Libro de quimica 1 by Evangelina

QUÍMICA 1

Índice general 1

Átomo 1.1

Introducción

1.2

Estructura atómica

1.3

1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.2.1

Partículas subatómicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.2.2

El núcleo atómico

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.2.3

Nube de electrones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Propiedades atómicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.3.1

Masa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.3.2

Tamaño . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.3.3

Niveles de energía

1.3.4

Interacciones eléctricas entre protones y electrones

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.4

Historia de la teoría atómica

1.5

Evolución del modelo atómico

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.5.1

Modelo de Dalton

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.5.2

Modelo de Thomson . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.5.3

Modelo de Rutherford . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.5.4

Modelo de Bohr

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.5.5

Modelo de Schrödinger . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.5.6

Modelo de Dirac . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.5.7

Modelos posteriores

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.6

Véase también

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.7

Notas y referencias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.7.1

Notas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.7.2

Referencias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.8

Bibliografía . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.9

Enlaces externos

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Materia

2.1

Concepto físico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.2

Materia másica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.2.1

Nivel microscópico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.2.2

Nivel macroscópico

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i

ÍNDICE GENERAL 2.2.3

Materia no-másica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.3

Distribución de materia en el universo

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.4

Propiedades de la materia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.4.1

Propiedades generales

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.4.2

Propiedades características . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.4.3

Ley de la conservación de la materia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Concepto ﬁlosóﬁco . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.5.1

Principio único o diversos

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.5.2

El atomismo

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.5.3

Hilemorﬁsmo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.5

2.6

Concepto de materia en otros contextos

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.6.1

Materia y Alma - Cuerpo y Espíritu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.6.2

Ciencias materiales y ciencias formales

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.6.3

Éticas materiales y éticas formales. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.6.4

Materia y forma en las obras artísticas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.7

Miscelánea

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.8

Véase también

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.9

Referencias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.10 Enlaces externos 3

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Enlace químico

3.1

Teoría del enlace químico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.1.1

Historia del concepto de enlace químico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.1.2

Teoría de enlace de valencia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.1.3

Teoría de los orbitales moleculares . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.1.4

Comparación de las teorías del enlace de valencia y de los orbitales moleculares

. . . . . .

3.2

Enlaces en fórmulas químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3

enlace quimico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3.1

Enlace covalente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3.2

Enlace iónico o electrovalente

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3.3

Enlace covalente coordinado . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3.4

Enlaces de uno y tres electrones

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3.5

Enlaces ﬂexionados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3.6

Enlaces 3c-2e y 3c-4e

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3.7

Enlace aromático . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.3.8

Enlace metálico

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Enlace intermolecular . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.4.1

Dipolo permanente a dipolo permanente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.4.2

Enlace de hidrógeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.4.3

Dipolo instantáneo a dipolo inducido . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.4.4

Interacción catión-pi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Electrones en los enlaces químicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.4

3.5

ÍNDICE GENERAL

iii

3.6

Buckybalón . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.7

Enlaces externos

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.8

Véase también

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.9

Referencias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.9.1

Bibliografía . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.10 Enlaces externos 4

Nomenclatura química

4.1

Historia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

4.2

Sistema de nomenclatura para compuestos orgánicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

4.3

Sistema de nomenclatura para compuestos inorgánicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

4.4

Función química

4.4.1 4.5 5

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Grupo funcional

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Bibliografía . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Compuesto orgánico

5.1

Historia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.2

Clasiﬁcación de compuestos orgánicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.2.1

Clasiﬁcación según su origen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.2.2

Natural . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.2.3

Sintético

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Introducción a la nomenclatura en química orgánica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.3.1

Hidrocarburos

5.3.2

Radicales y ramiﬁcaciones de cadena

5.3

5.4

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.4.1

Oxigenados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.4.2

Nitrogenados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.4.3

Cíclicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.4.4

Aromáticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Clasiﬁcación según los grupos funcionales

5.5

Isómeros

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.6

Fuentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.7

Variedad

5.8

Véase también

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.9

Referencias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.10 Texto e imágenes de origen, colaboradores y licencias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.10.1 Texto . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.10.2 Imágenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.10.3 Licencia de contenido . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 1

Átomo menos electrones que protones, entonces tiene una carga global negativa o positiva, respectivamente, y se denomina ion. Los electrones de un átomo son atraídos por los protones en un núcleo atómico por esta fuerza electromagnética. Los protones y los neutrones en el núcleo son atraídos el uno al otro por una fuerza diferente, la fuerza nuclear, que es generalmente más fuerte que la fuerza electromagnética que repele los protones cargados positivamente entre sí. Bajo ciertas circunstancias, la fuerza electromagnética repelente se vuelve más fuerte que la fuerza nuclear y los nucleones pueden ser expulsados del núcleo, dejando tras de sí un elemento diferente: desintegración nuclear que resulta en transmutación nuclear.

1 fm

El número de protones en el núcleo define a qué elemento químico pertenece el átomo: por ejemplo, todos los átomos de cobre contienen 29 protones. El número de neutrones define el isótopo del elemento.[3] El número de electrones influye en las propiedades magnéticas de un átomo. Los átomos pueden unirse a otro u otros átomos por enlaces químicos para formar compuestos químicos tales como moléculas. La capacidad de los átomos de asociarse y disociarse es responsable de la mayor parte de los cambios físicos observados en la naturaleza y es el tema de la disciplina de la química.

1 Å = 100,000 fm Representación de un átomo de helio.

Un átomo es la unidad constituyente más pequeña de la materia ordinaria que tiene las propiedades de un elemento químico.[1] Cada sólido, líquido, gas y plasma se compone de átomos neutros o ionizados. Los átomos son muy pequeños; los tamaños típicos son alrededor de 100 pm (diez mil millonésima parte de un metro).[2] No obsNo toda la materia del universo está compuesta de átotante, los átomos no tienen límites bien definidos y hay mos. La materia oscura constituye más del universo que diferentes formas de definir su tamaño que dan valores la materia y no se compone de átomos, sino de partículas diferentes pero cercanos. de un tipo actualmente desconocido. Los átomos son lo suficientemente pequeños para que la física clásica de resultados notablemente incorrectos. A través del desarrollo de la física, los modelos atómicos han incorporado principios cuánticos para explicar y predecir 1.1 Introducción mejor su comportamiento.

El nombre «átomo» proviene del latín atomum, y este del griego ἄτομον 'sin porciones, indivisible'; también, se deriva de a- ('no') y tómo (divisible).[4] El concepto de átomo como bloque básico e indivisible que compone la materia del universo fue postulado por la escuela atomista en la Antigua Grecia. Sin embargo, no fueron considerados seriamente por los cientíﬁcos hasta el siglo XIX, cuando fueron introducidos para explicar ciertas leyes químicas. Con el desarrollo de la física nuclear en el siglo XX se comprobó que el átomo puede subdividirse

Cada átomo se compone de un núcleo y uno o más electrones unidos al núcleo. El núcleo está compuesto de uno o más protones y típicamente un número similar de neutrones (ninguno en el hidrógeno-1). Los protones y los neutrones son llamados nucleones. Más del 99,94 % de la masa del átomo está en el núcleo. Los protones tienen una carga eléctrica positiva, los electrones tienen una carga eléctrica negativa y los neutrones no tienen carga eléctrica. Si el número de protones y electrones son iguales, ese átomo es eléctricamente neutro. Si un átomo tiene más o 1

2 en partículas más pequeñas.[5][6] Los átomos son objetos muy pequeños con masas igualmente minúsculas: su diámetro y masa son del orden de la billonésima parte de un metro y cuatrillonésima parte de un gramo. Solo pueden ser observados mediante instrumentos especiales tales como un microscopio de efecto túnel. Más de un 99,94 % de la masa del átomo está concentrada en su núcleo, en general repartida de manera aproximadamente equitativa entre protones y neutrones. El núcleo de un átomo puede ser inestable y sufrir una transmutación mediante desintegración radioactiva. Los electrones en la nube del átomo están repartidos en distintos niveles de energía u orbitales, y determinan las propiedades químicas del mismo. Las transiciones entre los distintos niveles dan lugar a la emisión o absorción de radiación electromagnética en forma de fotones, y son la base de la espectroscopia.

CAPÍTULO 1. ÁTOMO

1.2.2 El núcleo atómico Los protones y neutrones de un átomo se encuentran ligados en el núcleo atómico, la parte central del mismo. El volumen del núcleo es aproximadamente proporcional al número total de nucleones, el número másico A,[8] lo cual es mucho menor que el tamaño del átomo, cuyo radio es del orden de 105 fm o 1 ångström (Å). Los nucleones se mantienen unidos mediante la fuerza nuclear, que es mucho más intensa que la fuerza electromagnética a distancias cortas, lo cual permite vencer la repulsión eléctrica entre los protones.[9] Los átomos de un mismo elemento tienen el mismo número de protones, que se denomina número atómico y se representa por Z. Los átomos de un elemento dado pueden tener distinto número de neutrones: se dice entonces que son isótopos. Ambos números conjuntamente determinan el núclido.

El núcleo atómico puede verse alterado por procesos muy energéticos en comparación con las reacciones químicas. 1.2 Estructura atómica Los núcleos inestables sufren desintegraciones que pueden cambiar su número de protones y neutrones emitien1.2.1 Partículas subatómicas do radiación. Un núcleo pesado puede fisionarse en otros más ligeros en una reacción nuclear o espontáneamente. A pesar de que átomo significa ‘indivisible’, en realidad Mediante una cantidad suficiente de energía, dos o más está formado por varias partículas subatómicas. El átomo núcleos pueden fusionarse en otro más pesado. contiene protones, neutrones y electrones, con la excepEn átomos con número atómico bajo, los núcleos con una ción del hidrógeno-1, que no contiene neutrones, y del cacantidad distinta de protones y neutrones tienden a desintión hidrógeno o hidrón, que no contiene electrones. Los tegrarse en núcleos con proporciones más parejas, más protones y neutrones del átomo se denominan nucleones, estables. Sin embargo, para valores mayores del númepor formar parte del núcleo atómico. ro atómico, la repulsión mutua de los protones requieEl electrón es la partícula más ligera de cuantas compo- re una proporción mayor de neutrones para estabilizar el nen el átomo, con una masa de 9,11 · 10−31 kg. Tiene una núcleo.[10] carga eléctrica negativa, cuya magnitud se define como la carga eléctrica elemental, y se ignora si posee subestructura, por lo que se lo considera una partícula elemental. 1.2.3 Nube de electrones Los protones tienen una masa de 1,67 · 10−27 kg, 1836 veces la del electrón, y una carga positiva opuesta a la de este. Los neutrones tienen un masa de 1,69 · 10−27 kg, 1839 veces la del electrón, y no poseen carga eléctrica. Las masas de ambos nucleones son ligeramente inferiores dentro del núcleo, debido a la energía potencial del 2py 2pz 2px 1s 2s mismo; y sus tamaños son similares, con un radio del or[7] −16 den de 8 · 10 m o 0,8 femtómetros (fm). El protón y el neutrón no son partículas elementales, sino que constituyen un estado ligado de quarks u y d, partículas fundamentales recogidas en el modelo estándar de la física de partículas, con cargas eléctricas iguales a +2/3 y −1/3 respectivamente, respecto de la carga elemental. Un protón contiene dos quarks u y un quark d, mientras que el neutrón contiene dos d y un u, en consonancia con la carga de ambos. Los quarks se mantienen unidos mediante la fuerza nuclear fuerte, mediada por gluones —del mismo modo que la fuerza electromagnética está mediada por fotones—. Además de estas, existen otras partículas subatómicas en el modelo estándar: más tipos de quarks, leptones cargados (similares al electrón), etc.

Los cinco primeros orbitales atómicos.

Los electrones en el átomo son atraídos por los protones a través de la fuerza electromagnética. Esta fuerza los atrapa en un pozo de potencial electrostático alrededor del núcleo, lo que hace necesaria una fuente de energía externa para liberarlos. Cuanto más cerca está un electrón del núcleo, mayor es la fuerza atractiva, y mayor por tanto la energía necesaria para que escape. Los electrones, como otras partículas, presentan simultáneamente propiedades de partícula puntual y de onda, y tienden a formar un cierto tipo de onda estacionaria alrededor del núcleo, en reposo respecto de este. Cada una de

1.3. PROPIEDADES ATÓMICAS estas ondas está caracterizada por un orbital atómico, una función matemática que describe la probabilidad de encontrar al electrón en cada punto del espacio. El conjunto de estos orbitales es discreto, es decir, puede enumerarse, como es propio en todo sistema cuántico. La nube de electrones es la región ocupada por estas ondas, visualizada como una densidad de carga negativa alrededor del núcleo.

3 los electrones. En la práctica, se deﬁne el radio atómico estimándolo en función de algún fenómeno físico, como la cantidad y densidad de átomos en un volumen dado, o la distancia entre dos núcleos en una molécula.

Los diversos métodos existentes arrojan valores para el radio atómico de entre 0,5 y 5 Å. Dentro de la tabla periódica de los elementos, el tamaño de los átomos tiende a disminuir a lo largo de un periodo —una ﬁla—, para auCada orbital corresponde a un posible valor de ener- mentar súbitamente al comienzo de uno nuevo, a medida gía para los electrones, que se reparten entre ellos. El que los electrones ocupan niveles de energía más altos.[12] principio de exclusión de Pauli prohíbe que más de dos Las dimensiones del átomo son miles de veces más peelectrones se encuentren en el mismo orbital. Pueden queñas que la longitud de onda de la luz (400-700 nm) por ocurrir transiciones entre los distintos niveles de ener- lo que estos no pueden ser observados utilizando instrugía: si un electrón absorbe un fotón con energía suﬁciente, mentos ópticos. En comparación, el grosor de un cabello puede saltar a un nivel superior; también desde un nivel humano es equivalente a un millón de átomos de carbono. más alto puede acabar en un nivel inferior, radiando el Si una manzana fuera del tamaño de la Tierra, los átomos resto de la energía en un fotón. Las energías dadas por en ella serían tan grandes como la manzana original.[13] las diferencias entre los valores de estos niveles son las que se observan en las líneas espectrales del átomo.

1.3.3 Niveles de energía

1.3 Propiedades atómicas 1.3.1

Masa

La mayor parte de la masa del átomo viene de los nucleones, los protones y neutrones del núcleo. También contribuyen en una pequeña parte la masa de los electrones, y la energía de ligadura de los nucleones, en virtud de la equivalencia entre masa y energía. La unidad de masa que se utiliza habitualmente para expresarla es la unidad de masa atómica (u). Esta se deﬁne como la doceava parte de la masa de un átomo neutro de carbono-12 libre, cuyo núcleo contiene 6 protones y 6 neutrones, y equivale a 1,66 · 10−27 kg aproximadamente. En comparación el protón y el neutrón libres tienen una masa de 1,007 y 1,009 u. La masa de un átomo es entonces aproximadamente igual al número de nucleones en su núcleo — el número másico— multiplicado por la unidad de masa atómica. El átomo estable más pesado es el plomo-208, con una masa de 207,98 u.[11]

Un electrón ligado en el átomo posee una energía potencial inversamente proporcional a su distancia al núcleo y de signo negativo, lo que quiere decir que esta aumenta con la distancia. La magnitud de esta energía es la cantidad necesaria para desligarlo, y la unidad usada habitualmente para expresarla es el electrónvoltio (eV). En el modelo mecanocuántico solo hay un conjunto discreto de estados o niveles en los que un electrón ligado puede encontrarse —es decir, enumerables—, cada uno con un cierto valor de la energía. El nivel con el valor más bajo se denomina el estado fundamental, mientras que el resto se denominan estados excitados. Cuando un electrón efectúa una transición entre dos estados distintos, absorbe o emite un fotón, cuya energía es precisamente la diferencia entre los dos niveles. La energía de un fotón es proporcional a su frecuencia, así que cada transición se corresponde con una banda estrecha del espectro electromagnético denominada línea espectral. KH

Gf e

3-1

En química se utiliza también el mol como unidad de masa. Un mol de átomos de cualquier elemento equivale siempre al mismo número de estos (6,022 · 1023 ), lo cual implica que un mol de átomos de un elemento con wavelength in nm masa atómica de 1 u pesa aproximadamente 1 gramo. En general, un mol de átomos de un cierto elemento pesa de forma aproximada tantos gramos como la masa atómica Un ejemplo de líneas de absorción en un espectro de dicho elemento. Cada elemento químico posee un espectro de líneas característico. Estas se detectan como líneas de emisión en 1.3.2 Tamaño la radiación de los átomos del mismo. Por el contrario, si se hace pasar radiación con un espectro de frecuenLos átomos no están delimitados por una frontera clara, cias continuo a través de estos, los fotones con la energía por lo que su tamaño se equipara con el de su nube elec- adecuada son absorbidos. Cuando los electrones excitatrónica. Sin embargo, tampoco puede establecerse una dos decaen más tarde, emiten en direcciones aleatorias, medida de esta, debido a las propiedades ondulatorias de por lo que las frecuencias características se observan co390

400

450

500

4-1

550

600

650

700

750

CAPÍTULO 1. ÁTOMO

mo líneas de absorción oscuras. Las medidas espectros- de Maxwell del electromagnetismo aplicadas al átomo de cópicas de la intensidad y anchura de estas líneas permite Rutherford llevan a que en un tiempo del orden de 10−10 determinar la composición de una sustancia. s, toda la energía del átomo se habría radiado, con la con[16] Algunas líneas espectrales se presentan muy juntas entre siguiente caída de los electrones sobre el núcleo. sí, tanto que llegaron a confundirse con una sola históricamente, hasta que fue descubierta su subestructura o estructura fina. La causa de este fenómeno se encuentra en las diversas correcciones a considerar en la interacción entre los electrones y el núcleo. Teniendo en cuenta tan solo la fuerza electrostática, ocurre que algunas de las configuraciones electrónicas pueden tener la misma energía aun siendo distintas. El resto de pequeños efectos y fuerzas en el sistema electrón-núcleo rompe esta redundancia o degeneración, dando lugar a la estructura fina. Estos incluyen las correcciones relativistas al movimiento de electrón, la interacción de su momento magnético con el campo eléctrico y con el núcleo, etc.[14]

1.4 Historia de la teoría atómica

Además, en presencia de un campo externo los niveles de energía se ven modificados por la interacción del electrón con este, en general produciendo o aumentando la división entre los niveles de energía. Este fenómeno se conoce como efecto Stark en el caso de un campo eléctrico, y efecto Zeeman en el caso de un campo magnético. Las transiciones de un electrón a un nivel superior ocurren en presencia de radiación electromagnética externa, que Varios átomos y moléculas como se muestra en A New System provoca la absorción del fotón necesario. Si la frecuencia of Chemical Philosophy de John Dalton (1808). de dicha radiación es muy alta, el fotón es muy energético y el electrón puede liberarse, en el llamado efecto El concepto de átomo existe desde la Antigua Grecia profotoeléctrico. puesto por los filósofos griegos Demócrito, Leucipo y Las transiciones a un nivel inferior pueden ocurrir de ma- Epicuro, sin embargo, no se generó el concepto por menera espontánea, emitiendo la energía mediante un fotón dio de la experimentación sino como una necesidad filosaliente; o de manera estimulada, de nuevo en presencia sófica que explicara la realidad, ya que, como proponían de radiación. En este caso, un fotón «entrante» apropiado estos pensadores, la materia no podía dividirse indefiniprovoca que el electrón decaiga a un nivel con una dife- damente, por lo que debía existir una unidad o bloque inrencia de energía igual a la del fotón entrante. De este divisible e indestructible que al combinarse de diferentes modo, se emite un fotón saliente cuya onda asociada está formas creara todos los cuerpos macroscópicos que nos sincronizada con la del primero, y en la misma dirección. rodean.[17] El siguiente avance significativo no se realizó Este fenómeno es la base del láser. hasta que en 1773 el químico francés Antoine-Laurent de Lavoisier postuló su enunciado: «La materia no se crea ni se destruye, simplemente se transforma». La ley de con1.3.4 Interacciones eléctricas entre proto- servación de la masa o ley de conservación de la materia; demostrado más tarde por los experimentos del químico nes y electrones inglés John Dalton quien en 1804, luego de medir la masa Antes del experimento de Rutherford la comunidad cien- de los reactivos y productos de una reacción, y concluyó tífica aceptaba el modelo atómico de Thomson, situación que las sustancias están compuestas de átomos esféricos cada elemento, pero diferentes de un eleque varió después de la experiencia de Ernest Rutherford. idénticos para[18] mento a otro. Los modelos posteriores se basan en una estructura de los átomos con una masa central cargada positivamente ro- Luego en 1811, el físico italiano Amedeo Avogadro, deada de una nube de carga negativa.[15] postuló que a una temperatura, presión y volumen dados, Este tipo de estructura del átomo llevó a Rutherford a un gas contiene siempre el mismo número de partículas, proponer su modelo en que los electrones se moverían al- sean átomos o moléculas, independientemente de la narededor del núcleo en órbitas. Este modelo tiene una difi- turaleza del gas, haciendo al mismo tiempo la hipótesis lo que cultad proveniente del hecho de que una partícula car- de que los gases son moléculas poliatómicas con [19] se comenzó a distinguir entre átomos y moléculas. gada acelerada, como sería necesario para mantenerse en órbita, radiaría radiación electromagnética, perdiendo El químico ruso Dmítri Ivánovich Mendeléyev creó en energía. Las leyes de Newton, junto con las ecuaciones 1869 una clasificación de los elementos químicos en or-

1.5. EVOLUCIÓN DEL MODELO ATÓMICO

den creciente de su masa atómica, remarcando que existía una periodicidad en las propiedades químicas. Este trabajo fue el precursor de la tabla periódica de los elementos como la conocemos actualmente.[20] La visión moderna de su estructura interna tuvo que esperar hasta el experimento de Rutherford en 1911. Este experimento llevó al modelo atómico de Rutherford que no podía explicar adecuadamente la estabilidad de los átomos ni los espectros atómicos, por lo que Niels Bohr formuló su modelo atómico de Bohr en términos heurísticos, que daba cuenta de esos hechos sin explicarlos convemientemente. Posteriores descubrimientos cientíﬁcos, como la teoría cuántica, y avances tecnológicos, como el microscopio electrónico, han permitido conocer con mayor detalle las propiedades físicas y químicas de los átomos.[21]

1.5 Evolución del modelo atómico Tamaño relativo de las diferentes partículas atómicas.

propuestos por los cientíﬁcos de diferentes épocas. Algunos de ellos son completamente obsoletos para explicar los fenómenos observados actualmente, pero se incluyen a manera de reseña histórica. Los elementos básicos de la materia son tres.

1.5.1 Modelo de Dalton Fue el primer modelo atómico con bases cientíﬁcas, fue formulado en 1803 por John Dalton, quien imaginaba a los átomos como diminutas esferas.[22] Este primer modelo atómico postulaba: • La materia está formada por partículas muy pequeñas llamadas átomos, que son indivisibles y no se pueden destruir. • Los átomos de un mismo elemento son iguales entre sí, tienen su propio peso y cualidades propias. Los átomos de los diferentes elementos tienen pesos diferentes. • Los átomos permanecen sin división, aun cuando se combinen en las reacciones químicas. • Los átomos, al combinarse para formar compuestos guardan relaciones simples. Cuadro general de las partículas, quarks y leptones.

La concepción del átomo que se ha tenido a lo largo de la historia ha variado de acuerdo a los descubrimientos realizados en el campo de la física y la química. A continuación se hará una exposición de los modelos atómicos

• Los átomos de elementos diferentes se pueden combinar en proporciones distintas y formar más de un compuesto. • Los compuestos químicos se forman al unirse átomos de dos o más elementos distintos.

CAPÍTULO 1. ÁTOMO

Sin embargo desapareció ante el modelo de Thomson ya que no explica los rayos catódicos, la radioactividad ni la presencia de los electrones (e-) o protones(p+).

1.5.2

Modelo de Thomson

Modelo atómico de Rutherford.

mantiene que el átomo se compone de una parte positiva y una negativa, sin embargo, a diferencia del anterior, postula que la parte positiva se concentra en un núcleo, el cual también contiene virtualmente toda la masa del átomo, mientras que los electrones se ubican en una corModelo atómico de Thomson. teza orbitando al núcleo en órbitas circulares o elípticas con un espacio vacío entre ellos. A pesar de ser un moLuego del descubrimiento del electrón en 1897 por delo obsoleto, es la percepción más común del átomo del Joseph John Thomson, se determinó que la materia se público no científico. componía de dos partes, una negativa y una positiva. La Rutherford predijo la existencia del neutrón en el año parte negativa estaba constituida por electrones, los cua- 1920, por esa razón en el modelo anterior (Thomson), les se encontraban según este modelo inmersos en una no se habla de éste. masa de carga positiva a manera de pasas en un pastel (de la analogía del inglés plum-pudding model) o uvas en Por desgracia, el modelo atómico de Rutherford presengelatina. Posteriormente Jean Perrin propuso un modelo taba varias incongruencias: modificado a partir del de Thomson donde las «pasas» (electrones) se situaban en la parte exterior del «pastel» • Contradecía las leyes del electromagnetismo de (la carga positiva). James Clerk Maxwell, las cuales estaban muy comprobadas mediante datos experimentales. Según las Para explicar la formación de iones, positivos y negativos, leyes de Maxwell, una carga eléctrica en movimieny la presencia de los electrones dentro de la estructura to (en este caso el electrón) debería emitir energía atómica, Thomson ideó un átomo parecido a un pastel de constantemente en forma de radiación y llegaría un frutas. Una nube positiva que contenía las pequeñas parmomento en que el electrón caería sobre el núcleo y tículas negativas (los electrones) suspendidos en ella. El la materia se destruiría. Todo ocurriría muy brevenúmero de cargas negativas era el adecuado para neutramente. lizar la carga positiva. En el caso de que el átomo perdiera un electrón, la estructura quedaría positiva; y si ganaba, la • No explicaba los espectros atómicos. carga final sería negativa. De esta forma, explicaba la formación de iones; pero dejó sin explicación la existencia de las otras radiaciones. 1.5.4 Modelo de Bohr Este modelo es estrictamente un modelo del átomo de hidrógeno tomando como punto de partida el modelo de Rutherford, Niels Bohr trata de incorporar los fenómeEste modelo fue desarrollado por el físico Ernest Ruther- nos de absorción y emisión de los gases, así como la nueford a partir de los resultados obtenidos en lo que hoy se va teoría de la cuantización de la energía desarrollada por conoce como el experimento de Rutherford en 1911. Re- Max Planck y el fenómeno del efecto fotoeléctrico obserpresenta un avance sobre el modelo de Thomson, ya que vado por Albert Einstein.

1.5.3

Modelo de Rutherford

1.5. EVOLUCIÓN DEL MODELO ATÓMICO

Modelo atómico de Bohr. Densidad de probabilidad de ubicación de un electrón para los

«El átomo es un pequeño sistema solar con un núcleo en primeros niveles de energía. el centro y electrones moviéndose alrededor del núcleo en órbitas bien deﬁnidas». Las órbitas están cuantizadas (los experiencia a nivel macroscópico hacia las diminutas e- pueden estar solo en ciertas órbitas) dimensiones del átomo. En vez de esto, Schrödinger describe a los electrones por medio de una función de • Cada órbita tiene una energía asociada. La más exonda, el cuadrado de la cual representa la probabilidad terna es la de mayor energía. de presencia en una región delimitada del espacio. Esta • Los electrones no irradian energía (luz) mientras zona de probabilidad se conoce como orbital. La gráﬁca siguiente muestra los orbitales para los primeros niveles permanezcan en órbitas estables. de energía disponibles en el átomo de hidrógeno. • Los electrones pueden saltar de una a otra órbita. Si lo hace desde una de menor energía a una de mayor energía absorbe un cuanto de energía (una cantidad) igual a la diferencia de energía asociada a cada órbi- 1.5.6 Modelo de Dirac ta. Si pasa de una de mayor a una de menor, pierde energía en forma de radiación (luz). El modelo de Dirac usa supuestos muy similares al modelo de Schrödinger aunque su punto de partida es una El mayor éxito de Bohr fue dar la explicación al espectro ecuación relativista para la función de onda, la ecuación de emisión del hidrógeno. Pero solo la luz de este elemen- de Dirac. El modelo de Dirac permite incorporar de mato. Proporciona una base para el carácter cuántico de la nera más natural el espín del electrón. Predice niveles luz, el fotón es emitido cuando un electrón cae de una energéticos similares al modelo de Schrödinger proporcionando las correcciones relativistas adecuadas. órbita a otra, siendo un pulso de energía radiada. Bohr no pudo explicar la existencia de órbitas estables y para la condición de cuantización.

1.5.7 Modelos posteriores

Bohr encontró que el momento angular del electrón es h/2π por un método que no puede justiﬁcar. Tras el establecimiento de la ecuación de Dirac, la teoría cuántica evolucionó hasta convertirse propiamente en una teoría cuántica de campos. Los modelos surgidos a 1.5.5 Modelo de Schrödinger partir de los años 1960 y 1970 permitieron construir teorías de las interacciones de los nucleones. La vieja teoría Después de que Louis-Victor de Broglie propuso la atómica quedó conﬁnada a la explicación de la estructura naturaleza ondulatoria de la materia en 1924, la cual fue electrónica que sigue siendo explicada de manera adegeneralizada por Erwin Schrödinger en 1926, se actualizó cuada mediante el modelo de Dirac complementado con nuevamente el modelo del átomo. correcciones surgidas de la electrodinámica cuántica. DeEn el modelo de Schrödinger se abandona la concepción bido a la complicación de las interacciones fuertes sólo de los electrones como esferas diminutas con carga que existen modelos aproximados de la estructura del núcleo giran en torno al núcleo, que es una extrapolación de la atómico. Entre los modelos que tratan de dar cuenta de la

CAPÍTULO 1. ÁTOMO

estructura del núcleo atómico están el modelo de la gota líquida y el modelo de capas.

[6] Harrison (2003:123–139). [7] Este es el radio de la distribución de carga observada en los

Posteriormente, a partir de los años 1960 y 1970, aparenucleones. Véase Cottingham y Greenwood, 2004, §3.1. cieron evidencias experimentales y modelos teóricos que sugerían que los propios nucleones (neutrones, protones) [8] La fórmula exacta es 1,12 ³√A fm. Véase Cottingham y Greenwood, 2004, §4.3. y mesones (piones) que constituyen el núcleo atómico estarían formados por constituyentes fermiónicos más ele- [9] Kramer, 1988, p. 80. mentales denominados quarks. La interacción fuerte entre quarks entraña problemas matemáticos complicados, [10] Kramer, 1988, p. 67,68. algunos aún no resueltos de manera exacta. En cualquier caso lo que se conoce hoy en día deja claro que la es- [11] «Nuclear wallets results. Z=82». 2012. (Recopilado por el National Nuclear Data Center). Citan también cotructura del núcleo atómico y de las propias partículas mo estable el bismuto-209, pero existe evidencia de que que forman el núcleo son mucho más complicadas que la es inestable. Véase Marcillac, Pierre de; Noël Coron, estructura electrónica de los átomos. Dado que las proGérard Dambier, Jacques Leblanc, Jean-Pierre Moalic piedades químicas dependen exclusivamente de las pro(abril de 2003). «Experimental detection of α-particles piedades de la estructura electrónica, se considera que las from the radioactive decay of natural bismuth». Natuteorías actuales explican satisfactoriamente las propiedare 422 (6934): 876–878. Bibcode:2003Natur.422..876D. doi:10.1038/nature01541. PMID 12712201. des químicas de la materia, cuyo estudio fue el origen del estudio de la estructura atómica. [12] Para el radio atómico, véase Demtröder, 2006, §2.4, §6.2.3.

1.6 Véase también • Elemento químico • Molécula • Teoría atómica

1.7 Notas y referencias 1.7.1

Notas

1.7.2

Referencias

[1] «Atom», Compendium of Chemical Terminology (IUPAC Gold Book) (2nd edición), IUPAC, http://goldbook.iupac. org/A00493.html, consultado el 2015-04-25 [2] Ghosh, D. C.; Biswas, R. (2002). «Theoretical calculation of Absolute Radii of Atoms and Ions. Part 1. The Atomic Radii». Int. J. Mol. Sci. 3: 87–113. doi:10.3390/i3020087. [3] Leigh, G. J., ed. (1990). International Union of Pure and Applied Chemistry, Commission on the Nomenclature of Inorganic Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry – Recommendations 1990. Oxford: Blackwell Scientiﬁc Publications. p. 35. ISBN 0-08-022369-9. «An atom is the smallest unit quantity of an element that is capable of existence whether alone or in chemical combination with other atoms of the same or other elements.» [4] «Átomo», en Diccionario de la Lengua Española (22ª ed.). Real Academia Española (2001). Consultado el 20 de julio de 2009. [5] Haubold, Hans; Mathai, A. M. (1998). «Microcosmos: From Leucippus to Yukawa». Structure of the Universe. Common Sense Science. Consultado el 17 de enero de 2008.

[13] Feynman, Richard; Leighton, R.; Sands, M. (1970). The Feynman lectures on Physics (en inglés) 1. p. 1-3. ISBN 0-201-02115-3. [14] Un estudio de los efectos responsables de la estructura ﬁna e hiperﬁna en los átomos hidrogenoides puede encontrarse en Bransden y Joachain, 1983, §5. [15] Antonio Rañada(1990), Dinámica Clásica. Madrid, Alianza Editorial, S. A. 84-206-8133-4 [16] B.H. Bransden and C.J. Joachain (1992), Physics of Atomos and Molecules. Harlow-Essex-England, Longman Group Limited. 0-582-44401-2 [17] presocraticos/Atomistas/atomis.html Filósofos Presocráticos: Atomistas, Leucipo y Demócrito [18] Protagonistas de la revolución:Lavoisier, A.L. [19] Amedeo Avogadro (en italiano) [20] Elements and Atoms: Chapter 12: Mendeleev’s First Periodic Table (en inglés) [21] Experimento de Rutherford [22] Rincón Arce, Álvaro (1983) ABC de Química Primer Curso, Editorial Herrero, México, ISBN 968-420-294-6.

1.8 Bibliografía • «Teaching Standard Model at high school» (en inglés). Cronología del modelo atómico. • Sokolovsky, Silvia (2002). «El Átomo».. • Bransden, B.H.; Joachain, J.C. (1983). Physics of atoms and molecules (en inglés). Longman Group Limited. ISBN 0-582-44401-2.

1.9. ENLACES EXTERNOS • Cottingham, W.N.; Greenwood, D.A. (2004). An introduction to nuclear physics (en inglés). Cambridge University Press. ISBN 0-521-65149-2. • Demtröder, Wolfgang (2006). Atoms, molecules and photons (en inglés). Springer-Verlag. ISBN 978-3540-20631-6. • Kramer, Kenneth (1988). Introductory nuclear physics (en inglés). ISBN 047180553X. • «Los ladrillos del Universo: los bloques constituyentes de la materia». Archivado desde el original el 8 de febrero de 2009. Material divulgativo del CERN.

1.9 Enlaces externos •

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• El Diccionario de la Real Academia Española tiene una deﬁnición para átomo.

Capítulo 2

Materia Materia es todo aquello que tiene un lugar en el espacio, posee una cierta cantidad de energía, y está sujeto a cambios en el tiempo y a interacciones con aparatos de medida. En física y ﬁlosofía, materia es el término para referirse a los constituyentes de la realidad material objetiva, entendiendo por objetiva que pueda ser percibida de la misma forma por diversos sujetos. Se considera que es lo que forma la parte sensible de los objetos perceptibles o detectables por medios físicos. Es decir es todo aquello que ocupa un sitio en el espacio, se puede tocar, se puede sentir, se puede medir, etc.

2.1 Concepto físico

Los constituyentes básicos de la materia másica conocida son los fermiones como los “quarks” (púrpura) y “leptones” (verde). Los bosones (rojo) son “materia no-másica”.

En física, se llama materia a cualquier tipo de entidad que es parte del universo observable, tiene energía asociada, es capaz de interaccionar, es decir, es medible y tiene encuentra condensada. una localización espaciotemporal compatible con las leyes de la naturaleza.

Clásicamente se considera que la materia tiene tres pro- 2.2.1 Nivel microscópico piedades que juntas la caracterizan: ocupa un lugar en el El nivel microscópico de la materia másica puede entenespacio, tiene masa y perdura en el tiempo. derse como un agregado de moléculas. Éstas a su vez son En el contexto de la física moderna se entiende por maagrupaciones de átomos que forman parte del nivel miteria cualquier campo, entidad, o discontinuidad traducicroscópico. A su vez existen niveles microscópicos que ble a fenómeno perceptible que se propaga a través del permiten descomponer los átomos en constituyentes aún espacio-tiempo a una velocidad igual o inferior a la de la más elementales, que sería el siguiente nivel son: luz y a la que se pueda asociar energía. Así todas las formas de materia tienen asociadas una cierta energía pero • Electrones: partículas leptónicas con carga eléctrica sólo algunas formas de materia tienen masa. negativa. • Protones: partículas bariónicas con carga eléctrica positiva.

2.2 Materia másica La materia másica está jerárquicamente organizada en varios niveles y subniveles. La materia másica puede ser estudiada desde los puntos de vista macroscópico y microscópico. Según el nivel de descripción adoptado debemos adoptar descripciones clásicas o descripciones cuánticas. Una parte de la materia másica, concretamente la que compone los astros subenfriados y las estrellas, está constituida por moléculas, átomos, e iones. Cuando las condiciones de temperatura lo permite la materia se

• Neutrones: partículas bariónicas sin carga eléctrica (pero con momento magnético). A partir de aquí hay todo un conjunto de partículas subatómicas que acaban ﬁnalmente en los constituyentes últimos de la materia. Así por ejemplo virtualmente los bariones del núcleo (protones y neutrones) se mantienen unidos gracias a un campo escalar formado por piones (bosones de espín cero). E igualmente los protones y neutrones, sabemos que no son partículas elementales, sino

2.3. DISTRIBUCIÓN DE MATERIA EN EL UNIVERSO que tienen constituyentes de menor nivel que llamamos quarks (que a su vez se mantienen unidos mediante el intercambio de gluones virtuales).

2.2.2

2.3 Distribución de materia en el universo

Nivel macroscópico

Macroscópicamente, la materia másica se presenta en las condiciones imperantes en el sistema solar, en uno de cuatro estados de agregación molecular: sólido, líquido, gaseoso y plasma. De acuerdo con la teoría cinética molecular la materia se encuentra formada por moléculas y éstas se encuentran animadas de movimiento, el cual cambia constantemente de dirección y velocidad cuando chocan o bajo el inﬂujo de otras interacciones físicas. Debido a este movimiento presentan energía cinética que tiende a separarlas, pero también tienen una energía potencial que tiende a juntarlas. Por lo tanto el estado físico Según estimaciones recientes, resumidas en este gráﬁco de la de una sustancia puede ser: NASA, alrededor del 70% del contenido energético del Universo

• Sólido: si la energía cinética es menor que la poten- consiste en energía oscura, cuya presencia se inﬁere en su efecto sobre la expansión del Universo pero sobre cuya naturaleza cial. última no se sabe casi nada.

• Líquido: si la energía cinética y potencial son aproximadamente iguales. Según los modelos físicos actuales, sólo aproximadamen• Gaseoso: si la energía cinética es mayor que la po- te el 5% de nuestro universo está formado por materia másica ordinaria. Se supone que una parte importante de tencial. esta masa sería materia bariónica formada por bariones y • Plasma: si la energía cinética es tal que los electrones electrones, que sólo supondrían alrededor de 1/1850 de tienen una energía total positiva. la masa de la materia bariónica. El resto de nuestro universo se compondría de materia oscura (23%) y energía Bajo ciertas condiciones puede encontrarse materia mási- oscura (72%). ca en otros estados físicos, como el condensado de BoseA pesar que la materia bariónica representa un porcentaEinstein o el condensado fermiónico. je tan pequeño, la mitad de ella todavía no se ha enconLa manera más adecuada de definir materia másica es trado. Todas las estrellas, galaxias y gas observable fordescribiendo sus cualidades: man menos de la mitad de los bariones que debería haber. La hipótesis principal sobre el resto de materia barióni• Presenta dimensiones, es decir, ocupa un lugar en un ca no encontrada es que, como consecuencia del proceso espacio-tiempo determinado. de formación de estructuras posterior al big bang, está distribuida en filamentos gaseosos de baja densidad que • Presenta inercia: la inercia se define como la resisforman una red por todo el universo y en cuyos nodos tencia que opone la materia a modificar su estado de se encuentran los diversos cúmulos de galaxias. Recienreposo o movimiento. temente (mayo de 2008) el telescopio XMM-Newton de • La materia es la causa de la gravedad o gravitación, la agencia espacial europea ha encontrado pruebas de la que consiste en la atracción que actúa siempre en- existencia de dicha red de filamentos.[1] tre objetos materiales aunque estén separados por grandes distancias.

2.4 Propiedades de la materia 2.2.3

Materia no-másica

Una gran parte de la energía del universo corresponde a formas de materia formada por partículas o campos que no presentan masa, como la luz y la radiación electromagnética, las dos formada por fotones sin masa. Junto con estas partículas no másicas, se postula la existencia de otras partículas como el gravitón, el fotino y el gravitino, que serían todas ellas partículas sin masa aunque contribuyen a la energía total del universo.

2.4.1 Propiedades generales Las presentan los cuerpos sin distinción y por tal motivo no permiten diferenciar una sustancia de otra. Algunas de las propiedades generales se les da el nombre de extensivas, pues su valor depende de la cantidad de materia, tal es el caso de la masa, peso, volumen, la inercia, la energía, impenetrabilidad, porosidad, divisibilidad, elasticidad, maleabilidad, tenacidad y dureza entre otras.

2.4.2

CAPÍTULO 2. MATERIA

Propiedades características

que la masa relativista equivalente (el total de masa material y energía) se conserva, pero la masa en reposo puede Permiten distinguir una sustancia de otra. También reci- cambiar, como ocurre en aquellos procesos relativísticos ben el nombre de propiedades intensivas porque su valor en que una parte de la materia se convierte en fotones. La es independiente de la cantidad de materia. Las propie- conversión en reacciones nucleares de una parte de la madades características se clasifican en: teria en energía radiante, con disminución de la masa en reposo; se observa por ejemplo en procesos de fisión como la explosión de una bomba atómica, o en procesos de Físicas fusión como la emisión constante de energía que realizan las estrellas. Es el caso de la densidad, el punto de fusión, el punto de ebullición, el coeficiente de solubilidad, el índice de refracción, el módulo de Young y las propiedades orga2.5 Concepto filosófico nolépticas. Desde el comienzo de la filosofía, y en casi todas las culturas, se encuentra este concepto vagamente formulado como lo que permanece por debajo de las apariencias Están constituidas por el comportamiento de las sustan- cambiantes de las cosas de la naturaleza. Según esa idea, cias al combinarse con otras, y los cambios con su estruc- todo lo observable está dado en sus diversas y cambiantura íntima como consecuencia de los efectos de diferentes apariencias en un soporte o entidad en la que radica tes clases de energía. el movimiento y cambio de las cosas: la materia. Ejemplos: Químicas

• corrosividad de ácidos

2.5.1 Principio único o diversos

• poder caloríﬁco

Una cuestión filosófica importante fue si toda la materia o sustrato material tenía un principio único o tenía diversas • acidez fuentes. Que dicho sustrato sea uno sólo, o varios principios materiales, (aire, fuego, tierra y agua), fue cues• reactividad tión planteada por los filósofos milesios; los eleatas, en cambio, cuestionaron la realidad del movimiento y, junto 2.4.3 Ley de la conservación de la materia con los pitagóricos, fundamentaron el ser en un principio formal del pensamiento, dejando a la materia meramente Como hecho científico la idea de que la masa se conser- como algo indeterminado e inconsistente, un no-ser. va se remonta al químico Lavoisier, el científico francés considerado padre de la Química moderna que midió cuidadosamente la masa de las sustancias antes y después de 2.5.2 El atomismo intervenir en una reacción química, y llegó a la conclusión de que la materia, medida por la masa, no se crea Mayor trascendencia histórica ha tenido la teoría atomista ni destruye, sino que sólo se transforma en el curso de de la antigüedad, puesta de nuevo en vigor por el las reacciones. Sus conclusiones se resumen en el siguien- mecanicismo racionalista en el siglo XVII y XVIII, que te enunciado: En una reacción química, la materia no se supuso el soporte teórico básico para el nacimiento de la crea ni se destruye, solo se transforma. El mismo principio ciencia física moderna. fue descubierto antes por Mijaíl Lomonosov, de manera que es a veces citado como ley de Lomonosov-Lavoisier, más o menos en los siguientes términos: La masa de un 2.5.3 Hilemorfismo sistema de sustancias es constante, con independencia de los procesos internos que puedan afectarle, es decir, “La Platón y sobre todo Aristóteles elaboraron el concepto de suma de los productos, es igual a la suma de los reac- forma, correlativo y en contraposición a la materia, dántivos, manteniéndose constante la masa”. Sin embargo, dole a ésta el carácter metafísico y problemático que ha tanto las técnicas modernas como el mejoramiento de la tenido a lo largo de la historia del pensamiento, al mismo precisión de las medidas han permitido establecer que la tiempo que ha servido como concepto que se aplica en ley de Lomonosov-Lavoisier, se cumple sólo aproxima- otros contextos. Es Aristóteles quien elaboró el concepto de materia de damente. La equivalencia entre masa y energía descubierta por manera más completa, si bien el aspecto metafísico quedó Einstein obliga a rechazar la afirmación de que la masa relegado a la escolástica. convencional se conserva, porque masa y energía son mu- Para Aristóteles, siguiendo la tradición de los milesios y tuamente convertibles. De esta manera se puede afirmar de Platón, la característica fundamental de la materia es

2.7. MISCELÁNEA

la receptividad de la forma. La materia puede ser todo 2.6.2 Ciencias materiales y ciencias formaaquello capaz de recibir una forma. Por eso ante todo la les materia es potencia de ser algo, siendo el algo lo determinado por la forma. Las matemáticas y la lógica son ciencias formales porque En función de este concepto hay tantas clases de mate- no tienen ningún objeto material de estudio sino la “forrias como clases de formas capaces de determinar a un mas” válidas de inferencia. Por eso su mejor expresión ser. Puesto que el movimiento consiste en un cambio de es simbólica, sin contenido. Las demás ciencias en cuanforma de la sustancia, el movimiento se explica en fun- to que tienen un objeto de estudio concreto son ciencias ción de la materia como potencia y el acto como forma materiales. de determinación de la sustancia. La materia, en tanto que sustancia y sujeto, es la posibili2.6.3 Éticas materiales y éticas formales. dad misma del movimiento. Hay tantas clases de materia cuantas posibles determinaciones de la sustancia en sus Kant introdujo lo que llamó éticas materiales y éticas forpredicados. males. Las primeras consisten en establecer los imperatiCuando las determinaciones son accidentales la materia vos acerca de lo que hay que hacer, es decir, tienen conviene dada por la situación de la sustancia en potencia res- tenido. Las segundas no dicen lo que se tiene que hacer pecto a recepción de una nueva forma. Así el estar sen- sino la “forma” en que se debe actuar en cualquier cirtando en acto es materia en potencia para estar de pie; el cunstancia. movimiento consiste en pasar de estar de pie en potencia, a estar de pie en acto. El problema es la explicación del cambio sustancial que 2.6.4 Materia y forma en las obras artístise produce en la generación y corrupción de la sustancia. cas Aparece aquí el concepto metafísico de materia prima, pura potencia de ser que no es nada, puesto que no tiene En las obras de arte, literatura, cine, pintura etc. suele ninguna forma de determinación. distinguirse entre el contenido de que se trata (tema artísLa tradicional fórmula escolástica por la que se suele de- tico, tema literario) y la forma en que el tema es tratado. finir la materia prima da idea de que realmente es difícil Al primer aspecto se le considera como la materia y al la forma propiamente dicha en la que consiste el concebir una realidad que se corresponda con dicho con- segundo [3] arte. cepto: No es un qué (sustancia), ni una cualidad, ni una cantidad ni ninguna otra cosa por las cuales se determina el ser. Una definición meramente negativa que incumple las leyes mismas de la definición. Pura posibilidad de ser que no es nada.

También se denomina “materia” al material del que la obra de arte está hecho y que determina su técnica: materia pictórica (óleo, temple, fresco, etc.), materia escultórica (bronce, mármol, madera, etc.), materia arquiSin embargo el concepto aristotélico de materia ha tenido tectónica o materiales de construcción (adobe, ladrillo, mampostería, sillares, madera, hierro, cristal, etc.) aplicaciones en diversos sentidos.

2.6 Concepto de materia en otros contextos 2.6.1

Materia y Alma - Cuerpo y Espíritu

Una de las formas de consideración de la materia ha sido en su oposición con el alma. Según esta oposición la materia hace referencia a lo "inerte", lo que no tiene vida. En esta oposición el alma denota principio de “vida” como capacidad de automovimiento[2] y en el caso de los animales, al menos los animales superiores, capacidad de conciencia; siendo exclusivo del hombre la capacidad de autoconciencia entendida como espíritu y libertad. El hecho religioso ha concedido históricamente a esta oposición una dimensión cultural importantísima. Pero la ciencia, al prescindir de cualquier dimensión metafísica o religiosa, no puede hacerse eco de esta distinción.

Particularmente en pintura, la “materia” se opone al "soporte", en expresiones como "óleo sobre lienzo”, “temple sobre tabla”, “técnica mixta sobre papel”, etc.

2.7 Miscelánea • El kilogramo es una unidad de la cantidad de materia, corresponde a la masa de un dm³ (1 litro) de agua pura a 4 °C de temperatura. A partir de esta medida, se creó un bloque de platino e iridio de la misma masa que se denominó kilogramo patrón. Éste se conserva en la Oﬁcina Internacional de Pesos y Medidas de Sèvres (Francia). • La cantidad de materia también puede ser estimada por la energía contenida en una cierta región del espacio, tal como sugiere la fórmula E = m.c² que da la equivalencia entre masa y energía establecida por la teoría de la relatividad de Albert Einstein.

CAPÍTULO 2. MATERIA

• “Tabla de densidades” en [kg/m3 ]: Osmio 22300, Oro 19300 - Hierro 7960 - Cemento 3000 - Agua 1000 - Hielo 920 - Madera 600 a 900 - Aire 1,29. • La temperatura es una magnitud que indica el grado de agitación térmica de una sustancia. Asimismo, cuando dos sustancias que están en contacto tienen distintas temperaturas se produce una transferencia de energía térmica (en forma de calor) hasta igualar ambas temperaturas. En el momento en que se igualan las temperaturas se dice que estas dos sustancias están en equilibrio térmico. • Los tres elementos químicos más abundantes en el universo son H, He y C; algunas de sus propiedades más importantes son: • Hidrógeno (H2 ): Densidad = 0,0899 kg/m³ Teb = −252,9 °C, Tf =−259,1 °C. • Helio (He): Densidad = 0,179 kg/m³ Teb = −268,9 °C, Tf = −272,2 °C. • Carbono (C): Densidad = 2267 kg/m³ Teb = 4027 °C, Tf = 3527 °C.

2.8 Véase también • Antimateria • Materia oscura • Material

2.9 Referencias [1] ESA (ed.). «El XMM descubre parte de la materia perdida del universo». [2] Así concebido el alma como “principio de vida” se considera “inmortal” ligado culturalmente a las creencias religiosas. La ciencia en cambio, hoy deﬁne la vida mediante funciones determinadas y no diferenciadas de lo material [3] Véase interpretación

2.10 Enlaces externos •

Wikcionario tiene deﬁniciones y otra información sobre materia.Wikcionario

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Capítulo 3

Enlace químico Un enlace químico es el proceso químico responsable de las interacciones entre átomos, moléculas e iones, que tiene una estabilidad en los compuestos diatómicos y poliatómicos. Es uno de los conceptos químicos más difíciles de explicar; es por eso que se aborda a través de diversas teorías. Los químicos suelen apoyarse en la ﬁsicoquímica o en descripciones cualitativas. En general, el enlace químico fuerte está asociado en la transferencia de electrones entre los átomos participantes. Las moléculas, cristales, y gases diatómicos —que forman la mayor parte del ambiente físico que nos rodea— está unido por enlaces químicos, que determinan las propiedades físicas y químicas de la materia. Las cargas opuestas se atraen, porque, al estar unidas, adquieren una situación más estable que cuando estaban separados. Esta situación de mayor estabilidad suele darse cuando el número de electrones que poseen los átomos en su último nivel es igual a ocho, estructura que coincide con la de los gases nobles ya que los electrones que orbitan el núcleo están cargados negativamente, y que los protones en el núcleo lo están positivamente, la conﬁguración más estable del núcleo y los electrones es una en la que los electrones pasan la mayor parte del tiempo entre los núcleos, que en otro lugar del espacio. Estos electrones hacen que los núcleos se atraigan mutuamente.

3.1 Teoría del enlace químico En la visión simplificada del denominado enlace covalente, uno o más electrones (frecuentemente un par de electrones) son llevados al espacio entre los dos núcleos atómicos. Ahí, los electrones negativamente cargados son atraídos a las cargas positivas de ambos núcleos, en vez de sólo su propio núcleo. Esto vence a la repulsión entre los dos núcleos positivamente cargados de los dos átomos, y esta atracción tan grande mantiene a los dos núcleos en una configuración de equilibrio relativamente fija, aunque aún vibrarán en la posición de equilibrio. En resumen, el enlace covalente involucra la compartición de electrones en los que los núcleos positivamente cargados de dos o más átomos atraen simultáneamente a los electrones ne-

gativamente cargados que están siendo compartidos. En un enlace covalente polar, uno o más electrones son compartidos inequitativamente entre dos núcleos. En una visión simplificada de un enlace iónico, el electrón de enlace no es compartido, sino que es transferido. En este tipo de enlace, el orbital atómico más externo de un átomo tiene un lugar libre que permite la adición de uno o más electrones. Estos electrones recientemente agregados ocupan potencialmente un estado de menor energía (más cerca al núcleo debido a la alta carga nuclear efectiva) de lo que experimentan en un tipo diferente de átomo. En consecuencia, un núcleo ofrece una posición de más fuerte unión a un electrón de lo que lo hace el otro núcleo. Esta transferencia ocasiona que un átomo asuma una carga neta positiva, y que el otro asuma una carga neta negativa. Entonces, el enlace resulta de la atracción electrostática entre los átomos, y los átomos se constituyen en ((iones)) de carga positiva o negativa. Todos los enlaces pueden ser explicados por la teoría cuántica, pero, en la práctica, algunas reglas de simplificación les permiten a los químicos predecir la fuerza de enlace, direccionalidad y polaridad de los enlaces. La regla del octeto y la (TREPEV) teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia son dos ejemplos. Existen teorías más sofisticadas, como la teoría del enlace de valencia, que incluye la hibridación de orbitales y la resonancia, y el método de combinación lineal de orbitales atómicos dentro de la teoría de los orbitales moleculares, que incluye a la teoría del campo de los ligantes. La electrostática es usada para describir polaridades de enlace y los efectos que ejerce en las sustancias químicas.

3.1.1 Historia del concepto de enlace químico Las primeras especulaciones respecto a la naturaleza del enlace químico son tan tempranas como en el siglo XII. Se suponía que ciertos tipos de especies químicas estaban unidas entre sí por un tipo de aﬁnidad química. En 1704, Isaac Newton esbozó su teoría de enlace atómico, en “Query 31” de su Opticks, donde los átomos se unen unos a otros por alguna "fuerza". Especíﬁcamente,

CAPÍTULO 3. ENLACE QUÍMICO

después de investigar varias teorías populares, en boga en aquel tiempo, de cómo los átomos se podía unir unos a otros, por ejemplo, "átomos enganchados”, "átomos pegados unos a otros por reposo”, o “unidos por movimientos conspirantes”, Newton señaló lo que inferiría posteriormente a partir de su cohesión que:

O2 (oxígeno), a partir de principios cuánticos básicos. Esta teoría de orbital molecular representó un enlace covalente como un orbital formado por combinación de los orbitales atómicos de la mecánica cuántica de Schrödinger que habían sido hipotetizados por los electrones en átomos solitarios. Las ecuaciones para los electrones de enlace en átomos multielectrónicos no podrían ser resueltos con perfección matemática (esto es, analíticamente), pero Las partículas se atraen unas a otras por las aproximaciones para ellos aún producen muchas prealguna fuerza, que en contacto inmediato es dicciones y resultados cualitativos buenos. Muchos cálcuexcesivamente grande, a distancias pequeñas los cuantitativos en química cuántica moderna usan tanto desempeñan operaciones químicas y su efecto las teorías de orbitales moleculares o de enlace de valendeja de sentirse no lejos de las partículas. cia como punto de partida, aunque una tercera aproximaEn 1819, a raíz de la invención de la pila voltaica, Jöns Ja- ción, la teoría del funcional de la densidad, se ha estado kob Berzelius desarrolló una teoría de combinación quí- haciendo más popular en años recientes. mica, introduciendo indirectamente el carácter electro- En 1935, H.H. James y A.S. Coolidge llevó a cabo un positivo y electronegativo de los átomos combinantes. A cálculo sobre la molécula de dihidrógeno que, a diferenmediados del siglo XIX, Edward Frankland, F.A. Keku- cia de todos los cálculos previos que usaban funciones sóle, A.S. Couper, A.M. Butlerov y Hermann Kolbe, am- lo de la distancia de los electrones a partir del núcleo atópliando la teoría de radicales, desarrollaron la teoría de mico, usó funciones que sólo adicionaban explícitamente valencia, originalmente llamado “poder combinante” en la distancia entre los dos electrones.[2] Con 13 parámeque los compuestos se mantenía unidos debido a la atrac- tros ajustables, ellos obtienen el resultado muy cercano al ción entre polos positivo y negativo. En 1916, el químico resultado experimental para la energía de disociación de Gilbert N. Lewis desarrolló el concepto de enlace de par enlace. Posteriores extensiones usaron hasta 54 parámede electrones, en el que dos átomos pueden compartir uno tros y producen gran concordancia con los experimentos. y seis electrones, formando el enlace de un solo electrón, Este cálculo convenció a la comunidad cientíﬁca que la enlace simple, enlace doble, o enlace triple: teoría cuántica podría concordar con los experimentos. Sin embargo, esta aproximación no tiene relación física En las propias palabras de Lewis: con la teoría de enlace de valencia y orbitales moleculares y es difícil de extender a moléculas más grandes. Un electrón puede formar parte de las envolturas de dos átomos diferentes y no puede decirse que pertenezca a uno simplemente o 3.1.2 Teoría de enlace de valencia exclusivamente. El mismo año, Walther Kossel lanzó una teoría similar a la de Lewis, con la diferencia de que su modelo asumía una transferencia completa de electrones entre los átomos, con lo que era un modelo de enlace iónico. Tanto Lewis y Kossel estructuraron sus modelos de enlace a partir de la regla de Abegg (1904). En 1927, el físico danés Oyvind Burrau derivó la primera descripción cuántica matemáticamente completa de un enlace químico simple, el producido por un electrón en el ion de hidrógeno molecular (dihidrogenilio), H2 + .[1] Este trabajo mostró que la aproximación cuántica a los enlaces químicos podrían ser correctas fundamental y cualitativamente, pero los métodos matemáticos usados no podrían extenderse a moléculas que contuvieran más de un electrón. Una aproximación más práctica, aunque menos cuantitativa, fue publicada en el mismo año por Walter Heitler y Fritz London. El método de Heitler-London forma la base de lo que ahora se denomina teoría del enlace de valencia. En 1929, Sir John Lennard-Jones introdujo el método de combinación lineal de orbitales atómicos (CLOA o dentro de la teoría de orbitales moleculares, sugiriendo también métodos para derivar las estructuras electrónicas de moléculas de F2 (ﬂúor) y las moléculas de

En el año 1927, la teoría de enlace de valencia fue formulada, argumentando esencialmente que el enlace químico se forma cuando dos electrones de valencia, en sus respectivos orbitales atómicos, trabajan o funcionan para mantener los dos núcleos juntos, en virtud a los efectos de disminución de energía del sistema. En 1931, a partir de esta teoría, el químico Linus Pauling publicó lo que algunos consideran uno de las más importantes publicaciones en la historia de la química: “Sobre la naturaleza del enlace químico”. En este documento, tomando en cuenta los trabajos de Lewis, la teoría del enlace de valencia (TEV) de Heitler y London, así como su propio trabajo preliminar, presentó seis reglas para el enlace de electrones compartidos, aunque las tres primeras ya eran conocidas genéricamente: 1. El enlace de par de electrones a través de la interacción de un electrón desapareado de cada uno de dos átomos. 2. El spin de los electrones involucrados en el enlace, tienen que ser opuestos. 3. Una vez apareados, los dos electrones no pueden formar parte de enlaces adicionales.

3.1. TEORÍA DEL ENLACE QUÍMICO Sus tres últimas reglas eran nuevas: 4. Los términos de intercambio de electrones para formar el enlace involucra sólo una función de onda de cada átomo. 5. Los electrones disponibles en el menor nivel de energía forman los enlaces más fuertes. 6. De dos orbitales en un átomo, el que pueda solaparse en mayor proporción con un orbital de otro átomo formará el enlace más fuerte, y este enlace tenderá a orientarse en la dirección del orbital más concentrado. A partir de este artículo, Pauling publicaría en 1939 un libro de texto: “Sobre la Naturaleza del Enlace Químico” que vendría a ser llamado por algunos como la “biblia” de la química moderna. Este libro ayudó a los químicos experimentales a entender el impacto de la teoría cuántica sobre la química. Sin embargo, la edición posterior de 1939 falló en explicar adecuadamente los problemas que parecían ser mejor entendibles por la teoría de orbitales moleculares. El impacto de la teoría del enlace de valencia declinó durante la década de 1960 y 1970 a la par con el crecimiento en popularidad de la teoría de orbitales moleculares, que estaba siendo implementada en muchos programas de grandes ordenadores. A partir de la década de 1960, los problemas más difíciles de la implementación de la teoría del enlace de valencia en programas de computadoras habían sido mayormente resueltos y la teoría del enlace de valencia vio un resurgimiento.

3.1.3

Teoría de los orbitales moleculares

17 bitales moleculares, que abarcan la molécula entera. Estos orbitales son divididos frecuentemente en orbitales enlazantes, orbitales antienlazantes, y orbitales de no enlace. Un orbital molecular es simplemente un orbital de Schrödinger que incluye varios, pero frecuentemente sólo dos, núcleos. Si este orbital es del tipo en que los electrones tienen una mayor probabilidad de estar entre los núcleos que en cualquier otro lugar, el orbital será un orbital enlazante, y tenderá a mantener los núcleos cerca. Si los electrones tienden a estar presentes en un orbital molecular en que pasan la mayor parte del tiempo en cualquier lugar excepto entre los núcleos, el orbital funcionará como un orbital antienlazante, y realmente debilitará el enlace. Los electrones en orbitales no enlazantes tienden a estar en orbitales profundos (cerca a los orbitales atómicos) asociados casi enteramente o con un núcleo o con otro y entonces pasarán igual tiempo entre los núcleos y no en ese espacio. Estos electrones no contribuyen ni detractan la fuerza del enlace.

3.1.4 Comparación de las teorías del enlace de valencia y de los orbitales moleculares En algunos aspectos, la teoría del enlace de valencia es superior a la teoría de orbitales moleculares. Cuando se aplica a la molécula más simple de dos electrones, H2 , la teoría del enlace de valencia, incluso al nivel más simple de la aproximación de Heitler-London, produce una aproximación más cercana a la energía de enlace, y provee una representación más exacta del comportamiento de los electrones al formarse y romperse los enlaces químicos. En contraste, la teoría de orbitales moleculares simple predice que la molécula de hidrógeno se disocia en una superposición lineal de átomos de hidrógeno, e iones positivos y negativos de hidrógeno, un resultado completamente contrario a la evidencia física. Esto explica en parte por qué la curva de energía total versus la distancia interatómica del método de orbitales de valencia yace por encima de la curva del método de orbitales moleculares a todas las distancias y, más particularmente, para distancias mucho más grandes. Esta situación surge para todas las moléculas diatómicas homonucleares y es particularmente un problema para el F2 , para el que la energía mínima de la curva con la teoría de orbitales moleculares es aún mayor en energía que la energía de los dos átomos de ﬂúor no enlazados.

Los conceptos de hibridación son versátiles, y la variabilidad en el enlace en muchos compuestos orgánicos es tan modesta que la teoría del enlace permanece como una parte integral del vocabulario del químico orgánico. Sin embargo, el trabajo de Friedrich Hund, Robert MuOrbital molecular HOMO−5 de tipo pi, en la molécula de triﬂuo- lliken, y Gerhard Herzberg mostró que la teoría de orruro de boro, calculado usando Spartan. bitales moleculares provee una descripción más apropiada de las propiedades espectroscópicas, magnéticas y de La teoría de los orbitales moleculares (TOM) usa una ionización de las moléculas. Las deﬁciencias de la teocombinación lineal de orbitales atómicos para formar or- ría del enlace se hicieron aparentes cuando las moléculas

18 hipervalentes (por ejemplo, el PF5 ) fueron explicadas sin el uso de los orbitales “d” que eran cruciales en el esquema de enlace basado en hibridación, propuesto para tales moléculas por Pauling. Los complejos metálicos y compuestos deficientes en electrones (como el diborano) también resultaron ser mejor descritos por la teoría de orbitales moleculares, aunque también se han hecho descripciones usando la teoría del enlace de valencia. En la década de 1930, los dos métodos competían fuertemente hasta que se observó que ambas eran aproximaciones a una teoría mejor. Si se toma la estructura de enlace de valencia simple y se mezcla en todas las estructuras covalentes e iónicas posibles que surgen de un juego particular de orbitales atómicos, se llega a lo que se llama la función de onda de interacción de configuración completa. Si se toma la descripción de orbital molecular simple del estado fundamental y se combina dicha función con las funciones que describen todos los estados excitados posibles usando los orbitales no ocupados que surgen del mismo juego de orbitales atómicos, también se llega a la función de onda de interacción de configuración completa. Puede verse que la aproximación de orbital molecular simple da demasiado peso a las estructuras iónicas, mientras que la aproximación de enlace de valencia simple le da demasiado poco. Esto puede ser descrito diciendo que la aproximación de orbitales moleculares simple es demasiado deslocalizada, mientras que la aproximación de enlaces de valencia es demasiado localizado.

CAPÍTULO 3. ENLACE QUÍMICO se esté discutiendo. Algunas veces, incluso se marcan los electrones no enlazantes de la capa de valencia (con las direcciones aproximadas bidimensionalmente, estructura de Lewis). Algunos químicos pueden también representar los orbitales respectivos.

3.3 enlace quimico Estos enlaces químicos son fuerzas intramoleculares, que mantienen a los átomos unidos en las moléculas. En la visión simplista del enlace localizado, el número de electrones que participan en un enlace (o están localizados en un orbital enlazante), es típicamente un número par de dos, cuatro, o seis, respectivamente. Los números pares son comunes porque las moléculas suelen tener estados energéticos más bajos si los electrones están apareados. Teorías de enlace sustancialmente más avanzadas han mostrado que la fuerza de enlace no es siempre un número entero, dependiendo de la distribución de los electrones a cada átomo involucrado en un enlace. Por ejemplo, los átomos de carbono en el benceno están conectados a los vecinos inmediatos con una fuerza aproximada de 1.5, y los dos átomos en el óxido nítrico, NO, están conectados con aproximadamente 2.5. El enlace cuádruple también son bien conocidos. El tipo de enlace fuerte depende de la diferencia en electronegatividad y la distribución de los orbitales electrónicos disponibles a los átomos que se enlazan. A mayor diferencia en electronegatividad, con mayor fuerza será un electrón atraído a un átomo particular involucrado en el enlace, y más propiedades “iónicas” tendrá el enlace (“iónico” signiﬁca que los electrones del enlace están compartidos inequitativamente). A menor diferencia de electronegatividad, mayores propiedades covalentes (compartición completa) del enlace.

Estas dos aproximaciones son ahora observadas como complementarias, cada una proveyendo sus propias perspectivas en el problema del enlace químico. Los cálculos modernos en química cuántica generalmente empiezan a partir de (pero ﬁnalmente van más allá) un orbital molecular en vez de una aproximación de enlace de valencia, no por algún tipo de superioridad intrínseca de la primera, sino porque la aproximación de orbitales moleculares Los átomos enlazados de esta forma tienen carga eléctrica es mucho más rápidamente adaptable a computación nu- neutra, por lo que el enlace se puede llamar no polar. mérica. Sin embargo, ahora hay mejores programas de Los enlaces covalentes pueden ser simples (H-H) cuanenlace de valencia disponibles. do se comparte un solo par de electrones, dobles (O=O) al compartir dos pares de electrones, triples cuando comparten tres tipos de electrones, o cuádruples cuando com3.2 Enlaces en fórmulas químicas parten cuatro tipos de electrones. La tridimensionalidad de los átomos y moléculas hace difícil el uso de una sola técnica para indicar los orbitales y enlaces. En la fórmula química, los enlaces químicos (orbitales enlazantes) entre átomos están indicados por varios métodos diferentes de acuerdo al tipo de discusión. Algunas veces, se desprecian completamente. Por ejemplo, en química orgánica, la fórmula molecular del etanol (un compuesto en bebidas alcohólicas) puede ser escrito en papel como isómeros conformacionales, tridimensional, completamente bidimensional (indicando cada enlace con direcciones no tridimensionales), bidimensional comprimida (CH3 –CH2 –OH), separando el grupo funcional del resto de la molécula (C2 H5 OH), o sus constituyentes atómicos (C2 H6 O), de acuerdo a lo que

Los enlaces covalentes no polares se forman entre átomos iguales, no hay variación en el número de oxidación. Los enlaces covalentes polares se forman con átomos distintos con gran diferencia de electronegatividades. La molécula es eléctricamente neutra, pero no existe simetría entre las cargas eléctricas originando la polaridad, un extremo se caracteriza por ser electropositivo y el otro electronegativo.

3.3.1 Enlace covalente El enlace covalente polar es intermediado en su carácter entre un enlace covalente y un enlace iónico. Los enlaces covalentes polares se forman con átomos distintos

3.3. ENLACE QUIMICO con gran diferencia de electronegatividades. La molécula es eléctricamente neutra, pero no existe simetría entre las cargas eléctricas originando la polaridad, un extremo se caracteriza por ser electropositivo y el otro electronegativo. Los enlaces covalentes pueden ser simples cuando se comparte un solo par de electrones, dobles al compartir dos pares de electrones, triples cuando comparten tres pares de electrones, o cuádruples cuando comparten cuatro pares de electrones. Los enlaces covalentes no polares(0 o menor que 0,04) se forman entre átomos iguales, no hay variación en el número de oxidación. Los átomos enlazados de esta forma tienen carga eléctrica neutra. En otras palabras, el enlace covalente es la unión entre átomos en donde se da un compartimiento de electrones, los átomos que forman este tipo de enlace son de carácter no metálico. Las moléculas que se forman con átomos iguales (mononucleares) presentan un enlace covalente pero en donde la diferencia de electronegatividades es nula.

19 los átomos, el donante de pares de electrones, o base de Lewis, pero son compartidos aproximadamente por igual en la formación del enlace covalente. Este concepto está cayendo en desuso a medida que los químicos se pliegan a la teoría de orbitales moleculares. Algunos ejemplos de enlace covalente coordinado existen en nitronas y el borazano. El arreglo resultante es diferente de un enlace iónico en que la diferencia de electronegatividad es pequeña, resultando en una covalencia. Se suelen representar por ﬂechas, para diferenciarlos de otros enlaces. La ﬂecha muestra su cabeza dirigida al aceptor de electrones o ácido de Lewis, y la cola a la base de Lewis. Este tipo de enlace se ve en el ion amonio.

3.3.4 Enlaces de uno y tres electrones

Los enlaces con uno o tres electrones pueden encontrarse en especies radicales, que tienen un número impar de electrones. El ejemplo más simple de un enlace de un electrón se encuentra en el catión hidrógeno molecular, H2 + . Los enlaces de un electrón suelen tener la mitad de energía de enlace, de un enlace de 2 electrones, y en conSe presenta entre los elementos con poca diferencia de secuencia se les llama “medios enlaces”. Sin embargo, electronegatividad (< 1.7), es decir cercanos en la tabla hay excepciones: en el caso del dilitio, el enlace es realperiódica de los elementos químicos o bien, entre el mis- mente más fuerte para el Li2 + de un electrón, que para el mo elemento para formar moléculas diatómicas. Li2 de dos electrones. Esta excepción puede ser explicada en términos de hibridación y efectos de capas internas.[4]

3.3.2

Enlace iónico o electrovalente

El ejemplo más simple de enlace de tres electrones puede encontrarse en el catión de helio dimérico, He2 + , y puede ser considerado también medio enlace porque, en términos de orbitales moleculares, el tercer electrón está en un orbital antienlazante que cancela la mitad del enlace formado por los otros dos electrones. Otro ejemplo de una molécula conteniendo un enlace de tres electrones, además de enlaces de dos electrones, es el óxido nítrico, NO. La molécula de oxígeno, O2 , también puede ser vista como si tuviera dos enlaces de 3-electrones y un enlace de 2-electrones, lo que justiﬁca su paramagnetismo y su orden formal de enlace de 2.[5]

El enlace iónico es un tipo de interacción electrostática entre átomos que tienen una gran diferencia de electronegatividad. No hay un valor preciso que distinga la ionicidad a partir de la diferencia de electronegatividad, pero una diferencia sobre 2.0 suele ser iónica, y una diferencia menor a 1.7 suele ser covalente. En palabras más sencillas, un enlace iónico es aquel en el que los elementos involucrados aceptan o pierden electrones (se da entre un catión y un anión) o dicho de otra forma, aquel en el que un elemento más electronegativo atrae a los electrones de otro menos electronegativo.[3] El enlace iónico implica la Las moléculas con número impar de electrones suelen ser separación en iones positivos y negativos. Las cargas ió- altamente reactivas. Este tipo de enlace sólo es estable nicas suelen estar entre −3e a +3e. entre átomos con electronegatividades similares.[5] 1) Se presenta entre los elementos con gran diferencia de electronegatividad (>1.7), es decir alejados de la tabla periódica: entre metales y no metales. 2) Los compuestos 3.3.5 Enlaces flexionados que se forman son sólidos cristalinos con puntos de fusión elevados. 3) Se da por TRANSFERENCIA de electro- Los enlaces flexionados, también conocidos como enlanes: un átomo PIERDE y el otro 'GANA'. 4) Se forman ces banana, son enlaces en moléculas tensionadas o imiones (cationes con carga positiva y aniones con carga pedidas estéricamente cuyos orbitales de enlaces están forzados en una forma como de banana. Los enlaces flenegativa). xionados son más susceptibles a las reacciones que los enlaces ordinarios. El enlace flexionado es un tipo de enlace covalente cuya disposición geométrica tiene cierta 3.3.3 Enlace covalente coordinado semejanza con la forma de una banana. doble enlace enEl enlace covalente coordinado, algunas veces referido tre carbonos se forma gracias al traslape de dos orbitacomo enlace dativo, es un tipo de enlace covalente, en el les híbridos sp3. Como estos orbitales no se encuentran que los electrones de enlace se originan sólo en uno de exactamente uno frente a otro, al hibridarse adquieren la

CAPÍTULO 3. ENLACE QUÍMICO

forma de banana.

3.3.6

3.4 Enlace intermolecular

Enlaces 3c-2e y 3c-4e

En el enlace de tres centros y dos electrones (“3c-2e”), tres átomos comparten dos electrones en un enlace. Este tipo de enlace se presenta en compuestos deficientes en electrones, como el diborano. Cada enlace de ellos (2 por molécula en el diborano) contiene un par de electrones que conecta a los átomos de boro entre sí, con un átomo de hidrógeno en el medio del enlace, compartiendo los electrones con los átomos de boro. El enlace de tres centros y cuatro electrones (“3c-4e”) explica el enlace en moléculas hipervalentes. En ciertos compuestos aglomerados, se ha postulado la existencia de enlaces de cuatro centros y dos electrones. En ciertos sistemas conjugados π (pi), como el benceno y otros compuestos aromáticos, y en redes conjugadas sólidas como el grafito, los electrones en el sistema conjugado de enlaces π están dispersos sobre tantos centros nucleaFuerzas de van der Waals. res como existan en la molécula o la red. Hay cuatro tipos básicos de enlaces que se pueden formar entre dos o más moléculas, iones o átomos que de otro 3.3.7 Enlace aromático modo no estarían asociados. Las fuerzas intermoleculares originan que las moléculas se atraigan o repelan unas En muchos casos, la ubicación de los electrones no puede a otras. Frecuentemente, esto define algunas sus caracteser simplificada a simples líneas (lugar para dos electro- rísticas físicas (como el punto de fusión) de una sustancia. nes) o puntos (un solo electrón). En compuestos aromáticos, los enlaces que están en anillos planos de átomos, la regla de Hückel determina si el anillo de la molécula 3.4.1 Dipolo permanente a dipolo permamostrará estabilidad adicional. nente En el benceno, el compuesto aromático prototípico, 18 electrones de enlace mantiene unidos a 6 átomos de carbono para formar una estructura de anillo plano. El orden de enlace entre los diferentes átomos de carbono resulta ser idéntico en todos los casos desde el punto de vista químico, con una valor equivalente de aproximadamente 1.5. En el caso de los aromáticos heterocíclicos y bencenos sustituidos, las diferencias de electronegatividad entre las diferentes partes del anillo pueden dominar sobre el comportamiento químico de los enlaces aromáticos del anillo, que de otra formar sería equivalente.

Una gran diferencia de electronegatividad entre dos átomos enlazados fuertemente en una molécula ocasiona la formación de un dipolo (un par positivo-negativo de cargas eléctricas parciales permanentes). Los dipolos se atraen o repelen unos a otros.

3.4.2 Enlace de hidrógeno

En alguna forma este es un ejemplo de un dipolo permanente especialmente fuerte. Sin embargo, en el enlace de hidrógeno, el átomo de hidrógeno está más cerca a ser compartido entre los átomos donante y el receptor, en un enlace 3-c 2-e. Los enlaces de hidrógeno explican el punto de ebullición relativamente alto de los líquidos 3.3.8 Enlace metálico como el agua, amoníaco, y ﬂuoruro de hidrógeno, comparado con sus contrapartes más pesadas en el mismo grupo En un enlace metálico, los electrones de enlace están desde la tabla periódica. localizados en una estructura de átomos. En contraste, en los compuestos iónicos, la ubicación de los electrones enlazantes y sus cargas son estáticas. Debido a la deslocali- 3.4.3 Dipolo instantáneo a dipolo inducido zación o el libre movimiento de los electrones, se tienen las propiedades metálicas de conductividad, ductilidad y Los dipolos instantáneos a dipolo inducido, o fuerzas de London, son las interacciones más débiles, pero también dureza.

3.6. BUCKYBALÓN

21 enlace de valencia o la teoría del orbital molecular. Las propiedades de los átomos involucrados pueden ser interpretadas usando conceptos tales como número de oxidación. La densidad electrónica en el enlace no está asignada a átomos individuales, en vez de ello está deslocalizada entre los átomos. En la teoría del enlace de valencia, los dos electrones en los dos átomos se emparejan con una fuerza de enlace que depende del traslape entre los orbitales. En la teoría del orbital molecular, la combinación lineal de orbitales atómicos (CLOA) ayuda a describir las estructuras de orbitales moleculares deslocalizados y las energías basadas en los orbitales atómicos de los átomos de los que proviene. A diferencia de los enlaces iónicos puros, los enlaces covalentes pueden tener propiedades de direccionalidad (anisotropía). Estas pueden tener sus propios nombres, como sigma y pi. En el caso general, los átomos forman enlaces que son intermedios entre iónico y covalente, dependiendo de la electronegatividad relativa de los átomos involucrados. Este tipo de enlace es llamado algunas veces enlace covalente polar.

Enlace de hidrógeno.

3.6 Buckybalón las más ubicuas, entre todas las sustancias químicas. Imagine el átomo de helio: en cualquier instante, la nube electrónica alrededor del átomo (que, de otro modo sería neutral) puede estar ligeramente desbalanceada, con momentáneamente más carga negativa en un lado que en el otro. Esto es a lo que se reﬁere como un dipolo instantáneo. Este dipolo, con su carga ligeramente desbalanceada, puede atraer o repeler a los electrones en los átomos de helio vecinos, estableciendo otro dipolo (dipolo inducido). Los dos átomos se estarán atrayendo por un instante, antes que la carga se rebalancee y los átomos se muevan.

3.4.4

Interacción catión-pi

La interacción catión-pi se presenta entre la carga negativa localizada de los electrones de un orbital pi, ubicados sobre y debajo del plano de un anillo aromático, y una carga positiva.

3.5 Electrones en los enlaces químicos En el límite (irrealístico) del enlace iónico puro, los electrones están perfectamente localizados en uno de los dos átomos en el enlace. Tales enlaces pueden ser interpretados por la física clásica. Las fuerzas entre los átomos están caracterizadas por potenciales electrostáticos continuos isótropos. Su magnitud es una proporción simple a la diferencia de cargas.

En 1985, los químicos de la Universidad de Rice en Texas, Robert F. Curl y Richard E. Smalley, y uno de la Universidad de Sussex, Harold Kroto utilizaron un láser de alta potencia para vaporizar grafito en un esfuerzo por crear moléculas poco comunes, que se creía existían en el espacio interestelar. La espectrometría de las masas reveló que uno de los productos resultó ser una especie desconocida con la fórmula (C60 ). Debido a su tamaño y al hecho de que es carbono puro, esta molécula tiene una forma extraña en la que trabajaron varios investigadores utilizando papel, tijeras y cinta adhesiva. Posteriormente, mediciones espectroscópicas y de rayos X confirmaron que el (C60 ) tenían la forma similar a una esfera hueca con un átomo de carbono localizado en cada uno de sus 60 vértices. Geométricamente, el buckybalón (abreviatura de buckminsterfulerene) es la molécula más simétrica que se conoce. Sin embargo, a pesar de sus características peculiares, su esquema de enlace es simple. Cada carbono tiene una hibridación sp2, y tiene orbitales moleculares deslocalizados que se extienden sobre la estructura completa. El buckybalón, así como otros miembros de mayor peso representan un concepto completamente nuevo en la arquitectura molecular con implicaciones de largo alcance. Por ejemplo, se ha preparado con un átomo de helio dentro de su estructura.[6] Por el descubrimiento del buckybalón los tres científicos fueron premiados con el premio Nobel de química 1996.

Un descubrimiento fascinante, realizado en 1991 por cientíﬁcos japoneses, fue la identiﬁcación de estructuras relacionadas con el buckybalón. Estas moléculas tienen una longitud de cientos de nanómetros y presentan una Los enlaces covalentes se entiende mejor por la teoría del forma tubular con una cavidad interna aproximada de 15

CAPÍTULO 3. ENLACE QUÍMICO

nanómetros de diámetro.[6]

3.7 Enlaces externos • W. Locke (2398). Introduction to Molecular Orbital Theory. Accedido marzo 3, 20 • Carl R. Nave (2005). HyperPhysics. Accedido marzo 3, 2009. • Linus Pauling and the Nature of the Chemical Bond: A Documentary History. Accedido marzo 3, 2009.

3.8 Véase también • Reacción química • Reglas de Fajans • Regla de Ephraim-Fajans

3.9 Referencias [1] Laidler, K. J. (1993) The World of Physical Chemistry, Oxford University Press, p. 347 [2] James, H. H.; A. S. Coolidge (1933). «The Ground State of the Hydrogen Molecule». Journal of Chemical Physics (American Institute of Physics) 1: 825–835. [3] Atkins, Peter; Loretta Jones (1997). Chemistry: Molecules, Matter and Change. New York: W. H. Freeman & Co. pp. 294–295. ISBN 0-7167-3107-X. [4] Weinhold, F.; Landis, C. Valency and bonding, Cambridge, 2005; pp. 96-100. [5] Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond. Cornell University Press, 1960. [6] Chang, 2007, p. 440.

3.9.1

Bibliografía

• Chang, R. (2007). Química (novena edición). México: Mc Graw Hill.

3.10 Enlaces externos •

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Enlace químicoCommons.

Capítulo 4

Nomenclatura química La nomenclatura química (del latín nomenclatūra) es un conjunto de reglas o fórmulas que se utilizan para nombrar todos los elementos y los compuestos químicos. Actualmente la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, en inglés International Union of Pure and Applied Chemistry) es la máxima autoridad en materia de nomenclatura química, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes.

4.1 Historia La moderna nomenclatura química tiene su origen en el Méthode de nomenclature chimique publicado en 1787 por Louis-Bernard Guyton de Morveau (1737-1816), Antoine Lavoisier (1743-1794), Claude Louis Berthollet (1748-1822) y Antoine-François de Fourcroy (17551809).[1] Siguiendo propuestas anteriores formuladas por químicos como Bergmann y Macquer, los autores franceses adoptaron como criterio terminológico fundamental la composición química. Los elementos fueron designados con nombres simples (aunque sin ningún criterio común) y únicos, mientras que los nombres de los compuestos químicos fueron establecidos a partir de los nombres de sus elementos constituyentes más una serie de suﬁjos. Esta terminología se aplicó inicialmente tanto a sustancias del reino mineral como del vegetal y animal, aunque en estos últimos casos planteaba muchos problemas. El desarrollo de la química orgánica a partir de los años treinta del siglo XIX propició la creación de nuevos términos y formas de nombrar compuestos que fueron discutidos y organizados en el congreso de Ginebra de 1892, del que surgieron muchas de las características de la terminología de la química orgánica. El otro momento decisivo en el desarrollo de la terminología química fue la creación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). La sociedad surgió a partir de la Asociación Internacional de Sociedades de Química que se fundó en París en 1911 con representantes de sociedades nacionales de catorce países. De esta asociación surgieron varios grupos de trabajo encargados de estudiar nuevas propuestas de reforma de la nomenclatura química.

Mundial, una nueva asociación volvió a crearse en 1919, cambiando su nombre por el de Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). La guerra no sólo supuso la aparición de una nueva organización sino también la salida de las sociedades alemanas, que habían sido uno de los primeros impulsores de estas organizaciones internacionales de química. A pesar de ello, la nueva institución creció rápidamente hasta reunir en 1925 veintiocho organizaciones nacionales de química, entre las que se encontraba la española. Además, ﬁguraban químicos representantes de diversas revistas como Chemical Abstracts estadounidense, el Journal of the Chemical Society, de Gran Bretaña, y el Bulletin Signaletique de la Société Chimique de France. Posteriormente se sumaron los editores de la Gazzeta Chimica italiana, los de la suiza Helvetica Chimica Acta y los del Recueil des Travaux Chimiques de Holanda. Finalmente, en 1930, se produjo la entrada de los representantes de las sociedades alemanas, lo que permitió que se integraran los representantes del Beilstein Handbuch de Alemania, con lo que se completó la representación de las principales revistas y de los dos repertorios de química más importantes del momento. Todos ellos, junto con los representantes de las sociedades químicas, jugarían un papel decisivo en el desarrollo de la terminología química en los años siguientes.

4.2 Sistema de nomenclatura para compuestos orgánicos Este sistema de nomenclatura contiene las reglas y normas para nombrar a los compuestos orgánicos, moléculas compuestas esencialmente por carbono e hidrógeno enlazados con elementos como el oxígeno, boro, nitrógeno, azufre y algunos halógenos. Este sistema agrupa a la gran familia de los Hidrocarburos.

4.3 Sistema de nomenclatura para compuestos inorgánicos

Este sistema de nomenclatura agrupa y nombra a los comTras la interrupción producida por la Primera Guerra puestos inorgánicos, que son todos los compuestos dife23

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA QUÍMICA

rentes de los orgánicos. Actualmente se aceptan tres sistemas o sub-sistemas de nomenclatura, estos son: el sistema de nomenclatura estequiométrica o sistemático, el sistema de nomenclatura funcional o clásico o tradicional y el sistema de nomenclatura Stock. Estos tres sistemas nombran a casi todos los compuestos inorgánicos, siendo la nomenclatura tradicional la más extensa, y tiene grandes ramas del desarrollo físico y alternativo, y lleva a cabo varias interpretaciones de las funciones básicas de cada elemento.

4.4 Función química Se llama Función química al conjunto de propiedades comunes que caracterizan a una serie de sustancias, permitiendo así diferenciarlas de las demás. Este tipo de sustancias tienen un comportamiento propio y especíﬁco en los procesos químicos. Por ejemplo: • Óxidos • Ácidos • Sales • Hidroxidos

4.4.1

Grupo funcional

En química orgánica las sustancias que pertenecen a una función química determinada poseen en sus moléculas un átomo o grupo de átomos de constitución análoga que las caracterizan. Por ejemplo, cualquier alcohol es identiﬁcable por su grupo funcional OH (oxidrilo) y su comportamiento químico es característico.

4.5 Bibliografía [1] Guyton de Morveau, Louis-Bernard; Lavoisier, Antoine; Berthollet, Claude-Louis y Fourcroy, Antoine François de (1787) Méthode de nomenclature chimique. Chez Cuchet, 314 pp. (Consultado el 18 de octubre de 2012)

• Antonio García Belmar; José R. Bertomeu Sánchez, Nombrar la Materia , Barcelona, El Serbal, 1999.

Capítulo 5

Compuesto orgánico das o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos. La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxilico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono son moléculas orgánicas.

5.1 Historia Fórmula estructural del metano , un alcano y el compuesto orgánico más simple.

Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico más conocido como micro molécula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbonocarbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artiﬁcial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales. Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

La etimología de la palabra «orgánico» significa que procede de órganos, relacionado con la vida; en oposición a «inorgánico», que sería el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de orgánicos en el siglo XIX, por la creencia de que sólo podrían ser sintetizados por organismos vivos. La teoría de que los compuestos orgánicos eran fundamentalmente diferentes de los “inorgánicos”, fue refutada con la síntesis de la urea, un compuesto “orgánico” por definición ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, síntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Wöhler (síntesis de Wöhler). Los compuestos del carbono que todavía se consideran inorgánicos son los que ya lo eran antes del tiempo de Wöhler; es decir, los que se encontraron a partir de fuentes sin vida, “inorgánicas”, tales como minerales.[1]

5.2 Clasiﬁcación de compuestos orgánicos

• Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las La clasiﬁcación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su origen (natural derivadas del petróleo como los hidrocarburos. o sintético), a su estructura (p.ejm.: alifático o aromáti• Moléculas orgánicas artiﬁciales: son sustancias co), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a que no existen en la naturaleza y han sido fabrica- su peso molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros). 25

CAPÍTULO 5. COMPUESTO ORGÁNICO

Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes muy general en: orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lí• Compuestos alifáticos pidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen fun• Compuestos aromáticos ciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), la estructu• Compuestos heterocíclicos ral (como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artículo "lípido") • Compuestos organometálicos • Polímeros

5.2.1

Clasiﬁcación según su origen

Proteínas Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así “poliamidas naturales” ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia importantísima de moléculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las ﬁbroínas, o la seda de araña.

La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle Ácidos nucleicos Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros denominados Bop. nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, 5.2.2 Natural con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las partículas de carbono, hidrógeno, oxígeno, In-vivo nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos almacenan la inLos compuestos orgánicos presentes en los seres vivos formación genética de los organismos vivos y son los reso “biosintetizados” constituyen una gran familia de com- ponsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos puestos orgánicos. Su estudio tiene interés en bioquímica, básicos, el ADN y el ARN. (ver artículo "Ácidos nucleimedicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros cos") campos más. Carbohidratos Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados “azúcares” pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en: • Monosacáridos (fructosa, ribosa y desoxirribosa) • Disacáridos (sacarosa, lactosa) • Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa)

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasiﬁcar como “molécula pequeña” en el argot químico-orgánico.

• Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, Moléculas pequeñas Las moléculas pequeñas son almidón, etc) compuestos orgánicos de peso molecular moderado (generalmente se consideran “pequeñas” aquellas con peso Lípidos Los lípidos son un conjunto de moléculas molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeorgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas princi- ñas cantidades en los seres vivos pero no por ello su impalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida portancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre de hormonas como la testosterona, el estrógeno u otros y nitrógeno. Tienen como característica principal el ser grupos como los alcaloides. Las moléculas pequeñas tie-

5.3. INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA

nen gran interés en la industria farmacéutica por su rele- 5.2.3 Sintético vancia en el campo de la medicina. Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneﬁcio humano. Estos incluyen fármacos, Ex-vivo desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, ﬁbras téxSon compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin tiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general, la intervención de ningún ser vivo, en ambientes extrace- o colorantes orgánicos. lulares y extravirales.

5.3 Introducción a la nomenclatura en química orgánica 5.3.1 Hidrocarburos El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser: • Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. • Insaturados, con dobles enlaces (alquenos) o triples (alquinos).

covalentes

• Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano. Sello alemán conmemorativo de 1964 con la descripción de la estructura del benceno por Friedrich August Kekulé en 1865

• Aromáticos: estructura cíclica.

5.3.2 Radicales y ramiﬁcaciones de cadena

Procesos geológicos El petróleo es una sustancia clasiﬁcada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales Estructura de un hidrocarburo ramiﬁcado nombrado 5-butilpoliméricos o plásticos. 3,9-dimetil-undecano Procesos atmosféricos

Procesos de síntesis planetaria En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.[2],[3] Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso ﬁnal.[3]

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente...) y el suﬁjo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

CAPÍTULO 5. COMPUESTO ORGÁNICO

5.4 Clasiﬁcación según los grupos funcionales

• Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehidos, cetonas, carboxílicos, carEl grupo –OH es muy polar y, lo que es más importanbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros. te, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. • Alquino • Hidroxilo • Éter

• Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:

• Amina • Aldehído

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

• Cetona • Carboxilo • Éster • Amida • Azo • Nitro • Sulfóxido

2-Butanona o metil-etil-cetona

Monómero de la celulosa.

5.4.1

• Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el suﬁjo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el preﬁjo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Oxigenados

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carSon cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxí- bono unido con un doble enlace covalente a un átomo de geno y puenden ser: oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo

5.5. ISÓMEROS

carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxíli- 5.4.4 cos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Aromáticos

• Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H... • Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-OCO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico olor a plátano. Los aceites también son El Furano (C4 H4 O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube electrónica ésteres de ácidos grasos con glicerol. de electrones π.

• Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas. El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están el tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se deﬁne un compuesto aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel, es decir que tienen 4n+2 electrones en 5.4.2 Nitrogenados orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normal• Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos camente N, O u S) se denominan compuestos aromáticos racterizados por la presencia del grupo amina (-N<). heterocíclicos. Así los compuestos aromáticos se suelen Las aminas pueden ser primarias (R-NH2 ), secun- dividir en: darias (R-NH-R”) o terciarias (R-NR´-R”). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos • Derivados del benceno: Policíclicos (antraceno, y con olores que recuerdan a pescado u orina. naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas aromá• Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NHCO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos. • Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electróﬁlo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.

5.4.3

ticas, fulerenos, etc • Compuestos heterocíclicos: tiofeno, pirrol, porﬁrina, etc

furano,

5.5 Isómeros H H

C H

H C H

Cíclicos

Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u hormonas como el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas como el colesterol.

Piridina,

C H

H H

H H C C

C H

H C

C C H H

H H

Isómeros del C6 H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes conﬁguraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas tie-

CAPÍTULO 5. COMPUESTO ORGÁNICO

nen la misma fórmula química pero distintas estructuras • Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30 y propiedades. moléculas para tener un conocimiento que permita Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, trabajar con la bioquímica de las células. Dos de esas isomería de función, tautomería, estereoisomería, y estemoléculas son los azúcares glucosa y ribosa; otra, un reoisomería configuracional. lípido; otras veinte, los aminoácidos biológicamente El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isomeimportantes; y cinco las bases nitrogenadas, molétría de cadena en la que el compuesto con fórmula C6 H12 culas que contienen nitrógeno y son constituyentes puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1claves de los nucleidos. hexeno. Un ejemplo de isomería de función sería el caso del propanal y la acetona, ambos con fórmula C3 H6 O. También algunos elementos son orgánicos como el carbono, nitrógeno, oxígeno, fósforo, azufre, selenio, berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, radio, potasio, cloro, 5.6 Fuentes sodio, boro Los compuestos orgánicos pueden ser obtenidos por purificación a partir de organismos o del petróleo y por síntesis orgánica. La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto importante todavía se extrae de fuentes naturales porque sería demasiado costosa su síntesis en laboratorio. Estos últimos son utilizados en reacciones de semi-síntesis.

5.7 Variedad El análisis estadístico de estructuras químicas se llama informática química. La base de datos de Beilstein contiene una amplia colección de compuestos orgánicos. Un estudio informático que implicaba 5,9 millones de sustancias y 6,5 millones de reacciones, demostró que el universo de compuestos orgánicos consiste en una base de alrededor de 200.000 moléculas muy relacionadas entre sí y de una periferia grande (3,6 millones de moléculas) a su alrededor.[4] La base y la periferia están rodeadas por un grupo de pequeñas islas no-conectadas que contienen 1,2 millones de moléculas, un modelo semejante al www. Más estadísticas: • Las moléculas de la base (solamente 3,5% del total) están implicadas en el 35% de todas las reacciones que dan lugar al 60% de todas las moléculas. • La distancia media entre dos moléculas en la base es de 8,4 pasos sintéticos, y el 95% de todas las reacciones conectan con menos de 15 pasos. Cualquier molécula de la periferia puede ser alcanzada por una de la base en menos de 3 pasos. • La base contiene el 70% de los 200 productos químicos industriales más utilizados. • Un inventario químico óptimo de 300 productos químicos que contenga 10 reactivos de Wittig, 6 reactivos de Grignard, 2 bloques de DNA y 18 aldehídos aromáticos, permite a una compañía química hipotética la síntesis de hasta 1,2 millones de compuestos orgánicos.

5.8 Véase también • Química orgánica • Isomería • Grupo funcional • Petróleo • Síntesis orgánica • Química

5.9 Referencias [1] Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, “2004”, p. 342. ISBN 0-534-39969-X [2] D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114. [3] S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Volltext). [4] Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A. Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie International Edition). Volumen 45, edición 32, páginas 5348 - 5354 2006 doi 10.1002/anie.200600881

5.10. TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

5.10 Texto e imágenes de origen, colaboradores y licencias 5.10.1

Texto

• Átomo Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomo?oldid=83358561 Colaboradores: Maveric149, Macar~eswiki, PACO, ILVI, Suisui, Randyc, 4lex, Oblongo, Sabbut, Moriel, Angela, JorgeGG, Lourdes Cardenal, Hashar, Robbot, Zwobot, Zorosandro, Bigsus, Jakvo, Dodo, Sms, Rsg, Cookie, Opinador, Odalcet, Xgarciaf, Tano4595, Murphy era un optimista, Bafomet, LadyInGrey, Locutus bn, Mandramas, Cinabrium, Porao, Loco085, Ecemaml, Soulreaper, Petronas, Mescalier, Xuankar, Airunp, Gelo71, JMPerez, Edub, Taichi, Emijrp, Rembiapo pohyiete (bot), Drini2, Guanxito, Ppfk~eswiki, RobotQuistnix, Platonides, Omega~eswiki, Superzerocool, Chobot, Killermo, Ihazevich, Yrbot, Amadís, BOT-Superzerocool, Oscar ., FlaBot, Vitamine, BOTijo, .Sergio, YurikBot, Mortadelo2005, Gaeddal, Icvav, Echani, Equi, Beto29, LoquBot, KnightRider, No sé qué nick poner, Mriosriquelme, Tigerfenix, Tubet, Banfield, Kepler Oort, Götz, Maldoror, Angel.F, Er Komandante, Cheveri, Tomatejc, Folkvanger, Tamorlan, Aleator, BOTpolicia, Gizmo II, CEM-bot, Laura Fiorucci, Gonmator, Alex15090, F.A.A, JMCC1, -jem-, Alexav8, Rafa sanz, Happygolucky~eswiki, Franco Rule, Pacostein, Monsalve, Davius, Rosarinagazo, Antur, Jorge, Julian Mendez, Dorieo, Montgomery, FrancoGG, Thijs!bot, Srengel, Demianaiello, Luis evangelion, Naty 187, Bot que revierte, Zupez zeta, Iflumpi, Josemilio, Bryant1410, IrwinSantos, LMLM, Isha, Gusgus, Góngora, Mpeinadopa, Migp~eswiki, JAnDbot, Anassesduses, BetBot~eswiki, Muro de Aguas, Vichoko, SITOMON, Dizzy~eswiki, Gsrdzl, CommonsDelinker, TXiKiBoT, Elatomo69, ErickH 07, Humberto, Netito777, Manutara405, Joniale, Marvelshine, Chabbot, Idioma-bot, Pólux, Fdelrio89~eswiki, Jtico, Biasoli, Satorastobnocotagle, VolkovBot, Technopat, Matdrodes, Waterpolo, Fernando Estel, Synthebot, House, DJ Nietzsche, BlackBeast, Luis1970, AlleborgoBot, 3coma14, F. Zabatta, Santuti lz, Veritusss, Muro Bot, Edmenb, Alexandrosas, Marcelo2891, Srbanana, SieBot, Panik~eswiki, PaintBot, Loveless, Cobalttempest, Drinibot, Bigsus-bot, BOTarate, Marcelo, Mel 23, Inri, Fmr cosm, BuenaGente, Relleu, Omegakent, Belb, Mafores, PipepBot, Ivanics, Tirithel, XalD, Prietoquilmes, Jarisleif, Malilulo, Emadeloc, HUB, Niwrek, Antón Francho, DragonBot, Quijav, Eduardosalg, Veon, Leonpolanco, Botito777, Furti, Petruss, Poco a poco, Alexbot, Darkicebot, BodhisattvaBot, Açipni-Lovrij, Camilo, UA31, Armando-Martin, Krysthyan, AVBOT, David0811, J.delanoy, MastiBot, NicolasAlejandro, MarcoAurelio, Diegusjaimes, DumZiBoT, MelancholieBot, Arjuno3, Andreasmperu, Luckas-bot, Jotterbot, Dangelin5, Nixón, Luis Felipe Schenone, ArthurBot, Dyon, Ruy Pugliesi, SuperBraulio13, Almabot, Ortisa, Manuelt15, Xqbot, Jkbw, GhalyBot, Dfergbot, Cally Berry, Ricardogpn, Metronomo, Kismalac, Igna, Botarel, MauritsBot, AstaBOTh15, Alex degarate, Panderine!, ManuBOT15, Kunal1796, TiriBOT, RedBot, Vubo, FAL56, Robertob7, Yhgjh, Xiomy 94 15, PatruBOT, Ganímedes, Mr.Ajedrez, Manuchansu, Jorge c2010, Foundling, GrouchoBot, Miss Manzana, Edslov, EmausBot, Savh, AVIADOR, TuHan-Bot, Sergio Andres Segovia, Grillo8820, Tenan, Rubpe19, El Ayudante, Richardgensui, ChuispastonBot, Khiari, MadriCR, Waka Waka, WikitanvirBot, Sebastian sanblas, Hiperfelix, Kikepetrelli, Ndysert, MerlIwBot, KLBot2, Laencilclopedialibre, AvocatoBot, Sebrev, Travelour, MetroBot, Invadibot, Wachiturros3-1, 5truenos, Milay1501, Ser.onoser5, Alberto5000, Acratta, Vetranio, Xaquiles, Mega-buses, Harpagornis, Integral12, Jose daniel 3210, VRandreu, Sara Botero, Maderowood, Skoysergio, JYBot, Helmy oved, Cyrax, Lune bleue, Rotlink, Pichulotote5, David Carrillo Perez, Emferr, Tomy contreras, Cobelija, Miminer, GiannfrancoCastronovo, Sabrinacohello, Katerinemonc, Michael vainstein, Jean70000, POPO385, Addbot, Balles2601, Hans Topo1993, Rubio 02, Pedro1599, Julesrobles17, Jarould, Crystallizedcarbon, BenjaBot, RI123JH, Lectorina, Ricdax, Carlosmedina04.0, Intimidad amorosa, Shalashala, Paufigueroa9, Yuale L.M, Lukas cratch, Daniel1721, Watona candy, IanxDD y Anónimos: 630 • Materia Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Materia?oldid=83274268 Colaboradores: Maveric149, ILVI, Moriel, ManuelGR, Robbot, Originalpulsar, Angus, Fito hg, Zwobot, Comae, Ejmeza, Sms, Cookie, Tano4595, Jsanchezes, Dianai, Loco085, Huhsunqu, Balderai, Kordas, FAR, Petronas, Orgullomoore, Airunp, Fmateos, Taichi, Emijrp, Rembiapo pohyiete (bot), LP, NekroByte, Magister Mathematicae, Johnbojaen, OMenda, Ppfk~eswiki, Orgullobot~eswiki, Further (bot), RobotQuistnix, Platonides, Alhen, Superzerocool, Chobot, Yrbot, Amadís, Oscar ., Varano, Maleiva, Vitamine, .Sergio, YurikBot, Mortadelo2005, Gaeddal, GermanX, ZeruGiran, Equi, Unaiaia, Euratom, Beto29, LoquBot, The Photographer, Santiperez, Txo, MONIMINO 1, Maldoror, Phaidros, Er Komandante, Tomatejc, Folkvanger, Nihilo, Boja, Paintman, Juanjo Bazan, Manuel Reyes, Aleator, BOTpolicia, Qwertyytrewqqwerty, CEM-bot, JMCC1, Salvador alc, Durero, Retama, Eli22, Baiji, Original~eswiki, Davius, Rastrojo, Antur, @IE, Jjafjjaf, Dorieo, FrancoGG, Ggenellina, MILO, Alvaro qc, Hvirguez, Tortillovsky, Diego Bethancourth, Erbrumar, P.o.l.o., Roberto Fiadone, Escarbot, Yeza, RoyFocker, Ángel Luis Alfaro, Mario modesto, Botones, Cratón, Isha, Egaida, Atardecere, Gusgus, JAnDbot, Jugones55, Y0rx, VanKleinen, Kved, Mansoncc, Muro de Aguas, SITOMON, Gaius iulius caesar, Gsrdzl, TXiKiBoT, JuanFelipe, NaBUru38, Gustronico, Humberto, Netito777, MONIMINO, Nioger, Pedro Nonualco, Alefisico, Pólux, Dánier, Biasoli, Chichornio, Jurock, Technopat, Queninosta, Fcano, Lordrekard, Dave6, Matdrodes, Synthebot, House, BlackBeast, Lucien leGrey, AlleborgoBot, Veritusss, Muro Bot, Edmenb, AleCiencias, Bucho, Marcelo2891, Pedro Jaureguiberry, Sealight, SieBot, Mushii, Ctrl Z, Dyegox, Cobalttempest, Camilocerda, Marcelo, Mel 23, OboeCrack, Manwë, Ugly, Greek, Mafores, Ivanics, DorganBot, Tirithel, XalD, Prietoquilmes, Jarisleif, Javierito92, HUB, Juliabis, Antón Francho, Nicop, Aportador, Canonote, Eduardosalg, Botellín, Leonpolanco, ElMeBot, Pan con queso, SaIdLoL, Alecs.bot, Poco a poco, Valentin estevanez navarro, Antonio Peinado, Vicovision, Julen113, Palcianeda, Camilo, UA31, Misigon, Krysthyan, AVBOT, Srruly, David0811, Defcon2, Dermot, LucienBOT, RASENGAN-13-1995, MastiBot, MarcoAurelio, Diegusjaimes, MelancholieBot, Arjuno3, Saloca, Error de inicio de sesión, Andreasmperu, Bifus, Ptbotgourou, Jotterbot, LordboT, Monik227, Barteik, Dincertis, Nspiemonte, CamiloCamargo, Nicolás Charango, Nixón, Luis Felipe Schenone, Juan.7437, Fernando.om, Kender00, Manuelt15, Xqbot, Jkbw, EnlazaBOTquote, Luis david01234560, Josue arias silva, Magazo, RODOLFO ANDRADE GARCIA, Davidperdomoc, Kismalac, Paxbit, Botarel, Jaja123, JoseManuel.Lopez.UEM, Vubo, Jerowiki, PatruBOT, Christopher alberto, Tarawa1943, Jorge c2010, Foundling, Nolemaikos, P. S. F. Freitas, EmausBot, AVIADOR, ZéroBot, HRoestBot, Africanus, Jcaraballo, Waka Waka, WikitanvirBot, Cordwainer, Movses-bot, Metrónomo, MerlIwBot, KLBot2, Vagobot, 5truenos, Gusama Romero, Acratta, Vetranio, LlamaAl, Legobot, Addbot, Balles2601, Jarould, Cata.vivar, Yeremi2, Nm.joseantonio, Hewin777, Jesus1234567812345678, Natica2546 y Anónimos: 832 • Enlace químico Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_qu%C3%ADmico?oldid=83212718 Colaboradores: 4lex, Moriel, JorgeGG, Pilaf, Zwobot, Sms, Cookie, Opinador, Tano4595, PeiT, Dianai, Troodon, Fmariluis, Richy, FAR, Soulreaper, Xuankar, Airunp, Yrithinnd, Rembiapo pohyiete (bot), Magister Mathematicae, Aadrover, RobotQuistnix, Superzerocool, Yrbot, BOT-Superzerocool, Varano, YurikBot, Icvav, Echani, Beto29, Armin76, KnightRider, C-3POrao, Javi pk, Banfield, Götz, Er Komandante, Cheveri, Chlewbot, Tomatejc, Aleator, BOTpolicia, CEM-bot, Laura Fiorucci, -jem-, Alexav8, Xexito, Baiji, IvanStepaniuk, Karshan, Antur, Montgomery, FrancoGG, Thijs!bot, Alvaro qc, Yeza, Isha, Egaida, Góngora, Rrmsjp, JAnDbot, Johns, Jugones55, Poc-oban, Kved, DerHexer, Segedano, Gaius iulius caesar, Gsrdzl, Yagamichega, TXiKiBoT, Humberto, Netito777, Nioger, Chabbot, Pólux, Manuel Trujillo Berges, Biasoli, Bucephala, Apcpca, Parras, AlnoktaBOT, Cinevoro, VolkovBot, Technopat, Raystorm, Matdrodes, DJ Nietzsche, BlackBeast, Lucien leGrey, Vatelys, 3coma14, Muro Bot, Edmenb, YonaBot, SieBot, Mushii, Camr, Ctrl Z, PaintBot, Cobalttempest, Drinibot, Pujols15, Bigsus-bot, BOTarate, Marcelo, Mel 23, OboeCrack, Manwë, Correogsk, Greek, WikiBotas, BuenaGente, Omegakent, Mafores, Tirithel, Jarisleif, Javierito92, StarBOT, Viper mx 1, Ovejilla, Eduardosalg, Leonpolanco, Pan con queso, Danyjime, Petruss, Darkicebot, Raulshc, Açipni-Lovrij, Osa-

CAPÍTULO 5. COMPUESTO ORGÁNICO

do, Leyo, SilvonenBot, Camilo, UA31, Thingg, Shalbat, Armando-Martin, AVBOT, Miik Ezdanitofff, David0811, Jredmond, J.delanoy, MastiBot, Antocero, Angel GN, NicolasAlejandro, Diegusjaimes, DumZiBoT, Arjuno3, Saloca, Andreasmperu, Luckas-bot, Spirit-BlackWikipedista, Nallimbot, Jotterbot, Vic Fede, Santy45, Ezarate73, Nixón, SuperBraulio13, Ortisa, Manuelt15, Xqbot, Jkbw, Dreitmen, Dossier2, Ricardogpn, Igna, Botarel, RubiksMaster110, White Master King, MAfotBOT, TobeBot, PatruBOT, CVBOT, Nestor1321, Mr.Ajedrez, Tarawa1943, Foundling, GrouchoBot, Miss Manzana, Edslov, EmausBot, Savh, AVIADOR, Allforrous, Sergio Andres Segovia, Enriqueaguilera535, MercurioMT, Mecamático, Waka Waka, WikitanvirBot, Brand0ntw, Antonorsi, MerlIwBot, JABO, Hpp496, Thehelpfulbot, Kajachuan, Sebrev, Travelour, MetroBot, Regs 22, -seb-, Emiliano Calavera Feliz, Ileana n, Bibliofilotranstornado, Acratta, Harpagornis, LlamaAl, Marck anthony sanch bourget, Marck anthony camilo, Nibb10, Helmy oved, Canchaves, SADIZTIK, CaMiLoTP8, MaKiNeoH, Legobot, Jheridan, Addbot, Balles2601, Adrián Cerón, Kratos-killer, Elpipeta, JacobRodrigues, Laberinto16, Gheider angel, Jarould, BenjaBot, Steven12474835482, Lectorina y Anónimos: 767 • Nomenclatura química Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Nomenclatura_qu%C3%ADmica?oldid=82701182 Colaboradores: Robbot, Rosarino, Cookie, Elwikipedista, Cinabrium, Rembiapo pohyiete (bot), Magister Mathematicae, Amadís, BOTijo, MI GENERAL ZAPATA, Zaka, GermanX, The Photographer, No sé qué nick poner, Restor, Götz, Carzamora, Tomatejc, CEM-bot, Laura Fiorucci, Fidelmoquegua, Baiji, Antur, Marctaltor, Gilwellian, Lauranrg, IrwinSantos, Ángel Luis Alfaro, Isha, Gusgus, Mpeinadopa, Rafa3040, TXiKiBoT, Humberto, Pólux, Bucephala, Technopat, Matdrodes, DJ Nietzsche, Muro Bot, Komputisto, Mjollnir1984, Jmvgpartner, SieBot, Camr, Drinibot, CASF, Mel 23, Nubecosmica, Omegakent, Tirithel, Javierito92, HUB, Angelusgutmann, Eduardosalg, Leonpolanco, Petruss, Raulshc, Açipni-Lovrij, Osado, PePeEfe, UA31, Shalbat, AVBOT, Elliniká, David0811, Angel GN, Diegusjaimes, Davidgutierrezalvarez, Snipre, Arjuno3, Mario.jimenez, ArthurBot, SuperBraulio13, Ortisa, Xqbot, Jkbw, Rubinbot, Muro Bot 2, Javier Castaneda, Botarel, BOTirithel, Luisitatoon, PatruBOT, ArwinJ, Tarawa1943, Miss Manzana, Savh, Autorojo, Allforrous, Mecamático, Emiduronte, Jcaraballo, Palizz, Waka Waka, Hiperfelix, Tunturo, MerlIwBot, Marimar966, Sebrev, Oswaldo e, Acratta, Heberth Pac, Asqueladd, DanielithoMoya, Helmy oved, Livermorium, Silvia franco, Balles2601, Alicia.garciab1, Jarould, Matiia, Eurodyne y Anónimos: 323 • Compuesto orgánico Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico?oldid=82979363 Colaboradores: AstroNomo, PACO, Moriel, Pabloes, JorgeGG, Lourdes Cardenal, Eduardo Rentería, Zwobot, Jynus, Sms, Truor, Rsg, Cookie, Tano4595, Robotito, Xenoforme, Loco085, Kordas, Richy, LeonardoRob0t, Xuankar, JMPerez, Rembiapo pohyiete (bot), Magister Mathematicae, RobotQuistnix, Chobot, Yrbot, Amadís, Varano, YurikBot, Mortadelo2005, Sasquatch21, Jyon, Lobillo, KnightRider, Idelso, Banfield, Maldoror, Folkvanger, BOTpolicia, Qwertyytrewqqwerty, CEM-bot, Laura Fiorucci, Heavyrock, Mister, Rastrojo, HHH, Ninjasecreto, Alvaro qc, Escarbot, Yeza, Gusgus, JAnDbot, VanKleinen, Muro de Aguas, Xavigivax, Zufs, TXiKiBoT, Xosema, R2D2!, Humberto, Netito777, Ale flashero, Nioger, Nono64, Behemot leviatan, Pólux, Biasoli, Filumestre, VolkovBot, Snakeyes, Technopat, C'est moi, Matdrodes, DJ Nietzsche, BlackBeast, Muro Bot, Edmenb, Gerard 123, Racso, SieBot, Mushii, Loveless, Cobalttempest, Marcelo9486, Ailín Meró, Drinibot, Pascow, Fernandx, Tirithel, Jarisleif, Antón Francho, Nicop, Eduardosalg, Leonpolanco, Botito777, Petruss, Walter closser, Poco a poco, Darc-lord, SilvonenBot, UA31, AVBOT, Eesiyii, Louperibot, Samsungman~eswiki, Angel GN, MarcoAurelio, Diegusjaimes, DumZiBoT, MelancholieBot, Arjuno3, Saloca, Lampsako, Luckas-bot, Andresc2511, Dangelin5, Lebasi1992, DSisyphBot, SuperBraulio13, Ortisa, Manuelt15, Xqbot, Jkbw, FrescoBot, Ricardogpn, Emopg, Botarel, MauritsBot, Pyr0, RubiksMaster110, Panderine!, Caritdf, Halfdrag, PatruBOT, CVBOT, Alph Bot, Humbefa, Nachosan, DivineAlpha, Foundling, Bolt58, GrouchoBot, Miss Manzana, EmausBot, AVIADOR, Grillitus, Emiduronte, MadriCR, Waka Waka, WikitanvirBot, Frigotoni, Palissy, Tokvo, Abián, JABO, KLBot2, Travelour, Ginés90, Acratta, Harpagornis, LlamaAl, Ksmiguel, YFdyh-bot, Susanaaqui, 9900x, Rubenvhl, Addbot, Ananicole21, Fadelkpo, Cristina-ortega13, Luzoliviafs, Jarould, Mjosarm y Anónimos: 361

5.10.2

Imágenes

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• Archivo:Boron-trifluoride-HOMO-minus-5-Spartan-3D-balls.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0b/ Boron-trifluoride-HOMO-minus-5-Spartan-3D-balls.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ben Mills • Archivo:Butanone-structure-skeletal.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/ Butanone-structure-skeletal.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:C6H12_isomers_displayed.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5c/C6H12_isomers_displayed. svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos 17:05, 29 June 2007 (UTC) • Archivo:Cellulose_Haworth.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Cellulose_Haworth.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Commons-emblem-merge.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Commons-emblem-merge.svg Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: • File:Gnome-emblem-important.svg Artista original: GNOME icon artists, Fitoschido • Archivo:Commons-logo.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Commons-logo.svg Licencia: Public domain Colaboradores: This version created by Pumbaa, using a proper partial circle and SVG geometry features. (Former versions used to be slightly warped.) Artista original: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247, based on the earlier PNG version, created by Reidab. • Archivo:Cosmological_composition.jpg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b9/Cosmological_composition. jpg Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Cuadro_general_partículas.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/60/Cuadro_general_part%C3% ADculas.png Licencia: GFDL Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Joniale • Archivo:Daltons_symbols.gif Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/Daltons_symbols.gif Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Elementos_basicos_materia.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/Elementos_basicos_materia. png Licencia: GFDL Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Joniale

5.10. TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Fermiones_bosones.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/73/Fermiones_bosones.svg Licencia: GFDL Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Alex degarate • Archivo:Fraunhofer_lines.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2f/Fraunhofer_lines.svg Licencia: Public domain Colaboradores: • Fraunhofer_lines.jpg Artista original: Fraunhofer_lines.jpg: nl:Gebruiker:MaureenV • Archivo:Furan_3D.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Furan_3D.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jiří Janoušek • Archivo:HAtomOrbitals.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/HAtomOrbitals.png Licencia: CC-BY-SA3.0 Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Helium_atom_QM.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Helium_atom_QM.svg Licencia: CCBY-SA-3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: User:Yzmo • Archivo:Methane-2D-stereo.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/92/Methane-2D-stereo.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: SVG version by Patricia.fidi • Archivo:Modelo_de_Bohr.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d1/Modelo_de_Bohr.png Licencia: CCBY-SA-3.0 Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Plum_pudding_atom.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/ff/Plum_pudding_atom.svg Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Rutherford_atom.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/92/Rutherford_atom.svg Licencia: CC-BYSA-3.0 Colaboradores: Trabajo propio (CreateJODER Xd Xd) Artista original: ? • Archivo:S-p-Orbitals.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/S-p-Orbitals.svg Licencia: CC-BY-SA-3.0 Colaboradores: selfmade from [1] Artista original: This file was made by User:Sven • Archivo:Spanish_Wikiquote.SVG Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/Spanish_Wikiquote.SVG Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: derived from Wikiquote-logo.svg Artista original: James.mcd.nz • Archivo:Stamps_of_Germany_(BRD)_1964,_MiNr_440.jpg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c9/ Stamps_of_Germany_%28BRD%29_1964%2C_MiNr_440.jpg Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Standard_Model_of_Elementary_Particles.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Standard_ Model_of_Elementary_Particles.svg Licencia: CC BY 3.0 Colaboradores: Own work by uploader, PBS NOVA [1], Fermilab, Office of Science, United States Department of Energy, Particle Data Group Artista original: MissMJ • Archivo:Tamaña_relativo_materia.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/95/Tama%C3%B1a_relativo_ materia.png Licencia: GFDL Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Joniale • Archivo:Testosterona.jpg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Testosterona.jpg Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Pozitron • Archivo:Undecanoramificado.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/72/Undecanoramificado.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Pozitron • Archivo:Van_der_Waals2.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ef/Van_der_Waals2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Kuroisam • Archivo:Wasserstoffbrückenbindungen-Wasser.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ed/Wasserstoffbr% C3%BCckenbindungen-Wasser.svg Licencia: Public domain Colaboradores: File:Wasserstoffbrückenbindungen Wasser.png Artista original: chris (vectorisation), Raimund Apfelbach • Archivo:Wiktionary-logo-es.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/06/Wiktionary-logo-es.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: originally uploaded there by author, self-made by author Artista original: es:Usuario:Pybalo

5.10.3

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