FARMACOQUÍMICA
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UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA
LEVOSULPIRIDA
PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 1
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LEVOSULPIRIDA
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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA Práctica numero Nº 10
ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE LEVOSULPIRIDA
CURSO: FARMACOQUIMICA I
INTEGRANTES: •
ALCEDO MORA, CARLOS
•
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
•
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
•
PEREZ MAULLAPUMA, JUDITH
•
PILAR IRIS CAMARENA HUACHHUACO
LIMA- PERÚ 2015 PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 2
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LEVOSULPIRIDA
Introducción
1971. Se introduce la sulpirida, primera benzamida sustituida, como agente antipsicótico. Le siguieron la amisulprida (1986), la levosulpirida (1987) y la remoxiprida (1990). Se demuestra la eficacia de la levodopa en la enfermedad de Parkinson. Levosulpirida es un isómero de la sulpirida que ejerce su acción procinética mediante un mecanismo dual: 1) antagonista de los receptores dopaminérgicos D2, y 2) agonista de los receptores serotoninérgicos 5HT4, lo que le confiere una acción facilitadora colinérgica. A una dosis de 25mg tres veces al día levosulpirida acelera el vaciamiento gástrico y de la vesícula biliar. Ensayos clínicos han mostrado que levosulpirida es más eficaz que placebo en la reducción de los síntomas dispépticos, y estudios comparativos han mostrado que levosulpirida posee un efecto similar o superior al de otros fármacos antagonistas dopaminérgicos. El perfil de seguridad de levosulpirida es bueno, y la frecuencia de acontecimientos adversos similar a la de otros fármacos antagonistas D2. Por ello, este fármaco constituye una opción terapéutica útil en el manejo de los pacientes con dispepsia funcional, así como en pacientes con retraso del vaciamiento gástrico como la gastroparesia.
La levosulpirida actúa en forma selectiva sobre los receptores D2, a diferencia de la domperidona y la metoclopramida que actúan sobre los receptores D1 y D2. La levosulpirida tiene efectos agonistas moderados sobre los receptores 5-HT4 que se localizan en neuronas colinérgicas del sistema nervioso entérico. Mediante este mecanismo induce la liberación de acetilcolina que estimula el tránsito gastrointestinal. La activación de los receptores 5-HT4 es el principal mecanismo de acción del cisapride.
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II.
LEVOSULPIRIDA
Marco teórico
Levosulpirida: Es un agente procinético digestivo con actividad a distintos niveles del tracto gastrointestinal en base a un mecanismo específico sobre receptores de dopamina. Levosulpirida aumenta el tono del esfínter esofágico y facilita el vaciado gástrico. Normaliza el tránsito intestinal y disminuye el peristaltismo.
Los procinéticos
Son un grupo heterogéneo de fármacos que estimulan la contracción del músculo liso y mejoran el vaciamiento gástrico. Se ha comprobado que un alto porcentaje de pacientes con dispepsia funcional (DF) presentan un retraso en el vaciado gástrico y, por tanto, el tratamiento con procinéticos constituye una opción terapéutica fundamental en este grupo de pacientes. El mecanismo de acción de los fármacos más utilizados del grupo se debe a un efecto sobre el sistema dopaminérgico (cisaprida, metoclopramida,domperidona,itoprida,levosulpirida)o serotoninérgico(cinitaprida,mosaprida,levosulpirida,metoclopramida,tega serod)
Antipsicótico (Neuroléptico) Es un fármaco que comúnmente, aunque no exclusivamente, se usa para el tratamiento de las psicosis. Los neurolépticos ejercen modificaciones fundamentalmente en el cerebro y están indicados especialmente en casos de esquizofrenia para, por ejemplo, hacer PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 4
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desaparecer las alucinaciones y en trastornos para tratar episodios maníacos con o sin síntomas psicóticos.
Receptores D2
•
Son los más ampliamente expresados en el SNC.
•
inhiben la producción de AMPc al acoplar a proteínas Gi/o sensibles a la toxina de la pertussis.
•
pueden interactuar entre sí para formar un heterodímero funcional.
Neuronas colinérgicas
Estas neuronas utilizan la acetilcolina (Ach) como neurotransmisor químico, la cual se encuentra en los terminales de las placas motoras, que son las uniones entre el nervio y el músculo estriado, haciendo posible la contracción de diferentes músculos y la estimulación de las glándulas exocrinas.
Para ejercer su acción posee dos tipos de receptores específicos: muscarínicos, localizados en el músculo liso y cardíaco, son bloqueados por la atropina y nicotínicos, localizados en ganglios autónomos y en la unión neuromuscular, son bloqueados por el hexametonio y el curare (Rosselli, 1997).
III.
Farmacodinamia
El mecanismo principal de acción de levosulpirida es por inhibición de los receptores tipo 2 de la dopamina (D2) localizados en la musculatura PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 5
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lisa del tracto gastrointestinal. Como consecuencia, la acción de la dopamina sobre la inervación intrínseca del tracto gastrointestinal es antagonizada, favoreciéndose la acción del sistema colinérgico. El resultado es un incremento de la actividad motora del tracto digestivo mediada por la acción de la acetilcolina.
Además de la potente actividad antagonista D2, levosulpirida posee también actividad agonista sobre los receptores tipo 4 de la serotonina (5HT4). Estos receptores se hallan localizados en las terminaciones presinápticas de las neuronas colinérgicas del plexo mientérico. La activación de estos receptores resulta en un incremento en la liberación de acetilcolina que a su vez estimulará la actividad motora intestinal. El resultado final de la acción dual de la levosulpirida sobre el tracto digestivo es un incremento en el vaciamiento gástrico, así como en el vaciamiento de la vesícula biliar.
IV.
Estructura química
Por otra parte, los antagonistas utilizados como neurolépticos o antipsicóticos, presentan dos grandes grupos: las fenotiacinas y las butirofenonas. La característica más esencial de las fenotiacinas es el bloqueo de los receptores dopaminérgicos postsinápticos D2, aunque el representante más característico de este grupo, la clorpromacina, es también un potente antagonista dopaminérgico D1, y también presenta efectos anticolinérgicos y antiadrenérgicos. El representante más característico de las butirofenonas es el haloperidol.
Levosulpirida
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Racloprida
Risperidona
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Savoxapina
Ziprasidona PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 8
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V.
LEVOSULPIRIDA
Relación estructura actividad
Acción Neuroepileptica
Atrayente de electrones
Orto metoxibenzamidas
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Amina terciario
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sulfonilo Farmacomodulación de los anastesicos locales
Las relaciones estructuras –actividad más significativas en las familias de las butirofenonas se resumen a continuación:
A. Salvo en contadas excepciones, todos los fármacos de esta
familia presentan un átomo de flúor en posición para el anillo bencénico. B. La agrupación de butirofenona es imprescindible para la acción
neuroléptica. El acortamiento (propiofenonas) o el alargamiento (valerofenonas) de la cadena conduce a una perdida notable de la actividad neuroléptica. Si embargo, cambios más profundos, tales PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 12
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como los conducentes fenilbutilpiperidinas (apartado d) conducen a neurolépticos de utilidad terapéutica. C. La presencia de un grupo amino terciario en el extremo de la
agrupación de butiroferona es esencial para la acción neuroléptica. Eszte átomo de nitrógeno puede formar parte de un sistema de piperidina, tetrahidropiridina o piperazina, sustituido a su vez en la posición 4.
VI.
•
Difenilbutilpiperidinas: proceden de la farmacomodulación de as butirofenoles y son specialmente útiles en el tratamiento de la esquizofrenia.
•
Estructuralmente, las las difenilbutilpiperidinas, se caracterizan por presentar un grupo bis-(-p-flurofeni) metilo en vez de la agrupación fenona características de las butirofenonas . por lo demás , el resto de la mólecula es idéntica o muy similar al estas .
•
Orto-metoxibenzamidas ( ortopramidas ): las ortopramidas proceden de la farmacomodulación de los anastesicos locales. En concreto.
•
Las ortopramidas representa un buen ejemplo de la importancia del enlace del hidrogeno intramolecular en la acción farmacológica, así , mediante la espectrometría infrarroja y cálculos de mecánica cuántica ese ha podedido correlacionar la actividad procinetica con el establecimiento de un enlace de hidrogeno intramolecular entre elNH DE LA benzamamida y el atómo de oxigeno del grupo metoxilo. Esta interacción es rsponsable de la congelación de la conformación del anillo aromatico por formación de un sistema de seis eslabones.
Constante fisicoquímica
Densidad: Punto de ebullición: Presión de vapor: Entalpía de vaporización: Punto de inflamabilidad: Índice de refracción: Refractividad Molar: Bonos #H aceptadores: #H Donantes de bonos: VII.
1,2 ± 0,1 g / cm 3
1,552 88,2 ± 0,4 cm 3 7 3
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#Freely Rotativos Bonos: #Rule De 5 Violaciónes: ACD / LogP: ACD / logD (pH 5,5): ACD / BCF (pH 5,5): ACD / KOC (pH 5,5): ACD / logD (pH 7,4): ACD / BCF (pH 7,4): ACD / KOC (pH 7,4): Polar Superficie: Polarizabilidad: Tensión superficial: Volumen molar:
VIII.
6 0 0.45 -2.16 1.00 1.00 -0.99 1.00 1.00 110 Å 2 35,0 ± 0,5 10 -24 cm 3 45,9 ± 3,0 dinas / cm 276,1 ± 3,0 cm 3
Protocolo de análisis
I.
PROTOCOLO DE ANÁLISIS
MATERIALES Y REACTIVOS ANALISIS CUALITATIVO: 1. SOLUBILIDAD
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2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
•
1 SILICAGEL
•
1 CUBA CROMATOGRAFICA
•
1 PINZA DE CROMATOPLACAS
•
1 CAPILAR
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•
•
LEVOSULPIRIDA
MUESTRA PROBLEMA LEVOSULPIRIDA
CAMARA REVELADOR DE YODO
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3. OBSERVACIÓN MICROSCOPICA
ANALISIS CUANTITATIVO: 4. TÉCNICA OPERATORIA
•
1 SOPORTE UNIVERSAL
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1 BURETA
•
1 PINZA DE BURETA
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•
1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL
• •
1 PIPETA
1 EMBUDO DE VIDRIO
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Alcohol •
•
ACIDO PERCLORICO 0,1N
5mL ACIDO ACETICO
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•
•
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Indicador: v gotas alfa naftol benceina
COCINA ELÉCTRICA
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Análisis cualitativo y cuantitativo de ácido acetilsalicílico A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA
I. DATOS GENERALES SUSTANCIA ANALIZADA
HIOSCINA
ORIGEN:
ALBIS.SA
PESO MOLECULAR
341,41
PROCEDENCIA:
LAB. UMA
FORMA FARMACÉUTICA
TABLETA
REGISTRO SANITARIO
N-20038
NOMBRE COMERCIAL
NO APLICA
FECHA DE VENCIMIENTO
08/2018
CONCENTRACIÓN
25mg/TAB
FECHA DE ANÁLISIS
29/08/2015
NÚMERO DE LOTE
10811033
B. EXAMEN ORGANOLÉPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO ASPECTO
POLVO PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 21
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UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA COLOR
BLANCO
OLOR
INODORO
SABOR
AMARGO
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ANALISIS DE SOLUBILIDAD
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III.ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGÚN FARMACOPEA) AGUA METANOL
FACILMENTE SOLUBLE FACILMENTE SOLUBLE
RESULTADOS: Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X , de formas polimorfas PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 23
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C. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA
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•
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Rotular el silica gel G.
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•
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.Realizar 9 punteadas con el capilar contenidos con el estándar y el otro con la muestra problema (loratadina).
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•
Después de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la cuba cromatografía.
•
En la cuba cromatografía tenemos una solución de agua 3mL aguay 1 mL yetanol 0,5mL de etanol es ahí donde colocamos el silicagel G después de haber sembrado y dejamos que corra hasta el punto indicado.
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•
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Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la cocina eléctrica.
•
Después de haberlo hecho secar lo llevamos a la cámara reveladora de yodo tibio donde nos indicara la distancia de recorrido y podremos hacer la lectura.
V.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA SISTEMA DE
AGUA PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 28
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UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA SOLVENTES ETANOL ÁCIDO ACETICO ( PROPORCIÓN)
3 mL AGUA 1mL ETANOL 0,5mL ACIDO ACETICO
REVELADOR
IODO
Rf st
0,6
Rf mp
0,4
RESULTADOS: Rf
= F.ST. = MP
F. solv
4,5
F. solv
4,5
F.MP. = 2 = 0,4 2´8= 0,6
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RfST =
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ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO: • •
Colocar en una gradilla tubos de ensayos.
En un tubo colocar unos mg de muestra, Iv gotas de solución de LEVOSULPIRIDA+ II gts de reactivo dragendorft .
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•
LEVOSULPIRIDA
En otro tubo de ensayo colocar v gts solución de LEVOSULPIRIDA +II gts de reactivo mayer
• Reacción de nitrato de plata: en otro tubo de ensayo colocar Iv gts solución de LEVOSULPIRIDA + II gts del reactivo de nitrato de plata.
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•
VI. ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO REACCIÓN
RESULTADO
OBSERVACIÓN
INDICA:
DRAGENDORFT
+++
NARANJA
NITROGENO TERCIARIO
MAYER
+++
BLANCO
NITROGENO TERCIARIO
NITRATO DE PLATA
+++
BLANCO
CLORURO
D. ANÁLISIS CUANTITATIVO
i.
En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 1tableta pulverizadas de las tabletade LEVOSULPIRIDA PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 32
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ii.
Añadir 5 ml e ácido acético anhidro y se agita.
iii.
Añadir V gotas de alfa naftol benceina
iv.
Se procede a cuantificar con una solución de ácido perclórico 0,1N.
El gasto es de 2 ,2mL en la valoración. Cálculos para hallar el porcentaje de pureza de las tabletas de salbutamol: Hallar mg de HIOSCINA usado en tableta. mg = N x G x Peq
mg = 0,07 x2,2 x341,42/2 mg = 28,6 Hallar el porcentaje de pureza. Dentro del rango establecido por la USP por lo tanto es aceptado. 25mg……………………………… 100% 28,6……………………………… X PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 33
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X = 112,64 Rango establecido por la USP………< 90- 110,0%>
ANÁLISIS CUANTITATIVO
En viraje cambio de color amarillento a verde claro RESULTADOS: 1. Análisis Organoléptico cumple 2. Solubilidad cumple 3. Observación Microscópica cumple 4. Cromatografía en capa fina cumple PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 34
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5. Reacciones químicas y reconocimientos de grupos funcionales cumple 6. Análisis Cuantitativo cumple CONCLUSIONES _ Según la USP el porcentaje de la tableta de levosulpirida varia de 90 -110 % nuestro resultado salió un porcentaje de 112,64 por lo tanto el medicamento no se acepta.
VII.ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO MTODO ANALÍTICO
VALORACIÓN DE BASE EN MEDIO NO ACUOSO
SOLUCIÓN VALORANTE
ÁCIDO PERCLORICO 0,1 N
SOLVENTE
ÁCIDO ACETICO ANHIDRO
INDICADOR
Alfa naftol benceina
GASTO
2, 2mL
RSULTADO
mg 28,16 % en las obtenidos/tableta muestr a
RESULTADOS GENERALES
112,64
Rango aceptado por la usp
¿ 90 a 110
I.
DATOS GENERALES
verificado
II.
ANÁLISIS ORGANOLÉPTICOS
cumple
III.
ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD
cumple
IV.
OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA
cumple
V.
CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
cumple
VI.
ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVIO
cumple
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UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA VII.
LEVOSULPIRIDA ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO
No cumple
CONCLUSIONES
NO CUMPLE
la tableta de LEVOSULPIRIDA , no cumple con las especificaciones, de las referencias consultadas . RFERENCIAS
I.
No hay farmacopea
NO SE ACEPTA
DESARROLLO DE CUESTIONARIO PROFESOR: MG. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA 36
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A. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas
ClO4
B POR QUE SE USA EL ACETATO DE PLATA EN ESTE FARMACO No se usan este caso por altera la solubilidad ,por en esta reacción el resultado final viene hacer la formación de un ion bromuro, la cual tiene la capacidad de ingregrar al anillo aromático y lo convierte más lipofilico. Pero tampoco no se trabajó con esta muestra.
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IX.
LEVOSULPIRIDA
Bibliografía
1 2 3 4
oldman, Pharma D.; Leonard L. Lance, Rph - - 10 th Edition - 2002-2003 - - Lexi-Comp Inc. Tucker GT. Crival. S.Vitches. Lancet 2000. - Gorman JM. Korotzer. www.farmaciasahumada.cl/stores/fasa/html/Mft/DROGAS/D2948. HTM - 2k Moayyedi P, Soo S, Deeks J, Delaney B, Innes M, Forman D. Pharmacological interventions for non-ulcer dyspepsia. Cochrane Database Syst Rev 2006:CD001960.
5
Mangiameli A, Brogna A, Catanzaro R, Sofia M, Blasi A. Levosulpiride versus domperidone in the treatment of functional dyspepsia. Clin Ter 1994;144(2):107-114. 31.
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González J. Levosulpirida y domperidona en el tratamiento de la dispepsia funcional: estudio comparativo. Rev Fac Med 2007;30(2):146-150.
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