Química orgânica Ramificação Met 1C Et 2C Prop 3C But 4C Pent 5C Hex 6C Hept 7C Oct 8C Non 9C Dec 10C Undec 11C Dodec 12C Metil – C Etil – C – C Propil – C – C – C Isopropil C | –C | C
Butil – C – C – C – C Secbutil – C – C – C | C Tercbutil C | –C–C | C Isobutil C | –C–C | C Etenil – C = C Propenil – C = C – C C Isopropenil – C C
Fórmula para descobrir o número de Hidrogênios CnH2n+n ano so ligação simples CnH2n eno ligação dupla CnH2n-n ino ligação tripla Ligações Covalentes Entre 2 ametais Ligação simples apenas sigma σ Ligação dupla sigma σ / PI π Ligação tripla PI π / sigma σ / PI π Classificação dos carbonos 1. Saturado só ligação simples Insaturado ligação dupla ou tripla
2. Primário Liga a 1 outro C Secundário Liga a 2 outros C Terciário Liga a 3 outros C Quaternário Liga a 4 outros C
Diminuição de Hidrogênios: Ligação dupla economiza 2H Ligação tripla economiza 4H Ciclo 2H
3. Sp³ | –C– |
Tetraédrica
109° 28’ (Saturado)
Sp² = C
Trigonal Plana
120°
Sp = C = –C
Digonal Linear
180 °
4. Hidrocarbonetos Aromáticos Sempre tem de conter o anel de Benzeno C6H6 π Ligação mais Fraca, pois estão soltos. Cada par de e- repele o outro formando um movimento circular, chamado ressonância. Heteroátomo Átomo diferente de C entre C Ex.: C – C – O – C – ( o “O” é o heteroátomo) Quiral (Assimétrico, estereocentro ou estereoativo) •
É o carbono ligado a 4 grupos diferentes.
•
Só e saturado.
•
Garante a existência da isomeria óptica.
Tipos de Fórmulas | | | Fórmula Estrutural Plana – C – C – C – | | | Fórmula Estrutural Condensada CH3 – CH2 – CH3 Fórmula Estrutural de Kekulé Fórmula Estrutural C3H8 Funções Orgânicas 1. Hidrocarbonetos C e H.
4. Fenol OH ligado a um anel aromático.
2. Alcool OH ligado a carbono saturado.
5. Éter “O” entre carbonos (Heteroátomo)
3. Enol OH ligado a carbono com ligação dupla.
6. Aldeído R – CHO O
8. Ácido Carboxílico R – COOH 9. Éster R – COO – R
7. Cetona R – C – R Sal Orgânico: R – COO – Metal (ato + Metal) Ex.: CH3COONa Etanoato de Sódio CH3CH2COOK Propanoato de Potássio Como produzir sal Orgânico? 1. Éster + Base Sal + Alcool 2. Ácido Carboxílico + Base Sal + H2O 3. Acido Carboxílico + Sal Sal Orgânico + Ácido 4. Ácido Carboxílico + Carbonato Sal Orgânico + CO2 + H2O
Éster Nomenclatura ato de ila Ex.: CH3COOCH3 ( Etanoato de Metila) Radicais Especiais
Fenil
C Benzil
C= C – Etenil (Vinil) C – C = C – Propenil (Alil) C – C – C – Propil – C – C – C n-Propil – C – C Isopropil | C – C – C – C – C Secbutil C | – C – C Isobutil | C Como produzir Éster? Esterilização de Ficher Ácido Carbônico + Álcool Éster + H2O Ácido Carbônico + Fenol Éster + H2O Ácido Carbônico + Enol Éster + H2O
C | – C – C Tercbutil | C C | – C Isopropil | C C | – C Isopropenil (Isoalil) || C
Como produzir Sabão? Ester + Base Sal orgânico + Álcool R-COO-R + NaOH R-COONa + R-OH | V Se R ≥ 12C Sabão
Como o sabão atua?
COO- + Na+ Apolar Polar Hidrófoba Hidófila Interage com gordura Interage com a água
Como Produzir Detergente? R-SO3-H+ + Na+OH- R-SO3Na + H2O Ácido Sulfônico Detergente Diferenças entre Sabão e Detergente Sabão Detergente Derivado de Éster ou Ácido Carboxílico Derivado de Ácido Sulfônico Todo sabão é Biodegradável Só os detergente de cadeia normal são biodegradáveis
Nomenclatura de compostos aromáticos
Orto
Meta
Para
Propriedades Físicas dos compostos Orgânicos 1. Ligação de Hidrogênio > Dipolo-Dipolo > Dipolo induzido
H F,O,N
Apolares [Hidrocarbonetos (Só C e H)]
2. Maior massa 3. Menos ramificações (maior superfície de contato) Ligações intramoleculares e intermoleculares Ligação intermolecular Entre moléculas Forma rede cristalina + forte (eficiente) + temperatura de ebulição - volatilidade - Pvapor
Ligação intramolecular Entre grupos dentro da molécula Não forma rede cristalina + fraca - temperatura de ebulição + volatilidade + Pvapor * Depende da proximidade dos grupos
Isomeria Geométrica (cis/trans) x
x
x
y
y
C=C y
y
Condições: -x#y - ter duplas entre carbonos
C=C
cis-
x trans-
Cis Z
Trans E
Faz inter + forte ↑ TE Faz intra + fraca ↓ TE
Obs.: tem = ou cadeia fechada Ligantes # (diferentes) em cada carbono Isomeria plana (estrutural ou constitucional Funções Tipo da isomeria Cadeia (núcleo) Normal / Ramificada Aberta / Fechada Função Alcool / Éster Aldeído / Cetona Acido carboxílico / Éster Tautomeria (dinâmica) Enol ↔ Aldeído Enol ↔ Cetona Metameria (compensação) Mudança de posição do Heteroátomo (SPON) Posição Grupo funcional Ramificação Insaturação
Naftaleno e seus radicais
Naftaleno
α-naftil
β-naftil
Tolueno CH3
Ramificações CH3 o-toluil
m-toluil p-toluil
Estequiometria Passos para resolução de problemas 1. Copiar parte da reação. 2. Converter: 1mol = 6 x 10²³ moléculas = MM = 22,4L. 3. Usar o valor do texto. Cálculos em mol 1mol = 6,02 x 10²³ = MM = 22,4 Litros (na CNTP) Nomenclatura Orgânica C – 4 ligações N – 3 ligações O – 2 ligações H – 1 ligação Met = 1C Et = 2C Prop = 3C But = 4C
ol = OH an = 1 ligação simples em = 1 ligação dupla e o resto simples in = 1 ligação tripla e o resto simples
Hidrocarbonetos (só com moléculas presentes apenas C e H) Alcano – só ligação simples – CnH2n+2 Alqueno – uma ligação dupla – CnH2n Alquino – uma ligação tripla – CnH2n-n Nox: Número de Oxidação (Carga) Fe, Co, Ni 2+, 3+ Cu 1+, 2+
Zi, Cd 2+ Ag 1+
Colunas 1A 1+
2A 2+ 3A 3+
4A 45A 3-
6A 27A 1-
Substância pura simples = 0 Ex.: H2, N2, Cl2, O2, Fe, Ag, etc. PH -> Potencial Hidrogênica (medida de avidez) 0 ------------ 7 ------------ 14 + ácido Neutro + básico (amargo) (azedo) (doce, salgado, umami) ↓ PH ↑ acidez ↑ [H+] [H+] = 10–PH Ex.: [H+]=10-2 PH=2 [H+]=0,0001 10-4 PH=4 Nomenclatura Inorgânica Ácido - com “O” ico - sem “O” ídrico
Sal - com “O” ato - sem “O” eto
Bases ou Hidróxidos XOH Todo hidróxido coloca o elemento químico indicado mais o OH- e após isso coloca o numero de nox de cada. Ex.: Hidróxido de Ca Ca2+OH- CaOH2 Indicadores ácido base Indicadores Ácido Base Fenoftaleína Íncolor Rosa Tornassol Vermelho Azul Urina: Levemente ácida Urina de grávidas: Extremamente básica (gonadotrofina corônica) Solubilidade de Sais Solúvel (aq) se dissocia (Colunas 1A e 3A) Insolúvel (s) não se dissocia (Precipita) (Coluna 2A) [Ag e Pb Cl, Br, I, S] Reações 1. Combustão Combustível + Oxigênio CO2 + H2O Ex.: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O (Gás Metano) – Já balanceada. Exceção: Carvão mineral: Não é orgânico C + O2 Co2 Gás Hidrogênio: Não é orgânico H + O2 H2O
2. Metal + Ácido Sal + H2 Ex.: Fe + 3HCL Fe2+Cl2- + 1,5 H2 (Ferro + Ácido muriático) – Já balanceada.
3. Neutralização Ácido + Base Sal + H2O Hx YOH YX HXO YOH YXO + 23+ Ex.:H2 SO4 + Al (OH)3- Al23+(SO4)32+ + H2O 4. Ácido + Sal Ácido + Sal Ex.: H2+SO42- + 2K+Cl- K2+SO42- + 2H+Cl5. Ácido + Carbonato Sal + O2 + H2O Ex.: HNO3 + NaHCO3 NaNO3 + CO2 + H2O 6. Oxirredução Oxidação Oxidá – e- Nox ↑ Redutor Redução Reganha – e- Nox ↓ Oxidante OBS.: Em toda reação sempre vai juntar positivo com negativo e vice-versa. Mapa Astral da Pilha CR Reganha eOxidante Nox↓ ↑E redução Ganha Massa (Depósito)
AO Oxidá eRedutor Nox↑ ↓E oxidação Perde Massa (Descarte)
Neutralização em excesso Toda vez que der dois valores no texto, uma vai estar em escesso. 1. Reagente em excesso o que sobra. 2. Reagente Limitante o que acaba primeiro. Evidências 1. Precipitação;
4. Alteração de Cor;
2. Borbulhamento;
5. Alteração de Sabor;
3. Alteração de PH;
6. Alteração de Volume.
Cargas Liberadas Ácido Libera H+ Base Libera OHH+ + OH- H2O
Nome dos principais compostos SO42- Sulfato PO43- Fosfato NO3- Nitrato CO32- Carbonato Lista de Reatividade dos Metais + Reativos
+ E oxid. + Redutores + Vagabonds 1A, 2A, 3A, Zn, Fe, H, Cu, Hg, Ag, Pt, Au - Reativos + Red + Oxidantes + Nobres Só elementos à esquerda do H reagem com os da direita Zn + 2HCl ZnCl2 + H2 Ca+ 2HBr CaBr2 + H2
Soluções Concentração g/l Mol/l m/v % volume % massa
Soluto xg xmol xg xml xg
Solução 1000 ml 1000 ml 100 ml 100 ml 100 g
Obs.: MM: g ↔ mol Densidade: g ↔ ml Diluição •
Adicionar Solvente
•
Diminuir concentração
•
Não altera a quantidade de soluto
C1V1 = C2V2
Mistura de solutos iguais C1V1 + C2V2 = C3V3 Mistura de solutos diferentes que não reagem Diluição C1V1 = C2V2 ↑Volume↓Concentração Mistura de solutos que reagem: NEUTRALIZAÇÃO Ácido (Libera H+) + Base (Libera OH-) Sal + H2O X2C1V1 = X1C2V2 Ácido Forte Forte Fraca Fraca
Base Fraca Forte Forte Fraca
Sal + H2O Ácido PH < 7 Neutro PH = 7 Básico PH > 7 Neutro PH = 7
Propriedades Coligativas Ex: NaCl Na+ + Cl- (Dissociação) Solvatação: Isolar eletricamente os íons. Ex: Sal dissolvido na água. A água solvata o íon. Ligação Íon-Dipolo: Acontece quando há uma ligação entre o íon e uma molécula (+forte que ligação de Hidrogênio). Precisa de mais temperatura para ebulir. ↑Íons ou partículas
↑ TE + difícil ebulir
↓ Tcong. + difícil cong.
↓ Volatilid. + difícil evap.
↑ Condutivid.
↓ P vapor
Termoquímica Entalpia Energia Calor H (Heat – aquecimento) ΔH°f = Hp – Hr Reagentes Produtos Se ΔH > 0 Endotérmica Absorve calor (gasta) ↓Temperatura do meio Se ΔH < 0 Exotérmica Libera calor (produz) ↑ Temperatura do meio
H°f substâncias puras simples = 0 Ex.: O2, N2, H2, Cl2, Ag, Fe, Br2, Al, etc. Exceto: O3 e Cdiamante # 0 Etileno X Acetileno Etileno Acetileno
Energia de ligação ΔH°lig = Hr – Hp
Eteno Etino
H2C HC
CH2 HC
↑P osmótica