9 alkoholi

ALKOHOLI Podjela na primarne, sekundarne i tercijarne alkohole:

1°

RCH2OH

2°

R2CHOH

3°

R3COH

CH3CH2OH etanol

propan-2-ol 2-metilpropan-2-ol 82

Nomenklatura alkohola PRAVILA: 1.

Izbor osnove imena (najdulji lanac C-atoma koji sadrĹži hidroksilnu skupinu) = korijen + -ol. Lanac se numerira tako da atom ugljika na kojem je hidroksilna skupina dobije ĹĄto niĹži broj.

etanol heksan-2-ol

2-metilpentan-2-ol

2. Hidroksilna skupina ima prednost pred alkilnim skupinama i atomima halogena prilikom numeracije.

6-metilheptan-3-ol

3-fluorpropan-1-ol 2-metilciklopentanol

83

3.

Ako spoj sadrži više hidroksilnih skupina, dodaje se nastavak –diol, -triol, itd.

HOCH2CH2OH

HOCH2CH(OH)CH2OH

etan-1,2-diol

propan-1,2,3-triol

(etilenglikol)

(glicerol)

4. Hidroksilna skupina ima prednost pred nezasićenim vezama prilikom numeracije.

prop-2-en-1-ol 5. Ako hidroksilna skupina nije glavna u spoju tada se obilježava predmetkom hidroksi-.

84

Fizikalna svojstva alkohola + -

R-OH

polarizirana veza

● U usporedbi s alkanima imaju viša vrelišta što je posljedica povezivanja molekula vodikovim vezama.

VODIKOVA VEZA

● Niži alkoholi (s manjim brojem C-atoma) topljivi su u vodi.

85

Metanol ili metilni alkohol, CH3OH

â—? Metanol je najjednostavniji primarni alkohol kojeg je prvi izolirao R. Boyle krajem 17. st. iz smjese dobivene suhom destilacijom drveta.

Dobivanje Ä?istog, apsolutnog metanola:

ALKOHOLATI ili ALKOKSIDI

natrijev metanolat ili natrijev metoksid

apsolutni metanol

86

Etanol ili etilni alkohol, CH3CH2OH ● Etanol je najčešći produkt fermentacije različitog voća.

Alkoholno vrenje:

glukoza

etanol

Etan-1,2-diol ili etilenglikol, HOCH2CH2OH ● Etilenglikol se koristi kao tekućina za sprječavanje zamrzavanja u automobilima (antifriz).

Propan-1,2,3-triol ili glicerol, HOCH2CH(OH)CH2OH ● Glicerol je kao glavna strukturna komponenta biološki važnih klasa spojeva kao što su lipidi, u koje spadaju i masti. ● Reakcijom glicerola i dušične kiseline nastaje vrlo eksplozivna tekućina gliceroltrinitrat tj. nitroglicerin.

87

Alkoholi kao kiseline i baze Disocijacija alkohola (alkoholi kao kiseline):

alkoholatni ili alkoksidni anion

metanol

pH < 7

metanolatni anion

â&#x2014;? BrĂśnsted-Lowry: kiselina je davatelj (donor), a baza primatelj (akceptor) protona.

â&#x2014;? Lewis: kiselina je primatelj (akceptor), a baza davatelj (donor) elektronskog para.

88

Protoniranje alkohola (alkoholi kao baze):

oksonij ion

Konstanta ravnoteže za kiselinu (Ka):

konjugirana baza

kiselina

H A :   

Ka Mjera kiselosti:



HA

pKa   log Ka

● Kiselina je to jača što je njezina konjugirana baza stabilnija (npr. fenol).

89