GAF -231 -V1 20-01-2012
PDC GUIAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA 11º
ÁREA
Ciencias Naturales
PROFESOR
Elsy Leottau Mendoza
PERIODO
3
GRADO
NOMBRE DE LA EXPERIENCIA
11
GRUPO
ASIGNATURA
Reacciones de Alcoholes
Laboratorio de química
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FECHA N°
8
PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO Realizar experimentalmente reacciones asociadas a los alcoholes iRECURSOS 6 tubos de ensayo PDC GUIAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA 11º Solución de dicromáto de sodio o de potasio al 1%
• • •
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Acido sulfúrico concentrado Alcohol etílico Alcohol sec butílico Alcohol ter butílico Acido acéitico glacial Metanol Sodio metálico Espátulas Pinzas para tubos de ensayo Mechero
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación. Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor. Respetar las normas de seguridad para trabajar en Laboratorio
CONTEXTUALIZACIÓN Los alcoholes presentan una gran gama de usos en cosmética, la salud, la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. Por ejemplo, el etanol y el metanol en combinación con la gasolina producen el gashol, cuya combustión produce menor impacto ambiental, en relación a la gasolina o diesel puros. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. CONTENIDO Propiedades de los alcoholes: Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. A nivel de propiedades químicas:
OXIDACION : la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser: •
La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:
•
La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de Jones produce un ácido carboxílico
•
La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:
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20-01-2012
Reacción con el sodio. Coloque 3 ml de alcohol absoluto (99%) en un tubo de ensayo, agregue sodio metálico (cuide que Página 1 de 3 todas las superficies estén brillantes) y observe. Precaución. Recuerde que el sodio metálico se debe usar en pequeñas cantidades y no se debe tocar con los dedos. Debe utilizar pinzas para su manejo. No arroje sodio en el agua o en el sumidero. Para que esta reacción tenga valor debe hacerse con alcohol libre de agua.
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Oxidación. A una solución de dicromáto de sodio al 1% agregue una gota de ácido sulfúrico concentrado y mezcle bien por agitación. Agregue dos gotas de alcohol etílico. Note el olor y el cambio de color en la solución. Repite la prueba con alcohol sec butílico y con alcohol ter butílico. Esterificación. Mezcle 1 ml de ácido acéitico glacial, 2 ml de metanol, y agregue con mucho cuidado 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Mezcle completamente y caliente en forma suave. Agregue 3 ml de agua y note el olor (observe las técnicas para calentar tubos de ensayo y para olfatear vapores peligrosos). Realice esta prueba con etanol, sec butílico y ter butílico. Los alcoholes terciarios no esterifican bajo las condiciones de este experimento.
ANÁLISIS DE RESULTADOS _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
EJERCICIOS PROPUESTOS
1.
Suponiendo que en la reacción con el sodio el alcohol sea anhidro. ¿cómo prueba que se produjo reacción con el sodio? _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
2.
A que se debe el olor que se percibe cuando se realiza la oxidación con alcohol etílico? Que tiene lugar allí. Escribe la reacción. _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
BIBLIOGRAFÍA Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores
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ÁREA
Ciencias Naturales
PROFESOR
Elsy Leottau Mendoza
PERIODO
3
GRADO
NOMBRE DE LA EXPERIENCIA
11
Laboratorio de química Diferenciación entre Aldehídos y Cetonas GRUPO
ASIGNATURA
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FECHA N°
9
PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO GAF -231 -V1 Determinar experimentalmente las propiedades físicas y químicas que diferencian los aldehídos de las cetonas RECURSOS 20-01-2012 Tubos de ensayo Página 1 de 3 Balanza Solución decolorada de fucsina Reactivo de tollens Reactivo de fehling Acetaldehído Acetona Benzaldehído Acetofenona Ácido fórmico
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RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación. Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor. Respetar las normas de seguridad para trabajar en Laboratorio CONTEXTUALIZACIÓN Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquílicas y poliuretano expandido. • • •
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno). La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. CONTENIDO ALDEHIDOS Y CETONAS El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae más a los electrones que el átomo de carbono. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. s aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. Los grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlacese encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de
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CONTENIDOS PROCEDIMENTALES Reacción de la fucsina. (Reactivo de schiff). Mezcle una solución de 0,1 gr p P-rosanilina (fucsina) en 100 ml de agua, con 100 ml de agua saturada con una corriente de SO (también se puede emplear sulfito o bisulfito). La solución debe quedar completamente decolorada. Se colocan 2 ml de este reactivo en varios tubos de ensayo y se agrega a cada uno dos gotas de las siguientes sustancias: acetaldehído, acetona, benzaldehído, Acetofenona y ácido fórmico. Observe y registre los cambios que ocurren. Reacción de Tollens. La solución de Tollens se prepara agregando 5 gotas de NaOH al 5% a 5 ml de una solución al 5% de nitrato de plata. Se agrega luego solución de amoniaco, hasta que se disuelva el precipitado de hidróxido de plata. Se repiten las pruebas como en el caso anterior, agregando dos gotas de las sustancias problemas, a 2 ml del reactivo. Sino se produce ningún tipo de reacción a temperatura ambiente, se calientan los tubos en baño de vapor. Observe y registre los cambios que ocurren. Para esta prueba los tubos deben estar muy limpios (se tratan con HNO caliente) antes y después de la práctica. Reacción de fehling. Se colocan 2 ml de reactivo de fehling en 5 tubos de ensayo y se procede como en los casos anteriores, calentando siempre los tubos de ensayo en baño de vapor. Observe y registre los resultados. ANÁLISIS DE RESULTADOS _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
1.
EJERCICIOS PROPUESTOS Con los datos observados llenar la tabla siguiente Reactivo de Shiff
Reactivo Tollens
de
Reactivo de Fehling A
Reactivo de Fehling B
Acetaldehído Acetona Benzaldehído Acetofenona 2.
. Registrar si se produjo precipitado y su consistencia. si hubo cambio de color, desprendimiento de gases y otros datos que desee introducir. _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
BIBLIOGRAFÍA Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores
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Ciencias Naturales
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GRADO
NOMBRE DE LA EXPERIENCIA
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Laboratorio de química Propiedades de los Ácidos Carboxílicos GRUPO
ASIGNATURA
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FECHA N°
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PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO Determinar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de ácidos carboxílicos RECURSOS TubosGUIAS de ensayo DE LABORATORIO DE QUÍMICA 11º PDC
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Gradilla Vidrios de reloj Pipetas Espátulas Etanol Éter CCl4 Ácido fórmico Ácido cítrico Ácido etanoico Ácido oxálico Ácido butírico Ácido valérico
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación. Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor. Respetar las normas de seguridad para trabajar en Laboratorio CONTEXTUALIZACIÓN Un tipo de ácido carboxílico de uso común: El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa. CONTENIDO Propiedades físicas • • •
1. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos 2.
moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno. Puntos de ebullición. Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
3.
Puntos de fusión. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles. Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.
1. 2.
Síntesis de los acidos carboxilicos Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.
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20-01-2012 1.Coloca en cada tubo de ensayo 4-5 cm de ácido fórmico, acético, glacial, cítrico, tartárico, esteárico e indica el estado físico Página 1 de 3 de cada ácido. 3
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2.Coloca 5 cm de agua en el tubo de ensayo y agrega ácido etanoico. Agita, observa y registra los resultados. Procede de la misma manera con cada uno de los ácidos que tiene a disposición. ( punto anterior) 3. Repite el procedimiento anterior usando etanol, éter, CCl4 en lugar de agua.
ANÁLISIS DE RESULTADOS Describe los resultados obtenidos: _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ Complete el siguiente cuadro con los resultados obtenidos. ACIDOS
ESTADO FÍSICO
AGUA
ETANOL
ÉTER
TETRACLORURO DE CARBONO
Fórmico Acético Cítrico Tartárico Esteárico
CONCLUSIONES _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
EJERCICIOS PROPUESTOS Registra todas las observaciones, elabora dibujos e indica coloraciones
BIBLIOGRAFÍA Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores
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Ciencias Naturales
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PERIODO
3
GRADO
NOMBRE DE LA EXPERIENCIA
11
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Laboratorio de FECHA química Reacciones de las Aminas primarias, secundarias y terciarias. GRUPO
ASIGNATURA
N°
11
PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO
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Realizar experimentalmente las reacciones asociadas a las aminas primarias, secundarias y terciarias
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RECURSOS PDC GUIAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA 11º 6 tubos de ensayo
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Gotero Pipeta Cilindro graduado Anilina Metilanilina Dimetilanilina Solución diluida de ácido clorhídrico (se disuelve 10 veces un volumen de ácido concentrado) Solución diluida de hidróxido de sodio al 10% Cloruro de benzosulfonilo RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación. Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor. Respetar las normas de seguridad para trabajar en Laboratorio CONTEXTUALIZACIÓN
Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensoactivas.
Sus
principales
N(CH3)3 Cl+
aplicaciones son como:
- desinfectantes debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material sanitario. CH3 N CH2
Cl
CH3
- inhibidores de la corrosión en tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metálica se debe a que se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal. - agentes de flotación para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las partículas cargadas negativamente. - suavizantes de tejidos y cabellos. Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula. [(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2]⊕ Br− ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2 Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carácter básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a través de una torre de absorción. CONTENIDO Las aminas: Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
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A.
B.
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CONTENIDOS PROCEDIMENTALES Solubilidad. En dos tubos de ensayo coloque 5 ml de solución diluida de ácido clorhídrico y agregue 2 a 3 gotas de anilina, Metilanilina y Dimetilanilina. Repita el ensayo con solución diluida de hidróxido de sodio y por último con agua destilada. Registre sus observaciones en la tabla que aparece al final del experimento. Prueba de Hisberg. Reacción de las aminas con el cloruro de benzosulfonilo. En 3 tubos de ensayo coloque 10 gotas de anilina, Metilanilina y Dimetilanilina. Agregue a cada tubo 10 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% y 14 gotas de cloruro de benzosulfonilo. Agite vigorosamente y observe cualquier reacción. Caliente muy suavemente, sin dejar de hervir, hasta que desaparezca el olor de la amina, agregue unas gotas de cloruro y agite nuevamente. Puebe el carácter de la solución con un papel tornasol, la cual debe ser alcalina. Acidifique con ácido clorhídrico concentrado, enfríe y agite bien. Observe la solubilidad del precipitado y registre sus observaciones en la tabla. ANÁLISIS DE RESULTADOS
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EJERCICIOS PROPUESTOS
Llene la tabla de la siguiente página con los datos obtenidos en los aportes A y B. AMINA EMPLEADA
SOLUBILIDADD EN AGUA
SOLUBILIDADD EN HCI
SOLUBILIDADD EN NaOH
SOLUBILIDAD EN EL CLORURO DE BENZOSULFONILO
ANILINA METIL ANILINA DIMETIL ANILINA CONCLUSIONES _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
BIBLIOGRAFÍA Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores