1
DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A – LÍ THUYẾT 1 – DẪN XUẤT HALOGEN 1.1. Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidro bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất của halogen của hidrocacbon, thường gọi là dẫn xuất halogen. R – H R – X (X = F, Cl, Br, I) 1.2. Phân loại 1.2.1. Theo bản chất của nguyên tử halogen X - Dẫn xuất flo, thí dụ: CF2=CF2. - Dẫn xuất clo, thí dụ: CH3Cl. - Dẫn xuất brom, thí dụ: C6H5Br. - Dẫn xuất iot, thí dụ: (CH3)3CI. - Dẫn xuất chứa đồng thời nhiều halogen, thí dụ: CH2FCl. 1.2.2. Theo cấu tạo gốc hidrocacbon - Dẫn xuất halogen no, thí dụ: C2H5Br. - Dẫn xuất halogen không no, thí dụ: CH2=CHCl. - Dẫn xuất halogen thơm, thí dụ: C6H5-CH2Cl. Hoặc có thể phân theo mạch C của gốc thành 2 loại: Dẫn xuất halogen mạch hở và dẫn xuất halogen mạch vòng. 1.2.3. Theo bậc của dẫn xuất halogen Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen. Thí dụ: II
I CH3
CH2
CH2Cl
CH3
CHCl
CH3
CH3
III
CH3 CCl
CH3
Dẫn xuất halogen bậc I Dẫn xuất halogen bậc II Dẫn xuất halogen bậc III 1.3. Đồng phân Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C như hidrocacbon, ngoài ra còn có đồng phân vị trí nguyên tử halogen (Vị trí nhóm chức). Thí dụ, C4H9Cl: CH3
CH2
CH2
CH2Cl
CH3
H C
CH3
H3C CH3
CH2
CHCl
CH3
CH3
Cl C
CH3
CH2Cl
C CH3
CH3
CH3
1.4. Danh pháp 1.4.1. Danh pháp thông thường Thí dụ: CHCl3 – clorofom; CHBr3 – bromofom; CHI3 – iodofom;… 1.4.2. Danh pháp gốc – chức Tên dẫn xuất = tên gốc hidrocacbon + halogenua Thí dụ: CH2Cl2 – metylen clorua; CH2=CHCl – Vinyl clorua CH2=CH-CH2Cl – Anlyl clorua; C6 H5-CH2-Br – benzyl bromua 1.4.3. Danh pháp thay thế Tên dẫn xuất = số chỉ vị trí X – tên X + tên hidrocacbon Thí dụ: CH3CH2Cl – clo etan; ClCH2-CH2Cl – 1,2-điclo etan;… E:\Mr He\GIAO AN\CHUYEN DE\DAN XUAT HALOGEN - ANCOL - PHENOL.doc
CH2Cl