FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS También conocidos como grupos funcionales orgánicos son átomos que presentan propiedades comunes a todos los compuestos que la integran. El resto de la molécula, diferente al grupo funcional, se llama radical, representado con R, R', R''.
FUNCIONES ORGÁNICAS EN ORDEN DE PRIORIDAD NOMBRE
GRUPO
PREFIJOS
SUFIJOS
1
Ácido carboxílico
Ácido ...............oico
2
Anhídrido
anhidrido........oico
3
Haluros de ácido
Haluro de ........oico
4
Éster
......oato de alquilo
5
Amida
.....amida
6
Nitrilo
....nitrilo
7
AldehĂdo
.....al
8
Cetona
....... ona
9
Alcohol
.....ol
10
Mercaptano
.....tiol
11
Amina
....amina
12
Éter
....éter (oxi)
13
Alquinos
....ino
14
Alquenos
....eno
15
Alcanos
.....ano
ALCANOS Son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. NOMENCLATURA: La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano". Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:
ALQUENOS Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alquenos no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos. La fórmula general de un alquenos de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta fórmula. NOMENCLATURA: Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.
REACCIONES DE ALQUENOS Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.
ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡Centre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. NOMENCLATURA
1. Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquinos se siguen ciertas
reglas similares a las de los alquenos. 2. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el
o los triples enlaces. 3. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace
tengan los números más bajos posibles. 4. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho
número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡CCH3, hept-2-ino. 5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,
3, 5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH. 6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace.
Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH 7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican
mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C (CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
REACCIONES DE ALQUINOS Las reacciones de alquinos son las reacciones químicas en las que participan los alquinos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. Casi todas las reacciones de alquinos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del triple enlace carbono-carbono atacan la región de un compuesto que presenta densidad de cargapositiva.
1) Hidrogenación
2) Hidrogenación catalítica
3) Reducción con sodio y amoníaco
4) Halogenación
5) Hidratación
6) Hidrohalogenación 7) Hidroboración
8) Reacción con reactivos de Grignard
9) Formación de alquinuros alcalinos 10) Formación de alquinuros de plata
ETER Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + XAl igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
NOMENCLATURA: Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
AMINAS Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.
Amoníaco
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
NOMENCLATURA: Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo. Ejemplos: Compuesto
Nombres
CH3-NH2
Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3
Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3 |
Trimetilamina o dimetilaminometano.
N-CH3 | CH3
CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3
Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-metilpropanamina
TIOL En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.
NOMENCLATURA: Cuando un grupo tiole es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante: El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en sustituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina
ALCOHOL En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.
NOMENCLATURA Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre. FORMULACIÓN Los monoalcoholes derivados general CnH2n+1OH .
de
los
alcanos
CETONA
responden
a
la fórmula
Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA
NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL
Nomenclatura radicofuncional en cetonas simétricas.
Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimétricas.
NOMENCLATURA DE CETONAS QUE ACTÚAN COMO RADICALES DENTRO DE LA CADENA
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más importantes. Nomenclatura con prefijo oxo
ALDEHIDOS. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al : Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula
P.E.°C
1
-21
Metanal
Formaldehído
HCHO
2
Etanal
Acetaldehído
CH3CHO
20,2
3
Propanal
Propionaldehído Propilaldehído
C2H5CHO 48,8
4
Butanal
n-Butiraldehído
C3H7CHO 75,7
5
Pentanal
n-Valeraldehído Amilaldehído n-Pentaldehído
C4H9CHO 103
6
Hexanal
Capronaldehído n-Hexaldehído
C5H11CHO
7
Heptanal
Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído
C6H13CHO
8
Octanal
Caprilaldehído n-Octilaldehído
C7H15CHO
9
Nonanal
Pelargonaldehído n-Nonilaldehído
C8H17CHO
10
Decanal
Caprinaldehído n-Decilaldehído
C9H19CHO
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
NITRILO Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. NOMENCLATURA C
Nombre del compuesto
Estructura
PM (g/mol) P.Fus. (ºC) P.Eb. (ºC)
1
cianuro de hidrógeno1
H-C≡N
27,0
-13,24
25,7
2
acetonitrilo o etanonitrilo2
CH3-C≡N
41,0
-45
81
C
Nombre del compuesto
Estructura
3
propionitrilo o propanonitrilo3
CH3-CH2-C≡N 55,1
-92
97
4
butironitrilo o butanonitrilo4
CH3-CH2-CH269,1 C≡N
-112
116-118
5
pentanonitrilo5
CH3-CH2-CH283,1 CH2-C≡N
-96
139
6
hexanonitrilo6
CH3-CH2-CH297 CH2-CH2-C≡N
-80
161-164
heptanonitrilo o caprilonitrilo7
CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH2- 111,2 C≡N
-64
186-187
octanonitrilo8
CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH2- 125,2 CH2-C≡N
-45
198-200
nonanonitrilo o pelargononitrilo9
CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH2- 139,2 CH2-CH2-C≡N
-35
224
decanonitrilo10
CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH2153,3 CH2-CH2-CH2C≡N
N/D
241-243
7
8
9
10
PM (g/mol) P.Fus. (ºC) P.Eb. (ºC)
USOS •
Ayuda al recubrimiento más blando. Mejora la flexibilidad y maleabilidad
•
Mejora la resistencia del aceite y la grasa que el nitrilo puro.
•
Guante ultraligero para uso prolongado.
•
Removedor de manchas.
AMIDAS Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino). Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil: CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilheptanoico. NOMENCLATURA: Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
ESTER
Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Éster
Éster carbónico
Éster fosfórico
Éster sulfúrico
(éster de ácido carboxílico)
(éster de ácido carbónico)
(triéster de ácido fosfórico)
(diéster de ácido sulfúrico)
NOMENCLATURA
Etanoato de metilo. La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre: •
La primera parte etanoico (acético)
•
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
del
nombre, etanoato
(acetato),
proviene
del ácido
Etanoato de etilo. En el dibujo de arriba se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo). Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde: •
alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
•
oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
De alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:... Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo" En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2CH3 se nombra propanoato de etilo.
HALURO DE ACILO
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético(CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo. El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un átomo de cloro. NOMENCLATURA Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno. Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma: R ½ R-CH2-X R-CH-X R`-C-X ½ ½ R´ R``
ANHIDRIDOS Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de forma intermolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida. Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes
Anhídrido de ácido simétrico.
Anhídrido de ácido mixto.
NOMENCLATURA En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídridos: •
Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
•
Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada. NOMENCLATURA Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido: Ejemplo HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico. REACCIONES: Reacciones Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido: Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales.
•
Esterificaciones
•
Halogenación en la posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-VolhardZelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno, reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la posición alfa.
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido. •
La Reacción de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en síntesis, pero es útil en la determinación de ciertos ácidos grasos. Consiste en la descomposición de ácidos grasos insaturados en otros de cadena más corta con desprendimiento de hidrógeno.
•
En la Reacción de Arndt-Eistert se inserta un metileno α a un ácido carboxílico.
CICLO DE KREBS
BIBLIOGRAFIA Buenas tareas
http://www.buenastareas.com/ensayos/Quimica-Organica/116373.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
http://books.google.com.co/books/about/Qu%C3%ADmica_org
%C3%A1nica_experimental.html?id=xiqTfEO1a2gC&redir_esc=y
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Quimica_organica.html
http://www.tareasplus.com/quimica-organica/
AUTORA: OLEDYS GALVAN ORTIZ
DOCENTE: MANUELA CASTRO PACHECO SEMINARIO DE PROFUNDIZACION 2