T.2 GLÚCIDOS
Glycos (“dulce”)
1. GLÚCIDOS
No todos tienen sabor dulce
• • •
Composición: C,H,O Proporción: CnH2nOn Fórmula molecular: (CH2O)n (No son carbonos hidratados)
Polialcoholes donde 1 grupo hidroxilo (-OH) por oxidación (deshidrogenación: pérdida de electrones) se ha convertido en un carbonilo (C=O) Si ocurre en C1: Aldehído (ALDOSAS) Si ocurre en C2: Cetona (CETOSAS)
DEFINICIÓN: Polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas FUNCIÓN: Energética, estructural y otras (portadoras información) Sorbitol
1.1 ClasificaciĂłn de los glĂşcidos
2. MONOSACÁRIDOS: Características Glúcidos de 3 a 8 átomos de C Químicamente: Polialcoholes (-OH) con 1 grupo carbonilo: C1 aldehído (aldosas) Polihidroxialdehídos C2 cetona (cetosas) Polihidroxicetonas Fórmula molecular: (CH2O)n Oxidación (Deshidrogenación) Reducción (Hidrogenación)
•
2.1. NOMENCLATURA: - añadiendo terminación –osa al nº de C. Ej.- Triosa - Grupo funcional + nº C + terminación –osa Ej.- Aldotriosa - Nombre particular: Ej.- Gliceraldehído
2.2 Estructura de los monosacáridos • ESTRUCTURA: Cada molécula está formada por una cadena carbonada sin ramificar –C-C-C-C-CTodos los átomos de C presentan la función alcohol excepto uno que posee el grupo carbonilo Los átomos de C se enumeran a partir del grupo carbonilo (aldosas) o el más próximo a éste (cetosas)
- DISPOSICIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES:
LOCALIZACIÓN Y FUNCIÓN DE ALGUNOS MONOSACÁRIDOS MONOSACÁRIDO
LOCALIZACIÓN
FUNCIÓN
GLUCOSA
En todas las células
Energética (Respiración celular)
FRUCTOSA
Libre en fruta y miel Forma parte de la sacarosa
Energética
GALACTOSA
Leche de mamíferos Forma parte de la lactosa
Energética
RIBOSA
En todas las células
Estructural Forma parte de RNA y ATP
DESOXIRRIBOSA
En todas las células
Estructural Forma parte DNA (C2 desoxigenado)
RIBULOSA
Estroma de cloroplastos
Sustrato sobre el que se fija el CO2 en fotosíntesis
DIHIDROXIACETONA
En todas las células
Intermediario metabólico
GLICERALDEHIDO
En todas las células
Intermediario metabólico
3. Oligosacáridos: Disacáridos • • •
Oligosacáridos: Unión de 2 a 10 monosacáridos por enlaces O-glucosídicos Enlace O glucosídico → Se realiza entre -OH anomérico con –OH de otro monosacárido En esta reacción se desprende 1 molécula de agua
C6H12O6 + C6H12O6 • Tipos de enlaces O-glucosídicos : α Glucosídico → Si el primer monosacárido es α β Glucosídico → Si el primer monosacárido es β
C12H22O11
+ H2 O
Este enlace puede ser reversible por hidrólisis Se forman así los oligosacáridos de mayor significado biológico → DISACÁRIDOS
Disacáridos: propiedades Por su pequeño tamaño son → dulces, solubles en agua y cristalizables • Carácter reductor (todos excepto los que se unen mediante los C anoméricos) • Enlaces: Anomérico + No anomérico → Enlace MONOCARBONÍLICO Conseva poder reductor Anomérico + anomérico → Enlace DICARBONÍLICO Pierde el poder reductor
Disacáridos: tipos • Lactosa (azúcar de la leche) Galactosa + glucosa Enlace monocarbonílico β (1→4) Dificultades para hidrolizar (intolerancia a la lactosa) Azúcar reductor
• Sacarosa (azúcar) Glucosa + fructosa Enlace dicarbonílico α (1→2) Azúcar No reductor (no reducen el reactivo de Fehling)
Disacáridos: tipos • Celobiosa (por hidrólisis de celulosa) Enlace monocarbonílico β (1→4) => No hidrolizable Azúcar reductor • Maltosa (Hidrólisis del almidón) Enlace monocarbonílico α (1→4) => Hidrolizable Azúcar reductor • Isomaltosa (Hidrólisis del almidón y glucógeno) Unión α (1→6) => Puntos de ramificaciones Enlace monocarbonílico → Azúcar reductor
4. Polisacáridos - Macromoléculas → Elevado peso molecular - Polimerización de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos • Insolubles en agua → Forman dispersiones coloidales Retienen agua (por la gran cantidad de grupos –OH) •
En general, no son dulces.
•
No tienen poder reductor. (no reducen el reactivo de Fehling)
Clasificación: Según composición •
HOMOPOLISACÁRIDOS → 1 solo tipo de monosacáridos
•
HETEROPOLISACÁRIDOS → Formados por más de 1 tipo de monosacáridos
4.1. HOMOPOLISACÁRIDOS Polímero formado por 1 tipo de monómero (glucosa) Clasificación: Según función: Estructurales y energéticos de reserva
ESTRUCTURALES: Estructura lineal con uniones β(1→4). INATACABLES - Tipos: Celulosa (Pared células vegetales) Quitina (Pared células hongos y exoesqueleto invertebrados) ENERGÉTICOS DE RESERVA: Estructura lineal con uniones α(1→4) y ramificada con α(1→6) - Tipos: Almidón → 2 polímeros: Amilosa (lineal) y Amilopectina (ramificada cada 20) (vegetales: tubérculos, semillas y legumbres) Glucógeno → 1 polímero (ramificado cada 8 – 10 glucosas) (animales: hígado y células musculares)
Celulosa • •
Polímero no ramificado de β-D-glucosa unidas por enlaces β(1→4) La unidad repetida: Celobiosa (5 000 celobiosas)
1) 2) 3) 4) 5) 6)
Moléculas de β-D-glucosa Cadenas lineales de celulosa Haces (o micelas) Microfibrillas Fibra Pared de celulosa
Empaquetamiento mediante 2 tipos de puentes de H: • Intracatenarios (entre –OH de moléculas colindantes) • Intercatenarios (entre diferentes cadenas) Estructura que da protección a los enlaces O-glucosídicos: Muy insoluble, dificil hidrolizable, inerte, muy resistente → Función estructural
Quitina Polímero lineal de N-acetil-β-D-glucosamina (aminoazúcar) con los enlaces β(1→4) Hidrólisis → Quitobiosa • Disposición antiparalela, muy resistentes e insolubles en agua • Función: Pared celular de hongos Exoesqueleto de artrópodos
•
Almidón Polímero de α-D-glucosa → Se almacena en forma de granos en los amiloplastos
No se disuelven en el citosol → No influyen en presión osmótica interna → Evita entrada excesiva de agua
• Función: Reserva energética en vegetales (tubérculos, semillas –cereales- y legumbres) Está formado por 2 clases de polímeros distintos: Amilosa (30%) y Amilopectina (70%) • Amilosa No ramificado con enlaces α(1→4) Disposición helicoidal → 6 glucosas /vuelta (300 gluc) En cada vuelta en espiral encaja 1 molécula de yodo LUGOL
• Amilopectina Muy ramificado (en total 3 000 gluc) Enlaces α(1→4) → disposición helicoidal Enlaces α(1→6) → Puntos de ramificación (cada 15 o 30 gluc) • Degradación → 2 enzimas α-amilasa → rompe enlaces α(1→4) Origina maltosas α- glucosidasa (R-desramificante) → rompe α(1→6)
LUGOL
Glucógeno • Polímero de α-D-glucosa muy ramificado (similar a amilopectina) • Puntos de ramificación → cada 8 o 10 glucosas (15 000 maltosas) • Función: reserva energética en animales • Localización: células del hígado (25%) y musculares (70%) Degradación por extremos no reductores → A más ramificaciones > rapidez en obtener glucosas (Los animales necesitamos movilizar las reservas energéticas más rápidamente)
4.2 HETEROPOLISACÁRIDOS Polímero formado por 2 o más clases de monosacáridos (enlace α) Función: Estructural (da forma y rigidez a la célula) y Otras (Defensa, Anticoagulante) Clasificación: (según su origen) Vegetal y algas: - Hemicelulosa y Pectinas (pared celular) →Gran capacidad gelificante (preparación de mermeladas)
- Agar-agar (pared algas rojas) → Muy hidrófilo (preparación de medios de cultivo y elaboración industrial de alimentos, gelatina vegetal)
- Goma arábiga (resina cicatrizante de acacias) (se aprovecha como pegamento)
Animal: - Heparina (anticoagulante →bloquea el paso de protrombina a trombina) Saliva de animales hematófagos → sanguijuelas, mosquitos, … En medicina evita trombosis
5. GLUCOCONJUGADOS o HETERÓSIDOS Glúcido (glucano) + Aglucón (proteína o lípido) Funciones: Tejidos de sostén y protección. (En membranas señalización, reciclaje, grupos sanguíneos, …)
Tipos: GLUCOLÍPIDOS: Cerebrósido (Ceramida + monosacárido) Gangliósido (Ceramida + oligosacárido) Función: componentes de membrana (↑ receptores específicos; glucocálix)
5.1 GLUCOPROTEÍNAS GLUCOPROTEÍNA Proteínas con una pequeña fracción oligosacárida Funciones: Hormonas, anticuerpos, enzimas digestivas Tipos: según % entre fracción glucídica y proteica: • Proteoglucanos o mucinas: (↑ glúcido; 80% y ↓ fracción protéica; 20%) Ej.- Mucopolisacárido (glúcido) unido a proteína. matriz extracel tej conjuntivo Ácido hialurónico Une grandes cantidades de agua y se asocia al colágeno (↑volumen, elasticidad y resistencia en la matriz extracelular)
Sulfatos de condroitina Abunda en cartílago Función: estructural, lubricante y defensa (mucus), anticongelantes • Peptidoglucano: (↑ glúcido + ↓ proteína; péptido). Ej.- cadenas de NAG y NAM de pared bacteriana. G+ y G• Glucoproteína de membrana: (↓ glúcido + ↑ proteína) Ej.- Glucocálix (secuencias oligosacáridas que actúan de receptor unidas a proteínas)
Mensajes escritos en el idioma glucídico Oligosacáridos de Glucoproteínas y glucolípidos → Secuencia de monosacáridos específica que contienen información biológica Marcadores biológicos y reconocimiento celular • MENSAJES: - Antígenos superficie celular: Estimulan síntesis de anticuerpos → Grupos sanguíneos (A,B,0) - Duración vida células sanguíneas: Pérdida del monosacárido terminal → señal de envejecimiento y eliminación del torrente sanguíneo. - Señalizar el lugar de anclaje: a otras células, hormonas, virus, bacterias, …
FUNCIONES