Externato D. Afonso Henriques
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Elaborado por:
Grupo III Área de Projecto
Resende, 2009/2010
Síntese do ácido acetilsalicílico
Introdução Teórica Este trabalho teve o objectivo de sintetizar o ácido acetilsalicílico (C9H8O4), conhecido vulgarmente por aspirina. Após a síntese da aspirina, colocou-se o prouduto final em cápsulas, cápsulas estas de outros medicamentos em que se tirou primeiro o produto. As reacções de síntese são aquelas em que o operador tem como objectivo a obtenção/produção de determinada substância. Nesta actividade ocorreram várias reacções químicas. A reacção final, isto é, a reacção que vai formar o ácido acetilsalicílico é a seguinte: C7H6O3(s) + C4H6O3(l) C9H8O4(s) + CH3COOH(l) A história da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853 quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico. Reagindo este ácido com cloreto de acetil ele sintetizou o ácido acetilsalicílico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possuía as mesmas características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o seu desagradável sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas. Aspirina é uma substância branca, cristalina, solúvel na água. Possui um sabor levemente ácido. A Aspirina exerce uma acção antitérmica, analgésica, anti-gripal e anti-reumatismal. Aspirina é usada sob a forma de comprimidos e supositórios. A preparação do ácido acetilsalicílico pode ser realizada quer no laboratório quer industrialmente, por reacção entre o ácido salicílico e o anidrido acético, usando um ácido como catalisador. Para realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, ou de qualquer outro, é necessário ter em conta as condições em que tal é feito, pois estas afectam significativamente o rendimento final. Página 2 de 6
Síntese do ácido acetilsalicílico
Material Balança electrónica Placa de aquecimento Balão de Erlenmeyer Esguicho Espátula Papel de filtro Proveta de 10 mL Vareta Papel absorvente >Reagentes Água destilada (H2O) Anidrido acético (C4H6O3) Ácido salicílico (C7H6O3) Hidróxido de bário (Ba(OH)2) Ácido sulfúrico (H2SO4)
Procedimento 1. Pesar 5,0g de ácido salicílico no erlenmeyer. 2. Adicionar 10 mL de anidrido acético e agitar intensamente até formar uma mistura homogénea. 3. Adicionar 8 a 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado; a temperatura eleva-se. 4. Introduzir o Erlenmeyer num banho de água sobre a placa de aquecimento.
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5. Aquecer durante alguns minutos a cerca de 45ºC com agitação com a ajuda da vareta até que a reacção cesse. 6. Adicionar, cuidadosamente, 10 mL de água destilada ao Erlenmeyer agitando até não ser perceptível a libertação de vapores do ácido acético. 7. Retirar o balão do banho-maria, adicionar 100 mL de água destilada e deixar arrefecer em repouso; observar a formação de cristais de ácido acetil-salicílico. 8. Filtrar com ajuda de papel de filtro e lavar os cristais com alguns mililitros de água fria, até que o filtrado não apresente formação de precipitado com solução de hidróxido de bário; secar ao máximo.
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Registo de Observações Ao adicionar-se o anidrido acético com o ácido salicílico forma-se um líquido branco homogéneo apesar de ser difícil a dissolução. Quando se adiciona o ácido sulfúrico verifica-se um aumento de temperatura. À medida que se vai aquecendo a solução intensifica-se um cheiro semelhante ao do vinagre. Depois da dissolução com aquecimento forma-se um líquido incolor. Ao adicionar-se água liberta-se vapor de ácido acético. Teve-se de agitar até se libertar todo o vapor. Quando se adicionaram 100 mL de água destilada começou-se a formar cristais brancos de ácido acetilsalicílico. Quando se adiciona hidróxido de bário ao filtrado deu-se a formação de um precipitado branco. Os cristais formados são muitos e de pequenas dimensões. Também são brilhantes.
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Discussão dos Resultados e Conclusão O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se à libertação de vapores de ácido acético.
ácido salicílico
anidrido acético
ácido acético
ácido acetilsalicílico
A reacção química entre o ácido sulfúrico e a solução provocou um aumento de temperatura devido a ser exotérmica. A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais. Quando se adicionou hidróxido de bário ao filtrado deu-se a formação de um precipitado branco. 2 CH3CO2H(aq) + Ba(OH)2(aq) Ba(CH3COO)2(s) + 2H2O(l)
Foi um trabalho interessante pois ficámos a saber como se fabricava a aspirina, o objectivo principal da experiência.
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