CHUYÊN ĐỀ ĐỊNH HƯỚNG TƯ DUY GIẢI BÀI TOÁN TỔNG HỢP VỀ ESTE

ÔN THI THPT QUỐC GIA MÔN HÓA HỌC

vectorstock.com/28062440

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection DẠY KÈM QUY NHƠN TEST PREP PHÁT TRIỂN NỘI DUNG

ĐỊNH HƯỚNG TƯ DUY GIẢI BÀI TOÁN TỔNG HỢP VỀ ESTE GIÚP HS GIẢI QUYẾT NHANH HƠN CÁC BÀI TẬP MỨC VẬN DỤNG CAO WORD VERSION | 2020 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM

Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

BÁO CÁO CHUYÊN ĐỀ

Nội dung

Trang

Mục lục

1

Giới thiệu

2

Phần 1:Nội dung

3

Chuyên đề: Định hướng tư duy giải bài toántổng hợp về este A. Lý thuyết cơ bản

3

B. Định hướng tư duy giải bài tập tổng hợp về este

6

I. Tính số lượng đồng phân của este no, đơn chức, mạch hở

6

II. Bài toán tổng hợp về este

8

1. Bài toán về chất béo (triglixerit)

8

2. Bài toán tổng hợp về este

12

Phần 2: Kết luận

24

Tài liệu tham khảo

25

1

PHẦN 1: NỘI DUNG CHUYÊN ĐỀ: ĐỊNH HƯỚNG TƯ DUY GIẢI BÀI TOÁN TỔNG HỢP VỀ ESTE A. Lí thuyết cơ bản I. Khái niệm chung 1. Một số định nghĩa - Dẫn xuất của axit cacboxylic: Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm chức cacboxyl (-COOH) của axit cacboxylic bằng các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác, ta thu được các dẫn xuất của axit cacboxylic.

Ví dụ: este, anhiđrit axit, peptit, amit,…

- Este: là một loại dẫn xuất của axit cacboxylic, trong đó, nhóm -OH ở nhóm cacboxyl (-COOH) được thay thế bằng nhóm OR (R≠ H).

Este đơn chức có CTCT dạng: RCOOR’.

Ví dụ: CH3COOC2H5, HCOOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3,…

- Chất béo: là trieste của glixerol với các axit béo, gọi chung là triglixerit. => Công thức chung của chất béo:

Một cách đơn giản có thế viết công thức cấu tạo tổng quát của chất béo: COO)3C3H5.

(R -Một số axit béo được sử dụng:

C15H31COOH: axit panmitic (axit béo no) C17H35COOH: axit stearic (axit béo no) C17H33COOH: axit oleic (axit béo không no, gốc hiđrocacbon có 1 nối đôi C=C) C17H31COOH: axit linoleic (axit béo không no, gốc hiđrocacbon có 2 nối đôi C=C).

2. Danh pháp - Este RCOOR’: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO- (tên axit, đổi đuôi “ic” thành đuôi “at”).

Ví dụ: CH3COOC2H5: Etyl axetat; C6H5COOCH3: Metyl benzoat,

CH3COOCH=CH2: Vinyl axetat; CH3COOC6H5: Phenyl axetat.

- Chất béo:

2

Trong trĆ°áť?ng hᝣp cĂĄc gáť‘c hiÄ‘rocacbon cᝧa axit bĂŠo giáť‘ng nhau, tĂŞn cᝧa chẼt bĂŠo cĂł tháťƒ đưᝣc gáť?i máť™t cĂĄch Ä‘ĆĄn giản nhĆ° sau: TĂŞn chẼt bĂŠo = “Triâ€? + tĂŞn thĂ´ng thĆ°áť?ng cᝧa axit (Ä‘áť•i Ä‘uĂ´i “icâ€? thĂ nh Ä‘uĂ´i “inâ€?).

Ví d᝼: (C15H31COO)3C3H5: Tripanmitin;

(C17H35COO)3C3H5: Tristearin;

(C17H33COO)3C3H5: Triolein;

(C17H31COO)3C3H5: Trilinolein.

3. Ä?áť“ng Ä‘áşłng, Ä‘áť“ng phân a. Ä?áť“ng Ä‘áşłng TĂšy theo cẼu tấo cᝧa este (mấch C, sáť‘ lưᝣng nhĂłm chᝊc,‌) mĂ ta cĂł cĂĄc dĂŁy Ä‘áť“ng Ä‘áşłng khĂĄc nhau. DĆ°áť›i đây lĂ máť™t sáť‘ dĂŁy Ä‘áť“ng Ä‘áşłng cᝧa este thĆ°áť?ng gạp trong Ä‘áť thi THPT quáť‘c gia: - DĂŁy Ä‘áť“ng Ä‘áşłng cᝧa este no, Ä‘ĆĄn chᝊc, mấch háť&#x;: + CĂ´ng thᝊc táť•ng quĂĄt: CnH2nO2 (n ≼ 2).

+ Khi Ä‘áť‘t chĂĄy thĂŹ sản phẊm cĂł đạc Ä‘iáťƒm:n = n . Ngưᝣc lấi, náşżu Ä‘áť‘t chĂĄy máť™t

este mĂ thu đưᝣc n = n thĂŹ este Ä‘em Ä‘áť‘t thuáť™c loấi este no, Ä‘ĆĄn chᝊc, mấch háť&#x;.

- DĂŁy Ä‘áť“ng Ä‘áşłng cᝧa este khĂ´ng no, máť™t liĂŞn káşżt Ď€ trong gáť‘c hiÄ‘rocacbon, Ä‘ĆĄn chᝊc, mấch háť&#x; => CĂ´ng thᝊc táť•ng quĂĄt: CnH2n-2O2 (n ≼ 3).

- DĂŁy Ä‘áť“ng Ä‘áşłng este cᝧa phenol: RCOOC6H4R’. b. Ä?áť“ng phân NgoĂ i Ä‘áť“ng phân váť mấch cacbon, este còn cĂł Ä‘áť“ng phân váť loấi nhĂłm chᝊc váť›i axit cacboxylic.

II. TĂ­nh chẼt hĂła háť?c 1. Phản ᝊng áť&#x; nhĂłm chᝊc Phản ᝊng thᝧy phân: Este báť‹ thᝧy phân trong cả mĂ´i trĆ°áť?ng axit vĂ trong mĂ´i trĆ°áť?ng kiáť m: - Trong mĂ´i trĆ°áť?ng axit:

,

RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH

- Trong mĂ´i trĆ°áť?ng kiáť m:

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH Phản ᝊng xảy ra theo máť™t chiáť u vĂ còn đưᝣc gáť?i lĂ phản ᝊng xĂ phòng hĂła. * ChĂş Ă˝: CĂĄc sản phẊm tấo thĂ nh cĂł tháťƒ tiáşżp t᝼c báť‹ chuyáťƒn hĂła hoạc phản ᝊng tiáşżp: - Este cᝧa phenol: 3

RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R’C6H4ONa + H2O - Sản phẊm tấo ra ancol khĂ´ng báť n: VĂ­ d᝼: RCOOCH=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3CHO 2. Phản ᝊng áť&#x; phần gáť‘c hiÄ‘rocacbon TĂšy vĂ o cẼu tấo cᝧa phần gáť‘c hiÄ‘rocacbon, este cĂł tháşż tham gia phản ᝊng tháşż, cáť™ng, trĂšng hᝣp,‌ VĂ­ d᝼: - Phản ᝊng cáť™ng vĂ o gáť‘c hiÄ‘rocacbon khĂ´ng no: ,

CH3COOCH=CH2 + H2 CH3COOCH2CH3

- Máť™t sáť‘ este Ä‘ĆĄn giản cĂł phản ᝊng trĂšng hᝣp giáť‘ng anken nhĆ°: CH2=CHCOOCH3,‌ III. Ä?iáť u cháşż 1. Este cᝧa ancol Phản ᝊng este hĂła:

,

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

Phản ᝊng este hóa là phản ᝊng thuận nghᝋch.

2.Este cᝧa phenol Phải dÚng anhiđrit axit tåc d᝼ng v᝛i phenol:

Ví d᝼:C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH. anhiđrit axetic

phenyl axetat

4

B. Ä?áť‹nh hĆ°áť›ng tĆ° duy giải bĂ i toĂĄn táť•ng hᝣp váť este I. TĂ­nh sáť‘ lưᝣng Ä‘áť“ng phân cᝧa este no, Ä‘ĆĄn chᝊc, mấch háť&#x; 1. Ä?áť‹nh hĆ°áť›ng tĆ° duy - BĆ°áť›c 1: XĂĄc Ä‘áť‹nh CTPT cᝧa chẼt cần tĂ­nh sáť‘ lưᝣng Ä‘áť“ng phân.

- BĆ°áť›c 2: Căn cᝊ theo CTTQ cᝧa este VĂ­ d᝼: Giả sáť­ cĂł este C H O => CẼu tấo 4 8 2 RCOOR’ => Phân báť‘ sáť‘ lưᝣng nguyĂŞn táť•ng quĂĄt cᝧa este lĂ RCOOR’ táť­ C cho hai gáť‘c R vĂ R’ (R’ ≠H). => Ta phân báť‘ sáť‘ lưᝣng nguyĂŞn táť­ C cho hai gĂ´c R vĂ R’: R + R’ = 3C = 0 + 3 = 1 + 2 = 2 + 1 (Ta hiáťƒu 0 + 3 váť›i Ă˝ nghÄŠa: gáť‘c R cĂł 0C; gáť‘c R’ cĂł 3C) - BĆ°áť›c 3: Căn cᝊ vĂ o sáť‘ C cᝧa R vĂ R’, VĂ­ d᝼: TrĆ°áť?ng hᝣp 0 + 3: sáť­ d᝼ng quy tắc nhân vĂ quy tắc cáť™ng R cĂł 0C => Ăł 1 â„Žáť?" #ĂŁ% . & trong toĂĄn háť?c => sáť‘ lưᝣng Ä‘áť“ng phân R cĂł 3C => R& cĂł 2 CTCT tháť?a mĂŁn ᝊng váť›i tᝍng trĆ°áť?ng hᝣp Ä‘ĂŁ phân báť‘ sáť‘ => trĆ°áť?ng hᝣp 0 + 3 cĂł 1x2 = 2 Ä‘áť“ng phân nguyĂŞn táť­ C cho R vĂ R’. * ChĂş Ă˝: ᝨng váť›i gáť‘c hiÄ‘rocacbon no, hĂła tráť‹ I (CnH2n+1–) thĂŹ sáť‘ CTCT tháť?a VĂ­ d᝼: ᝨng váť›i gáť‘c hiÄ‘rocacbon R lĂ C4H9– thĂŹ cĂł sáť‘ Ä‘áť“ng phân lĂ 24 – 2= 4 mĂŁn lĂ 2n-2 (n ≤ 5); Váť›i trĆ°áť?ng hᝣp n = 0 hoạc n = Ä‘áť“ng phân 1 thĂŹ Ä‘Ăł lĂ cĂĄc gáť‘c H– vĂ CH3– nĂŞn sáť‘ CTCT cᝧa chĂşng tĆ°ĆĄng ᝊng Ä‘áť u báşąng 1. * Ta cĂł tháťƒ ĂĄp d᝼ng cĂĄch tĂ­nh Ä‘áť“ng phân nĂ y vĂ o cĂĄc bĂ i toĂĄn yĂŞu cầu tĂ­nh sáť‘ lưᝣng Ä‘áť“ng phân cᝧa nhᝯng loấi hᝣp chẼt hᝯu cĆĄ khĂĄc nhĆ°: ancol – ete (ROR’); anÄ‘ehit – xeton (RCOR’); ankin (RC≥CR’);...

Ví d᝼ 1: Sᝑ lưᝣng đᝓng phân este ᝊng v᝛i công thᝊc phân t᝭ C4H8O2 là A. 3.

B. 2.

C. 4.

D. 5.

HĆ°áť›ng dẍn: CĂ´ng thᝊc cẼu tấo táť•ng quĂĄt cᝧa este lĂ RCOOR’ (R’ ≠H). Tᝍ CTPT ta cĂł este Ä‘ĂŁ cho lĂ este no, Ä‘ĆĄn chᝊc, mấch háť&#x; => R vĂ R’ lĂ cĂĄc gáť‘c no, hĂła tráť‹ I. => R + R’ = 3C = 0 + 3 = 1 + 2 = 2 + 1 5

=> Số đồng phân = 1 x 2 + 1 x 1 + 1 x 1 = 4 đồng phân => Đáp án C. (Một cách dễ nhớ khi áp dụng quy tắc nhân và quy tắc cộng trong quá trình tính số đồng phân có thể gói gọn thành câu nói: “Dấu cộng (+) ta đổi thành dấu nhân (x), dấu bằng (=) ta đổi thành dấu cộng (+).

Ví dụ 2 (Đề thi tuyển sinh ĐH khối A – 2011, Câu 57 – MĐ 273) Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam este X (tạo nên từ một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Số este đồng phân của X là A. 4.

B. 6.

C. 2.

D. 5.

Hướng dẫn: Theo bài: mol CO2 = mol H2O = 0,005 mol => X là este no đơn chức, mạch hở, CTPT có dạng CnH2nO2.

Xét phản ứng đốt X: CnH2nO2

+

O2→

0,00625 0,11 =>

CO2

0,005 0,2

<=

+

H2O

0,005 0,22

(mol) 0,09

(gam)

BTKL => Khối lượng O2 = 0,2 gam => mol O2 = 0,00625 mol BT nguyên tố O => mol este = 0,00125 mol BT nguyên tố C => n = 4 => CTPT của X: C4H8O2 => X có 4 đồng phân là este (Sử dụng lại kết quả của ví dụ 1) => Đáp án A. Ví dụ 3: Chất hữu cơ đơn chức, mạch hở X có công thức C6H10O2 khi tác dụng với NaOH đun nóng cho muối có công thức phân tử C3H3O2Na. Số đồng phân thỏa mãn điều kiện của X là A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn: Theo bài, số liên kết π(X) = 2. Mặt khác, CTCT của muối chỉ có thể là: CH2=CHCOONa => CTCT của X có dạng: CH2=CHCOOR’ => Số lượng đồng phân của X lúc này chỉ phụ thuộc vào số lượng đồng phân của gốc R’. Theo trên ta có R’ = C3H7– (có 2 đồng phân) => Số đồng phân của X là 2 => Đáp án B. 2. Bài tập tự luyện Câu 1:Este X có công thức phân tử C5H10O2. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn là A.9.

B. 5.

C. 6.

D.7.

Câu 2:Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este X thấy thu được 13,44 lít (đktc) khí CO2 và 10,8 gam H2O. Mặt khác, khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy thu được sản phẩm muối là natri axetat. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn là 6

A.4.

B.8.

C. 6.

D. 12.

Câu 3:Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H12O2. Khi cho X phản ứng với NaOH thấy thu được sản phẩm gồm một muối và một ancol. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn là A.20.

B. 16.

C. 14.

D. 18.

Câu 4: Hợp chất hữu cơ X mạch hở có công thức phân tử C7H12O2, khi cho X tham gia phản ứng với NaOH dư thấy thu được muối có công thức C3H3O2Na. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn điều kiện đề bài là B. 2.

A. 4.

C. 3.

D. 5.

Câu 5:Hợp chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C3H6O2. Biết X có khả năng phản ứng được với dung dịch NaOH. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn là A.3.

B. 2.

C. 1.

D. 4.

II. Bài toán tổng hợp về este 1. Bài toán về chất béo (triglixerit) a. Định hướng tư duy - Phản ứng xà phòng hóa của chất béo (triglixerit) với NaOH (hoặc KOH) luôn cố định ở dạng tổng quát sau: COO)2 C2 H4 + 3NaOH → 3R COONa + C3H5(OH)3 (R

=> Trong quá trình tính toán với phản ứng xà phòng hóa, cần phải chú ý trường hợp NaOH (hoặc KOH) dư.

- Với trường hợp đốt cháy chất béo (triglixerit) ta chú ý tới biểu thức: (k – 1)nchất béo pư = %56 − %8 6

(với k: số liên kết π trong phân tử chất béo) - Do chất béo là trieste của axit béo với glixerol nên trong phân tử chất béo có 6 nguyên tử O, điểm này thường được sử dụng trong ĐLBT nguyên tố O của phản ứng đốt cháy chất béo.

- Trong bài toán nếu có sử dụng đến phản ứng cộng của chất béo với phân tử X2 (Br2; H2;…) ta cần chú ý: k' = k – 3 Trong đó:

k’ là số liên kết π phản ứng với X2 k là số liên kết π trong phân tử chất béo.

- Công thức của các axit béo được sử dụng: C15H31COOH: axit panmitic(axit béo no).

C17H35COOH: axit stearic(axit béo no).

C17H33COOH: axit oleic(axit béo không no, một nối đôi C=C).

C17H31COOH: axit linoleic(axit béo không no, hai nối đôi C=C).

- Một vấn đề không thể thiếu đó là khả năng sử dụng linh hoạt các ĐLBT như: ĐLBT khối lượng, ĐLBT nguyên tố, ĐLBT số mol liên kết π,…

7

Ví dụ 1:Xà phòng hóa hoàn toàn 17,24 gam chất béo (triglixerit) X cần dùng vừa đủ 0,06 mol NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng muối là A. 18,24 gam.

B. 17,80 gam.

C. 16,68 gam.

D.18,38 gam.

Hướng dẫn: Xét phản ứng của X với NaOH: X + 3NaOH → Muối + C3H5(OH)3 0,06 17,24

=> 2,4

0,02

(mol)

m

1,84

(gam)

Áp dụng ĐLBT khối lượng: 17.24 + 2,4 = m + 1,84 => m = 17,8 gam => Đáp án B. Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam một chất béo (triglixerit) cần 3,22 mol O2, thu được 2,28 mol CO2 và 2,12 mol H2O. Cũng m gam chất béo này tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thì khối lượng muối tạo thành là A.18,28 gam.

B.33,36 gam.

C.46,00 gam.

D. 36,56 gam.

Hướng dẫn: Xét phản ứng đốt cháy m gam chất béo X: X 3,22 m

2,28

+

2,12

103,04

O2→

CO2

+

H2O

(mol)

100,32

38,16

(gam)

Áp dụng ĐLBT nguyên tố O: 6nX + 2.3,22 = 2.2,28 + 2,12 => nX = 0,04 mol. Áp dụng ĐLBT khối lượng: m + 103,04 = 100,32 + 38,16 => m = 35,44 gam.

Xét phản ứng của X với NaOH: X 0,04 => 35,44

+

3NaOH → Muối 0,12

=>

4,8

+

C3H5(OH)3 0,04

(mol)

3,68

(gam)

Áp dụng ĐLBT khối lượng: 5,44 + 4,8 = mmuối + 3,68 => mmuối = 36,56 gam=>Đáp án D.

Ví dụ 3 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 204): Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X trong dung dịch NaOH vừa đủ, thu được glixerol và m gam hỗn hợp muối. Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được 1,375 mol CO2 và1,275 mol H2O. Mặt khác, a mol X tác 8

dụng tối đa với 0,05 mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của m là A.20,15.

B.23,60.

C.23,35.

D.22,15.

Hướng dẫn: Giả sử X có k liên kết π trong phân tử. Xét phản ứng đốt X: X

+

O2→

a

CO2

1,375

+

H2O

1,275

(mol)

=> (k – 1)a = 1,375 – 1,275 (k – 1)a = 0,1 (1) Xét phản ứng của a mol X với Br2: => Số liên kết π có khản năng phản ứng với Br2 là (k – 3) =>n9: ;ư = (k − 3)a

(k – 3)a = 0,05

(2)

Giải hệ (1) và (2) => a = 0,025 mol.

Xét phản ứng đốt cháy X: X

+

0,025

O2→

CO2

1,375

+

1,275

H2O (mol)

=> Khối lượng của X: m = mC + mH + mO(X) m = 1,375.12 + 1,275.2 + 0,025.6.16 => m = 21,45 gam.

Xét phản ứng của X với NaOH: X 0,025 => 21,45

+

3NaOH → Muối

0,075

=>

3

+

C3H5(OH)3

0,025 (mol) 2,3

(gam)

Áp dụng ĐLBT khối lượng: mmuối = 22,15 gam =>Đáp án D. b. Bài tập tự luyện Câu 1 (Đề thi THPTQG 2017 – MĐ 201, Câu 56): Thủy phân hoàn toàn m gam chất béo bằng dung dịch NaOH, đun nóng thu được 9,2 gam glixerol và 91,8 gam muối.

Giá trị của m là A. 89.

B. 101.

C. 85.

D. 93.

Câu 2:Đốt cháy hoàn toàn m gam một chất béo (triglixerit) cần 1,61 mol O2, thu được 1,14 mol CO2 và 1,06 mol H2O. Cũng m gam chất béo này tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thì khối lượng (gam) muối tạo thành là A. 18,28.

B. 16,68.

C. 20,28.

D. 23,00.

Câu 3:Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo (triglixerit) cần 0,805 mol O2, thu được 0,57 mol CO2 và 0,53 mol H2O. Cũng m gam chất béo này tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thì khối lượng (gam) muối tạo thành là 9

A. 8,34.

B. 11,5.

C. 9,14.

D. 10,14.

Câu 4 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 201, Câu 68):Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol, natri stearat và natri oleat. Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 3,22 mol O2, thu được H2O và 2,28 mol CO2. Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là A. 0,04.

B. 0,08.

C. 0,20.

D. 0,16.

Câu 5 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 202, Câu 64):Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic và triglixerit Y. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 1,56 mol CO2 và 1,52 mol H2O. Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,09 mol NaOH trong dung dịch, thu được glixerol và dung dịch chỉ chứa a gam hỗn hợp muối natri panmitat và natri stearat. Giá trị của a là A. 25,86.

B. 26,4.

C. 27,7.

D. 27,3.

Câu 6 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 203, Câu 64): Thủy phân hoàn toàn a gam triglixerit X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol và dung dịch chứa m gam hỗn hợp muối (gồm natri stearat, natri panmitat và C17HyCOONa). Đốt cháy hoàn toàn a gam X cần vừa đủ 1,55 mol O2, thu được H2O và 1,1 mol CO2. Giá trị của m là A. 17,96.

B. 16,12.

C. 19,56.

D. 17,72.

Câu 7 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 204, Câu 61):Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X trong dung dịch NaOH vừa đủ, thu được glixerol và m gam hỗn hợp muối. Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được 1,375 mol CO2 và 1,275 mol H2O. Mặt khác, a mol X tác dụng tối đa với 0,05 mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của m là A. 20,15.

B. 20,60.

C. 23,35.

D. 22,15.

Câu 8 (Đề thi minh họa 2019, Câu 66):Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol hỗn hợp X gồm ba triglixerit cần vừa đủ 4,77 mol O2, thu được 3,14 mol H2O. Mặt khác, hiđro hóa hoàn toàn 78,9 gam X (xt: Ni; to), thu được hỗn hợp Y. Đun nóng Y với dung dịch KOH vừa đủ, thu được glixerol và m gam muối. Giá trị của m là A. 86,1.

B. 57,4.

C. 83,82.

D. 57,16.

Câu 9 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 201, Câu 70):Đốt cháy hoàn toàn 17,16 gam triglixerit X, thu được H2O và 1,1 mol CO2. Cho 17,16 gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được glixerol và m gam muối. Mặt khác, 17,16 gam X tác dụng được tối đa với 0,04 mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của m là A. 17,72.

B. 18,28.

C. 18,48.

D. 16,12.

Câu 10 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 202, Câu 68): Đốt cháy hoàn toàn 25,74 gam triglixerit X, thu được CO2 và 1,53 mol H2O. Cho 25,74 gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được glixerol và m gam muối. Mặt khác, 25,74 gam X tác dụng tối đa với 0,06 mol Br2 trong dung dich. Giá trị của m là A. 27,72.

B. 26,58.

C. 27,42.

D. 24,18.

Câu 11 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 203, Câu 72):Đốt cháy hoàn toàn m gam triglixerit X cần vừa đủ 3,08 mol O2, thu được CO2 và 2 mol H2O. Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được glixerol và 35,36 gam muối. Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là 10

A. 0,20.

B. 0,24.

C. 0,12.

D. 0,16.

Câu 12 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 204, Câu 65):Đốt cháy hoàn toàn m gam triglixerit cần vừa đủ 2,31 mol O2, thu được H2O và 1,65 mol CO2. Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được glixerol và 26,52 gam muối. Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là A. 0,09.

B. 0,12.

C. 0,15.

D. 0,18.

c. Đáp án bài tập tự luyện Câu 1: A.

Câu 2: A.

Câu 3: C.

Câu 4: B.

Câu 5: A.

Câu 6: D.

Câu 7: D.

Câu 8: A.

Câu 9: D.

Câu 10: B.

Câu 11: C.

Câu 12: A.

2. Bài toántổng hợp về este a. Định hướng tư duy - Với những bài tập hữu cơ tổng hợp, kĩ năng sử dụng các ĐLBT như: ĐLBT khối lượng, ĐLBT nguyên tố, ĐLBT số mol liên kết π,… là không thể thiếu trong quá trình giải bài tập.

- Khi thủy phân este trong dung dịch NaOH (hoặc KOH), quá trình tính toán ta cần chú ý xem lượng NaOH (hoặc KOH) có còn dư sau phản ứng hay không.

Ví dụ 1:Cho 0,15 mol etyl acrylat tác dụng với 200 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là A. 16,5.

B. 19,3.

Hướng dẫn: CH2=CHCOOC2H5 + KOH →> 0,15 15

0,2 11,2

C. 14,1.

CH? = CHCOOK. KOHAư

+ C2H5OH

0,15

m

D. 16,1.

(mol) 6,9

(gam)

Căn cứ theo số mol ban đầu của các chất => KOH dư sau phản ứng, CH2=CHCOOC2H5 phản ứng hết => mol C2H5OH = 0,15 mol. Áp dụng ĐLBT khối lượng => m = 19,3 gam => Đáp án B. - Nếu cho este đơn chức tham gia phản ứng thủy phân với NaOH (hoặc KOH) mà tạo ra hai muối hoặc thấy tỉ lệ mol este : mol OH-≠ 1 : 1 => este đó phải là este có liên quan đến phenol hoặc đồng đẳng của phenol: RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R’C6H4ONa + H2O 11

(Ngoài ra, nếu đề bài có nhắc đến este có chứa vòng benzen, ta cũng cần xem xét việc este đó có liên quan đến phenol) Ví dụ 2 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 201, Câu 74): Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen. Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu. Giá trị của m là A. 13,60.

B. 8,16.

C. 16,32.

D. 20,40.

Hướng dẫn: Căn cứ theo đề bài, ta có thể dự đoán được hỗn hợp E gồm hai loại este là este của ancol và este của phenol. Đặt công thức tổng quát cho hai loại este trong hỗn hợp E lần lượt là RCOOR’ (x mol) và R1COOC6H4R2 (y mol).

Xét phản ứng của E với NaOH:

RCOONa RCOOR& : x mol . > F + NaOH → Muối J RF COONa .+ R’OH + H2O R COOCG HH R? : y mol R? CG HH ONa 0,2

136(x + y)

x

8

20,5

y

18y

Xét phản ứng của ancol X với Na dư: R’OH + Na → x

R’ONa + 1/2H2↑ =>

x/2 (mol)

=> mbình tăng = mancol – m => mancol = 6,9 + x (gam).

Xét phản ứng của E với NaOH, ta có hệ phương trình: >

mol NaOH;ư = x + 2y = 0,2 . ĐLBT khối lượng: 136(x + y) + 8 = 20,5 + (6,9 + x) + 18y X = 0,1 . =>> Y = 0,05 => m = 136(x + y) = 20,4 gam => Đáp án D.

12

Ví dụ 3 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 203, Câu 73): Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn chức tác dụng tối đa với 400 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol cùng dãy đồng đẳng và 34,4 gam hỗn hợp muối Z. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được 3,584 lít khí CO2 (đktc) và 4,68 gam H2O. Giá trị của m là A. 24,24.

B. 25,14.

C. 21,10.

D. 22,44.

Hướng dẫn: Theo bài hỗn hợp Y là ancol đơn chức.Xét phản ứng đốt hỗn hợp ancol Y: Y

+

O2→

0,16

CO2

+

0,26

H2O

(I)

(mol)

=>n >n => Y gồm hai ancol no, đơn chức

=> nY = 0,26 – 0,16 = 0,1 (mol)

=> mY = mC + mH +m (Z) = 0,16.12 + 0,26.2 + 0,1.16 = 4,04 (gam) Xét phản ứng của hỗn hợp X với NaOH:

n [\] ^ = 0,1 (mol) <n _;ư = 0,4 (mol)

>

=> Hỗn hợp X gồm hai loại este là este của ancol và este của phenol.

RCOOR& ∶ X #ab . + NaOH → Muối Z + Y|R′OH. + RF COOCG HH R? : Y #ab 0,4

m

16

0,1

34,4

y

H2O

(II)

(mol)

4,04

18y

(gam)

ĐLBT mol cho R’ => x = 0,1 Số mol NaOH phản ứng: x + 2y = 0,4 => y = 0,15 (mol) Áp dụng ĐLBT khối lượng cho phản ứng (II): m + 16 = 34,4 + 4,04 + 18.0,15 => m = 21,1 (gam) =>Đáp án C. - Với trường hợp đốt cháy este ta chú ý tới biểu thức: (k – 1)neste pư = n − n

(với k: độ bất bão hòa trong phân tử este)

- Khi đốt cháy muối Na (hoặc K) của axit hữu cơ, thu được sản phẩm gồm Na2CO3 (hoặc K2CO3), CO2 và H2O mà thấy: mol CO2 = mol H2O thì muối đem đốt thuộc loại muối của axit no, đơn chức, mạch hở.

- Khi cho este mạch hở phản ứng với dung dịch kiềm ta có: Tổng mol nhóm chức este (-COO-) = mol OH-pư - Khi thủy phân este thuần chức tạo từ ancol và axit cacboxylic thì: ∑ Số nguyên tử Cjáj lốj mnjop ≥ số lượng nhóm chức este.

13

- Đối với quá trình đốt cháy các hợp chất hữu cơ, vấn đề quy đổi các hợp chất hữu cơ rất thường xuyên được sử dụng, đặc biệt là đối với các bài toán ở mức vận dụng cao.

Ví dụ: Trong phản ứng đốt cháy:ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH

=> Có thể quy đổi về hỗn hợp gồm >

CH? . (mol H2O = mol ancol;) H? O

amino axit no, mạch hở, trong phân tử có một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH CH? . amino axit = mol NO2 = 2mol H2); => ta có thể quy đổi về hỗn hợp gồmJNO? (mol H?

muối natri của axit cacboxylic => Ta có thể quy đổi về hỗn hợp gồm các thành qqr" phần như J .; s … => Tùy theo dữ kiện đề bài cho mà ta lựa chọn cách quy đổi để có thể xử lí các dữ kiện đề bài một cách thuận lợi.

Ví dụ 4 (Đề thi THPTQG 2017 – MĐ 202, Câu 77): Đốt cháy hoàn toàn 9,84 gam hỗn hợp X gồm một ancol và một este (đều đơn chức, mạch hở), thu được 7,168 lít khí CO2 (đktc) và 7,92 gam H2O. Mặt khác, cho 9,84 gam X tác dụng hoàn toàn với 96 ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 13,12.

B. 6,80.

C. 14,24.

D. 10,48.

Hướng dẫn: Xét phản ứng đốt hỗn hợp X: X

+

O2→

CO2 +

0,32 9,84

=>

12,16 <= 14,08

H2O

0,44

(mol)

7,92 (gam)

Áp dụng ĐLBT khối lượng =>m = 12,16 (gam) =>n = 0,38 (mol) Áp dụng ĐLBT nguyên tố O =>n (t) = 0,32 (mol) =n (t) X>

RF OH ∶ x mol. => x + 2y = 0,32 => x + y > 0,16 nX > 0,16 R? COOR& : y mol v,2? =>CuX< =2 v,FG

=> Trong X có một chất có 1 nguyên tử C => ancol trong X là CH3OH Nhận xét:

Trong hỗn hợp X: mol O = mol C = 0,32 Trong ancol CH3OH: mol O = mol C => Trong este cũng phải có mol O = mol C 14

Trong este có số C = số nguyên tử O => Este là HCOOCH3.

Từ phản ứng đốt hỗn hợp X ta có:

nO(X) = x+2y = 0,32;mX = 32x+60y = 9,84 =>x = 0,12 (mol)y=0,1 (mol)

Xét phản ứng của X với NaOH: X> 0,192 mol

CH2 OH ∶ 0,12 mol . + NaOH HCOOCH2 : 0,1 mol =>0,22

9,84

(mol)

7,68

→ rắn >

HCOONa. + CH3OH NaOHAư

m

7,04

(gam)

Áp dụng ĐLBT khối lượng => m = 10,48 gam =>Đáp án D.

Ví dụ 5 (Đề thi THPTQG 2017 – MĐ 201, Câu 72):Este Z đơn chức, mạch hở, được tạo thành từ axit X và ancol Y. Đốt cháy hoàn toàn 2,15 gam Z, thu được 0,1 mol CO2 và 0,075 mol H2O. Mặt khác, cho 2,15 gam Z tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được 2,75 gam muối. Công thức của X, Y lần lượt là A.CH3COOH và C3H5OH.

B.C2H3COOH và CH3OH.

C.HCOOH và C3H5OH.

D.HCOOH và C3H7OH.

Hướng dẫn: Xét phản ứng đốt 2,15 gam Z: Z

+

O2→

CO2

0,1 2,15 =>

3,6 <=

4,4

+

H2O

0,075

1,35

(mol)

(gam)

Áp dụng ĐLBT khối lượng =>m = 3,6 (gam) =>%6 = 0,1125 (#ab)

Áp dung ĐLBT nguyên tố O => nZ = 0,025 (mol) => MZ = 86 => CTPT của Z: C4H6O2.

Xét phản ứng của X với dung dịch KOH: RCOOR’ 0,025 => R + 83 =

?,w4

v,v?4

=>

+ KOH → 0,025

RCOOK + R’OH (mol)

2,75

(gam)

=> R = 27 (CH2=CH–)=> CTCT thu gọn của Z: CH2=CHCOOCH3

=> Hai chất X, Y lần lượt là >

X: C? H2 COOH. => Đáp án B. Y: CH2 OH

15

Ví dụ 6 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 201, Câu 76):Cho 7,34 gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X, Y (đều tạo bởi axit cacboxylic và ancol; MX< MY< 150) tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được một ancol Z và 6,74 gam hỗn hợp muối T. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 1,12 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn T thu được H2O, Na2CO3 và 0,05 mol CO2. Phần trăm khối lượng của X trong E là A.40,33%.

B.35,97%.

C.81,74%.

D.30,25%.

Hướng dẫn: Xét phản ứng của ancol Z với Na:

n [\] ^ = 2n = 0,1 mol

Do hỗn hợp E gồm hai este mạch hở =>nzm ;ư = n [\] ^ = 0,1 mol. => nchức este (-COO-) = 0,1 mol => n-COONa = 0,1 mol.

Xét phản ứng đốt cháy hỗn hợp muối T. T

+

Na2CO3 + CO2 + H2O

O2→

Đ{9| nl}~ên ố zm

0,05

0,05

(mol)

=>∑ n ố = 0,1 mol = ∑ n zm ố =>Trong muối có số lượng nguyên tử C = số lượng nhóm –COONa => hỗn hợp T chỉ có thể là HCOONa (x mol) và (COONa)2 (y mol) =>>

X + 2Y = 0,1 .

X = 0,04. =>> Y = 0,03 68X + 134Y = 6,74

Do chỉ thu được một ancol => hỗn hợp E >

ROH

HCOOR: 0,04 (mol) . => ancol Z có dạng (COOR)? : 0,03 (mol)

Xét phản ứng của E với NaOH: E 7,34

40.0,1

+

NaOH 6,74

Muối T

→ =>

ancol Z

4,6 (gam)

=> R + 17 = 46 => R = 29 (C2H5–) Vậy X là HCOOC2H5 (0,04 mol) =>%mX =

+

v,vH.wH w,2H

. 100% = 40,33%=> Đáp án A.

Ví dụ 7(Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 201, Câu 80): Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol, trong đó hai este có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Xà phòng hóa hoàn toàn 7,76 gam X bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng và hỗn hợp Z gồm hai muối. Cho toàn bộ Y vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng có H2 thoát ra và khối lượng bình tăng 4 gam. Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,09 mol O2, thu được Na2CO3 và 4,96 gam hỗn hợp CO2 và H2O. Phần trăm khối lượng este có phân tử khối nhỏ nhất trong X là 16

A. 15,46%.

B. 19,07%.

C. 77,32%.

D. 61,86%.

Hướng dẫn: Đặt nY = x mol => mol NaOHpư = x mol; Từ phản ứng của Y với kim loại Na => mY = (4 + x)

(gam)

Xét phản ứng của X với NaOH X

+

NaOH

Y

→

x (mol) 7,76

40x

+

Z

x

4+x

=>3,76 + 39x

(gam)

Xét phản ứng đốt cháy hỗn hợp muối Z: COONa: x mol Z JC . + H 0,09

3,76 + 39x

2,88

O2→

Na2CO3

x/2

+

CO2

a

53x

4,96

+ H2O

b (gam)

Áp dụng ĐLBT khối lượng cho phản ứng => x = 0,12.

=>>

a = 0,08.

44a + 18b = 4,96. => => Z gồm các muối của axit no, đơn chức. b = 0,08 2a + b = 0,24 => nZ = x = 0,12 mol Cu(Z)≈ 1,167 => một muối trong Z là HCOONa. Với x = 0,12 => hỗn hợp Y gồm hai ancol >

CH2 OH: 0,1 mol .

C? H4 OH: 0,02 mol

X = w,wG≈ 64,67 => Trong X có một este là HCOOCH3 M v,F?

Do hai este trong X có cùng số nguyên tử C => Hai este còn lại chỉ có thể là HCOOC2H5 và CH3COOCH3 => mol HCOOCH3 = 0,08 mol => %HCOOCH3 = 61,86% =>Đáp án D.

Ví dụ 8(Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 203, Câu 74): Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol: X (no, đơn chức), Y (không no, đơn chức, phân tử có hai liên kết π) và Z (no, hai chức). Cho 0,58 mol E phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 38,34 gam hỗn hợp ba ancol cùng dãy đồng đẳng và 73,22 gam hỗn hợp T gồm ba muối của ba axit cacboxylic. Đốt cháy toàn bộ T cần vừa đủ 0,365 mol O2, thu được Na2CO3, H2O và 0,6 mol CO2. Phần trăm khối lượng của Y trong E có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 6.

B. 7.

C. 5.

D. 8.

Hướng dẫn: Theo bài, ba ancol thu được đều no, đơn chức, mạch hở => nT = nE = 0,58 mol.

17

Xét phản ứng đốt cháy hỗn hợp muối T:

COONa: x mol 73,22 gam TJ C ∶ y mol . + O2→ Na2CO3 + CO2 + H2O H? ∶ z mol 0,365

x/2

0,6

z

(mol)

67x + 12y + 2z = 73,22 x = 1,08 .

Ta có hệ: J2x + 0,365.2 = 1,5x + 1,2 + z =>Jy = 0,06. x + y = 0,5x + 0,6 z = 0,07 =>Cu(|) =

HCOOR’.

~ v,4

≈ 1,965

=> một muối trong T là HCOONa => X có dạng

n + n + 2n = 1,08 n = 0,05 .

Xét hỗn hợp E:J n + n + n = 0,58 =>Jn = 0,03. n + n = 0,6 − 0,07 n = 0,5 HCOONa: 0,05 mol =>hh T RF COONa: 0,03 mol .

R? (COONa)? : 0,5 mol

=> Áp dụng ĐLBT nguyên tố C trong hh T:

0,05 + 0,03C( ) + 0,03 + 0,5C( ) + 1 = x 2 + 0,6

0,03C( ) + 0,5C( ) = 0,06 =>Số C = 0; Số C = 2 HCOONa: 0,05 mol => hh muối T JC? H2 COONa: 0,03 mol.

(COONa)? : 0,5 mol

Xét 38,34 gam hỗn hợp ba ancol >

CH? : a mol . => a = 1,35 mol HOH: 1,08 mol

=> Tổng mol C trong ancol = 1,35 mol => Z phải là (COOCH3)2: 0,5 mol (Nếu gốc ancol của Z có 2C trở lên thì số mol C trong ancol > 1,35 mol).

Giả sử gốc ancol của X có n nguyên tử C; gốc ancol của Y có m nguyên tử C => 5n + 3m = 35 => n = 4 và m = 5 => Y: C2H3COOC5H11 (0,03 mol) => %Y ≈6,23% =>Đáp án A. * Qua những ví dụ đã phân tích, chúng ta có thể tổng hợp lại một vài chú ý cần thiết trong quá trình giải bài toán tổng hợp về este như sau: - Với những bài tập hữu cơ tổng hợp, kĩ năng sử dụng các ĐLBT như: ĐLBT khối lượng, ĐLBT nguyên tố, ĐLBT số mol liên kết π,… là không thể thiếu trong quá trình giải bài tập.

- Khi thủy phân este trong dung dịch NaOH (hoặc KOH), quá trình tính toán ta cần chú ý xem lượng NaOH (hoặc KOH) có còn dư sau phản ứng hay không.

- Nếu cho este đơn chức tham gia phản ứng thủy phân với NaOH (hoặc KOH) mà tạo ra hai muối hoặc thấy tỉ lệ 18

mol este : mol OH-≠ 1 : 1 => este đó phải là este có liên quan đến phenol hoặc đồng đẳng của phenol: RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R’C6H4ONa + H2O (Ngoài ra, nếu đề bài có nhắc đến este có chứa vòng benzen, ta cũng cần xem xét việc este đó có liên quan đến phenol) - Với trường hợp đốt cháy este ta chú ý tới biểu thức: (k – 1)neste pư = n − n

(với k: độ bất bão hòa trong phân tử este)

- Khi đốt cháy muối Na (hoặc K) của axit hữu cơ, thu được sản phẩm gồm Na2CO3 (hoặc K2CO3), CO2 và H2O mà thấy: mol CO2 = mol H2O thì muối đem đốt thuộc loại muối của axit no, đơn chức, mạch hở.

- Khi cho este mạch hở phản ứng với dung dịch kiềm ta có: Tổng mol nhóm chức este (-COO-) = mol OH-pư - Khi thủy phân este thuần chức tạo từ ancol và axit cacboxylic thì: ∑ Số nguyên tử Cjáj lốj mnjop ≥ số lượng nhóm chức este.

- Đối với quá trình đốt cháy các hợp chất hữu cơ, vấn đề quy đổi các hợp chất hữu cơ rất thường xuyên được sử dụng, đặc biệt là đối với các bài toán ở mức vận dụng cao.

Ví dụ: Trong phản ứng đốt cháy:ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH

=> Có thể quy đổi về hỗn hợp gồm >

CH? . (mol H2O = mol ancol;) H? O

amino axit no, mạch hở, trong phân tử có một nhóm -NH2 và một nhóm CH? .

COOH => ta có thể quy đổi về hỗn hợp gồmJNO? (mol amino axit = mol NO2 = 2mol H? H2); muối natri của axit cacboxylic => Ta có thể quy đổi về hỗn hợp gồm các thành qqr" phần như J .; s … => Tùy theo dữ kiện đề bài cho mà ta lựa chọn cách quy đổi để có thể xử lí các dữ kiện đề bài một cách thuận lợi.

19

b. Bài tập tổng hợp Câu 1 (Đề thi THPTQG 2017 – MĐ 201, Câu 72):Este Z đơn chức, mạch hở, được tạo thành từ axit X và ancol Y. Đốt cháy hoàn toàn 2,15 gam Z, thu được 0,1 mol CO2 và 0,075 mol H2O. Mặt khác, cho 2,15 gam Z tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được 2,75 gam muối. Công thức của X và Y lần lượt là A. CH3COOH và C2H5OH.

B. C2H3COOH và CH3OH.

C. HCOOH và C3H5OH.

D. HCOOH và C3H7OH.

Câu 2 (Đề thi THPTQG 2017 – MĐ 201, Câu 80):Hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (X, Y đều no, mạch hở). Xà phòng hóa hoàn toàn 40,48 gam E cần vừa đủ 560 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hai muối có khối lượng a gam và hỗn hợp T gồm hai ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy toàn bộ T, thu được 16,128 lít (đktc) khí CO2 và 19,44 gam H2O. Giá trị của a gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 43,0.

B. 37,0.

C. 40,5.

D. 13,5.

Câu 3 (Đề thi THPTQG 2017 – MĐ 202, Câu 69):Cho 0,3 mol hỗn hợp hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch KOH 2M, thu được chất hữu cơ Y (no, đơn chức, mạch hở, có tham gia phản ứng tráng gương) và 53 gam hỗn hợp muối. Đốt cháy toàn bộ Y cần vừa đủ 5,6 lít khí O2 (đktc). Khối lượng của 0,3 mol X là A. 29,4 gam.

B. 31,0 gam.

C. 33,0 gam.

D. 41,0 gam.

Câu 4 (Đề thi THPTQG 2017 – MĐ 202, Câu 77):Đốt cháy hoàn toàn 9,84 gam hỗn hợp X gồm một ancol và một este (đều đơn chức, mạch hở), thu được 7,168 lít (đktc) khí CO2 và 7,92 gam H2O. Mặt khác, 9,84 gam X tác dụng hoàn toàn với 96 ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 13,12.

B. 6,8.

C. 14,24.

D. 10,48.

Câu 5 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 201, Câu 74):Hỗn hợp E gồm 4 este đều có công thức C8H8O2 và đều có chứa vòng benzen. Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu. Giá trị của m là A. 13,6.

B. 8,16.

C. 16,32.

D. 20,4.

Câu 6 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 202, Câu 74):Hỗn hợp E gồm 4 este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen. Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là A. 190.

B. 100.

C. 120.

D. 240.

Câu 7 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 203, Câu 73):Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn chức tác dụng tối đa với 400 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol cùng dãy đồng đẳng và 34,4 gam hỗn hợp muối Z. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được 3,584 lít khí CO2 (đktc) và 4,68 gam H2O. Giá trị của m là 20

A. 24,24.

B. 25,14.

C. 21,10.

D. 22,44.

Câu 8 (Đề thi THPTQG 2018 – MĐ 204, Câu 80):Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn chức tác dụng tối đa với 350 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol cùng dãy đồng đẳng và 28,6 gam hỗn hợp muối Z. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y, thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. Giá trị của m là A. 21,9.

B. 30,4.

C. 20,1.

D. 22,8.

Câu 9 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 201, Câu 76):Cho 7,34 gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X, Y (đều tạo bởi axit cacboxylic và ancol; MX< MY< 150) tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được một ancol Z và 6,74 gam hỗn hợp muối T. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 1,12 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn T, thu được H2O, Na2CO3 và 0,05 mol CO2. Phần trăm khối lượng của X trong E là A. 40,33%.

B. 35,97%.

C. 81,74%.

D. 30,25%.

Câu 10 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 203, Câu 75):Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X và Y (đều tạo bởi axit cacboxylic và ancol; MX< MY< 150), thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc). Cho m gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được một muối và 3,14 gam hỗn hợp ancol Z. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 1,12 lít khí H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của X trong E là A. 29,63%.

B. 62,28%.

C. 40,40%.

D. 30,30%.

Câu 11 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 206, Câu 73):Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở (đều tạo bởi axit cacboxylic và ancol; MX< MY< 150), thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc). Cho m gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được một ancol Z và 6,76 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 1,12 lít khí H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của X trong E là A. 44,30%.

B. 50,34%.

C. 74,50%.

D. 60,40%.

Câu 12 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 201, Câu 80):Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol, trong đó hai este có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Xà phòng hóa hoàn toàn 7,76 gam X bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng và hỗn hợp Z gồm hai muối. Cho toàn bộ Y vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng có H2 thoát ra và khối lượng bình tăng 4 gam. Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,09 mol O2, thu được Na2CO3 và 4,96 gam hỗn hợp CO2 và H2O. Phần trăm khối lượng este có phân tử khối nhỏ nhất trong X là A. 15,46%.

B. 19,07%.

C. 77,32%.

D. 61,86%.

Câu 13 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 202, Câu 79): Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol, trong đó hai este có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Xà phòng hóa hoàn toàn 9,16 gam X bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng và hỗn hợp Z gồm hai muối. Cho toàn bộ Y vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng có khí H2 thoát ra và khối lượng bình tăng 5,12 gam. Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,12 mol O2, thu được Na2CO3 và 6,2 gam hỗn hợp CO2 và H2O. Phần trăm khối lượng este có phân tử khối lớn nhất trong X là A. 46,63%.

B. 51,87%.

C. 47,24%.

D. 63,42%.

21

Câu 14 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 203, Câu 74):Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol: X (no, đơn chức), Y (không no, đơn chức, phân tử có hai liên kết π) và Z (no, hai chức). Cho 0,58 mol E phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 38,34 gam hỗn hợp ba ancol cùng dãy đồng đẳng và 73,22 gam hỗn hợp T gồm ba muối của ba axit cacboxylic. Đốt cháy toàn bộ T cần vừa đủ 0,365 mol O2, thu được Na2CO3, H2O và 0,6 mol CO2. Phần trăm khối lượng của Y trong E có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 6.

B. 7.

C. 5.

D. 8.

Câu 15 (Đề thi THPTQG 2019 – MĐ 204, Câu 79):Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol: X (no, đơn chức), Y (không no, đơn chwssc, phân tử có hai liên kết π) và Z (no, hai chức). Cho 0,2 mol E phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 12,88 gam hỗn hợp ba ancol cùng dãy đồng đẳng và 24,28 gam hỗn hợp T gồm ba muối của ba axit cacboxylic. Đốt cháy toàn bộ T cần vừa đủ 0,175 mol O2, thu được Na2CO3, CO2 và 0,055 mol H2O. Phần trăm khối lượng của X trong E có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 9.

B. 12.

C. 5.

D. 6.

c. Đáp án bài tập tự luyện Câu 1: B.

Câu 2: A.

Câu 3: C.

Câu 4: D.

Câu 5: D.

Câu 6: A.

Câu 7: B.

Câu 8: A.

Câu 9: B.

Câu 10: C.

Câu 11: D.

Câu 12: D.

Câu 13: A.

Câu 14: A.

Câu 15: A.

22

PHẦN 2: KẾT LUẬN I. Kết luận - Việc áp dụng chuyên đề “Định hướng tư duy giải bài toán tổng hợp về este” đã phần nào giúp cho học sinh (HS) trường THPT tháo gỡ bớt những khó khăn đồng thời giúp HS phản ứng nhanh nhạy và giải quyết nhanh hơn trong quá trình giải các bài tập mức vận dụng cao của chương “Este – Lipit”.

- Ngoài việc áp dụng chuyên đề này cho HS ôn thi THPTQG, ta cũng có thể sử làm tài liệu trong ôn tập dành cho đối tượng HS lớp 11 (thi vượt cấp) và HS lớp 12 thi HSG do Sở GD&ĐT tỉnh Vĩnh Phúc tổ chức hàng năm.

- Do thời gian có hạn và trong quá trình viết chuyên đề có thể còn sai sót hoặc chưa được hoàn thiện, rất mong quý thầy (cô) giáo và các bạn đọc góp ý thêm để chuyên đề của tôi được hoàn thiện hơn và áp dụng có được hiệu quả cao trong quá trình dạy học.

Xin chân thành cảm ơn!

23

Tài liệu tham khảo 1. Sách giáo khoa Hóa học 12 – Cơ bản.

2. Sách giáo khoa Hóa học 12 – Nâng cao.

3. Đề thi THPTQG các năm 2017, 2018, 2019 của Bộ GD&ĐT. 4. Rèn luyện và phát triển tư duy Hóa học giải các bài toán điểm 8, 9 ,10 (Tập 2: Hữu cơ) – Nguyễn Anh Phong; Lê Kiều Hưng.

5. Tư duy đảo chiều giải bài tập theo chuyên đề Hóa học hữu cơ – Nguyễn Anh Phong.

24