σελ. 1
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
1. Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές. 2.1.
Η εξέλιξη της οργανικής χημείας.
Τνλ 18ν αηώλα σο νξγαληθέο ελώζεηο ζεσξνύληαλ νη ελώζεηο πνπ πξνέξρνληαλ από έκβηνπο νξγαληζκνύο (δώα ή θπηά) ζε αληίζεζε κε ηηο αλόξγαλεο ελώζεηο πνπ πξνέξρνληαλ από άβηα ζώκαηα. Με ηελ κειέηε ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ ζπζηεκαηηθά αζρνιήζεθε ν Σνπεδόο Καρλ Σέελε (1742-1786) πνπ απνκνλώλνληαο θαη αλαιύνληαο πιήζνο νξγαληθώλ ελώζεσλ απέδεημε όηη όιεο νη νξγαληθέο ελώζεηο πεξηέρνπλ άλζξαθα θαη πδξνγόλν θαη ιηγόηεξν ζπρλά νμπγόλν θαη άδσην. Όκσο κέρξη ηηο αξρέο ηνπ 19νπ αηώλα δελ ήηαλ δπλαηόλ λα παξαζθεπαζηνύλ νξγαληθέο ελώζεηο από αλόξγαλα πιηθά θαη ζρεκαηίζηεθε ε αληίιεςε όηη απηέο νη δύν ηάμεηο ελώζεσλ δηέθεξαλ ζεκειησδώο κεηαμύ ηνπο. O ζπνπδαίνο Σνπεδόο ρεκηθόο Γιάκομπ Μπερζέλιοσς (1779-1844) δηαηύπσζε ηελ άπνςε όηη νη νξγαληθέο ελώζεηο ήηαλ εκπνηηζκέλεο κε “δσηθή δύλαΓηάθνκπ κε” (vis vitalis) θαη γη’ απηό δελ ήηαλ δελ ήηαλ δπλαηόλ λα παξαζθεπαζηνύλ ζην Μπεξδέιηνπο εξγαζηήξην από αλόξγαλεο ύιεο. Η βηηαιηζηηθή ζεσξία δέρζεθε ην πξώην θύξην πιήγκα ην 1828 όηαλ ν Γεξκαλόο ρεκηθόο Φρήντριτ Βαίλερ (1800-1882) παξαζθεύαζε ηελ νξγαληθή νπζία νπξία από ηελ αλόξγαλε ύιε θπαληθό ακκώλην. ΝΗ4CNO (aq)
CO(NH2)2 (aq)
Κυανικό αμώνιο, ανόργανη ουσία που βρίσκεται στα ορυκτά
Oυρία, οργανική ουσία που βρίσκεται στα ούρα των θυλαστικών.
"Πρέπει να σου πω ότι μπορώ να παρασκευάσω ουρία χωρίς να χρειάζομαι νεφρό, άνθρωπο ή σκύλο". Γράμμα ηοσ Βαίλερ ζηον Μπερζέλιοσς μεηά ηην διάζημη ζύνθεζή ηοσ.
Σηα ρξόληα πνπ αθνινύζεζαλ ην πιή"Η οργανική χημεία είναι αρκετή να ζνο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ πνπ ηαπηνπνηήοδηγήσει κάποιον στην παράνοια . Δίνει ζεθαλ ήηαλ εθπιεθηηθό. Σην ηέινο ηνπ 19νπ την εντίπωση ενός πρωτόγονου τροπικού αηώλα απμήζεθαλ ζε κεξηθέο δεθάδεο ρηιηάδάσους, γεμάτο αξιοθαύμαστα πράγματα , δεο , ζην ηέινο ηνπ Β΄ παγθόζκηνπ πνιέκνπ ενός τερατώδους και απεριόριστου έθηαζαλ ην κηζό εθαηνκκύξην θαη ζήκεξα σύδενδρου , απ' όπου δεν υπάρχει τρόπος διαφυγής και στο οποίο κάποιος φοβάται έρνπλ κειεηεζεί πεξηζζόηεξεο από 5 εθαηνκΦρήνηριτ να μπεί". κύξηα νξγαληθέο ελώζεηο . Βαίλερ Γράμμα ηοσ Βαίλερ ζηον Μπερζέλιοσς. Τν ζαπκαζηό απηό επίηεπγκα ηεο εμέιη(1835) μεο ηεο νξγαληθήο ρεκείαο επηζθξαγίζηεθε κε ηελ ζύλζεζε νξγαληθώλ ελώζεσλ κε εθπιεθηηθέο ηδηόηεηεο πνπ δελ είλαη θπζηθά πξντόληα (θάξκαθα , εθξεθηηθά, πιαζηηθά, θ.α.) θαη θνξπθώζεθε κε ηελ αλάπηπμε ηεο βηνρεκείαο πνπ κειεηά ηελ ζπκπεξηθνξά ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ “in vivo” (ελ εκβίσ) . Τέινο ε νξγαληθή ρεκεία έδσζε ηελ δπλαηόηεηα ηεο αλάπηπμεο άιισλ επηζηεκώλ όπσο ε θαξκαθεπηηθή, ε βηνηερλνινγία, ε λαλνηερλνινγία, νη επηζηήκεο ησλ ππνινγηζηώλ. Σήκεξα ζεσξνύκε ζαλ νξγαληθή έλσζε θάζε έλσζε πνπ έρεη άλζξαθα πιελ ειάρηζησλ εμαηξέζεσλ όπσο ην κνλνμείδην ηνπ άλζξαθα (CO), ην δηνμείδην ηνπ άλζξαθα (CO2), ηα αλζξαθηθά άιαηα (CaCO3), ηνλ δηζεηάλζξαθα (CS2) πνπ ζεσξνύληαη αλόξγαλεο ελώζεηο. Οξηζκέλεο νξγαλνκεηαιιηθέο ελώζεηο, ην αλζξαθαζβέζηην (CaC2), ην αλζξαθαξγίιην (Al4C3) έρνπλ ηδηαίηεξν ελδηαθέξνλ θαη ζηελ νξγαληθή θαη ζηελ αλόξγαλε ρεκεία.
σελ. 2
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
Σύνταξη των οργανικών ενώσεων.
2.2.
Οι δεσμοί των ατόμων . Ο άλζξαθαο έρεη ειεθηξνληθή δνκή Κ: 2e, L: 4e θαη ζηηο νξγαληθέο ελώζεηο κπνξεί λα ζρεκαηίδεη ηέζζεξηο νκνηνπνιηθνύο δεζκνύο 1 κε ηα ηέζζεξα κνλήξε ειεθηξόληα ηεο εμσηεξηθήο ηνπο ζηηβάδαο.
4η ξμάδα 2η πεοίξδξπ
O άμθοακαπ είμαι ηεηοαζθεμήπ.
ην ζείν ζρεκαηίδνπλ δύν θαη ην άδσην θάλεη ηξεηο νκνηνπνιηθνύο δεζκνύο. . H
X
H
H X
O
μξμξζθεμή
H
H
O
N H
διζθεμέπ
H
H
N
ηοιζθεμέπ
H
Τα άηνκα πδξνγόλνπ, νμπγόλνπ θαη αδώηνπ, αμηνπνηώληαο ηα κνλήξε ειεθηξόληα ηεο εμσηεξηθήο ηνπο ζηηβάδαο ζρεκαηίδνπλ απινύο, δηπινύο ή θαη ηξηπινύο δεζκνύο όπσο θαίλεηαη παξαθάησ.
1
Σηνπο δεζκνύο ηνπ άλζξαθα θπξηαξρεί ν νκνηνπνιηθόο θαη όρη ν ηνληηθόο ηνπ ραξαθηήξαο γηαηί δελ ζρεκαηίδνληαη ζηαζεξά ηόληα ιόγσ κηθξήο ειεθηξνρεκηθήο ζπκπεξηθνξάο. Παξ’ όια απηά ππάξρνπλ γλσζηά θαξβνθαηηόληα (CH3+) ή θαξβαληόληα (CH3 ) ζαλ ελδηάκεζα βξαρύβηα πξντόληα ρεκηθώλ αληηδξάζεσλ αιιά ε δηδαζθαιία ηνπο δελ αλήθεη ζηελ δηδαθηέα ύιε ηεο ρεκείαο Β΄ Λπθείνπ Γεληθήο Παηδείαο. Βέβαηα ζηελ νξγαληθή ρεκεία είλαη ζπλήζεο ε ύπαξμε ηνληηθώλ ελώζεσλ (νξγαληθά άιαηα) πνπ νθείινληαη ζηελ αληαιιαγή ειεθηξνλίσλ ζε εηεξνάηνκα (θπξίσο νμπγόλνπ, αδώηνπ θαη κεηάιισλ), αιιά νη ηνληηθνί απηνί δεζκνί ζα καο απαζρνιήζνπλ αξγόηεξα ζην εηδηθό κέξνο ηεο νξγαληθήο ρεκείαο.
σελ. 3
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
Τρόποι γραφής χημικών τύπων.
2.3.
Γηα ηελ θαηαλόεζε ηεο δνκήο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ απαηηείηαη ε γξαθή ησλ ζπληαθηηθώλ ηύπσλ (ηύπνη Kekulé), όπνπ ν νκνηνπνιηθόο δεζκόο παξηζηάλεηαη κε κία γξακκή π.ρ. H H
H H C C C H
H C C H
,
H H
H H
H
H C C O H
,
H H H
H C C O
,
H H
H H
Πνιύ ζπρλά όκσο γηα εμνηθνλόκεζε ρξόλνπ θαη ρώξνπ ρξεζηκνπνηνύκε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο πνπ δελ θαίλνληαη νη δεζκνί ησλ αηόκσλ Η, θαη ηα άηνκα Η γξάθνληαη καδί κε ην άηνκν ζην νπνίν ελώλνληαη. Έηζη νη παξαπάλσ ηύπνη κπνξνύλ λα γξαθνύλ σο εμήο: H3C CH3
,
H3C CH CH2
,
H3C CH2 OH
,
H3C CH O
Δίλαη δπλαηόλ επίζεο λα παξαιείπνληαη θαη νη απινί δεζκνί κεηαμύ ησλ αηόκσλ άλζξαθα 2 π.ρ. CH3CH3
,
CH3 CH CH2
,
CH3 CH2 OH
,
CH3CH O
Τέινο είλαη δπλαηόλ λα γξάθνπκε απιά ηνπο αληίζηνηρνπο κνξηαθνύο ηύπνπο. Από ηνπο ηύπνπο απηνύο δελ κπνξνύκε λα αληηιεθζνύκε πνιιά γηα ηελ δνκή ηνπ κνξίνπ θαη γη’ απηό πξέπεη λα ςάμνπκε ηνλ ζπληαθηηθό ηύπν γηα λα θαηαιάβνπκε ηελ δνκή ηεο έλσζεο. C2H6
,
C3H6
,
C2H6O
,
C2H4O
Πξέπεη λα ηνληζηεί όηη όζν πεξηζζόηεξν ν καζεηήο θαηαλνεί ηελ δνκή ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ ηόζν πεξηζζόηεξν αληηιακβάλεηαη θαη ρξεζηκνπνηεί απινπζηεπκέλνπο ηξόπνπο γξαθήο ησλ ρεκηθώλ ηύπσλ αθόκα θαη πνιύπινθσλ κνξηαθώλ δνκώλ. Όκσο ζε θακηά πεξίπησζε δελ πξέπεη λα «πξνζπεξλά λνεηηθά» ηύπνπο πνπ δελ θαηαλνεί ηελ δνκή ηνπο , πξνηηκώληαο λα βξίζθεη δηέμνδν ζηελ απνκλεκόλεπζε. Γελ έρεη θακία αμία απηό. Άιισζηε είλαη αξθεηά απηά πνπ έηζη θαη αιιηώο ζα ζπζζσξεύνληαη ζηελ κλήκε , γηαηί ε θαηαλόεζή ηνπο απαηηνύλ ζεσξίεο πνπ δηδάζθνληαη ζε κεγαιύηεξε ηάμε. Τα κόξηα όκσο έρνπλ ζρήκαηα κε ηα άηνκα λα ζρεκαηίδνπλ ζπλζέζεηο πνπ ζα ηηο δήιεπαλ θαη νη πην πξνηθηζκέλνη ζρεδηαζηέο. Έηζη αλ θαη ε ζηεξενρεκεία ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ δελ δηδάζθεηαη ζηε Β΄ Λπθείνπ, ζπρλά ζα παξαζέηνπκε ηξηζδηάζηαηα κνξηαθά κνληέια πνπ δηεγείξνπλ ηελ πξνζνρή, εμάπηνπλ ηελ θαληαζία, βνεζνύλ ηνλ ζηνραζκό θαη πξνβιεκαηίδνπλ γηα ην ηη ζηε πξαγκαηηθόηεηα είκαζηε. Φαηλπιακίλε (Phe)
2
Έλα από ηα 20 θπζηθά ακηλνμέα πνπ δνκνύλ ηηο πξωηεΐλεο.
Δεν είμαστε παρά μυριάδες πρωτεϊνικές δομές φουσκωμένες με νερό 3 .
Οη ηύπνη απηνί δίλνπλ έκθαζε ζηελ δξαζηηθόηεηα ηεο έλσζεο πνπ νθείιεηαη ζηνπο ηπρόλ ππάξρνληεο δηπινύο ή ηξηπινύο δεζκνύο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ θαη ζηελ ύπαξμε αηόκσλ πιελ ηνπ C π.ρ. Ο, Ν . 3 Από ην βηβιίν «Η δσή ζε επίπεδν κνξίσλ» ηνπ Καζεγεηή Παλεπηζηεκίνπ Αιέμαλδξνπ Σηαπξόπνπινπ.
σελ. 4
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
Οι ανθρακικές αλυσίδες.
2.4.
O απιόο δεζκόο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ είλαη ν ηζρπξόηεξνο ησλ νκνηνπνιηθώλ δεζκώλ θαη γη’ απηό ηα άηνκα ηνπ άλζξαθα έρνπλ ηε δπλαηόηεηα λα ζρεκαηίδνπλ κεγάιεο θαη πνιύκνξθεο ζηαζεξέο «αιπζίδεο». Τν γεγνλόο απηό (ζε ζπλδπαζκό κε ηελ ηεηξαζζελή ηθαλόηεηα ηνπ άλζξαθα) εμεγεί ην αζύιιεπην πιήζνο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ. Οη νξγαληθέο ελώζεηο ηαμηλνκνύληαη σο πξνο ηελ κνξθή ηεο αλζξαθηθήο αιπζίδαο ζηηο παξαθάησ θαηεγνξίεο. Τανιμόμηζη ώπ ποξπ ηημ αμθοακική αλρζίδα. ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ
Αλνηρηή αλζξαθηθή αιπζίδα (επζύγξακε ή δηαθιαδηδόκελε) CH
H3C CH
Κιεηζηή αλζξαθηθή αιπζίδα (δαθηύιηνο)
ΑΚΥΚΛΕΣ (Αλειθαηικέπ)
CH3
ΚΥΚΛΙΚΕΣ
CH3 H3C CH
CH3
Ο δαθηύιηνο απνηειείηαη κόλν από άηνκα άλζξαθα.
CH
HC
HC
CH
H2C
C H
Σηνλ δαθηύιην ζπκκεηέρεη θαη άιιν άηνκν (εηεξνάηνκν) πιήλ ηνπ άλζξαθα (π.ρ. Ν,Ο).
ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ
H C HC
ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ
ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ
Οη ηζνθπθιηθέο πνπ δελ είλαη αξωκαηηθέο.
CH CH2
Πεξηέρνπλ ππξήλα βελδνιίνπ.
O HC
H C
HC
CH
HC
H2C
CH2
HC
CH
HC
CH
CH
CH C H
Οη ελώζεηο πνπ έρνπλ κόλν απινύο δεζκνύο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ νλνκάδνληαη θνξεζκέλεο ελώ νη ελώζεηο πνπ έρνπλ έλα ηνπιάρηζηνλ δηπιό ή ηξηπιό δεζκό κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ νλνκάδνληαη αθόξεζηεο. Άζθεζε: Χαξαθηεξίζηε σο άθπθιεο, αιεηθπθιηθέο, αξσκαηηθέο ή εηεξνθπθιηθέο θαη σο θνξεζκέλεο ή αθόξεζηεο ηηο παξαθάησ ελώζεηο. CH3 Cl
C
CH3 NH
H3C
1 H2C
2
H2C
CH3 CH3 CH2
7
CH
HC
CH
8
N
HC
CH
H2C
CH2
H3C
S
O H2C
O OH
H3C
O
NH2
9
10
CH2
O
CH CH CH3
6
OH C
OH
CH3
5
O
C CH
CH2
H2C
4
O
HC C H
C
3
H C
CH2
CH2
CH CH3
H3C
CH2 CH3
11
CH CH
C
HC
CH CH
12
CH3
σελ. 5
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
2.5.
Λειτουργικές ομάδες - Ομόλογες σειρές.
Οη ιεηηνπξγηθέο νκάδεο, είλαη άηνκα ή κηθξέο νκάδεο αηόκσλ (δύν έσο ηέζζεξα) ή πνιιαπιόο δεζκόο (δηπιόο ή ηξηπιόο) κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ πνπ εθδειώλνπλ κηα ραξαθηεξηζηηθή ρεκηθή ζπκπεξηθνξά . Μηα ζπγθεθξηκέλε ιεηηνπξγηθή νκάδα , όηαλ είλαη παξνύζα ζε κηα έλσζε , ζα εθδειώζεη ηε ραξαθηεξηζηηθή ηεο ρεκηθή ζπκπεξηθνξά, ζρεδόλ πάληα, αλεμάξηεηα από ηελ ηαπηόρξνλε ζπλύπαξμε θαη άιισλ ιεηηνπξγηθώλ ραξαθηεξηζηηθώλ νκάδσλ ζηελ έλσζε. Οκόινγε ζεηξά είλαη έλα ζύλνιν νξγαληθώλ ελώζεσλ (κέιε) πνπ έρνπλ ηελ ίδηα (ή ίδηεο) ιεηηνπξγηθή νκάδα. Τα κέιε ηεο νκόινγεο ζεηξάο έρνπλ ηα εμήο θνηλά ραξαθηεξηζηηθά: 1. Παξόκνηα ζύληαμε, γηαηί πεξηέρνπλ ηελ ίδηα ραξαθηεξηζηηθή νκάδα. 2. Παξόκνηεο ρεκηθέο ηδηόηεηεο θαη αλάινγνπο κεζόδνπο παξαζθεπήο. 3. Οη θπζηθέο ηδηόηεηεο εμαξηώληαη από ηελ ζρεηηθή κνξηαθή ηνπ κάδα (Μ r) 4. Τν θάζε κέινο δηαθέξεη από πξνεγνύκελν (ή ην επόκελό ηνπ) θαηά ηελ νκάδα κεζπιέλην (–CH2–). 5. Τνλ ίδην γεληθό κνξηαθό ηύπν. Παξαηεξήζεηο: Αθνύ ηα δηαδνρηθά κέιε δηαθέξνπλ θαηά CH2 δύν νπνηαδήπνηε κέιε ζα δηαθέξνπλ θαηά λ (CH2) γη’ απηό θαη όινη νη γεληθνί ηύπνη πεξηέρνπλ ην CλH2λ… . π.ρ. ν ηύπνο C3H8 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν CλH2λ+2 ν ηύπνο C4H6 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν CλH2λ-2 ν ηύπνο C2H4Ο2 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν CλH2λΟ2 ν ηύπνο CH4Ο έρεη ηνλ γεληθό ηύπν CλH2λ+2Ο θ.ιπ. Τν πξώην κέινο θάζε νκόινγεο ζεηξάο είλαη εθείλν πνπ κε ηνλ ειάρηζην αξηζκό αηόκσλ άλζξαθα είλαη δπλαηόλ λα πεξηέρεη ηελ ραξαθηεξηζηηθή νκάδα. π.ρ. ην πξώην κέινο ηεο νκόινγεο ζεηξάο ησλ αθόξεζησλ πδξνγνλαλζξάθσλ κε έλα δηπιό δεζκό έρεη ηνπιάρηζηνλ δύν άηνκα άλζξαθα: CH2═ CH2 , (C2H4). Αζθήζεηο: 1. Βξείηε πνηνη από ηνπο παξαθάησ ηύπνπο είλαη δπλαηόλ λα αλήθνπλ ζε ελώζεηο ηεο ίδηαο νκόινγε ζεηξάο θαη γξάςηε ηνλ αληίζηνηρν γεληθό κνξηαθό ηύπν. CH4 , C4H8, C2H4O2, C3H6, C4H8O2, C5H10O, C4H10O, C8H18, C5H12, C2H4O θαη C3H6O. 2. Αλ ην 1ν κέινο κηαο νκόινγεο ζεηξάο είλαη C3H6O πνην είλαη ην 4ν κέινο; Αλ ην 3ν κέινο κηαο νκόινγεο ζεηξάο είλαη C4H8 πνην είλαη ην 5ν κέινο; 3. Πνηνο είλαη ν κνξηαθόο ηύπνο: α. ηνπ 3νπ αιθάληνπ β. ηεο 2εο θεηόλεο δ. ηνπ 2νπ αηζέξα ε. ηνπ 5νπ αιθίληνπ
γ. ηνπ 4νπ αιθέληνπ ζη. ηνπ 2νπ αιθαδηέληνπ.
σελ. 6
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
2.6.
Περιπτώσεις Ομολόγων σειρών
Ομόλογες σειρές υδρογονανθράκων (αποτελούνται μόνο από C και H ). Αιθάληα CH3
δελ έρνπλ ιεηηνπξγηθή νκάδα κόλν απινί δεζκνί κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ
CH3
C
CH3 CH2
CH
CH3
Τν πξώην κέινο: Μεζάλην
CH3
ή
C8H18
γεληθόο ηύπνο CνH2ν+2 , ν 1
CH4
Σεκείσζε: Τα αιθύιηα είλαη θνξεζκέλεο ξίδεο πνπ πξνθύπηνπλ από ηα αιθάληα αλ απνβάιινπλ έλα άηνκν πδξνγόλνπ. Έρνπλ γεληθό ηύπν R=CλΗ2λ+1 . Άξα ηα αιθάληα κπνξνύλ λα ζπκβνιίδνληαη θαη RH .
Αιθέληα ιεηηνπξγηθή νκάδα έλαο δηπιόο δεζκόο κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ
CH3 H2C CH
CH
ή
CH3
C5H10
γεληθόο ηύπνο CνH2ν , ν 2
Τν πξώην κέινο: Αηζέλην
CH2
H2C
Αιθίληα ιεηηνπξγηθή νκάδα έλαο ηξηπιόο δεζκόο κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ
CH3 HC C
CH
CH3
ή
C5H8
γεληθόο ηύπνο CνH2ν-2 , ν 2 Τν πξώην κέινο: Αηζίλην
HC
CH
σελ. 7
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
Αιθαδηέληα CH3
ιεηηνπξγηθέο νκάδεο δύν δηπινί δεζκνί κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ
H2C
ή
CH C CH2
C5 H8
γεληθόο ηύπνο CνH2ν-2 , ν 3
Τν πξώην κέινο: Πξνπαδηέλην
H2C C CH2
Κορεσμένες ομόλογες σειρές με μία λειτουργική ομάδα που έχει ετεροάτομο. Αιθνόιεο ιεηηνπξγηθή νκάδα αιθννιώλ πδξνμύιην
H3C CH2 CH CH2 OH CH3
ή
C5H9OH
γεληθόο ηύπνο RΟΗ
Τν πξώην κέινο: Μεζαλόιε
CH3
ή
C5H10Ο
ή
CνH2ν+2Ο
,
ν 1 , (R=CνH2ν+1)
OH
Αηζέξεο ιεηηνπξγηθή νκάδα αηζέξωλ H CH3
C O CH3
ή
C2H5OCH3
ή
C3H8Ο
H
γεληθόο ηύπνο RΟR΄
Τν πξώην κέινο: δηκεζπιαηζέξαο
ή
CνH2ν+2Ο , ν 2 , (R,R΄=CλH2λ+1
CH3 O CH3
, λ 1)
σελ. 8
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
Αιδεύδεο ιεηηνπξγηθή νκάδα αιδεπδώλ
ή
CH3 CH2 CH O
C2H5CHO
γεληθόο ηύπνο RCHO
Τν πξώην κέινο: κεζαλάιε
H2C
ή
C3H6Ο
ή
CνH2νΟ
,
ν 1 , (R=CλH2λ+1 , λ 0)
O
Κεηόλεο ιεηηνπξγηθή νκάδα θεηνλώλ CH3
CH2
C CH3
ή
C2H5COCH3
ή
C4H8Ο
O
γεληθόο ηύπνο RCOR΄
ή
CνH2ν+2Ο , ν 3 , (R,R΄=CλH2λ+1
CH3 C CH3
Τν πξώην κέινο: πξνπαλόλε
O
Αιθπιαινγνλίδηα ιεηηνπξγηθή νκάδα αιθπιαινγνληδίωλ
CH3 CH2
Χ
ή
C2H5 Χ
Χ= F, Cl, Br, I
γεληθόο ηύπνο R-Χ ή CνH2ν+1Χ , ν 1 , (R=CνH2ν+1
Τν πξώην κέινο:κεζπιναινγνλίδην
CH3 Χ
, λ 1)
, λ 1)
σελ. 9
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
Ομέα ιεηηνπξγηθή νκάδα oμέωλ CH3
CH2
C OH
ή C2H5COOH
ή CH3 CH2 COOH
O
γεληθόο ηύπνο RCOOH
ή
ή
C4H8Ο
CνH2νΟ2 , ν 1 , (R=CλH2λ+1
, λ 0)
O Τν πξώην κέινο: κεζαληθό νμύ
H C OH
Εζηέξεο ιεηηνπξγηθή νκάδα εζηέξωλ
H3C
C O CH3
ή
H3C COO
ή
CH3
C3H6Ο
O
γεληθόο ηύπνο R COO R΄ ή CνH2νΟ2 , ν 2 , (R=CλH2λ+1 , λ 0) , (R΄=CμH2μ+1 , μ 1)
Τν πξώην κέινο: κεζαληθόο κεζπιεζηέξαο
O H C O CH3
σελ. 10
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
Πίλαθεο νκνιόγσλ ζεηξώλ. Οκόινγεο ζεηξέο πδξνγνλαλζξάθσλ. Οκόινγε ζεηξά
Λεηηνπξγηθή νκάδα
Αιθάληα Αιθέληα
Αιθαδηέληα
Γεληθόο Μνξηαθόο ηύπνο
Γεληθόο ηύπνο
RH
C
C
CH4
CλΗ2λ+2 , λ 1
C
C
H2C CH2
CλΗ2λ , λ 2
H2C C CH2
CλΗ2λ-2 , λ 3
HC CH
CλΗ2λ-2 , λ 2
δύν νκάδεο
Αιθίληα
1ν κέινο
C
C
C
C
R΄ R΄ R΄
R΄ R΄
C C
C C C
R΄
R΄ R΄
R΄ C C R΄
Κνξεζκέλεο νκόινγεο ζεηξέο κε κία ιεηηνπξγηθή νκάδα πνπ έρεη θαη εηεξνάηνκν. Οκόινγε ζεηξά
Λεηηνπξγηθή ραξαθηεξηζηηθή νκάδα
Αιθνόιεο
Αηζέξεο
1ν κέινο
Γεληθόο Μνξηαθόο ηύπνο
Γεληθόο ηύπνο
H3C OH
CλΗ2λ+2Ο, λ 1
R OH
H3C O CH3
CλΗ2λ+2Ο, λ 2
R O R
H CH O
CλΗ2λΟ, λ 1
R΄ CH O
CλΗ2λΟ, λ 3
R C R
C OH
C O C
Αιδεύδεο
CH O Κεηόλεο C
C
C
H3C
C
OH
H
C
O
Δζηέξεο
C O C
O
OH
CλΗ2λΟ2, λ 1
C Χ
R΄
O H
C
O CH3
CH3 Χ
C
OH
O CλΗ2λΟ2, λ 2
O
O
Αιθπιαινγνλίδηα
CH3
O
O
Ομέα
C
R΄
C
O R
O CλΗ2λ+1Χ, λ 1
Παξαηεξήζεηο: (R= CλΗ2λ+1 , λ 1) , (R΄ = CλΗ2λ+1 , λ 0 δειαδή κπνξεί λα είλαη R΄ = Η), (Χ= αινγόλν) Τα αιθαδηέληα κε ζπλερόκελνπο δηπινύο δεζκνύο είλαη αζηαζή θαη κεηαζρεκαηίδνληαη ζε αιθίληα.
R X
σελ. 11
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.
Αζθήζεηο: 1. Να γξάςεηε ηα ηξία πξώηα κέιε από θάζε νκόινγε ζεηξά αξρηθά κε ζπληαθηηθό θαη έπεηηα κε κνξηαθό ηύπν. Διέγμηε αλ έρνπλ ηνλ ίδην γεληθό κνξηαθό ηύπν. 2. Σε πνηα νκόινγε ζεηξά αλήθνπλ νη παξαθάησ ελώζεηο; CH3 O CH3
CH3 H2C CH CH CH3 CH3
H3C H2C C HC
C
HO CH2 H3C
CH3
OH
CH2C O
C CH2 CH2 CH3
CH2
H3C
CH2
CH O
H3C CH
C O
CH3 O CH2 H3C
CH2
CH3 C
CH3
O O
H3C
O CH2
CH3
H3C
CH2
CH2 Cl
H C O CH2
CH3
3. Nα γίλεη 1 πξνο 1 αληηζηνίρεζε ησλ ελώζεσλ ηεο 1εο ζηήιεο κε ηηο νκόινγεο ζεηξάο ηεο 2εο ζηήιεο. 1ε ζηήιε C5H12 C3H6O2 C5H10O C3H6 C4H10O C5H8 C4H8O2 C2H4O C3H4 C3H8O
2ε ζηήιε Αιθνόιε Κεηόλε Ομύ Αθαδηέλην Αιθάλην Αηζέξαο Δζηέξαο Αιθίλην Αιδεύδε Αιθέλην
4. Πνηνο είλαη ν κνξηαθόο ηύπνο: α. ηνπ 3νπ αιθάληνπ β. ηεο 2εο θεηόλεο νπ δ. ηνπ 2 αηζέξα ε. ηνπ 5νπ αιθίληνπ
Να γξάςεηε από έλα ζπληαθηηθό ηύπν γηα ηηο ελώζεηο απηέο.
γ. ηνπ 4νπ αιθέληνπ ζη. ηνπ 2νπ αιθαδηέληνπ.