ALKOHOLI Podjela na primarne, sekundarne i tercijarne alkohole:
1°
RCH2OH
2°
R2CHOH
3°
R3COH
CH3CH2OH etanol
propan-2-ol 2-metilpropan-2-ol 82
Nomenklatura alkohola PRAVILA: 1.
Izbor osnove imena (najdulji lanac C-atoma koji sadrĹži hidroksilnu skupinu) = korijen + -ol. Lanac se numerira tako da atom ugljika na kojem je hidroksilna skupina dobije ĹĄto niĹži broj.
etanol heksan-2-ol
2-metilpentan-2-ol
2. Hidroksilna skupina ima prednost pred alkilnim skupinama i atomima halogena prilikom numeracije.
6-metilheptan-3-ol
3-fluorpropan-1-ol 2-metilciklopentanol
83
3.
Ako spoj sadrži više hidroksilnih skupina, dodaje se nastavak –diol, -triol, itd.
HOCH2CH2OH
HOCH2CH(OH)CH2OH
etan-1,2-diol
propan-1,2,3-triol
(etilenglikol)
(glicerol)
4. Hidroksilna skupina ima prednost pred nezasićenim vezama prilikom numeracije.
prop-2-en-1-ol 5. Ako hidroksilna skupina nije glavna u spoju tada se obilježava predmetkom hidroksi-.
84
Fizikalna svojstva alkohola + -
R-OH
polarizirana veza
● U usporedbi s alkanima imaju viša vrelišta što je posljedica povezivanja molekula vodikovim vezama.
VODIKOVA VEZA
● Niži alkoholi (s manjim brojem C-atoma) topljivi su u vodi.
85
Metanol ili metilni alkohol, CH3OH
â—? Metanol je najjednostavniji primarni alkohol kojeg je prvi izolirao R. Boyle krajem 17. st. iz smjese dobivene suhom destilacijom drveta.
Dobivanje Ä?istog, apsolutnog metanola:
ALKOHOLATI ili ALKOKSIDI
natrijev metanolat ili natrijev metoksid
apsolutni metanol
86
Etanol ili etilni alkohol, CH3CH2OH ● Etanol je najčešći produkt fermentacije različitog voća. Alkoholno vrenje:
glukoza
etanol
Etan-1,2-diol ili etilenglikol, HOCH2CH2OH ● Etilenglikol se koristi kao tekućina za sprječavanje zamrzavanja u automobilima (antifriz).
Propan-1,2,3-triol ili glicerol, HOCH2CH(OH)CH2OH ● Glicerol je kao glavna strukturna komponenta biološki važnih klasa spojeva kao što su lipidi, u koje spadaju i masti. ● Reakcijom glicerola i dušične kiseline nastaje vrlo eksplozivna tekućina gliceroltrinitrat tj. nitroglicerin.
87
Alkoholi kao kiseline i baze Disocijacija alkohola (alkoholi kao kiseline):
alkoholatni ili alkoksidni anion
metanol
pH < 7
metanolatni anion
â&#x2014;? BrĂśnsted-Lowry: kiselina je davatelj (donor), a baza primatelj (akceptor) protona.
â&#x2014;? Lewis: kiselina je primatelj (akceptor), a baza davatelj (donor) elektronskog para. 88
Protoniranje alkohola (alkoholi kao baze):
oksonij ion
Konstanta ravnoteže za kiselinu (Ka):
konjugirana baza
kiselina
H A :
Ka Mjera kiselosti:
HA
pKa log Ka
● Kiselina je to jača što je njezina konjugirana baza stabilnija (npr. fenol). 89