Ke2 blädderex by Schildts & Söderströms

KEMI FÖR GYMNASIET

KE2 MÄNNISKANS KEMI OCH KEMIN I LIVSMILJÖN

Schildts & Söderströms

Ari Koskinen Päivi Koskinen Hannele Hagström

Innehållsförteckning Schildts & Söderströms www.sets.fi Fondernas läromedelsgrupp har beviljat understöd för utgivningen av detta läromedel. Finska förlagans titel: Lukion kemia: KE2, Ihmisen ja elinympäristön kemiaa Redaktör för den finska upplagan: Sanna Tarmi Bildredaktör: Päivi Koskinen, Ari Koskinen och Sanna Tarmi Redaktör för den svenska upplagan: Maria Palmén Förlagans layout: Sari Jeskanen Ombrytning: Tarja Heikkilä, Cosmograf och Jukka Iivarinen, Vitale Illustrationer: Päivi Koskinen, Ari Koskinen och Pertti Heikkilä, Cosmograf

I Bekanta dig med organiska föreningar

1. Organisk kemi är ….................................... 6 2. Substansmängd och molmassa................ 11 3. Koncentration och framställning av lösningar..................................................... 19 4. Kemiska analysmetoder........................... 25 5. Kemisk bindning....................................... 37 Visuell repetition 1..................................... 45

II Kolväten

6. Mättade kolväten....................................... 47 7. Halogenalkaner......................................... 57 8. Omättade föreningar................................ 67 9. Konjugation och aromatiska föreningar.... 77 Visuell repetition 2..................................... 85

Första upplagan, 2016 © Ari Koskinen, Päivi Koskinen och Sanoma Pro Oy © 2016 Hannele Hagström och Schildts & Söderströms Kopieringsförbud Det här verket är en lärobok. Verket är skyddat av upphovs rättslagen (404/61). Det är förbjudet att fotokopiera, skanna eller på annat sätt digitalt kopiera det här verket eller delar av det utan tillstånd. Kontrollera om läroanstalten har gällande licenser för fotokopiering och digitala licenser. Mer information lämnas av Kopiosto rf www.kopiosto.fi. Det är förbjudet att ändra verket eller delar av det. ISBN 978-951-52-4029-3

III Övriga grundämnen i organiska föreningar

10. Alkoholer och etrar................................... 87 11. Karbonylföreningar................................... 97 12. Organiska kväveföreningar.................... 105 Visuell repetition 3................................... 111

IV Isomeri och rymdstruktur

112

13. Strukturisomeri....................................... 113 14. Stereoisomeri........................................... 123 15. Biomolekyler............................................ 135 16. Ämnets struktur...................................... 143 Visuell repetition 4................................... 152

Bilaga 1 Grön kemi och dess tolv principer................................................... 153 Bilaga 2 Namngivning av organiska föreningar................................................. 154 Bilaga 3 Tolkning av spektra.................. 155 Begrepp..................................................... 156 Sakregister................................................ 158 Bildrättigheter och illustrationer........... 160

8 Jaksollinen järjestelmä 3

kaksi erilaista epämetalliatomia ja n kertoo B-atomien lukumäärän molekyylissä. Taulukko 5.1. Orbitaalien geometriat orbitaalien lukumäärästä. Muoto

Samanlaisten

Ennustettu sidoskulma

Geometria

Lewis-rakenteet ja resonanssi orbitaalien määrä 180°

Så använder du modulerna i Kemi för gymnasiet 2

Kovalenttisia sidoksia voidaan kuvata Lewis-rakenteilla, joissa jaetut 2 sidoselektronit kuvataan viivalla ja atomienlineaarinen vapaat elektroniparit 180° pisteillä. 120°

kunskaper om strukturer i organisk kemi till att också gälla Läroboken är indelad i fyra avsnitt: i avsnitt I lär du dig molekyler som innehåller syre och kväve. Avsnitt IV grundstorheterna inom kemi, substansmängd och yksinkertaiset Lewis-rakenteet eivät selitä yksiselitteisesti moleintroducerar dig i olika typer av isomeri liksom också i koncentration. Du lär dig också att analysera kemiska Joskus kyylin rakennetta. Otsoni-molekyylistä tiedetään, että siinä happiatoväliset etäisyydet ovat yhtä pitkät, 1,278 Å, ja molekyyli on taistrukturerna hos biomolekyler med flera olika funktionella föreningar och bekantar dig med elementära begrepp mien punut. Kullakin happiatomilla on 6 valenssielektronia, eli otsonimolekyylillä on 18 valenssielektronia. Tälle rakenteelle voidaan piirtää Lewis-rakenne, jossa on yksiDu yksinkertainen sidos jaockså yksi grupper. lär dig hur man undersöker strukturen inom organisk kemi. I avsnitt II studerar du grund kaksoissidos: hos organiska föreningar. strukturerna i organisk kemi: om kolväten och deras O O O O O egenskaper samt reaktivitet. I avsnitt III utvidgar du dina Nyt sidokset eivät kuitenkaan ole samankaltaiset, koska kaksoissidos on O 3

H Cl

kloorivety

1 Å = Ångrstöm 1 ∙ 10-10 m

O C

tasokolmio

muurahaishappo 109,5°

N H H

120°

ammoniakki

tetraedri

109,5°

trigonaalinen

120°

90°

Keskimääräisiä sidospituuksia sidos

Reflektera Dessa deluppgifter hjälper dig att anknyta det du nyss lärt dig till ett större sammanhang. Reflektera-uppgifterna lämpar sig väl som stöd för självständiga studier. I grupparbeten fungerar de som redskap när du ska tillämpa sakinnehållet.

Exempel I exempeluppgifterna presenteras alltid ett modellsvar och en förklaring. Med hjälp av dem kan du se hur enskilda kunskapselement förenas och tillämpas. De ger dig också teknisk handledning i hur du lägger upp ett svar.

Övningsuppgifter Övningsuppgifterna är utarbetade så att lösningarna till dem både ger övning i kunskapsinnehållet och vägleder till mångsidighet när det gäller att producera svar. De ger handledning i hur du ska använda olika kunskapskällor och uppmanar till interaktivitet. Uppgifterna är indelade i flera olika kategorier med avseende på kravnivå och sätt att lägga upp svaret.

pituus, Å

H–H 0,74 C–H 1,09 C–C 1,54 C=C 1,34 C≡C 1,21 N–N 1,46 N=N 1,22 N≡N 1,10 MOLMASSAN O – O 1,48 anger massan för en mol O = Oi gram. 1,21 angiven C g/mol –N 1,47 ?[M]=CReflektera =N 1,27 C≡N 1,15 C–O 1,43 C=O 1,23

E Exempel 3 1 ammoniakmolekyl

NH3

1 kväveatom

3 väteatomer

120

90°

bipyramidi

90°

oktaedri

teen siten, että oikeanpuoleinen sidos olisi kaksoissidos: För molekyler och jonföreningar bestäms massan som motsvarar en mol utgående från den kemiska formeln. Man adderar de relativa atomO O O O O för O O O massorna samtliga grundämnen O som förekommer Oi formeln ochO O Mitä yhteistä VSEPR-mallin beaktar antalet atomer somkannalta framgåron avvapailla formeln.elektronipareilla, Atomien paikatsidoksilla ovat samat kummassakin rakenteessa, ja ainoastaan siyksinkertaisilla ja kaksoisja kolmoissidoksilla? doselektronien jakautuminen sidoksissa eroaa toisistaan. Tämän kaltaisia 5 Kemiallinen sidos 41 Lewis-rakenteita kutsutaan resonanssirakenteiksi, ja ne esitetään piirtämällä molemmat ääriarvot ja niiden välille kaksipäinen resonanssiEn ammoniakmolekyl innehåller en kväveatom och tre väteatomer. nuoli:

• • • •

E Exempel ✔ Kan du? 4

TIPS! Grundämnenas relativa atommassor ser du i det periodiska systemet!

Fördjupade och tillämpade uppgifter • förutsätter att du kombinerar och tillämpar modulerna i kapitlet. • är till sin karaktär urskiljande, utvärderande och tillämpande.

Det material som är märkt med en stjärna är fördjupande material som också sammanbinder innehållet till senare kurser.

a. Hur många NH3-molekyler innehåller 4 mol ammoniak? b. Vilken är ammoniakens molmassa, dvs. massan för 1 mol ammoniak? FORSKNING O O O Lösning: O O O O O O A Arbete 2 a. 1 mol ammoniak innehåller 6,022 ∙1023 st. NH3-molekyler, alltså Tavallinen yksinkertainen O–O pituudeltaan 1,47-molekyler. Å ja kaksois23 st. =on24,088 ∙1023 st. NH innehåller 4,0 mol 4 ∙ 6,022 ∙10sidos 3 Aineet ja tarvikkeet: sidos O=O 1,21+ Å. vuoksi otsonissa oleva sidos on• piimää tältä tai viiliä ) =on M(N) 3 · Resonanssin M(H) b. M(NH 3 väliltä. • fenoliftaleiinia = 14,007 g/mol + 3 · 1,0079 g/mol • NaOH-liuos (c=0,10 mol/l) = 17,031 g/mol

Bestämning av koncentrationen av mjölksyra i surmjölk eller fil Mittaa piimää 25 ml tai punnitse viiliä 25 g erlenmeyerpulloon. Huuhtele mitta-astiat ja lisää viilin joukkoon n. 10 ml tislattua vettä. Lisää näytteen joukkoon 5 tippaa fenoliftaleiinia. Titraa tutkittava liuos NaOH-liuoksella (c = 0,10 mol/l). Tulosten käsittely Laske kuluneen NaOH:n perusteella maitohapon pitoisuus. Koska maitohapossa on yksi karboksyyliryhmä, on maitohapon ainemäärä sama kuin reaktiossa kuluneen natriumhydroksidin ainemäärä.

tislattua vettä erlenmayerpullo byretti mittalasi

Piirrä nitraatti-ionin NO3– resonanssirakenteet. Citronsyra (E330) används t.ex. för konservering av livsmedel, för att ta bort kalkavlagringar i kaffebryggare och som ett syrligt smakämne i sötsaker. Citronsyran är skadlig för tandemaljen. Citronsyrans A Arbete 3 molekylformel är C6H8O7. 5 Kemiallinen sidos 39 Bestäm citronsyrans molmassa M(C6H8O7). Aineet ja tarvikkeet:

Magnesiumoksidin suhdekaavan määrittäminen Taittele n. 2 cm:n pala hyvin puhdistettua magnesiumnauhaa upokkaan pohjalle. Kuumenna avonaista upokasta niin, että magnesium syttyy. Laita upokkaan päälle kansi raolleen ja jatka kuumentamista vielä n. 5 minuuttia. Jäähdytä upokas eksikaattorissa. Voit käyttää upokkaan sijasta kahta kruunukorkkia, joista olet poistanut tiivisteen. Huolehdi, että punnitset upokkaan/korkit sekä tyhjänä että aineiden kanssa! Tulosten käsittely Kirjoita reaktioyhtälö, jolla magnesium reagoi magnesiumoksidiksi. Laske, kuinka monta grammaa tuotetta syntyi. Minkä aineen kanssa magnesium reagoi? Määritä syntyneen magnesiumoksidin suhdekaava.

• Mg-nauhaa (hiekkapaperia) Lösning: • upokas ja kansi tai kaksi M(C6H8O7) = 6 · M(C) + 8 · M(H) + 7 · M(O) kruunukorkkia = 6 · 12,011 g/mol + 8 · 1,0079 g/mol + 7 · 15,999 g/mol • kuumennusvälineet upokkaan hehkutukselle = 192,122 g/mol

Kan du? Besvara Kan du-frågor när du snabbt vill kolla om du förstått och tagit in sakinnehåll som du nyss studerat.

Experimentella inslag

• upokaspihdit • eksikaattori • tarkka vaaka

• Instruktioner till experimenten hittar du alltid direkt efter det kapitel där ett aktuellt fenomen behandlas. Arbetsbeskrivningarna är inte Visuell repetition nödvändigtvis färdiga recept. • Kemin är en experimentell naturvetenskap med ett forskarperspektiv. De här experimenten introducerar dig till detta förhållningssätt. Visuell repetition

E Exempel 5

Kristallvattenhaltigt kopparsulfat CuSO4 ∙ 5 H2O används inom läderindustrin, som alggift, i batterier och vid tillverkning av färgämnen. Fehlings lösning, som används för att påvisa socker, framställs också av kristallvattenhaltigt kopparsulfat CuSO4 ∙ 5 H2O. Bestäm molmassanAförArbete 4 CuSO4 ∙ 5 H2O.

ÖVNINGSUPPGIFTER B Basuppgifter Reflektera: hur betydelsefull är skillnaden mellan resultatet av vägningen och uträkningen?

Yksinkertaisten sokereiden osoitus

Valmista Fehlingin liuos sekoittamalla yhtä suuret tilavuudet Fehlingin liuos A:ta

Aineet ja tarvikkeet: Lösning: ja B:tä. • koeputkia ja koeputkiteline för Elementarcellen i kopparsulfatkristallen innehåller fem H2O-molekyler Ota ja numeroi 10 koeputkea. Laita 1. ja 6. koeputken pohjalle lusikankärjellinen • glukoosia glukoosia, 2. ja 7. fruktoosia, 3. ja 8. sakkaroosia ja 4. ja varje formelenhet CuSO4. Då man bestämmer molmassan adderar man • fruktoosia 8. ksylitolia. Lisää kaikkiin 10 koeputkeen 2 ml tislattua vettä. alltså 5 ∙ M(H2O) till molmassan för CuSO4. • sakkaroosia Ennen tulosten käsittelyä: • ksylitolia tai sorbitolia M(CuSO4 · 5 H2O) = M(CuSO4 ) + 5 · M(H2O) 1.Tee Fehlingin testi. tislattua vettä = (63,546 + 32,07 + 4 · 15,999 + 10 · 1,0079 + 5 · 15,999) •g/mol 2.Lisää 3. ja 8. koeputkeen 10 pisaraa suolahappoa HCl ja vielä 10–15 pisaraa • Fehlingin liuokset A ja B eli suhdekaava Empiirinen Molekyylikaava = 249,685 g/mol. NaOH-liuosta ja aseta koeputki uudelleen kuumaan vesihauteeseen. • • • • •

1. Hur många a. atomer finns det i 5,0 mol kvävgas b. μmol motsvarar 15,055 ∙10-27 st. silveratomer? 14 Bekanta dig med organiska föreningar2. Bestäm molmassan för följande föreningar: a. svaveltrioxid SO3 b. kalciumklorid hexahydrat CaCl2 ∙ 6 H2O c. aluminiumsulfat Al2(SO4) 3 d. C-vitamin eller askorbinsyra C6H8O6 3. Räkna om följande substansmängder till massor: a. 0,50 mol koppar Cu b. 3,5 mol salpetersyra HNO3 c. 4,7 mmol mentol C10H20O Mentol som man får från myntaväxter 4. Räkna om följande massor till substansmängder: används bl.a. i tuggummi, halspasa. 2,0 kg vatten H2O tiller, tandkräm och kylgel. Den årliga b. 70,0 mg kolesterol C27H46O konsumtionen av mentol uppgår till c. 125 g kalciumkarbonat CaCO3 ca 30 000 ton. 5. Avgör utan detaljerade uträkningar vilket av följande ämnen som har den största respektive den minsta massan: a. 0,50 mol O2 b. 2,0 1023st Cu-atomer c. 1,0 1024 st H2O-molekyler d. 20,000 g mässing

Tollensin reagenssi

kertoo yhdisteessä olevien alkuaineiden suhteelliset kertoo yhdisteessä olevien alkuaineiden todelliset lukuNaOH-liuos (c = 0,1 mol/l) 3.Tee Tollensin testi koeputkissa 6–10 oleville aineille. määrät pienimpien kokonaislukujen suhteessa. määrät pienimpien kokonaislukujen suhteessa, mutta ei HCl-liuos (c = 0,1 mol/l) Videoi reaktion kulku tai ota yhdisteen valokuviarakennetta. tasaisin välein. kerro

10 koeputkea vesihaude

Tulosten käsittely 1.Selitä koeputkissa tapahtuvien reaktioiden välillä tapahtuvat erot.

2.Selitä, mitä tapahtui koeputkessa 3 HCI: lisäyksen seurauksena. Liuosten laimentaminen VSEPR-malli 3.Mikä on koeputkien 5 ja 10 tehtävä?

Bekanta digmol med organiska 6 mol 6 mol föreningar 6 mol mol mol = 6 = 24 = 12 1,00 dm3 0,25 dm3 0,50 dm3 dm3 dm3 dm3

Liuoksen tilavuuden kaksinkertaistuessa konsentraatio puolittuu.

Empiirinen eli suhdekaava

kertoo yhdisteessä olevien alkuaineiden suhteelliset määrät pienimpien kokonaislukujen suhteessa.

Ainemäärä

n =

N NA

jossa

Man har minskat saltningen av landsvägar speciellt i områden med grundvattenbestånd.

6. a. Bestäm massan för diamanten i en ring som innehåller 0,00075 mol kol. b. Hur många kolatomer finns det i diamanten? c. Vilken är substansmängden för kol i en diamant med massan 3,5 g? 7. Eftersom kaliummetanat, dvs. kaliumformiat HCOOK, sönderfaller i naturen och inte förorenar vattendragen används det som vägsalt. a. Bestäm molmassan för kaliumformiat. b. Bestäm substansmängden i en säck kaliumformiat som väger 50 kg. c. Hur många kaliumjoner finns det i 1,0 mol HCOOK? d. Vad väger 7,0 mol HCOOK? 8. Vilket av följande ämnen har den största massan? a. 4,25 · 1024 st järn, Fe-atomer b. 6 g stearinsyra C17H35COOH c. 0,90 mol fosforsyra H3PO4

st 1 eller mol mol

m n = ainemäärä 6 mol 6 mol (mol) mol 6 mol mol n = = 24 mol3 = 12 = 6 3 = massa (g)eli 0,25 dm3 M m 0,50 dm 1,00 dm3 dm dm3 dm3 Empiirinen suhdekaava

Empiirinen eli suhdekaava

M = moolimassa (g/mol) suhteelliset Liuoksen tilavuuden kaksinkertaistuessa konsentraatio kertoo yhdisteessä olevien alkuaineiden kertoo yhdisteessä alkuaineiden suhteelliset puolittuu. määrät pienimpienolevien kokonaislukujen suhteessa. määrät pienimpien kokonaislukujen suhteessa. Kun punnitaan mitä tahansa alkuainetta Ainemäärä tai yhdistettä sen suhteellista atomiLiuosten laimentaminen massaa, molekyyliLiuosten laimentaminen massaa tai kaavaN jossa n = massaa vastaava NA n = ainemäärä (mol) määrä grammoina, on N = hiukkasten lukumäärä siinä aina(kpl) 6,022 ·1023 23 NA = Avogadron vakio 6,022 ·10 kappaletta tarkasteltavaa atomia, molest 1 eller kyyliä tai ionia. mol

mol

6 mol mol = 12 6 mol 3 mol3 0,50 dm = 12 dm3 0,50 dm3 dm

6 mol mol = 6 6 mol 3 mol3 1,00 dm = 6 dm3 1,00 dm3 dm

Liuoksenmtilavuuden kaksinkertaistuessa konsentraatio n = ainemäärä (mol) n = tilavuuden kaksinkertaistuessa konsentraatio Liuoksen puolittuu. M m = massa (g) puolittuu.

Ainemäärä Ainemäärä Kun punnitaan mitä tahansa alkuainetta

N n = N n = N A NA

VSEPR-malli

s-sidos

Visuell repetition repetition Visuell

M = moolimassa (g/mol)

Grupparbeten och forskningsuppgifterna • uppmuntrar dig till samarbete och problemlösning. • instruerar dig till att använda olika kunskapskällor. • är oberoende av inlärningsmiljön. • instruerar till en argumenterande utvärdering av information.

p-sidos

N = hiukkasten lukumäärä (kpl) NA = Avogadron vakio 6,022 ·1023

6 mol mol = 24 6 mol 3 mol3 0,25 dm = 24 dm3 0,25 dm3 dm

2 Substansmängd och molmassa

Elektronien alueet, orbitaalit, ovat negatiivisesti varautuneita ja pyrkivät siksi hylkimään toisiaan. Paras avaruudelMolekyylikaava linen asema orbitaalien välillä on sellainen, jossa on vähiten hylkimisvoimia (repulsioita). sp3-orbitaalit suunkertoo yhdisteessä olevien alkuaineiden todelliset lukutautuvat tetraedrinkokonaislukujen kärkiin. Yksinkertaisissa sidoksissa määrät pienimpien suhteessa, mutta ei elektronitiheys on keskittynyt atomiytimiä yhdistävän kerro yhdisteen rakennetta. janan ympärille. Tällaista kovalenttista sidosta kutsutaan sigma (σ) -sidokseksi.

Liuosten laimentaminen n = ainemäärä (mol)

F Fördjupade uppgifter

Basuppgifter • omfattar kärnan i kapitlet. • är till sin karaktär definierande, klassificerande och tolkande.

90°

lyhempi kuin yksinkertainen sidos. Voisimme yhtä hyvin piirtää rakenBestämning av molmassan

tai yhdistettä sen jossa suhteellista atomijossa n = ainemäärä (mol) massaa, molekyylinN==ainemäärä hiukkasten(mol) lukumäärä (kpl) massaa tai kaavaN (kpl) NA==hiukkasten Avogadronlukumäärä vakio 6,022 ·1023 massaa vastaava NA = Avogadron vakio 6,022 ·1023 määrä grammoina, on st 1 eller 1 siinä aina 6,022 ·1023 st mol eller mol kappaletta tarkastelmol mol

Kolme sp2-orbitaalia suuntautuvat tasokolmion kärkiin ja jäljelle jäävä p-orbitaali sijoittuu kohtisuoraan tätä tasoa vastaan. p-orbitaalitMolekyylikaava muodostavat toisen sidoksen, π-siMolekyylikaava doksen, joka sijaitsee symmetrisesti molemmin puolin Elektronien alueet,olevien orbitaalit, ovat negatiivisesti kertoo yhdisteessä alkuaineiden todellisetvarautulukuσ-sidoksen tason yläja alapuolella. kertoo yhdisteessä olevien alkuaineiden todelliset lukuneita ja pyrkivät siksi hylkimään toisiaan. Paras mutta avaruudelmäärät pienimpien kokonaislukujen suhteessa, ei määrät pienimpien kokonaislukujen suhteessa, mutta linenyhdisteen asema orbitaalien välillä on sellainen, jossa on ei kerro rakennetta. kerro yhdisteen rakennetta. vähiten hylkimisvoimia (repulsioita). sp3-orbitaalit suuntautuvat tetraedrin kärkiin. Yksinkertaisissa sidoksissa Konsentraatio elektronitiheys on keskittynyt atomiytimiä yhdistävän janan ympärille. Tällaista kovalenttista sidosta kutsutaan VSEPR-malli sigma (σ) -sidokseksi.VSEPR-malli

c =

jossa n c = konsentraatio p-sidos V (mol/dm3 tai mol/l tai M) n = ainemäärä (mol) V = tilavuus (dm3 tai l)

6 mol mol = 12 dm3 0,50 dm3

s-sidos

Orgaaniset yhdisteet tutuiksi Kolme sp2-orbitaalia suuntautuvat tasokolmion kärkiin ja45 Elektronien alueet, orbitaalit, ovat negatiivisesti varautujäljelle jääväalueet, p-orbitaali sijoittuu kohtisuoraan tätä tasoa Elektronien orbitaalit, ovat negatiivisesti varautuneita ja pyrkivät siksi hylkimään toisiaan. Paras avaruudelvastaan.pyrkivät p-orbitaalit toisen Paras sidoksen, π-sineita siksimuodostavat hylkimään avaruudellinen ja asema orbitaalien välillä ontoisiaan. sellainen, jossa on doksen, jokaorbitaalien sijaitsee symmetrisesti molemmin linen asema välillä on sellainen, jossapuolin on vähiten hylkimis voimia (repulsioita). sp3-orbitaalit suunσ-sidoksen tasonvoimia ylä- ja(repulsioita). alapuolella. sp3-orbitaalit suunvähiten hylkimis tautuvat tetraedrin kärkiin. Yksinkertaisissa sidoksissa tautuvat tetraedrin kärkiin. Yksinkertaisissa sidoksissa elektronitiheys on keskittynyt atomiytimiä yhdistävän elektronitiheys keskittynyt atomiytimiä yhdistävän janan ympärille.on Tällaista kovalenttista sidosta kutsutaan janan Tällaista kovalenttista sidosta kutsutaan sigmaympärille. (σ) -sidokseksi. sigma (σ) -sidokseksi.Konsentraatio

Visuell repetition p-sidos p-sidos

c =

jossa n c = konsentraatio V (mol/dm3 tai mol/l tai M) s-sidos n = ainemäärä (mol) s-sidos V = tilavuus (dm3 tai l)

• samlar innehållet i varje avsnitt till en visuell helhet. • fungerar som ett repetitionsverktyg. • bidrar till att förena de olika sakinnehållen till ett sammanhang. tavaa atomia, molekyyliä tai ionia.

m n = ainemäärä (mol) n = m n = ainemäärä (mol) n = M m = massa (g) M m = massa (g) M = moolimassa (g/mol) M = moolimassa (g/mol)

Kun punnitaan mitä Kun punnitaan mitä tahansa alkuainetta tahansa alkuainetta tai yhdistettä sen tai yhdistettäatomisen suhteellista

suhteellista atomimassaa, molekyylimassaa, molekyylimassaa tai kaavamassaa kaavamassaa tai vastaava massaa vastaava on määrä grammoina, määrä grammoina, siinä aina 6,022 ·1023on siinä aina 6,022 ·1023 kappaletta tarkastelkappaletta tarkasteltavaa atomia, moletavaa kyyliäatomia, tai ionia.molekyyliä tai ionia.

6 mol mol = 12 dm3 0,50 dm3

Kolme sp2-orbitaalia suuntautuvat tasokolmion kärkiin ja 2 Kolme -orbitaalia suuntautuvat tasokolmiontätä kärkiin jäljelle sp jäävä p-orbitaali sijoittuu kohtisuoraan tasoaja jäljelle jäävä p-orbitaali sijoittuu kohtisuoraan tätä tasoa vastaan. p-orbitaalit muodostavat toisen sidoksen, π-sivastaan. p-orbitaalit toisen sidoksen, π-si- 45 Orgaaniset yhdisteet tutuiksi doksen, joka sijaitseemuodostavat symmetrisesti molemmin puolin doksen, jokatason sijaitsee σ-sidoksen ylä- symmetrisesti ja alapuolella. molemmin puolin σ-sidoksen tason ylä- ja alapuolella.

Konsentraatio Konsentraatio

jossa n c = konsentraatio c = n jossa c = V c = konsentraatio (mol/dm3 tai V 3 (mol/dm tai mol/l tai M) tai M)(mol) n = mol/l ainemäärä nV == ainemäärä (mol) 3 tilavuus (dm tai l) V = tilavuus (dm3 tai l)

mol 6 mol = 12 6 mol 3 mol3 0,50 dm = 12 dm3 dm 0,50 dm3

Orgaaniset yhdisteet tutuiksi Orgaaniset yhdisteet tutuiksi

45 45

I BEKANTA DIG MED ORGANISKA FÖRENINGAR 1 2 3 4 5

Organisk kemi är … Substansmängd och molmassa Koncentration och framställning av lösningar Kemiska analysmetoder Kemisk bindning

Definitionen av organisk kemi har förändrats under tidernas lopp. Ända fram till 1800-talet trodde man att organiska kemikalier härstammar från levande organismer. Likaså hade man den uppfattningen att livets kraft, vis vitalis, krävdes för att åstadkomma dem. De kemikalier som uppstod utanför levande celler kallades oorganiska. Man inbillade sig t.o.m. att olika lagar skulle gälla för oorganiska och organiska föreningar. Alla sådana missuppfattningar omkullkastades i och med att tysken Friedrich Wöhler lyckades framställa en organisk substans ur ett oorganiskt salt. Denna viktiga upptäckt uppmuntrade övriga kemister att syntetiskt framställa andra organiska föreningar ur oorganiska råmaterial. Uppfattningen om organiska föreningar förändrades därmed drastiskt.

Eftersom jag verkligen hoppas att mitt brev, daterat den 12 januari, och dess post skriptum, daterat den 2 februari, har anlänt och lever dagligen, eller snarare timvis, i väntan på ert svar, är jag ändå oförmögen att vänta på det och skriver återigen, eftersom jag inte, så att säga, kan hålla tillbaka mitt kemiska vatten, utan måste berätta att jag kan tillverka urea utan hjälp av njurar eller till och med djur, människa eller hund. Ammonium cyanat är urea. Friedrich Wöhlers brev till Jöns Jacob Berzelius daterat den 28 februari 1828.

I följande avsnitt bekantar vi oss med grundläggande begrepp inom organisk kemi liksom också med experimentella och analytiska metoder.

1 Bekanta dig med organiska föreningar 5

1 Organisk kemi är … ! Kapitlets innehåll • Organisk kemi • Organisk kemi och ekologisk mat • Organisk kemi efterliknar naturen • Grön kemi

Eribulin är ett syntetiskt cancerläkemedel vars utveckling har inspirerats av det naturligt förekommande ämnet halikondrin.

Grön kemi Skapar innovationer och arbetsplatser samt inspirerar nästa generation av kemister.

Organisk kemi anses ha fått sitt ursprung i och med Friedrich Wöhlers ureasyntes. Använder material på ett mera effektivt sätt och med en mindre energiförbrukning.

➜ Du känner redan till …

• atomens struktur och kan med hjälp av det periodiska systemet förstå egenskaper hos grund ämnen och kemiska föreningar.

• Du är bekant med begreppet kemisk bindning och några experimentella forsknings metoder som används inom kemi.

Bekanta dig med organiska föreningar

Imiterar naturen och använder förnybara, biologiskt nedbrytbara material.

Nu studerar du …

• utvecklingen inom organisk kemi och dess betydelse.

• Organisk kemi är en viktig del av vår vardag och den organiska kemins framtid bestämmer också framtiden för vår livsmiljö.

Bidrar till att bygga upp en hållbar framtid.

Respekterar naturen och förhindrar förorening.

Senare studerar du …

➜

• begreppet substansmängd, centrala arbetsmetoder och viktiga analysmetoder.

• I senare avsnitt bekantar du dig med de centrala ämnesklasserna och reaktionstyperna inom organisk kemi.

Organisk kemi Organisk kemi är kolföreningarnas kemi. De flesta kolföreningar - dock inte alla - härstammar från naturen eller har åtminstone någon gång och i någon form existerat i levande varelser. Det mest anmärkningsvärda hos organiska föreningar är deras enormt stora antal. Numera känner man till närmare 110 miljoner föreningar (antalet kända föreningar ökar med 35 000 varje dag) och över 95 % av dem är kolföreningar. Ett stort antal kolväten finns i fossil från den prekambriska eran. De äldsta molekylfossilen kan vara uppemot 2,7 miljarder år gamla vilket tyder på att det redan då måste ha existerat syreproducerande levande organismer.

Isomerer Molekylhelheter med samma antal atomer (molekylformel) men olika strukturformler eller stereokemisk formel kallas för isomerer (iso = samma, meros = del). Eftersom strukturerna avviker från varandra har föreningarna olika fysikaliska och/eller kemiska egenskaper.

Kolföreningarna kan bilda flera olika isomerer Orsaken till det stora antalet kolföreningar är kolets unika förmåga att bilda bindningar med andra kolatomer och övriga icke-metallatomer. Kisel och några andra grundämnen har samma förmåga att bilda kedjor och ringar men de är betydligt kortare än motsvarande strukturer för kol. I de minsta organiska föreningarna finns det bara en kolatom medan det i de största kan finnas upp till tiotusentals av dem. Antalet organiska föreningar utökas ytterligare av att kolkedjorna kan vara förgrenade eller bilda olika typer av föreningar med ringstruktur. Kolatomen kan hybridiseras på tre olika sätt, och därför bildar kolet kemiskt sett tre olika slag av bindningar till andra kolatomer eller övriga icke-metall atomer. Så gott som alla organiska föreningar innehåller väte, och i många finns det dessutom syre och/eller kväve. Ett flertal organiska föreningar innehåller också svavel, fosfor och halogener. Nästan alla vanliga grundämnen förekommer i åtminstone någon organisk förening.

Kolföreningarna utgör grunden för livet Vi använder dagligen tusentals olika organiska föreningar utan att vi ens lägger märke till dem. I alla celler sker det hela tiden organiska reaktioner. Allt informationsflöde i olika delar av kroppen förutsätter att organiska kemikalier syntetiseras, reagerar och diffunderar. Utan organiska föreningar skulle inget liv existera.

När en nervimpuls från en nerv cell (grön) når en synaps frigörs glutamat (blå bollar). Glutamatet fäster sig vid receptorerna (violett) hos den mottagande nervcellen (röd) varvid kloridkanaler öppnas och en nervimpuls uppstår.

1 Organisk kemi är … 7

Organisk kemi och ekologisk mat

För att driva sina fiender på flykt utsöndrar harlekingrodan (Oophaga histrionica) det giftiga ämnet histrioni cotoxin. Sydamerikas indianer använ der grodans sekret som pilgift.

HO N H

Med ekologisk mat avses råvaror som producerats utan användning av varken syntetiska skadedjursgifter (pesticider) eller bekämpningsmedel mot oönskad växtlighet (herbicider). De flesta substanser som används vid odling av ekologisk mat klassificeras kemiskt som organiska föreningar. Vid ekologisk odling används biologiska och t.o.m. kemiska metoder för att bekämpa skadedjur. Genom att odla växter som täcker marken förhindrar man att ogräs sprider sig. Växtarter som naturligt repellerar insekter och djur lämpar sig väl för bekämpningsändamål. De försvars-, bekämpnings- och utrotningsmetoder som växter och djur använder, grundar sig på signalöverföring via kemikalier. Majoriteten av de här kemikalierna är organiska föreningar. Såväl de syntetiskt framställda som de naturligt förekommande substraten är oftast organiska föreningar. Naturligt förekommande ämnen upprätthåller bättre balansen i naturen än artificiellt framställda ämnen.

histrionicotoxin

? Reflektera Vad är det som gör en organisk förening skadlig eller giftig?

Glanstagetes (Tagetes lucida) producerar xantofyll, som är ett naturligt skadedjursgift.

Organisk kemi efterliknar naturen Ginko och traditionell kinesisk läkemedelskonst

O HO HO H O O Me

OH O

H t-Bu

O O H

gingkolid B

Bekanta dig med organiska föreningar

Ginko (Ginko biloba) är den äldsta kända och fortfarande levande växtarten. Man har hittat upp till 200 miljoner år gamla fossil av den. Växten har på ett unikt sätt undgått både växtsjukdomar och angrepp av skadeinsekter och kallas även för ett levande fossil. Växten odlas runt om i världen både som prydnadsväxt och i medicinskt syfte. Inom traditionell kinesisk läkemedelskonst har både dess blad och frön utnyttjats vid behandling av bl.a. astma, hjärt- och kärlsjukdomar samt reumatism och andra ledsjukdomar. Den är en av de mest sålda läkemedelsväxterna i hela världen. Under senare år har man undersökt föreningar som har isolerats från trädet, speciellt deras effekt vid sårläkning och vid behandling av demens. Gingkolid B är ett exempel på en sådan förening.

Läkemedel för behandling av bröstcancer från läkeidegran (Taxus brevifolia)

Paklitaxel är ett målinriktat läkemedel som binds på ett specifikt ställe i kärnspolen och förhindrar celldelning.

Under 1960-talet upptäcktes en organisk förening med säregen struktur i läkeidegranar. Föreningen heter paklitaxel. Den konstaterades vara verksam mot en del former av cancer men man var också medveten om trädets begränsade utbredning. Paklitaxel förekommer endast i trädets veddel och dess isolering var besvärlig. På grund av den komplexa strukturen föll föreningen i glömska under ca 15 år tills man märkte att den var exceptionellt effektiv mot bröstcancer, som under den här tiden hade blivit mera allmän. Kemisterna intresserade sig på nytt för syntes av paklitaxel och från och med den senare delen av 1990-talet har paklitaxel utgjort räddningen för miljontals bröstcancerpatienter. Paklitaxel tillverkas semisyntetiskt från en mellanprodukt som utvinns ur den europeiska idegranen.

Cancermedicin ur en havssvamp 1986 isolerade man halikondrin B, ett naturligt ämne med komplex struktur, från havssvampen Halichondria okadai. Föreningen visade sig ha en exceptionellt kraftig förmåga att döda cancerceller. 1992 lyckades man syntetisera föreningen men syntesen var för invecklad för att kunna utnyttjas vid industriell framställning. Efter ett långvarigt utvecklingsarbete lyckades kemisterna framställa en enklare förening, eribulin, som år 2010 godkändes som läkemedel mot bröstcancer. 2016 godkändes föreningen också för behandling av liposarkom, en annan form av cancer.

Grön kemi Paklitaxel som isolerats från läkeide granens bark har sporrat utvecklingen av effektiva läkemedel mot cancer.

Eribulin är ett syntetiskt cancerläke medel vars utveckling har inspirerats av det naturligt förekommande ämnet halikondrin.

Var och en av oss har någon gång använt något läkemedel. Trots att det finns över 20 000 olika läkemedel i världen består de endast av ungefär 1400 olika kemiska föreningar. Frånsett några få undantag framställs alla syntetiskt i läkemedelsfabriker. Vid kemisk syntes framställs komplexa föreningar ur enkla utgångsämnen genom kemiska reaktioner. Ju oftare de reagerande molekylerna kolliderar med varandra desto lättare sker en kemisk reaktion. Processen kan försnabbas genom att värma upp en homogen blandning. Tidigare använde man i reaktionerna icke-förnyelsebara lösningsmedel framställda ur råolja t.ex. kolväten, estrar, ketoner och etrar. De här ämnena är ofta lättantändliga, giftiga eller svåra att göra sig av med. Numera strävar man efter att tillämpa den gröna kemins tolv principer (se bilaga 1) genom att ersätta dessa med alternativa lösningsmedel – eller utföra reaktionerna helt utan lösningsmedel!

1 Organisk kemi är … 9

Reaktioner sker effektivare genom tillämpning av grön kemi

I en mikrovågsreaktor utnyttjas mikrovågor för att öka reaktions hastigheten.

ÖVNINGSUPPGIFTER

Gröna metoder, som användning av mikrovågor, kan utnyttjas för att öka på reaktionshastigheter och minska på energikonsumtionen. Genom att utföra reaktionerna i kontinuerliga flödesreaktorer i stället för traditionella kolvar och reaktionskärl sparar man på energi, råvaror och lösningsmedel. Inom sonokemi kan man i reaktionsblandningen med ultraljud åstadkomma små gasbubblor, som frigör energi när de spricker. I mekano kemi katalyserar man reaktioner genom att mala fasta utgångsämnen med varandra. I fotokemiska reaktioner utnyttjar man elektromagnetisk strålning av en specifik våglängd som energikälla för att åstadkomma en kemisk reaktion. I dagens läge kan man inte utnyttja den sistnämnda formen i annat än några enstaka reaktionstyper och med några enstaka föreningar – solljuset kunde dock betraktas som en fullständigt förnybar energikälla för detta syfte. Mycket återstår att uppfinna och upptäcka. Forskningen inom organisk kemi går ut på att aktivt söka nya sätt att använda gröna lösningsmedel, förnyelsebara råvaror och mera energieffektiva arbetsmetoder. Med hjälp av upptäckter inom grön kemi kan vi erhålla hållbara lösningar för oss själva och kommande generationer.

I Informationssökningsuppgifter

Alkaloider som läkemedel

I1. Välj en av följande föreningar och utred hur den blev till ett läkemedel: a. atropin b. pilokarpin c. epibatidin d. morfin e. kolkicin f. penicillin I2. Vad betyder följande begrepp? a. flödesreaktor b. mikrovågsreaktor c. sonokemi d. fotokemi (ljuskemi) e. mekanokemi I3. Vilka nya material använder man inom energihushållning eller som förpackningsmaterial? Hur avviker de från traditionella lösningar? Flödesreaktor

G Grupparbeten

G1. Utred vilka verksamhetsområden i Finland som omfattar organisk kemiindustri. G2. Gör ett informationsblad/en poster över följande områden av organisk kemiindustri: läkemedelsindustri, polymerindustri, kosmetikaindustri, målarfärgsindustri, petrokemisk industri, finkemikalieindustri. Bekanta dig med organiska föreningar

2 Substansmängd och molmassa ! Kapitlets innehåll • Substansmängd • Bestämning av molmassa • Bestämning av substansmängd och massa

1 mol av kolisotopen C-12 väger jämnt 12,000 gram.

1 mol av en gas, ett fast ämne och en vätska. Grundämnen förekommer i form av olika isotoper, som har olika massa och som det finns olika mängder av i naturen. Den relativa atommassan Ar är ett vägt medeltal av dem.

➜ Du känner redan till …

• en hel del basfakta om kemi: Grundämnenas struktur och det periodiska systemet är bekanta för dig.

• Du känner också till kemiska bindningar och förstår deras inverkan på ett ämnes egenskaper.

• Du har dessutom klart för dig vilken roll kemin spelar i världen omkring dig och hur du kan bidra till en sund miljö med hjälp av kemiska metoder.

Nu studerar du …

• den elementära storheten inom kemi, begreppet substans mängd. Du lär dig att använda den för att beräkna molmassan för en förening.

Senare studerar du …

➜

• att bestämma halter som koncentrationer.

• Du lär dig också framställa lösningar och göra utspädningar av dem.

• Dessutom lär du dig att be stämma den kemiska formeln för ett prov och bekantar dig med spektrometriska metoder som används för att identifiera ett ämne.

2 Substansmängd och molmassa 11

Lagen on konstanta proportioner eller Prousts lag (law of definite proportions): Grundämnena förekommer alltid i samma massförhållande i en kemisk förening. Ex. Vatten innehåller alltid 8 syre O och 1 väte H. 9 9

26Fe

12,011

55,845

Talvärdet för den relativa atommassan Ar anges i det periodiska systemet under den kemiska beteckningen för ett grundämne.

År 2014 utökades det internatio nella SI-systemet med följande definition: Dalton (Da) och atommassenheten (u) är alterna tiva namn och beteckningar för definitionen av atommassan, som motsvarar 1/12 av massan för kolisotopen C-12. I praktiken används Dalton mera allmänt och i synnerhet i sam manhang där man bestämmer molmassan för stora molekyler. Då förses enheten ofta med ett prefix från SI-systemet, t.ex. kDa eller MDa. Enheten Dalton används också när man jämför små skillnader i massor, t.ex. i nanodalton nDa.

Substansmängd Vi vet att enskilda atomer är ytterst små. Vi har inga metoder för att räkna antalet atomer i enskilda stycketal. Ingen våg är så noggrann att man skulle kunna väga en eller ens flera miljoner enskilda atomer. I kemi är det speciellt viktigt att kunna mäta antalet partiklar noggrant. I kemiska föreningar binds grundämnena till varandra i entydigt bestämda förhållanden: i vattenmolekylen finns det alltid exakt en syreatom bunden till två väteatomer. Förhållandet mellan antalet atomer gäller förutom kemiska föreningar också alla kemiska reaktioner. Förhållandet mellan substansmängderna, dvs. antalet atomer som reagerar, är alltid detsamma. Det här är lagen om konstanta proportioner.

Relativ atommassa Den totala massan för den mest allmänt förekommande kolisotopen C-12, som innehåller 6 protoner, 6 neutroner och 6 elektroner, är ungefär 1,993 ∙10-26 kg eller exakt 12 atommassenheter, dvs. 12,000 Da (u). Enligt det är en atommassenhet Da 1 av massan hos kolisotopen C-12. 12 I grundämnenas periodiska system finns det ett talvärde under den kemiska symbolen för varje grundämne. Talvärdet anger den relativa atommassan för grundämnet Ar. Kolets relativa atommassa Ar (C) är 12,01. För molekyler bestämmer man den relativa molmassan Mr som summan av de ingående grundämnenas relativa atommassor. Samma symbol Mr används också för jonföreningarnas formelmassa.

E Exempel 1 Vilket är sambandet mellan massorna för kolets olika isotoper och kolets relativa atommassa? Lösning: Man får talet 12,011 när man räknar ut det vägda medeltalet av massorna för kolets stabila, naturligt förekommande isotoper: 0,9889 ∙ 12+ 0,0111 ∙ 13 = 12,011.

E Exempel 2 Vilken är den relativa molmassan för svavelsyra? Lösning: Mr(H2SO4) = 2 · Ar(H) + Ar(S) + 4 · Ar(O) = 2 · 1,0079 + 32,065 + 4 · 15,999 ≈ 98,077

Bekanta dig med organiska föreningar

Mol och molmassa Inom kemin har termen mängd (eng. amount) en teknisk betydelse. Med den avses antalet partiklar av ett ämne, dvs. atomer, molekyler eller joner. Eftersom det är omöjligt att räkna partiklarna för sig, använder kemisterna en storhet som kallas substansmängd. Dess enhet är mol. I likhet med tid, massa eller temperatur är mol en av grundstorheterna i SI-systemet. Den internationella definitionen av mol lyder så här: Definitionen av mol: Mol är substansmängden för ett system som innehåller samma antal grund beståndsdelar som antalet atomer i 0,012 kilogram kol-12. Då begreppet mol används måste grundbeståndsdelarna definieras. De kan vara atomer, molekyler, joner, elektroner, övriga partiklar eller definierade grupper av sådana partiklar. Vi är vana vid att mäta i antal: ett dussin ägg är 12 stycken. Ett ris papper är 500 ark, oberoende av storleken på pappersarket.

Symbolen för mol är n och dess enhet är mol. I en mol av ett ämne finns det alltid lika många grundbeståndsdelar. Det här antalet kallas Avogadros tal NA, och talvärdet för det är 6,022 ·1023 mol−1. n =

I vart och ett av dekanterglasen finns det en mol (1 mol) av ett ämne.

N NA

där n = substansmängd (mol) N = antalet partiklar (st) st 1 eller NA = Avogadros konstant 6,022 ·1023 ( ) mol mol

Med hjälp av substansmängden kopplar vi ett visst antal partiklar till en mätbar storhet, såsom massa och volym. Avogadros tal och den relativa atommassan förenar massan och antalet beståndsdelar i det prov man undersöker. Massan för en mol av ett ämne får man direkt från grundämnenas relativa atommassor. De relativa atommassorna hittar du i det periodiska systemet. En mol guld innehåller t.ex. 6,022 ∙1023 st. guldatomer, och dess massa är 196,97 g. På samma sätt innehåller 1 mol vätgas 6,022 ∙1023 st. vätemolekyler och dess massa är 2 ∙1,008 = 2,016 g. Massan angiven i gram för en mol av ämnet kallas för ämnets molmassa. Dess bokstavsbeteckning är M och enhet g/mol. För natrium är molmassan M(Na) = 22,99 g/mol, för syremolekylen är den M(O2) = 32,00 g/mol och för vatten är molmassan M(H2O) = 18,016 mol/l.

När man väger upp en mängd av ett godtyckligt grundämne eller dess förening i gram och mängden mot svarar talvärdet för ämnets relativa atommassa, molekylmassa eller formel massa, har man alltid 6,022 ∙1023 st. atomer, molekyler eller joner av ämnet. 2 Substansmängd och molmassa 13

Bestämning av molmassan

MOLMASSAN anger massan för en mol angiven i gram. [M]= g/mol

För molekyler och jonföreningar bestäms massan som motsvarar en mol utgående från den kemiska formeln. Man adderar de relativa atommassorna för samtliga grundämnen som förekommer i formeln och beaktar antalet atomer som framgår av formeln.

E Exempel 3 1 ammoniakmolekyl

NH3 1 kväveatom

3 väteatomer

En ammoniakmolekyl innehåller en kväveatom och tre väteatomer. a. Hur många NH3-molekyler innehåller 4 mol ammoniak? b. Vilken är ammoniakens molmassa, dvs. massan för 1 mol ammoniak? Lösning: a. 1 mol ammoniak innehåller 6,022 ∙1023 st. NH3-molekyler, alltså innehåller 4,0 mol 4 ∙ 6,022 ∙1023 st. = 24,088 ∙1023 st. NH3-molekyler. b. M(NH3) = M(N) + 3 · M(H) = 14,007 g/mol + 3 · 1,0079 g/mol = 17,031 g/mol

E Exempel 4

TIPS! Grundämnenas relativa atom massor ser du i det periodiska systemet!

Citronsyra (E330) används t.ex. för konservering av livsmedel, för att ta bort kalkavlagringar i kaffebryggare och som ett syrligt smakämne i sötsaker. Citronsyran är skadlig för tandemaljen. Citronsyrans molekylformel är C6H8O7. Bestäm citronsyrans molmassa M(C6H8O7). Lösning: M(C6H8O7) = 6 · M(C) + 8 · M(H) + 7 · M(O) = 6 · 12,011 g/mol + 8 · 1,0079 g/mol + 7 · 15,999 g/mol = 192,122 g/mol

E Exempel 5 Kristallvattenhaltigt kopparsulfat CuSO4 ∙ 5 H2O används inom läder industrin, som alggift, i batterier och vid tillverkning av färgämnen. Fehlings lösning, som används för att påvisa socker, framställs också av kristallvattenhaltigt kopparsulfat CuSO4 ∙ 5 H2O. Bestäm molmassan för CuSO4 ∙ 5 H2O.

Reflektera: hur betydelsefull är skillna den mellan resultatet av vägningen och uträkningen?

Bekanta dig med organiska föreningar

Lösning: Elementarcellen i kopparsulfatkristallen innehåller fem H2O-molekyler för varje formelenhet CuSO4. Då man bestämmer molmassan adderar man alltså 5 ∙ M(H2O) till molmassan för CuSO4. M(CuSO4 · 5 H2O) = M(CuSO4 ) + 5 · M(H2O) = (63,546 + 32,07 + 4 · 15,999 + 10 · 1,0079 + 5 · 15,999) g/mol = 249,685 g/mol.

Bestämning av substansmängd och massa ✔ Kan du? ! Slå upp prefixen i tabellboken!

Antalet beståndsdelar i en mol av ett ämne motsvarar alltid Avogadros tal 6,022 ·1023. Massan för en mol av ett ämne är olika för olika ämnen.

n =

m n = substansmängd (mol) M m = massa (g) g M = molmassa ( ) mol

Ordna följande mängder i storleksordning enligt substansmängd: 25 mmol glukos (C6H12O6), 250 mol kolesterol (C27H46O), 2,5 mol koffein (C8H10O2N4). Motivera. Bestäm vilket ämne som har den största molmassan.

Sambandet mellan antalet beståndsdelar (N) och substansmängden (n) för ett ämne får man genom Avogadros tal. I praktiska uppgifter bestäms substansmängden i allmänhet utgående från resultatet av en vägning. På motsvarande sätt bestämmer man utgående från substansmängden hur mycket man ska väga upp av ett ämne.

Från massa till substansmängd Om man känner till massan (g) för ett ämne kan man med hjälp av ämnets molmassa bestämma substansmängden enligt storhetsekvationen till vänster.

E Exempel 6 ! Repetera reglerna för gällande siffror i mellanresultat och slutresultat i boken Ke1 Kemi överallt.

Bestäm substansmängden för koksalt n(NaCl) när ett prov av det väger m(NaCl) = 100 g. Lösning: M(NaCl) = 22,990 g/mol + 35,453 g/mol = 58,443 g/mol n (NaCl ) =

m (NaCl ) 100 g = = 1,7110 mol ≈ 1,71 mol M (NaCl ) 58,443 g/mol

E Exempel 7 Sackaros eller rörsocker har molekylformeln C12H22O11. Vilken är substansmängden för ett sackarosprov, vars massa är 30 g? Lösning: Vi bestämmer först molmassan för sackaros: M(C12H22O11) = (12 · 12,011 + 22 · 1,0079 + 11 · 15,999) g/mol ≈ 342,295 g/mol m(C12 H22 O11 ) 30 g n ( C12 H22 O11 ) = = = 0,08764 mol ≈ 0,088 mol M (C12 H22 O11 ) 342,295 g/mol Lösning: 30 g sackaros C12H22O11 motsvarar 0,088 mol eller 88 mmol.

2 Substansmängd och molmassa 15

m n = , vi löser ut massan m M genom att multiplicera med molmassan M på båda sidor och får m=n∙M

Från substansmängd till massa Vid behandling av reaktionslikheter är det speciellt viktigt att ta reda på hur många gram av ett ämne man bör väga upp för att det ska motsvara en viss substansmängd. För den här uträkningen använder vi samma formel som tidigare då vi bestämmer substansmängden utgående från massan. Nu löser vi formeln enligt modellen till vänster.

E Exempel 8 Hydroxiapatit Ca5(PO4)3OH är den viktigaste beståndsdelen i benstommen. I skelettet på en människa finns det i medeltal 1,0 kg kalcium i form av Ca2+-joner. a. Bestäm substansmängden för kalcium i benstommen hos en människa. b. Vilken är massan för hydroxiapatitet i benstommen hos en människa? Lösning: Eftersom varje Ca5(PO4)3OH innehåller 5 Ca2+ gäller n(Ca5 (PO 4 )3 OH) 1 n(Ca2+ ) dvs. n(Ca5(PO4)3OH) = . = 5 5 n(Ca2+ ) m(Ca2+) = 1,0 kg = 1 000 g M(Ca2+) = 40,078 g/mol M(Ca5(PO4)3OH) = [5 · 40,078 + 3 · (30,974 + 4 · 15,999) + 15,999 + 1,0079] g/mol ≈ 502,31 g/mol 2+ 1 000 g a. n(Ca2+ ) = m(Ca ) = = 24,95 mol ≈ 25 mol 40,078 g/mol M (Ca2+ ) b. n(Ca5(PO4)3OH) = n(Ca2+) / 5 = 4,99 mol m(Ca5(PO4)3OH) = n(Ca5(PO4)3OH) · M(Ca5(PO4)3OH) = 4,99 mol · 502,31 g/mol = 2506,5 g ≈ 2,5 kg Lösning: a. Substansmängden för kalcium i benstommen hos en människa är ca 25 mol. b. Massan för hydroxiapatiten i benstommen hos en människa är ca 2,5 kg.

E Exempel 9 Densiteten för isättika, dvs. 100 % ättiksyra (CH3COOH), är ρ = 1,05 kg/dm3. Bestäm substansmängden för ättiksyra i en flaska med volymen V = 0,250 l. Densitet, ρ omvandlar från volym till massa. Molmassa, M omvandlar från massa till substansmängd. Avogadros konstant, NA omvandlar från substansmängd till antal.

Bekanta dig med organiska föreningar

Lösning: Först utför vi enhetsomvandlingarna: ρ = 1,05 kg/dm3 = 1,05 g/cm3, V = 0,250 l = 250 ml = 250 cm3. m ρ · V . Då gäller: Ur formeln för densitet: ρ = får vi m = V m(CH3COOH) = ρ · V = 1,05 g/cm3 · 250 cm3 = 262,5 g M(CH3COOH) = (2 · 12,01 + 4 · 1,008 + 2 · 16,00) g/mol = 60,052 g/mol. 262,5 g n(CH3COOH) = m = = 4,3712 mol ≈ 4,37 mol 60,052 g/mol M Lösning: 0,250 l 100 % ättiksyra motsvarar 4,37 mol CH3COOH.

ÖVNINGSUPPGIFTER B Basuppgifter

Mentol som man får från mynta växter används bl.a. i tuggummi, halspastiller, tandkräm och kylgel. Den årliga konsumtionen av mentol uppgår till ca 30 000 ton.

1. Hur många a. atomer finns det i 5,0 mol kvävgas b. μmol motsvarar 15,055 ∙10-27 st. silveratomer? 2. Bestäm molmassan för följande föreningar: a. svaveltrioxid SO3 b. kalciumklorid hexahydrat CaCl2 ∙ 6 H2O c. aluminiumsulfat Al2(SO4) 3 d. C-vitamin eller askorbinsyra C6H8O6 3. Räkna om följande substansmängder till massor: a. 0,50 mol koppar Cu b. 3,5 mol salpetersyra HNO3 c. 4,7 mmol mentol C10H20O 4. Räkna om följande massor till substansmängder: a. 2,0 kg vatten H2O b. 70,0 mg kolesterol C27H46O c. 125 g kalciumkarbonat CaCO3 5. Avgör utan detaljerade uträkningar vilket av följande ämnen som har den största respektive den minsta massan: a. 0,50 mol O2 b. 2,0 1023st Cu-atomer c. 1,0 1024 st H2O-molekyler d. 20,000 g mässing

F Fördjupade uppgifter

Man har minskat saltningen av lands vägar speciellt i områden med grund vattenbestånd.

2 Substansmängd och molmassa 17

9. Isotopsammansättningen för ett grundämne är 91 % 28Z, 5 % 29Z och 2 % 30Z. a. Vilken isotop förekommer relativt sett mest frekvent? b. Har alla tre isotoper likadana kemiska egenskaper? Motivera. 10. Under inverkan av solljus omvandlas koldioxid och vatten till glukos (C6H12O6) enligt följande reaktionslikhet: 6 CO2 + 6 H2O ➝ C6H12O6 + 6 O2 a. Bestäm molmassan för den glukos som bildas i reaktionen. b. Hur många mol glukos bildas om massan är 25 g? c. Hur många mol glukos kan det bildas av ett kilo (1,0 kg) koldioxid? 11. Enligt en rekommendation är det dagliga behovet av C-vitamin (C6H8O6) 80 mg. En multivitamintablett innehåller 75 % av det dagliga behovet. Bestäm substansmängden för C-vitamin i en multivitamintablett. 12. I slutet av 2015 fanns det ca 7,385 miljarder människor i världen. I världshaven finns det sammanlagt 1,35 miljarder km3 vatten. Densiteten för havsvatten är 1,027 g/cm3 vid temperaturen + 4 oC. Bestäm först massan för en mol vatten. a. Hur många vattenmolekyler får varje invånare på jordklotet om man delar 1 mol vatten så att alla får lika mycket? b. Vilken är substansmängden för havsvatten i världshaven?

T Tillämpade uppgifter 13. Matsoda reagerar på följande sätt i ugnen: 2 NaHCO3(s) ➝ Na2CO3(s) + CO2(g) + H2O(g) Bestäm substansmängden för den koldioxid och det vatten som bildas av en matsked, dvs. 5 g, matsoda.

Reaktionslikhet Matsoda NaHCO3 används som jäs medel vid bakning med sura ingre dienser, t.ex. surmjölk. Matsoda tar också bort störande lukter och lämpar sig för rengöring av ytor i hemmet.

Bekanta dig med organiska föreningar

En reaktionslikhet anger vilka ämnen som reagerar med varandra. Dessutom kan man med hjälp av koefficienterna i reaktionslikheten bestämma de relativa andelarna av de reagerande ämnena. I en balanserad reaktionslikhet säger man att koefficienterna för de deltagande ämnena är stökiometriska (stoichiometric). Stökiometrin anger förhållandet mellan substansmängderna för utgångsämnena (reaktanterna) och produkterna i en reaktionslikhet. Temat behandlas mera ingående i kursen Ke3.

3 Koncentration och framställning av lösningar ! Kapitlets innehåll • Koncentration • Framställning av lösningar • Utspädningar

Utrustning och ämnen som be hövs för framställ ning av järnsulfat lösning FeSO4(aq).

Mängden blodsocker och kolesterol i blodet anges i enheten mmol/l.

Om lösningens volym fördubblas medan substansmängden hålls konstant blir koncentrationen hälften mindre.

➜ Du känner redan till …

• den elementära storheten i kemi, dvs. substansmängden (för ett ämne).

• Du kan också räkna ut mol massan utgående från relativa atommassor.

Senare studerar du …

Nu studerar du …

• hur man räknar om halter till koncentrationer. Du lär dig också att framställa lösningar och späda ut dem.

➜

• hur du bestämmer den kemiska formeln för ett ämne.

• Du bekantar dig också med de spektrometriska metoder som används för att identifiera föreningar.

• I boken Ke1 Kemi överallt lärde du dig att bestämma halten för ett ämne i mass- och volym procent (m-% respektive vol-%).

3 Koncentration och framställning av lösningar 19

Koncentration Lösningars halter (från Ke1 Kemi överallt) m-% m(upplöst ämne) m-% = m(lösningens totala massa) vol-% V(upplöst ämne) = V(lösningens totala volym)

Resultatet av en vattenanalys.

Det är viktigt att känna till mängden av ett upplöst ämne. I varudeklarationerna för produkter som saluförs kan halten för ett ämne anges på flera olika sätt: halten för hushållsättika är t.ex. 10 m-% (massprocent) och järnhalten i dricksvatten får inte överskrida 200 μg/l. Läkemedelsdosering anges vanligen i mg/kg vikt hos patienten. Lösningars halter kan också anges i volymprocent: alkoholhalten i rödvin är ungefär 13 vol-%. Resultaten av blodprov, som levereras av sjukhuslaboratorier, anges ofta i enheten mmol/l. I kemilaboratorier kan du också stöta på lösningar vars halt anges i enheten mol/dm3 eller mol/l. Man talar om koncentration när halten för en lösning anges med hjälp av substansmängden. Koncentrationen (c) anger substansmängden (n) för det upplösta ämnet per enhet av lösningsvolymen (V). Enheterna för koncentration, mol/dm 3 eller mol/l, kan också anges med förkortningen M. n där c = V c = koncentration mol/dm3, mol/l eller M n = substansmängd (mol) V = lösningens volym (dm3 eller l)

Det går inte att mäta substansmängden. När du bestämmer koncentrationen gäller det därför att räkna ut substansmängden ur massan för det ämne du vägt upp.

E Exempel 10 Bestäm koncentrationen för en NaOH-lösning som innehåller 1,0 g NaOH i 250 ml vatten. Lösning: Man bestämmer först substansmängden för 1 g NaOH. 1,0 g m(NaOH) n(NaOH)= = = 0,02500 mol M (NaOH) 39,997 g/mol n(NaOH) 0,02500 mol c (NaOH)= = = 0,1000 mol/l = 0,10 mol/l V (NaOH) 0,250 l

✔ Kan du? Enligt etiketten på ett blekningsmedel innehåller 750 ml av lösningen 36,5 g natriumhypoklorit NaClO. Bestäm koncentrationen för NaClO.

Bekanta dig med organiska föreningar

Framställning av lösningar Att framställa en lösning med en mycket noggrann koncentration kan vara en standarduppgift under en kemilektion. Innan lösningen kan framställas måste man räkna ut hur mycket man ska väga eller mäta upp av ämnet som ska lösas upp. E Exempel 11 Hur mycket kopparsulfat CuSO4 ∙ 5 H2O ska man väga upp om man ska framställa 500 ml av en lösning med koncentrationen 1,00 M? Lösning: V(lösning) = 500 ml = 0,500 l Man bestämmer först substansmängden med hjälp av den färdiga lösningens koncentration: n(CuSO 4 · 5 H2 O) gäller eftersom c (CuSO 4 · 5 H2 O) = V(lösning) n(CuSO 4 · 5 H2 O) = n(CuSO 4 · 5 H2 O) · V (lösning) = 1,0 mol/l · 0,500 l = 0,500 mol Efter det bestämmer man hur mycket kopparsulfat som ska vägas upp: M(CuSO4 · 5 H2O) = 249,685 g/mol. m(CuSO 4 · 5 H2 O) = n(CuSO 4 · 5 H2 O) · M(CuSO 4 · 5 H2 O) = 0,500 mol · 249,685 g/mol = 124,84 g ≈ 125 g.

Framställning av en vattenlösning med känd koncentration

Mät alltid upp ett flytande ämne med mät- eller vollpipett om du ska fram ställa en noggrann koncentration av det.

? Varför är det viktigt att man väger upp ett ämne som ska användas vid framställning av en lösning så noggrant som möjligt? Vilken typ av våg ska man använda? Reflektera också över varför man löser upp det uppvägda ämnet i destillerat vatten.

1. Bestäm med hjälp av de givna utgångsvärdena hur mycket du ska väga upp av ämnet som ska lösas upp. 2. Väg upp ämnet så noggrant som möjligt och överför det i en mätkolv. 3. Tillsätt ungefär halva kolvvolymen vatten och skaka om kolven tills allt har löst upp sig. 4. Fyll mätkolven till strecket (den sista millilitern droppvis med pipett). 5. Slut kolven med en propp och vänd den några gånger tills lösningen är homogen. 6. Anteckna det kemiska namnet för ämnet och dess koncentration på kolven. 7. Häll över den färdiga lösningen i en förvaringsflaska om du inte använder allt med en gång. Förse förvaringsflaskan med ämnets namn och koncentration. Anteckna också framställningsdatum, initialer för den som framställt lösningen och nödvändiga varningssymboler på flaskan. Repetera användningen av mätkolvar och övriga mätkärl i boken Ke1 Kemi överallt. 3 Koncentration och framställning av lösningar 21

Beräkningar med lösningar I praktiska tillämpningar är det viktigt att få reda på koncentrationen för den lösning man ska framställa när man känner till det ifrågavarande ämnets massa. E Exempel 12 Man framställer 250 ml sockerlösning, som innehåller 5,00 g glukos C6H12O6 i vatten. Vilken är koncentrationen för den lösning man får? Lösning: M(C6H12O6) = 180,155 g/mol 5,00 g n(C6H12O6) = m = = 0,027753 mol 180,156 g/mol M n(C 6 H12 O 6 ) 0,027753 mol c (C 6 H12 O 6 ) = = = 0.011101 mol/l ≈ 0,011 mol/l V(lösning) 0,250 l

E Exempel 13

Förutom att man vet hur en lösning framställs måste man kunna räkna ut hur mycket man ska väga upp av en färdig lös ning för varje enskilt ändamål.

Hur mycket ska man mäta upp av en litiumkloridlösning LiCl med koncentrationen 2,50 mol/dm3 för att få 3,00 g litiumklorid? Lösning:

3,00 g m(LiCl) = = 0.070764 mol M (LiCl) 42,394 g/mol n(LiCl) c (LiCl) = dvs. V (lösning)

n(LiCl) =

V (lösning) =

n(LiCl) 0,070764 mol = = 0,0283059 l ≈ 28,3 ml c (LiCl) 2,50 mol/l

Utspädningar ! När volymen för en lösning fördubblas blir koncentrationen hälften mindre.

Det går också att framställa lösningar genom att späda ut färdiga standardlösningar med högre koncentration. När man späder ut en färdig lösning sjunker lösningens halt och därmed också koncentration. Samtidigt måste man komma ihåg att den ursprungliga substansmängden i lösningen förblir oförändrad.

molmol mol molmol 3 3 3 6 6 3 3 12 dm dm dm3 dm dm3 Koncentrationen ökar om man ökar mängden upplöst ämne samtidigt som lösningsmedlets mängd hålls konstant.

Bekanta dig med organiska föreningar

6 mol mol = 24 0,25 dm3 dm3

6 mol mol = 12 0,50 dm3 dm3

6 mol mol = 6 1,00 dm3 dm3

Koncentrationen fördubblas om man i samma mängd lösningsmedel fördubblar mängden av det tillsatta ämnet.

Beräkningar med utspädningar I kemilaboratorier lagrar man lösningar i form av koncentrerade standardlösningar, som späds ut till den önskade halten som krävs för ett visst användningsändamål. I skolans laboratorium mäts vätskevolymer i allmänhet upp med en mät- eller vollpipett. På bilden här intill ser man hur förvaringsflaskorna i forskningslaboratorier försetts med noggranna automatpipetter. Man bestämmer först hur mycket man behöver av ämnet som är upplöst i standardlösningen (n1). Eftersom substansmängden hålls konstant vid utspädning gäller n1 = n2. Substansmängden n2 anger mängden i den mera utspädda lösningen. När man dessutom vet hur mycket man ska framställa av den utspädda lösningen (V2) kan man med hjälp av formeln för koncentration räkna ut hur mycket som behövs av den mera koncentrerade lösningen (V1). n får man n = c ∙ V, och eftersom n2 = n1 får man att V c1 ∙ V1 = c2 ∙ V2

Ur formeln c =

där c1 = den koncentrerade lösningens koncentration V1 = den koncentrerade lösningens volym c2 = den utspädda lösningens koncentration V2 = den utspädda lösningens volym.

E Exempel 14 ! Om lösningen ska förvaras överförs den i en förvarings flaska som förses med varnings symboler och framställnings datum.

I ett laboratorium behövs 250 ml NaOH-lösning med koncentrationen c(NaOH) = 0,10 mol/l. Hur framställer du den här lösningen när du har en förvaringsflaska på 1,0 liter som är försedd med etiketten 2,0 M NaOH till ditt förfogande? Lösning: c1 = 2,0 M = 2,0 mol/l c2 = 0,1 mol/l V1 = ? V2 = 250 ml = 0,250 l c1 ∙ V1 = c2 ∙ V2 som ger V1 =

c 2 · V2 0,1 mol/l · 0,250 l = = 0,0125 l = 12,5 ml c1 2,0 mol/l

Fyll en mätpipett med 10 ml 2,0 M standardlösning och överför mängden i en 250 ml:s mätkolv. Fyll kolven med destillerat vatten till strecket. Förse kolven med en etikett där det åtminstone står 0,1 mol/l NaOH.

✔ Kan du? Hur förändras koncentrationen för en 0,5 M KBr-lösning när man tillsätter så mycket vatten att volymen fördubblas? Hur mycket kaliumbromid måste man tillsätta för att uppnå den ursprungliga koncentrationen? 3 Koncentration och framställning av lösningar 23

ÖVNINGSUPPGIFTER B Basuppgifter 14. Bestäm lösningens koncentration då a. man löser upp 0,45 mol magnesiumklorid MgCl2 i vatten så att lösningens volym blir 0,500 l b. man löser upp 1,8 mmol fruktos C6H12O6 i vatten så att den totala volymen blir 100 ml c. man löser upp 5,0 g koksalt NaCl i 2,0 liter vatten. 15. a. Hur framställer du 500 ml vattenlösning av järnklorid (FeCl3) med koncentrationen 2,0 mol/l? b. Hur späder du ut den här järnkloridlösningen så att du får 100 ml lösning med koncentrationen 0,25 mol/l? 16. Volymen för en koksaltlösning med koncentrationen c(NaCl) = 1,5 mol/l är 0,25 liter. Man späder ut den med vatten så att lösningens volym ökar till 0,75 liter. Vilken är koncentrationen för den utspädda lösningen c(NaCl)?

F Fördjupade uppgifter 17. a. Bestäm massan och substansmängden för KBr i 2,5 liter av en lösning med koncentrationen 0,5 mol/l. b. Man löser upp 4,0 g kalciumoxalat (COO)2Ca i vatten så att man får 300 ml lösning. Vilken är koncentrationen av kalciumjoner i lösningen? c. Blodplasma innehåller i medeltal 25 mg urea CO(NH2)2 (urinämne)/dl. Vilken är koncentrationen av urea i blodplasma angiven i enheten mmol/l?

FORSKNING A Arbete 1 Reagens och utrustning • NaOH-korn • ättiksyra (isättika) • vatten (gärna destillerat) • måttflaskor • voll- och mätpipetter • Pasteurpipett • en så noggrann våg som möjligt

Var noggrann med säkerheten! • NaOH och ättiksyra är irrite rande och frätande ämnen också som vattenlösningar.

Bekanta dig med organiska föreningar

Baslösning Framställning av en standardlösning och utspädning av den. a. Framställ 500 ml natriumhydroxidlösning (NaOH (aq)) med koncentrationen 2,0 mol/l. b. Framställ 250 ml ättiksyralösning (CH3COOH (aq)) med koncentrationen 0,5 mol/l. c. Framställ en utspädd lösning med volymen 100 ml och koncentrationen 0,1 mol/l av lösningen i punkt a, vars koncentration är 2,0 mol/l. Av ämnen i flytande form framställer man lösningar genom att noggrant mäta upp den volym man behöver. För fasta ämnen väger man upp massan.