Завдання ЗНО 2018 з хімії

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ǵȜȦȖȠ

ǿdzǾȀǶȂǥǸǮȄǥǷǻǮ ǾǼǯǼȀǮ ǵ ȃǥǺǥǦ ȅȎȟ ȐȖȘȜțȎțțȭ ² ȣȐȖșȖț

ǾȜȏȜȠȎ ȟȘșȎȒȎȱȠȪȟȭ ȕ ȕȎȐȒȎțȪ ȞȳȕțȖȣ ȢȜȞȚ ǰȳȒȝȜȐȳȒȳ ȒȜ ȕȎȐȒȎțȪ ǰȖ ȚȎȱȠȓ ȝȜȕțȎȥȖȠȖ Ȑ ȏșȎțȘȡ Ǯ ǾȓȕȡșȪȠȎȠ ȐȖȘȜțȎțțȭ ȕȎȐȒȎțȪ ȟȓȞȠȖȢȳȘȎȤȳȗțȜȴ ȞȜȏȜȠȖ ȏȡȒȓ ȕȎȞȎȣȜȐȎțȜ ȭȘ ȞȓȕȡșȪȠȎȠ ȒȓȞȔȎȐțȜȴ ȝȳȒȟȡȚȘȜȐȜȴ ȎȠȓȟȠȎȤȳȴ ȠȎ ȐȖȘȜȞȖȟȠȎțȜ ȝȳȒ ȥȎȟ ȝȞȖȗȜȚȡ ȒȜ ȕȎȘșȎȒȳȐ ȐȖȧȜȴ ȜȟȐȳȠȖ ǥțȟȠȞȡȘȤȳȭ ȧȜȒȜ ȞȜȏȜȠȖ Ȑ ȕȜȦȖȠȳ 1 3. 4. 5.

ǽȞȎȐȖșȎ ȐȖȘȜțȎțțȭ ȕȎȕțȎȥȓțȳ ȝȓȞȓȒ ȕȎȐȒȎțțȭȚȖ ȘȜȔțȜȴ țȜȐȜȴ ȢȜȞȚȖ ǰȳȒȝȜȐȳȒȎȗȠȓ șȖȦȓ ȝȳȟșȭ ȠȜȑȜ ȭȘ ǰȖ ȡȐȎȔțȜ ȝȞȜȥȖȠȎșȖ ȠȎ ȕȞȜȕȡȚȳșȖ ȕȎȐȒȎțțȭ ǵȎ țȓȜȏȣȳȒțȜȟȠȳ ȐȖȘȜȞȖȟȠȜȐȡȗȠȓ ȭȘ ȥȓȞțȓȠȘȡ ȐȳșȪțȳ ȐȳȒ ȠȓȘȟȠȡ ȚȳȟȤȭ Ȑ ȕȜȦȖȠȳ ǻȎȚȎȑȎȗȠȓȟȭ ȐȖȘȜțȎȠȖ Ȑȟȳ ȕȎȐȒȎțțȭ ǰȖ ȚȜȔȓȠȓ ȟȘȜȞȖȟȠȎȠȖȟȭ ȠȎȏșȖȤȭȚȖ ©ǽȓȞȳȜȒȖȥțȎ ȟȖȟȠȓȚȎ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȓșȓȚȓțȠȳȐ Dz ǥ ǺȓțȒȓșȱȱȐȎª ©ǾȜȕȥȖțțȳȟȠȪ ȜȟțȜȐ ȘȖȟșȜȠ ȎȚȢȜȠȓȞțȖȣ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȳȐ ȳ ȟȜșȓȗ ȡ ȐȜȒȳª ©ǾȭȒ ȎȘȠȖȐțȜȟȠȳ ȚȓȠȎșȳȐª ȧȜ țȎȐȓȒȓțȳ țȎ ȟȠȜȞȳțȘȎȣ ȤȪȜȑȜ ȕȜȦȖȠȎ ǥțȟȠȞȡȘȤȳȭ ȧȜȒȜ ȕȎȝȜȐțȓțțȭ ȏșȎțȘȎ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ Ǯ

1. 2. 3. 4.

ȁ ȏșȎțȘ Ǯ ȕȎȝȖȟȡȗȠȓ șȖȦȓ ȝȞȎȐȖșȪțȳ țȎ ǰȎȦȡ ȒȡȚȘȡ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ ǰȳȒȝȜȐȳȒȳ ȐȝȖȟȡȗȠȓ ȥȳȠȘȜ ȕȑȳȒțȜ ȕ ȐȖȚȜȑȎȚȖ ȳțȟȠȞȡȘȤȳȴ ȒȜ ȘȜȔțȜȴ ȢȜȞȚȖ ȕȎȐȒȎțȪ ǻȓȝȞȎȐȖșȪțȜ ȝȜȕțȎȥȓțȳ ȝȳȒȥȖȧȓțȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ Ȑ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȏȡȒȓ ȕȎȞȎȣȜȐȎțȜ ȭȘ ȝȜȚȖșȘȜȐȳ ȍȘȧȜ ǰȖ ȝȜȕțȎȥȖșȖ ȐȳȒȝȜȐȳȒȪ ȒȜ ȭȘȜȑȜȟȪ ȳȕ ȕȎȐȒȎțȪ ² Ȑ ȏșȎțȘȡ Ǯ țȓȝȞȎȐȖșȪțȜ ȠȜ ȚȜȔȓȠȓ ȐȖȝȞȎȐȖȠȖ ȴȴ ȕȎȚȎșȬȐȎȐȦȖ ȝȜȝȓȞȓȒțȬ ȝȜȕțȎȥȘȡ ȠȎ ȝȜȟȠȎȐȖȐȦȖ țȜȐȡ ȭȘ ȝȜȘȎȕȎțȜ țȎ ȕȞȎȕȘȡ

5. 6.

ȍȘȧȜ ǰȖ ȕȎȝȖȟȎșȖ ȐȳȒȝȜȐȳȒȪ ȒȜ ȭȘȜȑȜȟȪ ȳȕ ȕȎȐȒȎțȪ ² țȓȝȞȎȐȖșȪțȜ ȠȜ ȚȜȔȓȠȓ ȐȖȝȞȎȐȖȠȖ ȴȴ ȕȎȝȖȟȎȐȦȖ țȜȐȖȗ ȐȎȞȳȎțȠ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ Ȑ ȟȝȓȤȳȎșȪțȜ ȐȳȒȐȓȒȓțȜȚȡ ȚȳȟȤȳ ȏșȎțȘȎ Ǯ ǰȎȦ ȞȓȕȡșȪȠȎȠ ȕȎșȓȔȎȠȖȚȓ ȐȳȒ ȕȎȑȎșȪțȜȴ ȘȳșȪȘȜȟȠȳ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ ȕȎȝȖȟȎțȖȣ ȡ ȏșȎțȘȡ Ǯ

ǼȕțȎȗȜȚȖȐȦȖȟȪ ȕ ȳțȟȠȞȡȘȤȳȭȚȖ ȝȓȞȓȐȳȞȠȓ ȭȘȳȟȠȪ ȒȞȡȘȡ ȕȜȦȖȠȎ ȠȎ ȘȳșȪȘȳȟȠȪ ȟȠȜȞȳțȜȘ Ǧȣ ȚȎȱ ȏȡȠȖ ǽȜȕțȎȥȠȓ țȜȚȓȞ ǰȎȦȜȑȜ ȕȜȦȖȠȎ ȡ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȜȚȡ ȚȳȟȤȳ ȏșȎțȘȎ Ǯ ȠȎȘ

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1



ǵȎȐȒȎțțȭ ² ȚȎȬȠȪ ȝȜ ȥȜȠȖȞȖ ȐȎȞȳȎțȠȖ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ ȕ ȭȘȖȣ șȖȦȓ ȜȒȖț ȝȞȎȐȖșȪțȖȗ ǰȖȏȓȞȳȠȪ ȝȞȎȐȖșȪțȖȗ țȎ ǰȎȦȡ ȒȡȚȘȡ ȐȎȞȳȎțȠ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ ȝȜȕțȎȥȠȓ ȗȜȑȜ Ȑ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȕȑȳȒțȜ ȕ ȳțȟȠȞȡȘȤȳȱȬ ǻȓ ȞȜȏȳȠȪ ȳțȦȖȣ ȝȜȕțȎȥȜȘ ȡ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȠȜȚȡ ȧȜ ȘȜȚȝ·ȬȠȓȞțȎ ȝȞȜȑȞȎȚȎ ȞȓȱȟȠȞȡȐȎȠȖȚȓ ȴȣ ȭȘ ȝȜȚȖșȘȖ ǯȡȒȪȠȓ ȜȟȜȏșȖȐȜ ȡȐȎȔțȳ ȝȳȒ ȥȎȟ ȕȎȝȜȐțȓțțȭ ȏșȎțȘȎ Ǯ ǻȓ ȝȜȑȳȞȦȡȗȠȓ ȐșȎȟțȜȞȡȥțȜ ȟȐȜȑȜ ȞȓȕȡșȪȠȎȠȡ țȓȝȞȎȐȖșȪțȜȬ ȢȜȞȚȜȬ ȕȎȝȖȟȡ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ

1. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȭȘȜȴ țȎȐȓȒȓțȜ ǥ ǺȜșȓȘȡșȭȞțȎ ȢȜȞȚȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ ǿ ǻ Ǽ O ǥǥ ȁ ȞȓȥȜȐȖțȳ ȚȎȟȜȐȎ ȥȎȟȠȘȎ DZȳȒȞȜȑȓțȡ țȎȗȏȳșȪȦȎ CH2 C ȅȖ ȱ ȝȜȚȳȔ țȖȣ ȝȞȎȐȖșȪțȳ" CH3 CH OH Ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥ OH ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥǥ ǰ ȜȏȖȒȐȎ ȝȞȎȐȖșȪțȳ DZ țȓȚȎȱ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ 2. ǽǼǺǶǹǸǼǰǶǺ ȱ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ țȎȐȓȒȓțȓ Ȑ ȞȭȒȘȡ

Ǯ ǯ ǰ DZ

dzșȓȘȠȞȜțȓȑȎȠȖȐțȳȟȠȪ ǿȡșȪȢȡȞȡ ȚȓțȦȎ țȳȔ ȓșȓȘȠȞȜțȓȑȎȠȖȐțȳȟȠȪ ǼȘȟȖȑȓțȡ ǰ ȎȠȜȚȳ ǼȘȟȖȑȓțȡ ȟȠȳșȪȘȖ ȟȎȚȜ ȓțȓȞȑȓȠȖȥțȖȣ ȞȳȐțȳȐ ȭȘ ȳ Ȑ ȎȠȜȚȳ ǿȡșȪȢȡȞȡ ǾȎȒȳȡȟ ȎȠȜȚȎ ǿȡșȪȢȡȞȡ ȏȳșȪȦȖȗ țȳȔ ȞȎȒȳȡȟ ȎȠȜȚȎ ǼȘȟȖȑȓțȡ ǼȘȖȟțȳ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ ȘȖȟțȬ ȐȖȞȎȔȓțȳ ȟȖșȪțȳȦȓ țȳȔ ȟȳȞȘȖ

3. ȁȘȎȔȳȠȪ țȡȘșȜțțȓ ȥȖȟșȜ A țȡȘșȳȒȎ ȂȓȞȡȚ ȗȜȑȜ ȝȞȜȠȜțțȓ ȥȖȟșȜ Z ȳ ȥȖȟșȜ țȓȗȠȞȜțȳȐ N A

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4. ȂȜȞȚȡșȖ șȖȦȓ ȗȜțțȖȣ ȟȝȜșȡȘ ȕȎȝȖȟȎțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ

Ǯ ǯ ǰ DZ

Na 6 62 + 6 .&O &&O &+ K 2 .2+ .&O Na 2 3+ +%U

5. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȕ ȝȜȑșȭȒȡ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ ȣȳȚȳȥțȡ ȞȓȎȘȤȳȬ ȟȣȓȚȎ ȭȘȜȴ 12 1D2+ ń 1D12 + N 2 + 2 ȁ Ȥȳȗ ȞȓȎȘȤȳȴ ǻȳȠȞȜȑȓț

Ǯ ǯ ǰ DZ

șȖȦȓ ȜȘȖȟțȬȱȠȪȟȭ șȖȦȓ ȐȳȒțȜȐșȬȱȠȪȟȭ țȓ ȕȚȳțȬȱ ȟȠȡȝȳțȪ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȳ ȜȘȖȟțȬȱȠȪȟȭ ȳ ȐȳȒțȜȐșȬȱȠȪȟȭ


6.

ȁ ȘȞȖȟȠȎșȳȕȎȠȜȞ ȕ ȐȜȒȜȬ ȒȜȏȎȐȖșȖ ȘȳșȪȘȎ ȘȞȎȝȓșȪ ȢȓțȜșȢȠȎșȓȴțȡ ȗ ȝȜȚȳȟȠȖșȖ ȠȡȒȖ ȦȚȎȠȜȥȜȘ țȎȠȞȳȬ ǰȳț ȝșȎȐȖȠȪȟȭ ȝȓȞȓȠȐȜȞȬȬȥȖȟȪ țȎ ȘȡșȪȘȡ ȭȘȎ ȦȐȖȒȘȜ ȞȡȣȎȱȠȪȟȭ ȝȜȐȓȞȣțȓȬ ȐȜȒȖ ǼȒțȖȚ ȕ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȞȓȎȘȤȳȴ ȱ ȑȎȕȡȐȎȠȎ ȕȎȗȚȖȟȠȎ ȞȓȥȜȐȖțȎ

ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȞȓȎȘȤȳȴ ȴȴ ȞȓȎȑȓțȠȳȐ ȳ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȕȜȐțȳȦțȳȣ ȓȢȓȘȠȳȐ ǥ ǾȓȎȘȤȳȭ ȱ ȓȘȕȜȠȓȞȚȳȥțȜȬ ǥǥ DZȡȟȠȖțȎ țȎȠȞȳȬ ȏȳșȪȦȎ țȳȔ ȑȡȟȠȖțȎ ȐȜȒȖ ǥǥǥ DZȎȕ ȧȜ ȐȖȒȳșȭȱȠȪȟȭ ȐțȎȟșȳȒȜȘ ȞȓȎȘȤȳȴ ² ȘȖȟȓțȪ ,9 ǾȜȕȥȖț ȝȜȟȠȡȝȜȐȜ țȎȏȡȐȎȱ ȚȎșȖțȜȐȜȑȜ ȘȜșȪȜȞȡ

ǽȞȎȐȖșȪțȳ ȕ ȝȜȚȳȔ țȖȣ șȖȦȓ Ǯ ǥ ǥǥ ǯ ǥ ,9 ǰ ǥǥ ǥǥǥ DZ ǥǥǥ ,9

7. ȍȘȳ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȞȓȎȑȡȬȠȪ ȚȳȔ ȟȜȏȜȬ ȡ ȐȜȒțȜȚȡ ȞȜȕȥȖțȳ ȕ ȡȠȐȜȞȓțțȭȚ ȜȟȎȒȡ"

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȘȡȝȞȡȚ ǥǥ ȟȡșȪȢȎȠ ȳ ȚȎȑțȳȗ ȣșȜȞȖȒ ȘȡȝȞȡȚ ǥǥ ȟȡșȪȢȎȠ ȳ țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒ ȟȡșȪȢȎȠțȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȳ țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒ ȟȡșȪȢȎȠțȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȳ ȘȎșȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠ

8. ǸȜșȳȞ ȐȜșȜȑȜȑȜ ȡțȳȐȓȞȟȎșȪțȜȑȜ ȳțȒȖȘȎȠȜȞțȜȑȜ ȝȎȝȳȞȤȭ ȕȚȳțȬȱȠȪȟȭ țȎ ȟȖțȳȗ ȝȳȒ ȒȳȱȬ ȑȎȕȡȐȎȠȜȴ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȢȜȞȚȡșȎ ȭȘȜȴ

Ǯ ǯ ǰ DZ

+%U 62 NH H 6

9.

ȍȘȳ ȜȘȟȖȒȖ ȞȓȎȑȡȬȠȪ ȚȳȔ ȟȜȏȜȬ" &2 ȳ 1D 2 &D2 ȳ 1D 2 &D2 ȳ 6L2 &2 ȳ 6L2

ǰȎȞȳȎțȠȖ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ Ǯ ǯ ǰ DZ

10. ǽȞȎȐȖșȪțȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȘȡȝȞȡȚ ǥǥ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȱ ȟȖșȪțȖȚ ȓșȓȘȠȞȜșȳȠȜȚ ȕȎ țȎȑȞȳȐȎțțȭ ȞȜȕȘșȎȒȎȱȠȪȟȭ șȓȑȘȜ ȜȘȖȟțȬȱȠȪȟȭ ȘȖȟțȓȚ ȝȜȐȳȠȞȭ ȒȜȏȡȐȎȬȠȪ ȐȕȎȱȚȜȒȳȱȬ ȚȓȠȎșȡ ȕ ȐȜȒȜȬ


11. ǿȡșȪȢȎȠțȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȞȓȎȑȡȱ ȕ ȚȎȑțȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȜȚ ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒȜȚ ȚȎȑțȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȜȚ ȟȖșȳȤȳȗ ,9 ȜȘȟȖȒȜȚ

ǰȎȞȳȎțȠȖ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ Ǯ ǯ ǰ DZ

12. ǼȘȖȟțȜ ȐȳȒțȜȐțȜȬ ȞȓȎȘȤȳȱȬ ȱ ȠȓȞȚȳȥțȓ ȞȜȕȘșȎȒȎțțȭ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȘȎșȳȗ ȑȳȒȞȜȑȓțȘȎȞȏȜțȎȠȡ ȘȎșȪȤȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȡ ȎȚȜțȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ țȎȠȞȳȗ țȳȠȞȎȠȡ

13. ǰ ȜȒțȳȗ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ȚȳȟȠȖȠȪȟȭ ȞȜȕȥȖț ȚȎȑțȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ Ȑ ȳțȦȳȗ ² ȞȜȕȥȖț ȎșȬȚȳțȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ ǰȳȒȞȳȕțȖȠȖ ȐȚȳȟȠ ȜȒțȳȱȴ ȝȞȜȏȳȞȘȖ ȐȳȒ ȡȚȳȟȠȡ ȳțȦȜȴ ȚȜȔțȎ ȕȎ ȒȜȝȜȚȜȑȜȬ ȞȜȕȥȖțȡ

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ȟȡșȪȢȎȠțȜȴ ȘȖȟșȜȠȖ ȎȞȑȓțȠȡȚ ǥ țȳȠȞȎȠȡ ȘȎșȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ȘȎșȳȗ ȟȡșȪȢȎȠȡ

14. ȁ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ǥ ȚȳȟȠȖȠȪȟȭ ȞȜȕȥȖț țȎȠȞȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȡ Ȏ Ȑ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ǥǥ ² ȞȜȕȥȖț țȎȠȞȳȗ ȟȡșȪȢȎȠȡ ǰ ȜȏȖȒȐȳ ȝȞȜȏȳȞȘȖ ȒȜȏȎȐȖșȖ ȞȜȕȥȖț ȞȓȥȜȐȖțȖ X ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȜȟȎȒ Ȑ ȜȏȜȣ ȝȞȜȏȳȞȘȎȣ ǾȓȥȜȐȖțȎ X ² Ȥȓ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȘȎșȳȗ țȳȠȞȎȠ ȚȎȑțȳȗ ȣșȜȞȖȒ ȎȚȜțȳȗ ȣșȜȞȖȒ ȏȎȞȳȗ țȳȠȞȎȠ

15. ȂȜȞȚȡșȖ ȗȜțȳȐ ȧȜ ȕȡȚȜȐșȬȬȠȪ ȝȜȟȠȳȗțȡ ȠȐȓȞȒȳȟȠȪ ȐȜȒȖ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ

Ǯ ǯ ǰ DZ

Ca 0J +&2 ² Ca 0J 62 ² Na+ .+ +&2 ² Na+ .+ 62 ²

16. ȁȘȎȔȳȠȪ ȝȞȎȐȖșȪțȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȅȖȟȠȖȗ ȎșȬȚȳțȳȗ ȜȘȟȖȒ ² Ȥȓ ȚȳțȓȞȎș ȎșȚȎȕ DZȡȟȠȖțȎ ȎșȬȚȳțȳȬ ȏȳșȪȦȎ țȳȔ ȑȡȟȠȖțȎ ȕȎșȳȕȎ ȁ ȗȜțȎ $O ȠȎȘȎ ȟȎȚȎ ȓșȓȘȠȞȜțțȎ ȘȜțȢȳȑȡȞȎȤȳȭ ȭȘ L Ȑ ȎȠȜȚȎ ǮȞȑȜțȡ ȁ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȞȓȎȘȤȳȭȣ ȎȠȜȚȖ ǮșȬȚȳțȳȬ ȐȳȒȒȎȬȠȪ ȓșȓȘȠȞȜțȖ ȗ ȜȘȖȟțȬȬȠȪȟȭ


17. Dzșȭ ȝȜȞȳȐțȭțțȭ ȎȘȠȖȐțȜȟȠȳ ȠȞȪȜȣ ȚȓȠȎșȳȐ ȡȚȜȐțȜ ȝȜȕțȎȥȓțȖȣ șȳȠȓȞȎȚȖ X Y ȳ Z ȝȞȜȐȓșȖ ȒȜȟșȳȒȔȓțțȭ ȒȖȐ ȞȖȟȡțȜȘ ǾȓȕȡșȪȠȎȠȖ ȝȜȘȎȕȎșȖ ȧȜ ȎȘȠȖȐțȳȟȠȪ ȤȖȣ ȚȓȠȎșȳȐ ȕȞȜȟȠȎȱ Ȑ ȞȭȒȡ ǽșȎȟȠȖțȘȎ ȐȖȑȜȠȜȐșȓțȎ ȕ ȚȓȠȎșȡ ȃ

ǽșȎȟȠȖțȘȎ ȐȖȑȜȠȜȐșȓțȎ ȕ ȚȓȠȎșȡ Y

I

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ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ǥ ǵ ȝȜȚȳȔ ȘȎȠȳȜțȳȐ ; < = țȎȗȟȖșȪțȳȦȖȚ ȜȘȖȟțȖȘȜȚ ȱ ȘȎȠȳȜț ; ǥǥ ǽȳȒ ȥȎȟ ȒȜȟșȳȒȔȓțțȭ șȖȦȓ Ȑ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ǥ,, ȐȳȒȏȡșȎȟȭ ȣȳȚȳȥțȎ ȞȓȎȘȤȳȭ

ȅȖ ȱ ȝȜȚȳȔ țȖȣ ȝȞȎȐȖșȪțȳ" Ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥ ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥǥ ǰ ȜȏȖȒȐȎ ȝȞȎȐȖșȪțȳ DZ țȓȚȎȱ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ

18. ǰȖȕțȎȥȠȓ ȢȜȞȚȡșȖ ȞȓȥȜȐȖț X ȠȎ Y ȡ ȟȣȓȚȳ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțȪ FeCl X

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19. ȁ ȞȭȒȡ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȓșȓȚȓțȠȳȐ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȕȏȳșȪȦȡȱȠȪȟȭ ȓșȓȘȠȞȜțȓȑȎȠȖȐțȳȟȠȪ ȕȏȳșȪȦȡȱȠȪȟȭ ȥȖȟșȜ ȓțȓȞȑȓȠȖȥțȖȣ ȞȳȐțȳȐ Ȑ ȎȠȜȚȎȣ ȝȜȟȖșȬȬȠȪȟȭ ȜȘȖȟțȳ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȖȣ ȝȞȜȟȠȖȣ ȞȓȥȜȐȖț ȝȜȟȖșȬȬȠȪȟȭ țȓȚȓȠȎșȳȥțȳ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȖȣ ȝȞȜȟȠȖȣ ȞȓȥȜȐȖț

20. ȍȘȡ ȞȓȥȜȐȖțȡ ȝȜȠȞȳȏțȜ ȐȖȘȜȞȖȟȠȎȠȖ ȧȜȏ ȝȞȜȒȓȚȜțȟȠȞȡȐȎȠȖ ȒȜȏȡȐȎțțȭ ȘȖȟțȬ ȠȓȞȚȳȥțȖȚ ȞȜȕȘșȎȒȎțțȭȚ ȟȜșȳ"

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȘȎșȳȗ ȑȳȒȞȜȑȓțȘȎȞȏȜțȎȠ ȘȎșȪȤȳȗ ȟȖșȳȘȎȠ ȘȎșȪȤȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠ ȘȎșȳȗ țȳȠȞȎȠ 6


21. ǿȓȞȓȒțȭ ȟȳșȪ ȡȠȐȜȞȖȠȪȟȭ ȐțȎȟșȳȒȜȘ ȞȓȎȘȤȳȴ ȚȳȔ ȞȓȥȜȐȖțȎȚȖ X ȠȎ Y ȡȕȭȠȖȚȖ Ȑ ȠȎȘȖȣ ȘȳșȪȘȜȟȠȭȣ ǸȳșȪȘȳȟȠȪ ȞȓȥȜȐȖțȖ X ȚȜșȪ

ȂȜȞȚȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ X

ǸȳșȪȘȳȟȠȪ ȞȓȥȜȐȖțȖ Y ȚȜșȪ

ȂȜȞȚȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ Y

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22. ǰȳȒȞȳȕțȖȠȖ ȝȞȜȝȎț ȐȳȒ ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒȡ ȚȜȔțȎ ȕȎ ȒȜȝȜȚȜȑȜȬ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȏȞȜȚțȜȴ ȐȜȒȖ ȐȎȝțȭțȜȴ ȐȜȒȖ ȞȜȕȥȖțȡ ȢȓțȜșȢȠȎșȓȴțȡ ȞȜȕȥȖțȡ ȘȎșȳȗ ȝȓȞȚȎțȑȎțȎȠȡ

23. ȁȘȎȔȳȠȪ țȎȕȐȡ ȕȎ țȜȚȓțȘșȎȠȡȞȜȬ ,83$& ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȎ ȢȜȞȚȡșȎ ȭȘȜȴ

Ǯ ǯ ǰ DZ

CH3

ȝȞȜȝȳșȏȡȠȎț Ȝș ȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȑȓȘȟȎț Ȝș ȚȓȠȖșȑȓȘȟȎț Ȝș

CH3—CH2—CH2—C —OH CH2 CH3

24. ǸȎȠȎșȳȠȖȥțȓ ȒȓȑȳȒȞȡȐȎțțȭ ȚȓȠȖșȝȞȜȝȎțȡ țȎșȓȔȖȠȪ ȒȜ ȞȓȎȘȤȳȗ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȕȎȚȳȧȓțțȭ ȝȞȖȱȒțȎțțȭ ȳȕȜȚȓȞȖȕȎȤȳȴ ȐȳȒȧȓȝșȓțțȭ

25. ǻȎȕȐȖ ȑȜȚȜșȜȑȳȐ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȏȡȠ ȓț ȳ ȚȓȠȖșȝȞȜȝ ȓț ȝȓțȠ ȓț ȳ ȤȖȘșȜȝȓțȠȎț ȝȓțȠ ȓț ȳ ȏȡȠ ȓț ȏȡȠ ȓț ȳ ȏȡȠ ȓț

26. ȂȜȞȚȡșȡ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȭȘȎ ȞȓȎȑȡȱ ȭȘ ȕ ȏȞȜȚțȜȬ ȐȜȒȜȬ ȠȎȘ ȳ ȕ ȎȚȜțȳȎȥțȖȚ ȞȜȕȥȖțȜȚ ȎȞȑȓțȠȡȚ ǥ ȜȘȟȖȒȡ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ

Ǯ CH3—C

C —CH3

ǯ CH3—CH=CH—CH3

ǰ CH2=CH—CH=CH2

DZ CH3—CH2—C

CH


27. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȅȖ ȱ ȝȜȚȳȔ țȖȣ ȝȞȎȐȖșȪțȳ" ǥ ȍȘ ȏȓțȕȓț ȠȎȘ ȳ ȑȓȘȟȎț ȞȓȎȑȡȱ ȕ ȐȜȒțȖȚ ȞȜȕȥȖțȜȚ ȘȎșȳȗ ȝȓȞȚȎțȑȎțȎȠȡ ǥǥ ǰȳȒȞȳȕțȖȠȖ ȏȓțȕȓț ȐȳȒ ȑȓȘȟ ȓțȡ ȚȜȔțȎ ȕȎ ȒȜȝȜȚȜȑȜȬ ȏȞȜȚțȜȴ ȐȜȒȖ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥǥ ȜȏȖȒȐȎ ȝȞȎȐȖșȪțȳ țȓȚȎȱ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ

28. ȁȘȎȔȳȠȪ țȎȕȐȡ ȠȞȓȠȖțțȜȑȜ ȟȝȖȞȠȡ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȒȖȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȒȖȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș

29. ȁ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ȒȜ ȞȜȕȥȖțȡ țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ȒȜȏȎȐȖșȖ ȘȳșȪȘȎ ȘȞȎȝȓșȪ ȞȜȕȥȖțȡ ȘȡȝȞȡȚ ǥǥ ȟȡșȪȢȎȠȡ DzȜ ȜȟȎȒȡ ȧȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȒȜȏȎȐȖșȖ ȞȜȕȥȖț ȞȓȥȜȐȖțȖ X ǾȓȎȘȤȳȗțȡ ȟȡȚȳȦ ȞȓȠȓșȪțȜ ȝȓȞȓȚȳȦȎșȖ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȝȞȜȕȜȞȖȗ ȞȜȕȥȖț ȠȓȚțȜ ȟȖțȪȜȑȜ ȘȜșȪȜȞȡ ǾȓȥȜȐȖțȎ X ² Ȥȓ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȓȠȎțȜș ȝȞȜȝȎțȎșȪ ȝȞȜȝȎț Ȝș ȓȠȎț ȒȳȜș

30. ȁȘȎȔȳȠȪ ȞȭȒȜȘ Ȓȓ ȕȎȝȖȟȎțȜ ȢȜȞȚȡșȖ ȞȓȥȜȐȖț ȧȜ ȐȟȠȡȝȎȬȠȪ Ȑ ȞȓȎȘȤȳȬ ȜȒțȖȚ ȕ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȭȘȜȴ ȱ ȢȓțȜș Ǯ C6H5—C

O ONa

, CH3—C

O OH

ǯ C6H5—ONa, CH3—CH2—OH ǰ C6H5—C

O ONa

, CO2, H2O

DZ C6H5—ONa, CO2, H2O 31. ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȘȖȟșȜȠțȜȑȜ ȑȳȒȞȜșȳȕȡ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȭȘȜȴ țȎȐȓȒȓțȜ ȡȠȐȜȞȬȱȠȪȟȭ Ǯ ǯ ǰ DZ

ȓȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȚȓȠȖșȏȡȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȏȡȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȓȠȎțȜș ȓȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȝȓțȠȎț Ȝș ȝȓțȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȓȠȎțȜș

32. DzȜ ȚȜțȜȟȎȣȎȞȖȒȳȐ țȎșȓȔȎȠȪ

Ǯ ǯ ǰ DZ

ȟȎȣȎȞȜȕȎ ȗ ȢȞȡȘȠȜȕȎ ȑșȬȘȜȕȎ ȗ ȢȞȡȘȠȜȕȎ ȑșȬȘȜȕȎ ȗ ȤȓșȬșȜȕȎ ȟȎȣȎȞȜȕȎ ȗ ȘȞȜȣȚȎșȪ

O C CH3 O

CH3 CH2 CH CH2 CH3


33. ǽȞȎȐȖșȪțȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ Ȏțȳșȳțȡ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ

Ǯ ǯ ǰ DZ

țȎșȓȔȖȠȪ ȒȜ ȎȞȜȚȎȠȖȥțȖȣ ȎȚȳțȳȐ ȐȠȜȞȖțțȜȴ ȏȡȒȜȐȖ ȕȚȳțȬȱ ȕȎȏȎȞȐșȓțțȭ ȡțȳȐȓȞȟȎșȪțȜȑȜ ȳțȒȖȘȎȠȜȞȎ țȎ ȐȳȒȚȳțȡ ȐȳȒ ȏȓțȕȓțȡ ȞȓȎȑȡȱ ȕ ȏȞȜȚțȜȬ ȐȜȒȜȬ ȱ ȟȖșȪțȳȦȜȬ ȜȞȑȎțȳȥțȜȬ ȜȟțȜȐȜȬ țȳȔ ȒȳȓȠȖșȎȚȳț

34. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ , ǸȎȠȎșȳȠȖȥțȖȚ ȑȳȒȞȡȐȎțțȭȚ ȓȠȖțȡ ȚȜȔțȎ ȒȜȏȡȠȖ ȓȠȓț ,, ǵ ȞȜȕȥȖțȜȚ ȘȎșȳȗ ȝȓȞȚȎțȑȎțȎȠȡ ȞȓȎȑȡȱ ȳ ȓȠȓț ȳ ȓȠȖț ,,, dzȠȖț țȎ ȐȳȒȚȳțȡ ȐȳȒ ȓȠȓțȡ ȕțȓȏȎȞȐșȬȱ ȏȞȜȚțȡ ȐȜȒȡ ,9 ǽȞȜȒȡȘȠȜȚ ȑȳȒȞȎȠȎȤȳȴ ȳ ȓȠȓțȡ ȳ ȓȠȖțȡ ȱ ȓȠȎțȜș

ǽȞȎȐȖșȪțȳ ȕ ȝȜȚȳȔ țȖȣ șȖȦȓ Ǯ , ,, ǯ , ,9 ǰ ,, ,,, DZ ,,, ,9

35. ȁȘȎȔȳȠȪ ȢȜȞȚȡșȡ ȞȓȥȜȐȖțȖ X ȡ ȟȣȓȚȳ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțȪ C2H5OH

&X2 t

Ǯ CH2—O—CH3 CH2—O—CH3

o

o

1

&X 2+ 2 t

2

ǯ

+CH3OH H2SO4 ȘȜțȤ to

X

ǰ H—C

CH3—CH2—O—CH3

DZ

O O—CH2—CH3

CH3—C

O O—CH3

36. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȞȓȥȜȐȖț ȟȠȞȡȘȠȡȞțȳ ȢȜȞȚȡșȖ ȭȘȖȣ țȎȐȓȒȓțȜ 1

CH3—CH2—OH

OH

CH3—C

O OH

H—C

O O—CH3

, ǾȓȥȜȐȖțȎ ȐȖȭȐșȭȱ ȟȖșȪțȳȦȳ ȘȖȟșȜȠțȳ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ țȳȔ ȞȓȥȜȐȖțȎ ,, ǾȓȥȜȐȖțȎ țȎșȓȔȖȠȪ ȒȜ țȓțȎȟȖȥȓțȖȣ ȜȒțȜȎȠȜȚțȖȣ ȟȝȖȞȠȳȐ ,,, ǾȓȥȜȐȖțȖ ȳ ȐȕȎȱȚȜȒȳȬȠȪ ȕ ȞȜȕȥȖțȜȚ țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ,9 ȁ ȞȓȥȜȐȖț ȳ ȜȒțȎȘȜȐȖȗ ȣȳȚȳȥțȖȗ ȟȘșȎȒ Ȏșȓ ȞȳȕțȎ ȏȡȒȜȐȎ 9 ǾȓȥȜȐȖțȖ ȳ țȎșȓȔȎȠȪ ȒȜ ȜȒțȜȑȜ ȘșȎȟȡ ȜȞȑȎțȳȥțȖȣ ȟȝȜșȡȘ

ǽȞȎȐȖșȪțȳ ȕ ȝȜȚȳȔ țȖȣ șȖȦȓ Ǯ , ,, ǯ ,, ,,, ǰ ,,, ,9 DZ ,9 9


ȁ ȕȎȐȒȎțțȭȣ ² ȒȜ ȘȜȔțȜȑȜ ȕ ȥȜȠȖȞȪȜȣ ȞȭȒȘȳȐ ȳțȢȜȞȚȎȤȳȴ ȝȜȕțȎȥȓțȖȣ ȤȖȢȞȎȚȖ ȒȜȏȓȞȳȠȪ ȜȒȖț ȝȞȎȐȖșȪțȖȗ țȎ ǰȎȦȡ ȒȡȚȘȡ ȐȎȞȳȎțȠ ȝȜȕțȎȥȓțȖȗ ȏȡȘȐȜȬ ǽȜȟȠȎȐȠȓ ȝȜȕțȎȥȘȖ Ȑ ȠȎȏșȖȤȭȣ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ ȒȜ ȕȎȐȒȎțȪ ȡ ȏșȎțȘȡ Ǯ țȎ ȝȓȞȓȠȖțȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȖȣ ȞȭȒȘȳȐ ȤȖȢȞȖ ȳ ȘȜșȜțȜȘ ȏȡȘȐȖ ȁȟȳ ȳțȦȳ ȐȖȒȖ ǰȎȦȜȑȜ ȕȎȝȖȟȡ Ȑ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȘȜȚȝ·ȬȠȓȞțȎ ȝȞȜȑȞȎȚȎ ȞȓȱȟȠȞȡȐȎȠȖȚȓ ȭȘ ȝȜȚȖșȘȖ ǯȡȒȪȠȓ ȜȟȜȏșȖȐȜ ȡȐȎȔțȳ ȝȳȒ ȥȎȟ ȕȎȝȜȐțȓțțȭ ȏșȎțȘȎ Ǯ ǻȓ ȝȜȑȳȞȦȡȗȠȓ ȐșȎȟțȜȞȡȥțȜ ȟȐȜȑȜ ȞȓȕȡșȪȠȎȠȡ țȓȝȞȎȐȖșȪțȜȬ ȢȜȞȚȜȬ ȕȎȝȖȟȡ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ

37. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȟȣȓȚȜȬ ȝȞȜȤȓȟȡ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ ȠȎ ȥȖȟșȜȚ ȓșȓȘȠȞȜțȳȐ ȧȜ ȏȓȞȡȠȪ ȡȥȎȟȠȪ ȡ țȪȜȚȡ ȅȖȟșȜ ȓșȓȘȠȞȜțȳȐ

ǿȣȓȚȎ ȝȞȜȤȓȟȡ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ 1 2 3 4

%U2 ² ń %U2 ² 62 ² ń H 6 &O2 ² ń Cl² 12 ² ń 12

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

6

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4

38. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȞȓȎȑȓțȠȎȚȖ ȠȎ ȝȞȜȒȡȘȠȎȚȖ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ ǾȓȎȑȓțȠȖ 1 2 3 4

ǽȞȜȒȡȘȠȖ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ

ȚȓȠȎș ȳ țȓȚȓȠȎș ȚȓȠȎș ȳ ȘȖȟșȜȠȎ ȎȚȢȜȠȓȞțȖȗ ȜȘȟȖȒ ȳ șȡȑ ȎȚȢȜȠȓȞțȖȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒ ȳ ȘȖȟșȜȠȎ

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

Na =Q2 ȳ + 2 =Q&O ȳ + 2 =Q&O ȳ + Na =Q2 =Q&O

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4

39. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȟȣȓȚȜȬ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțțȭ ȠȎ ȠȖȝȜȚ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ ǿȣȓȚȎ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțțȭ 1

ȀȖȝ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ

CH3—CH2—CH2—CH3

CH3—CH—CH3 CH3

Br

Br

2

CH—CH2

3

CH3—CH=CH2

CH=CH2

CH3—C

CH

ȕȎȚȳȧȓțțȭ ȝȞȖȱȒțȎțțȭ ȳȕȜȚȓȞȖȕȎȤȳȴ ȐȳȒȧȓȝșȓțțȭ ȝȜȐțȓ ȜȘȖȟțȓțțȭ

CH2—CH=CH2 Br

4

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

CH3—C=CH—Br Br

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4


40. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȘșȎȟȜȚ ȜȞȑȎțȳȥțȖȣ ȟȝȜșȡȘ ȳ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȜȬ ȢȜȞȚȡșȜȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȭȘȎ ȒȜ țȪȜȑȜ țȎșȓȔȖȠȪ ǸșȎȟ ȜȞȑȎțȳȥțȖȣ ȟȝȜșȡȘ 1 2 3 4

ǿȠȞȡȘȠȡȞțȎ ȢȜȞȚȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ

ȘȎȞȏȜțȜȐȳ ȘȖȟșȜȠȖ ȎșȪȒȓȑȳȒȖ ȟȝȖȞȠȖ ȓȟȠȓȞȖ

CH3

Ǯ

OH CH2

ǯ

OH O

ǰ

CH2 C CH3 CH2 OH CH O

DZ CH2 C Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

CH3

O

1 2 3 4

CH H Dz CH2 C O

41. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ țȎȕȐȜȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȠȎ ȢȜȞȚȡșȜȬ ȜȒțȜȑȜ ȕ ȴȴ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȖȣ ȳȕȜȚȓȞȳȐ ȂȜȞȚȡșȎ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȜȑȜ ȳȕȜȚȓȞȡ

ǻȎȕȐȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ 1 2 3 4

ȏȡȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȏȡȠȎț Ȝș ȏȡȠȎțȎșȪ ȏȡȠ ȓț

Ǯ

O

CH3

C

CH

H

O

CH3

CH2 O ǯ CH3 CH2 CH3 CH3 CH

H

ǰ CH3 C O CH CH2 DZ CH2 CH

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

CH3

1 2 3 4

Dz

C CH3 CH2

11


42. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȣȳȚȳȥțȜȬ ȞȓȎȘȤȳȱȬ ȠȎ ȜȒțȖȚ ȕ ȴȴ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȃȳȚȳȥțȎ ȞȓȎȘȤȳȭ 1 2 3 4

ǽȞȜȒȡȘȠ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ

ȳȕȜȚȓȞȖȕȎȤȳȭ ȝȓțȠȎțȡ ȒȓȑȳȒȞȡȐȎțțȭ ȚȓȠȖșȝȞȜȝȎțȡ ȥȎȟȠȘȜȐȓ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȏȡȠȎțȎșȬ șȡȔțȖȗ ȑȳȒȞȜșȳȕ ȏȞȜȚȜȝȞȜȝȎțȡ

CH3 Ǯ

C CH2 CH3 OH

ǯ

CH CH3 CH3 O

ǰ

C CH3 CH3 CH3

DZ Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

C CH 3 CH3 CH 3

1 2 3 4

O Dz

CH2 C CH3 CH2 OH

ǰȖȘȜțȎȗȠȓ ȕȎȐȒȎțțȭ ² ǼȒȓȞȔȎțȳ ȥȖȟșȜȐȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ ȕȎȝȖȦȳȠȪ ȡ ȕȜȦȖȠȳ ȠȎ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȁȐȎȑȎ ǵțȎȥȓțțȭ ȐȳȒțȜȟțȖȣ ȎȠȜȚțȖȣ ȚȎȟ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȓșȓȚȓțȠȳȐ ȝȳȒ ȥȎȟ ȜȏȥȖȟșȓțȪ ȜȘȞȡȑșȬȗȠȓ ȒȜ ȄǥǹǶȃ 43. ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȡ ȑ ȚȎȑțȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȡ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB

44. DZȎȕȡȐȎȠȎ ȟȡȚȳȦ ȟȘșȎȒȎȱȠȪȟȭ ȕ ȘȖȟțȬ ȗ ȎȕȜȠȡ Ȑ Ȝȏ·ȱȚțȜȚȡ ȟȝȳȐȐȳȒțȜȦȓțțȳ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȟȓȞȓȒțȬ ȚȜșȭȞțȡ ȚȎȟȡ ȑ ȚȜșȪ Ȥȳȱȴ ȟȡȚȳȦȳ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB


45. ǾȜȕȏȎȐșȓțȳ ȞȜȕȥȖțȖ ȘȖȟșȜȠ ȒȜȏȡȐȎȬȠȪ ȕȚȳȦȡȐȎțțȭȚ ȘȜțȤȓțȠȞȜȐȎțȖȣ ȴȣțȳȣ ȞȜȕȥȖțȳȐ ȳ ȐȜȒȖ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȡ ȑ ȞȜȕȥȖțȡ ȕ ȚȎȟȜȐȜȬ ȥȎȟȠȘȜȬ ȟȡșȪȢȎȠțȜȴ ȘȖȟșȜȠȖ țȓȜȏȣȳȒțȜȑȜ Ȓșȭ ȝȞȖȑȜȠȡȐȎțțȭ ȞȜȕȥȖțȡ ȚȎȟȜȬ ȑ ȕ ȚȎȟȜȐȜȬ ȥȎȟȠȘȜȬ ȘȖȟșȜȠȖ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB

46. DzȜ ȞȜȕȥȖțȡ ȚȎȟȜȬ ȑ ȕ ȚȎȟȜȐȜȬ ȥȎȟȠȘȜȬ șȳȠȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ȒȜȏȎȐȖșȖ șȳȠȳȗ ȜȘȟȖȒ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȜȐȡ ȥȎȟȠȘȡ șȡȑȡ Ȑ ȞȜȕȥȖțȳ ȧȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB

47. ǿȡȚȳȦ Ȝȏ·ȱȚȜȚ ș ț ȡ ȧȜ ȟȘșȎȒȎȱȠȪȟȭ ȕ ȓȠȎțȡ ȠȎ ȓȠȎțȎȚȳțȡ ȝȞȜȝȡȟȠȖșȖ ȘȞȳȕȪ ȟȘșȭțȘȡ ȕ ȏȞȜȚȳȒțȜȬ ȘȖȟșȜȠȜȬ ȡȕȭȠȜȬ Ȑ țȎȒșȖȦȘȡ ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ ȚȎȟȎ ȟȘșȭțȘȖ ȕȏȳșȪȦȖșȎȟȭ țȎ ȑ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ Ȝȏ·ȱȚțȡ ȥȎȟȠȘȡ ȓȠȎțȎȚȳțȡ ȡ ȐȖȣȳȒțȳȗ ȟȡȚȳȦȳ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB

48. ǽȞȜȒȡȘȠȖ ȝȜȐțȜȑȜ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȐȡȑșȓȐȜȒțȬ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ² ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒ ȳ ȐȜȒȎ Ǧȣ ȝȜȟșȳȒȜȐțȜ ȝȞȜȝȡȟȠȖșȖ ȘȞȳȕȪ ȒȐȳ ȟȘșȭțȘȖ ȝȓȞȦȡ ² ȕ ȢȜȟȢȜȞ 9 ȜȘȟȖȒȜȚ ȒȞȡȑȡ ² ȕ ȘȜțȤȓțȠȞȜȐȎțȖȚ ȞȜȕȥȖțȜȚ șȡȑȡ ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȝȜȐțȜȑȜ ȝȜȑșȖțȎțțȭ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȐȡȑșȓȐȜȒțȬ ȚȎȟȖ ȟȘșȭțȜȘ ȕȏȳșȪȦȖ șȖȟȭ ȝȓȞȦȜȴ ² țȎ ȑ Ȏ ȒȞȡȑȜȴ ² țȎ ȑ ǰȖȐȓȒȳȠȪ ȚȜșȓȘȡșȭȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȐȡȑșȓȐȜȒțȬ ȁ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ ȕȎȝȖȦȳȠȪ ȥȖȟșȜ ȧȜ ȒȜȞȳȐțȬȱ ȟȡȚȳ ȳțȒȓȘȟȳȐ ȡ ȐȖȐȓȒȓțȳȗ ȢȜȞȚȡșȳ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB


49. ǸȞȳȕȪ ȐȎȝțȭțȡ ȐȜȒȡ ȧȜ ȚȳȟȠȖȠȪ ȘȎșȪȤȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒ ȚȎȟȜȬ ȑ ȝȞȜȝȡȟȠȖșȖ ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȡ ȑ ȟȓȞȓȒțȪȜȴ ȟȜșȳ ȧȜ ȡȠȐȜȞȖșȎȟȭ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB

50. ǵȞȎȕȜȘ ȘȎȚ·ȭțȜȑȜ Ȑȡȑȳșșȭ ȚȎȟȜȬ ȑ ȝȜȐțȳȟȠȬ ȟȝȎșȖșȖ Ȑ ȘȖȟțȳ ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒ Ȝȏ·ȱȚȜȚ ș ț ȡ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȜȐȡ ȥȎȟȠȘȡ ǸȎȞȏȜțȡ Ȑ ȕȞȎȕȘȡ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB

51. ǽȓȞȓȠȐȜȞȳȠȪ ȟȣȓȚȡ ȞȓȎȘȤȳȴ 62 .0Q2 + H 2 ń + 62 0Q62 + K 62 țȎ ȣȳȚȳȥțȓ ȞȳȐțȭțțȭ ȐȖȘȜȞȖȟȠȎȐȦȖ ȚȓȠȜȒ ȓșȓȘȠȞȜțțȜȑȜ ȏȎșȎțȟȡ ȁȘȎȔȳȠȪ ȘȜȓȢȳȤȳȱțȠ ȝȓȞȓȒ ȢȜȞȚȡșȜȬ ȐȳȒțȜȐțȖȘȎ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB

52. ǻȎ ȝȜȐțȓ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ ȚȳȒȳ ȳȕ ȟȡȚȳȦȳ ȚȎȟȜȬ ȑ ȧȜ ȟȘșȎȒȎșȎȟȭ ȕ ȜȘȟȖȒȳȐ ǸȡȝȞȡȚȡ ǥ ȠȎ ǸȡȝȞȡȚȡ ǥǥ ȐȖȠȞȎȠȖșȖ ȐȜȒȓțȪ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȜȐȡ ȥȎȟȠȘȡ ȘȡȝȞȡȚ ǥ ȜȘȟȖȒȡ Ȑ ȟȡȚȳȦȳ

ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB



ǸȳțȓȤȪ ȕȜȦȖȠȎ 16


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