Fundamentos de Quimica

Capítulo Bioquímica 20 C O N T E N I D O 20.1

Carbohidratos

20.2

Lípidos

20.3

Aminoácidos y proteínas

20.4

Ácidos nucleicos

20.5

Algunas vitaminas y hormonas

Aquí se muestra un modelo de una molécula de doble cadena de ácido desoxirribonucleico (DNA). El núcleo de cada célula de un organismo contiene moléculas de DNA que llevan el código genético, esto es, la información que confiere al organismo sus características y funciones que le son peculiares.

L

a parte de la química que tiene lugar en todas las células vivas se llama bioquímica. Cualquier persona es capaz de digerir y metabolizar muchas de las sustancias distintas presentes en la dieta. Estas sustancias químicas que se obtienen del alimento son los componentes básicos con los que se construyen los músculos, huesos y otros tejidos corporales complejos. Además, el organismo es capaz de elaborar un número enorme de moléculas distintas, algunas de ellas con masa molecular del orden de millones, que controlan y regulan las funciones corporales y protegen el organismo contra las enfermedades.

Todos los meses se informa de importantes avances en el campo de la investigación bioquímica en miles de artículos de revistas. Este tipo de información es indispensable para comprender la nutrición, el combate y la prevención de enfermedades, y también los procesos vitales. Se conoce mucho de bioquímica, pero es mucho más lo que todavía está por descubrirse.

624

20.1 • Carbohidratos

625

En este capítulo sólo será posible incluir un número limitado de temas bioquímicos fundamentales. Los que aquí se describen proporcionan una base general para lecturas y estudio adicionales en este activo campo de investigación. Nuestro conocimiento de la química y la bioquímica se expande rápidamente, y ello será benéfico para la humanidad.

Esperamos que esto sea para ti sólo el principio de tu estudio de la química.

20.1 Carbohidratos Casi todo el mundo sabe lo que son los carbohidratos: son lo que comes o lo que no comes, según el libro de dietas que sigas (Fig. 20.1) Cualquier dietista te dirá que toda dieta bien balanceada debe incluir los carbohidratos. Cuando ingerimos y metabolizamos estos compuestos, sus átomos se reorganizan para formar compuestos más sencillos y estables y, al mismo tiempo, liberan su energía almacenada en provecho nuestro.

Desde el punto de vista químico, los carbohidratos están compuestos por los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno cuya fórmula empírica es Cx(H2O)y . La fórmula de la glucosa, que es C6H12O6, también se podría escribir como C6(H2O)6. Al calentar la glucosa cristalina, de color blanco, se desprende agua y queda un residuo negro de carbón. De hecho, los primeros científicos pensaban equivocadamente que los azúcares eran hidratos de carbono, y los llamaron carbohidratos. Sin embargo, no es posible poner de nuevo el producto carbonizado en agua y obtener glucosa. La glucosa no es un hidrato, y el término carbohidrato crea confusión. (Recuerda que, cuando se calienta un verdadero hidrato, se obtiene una sal anhidra que se combina de nuevo con agua para formar el hidrato original.) ❚

Monosacáridos

❚ Conexión con el aprendizaje Los hidratos como el CuSO4 • 5 H2O se estudiaron en la sección 6.9.

Los carbohidratos sencillos se llaman monosacáridos. No es posible hidrolizarlos más, es decir, no se pueden descomponer en unidades de azúcares más sencillos. Los carbohidratos que se hidrolizan a dos unidades de monosacárido (dos azúcares sencillos) se denominan disacáridos, y los que se hidrolizan a muchas unidades de monosacárido se conocen como polisacáridos. Los monosacáridos se clasifican, además, de acuerdo con el número de átomos de carbono en cada molécula.

Figura 20.1 El pan, la pasta, las patatas, las frutas, las verduras y otros alimentos contienen carbohidratos.

626

CAPÍTULO

20 • Bioquímica Número de átomos de carbono

Clase de monosacárido

3

Triosa

4

Tetrosa

5

Pentosa

6

Hexosa

Todos los monosacáridos llevan la terminación -osa. Existe además otro sistema para clasificar los monosacáridos. Los que tienen un grupo aldehído se llaman aldosas, y los que tienen un grupo cetona se denominan cetosas. Con frecuencia se combinan los dos sistemas. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa; es un monosacárido con seis átomos de carbono y un grupo aldehído. La fructosa, otro monosacárido, es una cetohexosa; tiene seis átomos de carbono y un grupo cetona. En la Fig. 20.2 se muestran las estructuras de tres monosacáridos.

Hay 16 aldohexosas diferentes. Todas ellas tienen la fórmula C6H12O6, de modo que son isómeros. De éstas, la glucosa y la galactosa son las más conocidas. Si examinas la Fig. 20.2, advertirás que la glucosa y la galactosa parecen tener exactamente la misma estructura, con una excepción: los grupos hidrógeno e hidroxilo (—H y —OH) del cuarto átomo de carbono, contando a partir del aldehído, están invertidos. Se trata de una diferencia muy importante y fundamental, muy parecida a la que existe entre tu mano derecha y tu mano izquierda: cada mano tiene un pulgar y cuatro dedos más, pero un guante proyectado para ajustarse a la mano derecha no sirve para la mano izquierda. Toda molécula que tenga un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él siempre tendrá esta propiedad de ser derecha o izquierda, porque los cuatro ángulos de enlace de 109.5° forman una estructura tetraédrica (Fig. 20.3). Se dice que un átomo de carbono es quiral si está unido a cuatro grupos diferentes. Cada una de las aldohexosas tiene cuatro átomos de carbono quirales (los átomos de carbono número 2, 3, 4 y 5). Un grupo —OH que aparezca del lado derecho en una de estas posiciones designa una estructura diferente que un grupo —OH en el lado izquierdo.

Designaciones D y L. La mitad de las estructuras de aldohexosa que es posible dibujar tienen el grupo —OH del lado derecho en la posición del carbono número 5. Estos monosacáridos llevan la designación D, como en la D-glucosa y en la D-galactosa. Se podrían dibujar otras aldohexosas con el grupo —OH del lado izquierdo en la posición del carbono número 5. Éstas se conocen como azúcares L. Casi todos los carbohidratos de origen natural pertenecen a la serie D. Ésta no es una cuestión que se deba tomar a la ligera; no podemos metabolizar los carbohidratos L ni obtener energía de ellos.

Figura 20.2 Estructuras y fuentes comunes de tres hexosas importantes.

20.1 • Carbohidratos

627

Figura 20.3 Los compuestos quirales son como la mano derecha y la mano izquierda, que son imágenes en el espejo pero diferentes: un guante para la mano derecha no sirve para la mano izquierda. Un átomo de carbono es quiral cuando está unido a cuatro grupos diferentes. (Observa las estructuras de la derecha y de la izquierda.) Los compuestos con un átomo de carbono quiral tienen isómeros que son imágenes en el espejo y se llaman estereoisómeros.

Estructuras cíclicas. Los monosacáridos no permanecen en la forma alargada o extendida de las estructuras representadas en la Fig. 20.2. Cuando una molécula de glucosa se pliega sobre sí misma, es fácil que el oxígeno del carbono número 5 se sitúe cerca del carbono número 1 (el carbono del carbonilo), como se muestra en la Fig. 20.4 y en el centro de la figura 20.5. Cuando este carbonilo reacciona con el oxígeno del hidroxilo del carbono número 5, se forman las estructuras cíclicas (anulares) conocidas como ␣-glucosa y ␤-glucosa. Advierte que, al formarse el anillo, el oxígeno del carbono 5 se une al carbono número 1 para formar un anillo de seis miembros.

Durante la reacción de formación del anillo, el oxígeno del grupo carbonilo (en el carbono número 1), que originalmente tenía un doble enlace, se convierte en un hidroxilo que puede estar en una de dos posiciones para formar dos estructuras cíclicas distintas, conocidas como la forma alfa y la forma beta. En la forma alfa (␣), el grupo hidroxilo del carbono número 1 se proyecta hacia abajo, y en la forma beta (␤), este hidroxilo se proyecta hacia arriba cuando la molécula se encuentra en la posición que se muestra en la figura 20.5.

La glucosa cristalina puede existir ya sea en la forma alfa o en la beta. En uno u otro caso, hay cuatro grupos distintos (—OH, —OR, —R y —H) unidos al carbono número 1.

La presencia de exactamente estos cuatro grupos produce una estructura conocida como un hemiacetal. Los hemiacetales son muy inestables. Se puede tener inicialmente la forma alfa o beta pura, pero tan pronto como una u otra se disuelve en agua, el grupo acetal se abre, forma el aldehído y luego se cierra otra vez para dar la forma alfa o beta. La apertura y cierre ocurren de manera sucesiva, y esta interconversión recibe el nombre de mutarrotación. En el equilibrio, la mezcla consta aproximadamente de 36% de la forma alfa y 64% de la forma beta, con menos del 0.02% de la forma aldehído (abierta). No obstante, esa cantidad es suficiente para llevar a cabo las reacciones características de los aldehídos. Todas las aldosas reaccionan con los agentes oxidantes suaves; por esta razón se les describe como azúcares reductores.

La diferencia entre las formas alfa y beta puede parecer insignificante, pero este tipo de diferencias suelen tener una importancia crucial en las reacciones bioquímicas. Por ejemplo, en breve examinaremos la estructura del almidón, que es un polímero de unidades de glucosa en la forma alfa, y la compararemos con la celulosa, que es un polímero de unidades de glucosa en la forma beta. ¡Qué enorme diferencia origina un carbono quiral!

Algunos monosacáridos destacados. Examinemos con más detenimiento tres importantes monosacáridos. La D-glucosa, también conocida como dextrosa, es la hexosa más importante. Es el “azúcar de la sangre” y representa aldededor del 0.065 al 0.11% de la sangre humana. Es indispensable para la vida porque es el azúcar principal que nuestras células consumen directamente para generar energía. Se estima que casi la mitad de los átomos de

Figura 20.4 Modelos de la glucosa con el aldehído libre.

Advierte que en el modelo plegado el átomo de oxígeno del quinto carbono está cerca del carbono número uno, el carbonilo.

628

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

Figura 20.5 En solución acuosa, la glucosa existe como una mezcla en equilibrio de estas tres formas. La ␣-glucosa representa alrededor del 36%, la forma de cadena abierta, aproximadamente el 0.02%, y la ␤-glucosa, alrededor del 64%.

carbono de la biosfera están combinados en forma de glucosa. Por desgracia para la gente que padece hambre en el mundo, gran parte de esa glucosa está en forma de celulosa, que tiene poco o ningún valor alimenticio para los seres humanos.

Un segundo monosacárido, la D-galactosa, es una aldohexosa que se obtiene, junto con glucosa, de la hidrólisis de un disacárido llamado lactosa, o azúcar de leche. La D-galactosa está presente en ciertos compuestos que se encuentran en el cerebro y los nervios.

La única cetohexosa de origen natural es la D-fructosa, que tiene un grupo carbonilo en la posición del carbono 2. La fructosa es el más dulce de los azúcares comunes, y se encuentra, junto con glucosa y sacarosa, en la miel y en los jugos de frutas. Los productos de la hidrólisis del disacárido conocido como sacarosa o azúcar de mesa son fructosa y glucosa.

Disacáridos Los disacáridos comunes son tres: maltosa, lactosa y sacarosa. La hidrólisis de 1 mol de un disacárido produce 2 mol de monosacáridos. Empleando ecuaciones expresadas con palabras, esto se escribe como sigue.

La maltosa está presente en los granos en germinación, pero su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón. La maltosa consta de dos unidades de glucosa unidas por un enlace acetal alfa; es decir, el grupo hidroxilo del carbono 1 de la glucosa que se muestra a la izquierda está dirigido hacia abajo, en la posición alfa, cuando se enlaza al grupo hidroxilo del carbono 4 de la glucosa de la derecha.

Maltosa:

20.1 • Carbohidratos

629

El anillo de glucosa de la derecha se representa con el hemiacetal en la forma alfa, pero este anillo puede estar en la forma alfa o beta porque se abre y se cierra con entera libertad.

La lactosa constituye del 5 al 7% de la leche humana y del 4 al 6% de la leche de vaca. En la lactosa, una unidad de galactosa (a la izquierda) está unida a una unidad de glucosa mediante un enlace acetal beta (el oxígeno del carbono 1 de la galactosa, que enlaza los dos anillos, está en la posición hacia arriba, ␤).

Lactosa:

La sacarosa, conocida comúnmente como azúcar de mesa, está presente en el azúcar de caña y de remolacha. Se compone de una unidad de glucosa unida a una unidad de fructosa mediante un enlace acetal alfa. (Advierte que el anillo de fructosa tiene cinco miembros, no seis.) Éste es el primer azúcar no reductor que se menciona aquí. Ninguno de los anillos se puede abrir porque no hay un hemiacetal.

Sacarosa:

Polisacáridos El almidón y también la celulosa son polímeros de glucosa, y se les conoce como carbohidratos complejos. El almidón es una importante fuente de energía en toda dieta balanceada. ❚ La celulosa aporta fibra a la dieta. La figura 20.6 muestra segmentos cortos de las estructuras que están presentes en el almidón y en la celulosa. Observa que las unidades de glucosa del almidón están unidas por enlaces alfa; en cambio, en la celulosa las unidades de glucosa están unidas por enlaces beta. Esta diferencia tiene una importancia enorme. Casi todos los animales pueden digerir y metabolizar el almidón, pero los seres humanos y algunos otros mamíferos no obtienen valor alimenticio alguno de la celulosa.

En otras palabras, podemos comer y digerir patatas (almidón), pero nos resulta imposible digerir la hierba. Ciertas bacterias que están presentes en el tracto digestivo de los animales que pastan y de las termitas les permiten utilizar la celulosa. Los seres humanos no tienen microorganismos de este tipo.

A las diferencias entre los enlaces alfa y beta se deben también las distintas formas tridimensionales de la celulosa y del almidón. Por ejemplo, la celulosa de la pared celular de las plantas está organizada en haces de fibrillas paralelas que forman fibras. Las fibras de celulosa de capas alternadas son perpendiculares, lo que les confiere mayor resistencia (Fig. 20.7).

Hay dos tipos principales de almidón. Uno de ellos, llamado amilosa, tiene unidades de glucosa unidas formando una cadena continua, como las cuentas de un collar. El otro tipo, llamado amilopectina, tiene cadenas ramificadas de unidades de glucosa. El almidón animal se llama glucógeno, y al igual que la amilopectina, se compone de cadenas

❚ Conexión con el mundo real Dieta: Entre 65 y 80% de la energía de una persona debe provenir de carbohidratos, de preferencia de los carbohidratos complejos presentes en los cereales, no de azúcares sencillos.

❚ Conexión médica Glucógeno almacenado: Una persona sólo es capaz de almacenar alrededor de 500 g de glucógeno, que equivale a la reserva de energía suficiente para un día. El glucógeno se almacena principalmente en el hígado y en el tejido muscular.

630

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

Figura 20.6 Carbohidratos. Tanto el almidón como la glucosa son polímeros de glucosa.

❚ Conexión con el aprendizaje La enzimas se describen al final de la sección 20.3.

ramificadas de unidades de glucosa, pero el glucógeno tiene más ramificaciones que la amilopectina. ❚ En la amilosa puede haber de 60 a 300 unidades de glucosa por molécula.

Las estructuras de cadena ramificada de la amilopectina pueden contener de 300 a 6000 unidades de glucosa por molécula.

El almidón se hidroliza en glucosa cuando se digiere. Este azúcar sencillo se absorbe con facilidad a través de la pared intestinal y entra en el torrente sanguíneo. La glucosa se degrada mediante una compleja serie de más de 50 reacciones químicas, cada una de ellas catalizada por una enzima, ❚ hasta producir dióxido de carbono y agua con desprendimiento de energía.

Estas reacciones constituyen en esencia el proceso inverso de la fotosíntesis. De este modo, los animales consiguen aprovechar la energía solar capturada por las plantas durante la fotosíntesis.

Los carbohidratos aportan alrededor de 4 kcal por gramo de energía. Cuando una persona come más de lo que puede utilizar, una pequeña cantidad de carbohidratos se convierte en glucógeno, que se almacena en el hígado y en el tejido muscular. Los excesos grandes de carbohidratos, sin embargo, se transforman en lípidos (grasa) para su almacenamiento.

Figura 20.7 En esta micrografía de la pared celular de un alga se muestran las capas sucesivas de fibras de celulosa dispuestas de forma paralela.

20.2 • Lípidos

631

EJEMPLO 20.1 Carbohidratos Menciona uno o más ejemplos de lo siguiente. (a) un monosacárido que es una aldohexosa (b) un disacárido con una unidad de glucosa unida a una unidad de fuctosa por un enlace de acetal alfa (c) un polisacárido con unidades de glucosa unidas por enlaces beta SOLUCIÓN (a) La glucosa y la galactosa son dos ejemplos de aldohexosas. (Hay otras.) (b) La sacarosa es el único disacárido que se ajusta a esta descripción. (c) La celulosa es el polisacárido que se ajusta a esta descripción.

EJERCICIO 20.1 (a) Compara las semejanzas y diferencias estructurales entre el almidón y la celulosa y entre la glucosa y la galactosa. (b) Compara las semejanzas y diferencias estructurales entre la amilosa y la amilopectina.

Véanse los problemas 20.1-20.16.

20.2 Lípidos Los alimentos que comemos se dividen en tres grupos primarios: carbohidratos, proteínas y lípidos. Aunque los carbohidratos presentan semejanzas estructurales, los lípidos tienen diversas estructuras y funciones, pero sus características de solubilidad son parecidas. Los compuestos aislados de tejidos corporales se clasifican como lípidos si son más solubles en disolventes orgánicos que en agua. Los lípidos son sustancias grasosas o aceitosas que pueden ser lípidos simples (ésteres de glicerol y ácidos grasos), fosfolípidos (comunes en el tejido nervioso), esteroides (el colesterol y las hormonas masculinas y femeninas comunes) o prostaglandinas (un grupo de compuestos con una amplia variedad de efectos sobre el ritmo cardiaco, la presión arterial, la fertilidad y las respuestas alérgicas).

Los lípidos simples son ésteres derivados del glicerol y de ácidos carboxílicos de cadena larga, comúnmente conocidos como ácidos grasos. A los lípidos simples se les llama también triglicéridos, ❚ y todos ellos se forman a partir de una molécula de glicerol y tres moléculas de ácido graso. La triestearina, que aquí se muestra, es un lípido simple representativo que se encuentra en las carnes rojas.

Los ácidos grasos de origen natural (Tabla 20.1), como el ácido esteárico, por ejemplo, tienen casi siempre un número par de átomos de carbono. En general, las grasas son sólidos que se obtienen principalmente de fuentes animales, en tanto que los aceites son líquidos provenientes de fuentes vegetales.

Las grasas animales y aceites vegetales representativos se componen de zonas tanto saturadas como insaturadas (Fig. 20.8). En la grasa animal predominan los componentes

❚ Conexión médica Los exámenes de sangre proporcionan rutinariamente los niveles de triglicéridos, los cuales, según los médicos, deben estar por debajo de 200. Una dieta apropiada, el ejercicio y ciertos medicamentos consiguen reducir los niveles de triglicéridos.

632

CAPÍTULO

Tabla 20.1

20 • Bioquímica

Algunos ácidos grasos de grasas naturales †

Número de átomos de carbono

Estructura condensada*

Nombre

Fuente común

4

CH3CH2CH2COOH

Ácido butírico

Mantequilla

6

CH3(CH2)4COOH

Ácido caproico

Mantequilla

8

CH3(CH2)6COOH

Ácido caprílico

Aceite de coco

10

CH3(CH2)8COOH

Ácido cáprico

Aceite de coco

12

CH3(CH2)10COOH

Ácido láurico

Aceite de almendra de palma

14

CH3(CH2)12COOH

Ácido mirístico

Aceite de nuez moscada

16

CH3(CH2)14COOH

Ácido palmítico

Aceite de palma

18

CH3(CH2)16COOH

Ácido esteárico

Sebo de res

18

CH3(CH2)7CH

CH(CH2)7COOH

Ácido oleico

Aceite de oliva

18

CH3(CH2)4CH

CHCH2CH

Ácido linoleico

Aceite de soya

18

CH3CH2(CH

Ácido linolénico

Aceites de pescado

20

CH3(CH2)4(CH

Ácido araquidónico

Hígado

(CH2)7COOH

CHCH3(CH2)COOH CHCH2)4CH2CH2COOH

†Algunos de los ácidos grasos más comunes se muestran en azul. *Todos los dobles enlaces tienen la configuración cis.

❚ Conexión médica Se ha suscitado una controversia en relación con la margarina y la vegetal, que pueden contener de 10 a 50% de ácidos grasos trans.

La American Heart Association recomienda reducir la ingesta de grasas saturadas y ácidos grasos trans. Las moléculas angulares (configuración cis) parecen ser más favorables para la salud humana que las cadenas lineales.

Figura 20.8 La mantequilla, la margarina, los aceites para cocinar, la manteca vegetal y los alimentos fritos en grasa son ejemplos de sustancias que aportan lípidos en la dieta.

saturados; en cambio, en los aceites vegetales son los componentes insaturados con configuraciones cis los que predominan, aunque hay excepciones. Un ácido graso saturado es aquél que no contiene dobles enlaces. Un ácido graso monoinsaturado contiene un doble enlace por molécula, y un ácido graso poliinsaturado contiene dos o más dobles enlaces. ❚ Una grasa saturada es aquélla que contiene una proporción relativamente grande de ácidos grasos saturados. Por ejemplo, el sebo de res se clasifica como grasa saturada, pues es, en promedio, 52% saturada, 44% monoinsaturada y 4% poliinsaturada (Fig. 20.9). Las grasas poliinsaturadas (aceites) incorporan principalmente ácidos grasos insaturados.

20.2 • Lípidos

633

Figura 20.9 Aquí se muestran las variaciones en los porcentajes de ácidos grasos saturados e insaturados de ciertos aceites y grasas comunes.

Por ejemplo, el aceite de maíz es, en promedio, 13% saturado, 25% monoinsaturado y 62% poliinsaturado.

Hoy en día los nutriólogos destacan el valor de un equilibrio de ácidos grasos omega-3 y omega-6 en la dieta. Los ácidos grasos omega-3 tienen un doble enlace entre los carbonos tercero y cuarto contando a partir del extremo que tiene el grupo —CH3. Los aceites de pescado son ricos en ácidos grasos omega-3, como el ácido linolénico. Un ácido graso omega-6, como el ácido linoleico, tiene un doble enlace en el sexto carbono a partir del extremo con el —CH3.

Casi todas las grasas animales son sólidas o semisólidas a temperatura ambiente, en tanto que la mayor parte de los aceites vegetales son líquidos (el aceite de coco es una excepción), pero ambos tienen la misma estructura de triglicérido. La diferencia de punto de fusión se debe a la mayor proporción de ácidos grasos saturados de las grasas animales representativas.

Una medida global de la insaturación de una grasa o aceite es su índice de yodo. Recuerda (Sección 19.5) que todos los halógenos se adicionan con facilidad a los átomos de carbono con dobles enlaces. La reacción del yodo con un doble enlace es la siguiente.

El índice de yodo se define como la cantidad en gramos de yodo que consumirían 100 g de la grasa o aceite. Cuantos más dobles enlaces contiene una grasa, tanto más yodo consume durante la reacción de adición. Por consiguiente, un índice de yodo grande indica un alto grado de insaturación. En la tabla 20.2 se muestran los índices de yodo de varias grasas y aceites. En términos generales, las grasas animales como la mantequilla y el sebo tienen valores más pequeños que los aceites vegetales. Una excepción, como ya señalamos, es el aceite de coco.

Las grasas son alimentos ricos en energía, pues rinden alrededor de 9 kcal por gramo.

Las grasas que se ingieren en exceso se almacenan en el cuerpo, donde sirven como reservas de energía. Esta grasa almacenada también aisla el cuerpo contra la pérdida de calor y protege órganos vitales contra posibles lesiones al actuar como relleno adicional. Cabe suponer que las grasas almacenadas permitieron a nuestros antepasados sobrevivir en tiempos de escasez. Nuestra capacidad para almacenar grandes cantidades de grasas tiene probablemente un origen genético.

La grasa de la dieta proviene de los productos cárnicos y lácteos, de los aceites y mantecas vegetales y de ciertas semillas y nueces. En términos generales, no más del 30% de

Tabla 20.2 Índices de yodo de algunas grasas y aceites Grasa o aceite

Índice de yodo

Aceite de coco

8-10

Mantequilla

25-40

Sebo de res

30-45

Aceite de palma

37-54

Manteca de cerdo

45-70

Aceite de oliva

75-95

Aceite de cacahuate

85-100

Aceite de semilla de algodón

100-117

Aceite de maíz

115-130

Aceites de pescado

120-180

Aceite de soya

125-140

Aceite de cártamo

130-140

Aceite de girasol

130-145

Aceite de linaza

170-205

634

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

LA QUÍMICA EN NUESTRO MUNDO Grasas saturadas e insaturadas en la dieta Se ha implicado a las grasas saturadas, junto con el colesterol, en un tipo de arteriosclerosis (endurecimiento de las arterias). A medida que esta enfermedad evoluciona, se forman depósitos en las paredes de las arterias. Con el tiempo, estos depósitos, conocidos como placa, se calcifican (endurecen) y privan a los vasos de su elasticidad. Hay una marcada correlación entre las dietas ricas en grasas saturadas y los niveles de colesterol y la incidencia de esta enfermedad. Más aún, se piensa que las grasas saturadas inducen al hígado a producir más colesterol. Es esta correlación lo que ha dado origen a la preocupación con respecto a las proporciones relativas de grasas saturadas e insaturadas en la dieta humana.

Los exámenes de sangre proporcionan rutinariamente los niveles de colesterol total, de colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL, por sus siglas en inglés), que se puede considerar como colesterol bueno o “saludable”, y colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL, por sus siglas en inglés), que es el llamado colesterol malo. Los médicos recomiendan valores de colesterol total y de LDL menores de 200 mg/dL y de 130 mg/dL, respectivamente (unidades en uso en Estados Unidos), o de 5.2 milimoles/L y 3.4 milimoles/L, respectivamente (unidades en uso fuera de Estados Unidos).

Los nutriólogos recomiendan restringir las grasas en la dieta de modo que no aporten más del 30% de la ingesta calórica de una persona. Se considera que los ácidos grasos insaturados con sus dobles enlaces en la configuración cis son los más deseables, pues tienen forma angular. La recomendación más reciente es un balance de ácidos grasos insaturados omega-3 y omega-6.

Fotomicrografía de un corte transversal de una arteria endurecida con depósitos de placa. Estos depósitos contienen colesterol.

Hay ciertos indicios de carácter estadístico de que los aceites de pescado —que contienen componentes con ácidos grasos omega-3— previenen las afecciones cardiacas. Investigadores de la Universidad de Leiden, de los Países Bajos, han encontrado que los groenlandeses que comen mucho pescado, presentan poco riesgo de sufrir afecciones cardiacas, pese a su dieta rica en colesterol y grasas totales. Más aún, ciertos estudios han demostrado que el uso de aceites de pescado en la dieta origina niveles más bajos de colesterol y triglicéridos en la sangre. La dieta influye en la química de tu cuerpo. Lo que ignoras sí puede hacerte daño.

nuestra energía debe provenir de grasas, y éstas deben constar de partes iguales de tres tipos: grasas saturadas, monoinsaturadas y poliinsaturadas. La dieta media de un habitante de Estados Unidos contiene alrededor de 37% de grasas, cifra bastante mayor que la recomendada por la mayoría de las autoridades médicas. El nivel de triglicéridos en la sangre es un reflejo de los hábitos de alimentación.

EJEMPLO 20.2 Lípidos Identifica la sustancia más saturada y la más insaturada de cada grupo. (a) ácido oleico, ácido linoleico, ácido palmítico (b) aceite de soya, aceite de cacahuate, aceite de coco, aceite de oliva SOLUCIÓN (a) El ácido palmítico es saturado. De los tres, el ácido linoleico es el más saturado, pues tiene dos dobles enlaces. (b) Consulta los índices de yodo en la tabla 20.2. De las cuatro sustancias, el aceite de coco es el más saturado y el aceite de soya es el más insaturado.

Véanse los problemas 20.17 y 20.27.

EJERCICIO 20.2 (a) Explica la diferencia entre los ácidos grasos y las grasas (lípidos). Explica la diferencia entre las grasas y los aceites. (b) Explica la diferencia entre los ácidos grasos omega-3 y omega-6. Escribe el nombre de uno de cada tipo.

20.3 • Aminoácidos y proteínas

635

20.3 Aminoácidos y proteínas La tercera clase de alimentos, las proteínas, son el componente fundamental de todos los seres vivos. Ninguna parte del cuerpo humano, o de cualquier célula viva, carece de proteínas. Hay proteínas en la sangre, en los músculos, en el cerebro e incluso en el esmalte de los dientes. Los organismos celulares más pequeños, las bacterias, contienen proteínas.

Cada tipo de célula elabora las proteínas que le son propias. Las proteínas sirven como materiales estructurales en el tejido muscular y óseo. Por ejemplo, la seda, la lana, las uñas, las garras, las plumas, los cuernos y las pezuñas son proteínas. En la figura 20.10 se muestra la estructura de un segmento corto de una molécula de proteína representativa.

Las proteínas son copolímeros de alrededor de 20 aminoácidos distintos unidos por enlaces peptídicos. La tabla 20.3 presenta una lista de estos aminoácidos. Cada aminoácido tiene dos grupos funcionales: un grupo carboxilo, —COOH, y un grupo amino, —NH2, que está en el carbono vecino al grupo carboxilo. Este carbono se identifica como el carbono alfa (␣). Todos los aminoácidos de origen natural son alfa-aminoácidos.

La identidad de un aminoácido en particular está determinada por el grupo específico, simbolizado por —R, unido al átomo de carbono que tiene el grupo amino.

La fórmula general indicada en el párrafo precedente es correcta sólo en parte. Aunque indica el átomo de carbono correcto al que están unidos los grupos funcionales, los grupos amino y los grupos carboxilo no coexisten en las formas que se muestran. El grupo carboxilo, que es ácido, reacciona con el grupo amino, de carácter básico. Cuando estos dos

Figura 20.10 (a) Fórmula estructural de un segmento de una molécula de proteína. (b) Modelo de semiesferas del segmento de una proteína.

636

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

20.3 • Aminoácidos y proteínas

637

grupos funcionales interactúan, el grupo ácido transfiere un protón a la base. El producto resultante es una sal interna, llamado ion dipolo; es decir, un compuesto en el que el anión y el catión pertenecen a una misma molécula.

Aminoácidos esenciales El cuerpo humano no es capaz de sintetizar ocho de los aminoácidos que necesita para elaborar proteínas. Esos ocho (Tabla 20.3) se conocen como aminoácidos esenciales, y es preciso obtenerlos de la dieta. Ingerimos proteínas, nuestro cuerpo las hidroliza en los aminoácidos que las constituyen, y luego utiliza algunos de estos aminoácidos para construir otras proteínas.

La mayor parte de las proteínas de origen vegetal presentan deficiencia de uno o más de los aminoácidos esenciales. Por ejemplo, la proteína de maíz carece de lisina y triptófano. ❚ Las personas cuya dieta se compone principalmente de maíz pueden sufrir desnutrición debido a la escasez de estos aminoácidos. A las proteínas del trigo y del arroz les hace falta lisina y treonina. Casi todos los frijoles, a excepción de la soya, carecen de metionina y valina. ❚ En cambio, casi todas las proteínas de origen animal contienen cantidades adecuadas de todos los aminoácidos esenciales. Una persona necesita diariamente alrededor de 0.8 g de proteína por kilogramo de peso corporal. La deficiencia de proteínas origina retardo tanto físico como mental.

❚ Conexión con el aprendizaje Al maíz le hace falta lisina triptófano Al arroz y al trigo les hace falta isina treonina A casi todos los frijoles les hace falta metionina valina

❚ Conexión médica Los frijoles y el arroz, si se comen juntos, suministran todos los aminoácidos esenciales. Se les conoce como proteínas complementarias.

638

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

Enlaces peptídicos El cuerpo humano contiene alrededor de 30 000 proteínas diferentes. Cada persona tiene su propio conjunto de estas moléculas hecho a la medida. Las proteínas son poliamidas.

Los enlaces de amida pueden formarse a partir de diversos ácidos y aminas, pero cuando un enlace amida, —CONH—, une dos aminoácidos, se tiene un enlace peptídico.

❚ Conexión con el mundo real

NutraSweetMR, el edulcorante artificial, es aspartamo, el éster metílico del dipéptido formado por dos aminoácidos: ácido aspártico y fenilalanina.

El grupo amina del extremo izquierdo y el grupo carboxilo de la derecha pueden reaccionar con otros aminoácidos. Cuando sólo se unen dos aminoácidos, el producto es un dipéptido. ❚ Cuando se combinan tres aminoácidos, el producto es un tripéptido.

Una cadena de 10 o más aminoácidos es un polipéptido. Si el peso molecular del polipéptido es mayor de 10 000, se le llama proteína. La estructura que sigue representa tanto un polipéptido como una proteína.

❚ Conexión médica Se ha descubierto que dos péptidos en el hipotálamo del encéfalo influyen en el apetito y el hambre de las ratas (1998). ¿Esto podría dar origen a la creación de nuevos fármacos para reducir el apetito?

Para que los péptidos y las proteínas tengan actividad fisiológica, no basta con que estén constituidos por un cierto número de aminoácidos específicos. El orden o secuencia en el que los aminoácidos están unidos también tiene una importancia crítica.

Cuando los científicos describen péptidos y proteínas, les resulta más sencillo emplear abreviaturas de tres letras para representar los aminoácidos (Tabla 20.3). Por ejemplo, la secuencia de la serilalanilcisteína se escribe Ser-Ala-Cys. En este sistema de abreviaturas se sobreentiende que el péptido está dispuesto con el grupo amino libre a la izquierda y el grupo carboxilo a la derecha.

A medida que la longitud de una cadena peptídica aumenta, las variaciones posibles de la secuencia se tornan casi infinitas, y este potencial de muchos ordenamientos distintos es exactamente lo que se necesita en un material que ha de formar estructuras tan diversas como cabello, piel, ojos, uñas, ciertas hormonas y miles de enzimas diferentes. ❚ En comparación, considera los millones de palabras distintas que se pueden construir con el abecedario castellano de 28 letras. También se pueden formar millones de proteínas distintas con 20 aminoácidos. Más aún, de igual modo que se puede escribir tonterías sin sentido con el abecedario, es posible construir proteínas no funcionales formando una secuencia errónea de aminoácidos. En ocasiones una proteína con uno o dos aminoácidos en el orden incorrecto continúa funcionando, del mismo modo que se puede “leer” un “enunciado” aunque contenga un error de ortografía. En otros casos, un cambio que en apariencia es insignificante puede tener un efecto desastroso. La hemoglobina de algunas personas tiene un aminoácido incorrecto entre alrededor de 300 que forman a la proteína.

20.3 • Aminoácidos y proteínas

639

Figura 20.11 Aquí se representa el modelo de llave y cerradura de la acción enzimática. Otro modelo, conocido como de ajuste inducido, explica los casos en que las formas del sustrato y el sitio activo no son perfectamente complementarios, y el sitio activo se adapta para ajustarse al sustrato, como un guante que se moldea para ajustarse a la mano.

A este error “insignificante” se debe la anemia de células falciformes, un trastorno hereditario que por lo regular es mortal.

Lo que se ha descrito hasta este punto es la secuencia de aminoácidos, que se conoce como la estructura primaria de una proteína. Para que una proteína funcione como es debido, no basta con que tenga la estructura primaria correcta; también la forma global de la proteína debe ser la apropiada. Las cadenas de ciertas proteínas tienden a enroscarse como el cordón de un auricular telefónico, y esta forma se conserva en virtud de la formación de puentes de hidrógeno. ❚ Esta forma, que se describe como helicoidal, es el tipo de estructura secundaria que está presente en la lana. En la seda, la estructura secundaria forma lo que se conoce como una disposición de láminas plegadas. ❚ La forma general global que la proteína adopta al doblarse sobre sí misma, como un plato de espagueti, es su estructura terciaria. Se podría decir que, por lo que toca a las proteínas, lo importante no es sólo su estructura, sino también su acomodo en el espacio.

❚ Conexión con el aprendizaje Los puentes de hidrógeno se estudiaron en las secciones 8.14 y 13.2.

❚ Linus Pauling, conocido por los puentes de hidrógeno, y R. B. Corey propusieron las estructuras secundarias helicoidal y de láminas plegadas de las proteínas.

Enzimas Ciertas proteínas llamadas enzimas actúan como catalizadores biológicos. Con pesos moleculares del orden de 104 a 106 uma, las enzimas multiplican las velocidades de reaccion por factores de 106 a 1012, lo que permite que se lleven a cabo a la temperatura corporal reacciones que de otro modo no serían posibles. ❚ La acción de las enzimas suele describirse en términos de un modelo de llave y cerradura (Fig. 20.11). La enzima para una reacción en particular debe ajustar con precisión a la molécula sobre la cual actúa; por ejemplo, las enzimas que hidrolizan el almidón a glucosa no se ajustan en la molécula de celulosa.

EJEMPLO 20.3 Aminoácidos y proteínas Clasifica las sustancias siguientes: una enzima compuesta de 129 aminoácidos, seda, lana, Gly-Phe-Val, ácido esteárico, ácido aspártico y lisina.

❚ Conexión médica La fenilcetonuria, PKU (por sus siglas en inglés), es una enfermedad hereditaria de los niños que nacen sin la enzima que digiere el aminoácido fenilalanina. Para evitar que los niños con PKU sufran daño cerebral, se debe restringir el contenido de fenilalanina en la dieta.

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CAPÍTULO

20 • Bioquímica

SOLUCIÓN La enzima, la seda y la lana son proteínas. Gly-Phe-Val es un tripéptido.

El ácido esteárico es un ácido graso. El ácido aspártico y la lisina son aminoácidos.

Véanse los problemas 20.29-20.38.

EJERCICIO 20.3 (a) Escribe los nombres de los ocho aminoácidos esenciales. (b) Explica la diferencia entre las estructuras primaria y secundaria de las proteínas.

20.4 Ácidos nucleicos Toda célula viva contiene ciertos compuestos complejos conocidos como ácidos nucleicos, los cuales constituyen los centros de información y control de la célula. En realidad hay dos tipos de ácidos nucleicos: el ácido desoxirribonucleico (DNA, por sus siglas en inglés) se encuentra principalmente en el núcleo de la célula; el ácido ribonucleico (RNA, por sus siglas en inglés) está presente en toda la célula. Los ácidos nucleicos de ambos tipos son largas cadenas de unidades que se repiten y que se llaman nucleótidos.

Un nucleótido consta de tres partes: un azúcar (ribosa o desoxirribosa), una amina heterocíclica básica y una unidad de fosfato. La secuencia es

A continuación se describirá cada parte. El azúcar puede ser ribosa, presente en el RNA, o desoxirribosa, cuando se trata del DNA. Como se muestra en la Fig. 20.12, la única diferencia estructural entre las dos pentosas se localiza en el carbono número 2, donde la desoxirribosa no tiene un átomo de oxígeno que está presente en la ribosa.

Para visualizar la construcción de la estructura de un ácido nucleico, imagina que inicias con la ribosa o la desoxirribosa como unidad de azúcar. A continuación, sustituye el grupo hidroxilo del carbono número 1 por una de las cinco aminas heterocíclicas básicas que se muestran en la Fig. 20.13. Dos de las cinco bases tiene dos anillos fusionados, y son bases de purina o púricas. Tres de las bases tienen anillos heterocíclicos sencillos; se trata de las bases de pirimidina o pirimídinicas. (Lee el pie de la Fig. 20.14.)

La tercera parte de un nucleótido es un éster de fosfato presente en el quinto carbono de la unidad de azúcar. El monofosfato de adenosina (AMP, por sus siglas en inglés), Figura 20.12 La ribosa y la desoxirribosa son las dos unidades del azúcar pentosa presentes en el RNA y el DNA, respectivamente.

Observa que la estructura de los dos azúcares es similar, excepto en el carbono número 2.

Figura 20.13 Las cinco aminas heterocíclicas básicas presentes en los ácidos nucleicos.

La adenina, la guanina y la citosina se encuentran tanto en el DNA como en el RNA. La timina está presente sólo en el DNA, y el uracilo, sólo en el RNA.

20.4 • Ácidos nucleicos

que se muestra en la Fig. 20.15, es un nucleótido representativo. En el AMP, la base es adenina, y el azúcar, ribosa. La adición de otros dos fosfatos produce el trifosfato de adenosina (ATP, por sus siglas en inglés), una importante molécula de gran contenido energético. ❚ Los nucleótidos se unen unos con otros por medio del grupo fosfato para formar cadenas de ácidos nucleicos. El proceso se repite hasta construir una larga cadena de ácido nucleico, como se representa en la Fig. 20.16. Observa que el esqueleto de la cadena se compone de unidades de fosfato y de azúcar alternadas. Las bases heterocíclicas sobresalen como ramificaciones de este esqueleto en cada unidad de azúcar.

641

❚ El Premio Nobel de Química de 1997 fue otorgado a tres investigadores por sus descubrimientos en relación con la forma en que se efectúa la síntesis de ATP en el cuerpo humano. Este premio de un millón de dólares fue compartido por Paul Boyer (Estados Unidos), John Walker (Gran Bretaña) y Jens Skou (Dinamarca).

Como ya se dijo, el azúcar del DNA es desoxirribosa; en cambio, en el RNA el azúcar es ribosa. Las bases del DNA son adenina, guanina, citosina y timina. Las del RNA son adenina, guanina, citosina y uracilo (Tabla 20.4).

Una característica muy importante de las moléculas de DNA o RNA es la secuencia de las cuatro bases a lo largo de la cadena. Estas moléculas son enormes, con millones de nucleótidos y con pesos moleculares del orden de miles de millones en el caso del DNA de los mamíferos. A lo largo de estas grandes cadenas, las cuatro bases se pueden ordenar conforme a secuencias prácticamente infinitas. Ésta es una característica crucial de las moléculas de DNA y RNA, porque es la secuencia de bases lo que permite almacenar la enorme cantidad de información que se necesita para construir organismos vivos.

La doble hélice Son numerosos los experimentos que se idearon para sondear la estructura del DNA. Ya para 1950 estaba muy claro que quien la determinara se haría acreedor a un premio Nobel.

No obstante que muchos investigadores muy respetados trabajaron en el problema, fue un equipo de dos científicos relativamente poco conocidos el que realizó este descubrimiento. En 1953, el biólogo estadounidense James D. Watson y el físico británico Fancis Crick

Figura 20.15 El monofosfato de adenosina, AMP, es un nucleótido representativo. La base (adenina) se muestra en azul, y el grupo fosfato, en rojo.

Figura 20.14 El Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1988 fue otorgado a la neoyorquina Gertrude B. Elion, así como a G. Hitchings y a J. Black (no aparecen en la fotografía) por su trabajo sobre la química de las purinas y pirimidinas, el metabolismo de las purinas en las bacterias y la química de los fármacos antivirales y contra el cáncer.

Figura 20.16 Esqueleto de una molécula de ácido desoxirribonucleico, DNA. La n indica que la unidad se repite muchas veces.

642

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

Tabla 20.4

Componentes del DNA y el RNA DNA

Bases de purina Bases de pirimidina

RNA

Adenina

Adenina

Guanina

Guanina

Citosina

Citosina

Timina

Uracilo

Azúcar pentosa

Desoxirribosa

Ribosa

Ácido inorgánico

Ácido fosfórico

Ácido fosfórico

Figura 20.17 James D. Watson y Francis Crick, descubridores del modelo de doble hélice del DNA.

❚ Conexión con el aprendizaje Otra faceta de la historia: la doble hélice del DNA quedó por primera vez de manifiesto en la fotografía de difracción de rayos X tomada por la fisicoquímica británica Rosalind Franklin, pero ella nunca recibió el crédito que merecía por tomar la fotografía. Cuando Watson echó un vistazo disimulado a la fotografía en 1953, según afirma,“mi pulso se aceleró de inmediato”, pues sabía que tenían la respuesta: una doble hélice.

Figura 20.18 (a) Representación esquematizada de la doble hélice del DNA. (b) Modelo de la molécula de DNA.

(Fig. 20.17) llevaron a cabo su ahora famoso descubrimiento de que el DNA debía estar compuesto de una estructura helicoidal alfa de doble cadena, con las dos hélices enroscadas una en torno a la otra torciéndose hacia la derecha. ❚ El esqueleto de fosfato y azúcar de las cadenas poliméricas conforma la parte externa de la estructura y le confiere una apariencia de escalera en espiral. Las aminas heterocíclicas se encuentran apareadas en el interior, con la guanina siempre frente a la citosina y la adenina siempre frente a la timina.

Siguiendo la analogía de la escalera, estos pares de bases son los escalones (Fig. 20.18). ¿Por qué se aparean las bases de acuerdo con esta regla: siempre A (adenina) con T (timina) y T con A, siempre G (guanina) con C (citosina) y C con G? La respuesta son los puentes de hidrógeno y un diseño molecular en verdad elegante. La Fig. 20.19 muestra los dos conjuntos de pares de bases. Conviene advertir dos cosas. La primera es que una pirimidina, la estructura con un anillo heterocíclico sencillo, se aparea con una purina, que tiene dos anillos heterocíclicos, y las longitudes totales de ambos pares son idénticas (1.085 nm).

El segundo punto que se debe advertir en la Fig. 20.19 es la formación de puentes de hidrógeno entre las bases de cada par. Cuando la guanina se aparea con citosina, se pueden formar tres puentes de hidrógeno entre las bases. Ningún otro apareamiento de una pirimidina con una purina permite una interacción tan extensa. De hecho, en la combina-

20.4 • Ácidos nucleicos

643

Figura 20.19 Apareamiento de bases en la doble hélice de DNA.

ción que se muestra en la Fig. 20.19 ambos pares de bases encajan como una cerradura y su llave.

Watson y Crick se hicieron acreedores al premio Nobel de 1962 por haber descubierto, en palabras de Crick, “el secreto de la vida”. La estructura propuesta por estos científicos fue aceptada casi de inmediato por científicos de todo el mundo porque daba respuesta a numerosas preguntas de gran trascendencia. Explica cómo pueden las células dividirse sin dejar de funcionar, cómo se transmiten los datos genéticos a las nuevas generaciones, e incluso cómo se construyen proteínas de acuerdo con las especificaciones necesarias. Todo depende del apareamiento de las bases.

RNA y síntesis de proteínas A diferencia del DNA, las moléculas del RNA consisten en cadenas sencillas del ácido nucleico. Hay cierto apareamiento interno (intramolecular) de las bases en las secciones donde la molécula se pliega sobre sí misma en una forma de doble hélice (Fig. 20.20). La información contenida en una de las cadenas del DNA del núcleo debe ser transmitida al citoplasma para que se actúe con base en ella. Mediante un proceso conocido como transcripción, el DNA trasfiere su información a un tipo especial de RNA llamado RNA mensajero (RNAm). La secuencia de bases del DNA especifica la secuencia de bases del RNAm . Por ejemplo, la timina del DNA demanda adenina en el RNAm , la citosina especifica guanina, y así sucesivamente. La relación entre el DNA y el RNA es como la de un molde de caucho con el que se elaboran objetos de cerámica; los “contornos” del RNA que se forma deben ser complementarios con respecto a los del DNA, que es el “molde”.

La secuencia de bases del RNA mensajero especifica la secuencia de aminoácidos de la proteína. Cada conjunto de tres bases consecutivas especifica un aminoácido en particular. En el citoplasma que rodea al RNAm flotan moléculas de RNA de transferencia (RNAt), cada una de las cuales porta su propio tipo de aminoácido. El lugar concreto donde se realiza la síntesis de proteínas es un ribosoma que se compone de RNA ribosomal (RNAr) y proteína. El proceso se ha descrito de forma simplificada, pero muestra que la función del RNA consiste en dirigir la construcción de una proteína específica de acuerdo con la información que el DNA contiene.

EJEMPLO 20.4 Ácidos nucleicos ¿Qué es el DNA? ¿Cómo se clasifica? Menciona las tres partes de que se compone el DNA. Describe la estructura secundaria del DNA; ¿cómo se conserva?

SOLUCIÓN El DNA es ácido desoxirribonucleico. Se clasifica como un ácido nucleico, que es un polímero de nucleótidos. Cada nucleótido del DNA tiene una amina heterocíclica básica, desoxirribosa y una unidad de fosfato. La estructura secundaria del DNA es

Figura 20.20 El RNA se presenta en forma de cadenas individuales que forman segmentos de doble hélice por apareamiento interno de bases.

644

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

LA QUÍMICA EN NUESTRO MUNDO Ingeniería genética Más de 3000 enfermedades humanas tienen un componente genético. Los investigadores han vinculado genes específicos con enfermedades también específicas. Ahora, la capacidad de utilizar esta información para diagnosticar y curar enfermedades genéticas parece hallarse a nuestro alcance. Estableciendo la ubicación de ciertos genes en la molécula de DNA, los científicos han conseguido identificar y aislar genes que tienen una función específica. Por ejemplo, en 1989 un equipo de investigación estadounidense-canadiense identificó el gen causante de la fibrosis quística, la enfermedad genética mortal más común en América del Norte. El siguiente paso consistirá en que los químicos identifiquen la proteína que se supone fabrica este gen.

En 2001, los investigadores completaron la tarea de establecer la secuencia del genoma humano, y encontraron que el ser humano tiene entre 30 000 y 40 000 genes menos de lo estimado. Aislar un gen defectuoso, relacionado con una enfermedad genética en particular, es muy difícil, pero existen nuevos métodos de detección que permiten obtener segmentos de DNA con los que es más fácil trabajar. Si la distribución del DNA de una persona coincide con la de un pariente con una enfermedad genética, puede ser que la persona llegue a padecer la enfermedad. De este modo es posible identificar e incluso prevenir la incidencia de una enfermedad genética.

Una esperanza futura de la ingeniería genética consiste en la posibilidad de corregir la acción de un gen defectuoso introduciendo un gen en buenas condiciones de funcionamiento en las células de una persona. Mediante la aplicación de la tecnología de DNA recombinante ( DNAr), hoy en día es posible colocar un gen de un organismo en el material genético de otro. Primero es necesario identificar, aislar y colocar el gen en un fragmento individual de DNA. El DNA recombinado se transfiere entonces a una bacteria u otro organismo idóneo. El paso final, llamado clonación, permite obtener muchas copias de la bacteria modificada, capaces de producir cantidades relativamente grandes de la proteína cuyo código está en el gen.

Trabajando en sentido inverso a partir de la secuencia de aminoácidos de la proteína, los científicos pueden dilucidar la secuencia de bases del gen que contiene el código de la proteína. Ya se fabrican muchos materiales valiosos aplicando la tecnología de DNAr. Antes, los pacientes de diabetes tenían que utilizar insulina de cerdos o ganado. Ahora se produce insulina humana, una proteína cuyo código está en el DNA humano, por medio de la maquinaria celular de bacterias. Los diabéticos dependientes de insulina a los que se ha diagnosticado recientemente la enfer-

El investigador que se muestra aquí está estudiando los genes humanos usando la secuencia del ADN.

medad en Estados Unidos se tratan ahora con insulina humana producida mediante DNAr. La hormona del crecimiento humana, que se emplea para tratar a los niños que no crecen como es debido, se obtiene ahora con facilidad mediante la tecnología de DNAr. Esta tecnología ha permitido a los científicos crear cultivos modificados por ingeniería genética que producen alimentos más saludables, nuevos medicamentos e incluso vasos sanguíneos de repuesto cultivados a partir de células del propio paciente. No obstante, la opinión pública se muestra preocupada por potenciales desastres que la investigación de este tipo pudiese provocar. Se han instituido pautas estrictas para la investigación con DNA recombinante.

El nuevo campo de la genética molecular ha aportado algunos logros impresionantes. Las posibilidades para el futuro son abrumadoras: nuevas vacunas, eliminación de defectos genéticos, una cura para el cáncer, mayor inteligencia, etc. El conocimiento confiere poder, pero no necesariamente proporciona sabiduría. ¿Quién decidirá qué clase de criatura debería ser la especie humana? El problema más grande que la humanidad quizá tendrá que enfrentar al utilizar la bioingeniería será el de decidir quién desempeñará el papel de Dios con el nuevo “secreto de la vida”.

una hélice de doble cadena. La formación de puentes de hidrógeno entre las aminas heterocíclica básicas (guanina con citosina y adenina con timina) mantiene las hélices enroscadas una en torno de la otra.

Véanse los problemas 20.39-20.44.

EJERCICIO 20.4 (a) De las cuatro bases del DNA, ¿por qué la adenina siempre se aparea con timina, y no con citosina ni guanina? (b) Menciona los nombres de las bases pirimidínicas y de los azúcares que son diferentes en el DNA y el RNA.

20.5 • Algunas vitaminas y hormonas

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20.5 Algunas vitaminas y hormonas Las vitaminas son compuestos orgánicos específicos que es necesario incluir en la dieta para el buen funcionamiento del organismo, pues no se sintetizan en éste. Más aún, la ausencia o escasez de una vitamina da por resultado una enfermedad por deficiencia vitamínica. En la tabla 20.5 se muestran algunas de las vitaminas, su estructura, fuentes y síntomas de deficiencia.

El papel de las vitaminas en la prevención de enfermedades por deficiencia ha quedado bien establecido. En años recientes se han recomendado dosis masivas de ciertas vitaminas para prevenir o curar padecimientos tan variados como el resfriado común y la esquizofrenia. Este tipo de tratamiento se conoce como terapia megavitamínica.

Como se ve en la tabla 20.5, las vitaminas no comparten una estructura química común. No obstante, es posible dividirlas en dos categorías amplias: las vitaminas solubles en grasas (liposolubles), que incluyen la A, D, E y K, y las vitaminas solubles en agua (hidrosolubles), constituidas por el complejo B y la vitamina C. (Fig. 20.21.) Las vitaminas solubles en grasas son moléculas no polares. En cambio, una molécula de vitamina soluble en agua contiene una proporción mayor de los átomos electronegativos, oxígeno y nitrógeno. Estos átomos participan en la formación de puentes de hidrógeno, lo que explica la solubilidad en agua de estas vitaminas.

Las vitaminas liposolubles se disuelven en los tejidos grasos del cuerpo, donde se guardan reservas de estas vitaminas para su uso futuro. Por ejemplo, si tiene una dieta adecuada, un adulto puede almacenar una provisión de vitamina A suficiente para varios años. Si la dieta llega a ser deficiente en vitamina A, estas reservas se movilizan para utilizarlas. Por otra parte, un niño pequeño que no ha tenido oportunidad de acumular una reserva de la vitamina muestra muy pronto los síntomas de la deficiencia. Muchos niños de los países en vías de desarrollo pierden la vista permanentemente por una deficiencia de vitamina A. El personal de sanidad de estos países suele llevar consigo soluciones inyectables de esta vitamina para administrar tratamiento de emergencia.

Debido a que las vitaminas liposolubles se almacenan de forma eficiente en el cuerpo, las sobredosis de estas vitaminas tienen efectos adversos. Un gran exceso de vitamina A provoca irritabilidad, resequedad de la piel y una sensación de presión dentro de la cabeza. Las dosis masivas de esta vitamina administradas a ratas embarazadas dieron como resultado crías con malformaciones. La vitamina D, como la A, es soluble en grasas. Demasiada vitamina D produce dolor en los huesos, náusea, diarrea y pérdida de peso. Las cantidades de ambas vitaminas, A y D, presentes en preparaciones que se venden sin receta médica están reguladas por la Administración de Alimentos y Fármacos de Estados Unidos. En cambio, el riesgo de almacenar las vitaminas E y K, otras dos vitaminas liposolubles, es muy reducido porque se metabolizan y se excretan. ❚ La capacidad del organismo para almacenar vitaminas hidrosolubles es limitada. Es necesario tomar estas vitaminas a intervalos frecuentes porque el organismo excreta las cantidades en exceso de lo que puede utilizar de inmediato. Cuando se cocinan verduras en agua, y ésta se desecha, se pierde una parte apreciable del contenido vitamínico. Literalmente, se tiran al caño las vitaminas solubles en agua.

La tabla 20.5 muestra los nombres de varias enfermedades por deficiencia vitamínica.

Por ejemplo, la vitamina D es necesaria para el crecimiento normal de huesos y dientes.

Una deficiencia de esta vitamina produce raquitismo. Este trastorno se caracteriza por la presencia de piernas arqueadas y crecimiento nudoso de los huesos donde las costillas se unen al esternón.

En la década de 1870 a 1880, los marineros de la recién creada Armada Japonesa contrajeron una enfermedad que produce invalidez: el beriberi. Este padecimiento paraliza las piernas, afecta el corazón y se acompaña de pérdida de apetito y trastornos digestivos. La dieta de arroz sin cascarilla de los marineros era deficiente en vitamina B1. Tiempo después se supo que la cascarilla del grano de arroz contiene vitaminas B, y especialmente vitamina B1.

Figura 20.21 Las limas, limones y otros frutos cítricos son ricos en vitamina C. El cirujano de la armada escocesa James Lind demostró que se podía prevenir el escorbuto comiendo fruta fresca, que contiene vitamina C, y las limas y limones se conservan mejor que cualquier otra fruta a bordo de los barcos carentes de refrigeración.

Debido a que los marineros británicos comían uno o dos limones cada día, se les conocía como ‘comelimones” o “limeys”.

❚ Conexión con el mundo real Precaución: A diferencia de los medicamentos, los complementos alimenticios no requieren ser evaluados por la Administración de Alimentos y Fármacos de Estados Unidos (FDA, por sus siglas en inglés) Casi cualquier producto que contenga vitaminas, minerales, aminoácidos, hierbas u otros productos botánicos se puede vender como complemento de la dieta, sin el consenso de una aprobación científica como lo exige la FDA.

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CAPÍTULO

20 • Bioquímica

20.5 • Algunas vitaminas y hormonas

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CAPÍTULO

20 • Bioquímica

20.5 • Algunas vitaminas y hormonas

Otra enfermedad debilitante, llamada pelagra (“piel áspera” en italiano) se observó en un buen número de personas del sur de Estados Unidos a principios de la década de 1900. Los síntomas de esta enfermedad por deficiencia de niacina incluyen lesiones cutáneas, lengua inflamada, pérdida de apetito, diarrea y trastornos mentales.

Una deficiencia grave de vitamina C produce escorbuto, una afección que se caracteriza por huesos porosos y delgados, dolor y sangrado en las encías y una debilidad muscular pronunciada. Los marineros británicos, faltos de fruta y verduras frescas, contraían escorbuto. Pronto descubrieron que la fruta fresca prevenía la enfermedad. Los barcos comenzaron entonces a cargar barriles de limones, una fruta conveniente para los viajes largos, y los marineros comían uno o dos cada día. Por esta razón se les llegó a conoce como los “comelimones”, o, en inglés, simplemente “limeys”.

Linus Pauling (1901-1994), galardonado con dos premios Nobel (de Química en 1954 y de la Paz en 1962), propuso el uso de dosis masivas de vitamina C para prevenir y curar el resfriado común y varias dolencias más. No obstante que en términos generales los ensayos clínicos de la terapia con vitamina C no han sustentado las afirmaciones de Pauling, la investigación y la controversia continúan. ❚

Hormonas Las hormonas, como las vitaminas, son necesarias en cantidades muy pequeñas para el funcionamiento normal del organismo. Tanto las vitaminas como las hormonas desempeñan papeles bioquímicos de importancia crítica; ninguno de los dos grupos tiene una estructura química común. A diferencia de las vitaminas, el organismo es capaz de sintetizar las hormonas, que se producen en las glándulas endocrinas (carentes de conductos), entre las que se cuentan la pituitaria, tiroides, paratiroides, suprarrenales, ovarios, testículos, placenta, páncreas y diversas partes del tracto gastrointestinal.

Las hormonas se vierten directamente en el torrente sanguíneo y actúan como “mensajeros químicos” que dan la señal para que ocurran profundos cambios fisiológicos en otras partes del cuerpo. Al acelerar o retardar las reacciones, las hormonas regulan el crecimiento, el metabolismo, la reproducción y muchas otras funciones corporales y mentales.

Por lo general, una hormona que se produce en un animal es activa en otras especies. Por ejemplo, la insulina que se obtiene de diversas especies sirve para tratar la diabetes mellitus en los seres humanos.

La tabla 20.6 es un listado de algunas de las hormonas humanas más importantes y sus efectos fisiológicos. La “naturaleza química” general de las hormonas corresponde a varias categorías. Algunas hormonas, por ejemplo, son proteínas de estructura complicada; otras son bastante sencillas en comparación. Todas las que se clasifican como esteroides tienen el mismo esqueleto estructural de cuatro anillos (Fig. 20.22).

No todos los esteroides tienen actividad hormonal. Por ejemplo, el colesterol es un componente común de todos los tejidos animales. El cerebro contiene alrededor de 10% de colesterol, pero se desconoce la función de esta sustancia en ese órgano. El colesterol es uno de los componentes principales de los cálculos biliares, y también está presente en los depósitos de las arterias endurecidas. ❚ Para evitar los niveles altos de colesterol y las enfermedades cardiacas, los médicos aconsejan a los pacientes evitar el consumo excesivo de huevos, productos lácteos y otros alimentos ricos en colesterol, así como una restricción en la ingesta de grasas.

EJEMPLO 20.5 Vitaminas y hormonas Menciona (a) las vitaminas solubles en grasas, (b) las vitaminas solubles en agua, (c) dos hormonas esteroidales y (d) dos hormonas no esteroidales.

SOLUCIÓN (a) A, D, E y K (c) estradiol, progesterona

(b) el complejo B y la vitamina C (d) insulina, tiroxina

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❚ Conexión con el aprendizaje Consulta la fotogafía de Linus Pauling y el comentario sobre sus premios Nobel y sus aportaciones (Sección 1.5). En la sección 20.3 se hace referencia a su trabajo sobre la formación de puentes de hidrógeno en las proteínas.

❚ Conexión médica En el recuadro “Grasas saturadas e insaturadas en la dieta” de la sección 20.2 se explican las dos formas del colesterol, HDL y LDL, y su relación con la arteriosclerosis.

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CAPÍTULO

Tabla 20.6

20 • Bioquímica

Algunas hormonas humanas y sus efectos fisiológicos Glándula y tejido

Naturaleza química

Diversos factores liberadores e inhibidores

Hipotálamo

Péptido

Activa o inhibe la liberación de hormonas hipofisarias

Hormona del crecimiento humana (HGH)

Pituitaria, lóbulo anterior

Proteína

Regula el crecimiento general del organismo; regula el crecimiento de los huesos

Hormona estimulante de la tiroides (TSH)

Pituitaria, lóbulo anterior

Proteína

Estimula el crecimiento de la glándula tiroides y la producción de tiroxina

Hormona estimulante de la corteza suprarrenal (ACTH)

Pituitaria, lóbulo anterior

Proteína

Estimula el crecimiento de la corteza suprarrenal y la producción de hormonas corticoides

Hormona estimulante del (FSH)

Pituitaria, lóbulo anterior

Proteína

Estimula el crecimiento de folículos en los ovarios de las hembras, y de células espermáticas en los testículos de los machos

Hormona luteinizante (LH)

Pituitaria, lóbulo anterior

Proteína

Regula la producción y liberación de estrógenos y progesterona de los ovarios, de testosterona de los testículos

Prolactina

Pituitaria, lóbulo anterior

Proteína

Mantiene la producción de estrógenos y progesterona, estimula la producción de leche

Vasopresina

Pituitaria, lóbulo posterior

Proteína

Estimula las contracciones del músculo liso; regula la incorporación de agua por los riñones

Oxitocina

Pituitaria, lóbulo posterior

Proteína

Estimula la contracción del músculo liso del útero; estimula la secreción de leche

Paratiroidea

Paratiroides

Proteína

Regula el metabolismo del fósforo y del calcio

Tiroxina

Tiroides

Derivado de aminoácido

Aumenta la tasa metabólica celular

Insulina

Páncreas, células beta

Proteína

Aumenta el consumo de glucosa en las células; incrementa el almacenamiento de glucógeno

Glucagón

Páncreas, células alfa

Proteína

Estimula la conversión del glucógeno del hígado en glucosa

Cortisol

Glándula suprarrenal, corteza

Esteroide

Estimula la conversión de proteínas en carbohidratos

Aldosterona

Glándula suprarrenal, corteza

Esteroide

Regula el metabolismo de la sal; estimula la retención de Na+ y la excreción de K+ por los riñones

Epinefrina (adrenalina)

Glándula suprarrenal, médula

Derivado de aminoácido

Estimula diversos mecanismos que preparan el cuerpo para acciones de emergencia, entre ellos la conversión de glucógeno en glucosa

Norepinefrina (noradrenalina)

Glándula suprarrenal, médula

Derivado de aminoácido

Estimula el sistema nervioso simpático; constriñe los vasos sanguíneos, estimula otras glándulas

Estradiol

Ovario, folículo

Esteroide

Estimula las características sexuales secundarias; regula los cambios durante el ciclo menstrual

Nombre

Efecto

20.5 • Algunas vitaminas y hormonas

Tabla 20.6

651

(Continuación)

Nombre

Glándula y tejido

Naturaleza química

Progesterona

Ovario, cuerpo amarillo

Esteroide

Regula el ciclo menstrual, mantiene el embarazo

Testosterona

Testículos

Esteroide

Estimula y mantiene las características sexuales masculinas

Efecto

EJERCICIO 20.5 (a) ¿Qué tienen en común el colesterol, el estradiol y la testosterona? (b) ¿Qué es una hormona? (c) Describe al menos tres formas en que este curso ha influido en tu vida y cómo afecta la química a todo el mundo.

Con base en la información contenida en este capítulo (y en este libro), sin duda ha quedado muy claro que todas las cosas, tanto vivas como inanimadas, se componen de sustancia químicas. Las reacciones químicas que sufren estas sustancias sufren, así como la velocidad con la que se llevan a cabo, explican los diversos cambios en la composición de todas las sustancias presentes en este planeta. Desde el pan horneado hasta la protección contra la corrosión, las piezas de computadora, la nutrición y la medicina, la regulación de estas reacciones químicas y de su velocidad ocupa un lugar central en las empresas, la industria y las profesiones que se ocupan de la salud. Los seres humanos dependemos, en efecto, de los cambios químicos. De hecho, sin sustancias químicas la vida misma sería imposible.

Véanse los problemas 20.45-20.50.

La química está en todas partes.

Figura 20.22 Algunos esteroides.

Aquí se muestra el esqueleto estructural de los esteroides junto con las estructuras de cuatro hormonas esteroidales y el colesterol, que está presente en todos los tejidos corporales pero no es una hormona.

652

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

Resumen del capítulo La bioquímica es la química de todos los organismos vivos. Los carbohidratos se clasifican como mono-, di- y polisacáridos de acuerdo con el número de unidades de azúcar sencillo (una, dos o muchas) que producen por hidrólisis. Los monosacáridos se clasifican además, en función del número de átomos de carbono por molécula, como hexosas (seis átomos de carbono), pentosas (cinco átomos de carbono), y así sucesivamente. Los monosacáridos forman estructuras cíclicas internas que se forman e hidrolizan continuamente cuando están disueltas en agua. En el equilibrio se tiene una mezcla de las formas cíclicas alfa y beta, debido a la orientación del grupo hidroxilo del carbono número 1, junto con un pequeño porcentaje de la forma abierta. Son disacáridos comunes la maltosa, la lactosa y la sacarosa. El almidón es un polisacárido compuesto de un gran número de unidades de glucosa unidas por enlaces alfa. En la celulosa, las unidades de glucosa están unidas por enlaces beta. El hecho de que podamos metabolizar el almidón pero no la celulosa se basa en esta diferencia de los enlaces entre las unidades de glucosa.

Los lípidos son compuestos que se clasifican en función de la semejanza en cuanto a su solubilidad. Sin embargo, presentan estructuras muy variadas. Los triglicéridos son “lípidos simples” que son ésteres de glicerol y ácidos grasos. Los esteroides, que comprenden diversas hormonas esteroidales, constituyen otro subgrupo de lípidos.

Las proteínas son copolímeros de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. Para que una proteína funcione como es debido, debe tener la estructura primaria, secundaria y terciara apropiadas. Los dos tipos de ácidos nucleicos, el ácido desoxirribonucleico (DNA) y el ácido ribonucleico (RNA), son cadenas largas de nucleótidos. Cada nucleótido se compone de tres partes: un azúcar, una amina heterocíclica básica y una unidad de fosfato. La secuencia de bases heterocíclicas determina la información que los genes almacenan en la molécula de DNA. Durante la transcripción, esta información se transfiere al RNA, que dirige la síntesis de proteínas.

Las vitaminas son compuestos orgánicos que es necesario incluir en la dieta en cantidades pequeñas; el organismo no es capaz de sintetizarlas. La ausencia de una vitamina da por resultado una enfermedad por deficiencia específica. El organismo también necesita hormonas en pequeña cantidad, pero son las glándulas endocrinas las encargadas de producir estos compuestos. Las hormonas son mensajeros que dan la señal para que ocurran cambios fisiológicos dentro del organismo a fin de regular el crecimiento, el metabolismo, la reproducción y otras funciones.

Evalúa tu comprensión: repaso y autoevaluación 1.

2.

3.

4.

5.

Identifica estructuras de mono-, di- y polisacáridos. [20.1] Compara los componentes y los enlaces del almidón y la celulosa. [20.1] Describe las grasas, los aceites y los componentes de los lípidos simples. [20.2] Describe la constitución y propiedades de las grasas saturadas e insaturadas. [20.2] Describe la constitución de los aminoácidos, las proteínas y los enlaces peptídicos.

[20.3] 6. Describe las estructuras, componentes y funciones de los ácidos nucleicos. [20.4] 7. Compara las funciones de las vitaminas y de las hormonas en el organismo. [20.5]

Términos clave acetal [20.1] ácido desoxirribonucleico [20.4] ácido ribonucleico [20.4] ácidos grasos [20.2] aldosa [20.1] aminoácidos esenciales [20.3] azúcar reductor [20.1] carbohidrato [20.1] cetosa [20.1]

disacárido [20.1] enlace peptídico [20.3] enzima [20.3] esteroides [20.5] estructura primaria de las proteínas [20.3] hormonas [20.5] estructura secundaria de las proteínas [20.3] estructura terciaria de las proteínas [20.3]

forma alfa [20.1] forma beta [20.1] grasa poliinsaturada [20.2] grasa saturada [20.2] hemiacetal [20.1] hormonas [20.5] índice de yodo [20.2] lípidos [20.2] monosacárido [20.1] mutarrotación [20.1] nucleótido [20.4]

polipéptido [20.3] polisacárido [20.1] proteína [20.3] quiral [20.1] transcripción [20.4] triglicéridos [20.2] vitaminas [20.5] vitaminas solubles en agua (hidrosolubles) [20.5] vitaminas solubles en grasas (liposolubles) [20.5]

Problemas

653

Problemas Carbohidratos

Lípidos

20.1 Menciona otros dos nombres de la D-glucosa. Indica si este compuesto es un monosacárido, un disacárido o un polisacárido. Explica tu respuesta.

20.2 ¿Cuál es el nombre químico del azúcar de mesa ordinaria?

Nombra los dos azúcares sencillos que se forman al hidrolizar este compuesto.

20.3 ¿Cuál es la única diferencia estructural entre la glucosa y la galactosa?

20.4 ¿En qué aspectos estructurales difieren la glucosa y la fructosa?

20.5 Cita un ejemplo de los tipos de compuestos siguientes. a. una cetohexosa b. un disacárido que contenga unidades de fructosa 20.6 Cita un ejemplo de los tipos de compuestos siguientes. a. una aldohexosa b. un disacárido que contenga sólo unidades de glucosa 20.7 Menciona los nombres de tres formas de la glucosa.

20.8 Explica las diferencias entre las formas ␣ y ␤ de la glucosa.

20.9 ¿Qué semejanzas estructurales existen entre la amilosa, la amilopectina y el glucógeno?

20.10 Describe las diferencias entre la amilosa, la amilopectina y el glucógeno.

20.11 Describe las semejanzas y diferencias estructurales entre el almidón y la celulosa.

20.12 Explica por qué los seres humanos pueden digerir el almidón pero no la celulosa.

20.13 Cuando se guarda en la boca por varios minutos una galleta salada ordinaria, de las que se suelen servir con sopas y ensaladas, se detecta un sabor dulce. Explica por qué.

20.14 La sacarosa (azúcar de mesa) produce energía cuando se consume oralmente, pero nunca se debe inyectar este azúcar en el torrente sanguíneo. Explica por qué.

20.15 El ácido tartárico de las uvas tiene la estructura que se muestra. ¿Cuál es su configuración: D o L?

20.17 20.18 20.19 20.20

20.16 Las moléculas de DNA presentes en todas las células contienen unidades del azúcar ribosa, cuya estructura es la que se muestra. ¿Cómo se clasifica su configuración: como D o como L?

20.21 20.22 20.23

20.24

20.25 20.26

20.27 20.28

¿Qué es un ácido graso saturado? Cita un ejemplo. ¿Qué es un ácido graso monoinsaturado? Cita un ejemplo. ¿El ácido linoleico es un ácido graso omega-3 u omega-6? ¿El ácido linolénico es un ácido graso omega-3 u omega-6?

Describe la estructura química de un lípido simple. ¿En qué aspectos se asemejan las grasas y los aceites? ¿En qué difieren?

Con base en la información proporcionada en una tabla de este capítulo, clasifica los compuestos siguientes como ácidos grasos saturados, monoinsaturados o poliinsaturados. Menciona una fuente natural de cada ácido graso. a. ácido oleico b. ácido palmítico c. ácido mirístico d. ácido araquidónico Con base en la información proporcionada en una tabla de este capítulo, clasifica los compuestos siguientes como ácidos grasos saturados, monoinsaturados o poliinsaturados. Menciona una fuente natural de cada ácido graso. a. ácido linoleico b. ácido linolénico c. ácido esteárico d. ácido cáprico ¿Qué información proporciona el índice de yodo de una grasa o aceite?

Al determinar el índice de yodo de una grasa, ¿qué parte de la molécula de grasa reacciona con el reactivo de yodo? ¿Qué sustancia tiene un índice de yodo más grande: la margarina sólida o de la líquida? Explica tu razonamiento. ¿Qué sustancia tiene un índice de yodo más grande: el aceite de maíz o el sebo de res? Explica tu razonamiento.

Aminoácidos y proteínas 20.29 ¿Cuáles son las “unidades de construcción” sencillas de las proteínas? ¿Cómo se unen?

20.30 ¿En qué partes del cuerpo hay proteínas? ¿Cuáles tejidos son en su mayor parte proteína?

20.31 ¿Qué grupos funcionales están presentes en las moléculas de los aminoácidos?

20.32 ¿Qué es un ion dipolo? ¿Por qué son importantes los iones de este tipo?

20.33 ¿Cuántos aminoácidos diferentes forman parte de las proteínas?

20.34 ¿Qué son los aminoácidos esenciales?

20.35 ¿Cuál es la diferencia entre un polipéptido y una proteína?

20.36 ¿Es lo mismo el dipéptido que se representa como SerAla que el dipéptido cuya representación es Ala-Ser? Explica tu respuesta.

20.37 Cuando se cita la secuencia de aminoácidos de una proteína, ¿se está describiendo su estructura primaria, su estructura secundaria o su estructura terciaria?

654

CAPÍTULO

20 • Bioquímica

20.38 Ciertas cadenas de aminoácidos se enroscan para formar una hélice. ¿Es ésta una descripción de su estructura primaria, de su estructura secundaria o de su estructura terciaria?

Ácidos nucleicos 20.39 Menciona dos clases de ácidos nucleicos. ¿Dónde se encuentra cada una?

20.40 ¿Cuáles son las tres partes componentes de un nucleótido?

20.41 Menciona los diferentes azúcares que pueden estar presentes en un nucleótido.

20.42 Menciona las cinco bases que pueden estar presentes en un nucleótido.

20.43 ¿Qué tipo de ácido nucleico —DNA o RNA— existe en forma de hélice de doble cadena? ¿Cómo se mantienen unidas las cadenas?

20.44 ¿Qué tipo de ácido nucleico existe en forma de hélice sencilla? ¿Qué significa el término “transcripción”?

Vitaminas y hormonas 20.45 ¿Qué es una vitamina?

20.46 ¿Qué es una hormona?

20.47 Menciona las vitaminas solubles en grasas. ¿Se trata de moléculas polares o no polares?

20.48 Menciona las vitaminas solubles en agua. ¿Se trata de moléculas polares o no polares?

20.49 Indica si las hormonas siguientes son proteínas o esteroides, y menciona el efecto fisiológico de cada una. a. prolactina b. insulina c. aldosterona d. progesterona 20.50 Indica si las hormonas siguientes son proteínas o esteroides, y menciona el efecto fisiológico de cada una. a. oxitocina b. vasopresina c. estradiol d. testosterona

Más problemas 20.51 ¿Qué monosacárido se obtiene al hidrolizar la maltosa?

20.52 ¿Qué monosacárido se obtiene al hidrolizar la celulosa?

20.53 Escribe el nombre correcto de la sustancia química presente en los materiales siguientes. a. azúcar de mesa b. dextrosa 20.54 Escribe el nombre correcto de la sustancia química presente en los materiales siguientes. a. azúcar de leche b. azúcar de caña 20.55 ¿Cómo pueden los químicos ayudar a combatir las enfermedades genéticas?

20.56 Menciona algunos de los productos que están disponibles hoy en día gracias a la tecnología de DNAr. 20.57 Indica a qué vitamina (A, B6, C, etc.) corresponde cada uno de estos compuestos: ácido ascórbico, calciferol, retinol y tocoferol.

20.58 Identifica la deficiencia vitamínica que se asocia con estas enfermedades: escorbuto, ceguera nocturna, raquitismo y beriberi.

20.59 Describe qué es un carbono quiral. ¿Cuántos carbonos quirales tiene la glucosa? ¿Cuáles son?

20.60 Describe las diferencias y semejanzas entre la glucosa y la galactosa con base en los carbonos quirales.

20.61 Los exámenes de sangre proporcionan los niveles de triglicéridos. ¿Cuál es la constitución química de un triglicérido?

20.62 ¿Por qué se clasifica el colesterol como lípido, pese a que no es un triglicérido?

20.63 ¿Cuál es la diferencia entre los ácidos grasos insaturados cis y los trans?

20.64 Comenta acerca de la controversia con respecto a las fuentes de ácidos grasos insaturados cis y trans en la dieta.

20.65 ¿Cuál es la diferencia entre el colesterol HDL y el LDL? 20.66 Analiza las implicaciones médicas de los valores altos de colesterol LDL. 20.67 ¿Qué tipo de enlace une el hidroxilo del carbono 1 de una la glucosa con el hidroxilo del carbono 4 de otra glucosa en la maltosa?

20.68 ¿Qué tipo de enlace une el hidroxilo del carbono 1 de la galactosa con el hidroxilo del carbono 4 de una glucosa en la lactosa?

20.69 ¿Con qué término se identifica la apertura y cierre de un anillo de glucosa para formar una mezcla en equilibrio de ␣-glucosa y ␤-glucosa?

20.70 ¿Por qué es la glucosa un azúcar reductor?

20.71 Con base en la información limitada que se proporciona, indica si las características siguientes son típicas de un aceite, de una grasa, o de ambos. (a) se compone de tres ácidos grasos (b) es un sólido o un semisólido (c) es de origen vegetal (d) tiene principalmente ácidos grasos saturados 20.72 Con base en la información limitada que se proporciona, indica si las características siguientes son típicas de un aceite, de una grasa, o de ambos. (a) tiene enlaces éster (b) es un líquido (c) es de origen animal (d) tiene principalmente ácidos grasos insaturados 20.73 Muchas personas confunden las grasas con los ácidos grasos. ¿Son lo mismo en efecto?

20.74 Muchas personas confunden los triglicéridos con los lípidos. ¿Son lo mismo en efecto?

Más problemas

20.75 Indica en cada caso si los compuestos siguientes con saturados, monoinsaturados o poliinsaturados, y si se trata de un ácido graso omega-3 u omega-6, en su caso. (a) ácido linolénico (b) ácido oleico 20.76 Indica en cada caso si los compuestos siguientes con saturados, monoinsaturados o poliinsaturados, y si se trata de un ácido graso omega-3 u omega-6, en su caso. (a) ácido linoleico (b) ácido araquidónico 20.77 Cita una fuente común de triglicéridos que contengan (a) ácido esteárico (b) ácido linoleico (c) ácido araquidónico 20.78 Cita una fuente común de triglicéridos que contengan (a) ácido linolénico (b) ácido oleico (c) ácido palmítico 20.79 Clasifica los compuestos siguientes como monosacárido, disacárido, polisacárido, ácido graso, aminoácido, proteína, componente de ácido nucleico, vitamina, esteroide, hormona, etcétera. (a) ácido ascórbico (b) fenilalanina (c) colesterol (d) guanina

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20.80 Clasifica los compuestos siguientes como monosacárido, disacárido, polisacárido, ácido graso, aminoácido, proteína, componente de ácido nucleico, vitamina, esteroide, hormona, etcétera. (a) riboflavina (b) estradiol (c) citosina (d) lisina 20.81 Clasifica los compuestos siguientes como monosacárido, disacárido, polisacárido, ácido graso, aminoácido, proteína, componente de ácido nucleico, vitamina, esteroide, hormona, etcétera. (a) timina (b) triptófano (c) celulosa (d) lactosa 20.82 Clasifica los compuestos siguientes como monosacárido, disacárido, polisacárido, ácido graso, aminoácido, proteína, componente de ácido nucleico, vitamina, esteroide, hormona, etcétera. (a) treonina (b) glucógeno (c) citosina (d) ácido láurico