CREADO POR:
YARELIS OROZCO FRAGOZO DOCENTE: CASTRO PACHECO, MANUELA CECILIA UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y DE LA EDUCACION LICENCIATURA EN CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL VALLEDUPAR-2013 2013
GRUPOS FUNCIONALES
OBJETIVO Promover el aprendizaje significativo de las familias orgánicas a través de una síntesis de la unidad, que les permita a los estudiantes acceder de manera pedagógica a los conocimientos de química orgánica.
GRUPOS FUNCIONALES
CONTENIDO 1. Definición de química orgánica 1. 1.Grupos funcionales 1.2. Generalidades y clasificación. 1.3. Hidrocarburos 1.5. Alcanos, alquenos, alquinos 2.0. Aromáticos 2.1. Alcoholes, fenoles y éteres 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3.ácidos carboxílicos y derivados, esteres 2.2Compuesto del nitrógeno orgánico (aminas, amidas, nitrilos) 2.6Ejercicios deaplicación
GRUPOS FUNCIONALES
La QUÍMICA ORGÁNICA es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre sí formando cadenas lineales ó ramificadas. Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.
GRUPOS FUNCIONALES FAMILIAS ORGÁNICAS Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional GRUPO FUNCIONAL grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas
Alcoholes,fenoles
Amidas,amina s y nitrilos
eteres,esteres HIDROCARBUROS
Aldehidos
Acidos carboxilicos
Cetonas
GRUPOS FUNCIONALES
HIDROCARBUROS Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solo por carbono e hidrogeno, derivados fundamentalmente de petróleo
ALCANOS ALIFÁTICOS
ALQUENOS ALQUINOS
HIDROCARBUROS
MONOCÍCLICOS
AROMATICÓS POLICÍCLICOS
GRUPOS FUNCIONALES
ALCANOS:Son hidrocarburos saturados que solo contienen enlaces simples o sencillo
.
.
ALQUENOS:Hidrocarburos insaturados, contienen dobles enlaces, la instauración consiste en uno o más dobles enlaces.
ALQUINOS:la molécula contiene triples enlaces
GRUPOS FUNCIONALES
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS Para la nomenclatura de los compuestos orgánicos se siguen las normas de la IUPA (unión internacional de química pura y aplicada). SegúnIUPAC, todos los alcanos se designa por el sufijo –ano, los alquenos con el sufijo –eno, y los alquinos con el sufijo –ino. •FORMULA
GENERAL ALCANOS:CnH2n+2
DE
LOS
•FORMULA GENERAL ALQUENOS:CnH2n
DE
LOS
•FORMULA GENERAL ALQUINOS:CnH2n-2
DE
LOS
GRUPOS FUNCIONALES FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA: PREFIJOS SEGÚN Nº DE ÁTOMOS DE C
Nº átomos C Prefijo • 1 met • 2 et • 3 prop • 4 but • 5 pent
Nº átomos C Prefijo • 6 hex • 7 hept • 8 oct • 9 non • 10 dec
GRUPOS FUNCIONALES
EJEMPLOS ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS
GRUPOS FUNCIONALES
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS
GRUPOS FUNCIONALES
REACCIONES DE OBTENCION DE LOS HIDROCARBUROS OBTENCIÓN DE ALCANOS
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión. Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son: - Hidrogenación de alcanos: Ni CH3CH=CHCH3 ----->CH3CH2CH2CH3 - Reducción de haluros de alquilo: Zn 2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2 OBTENCIÓN DE ALQUENOS Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición: CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY Entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a través de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos.
GRUPOS FUNCIONALES HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuación:
BENCENO El benceno es un compuesto cíclico formado por 6 átomos de carbono y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.
GRUPOS FUNCIONALES NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS
La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une la último sustituyente. Compuestos disustituídos En estos compuestos dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que utilizaremos en los ejemplos. Los sustituyen tres pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:
GRUPOS FUNCIONALES
POSICIONES
EJEMPLOS
M-clorometilbenceno P-hidroxiisopropilbenceno O-aminoisobutilbenceno
GRUPOS FUNCIONALES REACCIONES QUIMICAS SATURADOS COMBUSTION: El hidrocarburo reacciona
con el oxígeno y origina co2 y vapor de agua. EJEMPLO:
CH4+2O2
CO2+2H2O
HALOGENACION: La halogenación de los hidrocarburos se consigue mediante su reacción con halógenos (cloro y bromo) en presencia de luz. EJEMPLO: CH3CH3+CL2
CLCH2CH3+HCL
REACCIONES DE INSATURADOS
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
USOS DE LOS HIDROCARBUROS Energéticos:que son combustibles específicos para transporte, la industria, la agricultura, la generación de corriente eléctrica y uso doméstico. Productos especiales:como lubricantes, asfaltos, grasas para vehículos y productos de uso industrial. Sin duda, la mayor demanda de hidrocarburos se da para la fabricación de los combustibles que usamos a diario en nuestros hogares, en nuestros automóviles y en las industrias. Los combustibles que más se comercializan en nuestro país son las gasolinas, el kerosene y el diesel. El gas natural, sobre todo el GNV1, recién está penetrando el mercado de venta de combustibles. Asimismo, la Industria Petroquímica hace uso de los elementos que se encuentran presentes en los hidrocarburos produciendo compuestos más elaborados que sirvan de materia prima para las demás industrias.
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde Uno de sus hidrógenos ha sido reemplazado por un radical alquilo. El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXI. Formula general: R-(OH)n Los fenoles se diferencian de los alcoholes por su grupo funcional-OH Se bencénico.
encuentra
unido
a
un
anillo
GRUPOS FUNCIONALES
CLASIFICACION Y PROPIEDADES
GRUPOS FUNCIONALES NOMENCLATURA Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador m谩s bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, hal贸genos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminaci贸n -o del alcano con igual n煤mero de carbonos por -ol
GRUPOS FUNCIONALES
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
GRUPOS FUNCIONALES EJEMPLOS
GRUPOS FUNCIONALES REACCION DE OBTENCION DE ALCOHOLES
A) HIDRATACIÓN DE ALQUENOS Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
B) HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
GRUPOS FUNCIONALES
C) REDUCCIÓN CARBONÍLICOS
DE
COMPUESTOS
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.
D) MEDIANTE REACTIVOS DE GRIGNARD La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
GRUPOS FUNCIONALES
REACCIONES DE SÍNTESIS DE LOS FENOLES. a) Fusión alcalina. Cl
O
OH
Na
NaOH
H
R
R
SO3H
O
R OH
Na
1) NaOH 2) H2O
H
R
R
R
b) Hidrólisis de Sales de diazonio NH2
N NaNO2 HCl
R
N
Cl
OH
H3O
R
R
GRUPOS FUNCIONALES 1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de Williamson). O OH
O
C
CH3
O +
H3C
OH
C
Cl
O
Na
NaOH H2O CH2CH3
O CH3
CH2CH3
CH3
I
CH2CH3
Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholes alifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.
GRUPOS FUNCIONALES 2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los compuestos aromáticos,
como
nitración,
halogenación,
sulfonación, alquilación y acilación de Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso el rendimiento es bajo). OH
OH
+
HNO3
OH NO2
H2SO4
+
NO2 (producto mayoritario)
(producto minoritario)
3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones de oxidación de los fenoles dan lugar a la formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica de lo mismo.
GRUPOS FUNCIONALES USOS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES Las
aplicaciones
del
Fenol
se
centran
fundamentalmente en la fabricaciรณn de resinas fenรณlicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundiciรณn, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. APLICACIONES DE ALCOHOLES Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en las ciencias como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera mรกs limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fรกrmacos, perfumes y en esencias vitales como venilla
GRUPOS FUNCIONALES ÉTERES Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
MODELES MOLECULARES
GRUPOS FUNCIONALES NOMENCLATURA Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético
GRUPOS FUNCIONALES PROPIEDADES Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
GRUPOS FUNCIONALES REACCIONDE LOS ETERES 1.- Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y HBr. Los éteres reacción con HCl y HBr para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar haluro. R O R1
+
HX (en exceso) (X = Cl ó Br)
H3C CH2 O CH2 CH CH3
+
R X
+
R1 X
HBr en exceso H3C CH2 Br
+
H3C CH CH2Br CH3
CH3 O
OH
CH3 +
HBr
en exceso
+
CH3Br
2) Reacciones de autooxidación. En presencia del oxígeno del aíre los éteres se oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo. R
O
C
H
O2(aire) lento
R
O
C
O
OH
+
O
R
hidroperóxido CH3 H3C
CH2 O
CH CH3
O2(aire) lento
H3C
CH2 O
CH3 C O OH CH3
O
C
peróxido CH3 +
CH3CH2
O
O
CH CH3
GRUPOS FUNCIONALES USOS PRINCIPALES - Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diésel. - Fuertes pegamentos Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo. -Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como anestesico, debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.
GRUPOS FUNCIONALES ALDEHÍDOS Y CETONAS GENERALIDADES Y ESTRUCTURA Los aldehídos y lascetonas se caracterizan por poseer un grupo carbonilo c o que les confiere propiedades análogas. Su fórmula general es:
El aldehído tiene un radical sustituido por un hidrogeno. Los radicales sustituyentes son grupo alquilo o arilo. Las cetonas son compuestos en los que el grupo carbonilo se hayan unido a un átomo de carbono no saturado.
GRUPOS FUNCIONALES ESTRUCTURA ALDEHIDO
GRUPOS FUNCIONALES PROPIEDADES QMUIMICAS Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.
GRUPOS FUNCIONALES
Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
GRUPOS FUNCIONALES
Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.
GRUPOS FUNCIONALES
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena EJEMPLOS (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES REACCIONES DE OBTENCION DE LOS ALDEHISO
GRUPOS FUNCIONALES
NOMENCLATURA DE LAS CETONAS Cuando los grupos que acompañan al grupo OXO de la cetonas son radicales alquilo o arilos y no hay otro grupo funcional, por acuerdo Se nombran los radicales en orden alfabético y al final se escribe la Palabra CETONA. Esto es algo semejante a la nomenclatura común de los éteres.
GRUPOS FUNCIONALES EJEMPLOS
GRUPOS FUNCIONALES OBTENCION DE CETONAS Oxidaci贸n de alcoholes secundarios
Ozon贸lisis de alquenos
Hidrataci贸n de alquinos
GRUPOS FUNCIONALES USOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS LOS ALDEHÍDOS: Son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido), son utilizados en la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables LASCETONAS: Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.
GRUPOS FUNCIONALES ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS GENERALIDADES Y DERIVADOS Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que llevan en su molécula el grupo carboxilo nombre derivado de los grupos que lo integran el carbonilo C=O y el hidroxilo-OH
FORMULA GENERAL
GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS Mediante la sustituciรณn del grupo carboxilo por diferentes grupos, se obtienen los derivados funcionales de รกcidos:
Cloruro de รกcidos, sales metรกlicas, anhidro acido, ester, amidas
GRUPOS FUNCIONALES FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético
La cadena principal es la más larga, que lleva el o los carboxilos, el carbono número uno es el del extremo que tiene el carboxilo Para indicar la posición de los sustituyentes se emplean números o letras griegas. En caso de ácidos con 2 carboxilos, se antepone di al sufijo oico o a la palabra carboxílico. Si tiene 3 carboxílicos, se anteponen tri a la palabra carboxílico. Es muy frecuente nombrar los ácidos por sus nombres comunes o vulgares, derivados de las sustancias naturales de donde se extraen
GRUPOS FUNCIONALES EJEMPLOS
GRUPOS FUNCIONALES
PROPIEDADES
GRUPOS FUNCIONALES METODOS DE OBTENCIÓN (I) 1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS O DE ALDEHÍDOS
METODOS DE OBTENCIÓN (II) 2. Oxidación de grupos alquilo(cadenas laterales primarias y secundarias) en anillos aromáticos (posiciones bencílicas); estabilidad del anillo aromático.
GRUPOS FUNCIONALES METODOS DE OBTENCIÓN (III)
3. Reacción de reactivos de Grignard sobre CO2 (dióxido de carbono): introducción del grupo carboxilo: -COOH
4. HIDRÓLISIS DE NITRILOS (CIANUROS) EN MEDIO ÁCIDO O BÁSICO
5. POR OXIDACIÓN DE ALQUENOS
GRUPOS FUNCIONALES 6. REACCIÓN DEL YODOFORMO: OXIDACIÓN DE METIL CETONAS
APLICACIONES
En la industria textil. En el tratamiento de pieles En la fabricación de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes. En la fabricación de espejos Es un líquido incoloro, de olor sofocante y muy soluble en agua. En la fabricación de acetatos. En la tintorería En la elaboración del vinagre En la fabricación de plásticos, colorantes e insecticidas.nes
GRUPOS FUNCIONALES
ร STERES
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un รกcido orgรกnico por una cadena hidrocarbonada, R.
GRUPOS FUNCIONALES
NOMENCLATURA Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal. Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-
GRUPOS FUNCIONALES EJEMPLOS
GRUPOS FUNCIONALES PROPIEDADES PROPIEDADES FÍSICAS: Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los PROPIEDADES QUÍMICAS: Olores de ciertas frutas. Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua. Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación. Hidrólisis en medio alcalina: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
GRUPOS FUNCIONALES REACCIONES DE OBTENCION Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster
GRUPOS FUNCIONALES USOS DE LOS ESTERES
GRUPOS FUNCIONALES GRUPOS NITROGENADOS
AMINAS Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3) donde uno, dos o los tres hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo o arilo.
CLASIFICACIÓN De acuerdo al número de hidrógenos sustituidos se clasifican en:
GRUPOS FUNCIONALES PROPIEDADES _ La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas. Las demás son líquidas y volátiles. _ Los primeros términos de esta serie tienen olor desagradable a pescado en descomposición. _ Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua y conforme aumenta el peso molecular, dicha solubilidad disminuye. _ Los puntos de fusión y ebullición disminuyen según el tipo de amina: las primarias tienen puntos de ebullición y fusión más elevados, las secundarias intermedios y las terciarias tienen punto de fusión y ebullición más bajos.
GRUPOS FUNCIONALES NOMENCLATURA Está nomenclatura se utiliza cuando los grupos que reemplazan los hidrógenos del amoniaco (NH3) son radicales o alquilo directos. Se nombran los radicales, por acuerdo, en orden alfabético y al final la palabra amina. EJEMPLOS:
NOMENCLATURA SISTÉMICA.El grupo de las aminas puede estar unido a cualquiera de los carbonos que forman parte de la cadena. La regla es igual que en los compuestos anteriores: seleccionar la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a un grupo funcional.
GRUPOS FUNCIONALES OBTENCIÓN Las aminas pueden prepararse por cualquiera de los siguientes procedimientos: ALQUILACION DEL AMONIACO: Por sus características, el amoniaco es capaz de desplazar un átomo de halógeno de un haluro de alquilo. Utilizando las cantidades apropiadas del haluro, por este proceso pueden obtenerse aminas primarias, secundarias o terciarias.
GRUPOS FUNCIONALES
DEGRADACIÓN DE HOFFMANN: Como se vio en las propiedades químicas de las amidas, al tratar uno de estos compuestos con cloro o con bromo en presencia de KOH se produce una amina con un átomo menos de carbono. Por este método se obtienen aminas primarias alifáticas o aromáticas:
GRUPOS FUNCIONALES AMIDAS
Las amidas son compuestos orgánicos derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se han sustituidos el grupo –oh, por el grupo –nh2,nhro-nrr, con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amida primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas. CLASIFICACION
GRUPOS FUNCIONALES NOMENCLATURA Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminaci贸n oico o ico del nombre sistem谩tico o vulgar, del 谩cido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitr贸geno, precedidos de la letra N. EJEMPLOS
GRUPOS FUNCIONALES PROPIEDADES QUIMICAS Basicidad Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno
GRUPOS FUNCIONALES
Hidrólisis Ácida La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.
Básica La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
GRUPOS FUNCIONALES
Reacción de las amidas con el ácido nitroso Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso. Reacción de Hoffman Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio, formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias. Reducción de amidas Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio
GRUPOS FUNCIONALES REACCIONES Y OBTENCION DE LAS AMIDAS Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacci贸n con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
GRUPOS FUNCIONALES NITRILOS Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno.
NOMENCLATURA Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. Por ejemplo etanonitrilo, CH3CN. Se nombran terminando el nombre del alcano en nitrilo. También se pueden nombrar como derivados del cianuro
GRUPOS FUNCIONALES
EJEMPLOS
GRUPOS FUNCIONALES PROPIEDADES QUIMICAS 1. HIDRÓLISIS: Los ácidos y los álcalis hidrolizan los nitrilos hasta el ácido, con formación intermedia de la amida. R—CN +H2O R—CO—NH2 +H2O R—COOH 2. REDUCCIÓN: Los nitrilos se reducen con hidrogeno en presencia de níquel o con cualquier otro agente reductor, produciendo la amina correspondiente,
Reducción de nitrilos a aldehídos Si utilizamos un reductor modificado como el DIBAL el producto final de la reducción es un aldehído.
GRUPOS FUNCIONALES REACCIONES DE OBTENCIÓN Los nitrilos se obtienen generalmente por la reacción entre un halogenuro de alquilo y un cianuro alcalino. EJEMPLO
R—X + CN-Na+
R—C N + X-Na+
DESHIDRATACION DE AMIDAS: donde se utiliza como catalizador P2O5
GRUPOS FUNCIONALES USOS DE LOS COMPUESTO NITROGENADOS
GRUPOS FUNCIONALES
BIBLIOGRAFÍA http://www.rena.edu.ve/cuartaEta pa/quimica/Tema12.html http://amidassyv.blogspot.com/2011/10/propieda des-quimicas.html http://objetos.univalle.edu.co/files/ Clasificacion_y_nomenclatura_de _los_compuestos_organicos.pdf http://depa.fquim.unam.mx/amyd/ archivero/GRUPOSFUNCIONAL ES_2934.pdf books.google.com.co/books?isbn=6074 817898