Unidad 1. Biotransformaciones by Jazina Ruiz Hernández

Programa de la asignatura:

BioquĂmica

Biotransformaciones

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Índice Presentación de la unidad ......................................................................................................... 2 Propósitos de la unidad ............................................................................................................. 2 Competencia específica ............................................................................................................ 3 Temario de la unidad………………………………………………………………………………….3 1.1. Carbohidratos…………………………………………………………………………………….4 1.1.1. Clasificación y estructura……………………………………………………………….……..4 1.1.2. Importancia bioquímica de los carbohidratos……………………………………………...13 1.2. Lípidos…………………………………………………………………………………………....14 1.2.1. Clasificación y estructura…………………………………………………………………….14 1.2.2. Importancia bioquímica de los lípidos……………………………………………………….25 1.3. Proteínas………………………………………………………………………………………....31 1.3.1. Estructura……………………………………………………………………….……………..31 1.3.2. Clasificación e importancia bioquímica de las proteínas………………………..............35 1.3.3. Capacidad catalítica de las proteínas……………………………………………………...38 1.4. Ácidos nucleicos……………………………………………………………………………......39 1.4.1. Estructura del DNA…………………………………………………………………………..39 1.4.2. Clasificación y estructura del ARN……………………………………………………..…..45 1.4.3. Importancia bioquímica de los ácidos nucleicos………………………………………….49 Actividades .............................................................................................................................. 52 Autorreflexiones....................................................................................................................... 52 Cierre de launidad ................................................................................................................... 53 Para saber más ....................................................................................................................... 54 Fuentes de consulta ................................................................................................................ 55

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Presentación de la unidad Te damos la bienvenida a esta unidad, la primera de tu programa de estudio. Con ella vas a obtener un panorama general sobre las biomoléculas: ¿Cuáles son? ¿Para qué sirven? ¿Cuál es su importancia? ¿En qué procesos biológicos intervienen y de qué manera? Las biomoléculas cumplen con funciones biológicas importantes dentro de los organismos y microorganismos, son los cimientos que conforman a tales sistemas, pero no todas son iguales, de hecho difieren entre ellas por su estructura y función. Tal como tú, también forman parte de una familia y cumplen un rol dentro de ella, es por eso que se agrupan en cuatro grandes bloques: los carbohidratos, los lípidos, las proteínas y los ácidos nucleicos. ¡Vamos! Comienza a revisar la unidad, verás que es muy interesante ligar a las biomoléculas con casos prácticos y ejemplos comunes. Las biomoléculas son fundamentales para la vida, muchos de los productos que actualmente utilizas contienes biomoléculas como enzimas (detergentes biodegradables), en complementos alimenticios, etc. También las identificas cuando tiñes membranas de una bacteria para verla a través del microscopio, cuando modificas genéticamente alguna bacteria para que produzca alguna proteína o para identificar organismos. ¡Las biomoléculas se encuentran en todas partes! ¡Ya lo verás! Espero que disfrutes y asimiles el contenido de esta unidad.

Propósitos de la unidad

Esta unidad tiene el propósito de:  Distinguir y diferenciar las biomoléculas con las que tienes contacto diariamente.  Identificar algunos de sus usos, así como su estructura y por qué se clasifican en diversos grupos.  Distinguir, de acuerdo a su constitución, las subclasificaciones que algunas tienen.

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

Identificar el papel sustantivo que juegan puesto que son la base y el fundamento de la vida.

Competencia específica

Comparar las biomoléculas mediante su estructura para identificar su función en los procesos bioquímicos.

Temario de la unidad 1.1. Carbohidratos. 1.1.1. Clasificación y estructura. 1.1.2. Importancia bioquímica de los carbohidratos. 1.2. Lípidos. 1.2.1. Clasificación y estructura. 1.2.2. Importancia bioquímica de los lípidos. 1.3. Proteínas. 1.3.1. Estructura. 1.3.2. Clasificación e importancia bioquímica de las proteínas 1.3.3. Capacidad catalítica de las proteínas. 1.4. Ácidos nucleicos. 1.4.1. Estructura del DNA. Universidad Abierta y a Distancia de México

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1.4.2. Clasificación y estructura del ARN 1.4.3. Importancia bioquímica de los ácidos nucleicos.

1.1. Carbohidratos Los carbohidratos son compuestos de origen orgánico y son fundamentales para la vida. Los carbohidratos son importantes ya que todos los seres vivos los utilizan como base fundamental de su metabolismo, como reserva de energía además de jugar un papel estructural muy importante en las células. Todos los carbohidratos están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. En la naturaleza se encuentran en forma individual, es decir, como monosacáridos, en forma asociada formando disacáridos (dos monosacáridos), trisacáridos (tres monosacáridos), etc., hasta generando moléculas muy complejas como los almidones y celulosa principalmente.

1.1.1. Clasificación y estructura Los carbohidratos, hidratos de carbono o también conocidos como glúcidos tienen fórmula general (CH2O)n donde el subíndice n indica el número de carbonos de la molécula del carbohidrato es decir, si es triosa (tres átomos de carbono), tetrosa (4 átomos de carbono), pentosa (5 átomos de carbono) o hexosa (6 átomos de carbono). Así por ejemplo, la fórmula de la glucosa, que es una hexosa es (CH2O)6 es decir, C6H12O6. Estas biomoléculas han sido clasificadas de la siguiente manera: a. Monosacáridos: son carbohidratos que no pueden ser hidrolizados, es decir, no pueden ser más pequeños de lo que ya son. Los monosacáridos se dividen en dos grandes grupos diferenciados por el grupo funcional presente en la molécula, de esta forma se tienen a las aldosas (Fig. 1) llamadas así debido a la presencia de un grupo aldehído (-CHO) y las cetosas (Fig. 2), nombradas así por grupo cetona (-C=O) presente en el carbohidrato.

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Figura 1. Una Aldosa, la glucosa (Curtis, 2009).

Figura 2. Una cetosa, la fructosa (Curtis, 2009).

En todos los monosacáridos (a excepción de la dihidroxiacetona) presentan carbonos asimétricos formando dos conformaciones posibles, los isómeros D y L. Es muy sencillo determinar si un carbohidrato es D o L, para ello se utiliza la llamada proyección de Fischer (Figuras 1 y 2). Como primer paso se debe identificar el penúltimo carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Como segundo paso, se identifica la posición del grupo OH en este carbono. Esta posición determinará si el carbohidrato en D o L. Si el grupo está a la derecha, el carbohidrato es D y si está a la izquierda, el carbohidrato es L. El gliceraldehído es un caso interesante ya que la forma D y L son imágenes especulares entre sí (Fig. 3) por lo que se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.

Figura 3. Isómeros quirales del gliceraldehído (Curtis, 2009).

Todas las aldosas se consideran como estructuras derivadas del gliceraldehído ya sea D o L. En el caso de las cetosas, se consideran estructuralmente derivadas de la D- o Leritrulosa (Fig. 4).

Figura 4. Forma D- y L- de la eritrulosa. (Curtis, 2009). Universidad Abierta y a Distancia de México

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Como te darás cuenta, entre mayor cantidad de carbonos asimétricos tenga un carbohidrato, mayor será el número de isómeros ópticos posibles. Hay una fórmula muy sencilla para calcular este número de isómeros la cual está dada por 2n donde n es el número de carbono asimétricos presentes en la molécula. ¿Te has preguntado el porqué de la conformación D o L?. Es una propiedad física de las moléculas que son ópticamente activas, es decir, que pueden desviar el plano de la luz polarizada y se debe, en el caso de los carbohidratos, a la presencia de los carbonos asimétricos. De esta forma, las moléculas que desvían la luz polarizada a la derecha se les llama dextrógiros o dextrorrotatorios o simplemente D, y los compuestos que desvían la luz polarizada a la izquierda se les llama levógiros o levorrotatorios o simplemente L. Es importante señalar que la posición del OH en el carbono asimétrico en los carbohidratos da la casualidad que efectivamente, la conformación D desvía la luz polarizada a la derecha y la conformación L, a la izquierda. Existen otras formas de representar a los carbohidratos a parte de la de Fischer y que pueden ser de mucha ayuda sobre todo cuando se están representando moléculas más complejas como los almidones o la celulosa que se estudiarán más adelante. Estas representaciones son la proyección de Haworth que es una forma común de representar a los carbohidratos de forma cíclica y la representación de silla que presenta a las moléculas en su forma más estable (Fig. 5).

Figura 5. Representaciones de la glucosa. De izquierda a derecha, Representación de Fischer, Representación de Haworth y Representación de silla (Curtis, 2009).

También existe una subclasificación proveniente de la cantidad de carbohidratos unidos. Así, encontramos a las triosas, que en su estructura tiene tres átomos de carbono, tetrosas, que contienen cuatro átomos de carbono, pentosas, con cinco átomos de carbono y hexosas que contienen seis átomos de carbono. Esta clasificación aplica tanto para las aldosas (Fig. 6) como a las cetosas (Fig. 7).

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Figura 6. Aldosas en función de su número de carbonos (Curtis, 2009).

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FAMILIA DE LAS CETOSAS BIOQUIMICABiotransformaciones II APUNTES Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molecula.

BIOQUIMICA II APUNTES

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Con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas y es el unico que no tiene actividad optica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se encuentra al final de la molécula. Este tipo de moleculas se denominan azúcares reducidos.

Abril 2009 (7) Marzo 2009 (4)

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por jessicanayelianayacastillo el 08/03/2009 22:35 | Comentarios (10) Figura 7.Escrito Cetosas en función de su número de carbonos (Curtis, 2009).

Comentarios muchas gracias este esquema es muy preciso para lo q necesito

b. Disacáridos:Escrito cuando monosacáridos están asociados por uniones químicas por liliansdos 19/04/2009 19:12 me prodrian proporcionar completa la familia de las cetosas de tipo covalente entre el hidroxilo anomérico de un azúcar cíclico y el hidroxilo de Escrito por jessica 14/05/2009 01:25 un segundo azúcar lo que se llama un enlace glucosídico, por lo me prodrian cíclico proporcionar forman completa la familia de las cetosas, muchas gracias tanto, cuando dos monosacáridos se unen, necesariamente lo hacen a través de un enlace glucosídico. Ahora bien, hay dos formas de enlaces glucosídicos que son los alfa y los beta. Por ejemplo, cuando el carbono anomérico (carbono 1) de la D-glucosa reacciona con el carbono número 4 de otra molécula de la Dglucosa se forma un enlace llamado  1-4 D-glucosa (Fig. 8) y se llama alfa por la posición del grupo hidroxilo del carbono anomérico. En la naturaleza no solo se encuentran los enlaces glucosídicos  1-4 también se encuentran los enlaces  12,  1-6,  1-4 y  1-6 (Fig. 9).

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Carbono

Hidrocarburos

Para Los Los

Cetonas

SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azœcar cíclico y el hidroxilo de un segun azœcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes s los glucósidos. La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra una unión glucosídica. Var disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa. Biotransformaciones

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Sucrosa: prevalerte en el azœcar de caña y de remolacha, esta compuesta de glucosa y fructosa unid Lactosa por un ! -(1,2)-" -enlace glucosídico. Forma de sillaproducto de la ! -D-glucosa Maltosa: el principal de degradación del almidón, esta compuesta de dos monómeros de glucosa en una ! -(1,4)-enlace glucosídico.

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Disacáridos Anuncios Google

Carbono

Hidrocarburos

Para Los Los

Cetonas

SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azœcar cíclico y el hidroxilo de un segundo zœcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son os glucósidos. La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra una unión glucosídica. Varios Sucrosa isacáridos con importancia fisiológica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa.

Figura 8. Enlace  1-4-enlace Maltosa glucosídico. Disacárido maltosa (glucosa-

Sucrosa: prevalerte en el azœcar de caña y de se remolacha, compuesta de fructosa unidas Lactosa: encuentraesta exclusivamente englucosa la2009). lecheyde mamíferos y consiste de galactosa y glucosa en u glucosa) (Curtis, por un ! -(1,2)-" -enlace glucosídico. " -(1,4)-enlace glucosídico. Regreso al inicio

Figura 9. Dos disacáridos. El primer disacárido representa a la sacarosa (glucosa-fructosa) con Sucrosa Lactosaa la lactosa (glucosaenlace  1-2-enlace glucosídico, la segunda estructura representa galactosa) con enlace  1-4-enlace glucosídico (Curtis, 2009). Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche mamíferos y consiste de galactosa yalmidón, glucosa en una Maltosa: el de principal producto de degradación del esta compuesta de dos monómeros de gluco " -(1,4)-enlace glucosídico.

en una ! -(1,4)-enlace glucosídico.

c. Oligosacáridos: son polímeros que van desde 3 hasta 20 unidades de monosacáridos aunque algunos autores mencionan que los oligosacáridos tienen hasta 10 unidades de carbohidrato. De esta forma se pueden clasificar como oligosacáridos a los trisacáridos, tetrasacáridos, etc. La cadena de los oligosacáridos no necesariamente debe ser lineal, de hecho, en la naturaleza es común encontrar oligosacáridos ramificados. Todos los oligosacáridos están formados por monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Este tipo de carbohidratos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos Lactosa Maltosa formando glicoproteínas y glicolípidos. La unión a proteínas suele ser de dos Maltosa: el principal producto degradación del almidón, esta compuesta dos monómeros de glucosa tipos:demediante enlaces N-glicosídicos es de decir, la unión a un grupo amida de la en una ! -(1,4)-enlace glucosídico.Regreso al inicio cadena lateral de la asparagina y por enlaces O-glicosídicos los cuales se presentan cuando se enlaza el carbohidrato con un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina (Fig. 10).

Maltosa

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Los oligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:

Bioquímica mediante un enlace N-glicosídico a un grupo Biotransformaciones amida de la cadena lateral del aminoácido

asparagina mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina. Unión N-glicosídica a una proteína

Unión O-glicosídica a una proteína

demediante oligosacáridos a proteínas (tomado Los oligosacáridos seFigura unen a10. losUnión lípidos un enlace O-glicosídico a unde grupo OH del lípido. La figura izquierda dehttp://chemistry.umeche.maine.edu/CHY251/Enzym-Stereo.html). la tabla inferior muestra un oligosacárido unido a un fosfolípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, Dmanosa, N-acetil-D-glucosamina, ácido siálico y fucosa. con el En el caso de los glicolípidos estos seN-acetil-D-galactosamina, forman a partir de un enlace O-glicosídico

grupo OH de un lípido (Fig. 11). Los oligosacáridos que forman a la glicoproteínas y Estructura de un glicolípido La membrana plasmática glicolípidos y que además se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática tiene una gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie de diversas moléculas orgánicas. Los oligosacáridos más comunes están formados generalmente por D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-Dgalactosamina, ácido siálico y fucosa.

Figura 11. Glucolípido formado a partir de un carbohidrato (glucosa) y un lípido (Curtis, 2009).

d. Polisacáridos: los polisacáridos son moléculas muy complejas y es la forma más común en que podemos encontrar a los carbohidratos. Todos los polisacáridos tienen un extremo reductor (el carbono anomérico libre que no forma parte del

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enlace glucosídico) aunque hay que considerar que los polisacáridos son considerados como no reductores ya que no es posible detectarlos por las técnicas comunes de detección (técnica de Fehling o Tollens). Los polisacáridos tienen diversas funciones en las células vivas. En los vegetales son considerados la principal fuente de energía (aunque no es la única), el almidón el cual está presente en tubérculos y granos llega a ser de alrededor del 70 % en peso. El almidón está presente formando dos diferentes estructuras, como amilopectina y como amilosa, siendo la forma más abundante la amilopectina. Los almidones son la principal fuente de glúcidos de la humanidad de ahí su importancia. La amilosa es un polímero con alto peso molecular formado por unidades de glucosa unidos por enlaces  (1-4), llegando a tener de entre 250-600 unidades de glucopiranosa (representación de Haworth) (Fig. 12). La amilopectina presenta un mayor peso molecular que la amilosa. Este es un polímero ramificado (a diferencia de la amilosa) llegando a tener alrededor de 1000 unidades de D-glucosa. La amilopectina presenta enlaces de tipo  (1-4) y  (1-6) los cuales están espaciados cada 25-30 residuos de glucosa y son los causantes de las ramificaciones de este polisacárido (Fig. 13).

e. Figura 12. Representación de un fragmento de amilosa (Curtis, 2009).

Figura 13. Representación de un fragmento de amilopectina (Curtis, 2009).

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Otro polisacárido de importancia es el glucógeno que es el polisacárido de reserva de los tejidos animales. La concentración de este polisacárido es muchos más alta en los tejidos musculares que en cualquier otro tipo de tejido. Estructuralmente es muy parecido a la amilopectina pero con ramificaciones más frecuentes (cada 8-12 monómeros de glucosa) además, su peso molecular en más alto que la amilopectina (Fig. 14). Por otra parte, la celulosa que está presente principalmente en células vegetales, es considerada como la principal reserva de energía del planeta. Es un polímero lineal formado exclusivamente por monómeros de glucosa unidos por enlaces  (1-4) (Fig. 15). Finalmente, la quitina es el otro polisacárido de importancia. La quitina es el principal componente del exoesqueleto de los insectos y de las paredes celulares de los hongos. La quitina está formada por monómeros de N-acetil glucosamina unidos por enlaces  (1-4) (Fig. 16).

Figura 14. Representación de un monómero de glucógeno (Curtis, 2009).

Figura 15. Parte del esqueleto de la celulosa (Curtis, 2009).

Figura 16. Monómero de quitina (Curtis, 2009).

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1.1.2. Importancia bioquímica de los carbohidratos Después de identificar a los diferentes carbohidratos te has preguntado ¿para qué su estudio?, en párrafos anteriores se ha dejado entrever la importancia de estas biomoléculas en nuestra vida y en la de los otros organismos del planeta. A continuación haremos un breve resumen de la importancia bioquímica de los carbohidratos las cuales se pueden dividir como sigue: 1. Importancia energética. Los polisacáridos como el almidón es la reserva energética de los vegetales, bacterias y hongos. El glucógeno en la reserva energética de los animales. La glucosa que es el principal componentes de estos polisacáridos es el combustible que utiliza la célula para satisfacer su demanda energética ¿por qué?, por ejemplo, en el proceso respiratorio, por cada molécula de glucosa se producen 2 moléculas de ATP (Adenosin Trifosfato) y 2 de NADH (nicotinamida adenina dinuceótido) que a su vez se transforman en 6 moléculas de ATP (3 por molécula de NADH). Si se involucra el ciclo de Krebs, la conversión de ácido pirúvico en acetilCoA en la matriz mitocondrial producen 2 moléculas de NADH, por cada molécula de glucosa entran dos moléculas de acetilCoA que a su vez producen dos moléculas de GTP (guanosín trifosfato) que generan 2 ATP por cada una, 2 moléculas de FADH (flavín adenin dinucleótido) que generan 2 moléculas de ATP y 6 moléculas de NADH que sabemos que producen 2 ATP por cada molécula. Sumando el total de ATP producido por cada molécula de glucosa se tiene un gran total de 38 moléculas de ATP en todo el proceso de oxidación de una molécula de glucosa. 2. Reserva. Los carbohidratos son almacenados en los polisacáridos ya mencionados es decir, como almidones en tubérculos y semillas y en glucógeno en animales. El producto de su hidrólisis da como resultado glucosa que como ya se ha mencionado, es la principal fuente energética de la célula. 3. Compuestos estructurales. Los carbohidratos forman parte de las paredes celulares de los vegetales, sirven de soporte de las plantas y del sistema vascular de las mismas. En vegetales superiores como los árboles, la celulosa tiene función de carga y soporte. Hay que recordar que la celulosa está constituida de unidades de glucosa por lo que es considerada la mayor fuente renovable de energía del planeta. También se encuentran azúcares complejos que forman parte de la pared celular de las células procariotas como son los péptidos glucanos y ácidos teicoicos. En los insectos se encuentra la quitina la cual le da sostén al aparato muscular de los mismos. 4. Precursores. Algunos carbohidratos son precursores para la síntesis de proteínas, lípidos y de algunas vitaminas como la vitamina C y el inositol. 5. Señales de reconocimiento. La participación de algunos carbohidratos es fundamental en los complejos procesos de reconocimiento celular como pueden

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ser la coagulación, el reconocimiento de hormonas y en la aglutinación de moléculas orgánicas. Te habrás dado cuenta ya de la importancia de los carbohidratos en la función metabólica de las células vivas. El conocer metabolismo de los carbohidratos es fundamental para comprender procesos de crecimiento y de síntesis de metabolitos celulares. Más adelante y conforme avances en tu preparación te darás cuenta que para mejorar ciertos procesos biotecnológicos, es fundamental conocer el metabolismo de los glúcidos. En la web existe una gran cantidad de información gratuita inclusive, libros especializados los cuales puedes descargar de forma gratuita. Si deseas indagar más sobre este fascinante tema te recomiendo libros especializados como el de Principios de Bioquímica de Lehninger el cual analiza con más profundidad este tema o el libro de Bases del Control del Metabolismo de David Fell, el cual indaga con mucha precisión la función de los carbohidratos en las diversas rutas metabólicas.

1.2. Lípidos Las siguientes biomoléculas de las que hablaremos son los lípidos, moléculas responsables, entre otras cosas, de la reserva de energía y la formación de membranas. Comenzaremos conociendo un poco su estructura y clasificación para terminar entendiendo su principal función en las células y por lo tanto su importancia biológica.

1.2.1. Clasificación y estructura Los lípidos son moléculas cuya principal característica es su carácter hidrofófico, es decir, no son solubles en agua. Están formadas, principalmente, por C e H y, en menor cantidad, por O, ya que son las biomoléculas más reducidas que podemos encontrar en las células. Algunos lípidos pueden contener fósforo, azufre e hidrógeno, pero no es muy común. Los lípidos son muy variados pero podemos hacer una clasificación simple atendiendo a su estructura. Los lípidos saponificables son aquellos capaces de generar jabón mediante una hidrólisis alcalina; al contrario de los lípidos saponificables o insaponificables. La saponificación es una reacción química que consiste en la disociación de los ácidos grasas en un medio alcalino de manera que se asocian con los álcalis formando las sales sódicas de los ácidos grasos que forman el jabón. De esta manera, la clasificación de los lípidos la podemos observar en la Tabla 1.

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Clasificación de lípidos Tipo de lípido

Lípido

Saponificables

Ácidos grasos Acilglicéridos Fosfoglicéridos Esfingolípidos Ceras o céridos

No saponificables

Terpenos Esteroides Eicosanoides o prostaglandinas

Tabla 1. Clasificación de lípidos. Basada en Nelson y Cox, 2009 y modificada.

Ahora iremos viendo, poco a poco, las características de cada uno. 1. Lípidos complejos o saponificables:

a) Ácidos grasos Son los lípidos más simples siendo las unidades básicas de los lípidos más complejos. Están formada por una larga cadena hidrocarbonada, de 12 a 24 átomos de carbono, con un grupo carboxilo terminal. Podemos encontrar ácidos grasos saturados compuestos únicamente por enlaces simples, o ácidos grasos no saturados o insaturados que contienen uno o más enlaces dobles entre los C(Mathews, 2002) . Esta características reduce el punto de fusión además de alterar su estructura tridimensional, tal y como podemos observar en la Figura 17. Así mismo, por su estructura tiene un carácter alifático, es decir, tiene una región apolar (la cadena hidrocarbonada) y una región polar (correspondiente al carboxilo terminal).

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Figura 17. Estructura de ácidos graso saturado (a) donde se puede observar con una estructura lineal, a diferencia del ácido graso con una insaturación (b) donde se observa un pliegue en el doble enlace (Nelson y Cox, 2009).

En referencia a la nomenclatura de los ácidos grasos, existen tres formas pero antes de explicarles cada una es importante que entiendan la configuración cis y trans presente en las insaturaciones. Estos conceptos se refieren a la orientación de los átomos de hidrógeno con respecto al doble enlace (cis significa “en el mismo lado” y trans significa “en el lado opuesto”) y para que les quede más claro pueden observar la Figura 18 (McMurry, 2001).

Figura 18. Configuración Cis y Trans de los ácidos grasos insaturados (Nelson y Cox, 2009).

Ahora sí, las tres formas de nombrar a los ácidos grasos y para ello tomaremos como ejemplo el ácido oleico (Figura 19):

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1. La comĂşn donde se le dan los nombres a los ĂĄcidos grasos por tradiciĂłn, por ejemplo el ĂĄcido palmĂtico le debe su nombre a su origen en el aceite de palma, asĂ como el ĂĄcido oleicos del aceite de oliva o ĂĄcido esteĂĄrico a su origen griego stear que significa grasa o sebo. 2. SistemĂĄtica segĂşn las reglas definidas por la IUAC de manera que al carbono carboxĂlico corresponde el nĂşmero 1 y el resto de las posiciones se refieren a ĂŠl. En este caso se indica el nĂşmero de carbonos con la terminaciĂłn â&#x20AC;&#x153;decanoicoâ&#x20AC;? cuando se refiere a un ĂĄcido graso saturado, por ejemplo: ĂĄcido hexadecanoico (16 ĂĄtomos de C, saturado) o ĂĄcido octadecanoico (18 ĂĄtomos de C, saturado). En caso de tener alguna insaturaciĂłn se comenzarĂĄ con cis o trans (segĂşn el tipo de enlace), seguido del nĂşmero del C donde se encuentra la insaturaciĂłn, posteriormente el nĂşmero total de C para terminar con â&#x20AC;&#x153;enoicoâ&#x20AC;? precedido del nĂşmero de insaturaciĂłn, por ejemplo: â&#x20AC;&#x153;decenoicoâ&#x20AC;? (cuando sola hay uno doble enlace); dienoico (cuando tiene 2 dobles enlaces) o trienoico (cuando tiene 3 dobles enlaces). En nuestro ejemplo del ĂĄcido linolĂŠico serĂa: cis,cis-9,12ocatadecadienico. 3. Finalmente, existe la forma abreviada o numĂŠrica donde aparecen nĂşmero, letras y el sĂmbolo delta. En nuestro ejemplo serĂa 19: 2đ?&#x2018;?â&#x2C6;&#x2020;9,12. El primer nĂşmero đ?&#x;?đ?&#x;&#x2014;: 2đ?&#x2018;?â&#x2C6;&#x2020;9,12 hace referencia al total de C que contiene. El segundo nĂşmero 19: đ?&#x;?đ?&#x2018;?â&#x2C6;&#x2020;9,12. indica el total de los dobles enlaces que posee. La letra 19: 2đ?&#x2019;&#x201E;â&#x2C6;&#x2020;9,12 son las configuraciones y posiciones de los dobles enlaces (c cuando es cis y t cuando es trans). Delta y uno o mĂĄs nĂşmeros 19: 2đ?&#x2018;?â&#x2C6;&#x2020;đ?&#x;&#x2014;, đ?&#x;?đ?&#x;? corresponden al ĂĄtomo de carbono en el que inicia cada doble enlace, estos nĂşmeros se designan contando a partir del carboxilo.

Figura 19. Estructura del ĂĄcido linolĂŠico (nomenclatura comĂşn), cis, cis-9,12-ocatadecadienico (nomenclatura sistemĂĄstica) o 19: 2câ&#x2C6;&#x2020;9,12 (nomenclatura abreviada o numĂŠrica). Observa que cuenta con 18 ĂĄtomo de carbono y dos insaturaciones tipo cis entre los carbonos 9 y 10 y entre 12 y 13 (Nelson y Cox, 2009).

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Acilgliceroles

Su estructura básica es de una molécula de glicerol unida a uno o más ácidos grasos por un enlace éster; así pues de acuerdo al número de ácidos grasos que posea la molécula existen tres tipos:   

Monoacilglicéridos que se conforman por un ácido graso unido a una molécula de glicerol. Diacilglicéridos en los que existen dos ácidos grasos por moléculas de glicerol. Triacilglicéridos son los más abundantes, formando por tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol, erróneamente son llamados triglicéridos. Para conocer más revisa el capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas del libro de Bioquímica de Lehninger, en donde el autor trata con mayor profundidad y desde un aspecto más químico de los diferentes acilglicéridos.

En la Figura 20 pueden observar cada uno de ellos con la nomenclatura dependiendo de la situación del ácido graso respecto al glicerol (excepto en el triglicérido con sus 3 ácidos grasos). El tipo de ácido graso (con su nomenclatura correspondiente como se indicó anteriormente) se representa como R y en el caso de los di y triacilglicétidos estos ácidos grasos pueden ser del mismo tipo o de diferente estructura.

Figura 20. Estructura y nomenclatura de los diferentes tipos de aciglicérido (tomado de www.fao.org/docrep/V700S/V4700S00.htm).

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Físicamente, los acilglicéridos con abundantes ácidos grasos insaturados son líquidos a temperatura ambiente (como el aceite), mientras que los que poseen mayor cantidad de ácidos grasos saturados son sólidos (como la mantequilla). Esto se debe a que las cadenas saturadas se pueden acomodar extremadamente juntas hasta el punto de formar estructuras semicristalinas (Mathews, 2002). Los triacilglicéridos son la principal reserva de energía de los seres vivos y los acilglicéridos más abundantes en las células. En la Figura 21 pueden observar uno de ellos representado de diferentes formas.

Figura 21. Estructuras de los triacilglicéridos (Mathews, 2002).

Fosfoglicéridos

Se caracterizan por tener un grupo fosfato lo cual les confiere una mayor polaridad. En este caso se conforman por un ácido fosfatidico, glicerol y dos ácidos grasos que pueden ser saturados o insaturados (Fig. 22). “Los diferentes tipos de fosfoglicéridos difieren en el tamaño, forma y carga eléctrica de sus grupos de cabeza polares” (Nelson y Cox, 2009).

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Figura 22. Fosfatidilcolina formada por un fosfato, un glicerol y 2 ácidos grasos, uno saturado y uno insaturado (tomado de Nelson y Cox, 2008).

El grupo fosfato posee un alcohol o un aminoalcohol que son moléculas altamente hidrofólicas o polares y esta característica hace que los fosfolípidos formen las membranas plasmáticas con una región polar y una región apolar (Fig. 23).

Figura 23. Representación de una membrana plasmática, en azul se puede observar la zona hidrofófica formada por los ácidos grasos de los diferentes fosfolípidos, la zona hidrofílica está compuesta por el glicerol y el grupos fostato (las bolas blacas y azules, respectivamente). Intercalada en las membrana se pueden ver diferentes proteínas integrales que cumplen diferentes funciones como transportadoras o receptores de señales externas (Madigan, 2003).

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Si quieres conocer un poco sobre la estructura de las membranas plasmáticas y la importancia de los lípidos en las mismas puedes consultar el capítulo “Biomenbranas y arquitectura celular” (Lodish, 2007). d)

Esfingolípidos

Su estructura está constituida por una cadena larga del aminoalcohol esfingosina en lugar de un glicerol, se le une un ácido graso, el más común es el grupo de las ceramidas. En la Figura 24 está la estructura de la Esfingomielina y se puede observar un gran parecido estructural con los fosfolípidos, es por ello, que ambos tipos de lípidos forman la membrana plasmática.

Figura 24. Estructura de la esfingomielina (Nelson y Cox, 2009).

Los glucolípidos o glucoesfingolípidos son lípidos membranales formados de esfingosina y sacáridos o azucares. Su estructura consta de una esfingosina, un ácido graso, un sacárido y una ceramida (Figura 25).

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Figura 25. Estructura general de un glucoesfingolípido (Mathews, 2002).

Un resumen de los lípidos que forman la membrana plasmática, con la estructura de cada una de ellas, se presenta en la Figura 26.

Figura 26. Diferentes tipos de lípidos que conforman la membrana plasmática (Nelson y Cox, 2009).

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e) Céridos o ceras Son moléculas que se obtienen mediante la esterificación de un ácido graso y un alcohol monovalente de cadena lineal y larga (Figura 27). Son sólidos y duros a temperatura ambiente. Estas moléculas son altamente hidrofóbicas por lo que son insolubles en agua.

Figura 27. Estructura de la Triacontanilplamitato formado por el ácido graso palmítico y el alcohol triaconatrol. Es el principal componente de la cera de la abeja (Nelson y Cox, 2009).

Lípidos no saponificables

a) Terpenos Derivan del isopreno, constan de dos a más moléculas de isoprenos, éste es un hidrocarburo de cinco átomos de carbono. Reciben una subclasificación dependiendo de las unidades de isopreno que presenten, tal como lo indica la tabla 2.

Nombre

Número de isoprenos en su estructura

Monoterpenos

Dos unidades

Sesquiterpenos

Tres unidades

Diterpenos

Cuatro unidades

Triterpenos

Seis unidades

Tetraterpenos

Ocho unidades

Tabla 2. Clasificación de los terpenos.

Regularmente se encuentran unidos cola con cabeza, sin embargo no es raro encontrar a las unidades de isopreno unidas cola con cola, un ejemplo de terpeno es el licopeno (Fig. 28).

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Figura 28. Licopeno (Science Photo Library).

b) Esteroides Derivan del hidrocarburo perhidrociclopentanofenantreno, el número y posición de sus dobles enlaces los hace diferentes unos de otros; así como en el tipo, número y localización de sus grupos funcionales (Lehninger, 2009). Algunos ejemplos se pueden obsevar en la Figura 29.

Figura 29. Ejemplo de algunos esteroides (Nelson y Cox, 2009).

c) Eicosanoides Son derivados de los ácidos grasos escenciales de 20 carbonos, sus precursores son el ácido araquidónico, el ácido linoleico y el ácido linolénico. Se dividen en prostaglandinas (Fig. 30), tromboxanos y leucotrienos, de los cuales los más estudiados y considerados como los más importantes son las prostaglandinas. Las prostaglandinas E y F fueron las primeras en aislarse, se denominan E a las que son más solubles en éter y F a las solubles en amortiguador de fosfatos, por esta razón ahora se les conoce como PGE y PGF.

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Estructuralmente contienen dos grupos carboxilo, cada uno unido a una cadena lateral y ambas unidas a un anillo de ciclopentano, al designarlos se cuenta con un subíndice que indica el número de dobles enlaces, por ejemplo la PGE2. Se designa alfa o beta para indicar si es cis o trans respectivamente.

Figura 30. Estructura de la Prostaglandina E y F (Mathews, 2002).

1.2.2. Importancia bioquímica de los lípidos Ya conocemos los diferentes tipos de lípidos y hemos hablado un poco sobre la importancia de los mismos en las células. En este apartado vamos a ahondar más en este tema y espero que les resulte tan emocionante como a mí, ¿empezamos? 1. Lípidos complejos o saponificables:

a) Ácidos grasos Los ácidos grasos no los encontramos de esta manera en las células, si no que están formando lípidos más complejos como acilgliceroles. Existen ácidos grasos esenciales que serán aquellos que los organismos deben ingerir porque no son capaces de sintetizarlos. Uno de los más abundantes es el ácido linoléico (Fig. 31), este ácido no es sintetizado por los mamíferos sino que son obtenidos mediante la dieta por medio de los vegetales donde se encuentran en grandes cantidades. De esta manera tenemos un ejemplo de un ácido graso que es esencial para los mamíferos pero no para los vegetales.

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Figura 31. Modelo del ácido linolénico (Science Photo Library).

b) Acilgliceroles Los acilgliceroles, específicamente los triglicéridos, se acumulan en las células con una función principal que es la de reserva de energía ya que cuenta con largas cadenas hidrocarbonadas altamente reducidas (como ya lo comentamos anteriormente) de manera que la oxidación de las mismas proporciona energía de manera rápida misma que se transforma o se disipa en calor; en el mismo caso se produce ATP (molécula energética de las células por excelencia necesaria para llevar a cabo diversos procesos biológico) y en el segundo caso se obtiene la segunda función importante de estos lípidos, la producción de calor. (Mathews, 2002). Finalmente, en los mamíferos los triglicéridos se acumulan en células especiales denominadas adipocitos (Fig. 32) que forman el tejido adiposo, para el aislamiento del frío cuando el tejido adiposo debajo de la piel actúa como aislante en los ambientes gélidos, también recubren y protegen los órganos de algún daño mecánico o estructural.

Figura 32. Adipocito. (Science Photo Library).

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c) Fosfoglicéridos Los fosfoglicéridos, como ya lo comentamos anteriormente, son los principales formadores de membrana ya que tienen una región altamente hidrofílica (el fosfato) y una zona altamente hidrofóbica (la cadena hidrocarbonada). De esta manera, los fosfolípidos siempre se van a asociar las zonas hidrofílicas con las hidrofílicas y las hidrofóbicas con las hidrofóbicas formando una doble capa (Fig. 33). Si únicamente existen fosfolípidos como en la imagen (Fig. 33 c), entonces hablamos de una micela.

Figura 33. Asociación de fosfolípidos para formar una micela (Curtis, 2009).

Las micelas que hemos hablado contienen una zona altamente hidrofóbica que no puede ser atravesada por compuestos polares, como los azúcares, que son necesarios para las células como hemos visto en el apartado anterior. Es por ello, que las membranas

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plasmáticas, están formadas además, por proteínas (Fig. 34) cuya función principal será el transporte de micromoléculas como comentaremos en el siguiente apartado. De esta manera, las membranas se transforman en estructuras semipermeables y selectivas de manera que solo se transporte aquellos metabolitos que son necesarios para la vida celular. Además, las membranas tiene, en su cara externa a la célula, un conjunto de oligosacáridos que le ayudarán en el señalamiento intercelular (Lodish, 2007).

Figura 34. Ilustración de una membrana plasmática formada por fosfolípidos (azul) donde se observa una proteína de canal (en amarillo) por donde se transportan moléculas polares (Science Photo Library).

Si quieres conocer más sobre la importancia de los lípidos y el transporte de moléculas en las membranas plasmáticas consulta el capítulo “Biomenbranas y arquitectura celular” (Lodish, 2007). d) Esfingolípidos Los esfingolípidos también forman parte de la membrana plasmática de todos los seres vivos siendo los segundos más importantes pero donde son más abundantes en el tejido nervioso de los animales, puesto que la esfingomielina junto con el ácido lignocérico y un aminoalcohol llamado colina, conforman las vainas de mielina (Fig. 35), las cuales protegen y aíslan a las células nerviosas, además de favorecer la sinapsis.

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Figura 35. Neurona, la flecha señala una vaina de mielina (Science Photo Library).

e) Céridos o ceras Las podemos encontrar formando cubiertas protectoras en los animales, ya sea sobre la piel, en forma de pelo (como la lanolina de la lana de las ovejas) y plumas de las aves. En los vegetales en las hojas, tallos y frutos recubriéndolos y protegiéndolos de la pérdida de agua por efecto de la evaporación. En los insectos los podemos encontrar en el exoesqueleto y también en un gran ejemplo en las ceras producidas por las abejas compuesta, principalmente, por ésteres del ácido palmítico

2. Lípidos simples o no saponificables

a) Terpenos Son importantes porque forman los aceites esenciales que aportan olor y sabor a algunos vegetales algunos ejemplos son el geraniol, mentol, limoneno, alcanfor, pineno, etc. Otro terpeno es el fitol que forma parte de la molécula de clorofila (Fig. 36). También conforman otros pigmentos fotosintéticos como los carotenoides y pueden estar presentes en bacterias y hongos como metabolitos secundarios con importancia biotecnológica. También existen terpenos con importancia fisiológica puesto que son vitaminas liposolubles, son las vitaminas A, K y E, además otros terpenos son coenzimas por ejemplo la coenzima Q que actúa como transportador de hidrógeno en las oxidaciones biológicas de las mitocondrias (Nelson y Cox, 2009).

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Figura 36. Representación de la molécula de clorofila (Science Photo Library).

b) Esteroides Cumplen entre otras con la función reguladora y hormonal, las hormonas esteroides regulan el metabolismo y las funciones reproductivas. Algunos ejemplos de esteroides son los ácidos biliares, las hormonas sexuales, la vitamina D, el colesterol y los corticosteroides; estos últimos ampliamente utilizados para producción de medicamentos como la cortisona. Un esteroide muy importante es el colesterol ya que es parte de las bicapas lipídicas de las células eucariotas además de ser el precursor de varios esteroides, dentro de los cuales se encuentran las hormonas sexuales masculinas (andrógenos) y las femeninas (estrógenos) es por ello que se presentan algunos problemas relacionados con los ciclos menstruales cuando el consumo de grasas es muy pobre o nulo, tal como sucede con las personas que no las incluyen en su dieta, al igual con las personas que sufren trastornos alimenticios como la anorexia y la bulimia. Otro problema relacionado con los esteroides es la producción de esteroides anabólicos que son sustancias sintéticas formadas a partir de los andrógenos u hormonas esteroides masculinas, su efecto es promover el acelerado crecimiento muscular, lo cual es considerado como deshonestidad deportiva conlleva varios riesgos a la salud además de acarrear la descalificación de los atletas en eventos deportivos.

c) Eicosanoides Una de las funciones de los eicosanoides es como biocatalizador, es decir que facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos; además tienen acción en la comunicación celular, en los procesos de inflamación y la respuesta inmune (Fig. 37) de vertebrados e invertebrados, ya que las prostaglandinas son un tipo de eicosanoide que tiene funciones en dicha respuesta.

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Figura 37. Esquema general de la respuesta inmune (Science Photo Library).

Ahora que terminaste de leer sobre los lípidos es momento de que aprendas sobre las proteínas, otras biomoléculas que son de suma importancia y que se relacionan con los lípidos por ejemplo las podemos encontrar incluidas en las membranas celulares para el transporte de micromoléculas. ¿Seguimos?

1.3. Proteínas Las proteínas se pueden considerar como los materiales de construcción de todos los organismos vivos. Su función es muy variada, forman parte de los tejidos y son consideradas como sustancias plásticas lo que implica que tienen funciones de construcción y de reparación de estructuras celulares y finalmente, presentan actividad biológica lo que significa que participan en procesos de reparación, de transporte, de regulación, de defensa, de reserva y de catálisis lo que les hace diferentes a los glúcidos y lípidos los cuales son considerados como sustancias inertes.

1.3.1. Estructura Para tratar el tema de las proteínas es necesario mencionar que existen más de 300 aminoácidos, aunque sólo 20 de ellos son los que destacan debido a que constituyen las unidades monoméricas de las proteínas (Murray y col., 2010); las diferentes combinaciones de aminoácidos generan una cadena peptídica, pero para que una proteína sea funcional es necesario que su estructura tenga la correcta conformación tridimensional, así pues te voy a mencionar las estructuras de las proteínas y brevemente desarrollaré algunas características, ten en cuenta que “la función deriva de la estructura tridimensional y la estructura tridimensional está establecida por la secuencia de aminoácidos” (Lodish y col., 2007).

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a) Estructura primaria Es la unión de dos o más aminoácidos, también se denominan péptidos cuando la cadena es corta, de 20 a 30 aminoácidos y polipéptido cuando es larga (31 aminoácidos en adelante) (Fig. 38).

Figura 38. Estructura primaria de una proteína (Lodish, 2007).

Los aminoácidos están unidos entre sí por el enlace peptídico, este enlace se forma a partir del extremo amino de un aminoácido y el extremo carboxílico de otro aminoácido (Fig. 39). Su hidrólisis o ruptura tiene como resultado la liberación de una molécula de agua. Debido a su estabilidad, el enlace peptídico es considerado como un doble enlace a pesar que no lo es, ¿el porqué de esta consideración?, quizás se deba a que como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace C-O tiene un 60 % de carácter de doble enlace y un 40 % de enlace sencillo dado por el enlace C-N. Estas dos características genera que el enlace peptídico presente resonancia dando origen a su carácter de enlace doble parcial.

Figura 39. Enlace peptídico de dos aminoácidos (Lodish, 2007).

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b) Estructura secundaria Ahora que conoces la estructura primaria es momento de que sepas que la estructura secundaria se forma cuando ciertas partes de la estructura primaria se pliegan gracias a enlaces de hidrógeno, las partes que se pliegan se encuentran bien establecidas de tal manera que forman una hélice alfa, una hoja beta plegada y en menos proporción realizan un giro corto en forma de U; las hojas son las que brindan sostén a la proteína, cualquiera de los plegamientos que posea una proteína, viene definido genéticamente, así pues dependiendo de la proteína que se esté produciendo su configuración ya está definida y se puede predecir en que sitio se encontrará una hoja beta plegada, un giro y una hélice alfa. Respecto a las hélices alfa, esta conformación surge a partir de la unión del oxígeno del carbonilo con un hidrógeno del aminoácido de cuatro posiciones anteriores tal como se muestra en la Figura 40.

Figura 40. Hélice alfa, forma parte de la estructura secundaria de una proteína (Lodish, 2007).

Por otra parte la hoja beta se forma, como lo muestra la figura 41, por hebras de aproximadamente 5 a 8 aminoácidos que se agrupan lateralmente, los enlaces que posee provocan que el péptido se pliegue.

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Figura 41. Hoja beta plegada, a) vista superior y b) vista lateral (Lodish, 2007).

Dentro de la estructura de las hojas beta plegada se pueden observar un par de giros cortos que proporcionan la forma de U, estos giros están compuestos por tres o cuatro aminoácidos, sirven para redirigir la estructura del péptido. c) Estructura terciaria Aquí encontramos que los elementos de la estructura secundaria, las hélices alfa, las hojas beta plegadas y los giros azarosos (Fig. 42) que se mantienen compactados gracias a que la cadena polipeptídica se estabiliza mediante las interacciones hidrófobas entre las cadenas laterales no polares y también por los enlaces de hidrógeno entre las cadenas laterales polares y enlaces peptídicos; sin embargo por la debilidad de los enlaces aún se modifica su estructura momentáneamente.

Figura 42. Estructura terciaria (Lodish, 2007).

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d) Estructura cuaternaria Consta de dos o más polipéptidos que se unen entre sí, hace referencia al número de subunidades que posee, mismas que pueden ser idénticas o diferentes, en este caso pueden asociarse con otras proteínas que se encuentran en el mismo lugar o bien que cumplan funciones dentro del mismo proceso, es decir forman asociaciones multiméricas dentro de la célula formando de esta forma un sinfín de complejos proteínicos; por ejemplo un replisoma que es la unión de la helicasa, una DNA polimerasa y una primasa (Fig. 43).

Figura 43. Estructura cuaternaria, como ejemplo es la hemaglutina (Lodish, 2007).

1.3.2. Clasificación e importancia bioquímica de las proteínas Para saber cuál es la importancia de las proteínas te pediré que pienses en algún proceso bioquímico y te preguntes ¿participa alguna molécula de origen proteico en éste proceso? verás que se encuentran prácticamente en todos los procesos bioquímicos y biológicos pues son operadoras de la célula con funciones variadas, la ausencia, presencia, déficit o sobreproducción de alguna de ellas provoca diversas enfermedades; éstas biomoléculas fueron evolucionando hasta lograr especializarse de tal manera que ahora podemos encontrar una clasificación basada en su funcionalidad, así se cuenta con: a) Proteínas estructurales que brindan rigidez a la célula, por ejemplo el citoesqueleto (Fig. 44) que mantiene la forma celular y la integridad física.

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Figura 44. Citoesqueleto de un fibroblasto (Science Photo Library).

b) Proteínas transportadoras que controlan y permiten el paso a través de las membranas lipídicas; otro tipo de transporte es, por ejemplo, la que realiza la hemoglobina llevando el oxígeno al torrente sanguíneo (Fig. 45 y 46).

Figura 45. Simulación de sistema de transporte. (Science Photo Library).

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Figura 46. Proteína transmembranal con función de transporte (Science Photo Library).

c) Proteínas reguladoras controlan y apoyan en diversas actividades, aquí encontramos a las enzimas que catalizan reacciones que generan energía, sintetizan y degradan biomoléculas, duplican y transcriben genes etc. d) Proteínas señalizadoras transmiten señales dentro y fuera de la célula, son receptores que permiten a las células detectar y responder a hormonas y otras señales del entorno (Fig. 47).

Figura 47. Proteínas receptoras de hormonas (Science Photo Library).

e) Proteínas motoras que son las que originan el movimiento y conforman los filamentos de actina y miosina (Fig. 48) forman la maquinaria contráctil del músculo.

Figura 48. Túbulos de miosina (color verde) y actina (rojo) (Science Photo Library).

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1.3.3. Capacidad catalítica de las proteínas Las enzimas son proteínas que catalizan todas las reacciones metabólicas de las células. Una característica especial es que aceleran las velocidades de reacción sin una significativa inversión de energía ¿y cómo es que lo logra?, disminuyendo la energía de activación de las reacciones bioquímicas. Es importante recalcar que las enzimas solo catalizan las reacciones termodinámicamente viables. Las enzimas se clasifican en seis grandes clases que definen su principal característica catalítica. La Enzyme Commission es el organismo encargado en clasificar a todas las enzimas y lo hace a partir de un conjunto de dígitos que indican la clase de enzima y el tipo de reacción que cataliza. Los dígitos asignados por esta comisión definen como ya se ha mencionado a la enzima en cuestión es decir, el primer dígito indica la clase de enzima, el Segundo dígito indica la subclase de enzima, el tercer dígito indica la subclase de la subclase y el cuarto dígito corresponde a la enzima específica. Estos cuatro dígitos son antecedidos por las siglas EC que indican Enzyme Commission. Así por ejemplo, la enzima EC 2.7.1.1 nos denotaría que la enzima se trata de una Transferasa (clase 2), subclase 7 (transferencia de fosfato), subclase 1 (una función alcohol como aceptor de fosfato) y el último dígito denota a la enzima hexocinasa o ATP D-hexosa-6fosfotransferasa. La clasificación resulta un poco compleja por lo en la actualidad se sigue utilizando el nombre convencional de las enzimas y que dan idea del sustrato que catalizan, por ejemplo, la celulasa nos indica que hidroliza a la celulosa; la amilasa, hidroliza al almidón, de esta forma podemos distinguir un número importante de enzimas. Tendrías que tener cuidado en la clasificación de enzimas utilizando esta nomenclatura ya que solo basta con que agregues la terminación “asa” al sustrato principal de la enzima en cuestión. La importancia de las enzimas en el metabolismo es fundamental, sin ellas sería imposible la vida. Como futuro biotecnólogo debes tener claro que las enzimas juegan un papel de suma importancia en procesos de síntesis y en el crecimiento celular y que su control a través del conocimiento de variables como pH, temperatura y fuerza iónica así como del conocimiento de los procesos de inhibición ya sea por sustrato o por producto, te permitirán optimizar y mejorar procesos de síntesis o de producción de biomasa.

1.4. Ácidos nucleicos Las últimas biomoléculas de las que vamos a hablar son los ácidos nucleicos y, aunque su estructura puede ser la más simple, son de vital importancia en todos los seres vivos.

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Como los demás polímeros descritos están formados por monómeros, que en este caso se denominan nucleótidos (Fig. 49).

Figura 49. Estructura general de un nucleótido (tomado de Curtis y Nelson 2009).

El tipo de azúcar así como la base nitrogenada presente es la principal diferencia entre los dos tipos de ácidos nucleicos: el ácido desoxirribonucleico o ADN y los ácidos ribonucleicos o ARN. En este apartado iremos desarrollando la estructura e importancia de cada uno de ellos, ¿te apuntas?

1.4.1. Estructura del DNA El ADN o ácido desoxirribonucléico es un polímero, de doble cadena, formado por desoxinucléotidos (también llamados desoxirribonucleótidos) unidos por enlaces fosfodiéster (Fig. 50). Empezaremos por definir qué es un desoxinuclétido para después explicar cómo se unen entre sí y finalmente cómo se estructura el ADN.

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Figura 50. Estructura del ADN o ácido desoxirribonucléico.

Los desoxinucleótidos están formados por una pentonsa (desoxirribosa) un grupo fosfato y una base nitrogenada que puede ser purina (Adenina o Guanina) o pirimidínica

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(Timina o Citosina). Su estructura se puede observar en la Figura 51 (tomado de Nelson y Cox, 2009).

Figura 51. Estructura de los desoxinucleótidos, los dos primeros (A y G) formados por bases puricas y los dos últimos (T y C) formados por bases pirimidínicas. Así mismo, se observa que existen tres formas correctas para denominar un desoxinucleótido (tomado de Nelson y Cox, 2009).

En la síntesis de los nucleótidos, en primer lugar se forma el nucleósido con la unión de la base y la desoxirribosa para posteriormente formarse el nucleótido con la adición del grupo fosfato. En la figura 52 se observa un ejemplo de síntesis de desoxiadenosina (nucleósido formado por desoxirribosa y adenina) seguida de la adición del grupo fosfato para formar el nucleótido desoxiadenosin 5’-monofosfato.

Figura 52. Síntesis de un desoxinucleótido (modificado de http://www.vi.cl/foro/topic/7227biomoleculas-metabolismo-cuestiones-resueltas/page_st_100)

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Según el número de fostatos, y siguiendo con nuestro ejemplo, podemos encontrar dideoxiadenosin 5’-monofofato (dAMP), dideoxiadenosin 5’-difosfato (dADP) y dideoxiadenosin 5’-trifosfato (dATP). En la figura 53 les presento una imagen que ejemplifica esta clasificación para cualquier tipo de nucléotido.

Figura 53. Clasificación de los nucleótidos según el número de fosfatos presentes (http://www.bionova.org.es/biocast/tema09.htm).

Si quieres leer más al respecto, te invito a que revises el Capítulo 21 “Biosíntesis de aminoácidos, nucleótidos y moléculas relacionadas” de Nelson y Cox, 2009.

Ahora que sabemos cómo son los desoxinucleótidos, pasemos a revisar cómo se unen entre sí para formar las cadenas de ADN. Esto ocurre mediante un enlace fosfodiéster (también conocido como enlace nucleotídico) entre el OH del carbono 3’ del nucleótido presente en la cadena con el fosfato del carbono 5’ del nucleótido que se incorpora; de esta manera podemos observar cómo el crecimiento de todas las moléculas de ácidos nucleicos siempre ocurre en dirección 5’-3’ (Fig. 54).

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Figura 54. Enlace fosfodiéster (A) para la formación de la cadena de ADN. Observa cómo el nuevo nucléotido se incorpora en el extremo 3’ (B) por lo que el crecimiento se dará en dirección 5’3’ (modificado de http://cienciastella.com/ADN.html y http://www.iesaltoalmanzora.es/centro/departamentos/biologia/2bto_bio/unid6.htm).

Finalmente, llegamos a la cadena de desoxinucléotidos que se unirá con otra para formar el ADN mediante puentes de hidrógeno entre las bases presentes: la adenina forma dos puentes de hidrógeno con la timina; mientras que la guanina forma 3 puentes de hidrógeno con la citosina; para ello, es importante que las cadenas sean antiparalelas los que permitirá la interacción entre las bases nitrogenadas (Fig. 55).

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Figura 55. Interacción entre las bases nitrogenadas de las dos cadenas de desoxinucleótidos para la formación de una cadena de ADN (Nelson y Cox, 2009).

El ADN es una molécula muy flexible y se han descrito 3 formas (Fig. 56): la forma A presente cuando el ADN está en una solución poco acuosa; la forma B, la más estable, descubierta por Watson y Crick en 1953, y la forma Z donde se observan giros levógiros (a la izquierda) en vez de dextrógiro (a la derecha) como en las otras formas. Si quieres conocer más sobre estas estructuras o el crucial descubrimiento de estos dos grandes investigadores, por favor, revisa el Capítulo 12, pp. 331-337 de Nelson y Cox (2009).

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Figura 56. Diferentes formas que puede adoptar el ADN. Cada una de las estructuras presentes tienen 24 pares de bases (Nelson y Cox, 2009).

Finalmente, es importante mencionar que en los organismos procariotas (aquellos que no tiene núcleo como las bacterias) tiene el ADN en forma circular mientras que el ADN de los organismos eucariotas (células presentes en algas, hongos, protozoos, vegetales y animales) se encuentra en forma lineal. Esta diferencia es importante a la hora de replicar el ADN como veremos en la Unidad III, ¡no te olvides de ello!. Ahora que sabemos cómo es la estructura del ADN, pasemos a revisar cómo se forma el ARN, ¿quieres?

1.4.2. Clasificación y estructura del ARN En cuanto a la estructura del ARN, este ácido nucléico está formado por la unión de nucleótidos por enlaces fosfodiéster similares a los descritos para el ADN. Las diferencias básicas entre estos dos polímeros son 3: 1. El azúcar del nucléotido es ribosa y no desoxirribosa 2. Las bases púricas presentes son las mismas que para el ADN a diferencia de la bases pirimidínicas de manera que en el ARN encontramos Citosina y Uracilo mientras que en el ADN éste último no está presente. 3. El ARN es monocatenario (tiene solo una cadena de nucleótidos) a diferencia del ADN que, como vimos, es bicatenario.

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De este modo, en la figura 57 les presento la estructura de los 4 diferentes nucleótidos que conformar el ARN de todos los seres vivos.

Figura 57. Estructura de los nucleótidos presentes en el ARN (Nelson y Cox, 2009).

La formación de la cadena es similar a la descrita anteriormente para el ADN con la formación de nucleósidos para posteriormente adicionar el fosfato que formará el nucleótido. Y la unión de nucleótidos mediante enlaces fosfodiéster también ocurrirá en dirección 5’-3’. Función celular

Tipo de ARN mensajero

Síntesis de proteínas

de transferencia ribosómico De interferencia Micro ARN Interferente pequeño

Reguladores Tabla 3. Tipos clasificados función celular.

Asociados a Piwi Antisentido Largo no codificante

de ARN según su

Riboswitch Ribozima

Con actividad catalítica Espliceosoma No solo las cadenas de Pequeño nuclear ARN son importantes bioquímicamente hablando, algunos monómeros son vitales para la célula como veremos en la importancia bioquímica de estos ácidos nucleicos. Ahora continuemos hablando sobre el ARN.

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Una vez que sabemos su estructura vamos a ver su clasificación ya que, a diferencia del ADN, existen más de 10 ARN’s diferentes. Una manera de clasificarlos es atendiendo a su función celular. En este sentido, podemos observar la Tabla 3 donde se presentan los principales tipos de ARN. Debido a su importancia y abundancia en la célula, únicamente, hablaremos de la estructura de los ARN involucrados en la síntesis de proteínas aunque discutiremos la importancia biológica de cada uno de ellos más adelante. El primer ARN que vamos a discutir es el mensajero o ARNm cuya estructura es lineal y como veremos más adelante su función es la de “llevar el mensaje” para la síntesis de proteína. En las células eucariotas lo encontramos protegido en el extremo 5’ por un conjunto de proteínas denominado CAP y el extremo 3’ por una cola de poli A (varios adenosín 5’-monofosfatos unidos), de esta manera se inhibe la degradación del mismo por enzimas especializadas denominadas ribonucleasas. (Fig. 58).

Figura 58. Estructura del ARNm presente en una célula eucariota (tomado de http://www.inmegen.gon.mx/es/divulgacion/glosario-de-terminos)

El segundo ARN es el de transferencia o ARNt, adopta un plegamiento característico gracias a los enlaces que se forman entre las bases presentes en la cadena (Fig. 59). Se destacan dos puntos clave en su función, el primero es el extremo 3’ donde se une el aminoácido que se incorporará a la cadena peptídica durante la síntesis de la proteína, el segundo es el anticodón, que será el encargado de “leer el mensaje” del ARNm.

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Figura 59. Estructura del ARNt, observe como el plegamiento es debido a las uniones de las bases nitrogenadas G-C y A-U (http://sintesis-jmr.blogspot.mx/2010/11/arn-mensajero-arn-detransferencia-html)

El último, pero no el menos importante, es el ARN ribosomal o ARNr que constituye alrededor del 80% del ARN total de una célula. Varios tipos de ARN junto con varias proteínas diferentes forman los ribosomas celulares, lugar donde ocurre la síntesis de proteínas. En el caso de las células procariotas podemos encontrar los ARNr 5S, 16S y 23S mientras que para los eucariotas, los ARNr presentes son 5S, 5,8S, 18S y 28S (Fig. 60).

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Figura 60. ARNr presente en las células procariotas y eucariotas. La unidad S (svedberg) se refiere al coeficiente de sendimentación durante una centrifugación que depende de una combinación de tamaño y forma (Lodish y Cox, 2009).

Ahora que conocemos la estructura del ADN y del ARN es hora de hablar de su importancia bioquímica.

1.4.3. Importancia bioquímica de los ácidos nucleicos En este apartado vamos a explorar la multitud de funciones que tiene los ácidos nucleicos empezando por los más pequeños, en tamaño, pero no en importancia: los nucleótidos. ¿Han oído hablar del ATP? Ya lo hemos comentado anteriormente cuando hablamos de los lípidos. Esta molécula es un ribonucleótido capaz de almacenar energía en los enlaces fosfodiéster presentes, de manera que cuando se hidroliza un fosfato se producen 7,7 kal/ml o los que es lo mismo, 31 KJ/mol. En la figura 61 te presento la hidrólisis y síntesis Universidad Abierta y a Distancia de México

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de esta molécula durante los procesos bioquímicos. Al igual que el ATP, el GTP también es una molécula que almacena energía y, entre otras funciones, es la encargada de proveer la energía suficiente para que se produzcan los enlaces peptídicos durante la síntesis de las proteínas.

Figura 61. Hidrólisis y síntesis del ATP (Curtis y Barnes, 2009).

Siguiendo con los nucleótidos pero cambiando de función tenemos al AMPc y el GMPc, derivados del ATP y GTP respectivamente, donde el átomo de fosfato forma un anillo al estar unido al carbono 5’ y 3’ (Fig. 62). Está implicada en la regulación celular siendo uno de los principales segundos mensajeros celulares. Todas las células se comunican unas con otras y detectan el medio ambiente donde habitan para responder a los cambios que se producen, para ello, en las membranas celulares existen proteínas cuya función es la recepción de estos mensajes para comunicarlos a la célula y así actuar en consecuencia. En la mayoría de los casos, esta señal se transmite utilizando segundos mensajeros que llevan la señal de la membrana hasta el núcleo o organelo que deben responder a ella.

Figura 62. Estructura del AMPc y GMPc importantes en la señalización celular (Nelson y Cox, 2009).

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Continuando con las funciones de los ácidos nucleicos y siguiendo con el tamaño de los mismos, pasemos a hablar de los ARN que tiene actividad catalítica como las ribozimas. Supongo que muchos de ustedes piensan que las únicas moléculas capaces de acelerar reacciones químicas son las enzimas de naturaleza protéica, ¿verdad? Buenos, pues desde hace años se ha demostrado que existen varios tipos de ARN que pueden realizar esta misma función. Un ejemplo es el enlace peptídico durante la síntesis de proteínas ya que se ha demostrado que es un RNAr presentes en el ribosoma el encargado de esta acción. Los primeros en sugerir esta acción fueron Crick y Orgen en 1967 pero no fue hasta 1980 cuando Cecha Altman lo demostraron de manera independiente. El resto de las funciones bioquímicas de los ácidos nucleicos están implicados en la expresión de proteínas, el almacenamiento y la transmisión del material genético a la descendencia. Para ello, es importante comenzar definiendo algunos conceptos necesarios para entender este tema. En primer lugar, recordemos que las proteínas son cadenas polipeptídicas cuya diferencia es el número y la posición de los aminoácidos que conforman su estructura primaria, por ello, para su síntesis es necesario tener la información que nos indique la secuencia correcta. Esta información viene determinada en el ADN, donde se encuentran los genes, que son secuencias que contienen la información necesaria para la síntesis de un producto biológico (ya sea proteína, como comentábamos, o ARN). Este proceso se lleva a cabo mediante dos procesos que constituyen el Dogma Central de la Biología Molecular (Fig. 63): en primer lugar se da el proceso de transcripción donde la secuencia de ADN se transforma en ARN y posteriormente ocurre la traducción donde la secuencia, específicamente del ARNm, es leído por el ARNt para formar la proteína correspondiente en los ribosomas. Por otro lado, es importante que se produzcan las proteínas necesarias en cada situación ya que un exceso de las mismas equivaldría a un gasto de energía innecesario y una falta de alguna proteína podría conllevar la muerte de los organismos. Es por ello, que la regulación de los genes que se deben expresar en cada momento es de vital importancia. Es ahí donde están involucrados los ARN reguladores como el ARN de interferencia, el antisentido, los MicroARN o los Riboswith, entre otros. Finalmente, esta información es vital para la supervivencia de cualquier organismo, ya que sus capacidades dependerán de las proteínas que sea capaz de producir y éstas dependerán del ADN que posea. Es por ello, que durante la reproducción es importante la transmisión correcta del material genético. El proceso de replicación se define como el mecanismo que permite al ADN duplicarse y también forma parte del Dogma Central de la Biología Molecular.

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Figura 63. Dogma central de la Biología Molecular (modificado de Curtis y Barnes, 2009).

Los detalles de cómo ocurren estos procesos de replicación, transcripción y traducción los veremos en la Unidad III de este mismo curso, ¿te interesa?

Actividades La elaboración de las actividades estará guiada por tu docente en línea, mismo que te indicará, a través de la Planeación didáctica del docente en línea, la dinámica que tú y tus compañeros (as) llevarán a cabo, así como los envíos que tendrán que realizar. Para el envío de tus trabajos usarás la siguiente nomenclatura: BBIQ_U1_A1_XXYZ, donde BBIQ corresponde a las siglas de la asignatura, U1 es la unidad de conocimiento, A1 es el número de actividad, el cual debes sustituir considerando la actividad que se realices, XX son las primeras letras de tu nombre, y la primera letra de tu apellido paterno y Z la primera letra de tu apellido materno.

Autorreflexiones Para la parte de autorreflexiones debes responder las Preguntas de Autorreflexión indicadas por tu docente en línea y enviar tu archivo. Cabe recordar que esta actividad tiene una ponderación del 10% de tu evaluación. Para el envío de tu autorreflexión utiliza la siguiente nomenclatura:

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BBIQ _U1_ATR _XXYZ, donde BBIQ corresponde a las siglas de la asignatura, U1 es la unidad de conocimiento, XX son las primeras letras de tu nombre, y la primera letra de tu apellido paterno y Z la primera letra de tu apellido materno.

Cierre de la unidad Ya hemos llegado al final de la unidad, ¿te ha parecido interesante? Hemos analizado los componentes básicos de todos los seres vivos: las biomoléculas que por su estructura y función se pueden dividir en 4 grandes grupos: 1. Los polisacáridos, polímeros formados por monosacáridos como monómeros. Su principal característica estructural es estar formados por (CH2O)n y aunque existen muchos tipos su principal función biológica está relacionada con la producción y reserva de energía, como precursores de otras biomoléculas como lípidos y ácidos nucleicos y como señalizadores intercelulares. 2. También hemos estudiado a los lípidos, cuya principal característica es ser un compuesto alifático (contiene una zona polar o hidrofílica y una apolar o hidrofóbica). Dentro de sus funciones vamos a destacar dos de ellas: la reserva de energía en forma de acilgliceroles y específicamente triaciltriglicerídos y la formación de membranas plasmáticas. 3. La siguiente biomolécula analizada fueron las proteínas, formadas por la unión de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. Hemos visto su importancia estructural, como transportadores de biomoléculas a través de la membrana plasmática, receptores de señales sin olvidar la capacidad que tiene las enzimas de catalizar reacciones químicas. 4. Finalmente, y si quitarle importancia, tenemos a los ácidos nucleicos compuestos por nucleótidos unidos por enlaces fosfodiéster. Su principal características es estar formados por un azúcar, fosfato y una base nitrogenada. Se divide en ácido desoxirribonucléico (o ADN) y ácido ribonucleico (o ARN). Además de estar involucrados en la síntesis de proteínas y en la transmisión del material genéticos hemos aprendido que algunos ARN’s pueden tener actividad catalítica y que el ATP, la molécula energética por excelencia en las células, no es más que un nucleótido. Además de que el AMPc está involucrado en la transmisión de las señales que provienen del exterior de la célula. ¿Te imaginabas algo así? Espero que hayas detectado la interacción tan importante que tienen las 4 biomoléculas ya que solo trabajando juntas pueden hacer algo tan especial y maravilloso como la vida. Te invito a que sigas conociendo más sobre este mundo tan

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maravilloso, como es la bioquímica, y que continúes con la siguiente unidad que prometo que será igual o más interesante que esta.

Para saber más

Fuentes impresas    

Curtis, H. Barnes, N.S. (2009) Biología. Editorial Médica Panamericana. Díaz, J. (2006). Bioquímica: un enfoque básico aplicado a las ciencias de la vida. México. UNAM. Lodish. H. Berk, A. Matsudaria, P. Kaiser, C. Scott, M. Zipursky, L. Darnell, J. (2007). Biología celular y molecular. 5ª edición. México. Editorial Médica Panamericana. Nelson, D.L., Cox, M.M. (2009). Lehninger: Principios de Bioquímica. España. Editorial Omega.

Fuentes electrónicas.     

http://quimica-explicada.blogspot.mx/2010/07/saponificacion-reacciónquímica.del.html. http://biomodel.uah.es/model2/lip/nomen.htm http://es.scribd.com/doc/23794366/Tips-de-arn http://www.genomasur.com/lecturas/Guia07.htm http://www.news-medical.net/health/Ribozyme-Discovery-(Spanish).aspx

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Fuentes de consulta

     

Alberts, Bruce. Johnson, A. Lewis, J. Raff, M. Keith, Roberts. Walter, P. (2008). Biología Molecular de la Célula. México Editorial Omega. Curtis, H. Barnes, N.S. (2009) Biología. Editorial Médica Panamericana. Díaz, J. (2006). Bioquímica: un enfoque básico aplicado a las ciencias de la vida. México. UNAM. Fell, David. (1999). Bases del Control del Metabolismo. España. Editorial Omega. Lehninger. (2009). Bioquímica. México. Editorial Omega. Lodish. H. Berk, A. Matsudaria, P. Kaiser, C. Scott, M. Zipursky, L. Darnell, J. (2007). Biología celular y molecular. 5ª edición. México. Editorial Médica Panamericana. Lozano, J. A. (2005). Bioquímica y biología molecular en Ciencias de la salud. México. McGraw Hill. Madigan, M.T., Martinko, J.M., Parker, J., Brock Biology of Microorganisms, 10ª Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, NJ, EEUU, 2003 Mathews, C.K; Van Holde, K. E; Ahern, K.G. (2002). Bioquímica. 3a edición. México. Pearson Addison Wesley. McMurry, J.G. Jr. (2001) Química Orgánica. 2ª Edición. México, Ed. International Thomson Editores. Murray, R. Mayers, P. Granner, D. Rodwell, V. (2010). Harper. Bioquímica ilustrada. 28ª ED. México. McGraw Hill. Nelson, D.L., Cox, M.M. (2009). Lehninger: Principios de Bioquímica. España. Editorial Omega.

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