Nomenclature en chimie organique 2015 by Abdelilah Abdo

Chapitre 2 La nomenclature en chimie organique

Introduction



L’Union International de Chimie Pure et Appliquée

(IUPAC)

a instauré un certain nombre de règles qui,

appliquées à chaque molécule, lui donneront son nom. Ce système de règles est utilisé par tous les chimistes.



Néanmoins, quelques noms triviaux (courants) demeurent

employés ; ils rappellent l’origine ou les propriétés des molécules (limonène du limon et citral du citron).

I- Caractéristiques générales de la nomenclature IUPAC Pour nommer un composé, trois principes généraux sont appliqués:

1. Dans la nomenclature IUPAC le nom d'un composé est basé sur le nombre d'atomes de carbone liés ensemble dans la chaîne carbonée. 2. On complète le nom du composé en ajoutant des préfixes et /ou suffixes, ainsi que des indices numériques désignant la nature et la position sur la chaîne carbonée, des atomes ou groupes d’atomes.

3. Différents composés organiques contenant le même

groupement

fonctionnel

réagissent

chimiquement de la même manière. On regroupe ces composés en familles.

Exemples : alcènes,

alcynes,

alcools,

carbonyles,

carboxyliques, amines, amides, etc.….

acides

Quelques définitions utiles Radical : les radicaux les plus souvent rencontrés en chimie organique sont appelés radicaux alkyles (R-). Ces radicaux comportent uniquement du carbone C et de l’hydrogène H et ont la formule générale CnH 2n+1 ; Groupe caractéristique (ou groupement fonctionnel) : partie de la molécule (atome ou groupe d’atomes) comportant au moins un hétéro- atome ; cette expression ne s’applique pas au radicaux ni aux halogènes qui seront toujours considérés comme substituants (fluoro, chloro, bromo et iodo) ; Substituant : nom général d’une partie de la molécule (peut être radical ou groupement).

Exemple: Groupement alcool (OH)

Substituant (chlore)

Groupement

Radical ĂŠthyle (H3C-CH2-)

Groupement

II. Hydrocarbures saturés acycliques (pas de cycle) Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbones et d’hydrogène. Ils sont appelés alcanes (ne contenant que des liaisons covalentes simples σ), leur formule générale est CnH2n+2. 1. Alcanes acycliques (non ramifiés)  Les quatre premiers hydrocarbures conservent les noms usuels (noms non systématiques) : méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8), butane (C4H10).  Les noms des autres commencent par un préfixe qui rappelle le nombre de carbone dans la molécule (tableau 1) et finissent par le suffixe « ane ».

Exemples: Pentane: C5H12

CH3-(CH2)3-CH3

Octane: C8H18

CH3-(CH2)6-CH3

Décane: C10H22

CH3-(CH2)8-CH3 Tableau 1 : Noms de quelques alcanes normaux Nom

Préfixe

Nom

Préfixe

Méthane

Méth

Undécane

Undéc

Ethane

Eth

Dodécane

Dodéc

Propane

Prop

Tridécane

Tridéc

Butane

But

Tétradécane

Tétradéc

Pentane

Pent

Pentadécane

Pentadéc

Hexane

Hex

Hexadécane

Hexadéc

Heptane

Hept

Heptadécane

Heptadéc

Octane

Oct

Octadécane

Octadéc

Nonane

Non

Nonadécane

Nonadéc

Décane

Déc

Eicosane

Eicos

Nombre de C

2. Radicaux dérivés des alcanes (groupes alkyles) Les groupes les plus souvent rencontrés en chimie organique sont appelés radicaux alkyles (R-). Ces radicaux dérivent des hydrocarbures saturés par enlèvement d’un hydrogène, et s’obtiennent en remplaçant la terminaison « ane » de l’hydrocarbure par « yle ».

Exemples :  —CH3 (radical méthyle) dérive

de CH4 (méthane) ;

 —C2H5 (radical éthyle) dérive de C2H6 (éthane) ;

Cependant, il est à noter qu’il y a 2 groupes propyle correspondant à la même formule brute -C3H7 et 4 groupes butyle correspondant à la formule brute -C4H9.. Le tableau 2 indique les groupes alkyles ramifiés les plus courants qui conservent des noms usuels: Exemple : CH3

-C3H7:

-CH2-CH2-CH3 n propyle (nPr)

-C4H9:

CH3-CH-

Isopropyle (iPr)

Isobutyle (iBu),

Sec-butyle (s-Bu) Tert-butyle (t-Bu)

Groupe alkyle

CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3

H3C CH2 CH

Nom usuel (courant)

Abréviation

Nom systématique

Isopropyle

iPr

1-méthyléthyle

Isobutyle

iBu

2-méthylpropyle

Sec-butyle

s-Bu

1-méthylpropyle

Tert-butyle

t-Bu

1,1-diméthyléthyle

Isopentyle

i-Pent

3-méthylbutyle

Néopentyle

néo-Pent

2,2-diméthylpropyle

CH3 H3C

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

C CH2 CH3

3. Alcanes acycliques ramifiés Le nom des hydrocarbures saturés acycliques ramifiés comportant une seule chaîne latérale, se forme de la manière suivante : a) On détermine la plus longue chaîne linéaire présente dans la molécule. Elle représente l’hydrocarbure de base ou chaîne principale (attention ! La chaîne la plus longue n’est pas toujours celle écrite horizontalement et droite). b) Le substituant ou chaîne latérale qui sera un groupe alkyle est nommé comme préfixe (avec élision de la voyelle « e »). c) La plus longue chaîne est numérotée d’un bout à l’autre de telle façon que le carbone portant le substituant (groupe alkyle) ait le numéro le plus faible possible. Exemple:

2 3 1

3-méthylhexane

Lorsque l’alcane ramifié comporte plusieurs chaînes latérales (plusieurs ramifications), son nom se forme de la manière suivante : a) Le sens de numérotation de la chaîne principale linéaire la plus longue est choisi de façon à ce que l’ensemble des indices soit le plus bas possible. Exemple : 5 2 1

2,4-diméthylhexane

b) Si tous les groupes alkyles sont différents, ils sont énoncés dans l’ordre alphabétique.

Exemple : 6 1

8 10 9

4-éthyl-7-isopropyl-2-méthyldécane

c) Lorsque les indices des groupes alkyles sont les

mêmes dans les deux sens de numérotation, le premier nommé (dans l’alphabet) recevra l’indice le plus bas.

Exemple :

4 3

4-éthyl-5-méthyloctane

d) La présence de plusieurs groupes alkyles identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif (di, tri, tétra, penta…) qui n’intervient pas dans l’ordre alphabétique (attention ! seuls les préfixes iso et néo interviennent dans l’ordre alphabétique). Exemple : 10

3,4,7-triéthyl-5-méthyldécane et non pas 5-méthyl-3,4,7-triéthyldécane

Ramifications multiples

III. Hydrocarbures saturés cycliques 1.Hydrocarbures saturés cycliques sans ramification Le nom d’un hydrocarbure saturé monocyclique sans chaîne latérale se forme en accolant le préfixe « cyclo » au nom de l’hydrocarbure saturé acyclique ayant le même nombre d’atomes de carbone. Exemples :

cyclopropane

cyclobutane

cyclopentane

2. Hydrocarbures saturés cycliques substitués a) Si l’hydrocarbure comporte un seul substituant, on fait précéder le mot cycloalcane du nom du groupe substituant. Exemple :

méthylcyclobutane

éthylcyclopentane

b) Si l’hydrocarbure comporte plusieurs substituants, on cite les substituants par ordre alphabétique avec leurs indices de position et les termes multiplicatifs. Exemple :

1,2- diméthylcyclobutane

1-éthyl-2-méthylcyclobutane

3.Radicaux dérivés des hydrocarbures saturés cycliques Dans le nom du carbure cyclique saturé, on remplace la terminaison «

ane » par « yle ».

Exemple 2 1

cyclopropyle

2-cyclopropylpentane

IV. Hydrocarbures insaturés acycliques On distingue dans ce groupe les hydrocarbures insaturés

acycliques comportant une double liaison (alcènes) et ceux comportant une triple liaison (alcynes).

1. Les alcènes Les alcènes ont la formule générale C n H2n.

Leur nom s’obtient de la manière suivante :

a) On remplace dans

le nom de l’hydrocarbure saturé ayant le

même nombre d’atomes de carbone la terminaison « ane » par « ène ». b) La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue qui contient la double liaison. c) La position de la double liaison est mentionnée par un seul indice qui doit être le plus bas possible (celui du premier carbone doublement lié rencontré dans le sens de la numérotation de la chaîne). d) L’indice de la double liaison est placé avant le suffixe « ène ».

Exemples :

éthylène(non usuel) ou éthène 5 3

6 2

hex-2-ène et non pas hex-4-ène

2. Les alcynes Ils sont appelés alcynes, leur formule générale est CnH2n-2. Leur nom est obtenu en remplaçant la terminaison « ane » de l’alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone par « yne ». Comme pour les alcènes, la triple liaison doit avoir l’indice le plus bas. Exemple :

H 1

acétylène (nom usuel) ou éthyne

5 4

1 2

pent-2-yne et non pas pent-3-yne

3. Radicaux dérivés des alcènes et des alcynes Les principaux dérivés sont les suivants :

H vinyle(nom usuel) (éthènyle)

allyle(nom usuel) (prop-2-ènyle)

Exemple:

éthynyle

5 6

3 1

3-vinylcyclohex-1-ène (nom usuel préféré) ou 3-éthènylcyclohex-1-ène

4. Hydrocarbures insaturés acycliques ramifiés a) Quand l’alcène (ou alcyne) est ramifié, la chaîne principale est la plus longue mais qui doit contenir la double (ou triple) liaison, la chaîne est numéroté de manière à ce que la double (ou triple) liaison ait l’indice le plus bas possible. (attention ! la double ou triple liaison a la priorité sur les substituants dans la numérotation). Exemple : 7

6 2

3-éthyl-2-méthyl-4-propyloct-2-ène

b) Si la liaison multiple (double ou triple) a le même indice quel que

soit le sens de la numérotation de la chaîne principale, on attribuera aux groupes alkyles les indices les plus bas possibles.

Exemple : 8

7 6

4 3

3,5-diméthyloct-4-ène et non pas 4,6-diméthyloct4-ène

c) Si quel que soit le sens de la numérotation, on trouve :  - le même indice pour la liaison double (ou triple),

 - des indices identiques pour les groupes alkyles, Alors le premier groupe alkyle nommé (dans l’alphabet) recevra l’indice le plus faible.

Exemple : 5 1 2

7 6

3 4

3-éthyl-6-méthyloct-4-ène Et non pas 6-éthyl-3-méthyloct-4-ène

5. Hydrocarbures insaturés acycliques avec plusieurs liaisons multiples a) Le nom d’un hydrocarbure insaturé acyclique linéaire comportant plusieurs doubles ou plusieurs triples liaisons s’obtient en introduisant les termes multiplicatifs habituels (di, tri, tétra) avant les suffixes « ène » et « yne ».

On parle alors d'alcadiène, alcatriène, alcatétraène pour les alcènes, et on parle d'alcadiyne, alcatriyne, alcatétrayne pour les alcynes. La chaîne principale est numérotée de manière à donner les indices les plus bas possible aux doubles ou aux triples liaisons.

Exemples : 5

1 2

hexa-1,3-diĂ¨ne

penta-1,3-diyne

b) Le nom de l’hydrocarbure insaturé acyclique linéaire comportant simultanément des doubles et des triples

liaisons est obtenu en remplaçant la terminaison « ane » dans l’hydrocarbure saturé correspondant par :

-ényne s’il y a 1 double et 1 triple liaison, -énediyne s’il y a 1 double et 2 triples liaisons, -adiényne s’il y a 2 doubles liaisons et 1 triple liaison, -adiéndiyne s’il y a 2 doubles liaisons et 2 triples liaisons.

c) Les plus bas indices sont attribués à l’ensemble des liaisons multiples (même si cela donne à la triple liaison l’indice le plus bas). Exemple : 1

7 2

non-5-èn-3-yne

C C

et non pas

non-4-èn-6-yne

d) S’il subsiste un choix du sens de la numérotation de la chaîne,

on donne aux doubles liaisons les indices les plus bas. Exemple : 6

H C

hex-1-ène-3,5-diyne

C C

C CH CH2

et non pas

hex-5-ène-1,3-diyne

e) Dans le cas où l’hydrocarbure insaturé acyclique comporte des ramifications insaturées, la chaîne principale est la plus longue qui contient le maximum de liaisons multiples. S’il subsiste un choix (entre les doubles et les triples liaisons), on prend comme chaîne principale celle qui contient le maximum de doubles liaisons. 7

Exemples :

H3C

CH2 CH

CH2

CH CH2

4-vinylhept-1-èn-5-yne 7

CH2 HC CH

CH CH

CH2

C CH (6) (7)

5-éthynylhepta-1,3,6-triène

Attention:

dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n’est pas forcément la plus longue mais celle qui contient le plus d’insaturations.

V. Hydrocarbures insaturés monocycliques 1.Hydrocarbures insaturés monocycliques non aromatiques Le nom d’un hydrocarbure insaturé monocyclique sans chaîne latérale se forme en accolant le préfixe « cyclo » au nom de l’hydrocarbure insaturé acyclique nom ramifié possédant le même nombre d’atomes de carbone. Exemples :

1 2

Cyclobutane

Cyclobutène

Cyclohexa-1,3 -diène

Si le cycle insaturé porte des substituants, les atomes de carbone sont numérotés de manière à ce que les liaisons doubles aient les indices les plus bas, la numérotation des substituants en découle. Exemple : 1

2-éthyl-6-méthylcyclohexa-1,3-diène et non pas 3-éthyl -5- méthylcyclohexa-1,3-diène

2. Hydrocarbures monocycliques aromatiques a) Ce sont des molécules de la famille du benzène C6H6: 4n+2 é π

C6H6 6 électrons π (n=1)

Les noms usuels (courants) sont conservés pour les plus simples Exemples : OH

Toluène (méthylbenzène)

Phénol (hydroxybenzène)

Cumène (isopropylbenzène)

b) Les autres carbures aromatiques substitués sont nommés comme des dérivés du benzène: - la position du groupe n’est pas indiquée si le composé est monosubstitué, - sinon, elle est indiquée par des indices aussi petits que possible, Exemples :

1 5

éthylbenzène

2 3

5 4

2 1

1,2,4-triéthylbenzène et non pas 1,3,4- triéthylbenzène

- dans le cas de composés disubstitués (et seulement dans ce cas) : La substitution 1-2 peut être nommée ortho (o) La substitution 1-3 peut être nommée méta (m) La substitution 1-4 peut être nommée para (p) Exemples : 1

3 1 2

m-xylène (1,3-diméthylbenzène)

o-xylène (1,2-diméthylbenzène)

p-xylène (1,4-diméthylbenzène)

c) Les radicaux les plus courants qui dérivent des carbures aromatiques monocycliques sont : phényle (noté ph ou φ), benzyle et tolyle. Exemples :

CH2

benzyle

phényle

o-tolyle

2-vinylphényle

m-tolyle

VI- Nomenclature des composés organiques mono et polyfonctionnalisés Rappel: On appelle groupe caractéristique, ou fonction, un atome ou groupe d’atomes introduit sur une chaîne principale. La fonction comporte obligatoirement un hétéroatome (atome autre que C ou H).

1. Composés monofonctionnalisés a) On détermine la chaîne principale en fonction des critères successifs ci-dessous ; Elle doit contenir : Le groupe caractéristique, Le maximum d’insaturations, La chaîne hydrocarbonée la plus longue, Un nombre maximal de substituants désignés par des préfixes. b) La classe fonctionnelle du groupe caractéristique ( voir tableau 3) permet de déterminer le suffixe désignant la fonction.

c) On numérote la chaîne de façon à ce que le suffixe désignant la fonction ait l’indice le plus faible.

d) On attribue ensuite des indices numériques: -aux doubles ou triples liaisons -aux

différents

substituants

(précédés

des

termes

multiplicatifs) qui seront classés par ordre alphabétique, Le nom du composé se forme alors de la manière suivante : Préfixes + Chaîne principale + Insaturations + Suffixe du groupe caractéristique C B A

La numérotation de la chaîne principale s’effectue donc de façon à ce que l’indice minimal soit attribué à A, puis en cas de choix à B et en fin éventuellement à C.

Exemples :

6 7

5 2

2 6

8 4

3 1

4-propyloctan-3-ol

et non pas

4-butylheptan-3-ol

Tableau 3 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes importants. Les groupes présentés dans ce tableau sont rangés dans l’ordre décroissant de priorité. Fonction

Formule

Suffixe: groupe principal -Acide….oïque

Acide carboxylique

-Acide…..carboxylique

Préfixe: groupe secondaire Carboxy-

Anhydride d’acide

O C

Anhydride….oïque

O C

Ester

-oate de R’

- halogénure…oyle

Halogénures d’acides

carboxylate de R’

- halogénure…carbonyle

O X

Amides

NH2

-amide (alcanamide)

R H2N

carbamoyl-

-carbaldéhyde H

Formyl-

H C O

Oxo-

Cétone

-one (alcanone)

R Alcool

R Ar

oxo-

-ol (alcanol)

hydroxy-

Thiol

cyano-

-al

alcanamido-

-nitrile (alcanenitrile) -carbonitrile

Aldéhyde

C O

-carboxamide Nitriles

halogénoformyl-

C O

alkoxycarbonyl-

-thiol (alcanethiol)

mercaptoSH Amine

NH2

-amine (alcanamine) NH2

Halogénures D’alkyles

amino-

X Halogéno-

2. Composés polyfonctionnalisés a) Dans le cas d’un composé comportant plusieurs fois la même fonction, le suffixe est précédé du terme multiplicatif adéquat (di,

tri…) lui-même précédé des indices les plus bas possibles. Exemple :

OH 4 5

3 2

pentane-2,3-diol

pentane-2,4-dione

b) Si le composé comporte plusieurs fonctions différentes, l’une d’elles est prioritaire (tableau 3), elle sera indiquée par le suffixe correspondant et sera affectée de l’indice le plus bas possible. Les autres fonctions présentes non prioritaires (dites secondaires) sont désignées par des préfixes : - classées par ordre alphabétiques comme tout autre substituant, - affectées d’indices les plus bas possibles et déterminées en fonction de l’indice du groupe fonctionnel prioritaire.

Exemple :

6 7

OEt

5-formyl-6-hydroxyoctanoate d’éthyle préfixe

suffixe

VII. Nomenclature des fonctions- Étude individuelle 1. Les acides carboxyliques Acides à chaîne principale acyclique On fait suivre le mot acide du nom de l’hydrocarbure et on ajoute le suffixe « oïque » pour un monoacide ou « dioïque » pour un

diacide. Exemples :

Acide butanoïque

Acide butanedioïque

Quand il y a plus de deux groupes carboxyles, on peut nommer l’acide en accolant après le nom de l’hydrocarbure le terme multiplicatif tri, tétra, penta,….. Les atomes de carbones des groupes carboxyles ne font pas partie de la chaîne principale.

De plus, celle- ci n’est pas nécessairement la plus longue, mais celle qui contient le plus de groupes carboxyles auxquels on attribue les indices les plus bas.

Exemple :

CO2H 5

CO2H

CO2H Cl

Acide 2-butyl-1-chloropentane-1,3,4-tricarboxylique

Acides à squelette cyclique

En série cyclique, le nom de l’acide est indiqué en faisant suivre le mot acide du nom de l’hydrocarbure auquel on ajoute le suffixe « carboxylique ». L’atome de carbone de la fonction acide ne fait pas partie de la chaîne principale. Exemples : 6

COOH

5 1 4

Acide cyclohexanecarboxylique

2 3

COOH

4 3

Acide 2-chlorocyclobutanecarboxylique

De nombreux acides monocarboxyliques ou dicarboxyliques, acycliques ou cycliques, saturés ou insaturés portent des noms triviaux très utilisés. Ces noms usuels sont en général préférables à la nomenclature systématique (Tableau 4). Tableau 4 : Noms systématiques et usuels de quelques acides Formule

Nom systématique

Nom usuel

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3 (CH2)2COOH HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH H2C=CH-COOH C6H5-COOH

Acide méthanoïque Acide éthanoïque Acide propanoïque Acide butanoïque Acide éthandioïque Acide propanedioïque Acide propènoïque Acide benzènecarboxylique

Acide formique Acide acétique Acide propionique Acide butyrique Acide oxalique Acide malonique Acide acrylique Acide benzoïque

2. Anhydrides d’acides:RCOOCOR Les anhydrides symétriques d’acides monocarboxyliques sont nommés en remplaçant le mot acide par anhydride.

Si un acide a un nom usuel, l’anhydride correspondant portera le même nom. O

Exemples :

O O

OH O

Acide hexanoïque O

anhydride hexanoïque O

O OH

Acide acétique

anhydride acétique

Les anhydrides mixtes (provenant de deux acides différents) sont nommés en faisant suivre le mot anhydre des noms des deux acides classés par ordre alphabétique.

Exemple :

O O

Anhydride acétique-propionique (Anhydride éthanoïque-propanoïque)

3. Les esters Leur formule générale est R-COOR’. Leur nom est obtenu en remplaçant dans le nom de l’acide (RCOOH) la terminaison « ique » par « ate » et en faisant suivre le nom ainsi obtenu du nom du

radical R’, lié par la préposition « de » ou « d’ ». Exemples:

3 5

1 4

pentanoate d'éthyle

O O

Cyclopentanecarboxylate de cyclohexyle

4. Halogénures d’acides carboxyliques:(R-CO-X) Les composés R-CO-X dans lesquels X (F, Br, Cl ou I) remplace le groupe OH de l’acide carboxylique sont nommés de la manière suivante : Nom de l’anion halogénure suivi du nom du groupe acyle (COR) précédé de la préposition « de » ou « d’ », le nom du groupe acyle dérive de celui de l’acide en remplaçant la terminaison « ique ou oïque » par « yle ou oyle ». Exemples :

O Cl

chlorure de propanoyle

chlorure d'acétyle (chlorure d'éthanoyle)

Bromure de benzoyle

5. Les amides (alcanamides) Il existe trois classes dâ&#x20AC;&#x2122;amides :

O R

O NH2

R'' Amide primaire

Amide secondaire

Amide tertiaire

 Amides primaires Leur nom est obtenu en remplaçant dans l’acide correspondant la terminaison « ique ou oïque » par « amide ». Dans le cas d’un amide cyclique, on remplace le terme « carboxylique » par le terme « carboxamide ». Exemples :

CH3-CONH2

H2NOC

acétamide (éthanamide)

CONH2

pentanamide

CONH2

pentanediamide

CONH2

cyclohexanecarboxamide

 Amides secondaires On fait précéder le nom du groupe R’ de la lettre N suivie d’un trait d’union.

Exemples :

O H3C

CH3

N-méthylacétamide

(N-méthyléthanamide)

N-isopropylbutyramide (N-isopropylbutanamide)

 Amides tertiaires On fait précéder chacun des deux groupes (R’ et R ‘’) de la lettre N, puis ils sont énoncés dans l’ordre alphabétique (si ils sont

différents) Exemples :

O N

N-butyl-N-éthylhexanamide O N

N,N-diméthylpropanamide

 Fonction amide non prioritaire Quand la fonction amide n’est pas prioritaire dans un composé, elle est nommée en préfixe. Les deux principaux groupes possibles sont :

Exemples :

6 6 7

N H

2 1

4-propanamidoheptanoate d'éthyle 4- N-méthylpropanamidoheptanoate d'éthyle

O 2

H2N

6 7

CO2H 1

acide 7-carbamoylhept-3-énoïque

6. Les nitriles R-CN Les nitriles sont nommés à partir de l’alcane qui possède le même nombre de carbones en ajoutant « nitrile » au nom de l’hydrocarbure. Dans ce cas, le carbone du nitrile fait partie de la chaîne principale et porte l’indice 1. Exemple : 2

N 3

pentanenitrile

5 2

2,3-diméthylbut-2-énedinitrile

Les nitriles dérivant d’un acide carboxylique cyclique sont nommés en supprimant le terme acide et en remplaçant la terminaison carboxylique par « carbonitrile » Exemple :

CO2H

acide cyclopentanecarboxylique

cyclopentanecarbonitrile

Les nitriles dérivant d’un acide carboxylique portant un nom trivial sont nommés en supprimant dans ce nom le mot acide et en remplaçant, la terminaison oïque ou ique par « onitrile ». Exemples : CO2H acide propionique

CN propionitrile

O N

OH acide acétique COOH

acide benzoïque

acétonitrile CN

benzonitrile

Lorsque le groupe nitrile (-CN) n’est pas prioritaire, il est considéré comme un substituant et nommé « cyano »: Exemples :

NC 4

CO 2 Et

acide 3-cyano-2-méthylpent-4-énoïque

4-cyanobenzoate d'éthyle

O NH2

4-chloro-3-cyano-2-isopropylpentanamide

Comme pour le cas des polyacides, un composé possédant plus de deux fonctions nitriles est nommé en faisant suivre le nom du carbure par le suffixe « carbonitrile » précédé des indices de position et du terme multiplicatif. La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue, mais celle qui contient le plus de groupes nitriles auxquels on affecte les indices les plus faibles. Exemple :

CN 2 5

CN 1

3-propylpentane-1,1,4-tricarbonitrile

7. Les aldéhydes R-CHO Le nom d’un aldéhyde linéaire s’obtient en ajoutant le suffixe « al » (ou « dial » s’il s’agit d’un dialdéhyde) au nom de l’hydrocarbure possédant le même nombre de carbone.

Exemple : O

3 4

1 H

4-méthylhex-3-ènal

butanal O H

O H

2-méthylpent-2-énedial

En série cyclique, le nom d’un aldéhyde dans lequel la fonction aldéhyde (-CHO) est directement fixée sur un carbone du cycle est formé en ajoutant la terminaison « carbaldéhyde » au nom du système cyclique. Le carbone du groupe aldéhyde ne porte pas l’indice n°1. Exemple : 5

4 3

CHO

1 2

cyclopentanecarbaldéhyde

2 CH 3

2-méthylcyclopropanecarbaldéhyde CHO

5-méthylcyclopent-2-ènecarbaldéhyde

En série acyclique, quand il y a plus de deux groupes aldéhydes, on nomme le polyaldéhyde en ajoutant le suffixe « x carbaldéhyde » (x= tri, tétra,…) au nom de la chaîne la plus longue qui contient le nombre maximal de groupes aldéhydes. Les atomes de carbone de ces derniers ne font pas partie de la chaîne principale. Exemple :

3 7

6 5

CHO

OHC

CHO

5- isopropylheptane-2,2,6-tricarbaldéhyde

Quand le groupe aldéhyde n’est pas prioritaire dans un composé, il est considéré comme un substituant et désigné par le préfixe « formyl » (son carbone ne fait pas alors partie de la chaîne principale) ou bien par le préfixe « oxo » (l’atome de carbone de la fonction aldéhyde fait alors partie de la chaîne principale). Exemples : O H

acide 2,5-diméthyl-7-oxoheptanoïque

2 5

O 6

O 3

5 4

Ou acide 6-formyl-2,5-diméthylhexanoïque

2 1

Quand un aldéhyde dérive d’un acide possédant un nom trivial, le nom de l’aldéhyde s’obtient en supprimant le mot acide et en remplaçant par « aldéhyde » la terminaison « oïque » ou « ique » du nom trivial de l’acide ou en faisant suivre le mot « aldéhyde » du nom de l’acide. Exemples :

O H

acide formique

H formaldéhyde

(aldéhyde formique ou méthanal) O

O OH acide acétique

H acétaldéhyde (aldéhyde acétique ou éthanal)

8. Les cétones R1COR2 En série cyclique ou acyclique, le nom d’une cétone s’obtient en ajoutant le suffixe « one » au nom de l’hydrocarbure correspondant (avec suppression du « e » terminal). Le (les) carbone(s) porteur(s) de fonction (s) cétone (s) devra (ont) porter l’ (les) indice (s) le (les) plus bas possible (s). Exemples :

butan-2-one

6 5

heptane-2,4-dione O

cyclohexanone

Quand une cétone n’est pas prioritaire, elle est désignée par le préfixe « oxo » ; le carbone du carbonyle fait alors partie de la chaîne principale. Exemple :

O 6

3 4

CO2H 2

acide 5-oxohex-3-énoïque

CHO 6

3-méthyl-5-oxohex-3-énal

Certaines cétones sont désignées de préférence par des noms triviaux. Exemples :

O O acétone (propane -2-one)

acétophénone (ou méthylphénylcétone)

9. Les alcools et les phénols a) Les alcools ROH Le nom d’un alcool est formé en ajoutant le suffixe « ol » au nom de l’hydrocarbure comportant le même nombre d’atomes de carbone. La chaîne principale est numérotée de manière que la ou

les fonctions alcools aient les indices les plus bas ; Le nombre de fonctions est alors indiqué par les termes multiplicatifs habituels. Exemples :

OH HO OH OH isopropanol glycérol (propan-2-ol) (propane-1,2,3-triol) OH

OH éthanol

3 2 OH

5-propylhept-5-èn-2,3-diol

Lorsque le groupe alcool n’est pas prioritaire, il est indiqué par le préfixe « hydroxy » précédé de son indice de position.

Exemple :

OH 6

4 5

acide 2,3-dihydroxy- 5-propylhept-5-ènoïque

Les groupes RO- obtenu par enlèvement de l’hydrogène de OH sont nommés en ajoutant le suffixe « oxy » au nom du groupe alkyle R- avec élision de la voyelle « e » terminale de ce dernier. Dans certains cas, il est recommandé d’utiliser la dénomination « alcoxy » au lieu de « alkyloxy ». Exemples :

éthoxy (éthyloxy)

benzyloxy

tert-butoxy O

phénoxy (phényloxy)

b) Les phénols ArOH Dans un phénol, le groupement hydroxy est fixé sur un carbone du cycle benzénique. L’hydroxybenzène est ainsi nommé phénol. Les dérivés monohydroxylés substitués sont considérés comme des phénols substitués ; par contre les dérivés di et polyhydroxylés sont considérés comme des « benzène xols » (x étant di, tri, tétra….) à moins qu’ils ne portent un nom trivial. Exemples : OH

OH 6

OH 2

2 5

phénol (hydroxybenzène)

2,5-diméthylphénol

5-éthylbenzène-1,2-diol

10. Les amines On distingue trois classes dâ&#x20AC;&#x2122;amines :

H R1

NH2

primaire

secondaire

tertiaire

a) Amines primaires

Les amines primaires sont nommées en ajoutant le suffixe amine précédé de son indice de position au nom de la chaîne hydrocarbonée (avec élision de la voyelle « e »). Exemples :

NH2 2 1

pentan-2-amine

NH2

hex-3-én-1-amine

Les diamines et les polyamines primaires dont les groupes NH2 sont liés directement à la chaîne principale sont nommées en ajoutant

mot

amine,

précédé

des

termes

multiplicatifs

habituels (di, tri, …..), au nom du composé fondamental. Exemple : 5

1 2

H2N

NH2

2-méthylpentane-1,5-diamine

Certaines amines portent des noms usuels: .

Exemple : NH2

Aniline (phénylamine)

Quand le groupe –NH2 ne constitue pas la fonction principale, il est désigné par le préfixe « amino » précédé de son indice de

position. Exemples : 1

NH2 4

H2N

COOH

4-aminopentanenitrile

acide 6-amino-3-méthylhexanoïque

b) Amines secondaires (R1=R2) et tertiaires symétriques (R1=R2=R3) Comme pour les amines primaires, on les nomme en faisant précéder le nom du groupe des préfixes di ou tri. Exemples :

H N

dipropylamine

triéthylamine

c) Amines secondaires et tertiaires non symétriques (R1≠ R2 ≠ R3)

On les nomme comme des amines primaires substituées sur l’atome d’azote : le groupe le plus long (ou le plus compliqué) est choisi pour constituer l’amine primaire, les autres groupes

précédés de la lettre N sont cités par ordre alphabétique. Exemples : H

N-éthylbutylamine

N-éthyl N-méthylbutylamine

N,N-diméthylaniline

N,N-diéthylpropylamine

11. Les éthers-oxydes Les éthers-oxydes sont des composés de la forme R-O-R (éthers symétriques) ou de la forme R-O-R’ (éthers mixtes). Les groupes R et R’ peuvent être des groupes aryles. Pour nommer un éther-oxyde, on utilise comme préfixe le nom du groupe R-O (alkoxy) suivi du nom de l’hydrocarbure de base correspondant au groupe R’ prioritaire, c'est-à-dire celui qui a le plus de carbone, une insaturation ou une fonction.

Exemples :

O O

4 2 1

éthoxybutane

méthoxybenzène

1 5 4

3 OH

1-propoxypent-4-Ă¨n-2-ol

On peut aussi nommer les éthers-oxydes en faisant précéder les

noms des deux groupes R et R’ du terme « oxyde de », les deux sont alors cités par ordre alphabétique. Cette nomenclature est utilisée surtout pour les éthers symétriques. Exemples :

O O oxyde de buytle et d'éthyle (éthoxybutane)

oxyde de méthyle et de vinyle (méthoxyéthylène)

O oxyde de diéthyle (éthoxyéthane)

12. Les composés halogénés R-X Les halogènes : fluore (F), chlore (Cl), brome (Br) et iode (I) sont souvent désignés par le symbole X. Les composés organiques halogénés comportent une ou plusieurs liaisons C-X. Les dérivés halogénés sont nommés :  Soit en faisant précéder le nom du composé fondamental des préfixes fluoro, chloro, bromo ou iodo, eux même précédés éventuellement des préfixes multiplicatifs habituels et des indices de position. Exemples :

Br Cl I

chloropropane

1-bromo-2-iodocyclopent-1-ène

 Soit en nommant l’anion halogénure suivi du nom du groupe R, précédé de « de ».

Exemples :

Br Cl

Cl chlorure d'isopropyle

bromure de benzyle

chlorure de vinyle

Certains composés halogénés sont le plus souvent désignés par des noms usuels (triviaux). Exemples :

CCl4: CHCl3: CHBr3: CHI3:

tétrachlorure de carbone (tétrachlorométhane) chloroforme (trichlorométhane) bromoforme (tribromométhane) iodoforme (triiodométhane)

13. Les composés nitrés RNO2 et ArNO2 Les composés comportant un groupe nitro NO2 sont nommés avec le préfixe « nitro » précédé des termes multiplicatifs et des indices de position ; puis ce préfixe est suivi du nom du composé fondamental. Exemples : NO2 nitroéthane

NO2

3-nitropropanol CH3

NO2

NO 2

O 2N nitrobenzène NO 2

2,4,6-trinitrotoluène (TNT)