Introdução à química orgãnica by Ronaldo Corrêa

Química Orgânica Eixo cognitivo

COMPREENDER FENÔMENOS

Construir e aplicar conceitos das várias áreas do conhecimento para a compreensão de fenômenos naturais, de processos histórico-geográficos, da produção tecnológica e das manifestações artísticas.

que é química orgânica? A química orgânica é o ramo de química que trata de substâncias ou compostos contendo carbono e hidrogénio como os seus elementos principais (também, frequentemente encontra-se elementos como oxigênio, azoto, fósforo, enxofre, etc). A química orgânica tem uma presença constante na nossa vida quotidiana e tem uma ligação forte com áreas importantes, como por exemplo, saúde, agricultura, energia, ambiente, transporte, etc (vamos ver vários exemplos). A química orgânica abrange uma área enorme e foi estimado que o número de substâncias orgânicas que pode existir é mais de 1060 (1 seguido por 60 zeros!), um número tão grande que ultrapassa o número de estrelas no universo visível! Os compostos orgânicos são de dois tipos; naturais e sintéticos. Os naturais são feitos (biosintetizados) pela Mãe Natureza e os sintéticos pelo homem nos seus laboratórios e fábricas. Compostos orgânicos são encontrados, na terra, nos mares, no ar e no espaço. Na terra, encontra-se uma grande variedade de compostos orgânicos, desde compostos produzidos pelas plantas e animais aos compostos produzidos nas nossas fábricas e nossos laboratórios. No caso dos seres vivos, são encontrados nas suas células, compostos orgânicos pequenos (por exemplo, açúcares e amino ácidos) a compostos grandes, (por exemplo, proteínas, celulose e ácidos nucleícos). Na verdade, neste momento, consegue ler e compreender este texto pela ação de compostos orgânicos pequenos presentes no cérebro. Denominam-se neurotransmissores e são responsáveis pela sua consciência. Os neurotransmissores são enviados de um neurônio (célula nervosa) para outro. O oxigênio vital para a sobrevivência destas células é transportado por um composto chamado hemoglobina contendo uma parte orgânica grande (a porfirina). Em termos de maior diversidade de compostos orgânicos na terra, as florestas da Amazônia do Brasil são provavelmente o líder. De fato estas florestas são verdadeiramente fábricas de compostos orgânicos! Muitos dos compostos ali encontrados têm sido usados como fármacos no tratamento de várias doenças. Dentro da superfície do nosso planeta há reservas de misturas complexas de substâncias valiosas para nós: o petróleo. É uma mistura complexa de vários compostos orgânicos pequenos e grandes. Nas refinarias petrolíferas os componentes são separados através de um processo chamado, destilação fracionada. Estes produtos depois servem como fontes principais de energia (gases e gasolina) e a matéria-prima da indústria química. Os mares também são locais ricos em compostos orgânicos, principalmente devido a sua flora e fauna abundante. De fato, os mares tal como as florestas da Amazônia no Brasil, são tesouros de muitos compostos orgânicos com uma variedade de funções. Na atmosfera, o ar também contém compostos orgânicos. Um óbvio exemplo é dióxido de carbono (CO2), um produto resultante da respiração em organismos vivos e de combustão de hidrocarbonetos. É a matéria-prima dos hidrocarbonetos produzidos pelas plantas durante a fotossíntese. Infelizmente, este composto, é o gás de estufa mais conhecido por todos, responsável pelo aquecimento global. O ar contém muitos outros tipos de compostos orgânicos. Nas cidades grandes, o ar contém produtos de combustão parcial dos automóveis, denominados, hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, que infelizmente, são associados a doenças graves, como por exemplo, o cancro. Mais perto dos nossos narizes, os perfumes que usamos são constituídos por compostos orgânicos voláteis com cheiros agradáveis. No reino animal, muitos deles (particularmente os insetos) usam compostos orgânicos pequenos e voláteis, conhecidos como feromonas para comunicar, e particularmente, atrair o sexo oposto. Um outro gás de estufa, é o metano (o hidrocarboneto mais simples que existe), e estudos recentes mostram que este gás existe em quantidades significativas na atmosfera por cima da Índia e China. O espaço também é um “poço” de compostos orgânicos. Recentemente, uma nave espacial da NASA chamada Stardust voltou para Terra depois de recolher partículas do cometa, Wild 2 e os cientistas descobriram que essas partículas continham várias moléculas orgânicas, como por exemplo, hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (também, presentes nas cidades grandes), aminas (compostos orgânicos contendo azoto bem como carbono e hidrogênio), quantidades vestigiais de alguns aminoácidos (os blocos de construção das proteínas). De fato, cometas e meteoritos parecem ser depósitos de aminoácidos. Por exemplo, há algumas décadas atrás, o meteorito de Murchison, com uma idade de 4,5 biliões de anos, aterrou na Terra e trouxe muitos aminoácidos do espaço. Existe uma teoria, chamada panespermia que afirma que os meteoritos trouxeram os aminoácidos certos para iniciar a vida na Terra. No contexto de sistemas planetários, foi sugerido recentemente, que os lagos presentes no satélite grande de Saturno, Titã, contêm metano líquido! Compostos orgânicos também existem nas grandes profundidades do espaço. Estudos recentes realizados a uma nuvem de gás e poeira interestelar distanciada 26.000 anos-luz da Terra, mostrou a presença de aldeídos (uma outra família de compostos orgânicos). Na nossa vida quotidiana somos sempre acompanhados pela química orgânica. Quando acordamos de manhã, usamos gel de banho e champô contendo detergentes que são compostos orgânicos; as roupas que vestimos muitas vezes são feitas de polímeros sintéticos orgânicos (polímeros são moléculas grandes contendo unidades pequenas repetitivas), como por exemplo, poliésteres e “Nylon,” etc. Estas roupas são tingidas usando substâncias orgânicas chamadas, tintas. As refeições que tomamos são ricas em compostos orgânicos, como por exemplo, açúcares, proteínas, ácidos gordos, aminoácidos, vitaminas etc, que fornecem energia e contribuem para o nosso bem-estar. O nosso frigorífico mantém os alimentos frios através da circulação de líquidos refrigerantes que removem o calor do interior do frigorífico. Estes líquidos refrigerantes são compostos orgânicos simples contendo o elemento flúor, e são chamados hidrofluorocarbonetos. Quando temos de usar a frigideira para fritar um ovo, usamos uma que não agarra a comida uma vez que é revestida com uma substância polimérica contendo flúor, chamada, teflon. Lavamos os nossos dentes com uma pasta de dentes que contém o composto orgânico glicerol como ingrediente principal. O ecrã da nossa televisão é feito de um outro polímero orgânico muito duro chamado, policarbonato. Esta substância também é usada nas janelas de campos de squash e nos pará-choques e painel de instrumentos dos nossos carros. Durante a nossa vida quotidiana, continuamos a encontrar compostos orgânicos em todo o lado. Todavia, a química orgânica tem especial relevância na área da saúde. Quando estamos doentes tomamos vários medicamentos. A maioria dos medicamentos em uso tem como princípio ativo, um composto orgânico. Na indústria farmacêutica, a maioria dos medicamentos são preparados através da síntese orgânica. A criação de um novo medicamento é geralmente o fruto do trabalho de investigação de equipes de químicos e outros cientistas durante muitos anos. Todas as grandes empresas farmacêuticas mundiais, têm laboratórios onde equipes de químicos praticam “a arte” de síntese orgânica para descobrir novos medicamentos para curar as doenças que nos incomodam no nosso dia-a-dia. Na verdade, a química orgânica, abrange uma grande área. Existem em todo o lado, da superfície do nosso planeta até ao espaço exterior. A química orgânica tem um papel fundamental no presente e, sem dúvida, vai ter um papel ainda mais importante no futuro! Por Anthony Burke* Publicado no Jornal "Diário do Sul" em 26/6/2007

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TEORIA ESTRUTURAL DE KEKULE O carbono é tetravalente (realiza 4 ligações)

cada traço, ao lado do elemento carbono, representa uma ligação covalente. As 4 ligações no carbono são iguais x C

O elemento X pode-se associar a qualquer uma das ligações do átomo de carbono já, que o teor energético envolvido é o mesmo independente da valência C X O carbono pode-se associar a outros átomos de carbono, formando cadeias.

Obs: O elemento hidrogênio é utilizado para completar a tetravalência do carbono

Exercícios de aprendizagem 1) Dadas as estruturas, complete – as com o número necessário de hidrogênios.

C C

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C b) C C

C C

C C e)

C C

Tipos de carbonos

1. Carbono primário: Encontra-se ligado a um átomo de carbono 2. Carbono secundário: Encontra-se ligado a dois átomos de carbono 3. Carbono terciário: Encontra-se ligado a três átomos de carbono 4. Carbono quaternário: Encontra-se ligado a quatro átomos de carbono

Exercícios de aprendizagem 2) Dadas as estruturas, determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários a)

EXEMPLO: 1 - PRIMÁRIO 2 - SECUNDÁRIO 3 - TERCIÁRIO

HO NH2

CH3

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CH3

b) H 3C

CH2

CH3

Hibridação do carbono O carbono pode apresentar três tipos de hibridação: 1) SP3 – Fusão entre um orbital s e três orbitais p, originando 4 orbitais híbridos sp3. Ocorre, quando o carbono apresenta 4 ligações simples: deste caso, o carbono apresenta somente ligações sigmas C

Geometria: tetraédrica Ângulo entre as ligações: 109,50 2) SP2 – Fusão entre um orbital s e dois orbitais p, originando 3 orbitais híbridos sp2. Ocorre, quando o carbono apresenta 1 ligação dupla. Neste caso, o carbono apresenta 3 ligações sigmas e 1 ligação PI. C

Geometria: trigonal plana Ângulo entre as ligações: 1200 3) SP – Fusão entre um orbital s e um orbital p, originando 2 orbitais híbridos sp. Ocorre, quando o carbono apresenta 1 ligação tripla ou duas ligações duplas. Deste caso o carbono apresenta 2 ligações sigmas e duas ligações pi C

Geometria: linear Ângulo entre as ligações: 1800

Exercícios de aprendizagem 3) Dadas as estruturas, determine o tipo de hibridação para cada um dos carbonos. a)

C C

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C b) C C

C C

C C d)

C C

Classificação de Cadeias Quanto à abertura: as cadeias podem ser abertas ou fechadas: Abertas, acíclicas ou alifáticas – o núcleo central apresenta extremidades. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Fechadas ou cíclicas – o núcleo central não apresenta extremidades. C C

C C

Quanto à disposição dos átomos de carbono: Normal – Apresenta somente carbonos primários ou secundários. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Ramificada – Apresenta carbonos fora da cadeia principal. H 3C

CH2

CH3

CH2

CH3

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Quanto à presença de um heteroátomo Homogênea – Não apresenta heteroátomo H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Heterogênea – Apresenta heteroátomo Heteroátomo – Átomo diferente do carbono e do hidrogênio que se encontra entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – NH – CH3

Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono Saturada – Apresenta somente ligações simples entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C ≡ N Insaturada – apresenta ligações duplas ou triplas entre carbonos H3C – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 Obs: Quando a cadeia for fechada, podemos utilizar, também, os critérios abaixo: Quanto ao número de núcleos: a) Mononucleada – apresenta somente um núcleo.

b) Polinucleada – Apresenta mais de um núcleo.

Quanto à aromaticidade a) Aromática – apresenta anel benzênico.

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c) Alicíclica – não apresenta anel benzênico

Exercícios de aprendizagem 4) Dadas as estruturas, determine classificação das cadeias de acordo com todos os critérios. a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Ex.: ABERTA, NORMAL, SATURADA, HOMOGÊNEA

b) CH3 – CH = CH – CH3

c) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

d) CH3 – CH2 – C ≡ N

CH3 | e) H3C – CH – CH2 – C – CH = C – NH – CH – CH3 | | | CH3 CH3 CH3

f) H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – NH – CH – CH3 | | CH3 CH3

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Fórmulas em Química Orgânica

Quanto à disposição dos áomos

Abertas, acíclicas ou alifáticas

Quanto à saturação

Normais

C–C–C

Ramificadas

C–C–C | C

Saturadas

C–C–C C=C–C

Insaturadas

Quanto à natureza

C≡C–C

Homogêneas

C–C–C

Heterogêneas

C–N–C–C

saturadas C

Quanto à saturação

C C

Insaturadas

CADEIAS CARBÔNICAS

C Fechadas ou cíclicas

Alicíclicas

C C

homocíclica C Quanto à natureza

heterocíclica

C S

Aromáticas

mononuclear

Mistas

polinuclear

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Fórmula Molecular – Determina os átomos constituintes de um composto orgânico em proporções inteiras: Exemplos: Determine a fórmula molecular dos compostos 1) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

Fórmula Molecular de Compostos de Cadeia Fechada Os compostos de cadeia fechada podem ser representados pelas ﬁguras geométricas correspondentes, onde cada vértice corresponde a um carbono e o número de ligações que faltam para completar 4 corresponde ao número de hidrogênios Quando um composto apresentar o anel aromático, signiﬁca que todos os carbonos do anel apresentam ligações duplas, portanto colocaremos apenas 1 hidrogênio em cada vértice

Fórmula Estrutural Plana: Determina a disposição dos átomos em um plano: Exemplos: Determine a fórmula estrutural plana para os compostos C 2H 6 C 3H 8 C 3H 6 C 3H 4 Fórmula em Linha ou em Traço: Determina a fórmula Espacial sem os átomos de carbono e hidrogênio Exemplos – Determine a fórmula em linha dos compostos abaixo: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C ≡ N

01) Seja a estrutura CH2 = CH – CH3 . Sobre esta estrutura são feitas as seguintes afirmações: I. entre os carbonos 1 e 2 existe uma ligação sigma II. entre os carbonos 1 e 2 existe uma ligação pi III. entre os carbonos 1 e 2 existe duas ligações sigmas IV. entre os carbonos 1 e 2 existe duas ligações pi V. todas as ligações entre átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigmas

As afirmações verdadeiras são: a) I e II b) I e III c) I, III e V d) I, II e V e) II, IV e V

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02) Dada a estrutura CH2 = CH – C ≡ CH, podemos afirmar que existem: a) 3 ligações sigmas e 2 pi b) 2 ligações sigmas e 3 pi c) 4 ligações sigmas e 2 pi d) 7 ligações sigmas e 2 pi e) 7 ligações sigmas e 3 pi

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a) sp3, sp2, sp2 b) sp2, sp, sp c) sp2, sp, sp3 d) sp3, sp2, sp e) sp, sp2, sp3 08) Sejam as estruturas: O OH OH || | | I. CH3 – C – OH II. CH2 – CH2

03) Dada a estrutura CH3 – C ≡ CH, podemos afirmar que os 1 2 3 carbonos 1, 2 e 3 apresentam hibridação do tipo: a) sp, sp2, sp3 b) sp2, sp2, sp c) sp3, sp, sp d) sp2, sp3, sp3 e) sp2, sp, sp

OH | III. CH = CH2

são feitas as seguintes afirmações: 02) a estrutura I apresenta o grupo hidroxila ligado a um carbono sp2 04) a estrutura II apresenta o grupo hidroxila ligado a um carbono sp2 08) a estrutura III apresenta o grupo hidroxila ligado a um carbono sp2 16) a estrutura II apresenta o grupo hidroxila ligado a um carbono sp3 32) todos os carbonos ligados à hidroxila apresentam o mesmo tipo de hibridação

04) Em um carbono com hibridação sp, existem: a) 2 ligações sigmas e 2 pi b) 3 ligações sigmas e 1 pi c) 1 ligações sigmas e 3 pi d) 4 ligações sigmas4 ligações PI

Somando-se os valores correspondentes às afirmações corretas, o valor encontrado é igual a: a) 32 d) 53 b) 12 e) 62 c) 26

1 2 3 4 05) Na estrutura CH2 = C – CH = CH2 , os carbonos numerados | 5CH3 apresentam hibridação, respectivamente: a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3 b) sp, sp3, sp2, sp, sp3 c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3 d) sp2, sp, sp, sp2, sp3 e) sp3, sp, sp2, sp2, sp3

09) Assinale a alternativa que contém uma estrutura com 2 carbonos terciários: CH3 | a) CH3 – CH – CH3 CH3 O | || b) CH3 – CH – C – CH3

06) O ácido cítrico é amplamente difundido nas plantas, especialmente em frutas cítricas: Sua estrutura é: O OH O || | || HO – C – CH2 – C – CH2 – C – OH 1 2 | 3 C=O | OH

CH3 OH | || c) CH3 – CH – C – CH3 d) CH3 – CH2 – C = CH OH | e) CH3 – CH – C – CH3 | | CH3 CH3

Os carbonos 1, 2 e 3 são híbridos, respectivamente: a) sp3, sp, sp2 b) sp2, sp, sp3 c) sp2, sp, sp2 d) sp2, sp3, sp2 e) sp3, sp3, sp3

10) Dada a estrutura:

07) A hibridação dos carbonos numerados 1, 2, 3 na estrutura é:

CH2 − C ≡ C − CH2 − CH2 2 3 1

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O grupo que se encontra ligado ao carbono secundário é: a) – CH3 b) – Cl c) – OH d) – NH2 e) – CH – CH3 | C 11) A estrutura do α - naftol é representada ao lado. Sua fórmula molecular é igual a: a) C10H2O b) C10H5O c) C10H6O d) C10H7O e) C10H8O CH3 1 |2 3 4 12) Seja a estrutura : CH3 – C – CH = C – CH3 | | CH3 CH3 os carbonos numerados são classificados, respectivamente em: a) primário, terciário, quaternário, secundário b) primário, quaternário, secundário, terciário c) secundário, quaternário, terciário, primário d) terciário, secundário, primário, quaternário e) terciário, primário, secundário, quaternário 13) A cadeia CH2 = CH – CH2 – CH3 é: a) normal, homogênea, saturada b) normal, heterogênea, saturada c) acíclica, heterogênea, normal d) acíclica, homogênea, saturada e) normal, homogênea, insaturada

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16) Dado o composto abaixo: CH3 CH3 1| 2 | CH3 – C – CH2 – CH – CH3 | CH3 Os carbonos 1 e 2, são, respectivamente: a) primário e terciário b) secundário e terciário c) terciário e secundário d) quaternário e primário e) quaternário e secundário 17) O composto CH3 – CH – NH – CH2 – CH3 | CH3 se classifica em: a) cíclica, normal, saturada e homogênea b) acíclica, normal, insaturada e heterogênea c) cíclica, ramificada, saturada e homogênea d) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea e) aromática, normal, insaturada e homogênea 18) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc..., tem a seguinte formula estrutural: CH3 O H 3C N N O

CH3 Podemos afirmar corretamente que a formula molecular da cafeína é igual a: a) C5H9N4O2 b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2 d) C3H9N4O2 e) C8H10N4O2

O || 14) A substancia CH3 – CH2 – C – Cl tem cadeia: a) acíclica e saturada b) insaturada e homogênea c) saturada e heterogênea d) insaturada e heterogênea e) ramificada e saturada

19) O peróxido de benzoila é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de autoignição é 800 C, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é:

O || 15) A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 se classifica em: a) ramificada, acíclica, saturada e heterogênea b) acíclica, normal, homogênea, insaturada c) acíclica, ramificada, homogênea, saturada d) acíclica, normal, heterogênea, insaturada e) acíclica, normal, heterogênea, saturada

O O || || C−O−O−C

a) b) c) d) e)

aliciclica aromática alifática homociclica saturada

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24) O inseticida dicloro – difenil – tricloroetano (D.D.T) cuja fórmula estrutural é:

20) O composto que apresenta cadeia alifática, heterogênea, normal e saturada é: a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3 | CH3 c) CH2 = CH – O – CH = CH2 d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H | H e) CH3 – CH2 – O – CH2 | CH3

Cl −

CH3 OH H H | | | | CH3 – C – CH = C – CH – C – N – CH – CH3 | | | | CH3 CH3 CH3 CH3 Primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, iguais a: a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2

22) O ácido adípico apresenta fórmula estrutural, representada abaixo:

H 2C

O C

H2C CH2

− Cl

25) O composto de fórmula:

aberta, saturada, heterogênea, normal cíclica, saturada, heterogênea, ramificada aberta, insaturada, homogênea, normal aberta, saturada, heterogênea, ramificada acíclica, insaturada, homogênea, ramificada

CH2

H | C | C Cl | Cl Cl

apresenta: a) Um carbono quaternário b) 3 carbonos terciários c) Somente carbonos secundários d) 1 carbono terciário somente e) Carbonos primários

21) A cadeia carbônica se classifica como: Cl O | || CH3 – CH2 – CH – C – O – CH3 a) b) c) d) e)

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CH3 | 26) O composto CH3 – C – CH3 apresenta: | NH2

OH O

a) b) c) d) e)

sendo utilizado na fabricação do náilon. Sua cadeia é? a) saturada, aberta, homogênea, normal b) saturada, aberta, heterogênea, normal c) insaturada, aberta, homogênea, normal d) insaturada, fechada, homogênea, aromática e) insaturada, fechada, homogênea, alicíclica

cadeia insaturada somente carbonos primários um carbono quaternário três carbonos primários cadeia heterogênea

27) O composto representado pela fórmula: H O H H | || | | H–C–C–C–C–H. | | | H H H

A hibridização dos carbonos do Composto, contados da esquerda para a direita, são : a) sp3, sp, sp2, sp3 b) sp3, sp2, sp3, sp3 c) sp3, sp2, sp2, sp3 d) sp3, sp2, sp, sp3 e) sp2, sp, sp2, sp3

O número de carbonos terciários é igual a: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

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28) Quantas ligações pi existem no composto com a formula estrutural abaixo:

a) b) c) d) e)

2 3 4 5 6

H | H–C≡C–C=C=C–C=C–H | CH3

34) A classificação do composto: CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 é: a) b) c) d) e)

29) Na fórmula H2C ....x....CH – CH2 – C ......y......N, x e y, representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla b) dupla e dupla c) tripla e simples d) tripla e tripla e) dupla e tripla 30) A acrilonitrila, H2C = CH – CN, matéria – prima na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia: a) acíclica e ramificada b) cíclica e insaturada c) cíclica e ramificada d) aberta e homogênea e) aberta e saturada 31) A dietilamina CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 apresenta cadeia: a) acíclica, saturada, heterogênea b) cíclica, insaturada, heterogênea c) acíclica, normal, homogênea d) cíclica, saturada, homogênea e) acíclica, ramificada, homogênea 32) O citral é o compostos que da o cheiro característico do limão, apresenta a fórmula estrutural: O || H3C – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C – H | | CH3 CH3 Sua cadeia se classifica como: a) homogênea, insaturada e ramificada b) homogênea, saturada e normal c) homogênea, insaturada e aromática d) heterogênea, insaturada e ramificada e) heterogênea, saturada e aromática

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acíclica e saturada cíclica, insaturada e ramificada acíclica, insaturada e ramificada cíclica, saturada e normal heterociclica, insaturada e ramificada

CH3 O | || 35) O composto CH3 – CH = C – C = C – C – OH, | Br se classifica em: a) alicíclica, normal, homogênea, saturada b) acíclica, normal, homogênea, insaturada c) acíclica, normal, homogênea, saturada d) acíclica, ramificada, heterogênea, insaturada e) acíclica, ramificada, homogênea, insaturada 36) A cadeia CH3 – CH – O – CH2 – C = CH2 | | CH3 CH3 pode ser classificada como: a) alicíclica, ramificada, heterogênea, saturada b) aromática, normal, homogênea, insaturada c) alicíclica, ramificada, homogênea, saturada d) alifática, ramificada, heterogênea, insaturada e) alifática, normal, homogênea, insaturada

Sinopse das Funções Orgânicas 1) Hidrocarbonetos: compostos que apresentam somente carbono e hidrogênio Formula Geral - CXHY 1.1) Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações simples Fórmula Geral (CnH2n + 2) 1.2) Alcenos: hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação dupla Fórmula Geral (CnH2n)

33) O composto CH3 – CH2 – CH2 – CH3, apresenta cadeia: a) acíclica, normal, heterogênea, saturada b) cíclica, normal, homogênea, saturada c) acíclica, normal, homogênea, saturada d) alicíclica, normal, heterogênea, saturada e) fechada normal, homogênea, insaturada

1.3) Alcinos: hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação tripla Fórmula Geral (CnH2n – 2) 1.4) Alcadienos: Hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas ligações duplas Fórmula Geral (CnH2n – 2)

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Observação: existem três tipos de alcadienos

Exemplos:

1.4.1) Dienos acumulados: as duas ligações duplas se encontram no mesmo carbono

1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9)

CH2 = C = CH2 1.4.2) Dienos alternados ou conjugados: as duas duplas estão separadas por uma ligação simples. CH2 = CH – CH = CH2 1.4.3) Dienos isolados: as ligações duplas estão separadas por pelo menos duas ligações simples

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CH4 CH3 – CH3 CH2 = CH2 CH = CH CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3 CH ≡ C – CH3 CH2 = C = CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Obs:

A partir de 4 carbonos devemos indicar a posição da ligação dupla ou tripla, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação:

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1.5) Cicloalcanos: hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam somente ligações simples

1) CH2 = CH – CH2 – CH3 2) CH3 – CH = CH – CH3 3) CH = C – CH2 – CH3 4) CH3 – C ≡ C – CH3 5) CH2 = C = CH – CH3 6) CH2 = CH – CH = CH2 7) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 8) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 9) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 10) CH2 = CH = CH – CH2 – CH3 11) CH2 = CH – CH = CH – CH3 12) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 13) CH3 – CH = C = CH – CH3 14) CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 15) CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 16) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 17) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 18) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 19) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 20) CH2 = C = CH – CH2 – CH2 – CH3 21) CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH3 22) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 23) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 24) CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3 25) CH3 – CH = C = CH – CH2 – CH3 26) CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3 27) CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 28) CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 29) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3

Fórmula Geral (CnH2n ) 1.6) Cicloalcenos: hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam ligações duplas. Fórmula Geral (CnH2n – 2) 1.7) Compostos Aromáticos: Hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam anel aromático

NOMENCLATURA: I.U.P.A.C Prefixo + Infixo + Sufixo Prefixo (está relacionado com o número de carbonos ) 1) met 2) et 3) prop 4) but 5) pent 6) hex 7) hept 8) oct 9) non 10) dec 11) undec 12) dodec

Obs:

Infixo (está relacionado com o tipo de ligação entre os carbonos) • AN – somente ligações simples • EN – uma ligação dupla • IN – uma ligação tripla • ADIEN – duas ligações duplas

Quando a cadeia apresenta ligação dupla e ligação tripla a numeração deve ser iniciada pela extremidade mais próxima de uma delas 30) CH2 = CH – CH2 – C ≡ C – CH3 31) CH = C – CH – CH = CH – CH3 32) CH3 – CH = CH – C ≡ C – CH = CH – CH3 33) C ≡ C – CH2 – CH = CH2 34) CH3 – CH = CH – CH2 – C ≡ C – CH3 35) CH2 = CH – CH2 – C ≡ C – CH = CH – CH2 – CH3 36) CH ≡ C – CH = CH – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3

Sufixo (esta relacionado com a função orgânica correspondente) Obs: todos os hidrocarbonetos apresentam "O" como sufixo

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QUÍMICA

Quando a cadeia for fechada acrescentaremos a palavra ciclo antes do preﬁxo

ISOMERIA

6) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – 7) CH3 – CH – CH2 – CH3 |

Exemplos

8) CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 9) CH3 – C – CH3 10) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – 11) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 12) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 13) CH3 – C – CH2 – CH3

Nomenclatura de compostos aromáticos

Os compostos aromáticos apresentam nomenclatura especíﬁca 1)

benzeno

Radicais Alquilas ou Alcoilas 2)

Radicais monovalentes derivados dos alcanos, que se originam através da retirada de um hidrogênio

naftaleno

Nomenclatura (PREFIXO + IL) Exemplos 1) CH3 – 2) CH3 – CH2 –

Obs: A partir de 3 carbonos, os radicais alquilas apresentam disposição que difere na posição da valência livre, na disposição dos carbonos para isso devemos acrescentar ao nome do radical os dizeres S: é utilizado em radical que apresenta valência livre em carbono secundário ISO: é utilizado em radical que apresenta 2 grupos CH3 no mesmo carbono T: é utilizado em radical que apresenta valência livre em carbono terciário NEO: é utilizado em radical que apresenta 3 grupos CH3 no mesmo carbono e valência livre em carbono primário

antraceno

fenantreno

CH3 5)

Tolueno ou metilbenzeno

CH3

3) CH3 – CH2 – CH2 – 4) CH3 – CH – CH3

5) CH3 – CH – CH3

CH3 orto-xileno ou o-xileno ou 1,2 dimetilbenzeno

QUÍMICA

XIMANGO | EDUCACIONAL CH3

ISOMERIA

meta-xileno ou m-xileno ou 1,3 dimetilbenzeno CH3

α-naftil

CH=CH2 8)

para-xileno ou p-xileno ou 1,4 dimetilbenzeno

Obs: Outros radicais importantes são o vinil e o alil. CH2 = CH – vinil CH2 = CH – CH2 – alil CH2= C – CH3 isopropenil |

CH3

Estireno ou vinilbenzeno

Compostos Oxigenados

CH3

1) Álcool: Oxigenado que apresenta a hidroxila ligada a um radical orgânico derivado de um hidrocarboneto

CH3

Formula Geral → R – OH

mesitileno ou 1,3,5 - trimetilbenzeno

10)

H3C

Classificação dos Alcoóis

CH3

Quanto à posição da hidroxila: a) Alcool primário: a hidroxila está ligada a um carbono primário b) Álcool secundário: a hidroxila está ligada a um carbono secundário c) Álcool terciário: a hidroxila está ligada a um carbono terciário

Benzopireno

11)

Quanto ao número de hidroxilas a) Monoálcool: apresenta 1 hidroxila b) Diálcool (glicol): apresenta 2 hidroxilas c) Triálcool (glicerol): apresenta 3 hidroxilas

Radicais Arilas Radicais monovalentes derivados dos compostos aromáticos, originados através da retirada de um hidrogênio. 1)

CH3

Fenil 4)

orto-toluil

O etanol é o álcool encontrado nas bebidas alcoólicas

CH3

2) Aldeídos: oxigenados que apresentam a fórmula como grupo funcional. O || Formula Geral → R – COH OU R – C – H

meta-toluil

limão Para-toluil

β-naftil

canela

amendoas

Limão canela e amêndoas apresentam odores caracterizados pela presença do grupo aldeído.

benzil

QUÍMICA

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a) Cetonas: oxigenados que apresentam a carbonila entre radicais orgânicos O || Formula Geral → R – C – R

ISOMERIA

Exemplos:

OH ou

OH OH

R – CO – R A acetona, usada como removedor de esmaltes, é a cetona mais conhecida.

Compostos Nitrogenados 1) Aminas: compostos que apresentam o grupo amino (NH2) ligado a uma cadeia carbônica

b) Ácidos carboxílicos: oxigenados que apresentam a carboxíla como grupo funcional O || Formula Geral → R – COOH ou R – C – OH O cachorro reconhece o seu dono devido aos ácidos carboxílicos presentes no suor

Classiﬁcação das aminas Quanto ao numero de carbonos ligados ao nitrogênio: a) Amina primária: apresenta 1 átomo de carbono ligado ao nitrogênio R – NH2

A anilina é uma amina usada como corante

c) Ésteres: oxigenados derivados dos ácidos carboxílicos b) Amina secundária: apresenta dois átomos de carbono ligado ao nitrogênio

O || Formula Geral → R – C – O – R ou R – COO – R

R – NH – R c) Amina terciária: apresenta 3 átomos de carbono ligado ao nitrogênio

Os odores e sabores de frutas são devido à presença de ésteres em sua composição química

R–N–R | R

d) Éteres: oxigenados que apresentam o oxigênio entre radicais orgânicos Formula Geral →

R–O–R

e) Anidridos de ácidos: oxigenados derivados dos ácidos carboxílicos

Formula Geral →

O O || || R– C–O–C–R

O cheiro característico do peixe é devido à presença da trimetil amina.

Quanto ao grupo ligado ao nitrogênio a) Amina alifática: apresenta o nitrogênio ligado a uma cadeia aberta

f) Fenóis: oxigenados que apresentam a hidroxila ligada, diretamente, ao anel aromático

b) Amina aromática: apresenta o nitrogênio ligado ao anel aromático

QUÍMICA

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b) Amidas: compostos orgânicos que apresentam o grupo carbamil (CONH2) associado a uma cadeia carbônica: R – CONH2

ISOMERIA

OBS. 2) Nas CETONAS, a partir de 5 carbonos devemos indicar a posição do grupo funcional, numerando a cadeia, a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional OBS. 3) Ácidos carboxílicos, amidas e aldeidos. Não se indica a posição do grupo funcional, pois o mesmo sempre estará no carbono 1

As teias de aranha são constituídas por amidas

Exemplos: Determine a nomenclatura dos compostos abaixo: 1) CH3 – OH 2) CH3 – COH

c) Nitrocompostos: compostos que apresentam o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica

3) CH3 – COOH

R – NO2

4) CH3 – CH2 – OH O tnt é usado como explosivo na abertura de tuneis e na implosão de prédios

5) CH3 – CH2 – COH 6) CH3 – CH2 – COOH 7) CH3 – CH2 – CH2 – OH 8) CH3 – CH – CH3 | OH

4) Haletos Orgânicos: apresentam um halogênio associado a uma cadeia carbônica

9) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

10) CH3 – CH2 – CH – CH3 | OH

CH2 − Cl

11) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

O gás lacrimogênio é usado pela policia para dispersar manifestações

12) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 | OH 13) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | OH

Compostos Oxigenados e Nitrogenados Nomenclatura

14) CH3 – CH2 – CH2 – COH

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

15) CH3 – CH2 – CH2 – COOH

SUFIXO Álcool = OL Aldeído = AL Cetonas = ONA Ácidos carboxílicos = ÓICO AMIDA = AMIDA AMINA = AMINA

16) CH2 = CH – COH 17) CH2 = CH – COOH 18) CH2 = CH – CH2 – COH 19) CH2 = CH – CH2 – COOH

OBS. 1) Nos ÁLCOOIS e nas AMINAS, a partir de 3 carbonos, devemos indicar a posição do grupo funcional. Numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional

20) CH3 – CH = CH – COH 21) CH3 – CH = CH – COOH

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QUÍMICA

ISOMERIA Nomenclatura de Éter

22)

O || CH3 – C – CH3

Exemplos:

23)

O || CH3 – C – CH2 – CH3

2) CH3 – O – CH2 – CH3

24)

O || CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3

4) CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

25)

O || CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

26)

O || CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

27)

O || CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3

28)

CH3 – CONH2

29)

CH3 – CH2 – CONH2

30)

CH3 – CH2 – CH2 – CONH2

31)

CH2= CH – CH2 – CONH2

Preﬁxo + Oxi + Nome do Hidrocarboneto (parte menor) (parte maior da cadeia )

1) CH3 – O – CH3

3) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

5) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 6) CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 7) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 8) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 9) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 10) CH3 – O – CH = CH2 11) CH3 – CH2 – O – CH = CH2 NOTA… quando a estrutura apresentar 3 ou mais carbonos devemos indicar a posição da ligação dupla/ tripla e do grupo alcoxi, numerando a cadeia pela extremidade mais próxima da ligação dupla/tripla 12) CH3 – O – CH2 – CH2 – CH = CH2

32) CH3 – CH = CH – CONH2

13) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

33) CH3 – NH2

14) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH = CH – CH = CH2

34) CH3 – CH2 – NH2 35) CH3 – CH2 – CH2 – NH2

15)

36) CH3 – CH – CH3 | NH2

16)

37) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2

CH3O

17) CH3O

38) CH3 – CH2 – CH – CH3 | NH2

OCH3

39) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 18)

40) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 | NH2

Quando a ligação dupla/tripla estiver equidistante, a numeração deverá ser iniciada a partir da extremidade mais proxima do oxigenio

41) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | NH2

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QUÍMICA

19) CH3 – O – CH2 – CH = CH – CH3

O || 13) CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

20) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH = CH – CH3 21) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH = CH – CH3

O || 14) CH3 – CH2 – C – O – CH – CH2 – CH3 CH3 O || CH3 15) CH3 – CH2 – C – O – C – CH3 CH3

Nomenclatura de Éster Preﬁxo + Inﬁxo + Oato de + Nome do Radical Ligado a Parte Principal O || 1) CH3 – C – O – CH3

O || CH3 16) CH3 – C – O – CH2 – C – CH3 CH3

O || 2) CH3 – C – O – CH2 – C H3 O || 3) CH3 – C – O – CH2 – CH2 – CH3

O || CH3 17) CH3 – CH2 – C – O – CH2 – C – CH3 CH3

O || CH3 – C – O – CH – CH3 CH3 O || CH3 – C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

18)

19)

O || CH3 – C – O – CH – CH2 – CH3 CH3 O || CH3 – C – O – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3

O C O CH CH3

20)

CH3

O || CH3 8) CH3 – C – O – C – CH3 CH3

C O

21)

O || 9) CH3 – CH2 – C – O – CH3

ISOMERIA

22)

O || CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3

C O

Nomenclatura de Fenóis Hidroxi + Nome do Hidrocarboneto

O || 11) CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH2 – CH3

OH 1)

O || 12) CH3 – CH2 – C – O – CH – CH3 CH3

QUÍMICA

XIMANGO | EDUCACIONAL OH

ISOMERIA

4) OH

16)

15) OH

OH OH

17)

HO OH

18)

OH 19)

Nomenclatura de Nitrocompostos Nitro + Nome do Hidrocarboneto 1) CH3 – NO2 2) CH3 – CH2 – NO2

3) CH3 – CH2 – CH2 – NO2

CH3

10)

11)

4) CH3 – CH – CH3 | NO2 5) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NO2

12)

13)

6) CH3 – CH2 – CH – CH3 | NO2

7) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NO2

CH3

8) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 | NO2

9) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | NO2

14)

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QUÍMICA 3) Numerar a cadeia principal

NO2

10)

ISOMERIA

4) A numeração deve ser iniciada pela extremidade mais próxima do (a): a) grupo funcional b) insaturação c) ramiﬁcação

NO2 11)

5) Localizar, identiﬁcar e nomear os grupos substituintes na ordem rigorosamente alfabética. 6) Nomear a cadeia principal

Nomenclatura de Haletos Nome do Halogenio + Nome do Hidrocarboneto

Exemplos

1) CH3 – Cl 1)

2) CH3 – CH2 – Br

CH3 CH CH3 CH3

3) CH3 – CH2 – CH2 – Cl 2) CH3 CH CH2 CH3

4) CH3 – CH – CH3 | Br

CH3

5) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3

Cl 6) 4)

OBS – 6) Quando a estrutura apresenta ligações pi, a numeração deve ser iniciada pela extremidade mais próxima da ligação pi

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2

6) CH2 = CH – CH – CH3 | Cl

CH3

6) CH ≡ C – CH2 – CH – CH3 | CH3

7) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – Br 8) CH3 – CH2 – CH2 – C = CH2 | Cl

7) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 | | CH2 CH3 | CH3

9) CH2 = CH – CH – CH2 – CH3 | Br Nomenclatura de Cadeias Ramiﬁcadas: Procedimento

CH3

8) CH3

1) Escolher a cadeia principal

CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

2) A cadeia principal deve apresentar o maior número possível de carbonos

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QUÍMICA

OBS - 7) Quando dois grupos diferentes são equidistantes em relação à extremidade, a numeração deve ser iniciada pela ordem alfabética

ISOMERIA

d) Devemos escolher a opção dobrando a direita e a esquerda CH3

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 | CH3

CH3 CH2 CH CH3

CH2 CH CH CH3

CH3

OBS – 8) Quando a mesma cadeia apresentar mais de uma opção para a cadeia principal com o mesmo número de carbonos, devemos optar pela cadeia que apresentar o maior número de ramiﬁcações

CH2 CH3 CH3

CH3

Esta opção apresenta 6 radicais portanto deve ser a opção correta. Logo a nomenclatura será 3,6- dietil-2,2,5,7-tetrametil octano

Exemplo

Exercícios de aprendizagem CH3

Escreva a nomenclatura dos compostos abaixo

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH3

CH CH3

CH3

Esta cadeia apresenta 4 opções para a cadeia principal.

01) CH3 – CH – CH – CH3 | | NH2 CH3

a) Podemos escolher a cadeia em linha reta

CH3

02)

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH3

C CH3

CH CH3

CH3

Esta opção apresenta 3 radicais

H3C CH2 b) Podemos escolher a cadeia dobrando a direita

03)

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH3

CH3

CH CH3

CH3

Esta opção apresenta 4 radicais

CH3 CH2 CH3

04) H3C CH2 CH CH CH2 CH C CH CH2 CH3 H3C

c) Podemos escolher a cadeia dobrando a esquerda

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 C

CH3

CH3 CH3

CH CH3 CH3

05)

Esta opção apresenta 5 radicais

H3C

CH CH

CH3CH3

CH3

QUÍMICA

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06)

O || CH3 - CH – C – NH2 | CH3

07) CH3 – CH – CH – CH3 | | NO2 CH3

a) b) c) d) e)

08)

CH2

CH OH

CH3

2, 3-dimetil-4-sec-butil-heptano.. 2, 3, 5-trimetil-4-propil-heptano. 2-isopropil-3-secbutil-hexano. 2, 3, 5-trimetil-4-isopropil-heptano. 2, 3-dimetil-4-terbutil-heptano.

40) (UEMA) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada abaixo, fazem-se as aﬁrmações:

H2C CH C CH CH C CH CH2

CH3

ISOMERIA

09) H2C CH C CH C CH2 C CH2 C NH2

I) É um alceno. II) Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III) Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV) Possui no total quatro carbonos terciários.

CH2 CH3

São corretas: a) I e IV, somente. b) II e IV, somente. c) I, II, III e IV. d) III e IV, somente e) II e III, somente.

37) (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula do octano é: a) C8H18 b) C8H14 c) C18H38 d) C8H16 e) C12H24

41) (Osec-CE) O nome oﬁcial do hidrocarboneto CH3 — C = C = CH2 | CH3 a) b) c) d) e)

38) (U. Uberaba-MG) O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde a: a) benzeno b) hexano c) ciclo-hexano d) ácido benzóico e) fenilamina

2-metil-2, 3-butadieno. 3-metil-1, 2-butadieno. 2-metil-3-butil. 3-metil-2-butino. 2-metil-1,2-butadieno.

42) (UFRN) A nomenclatura oﬁcial (IUPAC) do comH2C − CH2 posto

39) (PUC-PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:

CH3 CH3

QUÍMICA

XIMANGO | EDUCACIONAL a) b) c) d) e)

1-metil-3-etil-ciclo-butano. 1, 1-dimetil-3-etil-butano. 3-etil-1, 1-dimetil-butano. 1, 1-metil-3-etil-butano. 1, 1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.

ISOMERIA

46) Na estrutura representada abaixo, os radicais substituídos nos carbonos 1, 2, 4 e 5 do anel benzênico são denominados, respectivamente: CH3 CH(CH )

3 2

43) Os grupos orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto são:

(CH3 ) C 3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 | | CH2 – CH – C – CH2 | CH2 – C – CH3 | CH3 a) b) c) d) e)

a) b) c) d) e)

47) (UFPA) A estrutura do 1-cloro-2, 5-dimetil-2, 4-heptadieno é a seguinte: a) ClCH2CH2C(CH3 ) = CHCH2CH(CH3)CH3 b) ClCH2C( CH3 ) = CHCH2CH =C(CH3)CH2CH3 c) ClCH2CH2CH = C(CH3)CH2CH2C(CH3) = CH2 d) ClCH2C( CH3 ) = CHCH = C(CH3)CH2CH3

propila, s-butila e fenila. propila, s-butila e benzila. isopropita, t-butila e fenila. isopropila, t-butila e benzila. propila, t-butila e benzila.

44) Considere o seguinte composto: CH3

48) (UFPA) A estrutura correta do composto denominado 3,5 – dimetilhexan – 2 – ona é: O || a) CH3 − CH − CH2 − CH − C − CH3 | | CH3 CH3

CH3 CH3 − CH2 − CH3

b) CH3 – CH – C – CH – C – CH3 CH3

45) (UFMG) Uma das qualidades da gasolina é indicada pela sua octanagem. Convenciona-se que n-heptano tem octanagem zero e que o hidrocarboneto conhecido na indústria como isooctano tem octanagem cem. Uma gasolina de octanagem oitenta comporta-se como uma mistura que contém 80% de isooctano e 20% de n-heptano. a) Escreva a fórmula molecular e a fórmula estrutural de n-heptano. b) Na industria, chama-se de isooctano e hidrocarboneto.

H 3C

CH3

Sua nomenclatura correta é: a) 1, 2-etil-3-propil benzeno. b) 1, 2-dimetil-3-propil benzeno. c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno. d) o-dimetil m-propil benzeno. e) m-dimetil o-propril benzeno.

CH3

t-butil, isopropil, propil e metil. metil, isopropil, propil e t-butil. Metil, t-butil, propil e isopropil. t-butil, propil , isopropil e metil. metil, propil, isopropil e t-butil.

CH3

O || c) CH3 − CH = C − CH − C − CH3 d) CH3 − CH = CH2 − CH − COO − CH3 | | CH3 CH3 CH3 CH3 | | e) CH 3 − C − CH2 − C − C − CH3 | | || CH3 CH3 O 49) (UFPA) Os nomes corretos dos compostos abaixo, na ordem em que foram grafados são: EtCHMe2 ; Et2CHMe ; n – PrCHMe2 a) 2,2 – dimetil propano; 3 – metil pentano; 4 – metil pentano. b) 2 – metil butano; 2 – etil butano; 2 – metil pentano. c) 2 – metil butano; 3 – metil pentano; 2 – metil pentano. d) 3 – metil butano; 2 – metil butano; n m- propil butano. e) 2– etil propano; 2 – etil butano; n – propil propano.

CH3

Escreva o nome oﬁcial desse hidrocarboneto.

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QUÍMICA

50) (UFPA) O nome correto do hidrocarboneto aromático cuja estrutura está representada abaixo é: CH3

a) b) c) d) e)

ISOMERIA

54) O nome oﬁcial IUPAC do composto abaixo é: CH3– CH– CH2– CH – CH2 – CH3

CH3 C CH3 CH3

CH3

a) b) c) d) e)

1 – metil – 2 – t – butil tolueno. 6 – s – butil tolueno. 2 – t – butil tolueno. 1, 2 – dimetil – iso – propil – benzeno. 2 – metil – butil – benzeno.

CH3

2,4 – dimetil - hexano. 2 – metil - heptano. 2,5 – dimetil - hexano. octano. 3 – etil - hexano.

55) (UFPA) O nome correto do composto, cuja estrutura está representada abaixo, é:

51) (UFPA) A estrutura correta do composto denominado ácido 3 – cloro – butanóico é: a) b) c) d) e)

a) CH3CHCH2CH2CO2H | Cl b) CH3CH2CHCH2CO2H | Cl

N,N – dimetil – 3,5 – dimetil hexanamida. 1,4,6 – trimetil heptanamida. 2,4 – dimetil – hexil – dimetil amina. N,N – dimetil – 3,5 – dimetil hexanona. 2,4 – dimetil hexanoato de metila.

56) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: OH

c) CH3CHCH2COOH | Cl

CH3 –CH – C – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3

d) CH3CH2CHCH2COH | Cl

a) b) c) d) e)

e) CH3CHCH2CH2OH | Cl

CH3

2,3,5 – trimetil – 3 – hexanol. 2,4 – dimetil – 4 – heptanol. 2,3,4 – trimetil – 3 – hexanol. 2,4–dimetil–3–etil–2– pentanol. 2,4–dimetil– 2 – etil – pentanal.

57) A unidade monômera da borracha natural é o Isopreno, qual o seu nome oficial:

52) O nome correto do composto, cuja estrutura está representada abaixo, é:

CH2 = C – CH = CH2 CH3 Isopreno

a) b) c) d) e)

a) N-metil –pentanamida. b) Metil-pentanamida. c) butil – metilamina. d) N – metil – pentanamina. e) pentanoato de metila.

3 – metil – 1,3 – pentadieno. 2 - metil – 1,3 – butadieno. 1,3 – butadieno. Dimetil – 1,3 – butadieno. 2 – metil – 1,3 – pentadieno.

58) (UFPA) A fórmula estrutural abaixo está representando o composto de nome:

53) (UFPA ) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é: CH3–CH–CH=CH–C–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3

a) b) c) d)

a) b) c) d) e)

2 - metil - 3 - nonen - 5 - ona. 6 - isopropil - 3 - hexen -4 – ona 1 - isopropil - 3 - hexenona. 8 - metil - 6 - nonen - 5 - ona.

2 – vinil pentano 5 – cloro – 4 – etil pentano 2 – cloro – 3 – metil hexano 1 – cloro – 1,2 – dimetil pentano 5 – cloro – 4 – metil hexano

QUÍMICA

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59) (UFPA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto são:

ISOMERIA

62) ( UEPA ) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo, é:

CH3 OH CH3 CH

CH2

CH3 C CH3 a) b) c) d) e)

CH3 a) propila, s– butila e fenila. b) isopropila, t – butila e fenila. c ) propila, t–butila e benzila. d ) propila, s– butila e benzila. e ) isopropila, t–butila e benzila. 60) (UFPA) O nome do composto cuja estrutura está representada é:

63) (UEPA) A nomenclatura oﬁcial (IUPAC) do composto abaixo é: CH3 OH

O CH3 CH2 CH

CH2

CH3

a) b) c) d) e)

CH3

3 – etil – hexano- 2,4-diona 4 – acetilhexan – 3 – ona 1-metil-3-etilpentano – 1, 3 – diona. 4 – etil – 3,5 – hexanodiona 3 – acetil – 4 – hexanona

3,4 – trimetil – 3 – hexanol 2,3,5 – trimetil – 3 – hexanol 2,4 – dimetil – 4 – heptanol 2,4–dimetil–3–etil–2– pentanol 2,4–dimetil – 3 – etil – pentanal

64) (UEPA) A nomenclatura correta (IUPAC) para o composto abaixo é:

61) (UFPA) Com relação às estruturas abaixo, qual o nome oficial:

CH3 OH

CH3

H3C– CH – C – CH2 – CH – CH3

CH3

I) CH3 – CH2 – C = C – CH3

a) b) c) d) e)

CH2 CH3

II) H3C CH CH2 C

III)

CH3

H3C– CH – C – CH2 – CH – CH3

C O

a) b) c) d) e)

4,6 – dimetil-5-octanona 3,5 – dimetil-4-octanona 4 –metil – 2 – etil-5-octanona 4metil – 6 – etil-5-octanona metil – etil-3-heptanona

CH2

CH3

2,2,6,6 – tetrametil-4-hepteno 1,1,1,6,6 – pentil-3-hexano 2,2,6,6 – tetrametil-hepteno 2,2,6,6 – tetrametil-5-hepteno 2,2,6,6 – tetrametil-3-hepteno

65) (UEPA) A nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo, é:

C

O H3C – CH2 – C – CH2 – CH3

a) 3,4–dimetil–3–hexeno; 3-fenil-5-metil-3-heptanol ; 3–pentanona. b) 3–metil–2–etil–2–penteno; 2,4 dietil – 4 – fenil – 4 – butanol; 2 – pentanona. c) 3–metil–2–etil–3–penteno; 3 – fenil – 5 – etil – 3 – h exanol; dietilcetona. d) 3–metil–4–etil–3–penteno; 4–fenil– butano – 4; 2 – pentanona.

a) iso – pentano, 2 - cloropropano, álcool sec – butílico b) 2 – metil – butano, 2 – cloro – propano, 2 – butanol c) iso – pentano, 2 – cloro – propil, metil – propil – carbinol d) 2 – metil – butano, cloreto de isopropila, 2 – butanol e) iso – pentil, 2 – cloro – propano, álcool butílico

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QUÍMICA

ISOMERIA Nomenclatura

66) Qual o no oficial dos compostos abaixo: (Me)3CCH=CH(Me)(Et); CH3 – CH(NH2) – CH2 – CH(CH3)2 a) b) c) d) e)

NH2 1. CH3 CH

2-etil-4,4-dimetil-2-hexeno; 2-metil-4-pentanamina. 2-etil-4,4-dimetil-2-hexeno; 4-metil-2-pentanamina. 2,2,4-trimetil-3-hepteno; 2-metil-4-pentanamina. 2,2,4-trimetil-3-hepteno; 4-metil-2-pentanamina. 2-etil-4,4-dimetil-2-hexeno; 2-metil-4-pentanamina.

CH C

NH2

2. CH3 CH CH C CH2 CH CH NO2

67) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de iso-octano e 20% de heptano. Observe a estrutura do iso-octano:

OH O 3.

CH3

CH3 – C – CH2 – CH – CH3

H C

CH3

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. 68) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: CH3 O

Br OH

4. H3C

NO2 O CH3 Br OH

1) 5.

NO2

CH3 – CH2 3-4-dimetil-5-hexanona 3-metil-4-etil-2-pentanona 3-4-dimetil-2-hexanona 3-metil-2-etil-4-pentanona 3-sec-butil-2-butanona

C O

CH2

NH2

CH3

O C O

H3C CH2 2) 6.

O2N

NH2

Funções Mistas Apresenta mais de um grupo funcional na mesma estrutura FUNÇÃO 1.Ácido carboxílico

NOMENCLATURA DO GRUPO (preﬁxo)

PREFIXO + OATO

3. Amida

CARBAMILA

4 – Aldeído

OXO OU FORMIL

5 – Cetona

OXO

6 – Álcool e fenol 7 – Amina 8 – Éter 9 – Haleto

CH3 O

NH2

C OH

4)8. CH3

AMINO

FLUORO, CLORO, BROMO ou IODO

HIDRÓXI

PREFIXO + OXI

NH2

O 5)9. H3C CH CH2 C OH NH2

O C CH C CH C C C CH CH C O

CARBOXI (somente quando não for possível usar ácido carboxílico)

2. Éster

H2N CH C C CH C C CH C CH C OH

CH3 – CH – CH– C – CH3

a) b) c) d) e)

CH2

C O

CH3

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ISOMERIA

NHCOCH3

c) 01) (Cesgranrio-RJ) Dos compostos orgânicos com fórmula molecular C3H8O: a) Dois são éteres. b) Um é um éster. c) Todos são álcoois. d) Todos são éteres. e) Dois são álcoois.

CH2OH

NHCOCH3

d) OH

02) (Vest. Assoc. RJ) As fórmulas estruturais abaixo correspondem a determinadas funções orgânicas. O

C CH3

CHO

OH II)

III)

NHCOCH3

04) (FMC-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte fórmula estrutural:

CH3 N

CH2OH

IV)

H3C

CH3 CH2 C O CH2 CH3

CH3 NH2

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2 d) C3H9N4O2 b) C6H10N4O2 e) C8H10N4O2 c) C6H9N4O2

V) Essas funções são, respectivamente: a) Cetona, fenol, éster, álcool e amina. b) Aldeído, álcool, éster, fenol e amina. c) Éter, álcool, sal carboxilado, fenol e amida. d) Cetona, fenol, éster, aldeído e amina. e) Aldeído, álcool, éter, fenol e amina. 03) (UFMG-MG) Acetoaminofen é um analgésico e antipirético muito utilizado para crianças. Trata-se de um fenol que pode, também, ser considerado como derivado da anilina. Sua fórmula é: NHCOCH3

05) (UNIFOR-CE) Das seguintes funções orgânicas qual não apresenta radical hidroxila? a) Éteres b) Álcoois c) Fenóis d) Ácidos carboxílicos e) Enóis 06) (UFRO) O composto de fórmula CH2O pertence à função orgânica: a) Ácido d) Cetona b) Álcool e) Éter c) Aldeído 07)(PUC-Campinas-SP) O ácido “pirúvico”, composto que aparece no metabolismo dos “hidratos de carbono” (ciclo de Krebs), tem fórmula H3C – CO – COOH. Além da função ácido, apresenta a função: a) Éster d) Álcool b) Éter e) Cetona c) Aldeído

OCH3 NHCOCH3

b) COOH

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08) (Ulbra-RS) Os compostos HCOOH, HCHO, HCH2OH, CH3COOCH3 representam, respectivamente: a) Ácido carboxílico, álcool, álcool, éter. b) Éster, aldeído, álcool, cetona. c) Aldeído, ácido, álcool, éster. d) Álcool, éter, éster, cetona. e) Ácido carboxílico, aldeído, álcool, éster. 09) (UNIFOR-CE) O a-naftol, tem fórmula molecular: a) C10HO H b) C10H5O H c) C10H6O d) C10H7O e) C10H8O

ISOMERIA

a) 1 – VI; b) 1 – II; c) 1 – V; d) 1 – V; e) 1 – IV;

4 – V; 5 – I; 6 – III 4 – VI; 5 – III; 6 – I 4 – I; 5 – II; 6 – VI 4 – IV; 5 – II; 6 – I 4 – I; 5 – IV; 6 – VI

12) (UFMG) Ibuprofen é um analgésico antiinflamatório muito usado para artrite. Trata-se de uma substância aromática, que é, também, um ácido carboxílico. Sua fórmula é:

OH H

CO2NH2

H H

2 – II; 3 – IV; 2 – V; 3 – IV; 2 – III; 3 – IV; 2 – III; 3 – VI; 2 – II; 3 – III;

H CO2NH2

10) Indique os grupos funcionais a que pertencem os seguintes compostos orgânicos:

I) CH3 – CH2 – OH OH

CO2H

II)

CH2 OH

III)

IV) H3C – NH – CH2 – CH3

CO2H

V) CH CH C NH 3 2 2

13) (FCM-MG) A terramicina, um antibiótico patenteado em 1950 e produzido por Streptomyces rimosus, é muito usada em infecção e tem sua fórmula:

A alternativa que representa a ordem correta é: a) Álcool, fenol, fenol, amina, amida. b) Álcool, fenol, fenol, amina, nitrila. c) Álcool, fenol, álcool, amina, amida. d) Álcool, álcool, álcool, amina, amida. e) Álcool, fenol, fenol, amida, amina.

H3C CH3 OH N CH3 OH

11) (FMU-SP) Associe as estruturas moleculares com as respectivas funções:

C NH2 OH

OH OH O

Entre outras, as seguintes funções orgânicas estão presentes na terramicina: a) Cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila. b) Fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida. c) Fenol, cetona, enol, álcool, amina, éster. d) Cetona, enol, álcool, amina, amida, éster. e) Fenol, enol, álcool, amina, amida, aldeído.

II) H3C – NH – CH3 III) H3C – CH2 – OH IV) H3C – CH2 – COOH V) H3C – CO – CH3 VI) H3C – O – CH2 – CH3

14) (Vunesp-SP) A substância química estrutural:

I – Éter II – Cetona III – Amina V – Acido carboxílico V – fenol VI – Álcool

H H O H3C

C C

C OH

OH NH2 Apresenta as funções orgânicas:

XIMANGO | EDUCACIONAL a) b) c) d) e) 15)

QUÍMICA

Aldeído, cetona e amida. Álcool, ácido carboxílico e amina. Éter, aldeído e nitrila. Ácido carboxílico, fenol e amina. Álcool, amida e cetona.

(PUC-MG) Na estrutura a seguir o número de carbonos terciários é:

C C

C CH3

2 3 4 5 6

( ) amida

CH3

a) b) c) d) e)

CH3CH3H H a) b) c) d) e)

CH3 CH CO CH3

II) CH3 – CONH2 III) CH3 – CH2 – O – CH = CH2 IV) CH3 – CH2 – N ( CH3)2 V) CH3 – CH2 – COOH

H H H H H3C

ISOMERIA

( ) éter ( ) ácido carboxílico ( ) cetona ( ) Amina

IV, V, I, II, III II, III, I, IV, V III, II, I, IV, V V, IV, II, I, III II, III, V, I, IV

19) Indique a alternativa que corresponda aos grupos funcionais do herbicida “Silvex”. Cl Cl

16) (UFU-MG) Na correspondência entre fórmulas e funções, numere a Segunda coluna de acordo com a primeira: 1) H3C – CHOH – C2H5 ( ) Cetona 2) H3C – CO – C2H5 ( ) Éter 3) H2C = CH – CHO ( ) Éster 4) H3C – H2C – O – C2H5 ( ) Fenol 5) H3C – COO – C2H5 ( ) Álcool 6) C6 H5OH ( ) Aldeído A ordem da numeração é: a) 5, 4, 2, 1, 3, 6 b) 2, 4, 5, 6, 1, 3 c) 4, 2, 1, 5, 3, 6 d) 1, 6, 2, 4, 3, 5 e) 3, 1, 6, 2, 5, 4

FÓRMULAS 02 – CH3CONHC6H5

10 – amida

03 – CH3C6H5

11 – ácido carboxílico

04 – CH3COCH2CH3

12 – álcool

05 – CH3(CH2)2CH2OH

13 – ester

06 – CH3COOC2H5

14 – cetona

07 – CH3CH2COH

15 – hidrocarboneto

08 – C6H5COOH

16 – aldeído

CH3 Cl

a) b) c) d) e)

II)

FUNÇÕES ORGÂNICAS 09 – amina

O CH C OH

Éter, cetona, aldeído. Éter, ácido carboxílico. Fenol, ácido carboxílico. Fenol, aldeído, álcool. Cetona, aldeído, álcool.

20) Considere as seguintes substâncias:

17) (Cesgranrio) Dada a tabela abaixo:

O1 – C6H5NH2

O H3C CH2 C H

O H3C

CH2 C

CH3

III) H3C – CH2 – O – CH3 O

IV) H3C CH2 C O CH3

Assinale a opção que apresenta somente associações corretas: a) 1 – 10; 2 – 9; 7 – 16; 8 – 11 b) 1 – 9; 3 – 15; 4 – 13; 6 – 14 c) 2 – 10; 3 – 15; 7 – 16; 8 – 12 d) 2 – 10; 4 – 14; 6 – 13; 8 – 11 e) 2 – 10; 3 – 15; 6 – 14; 7 – 16 18)(FCMMG) Associe as fórmulas a seguir com os nomes das funções orgânicas respectivas e assinale a opção que indica a sequencia CORRETA:

E as seguintes funções químicas: a – Ácido carboxílico; b – Álcool; c – Aldeído; d – Cetona; e – Éster; f – Éter. A opção que associa, corretamente, as substâncias com as funções químicas é: a) I – d; II – c; III – e; IV – f b) I – c; II – d; III – e; IV – a c) I – c; II – d; III – f; IV – e d) I – d; II – c; III – f; IV – e e) I – a; II – c; III – e; IV – d

QUÍMICA

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21) Um xampu, de um modo geral, contém, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, espessante, essência, corante, bacterecida, fungicida, água desmineralizada, sal de cozinha e ácido cítrico para o seu pH. O

HO C CH2 C O

26) (UFMG) Acetaminofen (I) e aspirina (II) são nomes vulgares de duas substâncias orgânicas muito utilizadas, devido às suas propriedades analgésicas e antipiréticas. O H

O CH2 C OH

éster cetona éster álcool éster

C O

II)

O O C CH3

A alternativa que relaciona as funções presentes no conjunto das duas substâncias é: a) Álcool, amida, éter, cetona. b) Fenol, amina, cetona, éter. c) Álcool, amina, ácido carboxílico, éster. d) Fenol, amida, cetona, ácido carboxílico. e) Fenol, amida, ácido carboxílico, éster.

cetona. ácido. ácido. cetona. cetona.

27) (UNEB-BA) Na adrenalina, representada à baixo, medicação utilizada em cardiologia, estão, respectivamente, presentes as funções: HO HO

CH CH2 NH CH3 OH

24) São radicais aromáticos, EXCETO: a) Fenil b) Orto-toluil c) B-naftil d) Alil e) Benzil

a) b) c) d) e)

25) (PUC-MG) Analise o composto:

28)

OH CH CH2

CH3

23) O radical vinil está representado corretamente na opção: a) CH2 = CH – CH2 – b) CH ≡ C – c) CH2 = CH – d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – e) CH3 – CH3

H2C

22) (FCMMG) A alternativa que indica, corretamente, as funções apresentadas é: CH3COOH CH3OH CH3COOH3 CH3COCH3 Ácido fenol Éster álcool Cetona álcool Ácido éster Ácido álcool

A fórmula estrutural abaixo corresponde ao ácido mencionado: Quais as funções orgânicas presentes no composto acima? a) Álcool e ácido carboxílico. b) Álcool e aldeído. c) Enol e aldeído. d) Ácido carboxílico e fenol. e) Ácido carboxílico.

a) b) c) d) e)

ISOMERIA

Álcol, amida e fenol. Fenol, ácido carboxílico e amina. Fenol, álcool e amina. Álcool, fenol e amida. Ácido carboxílico, álcool e amina. Considere as estruturas:

H3C C

CH3 CH3

Podemos dizer que todas apresentam em comum: a) O prefixo AN b) O prefixo PROP c) O infixo EN d) O sufixo ONA e) O infixo AN

São radicais encontrados no carbono terciário alifático: a) alil; terc-butil; fenil b) isopropil; isobutil; benzil c) n-propil; n-butil; benzil d) alil; isopropil; fenil e) propil; fenol, benezeno

QUÍMICA

XIMANGO | EDUCACIONAL 29)

35) Considere a estrutura abaixo:

Considere as estruturas: OH

I) O

II)

III)

Assinale a afirmativa ERRADA: a) III pertence à função éter. b) II pertence à função álcool. c) I pertence à função cetona. d) II apresenta em seu nome oficial o prefixo BUT. 30) O nome correto, de acordo com a IUPAC, da estrutura é: a) 1 – metil – 3 – etil – ciclopenteno b) 1 – etil – 4 – metil - ciclopenteno c) 3 – vinil – 5 – etil - ciclopenteno d) 3 – metil – 5 – etil - ciclopenteno e) 2 – etil – 4 – metil - ciclopenteno 31) (FUMEC) A fórmula estrutural condensada d 2,2-dimetil butano é: a) [(CH3)2 CH]2 b) (CH3)3C – CH2 – CH3 c) CH3 – CH(CH3) – CH(CH3) – CH3 d) (CH3)4C e) (CH3)2CH – CH(CH3)2 32) (FUMEC) O isopor, poliestireno de baixa densidade, é um dos plásticos mais produzidos em todo o mundo. Sua produção resulta de polimerização do monômero O nome deste monômero é: a) Etenil tolueno b) Vinil benzeno c) Benzil eteno d) Toluil etileno e) Etenil naftaleno 33) (ESAL) O nome correto (I.U.P.A.C.) do composto é:

Sobre ela podemos afirmar que, EXCETO: a) Em sua nomenclatura existe o sufixo OL. b) Pertence à função álcool. c) Apresenta em seu nome o prefixo PROP. d) Apresenta em seu nome o infixo AN. e) Apresenta em seu nome a palavra CICLO. 36) (UFOP) Estrutura da penicilina V: O CH2

CH3

C C

C N C

C CH3 C

Nesta estrutura, encontram-se, além do ácido carboxílico, as funções: a) Amida b) Amina, éter c) Amina, amida d) Amina, cetona e) Éter, cetona 37)(KENNEDY) A cocaína é um alcalóide que causa dependência nos usuários e é produzida em grandes quantidades em países como Bolívia e Colômbia. Sua estrutura é:

H2C

H O C

N CH3

C O

C O C

CH3

Uma das funções (ou subfunções) presentes na cocaína é: a) Cetona b) Amida c) Amina primária d) Amina secundária e) Amina terciária

CH(CH3)2

a) b) c) d) e)

ISOMERIA

1-isopropil ciclopenteno 2-isopropil ciclopenteno 3-isopropil ciclopenteno 1-n-propil ciclopenteno 3-n-propil ciclpenteno

34) Sobre o ciclo propano podemos afirmar que, EXCETO: a) Pertence à função hidrocarboneto. b) Apresenta ligação dupla entre carbonos. c) Apresenta apenas 3 carbonos em sua estrutura. d) Apresenta 6 hidrogênios em sua estrutura. e) Apresenta apenas ligações sigmas.

38) Escreva as fórmulas estruturais para as substân cias abaixo: a) Metano b) Propano c) Metanol d) Butanona e) Propanal f) Ácido propanóico g) Ácido butanóico h) Metanamina i) Metanamida

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XIMANGO | EDUCACIONAL j) Etanamida k) Propanamida l) Ácido propanóico m) Propino n) Ciclo pentano o) Ciclo penteno p) Ciclo hexeno q) Ciclo butanol

44) (UFCS-SC) O radical carbonila , existe em: a) Álcoois b) Aminas c) Aldeídos d) Álcool secundário e) Alceno f) Cetonas g) Hidrocarbonetos

39) Escreva a fórmula de: a) Álcool metílico b) Álcool etílico c) Álcool isopropílico d) Ácido benzóico e) Ácido tricloro acético f) Ácido láctico g) 3-metil-pentanal h) Etanal i) 3,3-dimetil-butanal

45) (ITA-SP) Considere: I) H2C = CH – CH2OH II) H3C – CO – CH = CH2 III) H3C – O – CH2 – CH = CH2 Os compostos I, II, III são, respectivamente, exemplos de: a) Hidrocarbonetos, éter, cetona. b) Álcool, cetona, éter. c) Hidrocarboneto, cetona, éster. d) Álcool, éster, hidrocarboneto. e) Hidrocarboneto, éster, éter.

40)(FUMEC) A piperina, alcalóide encontrada na pimenta negra, possui a seguinte fórmula estrutural: O CH2

46) (U. Gama Filho-RJ) O efeito destrutivo do CFC sobre a camada de ozônio tem sido muito discutida ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, ﬂúor e cloro, usados em aerossóis e refrigeração. O mais usado, o freon-12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. Em relação às funções orgânicas, o freon-12 é um: a) Hidrocarboneto b) Haleto c) Fenol d) Aldeído e) Cloreto de ácido

CH CH CH CH C N O

ISOMERIA

Indicar o tipo de estrutura orgânica que NÃO está presente nessa substância: a) Amida b) Dieno c) Cetona d) Ciclo aromático e) Éter

47) (PUC-MG) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. Ele pertence à função: a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) Álcool d) Éster e) Éter

41) Considere o seguinte nome: Propanal. Podemos dizer que o composto que apresenta esse nome deve ter: a) 4 carbonos, pois, o sufixo é AL; b) 2 carbonos, pois o infixo é AN; c) 3 carbonos, pois o prefixo é PROP; d) Ligação dupla, pois o prefixo é PROP; e) Somente ligações simples, pois o infixo é PAN. 42)Os prefixos ET, PENT e NON indicam que a cadeia carbônica apresenta, respectivamente: a) 1, 5 e 10 carbonos; b) 2, 5 e 9 carbonos; c) Ligação dupla, ligação simples e ligação dupla; d) Ligação simples, ligação dupla e ligação tripla; e) 8, 5 e 9 carbonos.

48) (FUMEC) Os compostos de fórmulas: O

CH2 O

Pertencem respectivamente, às funções: a) Éter, anidrido e cetona. b) Tio-éter, éster e cetona. c) Éter, anidrido e aldeído. d) Éter, éster e cetona. e) Tio-éter, anidrido e aldeído

43) O Etanol deve apresentar: a) 2 carbonos, pois o prefixo é ET; b) Grupo carbonila, pois o sufixo é OL; c) Ligação dupla, pois o infixo é AN; d) 3 carbonos e um grupo OH; e) Somente 1 carbono, pois o sufixo é NOL;

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ISOMERIA

ISOMERIA Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes, denominados ISÔMEROS, apresentam a mesma fórmula molecular e distintas fórmulas estruturais. Ex: C 2H 6O

H2C = CH – CH2 – CH3 – 1-Buteno, PF = -185 ºC, d = 0,5951 g/L H3C – CH = CH – CH3 – 2-Buteno, PF = -139 ºC, d = 0,6213 g/L

Ciclopropano

Metil-propano H3C – CH– CH3 | CH3

Butano H3C – CH2 – CH2 – CH3

Dimetilamia H3C – NH – CH3

Etilamina H3C – CH2 – NH2

Funcional e Tautomeria

Isomeria

Espacial Óptica

Plana

Cadeia Posição e Metameria

1) Isomeria plana ou estrutural ou constitucional: Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada mediante fórmulas estruturais planas. 1.1) Isomeria funcional ou de função: a diferença entre os isômeros está no grupo funcional e

2 - metilfenol OH

1.4) Isomeria de posição: Ocorre quando isômeros possuem a mesma cadeia, mas diferem quanto à posição de ramiﬁcações ou ligações múltiplas (duplas e tríplices). Ex: 2-Pentanol e 3-Pentanol OH OH | | H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3

Propanal H3C – CH2 – COH

Metanoato de metila e Ácido etanóico H – COO – CH3 H3C – COOH

OH CH2

H3C – C – CH3 || O

1.3) Isomeria de cadeia: São compostos de mesma função orgânica que diferem entre si pelo tipo de cadeia carbônica. Ex: Propeno H3C – CH = CH2

Divisão da Isomeria Orgânica

Álcool benzílico

H3C – CH || O

H3C – C = CH2 | OH

C 4H 8

Ex: Propanona H3C – CO – CH3

H2C = CH | OH b) Tautomeria ceto-enólica:

H3C – CH2 – OH – álcool, líquido, PE = 78,3 ºC H3C – O – CH3 – éter, gasoso, PE = -24,5 ºC

Geométrica

Ex: a) Tautomeria aldo-enólica:

1-Buteno H2C = CHCH2CH3

Metoxibenzeno

2-Buteno H3CCH = CHCH3

2-metil-pentano e H3C–CH–CH2–CH2–CH3 | CH3

O − CH3 CH3

1.2) Tautomeria: É um caso particular de isomeria de função, onde dois compostos com diferentes grupos funcionais coexistem em meio aquoso. Tal fenômeno ocorre devido a atração exercida sobre uma ligação pi (π) por um átomo muito eletronegativo (O ou N), em meio ácido ou básico.

3-metil-pentano H3C–CH2-CH–CH2–CH3 | CH3

1.5) Isomeria de compensação ou metameria: É um caso particular da isomeria de posição, que analisa somente a localização do heteroátomo (átomo ≠ de carbono, localizado entre carbonos). Ex: 1-metoxi-propano H3C–O–CH2CH2CH3

etoxi-etano H3CCH2–O–CH2CH3

XIMANGO | EDUCACIONAL etanoato de metila H3C–COO –CH3

Metil-etilamina H3C–NH–CH2CH3

QUÍMICA

metanoato de etila H–COO–CH2CH3

trimetilamina (CH3)3N

Ex: 1,2-dibromo-eteno (Br–CH = CH–Br)

Br H

R3 R4

R1 deve ser diferente de R2 e R3 deve ser diferente de R4

b.1) CIS / TRANS • Forma Cis (do latim cis, aquém de): Quando os ligantes iguais estiverem no mesmo lado ou plano. • Forma Trans (do latim trans, para além de): Quando os ligantes iguais estiverem em planos ou lados opostos.

H3C

H3C H

H3C Cl

C C

trans-1,2-dibromo-eteno E – 1,2-dibromo-eteno pe = 108 ºC

CH2 CH3

H3C CH2 Cl

H3C CH2

C C

CH2 CH=CH2 CH=CH CH3

CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3

C=C

CH=CH2

não possui isomeria geométrica pois R3 e R4 são iguais

C C

os grupos preferenciais estão em planos opostos trata-se do isômero E

b) Tipos de Nomenclatura:

C C

Cis-1,2-dibromo-eteno Z – 1,2-dibromo-eteno pe = 112 ºC

CH3

Quanto maior o número atômico (z) do ligante, maior será sua prioridade ou preferência. Em caso de empate, segue-se a cadeia, até que se encontre uma diferença.

apresenta isomeria geometrica

Obs: Ordem de prioridade dos ligantes (escala de Cahn – Ingold – Prelog)

R1 deve ser diferente de R2, e R3 deve ser diferente de R4 Em compostos cíclicos os carbonos não podem apresentar ligação dupla

Exemplos:

b.2) E / Z • Forma Z (do alemão zusammen, junto): Quando os ligantes de prioridade mais elevada estiverem do mesmo lado ou plano. • Forma E (do alemão entgegen, contrário ou oposto): Quando os ligantes de prioridade mais elevada estiverem em lados ou planos opostos.

a) Ocorrência: quando a cadeia for aberta, o composto deve apresentar a ligação dupla para evitar a rotação em torno do carbono

C=C

Os grupos semelhantes estão em planos opostos. Logo, corresponde ao isômero trans

2.1) Isomeria geométrica: É um fenômeno em que moléculas diferentes são detectadas para uma mesma fórmula estrutural plana de alquenos (alcenos) e compostos cíclicos.

C=C

H3C

2) Isomeria espacial ou esteroisomeria ou não constitucional: É aquela que só pode ser explicada mediante fórmulas tridimensionais (fórmula espacial), pois a ordem de conexão dos átomos nas duas moléculas é a mesma.

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apresenta isomeria geométrica pois R1 e R2 são diferentes e R3 e R4 são diferentes

Os grupos semelhantes estão no mesmo plano logo, corresponde ao isomero CIS

CH2OH

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sem carbono quiral, porém, como está fora de nosso objetivo de estudo, tais casos não serão analisados. e)

2.2.1) Conceito básicos:

CHO

Nota: nem sempre uma molécula na forma CIS será também da forma Z, assim coma TRANS nem sempre será E.

Ex:

CH3CH2

Ex.

Br CH2CH3

Obs 2: o Centro Quiral pertence à molécula como um todo e não somente a um átomo.

2.2) Isomeria óptica: Ocorre quando uma substância apresenta a capacidade de desviar a luz planopolarizada, devido à presença da carbono assimétrico (ou carbono quiral ou carbono esterogênico ou centro quiral) na molécula. A diferença básica entre os isômeros ópticos está na capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentido anti-horário). Obs: Existem casos de ocorrência de isomeria óptica

b) Luz plano-polarizada: é quando uma onda eletromagnética luminosa (luz natural), após passar por um polarizador, passar a vibrar em um único plano. c) Atividade Óptica: é a capacidade de desviar o plano de vibração da luz plano-polarizada, que pode ocorrer para a direita ou para a esquerda. Substâncias com essa capacidade são denominadas de substâncias opticamente ativas (SOA)

luz polarizada

luz não-polarizada

α = + 2,5º

d-ácido lático

polarizador

Cl | Br – C – F | H

Obs1: Quiral vem do grego cheiral, que signiﬁca mão.

Semelhantes no mesmo plano CIS Preferenciais em planos opostos E

luz não-polarizada

a) Carbono assimétrico ou Quiral ou Dissimétrico ou Esterogênico: é todo carbono sp3 (tetraédrico) que possui 4 (quatro) ligantes diferentes entre si.

luz polarizada

rotação de um ângulo α (direita)

analisador

α = - 2,5º A atividade óptica do ácido lático -ácido lático

polarizador

luz não-polarizada

luz polarizada

mistura racêmica (50% de mols de cada isômero)

rotação de um ângulo α (esquerda)

α = - 2,5º

sem rotação

polarizador

analisador

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d) Substância Dextrógira (do latim dexter): é aquela que possui atividade óptica, desviando o plano da luz para o lado direito.

22 = 4 isômeros opticamente ativos A e C ou A e D = Diasteômeros 2 misturas racêmicas

e) Substância Levógira (do latim laevus): é aquela que possui atividade óptica, desviando o plano da luz para o lado esquerdo.

Ex3: ácido tartárico (ácido diidróxi-butanodióico) – dois C quirais iguais (forma meso) A (assimetria)

f) Enanciômeros ou Enantiomorfos ou Enantiômeros ou Antípodas Ópticos: são isômeros ópticos, onde um é a imagem especular do outro.

B (assimetria)

COOH

g) Diasteroisômeros ou Diasteômeros: são isômeros ópticos onde um não é a imagem especular do outro.

COOH

h) Mistura Racêmica ou Racemato(do grego racemus, mistura): é toda mistura eqüimolar (quantidades iguais em mol) de dextrógiro e levógiro. Esta mistura é, opticamente, inativa e não é considerada como um isômero.

C (simetria)

Ácido d-tartárico (ativo)

OH H COOH

Ácido l-tartárico (ativo)

i) Número total de isômeros opticamente ativo (regra de Van’t Hoff): 2n, onde n é a quantidade de carbonos quirais.

COOH H

H3C

H COOH

Ácido meso-tartárico (inativo por compensação intramolecular)

Ex1: Ácido lático (ácido 2-hidróxi-propanóico)

COOH H

COOH HO

CH3

01) (Unitau) O álcool benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,são isômeros:

OH CH2

CH3

Ácido d-lático (+) espelho plano Ácido l-lático (-) Enanciômeros (um é a imagem especular do outro) 21 = 2 isômeros opticamente ativos 1 mistura racêmica

a) de posição b) de função. c) de compensação.

Ex2: Ácido α-hidróxi-β-metilsuccínico (ácido 2-hidróxi3-metil-butanodióico) – dois C quirais diferentes. A

CH3 COOH

COOH H

CH3

H3C

COOH ácido d,l

I. H3C - CH - CH3

COOH

O − CH3

d) de cadeia. e) dinâmicos.

03) (Uepa) Substâncias químicas que apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico desviam o plano da luz polarizada, portanto tais substâncias são ditas oticamente ativas. Abaixo estão representadas as estruturas químicas de quatro substâncias.

ácido l,l

H COOH

ácido d,d

H3C

CH3

02) (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2. d) 5. b) 3. e) 7. c) 4.

COOH

III. H3C - CH2 - CH - CH3 | OH

COOH ácido l,d

II. H3C - CH - NH2 NH2 | IV. H3C - CH2 - C - CH3 | CH3

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Das substâncias representadas, deviam o plano da luz polarizada, apenas: a) I d) I, II e III b) II e) I, III e IV c) II e III

09) (Vunesp) Observe as relações a seguir: COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.

04) (Ita) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) Flúor-cloro-bromo-metano b) Dimetil-propano c) 1,2-dicloro-eteno d) Normal-butanol e) Metil-propano 05) (Cesgranrio) Para que um composto apresente isomeria ótica, em geral, é necessária a presença de carbono assimétrico. Sendo assim, qual deverá ser o nome do menor alcano que, além de apresentar este tipo de isomeria, também apresenta dois carbonos terciários? a) neopentano b) 2,3 - dimetilbutano c) 3,3 - dimetilpentano d) 2,3 - dimetilpentano e) 3 - metilexano 06) (Pucsp) Dentre as alternativas a seguir, é incorreto afirmar que: a) etanol e etóxi-etano apresentam, respectivamente, isomeria funcional e de compensação. b) 2-buteno e propino apresentam, respectivamente, reação de adição e de polimerização. c) fenol e metanóico ionizam em água e são neutralizados por base. d) por oxidação, 1-propanol fornece propanal e 2-propanol fornece propanona. e) no etano o número de oxidação de carbono é +3 e no eteno é +2. 07) (Vunesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como “doping” nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral, onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. H | X – C–Z | Y a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominadas os isômeros? 08) (Vunesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.

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b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.

10) (Vunesp) O ácido lático tem a fórmula a seguir: COOH | X – C – OH | CH3 a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância. b) Como são denominados os isômeros do ácido lático?

11) (UFSM) HO

CH2 CH − COOH I NH2

CH2 − CH2 − NH2

N I H triptofano

N I H serotonina HO

CH2 CH − COOH I NH2 tirosina

NH2 N

N I H adenina

Com respeito às moléculas representadas anteriormente, assinale V nas aﬁrmativas verdadeiras e F nas falsas. ( ) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida. ( ) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos. ( ) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. ( ) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. ( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral. A sequência correta é

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V - F - V - V - F. F - V - V - F - F. F - V - F - V - F. V - F - F - V - V. F - V - V - F - V.

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Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posição c) posição e cadeia d) posição e posição

12) (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural

16) (Unirio) A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ‘’ETANOATO DE ISOPENTILA” são semelhantes aos da banana, e os do “PROPIONATO DE ISOBUTILA”, aos do rum. Essas duas substâncias representam isômeros: a) geométricos. b) de compensação. c) de posição. d) de função. e) de cadeia.

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I. apresenta as funções éster e amida; II. não apresenta isomeria óptica; III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5. Das afirmativas apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras.

17) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos – CH3 no anel aromático, o dimetilbenzeno possui a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. e) 2 isômeros.

13) (Pucmg) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça” (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol

18) (Ufv) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que: a) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. b) são representações diferentes da mesma substância. c) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas. d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos.

14) (Pucmg) O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: a) apenas de cadeia e de posição b) apenas de função, de cadeia e de posição c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica

19) (Ufrj) Um determinado alceno, por hidrogenação catalítica, produz o 2,3-dimetilpentano. a) Apresente o nome e a fórmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria geométrica (cis-trans).

15) (Uerj) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição do 2,3-dimetilpentano que apresenta um carbono quaternário. 20) (Ufsc) Observe a estrutura do composto abaixo: Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.

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04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp2 e três com hibridização sp3. 16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. 21) (Puccamp) Considere as fórmulas estruturais seguintes: I) CH2(OH) – CH2(OH) II) CH3 - CH(OH) – CH2 – CH3 III) CH2(OH) - CH = CH – CH3 IV) CH2(OH) - CH = CH2 Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por a) I e II d) II e IV b) I e IV e) III e IV c) II e III 22) (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): 01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros “cis” e “trans”. 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04.Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08. O composto H3CCH(OH)COOH apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo. 16.Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 23) (UEPA) Armas químicas são substâncias que, por meio do efeito químico sobre processos biológicos, causam morte, perda temporária de funções vitais ou, ainda, prejuízo permanente a pessoas ou animais. Entre as armas químicas e substâncias derivadas de armas químicas, podemos citar: O H CH3 || | | H3C − P − O − C − C − CH3 | | | F H3C CH3

H Cl

C=C

H A5Cl2

lewisita

soman

C=C Cl gás CS

CN CN

CN | CH − Br BBC

Com relação às substâncias citadas acima, é correto aﬁrmar que: a) as substâncias SOMAN e LEWISITA apresentam isomeria geométrica. b) o GÁS CS apresenta conﬁguração E. c) a substância BBC é a única que apresenta isomeria ótica. d) as substâncias GÁS CS e LEWISITA apresentam isomeria geométrica. e) a substância SOMAN é oticamente ativa. 45

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24) (Ufes) Dados os compostos

é (são) opticamente ativo(s): a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e III. 25) (Pucsp) Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do 1-penteno (C5H10). a) pentano, cis-2-penteno e ciclopenteno. b) trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno. c) 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e ciclopentano. d) cis-2-penteno, ciclopentano, e 2-metil-1-buteno. e) 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2-metil-1-butanol. 26) (Ita) Considere os seguintes compostos orgânicos: I) 2-Cloro-butano. II) Bromo-cloro-metano. III) 2, 3-Dicloro-pentano. IV) 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. 27) (Uff) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:

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a) Uma determinada marca de cosméticos lançou, recentemente, uma loção de rejuvenescimento em frascos de 90mL, trazendo apenas a informação genérica “contém ácido glicólico”. Sabendo que a neutralização da solução de ácido glicólico contida no frasco consome 18mL de solução de NaOH 0,5M, determine a concentração, em g/L, do ácido na loção.

Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: a) Todas apresentam atividade ótica. b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.

b) Escreva a fórmula estrutural do composto, dentre os acima citados, que apresenta dois carbonos assimétricos, assinalando-os.

28) (Vunesp) A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada:

30) (Unicamp) Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra. Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra. Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d’água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples α-aminoácido que existe.

a) Copie a fórmula estrutural da glicose em seu caderno de respostas, assinale com asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associado. b) Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da fermentação completa de 6 mols de glicose.

a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.

29) (Ufrj) Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter uma aparência jovem e saudável. Uma verdadeira revolução na indústria de cosméticos foi provocada pela recente descoberta da ação de alguns ácidos carboxílicos hidroxilados, chamados genericamente de alfa-hidroxi-ácidos (AHA), na diminuição das rugas. Os AHAs mais utilizados em cosméticos anti-envelhecimento são:

b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justiﬁque.

c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido.

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PROPRIEDADES FÍSICO QUÍMICAS DOS ISÔMEROS ESPACIAIS Isômeros Geométricos: Diferentes propriedades físicas (densidade, PF, PE, etc) e químicas (comportamento reacional). Isômeros Ópticos: Idênticas propriedades físicas, exceto o desvio do plano da luz polarizada. Quanto às propriedades químicas, os enanciômeros reagem diferentemente com outras substâncias que também sejam assimétricas, pois possuem comportamento ﬁsiológico diferente. a) Mistura Racêmica: Apresenta propriedades físicas diferentes dos enantiomorfos. Ex: Ácido Lático (CH 3 CH(OH)COOH)

Dexedrina = 5 mg / dia

Benzedrina = 10 mg / dia

CH3

NH2

A Dexedrina é formada, apenas, pelo isômero que possui efeito biológico. Já a Benzedrina, cuja dose diária é o dobro (10 mg), constitui uma mistura em quantidades iguais de ambos os enanciômeros, chamada de Mistura Racêmica. Neste caso, o paciente está ingerindo apenas 5,0 mg do enanciômero que realmente atua. 3) Adrenalina: Hormônio liberado na corrente sanguínea em momentos de tensão e perigo. É responsável pela aceleração dos batimentos cardíacos. Em sua fórmula estrutural, há a presença de um carbono quiral. De ambos os enanciômeros, apenas a  – adrenalina possui efeito fisiológico.

Ácido d – lático: PF = 52,8 º C Ácido  – lático: PF = 52,8 º C Racêmico: PF = 16,8 º C

Propriedades Fisiológicas dos Isômeros Espaciais As diferentes propriedades biológicas (ou ﬁsiológicas) dos isômeros espaciais, principalmente dos ópticos, levaram a indústria farmacêutica a aprimorar a produção de medicamentos quirais. Atualmente, cerca de 2/3 dos medicamentos em desenvolvimento são quirais, e os que já foram lançados são responsáveis por vendas da ordem de 100 bilhões de dólares por ano, no mundo todo. 1) Ácido Lático: A queima dos alimentos em nosso organismo, que leva à produção de energia, passa por várias etapas bioquímicas complexas, até formar o ácido lático, que é transformado completamente em CO2 e H2O. Tanto no sangue, quanto nos músculos, apenas o isômero dextrógiro está presente, que provoca fortes dores musculares quando um atleta executa um grande esforço em um tempo muito curto (cãibras).

CH3 CH COOH OH 2) Anfetamina: É um medicamento de ação estimulante sobre o SNC, utilizado no tratamento de depressão e por inibir a sensação de fome, é coadjuvante em dietas. As drogas conhecidas como “bolinhas” são, geralmente, comprimidos de anfetamina. Dois medicamentos antidepressivos, Dexedrina e Benzedrina, a base de anfetamina tem doses diárias diferentes.

HO HO

OH H

CH3

Adrenalina (epinefrina)

4) Asparagina: Um de seus enanciômeros estimula as papilas gustativas da língua, produzindo a sensação de sabor doce. O outro, produz um sabor contrário (amargo).

H2N C CH2 CH C OH NH2 5) Naproxeno: Medicamento onde um de seus enanciômeros é comercializado para atuar como antiinflamatório, ajudando a aliviar dores. O outro, além de não ter esse efeito, pode causar danos ao fígado. Logo, apenas um dos enantiomorfos é comercializado. CH3 CH COOH H3C

6) Aspartame: Adoçante artificial (180 vezes mais doce que o açúcar comum) comercializado em pó e, praticamente, sem contra – indicações, possui dois isômeros ópticos. Um deles é doce(levógiro) e o outro é amargo e menos comum (destrógiro).

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Obs: o Aspartame só é contra-indicado a pessoas portadoras de uma deﬁciência chamada de fenilcetonúria. Os seus portadores não podem ingerir grandes quantidades do aminoácido fenilalanina (matéria-prima para produção do aspartame), sob sérios riscos de saúde. A fenilcetonúria pode ser diagnosticada, através do teste do pezinho.

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9) Carvona: Os seus esteroeisômeros possuem sabor e aroma característicos. A  – carvona (estrutura I) é o principal componente do óleo de menta (hortelã), enquanto que a d – carvona (estrutura II) cheira como a alcaravia (óleo de carvi), que é um condimento exótico.

O O HO

NH O

NH2

CH3

10) Vitamina “C”: O ácido (+) ascórbico é uma vitamina, enquanto que o ácido (–) ascórbico não apresenta atividade biológica, portanto não é uma vitamina. VITAMINA C (P.F. = 193°C)

7) Talidomida: Esse medicamento foi lançado na Europa, na década de 1960, como tranquilizante e sonífero; infelizmente, várias gestantes que utilizaram o medicamento tiveram bebês com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas (efeito teratogênico). Posteriormente, verificou-se que apenas a  – talidomida é teratogênica, enquanto a d - talidomida é a que tem efeito tranquilizante. O uso desse medicamento, porém, continua sendo contra – indicado para gestantes, pois há o perigo de um isômero se transformar no outro em nosso organismo.

HO O

OH O

CH2OH 11) Ibuprofen: Analgésico que atua, somente na forma dextrógira, no combate à dor. Nesse caso, o organismo consegue transformar o isômero levógiro em dextrógiro.

CH3 (CH3)2

8) Limoneno: O cheiro característico das folhas do limoeiro e da laranjeira é produzido por essa substância.

Limoneno do limão

CH CH2

CH COOH

12) Cloranfenicol: O Cloranfenicol é um potente antibiótico, de grande importância na indústria farmacêutica. Dos possíveis isômeros ópticos do Cloranfenicol, somente um deles apresenta atividade biológica. Sua comercialização é realizada por meio da mistura racêmica (500 mg) na composição dos comprimidos, que contém, apenas, 250 mg do enanciômero que realmente produz o efeito antibiótico.

Limoneno da laranja

O composto limoeno, por exemplo, dá origem a dois aromas diversos:

O2N

CH CH CH2 OH NH2

13) Proventil: É uma medicação antiasmática, que tem esse efeito somente na forma d – proventil.

OH HO (S)-limoeno (levogira) cheiro de limão

(R)-limoeno (dextrógira) cheiro de laranja

HO CH2

CH CH2 C(CH3)3

QUÍMICA

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ISOMERIA

14) LSD: É um tipo de alcalóide que provoca alucinações e dependência química. O isômero dextrógiro do LSD causa alucinações, ao passo que o isômero levógiro não produz nenhum efeito.

NH CH3

O H

N N

b) Feromônio de alarme produzido por abelhas: Uma abelha em perigo libera um feromônio de alarme. Tal substância, por ser muito volátil, se dispersa rapidamente no ar e chega até as outras abelhas. CH3–COO–CH2–CH2–CH–(CH3)2

CH2CH3

CH3 15) Quimioterapia: O composto Pt(NH3)Cl2, que apresenta isomeria geométrica, é um eficiente agente químico usado no combate ao câncer quando está na posição cis. O isômero trans não possui esta capacidade.

Cl H3N

Cl NH3

Cl H3N

(CH2)CH3

c) Feromônio sexual produzido por cadelas: Uma cadela no período fértil (cio) produz e libera um feromônio que atrai o cão para a cópula.

NH3 Cl

COOCH3

d) Feromônios de defesa produzidos por gam-

16) Química da Visão: A ingestão de vegetais de cor alaranjada e/ou avermelhada ou de fígado bovino, leva à absorção de vitamina A, substância importante no processo da visão. Após a ingestão, a vitamina A (retinol) sofre oxidação e se transforma em retinal. Na forma de retinal, combina-se com a proteína opsina devido a ação da luz, pois é transformada em isômero TRANS. Quando volta a ser CIS, solta-se da opsina e emite impulsos elétricos ao córtex cerebral, que são transformados e identificados pelo cérebro, completando o ciclo da visão, que se repete por inúmeras vezes, sempre impulsionado pela luz. VITAMINA A - Retinol

bás: O cheiro desagradável de um gambá, deve-se a um conjunto de substâncias sulfuradas, sendo a principal: CH3 – CH = CH – CH2 – SH e) Feromônio sexual produzido pela mosca doméstica: A mosca doméstica produz a substância 9 – tricoseno, que na posição CIS atrai o macho da mesma espécie, enquanto que o isômero TRANS não tem nenhum efeito. CH3–(CH2)7–CH = CH –(CH2)12–CH3 f) Feromônio regulador produzido pela abelha rainha: Muito do poder controlador que a abelha rainha tem sobre as demais abelhas deve-se a um feromônio, que somente funciona na forma TRANS. CH3–CO–(CH2)5–CH = CH–COOH

Obs: A carência de vitamina A leva a doenças da visão, como Xeroftalmia e cegueira noturna. 17) Feromônios: São substâncias químicas produzidas e exaladas por indivíduos de determinada espécie, servindo como meio de comunicação. Tais substâncias, quando alcançam os órgãos olfativos de indivíduos da mesma espécie, desencadeiam uma série de reações. a) Feromônio de recrutamento produzido por formigas: uma formiga produz e libera um feromônio por todo o caminho que percorre. As outras formigas, ao sentirem o odor, seguem a mesma trilha até o alimento.

31) (Adaptado) Uma das propriedades que determina maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. Analise as estruturas a seguir: VITAMINA A (P.F. = 62°C) OH

QUÍMICA

XIMANGO | EDUCACIONAL VITAMINA C (P.F. = 193°C)

HO O

34) (UFRJ) Tanto na fusão quanto na dissolução de um sólido, devem ser vencidas forças intermoleculares que, entre outros fatores, dependem da simetria da molécula. a) Qual a relação entre simetria molecular de um composto, seu ponto de fusão e sua solubilidade?

OH O

CH2OH Indique qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina, justificando. Explique por que o P.F. da vitamina C é superior ao da vitamina A. Determine se ocorre isomeria em alguma dessas moléculas de vitamina. Caso positivo, classifique o tipo de isomeria. Escreva a fórmula molecular da vitamina A.

b) Qual das substâncias apresentadas a seguir possui maior ponto de fusão? Justifique sua resposta.

32) (LOURIVALDO – UFPa) O Cloranfenicol é um potente antibiótico, de grande importância na indústria farmacêutica. Dos possíveis isômeros ópticos do Cloranfenicol, somente um deles apresenta atividade biológica. Considerando que uma cápsula de um determinado medicamento contém 1mg de uma mistura com todos os isômeros ópticos do Cloranfenicol e que um paciente deva ingerir uma dose diária de 1,5mg do isômero biologicamente ativo, quantas cápsulas o paciente deve ingerir diariamente? Quantos isômeros ópticos são possíveis para a estrutura do Cloranfenicol? Quantas misturas racêmicas (se alguma) podem ser biologicamente ativas? Explique.

COOH

HOOC

COOH

C C

COOH

ácido fumárico

35) (UFPA) A talidomida, sintetizada pela primeira vez na forma racêmica, na Alemanha em 1954, é uma substância dotada de propriedades químicas capazes de controlar ansiedade, tensão nervosa e náuseas. Em 1960, foram descobertos seus efeitos teratogênicos. Os estudos demonstraram que gestantes que consumiram essa substância geraram fetos com má formação e que o causador dessa anomalia é o isômero -talidomida. Admitindo que 4mg de -talidomida seja a dose mínima capaz de provocar a má formação do feto, explique se o fato de uma gestante consumir um medicamento cuja fórmula contenha 12mg de talidomida racêmica poderá ocasionar má formação do feto. Um estudante preocupado com esta questão, utilizou o método da determinação do ponto de fusão na tentativa de identificar os enantiômeros (enantiomorfos) da talidomida. Obteve sucesso com tal procedimento? Justifique sua resposta.

CH CH CH2 OH NH2

33) (Martha Reis) A asparagina ou ácido aspartâmico é um amino – ácido não essencial (que pode ser produzido pelo organismo) que apresenta isomeria óptica. HOOC – CH – CH2 – CONH2 | NH2 O isômero dextrógiro – menos comum – possui sabor amargo enquanto o isômero levógiro possui sabor doce e é utilizado na preparação de meios de cultura de microorganismos e em medicina. Em relação a esse assunto, responda: a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de asparagina?

36) (UFPA) Abaixo são apresentadas as estruturas de duas substâncias químicas identificadas pelos números 1 e 2. A substância 1, um potente anestésico, é conhecida comercialmente como éter etílico ou éter caseiro e a substância 2 é um solvente de grande importância para a indústria. Escreva a nomenclatura IUPAC da substância 2, indique o número de carbonos primários presentes na estrutura da substância 1, identifique o tipo de isomeria que ocorre entre as duas substâncias e qual delas apresenta maior ponto de ebulição.

b) Quantos carbonos quirais possui essa molécula? c)

Ácido maléico

OH O2N

ISOMERIA

Quantas misturas racêmicas é possível obter a partir dessa substância?

QUÍMICA

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37) (UFPA) As substâncias X, Y e Z pertencem a diferentes funções orgânicas e estão representadas por suas estruturas a seguir:

ISOMERIA

presentadas 4 (quatro) substâncias químicas que são utilizadas como medicamentos, entre elas, a substância A. CH3 COOH

CH3

O CH3 CH2

CH CH CH3

OCH2CH3

CHCOOH

Escreva a nomenclatura IUPAC para X e para Y, coloque as três substâncias em ordem crescente de acidez e cite quantos isômeros planos são possíveis para Z, mantendo, em suas estruturas, o anel aromático. 38) Neurotransmissores são substâncias que atuam, diretamente, nos neurônios existentes em nosso organismo. Um deles é a dopamina, cuja fórmula estrutural é:

III

CH2CH(CH3)2

I – ácido acetilsalicilico II – paracetamol III – fenacetina IV - ibuprofeno Com base nessas informações: a) Apresente uma explicação para o medicamento analisado estar ou não adulterado. b) Quantos miligramas do isômero dextrógiro contém a drágea do medicamento analisado? c) Identifique, entre as quatro substâncias apresentadas, a substância A, justificando sua resposta.

CH2CH2NH2

HO a) Que grupamentos funcionais estão presentes nesta estrutura? b) Qual o tipo de força intermolecular que se observa para este composto? c) Qual o tipo de isomeria entre este composto e

NH COCH3

COCH3

CH3 NH

NH COCH3

40) (Unama 98) Entre as diversas funções conhecidas, podemos destacar os ácidos carboxilícos, dos quais podem derivar outros compostos. Considerando o ácido pentanóico: a) Escreva as fórmulas estruturais planas (condensadas) e a nomenclatura oficial de seus isômeros planos de cadeia. b) Indique, representando a estrutura, qual deles apresentam isomeria óptica e determine o número de isômeros opticamente ativos.

CH2CH2NH2 OH

39) A bula de um medicamento traz as seguintes informações: A atividade biológica do medicamento é devida ao isômero dextrógiro de uma substância A, enquanto que o isômero levógiro é inativo. Cada drágea contém 5,0 mg do isômero dextrógiro da substância A. O isômero levógiro não é empregado na composição do medicamento. Processadas as análises físicas e químicas de um lote desse medicamento, observou-se que cada drágea continha 5,0 mg da substância A que revelou rotação ótica igual a zero. A seguir, estão re-

41) (Uespi 2007) O feromônio sexual de Heptophylla picea vem sendo investigado para aplicações de controle biológico em culturas agrícolas. Sobre a estrutura química desse composto, é correto aﬁrmar que ela possui:

a) dois carbonos assimétricos. b) cinco carbonos assimétricos. c) isomeria geométrica do tipo E. d) isomeria geométrica do tipo Z. e) doze carbonos.

(CH2)5

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46) As formulas a seguir se referem à noradrenalina e as três substancias pertencentes à categoria dos medicamentos denominados anfetaminas:

42) Os afideos (insetos popularmente chamados de pulgões) liberam um feromônio de alarme, cuja estrutura é:

H3C

CH3

ISOMERIA

CH2 c

HO CH CH2 NH2

Nessa estrutura, há quatro ligações duplas, marcadas com as letras a,b,c,d. a) em qual (ais) delas apresenta (m) isomeria geométrica?

noradrenalina

CH2 CH NH2 CH3 anfentamina

b) Para aquelas que apresentam isomeria geométrica decida se a mesma corresponde a estrutura Z ou a estrutura E

CH3O CH3

OCH3 metoxianfetamina

43) A estrutura dos três componentes principais responsáveis pelo aroma de rosas está mostrada, a seguir. Eles representam 60% da massa do óleo essencial de rosas:

CH2OH

metanfetamina

CH2OH

neral

geraniol

CH3

b) Qual a classe funcional exclusiva da noradrenalina? c) Qual a classe funcional exclusiva da metoxianfetamina? d) Quantos carbonos quirais cada uma das estruturas apresenta? 47) Analise as estruturas e diga se haverá ou não isomeria geométrica, e escreva as estruturasespaciais dos isomeros: a) butano b) 2,3-dimetilbut-2-eno c) Propeno d) But-2-eno e) Pent-2-eno f) 2-metilbut-2-en-1-ol g) 1-bromo-2cloroeteno h) 1,2-dimetil-ciclopropano i) 2-metilbut-2-eno J) 1,1-dimetilciclopentano

45) Considere as propriedades dos enantiômeros: levorrotatório

ponto de fusão (0C)

82,5

A B

ponto de ebulição ( C)

218,5

solubilidade ( g/100 mL)

1,4

densidade ( g/mL )

0,904

rotação do plano da luz

+24,1

citronelol

44) Qual das moléculas, a seguir, apresenta carbono assimétrico? a) etanal b) 2 – metilpentano c) 4 – metilpent – 1 – ino d) 2 – amino – propanal e) Propadieno

dextrorrotatório

CH CH2 NH NH2 CH3 CH2 CH

a) quais as classes funcionais comum as quatro?

Determine quais dessas substancias apresentam isomeria geométrica,em caso positivo, determine se as estruturas correspondem ao isômero Z ou E

Propriedade

CH3

HO HO

CHO

CH2 CH NH2

Determine os valores de a, b, c, d e e a partir das propriedades do isômero dextrorrotatório

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(01) I é um aldeído (02) II pode ser um álcool (04) II pode ser um ácido carboxílico (08) III pode ser um éster (16) II e III são isômeros de função (32) III pode ser um álcool ou um éter Ao somarmos as afirmações verdadeiras o valor encontrado é igual a: a) 32 d) 48 b) 9 e) 7 c) 11

48) Escreva a nomenclatura para os compostos:

H3C b)

H H

Br H

CH3

C C

H Br

CH2

C C

H3C CH2 e)

53) Há cinco compostos cíclicos diferentes com a formula C7H8O. Considerando cada estrutura, são feitas as seguintes afirmações: I) um deles pode ser um aldeído II) três são isomeros de posição III) apenas, dois são isomeros de função IV) em todos existira um anel aromático As aﬁrmações verdadeiras são: a) I, II, III, IV b) II, IV c) I, III d) I, III, IV e) II, III, IV

H3C CH2

CH2

H3C CH

C C

CH=CH2 CH2 CH3

CH2 CH3 CH CH2

CH3 49) Em algumas balas, que imitam o sabor das frutas ácidas, é comum encontrarmos no rótulo a informação de que contém acidulante H.IV. Esse código industrial designa uma substância conhecida como ácido fumárico, nome trivial do ácido trans-butenodioico. Escreva a estrutura espacial do isômero do ácido fumárico e determine a nomenclatura trivial deste isômero: 50) Muito do poder regulador que a abelha rainha tem sobre as demais abelhas se deve a um feromonio, cuja formula estrutural aparece a seguir. Sabe-se que o isômero possui o efeito é o isômero trans. Determine a formula espacial do isômero deste feromonio.

O CH3 C

(CH2)5

ISOMERIA

CH CH COOH

51) O numero de isomeros que pode apresentar a nomenclatura dimetilbenzeno é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 52) Dado o conjunto de formulas moleculares: I) CH2O II) C2H6O III) C2H4O2 E considerando o numero de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é correto afirmar que:

54) O numero total de isômeros planos que se pode obter a partir da formula molecular C4H10O é: a) 3 c) 9 b) 5 d) 2 c) 7 55) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) metano e metanol b) etano e butanol c) propano e butanol d) butano e butanol e) butano e propanol 56) Dados os compostos: I) but-2-eno II) pent-1-eno III) ciclopentano IV) 1,2-diclorociclobutano Apresentam isomeria geométrica: a) apenas I e II b) apenas I e IV c) apenas II e III d) apenas I, II e III e) I, II, III e IV 57) Qual das substancias abaixo apresenta atividade óptica? a) CH3COOH b) CCl3COOH c) C6H5COOH d) CH3CH2COOH e) CH3CHClCOOH

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58) Considere as seguintes estruturas: I) CH2(OH) – CH2(OH) II) CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3 III) CH2(OH) – CH = CH – CH3 IV) CH2(OH) – CH = CH2

62) Para cada um dos pares determine o tipo de isomeria: a) 2-metilpent-2-eno e 3-metilpent-2-eno b) hex-1-ino e hex-3-ino c) orto-dietilbenzeno e para-dietilbenzeno d) butanal e butanona e) pentanoato de metila e ácido hexanóico

Há isomeria óptica e geométrica, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II d) II e IV b) I e IV e) III e IV c) II e III

63) Dê a formula estrutural de: a) um isômero funcional do ácido butanóico b) um isômero funcional do 3-etil-1-hidroxi-benzeno c) um isômero de cadeia do butan-1-ol d) um isômero de posição do butan-1-ol e) um tautômero da pentan-2-ona f) dois isômeros de cadeia do pentano

59) Entre os compostos: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 e CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3

64) propanal e propanona são: a) estereoisômeros b) tautômeros c) enantiômeros d) diasteomeros e) isômeros de função

Ocorre isomeria de: a) posição b) cadeia c) compensação ou metameria d) função e) tautomeria

65) O butan-1-ol apresenta diversos tipos de isomeros planos. Assinale a alternativa que contem a correlação CORRETA

60) Associe a segunda coluna de acordo com a primeira: CH3 | ( ) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 e H3C – C – CH3 | CH3 ( ) H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 ( )

O CH3 C OH

ISOMERIA

O H C O CH3

POSIÇÃO

CADEIA

FUNÇÃO

butan-2-ol

metilpropan-1-ol

metoxi-propano

propan-2-ol

Ciclobutanol

Butenal

butan-2-ol

butan-1-ol

ácido butanoico

metilpropan-1-ol

2-metilpropan-2-ol

eter-metil-etílico

Pentanol

2-metilpropan-2-ol

etoxi-butano

66) O numero de isômeros de posição com a nomenclatura dibromo tolueno é igual a: a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

( ) CH3 – CH2 –O– CH2 – CH3 e CH3 –O–CH2 – CH2 – CH3 A – metameria R – cadeia O – posição M – funcional Após efetuada a associação a palavra lida de baixo para cima é: a) amor d) ramo b) roma e) maro c) mora

67) Analise as estruturas: I) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH II) CH3 CH CH2 CH3

61) Seja a estrutura da glicose (um monossacarídeo) cuja estrutura é:

III) CH3 – CH2 – CH2 – CHO

O CH2 CH CH CH CH C H

IV) CH3 CH2

OH OH OH OH OH

C CH3 O

Determine: a) o numero de carbonos assimétricos b) o numero de isomeros ópticos c) o numero de misturas racêmicas d) a nomenclatura I.U.P.A.C.

V) CH3 C O CH3 CH3

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XIMANGO | EDUCACIONAL São isômeros de posição: a) I e IV b) II e III c) II e IV d) III e V e) I e II

68) Um alcano pode ser isômero de: a) um alceno com mesmo numero de átomos de carbono b) um cicloalcano com a mesma formula estrutural c) um outro alcano com a mesma formula molecular d) um alcino com apenas uma ligação tripla e) um alcadieno com o mesmo numero de hidrogênio 69) Qual das alternativas abaixo corresponde a um par de isômeros a) CH3 – CH3 e CH3 – CH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – CHO e H3C C CH3

O c) CH3 – CH2 – OH

HO – CH2 – CH2 – OH

d) CH3CH2 – O – CH2CH3 e CH3 CH2 C CH2 CH3 O

e) CH3 – CH2 – NH2

e CH3 – C ≡ N

70) Todas as afirmações desta questão estão relacionadas ao fenômeno da isomeria dos compostos orgânicos. I) São dois os isômeros de posição do dicloropropano II) Existem os isômeros cis e trans para o composto : CH3 – C( CH3 ) = C(Br) – CH3 . III) Eteno e ciclobutano possuem a mesma fórmula mínima, mas não a mesma fórmula molecular. IV) Propanona e propanal possuem as mesmas fórmulas mínima e molecular. V) Ácido butanóico e acetato de etila possuem a mesma fórmula molecular, mas não a mesma fórmula estrutural. VI) Existem dois isômeros com atividade ótica para o composto CH3 – CH(Br) – CH2 – CH3 São FALSAS apenas as afirmações: a) I e II. b) II e III. c) III e IV. d) IV e V. e) V e VI

ISOMERIA

b) o composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos c) o composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos d) somente os compostos III e IV apresentam, cada um isomeria geométrica e) os compostos III e IV giram o plano da luz polarizada da luz que os atravessa 72) propanoato de etila é isômero do a) etil – propil – éter b) pentanol c) etil – propil – cetona d) 1,5 – pentano – diol e) ácido pentanóico 73) São feitas as seguintes afirmações em relação a dois antípodas óticos tais como o ácido D – tartárico e o ácido L – tartárico. I) eles, necessariamente, têm a mesma temperatura de fusão II) eles, necessariamente, têm a mesma solubilidade em água III) eles, necessariamente, terão solubilidade distinta no dextro – 1 metil – propanol IV) eles necessariamente terão efeitos fisiológicos diferentes V) eles, necessariamente, terão poder rotatório de sinal oposto, mas de valor absoluto igual As afirmações CORRETAS são: a) I e II b) I, II, III e V c) I, II e V d) II e IV e) Todas 74) Das moléculas citadas abaixo, somente uma apresenta um átomo de carbono assimétrico, sendo, portanto, uma molécula quiral. Assinale a molécula em questão: a) CH3CHOHCOOH b) CHOCOOH c) HOCH2COOH d) CH3COOH e) CH3OCH2COOH 75) Considere as afirmações: I) propanal é isômero da propanona II) etil – metil – éter é isômero do 2 – propanol III) 1 – propanol é isômero do 2 – propanol IV) propilamina é um isômero da trimetilamina

71) Dados os compostos: I) Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3 II) Br3C – CHCl – CHCl – CBr3 III) Br3C – CH = CH – CBr3 IV) Br3C – CH = CCl – CBr3 Assinale a afirmação FALSA: a) os compostos I e II possuem, respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico

Estão CORRETAS: a) todas b) apenas I, II e III c) apenas I e II d) apenas II e IV e) apenas III e IV

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XIMANGO | EDUCACIONAL 76) Considere os seguintes compostos orgânicos: I) 2 – cloro – butano II) bromo – cloro – metano III) 3,4 – dicloro – pentano IV) 1,2,4 – tricloro – pentano

79) Assinale a alternativa que contém um composto que não apresenta isomeria geométrica: a) 1-cloropropeno b) cicloexano c) but-2-eno d) 2-metilpent-2-eno e) 1,2-dimetilciclobutano

Assinale a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos respectivos compostos: I

III

a) 0

b) 1

c) 0

d) 1

e) 1

80) Algumas substâncias apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substancia apresenta assimetria. Considere as estruturas de FISCHER:

C H

H3N H3N

H3N

Cl Cl d) H C C H

H CH3 CH2OH

H CH2OH

Em relação as estruturas, I, II, III e IV afirma-se, corretamente, que: todas apresentam atividade óptica a) somente I e II apresentam atividade óptica b) somente I e III apresentam atividade óptica c) somente III e IV apresentam atividade óptica d) somente II e IV apresentam atividade óptica 81) Os compostos I e II são estereoisôeros da carvona, e possuem sabores diferentes. O estereoisômero I é responsável pelo sabor de hortelã, e o II, pelo sabor de um condimento exótico, a alcaravia. Em relação a estes compostos, são feitas as seguintes afirmações:

O H3C

CH2OH

C CH3

CH3

H c)

CH2OH

III

78) Assinale a opção que contém o par de substâncias que, nas mesmas condições de pressão e temperatura apresenta propriedades físico – químicas iguais: H O OH H a) C C H C C H H H H

H O

CH2OH

CH3

Qual das opções abaixo contém, apenas, as afirmações corretas: a) I e II d) III e IV b) I e III e) IV c) II e III

CH2OH

77) Considere as afirmações abaixo I) cicloexano não admite isômeros II) penta – cloro – benzeno admite cinco isômeros III) o polímero polipropileno admite vários isômeros IV) di – flúor – eteno admite três formar isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar

b) H3C

ISOMERIA

NH3

C O CH3

Cl H

CH3

O C

CH3

I) os compostos I e II são opticamente ativos II) os compostos I e II são enantiômeros H C C H III) os compostos I e II apresentam pontos de fusão H H H Cl diferentes IV) os compostos I e II não são imagens especulares CHAs 2 CH 2 CH3 H3C CH2 CH3 afirmações VERDADEIRAS são: e) H3C CH2 C C C C a) todas CH3 H CH2 CH2 CH3 H b) apenas II e III c) apenas I, II e IV CH2 CH2 CH3 CH H C CH 3 2 3 d) apenas II e IV CH2 C C C C e) apenas I e II CH3 H CH2 CH2 CH3 H 56

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XIMANGO | EDUCACIONAL 82) Analise a equação abaixo: Br H3C CH C CH3 + CH3 I

Br2

H3C CH C CH3 Br CH3 II

Sobre a equação são feitas as seguintes afirmações: I) O composto II apresenta 2 carbonos assimétricos II) o composto I apresenta isomeria geométrica III) a nomenclatura do composto II é 2,3-dibromo-2-metilbutano IV) a nomenclatura do composto I é 2-metilbut-2-eno V) a estrutura II apresenta atividade óptica As afirmações VERDADEIRAS são: a) todas b) apenas I, II e III c) apenas II,III e IV d) apenas III, IV e V e) apenas I e II 83) Assinale a alternativa cuja estrutura apesar de apresentar carbono assimétrico não apresenta atividade óptica a) 2-bromo-3-clorobutano b) ácido 2-hidroxi-propanóico c) ácido 2,3-diidroxibutanodióico d) butan-2-ol e) 3-clorobutan-2-ol 84) Considere os compostos: I) but-2-eno II) pent-1-eno III) 1,2-dimetil-ciclopropano IV) ciclobutano Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I b) ocorre em todos c) ocorre somente nos compostos II e IV d) aparece somente nos compostos I e III e) só não ocorre no composto I 85) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando – se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes Hidrocarboneto

massa de amostra ( g )

massa de C(g)

massa de H(g)

0,200

0,168

0,032

0,300

0,252

0,048

III

0,600

0,491

0,109

ISOMERIA

b) I é isômero apenas de II c) I é isômero apenas de III d) II é isômero apenas de III e) I é isômero de II e de III 86. Relacione a 1 coluna de acordo com a segunda: I – coluna 1 – but – 1 – ino e but – 2 – ino 2 – metilpropilamina e dietilamina 3 – metoximetano e etanol 4 – butano e metilpropano II – coluna A – metameria B – posição C – cadeia D – função A alternativa que contem a relação correta é: a) 1A, 2B, 3C, 4D b) 1B, 2A, 3C, 4D c) 1C, 2D, 3A, 4B d) 1D, 2B, 3C, 4A e) 1B, 2A, 3D, 4C 87) Analisando o equilíbrio abaixo:

podemos afirmar que se trata de um exemplo de: a) Isomeria de cadeia b) Isomeria de posição c) Tautomeria d) Metameria e) isomeria óptica 88) Durante a produção de xampus, podem-se obter produtos indesejados como as dioxanas entre elas são representadas as três estruturas abaixo

O O

Pode-se afirmar que o tipo de isomeria que ocorre entre as três sustâncias é o de: a) posição b) cadeia c) metameira d) tautomeria e) funcional 89) Os ácidos graxos do tipo Omega recebem esta denominação, por meio da contagem da localização da 1 insaturação, contada a partir da extremidade oposta a extremidade do grupo funcional. Peixes gordurosos como o salmão, atum ou sardinha e óleos vegetais como o da nozes, de amêndoas e avelã são fontes dos ácido

Com base nos resultados obtidos pode-se afirmar que: a) I não é isômero de II nem de III 57

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ISOMERIA O

ácido ol éico (II)

São dadas as estruturas abaixo:

OH ácido ol éico (II)

Estrutura I

Estrutura II

ácido ol eico (I)

Sobre as estruturas são feitas as seguintes afirmações: I) a estrutura I corresponde ao Omega – 3 II) a estrutura II corresponde ao Omega – 6 III) ambos apresentam isomeria geométrica IV) ambos apresentam atividade óptica V) As duas sustâncias apresentam a mesma formula molecular

Sobre as estrutura são feitas as seguintes afirmações I) o ácido oléico apresenta isomeria geométrica II) a estrutura I do ácido oléico corresponde ao isômero cis III) a estrutura II do ácido oléico corresponde ao isômero trans IV) o ácido esteárico apresenta atividade óptica V) o ácido oléico é uma gordura insaturada enquanto que o ácido esteárico é uma gordura saturada As afirmações verdadeiras são: a) Todas b) somente I, II, III e V c) somente IV e V d) somente I, II e III e) somente I e IV

As aﬁrmações CORRETAS são: a) todas b) somente I, II, III e V c) somente I, II e III d) somente IV e V e) somente I e II 90) Qual das substancias abaixo apresenta a mesma formula molecular do 2,4 – dimetilpentano? a) Hexano b) 3 – etilheptano c) 2 – metilheptano d) Octano e) 3 – etilpentano

94) Dados os compostos: I) propeno II) but – 2 – eno III) propino IV) 1,2- dimetilciclopropano

91) A formula molecular C3H8O corresponde a três isômeros planos que podem ser: a) Um álcool, um éter e uma cetona b) Dois alcoóis e um éter c) Dois éteres e um álcool d) Um álcool, um aldeído e uma cetona e) Um aldeído, uma cetona e um éter

Apresentam isomeria geométrica: a) todos b) somente I c) somente I e IV d) somente II e IV e) I, II e IV 95) (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): I. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros “cis” e “trans”. II. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. III. Na molécula do 3-metilpentano-2,4-diol há dois carbonos assimétricos. IV. O composto H3CCH(OH)COOH apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo. V. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. VI. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. VIII. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.

92) Qual das substancias abaixo apresenta isomeria geométrica a) but – 2 – enal b) pent – 2 – ino c) 2, 3 – dimetilpentno d) but – 1 – eno e) ciclobutano 93) Abaixo estão representados, três ácidos graxos: O

ácido e steárico

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As afirmações verdadeiras são: a) I, IV, V b) II, III e VI c) I, II, III, IV, VI d) II, III, V, VI e) IV, V, VII

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101) Considere os compostos: I) but-2-eno II) pent-1-eno III) 1,2-dimetil-ciclopropano IV) ciclobutano

96) (UFPA) O ácido lático, CH3CH(OH)COOH, apresenta isomeria ótica porque: a) é obtido de fonte natural. b) é um ácido inorgânico saturado. c) é um hidróxi-ácido. d) possui dois carbonos assimétricos. e) possui um carbono assimétrico. 97) Qual das substancias abaixo não apresenta isômero meso a) 2,3-dibromobutano b) 2,3- diidroxibutanodioico c) 2-bromo-3-clorobutano d) 2,3-diaminobutano1,4-diol e) 3,4-dimetilhexano 98) Dados os compostos, determine o numero total de isômeros ópticos existentes a) 2 – hidroxipropanoico b) 2,3-dimetilpentano-1,4-diol c) Pentano-1,2,3,4,5-pentaol d) 2,3-diclorobutano 99) Todas as afirmações desta questão estão relacionadas ao fenômeno da isomeria dos compostos orgânicos. I) São dois os isômeros de posição do dicloropropano II) Existem os isômeros cis e trans para o composto: CH3 – C( CH3 ) = C(Br) – CH3 . III) Eteno e ciclobutano possuem a mesma fórmula mínima, mas não a mesma fórmula molecular. IV) Propanona e propanal possuem as mesmas fórmulas mínima e molecular. V) Ácido butanóico e acetato de etila possuem a mesma fórmula molecular, mas não, a mesma fórmula estrutural. VI) Existem dois isômeros com atividade ótica para o composto CH3 – CH(Br) – CH2 – CH3 São FALSAS apenas as aﬁrmações: a) I e II. b) II e III. c) III e IV. d) IV e V. e) V e VI 100) Assinale a alternativa que contém um composto que não apresenta isomeria geométrica: a) 1-cloropropeno d) 2-metilpent-2-eno b) cicloexano e) 1,2-dimetilciclobutano c) but-2-eno

Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I b) ocorre em todos c) ocorre somente nos compostos II e IV d) aparece somente nos compostos I e III e) só não ocorre no composto I 102) Analisando a estrutura espacial abaixo:

H3C H3C CH2

C=C

Cl H

assinale a alternativa que contem a nomenclatura adequada para o seu isômero: a) 1 – cloro – 2 – etil – prop – 1 – eno b) Cis – 1 – clorobut – 1 – eno c) E– 1 – cloro – 2 – metilbut – 1 – eno d) trans – 1 – cloro – 2 – metilbut – 1 – eno e) Z– 1 – cloro – 2 – metilbut – 1 – eno 103) Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: I) H2C = CH2 II) H2C = CHCH3 III) H3CCH = CHCH3 IV) (H3C)2C = CH2 V) (H3C)2C = CHCH3 A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans (isômeros geométricos) é a a) I d) IV b) II e) V c) III 104) Determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2 dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...”. Sobre esta notícia podemos aﬁrmar que: a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar. c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto, deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.

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Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos (Polaridade das Moléculas)

105) (UFRA) Assinale a opção INCORRETA: a) metoxi-etano e o propanol são exemplos de isômeros planos de função. b) a isomeria óptica só ocorre com moléculas simétricas. c) 1-propanol e o 2-propanol são exemplos de isômeros planos de posição. d) 1-buteno e o 2-buteno são exemplos de isômeros planos de posição. e) a diferença fundamental entre os isômeros ópticos esta na capacidade de desviar a luz polarizada, ou para a direita, ou para a esquerda.

Moléculas polares O momento dipolar é diferente de zero. Exemplos H 2O CH3OH CH3COOH Moléculas Apolares O momento dipolar é igual a zero. CO2 CH4 CCl4

106) (Uepa) As propriedades químicas, físicas e biológicas de substâncias orgânicas que apresentam isomeria espacial são afetadas pelo arranjo espacial dos átomos na molécula. Assim, em alguns pares desses isômeros, um apresenta sabor amargo e o outro doce, um atrai insetos e o outro não, um apresenta atividade farmacológica enquanto que o outro não o faz, um é mais polar que o outro, um gira o plano da luz polarizada para a direita e o outro para a esquerda, etc. Dadas as estruturas abaixo, assinale aquela que pode se enquadrar no que foi exposto no texto. a)

H H

C=C

Para os compostos orgânicos podemos aﬁrmar que: 1. Todos os hidrocarbonetos são APOLARES 2. Os oxigenados e os nitrogenados são POLARES 3. Os fenóis simétricos são APOLARES 4. Os haletos podem ser POLARES ou APOLARES

CH2CH3 H 109) Classiﬁque os compostos em polar ou apolar

CH3 | b) H3C − CH − OH

I) CH3 – CH3 II) CH3 – OH III) CH3 – O – CH3

IV) CH3 – NH2 V) CCl4

OH | d) H3C − CH − CH2CH3 Cl e)

ISOMERIA

VI) Cl – CH2 – CH2 – Cl

Br C=C

VII)

CH3 – COOH

VIII)

O || CH3 – C – O – CH3

107) (UFPA) O ácido lático, CH3CH(OH)COOH, apresenta isomeria ótica, porque: a) é obtido de fonte natural. b) é um ácido inorgânico saturado. c) é um hidróxi-ácido. d) possui dois carbonos assimétricos. e) possui um carbono assimétrico.

Forças Intermoleculares Dipolo-dipolo induzido ou forças de Van der Walls Ocorre nas moléculas apolares Exemplos: hidrocarbonetos em geral CCl4

108) Determine a nomenclatura IUPAC para a estrutura:

H3C CH2 H

C C

Dipolo-dipolo permanente Ocorre nas moléculas polares Exemplos: Cetonas, nitrocompostos, aldeídos, éter, Ester

CH3 H

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Hidrocarboneto

Fórmula molecular

ISOMERIA

Ponto de Fusão e Ebulição

PE (ºC)

Ponto de fusão: temperatura onde inicia o processo de passagem do estado sólido para o estado liquido

Dimetilproprano CH3 | CH3 − C − CH3 | CH3

C5H12

Metilbutano CH3− CH − CH2− CH3 | CH3

C5H12

28,0

Pentano CH3-(CH2)3-CH3

C5H12

36,1

9,5

Ponto de ebulição: temperatura onde inicia o processo de passagem do estado liquido para o gasoso Fatores que inﬂuenciam no ponto de fusão e ebulição Massa molar: quanto maior a massa molar maior será o ponto de fusão e o ponto de ebulição Exemplos 1) CH4 2) C8H18 3) C20H42

Pontes de Hidrogênio Ocorre nos compostos que apresentam oxigênio, ﬂúor ou o nitrogênio, ligado, ao hidrogênio. Exemplos

Dipolo induzido-dipolo induzido

Álcool, fenóis, acido carboxílico, amida e aminas Hidrocarboneto (rh)

Forças Intermoleculares Dipolo induzido < Dipolo-dipolo < dipolo induzido

Pontes de hidrogênio

ordem crescente de intensidade

Pontes de hidrogênio

Dipolo-dipolo O

aldeído

R−C

cetona

O || R−C−R

ácido carboxílico

haleto

R−X

aminas

álcool

R – OH

R−C

I) CH3 – CH3 II) CH3 – OH III) CH3 – O – CH3 IV) CH3 – NH2 V) CCl4 VI) Cl – CH2 – CH2 – Cl VII) CH3 – COOH O || VIII) 124) CH3 – C – O – CH3

Exemplos 1) pentano 2) dimetilpropano 3) 2 – metilbutano

Polaridade Compostos polares apresentam ponto de fusão e ebulição maiores do que os compostos apolares Exemplos 1) CH4 2) CH3 – OH Forças Intermoleculares O ponto de fusão e ebulição está, diretamente, ligado ao tipo de interação que ocorre entre as moléculas De acordo com a ordem: pontes de hidrogênio, dipolo – dipolo permanente, dipolo – dipolo induzido

O || IX) CH3 – C – O – NH2 O || X) CH3 – C – CH3

Exemplos 1) CH3 – CH2 – OH 2) CH3 – O – CH3

XI) CH2 = CH – CH2 – CH3

R – NH2

Superfície de contato Quanto maior a superfície de contato, maior será o ponto de fusão da substância

110) Dados os compostos, determine o tipo de interação que ocorre entre suas moléculas

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O álcool apresenta pontes de hidrogênio e o éter não. Por isso, o ponto de fusão do álcool é maior do que o ponto de fusão do éter 1) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 2) CH3 – NH – CH2 – CH3 3) CH3 – N – CH3 | CH3

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2) Dados os compostos, coloque-oss na ordem crescente de basicidade I) CH3 – NH2 , II) CH3 – CH2 – NH2 , III) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 Presença de um halogênio Quanto maior a quantidade de um halogênio na estrutura maior será a acidez e menor será a basicidade

A amina primária apresenta duas pontes de hidrogênio e a amina secundária possui, apenas, uma ponte de hidrogênio , enquanto que a amina terciária não apresenta pontes de hidrogênio, portanto, o ponto de fusão da amina primaria é maior e o ponto de fusão da amina terciária é menor.

Exemplos 1) Dados os compostos, coloque – os na ordem crescente de acidez.

Acidez e Basicidade dos Compostos Orgânicos

I) CH3 – COOH , II) Cl – CH2 – COOH ,

Teoria Ácido – Base de Arhenius Ácido: composto que, em solução aquosa, libera como cátion o íon H + Base: composto que, em solução aquosa, libera como ânion o íon OH – Os ácidos carboxílicos e os fenóis apresentam caráter ácido. Álcool é aminas apresentam caráter básico.

Cl | III) Cl – CH – COOH , Cl | IV) Cl – C – COOH | Cl

Ordem crescente de acidez Amina < álcool < água < fenol < ácido carboxílico

Distância do halogênio para o gurpo funcional

Exemplo:

Quanto mais próximo do grupo funcional estiver o halogênio, maior será a acidez

1) Dados os compostos, coloque – os na ordem crescente de acidez

Exemplos 1) Dados os compostos, coloque – os na ordem crescente de acidez

I) CH3 – OH, II) CH3 – COOH,

I) CH3 – CH2 – CH2 – COOH ,

III) CH3 – NH2 , OH

II) Cl – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ,

IV)

III) CH3 – CH2 – CH – COOH, | Cl

Fatores que Influenciam na Acidez e Basicidade

IV) CH3 – CH – CH2 – COOH | Cl

Tamanho da cadeia Quanto maior o número de carbonos menor a acidez e maior a basicidade Exemplos 1) Dados os compostos, coloque – os na ordem crescente de acidez I) CH3 – COOH , II) CH3 – CH2 – COOH , III) CH3 – CH2 – CH2 – COOH

Tipo de halogênio Quanto maior a eletronegatividade do halogênio, maior será a acidez do composto

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Exemplo 1) Dados os compostos, coloque – os na ordem crescente de acidez I) CH3 – COOH ,

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112) Dados os compostos: I – hexano II – 2,3-dimetilbutano III – hexanona IV – hexanol A ordem crescente das temperaturas de ebulição dos compostos acima é: a) I; III; II; IV d) II; IV; III; I b) II; I; III; IV e) IV; III; II; I c) II; I; IV; III

II) Cl – CH2 – COOH , III) Br – CH2 – COOH , IV) CH2 – COOH , Cadeias ramiﬁcadas Quanto mais próxima do grupo funcional estiver a ramiﬁcação, menor será a acidez e maior será a basicidade Exemplo 1) Dados os compostos, coloque – os na ordem crescente de acidez I) CH3 – CH2 – CH2 – COOH, II) CH3 – CH – CH2 – COOH | CH3 III) CH3 – CH2 – CH – COOH | CH3 2) Dados os compostos, coloque – os na ordem crescente de basicidade I) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 , II) CH3 – CH – CH2 – NH2 | CH3 III) CH3 – CH2 – CH – NH2 | CH3

113) O etanol e o éter dimetílico têm mesma formula molecular. Sobre os dois compostos são feitas as seguintes afirmações I) pertencem a funções diferentes II) apresentem a mesma fórmula estrutural III) apresentam a mesma massa molar IV) os dois apresentam pontes de hidrogênio As afirmações VERDADEIRAS são: a) apenas I b) apenas II c) apenas III d) apenas IV e) apenas I e III 114) A alternativa que apresenta a substância com o maior ponto de ebulição é: a) butanol b) pentanona c) metoxi – propano d) hexano e) butanal 115) Relacione a 2ª coluna de acordo com a 1ª I) butanona II) propanona III) 3 – pentanona IV) 3 – hexanona ( ) 560C ( ) 1040C ( ) 1010C ( ) 800C Assinale a opção que contem a relação correta: a) I, II, III, IV d) IV, II, I, III b) II, III, IV, I e) III, I, IV, II c) II, IV, III, I

111) As forças de atração intermoleculares existentes nas moléculas do metano (CH4), clorofórmio(CH3Cl) e do butanol (CH3CH2CH2CH2OH) são, respectivamente: a) dipolo-dipolo, Van der Waals, pontes de hidrogênio b) Van der Waals, dipolo-dipolo, pontes de hidrogênio c) pontes de hidrogênio, dipolo-dipolo, Van der Waals d) Van der Waals, iônica, dipolo-dipolo e) dipolo-dipolo, iônica, Van der Waals

116) A destilação fracionada é um processo de separação de líquidos que apresentam pontos de ebulição diferentes: uma mistura contendo propanol, pentano e acetato de metila. A ordem de obtenção desses líquidos por destilação fracionada é: a) propanol, pentano, acetato de metila b) pentano, acetato de metila, propanol c) acetato de metila, pentano, propanol d) pentano, propanol, acetato de metila e) propanol, acetato de metila, propano

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117) Assinale a alternativa que contem somente compostos com pontes de hidrogênio. a) etano, benzoato de metila, clorobenzeno b) eteno, hidroxibenzeno, trimetilamina c) etanal, ácido acético, benzeno d) etanol, ácido benzóico, hidroxibenzeno e) éter etílico, anidrido acético, metilbenzeno

122) Durante a fervura do metanal, são rompidas as : a) ligações covalentes. b) ligações iônicas. c) Interações do tipo pontes de hidrogênio. d) Interações do tipo dipolo-dipolo. 123) Durante a evaporação da gasolina, são rompidas as: a) ligações covalentes. b) ligações iônicas. c) Interações do tipo pontes de hidrogênio. d) Interações do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.

118) Analise a tabela abaixo: COMPOSTO propano

MASSA MOLAR 44

PONTO DE EBULIÇÃO – 45

metoximetano

– 25

etanol

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124) Naftalina é o nome popular do naftaleno. Esse sólido, nas condições ambientes, sofre sublimação, isto é, passa, diretamente, do estado sólido para o gasoso. No processo são rompidas as : a) ligações covalentes. b) ligações iônicas. c) Interações do tipo pontes de hidrogênio. d) Interações do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.

A partir da tabela são feitas as seguintes afirmações: I) o etanol apresenta interações do tipo dipolo-dipolo II) propano e metano são líquidos a temperatura ambiente III) o metoximetano é um aldeído IV) o baixo ponto de ebulição do propano deve-se a presença de interações do tipo dipolo induzido – dipolo instantâneo V) o metoximetano e o etanol são isômeros, porque apresentam a mesma massa molar

125) (Fesp-PE) Seja um sistema constituído por água e óleo, essas duas substâncias são imiscíveis porque: a) as moléculas de água e óleo são heterogêneas. b) a água é polar e o óleo é apolar. c) a água é mais densa que o óleo. d) a água é hidrofílica e o óleo é liofóbico. e) água e óleo constituem um sistema bifásico.

As afirmações VERDADEIRAS são: a) I, II, III d) V b) IV, V e) II, III c) IV

126) (UFPA) É mais solúvel em água : a) CH3CH2CH3 b) CH2 = CHCH3 c) CH3OCH2CH3 d) CH2 = C = CH2 e) CH3CH2CH2OH

119) Sejam os álcoois: I) butan – 2 – ol II) hexanol III) propanol IV) octanol

127) (FUC–MT) O benzeno é geralmente usado como solvente de compostos orgânicos, enquanto a água é usada geralmente como solvente de compostos inorgânicos por apresentarem, respectivamente: a) molécula polar e molécula apolar. b) molécula apolar e molécula polar. c) molécula polar e ligação polar. d) molécula apolar e ligação apolar. e) ligação polar e ligação apolar.

Assinale a alternativa que corresponde à ordem crescente de solubilidade: a) I, II, III, IV b) II, IV, III, I c) III, I, II, IV d) III, II, I, IV e) IV, II, I, III 120) Qual das substâncias apresenta moléculas que, nos estados sólido e liquido, estão associadas por pontes de hidrogênio? a) H2 . b) Metano. c) Metanal. d) Metanol.

128) (Fuvest–SP) Qual dos compostos forma um sistema homogêneo quando misturado com igual massa de água ? a) Benzeno. b) Celulose. c) Metanol. d) Octano. e) Tetracloreto de carbono.

121) O que mantém as moléculas de parafina unidas, no estado sólido são as : a) ligações covalentes. b) ligações iônicas. c) Interações do tipo dipolo-dipolo. d) Interações do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.

129) (PUC/Campinas–SP) Das seguintes substâncias orgânicas, qual é a mais solúvel em água? a) Benzeno. d) Éter metil sec-butílico. b) Naftaleno. e) Etanol. c) Hexano. 64

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130) Determina-se experimentalmente que, num álcool R-OH, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R . Esse fato se deve : a) somente as propriedades hidrófilas do radical hidroxila. b) às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja seu tamanho. c) às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja seu tamanho. d) Ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica. e) à diminuição de R corresponder a uma diminuição na polaridade da molécula. 131) (U.F.Uberlândia-MG) Nas condições ambientes a substância liquida, volátil, combustível, que dissolve bem a parafina, imiscível com água, deve ser: a) etano. b) heptano. c) etanol. d) C60H122 . e) metanol. 132) (UFRS) A água é uma substância de valor inestimável, por ter permitido a criação e manutenção da vida neste planeta. Isso pode ser atribuído às suas propriedades singulares. Considere as seguintes afirmações sobre a água : I) Sua molécula apresenta ligações covalentes bastante polarizadas. II) Solubiliza substâncias de baixa polaridade, como hidrocarbonetos. III) Sua molécula tem forma geométrica não-linear. IV) É capaz de formar pontes de hidrogênio. Quais são corretas ? a) Apenas III. b) Apenas I e IV. c) Apenas II e III. d) Apenas I, III e IV. e) Todas.

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sas substâncias os átomos se unem por ligações ...II... ( intramoleculares ).” Completa-se o texto preenchendo-se as lacunas I e II, respectivamente, com: a) por pontes de hidrogênio e covalentes. b) covalentes e por pontes de hidrogênio. c) covalentes e iônicas. d) iônicas e covalentes. e) por pontes de hidrogênio e iônicas. 135) (UFES) Observam-se pontes de hidrogênio entre as moléculas da seguinte substância : a) H3C – CO2H b) H3C – C ≡ C – H c) H3C – CHO d) Cl3C – H e) N ≡ C – H 136) (Cesgranrio) Assinale a opção que contém a formula de um composto com pontes de hidrogênio. a) CH3CH2COONa b) CH3CH2OCH2CH3 c) CH2 = CHCH2CH3 d) CH3CH2CH3 e) CH3CH2OH 137) Um determinado composto de fórmula: CH3 – O – CH3 apresenta ponto de ebulição igual a 240 C abaixo de zero, pode – se afirmar que: I) tem massa molecular igual a 46u II) a 240 C e 1 atm. Apresenta – se no estado gasoso III) entre duas de suas moléculas, não ocorre formação de pontes de hidrogênio IV) o oxigênio existente em sua estrutura recebe o nome de heteroátomo. As afirmações corretas são: a) todas d) I e IV b) I e II e) I, III e IV c) II e III

133) (U.F.Santa Maria-RS) Dentre os compostos abaixo :

138) Em relação à estrutura

I) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 II) H3C – CH2 – NH2 III) H3C – CH2 – OH Apresenta(m) pontes de hidrogenio entre suas moleculas : a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e III. e) I , II e III. 134) (U.E.Londrina–PR)“Numa solução aquosa de glicerol as moléculas de H2O e de CH2OHCH(OH) CH2OH unem-se através de ligações ...I... ( intermoleculares ), enquanto nas moléculas des-

O ...........HO – C – R || || R – C – OH ............O O tipo de ligação intermolecular que está ocorrendo é: a) pontes de hidrogênio b) covalente c) iônica d) de Van der Waals e) apolar 139) A temperatura ambiente, o éter evapora mais rápido do que o álcool. Sendo assim, podemos afirmar que o álcool apresenta: a) ponto de fusão mais alto

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b) No ácido propanóico, a presença do grupamento –CH3 em substituição a um H na estrutura do ácido acético provoca um aumento na força ácida. c) O ácido cloroacético é o mais fraco dos três. d) No ácido cloroacético, a presença do –Cl em substituição a um H na estrutura do ácido acético provoca um enfraquecimento da ligação O–H por efeito indutivo de atrair elétrons. e) O ácido acético tem a maior constante de ionização dos três.

b) interações mais fracas c) menor massa molecular d) molécula apolar 140) Relacione a 2a coluna de acordo com a primeira I) etanol III) propanol II) butanol IV) metanol a) 650 C c) 970 C 0 b) 78 C d) 1180 C A associação correta é: a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-d b) 1-b, 2-a, 3-c, 4-d c) 1-d, 2-c, 3-b, 4-a

d) 1-a, 2-d, 3-c, 4-b e) 1-b, 2-d, 3-c, 4-a

145) (Unama) Em um dos laboratórios da UNAMA, um estudante encontrou dois rótulos rasgados, mas com os nomes das substâncias ainda visíveis:

141) Qual das substancias abaixo apresenta o maior ponto de ebulição a) propano b) metoxi – etano c) propanol d) metoxi – metano e) etanol

Rótulo 1 BUTANOL

Frasco 1: Fórmula Molecular: C4H10O; Ponto de Fusão -116ºC; Ponto de Ebulição: 35ºC.

massa de C(g)

massa de H(g)

0,200

0,168

0,032

0,300

0,252

0,048

III

0,600

0,491

0,109

Frasco 2: Fórmula Molecular: C4H10O; Ponto de Fusão - 90ºC; Ponto de Ebulição: 118ºC.

Juntando as informações contidas nos frascos e nos papéis separados, com os conhecimentos por ele adquiridos em aula, o estudante pode concluir que os líquidos dos frascos são, respectivamente: a) butanol e éter dietílico, por causa das ligações de hidrogênio presentes no éter. b) éter dietílico e butanol, por causa das ligações de hidrogênio presentes no éter. c) butanol e éter dietílico, por causa das ligações de hidrogênio presentes no álcool. d) éter dietílico e butanol, por causa das ligações de hidrogênio presentes no álcool.

143) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes massa de amostra (g)

Rótulo 2 ÉTER DIETÍLICO

Ao lado, viu dois frascos, contendo líquidos aparentemente iguais. Nestes frascos ainda existiam fragmentos de rótulos contendo apenas algumas informações:

142) Assinale a alternativa que contem o composto com o menor ponto de fusão a) metano b) propano c) 2,2 – dimetil – propano d) pentano e) etano

Hidrocarboneto

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146) (Ufpe) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como conservantes, por exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos:

Com base nos resultados obtidos pode – se afirmar que: a) I não é isômero de II nem de III b) I é isômero apenas de II c) I é isômero apenas de III d) II é isômero apenas de III e) I é isômero de II e de III 144) (Cesupa) Considere as estruturas dos ácidos a seguir: CH − CH2 − COOH (Ka = 1,4 . 10-3)

CH3 − CH2 − COOH (Ka = 1,3 . 10-5)

A ordem crescente de acidez destes compostos em água é: a) I < II < III d) II < III < I b) II < I < III e) I < III < II c) III < II < I

CH3 − COOH (Ka = 1,8 . 10-5) a) O ácido propanóico é o mais forte dos três.

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147) Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo dispersão no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir:

A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado). Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos. b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos. c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis. e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis. 148) (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas: 1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico. 2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.

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3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos. 4. Misturas racêmicas são opticamente inativas. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 149) (Mackenzie 2009) Notícia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul (PUC-RS) vendeu patentes para a produção de um medicamento contra doenças relacionadas ao envelhecimento. A base desse remédio é o resveratrol, molécula presente no suco de uva e no vinho e, em grande concentração (cem vezes maior do que no vinho), na raiz de uma hortaliça chamada azeda. Estudos indicam que o resveratrol diminui os níveis de LDL (mau colesterol) e aumenta os níveis de HDL (bom colesterol) reduzindo, assim, o risco de doenças cardiovasculares, além de ser um fator na prevenção do câncer. A notícia alerta que o uso “in natura” dessa hortaliça, ao invés de ajudar, pode causar problemas sérios de saúde.

Da fórmula estrutural do resveratrol, dada anteriormente, fazem-se as afirmações: I. Pode apresentar isomeria cis-trans; II. Representa um trifenol; III. Possui núcleos aromáticos; IV. Em um dos anéis, os grupos hidroxila estão em posição meta. Estão CORRETAS: a) I, II, III e IV. b) II e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I e III, apenas. 150) Analise as estruturas: Frasco A = fenol Frasco B = etanol Frasco C = ácido acético Frasco D = metilamina Assinale a alternativa que apresenta, corretamente, o pH das soluções aquosas:

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XIMANGO | EDUCACIONAL Frasco A

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153) Analise a tabela a seguir:

Frasco B Frasco C

Frasco D

a) pH = 7

pH = 7

pH > 7

pH < 7

pH > 7

Nome

c) pH > 7

pH > 7

pH = 7

fórmula molecular

Massa molar

Ponto de fusão

Ponto de ebulição

Pentano

– 130

pH = 7

pH < 7

pH > 7

C5H12

d) pH < 7

Butanal

C4H8O

– 99

e) pH < 7

pH < 7

Butanol

C4H10O

– 90

118

propanóico

C3H6O2

– 22

141

151) Dados os seguintes pares de substâncias: I) octano e tetracloreto de carbono II) água e benzeno III) cloreto de hidrogênio

a) Por que o propanoico apresenta ponto de ebulição maior que o butanol?

Quais desses pares constituem misturas homogêneas? Justifique.

b) Por que o ponto de ebulição do butanal é maior que o do pentano? REFERENCIAS:

152) Em um laboratório, três frascos contendo líquidos incolores estão sem seus devidos rótulos, na bancada os três rótulos apresentam as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e butanol. Para poder rotular, corretamente, um estudante submeteu os líquidos a testes de caracterização, através do ponto de ebulição e da solubilidade, obtendo os seguintes resultados: Liquido

PE ( 0C)

Solubilidade ( g/mL )

0,036

117

7,3

118

Inﬁnita

ALLINGER, Norman L & outros, Química Orgânica. 2 ª edição, RJ, Guanabara Koogan, 1978. ATKINS, Peter W. Moléculas. Traduzido. São Paulo, Edusp, 2000. FELTRE, R. e Yoshinaga, Setsuo. Química Orgânica. São Paulo, Moderna, 1974. MORRISON, R. e Boyd, R. Química Orgânica. Lisboa, Fundação Calouste Gulbenkian, 1972. SOLOMONS, T.W.Graham, Química Orgânica, vol. 1, 6 ª edição, LTC, 1996. SOLOMONS, T.W.G. e Fryhle, C.B. Química Or-

Identifique os líquidos X, Y e Z, justifique sua resposta.

gânica. Rio de Janeiro, LTC, 2001.

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01) Para impedir a contaminação microbiana do suprimento de água, deve-se eliminar as emissões de efluentes e quando necessário, tratá–lo com desinfetante. O ácido hipocloroso (HClO), produzido pela reação entre cloro e água, é um dos compostos mais empregados como desinfetante. Contudo, ele não atua somente como oxidante, mas também como um ativo agente de cloração. A presença de matéria orgânica dissolvida no suprimento de água clorada pode levar à formação de clorofórmio (CHCl3) e outras espécies orgânicas cloradas tóxicas. SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental. São Paulo: Pearson, 2009 (adaptado). Visando eliminar da água o clorofórmio e outras moléculas orgânicas, o tratamento adequado é a a) filtração, com uso de filtro de carvão ativo b) fluoretação, pela adição de fluoreto de sódio c) coagulação, pela adição de sulfato de alumínio. d) correção do pH, pela adição de carbonato de sódio. e) floculação, em tanques de concreto com a água em movimento. 02) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à má formação congênita, afetando, principalmente, o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 03) Visando a minimizar impactos ambientais, a legislação brasileira determina que resíduos químicos lançados diretamente no corpo receptor tenham pH entre 5,0 e 9,0. Um resíduo líquido aquoso gerado em um processo industrial tem concentração de íons hidroxila igual a 1,0 1010 mol/L. Para atender a legislação, um químico separou as seguintes substâncias, disponibilizadas no almoxarifado da empresa: CH3COOH, Na2SO4,

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CH3OH, K2CO3 e NH4Cl. Para que o resíduo possa ser lançado diretamente no corpo receptor, qual substância poderia ser empregada no ajuste do pH? a) CH3COOH b) Na2SO4 c) CH3OH d) K2CO3 e) NH4Cl 04) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é a) CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. b) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. c) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. d) CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. e) C6H5–CH2–CO–NH–CH3. 05) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a a) filtração b) ventilação. c) decantação. d) evaporação e) destilação fracionada 06) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau

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cheiro. Por exemplo: lavar as mãos com vinagre e, depois, enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre. SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem... A química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

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08) Entre as substâncias usadas para o tratamento de água está o sulfato de alumínio que, em meio alcalino, forma partículas em suspensão na água, às quais as impurezas presentes no meio se aderem. O método de separação comumente usado para retirar o sulfato de alumínio com as impurezas aderidas é a a) flotação. b) levigação. c) ventilação. d) peneiração. e) centrifugação

A eficiência do uso do vinagre, nesse caso, se explica pela a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre. b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada. c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético. d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético. e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.

09) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

07) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido, a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íondipolo entre a celulose e as moléculas de água. d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

10) A produção mundial de alimentos poderia reduzir-se a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e

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a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais, gerados pelos agrotóxicos.

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CH2OH II)

HOCH

O OH H3C H3C

H2C IV)

H3C HO

CH3

CH3 CH3

CH3

glicerina

CH3

HO − CH2 − CH2 − [O − CH2 − CH2] − O − CH2 − CH2 − OH polietilenoglicol

CH3

A retenção de água na superfície da pele, promovida pelos hidratantes, é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de

CH3 CH3

a) ligações iônicas. b) forças de London. c) ligações covalentes. d) forças dipolo-dipolo. e) ligações de hidrogênio.

CH3 CH3 CH3

II) O

CH3

HO HO HO | | | H2C − CH − CH2

12) A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele, é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:

11) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo: vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo. H3C CH3

CH3

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é a) I. d) IV b) II. e) V c) III.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico.

CH3

CH3 CH3

CH3

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INTRODUÇÃO À ORGÂNICA

Gabaritos

APENAS OBJETIVAS INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 01) D 11) E 21) A 31) A 41) B 52) A 63) B

02) E 12) B 22) A 32) A 42) C 53) A 64) E

03) C 13) E 23) A 33) C 43) D 54) 65) D

04) A 14) A 24) B 34) C 44) B 55) A 66) D

05) C 15) E 25) C 35) E 46) D 56) A 67) A

06) D 16) E 26) D 36) D 47) D 57) E

07) C 17) D 27) B 37) A 48) A 59) E

08) C 18) E 28) ? 38) A 49) C 60) A

09) E 19) B 29) E 39) B 50) C 61) A

10) C 20) E 30) D 40) A 51) C 62) B

04) E 14) B 24) D 34) B 44) ?

05) A 15) A 25) A 35) B 45) B

06) A 16) B 26) E 36) A 46) B

07) E 17) D 27) C 37) E 47) D

08) E 18) E 28) B 40) C 48) D

09) E 19) B 29) B

10) C 20) C 30) B

FUNÇÕES MISTAS 01) A 11) D 21) A 31) B 41) C

02) A 12) ? 22) E 32) B 42) B

03) D 13) B 23) C 33) A 43) A

ISOMERIA 01) B 02) D 03) C 04) A 05) D 06) E 11) B 12) A 13) B 14) C 15) C 16) B 17) D 18) A 21) C 23) E 24) C 25) D 26) B 27) B 33) a) CARBONILA, AMINO, CARBAMIL; b) 1; c) 1 34) A) a molécula simétrica é APOLAR, portanto, seu ponto de fusão será menor é sua solubilidade será menor; B) ácido fumárico. 35) Não, pois as propriedades físicas são iguais. 37) X= 0 1-hidroxi-4-metilbenzeno ou 4-metilbenzeno; y = Ácido 2-fenil-3metil pentanóico; z, x,y 38) A) Fenol, amina; B) pontes de hidrogênio; C) posição 39) A) Sim, pois corresponde a uma mistura racêmica; B) 2,5; C) IV, pois apresenta carbono quiral. 41) D 42) A) b; B) e 43) Geraniol - E; Neral - Z 44) D 46) A) amina; B) Álcool; C) éter; E) 1 51) C 52) C 53) B 54) C 55) E 56) B 57) E 58) C 59) B 60) A 64) E 65) A 66) E 67) E 68) C 69) B 70) A 71) 72) E 73) E 74) A 75) A 76) B 77) D 78) D 79) D 80) A 81) E 82) D 83) C 84) D 85) B 86) E 87) C 88) C 89) B 89) B 90) E 91) B 92) A 93) B 94) D 95) D 96) E 97) C 98) A) 2; B) 0; C) 3; D) 3. 99) A 100) D 101) D 102) E 103) C 104) C 105) B 106) D 107) E 109) APOLAR (I, V); POLAR (II, III, IV, VI, VII, VIII). 110) DIPOLO INDUZIDO - (I, V, XI); DIPOLO PERMANENTE (III, VI, VIII, X); PONTES DE HIDROGÊNIO (II, IV, VII,IX) 111) B 112) B 113) E 114) A 115) C 116) B 117) D 118) C 119) E 120) D 121) D 122) D 123) D 124) D 125) B 126) E 127) B 128) C 129) 130) C 131) B 132) D 133) D 134) A 135) A 136) E 137) A 138) A 139) A 140) E 141) C 142) A 143) B 144) D 145) C 146) D 147) D 148) C 149)A 150) D ISOMERIA - EXERCÍCIOS ENEM 01) A, 02) D 05) E 06) E 09) E 10) B

03) D 07) A 11) A

04) B 08) A 12) D