PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
Oleh: Tim Kimia Organik
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Padang
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
Oleh: Tim Kimia Organik
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Padang
PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
Disusun oleh: TIM KIMIA ORGANIK
JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI PADANG
KATA PENGANTAR Penuntun Praktikum Kimia Organik I disusun untuk dipergunakan sebagai panduan Pratikum Kimia Organik pada Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Padang. Praktikum Kimia Organik I ini merupakan mata kuliah yang terintergrasi dengan teori Kimia Organik I sehingga pelaksanaannya saling mendukung dengan perkuliahan teori sehingga dapat memperdalam dan memperluas ilmu kimia organik. Penyusunan Penuntun Praktikum Kimia Organik I berpedoman kepada Kurikulum Inti Program Studi Sarjana Kimia Direktorat Jenderal Pendidikan Tinggi, Kementrian Pendidikan dan Kebudayaan RI.. Dengan demikian penuntun praktikum ini diharapkan sesuai dengan standar nasional dan dapat membantu mahasiswa, dosen dan pengguna lainnya dalam memahami kimia organic. Akhirnya kami berharap semoga segala bantuan yang diberikan kepada kami mendapat imbalan yang setimpal dari Allah SWT, dan penuntun praktikum ini bermanfaat untuk berbagai kalangan, Amin Ya Robbil ‘a lamin.
Tim Penyusun
DAFTAR ISI KATA PENGANTAR ................................................................................................................. i DAFTAR ISI ............................................................................................................................... ii Daftar Gambar .......................................................................................................................... iii TATA TERTIB ........................................................................................................................... iv PENDAHULUAN ........................................................................................................................ KESELAMATAN DAN PENGENALAN ALAT LABORATORIUM ................................... v EKSPERIMEN 1 TEST KELARUTAN....................................................................................... 1 EKSPERIMEN 2 ANALISA UNSUR (N,S, X) .......................................................................... 5 EKSPERIMEN 3 HIDROKARBON (ALKANA, ALKENA DAN ALKUNA) ....................... 9 EKSPERIMEN 4 DESTILASI SEDERHANA .......................................................................... 11 EKSPERIMEN 5 PENENTUAN TITIK LELEH...................................................................... 14 EKSPERIMEN 6 PENENTUAN TITIK DIDIH ...................................................................... 16 EKSPERIMEN 7 KRISTALISASI ............................................................................................ 19 EKSPERIMEN 8 ALKOHOL DAN FENOL ........................................................................... 22 EKSPERIMEN 9 KROMATOGRAFI LAPISAN TIPIS (KLT) ............................................... 26 EKSPERIMEN 10 KROMATOGRAFI KERTAS ( KKT) ........................................................ 29 EKSPERIMEN 11 SENYAWA KARBONIL (ALDEHID DAN KETON) ............................. 31 EKSPERIMEN 12 ASAM KARBOKSILAT ............................................................................. 34 DAFTAR KEPUSTAKAAN ..................................................................................................... 37
Daftar Gambar Gambar 1. Komponen kit Kimia Organik .............................................................................. vi Gambar 2. Ekuipmen di laboratorium Kimia Organik ........................................................ vii Gambar 3. Menguji kelarutan (a), Rak dan tabung reaksi (b) ................................................. 1 Gambar 4. Diagram Test kelarutan senyawa organik ............................................................. 2 Gambar 4. Pemanas bunsen....................................................................................................... 5 Gambar 5. Praktikan melakukan test hidrokarbon (a), Rak dan tabung reaksi (b) .............. 9 Gambar 6. Set alat destilasi sederhana.................................................................................... 11 Gambar 7. Titik didih komponen destilasi ............................................................................. 21 Gambar 8. Peralatan destilasi sederhana ................................................................................ 13 Gambar 9. Melting point apparatus: Gallenkamp (a dan b), Fisher (c) ............................... 14 Gambar 10. Kurva prilaku titik leleh ...................................................................................... 14 Gambar 11. Tabung Thiele ....................................................................................................... 15 Gambar 12. Pemanasan zat dalam tabung thiele ................................................................... 16 Gambar 13. Kurva tekanan uap - temperatur ........................................................................ 16 Gambar 14. Penentuan titik didih mikro ................................................................................ 17 Gambar 15. Kristalisasi............................................................................................................. 19 Gambar 16. Kromatografi lapisan tipis (a), kromatogram (b) .............................................. 26 Gambar 17. Pergitungan Rf...................................................................................................... 27 Gambar 18. Kromatografi kertas (a) kromatogram (b).......................................................... 29 Gambar 19. Mentitrasi asam karboksilat ................................................................................ 34
TATA TERTIB 1 . Kebersihan
a. Selama bekerja, meja praktikum harus tetap bersih dan tidak dipenuhi oleh benda-benda yang tidak diperlukan seperti tas, buku-buku dan lain-lain. b. Setelah praktikum selesai, meja dan bak-air maupun ruangan praktikum harus dibersihkan. Bila ternyata masih kotor, maka praktikan yang bersangkutan tidak dibenarkan mengikuti praktikum pada minggu selanjutnya.
2. Kehadiran Setiap praktikan harus mengikuti seluruh objek yang diberikan. Bila tidak hadir dengan alasan apapun (kecuali ada surat keterangan Dokter) praktikumnya tidak dapat diulangi atau dengan kata lain objek yang bersangkutan pada hari tersebut dinyatakan gagal.
3. Perlengkapan dan Peralatan
a. Setiap praktikan selama melakukan praktikum harus memakai jas lab (jas praktikum). b. Setiap praktikan harus membawa kain lap (serbet). c. Periksalah alat-alat yang baru diterima, kalau ada yang rusak/pecah segera ditukar. d. Sebelum praktikum dimulai, semua peralatan harus dalam keadaan bersih dan kering. Sesudah praktikum semua peralatan harus dibersihkan. e. Alat-alat yang rusak/pecah oleh anda selama praktikum harus dilaporkan kepada laboran dan harus diganti sebelum ujian semester berlangsung. Kalau tidak, nilai praktikum yang saudara ikuti tidak akan dikeluarkan.
4 Laporan a.
b.
Laporan praktikum dibuat pada buku tulis (isi 40 lembar dan diberi bungkus plastik), sesuai format yang diberikan oleh dosen pembina. Laporan harus telah masuk sebelum praktikum minggu selanjutnya dimulai.
5. Penilaian dan Sangsi a.
Pelajarilah objek praktikum sebelum kegiatannya berlangsung, sebab setiap sebelum praktikum dimulai diadakan tes tertulis selama 15 menit berkenaan dengan objek yang akan dikerjakan. b. Semua nilai yang anda peroleh selama praktikum, menentukan lulus tidaknya anda dalam praktikum ini.
KESELAMATAN LABORATORIUM Laboratorium kimia organik dapat merupakan suatu tempat yang berbahaya. Dengan dimengerti adanya bahaya-bahaya yang mungkin, akan membantu. anda dalam menghindari bahaya. Ingatlah, bahwa jika anda mendapat kecelakaan yang serius, akan sukar untuk disembuhkan. Mata:
Api: Pelarut- pelarut orgnik dan bahayanya:
Asam asetat glasial: Aseton: Benzena:
Karbon tetra klorida: Kloroform:
Eter (dietil eter): Etanoat: Heksana: Ligroin: Metanol: Zat-zat berbahaya lain (dan toksik): Diduga karsinogen:
Sebaiknya selalu memakai kaca mata pengaman. Jika suatu zat kimia masuk ke mata anda, segera cucilah mata dan muka anda dengan air yang banyak. Hati-hatilah dalam menggunakan api telanjang di laboratorium dan jangan merokok. Di laboratorium kimia organik praktikan banyak bekerja denga pelarut-pelarut organik yang mudah terbakar, maka bahaya api selalu ada. Jika api kecil di dalam sebuah labu, biasanya dapat dipadamkan cepat dengan jalan menutup labu itu dengan kaca arloji. Jika tak berhasil, gunakan alat pemadam api seperti shower api atau selimut api (pasir atau karung) Cukup korosif, menyebabkan luka bakar pada kulit. Uapnya menyebabkan gangguan pada mata (perih). Dapat terbakar, jangan gunakan dekat api telanjang. Bersifat racun dan karsinogen (penyebab kanker). Penggunaan benzena di laboratorium sebaiknya dihindari, gunakan pelarut alternatif yang lebih aman seperti toluena. Dianggap suatu zat karsinogen. Adalah toksik dan diduga karsinogen. Kalau menggunakan kloroform, mestinya dalam lemari asam. Metilen klorida dapat sebagai pengganti. Anestetik, dapat terbakar, jangan dipakai dekat api telanjang (paling mudah terbakar). Dapat terbakar, jangan digunakan dekat api telanjang. Dapat menyebabkan gangguan pada kulit, dan dapat terbakar. Sama seperti heksana. Lebih toksik dari etanol, karena lebilh mudah menguap dan bahaya api lebih besar. Asetil klorida, alil alkohol, benzil bromida dan klorida, alildibromida dan klorida, anilin, p-nitro anilin, phenol, klorofenol, nitrofenol, dinitrofenol, alkil halida, 2-kloroetanol, asam sianida Asetamida, akrilonitril, asbes, benzena, benzidin, pb(II) asetat, hidrazin dan garamnya, dioksan, dimetil sulfat.
Gambar 1. Komponen kit Kimia Organik 1.Labu didih dasar bulat 50 ml, 2. Labu didih dasar bulat 100 ml, 3. Labu didih dasar bulat 250 ml, 4. Labu tiga leher, 5. Corong pisah 125 ml, 6. Kepala destilasi, 7. Adaptor vakum, 8. Kondensor, 9.Kolom traksinasi, 10. Tabung Bullscor, 11. Kepala Cleisen, 12. Stopper, 13. Adaptor termometer
Gambar 2. Ekuipmen di laboratorium Kimia Organik 1.labu Erlenmeyer, 2. Penjepit tabung reaksi, 3. Labu saring, 4. Adaptor neoprsox, 5. Gelas kimia, 6. Corong pisah, 7. Holder penjepit, 8. Corong kerucut, 9. Corong Buchner, 10. Adaptor Bent 11. Gelas ukur, 12. Tabung Thielle, 13. Tabung pengering, 14. Wing sop, 15. Pembakar chimory, 16.penjepit pinch, 17. Penjepit berulir, 18. Labu kristalisasi, 19.penjepit serbaguna, 20. Penjepit kondensor, 21. Micro burner
EKSPERIMEN 1 TEST KELARUTAN A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Untuk menentukan gugus fungsi utama dari senyawa organik yang tak dikenali (unknown).
a
b
Gambar 3. Menguji kelarutan (a), Rak dan tabung reaksi (b)
B. Teori Dasar Tes kelarutan dilakukan untuk semua zat-zat yang tak dikenal (unknown) dengan test kelarutan, dapat ditentukan apakah suatu senyawa adalah basa kuat (amina), asam lemah (fenol), asam kuat (asam karboksilat), atau suatu zat netral (aldehid,keton, alkohol, ester, eter). Pelarut yang umum digunakan pada test kelarutan adalah HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 pekat, H2O, dan pelarutpelarut organik. Kelarutan masing-masing zat dapat dilihat pada diagram berikuti ini.
Kelarutan Dalam Air Senyawa yang mengandung ≤ 4 atom C dan juga mempunyai atom O, N atau S, pada umumnya larut dalam air. Senyawa-senyawa dengan ≼ 5 atom karbon pada umumya tidak larut dalam air,atau mempunyai kelarutan terbatas. Contoh: C2H5OH larut dalam air dalam segala perbandingan. C6H5OH larut sebagian (terbatas) dalam air. C8H13OH tidak larut dalam air. Larutnya senyawa organik dalam air disebabkan terjadinya ikatan hidrogen antara senyawa tersebut dengan molekul air. Jika perbandingan/ ratio atom O, N atau S dengan atom C dalam suatu senyawa semakin besar, maka kelarutan dalam air dari senyawa ini biasanya semakin besar. Ini disebabkan oleh jumlah gugus fungsi polar. Sebagai contoh 1,5 pentandiol akan lebih besar kelarutannya dalam air dibandingkan dengan 1-pentanol.
Gambar 4. Diagram Test kelarutan senyawa organik
Kelarutan dalamNaOH 5% dan NaHCO3 5% Senyawa- senyawa yang larut dalam NaOH (suatu basa kuat), adalah asam kuat (asam karboksilat) atau asam lemah (fenol). Sedangkan senyawa-senyawa yamg larut dalam NaHCO3 (basa lemah) adalam asam kuat. Senyawa- senyawa yang larut dalam basa karena mereka membentuk garam dengan natrium yang larut dalam medium berair. Garam dari senyawa dengan BM (berat molekul tinggi) tidak larut atau mengendap. C6 H5COOH + NaHCO3 → C6H5 COONa + CO2 +H2O
Kelarutan dalamHCl 5% Jika suatu senyawa larut dalam asam encer, kemungkinan besar adalah suatu amina RNH2, R2NH atau R3N (BM tinggi). RNH2 + HCl → R-+NH3Cl-(garam hidroklorida). Contoh: C6H5NH2 + HCl → C6H5 NH3+ Cl-(fenil amonium klorida)
Kelarutan dalam H2SO4 Banyak senyawa yang dapat larut dalam asam sulfat pekat dingin seperti alkena, ester, alkohol, keton, amida dan aldehid. Karena bermacam-macam senyawa dapat larut dalam asam sulfat pekat, maka untuk mebedakan satu sama lain dibutuhkan test-test kimia yang lain. Senyawa-senyawa yang dapat larut dalam asam sulfat pekat, tapi tak larut daam HCl encer adalah basa yang sangat lemah, disebut senyawa netral. Senyawa-senyawa ini diprotonasi oleh asam sulfat, dan ion yang dihasilkan larut dalam medium berair.
Senyawa-senyawa inert Senyawa-senyawa yang tidak larut dalam asam sulfat pekat atau pelarut lain, dikatakan Senyawa-senyawa inert.
C. Alat dan bahan Alat
1. Tabung reaksi kecil 2. Rak tabung reaksi
3.Pipet tetes 4. spatula
Bahan Pelarut 1.Aquadest 2.HCl
Zat-zat unknown 1.Heksana 2.Metanol 3.Anilin 4.Etil asetat
3.NaOH 4.H2SO4 pekat 5.Formaldehid 6.Asam asetat 7.Asetofenon
5.NaHCO3 6.Kertas lakmus 8.Aseton 9.Etanol 10.Asam benzoate 11. Fenol
D. Prosedur
1. Dimasukkan kira-kira 1 mL aquadest atau pelarut ke dalam tabung reaksi. 2. Tambahkan 5 tetes cairan atau kristal padat tak dikenal (unknown) 3. Ketuk tabung reaksi denga hati-hati sampai dapat dipastikan bahwa zat tak dikenal larut atau tidak larut dalam pelarut. Tidak terlihat lagi zat cair/padat atau tak terlihat bidang batas, menunjukkan zat unknown larut. Amati apa yang terjadi dan catat hasil pengamatan. 4. Jika larut, lanjutkan pekerjaan dengan menggunakan kertas lakmus sesuai dengan diagram. Catat pengamatan! 5. Jika zat unknown tidak larut dalam aquadest, pekerjaan dilanjutkan dengan penambahan 5 tetes NaOH 5%, dan seterusnya sesuai dengan diagram, catat hasil setiap pengamatan! 6. Laporkan hasil yang didapat kepada asisten atau pembimbing! 7. Catatan: penambahan NaOH 5%, HCl 5%, atau H2SO4 pekat harus terhadap sampel asal.
E. Tugas
1. Senyawa apa saja yang dapat larut dalam air, sebutkan! 2. Jelaskan kenapa suatu senyawa dapat larut dalam air! 3. Tulislah reaksi pada proses melarutnya suatu asam karboksilat dalam NaOH, suatu amina dalam HCl, dan suatu aldehid dalam H2SO4? 4. Berikan tiga contoh senyawa amina (primer, sekunder tertier) lengkap dengan
struktur dan namanya. 5. Berdasarkan uji kelarutan di atas, apakah nama senyawa sampel Anda? Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada pengerjaan tersebut (untuk setiap sampel yang diberikan! 6. Apakah yang dimaksud dengan senyawa inert? Jelaskan, berikan beberapa contoh struktur yang tergolong senyawa inert, lengkap dengan namanya!
EKSPERIMEN 2 ANALISA UNSUR (N,S,X) A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Untuk mengetahui adanya unsur nitrogen (N), belerang (S), dan halogen (X) dalam suatu senyawa organik tak dikenal (unknown). Gambar 4. Pemanas bunsen
B. Teori Dasar Jika suatu senyawa organik yang mengandung atom N, S, dan X dilelehkan dengan logam natrium, senyawa akan terurai menjadi garam natrium dari ion-ion organik (CN-, S2-, X-). Na (N, S, P,X) →NaCN, Na2S, NaX, ∆ Jika campuran lelehan dilarutkan dalam air, maka ion CN-, S2-, X- dapat dideteksi dengan test-test anorganik kualitaif standar. Alil halida, benzilhalida dan alkil halida tertier adalah cukup reaktif, memberikan endapan perak dengan larutan AgNO3. Klorida berupa endapan putih, dan iodida endapan kuning. Dengan pemanasan, halida yang kurang reaktif dapat bereaksi
Senyawa yang lebih reaktif adalah senyawa-senyawa yang dapat membentuk ion karbonium dalam larutan. Kereaktifan ini ditentukan oleh kestabilan ion karbonium C* yang lebih stabil, akan bereaksi lebih cepat dibandingkan yang kurang stabil. Urutan keraktifan halida sebagai berikut ini.
(reaktif)
(kurang reaktif)
(tidak reaktif)
C. Alat dan Bahan Alat
1.Tabung reaksi 2.Penangas air 3.Pemanas 4.Batang pengaduk
Pereaksi
5.Kaki tiga 6.Gelas piala 7.Spatula 8.Pemanas bunsen
1.Logam Na 2.Larutan NaOH 10% 3.Larutan natrium nitroprusid 4.Larutan ferroamonium sulfat jenuh 5.Larutan KI 30% 6.NH4OH pekat 7.Aquadest
Sampel
9.Kassa 10.Pipet tetes 11.Rak tabung reaksi 12.Penjepit logam 13. Tabung amful 5 bh
8.Larutan AgNO3 5% dalam alkohol 9.Asam asetat 10.Larutan Pb asetat 2% 11.Kertas pH universal 13.Larutan H2SO4 30% 14.Larutan HNO3 5% 15.Metanol
1.Benzil bromida 2.Etil bromida 3.Metil klorida
5.Bromo benzen 6.Etil klorida 7.Nitro benzen
9.Etil iodida 10.Kloro benzen 11.Dietil amin
4.Metana tiol
8.Dimetil sulfida
12.Etana nitril
D. Prosedur Pembuatan Larutan Stok/ Pelelehan Natrium 1. Potong sedikit logam natrium (Âą 3mm) pada salah satu sisinya, dan keringkan dengan tissu. 2. Dimasukkan ke dalam tabung ampul bersih dan kering. 3. Panaskan tabung ampul tersebut sampai logam natrium meleleh, dan hentikan pemanasan. 4. Teteskan sampel(zat unknown) 2-3 tetes, tepat pada logam natrium panas, usahakan tidak melekat pada dinding tabung. 5. Panaskan kembali tabung ampul sampai zat di dalamnya memijar untuk beberapa detik, supaya reaksi sempurna. 6. Dinginkan tabung ampul pada suhu kamar, kemudian dengan hati-hati ditambahkan 10 tetes metanol, setetes-demi setetes sampai lelehan tercampur, aduk sampai homogen. 7. Pecahkan tabung reaksi dengan penjepit logam kedalam gelas kimia yang berisi 5-10 mL aquadest, aduk larutan dan panaskan sampai mendidih dan kemudian disaring. 8. Filtrat (larutan stok) ini siap untuk dianalisa.
Test Nitrogen
1. Ambil 1 mL larutan stok, atur pH sampai 13 dengan penambahan NaOH 10%. 2. Tambahkan 1 mL FeSO4 segar 3. Panaskan dengan penangas hingga mendidih 4. Tambahkan 3 tetes larutan FeCl3 5. Tambahkan 3 tetes HCl pa 6. Jika ada nitrogen akan terbentuk endapan biru gelap atau biru prussian dari NaFe(CN)6 ataupun larutan bewarna biru gelap.
Test Belerang
1. Asamkan Âą 1 mL larutan stok dengan asam asetat, kemudian ditambahkan Pb asetat. 2. Adanya belerang ditunjukkan dengan terbentuknya endapan hitam dari PbS. 3. Atau ke dalam 1 mL larutan stok dimasukkan 1 tetes larutan natrium nitroprusid, terjadinya warna merah violet atau ungu, menandakan adanya unsur belerang (S) dalam sampel.
Test Millon
1. Diambil 1 mL larutan stok, ditambahkan beberapa tetes larutan FeCl3. 2. Terbentuknya warna merah darah menunjukkan adanya unsur belerang dan nitrogen bersama-sama dalam larutan stok.
Test untuk halida Alat-alat
1.Kawat tembaga spiral atau jarum ose 2.Tabung reaksi kecil 3.Penangas air 4.Spatula
5.Pemanas 6.Batang pengaduk 7.Tungku kaki tiga
Bahan-bahan
1.Zat unknown 2.Benzil bromida 6.Bromo benzen 3.Etil bromida 7.Etil klorida 4.Metil klorida 8.Tetr-butil klorida 5.Iso-propil klorida Pereaksi 1.Larutan AgNO3 5% dalam alkohol 2. Serbuk MnO2
Prosedur Kerja
Bellstein test
9.Etil iodida 10.Kloro benzen 11.Asetil klorida 4.Larutan HNO3 5% 5.H2SO4 pekat
1. Panaskan kawat tembaga sampai merah membara, kemudian dimasukkan ke dalam cairan senyawa unknown dalam tabung reaksi kecil. 2. Temabga halida akan terbentuk pada permukaan kawat menghasilkan nyala hijau yang indah. RX + Cu→ CuX (nyala hijau indah)
Test perak nitrat Prosedur
1. Tambahkan satu tetes cairan unknown ke dalam 2mL AgNO3 5%, dikocok. 2. Terbentuknya endapan, menunjukkan adanya halida yang reaktif. 3. Jika endapan tak terbentuk setelah 5 menit, panaskan larutan di penangas air sambil diaduk. 4. Jika terjadi endapan menunjukkan bahwa di dalam sampel adalah halida yang kurang reaktif.
E. Tugas
1. Test pelelehan apa saja yang terdapat dalam sampel anda? 2. Unsur apa saja yang terdapat dalam sampel anda? 3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada tiap pengujian yang anda lakukan?
Test untuk halida
1. Apakah sampel anda mengandung halida (kalau sampel lebih dari satu, nyatakan masing-masingnya sesuai dengan nomor sampel)! 2. Kalau mengandung halida, tergolong halida apa (benzil, tertier, sekunder, atau lainnya)? 3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada setiap eksperimen (blestein, test perak nitrat dan oksidasi menjadi halogen bebas!
EKSPERIMEN 3 HIDROKARBON (ALKANA, ALKENA DAN ALKUNA) A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Test ini bertujuan untuk menentukan adanya ikatan tunggal, ikatan ganda dua dan ganda tiga dalam suatu senyawa hidrokarbon.
B. Teori Dasar Senyawa hidrokarbon jenuh (alkana) tergolong senyawa parafin(sukar bereaksi) sedangkan senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna) dapat bereaksi dengan beberapa pereaksi seperti air Brom dan larutan KMnO4 1% (Test baeyer)
a
b Gambar 5. Praktikan melakukan test hidrokarbon (a), Rak dan tabung reaksi (b)
C. Alat dan Bahan Alat
1.Rak tabung reaksi
2.Pipet tetes
3.Tabung reaksi
Bahan zat unknown:
1.Heksana 2.Benzena 3.Butena
4.Butuna 5.Sikloheksana 6.Toluena 7. Minyak Goreng (3 macam)
Pereaksi:
1.Air brom dalam CCl 4
3.Larutan KMnO4 1%
2.Aquades
4.H2 SO4 pekat
D. Prosedur
1. Test Brom
1. 1 mL hidrokarbon ditambah dengan 1-2 tetes air Brom. 2. Kocok dan diamati setelah 2 - 3 menit, dicatat hasil pengamatan!
2. Test Baeyer
1. 1 mL hidrokarbon ditambahkan dengan hati-hati 3 mL larutan KMnO4 tetes demi tetes sambil dikocok dan amati hasilnya. 2. Jika warna ungu hilang, atau jika timbul endapan coklat dari mangan dioksida, menunjukkan senyawa adalah tidak jenuh.
3. Tes Asam sulfat pekat
1. 1 mL hidrokarbon ditambah dengan hati-hati 1 mL H2SO4 pekat sambil dikocok dan amati hasilnya. 2. Jika senyawa larut atau jika timbul warna atau temperatur berubah, senyawa adalah tidak jenuh.
E. Tugas
1. Bagaimanakah sifat kimia parafin dan mengapa senyawa hidrokarbon jenuh disebut parafin? 2. Senyawa apakah selain hidrokarbon tak jenuh yang dapat menghilangkan warna larutan KMnO4? 3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi antara 2-butena dengan masing-masing pereaksi brikut: a). Air Brom b). Larutan KMnO 4 1%. c. H 2 SO 4 pekat 4. Tulis juga persamaan reaksi antara 2-butuna dengan air brom
EKSPERIMEN 4 DESTILASI SEDERHANA A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Memisahkan suatu campuran yang komponen-komponennya mempunyai titik didih yang berbeda.
B. Teori Dasar Desti1asi adalah proses penguapan suatu zat, pencairan uap dan pengumpulan kondesat dalam tempat lain. Dalam cara ini, campuran cairan dengan volatisitas yang berbeda dapat dipisahkan, atau pemisahan suatu cairan dari kontaminan yang tak menguap. Destilasi merupakan suatu metoda yang prinsipil untuk penurnian suatu cairan. Pada dasarnya ada empat metoda destilasi yang dapat digunakan, yaitu destilasi sederhena, Destilasi vakum (destilasi dengan reduksi tekanan), destilasi uap dan destilasi fraksi.
Gambar 6. Set alat destilasi sederhana
Kalau suatu campuran murni didestilasi, uap akan naik dari labu suling dan mengadakan kontak dengan termometer. Uap kemudian masuk ke dalam kondenser yang akan mencair kembali dan masuk ke dalam labu penampung. Temperatur yang diamati selama destilasi zat murni adalah konstan (gambar 11A). Kalau suatu campuran didestilasi, temperatur biasanya tidak: konstan, tetapi naik selama destilasi (gambar 11B). Ka;lau dua komponen yang mampunyai perbedaan titik didih besar didestilasi, maka temperatur akan konstan selama destilasi komponen pertama, karena zat yang relatif murni terdestilasi. Setelah komponen pertama terdestilasi semua, temperatur uap naik, dan kemudian komponenkomponen kedua yang juga pada temperatur konstan (gambar 11).
Gambar 7. Titik didih komponen destilasi
C. Alat
1. Alat
dan Bahan
1.Satu set peralatan dastilasi 2.Labu penampung 3.Termometer
6.Pemanas yang sesuai 7.Corong 8.Statif
4.Clamp 5.Mantel
9.Penjepit 10.Termometer badan
2. Bahan 1.Cairan yang akan didestilasi 2.Etanol teknis 3.Batu didih bersih
D. Prosedur
4.Metanol teknis 5.Etil asetat teknis 6.vaselin.
1. Pasang alat sesuai dengan gambar 12. 2. Labu penampung lebih baik disangga dengan balok kayu atau cincin besi yang dijepit pada statif, untuk memudahkan penukaran labu penampung. 3. Jika untuk pemanasan digunakan mantel pemanas atau oil bath: juga akan lebih baik disangga dengan balok kayu yang tingginya diatur sedemikian rupa sehingga sumber panas dapat dengan mudah dipindahkan dari labu suling untuk menghentikan destiliasi. 4. Setiap sambungan kaca harus dilumasi dengan vaselin (pelumas stop cock) agar sambungan-sambungan tidak akan mengeras bersama. Keketatan sambungan dicek berkali-kali selama destilasi, sebab sambungan tak ketat menyebabkan zat hilang. 5. Aliran air dibuka. 6. Masukan cairan yang akan didestilasi dengan bantuan corong ke dalam labu destliasi. Labu destilasi (labu suling) jangan diisi melebihi dua pertiga kapasitasnya. Tambahkan beberapa butir batu didih. 7. Pasang labu destliasi dan destliasi dimulai dengan menyalakan mantel pemanas. 8. Pemanasan kemudian diatur untuk memberikan kecepatan yang tepat untuk take-off , yaitu kecepatan destilat meninggalkan kendensor. Satu tetes perdetik, dianggap sebagai kecepatan yang tepat untuk take-off. 9. Kalau kecepatan lebih besar, tidak terjadi keseditimbang an dalam alat destilasi dan pemisahan mungkin tidak baik. Take-off yang sangat lambat juga tak memberikan hasil yang memuaskan karena temperatur yang dicatat pada termometer tidak dijaga oleh aliran uap yang konstan. 10. Destilat berupa fraksi.-fraksi (bagian yang ditampung dalam tempat terpisah) dikumpulkan pada range temperaturt yang sempit. 11. Destilasi dihentikan ketika cairan dalam labu suling tinggal kira-kira 10 %. Ini perlu untuk rrencegah pelelehan atau pecahnya labu, sebab tidak adanya cairan dalam labu maka labu akan menjadi sangat panas.
E. Pertanyaan
1. Apa yang dimaksud dengan destilasi, jelaskan! 2. Pada suhu berapa destilat pertama keluar? dan destilat pada suhu-suhu berapa yang saudara tampung, kenapa demikian? 3. Kalau destilat yang saudara tampung mempunyai temperatur lebih tinggi dari temperatur destilat pertama yang baru keluar, apakah maksudnya? jelaskan. 4. Buatlah gramafik kurva (waktu vs temperatur) yang anda lakukan.
Gambar 8. Peralatan destilasi sederhana
EKSPERIMEN 5 PENENTUAN TITIK LELEH A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Menentukan titik leleh (TL) suatu senyawa organik kristal/padatan.
B. Teori Dasar Titik leleh zat kristal adalah suatu tetapan fisika dari zat itu, dan merupakan indeks utama dari kemurnian suatu senyawa, yang dapat digunakan untuk identifikasi suatu zat. Titik leleh (atau range) menunjukkan kemurnian zat dalam dua cara 1. Materi murni lebih tinggi titik lelehnya. 2. Materi murni mempunyai range titik leleh yang sempit.
a
b
Gambar 9. Melting point apparatus: Gallenkamp (a dan b), Fisher (c)
Adanya tambahan sejumlah pengotor, umumnya menyebabkan titik leleh menurun sesuai dengan jumlah pengotor tersebut. Hal ini disebabkan karena titik beku ( TB ) suatu zat akan lebih rendah jika ditambah suatu zat lain (sifat koligatif larutan). Titik beku adalah benar -benar titik leleh (padatcair), kalau didekati dari arah yang berlawanan (cair -padat). Kurva prilaku titik leleh dari bermacam-macam campuran dari dua zat A dan B dapat dilihat pada gambar 16 .
Gambar 10. Kurva prilaku titik leleh
Kurva -kurva bagian atas menunjukkan temperatur dimana semua sampel meleleh dan kurva bagian bawah menunjukkan temperatur mulai terjadi pelelehan. Mulai dari zat A murni, (0 % B), titik leleh menurun sesuai dengan jumlah pengotor B yang ditambahkan ( B pengotor terhadap A ). Pada perbandingan tertentu dan kedua zat akan dicapai suatu temperatur minimum dan kemudian titik leleh Mana
ik terhadap zat B murni. Ada dua tipe peralatan titik leleh yang tersedia, yaitu tabung thiele dan peralatan yang menggunakan listrik seperti alat penentuan titik leleh Fisher-Johns (Gallenkamp melting point apparatus).
C. ALAT DAN BAHAN I- Alat
1.Tabung thiele 2.Pipa kapiler 3.Pemanas
2 bahan
1.Kristal asam oksalat 2.Kristal nafthalena 3.Cuplikan (sampel)
4.Sumbat tabung 5.Karet pengikat 6.Termometer 4.Kristal asam benzoat 5.Minyak pemanas 6.Kristal zat padat organik lain.
D.Prosedur Kerja
1. Sediakan tabung Thiele dan pipa kapiler yang tertutup salah satu ujungnya. 2. Tekan perlahan-lahan ujung terbuka dan kapilar di atas sampel yang telah dihaluskan sampai setinggi kira-kira 1-2 mm. Balikkan pipa kapiler dan pegang tegak lurus, pukul-pukulkan dengan hati-hati sehingga kristal akan turun ke bagian bawah yang tertutup. Dipasang alat sesuai gambar 5, dan klem pada suatu standar. 3. Panaskan tabung thiele, selama pemanasan diatur kecepatan naik temperatur. Gunakan nyala lunak, pindahkan pemanas perlahan-lahan ke bagian belakang dan teruskan sepanjang bagian bawah tabung thiele. 4. Catat temperatur pertama pada waktu tetesan pertama cairan terbentuk di antara kristalkristal, dan temperatur kedua dimana keseluruhan kristal berubah menjadi cairan jernih. Gambar 11. Tabung Thiele
E. Tugas 1. Apakah yang dimaksud dengan titik leleh suatu zat? 2. Bagaimana pengaruh tambahan pengotor (zat lain) terhadap titik leleh zat murni? Jelaskan kenapa demikian!
EKSPERIMEN 6 PENENTUAN TITIK DIDIH A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Untuk menentukan titik didih (TD) suatu senyawa organik cair.
B. Teori Dasar Jika suatu cairan dipanaskan, maka tekanan uap cairan menaik sampai pada suatu titik (suhu) dimana tekanan uapnya sama dengan tekanan udara luar (atmosfir). Pada saat itu cairan akan mendidih. Titik didih normal diukur pada tekanan 1 atmosfir (760 mm Hg). Pada tekanan rendah, tekanan uap yang dibutuh-kan untuk mendidih juga rendah, sehingga cairan mendidih pada temperatur rendah. Hubungan tekanan uap dengan temperatur dapat dilihat pada gambar 18. Suatu hukum yang sudah disetujui, bahwa titik didih bermacam-macam cairan lebih rendah ± 0,50C untuk penurunan tekanan 10 mm Hg pada tekanan 1 atmosfir. Pada tekanan rendah, titik didih diamati turun 10°C untuk setiap penurunan tekanan sebanyak separohnya. Sebagai contoh, jika titik Gambar 12. Pemanasan zat dalam tabung thiele didih suatu cairan 150OC pada tekanan 10 mm Hg, maka titik didih cairan tersebut menjadi ± 140oC pada tekanan 5 mmHg. 800
760 mmHg
Tekanan Uap (mmHg)
7
600 400 200
100 mmHg
0 0
20
40
60 80 Temperatur (°C)
100
120
Gambar 13. Kurva tekanan uap - temperatur
C. Alat dan Bahan
1. Alat
1.Tabung thiele 2.Tabung reaksi mini
3.Pipa kapiler tertutup pada satu ujungnya, 4.Benang
5.Termometer 6.Lampu spiritus
2. Bahan 1.Minyak pemanas 2.Cairan yang hendak diketahui titik didihnya 3.N-butanol
4.N-heksana 5.Kloroform 6.Asam asetat
D . Prosedur Kerja
7.Etit asetat
1. Untuk penentuan mikro, sepotorg tabung reaksi berdiameter 6 mm yang tertutup pada salah satu ujungnya diikatkan pada salah satu termometer dengan benang. 2. Cairan yang akan ditentukan titik didihnya dimasukkan dengan pipet tetes ke dallam sebuah pipa kapiler yang tertutup salah satu ujungnya dimasukkan ke dalam tabung reaksi berdiameter 6 mm dengan ujung berlubang di bagian bawah (lihat gambar 20 ). 3. Keseluruhan alat ini ditempatkan ke dalam sebuah tabung thiele. Benang harus diatur diatas permukaan minyak dalam tabung thiele. Selanjutnya tabung thiele dipanaskan seperti pada pemanasan titik leleh sampai timbul aliran gelembung-gelembung yang cepat dan kontiniu dalam kapiler terbalik. Pada saat ini pemanasan dihentikan. 4. Dengan segera aliran gelembung-gelembung akan berkurang dan akhirnya berhenti. Jika gelembung-gelembung berhenti, cairan akan masuk ke dalam pipa kapiler saat dimana cairan masuk ke dalam kapiler, bersesuaian dengan titik didih cairan tersebut, dan temperatur dicatat.
Gambar 14. Penentuan titik didih mikro
E. Tugas 1. Defenisikanlah apa yang dimaksud dengan titik didih suatu cairan! 2. Bagaimana pengaruh adanya hambatan pengotor (zat lain) terhadap titik didih cairan murninya? jelaskan!
EKSPERIMEN 7 KRISTALISASI A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Untuk memurnikan zat padat dengan kristalisasi atau rekristalisasi
Gambar 15. Kristalisasi
B. Teori Dasar Senyawa organik yang berwujud padat pada temperatur kamar, biasanya dimurnikan dengan kristalisasi. Suatu zat padat yang terdapat dalam larutan, mungkin sebagai hasil suatu reaksi atau merupakan fraksi dari suatu ekstraksi atau suatu kromatogram. Zat padat dapat diperoleh kembali dengan penguapan larutan menjadi residu kering atau oleh pengendapan sederhana. Dalam kristalisasi atau rekristalisasi senyawa-senyawa dibiarkan terpisah oleh suatu proses selektif dari pertumbuhan kristal dimana pengotor tetap berada dalam cairan induk. Kristalisasi tergantung terutarna pada kelarutan zat padat tersebut Kalau suatu senyawa mempunyai kelarutarn yang cukup dalam pelarut panas, dia sering dapat dikriatalkan dengan baik oleh pendingin. Pelarut yang baik untuk rekritsalisasi adalah pelarut yang medilarutkan sedikit zat yang akan dikristalkan ketika dia dingin, tetapi medilarutkan banyak sekali ketika dia panas. Tetapi jika kelarutan sangat tinggi pada temperatur panas, sebaiknya uapkan sebagian pelarut dan , kemudian tambahkan pelarut kedua yang merupakan pelarut dengan kekuatan yang lebih rendah untuk senyawa tersebut (menggunakan campuran pelarut). Pelarut dan pasangan pelarut yang biasa digunakan untuk kristatisasi beberapa diantaranya adalah sepert dalam tabel berikut ini.
C. Alat dan Bahan 1. Alat 1.Labu Erlenmeyer 2.Oven pengering 3.Pompa vacum
2. Bahan 1.Pelarut 2.Air 3.Ligroin 4.Eter
4.Gelas piala 5.Batang Pengaduk 6.Corong
7.Penangas air 8.Corong buchner 9.Steam cone
5.Metanol 10.Etanol 95% 6.Benzena 11.Asam asetat 7.Aseton 12.Klroform 8.Petroleum eter 13.Karbon tetraklorida 9.Kertas saring 14.Zat yang akan dikristalisasi Pelarut dicari dengan trial and error atau penelusuran Literatur
Pasangan pelarut 1.Asam asetat – air 2.Eter - Petroleum eter 3. Met nol – air
4.Eter – metanol 5.Benzena – ligroin
D. Prosedur Kerja a. Pelarutan
1. Cari pelarut yang sesuai, dengan penelusuran literatur atau trial and error. 2. P ana ska n pelarut sampai titik didihnya 3. Dilarutkan zat padat yang akan dikristalisasi dalam sedikit mungkin pelarut mendidih. 4. Kalau diperlukan penghilangan warna, tambahkan karbon aktif, saring larutan panas melalui corong setelah lebih dulu dipanaskan. 5. Biarkan larutan menjadi dingin. 6. Jika kristal terbentuk, lanjutkan ke bagian c 7. Jika kristal tidak terbentuk, lanjutkan ke bagian b
b. Menginduksi kristalisasi
1. Gores bagian dalam labu erlenmeyer dengan batang pengaduk, atau 2. Pancing larutan dengan biji asli yang tersedia, atau 3. Dinginkan larutan dalam bak es.
c. Pengumpulan kristal
1. Kumpulkan kristal dengan saringan vakum dan menggunakan corong buchner (hirsch). 2. Cuci kristal dengan sedikit pelarut dingin. 3. Lanjutkan pengisapan sampai kristal kering.
d. Pengeringan
1. Kering udarakan kristal, atau 2. Dimasukkan kristal ke dalam oven pengering, atau 3. Keringkan kristal dalam desikator vakum.
e. Kristalisasi dengan campuran pelarut
1. Zat padat yang akan dikristalisasi dilarutkan dalam pelarut sesedikit mungkin. 2. Larutan dipanaskan lagi, lalu ditambahkan tetes demi tetes pelarut kedua yang dapat bercampur dengan pelant pertama. 3. Penetesen dilakukarn sampai campuran menjadi keruh. 4. Selanjutnya ditambahkan beberapa tetes pelarut pertama, kemudian campuran disaring. 5. Biarkan larutan menjadi dingin agar terbentuk hablur atau kristal.
E. Tugas 1. Jelaskan, apa yang dimaksud dengan kelarutan! 2. Berikanlah gambaran secara umum hubungan antara kelarutan padat organik dan temperatur pelarut. 3. Dari eksperimen menunjukkan bahwa kelarutan asam para-nitrobenzoat dalam etanol, jauh lebih kecil (2,2 gram/100 mL) dibandingkan dengan isomernya orto-nitrobenzoat (28 gram/100 ml), Jelaskan kenapa?
EKSPERIMEN 8 ALKOHOL DAN FENOL A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Untuk menentukan adanya gugus hidroksil (-OH) pada senyawa alkohol alifatis dan aromatis.
B. Teori Dasar Alkohol digolongkan ke dalam alkohol primer (10), sekunder (2o) dan tersier (3o).
Sifat kimia alkohol kadang-kadang bergantung pada penggolongan ini, seperti alkohol-alkohol primer dan alkohol sekunder mudah dioksidasi, sadangkan alkohol tarsier tidak. Alkohol bereaksi dengan logam seperti natrium atau kalium dengan membebaskan hydrogen. Alkohol bereaksi asam ataupun klorida-klorida asam membentuk ester. Keasaman alkohol dan fenol sama halnya dengan air, yaitu merupakan asam lemah. Alkohol bereaksi dengan logam seperti alat natrium atau kalium dengan membebakan hidrogen. Keasaman fenol lebih kuat dari air dan alkohol, ini dikarenakan ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Karena keasaman ini, fenol dapat dengan mudah diubah menjadi fenoksida melalui reaksinya dengan larutan natrium hidroksida.
C. Alat dan Bahan 1. Alat 1.Tabung reaksi 2.Rak tabung reaksi 3.Pipet tetes
2. Bahan
1.Zat unknown 2.Etanol 3.sec-butanol 4.tert-butil alkohol 5.iso amilalkohol
Pereaksi
1.NaOH 10 % 2.H 2 SO 4 pekat 3.Na 2 Cr 2 O 7 1 % 4.ZnCl 2 anhidrat 5.Larutan FeCl 3 5% 6.Larutan iodine dalam KI
4.Bak es 5.Penangas air
6.Metanol 7.Etanol absolut 8.n-butanol 9.Gliserol 10.Fenol 7.Asam asetat glasial 8.Air 9.Asetil klorida 10.HCl pekat 11.Logam Na 12.Air brom
D. Prosedur Kerja I. Alkohol a. Test lodoform
1. Sediakan 3 buah tabung reaksi, isi masing-masing dengan 1 ml etanol, nbutanol dan sec-butanol. 2. Tambahkan ke dalam masing-masing tabung tersebut 2-3 tetes larutan iodium dalam KI, kemudian tambahkan larutan NaOH 10 % tetes demi tetes sampai warna iodium hilang. 3. Senyawa manakah yang akan nembentuk endapan dalam keadaan dingin? 4. Dan kalau endapan tidak terbentuk, panaskanlah larutan sekitar 50 °C selama 2 menit, 5. Jika terbentuk endapan amatilah warna dan baunya.
b. Test esterifikasi
1. Sediakan 3 buah tabung reaksi, isi masing-masing dengan 1 mL etanol, secbutanol dan tert-butil alkohol. 2. Tambahkan ke dalam masing-masing tabung 1 mL asam asetat glasial, dan secara hati-hati tambahkan lagi 0, 5 mL H2SO4pekat. 3. Campurkan baik-baik dan panaskan perlahan-lahan dengan ditutup, kemudian tambahkan 3 mL air, dan amatilah apa yang terjadi. 4. Alkohol manakah yang tidak membentuk ester? 5. Isi 3 buah tabung reaksi masing-masing dengan 0,5 mL etanol, sec-butanol dan tert-butanol. 6. Dengan hati-hati tambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi tadi 10-15 tetes asetil klorida (tetes demi tetes). 7. Perubahan panas menunjukkan reaksi positif. 8. Penambahan air kadang-kadang mengendapkan asetat.
c. Test Asam Kromat 1. Ke dalam 3 buah tabung reaksi isikan masing-masing 2 mL larutan natriunbikroalat 1 % tambahkan 1 tetes asam sulfat pekat. 2. Campuran dikocok baik-baik, kemudian tambahkan ke dalam tabung itu secara berurutan 2 tetes etanol, sec-butanol, atau tert-butil alkohol. 3. Selanjutnya campuran dipanaskan perlahan. 4. Amatilah perubahan warna, yaitu timbulnya warna biru-hjau untuk alkohol primer dan sekunder.
d. Test Lucas
1. Test Lucas untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Test didasarkan pada perbedaan kecepatan pembentukan alkil klorida dari alkohol. 2. Dimasukkan 2 mL reagen Lucas ke dalam tabung reaksi kecil dan tambahkan 3-4 tetes alkohol. 3. Tutup tabung reaksi dan kocok kuat-kuat. Alkohol tertier (3 ° ), alkohol benzilik dan alkohol alilik segera membentuk awan dalam larutan sebagai alkil halida yang tak larut dan terpisah dari larutan berair. 4. Alkohol-alkohol sekunder (2 o ) membentuk awan setelah 2 5 menit (bereaksi lambat), sedangkan alkohol primer larut dalam reagent
memberikan larutan yang jernih (tak bereaksi). 5. Beberapa alkohol sekunder dapat dipanaskan sedikit utuk mempercepat reaksi. 6. Test ini dilakukan terhadap n-butanol, sec-butanol, tert-butil alkohol dan iso amil alkohol. Pereaksi Lucas 1. Dinginkan 10 mL HCl pekat dalam beaker glass, gunakan suatu bak es. 2. Setetah cukup dingin dengan cara pengadukan dilarutkan 16 gram zink klorida anhidrat dalam asam itu.
e. Test dengan logam Natrium
1. Dimasukkan 3 mL metanol atau etanol absolut ke dalam tabung reaksi, tambahkan 1 lempeng logam natrium dan amati hasil yang terjadi. 2. Zat yang digunakan harus betul-betul murni karena air atau asam juga akan bereaksi dengan logam Na.
II. Fenol 1. Test Feriklorida
1. Dimasukkan 1 mL larutan fenol 3% dalam air, ke dalam tabung reaksi. 2. Tambahkan beberapa tetes larutan feriklorida. Amati warna yang terjadi. 3. Sebagian besar fenol menghasilkan suatu warna merah, biru purple atau hijau yang kuat. 4. Jika hasilnya negatif, ulangi dengan memakai larutan alkoholis. 5. Warna yang terbenuk pada tes ini adalah sebagai hasil pembentukan kompleks senyawa fenol dengan ion besi(Ill).
2. Test Brom
1. Sebanyak 0,1 gram fenol dilarutkan dalam 10-15 mL air dalam tabung reaksi. Tambahkan air brom sampai warnanya hilang. 2. Dalam hal ini akan terbertuk endapan dari fenol yang dibrominasi yang pada umumya tidak larut karena berat molekulnya besar. 3. Dilarutkan 0,2 gram atau 0,2 mL fenol dalam CCl4 dalam tabung reaksi, tambahkan larutan brom 2% dalam CCl 4 tetes demi tetes sampai warna brom hilang dalam waktu 1 menit. 4. Jika tidak terlihat uap air yang terjadi, tiup perlahan-lahan mulut tabung.
3. Larutan Natrium Hidroksida
1. Fenol-fenol mempunyai derajat konyugasi yang tinggi, mungkin basa konyugasinya (ion fenolat) sering berwarna. 2. Untuk mengamati warna ini, dilarutkan sedikit fenol dalam larutan berair Natrium Hidroksida 10%, amati perubahan yang terjadi.
E. Tugas
1. Tulis semua persamaan reaksi pada eksperimen yang dilakukan 2. Jelaskan suatu eksperimen yang dapat membedakan alkohol primer, sekunder dan tertier. 3. Apakah semua senyawa alkohol dapat membentkuk iodoform? Jelaskan! 4. Kenapa untuk test logam natrium terdapat alkohol, harus alkoholnya yang absolut. jelaskan kemungkinan-kemungkinan reaksi yang ditimbulkan jika alkoholnya berair. 5. Jelaskan kenapa fenol lebih bersifat asam dari alkohol?
EKSPERIMEN 9 KROMATOGRAFI LAPISAN TIPIS (KLT) A. Teori Eksperimen Analisis kualitatif suatu zat atau pemisahan campuran senyawa dalam jumlah sedikit.
B. Teori Dasar Kromatografi didefnisikan sebagai pemisahan suatu campuran.dari dua atau lebih senyawa yang berbeda oleh distribusi antara dua fasa, satu diantaranya diam dan satunya lagi bergerak.
a
b
Gambar 16. Kromatografi lapisan tipis (a), kromatogram (b)
Ada bermacam-macam tipe Kromatografi tergantung dari sifat fasanya: padatcair (kromatografi kolom, lapisan tipis), cair-cair (kromatografi kertas), dan kromatografi gas cair. Semua kromatografi bekerja pada prinsip yang sama seperti ekstraksi pelarut. Pada dasam ya metoda tergantung kepada perbedaan kelarutan (atau adsorpsivity) dan zat-zat yang akan dipisahkan, relatif terhadap dua fasa dimana mereka akan dipartisi. Kalau suatu plat lapisan tipis di tempatkan tegak lurus dalam suatu bejana yang mengandung pelarut (pelarut dangkal), maka pelarut akan Mana iki lapisan tipis adsorbent pada plat dengan aksi kapiler. Dalam KLT sampel ditotolkan pada plat sebelum pelarut dibiarkan Mana iki lapisan adsorbent. Sampel ditotolkan sebagai noda kecil dekat dasar plat dengan sebuah pipa kapiler,. Setelah pelarut bergerak naik, maka sampel akan dipartisi antara pergerakan fasa cair dan fasa padat yang diam. Proses ini dikatakan "pengembangan atau elusi�. Pada proses pengembangan, masing-masing komponen yang terdapat dalam campuran akan terpisah. Pemisahan dihasilkan dari perbedaan kecepatan migrasi masing-masing komponen dalam campuran. Jika senyawa-senya yang dipisahkan dengan KLT berwarna, maka pemisahannya dapat diikuti secara visual. Tetapi kalau tak berwarna, mesti dibuat Visible dengan beberapa pereaksi atau menggunakan lampu UV. Perbandingan. jarak yang ditempuh senyawa dengan jarak yang ditempuh pelarut (eluen) disebut sebagai nilai Rf (ratio to front atau retordation factor). Rf =. Jar ak y ang ditempuh zat. Jarak yang ditempuh pelarut
Kalau kondisi pengukuran spesifik secara...sempur na, maka nilai Rf adalah
konstan untuk sernyawa ter entu, dan merupakan sifat fisik senyawa itu. N i fa i R f da pat digunakan untuk identiftkasi suatu senyawa unknown Contoh perhitungan Nilai Rf
Gambar 17. Pergitungan Rf
= Rf(đ?‘ đ?‘’đ?‘›đ?‘Śđ?‘Žđ?‘¤đ?‘Ž 1) = = Rf(đ?‘ đ?‘’đ?‘›đ?‘Śđ?‘Žđ?‘¤đ?‘Ž 2) =
22 60 50 60
= 0,34 = 0,77
C. Alat dan Bahan Alat
1.Plat lapisan tipis (siap pakai) 2.Bejana pengembang 3.Lampu UV 4.Penggaris
5.Pipa kapiler 6.Pensil. 7.Pipa kapiler 8.Kaca arloji
Bahan
1.Zat yang akan dianalisa dipisahkan. 2.Pelarut pengembang yang cocok (rujuk ke literatur., tria1 and error) 3.Contoh: Amonium hidroksida pekat + Isopr opil alkohol (4:1) 4.Pereaksi penampak n o d a
D. Prosedur 1. Penotolan sampel pada plat 1. Potong plat seukuran 5 x 20 cm (atau disesuaikan dengan ukuran chamber). 2. 1 mg zat padat atau satu tetes caian test dilarutkan dalam tabung reaksi atau kaca arloji dengan beberupa tetes pelarut yang mudah menguap (aseton, etanol, metanol., atau pelarut lain). 3. Pipa kapiler diisi dengan jalan memasukkan ujungnya ke dalam larutan test. Sentuhkan pada plat dengan satu titik sejauh Âą 2 cm dari dasar plat. 4. Kemungkinan Volume yang lebih besar dapat ditotolkan bertahap dengan pengerigan diantara penotolan tersebut.
2. Pengembangan kromotogrm (elusi)
1. Bejana pengembang diberi kertas saring dan fasa gerak sampai kedalaman 0,6 cm. 2. Ditutup bejana, dan biarkan sampai bejana jenuh dengan uap pelarut. 3. Plat yang mengandung cuplikan diletakkan dalam bejana pengembang, biarkan elusi terjadi sampai ketingglan pelarut (eluen) Âą 5 cm dari sisi atas plat.
4. Keluarkan plat, beri tanda batas eluen dan noda-noda, dan kemudian plat dikeringkan. 5. Tentukan harga Rf dan masing-masing noda.
3. Identifikasi
1. Untuk melihat noda noda tak berwarna dapat digunakan pereaksi semprot, atau lampu UV (254 atau 366 nm). 2. Pereaksi yang dapat digunakan adalah uap iodin atau pereaksi lain. 3. Plat yang sudah kering dimasukkan ke dalam suatu bejana yang telah diberi kristal iod. 4. Identifikasi noda-noda dengan menentukan harga Rf nya.
E. Tugas 1. 2. 3. 4.
Apa yang dimaksud dengan kromatografi, jelaskan. Jelaskan prinnsip-prinsp: pemisahan pada KLT. Jelaskan, apa yang dimaksud dengan KLT preparatif! Ada berapa noda yang saudara dapatkan pada kromatogram hasil? Apa maksudnya, Jelaskan ! 5. Kalau noda pada kromatogram hanya satu, apa pula maksudnya jelaskan.
EKSPERIMEN 10 KROMATOGRAFI KERTAS ( KKT) A. Teori Eksperimen Untuk analisa kualitatif suatu zat atau pemisahan suatu campuran.
a
b
Gambar 18. Kromatografi kertas (a) kromatogram (b)
B. Teori Dasar Kromatografi kertas merupakan jenis dan sistem partisi dimana fasa diam adalah lapisan tipis air-disokong oleh molekul-molekul selulosa dari kertas, dan fasa gerak biasanya merupakan campuran dari satu atau lebih pelarut organik dan air. Pergerakan pelarut melalui kertas dengan alcsi kapiler. Kromatografi kertas adalah serupa dengan kromatografi lapisan tipis kecuali lempeng kaca atau aluminium yang dilapisi dengan lapisan tipis aluminium , silika gel atau serbuk lainnya diganti dengan kertas. Cuma saja KLT Jauh lebih baik kedapat-ulangnya dari pada kertas. Umumnya KLT dijadikan metoda pilihan pertama pada pemisahan kromatografi. Pada kromatografi kertas peratatan yang dipakai tidak perlu alat-alat yang teilti dan mahal. Hasil yang baik dapat dip er oleh d engan peratatan dan materi yang sangat sederhana. Senyawa-senyawa yang terpisahkan dapat dideteksi pada kertas dan dapat segera diidentitikasi. Bahkan jika dikehendaki, komponen-komponen yang terpisahkan dapat diambil dari kertas dengan jalan memotong-motongnya kemudian dilarutkan secara terpisah dengan pelarut tertentu. Metoda identifikasi yang paling murah adalah berdasarkan pada kedudukan dari noda relatif terhadap permukaan pelarut, menggunakan harga Rf. Kertas saring dapat digantungkan atau diletakkan sehingga pelarut bergerak ke atas (ascending), kebawah (descending) atau mendatar (horizontal). Dalam Metoda penaikkan (ascending), kertas dicelupkan hingga ujung dimana aliran mulai bergerak, terletak sediklt diatas permukaan dan pelarut, dan pelarut naik melalui serat-serat dari kertas oleh gaya kapiler. Di dalam metoda penurunan (descending), ujung atas dari kertas dicelupkan dalam pelarut, dan mengalir meskipun diawali oleh gaya kapiler, diteruskan oleh gaya gramavitasi. Metoda mendatar (horizontal) sangat berbeda dari kedua metoda diatas. Noda cuplikan ditempatkan pada pusat dari kertas (biasanya kertas saring berbentuk bulat) dan pelarut diteteskan juga dipusat kertas. Aliran juga oleh gaya kapiler, senyawa-senyawa dalam campuran segera berkembang
dengan pelarut.
C. Alat dan.Bahan Alat
1.Kaca arloji 2.Pipa kapiler 3.Labu kecil 4.Pensil 5.Penggaris
6.Kertas whatman no. 1, no. 2, no.3, atau nomor lainnya 7.Bejana kromatografi 8.Kertas kromatografi 9.Lampu uv (kalau diperlukan)
Bahan
1.Zat yang akan dikromatografi (contoh zat warna makanan: kunyit, buah senduduk, terung pirus, gencu). 2.Pelarut yang di butuhkan (rujuk literatur atau trial an d error) contoh: 3.NH4OH 2 N + 1-pentanol + etanol absolut (1: 1: 1). 4.Pereaksi penampak noda atau D. Prosedur kerja Ascending 1. Prosedur untuk metoda- ascending Ini sama seperti KLT. 2. Hanya saja plat KLT digantung dengan kertas. E. Tugas 1. Jelaskan prinsip dasar pemisahan komponen-komponen pembentuk campuran pada kromatografi kertas. 2. Jelaskan apa yang dimaksud dengan KKT preparatif. 3. Berapa noda pada kromatogram yang saudara dapatkan, apa maksudnya? Jelaskan !
EKSPERIMEN 11 SENYAWA KARBONIL (ALDEHID DAN KETON) A. Tujuan Eksperimen Eksperimen
o
o
Utuk menentuan adanya gugus aldehid (-C-H) dan keton (-C-R) dalam suatu senyawa organik.
B. Teori Dasar Senyawa aldehid dan keton dapat dikenal dengan menggunakan zat pereaksi yang berfungsi sebagai oksidator, dimana keton tak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat, baik oleh zat pengoksidasi kuat seperti kalium permanganat, kalium bikromat maupun zat pengoksidasi lembut seperti reagen tollens.
Sebagian besar aldehid dan keton memberikan endapan dengan 2,4-DNPH. Keton tak terkonyugasi memberikan endapan kuning, sedangkan keton yang terknyugasi memberikan endapan orange sampai merah.
C. Alat dan Bahan Alat:
1.Tabung reaksi dan rak, 2.Penangas air
Bahan
1.Zat unknown 2.Benzaldehid 3.Siklheksanon 4.Benzofenon 5.Pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin 6.Pereaksi Schifrs 7.Larutan amoniak 10 % 8.Fehling A 9.Tollens A 10.NaHCO3 10 %. 11.Es
3.pipet tetes, 4.Pemanas 12.Asetaldehid 13.Formaldehid 14.2-butanon 15.Asetafenon 16.Etanol 17.Benedict 18.Aseton 19.Eter 20.Fehling B 21.Tollens B 22.NaHSO3
D. Prosedur Kerja 1. Test Tollens
1. Ke dalam masing-masing tabung reaksi dimasukkan 1 tetes zat unknown (formaldehid, asetaldehid, benzaldehid, aseton, siklo heksanon dan benzofenon). 2. Kemudian tambahkan 5 tetes pereaksi Tollens, aduk dan panaskan dalam penangas air dan amati apa yang terjadi.
2. Test Fehling
1. Ke dalam masing-masing tabung reaksi dimasukkan masing-masing 1 tetes zat unknown (formlaldehid, asetaldehid, benzaldehid, aseton, sikloheksanon, benzofenon). 2. Kemudian, tambahkan, 10 tetes larutan Fehling segar, dididihkan beberapa menit dan amati apa yang terjadi.
3. Test Benedict
1. Ke dalam masing-masing tabung reaksi dimasukkan masing-masing 2 tetes zat unknown (formlaldehid, asetaldehid, benzaldehid, aseton, sikloheksanon, benzofenon). 2. Kemudian, tambahkan, 10 tetes pereaksi benedict, dididihkan beberapa menit dan amati apa yang terjadi.
4. Test 2,4-DNPH
1. Ke dalam masing-masing tabung reaksi dimasukkan 1 tetes zat unknown formaldehid, asetalldehid; benzaldehid, aseton, sikloheksanon, benzofenon). 2. Kemudian, ditambahkan 1 mL pereaksi 2,4-DNPH, kocok campuran dengan kuat dan amati apa yang terjadi.
5. Test asam kromat
1. Ke dalam masing-masing tabung reaksi dimasukkan 1 tetes zat unknown (formaldehid, asetaldehid, benzaldehid, aseton, sikloheksanon, benzofenon). 2. Kemudian tambahkan beberapa tetes larutan asam kromat, setetes demi setetes sambil diaduk. 3. Test positif ditandai dengan terbentuknya endapan warna hijau.
E. Tugas
1. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi untuk semua eksperimen yang dilakukan untuk semua sampel anda. 2. Eksperimen mana saja yang dapat membedakan antara aledhid dan keton, jelaskan mengapa demi kian!
Catatan Pembuatan pereaksi 1. Asam Kromat
1. Dilarutkan I gram oksidasi Kromat (CrO3) dam I mL H2SO4 pekat. 2. Kemudian encerkan campuran dengan hati -hati dengan.3 mL air.
2. 2, 4-Dinitrofenilhidrazin
1. Dilarutkan 3 gram 2,4-DNPH dalam 15 mL H2SO4 pekat. 2. Di tempat lain campurkan 2 mL air dan 7.0 mL etanol 95%.
3. Dengan pengadukan yang kuat tambahkan larutan perlahan-lahan 2,4DNPH ke dalam alkohol. 4. Setelah tercampur larutan disaring dengan kertas saring.
3. Pereaksi Tollen's
1. Dilarutkan 3 gram perak nitrat dalam 30 mL air (Tollen's A). 2. Di tempat lain 3 gram natrium hidroksia dilarutkan dalam 30 mL air (Tollen's B). 3. Kalau reagen dibutuhkan, campurkan sejumlah volume yang sama dari Tollen's A dan Tollen’s B dalam tabung reaksi yang bersih 4. Tambahkan larutan amoniak encer tetes demi tetes sampai perak oksida tepat larut.
4. Pereaksi Fehling
1. Fehling A: Dilarutkan 34;64 gram tembaga (ll) suffat kristal dalam air yang mengandung beberapa setetes asam sulfat encer, kemudian encerkan larutan menjadi 500 ml. 2. Fehling B: Dilarutkan 60 gram nat natrium hidroksida murni dan 173 garam Rochele murni (natriurn kalium tartarat) dalam dalam air, disaring jika di perlukan, dan larutan diencerkan menjadi 500 mL. 3. Pisahkan kedua larutan dalam botol bertutup rapat. 4. Campurkan sejumlah volume yang sama sesaat sebelum digunakan.
5. Pereaksi Benedict
1. Dilarutan 86,5 gram kristal narium sitrat (Na3C6H5O7.11H2O) dan 50 gram natrium karboalat anhidrat dalam 350 mL air. 2. Saring jika diperlukan. Tambahkan Suatu larutan yang terdiri dari 8,65 gram Kristal tembaga (II) sulfat dalam 50 mL air dengan pengadukan. 3. Diencerkan larutan menjadi 500 mL. Larutan yang dihasilkan harus betul-betul jernih, jika keruh lakukan penyaringan.
E Pertanyaan
1. Tuliskan semua persamaan reaksi pada setiap eksperimen yang dilakukan untuk semua sampel.
EKSPERIMEN 12 ASAM KARBOKSILAT A. Tujuan Eksperimen Eksperimen Untuk mempelajari kelarutan serta mengenal reaksi-reaksi asam karboksitat.
B. Teori Dasar Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil (-CO .2H), yang mempunyai sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat adalah keasamannya. Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3, asam karboksilat adalah asam lemah. Tetapi asam karboksilat lebih bersifat asam dari pada alkohol dan fenol, terutama karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya.
Gambar 19. Mentitrasi asam karboksilat
Asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik. Keasaman dari asam karboksilat (pKa kira-kira 5), lebih besar dari asam karboalat (pKa = 6,5) sehingga suatu asam karboksilat bereaksi asam-basa dengan natrium bikarboalat maupun yang lebih kuat seperti NaOH.
Reaksi-reaksi diatas dapat dipakal untuk mendeteksi asam-asam karboksilat melalui kelarutannya, yaitu bila senyawa larut dalam larutan natrium bikarboalat dan juga larut dalam larutan natrium hidroksida agaknya senyawa itu adalah asam karboksilat.
C. Alat dan Bahan 1. Alat
1.Tabung reaksi 2.Erlenmeyer 125 ml 3.Statif
4.Rak tabung reaksi 5.1 set alat titrasi 6.Klem buret
7.Pipet tetes 8.Buret
2. Bahan 1.Kertas pH 2.Metanol 3.NaHCO3 5%
5.Etanol 6.Air 7.Asam oksalat 0,1M
9.NaOH 0,1 N 10.Phenolphtaiein 11.Asam benzoat 3%
4.Asam asetat pa.
8.Asam formiat pa.
12.Asam propionat pa.
D. Prosedur Kerja 1. Test pH dari suatu larutan berair
a. Jika senyawa (asam karboksilat) larut dalam air, buatlah suatu larutan berairnya dan kemudian cek pH larutan itu dengan kertas pH. Jika senyawa itu adalah asam, maka larutan akan mempunyai pH yang rendah. b. Untuk senyawa-senyawa yang tidak larut dalam air, dapat dilarutkan dalam etanol. c. Kemudian tambahkan air sampai larutan tepat berawan. Jernihkan larutan dengan penambahan beberapa tetes alkohol, kemudian tentukan pHnya dengan kertas pH. Catat pengamatannya.
Reaksi dengan larutan natrium bikarbonat
a. Dilarutkan sejumlah kecil senyawa dalam larutan natrium bikarbonat 5% pada tabung reaksi. b. Amati larutan dengan seksama. c. Timbulnya gelembung-gelembung gas CO2 menyatakan senyawa adalah asam.
2. Ekuivalen netralisasi a. Ditimbang dengan tepat 0,2 g suatu asam (p.a) dan dimasukkan ke dalam gelas erlenmeyer 125 mL. b. Dilarutkan asam dalam Âą 50 mL air atau etanol berair (asam tidak dibutuhkan larut sempurna karena mereka akan larut pada waktu titrasi). c. Titrasi larutan asam tersebut dengan menggunakan larutan NaOH yang diketahui konsentresinya (HCl 0,1 N) dengan memakai indikator phenolphtalein. d. Hitung ekuivaler netralisasi (NE) dengan persamaan mg asam. . NE =. mg asam Normal NaOH x mL NaOH yang ditambahkan N E adalah identik dengan berat ekuivaten dari asam. Jika asam hanya mempunyai satu gugus karboksil, maka ekuivalert netralisasi sama dengan berat molekul dari asam yang bersangkutan. Catatan: Gunakan NaOH p.a, dan konsentrasi dibuat tepat (penimbangan memakai neraca analitis).
3. Reaksi esterifikasi
a. Panaskan 1mL asam asetat dengan 2 mL etil alkohol absolut dan 1 mL asam sulfat pekat selama lebih kurang 2 menit. b. Dinginkan dan tuangkan dengan hati--hati ke dalam cawan penguap yang berisi 2 mL larutan NaHCO3 5%. c. Kemudian amati bau yang timbul. d. Jika timbul bau yang wangi menandakan terbentuknya ester, suatu tanda adanya senyawa asam.
E. Tugas
1. Tulis semua persamaan reaksi yang terjadi pada setiap eksperimen yang dilakukan ! 2. Asam asetat larut dalam larutan NaHCO3 dan larutan NaOH, jelaskanlah dengan menuliskan persamaan reaksinya.
DAFTAR KEPUSTAKAAN Pavia,et al, Introduction to Organic Labaratory Teqniques,Thhird Edition, Saunder Golden Sunburdt Series, New York,1988
Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry,Longman Sciencific Tecnical, New York,1989 Fessenden & Fessenden, Kimia Organik,Terjemahan,Jilid 1 & 2, Penerbit Erlangga, Jakarta, 1999
http://tarmiziblog.blogspot.com/praktikum_kimia_organik / http://kimia.unp.ac.id/laborator