FSB-USTHB
TD1 Biochimie
2016/2017
FSB-USTHB
TD1 Biochimie
Proposé par Dr. Belguendouz H
Exercice Oses :
2016/2017 Proposé par Dr. Belguendouz H
A- 1 et 4 sont respectivement le D-ribose et le D-Glucose B- 3 et 5 sont épimères en C2
Exercice 1 : 1- Citer un aldotétrose naturel et un cétotriose naturel. Ecrire leur formule développée respective. 2- Quels sont les critères de classification des oses ?
C- 4 donne l’acide galacturonique par action de l’iode en milieu alcalin D- Toutes les propositions précédentes sont fausses
Exercice 5 :
3- Comment passe-t-on d’un aldose de la série D à n carbones à deux aldoses de la série D à (n+1) atomes de carbones ? prenez l’exemple du D-ribose.
L’oxydation nitrique d’un aldopentose A, de série D, donne un diacide B actif sur la lumière polarisée.
4- Pourquoi ne précise-t-on pas D ou L dihydroxyacétone ?
A, traité dans des conditions de synthèse de Kiliani-Fischer donne un mélange de deux composés C et D.
5- Parmi les hexoses, citer deux épimères en C2 et deux diastéréoisomères. 6- Un aldohexose et un cétohexose sont-ils isomères ? si oui, de quel type d’isomérie s’agitil ? Exercice 2 : Le D arabinose est un des stéréoisomères correspondant à la formule : CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 1- Combien cette formule présente-elle de carbones asymétriques ? 2- Quel est le nombre de stéréoisomères correspondant à cette formule ? 3- Combien d’épimères et de diastéréoisomères possède le D arabinose ? 4- Présente-il une activité optique ?
Par oxydation nitrique, C donne un produit E inactif sur la lumière polarisée. 1- Représenter les composés A, B, C, D et E selon Fischer. 2- Quelle est la relation d’isomérie entre les produits C et D ? Exercice 6 : A- Un ose de la série D est traité par l’iode en milieu alcalin, le produit obtenu n’est pas acide. Cet ose traité par la phénylhydrazine donne la glucosazone. La perméthylation de cet ose, suivie d’une hydrolyse, fournit un dérivé dont l’un des méthyls est porté par le carbone 5. Quel est le nom de cet ose et sa structure linéaire ? Exercice 7 : A- Soit 2 pentoses A et B, isomères de fonction. Par réduction, A donne les 2 polyalcools suivants : CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
Exercice 3 : -
Donner les différents tétroses avec les différentes relations entre eux.
-
Quels sont les aldopentoses qui peuvent donner un polyol inactif optiquement après réduction au NaBH4 ?
-
Quel est le résultat de l’action de la sorbitol déshydrogénase sur le D-fructose ?
- Le pentose B, traité par HNO3 concentré, donne un diacide inactif sur la lumière polarisée. 1- Donner les structures linéaires des pentoses A et B.
Exercice 4 : Concernant les molécules ci-dessous, indiquer la ou les propriétés :
2- Indiquer les produits obtenus après oxydation par HNO3 concentré du pentose A. 3- A et B sont traités par la phénylhydrazine en excès et à chaud. Donner la structure, selon Fisher, des produits obtenus. B- Indiquez les produits obtenus après action du borohydure de Li (LiBH4 ) sur le D-ribulose (isomère de fonction du D-ribose).