2
Berzelius (1807) Compuestos
Inorgánicos
Orgánicos
Sintetizados por los seres vivos
Tienen “Fuerza Vital”
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Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánica: calor
NH4OCN (cianato de amonio)
NH2CONH2 (urea)
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August Kekulé (1861) • QUÍMICA ORGÁNICA: – La Química de los “Compuestos del Carbono”.
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Química orgánica en la actualidad: • La Química de los “Compuestos del Carbono”. • También tienen hidrógeno. • Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
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Actualidad: • Número de compuestos: – Inorgánicos: – Orgánicos:
unos unos
100.000 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
Propiedades
Orgánicos
Inorgánicos
Fuentes
Pueden extraerse de materias primas Se encuentran libres en la que se encuentran en la naturaleza, de naturaleza en forma de sales, origen animal o vegetal, o por síntesis óxidos. orgánica.
Elementos
Básicos: C, H Ocasionales: O, N, S, y halógenos Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn
Todos los elementos de la tabla periódica (104)
Enlace predominante
Covalente
Iónico, algunas veces covalente
Estado Físico
Gases, líquidos o sólidos
Son generalmente sólidos
Reacciones
Lentas y rara vez cuantitativas
Instantáneas y cuantitativas
Volatilidad
Volátiles
No volátiles
Puntos de fusión
Bajos: 300º C
Altos: 700º C
Solubilidad en agua
No solubles
Solubles
Solubilidad en solventes orgánicos
Solubles
No solubles
La posici贸n del carbono en la Tabla Peri贸dica
rio Pe do
o p u r G
Características del Carbono • Electronegatividad intermedia – Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H • Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio). 9
Orbitales HĂbridos
sp3 Cuatro regiones de densidad electr贸nica alrededor del C
H H H H H | | | | | H−C−C−C−C−C−H | | | | | H H H H H
H
H C
H Cadena abierta lineal
H
C H
H | − C − | H − C− H | H
H | C−H | H
C C
H
H H | | H−C−C | H
H
H
C H
H
Cadena cerrada: ciclo
Cadena abierta ramificada
12
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano
Eteno
CH4 CH2 = CH2
H
H
C •••• C • • H
••
H
H • •
••
• •
• •
H
H • • C • • H
Etino H •• C •••••• C •• H
CH ≡ CH
13
Metano
Enlaces del etano
Etano
•
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades H H | | H−C−C−H | | H H
etano
etanol
H H | | H − C − C − OH | | H H
17
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. • Empírica.
Ej. CH2O
No sirven para identificar compuestos
• Molecular o Global Ej. C3H6O3
• Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada
Ej.
H O–H
(no se usa demasiado)
H–C–C–C=O
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información H H | | H—C—C—H se convierte en | | H H CH3 —CH3 ó HC3 —CH3 Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3 |
CH3
• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. CH3CHCH2CH2CH3 CH3
|
(CH3)2CHCH2CH3
CH3 CH3 |
|
CH3CCH2CHCH3 |
CH3
(CH3)3CCH2CH(CH3)2
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Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas)
• Primarios (a) • Secundarios (b) • Terciarios (c) • Cuaternarios (d)
a
a
CH3 CH3 | | a a d CH3–C–CH2–CH–CH3 c | b b CH2 | a CH3
Isomer铆a estructural 贸 constitucional a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.
b) de posici贸n: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.
CLASIFICACIร N DE LOS HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS Alifรกticos Saturados Alcanos
Aromรกticos Insaturados
Alquenos
Alquinos 24
Hidrocarburos Hidrocarburos
Alifรกticos Alifรกticos
Aromรกticos Aromรกticos
Hidrocarburos Hidrocarburos
Alifรกticos Alifรกticos
Alcanos Alcanos
Aromรกticos Aromรกticos
Alquenos Alquenos
Alquinos Alquinos
Hidrocarburos Hidrocarburos
โ ข Alifรกticos Alifรกticos
Alcanos Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.
H
H
H
C
C
H
H
H
Hidrocarburos Hidrocarburos
โ ข Alifรกticos Alifรกticos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbonocarbono. H
H C
Alquenos Alquenos H
C H
Hidrocarburos Hidrocarburos
โ ข Alifรกticos Alifรกticos
Los Alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbonocarbono.
Alquinos Alquinos HC
CH
Hidrocarburos Hidrocarburos
โ ข
Los hidrocarburos aromรกticos mรกs comunes son aquellos que contienen un anillo de benceno.
H
Aromรกtico Aromรกtico
H
H
H
H H