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1. 2. 3. 4.
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5. 6.
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1
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3. ȁȘȎȔȳȠȪ țȡȘșȜțțȓ ȥȖȟșȜ A țȡȘșȳȒȎ ȂȓȞȡȚ ȗȜȑȜ ȝȞȜȠȜțțȓ ȥȖȟșȜ Z ȳ ȥȖȟșȜ țȓȗȠȞȜțȳȐ N A
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6.
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8. ǸȜșȳȞ ȐȜșȜȑȜȑȜ ȡțȳȐȓȞȟȎșȪțȜȑȜ ȳțȒȖȘȎȠȜȞțȜȑȜ ȝȎȝȳȞȤȭ ȕȚȳțȬȱȠȪȟȭ țȎ ȟȖțȳȗ ȝȳȒ ȒȳȱȬ ȑȎȕȡȐȎȠȜȴ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȢȜȞȚȡșȎ ȭȘȜȴ
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9.
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11. ǿȡșȪȢȎȠțȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȞȓȎȑȡȱ ȕ ȚȎȑțȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȜȚ ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒȜȚ ȚȎȑțȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȜȚ ȟȖșȳȤȳȗ ,9 ȜȘȟȖȒȜȚ
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13. ǰ ȜȒțȳȗ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ȚȳȟȠȖȠȪȟȭ ȞȜȕȥȖț ȚȎȑțȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ Ȑ ȳțȦȳȗ ² ȞȜȕȥȖț ȎșȬȚȳțȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ ǰȳȒȞȳȕțȖȠȖ ȐȚȳȟȠ ȜȒțȳȱȴ ȝȞȜȏȳȞȘȖ ȐȳȒ ȡȚȳȟȠȡ ȳțȦȜȴ ȚȜȔțȎ ȕȎ ȒȜȝȜȚȜȑȜȬ ȞȜȕȥȖțȡ
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14. ȁ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ǥ ȚȳȟȠȖȠȪȟȭ ȞȜȕȥȖț țȎȠȞȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȡ Ȏ Ȑ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ǥǥ ² ȞȜȕȥȖț țȎȠȞȳȗ ȟȡșȪȢȎȠȡ ǰ ȜȏȖȒȐȳ ȝȞȜȏȳȞȘȖ ȒȜȏȎȐȖșȖ ȞȜȕȥȖț ȞȓȥȜȐȖțȖ X ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȜȟȎȒ Ȑ ȜȏȜȣ ȝȞȜȏȳȞȘȎȣ ǾȓȥȜȐȖțȎ X ² Ȥȓ
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15. ȂȜȞȚȡșȖ ȗȜțȳȐ ȧȜ ȕȡȚȜȐșȬȬȠȪ ȝȜȟȠȳȗțȡ ȠȐȓȞȒȳȟȠȪ ȐȜȒȖ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ
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16. ȁȘȎȔȳȠȪ ȝȞȎȐȖșȪțȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ
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17. Dzșȭ ȝȜȞȳȐțȭțțȭ ȎȘȠȖȐțȜȟȠȳ ȠȞȪȜȣ ȚȓȠȎșȳȐ ȡȚȜȐțȜ ȝȜȕțȎȥȓțȖȣ șȳȠȓȞȎȚȖ X Y ȳ Z ȝȞȜȐȓșȖ ȒȜȟșȳȒȔȓțțȭ ȒȖȐ ȞȖȟȡțȜȘ ǾȓȕȡșȪȠȎȠȖ ȝȜȘȎȕȎșȖ ȧȜ ȎȘȠȖȐțȳȟȠȪ ȤȖȣ ȚȓȠȎșȳȐ ȕȞȜȟȠȎȱ Ȑ ȞȭȒȡ ǽșȎȟȠȖțȘȎ ȐȖȑȜȠȜȐșȓțȎ ȕ ȚȓȠȎșȡ ȃ
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18. ǰȖȕțȎȥȠȓ ȢȜȞȚȡșȖ ȞȓȥȜȐȖț X ȠȎ Y ȡ ȟȣȓȚȳ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțȪ FeCl X
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ȕȏȳșȪȦȡȱȠȪȟȭ ȓșȓȘȠȞȜțȓȑȎȠȖȐțȳȟȠȪ ȕȏȳșȪȦȡȱȠȪȟȭ ȥȖȟșȜ ȓțȓȞȑȓȠȖȥțȖȣ ȞȳȐțȳȐ Ȑ ȎȠȜȚȎȣ ȝȜȟȖșȬȬȠȪȟȭ ȜȘȖȟțȳ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȖȣ ȝȞȜȟȠȖȣ ȞȓȥȜȐȖț ȝȜȟȖșȬȬȠȪȟȭ țȓȚȓȠȎșȳȥțȳ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȖȣ ȝȞȜȟȠȖȣ ȞȓȥȜȐȖț
20. ȍȘȡ ȞȓȥȜȐȖțȡ ȝȜȠȞȳȏțȜ ȐȖȘȜȞȖȟȠȎȠȖ ȧȜȏ ȝȞȜȒȓȚȜțȟȠȞȡȐȎȠȖ ȒȜȏȡȐȎțțȭ ȘȖȟțȬ ȠȓȞȚȳȥțȖȚ ȞȜȕȘșȎȒȎțțȭȚ ȟȜșȳ"
Ǯ ǯ ǰ DZ
ȘȎșȳȗ ȑȳȒȞȜȑȓțȘȎȞȏȜțȎȠ ȘȎșȪȤȳȗ ȟȖșȳȘȎȠ ȘȎșȪȤȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠ ȘȎșȳȗ țȳȠȞȎȠ 6
21. ǿȓȞȓȒțȭ ȟȳșȪ ȡȠȐȜȞȖȠȪȟȭ ȐțȎȟșȳȒȜȘ ȞȓȎȘȤȳȴ ȚȳȔ ȞȓȥȜȐȖțȎȚȖ X ȠȎ Y ȡȕȭȠȖȚȖ Ȑ ȠȎȘȖȣ ȘȳșȪȘȜȟȠȭȣ ǸȳșȪȘȳȟȠȪ ȞȓȥȜȐȖțȖ X ȚȜșȪ
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22. ǰȳȒȞȳȕțȖȠȖ ȝȞȜȝȎț ȐȳȒ ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒȡ ȚȜȔțȎ ȕȎ ȒȜȝȜȚȜȑȜȬ
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ȏȞȜȚțȜȴ ȐȜȒȖ ȐȎȝțȭțȜȴ ȐȜȒȖ ȞȜȕȥȖțȡ ȢȓțȜșȢȠȎșȓȴțȡ ȞȜȕȥȖțȡ ȘȎșȳȗ ȝȓȞȚȎțȑȎțȎȠȡ
23. ȁȘȎȔȳȠȪ țȎȕȐȡ ȕȎ țȜȚȓțȘșȎȠȡȞȜȬ ,83$& ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȎ ȢȜȞȚȡșȎ ȭȘȜȴ
Ǯ ǯ ǰ DZ
CH3
ȝȞȜȝȳșȏȡȠȎț Ȝș ȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȑȓȘȟȎț Ȝș ȚȓȠȖșȑȓȘȟȎț Ȝș
CH3—CH2—CH2—C —OH CH2 CH3
24. ǸȎȠȎșȳȠȖȥțȓ ȒȓȑȳȒȞȡȐȎțțȭ ȚȓȠȖșȝȞȜȝȎțȡ țȎșȓȔȖȠȪ ȒȜ ȞȓȎȘȤȳȗ
Ǯ ǯ ǰ DZ
ȕȎȚȳȧȓțțȭ ȝȞȖȱȒțȎțțȭ ȳȕȜȚȓȞȖȕȎȤȳȴ ȐȳȒȧȓȝșȓțțȭ
25. ǻȎȕȐȖ ȑȜȚȜșȜȑȳȐ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ
Ǯ ǯ ǰ DZ
ȏȡȠ ȓț ȳ ȚȓȠȖșȝȞȜȝ ȓț ȝȓțȠ ȓț ȳ ȤȖȘșȜȝȓțȠȎț ȝȓțȠ ȓț ȳ ȏȡȠ ȓț ȏȡȠ ȓț ȳ ȏȡȠ ȓț
26. ȂȜȞȚȡșȡ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȭȘȎ ȞȓȎȑȡȱ ȭȘ ȕ ȏȞȜȚțȜȬ ȐȜȒȜȬ ȠȎȘ ȳ ȕ ȎȚȜțȳȎȥțȖȚ ȞȜȕȥȖțȜȚ ȎȞȑȓțȠȡȚ ǥ ȜȘȟȖȒȡ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ
Ǯ CH3—C
C —CH3
ǯ CH3—CH=CH—CH3
ǰ CH2=CH—CH=CH2
DZ CH3—CH2—C
CH
27. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȅȖ ȱ ȝȜȚȳȔ țȖȣ ȝȞȎȐȖșȪțȳ" ǥ ȍȘ ȏȓțȕȓț ȠȎȘ ȳ ȑȓȘȟȎț ȞȓȎȑȡȱ ȕ ȐȜȒțȖȚ ȞȜȕȥȖțȜȚ ȘȎșȳȗ ȝȓȞȚȎțȑȎțȎȠȡ ǥǥ ǰȳȒȞȳȕțȖȠȖ ȏȓțȕȓț ȐȳȒ ȑȓȘȟ ȓțȡ ȚȜȔțȎ ȕȎ ȒȜȝȜȚȜȑȜȬ ȏȞȜȚțȜȴ ȐȜȒȖ
Ǯ ǯ ǰ DZ
ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥǥ ȜȏȖȒȐȎ ȝȞȎȐȖșȪțȳ țȓȚȎȱ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ
28. ȁȘȎȔȳȠȪ țȎȕȐȡ ȠȞȓȠȖțțȜȑȜ ȟȝȖȞȠȡ
Ǯ ǯ ǰ DZ
ȒȖȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȒȖȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș
29. ȁ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ȒȜ ȞȜȕȥȖțȡ țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ȒȜȏȎȐȖșȖ ȘȳșȪȘȎ ȘȞȎȝȓșȪ ȞȜȕȥȖțȡ ȘȡȝȞȡȚ ǥǥ ȟȡșȪȢȎȠȡ DzȜ ȜȟȎȒȡ ȧȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȒȜȏȎȐȖșȖ ȞȜȕȥȖț ȞȓȥȜȐȖțȖ X ǾȓȎȘȤȳȗțȡ ȟȡȚȳȦ ȞȓȠȓșȪțȜ ȝȓȞȓȚȳȦȎșȖ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȝȞȜȕȜȞȖȗ ȞȜȕȥȖț ȠȓȚțȜ ȟȖțȪȜȑȜ ȘȜșȪȜȞȡ ǾȓȥȜȐȖțȎ X ² Ȥȓ
Ǯ ǯ ǰ DZ
ȓȠȎțȜș ȝȞȜȝȎțȎșȪ ȝȞȜȝȎț Ȝș ȓȠȎț ȒȳȜș
30. ȁȘȎȔȳȠȪ ȞȭȒȜȘ Ȓȓ ȕȎȝȖȟȎțȜ ȢȜȞȚȡșȖ ȞȓȥȜȐȖț ȧȜ ȐȟȠȡȝȎȬȠȪ Ȑ ȞȓȎȘȤȳȬ ȜȒțȖȚ ȕ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȭȘȜȴ ȱ ȢȓțȜș Ǯ C6H5—C
O ONa
, CH3—C
O OH
ǯ C6H5—ONa, CH3—CH2—OH ǰ C6H5—C
O ONa
, CO2, H2O
DZ C6H5—ONa, CO2, H2O 31. ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȘȖȟșȜȠțȜȑȜ ȑȳȒȞȜșȳȕȡ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȭȘȜȴ țȎȐȓȒȓțȜ ȡȠȐȜȞȬȱȠȪȟȭ Ǯ ǯ ǰ DZ
ȓȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȚȓȠȖșȏȡȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȏȡȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȓȠȎțȜș ȓȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȝȓțȠȎț Ȝș ȝȓțȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȓȠȎțȜș
32. DzȜ ȚȜțȜȟȎȣȎȞȖȒȳȐ țȎșȓȔȎȠȪ
Ǯ ǯ ǰ DZ
ȟȎȣȎȞȜȕȎ ȗ ȢȞȡȘȠȜȕȎ ȑșȬȘȜȕȎ ȗ ȢȞȡȘȠȜȕȎ ȑșȬȘȜȕȎ ȗ ȤȓșȬșȜȕȎ ȟȎȣȎȞȜȕȎ ȗ ȘȞȜȣȚȎșȪ
O C CH3 O
CH3 CH2 CH CH2 CH3
33. ǽȞȎȐȖșȪțȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ Ȏțȳșȳțȡ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ
Ǯ ǯ ǰ DZ
țȎșȓȔȖȠȪ ȒȜ ȎȞȜȚȎȠȖȥțȖȣ ȎȚȳțȳȐ ȐȠȜȞȖțțȜȴ ȏȡȒȜȐȖ ȕȚȳțȬȱ ȕȎȏȎȞȐșȓțțȭ ȡțȳȐȓȞȟȎșȪțȜȑȜ ȳțȒȖȘȎȠȜȞȎ țȎ ȐȳȒȚȳțȡ ȐȳȒ ȏȓțȕȓțȡ ȞȓȎȑȡȱ ȕ ȏȞȜȚțȜȬ ȐȜȒȜȬ ȱ ȟȖșȪțȳȦȜȬ ȜȞȑȎțȳȥțȜȬ ȜȟțȜȐȜȬ țȳȔ ȒȳȓȠȖșȎȚȳț
34. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ , ǸȎȠȎșȳȠȖȥțȖȚ ȑȳȒȞȡȐȎțțȭȚ ȓȠȖțȡ ȚȜȔțȎ ȒȜȏȡȠȖ ȓȠȓț ,, ǵ ȞȜȕȥȖțȜȚ ȘȎșȳȗ ȝȓȞȚȎțȑȎțȎȠȡ ȞȓȎȑȡȱ ȳ ȓȠȓț ȳ ȓȠȖț ,,, dzȠȖț țȎ ȐȳȒȚȳțȡ ȐȳȒ ȓȠȓțȡ ȕțȓȏȎȞȐșȬȱ ȏȞȜȚțȡ ȐȜȒȡ ,9 ǽȞȜȒȡȘȠȜȚ ȑȳȒȞȎȠȎȤȳȴ ȳ ȓȠȓțȡ ȳ ȓȠȖțȡ ȱ ȓȠȎțȜș
ǽȞȎȐȖșȪțȳ ȕ ȝȜȚȳȔ țȖȣ șȖȦȓ Ǯ , ,, ǯ , ,9 ǰ ,, ,,, DZ ,,, ,9
35. ȁȘȎȔȳȠȪ ȢȜȞȚȡșȡ ȞȓȥȜȐȖțȖ X ȡ ȟȣȓȚȳ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțȪ C2H5OH
&X2 t
Ǯ CH2—O—CH3 CH2—O—CH3
o
o
1
&X 2+ 2 t
2
ǯ
+CH3OH H2SO4 ȘȜțȤ to
X
ǰ H—C
CH3—CH2—O—CH3
DZ
O O—CH2—CH3
CH3—C
O O—CH3
36. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȞȓȥȜȐȖț ȟȠȞȡȘȠȡȞțȳ ȢȜȞȚȡșȖ ȭȘȖȣ țȎȐȓȒȓțȜ 1
CH3—CH2—OH
OH
CH3—C
O OH
H—C
O O—CH3
, ǾȓȥȜȐȖțȎ ȐȖȭȐșȭȱ ȟȖșȪțȳȦȳ ȘȖȟșȜȠțȳ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ țȳȔ ȞȓȥȜȐȖțȎ ,, ǾȓȥȜȐȖțȎ țȎșȓȔȖȠȪ ȒȜ țȓțȎȟȖȥȓțȖȣ ȜȒțȜȎȠȜȚțȖȣ ȟȝȖȞȠȳȐ ,,, ǾȓȥȜȐȖțȖ ȳ ȐȕȎȱȚȜȒȳȬȠȪ ȕ ȞȜȕȥȖțȜȚ țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ,9 ȁ ȞȓȥȜȐȖț ȳ ȜȒțȎȘȜȐȖȗ ȣȳȚȳȥțȖȗ ȟȘșȎȒ Ȏșȓ ȞȳȕțȎ ȏȡȒȜȐȎ 9 ǾȓȥȜȐȖțȖ ȳ țȎșȓȔȎȠȪ ȒȜ ȜȒțȜȑȜ ȘșȎȟȡ ȜȞȑȎțȳȥțȖȣ ȟȝȜșȡȘ
ǽȞȎȐȖșȪțȳ ȕ ȝȜȚȳȔ țȖȣ șȖȦȓ Ǯ , ,, ǯ ,, ,,, ǰ ,,, ,9 DZ ,9 9
ȁ ȕȎȐȒȎțțȭȣ ² ȒȜ ȘȜȔțȜȑȜ ȕ ȥȜȠȖȞȪȜȣ ȞȭȒȘȳȐ ȳțȢȜȞȚȎȤȳȴ ȝȜȕțȎȥȓțȖȣ ȤȖȢȞȎȚȖ ȒȜȏȓȞȳȠȪ ȜȒȖț ȝȞȎȐȖșȪțȖȗ țȎ ǰȎȦȡ ȒȡȚȘȡ ȐȎȞȳȎțȠ ȝȜȕțȎȥȓțȖȗ ȏȡȘȐȜȬ ǽȜȟȠȎȐȠȓ ȝȜȕțȎȥȘȖ Ȑ ȠȎȏșȖȤȭȣ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ ȒȜ ȕȎȐȒȎțȪ ȡ ȏșȎțȘȡ Ǯ țȎ ȝȓȞȓȠȖțȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȖȣ ȞȭȒȘȳȐ ȤȖȢȞȖ ȳ ȘȜșȜțȜȘ ȏȡȘȐȖ ȁȟȳ ȳțȦȳ ȐȖȒȖ ǰȎȦȜȑȜ ȕȎȝȖȟȡ Ȑ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȘȜȚȝ·ȬȠȓȞțȎ ȝȞȜȑȞȎȚȎ ȞȓȱȟȠȞȡȐȎȠȖȚȓ ȭȘ ȝȜȚȖșȘȖ ǯȡȒȪȠȓ ȜȟȜȏșȖȐȜ ȡȐȎȔțȳ ȝȳȒ ȥȎȟ ȕȎȝȜȐțȓțțȭ ȏșȎțȘȎ Ǯ ǻȓ ȝȜȑȳȞȦȡȗȠȓ ȐșȎȟțȜȞȡȥțȜ ȟȐȜȑȜ ȞȓȕȡșȪȠȎȠȡ țȓȝȞȎȐȖșȪțȜȬ ȢȜȞȚȜȬ ȕȎȝȖȟȡ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ
37. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȟȣȓȚȜȬ ȝȞȜȤȓȟȡ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ ȠȎ ȥȖȟșȜȚ ȓșȓȘȠȞȜțȳȐ ȧȜ ȏȓȞȡȠȪ ȡȥȎȟȠȪ ȡ țȪȜȚȡ ȅȖȟșȜ ȓșȓȘȠȞȜțȳȐ
ǿȣȓȚȎ ȝȞȜȤȓȟȡ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ 1 2 3 4
%U2 ² ń %U2 ² 62 ² ń H 6 &O2 ² ń Cl² 12 ² ń 12
Ǯ ǯ ǰ DZ Dz
6
Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4
38. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȞȓȎȑȓțȠȎȚȖ ȠȎ ȝȞȜȒȡȘȠȎȚȖ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ ǾȓȎȑȓțȠȖ 1 2 3 4
ǽȞȜȒȡȘȠȖ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ
ȚȓȠȎș ȳ țȓȚȓȠȎș ȚȓȠȎș ȳ ȘȖȟșȜȠȎ ȎȚȢȜȠȓȞțȖȗ ȜȘȟȖȒ ȳ șȡȑ ȎȚȢȜȠȓȞțȖȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒ ȳ ȘȖȟșȜȠȎ
Ǯ ǯ ǰ DZ Dz
Na =Q2 ȳ + 2 =Q&O ȳ + 2 =Q&O ȳ + Na =Q2 =Q&O
Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4
39. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȟȣȓȚȜȬ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțțȭ ȠȎ ȠȖȝȜȚ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ ǿȣȓȚȎ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțțȭ 1
ȀȖȝ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3 CH3
Br
Br
2
CH—CH2
3
CH3—CH=CH2
CH=CH2
CH3—C
CH
ȕȎȚȳȧȓțțȭ ȝȞȖȱȒțȎțțȭ ȳȕȜȚȓȞȖȕȎȤȳȴ ȐȳȒȧȓȝșȓțțȭ ȝȜȐțȓ ȜȘȖȟțȓțțȭ
CH2—CH=CH2 Br
4
Ǯ ǯ ǰ DZ Dz
CH3—C=CH—Br Br
Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4
40. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȘșȎȟȜȚ ȜȞȑȎțȳȥțȖȣ ȟȝȜșȡȘ ȳ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȜȬ ȢȜȞȚȡșȜȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȭȘȎ ȒȜ țȪȜȑȜ țȎșȓȔȖȠȪ ǸșȎȟ ȜȞȑȎțȳȥțȖȣ ȟȝȜșȡȘ 1 2 3 4
ǿȠȞȡȘȠȡȞțȎ ȢȜȞȚȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ
ȘȎȞȏȜțȜȐȳ ȘȖȟșȜȠȖ ȎșȪȒȓȑȳȒȖ ȟȝȖȞȠȖ ȓȟȠȓȞȖ
CH3
Ǯ
OH CH2
ǯ
OH O
ǰ
CH2 C CH3 CH2 OH CH O
DZ CH2 C Ǯ ǯ ǰ DZ Dz
CH3
O
1 2 3 4
CH H Dz CH2 C O
41. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ țȎȕȐȜȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȠȎ ȢȜȞȚȡșȜȬ ȜȒțȜȑȜ ȕ ȴȴ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȖȣ ȳȕȜȚȓȞȳȐ ȂȜȞȚȡșȎ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȜȑȜ ȳȕȜȚȓȞȡ
ǻȎȕȐȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ 1 2 3 4
ȏȡȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȏȡȠȎț Ȝș ȏȡȠȎțȎșȪ ȏȡȠ ȓț
Ǯ
O
CH3
C
CH
H
O
CH3
CH2 O ǯ CH3 CH2 CH3 CH3 CH
H
ǰ CH3 C O CH CH2 DZ CH2 CH
Ǯ ǯ ǰ DZ Dz
CH3
1 2 3 4
Dz
C CH3 CH2
11
42. ȁȟȠȎțȜȐȳȠȪ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȟȠȪ ȚȳȔ ȣȳȚȳȥțȜȬ ȞȓȎȘȤȳȱȬ ȠȎ ȜȒțȖȚ ȕ ȴȴ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȃȳȚȳȥțȎ ȞȓȎȘȤȳȭ 1 2 3 4
ǽȞȜȒȡȘȠ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ
ȳȕȜȚȓȞȖȕȎȤȳȭ ȝȓțȠȎțȡ ȒȓȑȳȒȞȡȐȎțțȭ ȚȓȠȖșȝȞȜȝȎțȡ ȥȎȟȠȘȜȐȓ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȏȡȠȎțȎșȬ șȡȔțȖȗ ȑȳȒȞȜșȳȕ ȏȞȜȚȜȝȞȜȝȎțȡ
CH3 Ǯ
C CH2 CH3 OH
ǯ
CH CH3 CH3 O
ǰ
C CH3 CH3 CH3
DZ Ǯ ǯ ǰ DZ Dz
C CH 3 CH3 CH 3
1 2 3 4
O Dz
CH2 C CH3 CH2 OH
ǰȖȘȜțȎȗȠȓ ȕȎȐȒȎțțȭ ² ǼȒȓȞȔȎțȳ ȥȖȟșȜȐȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ ȕȎȝȖȦȳȠȪ ȡ ȕȜȦȖȠȳ ȠȎ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȁȐȎȑȎ ǵțȎȥȓțțȭ ȐȳȒțȜȟțȖȣ ȎȠȜȚțȖȣ ȚȎȟ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȓșȓȚȓțȠȳȐ ȝȳȒ ȥȎȟ ȜȏȥȖȟșȓțȪ ȜȘȞȡȑșȬȗȠȓ ȒȜ ȄǥǹǶȃ 43. ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȡ ȑ ȚȎȑțȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȡ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
44. DZȎȕȡȐȎȠȎ ȟȡȚȳȦ ȟȘșȎȒȎȱȠȪȟȭ ȕ ȘȖȟțȬ ȗ ȎȕȜȠȡ Ȑ Ȝȏ·ȱȚțȜȚȡ ȟȝȳȐȐȳȒțȜȦȓțțȳ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȟȓȞȓȒțȬ ȚȜșȭȞțȡ ȚȎȟȡ ȑ ȚȜșȪ Ȥȳȱȴ ȟȡȚȳȦȳ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
45. ǾȜȕȏȎȐșȓțȳ ȞȜȕȥȖțȖ ȘȖȟșȜȠ ȒȜȏȡȐȎȬȠȪ ȕȚȳȦȡȐȎțțȭȚ ȘȜțȤȓțȠȞȜȐȎțȖȣ ȴȣțȳȣ ȞȜȕȥȖțȳȐ ȳ ȐȜȒȖ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȡ ȑ ȞȜȕȥȖțȡ ȕ ȚȎȟȜȐȜȬ ȥȎȟȠȘȜȬ ȟȡșȪȢȎȠțȜȴ ȘȖȟșȜȠȖ țȓȜȏȣȳȒțȜȑȜ Ȓșȭ ȝȞȖȑȜȠȡȐȎțțȭ ȞȜȕȥȖțȡ ȚȎȟȜȬ ȑ ȕ ȚȎȟȜȐȜȬ ȥȎȟȠȘȜȬ ȘȖȟșȜȠȖ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
46. DzȜ ȞȜȕȥȖțȡ ȚȎȟȜȬ ȑ ȕ ȚȎȟȜȐȜȬ ȥȎȟȠȘȜȬ șȳȠȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ȒȜȏȎȐȖșȖ șȳȠȳȗ ȜȘȟȖȒ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȜȐȡ ȥȎȟȠȘȡ șȡȑȡ Ȑ ȞȜȕȥȖțȳ ȧȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
47. ǿȡȚȳȦ Ȝȏ·ȱȚȜȚ ș ț ȡ ȧȜ ȟȘșȎȒȎȱȠȪȟȭ ȕ ȓȠȎțȡ ȠȎ ȓȠȎțȎȚȳțȡ ȝȞȜȝȡȟȠȖșȖ ȘȞȳȕȪ ȟȘșȭțȘȡ ȕ ȏȞȜȚȳȒțȜȬ ȘȖȟșȜȠȜȬ ȡȕȭȠȜȬ Ȑ țȎȒșȖȦȘȡ ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ ȚȎȟȎ ȟȘșȭțȘȖ ȕȏȳșȪȦȖșȎȟȭ țȎ ȑ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ Ȝȏ·ȱȚțȡ ȥȎȟȠȘȡ ȓȠȎțȎȚȳțȡ ȡ ȐȖȣȳȒțȳȗ ȟȡȚȳȦȳ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
48. ǽȞȜȒȡȘȠȖ ȝȜȐțȜȑȜ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȐȡȑșȓȐȜȒțȬ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ² ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒ ȳ ȐȜȒȎ Ǧȣ ȝȜȟșȳȒȜȐțȜ ȝȞȜȝȡȟȠȖșȖ ȘȞȳȕȪ ȒȐȳ ȟȘșȭțȘȖ ȝȓȞȦȡ ² ȕ ȢȜȟȢȜȞ 9 ȜȘȟȖȒȜȚ ȒȞȡȑȡ ² ȕ ȘȜțȤȓțȠȞȜȐȎțȖȚ ȞȜȕȥȖțȜȚ șȡȑȡ ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȝȜȐțȜȑȜ ȝȜȑșȖțȎțțȭ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȐȡȑșȓȐȜȒțȬ ȚȎȟȖ ȟȘșȭțȜȘ ȕȏȳșȪȦȖ șȖȟȭ ȝȓȞȦȜȴ ² țȎ ȑ Ȏ ȒȞȡȑȜȴ ² țȎ ȑ ǰȖȐȓȒȳȠȪ ȚȜșȓȘȡșȭȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȐȡȑșȓȐȜȒțȬ ȁ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ ȕȎȝȖȦȳȠȪ ȥȖȟșȜ ȧȜ ȒȜȞȳȐțȬȱ ȟȡȚȳ ȳțȒȓȘȟȳȐ ȡ ȐȖȐȓȒȓțȳȗ ȢȜȞȚȡșȳ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
49. ǸȞȳȕȪ ȐȎȝțȭțȡ ȐȜȒȡ ȧȜ ȚȳȟȠȖȠȪ ȘȎșȪȤȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒ ȚȎȟȜȬ ȑ ȝȞȜȝȡȟȠȖșȖ ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȡ ȑ ȟȓȞȓȒțȪȜȴ ȟȜșȳ ȧȜ ȡȠȐȜȞȖșȎȟȭ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
50. ǵȞȎȕȜȘ ȘȎȚ·ȭțȜȑȜ Ȑȡȑȳșșȭ ȚȎȟȜȬ ȑ ȝȜȐțȳȟȠȬ ȟȝȎșȖșȖ Ȑ ȘȖȟțȳ ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȘȎȞȏȜț ,9 ȜȘȟȖȒ Ȝȏ·ȱȚȜȚ ș ț ȡ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȜȐȡ ȥȎȟȠȘȡ ǸȎȞȏȜțȡ Ȑ ȕȞȎȕȘȡ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
51. ǽȓȞȓȠȐȜȞȳȠȪ ȟȣȓȚȡ ȞȓȎȘȤȳȴ 62 .0Q2 + H 2 ń + 62 0Q62 + K 62 țȎ ȣȳȚȳȥțȓ ȞȳȐțȭțțȭ ȐȖȘȜȞȖȟȠȎȐȦȖ ȚȓȠȜȒ ȓșȓȘȠȞȜțțȜȑȜ ȏȎșȎțȟȡ ȁȘȎȔȳȠȪ ȘȜȓȢȳȤȳȱțȠ ȝȓȞȓȒ ȢȜȞȚȡșȜȬ ȐȳȒțȜȐțȖȘȎ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
52. ǻȎ ȝȜȐțȓ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ ȚȳȒȳ ȳȕ ȟȡȚȳȦȳ ȚȎȟȜȬ ȑ ȧȜ ȟȘșȎȒȎșȎȟȭ ȕ ȜȘȟȖȒȳȐ ǸȡȝȞȡȚȡ ǥ ȠȎ ǸȡȝȞȡȚȡ ǥǥ ȐȖȠȞȎȠȖșȖ ȐȜȒȓțȪ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȜȐȡ ȥȎȟȠȘȡ ȘȡȝȞȡȚ ǥ ȜȘȟȖȒȡ Ȑ ȟȡȚȳȦȳ
ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB
ǸȳțȓȤȪ ȕȜȦȖȠȎ 16