Serie homóloga de los alquinos

1.3- Serie homóloga de los alquinos: Los alquinos son también conocidos como hidrocarburos insaturados, caracterizado por la presencia de al menos un enlace triple entre dos de los carbonos. La terminación sistémica es “ino”.

Su formula general: CnH2n-2, siendo n un número entero.

El primer miembro de la serie tiene tres carbonos y su nombre es etino o acetileno.

1.3.1.-Alquinos lineales Los alquinos lineales consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por lo menos con un enlace triple.

En la tabla 5 se muestran los alquinos lineales.

Nombre Etino o Acetileno Propino 1-Butino 1-Pentino 1-Hexino 1-Heptino 1-Octino 1-Nonino 1-Decino

CH CH CH CH CH CH CH CH CH

Fórmula CH C-CH3 C-CH2-CH3 C-(CH2)2-CH3 C-(CH2)3-CH3 C-(CH2)4-CH3 C-(CH2)5-CH3 C-(CH2)6-CH3 C-(CH2)7-CH3

Tabla 5: Alquinos lineales

En la tabla 6 se muestran los radicales más importantes provenientes de los alquinos. El enlace de color rojo, es el enlace libre, por donde se une a la cadena carbonada.

H-C CEtinilo

H-C C-CH22-Propinilo

CH3-C CPropinilo

Tabla 6: Radicales provenientes de los alquinos

1.3.2.-Alquinos ramificados: Compuestos orgánicos de cadenas ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por al menos un triple enlaces.

Reglas IUPAC: En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más pequeño de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación ino.

Ejemplos de estructura a nombre: 1)

Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación ino, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple.

6-Etil-3-Metil-3-Nonino

2)

Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta. El nombre del compuesto es: 7-Cloro-6-Etil-6-Metil-1-Heptino

Ejemplos de nombre a estructura: 1) 3-n-Butil-6-Ter-Butil-7-Yodo-1-Octino

La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 9-Bromo-9-Cloro-5-Isobutil-7-Isopropil-2-Metil-3-Decino La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4 porque el número 3 antecede a la palabra decino.

EJERCICIO 3.1 I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 2,7-Dibromo-5-Sec-Butil-3-Heptino 2) 3-Isopropil-5-Metil-1-Hexino 3) 5-Etil-5-Isobutil-3-Octino 4) 4-n-Butil-1-Cloro-8-Etil-3-n-Propil-5-Decino II. Se帽ale la cadena principal, su numeraci贸n y escriba el nombre correcto para cada estructura.

1)

2)

3)