Conformeren

Conformeren

Conformeren = verschillende conformaties van een bepaald molecule. Conformatie = driedimensionale vorm op een bepaald ogenblik. De ene conformatie kan overgaan naar een andere door rotatie rond de σ-bindingen. Voorbeeld 1: ethaan In onderstaande figuur bekijken we een van de vele mogelijke conformaties van een CH3-CH3 molecule. (a) De ruimtelijke schikking van de H-atomen kan duidelijk weergegeven worden indien het molecule langs de C-C-as bekeken wordt.

(b) Bekeken vanuit deze richting zit het tweede C-atoom verscholen achter het eerste C-atoom. De bindingen met H-atomen zijn wel zichtbaar. (c) In de Newman projectie wordt het voorste C-atoom gelokaliseerd op de plaats waar de 3 C-H-bindingen samenkomen. Het achterste C-atoom wordt gesuggereerd door cirkel. De bindingen met dit achterste C-atoom worden weergegeven vanaf deze cirkel. De twee extreme conformaties voor het CH3-CH3 molecule zijn:

alternerend verdoken

Om de achterste C-H-bindingen zichtbaar te maken in de verdoken vorm, worden ze een beetje uit positie weergegeven bij de Newman projectie. In de alternerende conformatie zijn de H-atomen zo ver mogelijk van elkaar verwijderd. Bij de verdoken conformatie liggen ze zo dicht mogelijk bij elkaar. Dit is energetisch minder gunstig. De energie die nodig is om van de alternerende naar de verdoken conformatie over te gaan, bedraagt 12,0

kJ/mol. Er is dus een energie-barrière om over te gaan van de alternerede naar de verdoken conformatie. Deze energie-barrière wordt bij kamertemperatuur gemakkelijk overwonnen. Er is daardoor vrije rotatie mogelijk.

Voorbeeld 2: butaan

Enkele mogelijke conformaties in een CH3-CH2-CH2-CH3-molecule: - ter hoogte van C1-C2-binding of C3-C4-binding:

- ter hoogte van C2-C3-binding:

De hoge energie-inhoud van het butaan molecule in de volledig verdoken of “totally eclipsed” conformatie wordt veroorzaakt door interferentie tussen de twee methyl (-CH3) groepen. We speken over sterische hinder.

Ringconformatie

C-atomen met SG = 4 hebben bindingshoeken van 109,5°. Een vlakke structuur is in een cyclische verbinding daarom niet mogelijk.

Voorbeeld: mogelijke conformeren voor cyclohexaan

envelopconformatie = halve stoel

bootconformatie

gedraaide bootconformatie

stoelconformatie

De boot- en envelopvorm vormen overgangstoestanden tussen de gedraaide vormen onderling en tussen de gedraaide vormen en stoelvorm. Ze kunnen niet geïsoleerd worden. De gedraaide bootvorm is minder stabiel dan de stoelconformatie.

In laagste energietoestand van de stoelvorm bevinden 6 van de 12 waterstofatomen zich in een axiale positie (de in figuur rood gekleurd). De C-Hbindingen zijn parallel en steken naar onder en boven uit de ringstructuur. De andere 6 staan in een equatoriale positie (blauw gekleurd). Zij wijzen vanuit de omtrek van de ring naar buiten. Daarnaast geldt dat op elk koolstofatoom één waterstofatoom ten opzichte van de ander naar "boven" staat (of in ieder geval meer naar boven), en de ander dus naar beneden.