CH3

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23. 3 primários que se ligam a apenas 1 átomo de Carbono, 10 secundários que se ligam a 2 átomos de Carbono e 3 terciários que se ligam a 3 átomos de Carbono. 24. I – II – III – IV –

Normal, Insaturada e Homogênea. Normal, Saturada e Homogênea. Normal, Saturada e Heterogênea. Ramificada, Insaturada e Heterogênea.

25. Na adrenalina a cadeia carbônica ligada ao anel aromático é uma cadeia aberta, heterogênea e saturada. Alternativa correta: b. 26. I – Cadeia aromática e ramificada. II – Cadeia aberta, homogênea, normal e insaturada. Alternativa correta: d. 27. A cadeia carbônica da N-haloamina é classificada como: heterogênea, saturada e ramifica. Alternativa correta: c. 28. 01. Verdadeira. I.

CH3

II.

CH3

CH2

CH3

(C5H100)

CH2

CH3

(C5H100)

O CH2

02. Falsa: os compostos I e II não são isômeros. II.

CH3

CH2

CH3

(C5H100)

III.

CH3

O CH2

CH2

CH3

(C5H1002)

04. Verdadeira: os componentes V e VI são isômeros de cadeia. V.

CH3

CH2

CH3

OH (C5H120) cadeia normal

VI.

CH3

OH CH3 (C5H120) cadeia ramificada

Alternativas corretas: 01, 04. 29. a) b) c) d) e)

Errado – Não há isomeria, pois as fórmulas moleculares são diferentes. Errado – Isomeria de cadeia. Errado – Isomeria de posição. Errado – Não há isomeria, pois são as mesmas substâncias. Correto – O éter é isômero de função do álcool.

Alternativa correta: e.

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30. a) b) c) d)

Errado – As duas substâncias podem ser a mesma. Errado – Não há como afirmar que as duas substâncias sejam iguais. Correto – As duas amostras podem ser isômeras. Errado – A determinação da fórmula mínima não é necessária para verificar os elementos que compõem a substâncias. e) Errado – Como apresentam a mesma massa molar, as duas substâncias têm a mesma massa por mol. Alternativa correta: c.

31. A isomeria presente entre as duas aminas é a posição do radical amino. Alternativa correta: c. 32. a) b) c) d) 33.

H Cl

Isômero de função (ácido carboxílico – éster). Isômero de cadeia (mesma função, porém cadeia diferente) Tautomeria (cetoenólico). Isomeria de posição (mesma função, porém a carbonila está em posição diferente). C

H Cl

Alternativa correta: d. 34. Alternativa correta: d. 35. O isômero trans é sempre mais longo que o cis, portanto mais estável. Alternativa correta: a.

Exercícios pág. 54 a 56 1. I – Correto – Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados por apenas carbonos e hidrogênios. II – Errado – Os alcenos podem ser ramificados. III – Correto – Os ciclanos ou cicloalcanos são cadeias cíclicas não aromáticas (cadeias alifáticas) de fórmula geral CnH2n. IV – Errado – Bromobenzeno e p-nitrotolueno são aromáticos, porém não são classificados como hidrocarbonetos. Alternativa correta: b. 2. 10 átomos de Carbono. 3. São novas substâncias produzidas a partir do rearranjo das cadeias carbônicas. Exemplo: medicamentos (ácido acetilsalicílico); aditivos de alimentos [ácido benzoico (conservante) e ácido ascórbico (antioxidante)]; plásticos (PVC e PET); agrotóxicos (DDT, BHC) etc. 4. Hidrocarbonetos. 5. As propriedades dos hidrocarbonetos variam em função da presença de insaturações, das ramificações, da ressonância e de cadeias abertas ou fechadas. 6. Hidrocarbonetos alifáticos (cadeia aberta) e hidrocarbonetos aromáticos (contêm o anel benzênico). 7.

a) b) c) d) e) f)

alcadieno. alcadieno. alceno. alcino. ciclano. ciclano.

g) h) i) j) k) l)

ciclano. cicleno. cicleno. aromático. aromático. aromático.

8. Alcano – São hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de hidrogênio e carbono, unidos somente por ligações simples.

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Alceno – Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam ligações duplas entre átomos de carbono. Alcino – Os alcinos são hidrocarbonetos que apresentam ligações triplas entre átomos de carbono. 9. O acetileno queimado num maçarico de oxiacetileno apresenta elevado calor de combustão, o que gera uma chama muito quente, por esse motivo é utilizado na solda. 10. a) Errado – Na natureza há diversas fontes de aromáticos, a hulha é uma ótima fonte de aromático. b) Correto – A presença do anel aromático fornece aos aromáticos comportamento semelhantes. c) Correto – A denominação insaturação para uma cadeia carbônica é determinada pela existência de ligações dupla ou tripla. d) Correto – Alcano são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de hidrogênio e carbono, unidos somente por ligações simples. e) Correto – Hidrocarbonetos são substâncias orgânicas formadas por carbonos e hidrogênios. Alternativa correta: a. 11. CnH2n+2; substituindo temos: C5H12. 12. Para o alceno CnH2n; substituindo temos: (C5H10), e no caso do alcino CnH2n – 2 temos: (C5H8). 13. Grupo alquila: é aquele constituído apenas de átomos de carbono e hidrogênio. Esse grupo é obtido retirando-se um hidrogênio de um alcano. Grupo arila: são aqueles derivados do benzeno pela substituição de um de seus átomos de hidrogênio. 14. São substâncias que apresentam os denominados anéis aromáticos. Além do benzeno e da combinação de seus anéis, outras substâncias podem apresentar anéis aromáticos. 15. Com a fórmula C6H8 é possível estabelecer três ligações duplas carbono-carbono. 16. É sua estrutura, conhecida como estrutura de ressonância, que é muito estável. Segundo o modelo de estrutura de ressonância, o segundo par de elétrons que formaria a ligação covalente dupla estaria se movimentando entre os átomos de Carbono vizinhos. Assim, os seis pares de elétrons das ligações duplas do benzeno estariam circulando ao redor dos átomos de Carbono do benzeno. 17. Segundo o modelo de estrutura de ressonância, o segundo par de elétrons que formaria a ligação covalente dupla estaria se movimentando entre os átomos de Carbono vizinhos. Assim, os seis pares de elétrons das ligações duplas do benzeno estariam circulando ao redor dos átomos de Carbono do benzeno. 18. Devido ao fenômeno da ressonância, presente nas moléculas de benzeno, que dá maior estabilidade a esta substância. 19. Nos hidrocarbonetos abertos, existem ligações simples, duplas e triplas. Nos aromáticos, ao invés de ligações simples intercaladas com duplas, existem ligações híbridas, intermediárias às ligações simples e duplas e com comprimento intermediário às ligações simples e duplas.

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20. H

C C C

C C

C H

C C

21. (1) Errado. Na molécula de benzeno temos três ligações duplas intercaladas com três ligações simples formando ângulos de 120º; a molécula é plana. Já os átomos de Carbono das moléculas de ciclohexano não estão no mesmo plano, os ângulos entre os Carbonos são de 112º. (2) Errado. O ciclohexano não é aromático, pois na sua estrutura não existe o fenômeno da ressonância. (3) Correto. As substâncias com anéis aromáticos, derivadas do benzeno, constituem um importante grupo de matérias primas para a produção de materiais diversos como, por exemplo, solventes, inseticidas, desenfetantes, detergentes e plásticos. (4) Errado. O petróleo não é a única fonte de substâncias aromáticas. O alcatrão, fração pesada da destilação da hulha ou carvão mineral, é a principal fonte natural de hidrocarbonetos aromáticos. 22. a) b) c) d) e)

Errado – O gás eteno é um alceno. Errado – O gás eteno é um alceno. Errado – A massa molar do gás eteno é 28 g/mol. Correto – O gás eteno possui a seguinte fórmula molecular K C2H4. Errado – Tem a seguinte fórmula estrutural H2C L CH2. Alternativa correta: d.

23. O alcatrão de hulha é uma fonte de aromáticos. Alternativa correta: d. 24. O metano é o hidrocarboneto mais simples de fórmula CH4 e o principal componente do gás natural; está presente no gás do lixo e no gás do pântano. Alternativas corretas: b, c. 25. O carbeto de cálcio em água libera o etino (HC M CH) ou acetileno. Alternativa correta: d. 26. O etino (HC M CH) ou acetileno possui massa molar igual a 26 g/mol. Alternativa correta: b. 27. C5H8 = CnH2n – 2. Alternativa correta: b. 28. 1) 2) 3) 4)

Errado – Não há na composição do tíner o alcano. Correto – Na composição do tíner existem hidrocarbonetos aromáticos, exceto o benzeno. Correto – O benzeno pela toxicidade foi retirado da composição do tíner. Correto – O tíner é um solvente para substâncias apolares, ou seja, praticamente insolúvel em água.

29. 1) Errado – A substância A apresentada é um alcano de cadeia aberta, normal, com fórmula molecular C4H10. 2) Errado – A substância B é um alcino cuja insaturação está entre um carbono primário e um carbono secundário. 3) Correto – A fórmula molecular do composto C é CnH2n. 4) Correto – A substância D apresenta cadeia fechada, normal, saturada, com fórmula molecular C5H10. 5) Errado – A substância E é um alcadieno. 6) Correto – A cadeia carbônica da substância F pode ser classificada como aberta, ramificada, insaturada e homogênea.

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30. I – Correto – Pela existência de uma ligação dupla no carbono 1, o hidrocarboneto é classificado como um alceno. II – Errado – Na cadeia existem três ramificações ou grupos substituintes, sendo dois grupos metil e um grupo isopropil. III – Errado – Por ter na sua cadeia apenas C e H é um hidrocarboneto. IV – Correto – Na cadeia há: 6 carbonos primários, 1 carbono secundário e 4 carbonos terciários. Alternativa correta: a. 31. 32. 33. 34.

Os hidrocarbonetos são obtidos pela destilação do petróleo, separando-se suas diferentes frações em refinarias. Porque à temperatura ambiente apresentam-se como substâncias gasosas. Porque a gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de 6 a 12 Carbonos em suas moléculas. Fórmula estrutural plana: H

H C H

Fórmula molecular: C4H8 35. I – Isomeria de compensação ou metameria = número 2. II – Isomeria de cadeia = número 3. III – Isomeria de posição = número 4. IV – Isomeria de função = número 1. Alternativa correta: d. 36. O eugenol e o isoeugenol pertencem à mesma função, porém a posição da insaturação está alterada. Alternativa correta: d. 37. (1) Correto. O petróleo é um material viscoso, menos denso que a água, formado pela mistura de hidrocarbonetos – substâncias cujas moléculas são formadas por átomos de Carbono e Hidrogênio. O processo utilizado nas refinarias para separar essas frações é conhecido como destilação fracionada. Nele, o fator determinante é a temperatura de ebulição de cada substância. (2) Errado. O GLP é uma mistura contendo, principalmente, os gases propano e butano que pertencem à mesma função, os hidrocarbonetos. (3) Errado. O etanol é obtido da fermentação da cana-de-açúcar e não da destilação fracionada do petróleo. (4) Correto. Os alcenos e alcinos são chamados de hidrocarbonetos insaturados, apresentam fórmula geral, respectivamente, CnH2n e CnH2n – 2. 38. a) Correto. O GLP é uma mistura contendo, principalmente, os gases propano e butano, que são alcanos. b) Correto. O GLP é usado em fogões domésticos pois contém principalmente butano e propano. c) Correto. O metano apresenta uma combustão completa; já a gasolina apresenta combustão completa e incompleta liberando gases tóxicos. d) Errado. Na fórmula do 1-metilbutano existem 3 carbonos secundários e 2 carbonos primários. e) Correto. O gás butano apresenta cadeia aberta, com carbonos primários nas extremidades (carbonos 1 e 4) e secundários (carbonos 2 e 3), sem ramificações. A cadeia é saturada, sem ligações duplas ou triplas entre os átomos de Carbono. 39. Destilação fracionada. Quanto às principais frações, podemos citar: gás natural, éter de petróleo, ligroína (nafta leve), gasolina, querosene, óleo combustível, lubrificantes, parafina, graxas, asfalto e piche. 40. São hidrocarbonetos com número de átomos de Carbono limitados a uma mesma faixa e apresentam características físicas e usos comerciais semelhantes. 41. No querosene, pois nesta fração existem moléculas de 4 até 10 átomos de Carbono, o que proporciona uma maior combinação entre átomos, podendo gerar uma maior quantidade de substâncias diferentes (isômeros).

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42. Proporcionar maior rendimento, menor desperdício e maior lucro. 43. Para uma melhor exploração do gás natural, seriam necessárias políticas de transporte, incentivos à utilização e incentivos fiscais, iniciativas ainda não totalmente implementadas. 44. As quantidades de cada fração dependem da qualidade do petróleo processado. Além disso, as demandas também podem oscilar ocasionando falta ou excesso de determinadas frações. 45. Deve-se considerar o desenvolvimento de carros multicombustíveis, além do uso de combustíveis alternativos como óleo de mamona ou mesmo o etanol.

Capítulo 2

Debata e entenda pág. 64 1. A indústria alimentícia associada à Química desenvolveu novos tipos de alimentos que compõem a dieta alimentar de boa parte da população mundial. Novos conservantes e novos processos de congelamentos possibilitaram armazenamento mais longo, mantendo a qualidade dos alimentos e facilitando o dia a dia das pessoas. 2. A necessidade de a mulher trabalhar para compor o orçamento doméstico praticamente obrigou que o preparo dos alimentos para a família fosse o mais prático possível, ou seja, o aperfeiçoamento da fabricação e do preparo de muitos alimentos que hoje compõem a dieta básica da população. A industrialização dos alimentos propiciou seu barateamento. 3. As mudanças econômicas, sociais e tecnológicas fizeram com que os alimentos tivessem também uma conotação de mercadoria, e a alta produtividade favorecida pelos modos de produção, transforma o excedente em lucro na sociedade capitalista. É o caso dos salgadinhos, batatas fritas, balas, refrigerantes, fast foods e outros. 4. Com o desenvolvimento da indústria alimentícia surgiu a necessidade de novas tecnologias que possibilitassem aumentar o estoque, a conservação, a variedade e a facilidade de preparo dos alimentos. Isso estimulou a busca de novos conhecimentos e novidades tecnológicas que mantivessem ou aumentassem o valor mercadológico dos alimentos. A grande produtividade estimulou tanto consumo como o desperdício, e a quantidade de alimento é suficiente para alimentar a população existente na Terra, porém a sua distribuição não é homogênea: há países com grande quantidade de alimentos enquanto em outros a fome ronda diariamente. O nosso país é abençoado, pois temos alimentos em quantidade suficiente para alimentar adequadamente a população, apesar de termos ainda uma má distribuição do alimento produzido. 5. Os aditivos podem tornar os alimentos com aspectos altamente convidativos, com aromas e sabores agradáveis, porém com baixo valor nutricional. 6. Os refrigerantes podem ser substituídos com vantagens pelos sucos naturais, além de serem mais baratos, são muitos mais nutritivos. Os enlatados e embutidos podem ser substituídos por carnes, verduras e frutas frescas. As comidas congeladas e pré-cozidas podem ser substituídas por alimentos frescos e preparados no momento de serem consumidos, pois o congelamento (por longo período) faz com que parte dos nutrientes seja perdida. 7.

As guloseimas são coloridas e doces, portanto altamente atrativas para o seu consumo, apesar do seu baixo valor nutricional.

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8. O consumo de frutas e verduras é um hábito alimentar que deve ser aprendido principalmente pelas crianças, mas caso uma pessoa não possua esse hábito uma mudança deve ser estimulada para alterar o cardápio alimentar do indivíduo.

Exercícios pág. 77 a 79 1. No processamento dos alimentos pode haver adição de substâncias que mantêm ou realçam características do alimento, além de aumentarem seu tempo de conservação. Eles nem sempre são tão saudáveis quanto as naturais. 2. São reações que ocorrem em nosso organismo. No processo digestório os alimentos passam por uma série de transformações químicas necessárias para que biomoléculas e estruturas celulares possam ser formadas e renovadas, e nestas reações estão envolvidos o consumo e a produção de energia útil para as células. 3. Os três grupos fundamentais estudados na Bioquímica são: carboidratos, lipídios e proteínas. Os dois primeiros grupos têm como principal função biológica o fornecimento de energia para o funcionamento das células, enquanto as proteínas participam da constituição da estrutura de células e tecidos e de processos de regulação do metabolismo. 4. A falta de carboidratos na alimentação resulta em emagrecimento, cansaço, desânimo, fraqueza, depressão e irritabilidade, podendo chegar até a desnutrição. Quando a falta de carboidratos torna-se crônica, o organismo humano consome a reserva existente em três lugares: no fígado, nos músculos (glicogênio) e no sangue (glicose). Por isso, não é reco mendável abster-se de carboidratos por um período muito longo, pois o corpo fará “canibalismo” muscular, atrofiando os músculos. 5. A glicose é um poliálcool de baixa massa molar, ou seja, uma pequena molécula que pode ser transportada pelo sangue; diferente do amido que é um poliálcool de grande massa molar, ou seja, uma macromolécula que não pode ser transportada pelo sangue. 6. É a presença da hidroxila ligada a um carbono saturado. Nesse processo, micro-organismos, chamados de leveduras, ao se alimentarem, produzem enzimas que aceleram a transformação do açúcar em álcool. Essa reação pode ser simplificada como a seguir: C6H12O6(aq) ( 2CH3CH2OH(aq) + 2CO2(g) glicose

álcool

Finalizada a fermentação, o material é submetido a uma destilação fracionada da qual se obtêm várias frações com composições diferentes. 7.

Trata-se de um álcool mais comum, obtido pro meio da fermentação. Tem grande importância para a indústria utilizado como solvente, na produção de plásticos, resinas, borracha sintética etc. estando presente em perfumes, colônias e sprays, xaropes, remédios e síntese de muitos outros fármacos.

8. •

K OH) é um monoálcool primário, um líquido incolor de odor su3 ave, e o álcool de estrutura mais simples. Ele é altamente tóxico, inflamável, pode ser obtido a partir da madeira e, em escala industrial, pela redução catalítica de monóxido de carbono. O metanol é muito utilizado como solvente industrial, pois dissolve algumas substâncias melhor do que o etanol. A sua grande aplicação é na indústria de plásticos, na extração de produtos animais e vegetais, e como solventes em reações de importância farmacológica.

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• O etanol ou álcool etílico, um monoálcool primário, é a substância mais comum dos álcoois. Ele está presente em bebidas alcoólicas e também é utilizado como combustível. Comumente, ele é chamado simplesmente de álcool e tem a seguinte fórmula estrutural: CH3CH2OH. • Álcool isopropílico tem como nome sistemático propan-2-ol, é um monoálcool secundário, sendo usado como produto de limpeza. • O etilenoglicol é um diol, ou seja, é um diálcool, cujo nome sistemático é etano-1,2-diol. É a principal matéria-prima dos anticongelantes, muito usados em radiadores de carro em países frios. É também matéria-prima de fibras sintéticas e de tintas. • O glicerol, também conhecido como glicerina, é um triol, ou seja, um triálcool, cujo nome sistemático é propano-1,2,3-triol. É usado na fabricação de polímeros, explosivos e emolientes para cosméticos. 9. São substâncias que contêm um grupo hidroxila (K OH) ligado diretamente em um anel benzênico. 10. A característica de um álcool é o grupo hidroxila ligado a um carbono saturado (sp3), no fenol a hidroxila está ligada diretamente no aromático (carbono sp2). 11. O fenol, uma substância tóxica irritante e de cheiro forte, é utilizado na composição de desinfetante (a creolina) e para a produção de baquelita, corantes orgânicos, medicamentos, fabricação de perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos. Atua como bactericida, pois tem a capacidade de coagular proteínas presentes em micro-organismos como bactérias e fungos. Outros fenóis comuns no mercado são a creolina e lisol (cresol em emulsão com sabão). No entanto, o maior volume de cresóis é utilizado na fabricação de resinas sintéticas para esmaltes eletroisolantes e fios de cobre utilizados na construção de motores elétricos e geradores. 12. A diferença entre aldeídos e cetonas deve-se ao fato de os aldeídos possuírem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado à carbonila, sendo a sua fórmula geralmente escrita como RCHO ou ArCHO. Já nas cetonas o carbono da carbonila está ligado a outros dois átomos de carbono, sendo as suas possíveis fórmulas gerais escritas como RCOR’, RCOAr, ArCOAr. Essa distinção estrutural é suficiente para diferenciar as propriedades químicas e físicas dessas substâncias, constituindo diferentes classes. OH OH O

13.

H OH OH

Aldeído e álcool. 14. HCHO = metanal. 15.

Alguns éteres e suas aplicações Éteres

Aplicações

Éter dimetílico ou metoximetano

Na medicina, como hipnótico.

Éter dietílico ou etoxietano

Como solvente na extração de óleos e gorduras.

Metilterciobutiéter (MTBE) Éter metil-terc-butílico

Aditivo à gasolina como substituinte do álcool etílico anidro.

16. Álcool (poliálcool) e éter. OH

éter

17. a) O

fenol

CH3 CH3 vanilina

H aldeído

carvona

cetona

H2C

CH2

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18. Fenol e álcool. 19. a) Poliálcool. b) C6H14O6. 20. É um composto aromático devido a presença do anel aromático. Alternativa correta: c. 21. Propanona e C3H6O. Alternativa correta: e. 22. O composto é um aldeído devido ao grupo funcional K COH. Alternativa correta: a. 23. 1) Errada – O etanol, CH3CH2OH, é um exemplo de álcool primário. 2) Correto – No Brasil, o etanol tornou-se de grande importância ao ser utilizado como combustível de automóveis, a partir da década de 1970. 3) Errado – Na combustão do etanol, usado na limpeza, não ocorre a emissão de aldeídos e sim de gás carbônico e água. 4) Errado – No Brasil, devido ao monopólio, a Petrobras é a principal empresa produtora de petróleo. O etanol é obtido da fermentação de vegetais ricos em açúcares, como a cana-de-açúcar, a beterraba, extrato da mandioca, do arroz e do milho, da celulose extraída da matéria principalmente dos eucaliptos. No Brasil, a maior parte do álcool produzido é obtida da cana-de-açúcar. 24. 1) Correto – O metanol é um álcool de estrutura simples muito utilizado como solvente, na indústria de plásticos, e em reações importantes, na indústria farmacêutica. 2) Correto – O aldeído é uma substância orgânica que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento C L O (carbonila), ligado a um radical alifático ou aromático. 3) Errado – As cetonas são compostos que possuem o grupo carbonila ligado a um carbono

secundário, formando o grupo funcional

4) Errado – A substância CH3 * CH2 * O * CH2 * CH3 é usada como solvente e anestésico geral, seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar. Ao ser inalado atua como anestésico. 5) Correto – A substância

é uma cetona conhecida comercialmente como acetona e utilizada como solvente para remoção de esmalte. 25. I – Correto – O etanol é utilizado como combustível no Brasil e o metanol é utilizado como combustível no USA. II – Errado – O metanol é extremamente tóxico e como tal não pode ser ingerido. III – Errado – O metanol pode ser extraído da destilação das plantas ou de uma hidrogenação do dióxido de carbono. IV – Correto – O metanol é um ótimo combustível e a sua combustão completa libera apenas água e gás carbônico. V – Errado – Da cana-de-açúcar obtém o etanol. Alternativa correta: d. 26. Açúcares são carboidratos. Alternativa correta: c.

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27. Substâncias II e III são alcoóis pois a hidroxila esta ligada a cadeia carbônica de ligações simples. As demais são: I, enol, IV fenol. 28. Etanal é um aldeído, portanto a presença de uma carbonila primária R * COH. Alternativa correta: a.

Exercícios pág. 92 e 93 1. Fenol (difenol), álcool e amina (amina secundária). 2. Os lipídios são solúveis em solventes apolares, como éteres e benzeno, e insolúveis em água. Isso acontece porque possui estruturas com poucos ou nenhum grupo hidrofílico presente em um relativamente extenso esqueleto carbônico, conferindo a essas substâncias uma natureza mais apolar ou hidrofóbica. 3. São monoácidos de cadeias longas, podendo ser saturadas ou insaturadas. 4. Por causa da interação intermolecular. Nos óleos as cadeias carbônicas são insaturadas e nesses casos as ligações duplas dificultam a interação entre as moléculas. Já nas gorduras as cadeias carbônicas são saturadas, o que facilita a interação entre as moléculas e favorece o aumento no ponto de fusão. 5. A gordura animal deve ser evitada ou utilizada com moderação, pois as células animais possuem colesterol que podem aumentar o colesterol em indivíduos com predisposição de ter maior teor deste no sangue. O óleo vegetal é isento de colesterol, mas mesmo assim deve ser utilizado com moderação. 6. A LDL é popularmente conhecida como “colesterol ruim”, e a HDL, como “colesterol bom”. Assim, quando há uma elevação na proporção entre LDL e HDL no sangue, isto é, quando a quantidade de LDL em relação à quantidade de HDL fica bem maior do que o normal, isto é um indicador do aumento de risco de ocorrência de arteriosclerose. 7.

As gorduras são originadas pela substituição do hidrogênio do grupo hidróxi do glicerol, um triálcool, por uma parte do ácido graxo, formando um éster de ácido carboxílico. Alternativa correta: d.

8. No estado sólido a 20 ºC são o ácido erúcico e palmítico, porém como o ácido é insaturado só pode ser o ácido erúcico. Alternativa correta: b. 9. Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que possuem o grupo carboxila, que nada mais é que o grupo carbonila (C L O), porém ao carbono da carbonila está sempre ligado um grupo hidroxila (K OH) formando a fórmula geral: R K COOH ou ARCOOH. 10. Nas moléculas de ácidos carboxílicos, a carbonila, grupo funcional bastante polarizado a qual é ligada a uma hidroxila, propicia a formação de ligações de hidrogênio intermoleculares mais fortes do que as que ocorrem nos álcoois. Essa característica favorece as fortes interações intermoleculares as quais são responsáveis pelas altas temperaturas de fusão e de ebulição dos ácidos carboxílicos em comparação com os álcoois, os aldeídos ou as cetonas de massa molar e geometrias similares. 11. Ésteres podem ser obtidos pela reação de ácidos carboxílicos (RCOOH ou ArCOOH) com álcoois (R’OH) ou fenóis (Ar’OH). Nos ésteres, o grupo alcóxido (RO-) ou fenóxido (ArO-) ligado à carbonila é proveniente do álcool ou fenol, respectivamente. Assim, sua fórmula geral pode ser representada por: RCOOR’, RCOOAr’, ArCOOR’ ou ArCOOAr’. A reação de preparação de ésteres a partir de ácidos carboxílicos e álcoois (ou fenóis) ocorre na presença de quantidades catalíticas de um ácido mineral forte como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico. Essa reação é denominada de esterificação. 12. Nas indústrias, ésteres isolados da natureza ou sintetizados em laboratórios são utilizados como substâncias que conferem ou intensificam tanto o sabor como o odor de um alimento ou bebida. Substâncias com essa função são denominadas de agentes flavorizantes.

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13. CH3CH2OH + HOOC(CH2)2CH3 ( CH3CH2OOC(CH2)2CH3 + H2O 14. As proteínas são sintetizadas por intermédio de uma reação de polimerização de condensação de um grande número de aminoácidos em ligações denominadas amídicas ou peptídicas. 15. É um aminoácido, portanto as funções presentes são: amina e ácido carboxílico. 16. Dos 20 α-aminoácidos, oito são denominados essenciais porque não são sintetizados em nosso organismo, o que torna necessário adquiri-los por meio da alimentação. A necessidade de fornecimento de aminoácidos essenciais ao nosso organismo por meio da alimentação reforça ainda mais a necessidade de que esta seja bem equilibrada. Caso contrário, o indivíduo ficará subnutrido. 17. a) b) c) d) e)

Amina primária. Amina secundária. Amina secundária. Amina terciária. Amina terciária.

18. a) b) c) d)

Aldeído, fenol e éter. Amina e éster. Amina, amida e ácido carboxílico. Amina e éster.

19. Amida e o grupo funcional R K CONH2. 20. Ligação peptídica: na formação de um peptídeo, a carboxila de uma molécula liga-se ao grupo amino de outra molécula. 21. As funções na tirosina são: Fenol, amina e ácido carboxílico, portanto é um exemplo de aminoácido. Alternativa correta: b. 22.

H3C

CH2

H3C

CH2

O OH

+ HO

CH2

O O

Alternativa correta: a.

CH2

CH3

+ H2O

23. A xilocaína apresenta função amida e amina terciária. Alternativa correta: e. 24. A – álcool; B – aldeído e C – ácido carboxílico. Alternativa correta: a. 25. 1) 2) 3) 4) 5)

Errado – O fenol não é um álcool, pertence à função fenol. Correto – O formaldeído é um aldeído cujo nome oficial é metanal. Correto – O vinagre é um ácido carboxílico devido à presença do grupo funcional COOH. Errado – A anilina é uma amina. Errado – O fenol apresenta o grupo hidroxila, e o formaldeído apresenta o grupo funcional carbonila (C L O).

26. 1) 2) 3) 4) 5)

Errado – Os ésteres apresentam o grupo funcional RCOOR’. Correto – As ceras e gorduras são ésteres de massa molecular alta. Errado – O ácido carboxílico da reação acima é o ácido etanoico. Correto – A reação descrita produz um éster de fórmula molecular C7H14O2. Correto – Muitos sabores e odores de alimentos se devem à mistura complexa de substâncias orgânicas, nas quais predominam os ésteres.

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Exercícios pág. 98 1. Frutas frescas – pela quantidade de água que facilita a ação microbiana. Leite fresco – pela quantidade de micro-organismos existentes. Carne fresca - pela quantidade de água que facilita a ação microbiana. Salsichas a granel – pela exposição ao oxigênio que facilita a ação microbiana. 2. Para ser exportado o ideal é a durabilidade à ação microbiana, portanto seria: • frutas cristalizadas; • leite pasteurizado; • carne de sol; • salsichas enlatadas. 3. Pela ausência de água, pois a água facilita a proliferação das bactérias. 4. Para facilitar o manuseio e principalmente dificultar a sua contaminação e decomposição. 5. Uma lata amassada ou enferrujada pode indicar que o alimento no seu interior está sem proteção da película de estanho o que pode comprometer a qualidade do alimento. Uma lata estufada pode indicar que o alimento no seu interior está em decomposição com formações de gases, o seu consumo pode provocar diversos danos ao usuário, inclusive a morte. 6. A frase está errada, pois muitos aditivos são contraindicados a consumidores com determinadas patologias, ou podem provocar efeitos alérgicos. Como exemplo, podemos citar alimentos contendo sulfitos (SO2– ), conser3 vantes originários do dióxido de enxofre (SO2), de uso muito frequente na indústria, que não devem ser consumidos por pessoas asmáticas. Seu uso também não é recomendado em alimentos considerados fontes de vitamina B1, pois causa a sua destruição. Por isso, o uso de aditivos químicos é controlado por legislação que proíbe a utilização de substâncias que possam pôr em risco a saúde das pessoas. O grande problema é que, muitas vezes, o efeito de um aditivo no alimento só é identificado depois de ter sido amplamente consumido pela população. 7. Alguns aditivos alimentícios Aditivos Códigos

Ação

Acidulantes H

Conferir ou intensificar o sabor ácido Ácido benzoico, ácido bórico, e conservar. ácido cítrico, ácido fosfórico.

Antioxidantes A

Evitar a oxidação dos alimentos.

Aromatizantes F Conferir ou realçar o aroma.

Exemplos

EDTA, ácido ascórbico

Álcool isoanílico, óleo de laranja

Flavorizantes F

Conferir ou realçar o aroma e o sabor.

Acetaldeído, acetato de etila, glutamato de sódio

Conservantes P

Impedir a deteriorização.

Ácido benzoico, antibióticos, nitritos, nitratos, dióxido de enxofre, ácido sórbico

Corantes C

Conferir ou intensificar a cor dos alimentos.

Clorofila, carotenoides, curcumina, óxido de ferro (III)

Espessantes EP

Aumentar a viscosidade e o volume, Ágar-ágar, carboximetilcelulose mantendo sua textura e consistência.

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Alguns aditivos alimentícios Aditivos Códigos

Ação

Exemplos

Edulcorantes D

Adoçar.

Sacarina, ciclamatos, aspartame

Umectantes U

Evitar a perda de umidade.

Glicerol, sorbitol, propilenoglicol

Antiumectantes AU

Evitar absorção de água.

Carbonato de cálcio, carbonato de magnésio, silicato de cálcio

8. Dependendo da distância de onde são produzidos, os alimentos podem ser desidratados (frutas cristalizadas), congelados (carnes em geral, peixes, legumes, etc.), enlatados (carnes em geral, peixes, legumes, etc.), salgados (carnes em geral, peixes, etc.), defumados (carnes em geral, peixes, etc.).

Capítulo 3

Debata e entenda pág. 108 1. Drogas são substâncias ou materiais que, depois de introduzidos num organismo vivo, alteram processos bioquímicos, causando mudanças fisiológicas ou comportamentais. Medicamentos são drogas que buscam ações benéficas aos organismos vivos. Na Farmacologia, que é a ciência que estuda as drogas e seus efeitos no organismo; quando essas drogas são utilizadas com a finalidade preventiva, diagnóstica ou terapêutica, recebem a denominação de medicamentos ou fármacos. 2. Os medicamentos são classificados em função da atuação nos organismos. Alguns medicamentos podem ser vendidos sem receita e são conhecidos como medicamentos de venda livre (VL). Outros requerem prescrição médica, apresentam embalagens com tarjas vermelhas ou pretas e são denominados medicamentos controlados. 3. Toxinas são venenos que, quando ministradas por qualquer via ou desenvolvidas no próprio corpo, podem causar doenças ou matar. Tais substâncias podem ser sintéticas (substâncias ativas dos inseticidas, produtos para tratamento de gramados, etc.), ou as produzidas por animais. As toxinas podem ser definidas, grosseiramente, como um veneno biológico: são nada mais que moléculas de proteínas, produzidas por animais ou presentes em alimentos estragados, ou resultantes de doenças infecciosas. Tanto os venenos como as toxinas são substâncias capazes de matar, por isso serão tratadas como sinônimos em nossa discussão. Remédios são drogas que, sendo administradas em dosagem correta, buscam ações benéficas ao organismo. 4. DL50 (dose letal para 50% do grupo) é a quantidade de um produto químico que mata a metade da população em análise em uma semana. 5. Incentivar os alunos a procurar nas secretarias de saúde da cidade da existência de campanhas e inclusive procurar participar ativamente das campanhas. 6. Desde a antiguidade o uso de cosméticos já provocou danos à raça humana. Na Grécia antiga, as mulheres pintavam os lábios com cinabre (sulfeto de mercúrio), uma substância tóxica. No século XVIII, muitos homens e mulheres morreram devido ao pó branco que usavam para empoar o rosto – ele era feito à base de chumbo. Mercúrio e chumbo, denominados metais pesados, acumulam-se no corpo, afetando o sistema nervoso e provocando graves intoxicações, que podem levar à morte. Nos dias atuais basta lembrar que cosméticos são produtos químicos que devem ser utilizados com sabedoria, de acordo com nossa necessidade e respeitando suas pro priedades; além de saber utilizá-los na quantidade correta, precisamos conhecer a forma como eles atuam. MANUAL DO PROFESSOR

Os produtos para higiene cutânea, por exemplo, tratam, basicamente, da retirada da gordura natural e do suor. Pelas suas propriedades, o sabonete é o produto indicado para esse trabalho. Mas sem exageros. Ficar duas horas tomando banho de espuma não é saudável. Como a quantidade de água na pele é maior do que a do ambiente, ela tende a evaporar, e a ação do sabonete favorece o ressecamento.

8. Muitos são os métodos alternativos existentes: acupuntura, homeopatia, tratamento com plantas medicinais, argiloterapia, aromoterapia, shiatsuterapia, etc.

Exercícios pág. 113 e 114 1. A definição sistemática do nome de uma substância orgânica começa pela definição da estrutura de suas moléculas. Ao nome dessa estrutura são acrescidos prefixos e sufixos que informam sobre modificações de estrutura e grupos funcionais presentes. De acordo com as regras sistemáticas de nomenclatura da IUPAC, o nome da cadeia orgânica principal, cadeia com maior sequência de átomos de carbono, é identificado conforme o número de átomos de carbono. 2. a) b) c) d)

Propano. 2-metilbutano. 2,2-dimetilpentano. 4-etil-2,6,6-trimetiloctano.

3. a) 2-metilbutano. H

H H

b) 2,3-dimetilpentano. CH3

CH2

CH3

CH3 CH3

c) 3,3- dimetil-hexano. H

H H

d) 3-etil-3-metil-hexano. CH3 CH3

CH2

C CH2

CH2

CH3

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e) 3,4-dimetilpent-1-eno. H2C

H C

C H

H C

CH3

CH2 CH3

f) 3-etil-pent-1-eno. H2C

H C

C H

C2H5

g) 3-metilbut-1-ino. CH

CH3

h) 5-etil-4,4-dimetil-hept-2-ino. CH3 C2H5 CH3

CH2

CH3

I – Errado – A estrutura apresenta 4 carbonos primários e 2 carbonos terciários. II – Correto – É um alcano ramificado. III – Correto – A sua fórmula molecular é C6H14. Alternativa correta: d.

5. Na cadeia principal, temos os seguintes substituintes: metil, etil e propil. Alternativa correta: c. 6. a)

H3C

CH3

CH3 CH2

CH3

Nome: 2,3-dimetilpent-1-eno. b)

H3C

CH2

CH3

CH2

Nome: 2-etilpent-1-eno c)

H3C

C 5

CH3

Nome: 4-metilpent-2-eno CH3 metil

cadeia principal

CH3 8

CH2 7

CH3 CH2

CH3

etil

CH 5

CH 2

CH3 1

isopropil

Alternativa correta: a. MANUAL DO PROFESSOR

8. a) b) c) d) 9.

but-1-eno. 3-metilpentan-2-ol. 4,4-dimetil-hex-2-eno. 3-etilpentan-2-ol.

I – Errado – A estrutura carbônica apresenta 3 carbonos primários, 1 carbono secundário e 1 carbono terciário. II – Errado – A cadeia é classificada como ramificada. III – Errado – A sua fórmula molecular é C5H10. IV – Correto – A cadeia é classificada como insaturada. Alternativa correta: d.

10. 3-etil-4-metilpent-1-eno. 11. Não, pois contraria a regra da numeração que deve iniciar o mais próximo da insaturação, portanto a nomenclatura correta seria pent-2-ino. 12. a) hex-2-ino. b) 3-metilpentan-1-ol. 13. a) 4-etil-4,5,5-trimetilnonano.

c) 2,2-dimetilbutanal. d) 4-metilpentan-2-ona b) 3-etil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno.

Exercícios pág. 118 e 119 1. a) 1-hidroxi-2-metilbenzeno ou o-hidroximetilbenzeno. b) 1-hidroxi-4-metilbenzeno ou p-hidroximetilbenzeno. c) 1-hidroxi-3-etilbenzeno ou m-hidroxietilbenzeno. d) 1-hidroxi-3-etil-4-metilbenzeno. 2. a)

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

d) 3. a) b) c) d) e) 4.

Ácido propanoico. Ácido pentanoico. Ácido 2-metilbutanoico. Ácido 2-etil-hexanoico. Ácido benzoico. O

– cetona = 5.

CH3 CH2CHCH3 OH

100

CH3

– álcool = 2.

CH3 CH2 C O

O OH

– ácido carboxílico = 3.

– éter = 4.

CH3 CH2 C

H O

– aldeído = 1. Alternativa correta: e.

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5. a) b) c) d) e)

Etanoato de etila. Etanoato de benzila. Butanoato de isopropila. Metanoato de isopropila. Benzoato de metila.

6. a) b) c) d)

etilamina. etimetilamina. isobutilamina. 1-amino-3-metilbenzeno ou m-metilanilina.

2) 3)

= hidroxibenzeno ou fenol.

OH H3C

= ácido metanoico ou ácido fórmico.

CH2

= propanona ou acetona.

H2N

= fenilamina ou anilina.

Alternativa correta: d. 8. R K O K R = éter, R K CHO = aldeído, R K COOH = ácido carboxílico e R K COOR = éster. Alternativa correta: e. 9. a) HCONH2 = metanamida. H

NH2

b) H3CCH(CH3)CH2CONHCH3 = N,3-dimetilbutanamida H3C

CH3

C NH

CH3

O CH3

c) H3CCH2CH(CH3)CH(C2H5)CH2CON(CH3)CH2CH3 = N,3-dietil-N,4-dimetil-hexamida. H3C

CH2

CH3

C2H5

CH2

CH3

C2H5

d) CH3 K CH(CH3) K CONH2 = 2-metilpropanamida. H3C

CH3

NH2

e) (C6H5)CONH2 = fenilmetanamida ou benzanamida. C6H5

NH2

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10. Ácido carboxílico e amina. 11. Ácido carboxílico, amina, amida e éster 12. Da esquerda para a direita: amida, cetona, álcool, amina, fenol e haleto. 13. a) Cloroetano. b) 2-bromopropano. c) Tetracloroeteno. d) Nitrometano. e) Nitrobenzeno. 14. 1 – F; 2 – D; 3 – C; 4 – B; 5 – E e 6 – A. Alternativa correta: c.

Exercícios pág. 135 1. A importância dos fármacos é que são drogas que podem possibilitar, prevenir, diagnosticar e curar possíveis males em seres vivos. 2. Esse modelo define que as moléculas das substâncias ativas em nosso organismo seriam como chaves específicas. Essas chaves interagem com macromoléculas do organismo, chamadas biorreceptores, como se elas fossem fechaduras. É dessa interação chave-fechadura que resulta a resposta farmacológica de substâncias ativas presentes em medicamentos. O modelo chave-fechadura permite fazer hipóteses sobre a estrutura do receptor, a partir da estrutura molecular do fármaco. 3. Morfina: fenol, éter, álcool e amina = 4 grupos funcionais.

HO O H

Quinina: éter, imina, álcool e amina = 4 grupos funcionais.

HO H3C

CH3

O N

4. Todo medicamento possui princípio ativo (fármaco), que é a principal substância química da sua fórmula, responsável pelo seu efeito terapêutico. Na aspirina o princípio ativo é o ácido acetilsalicílico, um ácido carboxílico. 5. Sim, os genéricos fazem o mesmo efeito que os medicamentos de referência. De acordo com a Anvisa, o genérico “contém o mesmo fármaco (princípio ativo), na mesma dose e forma farmacêutica, é administrado pela mesma via e com a mesma indicação terapêutica do medicamento de referência”. 6. A vantagem maior de utilizar os genéricos é, com certeza, o preço, uma vez que são produzidos por diversos laboratórios e não têm os custos de propaganda dos remédios de marca. 7.

Infelizmente o acesso ao sabonete não é para todos, parte da população não tem acesso a este bem por falta de recurso financeiro. O grande consumo de sabonete se dá porque nós, brasileiros, gostamos de tomar banho.

8. O suor humano é uma solução quase inodora (não tem cheiro). As associações com micro-organismos existentes normalmente na pele que interagem com os componentes do suor causam o odor desagradável e algumas doenças da pele como a acne. O odor das pessoas não está associado à quantidade de suor que ela produz, mas à quantidade de bactérias existentes em sua pele. 9. As fragrâncias sintéticas estão substituindo gradativamente as essências naturais, evitando o sacrifício e até a extinção de espécies vegetais e animais. O uso de matéria-prima sintetizada artificialmente ainda possui outras

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vantagens, como a possibilidade de se manter um padrão de qualidade independentemente de fatores climáticos ou de safra e de se produzirem odores exclusivos, não existentes na natureza. 10. Sim, o excesso de produto de higiene pessoal pode tirar toda gordura do corpo, que é uma proteção natural contra o ressecamente da pele; o uso de perfume de origem duvidosa pode obstruir ou diminuir as atividades das glândulas sudoríparas, diminuindo o controle térmico do organismo. 11. Os xampus sem sal provocam ainda mais o ressecamento do cabelo. Cabelos que são tratados com tinturas e alisamentos devem evitar xampus com sal para não agredirem mais os cabelos. 12. Os condicionadores têm a função de eliminar a eletricidade do cabelo, pois atuam interagindo fracamente com polímeros e proteínas neutras e são capazes de agregar e arrastar moléculas de xampu que ainda estão no cabelo. Assim, as escamas do cabelo se fecham, o pH do cabelo fica equilibrado e os cabelos ganham maleabilidade.

Capítulo 4 Debata e entenda pág. 141 1. O conhecimento propicia inúmeras possibilidades de descobertas e a evolução dessas inovações faz surgir novos materiais a cada dia. Foi assim com os plásticos e tantos outros materiais existentes em nossa sociedade que de certa forma auxiliam nossa vida. 2. Os plásticos fazem parte da maioria das coisas do cotidiano da sociedade moderna. De computador a roupa, calçados, embalagens, automóveis, utensílios domésticos, móveis, etc. 3. O destino dos plásticos somente pode ser considerado o lixo se não houver preocupação com a reciclagem. É importante que toda a sociedade, dos industriais aos consumidores, conheça a necessidade do reaproveitamento desses materiais para que possa extrair um consumo sustentável e melhor utilização dos recursos naturais. 4. A geração de lixo associada à longa durabilidade dos plásticos e a geração de materiais tóxicos gasosos ao serem incinerados. 5. Pontos positivos: baixo custo de produção, facilidade de manuseio, durabilidade. A durabilidade do PET é uma vantagem e uma desvantagem, pois por não ser biodegradável o PET tende a aumentar o lixo. O baixo custo acaba sendo uma desvantagem no momento da reciclagem, pois o valor baixo não incentiva a coleta seletiva do PET. 6. Os plásticos denominados termofixos uma vez moldados não podem ser remodelados, portanto a sua reciclagem praticamente é impossível, enquanto os plásticos termoplásticos podem ser remodelados, ou seja, reciclados. 7.

O mais importante é a conscientização da sociedade, no sentido de evitar o consumo exagerado.

Exercícios pág. 158 e 159 1. Polímeros são macromoléculas formadas pela união de monômeros por meio de ligações covalentes, uma importante característica dos polímeros é a variação da rigidez de acordo com a temperatura. Isso possibilita que sejam moldados em altas temperaturas e fiquem rígidos em temperatura ambiente. 2. Os plásticos são materiais que podem ser moldados, mas há polímeros naturais que não podem ser moldados como os carboidratos e as proteínas, pois o seu aquecimento provoca de decomposição do polímero. 3. O baixo custo dos polímeros, a variedade de produtos que podem ser fabricados, a grande durabilidade e baixo peso, podendo substituir objetos de vidros, de metais e cerâmicos.

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4. Conhecer as propriedades dos polímeros, principalmente no tocante a sua durabilidade e à possibilidade de reciclagem, pois o lixo gerado pelos polímeros praticamente não é biodegradável, e saber separar os diversos tipos de polímeros irá possibilitar um melhor aproveitamento na reciclagem e ao reuso destes materias. 5. As gomas de mascar são fabricadas a partir de PVA (poliacetato de vinila). A principal característica é sua rigidez em baixa temperatura e flexibilidade na temperatura do corpo humano, por isso, ao mascar a goma, a temperatura da boca é suficiente para torná-la flexível. 6. O butanol, pois ambos apresentam a função álcool, neste caso o butanol por apresentar uma maior cadeia carbônica irá apresentar maiores temperaturas de fusão e ebulição. 7. A presença das ramificações diminui a superfície de atração entre as moléculas, chamada de Força de Van Der Waals. Quanto mais linear a força de Van Der Waals, mais atuante ela será, aumentando as temperaturas de fusão e ebulição. 8. 1) Correto – Alcanos são hidrocarbonetos e todos os hidrocarbonetos são apolares e como tal dissolvem em solventes apolares. 2) Correto – Quanto maior a cadeia carbônica, maior a massa molar e maior será a temperatura de fusão e ebulição. 3) Correto – Por apresentar hidroxila (OH) os álcoois fazem ligações de hidrogênios, aumentando a força de atração intermolecular e elevando o ponto de fusão e ebulição se comparado com um hidrocarboneto com o mesmo número de carbono. 4) Errado – Os ácidos carboxílicos apresentam maior temperatura de ebulição que os álcoois, porque contêm dois átomos de oxigênio na carboxila que permitem maior número de interações nas suas moléculas. 5) Errado – As aminas apresentam temperatura de fusão e ebulição maior que os hidrocarbonetos, pois apresenta ligações de hidrogênios entre as suas moléculas. 9. O benzeno, C6H6, é um solvente apolar, como os compostos orgânicos tendem a serem apolares serão mais solúveis em solventes apolares. A água é uma substância polar e como tal tende a dissolver compostos polares, ou seja, que são a maioria dos compostos inorgânicos. 10. A ligação dupla presente nos alcenos é uma ligação PI, ou seja, uma nuvem eletrônica que dificulta a atração intermolecular diminuindo o ponto de fusão e ebulição se comparado com um alcano (cadeia saturada) com o mesmo número de carbonos. 11. A ressonância nas estruturas dos aromáticos favorece a atração intermolecular se comparada à de seus correspondentes acíclicos. 12. 1) Correto – O petróleo é a principal fonte de alcanos, fornece vários combustíveis e matéria-prima para as indústrias petroquímicas. 2) Correto – Os plásticos são macromoléculas sintetizadas que, ao substituir metais e madeiras, fornecem ao homem moderno conforto pela versatilidade do seu emprego. 3) Errado – O náilon é um polímero sintético. 4) Correto – Os polímeros podem ser de adição e condensação, quando há formação do polímero e liberação de uma pequena molécula, normalmente com formação da água. 5) Correto – O náilon e o PET são polímeros sintéticos, e a borracha pode ser natural ou sintética. 13. O propanol, por ser um álcool, apresenta hidroxila (OH) e faz ligação de hidrogênio aumentando a força de atração intermolecular elevando o ponto de fusão e ebulição se comparado com propano que é um hidrocarboneto. 14. As aminas primárias e secundárias apresentam hidrogênios ligados ao nitrogênio, portanto apresentam ligações de hidrogênios com a água e entre si, favorecendo um aumento na temperatura de fusão e ebulição. As aminas terciárias não possuem ligações de hidrogênios o que provoca uma diminuição na temperatura de fusão e ebulição. 15. Os nitrogênios presente nas aminas e amidas possuem um par de elétrons não ligantes que podem ser doados caracterizando uma base de Lewis.

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16. I – Correto – Por ser um polímero é uma macromolécula. II – Correto – Para haver elétrons livres para que possa ser um condutor elétrico. III – Errado – Nos compostos orgânicos as ligações são covalentes. Alternativa correta: d. 17. Insolúveis: I – É um hidrocarboneto, portanto é uma molécula apolar; IV é um éter, ou seja, uma molécula fracamente polarizada – ambos são insolúveis em água. Solúveis: II – É um álcool formado por dois carbonos e III é um ácido também formado por dois carbonos, ambos são extremamente solúveis em água. Alternativa correta: c. 18. I – Correto – A molécula da água é angular e pela diferença de eletronegatividade a água é uma molécula polar. II – Errado – Os hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água. III – Correto – A geometria da água é angular. IV – Correto – A ligação de hidrogênio ocorre em moléculas onde há ligação de hidrogênio com flúor, nitrogênio e oxigênio. Alternativa correta: d. 19. A dimetilamina apresenta em sua estrutura ligação de hidrogênio, o que não acontece com a trimetilamina. Portanto, sua temperatura de ebulição é maior. 20. Comparando dois isômeros de função, entre um álcool e um éter, o álcool sempre terá um ponto de ebulição maior por apresentar uma força de interação intermolecular mais intensa à ligação de hidrogênio. Alternativa correta: d. 21. Entre alcoóis o de maior massa molar, ou seja, maior número de carbonos, irá apresentar maior temperatura de ebulição. 1 – b; 2 – d; 3 – c; e 4 – a. Alternativa correta: e. 22. Entre álcoois o de maior massa molar, ou seja, maior número de carbonos, irá apresentar maior temperatura de ebulição. Alternativa correta: a. 23. Em substâncias orgânicas de mesma função, quanto mais ramificada a cadeia, menor será o ponto de ebulição. Alternativa correta: b.

Exercícios pág. 169 e 170 1. Polímeros significam muitas partes, ou seja, é uma reação entre pequenas moléculas denominadas monômeros que se ligam por ligações covalentes formandos macromoléculas. 2. São polímeros formados pelas uniões de monômeros formadas por cadeias insaturadas iguais. 3. São polímeros cujos monômeros existem o grupo vinil ou etenil (CH2 L CH K). 4. São polímeros formados por dois ou mais monômeros diferentes e com a liberação de uma pequena molécula, normalmente moléculas da água. 5. São polímeros cujos monômeros são o ácido acrílico (CH2 L CH K COOH)ou o ácido propenoico. 6. Os polímeros da alta densidade são macromoléculas com pouquíssimas ramificações, ou seja, com grande interação intermolecular, e os de baixa densidade normalmente são macromoléculas ramificadas, portanto com menor interação intermolecular. MANUAL DO PROFESSOR

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O polímero base é o poliestireno que, ao ser injetado com ar quente, sofre expansão, dando origem ao isopor.

8. Os poliésteres podem ser obtidos por reações de polimerização de condensação entre um diácido e um diálcool, que repetirão os monômeros diversas vezes. 9. As poliamidas podem ser obtidas por reações de polimerização de condensação entre um diácido e um diamina, que repetirão os monômeros diversas vezes. 10. Alta resistência ao calor, baixa condutibilidade elétrica e baixa condutividade térmica. 11. O monômero que dá origem ao PVC é o cloreto de vinila ou cloreto de etenila ou cloro eteno K CH2 L CHCl. 12. O termo elastômeros se deve à grande elasticidade da macromolécula pela sua estrutura de um polialceno. 13. A vulcanização é adicionar enxofre no polímero formando um polímero tridimensional no qual o enxofre serve de ponte entre as cadeias carbônicas. 14. Quanto maior o teor de enxofre, maior será a formação da ponte de enxofre, favorecendo a rigidez da borracha. 15. 1) Correto – O número de átomos de carbono que constituem as moléculas de ácido adípico e de hexametilenodiamina relaciona-se com o nome dado ao polímero obtido na condensação, náilon-66. 2) Correto – A reação de polimerização para a formação do náilon-66 libera água. 4) Correto – O ácido adípico é um ácido dicarboxílico. 16. O baquelite é uma reação entre um fenol e um aldeído fórmico que é repedida inúmeras vezes, portanto é uma reação de polimerização. Alternativa correta: d. 17. O poliestireno é uma reação de adição entre fenil eteno ou vinil benzeno ou etenil benzeno. Alternativa correta: d. 18. a) HC CH + HCl ( H2C CH Cl

(acetileno)

nH2C

(cloreto de vinila) P⋅Δ

CH Cl

cloreto de vinila (monômero)

19.

H2C

catalisador

CH Cl

poli (cloreto de vinila) (polímero)

H + HCN → H

H →

Alternativa correta: b. 20. Para a formação de um poliéster é necessário que sejam um diácido e um diálcool. Alternativa correta: e. 21. É um composto vinílico. Alternativa correta: a. 22. O grupo funcional K O K C K O K ou Portanto temos um policarbonato. Alternativa correta: c.

é denominado carbonato.

23. O líquido não pode sofrer polimerização, portanto não deve ser insaturado, e o ideal é que seja muito volátil, ou seja, utilizar o pentano. Alternativa correta: a.

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Capítulo 5

Debata e entenda pág. 180 1. O produto interno bruto é a medida de riqueza de um país, portanto a capacidade produtiva mede a riqueza de um país. 2. Indústria farmacêutica – Remédio. Petroquímica – Derivados de petróleos, plásticos, polímeros fertilizantes, etc. Indústria de alimentos – Alimentos industrializados em geral. 3. Na indústria química o Brasil pode ser considerado um país industrializado, pois estamos entre os 10 países mais industrializados do mundo, mas em algumas áreas ainda somos um pais exportador de matéria-prima. 4. Algumas vezes a forma como a mídia divulga os acidentes ambientais causados pelas indústrias químicas pode favorecer um enfoque negativo. Uma maneira de melhorar essa imagem seria mostrar as medidas adotadas, pelas indústrias, em defesa do meio ambiente, como novas tecnologias, materiais biodegradáveis, técnicas de despoluição, etc. 5. A utilização de uma indústria sustentável tende a gerar mais emprego, pois irá envolver muitas áreas da economia envolvendo em consequência maior números de pessoas e com isso mais emprego. 6. A pesquisa favorece novos conhecimentos e a descoberta de novas tecnologias, e associada à gestão sustentável pode implementar novas áreas de conhecimento e favorecer a indústria. 7.

Principalmente uma preocupação constante com o meio ambiente, com a saúde e bem estar dos empregados, uma preocupação com a comunidade onde está inserida, etc.

8. Escolher produtos de empresas que têm uma preocupação com o meio ambiente, empresas que não façam exploração de emprego infantil, ou seja, ser um consumidor consciente. 9. Os alunos deverão procurar realizar pesquisas em suas regiões e de fato verificar as existências de indústrias químicas nas proximidades e colocar na balança os benefícios e os malefícios que estas indústrias trouxeram para a região.

Exercícios pág. 191 e 192 1. A indústria química normalmente necessita de um estudo que contemple aspectos que avaliem o impacto ambiental do empreendimento, assim como os efeitos na economia local e na organização urbana do município. Também há necessidade de um levantamento da existência de uma mão de obra especializada. 2. O que pesa mais no estudo da implantação de uma indústria são os seguintes fatores: existência de mão de obra local especializada, acesso fácil às matérias-primas, existência de infraestrutura básica (energia elétrica, rede de água e esgoto, serviços telefônicos, via de acesso ao local de produção, entre outros), demanda do produto, além de outros fatores econômicos. 3. Polimerização são reações onde pequenas moléculas se unem formando moléculas maiores, as reações de polimerização produzem os plásticos e muitos outros materiais comuns em nosso cotidiano. Craqueamento é um processo que consiste na quebra de moléculas de cadeias longas, de modo a obter moléculas menores. 4. Da polimerização do etileno ou eteno obtém-se o polietileno. 5.

CH2 L CH K CH2 K CH3 + Br2 → CH2(Br) K CH(Br) K CH2 K CH3

6. a)

+ HCl

NO2

+ H2O

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Serão necessários 6 átomos de hidrogênio.

8. Plástico em substituição a madeira, metais, etc. Acrílico em substituição ao vidro. Policarbonato em substituição à lente de óculos. 9. Por ser uma mistura e as cadeias insaturadas poderem ser polimerizadas e as cadeias longas podem ser craqueadas. 10. A halogenação no benzeno pode ocorrer de duas maneira: por substituição de um hidrogênio por um haleto ou por adição na insaturação destruindo o anel aromático. Br

11. a)

CH3

CH2

CH3

CH2

Nome: 1-bromopropano.

CH2

CH3

Nome: 3-bromo-3-metil-hexano. 12. a)

CH3

CH2 + HI → CH3

CH3

CH + HBr ( H2C (falta)

+ HCl →

CH3 Cl

1-cloro-1-metilciclo-hexano

2-iodopropano

13. a)

CH3

CH3 + H2O

H+ Hg2+

CH3

(enol)

CH3 + HCl ( H3C

(excesso)

CH3

14. a) Errado – A isomerização é apenas uma característica de substância de mesma fórmula molecular porém substâncias diferentes. b) Correto – Os hidrocarbonetos de cadeias longas possuem um ponto de ebulição mais elevado. Nestas situações, para favorecer um melhor aproveitamento das diferentes frações do petróleo, usa-se o craqueamento, que consiste na quebra das grandes cadeias carbônicas em cadeias menores. A gasolina, por exemplo, também pode ser produzida usando o craqueamento de cadeias carbônicas grandes em menores. c) Errado – A cadeia ramificada melhora a octanagem da gasolina. d) Errado – As reações de adição e de substituição podem formar compostos halogenados. e) Errado – A finalidade do craqueamento é a formação de cadeias menores que podem ser normais ou ramificadas. O craqueamento consiste em quebrar moléculas grandes para aumentar a produção de frações menores como a gasolina. Alternativa correta: b. 15.

CH3 K CH L CH K CH3 + Br2 ( CH3 K CH(Br) K CH(Br) K CH3 but-2-eno

Alternativa correta: d. 16.

2,3-dibromobutano

CH m C K CH2 K CH3 + 2HBr2 ( CH3 K C(Br)2 K CH2 K CH3 but-1-ino

2,2-dibromobutano

Alternativa correta: d. 17.

CH3 K CH L CH2 + H2 ( CH3 K CH2 K CH3 propeno

Alternativa correta: c.

propano

18. O fenol da brasilina foi oxidado em brasileína, formando uma cetona, ou seja, a reação é classificada como sendo uma reação de oxidação. Alternativa correta: d.

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Exercícios pág. 204 a 206 1. As atividades básicas do profissional da Química consistem em realizar processos de isolamento, identificação e síntese de substâncias. Ele trabalha em centros de pesquisa, estudando as estruturas das substâncias, as suas propriedades e os mecanismos de suas reações, por meio de modelos teóricos e de testes experimentais conduzidos em laboratórios de pesquisa. 2. O químico pode ser empregado em empresa que presta assessoria, consultoria, elaboração de orçamentos, divulgação e comercialização, vistoria, perícia, avaliação, elaboração de pareceres, laudos e atestados, ensaios e pesquisas em geral relativas a produtos e processos químicos. 3. A síntese orgânica consiste na construção de novas moléculas, quebrando-as em moléculas menores, formando outras maiores, adicionando ou retirando átomos. 4. Oxidação, combustão, esterificação, catálises e fermentação. 5. Os vinhos devem ser guardados na horizontal para evitar a entrada de oxigênio e, consequentemente, a oxidação do etanol transformando em ácido etanoico (vinagre). Devem ser guardados em ambiente climatizado para diminuir a possibilidade da reação de oxidação. 6.

H2SO4

CH2 L CH2 + H2O *( CH3 K CH2(OH) eteno

etanol

De acordo com a regra de Markovnikov, na adição de um reagente a uma ligação dupla, a parte positiva do reagente liga-se ao carbono mais substituído, ou seja, o produto obtido será o propan-2-ol. H2SO4

CH2 L CH K CH3 + H2O *( CH3 K CH(OH) K CH3

8. O ácido carboxílico é o ácido butanoico e o álcool é o etanol. CH3 K CH2 K CH2 K COOH + (HO)CH2 CH3 → CH3 K CH2 K CH2 K COOCH2 K CH3 + H2O

9. Na combustão completa há formação de dióxido de carbono, pois a quantidade de oxigênio é suficiente para a queima total do combustível liberando o máximo de energia. A combustão incompleta é quando a quantidade de oxigênio é insuficiente liberando como produto monóxido de carbono e carbono e liberando uma quantidade menor de energia. 10. A fermentação aeróbica é a que ocorre na presença de oxigênio do ar. Como exemplo de fermentação aeróbica, podemos citar a fermentação do vinho, produzindo vinagre. A fermentação anaeróbica é a que ocorre sem a presença de oxigênio; é a reação que ocorre nos biodigestores para a produção do biogás (rica em gás metano). 11. 1) Errado – As reações de adição podem ocorrer em ligações triplas ou mesmo em cadeias cíclicas saturadas de até 5 carbonos. 2) Correto – As enzimas são proteínas com propriedades específicas. 3) Correto – As reações de oxidação são classificadas como reações de oxidorredução. 4) Correto – Nas reações de combustão incompleta, o fator limitante é a quantidade de oxigênio. 5) Errado – As reações de redução é quando há um aumento da quantidade de átomos de hidrogênio e uma diminuição dos átomos de oxigênios. b) 12. a) COOH carboxila (função: ácido carboxílico) H carbonila (função: cetona)

CO CH2

OCH3

COH

oxidação oxidação redução

COOH CO CH2

hidroxila (função: fenol)

OCH3

13. O vinho possui álcool etílico que rege com o O2 do ar produzindo ácido acético. Alternativa correta: a. MANUAL DO PROFESSOR

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14. Na reação I, a cetona foi convertida a um álcool secundário por meio de uma reação de redução de carbonila. Na reação II, o álcool secundário sofreu uma reação de eliminação de água para gerar um alceno. Na reação III, o alceno foi convertido ao alcano correspondente por meio de uma reação de adição de hidrogênio. Portanto, a alternativa C está correta. Alternativa correta: c. 15. a) Correto – O álcool obtido é hidratado (mistura azeotrópica) contendo 96% em volume de álcool e 4% de água. b) Errado – O álcool obtido é hidratado (mistura azeotrópica) contendo 96% em volume de álcool e 4% de água. Para obter o álcool absoluto é necessário realizar a desidratação do álcool hidratado. c) Errado – A fermentação da glicose produz etanol e dióxido de carbono. d) Errado – A escala GL é uma escala em volume da mistura de álcool etílico e água. e) Errado – A venda de álcool 96GL é porque é uma mistura azeotrópica. Alternativa correta: a. 16. I – Desidratação intramolecular (eliminação de H2O). II – Esterificação. III – Oxidação parcial. IV – Substituição. Alternativa correta: a. C

17.

O O

KOH

CH3

O–K+

+ CH3

Alternativa correta: c. 18. 1) 2) 3) 4) 5)

Falso – O grupo K O K CH3 não dirige a substituição para a posição meta. Falso – A reação ocorre com a presença de um catalisador. Verdadeiro. Verdadeiro. Verdadeiro.

19. a) Errado – Libera energia, ao produzir vapor de água e dióxido de carbono. b) Errado – Produzido a partir da fermentação de matéria orgânica nos pântanos e nos aterros sanitários é considerado combustível fóssil proveniente de fonte renovável de energia. c) Correto – Apresenta menor coeficiente estequiométrico inteiro igual a 3n, na equação química não balanceada (C6H10O5)n + H2O(l) ( CH4(g) + + CO2(g), que representa uma das reações de fermentação de matéria orgânica. d) Errado – Tem estrutura tetraédrica, e) Correto – É isômero funcional do etano. 20. a)

H3C

CH2

H3C

CH2

O H O OH

H3C

+ HO

CH2

O OH

CH3 → H3C

CH2

O O

CH2

CH3 + H2O

21. A ozonólise (quebra pelo ozônio) irá produzir um aldeído se a insaturação estiver em um carbono secundário e uma cetona se o carbono for terciário. Alternativa correta: b. 22. A ozonólise (quebra pelo ozônio) irá produzir um aldeído se a insaturação estiver em um carbono e uma acetona se o carbono for terciário. Portanto, o produto obtido será etanal, propanona e a formação do peróxido de hidrogênio. Alternativa correta: e. 23. A combustão de hidrocarbonetos (I e II) e do álcool (IV) libera água e dióxido de carbono. A combustão do carbono (III) libera apenas dióxido de carbono. Alternativa correta: c.

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Anotações

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Unidade 2 Capítulo 6

Debata e entenda pág. 217 1. A descoberta, o tratamento, as transformações e a utilização dos metais sempre influenciaram o modo de vida e o desenvolvimento das sociedades. Para avaliar a importância da influência dos metais na civilização humana, basta recordar que alguns períodos de nossa Pré-História são caracterizados pelo uso que se fazia dos metais: Idade do Bronze e Idade do Ferro. Dos metais o homem pode fabricar utensílios para a agricultura e armas para a sua defesa e melhorar a possibilidade de caças. 2. Metal Alumínio

Ferro Cobre

Ouro

Propriedades

Substituto

Metal leve e muito maleável e a formação de óxido de alumínio na parte externa protegem da ação do oxigênio. Embarcações, aeronaves, construção civil principalmente nas estruturas de janelas, nas embalagens de alimentos e nos utensílios de cozinha.

A fibra de carbono tem sido um substituto do alumínio pela leveza.

A sua liga, principalmente como aço pela maleabilidade e ductibilidade, é utilizada na construção civil, embarcações, automóveis, indústria de base, infraestrutura, embalagens de alimento etc.

Plástico de alta densidade.

O cobre é muito dúctil e ótimo condutor de eletricidade. Por isso é muito empregado na indústria eletrônica, e suas ligas são utilizadas desde a Pré-História.

Plástico condutor em pesquisa.

O ouro pela dificuldade de oxidação e ser maleável e dúctil é muito utilizado na fabricação de joias, atualmente é empregado na produção de peças e dispositivos importantes, na aeronáutica, medicina e em outras áreas.

Não há um polímero (plástico) que possa ter as características do ouro e que venha a substituílo.

3. Principalmente pela questão do preço dos metais, mesmo que atualmente mais baratos, leva-se em conta o domínio dos processos tecnológicos, custo da produção etc. 4. Utilizar os 3Rs – reduzir o consumo, reutilizar, reciclar – sempre que possível para evitar que haja um esgotamento das reservas mundiais. 5. Poucos metais são encontrados na natureza como substâncias simples; dentre eles estão o ouro, a prata e o cobre. 6. A reciclagem do alumínio é importante, pois a obtenção do alumínio a partir da bauxita é por eletrólise ígnea, portanto ao reciclar estamos economizando energia elétrica e minério, ou seja, menor agressão ao meio ambiente tanto na exploração do minério como na economia de energia elétrica. 7.

112

Do minério de ferro obtém-se o ferro que é a matéria-prima do aço, liga esta associada ao desenvolvimento industrial de um país, pois é a matéria para a fabricação de todas as maquinarias das grandes indústrias de bases.

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8. O cobre pertence ao grupo 11, portanto é um excepcional condutor de eletricidade, porém para fio de alta tensão são muito utilizados fios de alumínio por causa da menor densidade do metal, apesar de não ser tão bom condutor quanto o cobre o menor custo e a menor massa compensam o uso do alumínio. 9. Normalmente, os metais são extraídos de substâncias compostas, principalmente óxidos. Esse procedimento é possível graças à metalurgia, que associa os conhecimentos sobre a redução dos minerais para a obtenção dos metais. A siderurgia se dedica à fabricação e ao tratamento do aço.

Exercícios pág. 232 a 234 1. As substâncias metálicas apresentam uma estrutura na qual os átomos dos metais estão organizados em uma rede cristalina. 2. O brilho dos materiais se deve à reflexão da luz que incide sobre eles. Polidos, os materiais metálicos refletem a luz, ou seja, brilham. A cor dos metais normalmente varia entre branco e cinza, sendo que a maioria apresenta a cor prateada e alguns apresentam outras cores. O ouro tem coloração amarelada; a prata, cor prateada; e o cobre, avermelhada. 3. Ao se aplicar uma pressão em um sólido metálico, os átomos são facilmente deslocados em camadas, formando lâminas (maleabilidade), pois não existem entre os átomos regiões de menores interações (todas as interações são iguais). Sob efeito dessa força, a nuvem de elétrons rapidamente se ajusta, e desse modo os cátions metálicos permanecem unidos, não sendo alterada sua rede cristalina, ou seja, ductibilidade. 4. Não. Ao receber uma forte pressão o cristal quebrará, pois sua estrutura cristalina não permite o deslocamento de átomos, como acontece nos metais. 5. O aço nada mais é do que o ferro com teores de carbono, que o torna mais resistente ao processo de moldagem por ser mais maleável. 6. O ouro é o metal mais dúctil, capaz de formar os fios mais finos. Sua estrutura cristalina é formada por uma nuvem de elétrons que rapidamente se ajusta para que os cátions não sejam desgarrados, ou seja, para que permaneçam unidos. Não ocorre, portanto, alteração na rede cristalina desse metal quando ele é estirado. 7.

Pois os fios necessitam de condutibilidade elétrica, resistência térmica e para as “latarias” pela maleabilidade do aço, a sua resistência, pelo baixo preço do aço em relação a outros metais menos oxidáveis.

8. A condutibilidade elétrica e a térmica. 9. Porque não possui elétrons livres; estes estão bem presos aos átomos, porém há pesquisa em utilizar cadeias carbônicas com ligações duplas alternadas que seriam condutores de eletricidade pela mobilidade da ligação PI das ligações insaturadas. 10. Porque são capazes de conduzir eletricidade e apresentam pouca resistência elétrica. 11. Nas ligas, a resistência a impactos e corrosão e a temperatura de fusão são maiores. 12. O aço é mais resistente a impacto e corrosão do que o ferro, graças à presença de outros elementos, principalmente baixo teor de carbono que deixa mais maleável. 13. Maleabilidade e ductilidade. 14. Na estrutura cristalina metálica existe um conjunto de cátions (átomos com carga positiva) envoltos em uma “nuvem” de elétrons (átomos com carga negativa) que interagem, promovendo a coesão dos metais. 15. O sólido metálico apresenta um conjunto de cátions em meio a uma nuvem de elétrons que se deslocam livremente, por isso, são condutores elétricos. Já no sólido iônico, as partículas que ocupam os pontos da rede cristalina são íons positivos e negativos, que se encontram presos a essa estrutura, portanto no estado sólido são isolantes elétricos. MANUAL DO PROFESSOR

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16. São misturas sólidas de átomos de dois ou mais elementos químicos, em que a totalidade, ou pelo menos a maioria, é de elementos metálicos. 17. Por causa da presença de outros elementos que alteram as características químicas e físicas dos metais puros. Porque as interações entre os átomos constituintes da liga são diferentes das interações que existem entre os átomos de cada metal. 18. X: molecular, pois apresenta baixa temperatura de fusão e não conduz corrente elétrica em nenhuma condição; Y: metálica, tem alta temperatura de fusão e é boa condutora de eletricidade; Z: iônica, tem alta temperatura de fusão e só conduz eletricidade quando líquida ou em solução aquosa. 19. 1) Errado – Alguns metais não reagem com o oxigênio mesmo quando são aquecidos ou expostos ao ar por muito tempo, é o caso do ouro e da platina. 2) Correto – Devido às ligações metálicas, os metais apresentam altas condutividades elétricas e térmicas, maleabilidade e brilho metálico. 3) Errado – As ligas metálicas são formadas a partir de ligações metálicas. 4) Correto – Como apresentam elétrons livres das ligações metálicas, eles podem se movimentar com liberdade caracterizando a corrente elétrica. 20. Nas letras a, b, c e d está ocorrendo transferência de elétrons, ou seja, são reações classificadas como de oxidorredução, fato observável pela variação de Nox. Na letra e não há transferência de elétrons entre as substâncias reagentes. Alternativa correta: e. 21. a) Al = 3+, O = 2– → Al = 0, O = 0. b) Oxidação – O (2– para 0), Redução: Al (3+ para 0). c) A substância Al2O3 contém tanto átomos do elemento que oxidou (oxigênio) quanto átomos do elemento que reduziu (alumínio), logo esta substância será simultaneamente agente oxidante e agente redutor. 22. O Mn sofre redução passando de 4+ para 0, portanto o agente oxidante é o MnO2, pois contém o elemento reduzido. Alternativa correta: a. 23. a) Errado – O Cu é o agente redutor, pois sofre oxidação; seu Nox varia de 0 para 2+. b) Errado – O nitrogênio é o agente oxidante, pois sofre redução; seu Nox varia de 5+ para 2+. c) Errado – O nitrogênio é o agente oxidante, pois sofre redução; seu Nox varia de 5+ para 2+. d) Errado – A reação é classificada como oxidorredução, pois há variação de Nox. e) Correto – O Cu é o agente redutor, pois sofre oxidação; seu Nox varia de 0 para 2+. Alternativa correta: e. 24. Mg3(PO4)2 – Nox P = 5+, H4P2O5 – Nox P = 3+, Ca2P2O7 – Nox P = 5+, KH2PO2 – – Nox P = 1+, e Na2HPO3 – Nox P = 3+, Alternativa correta: a. 25. a) Errado – O Al é o agente redutor, pois sofre oxidação; seu Nox varia de 0 para 3+. b) Correto – O Al é o agente redutor, pois sofre oxidação; seu Nox varia de 0 para 3+. c) Errado – A prata do nitrato de prata é o agente oxidante, pois a prata sofre redução; seu Nox varia de 1+ para 0. d) Errado – A prata do nitrato de prata é o agente oxidante, pois a prata sofre redução; seu Nox varia de 1+ para 0. e) Errado – A prata do nitrato de prata é o agente oxidante, pois a prata sofre redução; seu Nox varia de 1+ para 0. E o Al é o agente redutor, pois sofre oxidação; seu Nox varia de 0 para 3+. Alternativa correta: b.

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26. a) Correto – A evaporação do mercúrio é um processo denominado destilação, pois os vapores do mercúrio podem ser recuperados por condensação. b) Errado – A mistura é homogênea, portanto monofásica. c) Correto – O ponto de ebulição do mercúrio (629,88 K) é menor que o do ouro (3 129 K). d) Correto – O ponto de fusão do mercúrio (234,32 K) é menor que o do ouro. e) Correto – O ponto de ebulição do mercúrio é menor que o do ouro (1 337,33 K). Alternativa correta: b. 27. I – Correto – Zn sofre oxidação, pois o Nox varia de 0 para 2+. II – Correto – O Mn sofre redução, pois o Nox varia de 4+ para 3+. III – Errado – O hidróxido é apenas o eletrólito da pilha. IV – Correto – O eletrólito é o KOH. V – Correto – A pilha é um dispositivo que produz uma reação química que gera energia elétrica. Alternativa correta: c. 28. a) Correto – O Nox do carbono no CO e HCOOH vale 2+. b) Errado – A sequência com aumento do Nox seria: metanol, metanal, ácido metanoico e dióxido de carbono, c) Errado – A sequência com diminuição do Nox seria: dióxido de carbono, ácido metanoico, metanal e metanol. d) Errado – O Nox do CO é a metade do CO2. e) Errado – O Nox do C no metanal é zero e no ácido metanoico é 2+; no metanol o Nox do C vale 2–. Alternativa correta: a. 29. Amônia (NH3) – Nox (NO3–) – Nox do N = 5+. Alternativa correta: b.

3–;

nitrito

(NO2–)

–

Nox

3+;

nitrato

Exercícios pág. 236 a 238 1. Reduzida, pois têm uma tendência mínima em perder elétrons; não sofrem corrosão e permanecem inalterados ao longo dos tempos. São metais com baixo potencial de oxidação. 2. a) Zn: redução; recebe 2 elétrons (no reagente). b) Br2: oxidação; cede 2 elétrons (no produto). c) Ni: oxidação; cede 2 elétrons (no produto). 3. a) Correto – O Cu2+ é reduzido a Cu1+. b) Incorreto – A glicose reduz o reagente. c) Correto – A formação óxido de cobre I é um indicativo de positividade. d) Correto – O Nox do C ligado no ácido carboxílico vale 3+. Alternativa correta: b. 4. 2KMnO4 + 16 HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + 8H2O. Agente oxidante: KMnO4 (Mn de +7 para +2); Agente redutor: HCl (Cl de –1 para 0) 5. KMnO4(aq) + H2SO4(aq) + H2O2(aq) → → K2SO4(aq) + MnSO4(aq) + O2(g) + H2O(l) 1a Etapa – Calcular o Nox – K = +1 + Mn = +7 + O = –2 + H = +1 + S = +6 + O = –2 + H = +1 + O = = –1 → K = +1 + S = +6 + O = –2 + Mn = +2 + S = +6 + O = –2 + O = 0 + H = = +1 + O = –2. MANUAL DO PROFESSOR

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O sofre oxidação (de –1 para 0) e Mn sofre redução (de +7 para +2). 2a Etapa – O (perde 1 elétron, H2O2 – perde 2 elétrons) e Mn (recebe 5 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 2KMnO4(aq) + aH2SO4(aq) + 5H2O2(aq) → bK2SO4(aq) + 2MnSO4(aq) +5O2(g) + + cH2O(l) 4a Etapa – Ajustar a, b, c 2KMnO4(aq) + 3H2SO4(aq) + 5H2O2(aq) → 1K2SO4(aq) + 2MnSO4(aq) +5O2(g) + + 8H2O(l) a) Correto – Conforme o balanceamento acima. b) Correto – O Mn sofre redução, seu Nox varia de 7+ para 2+. c) Incorreto – A reação é de oxidorredução, pois há variação de Nox do H2O2 de KMnO4. d) Correto – No H2O2, o oxigênio sofre oxidação, seu Nox varia de 1– para zero. Alternativa correta: c. 6. a) Cl2 + NaBr → NaCl + Br2 1a Etapa – Calcular o Nox – Cl = 0 + Na = +1 + Br = –1 → Na = +1 + Cl = –1 + Br = 0 Cl sofre redução (de 0 para –1) e Br sofre oxidação (de –1 para 0). 2a Etapa – Cl2 (recebe 2 elétrons) e Br (perde 1 elétron). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 1Cl2 + 2NaBr → aNaCl + bBr2 4a Etapa – Ajustar a e b 1Cl2 + 2NaBr → 2NaCl + 1Br2 b) P4 + HNO3 + H2O → H3PO4 + NO 1a Etapa – Calcular o Nox –P = 0 + H = +1 + N = +5 + O = –2 + H = +1 + O = –2 → → H = +1 + P = +5 + O = –2 + N = +2 + O = –2 P sofre oxidação (de 0 para +5) e N sofre redução (de +5 para +2). 2a Etapa – P4 (perde 20 elétrons) e N (recebe 3 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 3P4 + 20HNO3 + aH2O → bH3PO4 + cNO 4a Etapa – Ajustar a, b e c. 3P4 + 20HNO3 + 8H2O → 12H3PO4 + 20NO c) KI + KMnO4 + H2O → I2 + MnO2 + KOH 1a Etapa – Calcular o Nox: K = +1 + I = –1 + k = = +7 + O = –2 + H = +1 + + O = –2 → I = + 4 + O = –2 + K = +1 + O = –2 + H = +1 I sofre oxidação (de –1 para 0) e Mn sofre redução (de +7 para +4).

+ =

1 0

+ +

Mn Mn

= =

2a Etapa – I (perde 1 elétron) e Mn (recebe 3 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos.

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MANUAL DO PROFESSOR

3KI + 1KMnO4 + aH2O

→ bI2 + cMnO2 + dKOH

4ª Etapa – Ajustar a, b, c e d. 3KI + 1KMnO4 + 2H2O → 3/2I2 + 1MnO2 + 4KOH Multiplicar por 2 para obter os menores coeficientes inteiros: 6KI + 2KMnO4 + 4H2O → 3I2 + 2MnO2 + 8KOH d) K2Cr2O7 + HCl → KCl + CrCl3 + Cl2 + H2O 1a Etapa – Calcular o Nox: K = +1 + Cr = +6 + O = –2 + H = +1 + Cl = –1 → K = +1 + Cl = –1 + Cr = +3 + + Cl = –1 + + Cl = 0 + H = +1 + O = –2. Cl sofre oxidação (de –1 para 0) e Cr sofre redução (de +6 para +3). 2a Etapa – Cl2 (perde 2 elétrons) e Cr (recebe 3 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. (Nos produtos, pois temos cloro que sofre oxidação e cloro que não sofreu oxidação). aK2Cr2O7 + bHCl → cKCl + 2CrCl3 + 3Cl2 + dH2O 4a Etapa – Ajustar a, b, c e d. 1K2Cr2O7 + 14HCl → 2KCl + 2CrCl3 + 3Cl2 + 7H2O e) H2S + Br2 + H2O → H2SO4 + HBr 1a Etapa – Calcular o Nox: H = +1 + S = –2 + Br = 0 + H = +1 + O = –2 → → H + 1 + S = +6 + O = –2 + H = +1 + + Br = –1 Br sofre redução (de 0 para –1) e S sofre oxidação (de –2 para +6). 2a Etapa – Br2 (recebe 2 elétrons) e S (perde 8 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 2H2S + 8Br2 + aH2O → bH2SO4 + cHBr 4ª Etapa – Ajustar a, b e c. 2H2S + 8Br2 + 8H2O → 2H2SO4 + 16HBr Dividir por 2 para obter os menores coeficientes inteiros: H2S + 4Br2 + 4H2O → H2SO4 + 8HBr f) Au + HCl + HNO3 → AuCl3 + H2O + NO 1a Etapa – Calcular o Nox: Au = 0 + H = +1 + Cl = –1 + H = +1 + N = +5 + O = –2 → Au = +3 +Cl = –1 + H = +1 + + O = –2 + N = +2 + O = –2 N sofre redução (de +5 para +2) e Au sofre oxidação (de 0 para +3). 2a Etapa – N (recebe 3 elétrons) e Au (perde 3 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 3Au + aHCl + 3HNO3 → bAuCl3 + cH2O + dNO 4a Etapa – Ajustar a, b, c e d. 3Au + 9HCl + 3HNO3 → 3AuCl3 + 6H2O + 3NO Dividir por 3 para obter os menores coeficientes inteiros: Au + 3HCl + HNO3 → AuCl3 + 2H2O + NO MANUAL DO PROFESSOR

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a) Correto – O cromo do dicromato de potássio varia de 6+ para 3+. b) Correto – O Nox do C do etanol (–1) é oxidado para +3. c) Correto – O balanceamento está correto. d) Incorreto – O Cr do dicromato de potássio sofre redução, portanto é o agente oxidante. e) Correto – O Cr do dicromato de potássio sofre redução, seu Nox varia de 6+ para 3+. Alternativa correta: d. +1+4–6

–3+4

HCO3–2

+10–14

NH4+1

Nox = +4

+7–8

Nox = –3

+12–14

ClO4–2

4–

P2+5O7–2 Nox = +5

2–

S2+6O7–2

Nox = +7

Nox = +6

Alternativa correta: b. 9. H2S + O2 → SO2 + H2O 1a Etapa – Calcular o Nox – H = +1 + S = –2 + O = 0 → → S = + 4 + O = –2 + H = + 1 + O = –2. S sofre oxidação (de –2 para +4) e O sofre redução (de 0 para –2). 2a Etapa – S (perde 6 elétrons) e O2 (recebe 4 elétrons).

10.

3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 4H2S + 6O2 → aSO2 + bH2O 4a Etapa – Ajustar a e b. 4H2S + 6O2 → 4SO2 + 4H2O simplificando. 2H2S + 3O2 → 2SO2 + 2H2O Agente oxidante – O2 Agente redutor – H2S 1K2Cr2O7 + 3SnCl2 + 14HCl ( 2KCl + 2CrCl3 + 3SnCl4 + 7H2O –6

redução: var = 2 ⋅ (–3) = –6 –2

–3

oxidação: var = 3 ⋅ (2) = 6

Agente oxidante: K2Cr2O7 ou Cr2O2– (aq) 7 2+ Agente redutor: SnCl2 ou Sn (aq) Alternativa correta: a. 11.

1Ag(s) + 2HNO3(conc.) → 1AgNO3(aq) + NO2(g) + H2O(I) 0

a) b) c) d) e)

+1 +5 –2

+4 –2

+1 –2

ERRADO – O Ag é o agente redutor, pois sofre oxidação. CORRETO. ERRADO – O nitrogênio sofre redução (de +5 para +4). ERRADO – O HNO3 é o agente oxidante, pois sofre redução. ERRADO – Na equação acima é formado apenas 1 mol de H2O/l.

Alternativa correta: b.

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12. 1) Errado – O Fe+3 está recebendo elétron, logo ocorre redução. 2) Errado – O cloro permanece com o mesmo Nox e o crômio sofre oxidação. 3) Correto – O agente redutor provoca redução do oxidante, perde elétrons e o seu nox aumenta. O agente oxidante provoca oxidação do redutor, recebe elétrons e o seu nox diminui. 4) Errado – O hidrogênio não varia seu estado de oxidação. 13.

Δ = 3 ⋅ 1 = /3 = 1

½P4 + 3H2O → 1PH3(g) + 1HPO32 + 2H 0

–3 redução: var = –3

+3 oxidação: var = 3

Multiplicando toda a equação química por 2. 1P4(s) + 6H2O(I) → 2PH3(g) + 2HPO2– (aq) + 4H+(aq) 3 Alternativa correta: a. 14. 3Au3P + 1AuCl3 + 6H2O → 3H3PO2 + 10Au + 3HCl –1

redução: var = 1 +3 redução: var = 3 –3

+1 oxidação: var = 1 – (–3 = 4)

a) Agente oxidante: AuCl3 Agente redutor: Au3P b) 3Au3P + 1AuCl3 + 6H2O → 3H3PO2 + 10Au + 3HCl 15. a) HNO3 + P4 + H2O → H3PO4 + NO 1a Etapa – Calcular o Nox: H = +1 + N = +5 + O = –2 + P = 0 + H = +1 + O = –2 → H = +1 + P = +5 + O = –2 + + N = +2 + O = –2. P sofre oxidação (de 0 para +5) e N sofre redução (de +5 para +2). 2a Etapa – P (perde 5 elétrons – P4 perde 20 elétrons) e N (recebe 3 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 20HNO3 + 3P4 + aH2O → bH3PO4 + cNO 4a Etapa – Ajustar a, b e c. 20HNO3 +3P4 + 8H2O → 12H3PO4 + 20NO b) Bi2O3 + NaClO + NaOH → NaBiO3 + NaCl + H2O 1a Etapa – Calcular o Nox: Bi = +3 + O = –2 + Na = +1 + Cl = +1 + O = –2 + Na = +1 + O = –2 + H = +1 → → Na = +1 + Bi = +5 + O = –2 + Na = +1 + + Cl = –1 + H = +1 + O = –2. Bi sofre oxidação (de +3 para +5) e Cl sofre redução (de +1 para –1). 2a Etapa – Bi (perde 2 elétrons – Bi2 perde 4 elétrons) e Cl (recebe 2 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 2Bi2O3 + 4NaClO + aNaOH → bNaBiO3 + cNaCl + dH2O MANUAL DO PROFESSOR

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4a Etapa – Ajustar a, b, c e d 2Bi2O3 + 4NaClO + 4NaOH → 4NaBiO3 + 4NaCl + 2H2O Simplificando 1Bi2O3 + 2NaClO + 2NaOH → 2NaBiO3 + 2NaCl + 1H2O c) As2S5 + HNO3 + H2O → H3AsO4 + H2SO4 + NO 1a Etapa – Calcular o Nox: As = +5 + S = –2 + H = +1 + N = +5 + O = –2 + H = +1 + O = –2 → → H = +1 + As = +5 + O = –2 + H = +1 + S = +6 + O = –2 + N = +2 + O = –2. S sofre oxidação (de –2 para +6) e N sofre redução (de +5 para +2). 2a Etapa – S (perde 8 elétrons – S5 perde 40 elétrons) e N (recebe 3 elétrons). 3a Etapa – Colocam-se os coeficientes das substâncias, invertendo a variação para ajustar os números de elétrons doados e recebidos. 3As2S5 + 40HNO3 + aH2O → → bH3AsO4 + cH2SO4 + dNO 4a Etapa – Ajustar a, b, c e d 3As2S5 + 40HNO3 + 4H2O → → 6H3AsO4 + 15H2SO4 + 40NO 16. I – Errado – O zinco sofreu redução. II – Correto – Se no topo está a 907 °C, a reação de oxirredução ocorreu em temperatura superior. III – Errado – A reação que ocorreu foi a redução do zinco e a oxidação do carbono. Alternativa correta: b. 17. a) Correto – De 55% a 60% do mercúrio. b) Errado – O Hg é oxidado de Zero para 2+. c) Errado – O Hg é mais denso que a água, pois vai para o fundo na água. d) Errado – O mercúrio acumulado no peixe está na forma de cátion.. Alternativa correta: a.

Capítulo 7

Debata e entenda pág. 245 1. Entre outras atitudes, pela definição de legislações e políticas de prevenção, além da fiscalização. E principalmente vontade política, pois envolve grande interesse econômico e grandes indústrias poluidoras. 2. Desenvolvendo novas tecnologias que utilizem materiais menos poluentes, além de coletas e tratamento das pilhas e baterias utilizadas. 3. Além de programas de conscientização dever-se-ia incentivar a devolução de pilhas usadas por meio de desconto na compra de novas. Poderia também ser colocados em locais de grande movimento postos de coleta de pilhas e baterias usadas. 4. Átomos de diferentes metais estão presentes em estruturas fundamentais como, por exemplo, o ferro na hemoglobina. Outros metais na forma de cátions são importantes no equilíbrio químico do organismo humano. 5. Por meio da contaminação de ambientes podem provocar desequilíbrios em sistemas vitais. Normalmente os metais pesados são acumulativos e tendem a depositar no SNC provocando danos irreparáveis aos mamíferos de um modo geral.

120

MANUAL DO PROFESSOR

6. A tabela abaixo apresenta uma relação de efeitos causados por metais pesados ao organismo. Efeitos causados à saúde por alguns metais pesados Metal

Efeitos

• • • • • • •

equipamentos e aparelhos elétricos de medida produtos farmacêuticos lâmpadas de neônio, fluorescente e de arco de mercúrio interruptores baterias/pilhas tintas amaciantes antissépticos fungicidas termômetros

• • • • •

cádmio

• • • • • •

baterias/pilhas plásticos ligas metálicas pigmentos papéis resíduos de galvanoplastia

• dores reumáticas e miálgicas • distúrbios metabólicos levando à osteoporose • disfunção renal

chumbo

• • • • • • • • •

tintas, como as de sinalização de rua impermeabilizantes anticorrosivos cerâmicas vidros plásticos inseticidas embalagens pilhas

• • • • • • • • •

mercúrio

Onde é encontrado • • • •

distúrbios renais distúrbios neurológicos efeitos mutagênicos alterações metabólicas deficiências nos órgãos sensoriais

perda de memória dor de cabeça irritabilidade tremores musculares lentidão de raciocínio alucinação anemia depressão paralisia

Fonte: JARDIM, N. S. (Coord.) et al. Lixo municipal: manual de gerenciamento integrado. São Paulo: IPT/Cempre, 1995. p. 34.

Por que podem conter átomos de metais potencialmente perigosos ao ser humano e ao ambiente.

Exercícios pág. 257 a 259 1. É um sistema em que ocorrem reações de oxidorredução (transferência de elétrons entre as espécies químicas). Essas reações podem ser utilizadas para gerar eletricidade. 2. Devido a várias sobreposições de lâminas de cobre, zinco e feltro embebido em ácido sulfúrico, de forma a ficarem empilhados. 3. A eletroquímica trata da conversão de energia elétrica em energia química nas células eletrolíticas, bem como da conversão de energia química em elétrica nas pilhas galvânicas. 4. O conhecimento das atividades dos metais, principalmente na sua reatividade química, define como serão aproveitados na sociedade para a geração de energia ou proteção catódica de alguns metais. 5. a) Al.

c) Ni.

b) Ba. 6. A palha de aço não enferrujou, o fenômeno observado deve-se ao fato de que os íons de cobre da solução recebem elétrons do ferro, formando átomos neutros de cobre que são da cor avermelhada. MANUAL DO PROFESSOR

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a) b) c) d) e) f) g)

Zinco – Por ter maior potencial de oxidação. Do zinco para o cobre – Do ânodo para o cátodo. Prata – O íon Ag+ reduz em metal de prata. Com maior massa – O íon Ag+ reduz em metal de prata. O zinco – O ânodo cede elétrons. Zn2+ – O zinco metálico oxida em íon de Zn2+. A finalidade da ponte salina é permitir um fluxo de íons, dos cátions para o cátodo e dos ânions para o ânodo.

8. Para aumentar a vida de uma pilha, devemos aumentar a quantidade de matéria dos reagentes, ou seja, do zinco metálico ou do cátion Cu2+. Alternativa correta: a. 9. Haverá a formação de cristais de prata nos pedaços de zinco, ferro e cobre, pois todos estarão transferindo elétrons para a prata que é menos reativa que os demais. A solução ficará contaminada com íons de zinco, ferro e cobre. 10. Poderão ser utilizados tanques de chumbo e o revestido com estanho, pois esses metais são menos reativos que o níquel. 11. 1) Correto – O bário está acima do cobre na tabela. 2) Errado – O cobre está abaixo do níquel em reatividade. 3) Correto – O ferro, sendo mais reativo que o estanho, provoca redução do íon de estanho, e o ferro sofre oxidação. 4) Errado – O zinco sofre oxidação na presença de solução de chumbo, dissolvendo-se na solução. 12. 1) Correto – O cobre é mais reativo que a prata, logo sofre oxidação passando para a solução que fica azul e a prata reduz-se, cristalizando no fio de cobre. 2) Errado – A experiência mostra que o cobre é mais reativo que a prata. 3) Correto – O cobre sofre oxidação e o íon de prata sofre redução. 4) Correto – O elemento que reduz é o íon de prata e o cobre oxida. 13. São os dois compartimentos da pilha, sendo que cada um deles contém determinado metal mergulhado em uma solução aquosa de sal formada a partir desse mesmo metal. 14. Anodo é o eletrodo onde ocorre oxidação. O catodo é o eletrodo positivo de uma pilha. 15. A ponte salina permite o movimento de íons na célula. Assim, a solução se mantém neutra com relação às partículas carregadas (íons) na solução, e também fecha o circuito elétrico. 16. Pode-se concluir que a reação ocorrida na pilha atingiu o ponto de equilíbrio. 17. Anodo: Cu → Cu2+ + 2 e– Catodo: 2Ag+ + 2 e– → 2Ag

E0 = –0,52 V E0 = + 0,80 V

Global: Cu + 2Ag+ → Cu2+ + 2Ag Alternativa correta: d. 18. No catodo, que é o eletrodo onde ocorre redução. 19. a) Anodo: Fe2+(aq) → Fe3+(aq) + e–, Catodo: Ag+(aq) + e– → Ag(s), Global: Ag+(aq) + Fe2+(aq) → Ag(s) + Fe3+(aq). b) Catodo: 2Au3+ + 6 e– → 2Au0, Anodo: 3Co0 → 3Co2+ + 6 e–, Global: 3Co0 + 2Au3+ → 3Co2+ + 2Au0.

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20. ddp = E0 (Fe) – E0 (Al) = (–0,44 V) – (–1,66 V) ddp = +1,22 V 21. ddp = E0 (Ag) E0 (I2); 0,26 V = (+0,80 V) – E0 (I2) E0 (I2) = + 0,54 V 22. Anodo: 3 Cu0 → 3Cu2+ + 6 e– Catodo: 6 e– + 2Au3+ → 2Au0

E0 = –0,34 V E0 = + 1,50 V

Global: 3Cu0 + 2Au3+ → 3Cu2+ + 2Au0 ΔE0 = +1,16V 23. Como o cobre metálico se deposita sobre as placas nos dois recipientes, conclui-se que o íon Cu2+ é reduzido pelo zinco e pelo chumbo metálico que sofrem oxidação. Por sofrer redução o cátion Cu2+ é o agente oxidante e o metal zinco e chumbo ao sofrer oxidação são os agentes redutores. Alternativa correta: a. 24. Pesquisando numa tabela de potenciais de redução, têm-se os seguintes valores: E0(Sn) = –0,14 V E0(Fe) = –0,41 V Isso significa que o ferro, tendo menor potencial de redução que o estanho, sofrerá oxidação e o estanho sofrerá redução, uma reação espontânea do tipo pilha eletroquímica. Alternativa correta: b. 25. a) Errado – Os elétrons não se movimentam no circuito interno da pilha. b) Errado – O eletrodo de manganês é o anodo, pois ocorre oxidação. c) Correto – A representação mostra oxidação do manganês e redução dos íons prata. d) Errado – Com o passar do tempo, devido à deposição de prata metálica, o eletrodo de prata terá aumento de massa. e) Errado – O eletrodo de prata, catodo da pilha, é o polo positivo. Alternativa correta: c. 26. Numa pilha eletroquímica, o eletrodo positivo recebe elétrons, ou seja, sofre redução. Alternativa correta: d. 27. Para responder a questão, observe o esquema da reação: • oxidação do zinco metálico – possui menor potencial de redução. • redução do cátion Ag1+ – possui maior potencial de redução. a) Correto – Para a prata sofrer redução espontânea no processo, ele apresenta maior potencial de redução que o zinco. b) Errado – Quem sofre oxidação é o zinco, logo os elétrons fluem do Zn0 para o Ag1+. c) Errado – O zinco oxida-se, logo é o agente redutor. d) Errado – O zinco apresenta maior potencial de oxidação que a prata, logo é melhor redutor que a prata. e) Errado – O processo é espontâneo, portanto a reação é denominada pilha eletroquímica. Alternativa correta: a. 28. E0 = E0(Pb) – E0(Ca) = (–0,13) – (–2,76) = +2,63 V Alternativa correta: b.

29. A maior ddp é alcançada ao se utilizar o maior potencial de redução com o de menor potencial de redução, no caso a prata e o zinco. E0 = E0(Ag) – E0(Zn) = (+0,80) – (–0,80) = +1,60 V Alternativa correta: b. MANUAL DO PROFESSOR

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Exercícios pág. 267 e 268 1. A sociedade moderna necessita cada vez mais de energia. As pilhas e baterias são fontes de energia versátil que têm por finalidade colocar em funcionamento os inúmeros aparelhos portáteis e brinquedos movidos à energia. 2. A eletricidade é produzida a partir de uma reação química espontânea. Em uma reação de oxidorredução, ou seja, em uma reação com transferência de elétrons. 3. A pilha galvânica funciona com base no princípio de que a oxidação e a redução podem ser levadas a ocorrer simultaneamente em locais separados, ocorrendo a transferência de elétrons através de um condutor externo. 4. É a representação de uma pilha, em que a oxidação Fe a Fe2+ ocorre no anodo e a redução de Ag+ a Ag0 ocorre no catodo. Além disso, a barra simples indica a separação entre fases; e a barra dupla, a presença de uma ponte salina. 5. Porque o eletrólito contido na pilha continua a corroer o recipiente e pode furá-lo, prejudicando o aparelho. 6. São aquelas na qual o eletrólito não é líquido, mas uma pasta eletrolítica. 7.

Na pilha alcalina a pasta eletrolítica contém íons de potássio, um metal alcalino, enquanto na pilha comum há íons de amônio como eletrólito.

8. O ferro deverá se oxidar e interagir com H+ presente na solução, transformando-se em Fe2+ e liberando H2, enquanto o cobre permanecerá reduzido. 9. Não, pois para um elemento químico doar elétrons (oxidação) obrigatoriamente um elemento químico deverá receber os elétrons (redução), portanto não é possível existir uma reação somente com oxidação ou redução. 10. Oxidação: Cd(s) + 2OH–(aq) → Cd(OH)2(s) + 2 e– Redução: 2NiO(OH)(s) + 2H2O(l) + 2 e– → 2Ni(OH)2(s) + 2OH–(aq) Cd(s) + 2NiO(OH)(s) + 2H2O(l) → Cd(OH)2(s) + 2Ni(OH)2(s) (descarga) Cd(OH)2(s) + 2Ni(OH)2(s) → Cd(s) + 2NiO(OH)(s) + 2H2O(l) (recarga) 11. Sim. Anodo é o eletrodo onde ocorre oxidação. Na reação da pilha dada, o zinco passa do estado de oxidação 0 para 2+, o que indica que está sofrendo oxidação; por outro lado o mercúrio passa do Nox 2+ para 0, o que indica redução que ocorre no catodo. 12. ΔE0 = E0(Pb) – E0(PbO2) = (+0,34) – (–1,66) = +2,00 V por pilha eletroquímica. ΔE0 = 12,0 V para 6 pilhas em série. 13. 1) Falso – O Mn sofre redução, passa de 4+ para 3+, ou seja, é o agente oxidante. 2) Falso – O eletrodo de zinco é o anodo da pilha e o grafite está mergulhado na solução que sofre redução, portanto o fluxo de elétrons será do eletrodo de zinco para o grafite. 3) Falso – A reação global da pilha é: Zn(s) + 2MnO2(s) + 2NH4+(aq) → Zn2+(aq) + Mn2O3(s) + 2NH3(aq) + H2O(l) 4) Correto – O MnO2 é um reagente, ao consumir totalmente o dióxido de manganês a pilha deixará de funcionar por não ter mais o agente oxidante. 14. a) Anodo: Ni0 → Ni2+ + 2 e– E0 = + 0,23 V E0 = + 0,80 V Catodo: 2 e– + 2Ag+ → 2Ag0 Global: Ni0 + 2Ag+ → Ni2+ + 2Ag0 ΔE0 = +1,03 V b) Sentido dos elétrons – do eletrodo do níquel para o eletrodo de prata. c) ΔE0 = E0(Ag) – E0(Ni) = (+0,80) – (–0,23) = +1,03 V

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15. I – Errado – No anodo ocorre a oxidação do lítio. II – Errado – A ddp da pilha de lítio e iodo é de +3,59 V. III – Correto – O polo positivo da pilha ou o catodo é o iodo. IV – Correto – O I2 sofre redução, portanto será o agente oxidante. Alternativa correta: e. 16. a) Anodo: H2(g) → 2H+ + 2 e–

E0 = 0,00 V

Catodo: 2 e– + ½O2(g) + 2H+ → H2O(l) E0 = + 1,20 V Global: H2(g) + ½O2(g) → H2O(l) ΔE0 = +1,20 V b) No catodo. 17. No anodo ocorre a oxidação do zinco metálico, formando o hidróxido de zinco com doação de 2 elétrons. Zn + 2OH– → Zn(OH)2 + 2 e– Alternativa correta: e. 18. a) Da reação global temos: • H2(g) sofre oxidação, portanto é o anodo da pilha. • O2(g) sofre redução, portanto é o catodo da pilha. ΔE0 = (+0,40) – (–0,83) = +1,23 V b) 2H2(g) + O2(g) → 2H2O(l)

)  = 1,5mol de O (g). ) 

 1 mol ( O2 n(O2) = 54 g(H2O) ⋅   36 g (H2O

19. 01. Correto – O zinco metálico sofre oxidação, portanto é o anodo da pilha. 02. Correto – A mistura de dióxido de manganês e carvão recebem os elétrons, portanto sofrem redução, ou seja, é o catodo da pilha. 04. Errado – Os átomos de carbono do grafite são apenas um eletrodo que permite a passagem dos elétrons para a mistura de dióxido de manganês e carvão. 08. Correto – A pasta úmida é um eletrólito que permite a passagem dos íons. 16. Correto – O zinco metálico sofre oxidação doando 2 elétrons, portanto é o anodo da pilha. Somatório: 27.

Debata e entenda pág. 271 1. a) Os problemas levam à necessidade de se gerar novos conhecimentos. b) A tecnologia surge em função da compreensão da estrutura da matéria e funcionamento de novos materiais. c) Ao desenvolver novos materiais e produtos que, quando incorporado ao sistema, levam a mudanças de hábitos. 2. Vidros substituindo plásticos, por exemplo. Nesse caso, apresentam maior resistência, mas não são facilmente recicláveis. Fibras sintéticas substituindo fibras naturais, poliéster e poliamidas substituindo o algodão. A vantagem das fibras sintéticas é que amarrotam pouco e a grande desvantagem é que absorvem pouco suor. Atualmente estão sendo pesquisadas fibras que absorvem o suor, mas o custo ainda é muito alto.

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3. O uso dos 3Rs – reduzir o consumo, reutilizar sempre que possível e a reciclagem o máximo possível. 4. Desenvolvendo materiais alternativos e metodologias de reciclagem desses materiais. 5. • que possível preferem importar para manter o seu estoque para uma utilização no futuro. • Esses investimentos são necessários, mas precisam ser avaliados para que não se permita invasão em nossa soberania. 6. O alumínio é um metal totalmente reciclável, portanto, se o ciclo de vida do produto de alumínio é curto, significa que rapidamente esse produto será descartado e então reciclado. 7.

Na verdade, cada um possui suas responsabilidades, em diferentes níveis. Portanto todos têm uma parcela da responsabilidade no uso, na fabricação, na reutilização, na reciclagem, etc.

8. O cobre é muito utilizado na confecção de materiais eletroeletrônicos. Nos EUA o consumo de cerca de 1,82 milhão toneladas é maior que o consumo de 77 mil toneladas na Índia, refletindo a forma de consumo e o grande poder aquisitivo dos norte-americanos em relação aos indianos.

Exercícios pág. 281 e 282 1. Numa reação de oxidorredução provocada pela corrente elétrica. 2. Passagem de corrente elétrica através de um meio eletrolítico, por uma substância iônica fundida ou uma solução aquosa de certas substâncias que sofrem ionização ou dissociação nesse meio. 3. No anodo, polo positivo e onde ocorrem as oxidações no catodo, polo negativo e onde ocorrem as reduções. 4. A eletrólise ígnea é aquela realizada com o eletrólito fundido na ausência de água. No caso da eletrólise aquosa, a célula eletrolítica contém, além das substâncias que irão oxidar e reduzir, um meio aquoso, no qual os eletrodos ficam imersos favorecendo o fluxo de elétrons. 5. É aquele que não sofre alteração quando usado, ou seja, apresenta grande resistência ao calor, aos eletrólitos presentes e à passagem de corrente elétrica. 6. Depende da eletrólise. Há caso em que somente um dos dois é decomposto, e casos em que ambos podem ser decompostos, ou mesmo somente o solvente é decomposto (hidrólise). 7.

Nas indústrias de vários materiais, nos processos de niquelagem, cromagem, banho de ouro (folheado) etc.

8. Nas pilhas as reações são espontâneas; na eletrólise as reações são forçadas por uma corrente elétrica direcionada. 9. 2H2O → 2H2 + O2. O oxigênio da hidroxila é oxidado e o hidrogênio é reduzido a gás hidrogênio. 10. a) 2Na+ + 2 e– → 2Na0 (reação no catodo) 2Cl– → Cl2 + 2 e– (reação no anodo) 2Na+ + 2Cl– → 2Na0 + Cl2 (reação global) b) Sódio metálico e gás cloro. 11. É o processo de recobrir um objeto com uma película fina de metal, depositando-o sobre o objeto por eletrólise. 12. 1) Errado – Na pilha o polo positivo é o catodo onde ocorre redução, enquanto na eletrólise o polo positivo é o anodo onde ocorre redução. 2) Errado – Numa eletrólise aquosa ocorre competição entre íons nos eletrodos, podendo tanto íons do soluto como do solvente reagir.

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3) Correto – Eletrólise é uma reação de oxidorredução forçada por corrente elétrica direcionada. 4) Errado – Os eletrodos inertes são inativos em relação aos processos eletroquímicos. 5) Correto – Na eletrólise, a redução ocorre no catodo, polo negativo. 13. 1) 2) 3) 4)

Correto – As reações eletroquímicas envolvem oxidações e reduções com transferência de elétrons. Errado – Uma pilha galvânica produz eletricidade a partir de uma reação de oxidorredução espontânea. Correto – A força eletromotriz de uma pilha corresponde à diferença de potenciais dos eletrodos. Correto – O Faraday é uma grandeza que equivale à carga elétrica correspondente a 1 mol de elétrons (6,02 ⋅ 1023 elétrons ou 96 500 C). 5) Correto – Potencial padrão de redução indica a capacidade da substância ou espécie química reduzir em relação a outras espécies.

14. A massa depositada pela eletrólise é dada pela equação: Ca2+ + 2 e– → Ca(s). m = KMit/ne, onde K é uma constante de proporcionalidade igual ao inverso do Faraday, M é a massa molar do elemento, i a corrente elétrica em Ampère, t é o tempo em segundos e ne o número de elétrons envolvidos na reação. Substituindo os valores dados, teremos: m=

)

( 40 g / mol ⋅ ( 0 , 50 A ⋅ (30 ⋅ 60 s  1  = 0 ,186 g ⋅ − 96 500C 2e

m = 0,186 g.

( )

15. a) Errado – A oxidação ocorre no anodo da célula. b) Certo – A eletrólise é uma reação forçada por uma corrente elétrica direcionada. c) Errado – Qualquer composto que sofra ionização em água ou dissociação iônica pode sofrer eletrólise aquosa. d) Errado – De acordo com o balanceamento da reação dada, ocorre produção de 1 mol de hidróxido de sódio. Alternativa correta: b. 16. a) Certo – No catodo há produção de gás hidrogênio. b) Certo – No anodo ocorre oxidação do ânion cloro. c) Errado – O oxigênio da água não sofre nem oxidação nem redução no processo. d) Certo – Na cuba eletrolítica ocorre formação de hidróxido de sódio que fica dissolvido em água. Alternativa correta: c. 17. a) Errado – A passagem da corrente irá alterar o eletrólito, pois pode ocorrer a decomposição do soluto, do solvente ou parte de ambos, alterando o pH. b) Correto – A corrente elétrica flui pela solução eletrolítica. c) Correto – No anodo ocorre a oxidação e no cátodo ocorre a redução. d) Correto – No circuito externo o fluxo dos elétrons será do anodo para o catodo. e) Errado – A quantidade de ânions e de cátions dependerá das cargas dos íons, se forem de mesma carga, a quantidade será exatamente igual, porém se as cargas forem diferentes estas quantidades serão proporcionais a suas cargas. Alternativas corretas: a e e. 18. A água da solução se decompõe, a quantidade de NaOH permanece constante. 19. Íons presentes: H+, OH– e SO42– Reação no catodo: 2H+ + 2 e– → H2(g) Reação no anodo: H2O → 2H+ + ½O2 + 2 e– Somando-se as duas equações temos: H2SO4 + H2O → H2 + ½O2 + 2H+ + SO42– MANUAL DO PROFESSOR

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20. A quantidade de uma substância depositada eletroliticamente é proporcional à quantidade de carga elétrica que atravessa o eletrólito. 21. No polo negativo (catodo) ocorre a redução da água com liberação de OH– (torna a fenolftaleína vermelha), com a liberação de gás hidrogênio. No polo positivo (anodo) ocorre oxidação da água com liberação do gás oxigênio e liberação de H+. A equação global que ocorre é: 2H2O(l) → H2(g) + ½O2(g) + OH– Alternativa correta: a. 22. a) Correto – Os metais alcalinos só podem ser obtidos por eletrólise ígnea. b) Errado – Na eletrólise da água o gás hidrogênio é liberado no polo negativo ou cátodo e o gás oxigênio é liberado no polo positivo ou anodo. c) Correto – A quantidade de energia fornecida será proporcional à quantidade de material depositado ou liberado nos eletrodos. d) Correto – A fonte externa fornece a energia necessária para ocorrer a reação de oxidor-redução dos eletrólitos. e) Correto – A obtenção do alumínio ocorre por eletrólise ígnea do óxido de alumínio ou da bauxita. Alternativa correta: b. 23. 1) Correto – Nos processos eletroquímicos, a redução ocorre no anodo e a oxidação no catodo. 2) Correto – A eletrólise é um processo de oxidorredução não espontâneo onde a fonte externa fornece a energia necessária para a ocorrência da reação química. 3) Errado – A eletrólise pode ser ígnea ou em solução aquosa. 4) Errado – A eletrólise é um processo de oxidorredução não espontâneo. Alternativa correta: c.

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Unidade 3 Capítulo 8

Debata e entenda pág. 289 1. Depende. Se a dose de radiação acumulada no indivíduo for elevada provocará danos a sua saúde, caso contrário, poderá ser a cura de alguma doença, como o câncer. A radiação também é utilizada para diagnosticar doenças na tireoide. 2. Sim. O nosso planeta é bombardeado incessantemente por radiações oriundas do Sol e de outros astros de nossa galáxia. 3. Sim, pois os habitantes dessas regiões receberão doses de radiação bem mais elevadas do que a média do planeta, portanto indivíduos mais sensíveis à radiação podem desenvolver doenças relacionadas à radiação. 4. O homem moderno é um consumidor de energia, a grande demanda de energia tem provocado danos ao meio ambiente, seja para produção de energia em usina hidrelétrica por inundações de extensas áreas, seja na produção em usina termelétrica na queima de combustíveis fósseis com liberação de grande quantidade de gases responsáveis pelo efeito estufa. Por isso hoje há defensores da energia nuclear para a produção de energia elétrica por considerar que a mesma é uma energia limpa, porém há de considerar o risco de um acidente nuclear e o que fazer com o lixo radioativo gerada pela atividade.

Exercícios pág. 312 a315 1. À medida que o conhecimento teórico experimental caminhava, novas técnicas e experimentos apresentavam questões que a teoria clássica não conseguia explicar satisfatoriamente. Assim, os conceitos envolvidos deveriam ser reformulados ou substituídos por outras concepções. 2. Sob altas temperaturas um emissor ideal é um corpo capaz de emitir e absorver todas as frequências de radiações eletromagnéticas de maneira uniforme. Esse objeto é chamado de quantum de energia. 3. Mais de 2000 anos após Demócrito, John Dalton retomou o estudo sobre o átomo e, baseado em fatos experimentais, propôs uma nova teoria. Essa teoria pode ser descrita da seguinte forma: • Elementos são compostos de partículas pequeníssimas, indivisíveis, chamadas átomos. • Átomos de um mesmo elemento são semelhantes em massa e tamanho. • Átomos de elementos diferentes têm massas e tamanhos diferentes. • Átomos de dois elementos podem combinar-se em proporções diferentes, formando mais de um composto. 4. O modelo de Thomson propunha que o átomo fosse maciço, esférico, formado por um fluido com carga positiva no quais estavam dispersos os elétrons, ou seja, os átomos eram divisíveis. 5. Em seu experimento, Rutherford demonstrou que as partículas alfa, constituídas por cargas positivas, ultrapassavam a fina lâmina metálica ou eram desviadas como se algo no interior do metal causasse isso. Rutherford desenvolveu cálculos para demonstrar que o efeito do espalhamento da partícula alfa se dava por causa da carga positiva do átomo, que deveria estar concentrada em uma diminuta região. Seus cálculos permitiram a

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determinação do tamanho do núcleo atômico e foram todos compatíveis com os dados experimentais obtidos. A hipótese do átomo nuclear estava claramente justificada, mas restava ainda outro problema: como estariam arranjados os elétrons no átomo? Rutherford propôs que eles estariam girando em órbitas semelhantes às dos planetas que giram ao redor de suas estrelas. O giro em órbitas faz com que a força centrífuga contrabalanceie as forças eletrostáticas e a gravitacional do núcleo. Até aí as explicações pareciam se encaixar nas leis da Física clássica, porém nem tudo pôde ser explicado. 6. a) Correto – Para órbita temos uma localização e para orbital um local de maior probabilidade da localização de um elétron. b) Correto – O modelo proposto por Rutherford era o modelo planetário. c) Correto – O modelo proposto por Rutherford previa a existência de um núcleo denso, pequeno e com cargas positiva. d) Errado – Nos níveis de energia os elétrons estão em movimentos e não perdem ou ganham energia. e) Correto – Um elétron ao saltar para um nível mais externo absorve energia. Alternativa correta: d. 7.

A hipótese de Rutherford para o movimento giratório era problemática, pois se sabia que um corpo carregado eletricamente em movimento circular seria constantemente acelerado. De acordo com a teoria clássica do eletromagnetismo, todos os corpos carregados, quando acelerados, irradiam energia na forma de radiação eletromagnética. Para isso, o elétron estaria transformando sua energia cinética em energia eletromagnética, o que implicaria na diminuição de sua velocidade em um movimento espiral em direção ao núcleo.

8. Ao propor o seu modelo, Bohr relacionou as raias do espectro descontínuo às variações de energia dos elétrons, ou seja, cada nível corresponde a uma quantidade de energia. 9. De acordo com o modelo de Bohr, níveis de energia são estados estacionários de energia nos quais se encontram os elétrons dos átomos. 10. Segundo Bohr, para os elétrons passarem de um nível inferior para outro mais elevado de energia, eles teriam de absorver energia do meio externo, em quantidade estritamente suficiente para isso. Já para os elétrons retornarem ao nível original, eles precisariam emitir de volta a energia absorvida, na forma de radiação, ou seja, em uma frequência da luz visível. 11. Segundo Bohr, os elétrons giram em torno do núcleo em órbitas circulares, com energias constantes. Assim, o elétron só perde ou ganha energia se mudar de órbita. 12. Elétrons girando em órbitas circulares (níveis) e energia quantizada. 13. Segundo Bohr, órbita é uma região com raio constante e energia definida onde o elétron gira. 14. “Não é possível determinar simultaneamente a posição e a velocidade do elétron”. 15. Região com maior probabilidade de se encontrar elétron (orbital) e energia quantizada para níveis e subníveis. 16. a) Correto – Um orbital comporta no máximo dois elétrons com spin contrário. b) Correto – A distribuição eletrônica é realizada de menor para maior energia. c) Errado – A distribuição em ordem de energia para o átomo de ferro (Z = 26) é 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d6.

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d) Correto – O menor estágio de energia é denominada no estado fundamental e quando estiver excitado com maior estágio de energia. e) Correto – Nos níveis de energia os elétrons estão em movimentos e não perdem ou ganham energia. Alternativa correta: c. 17. O orbital s é esférico e o orbital p é bilobulado conforme mostra as figuras. O orbital é uma região do espaço onde a probabilidade de se encontrar o elétron é máxima.

18. Os elementos representativos possuem, como últimos subníveis, os orbitais s e p, que podem conter juntos, no máximo, oito elétrons. Esses elementos, quando preenchem todos os seus orbitais, atingem um estado de maior estabilidade. Ocorre que os elementos que estão nos períodos mais baixos da tabela periódica possuem orbitais d e f. Esses orbitais podem participar das interações eletrônicas, de forma a dar estabilidade aos átomos com mais de oito elétrons em seus últimos níveis, pelo preenchimento também desses orbitais d e f. Substâncias com essas características apresentam octetos expandidos, um exemplo é o hexafluoreto de enxofre, uma substância muito estável. A configuração eletrônica do enxofre no SF6 mostra que para cada elétron do nível de valência do enxofre forma-se uma ligação covalente com um átomo de flúor, perfazendo assim um total de doze elétrons em torno do átomo central. 19. a) Errado – A experiência citada foi realizada por Rutherford. b) Correto – Louis de Broglie propôs que não apenas os fótons apresentam características de onda e de partícula, como também todas as formas de matéria. c) Correto – A distribuição dos elétrons ocorre no estado fundamental, ou seja, no menor estágio de energia. d) Correto – A equação de Schrödinger ou a equação da função de onda. e) Correto – A mecânica quântica veio para completar uma lacuna que havia na mecânica newtoniana. Alternativa correta: a. 20. 1) Errado – O modelo de Bohr considerou os modelos anteriores aperfeiçoando-os, principalmente o modelo proposto por Rutherford. 2) Errado – A luz característica da chama se deve à emissão de energia pelos seus elétrons e não à cor em que a substância se apresenta. 3) Correto – Bohr postulou que, no átomo, os elétrons estão confinados em certas camadas correspondentes a níveis estáveis de energia, nos quais não há emissão de energia. 4) Correto – A luz característica dos fogos se deve à emissão de energia pelos elétrons dos átomos que constituem esses fogos de artifício quando eles saltam para níveis menos energéticos.

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5) Errado – A presença de prótons no núcleo do átomo foi prevista por Rutherford. 21. Quando o elétron está em uma órbita estacionária, ele não emite nem absorve energia. Ao saltar de uma órbita estacionária para outra, o elétron emite ou absorve uma quantidade bem definida de energia, chamada quantum. 22. Louis de Broglie propôs que não apenas os fótons apresentam características de onda e de partícula, como também todas as formas de matéria. De Broglie sugeriu que toda partícula está associada a um comprimento de onda. 23. De acordo com a expressão mostrada não é possível determinar simultaneamente a posição e a velocidade de uma partícula atômica, com qualquer precisão. Em outras palavras, se a precisão da determinação da posição da partícula for aumentada a incerteza do momento tenderá a infinito e vice-versa. 24. a) Errado – Ao receber energia, os elétrons saltam de uma camada mais interna (de menor energia) para uma mais externa (de maior energia). b) Errado – A luz amarela emitida pelo sal de cozinha é característica da presença de sódio no sal de cozinha. c) Errado – A luz amarela se deve à presença de sódio. d) Correto – De acordo com o modelo de Bohr, todas as vezes que um elétron recebe energia, ele salta para uma órbita mais externa e ao retornar para seu nível ele devolve a energia recebida em forma de luz. e) Errado – A cor da luz emitida pelas substâncias é característica dos elementos que elas contêm. Dessa forma, substâncias diferentes emitem cores diferentes. Alternativa correta: d. 25. a) Errado – No modelo atual, o átomo é divisível. b) Correto – No modela atual ainda temos os conceitos da existência de um núcleo. c) Errado – O modelo que propôs a energia quantizada foi de Bohr. d) Errado – No modelo atual temos orbital e não órbita. e) Errado – No modelo de Dalton não previa a existência de um núcleo. Alternativa correta: b. 26. 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d10, 4p5. 27. Z = 21 (1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d1). 28. O período da tabela em que se encontra o elemento químico corresponde ao número de níveis energéticos que seus átomos possuem. Os grupos da tabela periódica, também chamados de famílias, apresentam propriedades químicas e físicas que distinguem uns dos outros, apresentam as mesmas quantidades de elétrons na camada de valência. 29. O elemento está localizado no 3o período e pertence ao grupo 15. 30. a) Na – família dos metais alcalinos ou grupo 1. Mg – família dos metais alcalinoterrosos ou grupo 2. b) Na = 1s2, 2s2, 2p6, 3s1 e Mg = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2.

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31. a) Errado – A configuração correta do Ca é 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2. b) Errado – O orbital é um local provável da localização de elétrons, portanto não há uma simetria. c) Errado – A configuração eletrônica está relacionada com as propriedades do elemento químico. d) Correto – A interações entre os orbitais originam as ligações químicas entre átomos. e) Errado – A distribuição eletrônica permite identificar as configurações de um átomo. Alternativa correta: d. 32. Alternativa correta: e. 33. De acordo com o principio da incerteza de Heisenberg conclui-se que não é possível determinar ao mesmo tempo a posição e a velocidade do elétron. 34. a) Correto – As ligações pi podem ser formadas por interação de orbitais p puro. b) Correto – As ligações pi podem ser formadas por interação de orbitais p puro. c) Correto – A ligação sigma é uma interação mais forte e pode ser formada por interação de orbitais s ou p. d) Correto – A ligação pi ocorre em formação paralela a uma ligação sigma. e) Errado – As ligações sigma antecedem a ligação pi. Alternativa correta: e. 35. ( 1 ) Os elétrons ocupam níveis de energia. ( 2 ) Os elétrons têm caráter corpuscular e de onda simultaneamente. ( 6 ) Uso de soluções matemáticas obtidas através da Mecânica Quântica para descrever o elétron. Alternativa correta: a. 36. a) Correto – A nanotecnologia procura principalmente a transformação e a separação, consolidação e deformação de materiais por um átomo ou uma molécula. b) Correto – A nanotecnologia irá interagir as quatros divisões clássicas da Química e ultrapassa as fronteiras com a Física, Biologia, Engenharias. É a chamada Química dos Materiais que se dedica à síntese, caracterização, entendimento de propriedades e estudo de aplicações de compostos que possuem alguma função. c) Errado – O uso da nanotecnologia não visa à melhoria dos meios de produção, por isso é matéria da tecnologia normal. d) Correto – A nanotecnologia procura encontrar novos materiais com altíssimo grau de pureza. e) Correto – Para se evitar problemas futuros com as nanopartículas e seus materiais nanoparticulados deve ser criada uma legislação específica, com a valorização da ética científica. Princípios como a segurança e o bem da humanidade devem nortear as instituições que desenvolvem essa atividade e não somente o lucro e o capital. Alternativa correta: c.

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Hino Nacional Brasileiro Letra: Joaquim Osório Duque Estrada Música: Francisco Manuel da Silva

Ouviram do Ipiranga as margens plácidas De um povo heroico o brado retumbante, E o sol da Liberdade, em raios fúlgidos, Brilhou no céu da Pátria nesse instante.

Deitado eternamente em berço esplêndido, Ao som do mar e à luz do céu profundo, Fulguras, ó Brasil, florão da América, Iluminado ao sol do Novo Mundo!

Se o penhor dessa igualdade Conseguimos conquistar com braço forte, Em teu seio, ó Liberdade, Desafia o nosso peito a própria morte!

Do que a terra, mais garrida, Teus risonhos, lindos campos têm mais flores; “Nossos bosques têm mais vida”, “Nossa vida” no teu seio “mais amores”.

Ó Pátria amada, Idolatrada, Salve! Salve!

Brasil, um sonho intenso, um raio vívido De amor e de esperança à terra desce, Se em teu formoso céu, risonho e límpido, A imagem do Cruzeiro resplandece.

Brasil, de amor eterno seja símbolo O lábaro que ostentas estrelado, E diga o verde-louro dessa flâmula – “Paz no futuro e glória no passado”.

Gigante pela própria natureza, És belo, és forte, impávido colosso, E o teu futuro espelha essa grandeza.

Mas, se ergues da justiça a clava forte, Verás que um filho teu não foge à luta, Nem teme, quem te adora, a própria morte.

Terra adorada, Entre outras mil, És tu, Brasil, Ó Pátria amada! Dos filhos deste solo és mãe gentil, Pátria amada, Brasil!

ISBN 978-85-62482-90-8