CHUYÊN ĐỀ THUYẾT VÂN ĐẠO BIÊN PHÂN TỬ FMO (MOLECULAR ORBITAL AND ORGANIC CHEMICAL REACTIONS)

Page 1

CHUYÊN ĐỀ TRẠI HÈ HÙNG VƯƠNG 2020

vectorstock.com/3687784

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection

CHUYÊN ĐỀ THUYẾT VÂN ĐẠO BIÊN PHÂN TỬ FMO (MOLECULAR ORBITAL AND ORGANIC CHEMICAL REACTIONS) TRẠI HÈ HÙNG VƯƠNG 2020 WORD VERSION | 2021 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM

Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594


............. ............


M CL C I

.................................................................................................................3 ..................................................................................................................... 3 .............................................................................................................. 4

...........................................................................5 I.

...................................... 5

II.

............................... 6

1.

...........................9 .......................................................................... 11

III. MOLECULAR ORBITAL AND ORGANIC CHEMICAL REACTIONS....................15 1.

MO

2.

................................................................................. 15

HOMO

LUMO

....................................................................................... 16

3.

................................................................................................................................. 16

4.

.......................................................................................... 18

5.

.................................................................................................................. 19

6.

.............................................................................................................................. 32

III:

............................................................................................57


I. L

-

-

b

-

dung này.


-

nói chung.


II I. Ken'ichi Fukui

Journal of

Chemical Physics

ory of reactivity

Roald Hoffmann,

Symmetry"

Robert

Burns Woodward

HOMO LUMO

-Hoffmann.

HOMO/LUMO

1. 2. 3.

-


s

và (4r)a

(4q+2)s

,

(4r)a

, khác vùng không gian. Có

II. quan, chúng ta

cách n rõ

tác

các MO liên

và chúng Diels.

Hình 1. minh

các MO cho

diene liên

(1,3 - butadien) và

dienophile

Diels - Alder th - electron (orbital electron. Nói cách khác, chúng ta

xem xét LUMO

2.).

dienophile và


Bây xác

hãy

cách

xem

(phân tích các orbital biên) không:

-


4).

Do

này

cho là

không

ra.

UV, nó có ánh sáng

thúc

electron lên

cao

theo (Hình 6).

i


MO.

1.

Thermal Electrocyclic Reaction)

chúng có phòng. Trong

(Hình 8).

phòng

ra

chí


trong hình 9.

(Hình 10).

có quay theo cách

minh

electron

yêu

trong Hình 11.

này là

các thùy xoay


conrotatory,

hai

thùy

xoay theo cùng

cách. Yêu

nhóm

-

heo

2.


Trong ví

này,

hình

vào các

theo

13).

thích các

áp

cho các

quang vòng hóa


butadien, thái cân

cho quan sát

trình này có vòng

do cách theo dõi

tính

disrotatory quá

hóa

cyclobutene trong - Ho

electrocylic.



III. MOLECULAR ORBITAL AND ORGANIC CHEMICAL REACTIONS HOMO, LUMO Câu 1: 3, HCHO, CH2=CH2, CH3Br.

1.

CH2=CH2.

2.

trên.

3. 4.

Nu-.

a.

b.


HOMO LUMO Câu 2: 1.

N

Câu 3:

1.

m.

N

thích.

N

2.

N

?) Câu 4:

-

glucoside.

1.

-

2. 3.

Câu 5:

3-S-S-CH3


-1,3sau: -0,448 eV; -0,325 eV; 0,132 eV; 0,271 eV.

a. b.

MO. LUMO? H-Cl, nbCl

Cl

H-

-1,12 eV; -0,61 eV; -0,48 eV; 0,17 eV;

0,71 eV. a.

H-Cl

E


4. Câu 6: 1.

ra thông qua quá trình

MO. 2.

sau:


Câu 7:

Câu 8:

Câu 9:


3CH=O, [CH3CH=OH]+ (khi CH3

axit), CN-

+

[CH3CH=OH] CN-

CH3CH=O

H+

+

HOMO (eV)

-13,44

-14,04

-12,46

LUMO (eV)

-9,50

-9,74

-8,47

-

a. N (nhóm CN-

HCN và CH3 E (H+ b.

ra minh

hóa Câu 10:

axit thì

thích -

sao khi CH3CH=O

0,00



1.

3, HCHO, CH2=CH2, CH3Br.


2.

CH2=CH2.



câu 2: N i thích.


1.

thích. 2.

?)

benzen trùng SN1

cách

C - Br sigma-star. h

trí

câu 4:

-

này

giúp

khích


glucoside.

1.

-

2.

3-S-S-CH3

3.

Câu 5: -1,3sau: -0,448 eV; -0,325 eV; 0,132 eV; 0,271 eV.

-0,325 eV

0,132 Ev

-0,448 eV

a. b.

MO. LUMO? H-Cl, nbCl

Cl 0,71 eV.

0,271 eV

H-

-1,12 eV; -0,61 eV; -0,48 eV; 0,17 eV;


c.

H-Cl

E




31


5.

Bài 1 di

En =

n 2h 2 8mL2

32


8.

chuy mãn. E=

,

E=

[( +1)2 - ( )2]=

(N +1)

a) 33


b)

carbon-

-

c) max

525, 605 và

d) e)

-

butadiene và 1,3,5-hexatriene. f) -butadiene và 1,3,5-hexatriene.

Bài 2 a)

b)

c)

b

25

34


này. d) -6 -10

m?

Bài 3 cis trans Cis-

h

trans-retinal

cis-retinal

hân hóa cis-trans

1)

2)

E cis (x) = 1.79 1 cos(x) E trans (x) = 1.94 0.54 cos(x) -19

J = 96500 kJ/mol),

này. 3)

cis-

u? cis-

n =

35

(hn) 2 8m 2

;


cis-retinal?

4) 5)

.

3, 4

Bài 4 -

Hình 1

này.

car

elect

-

z

(i = 1, 2, 3, 4). Orbital ph

i

ci

k

k

(1)

i

i

z

và các orbital

z

1

1.62

1

0.37

1

0.60

2

0.60

3

0.37

4

(2)

2

0.62

2

0.60

1

0.37

2

0.37

3

0.60

4

(3)

3

0.62

3

0.60

1

0.37

2

0.37

3

0.60

4

(4)

4

1.62

4

0.37

1

0.60

2

0.60

3

0.37

4

(5)

36


a)

a

b)

orbital hylene.

.

c) z

z

z

, p = 0, (6) d)

e)

37 Hình 3 a (hình trên) và 2a


i

A. B.

C. hóa. D. Hình. 4

f)

a.

Bài 5 -

porphyrin là:

38


a)

b) 1000 -1

).

Bài 6 -

: Na1

Na3

Na4

Các hình trên

Khi

thì

a)

39


o(N o

b) Cho

o

= 0,360 nm. H

là bao nhiêu? c) là 4.10-21 J thì

g bao nhiêu

h2 E =n 8 mL2 2

3 ...

-5

m.

x

-

và Ly

h2 E= 8m

n 2x L2x

n 2y L2y

x

= 8,00 nm và Ly = 5,00 nm.

xy

40

-


x,

Ly, và Lz

: h2 E= 8m

n 2x L2x

n 2y

n 2z L2z

L2y x,

ny, nz 3

6,173×10-21 1

n

3. Electron

( n x2

n y2

n z2 ) 2 ?

ng

5,00 nm. a)

b)

41


-

pháp ti

-

hân nhánh và vòng.

En

n2 h 2 , tro 8me L2

me

- C 150 pm , C = C 135 pm , C - O 143 pm

- butadien và ete A.

42


cho trans -1,3- butadien và ete A.

- butadien và ete A theo

-

En

n2 h 2 . Tr 8 2 me r 2

- xiclohexatrien là 139 pm. utadien và 1,3,5- xiclohexatrien.

43


L.

h = 6,63.10-34 m = 9,11.10-31

theo x. max

(LUMO). max

max

max

h2 E =n 8 mL2 2

44


-5

m.

x

-

và Ly

h2 E= 8m

n 2x L2x

n 2y L2y

x

= 8,00 nm và Ly = 5,00 nm.

xy

x,

E=

h2 8m

n 2x L2x

n 2y

Ly, và Lz

n 2z L2z

L2y x,

ny, nz 3

6,173×10-21 n

Problem 4. Electron in a 2 or 3

(n

2 x

Dimensional Box 45

n

2 y

2 z

1 2

n ) ?


1. 1.1 E n 2

h2 h2 2 1 8mL2 8mL2

h2 (n 2 12 ) 2 8mL

1.2 E =

So

hc

E = 1.446 10

=

-20

(6.626 10-34 J s)(2.9979 108 m/s) -5

(6.626 10-34 J s) 2 J= 8(9.109 10-31 kg)(10.0 10

9

= 1.446 10-20 J

m)

2

n2 1

1.446 10-20 J = 6.025 10-22 n 2 1 n 2 -1= 24.00

n 2 = 25.00

n = 5.00

n=5 2. 2.1 The quantum numbers are: Ground state (E11)

nx = 1, ny = 1

First excited state (E21)

nx = 2, ny = 1

Second excited state (E12)

nx = 1, ny = 2

Since the energy levels, Exy, are inversely proportional to L2, then the nx = 2, ny = 1 energy level will be lower than the nx = 1, ny = 2 energy level since Lx > Ly. The first three energy levels, Exy, in order of increasing energy are: E11 < E21 < E12 2.2 Calculate the wavelength of light necessary to promote an electron from the first excited state to the second excited state. E21

12 is

transition. E xy

h2 = 8m

46

n 2x L2x

n 2y L2y


E12 =

h2 8m

12 (8.00 10 9 m) 2

22 (5.00 10 9 m) 2

1.76 1017 h 2 8m

E 21 =

h2 8m

22 (8.00 10 9 m) 2

12 (5.00 10 9 m) 2

1.03 1017 h 2 8m

E

E12

1.76 1017 h 2 1.03 1017 h 2 7.3 1016 h 2 8m 8m 8m 16 2 34 2 (7.3 10 m )(6.626 10 Js) 4.4 10 21 J 8(9.11 10-31 kg)

E

E 21

(6.626 10-34 Js) (2.998 108 m/s) 4.4 10-21 J

hc E

-5

3. (n12 n22 n32 )h 2 8mL2

3.1 E

n2 h2 8mL2

6.173 10

21

J

8mL2 E h2

n2

If L3 = 8.00 m3, then L2 = 4.00 m2 h2 8mL2

n

3.2

2

E

6.173 10 2.582 10

En E

(6.626 10 34 ) 2 0.032 8 4 6.022 1023

1

En

(2n 1)

2.582 10

43

J

21 43

2.39 1022 ;

E1.55 1011 h2 8mL2

1

n 1.55 1011

E1.55 1011

[2(1.55 1011 ) 1]

h2 8mL2

8.00 10

31

J

4. The energy levels are En1 ,n2 ,n3

(n12 n22 n32 )h 2 8mL2

E1 (n12 n22 n32 )

where E1 combines all constants besides quantum numbers. The minimum value for all quantum numbers is 1, so the lowest energy is E1,1,1 = 3E1 47


The question asks about an energy 21/3 times this amount, namely 21E1. This energy level can be obtained by any combination of allowed quantum numbers such that (n12 n22 n32 ) = 21 = 42 + 22 + 12

The degeneracy, then is 6, corresponding to (n1, n2, n3) = (1, 2, 4), (1, 4, 2), (2, 1, 4), (2, 4, 1), (4, 1, 2), or (4, 2, 1).

3. Electron

thu

5,00 nm. a)

b)

48


49


-

-

-

En

n2 h 2 8me L2

me

- C 150 pm , C = C 135 pm , C - O 143 pm

- butadien và ete A.

50


cho trans -1,3- butadien và ete A. 3. Tính toán các giá - butadien và ete A theo

-

En

n2 h 2 8 2 me r 2

- xiclohexatrien là 139 pm. - xiclohexatrien.

51


52


53


8.

54


Problem 4-6 Electrons in an 1-

L.

h = 6,63.10-34

nck)

m = 9,11.10-31

55


theo x. max

(LUMO). max

max

max

56


III: 1.

2.

3.

57


58


ình thành

FMO

yên

59


Turn static files into dynamic content formats.

Create a flipbook
Issuu converts static files into: digital portfolios, online yearbooks, online catalogs, digital photo albums and more. Sign up and create your flipbook.