Завдання ЗНО 2019 з хімії

ǵȜȦȖȠ

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3.

4.

5.

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1.

2.

3.

4.

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5.

6.

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ǼȕțȎȗȜȚȖȐȦȖȟȪ ȕ ȳțȟȠȞȡȘȤȳȭȚȖ ȝȓȞȓȐȳȞȠȓ ȭȘȳȟȠȪ ȒȞȡȘȡ ȕȜȦȖȠȎ ȠȎ ȘȳșȪȘȳȟȠȪ ȟȠȜȞȳțȜȘ Ǧȣ ȚȎȱ ȏȡȠȖ ǽȜȕțȎȥȠȓ țȜȚȓȞ ǰȎȦȜȑȜ ȕȜȦȖȠȎ ȡ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȜȚȡ ȚȳȟȤȳ ȏșȎțȘȎ Ǯ ȠȎȘ

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1

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1. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȭȘȜȴ țȎȐȓȒȓțȜ

ǥ ǻȎȗȝȞȜȟȠȳȦȎ ȢȜȞȚȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ ² ǿ ǻ Ǽ

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ȅȖ ȱ ȝȜȚȳȔ țȖȣ ȝȞȎȐȖșȪțȳ" Ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥ ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥǥ ǰ ȜȏȖȒȐȎ ȝȞȎȐȖșȪțȳ DZ țȓȚȎȱ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ

O C CH2 CH3 O CH3

2. ǰȖȕțȎȥȠȓ ȘȳșȪȘȳȟȠȪ ȓșȓȘȠȞȜțȳȐ ȡ ȗȜțȳ țȡȘșȳȒțȖȗ ȟȖȚȐȜș ȭȘȜȑȜ 0J

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4.

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ȟȠȡȝȳțȪ ȜȘȖȟțȓțțȭ ǿȖșȳȤȳȬ ȕȚȳțȖȐȟȭ Ȏ ȂșȡȜȞȡ ² țȳ ȟȠȡȝȳțȪ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȂșȡȜȞȡ ȕȚȳțȖȐȟȭ Ȏ ǻȳȠȞȜȑȓțȡ ² țȳ ȟȠȡȝȳțȪ ȜȘȖȟțȓțțȭ ǻȳȠȞȜȑȓțȡ ȕȚȳțȖȐȟȭ Ȏ ǿȖșȳȤȳȬ ² țȳ ȟȠȡȝȳțȪ ȜȘȖȟțȓțțȭ ȔȜȒțȜȑȜ ȕ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȓșȓȚȓțȠȳȐ țȓ ȕȚȳțȖȐȟȭ

6. ȁ ȘȞȖȟȠȎșȳȕȎȠȜȞ ȕ ȐȜȒȜȬ ȝȜȚȳȟȠȖșȖ ȦȚȎȠȜȥȜȘ ȘȎșȪȤȳȬ ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ ȐȳȒȏȡ

șȎȟȭ ȏȡȞȣșȖȐȎ ȞȓȎȘȤȳȭ ȜȒțȖȚ ȕ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȭȘȜȴ ȏȡșȎ ȑȎȕȡȐȎȠȎ ȕȎȗȚȖȟȠȎ ȞȓȥȜȐȖțȎ

ǽȳȟșȭ ȕȎȘȳțȥȓțțȭ ȞȓȎȘȤȳȴ Ȑ ȘȞȖȟȠȎșȳȕȎȠȜȞȳ ȚȳȟȠȖșȎȟȭ ȘȎșȎȚȡȠțȎ ȞȳȒȖțȎ

ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȞȓȎȘȤȳȴ ȴȴ ȞȓȎȑȓțȠȳȐ ȳ ȝȞȜȒȡȘȠȳȐ ȕȜȐțȳȦțȳȣ ȓȢȓȘȠȳȐ

ǥ ǾȓȎȘȤȳȭ ȱ ȓȘȕȜȠȓȞȚȳȥțȜȬ ǥǥ DZȎȕ ȧȜ ȐȖȒȳșȖȐȟȭ ȐțȎȟșȳȒȜȘ ȞȓȎȘȤȳȴ ² ȘȖȟȓțȪ ǥǥǥ ǮȠȜȚȖ ǸȎșȪȤȳȬ ȝȞȖȗțȭșȖ ȓșȓȘȠȞȜțȖ ȗ ȐȳȒțȜȐȖșȖȟȭ ,9 ǽȜȭȐȎ ȘȎșȎȚȡȠȳ ȕȡȚȜȐșȓțȎ ȡȠȐȜȞȓțțȭȚ ȚȎșȜȞȜȕȥȖțțȜȴ ȜȟțȜȐȖ

ǽȞȎȐȖșȪțȳ ȕ ȝȜȚȳȔ țȖȣ șȖȦȓ Ǯ ǥ ǥǥ ǯ ǥ ,9 ǰ ǥǥ ǥǥǥ DZ ǥǥǥ ,9

7.

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ǰȳȕȪȚȳȠȪ ȒȜ ȡȐȎȑȖ ȧȜ ȐȠȞȎȠ ȐȜȒȖ țȓ ȏȡșȜ KBr ȠȐ

KNO3 ȠȐ

1

2

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ȅȖ ȱ ȝȜȚȳȔ țȖȣ ȝȞȎȐȖșȪțȳ" Ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥ ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥǥ ǰ ȜȏȖȒȐȎ ȝȞȎȐȖșȪțȳ DZ țȓȚȎȱ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ

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11. Dzșȭ ȝȞȜȐȓȒȓțțȭ ȞȓȎȘȤȳȴ ȐȕȭșȖ ȠȐȓȞȒȡ ȞȓȥȜȐȖțȡ X ȠȎ ȞȳȒȖțȡ Y ȁ ȞȓȕȡșȪȠȎȠȳ

ȞȓȎȘȤȳȴ ȒȜȏȡșȖ ȑȎȕ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ ȭȘȜȑȜ ȒȜȟșȳȒȖșȖ ȠȎȘ ȭȘ ȝȜȘȎȕȎțȜ țȎ ȞȖȟȡțȘȡ

ǽȳȒ ȥȎȟ ȒȜȟșȳȒȡ ȟȝȜȟȠȓȞȳȑȎșȖ ȕȚȳțȡ ȘȜșȪȜȞȡ ȐțȎȟșȳȒȜȘ ȡȠȐȜȞȓțțȭ ȟȐȖțȤȬ ȕ

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ȚȎțȑȎț ,9 ȜȘȟȖȒ ȳ ȞȜȕȥȖț ȑȳȒȞȜȑȓț ȝȓȞȜȘȟȖȒȡ ȘȎșȪȤȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠ ȳ ȣșȜȞȖȒțȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȤȖțȘ ȳ ȣșȜȞȖȒțȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȘȎșȪȤȳȗ ȜȘȟȖȒ ȳ ȐȜȒȎ

12. ǵ ȐȜȒțȜȑȜ ȞȜȕȥȖțȡ ȘȡȝȞȡȚ ǥǥ ȟȡșȪȢȎȠȡ ȜȟȎȒȖȠȖ ȘȎȠȳȜțȖ &X ȚȜȔțȎ ȕȎ ȒȜȝȜ

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ȎȞȑȓțȠȡȚ ǥ țȳȠȞȎȠȡ ȘȎșȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ țȎȠȞȳȗ țȳȠȞȎȠȡ ȏȎȞȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ

13. ȁ ȝȞȜȏȳȞȘȡ ȕ ȐȜȒțȖȚ ȞȜȕȥȖțȜȚ ȤȖțȘ țȳȠȞȎȠȡ ȒȜȏȎȐșȭșȖ ȝȜ ȘȞȎȝșȭȣ ȐȜȒțȖȗ

ȞȜȕȥȖț ȘȎșȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ȒȜ ȡȠȐȜȞȓțțȭ ȜȟȎȒȡ ȭȘȖȗ ȝȜȠȳȚ ȞȜȕȒȳșȖșȖ țȎ ȒȐȳ

ȝȞȜȏȳȞȘȖ ȁ ȝȞȜȏȳȞȘȡ ȒȜȏȎȐȖșȖ țȎȒșȖȦȜȘ ȐȜȒțȜȑȜ ȞȜȕȥȖțȡ ȘȎșȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ

Ȏ Ȑ ȝȞȜȏȳȞȘȡ ² țȎȒșȖȦȜȘ ȣșȜȞȖȒțȜȴ ȘȖȟșȜȠȖ ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ Ǯ ǯ ǰ DZ

ȜȟȎȒ ȞȜȕȥȖțȖȐȟȭ șȖȦȓ Ȑ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ȜȟȎȒ ȞȜȕȥȖțȖȐȟȭ șȖȦȓ Ȑ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ȜȟȎȒ ȞȜȕȥȖțȖȐȟȭ Ȑ ȜȏȜȣ ȝȞȜȏȳȞȘȎȣ ȡ ȔȜȒțȳȗ ȕ ȝȞȜȏȳȞȜȘ ȜȟȎȒ țȓ ȞȜȕȥȖțȖȐȟȭ

14. ȀȓȞȚȳȥțȓ ȞȜȕȘșȎȒȎțțȭ ȭȘȜȴ ȟȜșȳ ȱ ȜȘȖȟțȜ ȐȳȒțȜȐțȜȬ ȞȓȎȘȤȳȱȬ" Ǯ ǯ ǰ DZ

ȎȚȜțȳȗ ȑȳȒȞȜȑȓțȘȎȞȏȜțȎȠȡ ȚȎȑțȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȡ ȎȚȜțȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ ȚȎȑțȳȗ țȳȠȞȎȠȡ

15. ȁ ȐȜȒțȖȗ ȞȜȕȥȖț ȟȜșȳ X ȕȎțȡȞȖșȖ ȘȎȒȚȳȱȐȡ ȝșȎȟȠȖțȘȡ ǵȑȜȒȜȚ ȝșȎȟȠȖțȘȡ

ȐȖȗțȭșȖ ȐȖȟȡȦȖșȖ ȗ ȕȐȎȔȖșȖ ǺȎȟȎ ȝșȎȟȠȖțȘȖ ȕȏȳșȪȦȖșȎȟȭ ȁȘȎȔȳȠȪ ȢȜȞȚȡșȡ

ȟȜșȳ X Ǯ ǯ ǰ DZ

%D 12 ) &X 12 ) 0J 12 ) 3E 12 )

16. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȅȖ ȱ ȝȜȚȳȔ țȖȣ ȝȞȎȐȖșȪțȳ"

ǥ ȁ ȝȞȜȚȖȟșȜȐȜȟȠȳ ȘȎșȪȤȳȗ ȜȘȟȖȒ ȒȜȏȡȐȎȬȠȪ ȐȖȝȎșȬȐȎțțȭȚ ȐȎȝțȭȘȡ

ǥǥ ǼȘȟȖȒ ȠȎ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒ ǸȎșȪȤȳȬ ȐȖȭȐșȭȬȠȪ ȎȚȢȜȠȓȞțȳ ȐșȎȟȠȖȐȜȟȠȳ Ǯ ǯ ǰ DZ

ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥǥ ȜȏȖȒȐȎ ȝȞȎȐȖșȪțȳ țȓȚȎȱ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ

17. ȍȘȎ ȕ țȎȐȓȒȓțȖȣ ȟȣȓȚ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȞȓȎȘȤȳȗ ȜȝȖȟȡȱ ȝȞȜȤȓȟ ȎșȬȚȜȠȓȞȚȳȴ" Ǯ ǯ ǰ DZ

$O 12 ) ń $O 2 12 2 Fe 2 $O ń )H $O 2 $O 2+ ń $O 2 + 2 Al 6 2 ń $O 2 62

18. ǵȎ ȒȜȝȜȚȜȑȜȬ ȜȥȖȧȓțȜȴ ȝșȎȠȖțȜȐȜȴ ȒȞȜȠȖțȘȖ Ȑ ȏȓȕȏȎȞȐțȡ ȥȎȟȠȖțȡ ȝȜșȡȚ·ȭ

ȑȎȕȜȐȜȑȜ ȝȎșȪțȖȘȎ ȐțȓȟșȖ ȘȳșȪȘȎ ȘȞȖȟȠȎșȖȘȳȐ ȞȓȥȜȐȖțȖ X ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȤȪȜȑȜ

ȝȜșȡȚ·ȭ ȕȎȏȎȞȐȖșȜȟȪ ȡ ȢȳȜșȓȠȜȐȖȗ ȘȜșȳȞ ǰȖȭȐȖșȖ ȧȜ ȞȓȥȜȐȖțȎ X ȐȕȎȱȚȜȒȳȱ

ȕ ȣșȜȞȖȒțȜȬ ȘȖȟșȜȠȜȬ ȕ ȐȖȒȳșȓțțȭȚ ȑȎȕȡ ȁȘȎȔȳȠȪ ȢȜȞȚȡșȡ ȞȓȥȜȐȖțȖ X Ǯ ǯ ǰ DZ

.+&2 1D 62 1D12 K 32 6

19. ǰȖȕțȎȥȠȓ ȢȜȞȚȡșȖ ȞȓȥȜȐȖț X ȠȎ Y ȡ ȟȣȓȚȳ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțȪ )H2

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20. ǿȡȣȖȗ ȤȖșȳțȒȞ țȎȝȜȐțȖșȖ ȑȳȒȞȜȑȓț ȣșȜȞȖȒȜȚ ȁ ȒȜȟșȳȒȳ ȒȜ ȜȠȐȜȞȡ ȤȖșȳțȒȞȎ

ȝȳȒțȓȟșȖ ȕȚȜȥȓțȖȗ ȐȜȒȜȬ ȡțȳȐȓȞȟȎșȪțȖȗ ȳțȒȖȘȎȠȜȞțȖȗ ȝȎȝȳȞȓȤȪ Ȏ Ȑ ȒȜȟșȳȒȳ ²

ȟȘșȭțȡ ȝȎșȖȥȘȡ ȕȚȜȥȓțȡ ȘȜțȤȓțȠȞȜȐȎțȖȚ ȞȜȕȥȖțȜȚ ȎȚȜțȳȎȘȡ

ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ țȎȐȓȒȓțȳ ȒȎșȳ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ

ǥ ȁ ȒȜȟșȳȒȳ ȡțȳȐȓȞȟȎșȪțȖȗ ȳțȒȖȘȎȠȜȞțȖȗ ȝȎȝȳȞȓȤȪ ȕȚȳțȖȐ ȘȜșȳȞ țȎ ȥȓȞȐȜțȖȗ

ǥǥ ȁ ȒȜȟșȳȒȳ ȟȝȜȟȠȓȞȳȑȎșȖ ȡȠȐȜȞȓțțȭ ȏȳșȜȑȜ ȒȖȚȡ țȎȐȘȜșȜ ȝȎșȖȥȘȖ

ȅȖ ȱ ȝȜȚȳȔ țȖȣ ȝȞȎȐȖșȪțȳ" Ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥ ǯ ȝȞȎȐȖșȪțȓ șȖȦȓ ǥǥ ǰ ȜȏȖȒȐȎ ȝȞȎȐȖșȪțȳ DZ țȓȚȎȱ ȝȞȎȐȖșȪțȖȣ

21. ǰ ȜȒțȳȗ ȝȞȜȏȳȞȤȳ ȚȳȟȠȖȠȪȟȭ ȐȜȒțȖȗ ȞȜȕȥȖț ȚȎȑțȳȗ țȳȠȞȎȠȡ Ȏ Ȑ ȳțȦȳȗ ² ȐȜȒțȖȗ

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țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ ȘȎșȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȡ țȎȠȞȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ ȏȎȞȳȗ ȣșȜȞȖȒȡ

22. ȁȘȎȔȳȠȪ ȝȞȎȐȖșȪțȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ Ǯ ǯ ǰ DZ

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23. ȁȘȎȔȳȠȪ țȎȕȐȡ ȕȎ țȜȚȓțȘșȎȠȡȞȜȬ ,83$& ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȭȘȜȴ

țȎȐȓȒȓțȜ CH3 Ǯ ȒȖȚȓȠȖșȑȓȝȠ ȓț CH2 ǯ ȒȖȚȓȠȖșȑȓȝȠ ȓț ǰ ȚȓȠȖș ȝȞȜȝȳșȝȓțȠ ȓț CH2 DZ ȚȓȠȖș ȝȞȜȝȳșȝȓțȠ ȓț CH3—CH—CH=C —CH3 CH3

24. ǽǼǺǶǹǸǼǰdz ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ Ǯ ǯ ǰ DZ

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25. ȁȘȎȔȳȠȪ țȎȕȐȡ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȜȑȜ ȳȕȜȚȓȞȡ ȝȓțȠ ȓțȡ Ǯ ǯ ǰ DZ

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26. ȁȘȎȔȳȠȪ ȝȞȜȒȡȘȠ ȘȎȠȎșȳȠȖȥțȜȴ ȑȳȒȞȎȠȎȤȳȴ ȓȠȖțȡ Ǯ ǯ ǰ DZ

ȓȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȓȠȎțȎșȪ ȓȠȎț ȓȠȓț

27. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ

, ǯȓțȕȓț ȕțȓȏȎȞȐșȬȱ ȏȞȜȚțȡ ȐȜȒȡ ,, ǽȞȜȝȎț ȕțȓȏȎȞȐșȬȱ ȏȞȜȚțȡ ȐȜȒȡ ,,, ǯȓțȕȓț ȞȓȎȑȡȱ ȕ ȣșȜȞȜȚ ȕȎ ȜȟȐȳȠșȓțțȭ ,9 ǽȞȜȝȎț ȞȓȎȑȡȱ ȕ ȣșȜȞȜȚ ȕȎ ȜȟȐȳȠșȓțțȭ

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28. ǻȎȕȐȡ ȠȞȓȠȖțțȜȑȜ ȟȝȖȞȠȡ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ Ǯ ǯ ǰ DZ

ȝȓțȠȎț Ȝș ȝȓțȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș ȚȓȠȖșȝȓțȠȎț Ȝș

29. ȁȘȎȔȳȠȪ ȣȳȚȳȥțȳ ȞȓȎȘȤȳȴ ȳ ȧȜ ȐȳȒȝȜȐȳȒȎȬȠȪ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțțȭȚ ȡ ȟȣȓȚȳ CH3—CH2—CH3 Ǯ ǯ ǰ DZ

1

CH3—CH=CH2

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2

OH CH3—CH—CH3

30. ǽȞȎȐȖșȪțȓ ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȢȓțȜșȡ țȎȐȓȒȓțȜ Ȑ ȞȭȒȘȡ Ǯ ǯ ǰ DZ

țȎșȓȔȖȠȪ ȒȜ țȓțȎȟȖȥȓțȖȣ ȜȒțȜȎȠȜȚțȖȣ ȟȝȖȞȠȳȐ ȐȕȎȱȚȜȒȳȱ ȕ ȞȜȕȥȖțȜȚ țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȑȓțȘȎȞȏȜțȎȠȡ ȕȎ ȏȓțȕȓțȜȐȖȚ ȘȳșȪȤȓȚ ȐȟȠȡȝȎȱ Ȑ ȞȓȎȘȤȳȴ ȕȎȚȳȧȓțțȭ ȡ ȝȞȜȚȖȟșȜȐȜȟȠȳ ȒȜȏȡȐȎȬȠȪ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭȚ țȳȠȞȜȏȓțȕȓțȡ

31. DzȜ ȝȜșȳȟȎȣȎȞȖȒȳȐ țȎșȓȔȎȠȪ Ǯ ǯ ǰ DZ

ȟȎȣȎȞȜȕȎ ȗ ȤȓșȬșȜȕȎ ȤȓșȬșȜȕȎ ȗ ȢȞȡȘȠȜȕȎ ȟȎȣȎȞȜȕȎ ȗ ȘȞȜȣȚȎșȪ ȤȓșȬșȜȕȎ ȗ ȘȞȜȣȚȎșȪ

32. ȁțȎȟșȳȒȜȘ ȘȖȟșȜȠțȜȑȜ ȑȳȒȞȜșȳȕȡ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȭȘȜȴ țȎȐȓȒȓțȜ

ȡȠȐȜȞȬȱȠȪȟȭ O CH3 Ǯ ȓȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȚȓȠȖșȏȡȠȎț Ȝș ǯ ȚȓȠȖșȏȡȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȓȠȎțȜș ǰ ȓȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȝȓțȠȎț Ȝș DZ ȝȓțȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ ȗ ȓȠȎțȜș

CH2 C CH3 O

CH CH2 CH3

33. ȁȘȎȔȳȠȪ ǽǼǺǶǹǸǼǰdz ȠȐȓȞȒȔȓțțȭ ȧȜȒȜ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȭȘȜȴ

țȎȐȓȒȓțȜ CH3 Ǯ ǾȓȥȜȐȖțȎ țȎșȓȔȖȠȪ ȒȜ ȎȞȜȚȎȠȖȥțȖȣ ȟȝȜșȡȘ ǯ ǺȜșȓȘȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȳȟȠȖȠȪ ȎȚȳțȜȑȞȡȝȡ NH2 ǰ ǺȜșȓȘȡșȭȞțȎ ȢȜȞȚȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ & + 1 DZ ǾȓȥȜȐȖțȎ ȱ ȑȜȚȜșȜȑȜȚ ȏȓțȕȓțȡ 34. ȇȜȏ ȒȜȐȓȟȠȖ țȓțȎȟȖȥȓțȖȗ ȣȎȞȎȘȠȓȞ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȡ ȢȜȞȚȡșȡ ȭȘȜȴ țȎȐȓ

ȒȓțȜ ȚȜȔțȎ ȐȖȘȜȞȖȟȠȎȠȖ ȐȜȒțȖȗ ȞȜȕȥȖț O Ǯ șȡȑȡ ȕȎȏȎȞȐșȓțȖȗ ȢȓțȜșȢȠȎșȓȴțȜȚ CH2=C—C OH ǯ ȚȓȠȖșȜȐȜȑȜ ȜȞȎțȔȓȐȜȑȜ CH 3 ǰ ȘȎșȳȗ ȝȓȞȚȎțȑȎțȎȠȡ DZ ȘȎșȳȗ ȘȎȞȏȜțȎȠȡ 35. ǽȞȜȎțȎșȳȕȡȗȠȓ ȏȡȒȜȐȡ ȞȓȥȜȐȖț ȟȠȞȡȘȠȡȞțȳ ȢȜȞȚȡșȖ ȭȘȖȣ țȎȐȓȒȓțȜ 1

CH2 OH

O C

O

H

C CH3

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O OH

ǽȜȠȞȳȏțȜ ȐȖȕțȎȥȖȠȖ ȡ ȭȘȳȗ ȕ ȠȞȪȜȣ ȝȞȜțȡȚȓȞȜȐȎțȖȣ ȝȞȜȏȳȞȜȘ ȚȳȟȠȖȠȪȟȭ ȐȜȒțȖȗ

ȞȜȕȥȖț ȑșȬȘȜȕȖ ȡ ȭȘȳȗ ² ȓȠȎțȎșȬ Ȏ Ȑ ȭȘȳȗ ² ȑșȳȤȓȞȜșȡ ȁ ȘȜȔțȡ ȝȞȜȏȳȞȘȡ

ȒȜȏȎȐȖșȖ ȟȐȳȔȜȜȟȎȒȔȓțȖȗ ȕȎ țȎȒșȖȦȘȡ șȡȑȡ ȘȡȝȞȡȚ ǥǥ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒ ȳ ȞȓȠȓșȪțȜ

ȝȓȞȓȚȳȦȎșȖ ȞȓȎȑȓțȠȖ ȁ ȝȞȜȏȳȞȘȎȣ 1 ȳ 3 ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ ȝȞȜȕȜȞȖȗ ȞȜȕȥȖț ȠȓȚțȜ

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țȎȑȞȳȐȎțțȭ ȐȚȳȟȠȡ ȝȞȜȏȳȞȜȘ 2 ȳ 3 ȟȝȜȟȠȓȞȳȑȎșȖ ȡȠȐȜȞȓțțȭ ȜȟȎȒȡ ȔȜȐȠȜȑȜ ȘȜșȪȜȞȡ

ȗ ȝȜȟȠȡȝȜȐȡ ȕȚȳțȡ ȗȜȑȜ ȕȎȏȎȞȐșȓțțȭ țȎ ȥȓȞȐȜțȓ

ȁ ȭȘȜȚȡ ȞȭȒȘȡ ȠȎȏșȖȤȳ ȕȎȝȖȟȎțȜ ȝȞȎȐȖșȪțȖȗ ȐȖȟțȜȐȜȘ ȕȞȜȏșȓțȖȗ ȕȎ ȞȓȕȡșȪ

ȠȎȠȎȚȖ ȒȜȟșȳȒȳȐ" 1

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3

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ȑșȳȤȓȞȜș

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ǰ

ȑșȬȘȜȕȎ

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DZ

ȓȠȎțȎșȪ

ȑșȳȤȓȞȜș

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ȁ ȕȎȐȒȎțțȭȣ ² ȒȜ ȘȜȔțȜȑȜ ȕ ȥȜȠȖȞȪȜȣ ȞȭȒȘȳȐ ȳțȢȜȞȚȎȤȳȴ ȝȜȕțȎȥȓțȖȣ ȤȖȢȞȎȚȖ ȒȜȏȓȞȳȠȪ ȜȒȖț ȝȞȎȐȖșȪțȖȗ țȎ ǰȎȦȡ ȒȡȚȘȡ ȐȎȞȳȎțȠ ȝȜȕțȎȥȓțȖȗ ȏȡȘȐȜȬ ǽȜȟȠȎȐȠȓ ȝȜȕțȎȥȘȖ Ȑ ȠȎȏșȖȤȭȣ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ ȒȜ ȕȎȐȒȎțȪ ȡ ȏșȎțȘȡ Ǯ țȎ ȝȓȞȓȠȖțȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒțȖȣ ȞȭȒȘȳȐ ȤȖȢȞȖ ȳ ȘȜșȜțȜȘ ȏȡȘȐȖ ȁȟȳ ȳțȦȳ ȐȖȒȖ ǰȎȦȜȑȜ ȕȎȝȖȟȡ Ȑ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȘȜȚȝ·ȬȠȓȞțȎ ȝȞȜȑȞȎȚȎ ȞȓȱȟȠȞȡȐȎȠȖȚȓ ȭȘ ȝȜȚȖșȘȖ ǯȡȒȪȠȓ ȜȟȜȏșȖȐȜ ȡȐȎȔțȳ ȝȳȒ ȥȎȟ ȕȎȝȜȐțȓțțȭ ȏșȎțȘȎ Ǯ ǻȓ ȝȜȑȳȞȦȡȗȠȓ ȐșȎȟțȜȞȡȥțȜ ȟȐȜȑȜ ȞȓȕȡșȪȠȎȠȡ țȓȝȞȎȐȖșȪțȜȬ ȢȜȞȚȜȬ ȕȎȝȖȟȡ ȐȳȒȝȜȐȳȒȓȗ

37. ȁȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȠȪ ȟȣȓȚȡ ȝȞȜȤȓȟȡ ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ ȕ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȓșȓȘȠȞȜțȳȐ ȧȜ ȏȓȞȡȠȪ

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2 3

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4

ǸȳșȪȘȳȟȠȪ ȓșȓȘȠȞȜțȳȐ Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

6

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38. ȁȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȠȪ ȤȖȢȞȖ Ȑ ȟȣȓȚȎȣ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȞȓȎȘȤȳȗ ȕ ȢȜȞȚȡșȎȚȖ ȞȓȥȜȐȖț ǰȳȕȪȚȳȠȪ

ȒȜ ȡȐȎȑȖ ȧȜ ȠȳȱȬ ȟȎȚȜȬ ȤȖȢȞȜȬ ȝȜȕțȎȥȓțȜ șȖȦȓ ȜȒțȡ ȞȓȥȜȐȖțȡ ǿȣȓȚȖ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȞȓȎȘȤȳȗ

ȂȜȞȚȡșȖ ȞȓȥȜȐȖț

1 +&O ń 2 3 2 1D2+ ń 4 1D&O 4 ń 1 3

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

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1D12 &X&O &X2 + 2

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4

39. ȁȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȠȪ ȘșȎȟ ȜȞȑȎțȳȥțȖȣ ȟȝȜșȡȘ ȕȳ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȜȬ ȢȜȞȚȡșȜȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ

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ǿȠȞȡȘȠȡȞțȎ ȢȜȞȚȡșȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ

1 2 3 4

Ǯ

ȘȎȞȏȜțȜȐȳ ȘȖȟșȜȠȖ ȎșȪȒȓȑȳȒȖ ȢȓțȜșȖ ȟȝȖȞȠȖ

CH3 NO2

ǯ

CH2 OH O C

ǰ

OH

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C

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CH3

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4

H

OH

40. Dzșȭ ȘȜȔțȜȴ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȒȜȏȓȞȳȠȪ ȜȒȖț ȕ ȴȴ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȖȣ ȳȕȜȚȓȞȳȐ ȂȜȞȚȡșȎ ȟȠȞȡȘȠȡȞțȜȑȜ ȳȕȜȚȓȞȡ

ǻȎȕȐȎ ȞȓȥȜȐȖțȖ 1 2 3 4

ȝȓțȠȎț ȝȓțȠ ȓț ȝȓțȠȎț Ȝș ȝȓțȠȎțȜȐȎ ȘȖȟșȜȠȎ

O Ǯ

CH2 C CH3 O

CH3 CH2 OH

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CH2 CH CH3 HO

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CH2 CH2

CH2 CH2 CH3 CH3 O

CH2

CH3 DZ CH3— C — CH3 CH3

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

CH2

1 2 3 4

Dz CH2 CH2 CH 2—CH2 11

41. ȁȐȳȒȝȜȐȳȒțȳȠȪ ȟȣȓȚȡ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțțȭ ȕ ȠȖȝȜȚ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ ǿȣȓȚȎ ȝȓȞȓȠȐȜȞȓțțȭ

ȀȖȝ ȣȳȚȳȥțȜȴ ȞȓȎȘȤȳȴ

1 2 3 4

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz

ȝȓțȠȎț ń ȚȓȠȖșȏȡȠȎț ȏȓțȕȓț ń ȣșȜȞȜȏȓțȕȓț ȝȞȜȝȓț ń ȝȞȜȝȎț ȓȠȎțȜș ń ȓȠȓț

ȕȎȚȳȧȓțțȭ ȝȞȖȱȒțȎțțȭ ȳȕȜȚȓȞȖȕȎȤȳȴ ȐȳȒȧȓȝșȓțțȭ ȝȜȐțȜȑȜ ȜȘȖȟțȓțțȭ

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4

42. ȍȘȡ ȕ ȞȓȥȜȐȖț ȒȜȏȡȐȎȬȠȪ ȡ ȠȎȘȖȗ ȟȝȜȟȳȏ" ǿȝȜȟȳȏ ȒȜȏȡȐȎțțȭ ȞȓȥȜȐȖțȖ

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1 2 3 4

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ȐȳȒțȜȐșȓțțȭ țȳȠȞȜȏȓțȕȓțȡ ȑȳȒȞȜșȳȕ ȘȎșȪȤȳȗ ȘȎȞȏȳȒȡ ȑȳȒȞȜșȳȕ ȣșȜȞȜȏȓțȕȓțȡ ȑȳȒȞȎȠȎȤȳȭ ȓȠȓțȡ

ȓȠȎțȜș ȑȓȘȟȎț ȢȓțȜș Ȏțȳșȳț ȓȠȖț

Ǯ ǯ ǰ DZ Dz 1 2 3 4

ǰȖȘȜțȎȗȠȓ ȕȎȐȒȎțțȭ ² ǼȒȓȞȔȎțȳ ȥȖȟșȜȐȳ ȐȳȒȝȜȐȳȒȳ ȕȎȝȖȦȳȠȪ ȡ ȕȜȦȖȠȳ ȠȎ ȏșȎțȘȡ Ǯ ȁȐȎȑȎ ǵțȎȥȓțțȭ ȐȳȒțȜȟțȖȣ ȎȠȜȚțȖȣ ȚȎȟ ȣȳȚȳȥțȖȣ ȓșȓȚȓțȠȳȐ ȝȳȒ ȥȎȟ ȜȏȥȖȟșȓțȪ ȜȘȞȡȑșȬȗȠȓ ȒȜ ǼDzǶǻǶȄȊ 43. ǼȏȥȖȟșȳȠȪ Ȝȏ·ȱȚ ș ȝȞȜȝȎțȡ ț ȡ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB 44. ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȟȓȞȓȒțȬ ȚȜșȭȞțȡ ȚȎȟȡ ȑ ȚȜșȪ ȑȎȕȡȐȎȠȜȴ ȟȡȚȳȦȳ ȘȖȟțȬ ȕ ȐȜȒțȓȚ

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ǰȳȒȝȜȐȳȒȪ BBBBBBBBB 45. ǾȜȕȏȎȐșȓțȳ ȞȜȕȥȖțȖ șȡȑȳȐ ȜȒȓȞȔȡȬȠȪ ȕȚȳȦȡȐȎțțȭȚ ȘȜțȤȓțȠȞȜȐȎțȖȣ ȴȣțȳȣ

ȞȜȕȥȖțȳȐ ȳ ȐȜȒȖ ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȡ ȑ ȞȜȕȥȖțȡ ȕ ȚȎȟȜȐȜȬ ȥȎȟȠȘȜȬ țȎȠȞȳȗ ȑȳȒȞȜȘȟȖȒȡ

țȓȜȏȣȳȒțȜȑȜ Ȓșȭ ȝȞȖȑȜȠȡȐȎțțȭ ȞȜȕȥȖțȡ ȚȎȟȜȬ ȑ ȕ ȚȎȟȜȐȜȬ ȥȎȟȠȘȜȬ

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46. ǿȡșȪȢȡȞ 9, ȜȘȟȖȒ ȘȳșȪȘȳȟȠȬ ȞȓȥȜȐȖțȖ ȚȜșȪ ȝȜȐțȳȟȠȬ ȝȜȑșȖțȡșȖ ȐȜȒțȖȚ

ȞȜȕȥȖțȜȚ ȟȡșȪȢȎȠțȜȴ ȘȖȟșȜȠȖ ȚȎȟȜȬ ȑ ȚȎȟȜȐȎ ȥȎȟȠȘȎ ȘȖȟșȜȠȖ Ȑ ȭȘȜȚȡ

ǼȏȥȖȟșȳȠȪ ȚȎȟȜȐȡ ȥȎȟȠȘȡ ȟȡșȪȢȎȠțȜȴ ȘȖȟșȜȠȖ Ȑ ȞȜȕȥȖțȳ ȧȜ ȡȠȐȜȞȖȐȟȭ

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