Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu by Dạy Kèm Quy Nhơn Official

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

MỤC LỤC

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

CÁC TỪ VIẾT TẮT ............................................................................ 2 1.TÓM TẮT ......................................................................................... 3 2.GIỚI THIỆU ..................................................................................... 3 3.PHƯƠNG PHÁP ............................................................................... 4 3.1 Khách thể nghiên cứu................................................................... 4 3.2 Thiết kế nghiên cứu:..................................................................... 5 3.3 Quy trình nghiên cứu: .................................................................. 6 3.4 Đo lường và thu thập dữ liệu: ....................................................... 7 3.5 Phân tích dữ liệu và bàn luận kết quả: .......................................... 7 PHÂN TÍCH DỮ LIỆU VÀ KẾT QUẢ ............................................. 7 BÀN LUẬN ....................................................................................... 8 TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................... 9 PHỤ LỤC ĐỀ TÀI ............................................................................. 10 PHẦN 1: CƠ SỞ LÍ THUYẾT .......................................................... 10 PHẦN 2: BÀI TẬP LÝ THUYẾT:.................................................... 17 I.BÀI TẬP LÝ THUYẾT................................................................... 19 Dạng 1: VIẾT CTCT CÁC ĐỒNG PHÂN, GỌI TÊN ..................... 17 Dạng 2. Bổ túc phương trình phản ứng ............................................ 24 Dạng 3:Thực hiện chuỗi (Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa) ................. 29 Dạng 4: Điều chế ............................................................................. 34 Dạng 5:Nhận biết – Tách chất .......................................................... 37 Dạng 6:Viết phương trình phản ứng chứng minh– Mô tả thí nghiệm41 CÁC CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM TỔNG HỢP ............................... 43 II. BÀI TẬP TÍNH TOÁN ................................................................. 46 Dạng 1:Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH ....................... 46 Dạng 2:Phản ứng tách nước của ancol ............................................ 54 Dạng 3.PHẢN ỨNG OXI HÓA ....................................................... 60 A) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn .................................................... 60 B) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (tạo andehit, axit) ............. 66 Dạng 4 : Các dạng bài tập khác ........................................................ 72 Dạng 5: BÀI TẬP TỔNG HỢP ....................................................... 78 PHỤ LỤC BẢNG ĐIỂM ................................................................... 81 PHỤ LỤC ĐỀ KIỂM TRA ................................................................ 84 PHIẾU ĐÁNH GIÁ ĐỀ TÀI ............................................................. 85

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 1

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

CÁC TỪ VIẾT TẮT HS: Học sinh GV: Giáo viên BT: Bài tập THPT: Trung học phổ thông

NXB: Nhà xuất bản

hơ

TB: Trung bình

Dd: dung dịch

Q uy

SKKN: sáng kiến kinh nghiệm ĐTB: điểm trung bình

m /+

ạy

Kè

Ptpu: phương trình phản ứng

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 2

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

1.TÓM TẮT Yêu cầu của giáo dục là luôn đổi mới phương pháp dạy học cho phù hợp với tiến độ phát triển của xã hội, của học sinh thời hiện đại, trong đó để học tập tốt toàn diện các bộ môn là điều không dễ dàng chút nào, đặc biệt là môn Hoá học.

Q uy

hơ

Hóa học là một môn khoa học cơ bản, quan trọng trong trường phổ thông nói chung và trường THPT Lộc Hưng nói riêng. Trong quá trình dạy và học Hóa học, bên cạnh việc nắm vững lý thuyết, bài tập hóa học là một phần không thể thiếu để củng cố kiến thức, rèn kỹ năng cơ bản cho HS. Đặc biệt là đối tượng học sinh có đầu vào thấp như trường Lộc Hưng chúng tôi thì kĩ năng tự học, tự rèn luyện còn hạn chế, việc tiếp thu bài học trên lớp cũng chưa được tốt lắm. Vì vậy vấn đề đặt ra là làm thế nào để học sinh nắm vững các kiến thức một cách tốt nhất, dễ hiểu nhất, khả năng làm được nhiều bài tập nhất? Từ đó góp phần nâng cao chất lượng học tập của bộ môn hoá.

ạy

Kè

Để đáp ứng yêu cầu này, nhóm giáo viên hoá trường THPT Lộc Hưng có thảo luận và đưa ra chuyên đề: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu nhằm giúp học sinh học tập tốt phần hoá hữu cơ có nhóm –OH trong công thức.

m /+

Giải pháp này được tiến hành trên hai nhóm: lớp 11B1 (nhóm thực nghiệm) và 11B2 (nhóm đối chứng) trường THPT Lộc Hưng. Lớp thực nghiệm thực hiện các phương pháp giải bài tập Hóa học theo tài liệu khi học bài 40, 41, 42 ( Hóa học 11 Cơ bản, có lí thuyết, có bài tập áp dụng, phần hữu cơ).

Kết quả cho thấy: tác động của giải pháp này có ảnh hưởng lớn đến kết quả học tập của học sinh. Lớp thực nghiệm đã đạt kết quả cao hơn lớp đối chứng. Điểm bài kiểm tra đầu ra của lớp thực nghiệm là 11 B1, lớp đối chứng là 11B2 . Kết quả kiểm chứng t-test cho thấy p= 0,00069 < 0,05 có nghĩa là có sự khác biệt lớn giữa hai lớp thực nghiệm và đối chứng. Điều đó cho thấy việc đưa ra chuyên đề nghiên cứu này của nhóm chúng tôi cũng có tác động lớn đối với khả năng tiếp thu bài, làm nâng cao kết quả học tập của học sinh. 2.GIỚI THIỆU Ancol- phenol là 2 dẫn xuất chứa oxi của hiđrocacbon, đây là những bài học đầu tiên sau khi học xong các kiến thức về hiđrocacbon, chúng đều có nhóm –OH giống nhau, có tính chất hoá học có điểm giống và khác nhau làm cho học sinh (đặc biệt là đối tượng học sinh yếu) cảm thấy khó hiểu, khó nhớ.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 3

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Mặc dù ngay từ đầu năm trường chúng tôi có soạn sẵn tài liệu “TÓM TẮT LÍ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HOÁ HỌC 11” phát cho học sinh, trong đó có tóm tắt lí thuyết, có bài tập cho học sinh làm, tài liệu này giúp học sinh tự học, tự làm thêm bài tập ở nhà, tuy nhiên đối với học sinh yếu, thì chỉ làm đối phó vì cho rằng có quá nhiều bài tập mà chúng em không biết giải, cũng không biết tìm tài liệu ở đâu để có bài tập mẫu tương tự, để chúng em làm theo. Về vấn đề giải BT Hóa Hữu cơ 11 cũng có nhiều sách tham khảo được xuất bản, ví dụ:

hơ

- Sách Phân dạng và phương pháp giải bài tập Hóa học 11 (Phần Hữu cơ) của Thạc sĩ Cao Thị Thiên An, NXB ĐHQG Hà Nội

- Sách Các dạng toán và phương pháp giải Hóa học 11 (Phần Hữu cơ) của Lê Thanh Xuân, NXB Giáo Dục

Kè

Q uy

Tuy nhiên, với đối tượng là học sinh yếu, lại ở vùng sâu như Lộc Hưng thì việc tìm cho mình một tài liệu thích hợp thì không dễ. Do đó có một tài liệu học tập về hai loại dẫn xuất này trong đó có lí thuyết, có phân dạng bài tập, có hướng dẫn giải, có bài tập áp dụng là hết sức cần thiết.

ạy

Giải pháp thay thế:

m /+

Đưa cơ sở lý thuyết, phần BT lý thuyết và BT tính toán trong đó có phân loại và nêu rõ các phương pháp tiến hành, kèm BT mẫu, BT tự giải có đáp án; HS có thể áp dụng để giải các BT cơ bản về ancol-phenol.

Vấn đề nghiên cứu ” Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu ”

Giả thiết nghiên cứu: Sử dụng tài liệu có hệ thống lý thuyết, tổng hợp các dạng BT lý thuyết, BT tính toán sẽ nâng cao kết quả học tập chương 8 nói riêng và Hóa học Hữu cơ nói chung của HS trường THPT Lộc Hưng.

3.PHƯƠNG PHÁP

3.1 Khách thể nghiên cứu Chúng tôi lựa chọn hai lớp 11 B1 và 11B2 vì có những thuận lợi cho việc áp dụng SKKN: - Giáo viên: Hai giáo viên giảng dạy Hóa có tuổi nghề tương đương, có lòng yêu nghề, có tinh thần trách nhiệm đối với giảng dạy và giáo dục HS.

1. Cô Thành Thị Nhã Trúc – GV dạy lớp 11B1 (lớp thực nghiệm) 2. Thầy Võ Phước Lộc– GV dạy lớp 11B2 (lớp đối chứng) Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 4

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

- Học sinh: Hai lớp được chọn tham gia nghiên cứu cũng có nhiều điểm tương đồng; cụ thể: + Về ý thức, hầu hết các em này ý thức tầm quan trọng của việc học. + Về giới tính và thành tích học tập: Số HS

% HS trên TB ở bài kiểm tra 15 phút lần 1 HKII

Nam

Nữ

11B1

94,4

11B2

hơ

91,2

Q uy

3.2 Thiết kế nghiên cứu: Lựa chọn thiết kế: Kiểm tra trước và sau tác động với hai nhóm tương đương.

ạy

Kè

Chúng tôi dùng kết quả trung bình môn HKI làm bài kiểm tra trước tác động. kết quả kiệm tra cho thấy điểm trung bình của 2 lớp 11B1 và 11B2 là tương đương nhau. Chúng tôi dùng phép kiểm chứng T-Test độc lập để kiểm chứng sự tương đương điểm số trung bình của 2 lớp trước khi tác động

m /+

- Bảng kiểm chứng để xác định 2 lớp tương đương: Thực nghiệm (lớp 11B1)

Đối chứng (lớp 11B2)

6.4

6.9 0.1426

P1 =

Trung bình cộng

- Thiết kế nghiên cứu:

Lớp

Kiểm tra trước tác động

Thực nghiệm (lớp 11B1)

Đối chứng (lớp 11B2)

Tác động

Kiểm tra sau tác động

Dạy học có sử dụng tài liệu phân dạng bài tập, hệ O3 thống ví dụ, bài mẫu.

Dạy học theo sách giáo khoa, O4 theo tài liệu cũ.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 5

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

3.3 Quy trình nghiên cứu: - Chuẩn bị bài dạy của giáo viên: + Giáo viên dạy hoá lớp 11B2 là lớp đối chứng sửa bài tập trong sách giáo khoa và trong tài liệu học tập theo từng bài, không phân dạng bài tập. + Giáo viên dạy hoá lớp 11B1 là lớp thực nghiệm, bài dạy có phân dạng, có bài tập mẫu… - Tiến hành dạy thực nghiệm:

- Tuân theo đúng kế hoạch giảng dạy của nhà trường theo thời khóa biểu

hơ

Thời khoá biểu chính khoá: Môn/ lớp

Thứ 3 (18/3/2014)

Hoá- 11B1

Thứ 7 (22/3/2014)

Hoá tự chọn11B1

Thứ 3 (25/3/2014)

Hoá- 11B1

Thứ 7 (29/3/2014)

Ancol

10 (Tự chọn)

Ancol, phenol

Q uy

Kè

Hoá tự chọn11B1

11 (Tự chọn)

Ancol, phenol (tt)

Hoá- 11B1

Luyện tập ancol, phenol (tt)

ạy

phenol và luyện tập ancol, phenol

m /+

e. gl

55, 56

Thời khoá biểu tăng tiết: Môn/ lớp

Tiết theo phân phối chương trình

Tên bài dạy

Thứ 4 (19/3/2014)

Hoá- 11B1

19, 20

ancol, phenol

Thứ 4 (26/3/2014)

Hoá- 11B1

21, 22

ancol, phenol (tt)

Thứ 4 (02/04/2014)

Hoá- 11B1

23, 24

ancol, phenol (tt)

Thứ ngày

Tên bài dạy

57, 58

Thứ 3 (01/4/2014)

Tiết theo phân phối chương trình

Thứ ngày

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 6

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

3.4 Đo lường và thu thập dữ liệu: - Bài kiểm tra trước tác động là bài kiểm tra 15 phút lần 1 HKII môn hoá lớp 11B1 và 11B2 - Bài kiểm tra sau tác động là được cho sau khi học xong các bài có nội dung về ancol- phenol do 2 giáo viên dạy lớp 11B1 và 11B2 và nhóm nghiên cứu đề tài tham gia thiết kế đề kiểm tra. Kiểm tra bằng hình thức tự luận, nội dung gồm 4 câu với các dạng bài tập rãi đều trong quá trình học trong thời gian 30 phút

* Tiến hành kiểm tra và chấm bài:

hơ

- Sau khi thực hiện dạy xong các nội dung đã nêu ở trên, chúng tôi tiến hành bài kiểm tra 30 phút ( nội dung kiểm tra như đã trình bày ở trên).

Q uy

- Sau đó nhóm nghiên cứu cùng 2 giáo viên tiến hành chấm bài theo đáp án đã thiết kế.

ạy

Kè

3.5 Phân tích dữ liệu và bàn luận kết quả: PHÂN TÍCH DỮ LIỆU VÀ KẾT QUẢ * Bảng so sánh điểm trung bình bài kiểm tra sau tác động: Thực nghiệm (Lớp 11B1) Đối chứng (lớp 11B2) 8.1

6.6

ĐTB

1.29

m /+

Độ lệch chuẩn Giá trị P của T - test

0.00069 1.18

Chênh lệch giá trị TB chuẩn(SMD)

1.27

Như trên đã chứng minh rằng kết quả 2 nhóm thực hiện trước tác động là tương đương. Sau tác động kiểm chứng chênh lệch ĐTB bằng T – test cho kết quả P = 0,00069, cho thấy: sự chênh lệch kết quả ĐTB nhóm thực nghiệm và nhóm đối chứng rất có ý nghĩa, tức là sự chênh lệch kết quả ĐTB nhóm thực nghiệm cao hơn ĐTB nhóm đối chứng là không ngẫu nhiên mà do kết quả đạt được của tác động. Chênh lệch giá trị trung bình chuẩn SMD = 8,1 − 6,6 = 1,18 . Điều đó cho 1,27

thấy mức độ ảnh hưởng của dạy học có sử dụng tài liệu, có củng cố kiến thức trọng tâm, có phân dạng và định hướng cách giải bài tập mẫu cho từng loại bài trong quá trình giảng dạy các bài về ancol, phenol đến quá trình học tập của nhóm thực nghiệm là rất lớn. Giả thuyết của đề tài “Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu” của môn Hóa Học đã được kiểm Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 7

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn ng các dạng bài tập mẫu GPKH: Hướng dẫn họcc sinh llớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng

chứng và kết quả đạt được rất khả quan góp phần làm nâng cao dần chất lượng bộ môn hóa của trường THPT Lộc Hưng.

BÀN LUẬN Qua kết quả của bài ki kiểm tra sau tác động: nhóm thựcc nghi nghiệm có TBC = ứng có TBC = 6,6. Ta tính được độ chênh lệch điểm số giữa 8,1 còn nhóm đối chứng thấy điểm TBC của hai lớp đối ch chứng và thực hai nhóm là 0,86 điều đó cho th biệt rõ rệt, lớp được tác động có điểm m TBC cao hơn nhiều nghiệm đã có sự khác biệ ủa hai bài kiểm tra so với lớp đối chứng. Và chênh lệch giá trị trung bình chuẩn của thấy việc tác động này có ảnh hưởng rất rấ tốt đến kết là SMD = 1,18. Từ đó cho th quả học tập của học sinh.

Q uy

hơ

Phép kiểm chứng T – test ĐTB sau tác động của hai lớp là p = 0,00069 < 0,05. Kết quả này khẳng định sự chênh lệch ĐTB của hai nhóm thực nghiệm và đối chứng không phải là do ngẫu nhiên mà là do tác động của đề tài có ảnh hưởng đến kết quả học tập của học sinh. Điều này góp phần giúp cho học sinh yêu thích n, làm bài tập dễ dàng và có kết quả tốt hơn. học hóa học hơn, 9

Kè

8 7

ạy

6 5

Nhóm thực nghiệm

m /+

Nhóm đối chứng

2 1

Sau tác động

Trước tác động

Hình 1: Biểu đồ so sánh ĐTB trước tác động và sau tác động thự nghiệm và nhóm đối chứng củaa nhóm th

3.6 Kết luận và khuyến nghị: Kết luận:

Trên đây ây là bài viết về hướng dẫn học sinh lớp 11 học ọc tốt t phần bài ng các ddạng bài tập mẫu mà chúng tôi đã hệ thống thố và áp tập ancol, phenol bằng dụng dạy các lớpp 11 giúp hhọc sinh làm các bài tập về ancol- phenol một cách có chươ sau về hiệu quả và đề tài này cũng là cơ sở để học sinh học tốt hơnn các chương anđehit ehit và axit cacboxylic. n nghị nghị: Khuyến

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

- Đối với các cấp lãnh đạo: + Về phía Sở Giáo Dục: gởi nội dung nhận xét đề tài về trường để chúng tôi rút kinh nghiệm. + Về phía nhà trường: không có + Về phía giáo viên:

• Để hình thành kĩ năng cho học sinh cần một thời gian tương đối dài. Giáo viên muốn đạt được hiệu quả cao trong giáo dục thì cần phải phối hợp rất nhiều phương pháp.

hơ

• Những bài tập đưa ra cho HS phải từ dễ đến khó để HS nắm chắc từng dạng bài.

Q uy

• Kiểm tra thường xuyên, có hiệu quả các dạng bài tập bằng nhiều hình thức khác nhau: kiểm tra giờ tăng tiết, đem bài làm của HS về nhà, giao cho nhóm, ….

Kè

…..

TÀI LIỆU THAM KHẢO

ạy

- Hóa hữu cơ phần 2: Các chức hóa học của Nguyễn Trọng Thọ

m /+

- Một số kĩ thuật giải nhanh trắc nghiệm Hóa Học của PGS. TS. Cao Cự Giác, NXB Đại học quốc gia Hà Nội. - Rèn kĩ năng giải bài tập hóa học THPT Chuyên đề : Hóa học hữu cơ của PGS. TS. Nguyễn Xuân Trường, NXB Đại học quốc gia Hà Nội.

- Phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm Hoá hữu cơ 11- 12 của Nguyễn Đình Độ- Trần Quang Hiếu- Trần Thu Thảo, NXB Đại Học Quốc Gia TPHCM

- Sách giao khoa Hóa 11 cơ bản và nâng cao của Bộ giáo dục.

- Mạng Internet: thuvientailieu.bachkim.com; thuvienviolet.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 9

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

PHỤ LỤC ĐỀ TÀI PHẦN 1: CƠ SỞ LÍ THUYẾT ANCOL-PHENOL A. ANCOL I.Khái niệm, phân loại.

CH2=CH-CH2-CH2OH

CH2=CH-CH(OH)-CH3

hơ

VD: CH3CH2OH

a) Định nghĩa : Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử các bon no.

CTTQ: CnH2n + 2 -2a –b(OH)b (n ≥ 1; a ≥ 0; b ≥ 1; n ≥ a + b) (a là số liên kết π và vòng no).

Q uy

* Chú ý:-Các trường hợp nhóm OH liên kết với cacbon không no, hợp chất đó kém bền dễ dàng chuyển thành các hợp chất mới bền hơn(trừ phenol).

VD: CH2=CH-OH → CH3CH=O VD: CH3-CH-OH OH OH CH3-C-OH OH

+ H2O

m /+

ạy

CH3-CH=O

Kè

-Trong hợp chất mỗi cacbon chỉ có thể liên kết tối đa với 1 nhóm OH

CH3-COOH

+ H2O

b) Phân loại : Có thể phân loại theo các tiêu chí khác nhau như: phân loại theo số nhóm OH ( ancol đơn chức, ancol đa chức); phân loại theo gốc hiđrocacbon (ancol no, ancol không no, ancol thơm); phân loại theo bậc của ancol…

Một số loại ancol tiêu biểu:

* Ancol no đơn chức mạch hở: CnH2n + 1OH (CnH2n + 2O) n ≥ 1.

VD: CH3OH, CH3CH2OH

* Ancol no mạch vòng, đơn chức

* Ancol không no, đơn chức, mạch hở: Ancol không no có một liên kết đôi, mạch hở, đơn chức: CnH2n -1OH (CnH2nO) n ≥ 3.

VD: CH2=CH–CH2-OH. * Ancol thơm, đơn chức. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 10

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

VD: * Ancol no đa chức.

VD:

CH2 CH2 OH OH

* Ancol bậc I, bậc II, bậc III.

ancol bËc I

hơ

CH3 CH CH3 OH ancol bËc II

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH3 C CH3 OH ancol bËc III

Q uy

⇒ Bậc của ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trục tiếp với nhóm OH. 2. Đồng phân, danh pháp

a) Đồng phân :

ạy

Kè

+ Đồng phân cùng chức: Các ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức –OH (bắt đầu từ ancol có 3C) CH3 CH CH3 OH

CH3 CH2 CH2 OH

m /+

+ Đồng phân khác nhóm chức: Ancol và ete là các đồng phân khác nhóm chức (bắt đầu từ ancol có 2C )

CH3CH2OH

CH3OCH3

b) Danh pháp :

Tên thông thường

•

Danh pháp gốc – chức : Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

•

Thí dụ :

C2H5OH (ancol etylic) ⇒ CTPT tổng quát: (CnH2n + 1OH : Ancol ankylic) CH2=CH–CH2-OH CH2

CH3 CH CH3 OH

Ancol anlylic Glixerol Ancol benzylic

Ancol isopropylic

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

CH2 CH2 OH OH

Etilen glicol

Trang 11

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

CH3 C CH3 OH

CH3

Ancol tert-butylic

Tên hệ thống (tên thay thế ) :Tên hiđrocacbon tương ứng – số chỉ vị trí nhóm OH-ol. •

Chú ý

+) mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –OH. +) số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.

CH2 CH CH2 OH OH OH

Q uy

Ancol benzylic Propan-2-ol

Propan-1,2,3triol

CH2

Prop-2-en-1-ol

hơ

CH2=CH–CH2-OH

Ví dụ: C2H5OH etanol ⇒ CnH2n + 1OH :Ankanol

Etan-1,2-điol

Kè

CH2 CH2 OH OH

ạy

CH3 CH3 C CH3 OH

2-metylpropan-2-ol

m /+

Thí dụ : ứng với công thức phân tử C4H10O ta có các đồng phân ancol sau :

2-metylpropan-1-ol

Butan-1-ol

CH3 CH2 CH OH 1

1CH 3 2

CH3 C OH 3CH

CH3

Butan-2-ol

2-metylpropan-2-ol

3. Tính chất vật lí. Ở điều kiện thường ancol từ CH3OH → C12H25OH là chất lỏng, từ C13 trở đi là rắn. Các phân tử ancol có khả năng tạo liên kết hiđro liên phân tử và với nước.

Do có liên kết hiđro giữa các phân tử nên ancol có nhiệt độ sôi cao hơn những chất có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro(như hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, anđehit, xeton, ete, este). •

C2H6< C2H5F < C2H5Cl < C2H5Br < C2H5I < C2H5OH CH3CHO, CH3COCH3, HCOOCH3, CH3OCH3< C2H5OH Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 12

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu •

Nhiệt độ sôi của các ancol tăng khi khối lượng phân tử tăng, CH3OH < C2H5OH < C3H7OH < C4H9OH

Mặt khác nhiệt độ sôi lại giảm khi tăng mức độ phân nhánh của mạch hay tăng bậc của ancol.

•

CH3CH2CH2CH2OH > CH3CH2CH(OH)CH3 > (CH3)3C-OH • Do có liên kết hiđro với nước nên các ancol đầu dãy tan vô hạn trong nước. Độ tan của các ancol vào nước giảm khi mạch C tăng do tăng phần đuôi không phân cực.

4. Tính chất hoá học

a) Phản ứng thế H của nhóm –OH

Q uy

2R-OH + 2Na  → 2R-ONa + H2↑

hơ

• Tính chất chung của ancol : các ancol dễ dàng tham gia phản ứng với kim loại kiềm (thể hiện tính axit): Thí dụ : 2CH3-CH2-OH + 2Na  → 2CH3-CH2-ONa + H2↑

• Phản ứng đặc trưng của glixerol : tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch có màu xanh lam đặc trưng.

Kè

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

ạy

đồng(II) glixerat (xanh lam)

m /+

Phản ứng này được dùng để phân biệt ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử với các ancol khác. • Tác dụng với axit hữu cơ-phản ứng este hoá →este (có xúc tác axit) o

t , H 2 SO 4 ®Æc  → CH3COOC2H5 + H2O C2H5OH + CH3COOH ←

Etyl axetat

b) Phản ứng thế nhóm –OH

• Phản ứng với axit vô cơ đậm đặc: t → C2H5-Br + H2O Thí dụ : C2H5-OH + HBr 

Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nhóm –OH. • Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước tạo ete) o

H SO 140 C Thí dụ : C2H5-OH + HO–C2H5  → C2H5-O-C2H5 + H2O 2

đietyl ete (ete etylic) c) Phản ứng tách nước • Khi đun ancol no, đơn chức, mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách nước tạo thành anken. H SO → CnH2n + H2O CnH2n+1OH  170 C 2

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 13

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn ng các dạng bài tập mẫu GPKH: Hướng dẫn họcc sinh llớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng H SO → CH2=CH2+ H2O CH3-CH2-OH  170 C 2

ước trong phân tử ancol cũng ng tuân theo quy ttắc tách Lưu ý: phản ứng tách nư Zai-xep

d) Phản ứng oxi hóa

ng oxi hóa không hoàn toàn • Phản ứng

hơ

-Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit : 0

t Thí dụ : CH3-CH2-OH + CuO  → CH3-CHO + Cu + H2O

Q uy

-Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton : 0

t Thí dụ : CH3-CH(OH)-CH3 + CuO  → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

-Ancol bậc III khó bịị oxi hoá.

3n to O 2  → nCO 2 + (n+1)H 2 O 2

C n H 2n+1OH +

ạy

• Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Kè

→  CH3COOH + H2O Phản ứng lên men: C2H5OH + O2 men

m /+

ạch h hở. Chú ý : n H2O > nCO2 ⇒ Ancol no ((đơn chức hoặc đa chức), mạch

và nancol = n H 2O - n CO 2

5. Điều chế

a) Điều chế etanol

H SO , t → C2 H5OH ợp : C2 H4 + H2O  • Phương pháp tổng hợp

+H O enzim → C6 H12O6  → C2H5OH • Phương pháp sinh hoá : (C6H10O5 ) n  xt, t 2

, 30 −35  → 2 C2H5OH + 2CO2. C6H12O6 enzim

b) Điều chế glixerol +Cl 2 +Cl 2 + H 2 O CH 2 =CHCH 3  → CH 2 =CHCH 2 Cl → CH 2 Cl CH(OH) CH 2 Cl 450o C NaOH  → C3 H 5 (OH)3

B/. PHENOL

a, phân loại 1. Định nghĩa,

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

a) Định nghĩa : Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. b) Phân loại : Dựa vào số lượng nhóm –OH trong phân tử, phenol được chia thành : • Phenol đơn chức : Phân tử chỉ có 1 nhóm –OH phenol. Thí dụ : C6H5OH. • Phenol đa chức : Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol. Thí dụ : C6H4(OH)2. 2. Phenol

Q uy

hơ

a) Tính chất vật lí : Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 430C. Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và etanol. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi dính vào da. b) Tính chất hóa học : Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH tương tự ancol và có tính chất của vòng benzen. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

•

Kè

t -Tác dụng với kim loại kiềm : 2C6H5OH + 2Na  → 2C6H5ONa + H2↑

ạy

-Tác dụng với dung dịch bazơ : C6H5OH + NaOH  → C6H5ONa + H2O

Phản ứng này được dùng để chứng minh phenol có tính axit mạnh hơn ancol.

m /+

Chú ý : Phenol có tính axit rất yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phản ứng chứng minh phenol có tính axit yếu, yếu hơn H2CO3

Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

•

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

OH NO2

O2N 3HNO3

3H2O NO2 2,4,6-trinitrophenol (vµng)

Nhận xét : Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. c) Điều chế : theo 2 cách. Cách 1:

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 15

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

1) O2  → 2) ddH 2 SO4

CH 2 =CH −CH 3  → H+

Cách 2:

+ Br2  → Fe ,t o

+ HCl  →

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

+ NaOH → to

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 16

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

PHẦN 2: BÀI TẬP LÝ THUYẾT: Dạng 1: Viết công thức cấu tạo các đồng phân, gọi tên 1.1 Phương pháp gọi tên * Danh pháp gốc – chức : Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic Thí dụ : C2H5OH (ancol etylic). (CnH2n + 1OH -Ancol ankylic) CH2=CH–CH2-OH

Ancol anlylic

*Tên hệ thống (tên thay thế):Tên hiđrocacbon tương ứng–số chỉ vị trí nhóm

hơ

OH-ol.

* Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –OH.

Chú ý :

C2H5OH etanol. (CnH2n + 1OH -Ankanol)

Q uy

* Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.

Prop-2-en-1-ol

CH3-CH-CH2-CH2-OH

3 – metylbutan – 1 – ol

Kè

CH2=CH–CH2-OH

ạy

CH3

m /+

1.2 Phương pháp viết đồng phân

* Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân của ancol

+ Viết các dạng mạch cacbon

+ Thay đổi vị trí nhóm –OH trên mạch (đồng phân ancol)

+ Xen O vào mạch (đồng phân ete) (Nhưng nếu đề chỉ yêu cầu viết đồng phân ancol thì không cần làm bước này).

Ví dụ: Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu đồng phân ancol ? Viết công thức cấu tạo, gọi tên thay thế các ancol đó.

HƯỚNG DẪN: CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH-CH2–OH

Butan-1-ol

2-metylpropan-1-ol

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 17

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

CH3 CH3-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

Butan-2-ol

2-metylpropan-2-ol

*.Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O Số đồng phân Cn H2n+2O = 2n- 2

( 1< n<6)

Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :

a. C3H8O = 23-2 = 2

hơ

= 24-2 = 4

b. C4H10O

c. C5H12O = 25-2 = 8 Số đồng phân Cn H2n+2O =

Q uy

*Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O ( n − 1).( n − 2) 2

( 2< n<5)

(3 − 1).(3 − 2) =1 2

b. C4H10O

( 4 − 1).( 4 − 2) = 3 2

c. C5H12O =

(5 − 1).(5 − 2) = 6 2

m /+

ạy

Kè

a. C3H8O

Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :

BÀI TẬP MẪU:

Bài 1: Gọi tên thay thế, tên thông thường và cho biết bậc của các ancol sau:

Công thức cấu tạo

Tên thay thế

Tên thường

bậc

propan-1-ol

ancol propylic

butan-1-ol

ancol butylic

2-metylpropan-2-ol

ancol tert-butylic

a. CH3 – CH2 – CH2 – OH 4

b. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

d. CH2 = CH – CH2 - OH

prop-2-en-1-ol

Ancol anlylic

butan-2-ol

Ancol sec-butylic 2

Ancol benzylic

a. CH3C(CH3)2CHOHCH3

Bài 2:Gọi tên thay thế và cho biết bậc của các ancol sau:

hơ

f. C6H5 – CH2 – OH

Q uy

b.(CH3)2CHCOH(CH3)2 HƯỚNG DẪN:

Không dễ gọi tên đúng các công thức trên nên chúng ta cần viết lại như sau: Công thức cấu tạo viết lại

Tên thay thế (bậc C)

a. CH3C(CH3)2CHOHCH3

ạy

Kè

Công thức đề cho

CH3

3,3- đimetyl butan-2-ol

m /+

CH3 -C -CH -CH3 CH3 OH

b.(CH3)2CHCOH(CH3)2

OH 4

2,3- đimetylbutan-2-ol

CH3-CH-C-CH3

CH3 CH3

Bài 3: Viết CTCT của các ancol sau : Tên

a. pentan – 3 – ol

Công thức cấu tạo CH3-CH2-CH-CH2-CH3 OH

b. 3 – metylbutan – 1 – ol

CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 19

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

c. phenol

d. o-crezol

CH3 OH

CH2

f. ancol isopropyic

CH3OH

Q uy

g. 2 – metylhexan – 3 – ol

hơ

CH3 CH CH3 OH

e. ancol benzylic.

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-OH

h.Ancol amylic

Kè

CH3

ạy

i. Etan-1,2-điol

m /+

CH2-CH2-CH2 OH

CH2= CH- CH2-CH2 -OH

k. But-3-en-1-ol

j. Propan-1,3-điol

CH2 CH2 OH OH

Bài 4: Cho các ancol mạch hở có CTPT: C3H8Ox. Có bao nhiêu CTCT của các ancol thỏa mãn công thức trên.

HƯỚNG DẪN:

Trong công thức ancol C3H8Ox thì x có giá trị là 1, 2, 3

x = 1 => C3H8O + CH3-CH2-CH2(OH) + CH3-CH(OH)-CH3

x = 2 => C3H8O2 + CH3-CH(OH)-CH2(OH) + CH2(OH)-CH2-CH2(OH)

x = 3=> C3H8O3 CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)

Vậy C3H8Ox có 5 công thức cấu tạo ancol Bài 5: C8H10O (dẫn xuất benzen) không tác dụng với NaOH , còn khi tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp được. Có bao nhiêu công thức thỏa mãn điều kiện trên? HƯỚNG DẪN: Chất không tác NaOH thì không có OH phenol, tách nước tạo enken vậy phải có nhánh 2C.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Có 2: C6H5-CH2-CH2-OH và C6H5-CH(OH)-CH3 Bài 6: Công thức C4H10O2 có bao nhiêu đồng phân bền có thể hòa tan Cu(OH)2? HƯỚNG DẪN: CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3

CH2(OH)-C(OH)-CH3 CH3

CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 Vậy có 3 công thức thỏa mãn.

Bài 7: Công thức C7H8O có bao nhiêu đồng phân có chứa vòng benzen?

Q uy

hơ

HƯỚNG DẪN: Có 5 công thức thỏa mãn

Bài1: Viết công thức chung của:

2/ ancol đơn chức.

ạy

1/ ancol no đơn chức.

Kè

BÀI TẬP TỰ GIẢI: 3/ ancol no.

Bài 2: Viết CTCT và gọi tên(thông thường + thay thế) các chất có cùng CTPT b/ C4H10O

m /+

a/ C3H8O

c/C6H14O (chỉ viết ancol bậc II)

Bài 3: Viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử: C5H12O. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

HƯỚNG DẪN:C5H12O: 8 đồng phân cấu tạo ancol, 6 đồng phân cấu tạo ete

Bài 4: CTCT của But-3-en-1-ol: A. CH2 = CH - CH - CH3 OH

B. CH2 = CH - CH2 - CH2 - OH

C. CH = CH - CH2 = CH2 OH

D. CH2 = C - CH2 - CH3

Bài 5: Chất

OH CH3 - C - CH3 CH3

có tên là gì ?

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

A. 1,1- đimetyletanol

B. 1,1 –đimetyletan-1-ol

C. isobutan-2-ol

D. 2-metylpropan-2-ol

Bài 6: Ancol isobutylic có công thức cấu tạo nào? A.

CH3 - CH2 - CH - OH

CH3 - CH - CH2 - OH

CH3

D. OH

Q uy

CH3

hơ

CH3

CH3 - C - CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 -OH

Bài 7: Cho các hợp chất:

(2) CH3 – C6H4 - OH

(6) C6H5 – CH2 – CH2 - OH

ạy

(5) C6H5 – CH2 – OH

(4) C6H5 - OH

Kè

(3) CH3 – C6H4 – CH2 – OH

(1) CH3 – CH2 – OH

B. (3), (5) và (6)

m /+

A. (2) và (3)

Những chất nào sau đây là rượu thơm?

C. (4), (5) và (6)

D. (1), (3), (5) và (6)

A. 4

Bài 8: Số ancol đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C5H12O, tác dụng với CuO đun nóng sinh ra xenton là: B. 2

C. 5

D. 3

Bài 9: Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C8H10O, trong phân tử có vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng được với NaOH là A. 4.

B. 6.

C. 7.

D. 5.

Bài 10: Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo của nhau? A. 3

B. 5

C. 4

D. 2

Bài 11: Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H8O? A. 3

B. 5

C. 6

D. 4

Hướng dẫn: Có o,m,p-crezol (CH3-C6H4-OH); ancol benzylic (C6H5CH2OH); Metylphenyl ete (CH3OC6H5) Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 22

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 12:Số đồng phân chứa vòng benzen, có công thức phân tử được với Na là A. 4

B. 2

C. 3

C 7H 8O ,

phản ứng

D. 5

Bài 13: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trămkhối lượng cacbon bằng 68,18%? B. 5.

C.3.

D. 4.

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

A. 2.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 23

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 2. Bổ túc phương trình phản ứng Để làm tốt loại câu hỏi này học sinh cần để ý đặc điểm các loại phản ứng hóa học, xúc tác và cân bằng cẩn thận. Quan trọng hơn là các em phải biết vận dụng quy tắc tách, cộng. Ví dụ: Tách nước butan – 2- ol +H2O (SPC)

H 2SO 4  → 170o C

hơ

+H2O (SPP)

Q uy

Bài 1: Viết phương trình phản ứng của các chất sau khi cho etanol, Propan –1–ol, Butan –2– ol , 2–metylbutan –2– ol tác dụng với : b. HBr

c. dd H2SO4 đ / 1700C

( xác định SP chính nếu có )

a. Na

Kè

HƯỚNG DẪN:

CH3-CH2-OH + Na → CH3-CH2-ONa + ½ H2

Etanol + HBr

CH3-CH2-OH + HBr → CH3-CH2-Br + H2O

H SO → Etanol  170 C

H SO → CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH  170 C

m /+

ạy

Etanol + Na

CH3-CH2 -CH2 -OH + Na → CH3-CH2 -CH2 -ONa + ½ H2

Propan – 1 – ol+ Na

CH3-CH2 -CH2 -OH + HBr → CH3-CH2- CH2-Br + H2O

Propan – 1 – ol

H SO → CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH2 -CH2 -OH  170 C

H 2SO 4 170o C

Propan – 1 – ol+ HBr

→

Butan – 2 – ol+ Na

Butan – 2 – ol+ HBr

CH3-CH2 -CH(OH)-CH3 + Na → CH3-CH2 -CH(ONa)-CH3+ ½ H2 CH3-CH2 -CH(OH)-CH3 + HBr → CH3-CH2 -CHBr-CH3 + H2O

Butan – 2 – ol H 2SO 4 170o C

→

H SO → CH3-CH2 -CH(OH)-CH3  170 C 2

CH3-CH=CH-CH3+ H2O (spc) CH3-CH2 -CH=CH2+ H2O (spp)

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 24

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

2–metylbutan – 2– ol + Na

CH3-C(OH)-CH2-CH3 + Na→ CH3-C(ONa)-CH2-CH3 +½ H2

2 –metylbutan –2– ol + HBr

CH3-C(OH)-CH2-CH3 + HBr→ CH3-CBr–CH2-CH3 + H2O

2 –metylbutan –2–ol

H 2SO 4 → CH3-C=CH2-CH3(SPC) CH3-C(OH)-CH2-CH3  170o C

H 2SO 4  → 170o C

CH3

b. but – 1 – en .

HƯỚNG DẪN: CH3-CH(OH)-CH3

propan-2-ol

H+

b) CH3-CH2- CH=CH2 +H2O

Q uy

a) CH3-CH=CH2 +H2O

hơ

a. propen

Bài 2: Khi cho các anken dưới đây tác dụng với H2O (axit làm chất xúc tác) sản phẩm chính sinh ra là gì ? Viết ptpư và gọi tên sản phẩm đó.

CH3-CH2- CH(OH)-CH3 butan-2-ol

H+

Bài 3:Viết các phương trình phản ứng hoá học(nếu có)

CuO 1/ CH3OH  → ? ; 2/ C2H5OH?; t o

Kè

CuO 3/ (CH3 )2CHOH  → ?; t o

ạy

HƯỚNG DẪN:

t 1/ CH3OH+CuO → HCH=O + Cu + H2O

t 2/ C2H5OH+CuO →

CH3CH=O + Cu + H2O

m /+

+ Cu + H2O

t 3/ (CH3 )2CHOH+CuO →

Bài 4:Viết các phương trình phản ứng hoá học giữa các chất sau và gọi tên sản phẩm

H SO ,d,t 1/ HCOOH +CH3OH   → ; 2

H SO ,d,t 2/ CH3COOH + C2H5OH   → ; 2

H SO ,d,t 3/ CH3COOH +(CH3 )2CHOH   → 2

HƯỚNG DẪN: t o , H SO ®Æc

2 4  → HCOOCH3 + H2O 1/ HCOOH +CH3OH ←

metylfomat t o , H SO ®Æc

2 4  → CH3COOC2H5+ H2O 2/ CH3COOH + C2H5OH ←

etylaxetat

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu t o , H SO ®Æc

2 4  → CH3COOCH(CH3)2 + H2O 3/ CH3COOH +(CH3 )2CHOH ←

Bài 5:Hoàn thành các phương trình phản ứng sau 1/ o-Br-C6H4-CH2Br + NaOH 2/ p- HOCH2 –C6H4-OH + HBr 3/ m - HOCH2 –C6H4-OH + NaOH (dung dịch) 4/ p- CH3-C6H4-OH + Br2 (dung dịch) 5/ C6H5OH + HNO3dư 6/ m - HOCH2 –C6H4-OH + Na

hơ

7/ m – HO-C6H4-OH + NaOH

t →

Kè

Q uy

m /+

ạy

 →

5 2 SO4 đăc H →

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 26

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

6  →

7  →

BÀI TẬP TỰ GIẢI:

hơ

Bài 1: Viết CTCT các hợp chất thơm có CTPT C7H8O. Gọi tên và cho biết mỗi chất thuộc loại hợp chất nào ? Trong các chất trên, chất nào tác dụng với Na ? với NaOH ? Viết ptpư .

Q uy

Bài 2: Viết ptpư khi cho phenol và ancol benzylic tác dụng : Na, NaOH, HBr, CuO (t0), dd Br2.

Bài 3:Cho từ từ phenol vào nước brom; stiren vào dung dịch brom trong CCl4.

Kè

a) Nêu hiện tượng và viết các phương trình hóa học.

ạy

b)Viết phương trình hóa học điều chế: phenol từ benzen, stiren từ etylbenzen. Các chất vô cơ coi như có đủ.

m /+

Bài 4: Viết phương trình hóa học xảy ra giữa ancol etylic với mỗi chất sau (nếu có): natri, natri hiđroxit; giữa phenol với dung dịch nước brom, HNO3. Bài 5: Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng và gọi tên sản phẩm hữu cơ tạo thành trong các trường hợp sau:

a) Propan-2-ol tác dụng với H2SO4đặc ở 140oC.

b) Metanol tác dụng với H2SO4đặc tạo thành đimetyl sunfat.

c) Propan-2-ol tác dụng với KBr và H2SO4 đunnóng.

d) Ancol isoamylic tác dụng với H2SO4 đặc ở180oC.

Bài 6:Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu được là A. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en). B.2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en). C. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en). D. 3-metylbuten-1(hay 3-metylbut-1-en). Bài 7: Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng ancol có công thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc là A. 2-metylbut-2-en.

B. 2-metylbut-1-en.

C. 3-metylbut-1-en.

D. 3-metylbut-2-en.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 27

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 8: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C 4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là B. CH3OCH2CH2CH3.

C.CH3CH(OH)CH2CH3.

D.CH3CH(CH3)CH2OH.

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

A. (CH3)3COH.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 28

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 3:Thực hiện chuỗi (Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa) Phương pháp: Biết chắc kiến thức về tính chất hóa học, điều chế ancol, phenol.

Cần nhớ: - Ancol chỉ tác dụng với kim loại kiềm, không tác dụng với các kim loại khác và không tác dụng với dung dịch kiềm.

- Phenol tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm, không tác dụng với các kim loại khác.

hơ

Bài 1: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau dạng CTCT và ghi rõ đk của phản ứng. 1  → Propan–2–ol. Biết mỗi mũi tên có thể ứng với nhiều Propan–1–ol ←  2

Q uy

PTHH. HƯỚNG DẪN:

H SO → CH3-CH=CH2 + H2O 1) CH3-CH2 -CH2 -OH  170 C o

Kè

H 2 SO 4 , t CH3-CH=CH2 + H2O  → CH3-CH(OH)-CH3 H SO → CH3-CH=CH2 + H2O 2) CH3-CH(OH)-CH3  170 C 0

ạy

C CH3-CH=CH2 +Cl2 500  → CH2Cl-CH=CH2 + HCl 0

m /+

,t CH2Cl-CH=CH2 + H2 Ni  → CH2Cl-CH2- CH3 0

t CH2Cl-CH2- CH3 + NaOH → CH2OH-CH2- CH3 + NaCl

Bài 2: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau 1 2 3 a) metan  → metyl clorua  → metanol  → metyl axetat

1 2 3 4 b) butan-2-ol  → but-2-en  → butan  → 1-clobutan  → butan-1-ol

HƯỚNG DẪN:

as 1) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 0

t 2) CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl

t , H 2 SO 4 ®Æc  → CH COOCH + H O 3) CH3OH + CH3COOH ← 3 3 2

b) H SO → 1) CH3-CH2 -CH(OH)-CH3  170 C 2

CH3-CH=CH-CH3 + H2O (spc)

,t 2) CH3-CH=CH-CH3 + H2 Ni  → CH3-CH2-CH2-CH3

as 3) CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-CH2Cl+ HCl 0

t 4) CH3-CH2-CH2-CH2Cl + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2OH +NaCl

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 29

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 3: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau và ghi rõ điều kiện. 1 2 3 4 5 6 C2H5OH  → A1  → A2  → A3  → A4  → A5  → CH3OCH3 Biết A1... A5 là các hợp chất hữu cơ. HƯỚNG DẪN: Dự đoán: sản phẩm cuối là CH3-O-CH3 nên A5 là CH3OH; A4 là CH3Cl; A3 là CH4; A2 là CH3COONa; A1 là CH3COOH

2) CH3COOH+NaOH → CH3COONa + H2O , nung CaO  → CH4 + Na2CO3

hơ

3) CH3COONa +NaOH(rắn) 0

t 5) CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl o

H SO 140 C 6) 2CH3OH  → CH3OCH3 + H2O

Kè

Q uy

as 4) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

+ H2O

Bài 4: Thực hiện chuỗi phản ứng:

C 3CH ≡ CH Choattinh,600  →

m /+

HƯỚNG DẪN:

5  → 2,4,6 – tribromphenol

ạy

1 2 3 4 → → → → Axetilen  benzen  clo benzen  phenolat natri  phenol

Cl2

Fe →

+ HCl↑

p ,t cao C6H5Cl + 2NaOH  → C6H5ONa + NaCl + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

OH Br

→ + 3Br2 (dd)  Br

+3HBr

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu 1 2 Bài 5: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau : Tinh bột  → glucozơ  → ancol 3 4 5 6 7 etylic  → etilen  → ancol etylic  → etyl clorua  → ancol etylic  → natri 8 9 10 11 etylat  → ancol etylic  → anđehit axetic → ancol etylic → buta-1,312 đien → cao su buna

HƯỚNG DẪN:Phương trình phản ứng: H 1) (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 +

2) C6H12O6 Enzim  →2C2H5OH + 2CO2

CH2 = CH2 + H2O

3) CH3CH2OH

H2SO4, 170oC

H 4) CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH 0

t 5) CH3–CH2OH + HCl → CH3–CH2-Cl +H2O 0

Q uy

t 6) CH3–CH2-Cl + NaOH → CH3-CH2OH + NaCl

hơ

→ CH3CH2ONa + ½ H2 7) CH3-CH2OH + Na 

8) CH3CH2ONa +HCl  → CH3-CH2OH + NaCl

t 9) CH3–CH2OH+CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Kè

ạy

,t 10) CH3CHO + H2 Ni  → CH3-CH2OH

− 500 C 11)2CH3─CH2─OH AlO400  → CH2═CH─CH═CH2 + 2H2O + H2 3

m /+

C ,P 12) nCH2═CH─CH═CH2 Na, t  → [─CH2─CH═CH─CH2─]n

Bài 6:Hoàn thành chuỗi phản ứng sau

CaO, t o

 →

CH4 + 2Na2CO3

1) (NaCOO)2CH2 + 2NaOH

1500o C 2) 2CH  → C2 H 2 + 3H 2 4 làm lanh nhanh

600o C 3) 3C H  → C6 H 6 2 2 C bôt Fe 4) C6 H 6 + Cl2  → C6 H 5Cl + HCl

5) C6H5Cl + NaOH loãng → C6H5OH + NaCl 6) (CH3CO)2O + C6H5OH →CH3COOC6H5 + CH3COOH Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 31

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

7) 8)

C6 H 5ONa + CO2 + H 2O  → C6 H 5OH + NaHCO3

Q uy

hơ

Bài 7:Hoàn thành chuỗi phản ứng sau

Kè

+ → C6 H 5OH + Na + Hoặc C6 H 5ONa + H 

ạy

10)

m /+

11)

e. gl

C6 H 5ONa + Br − CH 3  → C6 H 5OCH 3 + NaBr

BÀI TẬP TỰ GIẢI:

12)

(Màu trắng)

Bài 1:Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng phương trình hóa học a) Metan → axetilen → etilen → etanol → axit axetic

b) Benzen → brom benzen → natri phenolat→ phenol → 2,4,6–tribrom phenol. Bài 2: Viết phương trình phản ứng , gọi tên các chất A, B, C, D trong chuỗi biến hóa sau : +H O H SO d → A  →B a. CH3CH2CH2 OH  170 C H ,t 2

b. C4H9OH

H 2SO 4d  → D 1700 C

ddBr2  → CH3CHBrCHBrCH3

Bài 3:Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau dạng CTCT và ghi rõ điều kiện. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 32

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu KOH,ancolkhan (CH3)2CHCH2CH2Cl  →A t (1) o

KOH,ancolkhan HCl HCl B  E → D → → 2 4 t o (3)

H SO d,180 F  →G 6 Biết A,B,… là các sản phẩm chính. +NaOH  → H 2 O(5)

Bài 4:Xác định các chất trong sơ đồ và hoàn thành phương trình hoá học: , xt C2H5OH t  → H2O + H2 + A ;

Pd A + H2 t, →B

, xt B t  → polibutadien;

, Ni A + H2 t  →D

t D → E + CH4 ;

, xt  → M E + H2O t

, xt M + C2H5OH t  → etyl isopropyl ete

hơ

Bài 5: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau dạng CTCT và ghi rõ đk.

 → (CH3)3COH. Biết mỗi mũi tên có thể ứng với nhiều (CH3)2CHCH2OH ←  2

phương trình phản ứng

Q uy

Bài 6: Cho sơ đồ chuyển hoá:

H 2SO 4 ®Æc + HBr + Mg, etekhan Butan - 2 - ol  → X(anken)  → Y  →Z to

Kè

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là A. (CH3)3C-MgBr. C.CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3.

ạy

B. CH3-CH2-CH2-CH2-MgBr.

D. (CH3)2CH-CH2-MgBr.

+ Cl 2 (1:1) + NaOH, du + HCl  → X   → Y   →Z Bài 7: Cho sơ đồ C 6 H 6  Fe, t o t o cao,P cao

m /+

Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:

B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2.

C. C6H5OH, C6H5Cl.

D.C6H5ONa, C6H5OH.

A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6.

Bài 8: Cho sơ đồ chuyển hoá sau : 0

+ Br2 (1:1mol ),Fe,t + NaOH (dö ),t ,p + HCl(dö ) Toluen  → X  → Y  →Z

Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm : A. m-metylphenol và o-metylphenol

B. benzyl bromua và o-bromtoluen C. o-bromtoluen và p-bromtoluen D.o-metylphenol và p-metylphenol Bài 9: Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở 1400 C) thì số ete thu được tối đa là A. 4.

B. 2.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

C. 1.

D.3.

Trang 33

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 4: Điều chế Phương pháp: - Nắm chắc kiến thức về tính chất hóa học, điều chế dẫn xuất halogen- ancol – phenol. + Dẫn xuất halogen: Bằng các phản ứng từ hiđrocacbon as Vd: CH4 + Br2  → CH3Br + HBr

CH2=CH2 + Br2→ CH2Br-CH2Br Fe → C6H5Br + HBr C6H6 + Br2 

+ Ancol: Từ anken hoặc dẫn xuất halogen 0

hơ

xt , t → CnH2n+1 OH CnH2n + H2O  0

+ Phenol: Từ benzen :

Q uy

t R-X + NaOH  → R-OH + NaX

1.O ( kk ) + CH =CH − CH → C6H5OH + CH3COCH3 → C6H5CH(CH3)2  C6H6  2. H SO H 2

- Viết sơ đồ hình thành ( từ chất đề bài cho hoặc từ chất cần điều chế)

ạy

Kè

- Viết phương trình phản ứng, bổ sung các điều kiện cần thiết.

BÀI TẬP MẪU:

HƯỚNG DẪN:

m /+

Bài 1: Từ tinh bột và các chất vô cơ cần thiết khác hãy điều chế ancol etylic, andehit axetic ,natri axetat, etilen glicol, 1,2-dibrometan, đietylete. Sơ đồ:

(1) (2) (3) (4) → nC6H12O6  → C2H5OH  → CH3CHO  → (C6H10O5)n  (5) CH3COOH → CH3COONa

(6) (7) → CH2=CH2  → CH2Br – CH2Br C2H5OH 

(8) → HOCH2-CH2OH CH2=CH2  (9) → C2H5OC2H5 C2H5OH 

Phương trình phản ứng:

→ nC6H12O6 (1) (C6H10O5)n + nH2O  xt

(2) C6H12O6

Enzim  →2C2H5OH + 2CO2

t CH3CHO + Cu + H2O (3) CH3–CH2OH+CuO → o

(4) CH3-CH=O + ½ O2 Mn  → CH3-COOH (5) CH3-COOH + NaOH → CH3-COONa + + H2O Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 34

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

(6) CH3CH2OH

H2SO4, 170oC

CH2 = CH2 + H2O

(7) CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br (8) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O → 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 ↓+ 2KOH 2 4  → C2H5OC2H5 + H2O (9) C2H5-OH+HO- C2H5  o

H SO

≤140 C

Bài 2: Từ ancol etylic và các chất vô cơ cần thiết khác, viết các phản ứng hóa học để điều chế phenol và 2,4,6-tribromphenol HƯỚNG DẪN:

(1) (2) (3) (4) Sơ đồ: C2H5OH  → CH3COOH  → CH3COONa  → CH4  →

hơ

(5) (6) (7) (8) → C6H6  → C6H5Br  → C6H5ONa  → C6H5OH CH ≡ CH  (9) → 2,4,6-tribromphenol

men giÊm (1) C2H5OH + O2

CH 3COOH

nung CaO,  → CH4 + Na2CO3

1500 (4) 2CH4  → CH ≡ CH + 3H2

xt ,t → C6H6 (5) 3CH ≡ CH 

ạy

Kè

(3) CH3COONa +NaOH(rắn)

(2) CH3COOH+NaOH → CH3COONa + H2O

Q uy

Phương trình phản ứng:

m /+

(6) H

+ Br2

+ HBr↑ o

, t cao (7) C6H5Br + 2NaOH p → C6H5ONa + NaBr + H2O

(8) C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

(9)

+ 3Br2 (dd)  →

+3HBr

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

BÀI TẬP TỰ GIẢI: Bài 1: Từ natri axetat, hãy điều chế P.E, cao su Buna, etyl axetat, dietyl ete, phenol Bài 2: Từ etyl clorua, hãy điều chế P.E, dietyl ete, etyl axetat, phenol, andehit fomic Bài 3: Từ đất đèn, hãy điều chế P.E, etyl axetat, phenol, dimetyl ete, cao su Buna Bài 4: Từ nguyên liệu chính là ancol etylic và các chất vô cơ cần thiết có sẵn, viết các phản ứng điều chế: a) Etylen glycol

b) Etyl propyl ete d) Glyxerol

e) Cao su BuNa

c) Natri axetat

hơ

Bài 5: Viết 4 PTHH điều chế trực tiếp C2H5OH từ những chất đầu thích hợp.

Bài 6: Viết 4 PTHH điều chế trực tiếp CH3OH từ những chất đầu thích hợp.

Q uy

Bài 7: Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế các chất sau: 2,4,6–tribromphenol, 2,4,6–trinitrophenol. Viết phương trình phản ứng xảy ra

Kè

Câu 9.Từ etanol điều chế etan, etyl clorua

Bài 8: Từ butan, các chất vô cơ và điều kiện phản ứng có đủ , viết ptpư điều chế phenol.

ạy

Câu 10.Viết phương trình phản ứng điều chế, chất vô cơ và đk phản ứng có đủ . a. propan – 2 – ol từ propan – 1 – ol

m /+

b. Propan – 2 – ol, propan – 1,2 – diol từ propen.

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 36

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 5:Nhận biết – Tách chất Phương pháp: A- NHẬN BIẾT Chất

Thuốc thử

Hiện tượng

Chú ý

Dd Br2

Kết tủa trắng

Phản ứng thế ở nhân

2. Poliancol

Cu(OH)2

Kết tủa tan, tạo dd xanh lam

Ancol phải có ≥2 nhóm – OH trên những C kề nhau

3. Ancol

Sủi bọt khí

hơ

1. Phenol

Còn lại là dẫn xuất halogen:

Q uy

Lưu ý: Nếu có nhiều ancol bậc khác nhau, thì tiến hành oxi hóa ancol, sau đó nhận biết sản phẩm.

- Ancol bậc 1 bị oxi hóa tạo anđehit ( có tham gia tráng bạc) - Ancol bậc 3 không bị oxi hóa .

ạy

B- TÁCH

Kè

- Ancol bậc 2 bị oxi hóa tạo xeton (không tham gia tráng bạc)

m /+

1. Dẫn xuất halogen: Cho dẫn xuất tác dụng dd NaOH đun sôi tạo ancol. Tách lấy ancol cho tác dụng halogenua hidro thu lại dẫn xuất. 2. Ancol:

- Dùng phương pháp chưng cất phân đoạn - Dùng Na tạo muối, cho muối vào H2O rồi chưng cất.

3. Phenol: Cho tác dụng dd NaOH, lấy muối C6H5ONa tác dụng HCl(hoặc sục bởi CO2) tạo phenol, lọc dưới áp suất thấp lấy riêng phenol.

Lưu ý: Phản ứng chọn tách phải hội đủ các điều kiện:

- Chỉ tác dụng lên một chất trong hỗn hợp. - Sản phẩm tạo thành có thể tách được dễ dàng ra khỏi hỗn hợp ( có trạng thái vật lý khác với trạng thái vật lý ban đầu của hỗn hợp hoặc tạo thành 2 chất lỏng phân lớp)

- Từ sản phẩm phải tái tạo được chất ban đầu ( VD: Không dung dd Br2 để tách phenol hoặc anilin vì không tái tạo được)

BÀI TẬP MẪU: Bài 1: Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ không dán nhãn: etanol, glixerol, nước và benzen (SGK Hóa học 11chuẩn) Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 37

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

HƯỚNG DẪN: - Lấy ở ống nghiệm mẫu ra mỗi lần 1 ít để thử. - Nhận biết:

Etanol

Glixerol

Nước

C2H5OH

C3H5(OH)3

H2O

Sủi bọt H2 ↑

Cháy, làm đục nước vôi trong

Q uy

Đốt cháy, dẫn qua dd nước vôi trong

Tạo dd xanh lam

hơ

Cu(OH)2

Benzen

Bài 2: Dựa vào tính chất vật lí và hóa học, hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây: p-crezol, glixerol và benzyl clorua (SGK Hóa học 11- nâng cao)

HƯỚNG DẪN:

Kè

- Lấy ở ống nghiệm mẫu ra mỗi lần 1 ít để thử.

ạy

- Nhận biết:

p-crezol

m /+

Glixerol

Benzyl clorua

C3H5(OH)3

C6H5CH2Cl

CH3

Tạo dd xanh lam

Đun sôi với NaOH loãng, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào AgNO3

AgCl ↓ trắng

Cu(OH)2

Bài 3: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ không dán nhãn: benzen, phenol , ancolbenzylic, stiren, hex-1-in HƯỚNG DẪN:

- Lấy ở ống nghiệm mẫu ra mỗi lần 1 ít để thử. - Nhận biết: Benzen

Phenol

Ancol benzylic

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Stiren

Hex-1-in

C6H5 –

CH≡CTrang 38

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

C6H5CH2OH

CH=CH2

(CH2)3CH3

Dd AgNO3

↓ vàng

Dd Br2

Mất màu dd Br2

↓ trắng

Sủi bọt H2 ↑

hơ

Bài 4: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ không dán nhãn: Propan-1-ol, propan-2-ol, glixerol, phenol.

Q uy

HƯỚNG DẪN: - Lấy ở ống nghiệm mẫu ra mỗi lần 1 ít để thử.

- Nhận biết:

propan-2-ol

CH3–CH2– CH2– OH

CH3–CH(OH)– CH3

Glixerol C3H5(OH)3

Phenol HO

ạy

Kè

Propan-1-ol

Dd Br2

Tạo dd xanh lam ↓ trắng

↓ Ag

Oxi hóa bởi CuO, lấy sản phẩm thực hiện pư tráng bạc

m /+

Cu(OH)2

Bài 5: Hãy trình bày phương pháp tách riêng biệt từng chất trong hỗn hợp dung dịch : ancol butylic và phenol. HƯỚNG DẪN: - Cho hỗn hợp vào dd NaOH: Phenol tác dụng C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O - Cho tiếp dd HCl vào rồi lọc dưới áp suất thấp, phenol xuất hiện dưới dạng tinh thể: Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 39

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl - Đun nóng dd còn lại, ancol butylic bay ra và lấy riêng được. Bài 6: Trình bày phương pháp tách riêng biệt từng chất trong hỗn hợp dung dịch : benzen, anilin và phenol. HƯỚNG DẪN: - Cho hỗn hợp vào dd HCl: anilin tác dụng tạo dd trong suốt. C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl - Lấy dd thu được, đem cho tiếp dd NaOH : anilin tạo thành là chất lỏng không tan trong dd , chiết để tách anilin ra.

hơ

C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5–NH2 + NaCl +H2O

- Cho hỗn hợp còn lại vào dd NaOH: Phenol tác dụng tạo dd trong suốt.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Kè

- Chất lỏng còn lại là C6H6

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Q uy

- Chiết dd thu được, đem Cho tiếp dd HCl vào rồi lọc dưới áp suất thấp, phenol xuất hiện dưới dạng tinh thể:

BÀI TẬP TỰ GIẢI:

ạy

Bài 1: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết các chất lỏng: Etanol, stiren, phenol, benzen.

m /+

Bài 2: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết các chất lỏng sau: ancol etylic, phenol và glixerol.

Bài 3: Bằng phương pháp hoá học, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau : Butyl metyl ete, butan-1,4-điol và etylen glicol (etan-1,2-điol)

Bài 4: Bằng phương pháp hoá học, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau : ancol etylic, hex-1-in, hex-2-en, phenol và glixerol.

Bài 5: Hãy tách riêng biệt từng chất trong hỗn hợp dung dịch : ancol etylic, anilin và phenol.

Bài 6: Tách riêng từng chất sau đây ra khỏi hỗn hợp dung dịch : benzen, axit benzoic và phenol. Bài 7: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất trong nhóm sau : a) Butyl metyl ete, butan-1,4-điol và etylen glicol (etan-1,2-điol) b) Xiclopentanol, pent-4-en-1-ol và glixerol. Bài 8: Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau dựa vào tính chất vật lí hoặc hóa học : a) Phenol, etanol vµ xiclohexanol. benzyl clorua. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

p-Crezol,

glixerol

Trang 40

vµ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 6:Viết phương trình phản ứng chứng minh– Mô tả thí nghiệm – Giải thích hiện tượng Phương pháp: Nắm vững tính chất vật lý và hóa học của từng loại chất

Cần nhớ: - Ancol chỉ tác dụng với kim loại kiềm, không tác dụng với các kim loại khác và không tác dụng với dung dịch kiềm. - Phenol tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm, không tác dụng với các kim loại khác.

BÀI TẬP MẪU:

hơ

- Phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic.

Q uy

Bài 1: Hòa tan phenol vào nước, dung dịch đục. Nhỏ dung dịch NaOH vào, dung dịch lại trong suốt. Sục khí cacbonic vào dung dịch lại bị vẩn đục. Giải thích những hiện tượng vừa nêu và viết phương trình hóa học ( nếu có)

HƯỚNG DẪN:

Kè

- Phenol ít tan trong nước ở nhiệt độ thường nên hòa tan phenol vào H2O, dung dịch bị vẩn đục.

ạy

- Nhỏ dung dịch NaOH vào phenol tan nên dung dịch trong suốt:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

m /+

- Khi sục khí CO2 vào dd natri phenolat ở nhiệt độ thường, thấy dd vẩn đục do tái tạo phenol: C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

Bài 2: Lấy 2 ống nghiệm chứa sẵn Cu(OH)2, kết tủa màu xanh .Cho thêm vài giọt ancol etylic vào ống nghiệm thứ nhất và vài giọt glixerol vào ống nghiệm thứ hai. Hiện tượng gì xảy ra ? giải thích và viết phương trình hóa học minh họa.

HƯỚNG DẪN:

- Ống 1: Nhỏ vào C2H5OH, kết tủa xanh Cu(OH)2 không tan do ancol etylic không phản ứng.

- Ống 2: Nhỏ vào C3H5(OH)3, kết tủa xanh Cu(OH)2 tan, tạo dd xanh lam do có phản ứng: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Bài 3: Ancol có thể tham gia phản ứng tách H của nhóm OH và phản ứng tách OH. Mỗi tính chất viết 1 phản ứng minh họa. HƯỚNG DẪN: Ancol etylic có thể tham gia phản ứng tách H của nhóm –OH: C2H5O-H + Na → C2H5O-Na+ 1 H2 2

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 41

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Ancol etylic có thể tham gia phản ứng tách nhóm –OH  → C2H5 –Br + H2O C2H5-OH + HBr (đặc) ← 

Bài 4: Mô tả hiện tượng và viết các phương trình phản ứng xảy ra khi cho dd phenol, ancol etylic, glixerol lần lượt tác dụng với : nước brom, kim loại Na, Cu(OH)2, dd NaOH, dd HNO3. HƯỚNG DẪN: - Phenol:

hơ

+ 3Br 2

+ 3HBr

2,4,6 - tribrom phenol ( traén g)

Q uy

+ Phản ứng với dd Br2 tạo kết tủa trắng:

+ Phản ứng với Na, tạo dd trong suốt và sủi bọt khí H2 C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1 H2

Kè

ạy

+ Phản ứng với dd NaOH, tạo dd trong suốt : C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

+ Phản ứng với dd HNO3 tạo kết tủa vàng:

m /+

C6H5OH + 3HO-NO2 HSOd → C6H2OH(NO2)3 + 3H2O - Ancol etylic: 2

+ Phản ứng với Na, sủi bọt khí H2 2

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1 H2

+ Phản ứng với dd HNO3:  → C2H5 – NO2 + H2O C2H5-OH + HNO3 (đặc) ← 

- Glixerol:

+ Phản ứng với Na, sủi bọt khí H2 C3H5(OH)3 + 3Na → C3H5(ONa)3 + 3 H2 2

+ Hòa tan Cu(OH)2 tạo dd xanh lam: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O + Phản ứng với dd HNO3: C3H5(OH)3 + 3HO-NO2 HSOd → C3H5(ONO2)3 + 3H2O 2

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 42

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

BÀI TẬP TỰ GIẢI: Bài 1: Tùy vào tác nhân phản ứng mà phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH hay H trên vòng benzen. Nêu kết luận về sự ảnh hưởng của nhóm chức và vòng benzen trong phân tử phenol. Bài 2: Chứng minh rằng: Tùy vào bậc ancol mà ancol khi tham gia phản ứng oxi hóa không hoàn toàn sẽ tạo ra các sản phẩm hữu cơ khác nhau. Bài 3: Cho phenol vào nước dd bị vẩn đục, tiếp tục cho dd NaOH vào hỗn hợp trên dd trở nên trong suốt, thổi khí CO2 vào dd vừa tạo thành, ta thấy dd bị vẩn đục, khi đun nóng thì dd trở nên trong suốt. Viết phản ứng minh họa.

Bài 4: Hãy chứng minh: Phenol có tính axit nhưng tính axit rất yếu.

hơ

Bài 5: Khi cho etyl clorua , isopropyl bromua tác dụng với dd KOH loãng, KOH trong môi trường ancol đun nóng. Trường hợp nào xảy ra phản ứng tách, trường hợp nào xảy ra phản ứng thế. Viết phản ứng minh họa.

Q uy

Bài 6: a. Bằng phản ứng hóa học hãy chứng minh nguyên tử hiđro trong nhóm hiđroxyl của phenol linh động hơn nguyên tử hiđro trong nhóm hiđroxyl của ancol etylic.

Kè

b. Trình bày sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm hiđroxyl và gốc phenyl trong phân tử phenol. Minh họa bằng phương trình phản ứng.

ạy

Bài 7: Viết ptpư chứng minh phenol có tính axit và là axit yếu .

CÁC CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM TỔNG HỢP

m /+

Câu 1 : Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X);

CH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH(Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3(R); CH3-CHOH-CH2OH(T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là B.X, Z, T.

C. Z, R, T.

D. X, Y, Z, T.

A. X, Y, R, T.

Câu 2: Cho các hợp chất sau: (a) HOCH2-CH2OH.

(b)HOCH2CH2CH2OH.

(c)HOCH2-CH(OH)-CH2OH. (d)CH3CH(OH)CH2OH

(e) CH3-CH2OH.

(f) CH3-O-CH2CH3.

Các chất đều tác dụng được vớiNa, Cu(OH)2là: A. (a), (b), (c).

B. (c), (d), (f).

C.(a), (c), (d).

D. (c), (d), (e).

Câu 3 : Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng với dung dịch NaHCO3. Tên gọi của X là A. anilin.

B.phenol.

C. axit acrylic.

D.metyl axetat.

Câu 4: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là: Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 43

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

A.HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác). B.Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH. C.NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác). D. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O. Câu 5: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0)? A. 3

B. 5

C. 2

D. 4

Câu 6: Phát biểu nào sau đây đúng?

hơ

A.Khi đun C2H5Br với dd KOH chỉ thu đươc etilen

B. dd phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng

C.Dãy các chất : C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải

Q uy

D. Đun ancol etylic ở 1400C (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete

Kè

Câu 7: Cho các chất : (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) α-naphtol. Các chất thuộc loại phenol là: B. (1), (2), (4), (6)

C. (1), (2), (4), (5)

D. (1), (4), (5), (6)

ạy

A. (1), (3), (5), (6)

Câu 8: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):

m /+

1)Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl 2)Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

3)Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc

4)Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

Các phát biểu đúng là

B. (2), (3), (4)

C. (1), (2), (3) D. (1), (3), (4)

A. (1), (2), (4)

Câu 9 : Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất

A.nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D. B.nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666. C.poli(phenol-fomanđehit), chất diệtcỏ 2,4-D và axit picric. D.nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.

Câu 10 : Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là: A.nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH. B.dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kimloạiNa. C.nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH. D.nước brom, anhiđrit axetic,dung dịch NaOH. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 44

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Câu 11 : Ảnh hưởng của nhóm-OH đến gốc C6H5-trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dung dịch NaOH

B. Na kimloại.

C.nước Br2.

D. H2(Ni, nung nóng).

Câu 12: Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là A. 4.

B. 3.

C. 6.

D.5.

Q uy

B. Ancol etylic tạo được liên kết hiđro với nước

A. Ancol etyic có phản ứng với Na

hơ

Câu 13: Ancol etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với các anđehit và dẫn xuất halogen có khối lượng mol xấp xỉ với nó vì:

C. Ancol etylic có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau D. Tất cả các lí do trên đều đúng

Câu 14: Trong số các ancol cho dưới đây, ancol nào là ancol bậc ba? B. Butan – 1,2,3 – triol

C. 2 – metylbutan – 2 – ol

ạy

C. 3 – metylbutan – 2 – ol

Kè

A. Butan – 2- ol

B. CH3 – CHBr – CH2OH

m /+

A. CH3 – CHBr – CH2Br

Câu 15: Khi cho ancol anlylic (CH2=CH – CH2OH) tác dụng với HBr dư, đậm đặc thì sản phẩm chính thu được là: C. CH2Br – CH2 – CH2Br

D. CH2Br – CH2 – CH2OH

Chú ý: Ancol anlylic tác dụng với HBr dư, đậm đặc vừa cộng vào nối đôi theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop, vừa tác dụng với nhóm chức –OH của ancol tạo dẫn xuất chứa brom.

Câu 16: Ancol A là một đồng phân của C4H10O khi tác dụng với CuO ở nhiệt độ cao cho sản phẩm hữu cơ B có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Khi cho A tách nước trong điều kiện thích hợp thu được anken C. Nếu cho C hợp nước (H2SO4 xúc tác) sẽ thu được ancol bậc III. Vậy A là: A. Ancol butylic

B. Ancol sec – butylic

C. Ancol isobutylic

D. Ancol tert – butylic

Câu 17: Số đồng phân bậc III ứng với ancol có CTPT C6H13OH là: A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Câu 18: Khi cho một ancol X tác dụng với Cu(OH)2 thấy Cu(OH)2 tan và sản phẩm tạo thành là một phức màu xanh lam. Kết luận nào sau đây là chính xác nhất? A. X là một ancol đa chức

B. X là glixerol

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 45

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

C. X là etylen glicol

D. X là ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm OH liền kề nhau

II. BÀI TẬP TÍNH TOÁN Dạng 1:Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH Phương pháp: Cho ancol hoặc hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K...: R (OH)t + tNa  → R (ONa)t +

t H2 2

(1)

nancol nH 2 nancol

1 → ancol đơn chức. 2

- Nếu

nH2

= 1 → có 2 khả năng:

Q uy

- Nếu

hơ

Dựa vào tỉ lệ số mol giữa ancol và H2 để xác định số lượng nhóm chức:

+ Các ancol đều là ancol 2 chức. → nếu n H ≥ nancol → ancol đa chức

2nH 2

ạy

Kè

+ Trong hỗn hợp có ancol đơn chức và ancol có từ 3 nhóm chức trở lên.

nancol

+ Số nhóm –OH của 1 ancol : x =

m /+

Lưu ý:

- Trong phản ứng thế của ancol với Na, K ta luôn có: nNa = nOH = 2nH

- Nếu cho ancol tác dụng với Na thì chỉ có Na phản ứng với ancol, nhưng nếu cho dd ancol thì ngoài phản ứng (1) còn xảy ra phản ứng giữa kim loại Na với H2O.

- CTPT phenol đơn chức có gốc hidrocacbon no liên kết với một vòng benzen là CnH2n-7OH (n≥6).

- Cả ancol và phenol đều tác dụng với Na,K... nhưng chỉ có phenol tác dụng với NaOH, KOH...

- Đồng đẳng liên tiếp của phenol C6H5OH không viết C6H5CH2OH (là ancol thơm), phải viết CH3C6H4OH

- Muốn giải nhanh nên dùng các phương pháp: định luật bảo toàn khối lượng, phương pháp tăng giảm khối lượng, phương pháp trung bình...

BÀI TẬP MẪU: Bài 1: Cho 0,1 mol ancol X phản ứng hết với Na dư thu được 2,24 lít khí H2(đktc). Số nhóm chức -OH của ancol X là bao nhiêu? HƯỚNG DẪN: Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 46

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Ta có : n H = 0,1(mol ) 2

Nên số nhóm –OH của 1 ancol :

2nH 2

nancol

2.0,1 = 2 ⇒ X là ancol 2 chức. 0,1

Bài 2: Cho 3,7 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở tác dụng với Na dư thấy có 0,56 lít khí thoát ra (ở đktc). Xác định công thức phân tử của X. HƯỚNG DẪN: Ta có : n H = 0,025(mol ) . Đặt CTPT của X là ancol đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH 2

0,05

+ 1 H2 2

0,025(mol)

←

3,7 = 74 = 14n + 18 → n=4. 0,05

Q uy

M Cn H 2 n +1OH =

 → CnH2n+1ONa

hơ

CnH2n+1OH+ Na

Vậy công thức phân tử của X là: C4H9OH

Bài 3: Cho 11 gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na dư thu được 3,36 lít H2 (đktc).

Kè

a. Xác định công thức phân tử của hai ancol.

ạy

b. Tính % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp đầu.

HƯỚNG DẪN: 2

m /+

a) Ta có : n H = 0,15(mol ) .

−

Đặt CTPT TB của 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau là: C n H2 n +1OH −

−

e. −

−

+ 1 H2 2

0,15(mol)

←

0,3

−

 → C n H2 n +1ONa

C n H2 n +1OH+ Na

−

M C n H2 n +1OH =

− − 11 = 36,67 = 14 n + 18 → n = 1, 3. 0,3

Vậy công thức phân tử của 2 ancol là: CH3OH, C2H5OH b) Gọi x, y lần lượt là số mol của 2 ancol CH3OH, C2H5OH

Ta có hệ phương trình:

1 1  x + y = 0,15 2 2 32x + 46y = 11

Giải hệ phương trình , ta được: x = 0,2(mol); y = 0,1 (mol) → %mCH3OH= 58,18 % ;

%mC2H5OH= 41,82%

Bài 4: Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là: A. CH3OH và C2H5OH. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

B. C3H5OH và C4H7OH. Trang 47

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

C. C3H7OH và C4H9OH.

D. C2H5OH và C3H7OH.

HƯỚNG DẪN: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có: mancol + mNa = mchất rắn + m H

→ m H = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3 (g) → n H = 0,15( mol ) . 2

−

Đặt CTPT TB của 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau là: R OH −

 → R OH

0,15(mol)

← −

M R OH=

− − − 15,6 = 52 = R + 17 → R = 35 → 29 < R = 35 <43 0,3

0,3

1 H2 2

hơ

+ Na

−

R OH

Q uy

Vậy công thức phân tử của 2 ancol là: C2H5OH, C3H7OH

Đáp án: D

Kè

Bài 5: Cho 15,8 gam hh gồm C6H5OH và một ancol no X , tác dụng vừa hết 100ml dung dịch NaOH 1M. a)% khối lượng của ancol X trong hỗn hợp?

ạy

b) Biết rằng nếu cho 15,8 g hỗn hợp trên tác dụng với Na dư thu được 3,36 lit H2 (đktc).CTPT của X?

m /+

HƯỚNG DẪN:

a) Ta có: nNaOH = n phenol = 0,1 (mol) → m phenol=94.0,1=9,4 (g)

→ m ancol X = 15,8 – 9,4 = 6,4 → % m ancol X = 40,51 %

b) Ta có: n phenol = 0,1 (mol) → n H

n H 2 = 0,15( mol ) → n H

R(OH)t + tNa

0, 2 ← t −

M R OH=

từ ancol X

 → R(ONa)t

từ phenol

= 0,05 (mol)

= 0,1 (mol) + t H2 2

0,1(mol)

6,4 .t = 32t = R + 17t → R = 15t 0,2

Cho t = 1 → R = 15 → R là CH3- → CTPT X là: CH3OH Cho t = 2 → R = 30 → R là C2H6 (vô lý) Bài 6: Cho hỗn hợp A gồm etanol và phenol tác dụng với Na dư thu được 3,36 lít H2 (đktc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng. a. Viết PTHH của các phản ứng xảy ra. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 48

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

b. Tính % theo khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp ban đầu. HƯỚNG DẪN: a) Các PTPƯ: C2H5OH+ Na

 → C2H5ONa

+ 1 H2

C6H5OH+ Na

 → C6H5ONa

+ 1 H2 2

+ 3Br2  → C6H2Br3OH↓

b) Ta có: n↓ = n phenol = 0,06 (mol) → n H

C6H5OH+ Na

từ etanol

+ 1 H2 2

0,12 (mol)

Kè

0,24

+ 1 H2

 → C2H5ONa

Q uy

0,03 (mol)

C2H5OH+ Na

= 0,03 (mol)

= 0,12 (mol)

 → C6H5ONa

0,06

từ phenol

3HBr

hơ

n H 2 = 0,15( mol ) → n H

C6H5OH

→ m phenol= 5,64 (g); m etanol= 11,04 (g) → mhỗn hợp = 16,68 (g)

%mC6H5OH= 33,81%

ạy

→ %mC2H5OH= 66,19 % ;

m /+

Bài 7: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là: A. 7,0

B. 14,0

C2H5OH+ Na

 → C2H5ONa

+ 1 H2

 → C6H5ONa

+ 1 H2

a) Các PTPƯ:

HƯỚNG DẪN:

C6H5OH+ Na

C6H5OH+ NaOH

C. 10,5

D.21,0

 → C6H5ONa

+ H2O

Gọi x, y lần lượt là số mol của C6H5OH, C2H5OH Ta có hệ phương trình:

1 1  x + y = 0,1 2 2  x = 0,1

Giải hệ phương trình , ta được: x = 0,1(mol); y = 0,1 (mol) → m phenol= 9,4 (g); m etanol= 4,6 (g) → mhỗn hợp = 14,0 (g)

Đáp án: B Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 49

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 8: Một hỗn hợp gồm rượu metylic, rượu etylic và phenol có khối lượng 28,9g. Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau. Phần 1 cho phản ứng hoàn toàn với Na cho 2,7675(l) H2 (ở 270C, 1atm). Phần 2 cho phản ứng vừa hết với 100ml dung dịch NaOH 1M a/ Viết các phản ứng xảy ra b/ Tính thành phần % các chất trong hỗn hợp? HƯỚNG DẪN: a) Các PTPƯ: + 1 H2

C2H5OH+ Na

 → C2H5ONa

+ 1 H2

C6H5OH+ Na

 → C6H5ONa

+ 1 H2

C6H5OH+ NaOH

hơ

 → CH3ONa

Q uy

CH3OH+ Na

 → C6H5ONa

+ H2O

→ % m phenol = 65,05 %

(g)

2,7675 x1 = 0,1125(mol ) 0,082 x300

m /+

nH2 =

28,9 − 9,4 = 5,05 2

ạy

→ m hỗn hợp ancol =

Kè

b) Ta có: nNaOH = n phenol = 0,1 (mol) → m phenol=94.0,1=9,4 (g)

Gọi x, y lần lượt là số mol của 2 ancol CH3OH, C2H5OH 1 1  x + y = 0,1125-0,05 2 2 32x + 46y = 5,05

Ta có hệ phương trình:

Giải hệ phương trình , ta được: x = 0,05(mol); y = 0,075 (mol)

→ %mCH3OH= 11,07% ;

%mC2H5OH= 23,88%

Bài 9: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là: A. 3,36

B. 11,20

C. 5,60

D. 6,72

HƯỚNG DẪN: Ta có các PTPƯ đốt cháy: CH 3 OH +

3 t0 O2  → CO2 + 2 H 2 O 2

C3 H 5 (OH )3 +

C 2 H 4 (OH ) 2 +

5 t0 O2  → 2CO2 + 3 H 2 O 2

7 t0 O2  → 3CO2 + 4 H 2 O 2

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 50

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

→ nCO = nOH , ta luôn có: nOH = 2nH → nH = 2

nOH → VH 2 = 3,36(l ) 2

Đáp án: A Bài 10:Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụngđược với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số molX tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thugọn của X là A. CH3OC6H4OH.

B. CH3C6H3(OH)2.

C. HOC6H4CH2OH.

D. C6H5CH(OH)2.

HƯỚNG DẪN:

hơ

X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X phản ứng

⇒ X có 2 nhóm –OH

Q uy

X chỉ tác dụng được với NaOH theo theo tỉ lệ số mol 1:1

⇒ X có 1 nhóm –OH đính trực tiếp với vòng benzen (phenol), và có 1 nhóm – OH đính ở nhánh (ancol)

→ X là HOC6H4CH2OH

Kè

Đáp án: C

m /+

A. CH3-C6H3(OH)2.

ạy

Bài 11:Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác,nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là C. HO-C6H4-COOH.

22, 4 a = a (mol ) 22, 4

Ta có:

nO2 =

D. HO-C6H4-COOCH3.

HƯỚNG DẪN:

B.HO-CH2-C6H4-OH.

a (mol) X + Na → a (mol) H2⇒ X có 2 nguyên tử H linh động (có 2 nhóm –OH)

a (mol) X + a (mol) NaOH ⇒ X có 1 nguyên tử H thuộc nhóm –OH của phenol hoặc nhóm –COOH ⇒ nguyên tử H còn lại thuộc nhóm –OH của ancol.

⇒ X phải là HO-CH2-C6H4-OH Đáp án: C BÀI TẬP TỰ GIẢI: Bài 1: Một ancol no A có tỉ khối hơi đối với không khí là 2,57. Người ta lấy 3,7gam ancol đó cho tác dụng hết với Na thu được 0,56lít H2 (đktc) a) Tìm CTPT của A b) Xác định CTCT của A biết rằng khi đun nóng ở 1800C có H2SO4 đặc ta thu được 2 olefin ? ĐS: a) C4H9OH b) CH3CH2CH(OH)CH3 Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 51

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 2: Tỉ khối hơi đối với không khí của một ancol no bằng 2,13. Khi cho 3,1g ancol đó tác dụng hết với Na thấy thoát ra 1,12 lít H2 (đkc). Hỏi ancol đó là đơn chức hay đa chức, viết CTCT của ancol ? ĐS: C2H4(OH)2 etylen glicol Bài 3: Khi đốt cháy hoàn toàn 6,44g một ancol no mạch hở A thì thu được 9,24g CO2 . Mặt khác khi cho 1 mol A tác dụng với K thu được 33,6 (l) H2 (đktc). Tìm công thức phân tử viết công thức cấu tạo của A? ĐS: C3H5(OH)3 glixerol

hơ

Bài 4: Cho 6,1 gam một đồng đẳng của C6H5OH tác dụng với dd Br2 dư thì thu được 17,95 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử Br trong phân tử. Tìm CTPT, viết các đồng phân cùng chức của phenol trên. ĐS: C8H9OH : 9 đồng phân

Q uy

Bài 5: Cho 20,2 gam hh gồm C6H5OH và một ancol thơm đơn chức X , tác dụng với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc). Mặt khác, cũng 20,2g hỗn hợp này thì tác dụng vừa hết 50ml dung dịch NaOH 2M. a) Xác định CTCT và gọi tên ancol thơm đơn chức X.

b) Tính % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu. b) %mC6H5OH= 46,53% ;

Kè

ĐS: a) C7H7OH: ancol benzylic

ạy

%mC7H7OH= 53,47%

Bài 6:Cho 6 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở A tác dụng với Na thu được 1,12 lít khí H2(đktc)

m /+

a) Xác định CTPT của A

b) Xác định CTCT đúng của A và gọi tên A, biết rằng oxi hóa A bằng oxi có Cu xúc tác tạo ra anđehit

c) Từ A, viết phương trình phản ứng tạo ra C (là đồng phân của ancol A) b) CH3CH2CH2OH: Propan-1-ol

ĐS: a) C3H7OH

c) Lưu ý: Chuyển ancol bậc thấp thành ancol bậc cao và ngược lại

−H O +H O → anken  → ancol bậc cao hơn. Ancol bậc thấp  2

−

−H O + Cl /500 C + ddOH / t C → anken → → ancol không no Ancol bậc cao  cloanken  + H / Ni,t C  → ancol bậc thấp hơn. 2

+H O −H O → CH3 –CH(OH) – CH3 CH3CH2CH2OH  → CH2 = CH–CH3  xtH H SO , t ≥170 C 2

4 ,d

2 0

Bài 7: Cho natri tác dụng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp trong dãy đồng đẳng sinh ra 5,6 lít khí H2 (đktc). a. Xác định CTPT của hai ancol trên. b. Tính khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu. ĐS: a) CH3OH, C2H5OH

b) mCH3OH= 9,6(g) ;

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

mC2H5OH= 9,2(g) Trang 52

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 8: Hỗn hợp A chứa Glixerol và một ancol no, đơn chức, mạch hở. Cho 20,3 gam A tác dụng với Na dư thu được 5,04lít H2 (đktc) mặt khác 8,12gam A hòa tan vừa hết 1,96 gam Cu(OH)2. Hãy xác định CTPT và % khối lượng của ancol trong hỗn hợp A? ĐS: C4H9OH(54,95%) Bài 9: Cho 16,6 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol propylic phản ứng hết với Na dư thu được 3,36 lít H2(đktc). Tính thành phần % khối lượng các ancol có trong hỗn hợp? ĐS: %mC2H5OH= 27,7% ;

%mC3H7OH= 72,3%

hơ

Bài 10: Cho 14 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). b. Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A.

a. Viết PTHH của các phản ứng xãy ra.

%mC6H5OH= 67,14%

c) 21,9 (g)

ĐS: b) %mC2H5OH= 32,86 % ;

Q uy

c. Cho 14 gam hỗn hợp A tác dụng với dung dịch HNO3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6-trinitrophenol).

Kè

Bài 11:

ạy

a) Xác định thành phần % khối lượng hỗn hợp (A) gồm benzen, phenol và rượu etylic, biết rằng :

* 71,1(g) (A)trung hòa vừa đủ 2 lít dung dịch NaOH 0,25M

m /+

* 142,2(g) (A) tác dụng với Na dư giải phóng 14,784lít H2 (đo ở 27,3 ° C , 1 atm)

b) Tách phenol ra khỏi 71,1(g) hỗn hợp (A) ở trên rồi cho lượng phenol này tác dụng với 630 (g) HNO3 . Phản ứng hoàn toàn cho ra 1 sản phẩm thế duy nhât chứa 18,34% N . Tính số mol HNO3 còn lại %mC6H5OH=66,10%;

%mC2H5OH=6,47%;

ĐS: a) %mC6H6= 27,43%;

b) 8,5mol

Bài 12:Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. C2H5C6H4OH.

B. C6H4 (OH)2.

C. HOCH2C6H4COOH.

D. HO C6H4CH2OH.

ĐS: C2H5C6H4OH (Đáp án A)

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 53

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 2:Phản ứng tách nước của ancol Phương pháp: 1. Tách H2O tạo anken: xúc tác H2SO4 đặc ở t 0 ≥ 1700 C H SO → Cn H 2 n + H 2 O PTPƯ: Cn H 2n+1OH  170 C 2

4 dac 0

- Nếu 1 ancol tách H2O cho ra 1 anken duy nhất ancol đó là ancol no đơn chức có số C≥2 - Nếu 1 hỗn hợp 2 ancol tách H2O cho ra 1 anken duy nhất trong hỗn hợp 2 ancol phải có ancol metylic (CH3OH) hoặc 2 ancol là đồng phân của nhau.

hơ

- Ancol bậc bao nhiêu, tách H2O cho tối đa bấy nhiêu anken khi tách H2O 1 ancol cho 1 anken duy nhất thì: ancol đó là ancol bậc 1 hoặc ancol có cấu tạo đối xứng cao.

∑n

∑m

= ∑ n anken = ∑ n H O

ancol

Q uy

- Trong phản ứng này ta luôn có: 2

= ∑ m anken + ∑ m H

ancol

Kè

2. Tách H2O tạo ete: xúc tác H2SO4 đặc ở t 0 = 1400 C H SO → R − O − R + H 2O PTPƯ: 2 ROH  140 C 2

4 dac 0

ạy

- Tách H2O từ n phân tử ancol cho ra n (n + 1) ete, trong đó có n phân tử ete đối

m /+

xứng.

- Nếu hỗn hợp các ete sinh ra có số mol bằng nhau thì hỗn hợp các ancol ban đầu cũng có số mol bằng nhau.

- Vì ancol và ete có số nguyên tử C bằng nhau nên nCO sinh ra khi đốt ancol bằng nCO sinh ra khi đốt ete.

∑n ∑m

bị ete hóa = 2∑ nete = 2∑ n H

- Trong phản ứng tách H2O tạo ete ta luôn có:

ancol

= ∑ m ete + ∑ m H O 2

Lưu ý:

Trong phản ứng tách H2O của ancol X, nếu sau phản ứng thu được chất hữu cơ Y, nếu: + d Y / X < 1 hay

MY < 1 ⇒ chất hữu cơ Y là anken MX

+ d Y / X > 1 hay

MY > 1 ⇒ chất hữu cơ Y là ete. MX

BÀI TẬP MẪU: Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 54

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 1:Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở 140oC)thì số ete thu được tối đa là: A. 1.

B. 4.

C. 3.

D. 2.

HƯỚNG DẪN: Ta có:2 phân tử ancol gồm: CH3OH và C2H5OH Và tách H2O từ n phân tử ancol cho ra n (n + 1) = 2(2 + 1) = 3 ete 2

Đáp án: C

hơ

Bài 2:Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phâncủa nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là B. CH3OCH2CH2CH3.

C. CH3CH(OH)CH2CH3.

D. (CH3)3COH.

Q uy

A. CH3CH(CH3)CH2OH. HƯỚNG DẪN:

Kè

Vì X có công thức phân tử C4H10O khi tách nước tạo 3 anken là đồng phâncủa nhau ( cả đồng phân hình học), áp dụng quy tắc Zai-xep, suy ra X là: CH3CH(OH)CH2CH3 H SO → CH3CH=CH-CH3 + H2O CH3CH(OH)-CH2CH3  170 C 0

ạy

(sản phẩm chính: có đồng phân hình học) H SO → CH2=CH-CH2- CH3 + H2O Và CH3CH(OH)-CH2CH3  170 C 4

m /+

(sản phẩm phụ)

Đáp án: C

Bài 3: Khi đun nóng m1 gam ancol no đơn chức mạch hở A với H2SO4 đặc làm xúc tác ở nhiệt độ thích hợp thu được m2 gam hợp chất hữu cơ B. Tỉ khối hơi của B so với A là 0,7. Xác định CTPT của A?

HƯỚNG DẪN:

Ancol A tách H2O cho ra chất hữu cơ B, mà d B/ A = 0, 7 < 1 hay

MB < 1 ⇒ chất hữu MA

cơ Y là anken Mà tách H2O từ ancol A ra anken → A là ancol no đơn chức. H 2 SO4 dac Cn H 2 n +1OH  → Cn H 2 n + H 2 O 1700 C

⇒

14n = 0, 7 ⇒ n = 3 → ancol 14n + 18

A là C3H7OH

Bài 4: Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dd H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉkhối hơi của X so với Y là 1,6428. Xác định công thức phân tử của X. HƯỚNG DẪN Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 55

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Ancol X tách H2O cho ra chất hữu cơ Y, mà d = 1, 6428 hay X /Y MX M 1 = 1, 6428 ⇒ Y = = 0, 6087 < 1 → Chất hữu cơ Y là anken MY M X 1, 6428

Mà tách H2O từ ancol X → anken → X là ancol no đơn chức. H 2 SO4 dac Cn H 2 n +1OH  → Cn H 2 n + H 2 O 1700 C

⇒

14 n + 18 = 1, 6428 ⇒ n = 2 → ancol 14 n

X là C2H5OH

B. 3.

C. 2.

HƯỚNG DẪN

D. 5.

hơ

A. 4.

Bài 5: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất.Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

→n=

nH 2O = 0, 25(mol )

n CO2 n ancol

n CO2 n H 2O − n CO 2

0.25 = 5 → CTPT ancol: C5H12O 0.3 − 0.25

nCO2 = 0,3(mol )

Q uy

Ancol X tách H2O ra anken → X là ancol no đơn chức: CnH2n+2O

−H O Vì C5H12O  → 1 anken duy nhất → X là ancol bậc 1 hoặc ancol có cấu tạo đối xứng cao.

ạy

Vậy CTCT phù hợp với X là:

Kè

A. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH

m /+

B. CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH C. CH3 – CH2– CH(CH3) – CH2OH

Đáp án: B

D. CH3 – CH2 – CH(OH) – CH2 – CH3

Bài 6: Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y là: A. 56.

B. 70.

C. 28.

D. 42.

HƯỚNG DẪN: Theo đề bài ancol X tách H2O cho ra anken Y → X là ancol no đơn chức %O(ancol ) =

M O .100 16.100 = = 26, 667 M ancol 18 + M anken

→ Manken = 42

Đáp án: D Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức X thu được 4,4 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Nếu cho lượng X ở trên tách nước tạo ete (H=100%). Viết phương trình phản ứng tách nước và tính số gam ete thu được. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 56

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

HƯỚNG DẪN: nCO2 = 0,1(mol )

⇒ nH 2O > nCO2 nên X là ancol no đơn chức: CnH2n+2O

nH 2O = 0, 2(mol ) →n=

n CO2

n ancol

n CO2

n H2 O − n CO 2

0.1 = 1 → CTPT ancol: CH3OH :0,1 (mol) 0.2 − 0.1

H 2 SO4 dac 2CH 3OH  → CH 3OCH 3 + H 2O 1400 C

0,1

0,05 (mol)

→

→ mete = 0,05.46 = 2,3(g)

hơ

Bài 8: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và7,2 gam H2O. Hai ancol đó là: B. CH3OH và C3H7OH.

Q uy

A. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH. C. C2H5OH và CH3OH.

D. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH.

HƯỚNG DẪN: 2

Kè

Vì nCO = nH O nên ete đem đốt là ete có chứa 1 nối đôi và được tạo bởi 2 gốc ancol khác nhau. 2

ạy

Đặt CTPT ete là CnH2nO: nCO = n. nete → 0, 4 = 7, 2 n → n = 4 14 n + 16

→ CT của ete là: CH3OCH2CH=CH2

m /+

→ CT của 2 ancol là: CH3OH và CH2=CH-CH2-OH.

Đáp án: D

Bài 9: Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở, là đồng đẳng kế tiếp trong H2SO4 đặc ở 140oC, thu được 6 gam hỗn hợp gồm 3 ete và 1,8 gam nước (H = 100%). Xác định công thức phân tử của hai ancol.

HƯỚNG DẪN:

Gọi CT chung của 2 ancol đơn chức là: R OH _

H 2 SO4 dac 2 ROH  → R− O − R + H 2O 1400 C _

Ta có: nete = nH O = 0,1(mol) ⇒ M ete = 2

_ 6 60 − 16 _ = 60 ⇒ M R = = 22 0,1 2

→ 15 < 22 < 29 → 2 ancol là : CH3OH và C2H5OH

Bài 10: Đun nóng 15,2 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp với H2SO4 đặc ở 140OC, thu được 12,5 gam hỗn hợp 3 ete ( H = 100%). a) Xác định công thức của 2 ancol. b) Tính % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp đầu. HƯỚNG DẪN: Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 57

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

a) Ta có:

∑m

ancol

= ∑ mete + ∑ m H O → mH 2O = 15, 2 − 12, 5 = 2, 7 → nH 2O = 2

2, 7 = 0,15 (mol) 18

−

= 50,67 = 14n + 18 → n = 2,3 → nancol bị ete hóa = 2 nH 2O = 0,3 → M ancol =15,2 0,3 −

2 < n = 2,3 < 3 → CTPT 2 ancol: C2H5OH và C3H7OH b) Gọi x, y lần lượt là số mol của 2 ancol C2H5OH và C3H7OH Ta có hệ phương trình:

1 1  x + y = 0,15 2 2  46x + 60y = 15,2

hơ

%mC3H7OH= 39,47%

BÀI TẬP TỰ GIẢI:

→ %mC2H5OH= 60,53% ;

Giải hệ phương trình , ta được: x = 0,2(mol); y = 0,1 (mol)

Q uy

Bài 1: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức, mạch hở kế tiếp với H2SO4 đặc ở 1400C đã thu được 2,7g H2O và 13,2 g hỗn hợp 3 ete có số mol bằng nhau. Xác định CTCT của hai ancol trên biết phản ứng xảy ra hoàn toàn.

ĐS: C2H5OH và C3H7OH

ạy

Kè

Bài 2: Đun nóng 66,4 gam hỗn hợp gồm 3 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 1400C đã thu được 55,6 g hỗn hợp 6 ete có số mol bằng nhau. Số mol mỗi ancol là: B. 0,3 mol

C. 0,4 mol

D.0,5 mol

m /+

ĐS: 0,4 mol (Đáp ánC )

A. 0,2 mol

ĐS: 17,07 (g)

Bài 3: Cho 0,15 mol methanol; 0,12 mol etanol và 0,18 mol propan-1-ol vào bình đựng H2SO4 đặc ở 1400C để thực hiện phản ứng ete hóa với hiệu suất chung là 100%. Tính khối lượng các ete thu được.

Bài 4: Đun m gam hỗn hợp A gồm ancol etylic và propylic với H2SO4 đặc ta được hỗn hợp olefin khí X. Toàn bộ X làm mất màu 1lít dung dịch brom 0,5M (vừa đủ). Biết tỉ khối hơi của X so với H2 là 16,8.

a/Tính giá trị của m b/Tính thể tích oxi (đktc) cần để đốt cháy 1/10 hỗn hợp A nói trên?

ĐS: m = 25,8g; 4,032lít Bài 5: Đun nóng ancol no đơn chức mạch hở X với H2SO4 đặc làm xúc tác ở nhiệt độ thích hợp (H = 100%) được hợp chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của Y so với X là 1,7. Xác định CTPT của X? ĐS: C3H7OH Bài 6:Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 58

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

A. CH3-CH2-CH(OH)-CH3.

B. CH3-CH2-CH2-CH2-OH.

C. CH3-CH2-CH2-OH.

D.CH3-CH(OH)-CH3.

ĐS: Đáp án B Bài 7: Đun nóng một ancol đơn chức với H2SO4 ta thu hiđrôcacbon có cấu tạo đối xứng, 14g hiđrôcacbon đó tác dụng vừa đủ với 40g Br2. Xác định CTCT của ancol ban đầu? ĐS: C2H5OH

Bài 8: Đun 1,66 hỗn hợp hai ancol với H2SO4 đặc, thu được hai anken đồng đẳng kế tiếp của nhau. Hiệu suất giả thiết là 100 %. Nếu đốt hỗn hợp anken đó cần dùng 2,688 lít khí O2 (đktc). Tìm công thức cấu tạo 2 ancol?

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

ĐS: C2H5OH và C3H7OH

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 59

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 3.Phản ứng oxi hóa A) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Phương pháp Để làm đúng hướng cần lập đúng công thức chung: Ancol bất kì

CxHyOz hoặc CxHy(OH)z

Ancol no, đơn chức

CnH2n+1OH (n ≥ 1)

Ancol no, đa chức

CnH2n+2Oz hoặc CnH2n+2-z (OH)z

z 2

hơ

3n O2 → nCO2 + (n + 1) H2O 2

Kè

CnH2n + 1OH +

y H2O 2

Q uy

y 4

CnH2n-1OH (n ≥ 3)

Ancol không no, đơn chức có 1 nối đôi CxHyOz + (x+ − )O2 → xCO2 +

(n ≥ 2)

ạy

Đốt cháy ancol no đơn chức mạch hở ta luôn có : + n H O > n CO và nancol = n H O - n CO ; 2

m /+

+ Số mol O2 phản ứng = 2 n CO

+ Số mol ancol + số mol O2 phản ứng = số mol CO2 + ½ số mol H2O

Lưu ý: Khi đốt cháy 1 mol ancol (A) +Nếu : n H O > n CO →(A) là ancol no: CnH2n+2Oz và nancol = n H O - n CO ; 2

+ Nếu n H O = n CO → (A) là ancol chưa no(có 1 liên kết π) : CnH2nOz 2

+ Nếu n CO > n H O → (A) là ancol chưa no có ít nhất 2 liên kết π trở lên và có CTTQ CnH2n+2-z-2k (OH)z 2

Ngoài ra còn có thể áp dụng các định luật bảo toàn như: bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng. Các công thức giải nhanh: Số C = số mol CO2 : số mol ancol Số H = 2.số mol H2O : số mol ancol

BÀI TẬP MẪU

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 60

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức X thu được 4,4 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Xác định công thức phân tử của X. HƯỚNG DẪN

n CO2 = 0,1 (mol) n H 2 O = 0,2 (mol) > n CO 2 → X là ancol no đơn chức mạch hở →nancol = n H O - n CO = 0,2 – 0,1 = 0,1mol 2

Vây C = 0,1:0,1 = 1→ Vậy CTPT X là CH3OH.

a. Xác định công thức phân tử của X. b. Tính giá trị m.

Q uy

c. Tính V bằng các phương pháp khác nhau. HƯỚNG DẪN

a) 4,48 = 0,3 (mol) 22,4

Kè

n CO 2 =

hơ

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một ancol no, đơn chức X cần V lít O2 (đktc) thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và gam nước.

m /+

b)nancol = n H 2O - n CO 2

ạy

Vây C = 0,3: 0,1 = 3→ Vậy CTPT C3H7OH

→ n H 2O = 0,1 + 0,3 = 0,4 mol → m H O = 7,2 g

c)Cách 1:

3 Số mol O2 phản ứng = 2 n CO2

3 = 0,3 = 0,45 mol 2

Vậy thể tích O2 = 10,08 lít Cách 2: Số mol ancol + số mol O2 phản ứng = số mol CO2 + ½ số mol H2O

→ Số mol O2 phản ứng = 0,3 + ½ .0,4 – 0,1 = 0,4 mol Vậy thể tích O2 = 10,08 lít Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức X thu được 2,2 gam CO2 và 1,8 gam H2O. Nếu cho lượng X ở trên tách nước tạo ete (h=100%). Tính số gam ete thu được. HƯỚNG DẪN Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 61

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

n CO2 = 0,05 (mol)

n H 2 O = 0,1 (mol) > n CO 2 → X là ancol no đơn chức mạch hở

n n →nancol = H2O - CO 2 = 0,1 – 0,05 = 0,05mol Vây C = 0,05:0,05 = 1→ Vậy CTPT X là CH3OH. o

H SO 140 C 2CH3OH  → CH3-O-CH3 + H2O 2

0,025

0,05

hơ

Vậy m ete = 1,15g

Q uy

Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện). Xác định công thức phân tử của X là HƯỚNG DẪN

C:H =3:8 => ancol C3H8Ox

nCO2 : n H2O = 3 : 4 ⇒

Kè

Bảo toàn O ta có : x+2.nO2 = 3.2+ 4 ⇔ x+2.1,5.3=10 =>x = 1

ạy

=> CTPT là C3H8O

m /+

Bài 5: Đốt cháy hết hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 g nước. Xác định CTPT của hai ancol. HƯỚNG DẪN: sử dụng phương pháp trung bình

n CO2 = 0,25 (mol)

n H2O = 0,35 (mol)

nancol = 0,1 mol

C = 0,25: 0,1 = 2,5 vậy CTPT của 2 ancol là : C2H5OH và C3H7OH

Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn 5,3 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẵng thu được CO2 và nước. Dẫn hỗn hợp này qua nước vôi trong dư thấy xuất hiện 25 gam kết tủa. Tìm CTPT 2 ancol và tính phần trăm theo khối lượng. HƯỚNG DẪN:

n CaCO3 = n CO2 = 0,25 (mol) Gọi công thức chung của 2 ancol là CnH2n+1OH CnH2n + 1OH +

3n O2 → nCO2 + (n + 1) H2O 2

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 62

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

14n+18

5,3

0,25

n= 2,5 Vậy 2 ancol cần tìm là C2H5OH và C3H7OH Gọi x, y lần lượt là số mol của 2 ancol C2H5OH và C3H7OH Ta có hệ: 46x + 60y = 5,3

0,05 × 46 × 100 = 43,4% 5,3

%m C3H7OH= 56,6%

hơ

x = y =0,05→ %m C2H5OH =

2x + 3y = 0,25

Q uy

Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol đơn chức A và B thuộc cùng một dãy đồng đẳng, người ta thu được 70,4 gam CO2 và 39,6 gam H2O. Tính giá trị của m.

HƯỚNG DẪN:

Kè

n CO2 = 1,6 ( mol)

ạy

n H 2 O = 2,2 (mol)

1,6 8 = 0,6 3

166 M = 14n+18 = 3

m /+

Vậy 2 ancol này no đơn chức mạch hở với số mol = 2,2 – 1,6 = 0,6

166 × 0,6 = 33,2gam = 3

mancol

Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai ancol A, B no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc) và 4,95 gam nước.

a/ Tìm CTPT của A và B. b/ Tính phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp. HƯỚNG DẪN: Gọi công thức của ancol A là : CxH2x + 1OH ( n ≥1) Gọi công thức của ancol B là : CmH2m + 1OH

( m = x +1)

Công thức trung bình của 2 ancol là: : CnH2n + 1OH ( x< n <x + 1) nCO2 =

4,48 = 0,2(mol ) 22,4

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 63

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

n H 2O =

4,95 = 0,275(mol ) 18

CnH2n + 1OH +

3n O2 → nCO2 + (n + 1) H2O 2

0,2

0,275

Ta có: 0,2 ( n + 1) = 0,275 .n → n = 2,67 CTPT của A là: C2H5OH CTPT của B là: C3H7OH C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O 3x

hơ

C3H7OH + 4,5O2 → 3CO2 + 4H2O 4y

Ta có :

2x + 3y = 0,2

x = 0,025

3x + 4y = 0,275

y = 0,05

Kè

%C 2 H 5 OH = 27,71%

Gọi x, y lần lượt là số mol C2H5OH, C3H7OH

Q uy

ạy

%C3 H 7 OH = 72,29%

A. 12,9

m /+

Bài 9: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là B. 15,3

D. 16,9

HƯỚNG DẪN:

C. 12,3

Bảo toàn nguyên tố có m = mC + mH + mO = 12.0,6 + 2.0,85 + 16.2.0,2 = 15,3 gam Đáp án: B

Bài 10: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V1lít khí O2,thu đượcV2lít khí CO2và amol H2O.Các khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị V1,V2,a là A.V1=2V2-11,2a

B. V1=V2+22,4a

C. V1=V2-22,4a

D. V1=2V2+11,2a

HƯỚNG DẪN: CnH2n+2O2+O2→nCO2+(n+1)H2O nX=nH2O-nCO2=a – V2/22,4 Bảotoàn O ta có: 2nX + 2 nO2 đốt= 2nCO2 + nH2O ⇔2(a – V2/22,4)+ 2V1/22,4= 2V2/22,4+ a →V1=2V2–11,2a.

Đáp án: D Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 64

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

BÀI TẬP TỰ GIẢI: Bµi 1: Oxi hãa hoµn toµn 0,01 mol 1 ancol ®¬n chøc X cÇn 1,008 lÝt O2 thu ®−îc 0,672 lÝt CO2 vµ m gam n−íc (c¸c khÝ ®o ë ®ktc). TÝnh khèi l−îng H2O t¹o thµnh vµ c«ng thøc cña X. ĐS: 0,72; C3H8O Bài 2: Đốt cháy a gam hh 2 ancol X, Y cùng dãy đồng đẳng của ancol metylic thu được 35,2 gam CO2 và 19,8 gam H2O. Tìm CTPT của hai ancol. Tính khối lượng a. ĐS: C2H5OH và C3H7OH ; a=16,6 gam

hơ

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 5,5 gam hỗn hợp X gồm hai ancol CH3OH và C2H5OH thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc) và m gam nước. a. Tính % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp đầu.

b. Tính giá trị m.

Q uy

c. Đun nóng hỗn hợp X với xúc tác H2SO4 đặc ở nhiệt độ 1400C thu được hỗn hợp 3 ete. Viết PTHH của các phản ứng xãy ra.

Kè

ĐS: a)%m CH3OH = 58,2%; %m C2H5OH =41,8% b) 6,3gam

ạy

Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 10,6g hỗn hợp X gồm hai ancol ancol etylic và ancol propylic. Toàn bộ sản phẩm cháy thu được sục vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thu được 50 g kết tủa và khối lượng bình tăng lên m gam. b. Tính giá trị m.

m /+

a. Tính khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu.

c. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO đun nóng. Viết PTHH của các phản ứng xãy ra.

ĐS:a) mC2H5OH= 4,6g và mC3H7OH= 6g

b) m=34,6gam

Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, hai chức, mạch hở) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Tính Giá trị của V. ĐS:V= 14,56 lít

Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở X, thu được CO2 và H2O với tỉ lệ số mol tương ứng là: 2:3. Công thức phân tử của X là A.C2H6O2.

B. C2H6O.

C. C3H8O2.

D. C4H10O2.

Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm 2 rượu X, Y đồng đẵng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợpMtácdụngvớiNa(dư),thu được chưa đến 0,15 mol H2.Công thức phân tử của X, Y là: A. C2H6O2, C3H8O2. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

B. C2H6O và CH4O. Trang 65

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

D.C2H6O và C3H8O.

C.C3H6O và C4H8O.

Bài 8: X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là A. C3H7OH.

B. C3H6(OH)2.

C.C3H5(OH)3. D. C2H4(OH)2.

Bài 9: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là: A. m = 2a – V/22,4

B. m = 2a + V/11,2

C. m = a + V/5,6

D. m = a – V/5,6

hơ

Bài 10: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol no X, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc).

Q uy

Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trịcủa mvà tên gọi của X tương ứng là B.4,9 và propan-1,2-điol.

C. 4,9 và propan-1,3-điol.

D. 4,9 và glixerol.

Kè

A. 9,8 và propan-1,2-điol.

B) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (tạo andehit, axit)

ạy

PHƯƠNG PHÁP:

-Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit : 0

m /+

t Thí dụ : CH3-CH2-OH + CuO  → CH3-CHO + Cu + H2O

-Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton : 0

t Thí dụ : CH3-CH(OH)-CH3 + CuO  → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

LƯU Ý:

-Ancol bậc III khó bị oxi hoá (Xem như không bị oxi hóa)

*Trong phản ứng thì khối lượng CuO giảm = khối lượng của O trong CuO đã phản ứng với ancol nên: n ancol đơn chức =n CuO = nO=

∆m 16

Với độ giảm khối lượng bình CuO là ∆m 0

t + CnH2n+2O + CuO  → CnH2nO + Cu + H2O

1 14n+ 18

14n+16

Vậy 1 mol ancol phản ứng sẽ giảm 2 gam và mancol + mO = m CnH2nO +m H2O + Khi oxi hóa ancol bậc 1(R-CH2OH) thu được dung dịch chứa hỗn hợp sản phẩm có thể gồm: anđehit, axit, và có thể có ancol dư, H2O cho nên phải thận Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 66

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

trọng trong việc xác định các phản ứng xảy ra khi cho hỗn hợp sau phản ứng tác dụng tiếp. Cụ thể: Tác dụng với Na: H2O + Na → NaOH + ½ O2 2R-CH2OH + 2Na  → 2R- CH2ONa + H2↑ → 2R- COONa + H2↑ 2RCOOH + 2Na 

R-CHO + Na không xảy ra Tác dụng với AgNO3/NH3 0

hơ

t R-CHO +2AgNO3 +H2O + 3NH3  → R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 HCHO +AgNO3 +H2O + NH3 → 4Ag

Những chất còn lại chỉ có HCOOH phản ứng tạo 2Ag

Q uy

Tác dụng với OH- chỉ có RCOOH → RCOONa + H2O RCOOH +NaOH 

ạy

Kè

+ Khi oxi hóa hỗn hợp 2 ancol rồi cho sản phẩm thu được tráng gương nhưng nAg <2nhh ancol chứng tỏ một trong 2 ancol là ancol bậc 2 (vì sinh ra xeton không thực hiện phản ứng tráng gương) .

BÀI TẬP MẪU

HƯỚNG DẪN:

m /+

Bài 1: Cho a gam hh các ancol qua bình CuO đun nóng .Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hổn hợp khí và hơi có khối lượng (a +1,2)g và có thỉ khối hơi đối với hi đro là 15. Tìm giá trị của a .

∆ m = mO→ nO = 1,2 : 16= 0,075 ; nO = nhh = n H O → nkhí + nhh = 0,15 2

a + 1,2 = 30 → a = 3,3 gam 0,15

Bài 2: Oxi hoá 4,96 gam X là một ancol (rượu) đơn chức bậc 1 (h=100%), rối lấy anđehit thu được cho tác dụng hết với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, thu được 66,96 gam Ag. Xác định công thức của X . HƯỚNG DẪN: nAg = 66,96: 108= 0,62mol Trường hợp 1: nanđehit = 0,62:2 = 0,31 =nancol → Mancol X =4,96: 0,31= 16 (sai)

Trường hợp 2: nanđehit = 0,62:4 = 0,155=nancol → Mancol X =4,96: 0,155= 32 (CH3OH). Vậy ancol X là ancol metylic. Hoặc có thể chỉ cần xác định trường hợp 1 sai thì có thể kết luận ngayanđehit là HCHO và ancol là CH3OH. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 67

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 3 Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là (cho H = 1, C =12, O = 16) A. 0,92.

B. 0,32.

C. 0,64.

D. 0,46.

HƯỚNG DẪN: Cách 1: nO= 0,32: 16= 0,02 mol vậy nhh hơi = 0,04 mol →m hơi = 0,04. 15,5.2 =1,24 g Ta có m + 0,02.16 = 1,24 → m= 0,92 gam.

hơ

Manđehit = 44 → Mancol = 46→ CH3CH2OH m= 46.0,02=0,92 gam

Đáp án: A

0,02.M + 0,02.18 = 15,5.2 0,04

Q uy

Ta có M =

Cách 2: nO= 0,32: 16= 0,02 mol

HƯỚNG DẪN:

B. 80,0%.

C. 65,5%.

D. 70,4%.

m /+

A. 76,6%.

ạy

Kè

Bài 4 :Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là

nAg = 12,96:1 08= 0,12 → nHCHO =0,03 = nancol phản ứng

%H = (0,03.32:1,2).100 = 80%

=> Đáp án: B

Bài 5 : Cho 4,6gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 16,2

B. 43,2

C. 10,8

D. 21,6

HƯỚNG DẪN: RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O mO = 6,2 - 4,6 = 1,6 ⇒nO = nCuO phản ứng = 0,1 mol =nanđehit sinh ra Vì ancol còn dư nên số mol ancol > 0,1 → M < 4,6: 0,1 = 46 nên ancol là CH3OH vậy anđêhit là HCHO → nAg = 0,1.4 = 0,4 → m= 43,2g Bài 6: Cho m gam hơi ancol metylic đi qua một ống sứ chứa CuO đốt nóng, làm lạnh toàn bộ phần hơi đi ra khỏi ống rồi chia thành 2 phần đều nhau. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 68

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Phần 1 cho phản ứng hết với Na thu được 3,36 lit khí H2 (đktc) Phần 2 cho phản hết với dd AgNO3 trong amoniac, thu được 86,4 gam Ag Giá trị của m là: A. 9,6 gam

B. 19,2 gam

C. 16 gam

D. 32 gam

HƯỚNG DẪN: t → HCHO + Cu + H2O CH3OH + CuO  o

Hơi gồm: CH3OH dư, HCHO và H2O 2H2O + 2Na → 2NaOH + H2

hơ

→ Tổng số mol ancol dư và nước = 2nH2 = 2.0,15 = 0,3 mol

Phần 1: 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2

Q uy

Mặt khác khi bị oxi hóa thì cứ 1 mol ancol → 1 mol H2O nên số mol ancol có trong một phần = số mol ancol dư + số mol H2O = 0,3 mol - Số gam ancol trong 1 phần là: 32.0,3 = 9,6 gam - Số gam ancol ban đầu là: 9,6.2 = 19,2 gam

Đáp án:B

ạy

Kè

Bài 7: Oxi hóa 2 mol ancol metylic thành anđehit fomic bằng CuO rồi cho anđehit tan hết vào 100 gam nước. Biết hiệu suất phản ứng oxi hóa là 80%. Nồng độ % dd anđehit fomic là: C. 38,2%

B. 32,4%

D. 35,8%

m /+

HƯỚNG DẪN:

A. 37,8%

CH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2O 48 .100% = 32, 4% 100 + 48

→ C%Anđehit =

Vì hs là 80% nên khối lượng anđehit thu được: m = 2.30.80%=48g

Đáp án:B

Bài 8: Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư) thu được 0,56 lít khí CO2 (ở đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là A. 4,60 gam

B. 1,15 gam

C. 5,75 gam

D. 2,30 gam

HƯỚNG DẪN: CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2+H2O 0,025

0,025

mancol=46.0,025=1,15(g)

Đáp án: B Bài 9:Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 69

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

(đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là A. 50,00%

B. 62,50%

C. 31,25%

D. 40,00%

Mỗi phần của X (coi như đem oxi hóa 0,04 mol ancol ): n axit = 2nH2 - 0,04 = 0,045 – 0,04 = 0,005 mol Nếu RCHO khác HCHO => n andehit = n Ag : 2 = 0,045 > 0,04 => loại => RCHO là HCHO

Vậy n HCHO = (nAg – 2.0,005) : 4 = 0,02 mol (tham gia phản ứng tráng Ag có cả HCOOH nữa)

Đáp án: B.

Q uy

BÀI TẬP TỰ GIẢI:

hơ

Vậy % m CH3OH bị oxi hóa = (n axit + n andehit) : n ancol = 0,025 : 0,04 .100% = 62,5%

Kè

Bài 1: Oxi hoá hỗn hợp X gồm C2H6O và C4H10O thu được hỗn hợp Y gồm 2 anđehit. Cho Y tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (dư) thu được m gam Ag. Cũng lượng X như trên, nếu cho tác dụng với Na dư thì thu được 1,12 lít khí H2(đktc). Tính giá trị của m. ĐS: 21,6g

ạy

Bài 2: Cho m gam hơi ancol metylic đi qua một ống sứ chứa CuO đốt nóng, làm lạnh toàn bộ phần hơi đi ra khỏi ống rồi chia thành 2 phần đều nhau.

m /+

Phần 1 cho phản ứng hết với Na thu được 3,36 lit khí H2 (đktc) Phần 2 cho phản hết với dd AgNO3 trong amoniac, thu được 86,4 gam Ag

Hiệu suất của quá trình oxi hóa ancol bằng: A. 33,3%

B. 40%

C. 66,67%

D. 60%

Bài 3:Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉkhối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là B. CH3-CH2-CHOH-CH3.

C. CH3-CO-CH3.

D. CH3-CH2-CH2-OH.

A.CH3-CHOH-CH3.

Bài 4:Hỗn hợp X gồm hai ancol no,đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3,thu được 54 gam Ag. Giá trịcủa mlà A. 15,3.

B. 13,5.

C. 8,1.

D.8,5.

Bài 5 : Oxi hóa m gam ancol đơn chức X, thu được hỗn hợp Y gồm axit cacboxylic, nước và ancol dư. Chia Y làm hai phần bằng nhau. Phần một phản ứng hoàn toàn với dung dịch KHCO 3 dư, thu được 2,24 lít khí CO 2 (đktc). Phần hai Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 70

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

phản ứng với Na vừa đủ, thu được 3,36 lít khí Tên của X là A. propan-1-ol

B. propan-2-ol

H2 (đktc)

và 19 gam chất rắn khan.

C. etanol

D. metanol

Bài 6: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là : A. C2H5OH, C2H5CH2OH

B. C2H5OH, C3H7CH2OH

C. CH3OH, C2H5CH2OH

D. CH3OH, C2H5OH

hơ

Bài 7: Oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO(đun nóng) sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với H2 là 29). Công thức phân tử của X là: B. CH3-CH(OH)-CH2-CH3

C. CH3-COH-CH3

D. CH3-CH2-CH2OH

Q uy

A. CH3-CH(OH)-CH3

A. 9,2

Kè

Bài 8: Cho m gam hh X gồm 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẵng tác dụng với CuO đun nóng thu được hỗn hợp rắn Z hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với lượng dư AgNO3 /NH3 đun nóng thu được 64,8g Ag. Giá trị của m là: B. 8,8

D. 7,6

ạy

x = y = 0,1 → m = 0,1(32+46) = 7,8 )

m /+

(HCHO và CH3CHO

C. 7,8

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 71

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 4 : Các dạng khác (lên men, độ rượu, bài toán liên quan đến ancol đa chức tác dụng với Cu(OH)2 PHƯƠNG PHÁP 1) Phản ứng lên men: 0

, 30 −35 C6H12O6 enzim  → 2 C2H5OH + 2CO2. ,t (C6H10O5)n (tinh bột hoặc xenlulozơ) + n H2O H → n C6H12O6 ( glucozơ). +

Vr nc × 100 Vdd r

Độ rượu =

hơ

2)Ancol đa chức tác dụng với Cu(OH)2

Phản ứng đặc trưng của glixerol : tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch có màu xanh lam đặc trưng. 2

Q uy

→ [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 

BÀI TẬP MẪU

B. 2,875 lít

C. 3,875 lít

D. 4,875 lít

A. 1,875 lít

ạy

Kè

Bài 1: Cho 2,5 kg glucozơ chứa 20% tạp chất lên men thành ancol etylic. Trong quá trình chế biến, rượu bị hao hụt mất 10%. Thể tích rượu 40o thu được là (D của ancol etylic là 0,8 g/ml)

m /+

HƯỚNG DẪN:

mglucozo = 2,5 x 0,8 = 2 kg; hao hụt 10% → h/s pư đạt 90%

→ mglucozo pư = 2 x 0,9 = 1,8 kg →

2 C2H5OH + 2 CO2

Sơ đồ:C6H12O6

92 kg

180

0,92 kg

1,8

V ancol=

0,92 × 100 = 2,875 lít 0,8 × 40

Đáp án: B

Bài 2: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 460 phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là A. 4,256

B. 0,896

C. 3,360

D. 2,128

HƯỚNG DẪN:

VC2 H5OH =

10.46 = 4,6(ml ) => mC2 H5OH = 0,8.4,6 = 3,68( g ) 100

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 72

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

VH2O = 10 − 4,6 = 5,4(ml ) => mH 2O = 5,4.1 = 5,4( g ) ( vì DH 2O = 1g / ml ) 1 1 1 3,68 5,4 ) = 0,19 ⇒ VH 2 = 4,256lít + ⇒ nH 2 = nC2 H5OH + nH 2O = ( 2 2 2 46 18 Đáp án:A Bài 3: Cho 100 ml ancol etylic 92o tác dụng hết với Na kim loại thu được V(lit) khí hiđro (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. Giá trị của V là: A. 17,92 lit

B. 19,48 lit

C. 22,4 lit

D. 22,898 lit

HƯỚNG DẪN:

hơ

Trong 100 ml ancol etylic 92o có 92 ml ancol và có 8 ml nước. Khi pư với Na thì cả ancol và nước đều có pư tạo khí H2

92.0,8 8.1 + 0, 5. ) = 22,898lit 46 18

Kè

VH 2 = 22, 4.(0,5.

VH 2 = 22, 4.(0,5nC2 H 5OH + 0,5nH 2O )

Q uy

+ 2Na → 2NaOH + H2

2H2O

Các pư: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

Đáp án: D

HƯỚNG DẪN:

B. 5051 kg

m /+

A. 500 kg

ạy

Bài 4:Trong một nhà máy rượu, người ta dùng nguyên liệu là mùn cưa chứa 50% xenlulozơ để sản xuất ancol etylic, biết hiệu suất của toàn bộ quá trình là 70%. Để sản xuất 1 tấn ancol etylic thì khối lượng mùn cưa cần dùng là

(C6H10O5)n→ n C6H12O6

C. 6000 kg →

2n C2H5OH + 2n CO2 92n tấn

81/46

1 tấn

162n

D. 5031 kg

Do h/s toàn bộ quá trình là 70% và mùn cưa chứa 50% xenlulozo

→ mmùn cưa= (81/46) x (100/70) x ( 100/50) = 5,031 tấn = 5031 kg

Đáp án: D

Bài 5:Lên men b glucozơ sau đó cho toàn bộ lượng CO2 sinh ra hấp thụ vào nước vôi trong thấy tạo thành 10 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với ban đầu. Biết hiệu suất của quá trình lên men là 90%. Giá trị của b là A. 14

B. 15

C. 16

D. 25

HƯỚNG DẪN: Ta có: 10–mCO2= 3,4 → mCO2 = 10-3,4 = 6,6 g →nCO2 = 0,15 mol C6H12O6

→

2 C2H5OH + 2 CO2

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 73

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

0,075

0,15

mol

Do hiệu suất quá trình lên men là 90% → b = (0,075 x 180) x( 100/90) = 15 g

Đáp án: B Bài 6: Lên men 41,4 gam glucozơ với hiệu suất 80%, lượng khí thu được cho hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong dư thì lượng kết tủa thu được là A. 18,4

B. 28,75g

C. 36,8g

D. 23g.

HƯỚNG DẪN: nglucozo = 41,4/180 = 0,23 mol → nglucozo pư = (0,23x80)/100 = 0,184 mol 0,184

0,368

mol

mCaCO3 = 0,368 x 100 = 36,8 g

→

Q uy

Đáp án: C

2CO2 → 2CaCO3

hơ

C6H12O6→

B. 112,5 gam.

2CO2 → 2CaCO3

m /+

C6H12O6→ 0,6

D. 180 gam.

ạy

HƯỚNG DẪN: nCaCO3 = 120 / 100 = 1,2 mol

C. 120 gam.

Kè

A. 225 gam.

Bài 7:Cho m gam glucozơ lên men thành ancol etylic. Khí sinh ra cho vào nuớc vôitrong dư thu được 120 gam kết tủa, biết hiệu suất quá trình lên men đạt 60%. Giá trị m là

1,2

mol g

m C6H12O6=180.0,6= 108

Do H = 60% → m = (108 x 100)/60 = 180 g

Đáp án: D

Bài 8: Lên men a glucozơ sau đó cho toàn bộ lượng CO2 sinh ra hấp thụ vào nước vôi trong thấy tạo thành 15 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 2,6 gam so với ban đầu. Biết hiệu suất của quá trình lên men là 80%. Giá trị của a là A. 36

B.45

C. 90

D. 3,6

HƯỚNG DẪN: Ta có: mCO2 – 15 = 2,6 → mCO2 = 17,6 g → nCO2 = 0,4 mol C6H12O6

→

2 C2H5OH + 2 CO2

0,2

0,4 mol

Do hiệu suất quá trình lên men là 80% → a = (0,2 x 180) x( 100/80) = 45 g

Đáp án: B Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 74

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 9: Lên men 1 tấn khoai chứa 70% tinh bột để sản xuất etanol, hiệu suất của quá trình sản xuất là 85%. Khối lượng ancol thu được là A. 0,338 tấn

B. 0,833 tấn

D. 0.668 tấn

C. 0,383 tấn

HƯỚNG DẪN mtinh bột = 0,7 tấn, h/ s quá trình sản suất là 85% → mtinh bộtpư = 0,7 x 0,85 = 0,595 tấn Sơ đồ 162n

92n tấn

0,595

0,338 tấn

Đáp án: C

2n C2H5OH

→

hơ

(C6H10O5)n→ n C6H12O6

Q uy

Bài 10: Một ancol no X có số nhóm chức bằng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hóa hơi 3,1 gam X thu được thể tích bằng đúng thể tích của 1,6 gam O2 đo ở cùng điều kiện. Vậy X là: B. propan – 1,2,3 – triol

A. etan – 1,2 – điol HƯỚNG DẪN:

ạy

1,6 3,1 = 0, 05mol → MX = M Cn H 2 n+2On = = 62 → n = 2 32 0, 05

nX =

D. etanol

Kè

C. metanol

m /+

Bài 11: Hỗn hợp A chứa gixerol và một ancol đơn chức. Cho 20,30 gam A tác dụng với natri dư thu được 5,04 lít H2 ( đktc). Mặt khác 8,12 gam A hòa tan vừa hết 1,96 g Cu(OH)2. Xác định CTPT, Tính % về khối lượng của ancol đơn chức trong hỗn hợp A.

HƯỚNG DẪN

2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

Số mol gixerol trong 8,12 g A = 2 số mol Cu(OH)2 = 2.

Số mol gixerol trong 20,3 g A:

1,96 = 0,04(mol) 98

0,04.20,3 = 0,1(mol ) 8,12

Khối lượng gixerol trong 20,3 g A là : 0,1.92 = 9,2 (g) Khối lượng ROH trong 20,3 g A là: 20,3 – 9,2 =11,1(g) 2C3H5 (OH)3 + Na → 2C3H5 (ONa)3 + 3H2 0,1

0,15

2ROH + 2Na → RONa + H2 x

0,5x

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 75

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Số mol H2 = 0,15 + 0,5x = Khối lượng 1 mol ROH:

5,04 = 0,225 → x = 0,15 22,4

11,1 = 74 0,15

R = 29; R là C4H9 – CTPT: C4H10O Phần trăm khối lượng C4H9OH =

11,1 .100% = 54,68% 20,3

Bài 12:

HƯỚNG DẪN 2C3H5 (OH )3+ 6Na → 2C3H5 (ONa )3 + 3H2

3a/2

Q uy

hơ

Cho 13,8 g hỗn hợp X gồm glixerol và một ancol đơn chức A tác dụng với natri dư thu được 4,48 lít khí hiđro (đktc). Lượng hidro do A sinh ra bằng 1/3 lượng hidro do glixerol sinh ra. Tìm CTPT và gọi tên A.

b/2

ạy

Ta có phương trình:

m /+

92a + MA.b = 13,8 3a + b = 0,4

Kè

2ROH + 2Na → 2RONa + H2

a=b

a = b =0,1 (mol); MA = 46(g/mol)

BÀI TẬP TỰ GIẢI

CTPT của A C2H5OH; etanol

Bài 1:Cho 10kg glucozơ chứa 10% tạp chất lên men thành rượu etylic. Trong quá trình chế biến, rượu bị hao hụt 5%. Hỏi khối lượng rượu etylic thu được bằng bao nhiêu? A. 4,65kg

B. 4,37kg

C. 6,84kg

D. 5,56kg

Bài 2: Cho glucozơ lên men thành rượu etylic. Toàn bộ khí cacbonic sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư, tạo ra 40g kết tủa. Biết hiệu suất lên men đạt 75% khối lượng glucozơ cần dùng là: A. 2,4g D. 50g

B. 24g

C. 48g

Bài 3:Từ glucozo, điều chế cao su buna theo sơ đồ sau đây: glucozo → rượu etylic →butadien1,3→caosubuna. Hiệu suất của quá trình điều chế là 75%, muốn thu được 32,4kg cao su thì khối lượng glucoz cần dùng là : A. 144kg B. 108kg. C. 81kg. D. 96kg. Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 76

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 4: Cho 2,5kg glucoz chứa 20% tạp chất lên men thành rượu. Tính thể tích rượu 40o thu được, biết rượu nguyên chất có khối lượng riêng 0,8g/ml và trong quá trình chế biến, rượu bị hao hụt mất 10%. D. 2300,0ml. A. 3194,4ml. B. 2785,0ml. C. 2875,0ml. Bài 5: Cho m gam tinh bột len men thành ancol etylic với hiệu suất 81%. Toàn bộ lượng khí sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 lấy dư, thu được 75g kết tủa. Giá trị của m là: B. 65. C. 8. D. 55. A. 75.

B. 28,75g

C. 36,8g

D. 23g.

hơ

A. 18,4

Bài 6:Lên men 41,4 gam glucozơ với hiệu suất 80%, lượng khí thu được cho hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong dư thì lượng kết tủa thu được là

A. 225 gam.

Q uy

Bài 7: Cho m gam glucozơ lên men thành ancol etylic. Khí sinh ra cho vào nuớc vôitrong dư thu được 120 gam kết tủa, biết hiệu suất quá trình lên men đạt 60%. Giá trị m là B. 112,5 gam.

C. 120 gam.

D. 180 gam.

B. 320

C. 200

ạy

A. 400

Kè

Bài 8:Cho 360 gam glucozơ lên men tạo thành ancol etylic, khí sinh ra được dẫn vào nước vôi trong dư thu được m gam kết tủa. Biết hiệu suất của quá trình lên men đạt 80% . giá trị của m là D. 160

m /+

Bài 9: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol. Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được a gam CO2. Giá trị của a là A. 8,8

B. 6,6

C. 2,2

D. 4,4.

Bài 10: Rượu A có CTPT C3HyOz. %m O= 42,1%. A phản ứng với Cu(OH)2. CT A là ? ĐS: CH2(OH)-CH(OH)-CH3

Bài 11: Cho glixerol tác dụng với HCl, thu được sản phẩm (B) chứa 32,1% clo. CTCT (B)? ĐS:C3H5(OH)2Cl

Bài 12: Cho glixerol tác dụng với dd HNO3 (đặc) thu được hợp chất (A) chứa 18,5% nitơ. Công thức cấu tạo của (A)? ĐS: C3H5(ONO2)3 Bài 13: 4,6g rượu đa chức no tác dụng với Na (dư) sinh ra 1,68 lít H2 (đktc). MA≤ 92 đvC. Xác định Công thức phân tử (A). ĐS:C3H5(OH)3 Bài 14: Cho30,4g hỗn hợp gồm glixerol và một ancol no, đơn chức phản ứng với Na thu được 8,96 lít H2 (đktc). Nếu cho hỗn hợp tác dụng với Cu(OH)2 thì hòa tan được 9,8g Cu(OH)2. a) Tìm công thức của ancol b) Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp ĐS : C3H7OH ; % glixerol= 60,53% ; % C3H7OH = 33,47%

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 77

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Dạng 5: Bài tập tổng hợp Phương pháp: Tùy theo đặc trưng của các phản ứng, loại bài tập mà vận dụng linh hoạt các cách giải khác nhau

BÀI TẬP MẪU: Bài 1: Đốt hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức thu được 17,92 lít CO2 và 19,8 gam H2O. Biết d X / CO < 2 và đun X có H2SO4 đặc ở 1700C được 1 anken duy nhất. Thành phần % m của 2 ancol là bao nhiêu? 2

HƯỚNG DẪN:

−

hơ

−

nH 2O = 1,1(mol )

n CO2

n ancol

0.8 8 = 0.3 3

→n=

⇒ nancol = 0,3

Q uy

nCO2 = 0,8(mol )

Đặt CTPT TB của 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau là: C n H2 n +1OH

Kè

Mà d X / CO < 2 → M X < 64 ⇒ CTPT 2 ancol: CH3OH, C3H7OH hoặc C2H5OH, C3H7OH

ạy

Vì X tách H2O ra 1 anken → CTPT 2 ancol đó là: CH3OH, C3H7OH  _ 1.x + 3.y 8 =  x = 0,05(mol) 0,05.32 n = x+y 3⇒  .100 = 9,64% ⇒ % mC3H7 OH = 90,36% ⇒ %mCH3 OH =  y = 0,25(mol) 16,6   x + y = 0,3 

Ta có:

m /+

Gọi x, y lần lượt là số mol của 2 ancol CH3OH và C3H7OH

Bài 2: Chia 6,64 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức bậc I(thuộc cùng dãy đồng đẳng) làm 2 phần bằng nhau:

Phần 1: Dẫn hơi qua ống sứ đựng CuO dư, khối lượng chất trong ống sứ giảm 0,96 gam.

Phần 2: Đun với 2,4 gam CH3COOH ( H = 75%) được m (g) este.

Gía trị m là? HƯỚNG DẪN: Phần 1: Khối lượng chất trong ống sứ giảm bằng khối lượng oxi phản ứng: mO=0,96 g ⇒ mCuO ( pu ) = nX = nO = 0, 06( mol ) ⇒ MX =

3,32 166 = 0, 06 3

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 78

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Phần 2:Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: m X + mCH 3COOH = m + mH 2O ⇔

166 11, 68 .0, 04 + 2, 4 = m + 0, 04.18 ⇒ m = (g) 3 3

Vì ( H = 75%) ⇒ m = 11, 68 . 75 = 2, 92(g) 3

100

Bài 3:Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu

đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là: B. 7,85 gam.

C. 7,40 gam.

nCO2 = 0, 4( mol )

−

n CO2

n ancol

n CO2 n H 2O − n CO 2

Q uy

−

⇒ nH 2O > nCO2 nên X là ancol no đơn chức: C n H2 n +2O 0, 4 = 1,6 0,65 − 0, 4

−

nH 2O = 0, 65( mol ) →n=

hơ

HƯỚNG DẪN:

D. 5,60 gam.

A. 6,50 gam.

−

H SO → C n H2 n +1O C n H2 n +1 + H2O Phản ứng tách H2O: C n H2 n +1OH  140 C

→

ạy

0,25

4 dac 0

Kè

0,125 (mol)

⇒ mete = 0,125.(28.1, 6 + 18) = 7,85 (g)

m /+

→ Đáp án B

Bài 4: Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau tác dụng với Na sinh ra 0,448 lít H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X được 3,36 lít khí CO2 (đktc) H2O. Gía trị m là bao nhiêu?

HƯỚNG DẪN:

Ta có : nH = 0, 02( mol ) . 2

−

Đặt CTPT TB của 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau là: C n H2 n +1OH −

−

C n H2 n +1OH+ Na 0,04

−

 → C n H2 n +1ONa

+ 1 H2 2

0,02(mol)

← _

_ _ 3n t 0C C n H2 n +2O + O2 → n CO2 + (n + 1) H 2O 2 −

−

0,04

0,15

⇒ n = 3, 75 ⇒ Khối lượng 2 ancol: ⇒ mancol = 0, 04.(14.3, 75 + 18) = 2,82( g )

BÀI TẬP TỰ GIẢI: Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 79

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 9,90 gam H2O. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu được là: A. 6,45 gam

B. 5,46 gam

C. 7,40 gam

D. 4,20 gam

ĐS: 6,45 gam: Đáp ánA Bài 2: Chia hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở thành hai phần bằng nhau. - Đốt cháy hết phần (1) thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 g nước.

- Phần (2) tác dụng hết với natri thì thấy thoát ra V lít khí (đktc). Xác định V.

hơ

ĐS: 1,12 (lít)

B. 25,79.

C. 24,80.

D. 14,88.

A. 15,48.

Q uy

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, cùng dãy đồng đẳng, thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 17,1 gam nước. Mặt khác, thực hiện phản ứng este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu được a gam este. Biết hiệu suất phản ứng este hóa của hai ancol đều bằng 60%. Giá trị của a là

Kè

ĐS:14,88 gam: Đáp ánD

Bài 4: Chia m gam hỗn hợp hai ancol thành hai phần bằng nhau.

ạy

Phần 1: Đốt cháy hoàn toàn, thu được 2,24 lít khí CO2 (đktc).

m /+

Phần 2: Đehiđrat hóa hoàn toàn thu được hỗn hợp 2 anken. Nếu đốt cháy hết 2 anken thì thu được bao nhiêu gam nước?

ĐS: 1,8 gam

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 80

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

PHỤ LỤC BẢNG ĐIỂM TRƯỚC TÁC ĐỘNG NHÓM THỰC NGHIỆM STT

NHÓM ĐỐI CHỨNG

HỌ VÀ TÊN 1

STT

Trần Hải Bằng

Lê Việt Đức

6 9

Trương Thị Linh Chi Nguyễn Đông 3 Dương

Trần Anh Hào

Võ Ngọc Diệp Nguyễn Trường 3 Giang Đặng Thị Thúy 4 Hằng

Trương Ngọc Hân

Phan Thị Hằng

Trần Minh Hiếu

Đặng Việt Hùng

Dương Thị Xanh Nguyễn Thị Quyền 9 Linh

Nguyễn Ngọc Ngân Võ Lâm Phương 14 Ngân

hơ

8 10

ạy

8 8 5

Đỗ Văn Lợi

Phan Lê Huỳnh Như

Trịnh Đức Lợi Đinh Thị Thiên 16 Lý

Nguyễn Tấn Sang Trần Nguyễn Diểm 19 Sương

Đoàn Hiếu Nghĩa Nguyễn Duy 18 Nhân

Phan Thanh Tài

Võ Thị Hồng Nhi Nguyễn Thị Cẩm 20 Yến

Nguyễn Thành Tâm

Nguyễn Ngọc Thảo Nguyễn Thị Kim 23 Thoại Nguyễn Hoài 24 Thương Nguyễn Thị Cẩm 25 Tiên

Lưu Hoàng Phúc Nguyễn Nhựt 22 Quang

Trần Nhật Qui

Huỳnh Như Thảo

Thái Thanh Thảo

Trần Văn Phú

Trần Thị Lan Nhi

Ngô Thị Huệ Phan Minh 9 Khang

Trương Thị Lã Trần Lại Trúc 11 Linh Võ Thị Thùy 12 Linh Lê Minh Hồng 13 Loan

m /+

Kè

Võ Thị Mỹ Linh Nguyễn Thị Kim 11 Loan Nguyễn Thị Bích 12 Lụa

10 8

Âu Văn Khang Trương Minh 7 Khương

Q uy

HỌ VÀ TÊN

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

6 7 7 10 8

Trang 81

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Trần Quốc Toản Nguyễn Trần Bảo 27 Trân

Đặng Hoài Thân

Tô Kim Thi Nguyễn Thị Kim Thi Trần Thị Phương Thi Huỳnh Thanh Thoảng Đặng Thị Bích Thy Nguyễn Thị Thanh Trúc Huỳnh Thanh Tuấn

Mai Thị Tuyến

Lê Thị Bé Tư

Võ Thị Bé Tư Nguyễn Thị Thùy 34 Vân

Trần Hoài Vũ

Lê Thị Tường Vy

Tô Thị Thúy Vy

7 9 6 5

Đỗ Quốc Tú Phan Thị Thảo 35 Uyên

Q uy

Nguyễn Văn Vũ

MỐT

m /+

ạy

Kè

Võ Thị Mỹ Trinh Nguyễn Thị Mai 30 Trúc

hơ

Nguyễn Thanh Triều

GIÁ TRỊ TRUNG BÌNH

6.378378378

6.916666667

ĐỘ LỆCH CHUẨN

1.361195376

1.713392625

TRUNG VỊ

0.142597158

SAU TÁC ĐỘNG

NHÓM THỰC NGHIỆM STT

NHÓM ĐỐI CHỨNG

HỌ VÀ TÊN 1

Trần Hải Bằng

STT 8

HỌ VÀ TÊN Phan Thị Thảo 1 Uyên

Trương Thị Linh Chi Nguyễn Đông 3 Dương

Trần Anh Hào

Trương Ngọc Hân

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Võ Ngọc Diệp Nguyễn Trường 3 Giang Đặng Thị Thúy 4 Hằng

Phan Thị Hằng Trang 82

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Âu Văn Khang Trương Minh 7 Khương 8

Dương Thị Xanh Nguyễn Thị Quyền 9 Linh

Trần Minh Hiếu

Đặng Việt Hùng

Ngô Thị Huệ Phan Minh 9 Khang

9 6

Nguyễn Ngọc Ngân Võ Lâm Phương 14 Ngân

Trương Thị Lã Trần Lại Trúc 11 Linh Võ Thị Thùy 12 Linh Lê Minh Hồng 13 Loan

Trần Thị Lan Nhi

Phan Lê Huỳnh Như

Trần Văn Phú

Nguyễn Tấn Sang Trần Nguyễn Diểm 19 Sương

Đoàn Hiếu Nghĩa Nguyễn Duy 18 Nhân

Đỗ Văn Lợi

ạy

Q uy

Võ Thị Hồng Nhi Huỳnh Thanh 20 Tuấn

6 6

6.5

GIÁ TRỊ TRUNG BÌNH

8.1

6.6

ĐỘ LỆCH CHUẨN

1.293709477

1.273205652

0.000688767

TRUNG VỊ

m /+

MỐT

Phan Thanh Tài

Trịnh Đức Lợi Đinh Thị Thiên 16 Lý

Kè

Võ Thị Mỹ Linh Nguyễn Thị Kim 11 Loan Nguyễn Thị Bích 12 Lụa

hơ

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 83

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

PHỤ LỤC ĐỀ KIỂM TRA 1 2 3 4 Câu 1: Tinh bột  → glucozơ  → ancol etylic  → → buta-1,3-đien  cao su buna

................................................................................................................................................................... ................................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................

hơ

Câu 2: Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ không dán nhãn: etanol, glixerol, nước và phenol.

Q uy

...................................................................................................................................................................

ạy

Kè

Câu 3: Cho hỗn hợp A gồm etanol và phenol tác dụng với Na dư thu được 3,36 lít H2 (đktc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng.

a. Viết PTHH của các phản ứng xảy ra.

m /+

b. Tính % theo khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp ban đầu ...................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................

Câu 4: Cho m gam hơi ancol metylic đi qua một ống sứ chứa CuO đốt nóng, làm lạnh toàn bộ phần hơi đi ra khỏi ống rồi chia thành 2 phần đều nhau. Phần 1 cho phản ứng hết với Na thu được 3,36 lit khí H2 (đktc)

Phần 2 cho phản hết với dd AgNO3 trong amoniac, thu được 86,4 gam Ag Tính hiệu suất của quá trình oxi hóa ancol. ................................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................................

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 84

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

PHIẾU ĐÁNH GIÁ ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC SƯ PHẠM ỨNG DỤNG NĂM HỌC 2013-2014 1. Tên đề tài:........................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................

2. Những người tham gia thực hiện: STT

Họ và tên

Cơ quan công tác

Trình độ chuyên môn

Nhiệm vụ trong nhóm nghiên cứu

hơ

1 2 4 5 5

Môn học phụ trách

Q uy

3. Họ tên người đánh giá 1:…………………………….... Đơn vị công tác:……………. Họ tên người đánh giá 2:……………………………… Đơn vị công tác:…….……...

4. Ngày họp thống nhất :.....................................................................................................

Kè

5. Địa điểm họp:................................................................................................................... 6. Ý kiến đánh giá :

ạy

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------

m /+

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Tiêu chí đánh giá

Điểm đánh giá

Nhận xét

10 12

1. Tên đề tài Thể hiện rõ nội dung, đối tượng và giải pháp tác động và tính khả thi 2. Hiện trạng - Mô tả được hiện trạng chủ đề, hoạt động đang được thực hiện; - Xác định, liệt kê các nguyên nhân gây ra hiện trạng; - Chọn một nguyên nhân để tác động, giải quyết hiện trạng.

Điểm tối đa

3. Giải pháp thay thế - Mô tả rõ ràng giải pháp thay thế; - Giải pháp khả thi và hiệu quả (tính thiết thực của giải pháp); - Một số nghiên cứu gần đây liên quan đến đề tài. 4. Vấn đề nghiên cứu, giả thiết nghiên cứu, phương pháp nghiên cứu - Trình bày được rõ ràng vấn đề nghiên cứu dưới dạng câu hỏi; - Xác định được giả thiết nghiên cứu. - Xác định khách thể nghiên cứu, mô tả rõ ràng (đối tượng học sinh tham gia nghiên cứu); - Xác định được đối tượng nghiên cứu (mô tả rõ ràng giải pháp thực hiện). Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Trang 85

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn GPKH: Hướng dẫn học sinh lớp 11 học tốt phần bài tập ancol, phenol bằng các dạng bài tập mẫu

Điểm tối đa

Tiêu chí đánh giá 5. Thiết kế, quy trình nghiên cứu - Lựa chọn thiết kế phù hợp, đảm bảo giá trị của nghiên cứu; - Mô tả các hoạt động NC được thực hiện đảm bảo tính logic, khoa học. 6. Đo lường - Xây dựng công cụ và thang đo phù hợp để thu thập dữ liệu; - Dữ liệu thu được đảm bảo độ tin cậy và độ giá trị. - Cách kiểm tra độ tin cậy và độ giá trị

Điểm đánh giá

Nhận xét

hơ

ạy

Kè

Q uy

7. Phân tích kết quả và bàn luận - Lựa chọn phép kiểm chứng thống kê phù hợp với thiết kế; - Mô tả dữ liệu đã được xử lý bằng bảng và biểu đồ, tập trung trả lời cho các vấn đề nghiên cứu; - Nhận xét về các chỉ số phân tích dữ liệu theo các bảng tham chiếu. (Ttset, Khi bình phương, ES, Person...) 8. Kết quả, - Đã giải quyết được các vấn đề đặt ra trong đề tài đầy đủ, rõ ràng, có tính thuyết phục; - Những đóng góp của đề tài mang lại hiểu biết mới về thực trạng, nguyên nhân, giải pháp thay thế hiệu quả, lâu dài. - Khả năng áp dụng tại địa phương, cả nước, quốc tế.

10. Trình bày báo cáo Cấu trúc khoa học, hợp lý, diễn đạt mạch lạc, hình thức đẹp.

m /+

9. Minh chứng cho đề tài nghiên cứu Kế hoạch bài học, bảng điểm, thang đo, kế hoạch nghiên cứu (đề kiểm tra, đáp án, thang đo), đĩa CD dữ liệu.

Tổng cộng

100

Ghi chú: - Đề tài xếp loại A: từ 80 đến 100 điểm. - Đề tài xếp loại B: từ 65 đến 79 điểm. - Đề tài xếp loại C: từ 50 đến 64 điểm. - Đề tài xếp loại D: dưới 50 điểm. Đề tài có tiêu chí đánh giá bị không điểm thì sau khi cộng điểm xếp loại, đề tài bị hạ một mức. 7. Kết quả xếp loại đề tài: ………………………….. Ngày.......tháng ........năm 201.......

Người đánh giá thứ nhất

Nhóm Giáo Viên Hóa Trường THPT Lộc Hưng

Người đánh giá thứ hai

Trang 86