FUNCIONES ORGANICAS
FUNCIONES ORGANICAS
JOSE EDUARDO MEDINA PEREZ
MANUELA CASTRO Docente
UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR LIC. CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIOÓN AMBIENTAL SEMINARIO PROFUNDIZACION QUIMICA II VALLEDUPAR - CESAR 2013.
INTRODUCCION La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición.
En el presente trabajo encontraran una muy completa descripción de cada una de las funciones en química orgánica, su nomenclatura, reacciones principales y la importancia que estas tienen en el contexto industrial y en nuestra vida cotidiana.
Alcanos
Modelos moleculares
¿QUÉE SON? Los alcanos son moléculas que contienen solo carbono e hidrógeno. Su fórmula general corresponde a CnH2n+2 para moléeculas lineales y CnH2n si posee un anillo en sus estructuras (alicíclicas y cíclicas).
¿CóOMo SE NOMBRAN? Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático el cual consiste en la utilización de los prefijos met-, et-, prop-, y butseguidos del sufijo "ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nuúmero de átomos de carbono y la terminación "-ano".
ORIGEN
Si bien es cierto que el petróleo podría ser la fuente
principal para obtener cualquier alcano mediante una simple destilación, también es cierto que en el petróleo la mezcla de alcanos es tan compleja y sus puntos de ebullición son tan próximos entre sí, que resulta poco práctico pretender obtener alguno de ellos con la pureza y cantidad necesaria.
OBTENCION
HIDROGENACION CATALITICA DE ALQUENOS
Esta reacción se lleva a cabo, calentando a reflujo y con agitación un alqueno en presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, que tiene hidrógeno adsorbido en su superficie.
REDUCCION DE HALOGENUROS DE ALQUILOS
Esta reacción se llama de reducción porque se está reemplazando un átomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el átomo de hidrógeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor los electrones del enlace.
USANDO EL REACTIVO DE GRIGNARD
El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo, usando éter anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio metálico. Se obtiene de esta manera un complejo órgano metálico donde la parte orgánica es una base muy fuerte, de un pKa de alrededor de 40. Esta base frente a cualquier especie química que sea menos básica que ella, reaccionará extrayendo un protón y formando el alcano correspondiente.
PROPIEDADES FISICAS Los alcanos son un Constituyente importante de la composición del petróleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el agua. Sus puntos de fusión como también los de ebullición aumentan gradualmente con su peso molecular. Las moléculas que contienen hasta cuatro átomos de carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son líquidos, desde quince para arriba son sólidos.
PROPIEDADES QUIMICAS Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen con facilidad. Reaccionan con los halógenos y con el oxígeno en una combustión sin humo.
Usos Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural. El
propano y el butano pueden ser líquidos a presiones
moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde el
pentano hasta el octano
los alcanos son líquidos
razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún y tienen poco valor.
EJEMPLOS
ALQUENOS
ﾂｿQUﾃ右 SON? Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen la fﾃｳrmula global CnH2n. Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben tambiﾃｩn el nombre de olefinas.
¿CóOMo SE NOMBRAN? Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se
escoge
como
cadena
principal
la
más
larga
que
contenga el doble enlace. De haber ramificaciones
se
toma
como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
ORIGEN
Los
alquenos
se
pueden
originar
por
eliminación de alcoholes y derivados. La reacción de Wittig. Estereoselectividad en la reacción de Wittig. Utilización de acetilenos en la síntesis de compuestos Olefínicos. La reacción de DielsAlder. Estere especificidad, Estereoselectividad y regio selectividad en la reacción de Diels-Alder.
OBTENCION
POR ELIMINACION DE ALCOHOLES Y DERIVADOS.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos
experimentan
deshidratación
que
una los
reacción
de
convierte
en
alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
POR REACCION DE WITTIG
El iluro normalmente no se aísla sino que se añade, a la mezcla de reacción que lo contiene, el aldehído o la cetona para que tenga lugar el proceso de formación del doble enlace C=C. En el caso de la síntesis que nos ocupa, el compuesto carbonílico que hay que añadir a la reacción es la 3-pentanona.
DESHALOGENACION DE DIBROMUROS VECINALES
PROPIEDADES FISICAS Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo. Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad, solubilidad, etc. lo que se utiliza para identificarlos. Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.
PROPIEDADES QUIMICAS Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis orgánica.
HIDROGENACION
HALOGENACION
Usos La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.
EJEMPLOS
ALQUINOS
ﾂｿQUﾃ右 SON? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o mﾃ｡s triples enlaces, carbono-carbono. Su fﾃｳrmula general es CnH2n-2.
¿CóOMo SE NOMBRAN? En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
ORIGEN
Los alquinos se pueden originar a partir de
dihaloalcanos
vecinales
eliminan
mediante mecanismos E2, en presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.
OBTENCION A PARTIR DE DIAHALOALCANOS GEMINALES
ALQUINOS A PARTIR DE ALQUENOS Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales. Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en alquinos.
PROPIEDADES FISICAS Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores. Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono.
PROPIEDADES QUIMICAS Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).
Usos El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el
ácido
acético
uno
de
los
más
importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.
EJEMPLOS
ALCOHOLES
¿QUÉE SON? Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", - OH. Su fórmula general es CnH2n+1OH.
¿CóOMo SE NOMBRAN? Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo-OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.
ORIGEN
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
OBTENCION HIDRÓOLISIS DE ESTERES La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, que por hidrólisis deja libre el alcohol.
HIDRATACION DE ALQUENOS
PROPIEDADES FISICAS Los primeros de la serie son todos líquidos pero los puntos de fusión aumentan a medida que aumenta el peso molar, dependiendo esto también de la forma de la molécula. Son solubles en agua debido a la presencia del grupo hidroxilo que le permite puentes hidrógenos.
formar
Menos densos que el agua a medida que aumenta el tamaño de la molécula y el peso molar, la densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye. Son ácidos débiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales alcalinos para producir hidrógeno. El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehído y ácido acético.
PROPIEDADES QUIMICAS Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones. La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
EJEMPLOS
ETERES
¿QUÉE SON? Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.Su grupo funcional es del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios.
¿CóoMo SE NOMBRAN? Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
En éteres complejos podemos emplear otros métodos: Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre el éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-.
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
ORIGEN Son sustancias formadas por la reacción de un ácido carboxílico (ácido fórmico, acético, cítrico, etc.) con un alcohol, la mayor parte de los aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias de este tipo, ya sean naturales o artificiales.
OBTENCION
ETERES A PARTIR DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes. La reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con catálisis ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar dietil éter.
UNO DE LOS ALCOHOLES ES SECUNDARIO O TERCIARIO
En este caso la reacción transcurre en condiciones más suaves, a través de mecanismos SN1.
A PARTIR DE ACIDOS CARBOXILICOS
PROPIEDADES FISICAS El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
PROPIEDADES QUIMICAS Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe,LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
Usos Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.
EJEMPLOS
ALDEHIDOS
¿QUÉE SON? Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
¿CóoMo SE NOMBRAN? Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
ORIGEN Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de Dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación+6). El Dicromato se reduce a + (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetil sulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2 Cl2, y una base.
OBTENCION POR RUPTURA OXIDATIVA DE LOS ALQUENOS La ozonolisis de los alquenos y la oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido, concentrado y caliente) da lugar a la formación de aldehídos.
REACCIONES DE OXIDACION DE LOS ALCOHOLES La oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la obtención de aldehídos.
REDUCCION DE CLORUROS DE ACIDOS PARA OBTENER ALDEHIDOS Esta reducción se lleva a cabo empleando un hidruro específico, el LiAl (terc-butoxi) 3H o también mediante la Reducción de Rosenmund donde la reducción tiene lugar mediante un catalizador tipo Lindlar para hidrogenar los alquinos a alquenos.
PROPIEDADES FISICAS El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos. Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
PROPIEDADES QUIMICAS Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
Usos
El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros
y
en
taxidermia.
Debido
a
la
posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
EJEMPLOS
CETONAS
¿QUÉE SON? Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
¿CóoMo SE NOMBRAN? Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
O, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
ORIGEN
Se pueden utilizar reactivos organolíticos para sintetizar cetonas a partir de ácidos carboxílicos. Los reactivos organolíticos son tan reactivos respecto a los grupos carbonilo que atacan a las sales de litio de los aniones carboxilato para formar dianiones. La protonación del dianión da lugar al hidrato de una cetona, que rápidamente pierde agua para formar la cetona.
OBTENCION POR RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS
HIDRATACION DE ALQUINOS
SINTESIS DE CETONAS A PARTIR DE LOS NITRILOS
PROPIEDADES FISICAS Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
PROPIEDADES QUIMICAS Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta) .-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA) .-Aditivos para plásticos (Thiner) .-Fabricación de catalizadores .-Fabricación de saborizantes y fragancias .-Síntesis de medicamentos .-Síntesis de vitaminas .-Aplicación en cosméticos ..Adhesivos en base de poliuretano
EJEMPLOS
ACIDOS CARBOXILICOS
¿QUÉE SON? Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
¿CóoMo SE NOMBRAN? Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos. Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
ORIGEN Los ácidos carboxílicos pueden ser sintetizados a partir de oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación. Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala.
OBTENCION OXIDACION DE ALQUILBENCENOS
OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS
OXIDACION DE ALQUENOS
PROPIEDADES FISICAS Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable.
A
partir
del
C10
son
sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter. El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.
PROPIEDADES QUIMICAS Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas. Esterificacion
Usos El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.
EJEMPLOS
ESTERES
¿QUÉE SON? Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.
¿CóoMo SE NOMBRAN? Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal. Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
Si es r' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
ORIGEN Son sustancias formadas por la reacción de un ácido carboxílico (ácido fórmico, acético, cítrico, etc.) con un alcohol, la mayor parte de los aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias de este tipo, ya sean naturales o artificiales. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera. Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación
OBTENCION Cuando se hace reaccionar un ácido carboxilo con un alcohol obtienes un éster y además se libera una molécula de agua, es decir: R – COOH + R’ – OH —–> R – COOR’ + H2O
POR EJEMPLO: CH3COOH (ácido) + CH3OH —–> CH3COOCH3 + H2O Lo que en palabras es lo siguiente: Ácido etanoíco + metanol —–> Etanoato de metilo Esta es la escarificación de Fisher: que es a partir de un ácido carboxílico y un alcohol: RCOOH + ROH ——— RCOOR + H2O Otros métodos de obtención de esteres son:
(Sal) + (Haluro de alquilo) donde ------- (Éster) (Haluro de sodio) X puede ser : F, I, Cl.
PROPIEDADES FISICAS Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de isopentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.
PROPIEDADES QUIMICAS En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación. Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborhidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF. El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.
Usos Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
metilbutanoato: olor a piña metilsalicilato(aceite de siempre verde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) etil metanoato: olor a frambuesa pentil etanoato: olor a plátano pentil pentanoato: olor a manzana pentilbutanoato: olor a pera o albaricoque octiletanoato: olor a naranja.
EJEMPLOS:
AMINAS
¿QUÉE SON? Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan terciarias.
se
denominan
aminas
primarias,
secundarias
o
¿CóoMo SE NOMBRAN? Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino".
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
ORIGEN Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
OBTENCION
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
PROPIEDADES FISICAS Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
PROPIEDADES QUIMICAS Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Usos
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biol贸gicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentaci贸n y en plantas,
procedentes
del
uso
de
fertilizantes,
nitrosoaminas secundarias, que son carcin贸genas.
EJEMPLOS
originando
N-
AMIDAS ¿QUÉE SON? Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo.
Dando lugar a amidas sencillas, amidas N- sustituidas, o N- disustituidas.
¿CóoMo SE NOMBRAN? Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitr贸geno anteponiendo la letra N.
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el 谩cido de referencia se nombra usando el sufijo - carbox铆lico.
Cuando la funci贸n amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamida-,
y
propanocarboxamido-.
el
grupo
-NH-CO-CH2-CH2-CH3
como
ORIGEN Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo –OH por el grupo -NH2, -NHR o -NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también pueden llamarse amidas sencillas, N-sustituidas o N- disustituidas. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
OBTENCION Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
PROPIEDADES FISICAS Las amidas son bastante polares. Todas las amidas primarias, con excepción de la formamida, sean sólidas y solubles en el agua. Sus puntos de ebullición son más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N-H. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
PROPIEDADES QUIMICAS Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio. El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el bromuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y soluble en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la siguiente:
Usos Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3). Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nylon. Se usa como tenso activo no iónico en productos de para limpieza corporal y champús.
EJEMPLOS
NITROCOMPUESTOS
¿QUÉE SON? Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
¿CóoMo SE NOMBRAN? Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
ORIGEN
Los N-nitrocompuestos son sustancias químicas cancerígenas. Estas pueden tener dos orígenes diferentes. Uno de ellos, se produce en nuestro organismo y especialmente en el sistema digestivo. A dicha formación se le llama endógena, es decir, que se genera en el interior. La otra forma, es exógena, es decir externa a nuestro organismo y tiene relación con la producción de alimentos, su envasado, su conservación y tiene una dimensión social y económica.
El
otro, se trata de un proceso que empieza con los nitratos y desencadena en las N-nitrosaminas. Resulta que los nitratos son unas sustancias que se utilizan como aditivos en la fabricación de productos cárnicos curados, en la conservación de pescado y en la producción de queso. Éstos tienen como objetivo, retrasar el proceso de oxidación de los lípidos (impide el en ranciamiento), firmeza en la textura del producto y un potente efecto antimicrobiano.
OBTENCION
Nitración en fase gaseosa de alcanos: Este es un proceso industrial que ocurre a través de radicales libres y que involucra al radical NO2.
Reacción SN2 de nitrito sobre halogenuros de alquilo: Cuando se hace reaccionar al nitrito de sodio (el cual actúa como un nucleófilo ambivalente, a través del O o del N como nucleófilos) se obtienen dos productos: un nitro compuesto o bien un éster nitrito.
PROPIEDADES FISICAS La mayoría son líquidos (pe. nitrometano, nitroetano o nitrobenceno), pero algunos son sólidos (pe. trinitrotolueno). Son insolubles en agua y tienen olor típico. Algunos son venenosos.
PROPIEDADES QUIMICAS Propiedades químicas de nitroderivados primarios y secundarios son bastante diferentes que las de terciarios. Es por culpa de presencia de átomos activos de hidrógeno en primeros dos tipos. Los nitroderivados participan mucho en las reacciones químicas porque el grupo nitro atrae fuerte a los electrones.
Usos
Los nitrocompuestos alifáticos se utilizan como disolventes, explosivos, propulsores de
cohetes
fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias del caucho, textil, pinturas y barnices. Su mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricación de colorantes, plásticos,
pigmentos, resinas,
insecticidas,
elastómeros
textiles,
(poliuretano),
productos farmacéuticos, reguladores del crecimiento de
las
plantas,
aditivos
para
aceleradores del caucho y antioxidantes.
combustibles,
EJEMPLO
NITRILOS
¿QUÉE SON? Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo.
¿CóoMo SE N OMBRAN? Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres: A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;
B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
ORIGEN Los nitrilos son compuestos nitrogenados por la unión de un radical alquílico con el grupo nitrilo (—C=N). También pueden considerarse como derivados del primer miembro de la serie, denominado metanonitrilo o ácido cianhídrico (HC=N), por sustitución del átomo de hidrógeno en diferentes radicales alquílicos. Se representan como (R—C=N).
OBTENCION
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:
PROPIEDADES FISICAS El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su
peso molecular).Asi mismo,
son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas.
PROPIEDADES QUIMICAS Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida, como producto intermedio. También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas.
Usos La toxicidad de los nitrilos varía Considerablemente según la estructura molecular, pudiendo ser comparativamente no tóxicos (como los nitrilos de ácidos grasos saturados) o sumamente tóxicos, como los a- aminonitrilos y las a-cianhidrinas, que se consideran tan tóxicas como el mismo ácido cianhídrico. Los nitrilos halogenados son muy tóxicos e irritantes y producen un intenso lagrimeo. Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el propionitrilo y el fumaronitrilo, son tóxicos y pueden causar dermatitis graves y dolorosas cuando la piel se expone a ellos.
EJEMPLOS
EJERCICIOS DE FORMULACIOĂ“N 1.
Nombrar los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH2-CH3
CH3
CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 H3C
C
CH3
CH3
d)
e)
f) CH3
CH3
CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH3H3C H3C
CH2
CH3
CH3-CH
H3C
CH3
CH2-CH3
C
C
CH3
CH3CH3
CH3
2.- Formular los siguientes compuestos: a) 2, 2, 4, 4-Tetrametilpentano b) 4,5-Dietil-3, 3, 6, 6-tetrametiloctano c) 2,17-Dimetiloctadecano d) 4,4-Dietil-5-isopropildecano
3.- Escribir los nombres de los siguientes compuestos:
a)
b)
CH3-CH-CH2-CH CH2 CH3
CH3 CH3-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 c)
d) CH3
CH3-CH C-CH-CH3 CH2-CH3
CH3 CH3-CH2-CH CH-CH-CH-CH3 CH3
4.- Formular los compuestos siguientes: a) 2,3,4-Trimetil-2-penteno
b) 3,4-Dietil-1-hexeno
c) 2,2,4,5-Tetrametil-3-hexeno
d) 2,3-Dimetil-2-buteno
5.- Nombrar los siguientes compuestos: a)
b)
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 C CH
CH3CH3 CH3-C C-CH-CH-C-CH2-CH3 CH3 CH 3
6.- Formular los siguientes compuestos: a) Acetileno
c) 4-terc-Butil-7-metil-1-octino
b) 5,6-Dimetil-2-heptino
7.- Formular el siguiente compuesto: a) 3-Etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno b) 2,2-Dimetil-3,5,7-decatriino
8.- Nombrar los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d) CH3
CH3
H3C CH2-CH3
9.- Formular los siguientes compuestos: a) 1,3-Dimetilciclobutano
b) 1-Etil-2-metilciclopentano
10.- Nombrar los siguientes compuestos: a)
b) CH2-CH3
CH3
H3 C CH3
CH3
11.- Formular los siguientes compuestos: a) 1-Etil-4-propilbenceno
b) 1,3,5-Trimetilbenceno
12.- Nombrar los siguientes compuestos: CH3 a) CH3-CH2-CH-CH2Br
b)
CH3-CH
CHCl
13.- Formular los siguientes compuestos:
a) Diclorometano
b) 1,1-Dibromo-4-metil-2-hexeno
c) o-Diclorobenceno
d) 3,5-Dimetil-1-bromobenceno
14.- Nombrar los siguientes compuestos: a)
b)
CH3-CH2-CH-CH2-CH2OH CH3
c) CH3
CH3-CH CH-CH2-CHOH-CH3
CH3-C-CHOH-CH 3 CH3
e) d) CH2OH-CH2OH
15.-Formular
CH2-CH3 CH3-CH
los
compuestos
siguientes: a) 4-Metil-2-penten-1-ol b) 2,3-Dimetil-2,3-butanodiol
16.-
Nombrar
los
siguientes
compuestos:
a)
b) OH
HO
f)
c) Cl OH HO
CH2-CH3
CH C-CH2-CH2OH C-CH2OH
17.- Formular los siguientes compuestos: a) 3-Yodofenol b) 3-Etil-1,2-bencenodiol c) 4-Metil-1,3-bencenodiol
18.- Nombrar los siguientes compuestos: a)
b)
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 d)
c)
CH3-CH2-O-CH2-CH3
O
e)
CH3-CH2-O
O-CH2-CH3
19.- Formular los siguientes compuestos: a) Butilpropiléter (ó 1-Propoxibutano) b) Fenilmetiléter (ó Metoxibenceno) c) 2-Metoxipropano
d) Óxido de propileno
20.- Nombrar los siguientes compuestos: a)
b) CH3
CH3-CH-CH-CH-CHO CH3
CH2-CH3
c) CH3
CH3-C
CH2-CH3
CH-CH2-CH-CHO
CH3-CHOH-CH2-CHO
21.- Formular los siguientes compuestos: a) 3-Fenilpropenal
b) 4-Fenil-2-pentinal
c) BenzaldehĂdo
d) 4-Hidroxipentanal
22.- Nombrar los siguientes compuestos: a)
b) CH3
CH3-CH-CH-CO-CH 3
CH3-CO-CHOH-CH2OH
CH3
c)
d)
CH3-CO-CH2-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CHO
23.- Formular los compuestos siguientes: a) 3-Clorobutanona c) Benzofenona
b) Acetofenona
24.- Nombrar los compuestos: a)
b)
c)
CH3-(CH2)3-COOH
CH3-CHOH-COOH
HOOC-(CH 2)4-COOH
d)
e)
f)
CH3-CH2-CO-CH2-COOH
CH3-CH=CH-COOH
COOH H H3C C CH CH2-CH2-COOH CH3
25.- Formular los siguientes compuestos: a) Ácido benzoico
b) Ácido 2,3-dihidroxibutenodioico
c) Ácido 4-formil-2-etilpentanoico d) Ácido 4-Metilciclohexanocarboxílico 26.- Nombrar los siguientes compuestos: a)
b)
CH3-CH2-COOCH3
CH3-COOAg
c) CH3-CH-COOCH2CH3 CH3
27.- Formular los siguientes compuestos: a) Benzoato de propilo
b) Butanoato de fenilo
c) Propenoato de metilo
d) Propanoato de sodio
28.- Nombrar los siguientes compuestos: a)
b) NH2
d) CH3-N-CH 3 CH3
CH3-NH-CH 2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-CH-NH-CH 3 CH3
e)
f)
NH2-CH2-CH2-COOH
H H H3C C C NH2
29.- Formular los compuestos: a) Dimetilamina (贸 N-Metilmetanamina) b) 1,1-(Dimetilpropil)amina (贸 2-Metil-2-butanamina) c) 2-Etil-3-propilfenilamina (2-Etil-3-propilanilina) d) Dimetilpropilamina (N,N-Dimetilpropanamina)
30.- Nombrar los siguientes compuestos: a) CH3-(CH 2)4-CONH 2
b) CH3-CO-N CH3
c) CH3-CH2-CO-NH-CH 2-CH3
BIBLIOGRAFIA Carey, F. A.: Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill, 1999 Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica, México. Graham Solomons, T. W.: Química Orgánica. Ed. Limusa. México, 1999 McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México. Meislich, H.; Nechamkim, H. y Sharefkin, J.: Química Orgánica. McGraw-Hill, 2000. Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición Addison-Wesley Interamericana, México. Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J. y Hammond, G.S., 1987. Química Orgánica. 4a. Edición Mcgraw Hill, México. Rakoff, H. y Rose, N.C., 1974 Química Orgánica Fundamental Limusa Wiley, México. Streitwieser, A. y Heatcock, C. H.: Química Orgánica. McGraw-Hill Latinoamericana. México, 1992 Vollhardt, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996 Wade, L.G. Jr., 1993. Química Orgánica. 2a. edición Prentice-Hill Hispanoamericana, S.A. México