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QUÍMICA ORGÁNICA
Gloria María Mejía Z
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
1ª MODULO INTRODUCCION 1.1. Historia de la Química Orgánica 29/04/18
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos 1.3. Conceptos de la Química Orgánica
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1.4. Utilidad de la Química Orgánica CAPITULO 2 ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO 2.1. Moléculas polares y no polares – Polaridad de enlaceDipolo particular- Carga Formal. 2.2. Naturaleza Única del carbono 2.3. Orbital Atómico 2.4. Orbital Molecular- Híbridos tipos de O.M.- Enlace PI y SIGMA. Isomería 2
www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm
QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA ECOLOGIA «El estudio científico de las interacciones que regulan la distribución y la abundancia de los organismos ” (C. J. Krebs, 1978).
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QUIMICA ORGANICA 29/04/18
El
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estudio de la química orgánica parte del estudio del elemento Carbono. El es parte fundamental y soporte de los organismos vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras moléculas esenciales para la vida contienen carbono. El movimiento global del carbono entre el ambiente abiótico y los organismos se denomina ciclo del carbono. 4
1.El dióxido de carbono de la atmósfera es absorbido por las plantas y convertido en azúcar, por el proceso de fotosíntesis.
2. Los animales comen plantas y al descomponer los azúcares dejan salir carbono a la atmósfera, los océanos o el suelo.
3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente.
4. El carbono también se intercambia entre los océanos y la atmósfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interacción entre el aire y el agua
CICLO DEL CARBONO
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Combustibles fósiles:
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En algunos casos el carbono presente en las moléculas biológicas no regresa inmediatamente al ambiente abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de hulla a partir de restos de árboles antiguos que quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son llamados combustibles fósiles porque se formaron a partir de restos de organismos antiguos y contienen grandes cantidades de compuestos carbonados como resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de años.
EL CARBONO EN EL AMBIENTE 29/04/18
Los
Concentración
CH4
CO
Preindustrial (1750) Tasa actual de incremento
280 ppm 353 ppm
0.8 ppm 1.72 ppm
Tasa actual de incremento
0.5%
0.9%
Tiempo de vida
50 a 200 años
10 años
Potencial de Calentamiento 1 Global
11
Contribución relativa al calentamiento global
18%
72%
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compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente se muestran en la tabla siguiente
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EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Glúcidos www.monografias.com
Lípidos
Proteínas
Ácidos nucleicos
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El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado En la atmósfera: atmósfera en forma de dióxido de carbono CO2 En la corteza terrestre: terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestre: terrestre en el petróleo, carbón y gas natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Libre
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y etable.
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transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito resbalar unas sobre otras. Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
EL CARBONO
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Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo. Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas. La configuración final de la molécula dependerá de la disposición de los átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula.
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www.scian.cl/portal/globals
LOS COMPUESTOS DE CARBONO
www.kalipedia.com
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El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos: La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica. Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
PROPIEDADES DEL CARBONO 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar isómeros.
12 www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.
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Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO Hidrocarburos Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Grupo funcional
Fórmula
Familia
Ejemplo
Hidroxilo
-OH
Alcoholes
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo
Aldehídos y Cetonas
Carboxilo
Ácidos carboxílicos
CH3-COOH Ácido etanoico.
Aminas
CH3-NH2 Metilamina
Amino
-NH2
Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
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Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
De
cadena abierta Saturados
De
Alcano
Alcanos
Alqueno
Alquino
Insaturados
Alquenos
Alquinos
cadena cerrada Alicíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromáticos
metilbutano
1-buteno
Cicloalcano
2-butino
Cicloalqueno ciclobutano
ciclohexeno
Hidrocarburo aromático 1,3,5-ciclohexatrieno benceno
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Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Hidrocarburos
metilpropano
ciclopropano ciclohexano
etino o acetileno
eteno o etileno 2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno benceno
naftaleno
es.geocities.com/qo
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butano
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Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos.
17 www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
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Cerca del 40% de la materia orgánica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella,
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También hace parte de los compuestos del Carbono orgánico las rocas sedimentarias orgánicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc.
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HISTORIA 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos. 19
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
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En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también se pueden sintetizar. 20
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
ac cítrico http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
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ac tartárico
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En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles, aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales insolubles de calcio y magnesio.
ac málico 21
ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULAS
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Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del elemento, en este caso, un átomo de sodio. Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molécula diatómica N2.
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Otros elementos forman también moléculas diatómicas; algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2), oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).
Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se puede considerar que forman una molécula monoatómica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc. 22
ATOMICIDAD
La molécula del compuesto denominado óxido de aluminio ( Al 2O3 ) está constituida por dos átomos de aluminio y tres átomos de oxígeno. El subíndice 2 que acompaña al símbolo químico de aluminio indica la atomicidad del mismo en la molécula del óxido.
Así se puede decir que atomicidad es el subíndice que acompaña a cada símbolo químico en una molécula y que indica la cantidad de veces que se encuentra dicho átomo en la molécula. Por lo tanto, la atomicidad del oxígeno en el óxido de aluminio es 3.
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Las moléculas son las partes más pequeñas de una sustancia (como el azúcar), y se componen de átomos enlazados entre sí. Si tienen carga eléctrica, tanto átomos como moléculas se llaman iones: cationes si son positivos, aniones si son negativos. La teoría aceptada hoy, es que el átomo se compone de un núcleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa.
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www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
MODELO ATÓMICO DE BOHR Para desarrollar su modelo Bohr se apoyó en:
•El modelo atómico nuclear diseñado por Rutherford.
• La teoría cuántica de la
radiación del físico Max Planck.
•La interpretación del efecto
fotoeléctrico dada por Albert Einstein.
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -
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Bohr afirmó que el electrón sólo puede girar en determinadas órbitas y que no absorbe ni desprende energía mientras no cambie de órbita. Supuso que la radiación se emite o se absorbe cuando el electrón cambia de una órbita a otra. A las órbitas más alejadas del núcleo les corresponden niveles de energía más elevados que a las más próximas a él. La energía del fotón emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energías de los dos niveles. 25
MODELO ATÓMICO ACTUAL -Números cuánticos En el modelo mecano-cuántico actual se utilizan los mismos números cuánticos que en el modelo de Böhr, pero cambia su significado físico (orbitales). Los números cuánticos se utilizan para describir el comportamiento de los electrones dentreo del átomo. Hay cuatro números cuánticos: •Principal (n): energía del electrón, toma valores del 1 al 7. •Secundario/ azimutal (l): subnivel de energía, sus valores son (n-1). •Magnético (m): orientación en el espacio, sus valores van del -l a +l. •Espín (s): sentido del giro del electrón sobre su propio eje, sus valores son el -1/2 y +1/2.
Órbita: cada una de las trayectorias descrita por los electrones alrededor del núcleo.
Orbital: región del espacio alrededor del núcleo donde hay la máxima probabilidad de encontrar un electrón
El comportamiento de los electrones dentro del átomo se describe a través de los números cuánticos
Los números cuánticos se encargan del comportamiento de los electrones, y la configuración electrónica de su distribución. 26
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ORBITAL Region del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo.
Gloria Maria Mejia Z.
Un orbital atómico es una función matemática que describe la disposición de uno o dos electrones en un átomo. Un orbital molecular es análogo, pero para moléculas.
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27 www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
Protones: Partícula de carga eléctrica positiva igual a una carga elemental. Neutrones: Partículas carentes de carga eléctrica. El núcleo más sencillo es el del hidrógeno, formado únicamente por un protón.
Gloria Maria Mejia Z.
se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del símbolo químico. Es el que distingue a un elemento químico de otro. Según lo descrito anteriormente, el número atómico del hidrógeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He).
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El núcleo del siguiente elemento en la tabla periódica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos neutrones. La cantidad de protones contenidas en el núcleo del átomo se conoce como número atómico, el cual
28 www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
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La cantidad total de nucleones que contiene un átomo se conoce como número másico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del símbolo químico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el número másico del hidrógeno es 1(1H), y el del helio, 4(4He).
Gloria Maria Mejia Z.
Nube Electrónica Alrededor del núcleo se encuentran los electrones que son partículas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg. La cantidad de electrones de un átomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el núcleo, es decir, al número atómico, por lo que un átomo en estas condiciones tiene una carga eléctrica neta igual a 0. A diferencia de los nucleones, un átomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad química, transformándose en un ión, una 29 partícula con carga neta diferente de cero. www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
Gloria Maria Mejia Z.
Escribir la configuración electrónica de un átomo consiste en indicar cómo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades físicas y químicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrónicas.
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Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energía del átomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableció experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscópicos y magnéticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las configuraciones electrónicas a los elementos. El orden de llenado de orbitales es: Gloria Maria Mejia Z.
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p6 7s25f146d107p6 31
Para recordar este orden mรกs facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente: 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
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Empezando por la línea superior, sigue las flechas y el orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido al límite de dos electrones por orbital, la capacidad de una subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble del número de orbitales en la subcapa. Así, la subcapa s consiste en un orbital con una capacidad de dos electrones; electrones la subcapa p consiste en tres orbitales con una capacidad total de seis electrones; electrones la subcapa d consiste en cinco orbitales con una capacidad total de diez electrones; electrones la subcapa f consiste en siete orbitales con una capacidad total de catorce electrones. Gloria Maria Mejia Z.
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CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Configuración electrónica indica en qué orbitales se encuentran los electrones. Principio de Pauli “en un átomo no puede haber dos electrones con los 4 números cuánticos iguales”. Regla de Hund “cuando se agregan electrones a una subcapa a medio llenar, la configuración más estable es aquella que tiene el mayor número de e- desapareados”.
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PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE PAULI
Gloria Maria Mejia Z.
+ 1/2
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Establece que no es posible que dos electrones en el mismo átomo tengan sus cuatro números cuánticos iguales es decir que en un orbital solo puede haber como máximo 2 electrones siempre que tengan spin opuesto.
- 1/2 35 https://www.u-cursos.cl/ingenieria
REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MÁXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRÓNICA 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y el nitrógeno esta regla se aplica como sigue:
Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecerá el primero con spin opuesto. 36
https://www.u-cursos.cl/ingenieria
PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN PROGRESIVA O REGLA DE AUF – BAU.
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Este principio establece que al realizar la configuración electrónica de un átomo cada electrón ocupará el orbital disponible de mínima energía
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37 maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
1s1
[He]2s2
1s2,2s2,2p1 1s2,2s2,2p2
1s2,2s2,2p3
1s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p6
1s2,2s2,2p5
Gloria Maria Mejia Z.
[He]2s1
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1s2
Configuraciones electrónicas de los primeros dos periodos de la tabla periódica
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NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR NIVEL DE ENERGIA
1
1s
2
2s,2p
3
3s,3p,3d
4
4s,4p,4d,4f
5
5s,5p,5d,5f
6
6s,6p,6d,6f
7
7s,7p,7d
Gloria Maria Mejia Z.
Dependiendo del valor de n el numero de tipos de orbitales es:
Tipos de orbitales
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ï‚¢
n
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Compuestos Orgánicos
Compuestos Inorgánicos
Elementos constituyentes
C, H, O, N, S, P y Halógenos
103 elementos
Estado Físico
Líquidos y gaseosos
Sólido, líquido o gaseoso
Volatilidad
Volátiles
No volátiles
Solubilidad en agua
Solubles
Insolubles
Densidades
Aproximadas a la unidad, bajas
Mayor que la unidad, altas
Velocidad de reacción a temperatura ambiente
Lentas con rendimiento limitado
Rápidas con alto rendimiento cualitativo
Temperatura superior
Desde moderadamente rápidas hasta explosivas
Muy rápidas
Necesidad de catalizadores
Sí, con frecuencia
Generalmente no
Tipo de enlace
Covalente
Iónicos, covalentespolares.
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Gloria María Mejía Z.
El átomo de carbono 29/04/18 Gloria María Mejía Z.
La base fundamental de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetraédrica
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EL CARBONO 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO Características del carbono
Gloria Maria Mejia Z.
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
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Estructura atómica del carbo no El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor. Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo. Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones).
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor.
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1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico estadounidense Lewis proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas.
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En
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REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.
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REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. 29/04/18
Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecul as%20organicas
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ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA DESARROLLADA DEL METANO.
48 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
29/04/18 Gloria María Mejía Z.
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Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de tres líneas (6 electrones).
ESTRUCTURAS DE LEWIS DE COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS DE ELECTRONES. Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes. 49 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
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Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos รกtomos se forma un enlace simple.
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29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace. 51
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A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anión carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno del anión carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molécula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos átomos de oxígeno. Gloria Maria Mejia Z.
52 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA 29/04/18
Gloria Maria Mejia Z.
Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composición de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confección de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial. 53
UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA Gloria Maria Mejia Z.
logros de la Química Orgánica se utilizan ampliamente en la producción moderna, siendo fundamental su aporte en la economía nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformación, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino también sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plásticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales.
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Los
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29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
55
www.uib.es/ca/.../ANT
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MOLÉCULAS POLARES Y NO POLARES 29/04/18
Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro. Gloria Maria Mejia Z.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los átomos implicados en 56 un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.
INTERACCIÓN DIPOLO-DIPOLO.
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Las interacciones dipolodipolo son el resultado de la aproximación de dos moléculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interacción es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interacción es repulsiva. En un líquido o en un sólido, las moléculas están orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción.
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FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON. 29/04/18
Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos temporales complementarios
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Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo una fracción de segundo.
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29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
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POLARIDAD DE ENLACE 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es : Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar.
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SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (NO SE DISUELVE). 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo que el sólido no se disolverá en el disolvente. 61 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (SE DISUELVE).
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El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
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Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.
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SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR (NO SE DISUELVE) 29/04/18
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua.
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El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas 63 de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua. www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
CARGA FORMAL.
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los enlaces polares las cargas parciales sobre los átomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras químicas, según la representación de Lewis, aparecen cargas eléctricas asociadas a algunos átomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el número de electrones de un átomo determinado de una estructura., y se calculan según la siguiente ecuación:
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En
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CARGA FORMAL
H
C H
O
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H
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La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de valencia y el nº de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los ecompartidos). X= nº de e- de valencia Cf = X – (Y + Z/2) Y= nº de e- no compartidos Z= nº de e- compartidos
H - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0 - Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0 65
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CARGA FORMAL
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En la siguiente figura se indica el cálculo de la carga formal de cada uno de los átomos que integran el anión carbonato:
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CARGA FORMAL 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
El mismo cálculo se indica a continuación para los átomos, excepto H, que componen la molécula de nitrometano:
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REPRESENTACIÓN DE UN ORBITAL MOLECULAR ENLAZANTE.
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68 132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt
Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómico 1s 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo 69 en cualquier dirección 132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómica 2s. 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica elevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica 70 está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad electrónica cero. 132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la densidad electrĂłnica.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran segĂşn su orientaciĂłn a lo largo del eje x, y o z. 132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
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MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL NITRÓGENO, EL OXÍGENO, EL HIDRÓGENO Y LOS HALÓGENOS. 29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente. Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos. El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará72un enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen tres pares solitarios de electrones.
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Se llama VALENCIA COVALENTE O COVALENCIA, al nº de electrones desapareados que posee un átomo, y es deducida de la estructura electrónica del elemento, teniendo en cuenta que un átomo puede desaparear electrones que en su estado fundamental están apareados siempre que no cambien de nivel de energía ; es decir, mediante hibridación. Gloria Maria Mejia Z.
Para explicar la geometría de numerosas moléculas, se establece el proceso denominado HIBRIDACIÓN DE ORBITALES : A partir de orbitales atómicos puros, se obtienen otros equivalentes geométrica y energéticamente llamados orbitales híbridos. 73
HIBRIDACION 29/04/18
. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3:
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4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Hibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
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HIBRIDACIÓN Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron origen. Estado Excitado
Be
Be
Be
Be
F
F
75 Formación del BeF2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrónicos. 29/04/18
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ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓN
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El concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué se forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF2, los experimentos muestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuración electrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales del átomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces BeF?. Gloria Maria Mejia Z.
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El
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orbital 2p es de energía más elevada que el orbital 2s, esta promoción requiere energía. Ahora el átomo de Be tiene dos electrones desapareados y por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los átomos de flúor. El orbital 2s del Be podría ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2p podría ser usado para el otro . No podríamos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idénticos. Por consiguiente, aunque la promoción de un electrón permite la formación de dos enlaces Be-F, aún no tenemos una buena explicación de la estructura 77 del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son idénticos. Gloria Maria Mejia Z.
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Gloria MarĂa MejĂa Z.
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29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
Imaginar una “mezcla” del orbital 2s y uno de los orbitales 2p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lóbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lóbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idéntica, pero sus lóbulos mayores apuntan en dirección opuesta. Se han creado dos orbitales híbridos, formados por la mezcla de dos o más orbitales de un átomo, procedimiento denominado hibridación. 79 En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al híbrido lo llamamos orbital híbrido sp.
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Ahora sí los electrones en los orbitales híbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos átomos de flúor, debido a que los orbitales híbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en dirección opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idénticos y una geometría lineal.
Otro tipo muy común de hibridación de orbitales se efectúa cuando un orbital s se mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el átomo de carbono en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro átomos de hidrógeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital atómico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales híbridos equivalentes.
Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vértice de un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlaces en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de los cuatro átomos de H
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Geometría electrónica
Hibridación
2
Lineal
sp
3
Triangular plana
sp2
4
Tetraédrica
sp3
5
Bipirámide triangular
dsp3
6
Octaédrica
d2sp3
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Número de zonas de densidad de carga
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La tabla siguiente muestra la hibridación de orbitales que se produce para alcanzar cada geometría:
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Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una orientación y una simetría
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Enlaces
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vs
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Hibridizaciรณn
C
C
2
C
C
DOBLE
3
C
C
TRIPLE
sp sp sp
SIMPLE
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ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros difieren al menos en alguna propiedad. Existen dos tipos fundamentales de isomerismo: 29/04/18 Gloria María Mejía Z.
Estructural (o constitucional)
cadena posición función
ISOMEROS
Geo0metrica: Cis-trans Estereoisómeros Enantiómeros Óptica
Diasterómeros
Isómeros de enlace Con diferentes enlaces metal-ligando
Isómeros de ionización Que producen diferentes iones en disolución
Estereoisómeros Compuestos con las mismas conexiones entre los átomos, pero diferente distribución espacial
Isómeros geométricos Distribución relativa: cis-trans mer-fac
Enantiómeros Imágenes especulares
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Isómeros estructurales Compuestos con diferentes uniones entre los átomos
Isómeros Compuestos con la misma fórmula pero diferente disposición de los átomos
Según el origen o causa de la estereoisomería: Isomería óptica
Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un doble enlace
Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral
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29/04/18 Gloria María Mejía Z.
Isomería geométrica
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son confórmeros)
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¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?
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29/04/18 Gloria María Mejía Z.
Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace 29/04/18 Gloria María Mejía Z.
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La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos donde la rotación en torno al enlace simple está impedida 29/04/18 Gloria María Mejía Z.
Los isómeros geométricos son diasteroisoméros porque entre ellos no son imágenes especulares
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La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
Isómero
Punto Fusión (°C)
Punto Ebullición (°C)
cis
80
60
trans
50
48
2 buteno Isómero
Punto de Fusión (°C)
Punto Ebullición (°C)
cis
139
4
trans
106
1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
29/04/18 Gloria María Mejía Z.
1,2-dicloroeteno
ISOMERÍA ÓPTICA
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.
29/04/18 Gloria María Mejía Z.
Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad
Esquema de un polarímetro 29/04/18 Gloria María Mejía Z.
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
ISOMERÍA ÓPTICA
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales. inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
29/04/18 Gloria María Mejía Z.
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.
ENANTIÓMEROS OH CH3 *CH CH2 CH3 2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.
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CH3
CH3 C
OH
HO
H CH3CH2
C H CH2CH3
Espejo
enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares superponibles reciben el nombre de enantiómeros. inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
no
¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz? Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que no son superponibles 29/04/18 Gloria María Mejía Z.
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Esta falta de simetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más frecuente es que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).
Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros
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Presentan plano de simetría
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CH3-CH2-CH2-CH3
(C4H10)
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ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) : Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposición de la cadena de carbonos:
CH3-CH-CH3 | CH3 Posición: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posición. CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
Gloria Maria Mejia Z.
Metámeros .Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas .
29/04/18
Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química .
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29/04/18 Gloria Maria Mejia Z.
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