Formulación y nomenclatura Química Orgánica by Miguel Ángel Jiménez Román

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA Llamamos compuestos orgánicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molécula, algún átomo de hidrógeno en ella, y que al menos uno de los hidrógenos esté unido directamente a un átomo de carbono. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada año éstos se ven incrementados con un número elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho de que el carbono puede unirse a sí mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como H, O, N, y halógenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro. El carbono se encuentra en el 2º periodo y el grupo IVA de la tabla periódica de los elementos, por lo que su configuración electrónica es 1s22s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados que podrá compartir. Así, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunque en ellos el carbono no llega a alcanzar la configuración de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones de cualquier elemento ocupan el número máximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace que la estructura electrónica de la capa externa del carbono sea 2s1px1py1pz1, que consigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. Así consigue que los cuatro electrones estén desapareados, disposición electrónica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuración de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros átomos, dando lugar a la formación de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos. Se llama grupo funcional al conjunto de átomos que definen la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y determinan sus propiedades físicas y químicas. 1. Función hidrocarburo Son los compuestos orgánicos más sencillos, y están formados por carbono e hidrógeno cuando las valencias libres de una cadena carbonada van saturadas única y exclusivamente con átomos de hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos, podemos subdividirlos según sean de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cíclicos. ALIFÁTICOS A. Cadena Abierta 1. Saturados (alcanos o parafinas, de simple enlace, CnH2n+2) Alcanos lineales Se nombran anteponiendo el sufijo — ANO un prefijo que indica el número de carbonos que forman la cadena ( met —, et —, prop —, but —, pent —, hex —, hept —, oct —,...) Ejemplos Etano

CH3 CH3

Butano

CH3 CH2 CH2 CH3

Alcanos ramificados En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las ramas (cadenas secundarias). a. Tomaremos como cadena principal aquélla que en conjunto posea mayor número de carbonos, y cadenas secundarias poco ramificadas. b. Las cadenas se numeran comenzando por el carbono más próximo a la primera ramificación. 10 6 5 4 9 8 7 Ejemplos CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 1

CH3

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

c. Si la cadena principal satura alguna de sus valencias con un mismo sustituyente, se comenzará a numerar por aquel extremo que nos dé, siguiendo el orden de sustituyentes, la menor cifra posible. Ejemplos CH3 CH3 5

CH3 CH2 CH C CH3 CH3

d. Se nombrarán las ramificaciones por orden alfabético de su nombre, sustituyendo la terminación — ANO propia de la cadena por la terminación — il o — ilo y anteponiendo al nombre la posición que ocupa cada ramificación en la cadena principal y el número de radicales. Ejemplos CH3 CH3 CH3 CH3 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C C CH3 2,2,3 – trimetilpentano CH 3 CH2 CH C CH3 CH2 CH3 3-etil-2,2,3-trimetilpentano CH3 CH3 e. En el caso de que se encuentren distintos radicales en la fórmula del compuesto, éstos se nombraran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos numerales que los acompañan (di, tri,…). Al radical nombrado en primer lugar debe corresponderle el número más bajo. f. Se anteponen las ramificaciones al nombre de la cadena principal. 2. Insaturados (alquenos u olefinas, de doble enlace, CnH2n y alquinos o acetilénicos, de triple enlace, CnH2n-2) a. Se forman cuando alguno de los átomos de carbono se une a otro por medio de más de un enlace. Se nombran de forma similar a los alcanos, pero anteponiendo el sufijo — ENO ó — INO según posean algún doble o triple enlace. Además, los numerales que indican la posición de los dobles o triples enlaces irán inmediatamente delante de la terminación del nombre. Ejemplos Eteno

CH2 CH2

Etino CH CH

b. Si en el compuesto existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma que a un doble enlace le corresponda el menor dígito, nombrándose en primer lugar los enlaces dobles (asociados al compuesto) y a continuación los triples. Además, se toma como cadena principal la que incluya el mayor número de dichos enlaces, aunque no sea la de mayor contenido en carbonos. También se tendrá en cuenta que tienen prioridad los enlaces dobles sobre los triples a la hora de elegir la cadena principal CH3 Ejemplos 10 5 4 9 8 7 6 CH3 CH2 CH2 CH2 C C CH 4-metildeca-1-en-5-ino 3 CH2 8

CH3 CH CH C C

CH2 C CH2

CH2

CH2 CH2

2-propilocta- 1,6-dien-4-ino

CH3 1

CH3

CH2 CH3

CH2 C CH CH C CH

4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino

CH3 Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

B. Cíclicos a. Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al último. Se nombran siguiendo las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal será aquella que contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la cadena está cerrada. Ejemplos CH2 CH2 CH2 ciclopropano CH2 CH2 ciclobutano CH2 CH2 b. En el caso de tener alguna insaturación, se comenzará a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la insaturación doble sobre la triple. CH3 Ejemplo 4

CH2 C

metilciclobut-1-eno

CH2 CH

AROMÁTICOS El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos obtenidos de bálsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados, CH

ciclohexa-1,3,5-trieno

a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno CH3 Ejemplos 1-etil-3-metilbenceno 1

1-etil-3,4-dimetilbenceno

CH2 CH3

CH3 CH3 1

CH2 CH3

propilbenceno CH2

CH2

CH3

b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

Formula los siguientes compuestos: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20.

propano pent-2-eno but-1-en-3-ino octano 2,2,3-trimetilbutano 2-metilbut-1-en-3-ino 4-etil-3-propilhexa-1,3-dieno 4-butilocta-2,6-diino penta-1,2,4-trieno but-1-eno penta-1,3-diino 3-metilhexano 3-etilhexano 3-butinilo 3-etil-5-metil-4,4-dipropilheptano 2,2-dimetilpropilo 3,3-dimetilbutilo 1,1,2-trimetilciclopentano ciclohexino 2,3-dimetilciclopenta-1,3-dieno

Nombra los siguientes compuestos: CH3 21. CH2

CH3 CH2 CH2 C

CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

22.

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH C CH2 CH3

23.

CH3 CH3 CH3 CH2 C

C CH3

CH3 CH3 CH3

24.

CH2 C CH CH2

25.

C CH3 C

CH3

CH2 CH CH CH CH CH Formulaci贸n y nomenclatura org谩nica

CH3 4

www.fisicayquimica.com

H2 C

26. HC C H

27.

CH C H

CH3 C CH2 CH3 CH2

CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

28.

CH3 C

HC C

H3C

29.

CH C

C H

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 CH

CH3

30. CH2

CH3 CH2

CH CH3

CH3 CH

CH2

CH3

CH2 CH2 CH3

Formulaci贸n y nomenclatura org谩nica

www.fisicayquimica.com

2. Halogenuros o derivados halogenados Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halógenos, distintos o no. a. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que se sitúe, indicando con números la posición que ocupa. Ejemplo

CH3 CH2 CHCl CH3

2-clorobutano

b. Si se ha sustituido más de un hidrógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri, … Ejemplo

CH3 CH2 CHCl CHCl2

1,1,2-triclorobutano

c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos al nombrar la cadena Ejemplo 4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno

CH2 CH CHCl

CHBr

CH2 CH2I

Formula los siguientes compuestos: 31. 32. 33. 34. 35.

1,2-dibromopropano 4-cloropent-2-eno cloroetino 1,2-dibromobenceno 3-yodobut-1-eno

Nombra los siguientes compuestos: 36.

H2CCl CH CCl

CH2Cl

37.

38.

CH3 HBrC

C CH CH2

39.

CH3F

40.

CH2 CBr

CH CH

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

3. Alcoholes Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un átomo o más de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo ─OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarán varias sustituciones en el mismo carbono. a.

Se toma como cadena principal la más larga que contenga al mayor número de carbonos que estén unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores números posibles

b. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación ─ol c. Si se han sustituido varios hidrógenos, se dirá diol, triol, …,añadiendo, si es preciso, los números de los carbonos en los que van los grupos hidroxilo Ejemplos

CH3 CH2OH

etanol (alcohol etílico)

CH2OH CH2 CH2OH

propano-1,3-diol

CH2OH CHOH CH2OH

propanotriol (glicerina)

d. La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal y nombrar el compuesto Ejemplo but-3-in-1-ol

CH2OH CH2 C CH

e. Como se verá más adelante, si en el compuesto existe alguna función que tenga preferencia sobre la función alcohol, al nombrar el grupo ─OH se le denomina hidroxi Ejemplo OH OH CH CH C Hidroxibenceno (fenol) CH CH CH Formula los siguientes compuestos: 41. 42. 43. 44. 45.

butano-1,4-diol prop-2-en-1-ol penta-3,4-dien-1,2-diol 3-metilbutan-1-ol 2-etilpent-3-en-1-ol

Nombra los siguientes compuestos: 46. CH3 CHOH CHOH CH2 CH3 47.

CH2OH CH2 CH CH CH CH3 CH3

48.

49. CH C CHOH CH CH CH3

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

50.

CH2OH CH COH CH COH CH C C CH2 CH3 CH2 CH3

4. Éteres Resultan de unir dos cadenas orgánicas mediante un átomo de oxígeno. Se pueden nombrar de dos formas diferentes: a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter Ejemplos etilmetiléter

CH3 O CH2 CH3

dietiléter

CH3 CH2 O CH2 CH3

b. Se nombran también con el prefijo ─oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en primer lugar al radical más sencillo Ejemplos metoxietano

CH3 O CH2 CH3

etoxietano

CH3 CH2 O CH2 CH3

c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a partir del átomo de oxígeno Ejemplos Etoxiprop-1-eno

CH3 CH2 O CH CH CH3

Formula los siguientes compuestos: 51. 52. 53. 54. 55.

dimetiléter etoxibutano metoxibenceno (fenilmetiléter) metoxiprop-2-eno etoxibut-2-ino

Nombra los siguientes compuestos: 56.

CH2

CH3

57.

CH3 O CH CH2

58.

CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3

59.

CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 O

60.

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

5. Aldehídos La función aldehído (Alcohol DEsHIdrogenaDO) la podemos considerar procedente de alcoholes primarios que han perdido un hidrógeno. Se caracterizan por llevar un grupo funcional que ha de ir siempre en un carbono O terminal (primario), es decir, en el extremo de la cadena. C H En fórmulas semidesarrolladas, el grupo aldehído se escribe abreviadamente ─CHO en vez de ─COH, porque podría haber confusiones con el grupo alcohol. a. Se nombran cambiando la ─o de los hidrocarburos por la terminación ─al o ─dial si cada uno de los carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehído Ejemplos propanal

CH3 CH2 CHO

propanodial

OHC CH2 CHO

b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo Ejemplos butin-3-al

CH C CH2 CHO

2-metilbuten-3-al

CH2 CH CH CHO CH3

c. Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto, se emplea el prefijo formil para nombrar los grupos que están a modo de radicales. Además, se cogerá como cadena principal la más larga que empiece y termine en grupo funcional Ejemplos CHO 2-formil-4-metilpentanodial

CH3 CH CH2 CH CHO CHO

d. La función aldehído tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres y las insaturaciones Formula los siguientes compuestos: 61. 62. 63. 64. 65.

propenal metilbutanodial 3-metilpenten-2-al 2,4-diformilhexanodial 2,3-dihidroxipropanal

Nombra los siguientes compuestos: 66.

CH3 CH CHO CH3

67.

OHC CH CHO CH3

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

CH3

68.

OHC C

CHO

CH3 C CH2 CH2 CHO

69.

H3C C

70.

OHC CH2 CH CH CH CHO

6. Cetonas Al igual que los aldehídos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono ha de ser necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si fuera primario sería aldehído O C

Se pueden nombrar de dos formas diferentes: a. Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con el número localizador más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo Ejemplos pentan-2-ona

CH3 CH2 CH2 CO CH3

pent-1-en-3-ona

CH2 CH CO

CH2 CH3

b. Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona Ejemplos metilpropilcetona

CH3 CH2 CH2 CO CH3

eteniletilcetona

CH2 CH CO

CH2 CH3

c. Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como ─oxo. La función cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero no sobre los aldehídos Ejemplos 3-oxopentanal

CH3 CH2 CO

CH2 CHO

Formula los siguientes compuestos: 71. 72. 73. 74.

propanona (acetona) pent-4-en-2-ona dietilcetona fenilmetilcetona

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

75. 3,5-dihidroxipentan-2-ona Nombra los siguientes compuestos: 76.

CH3 CH2 CH2 CO CH2 CH3

77.

CH3 CH2 CO CH

CH3

78.

CH3 CO CH

CH2

CH2 CH3

79.

CH3 CO CH2 CO

CH2 C

CH3

80.

CH2

CH2 CH3

CH3 CO CH CH2 CHO

7. Ácidos orgánicos Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al saturar dos valencias el oxígeno y una tercera por el grupo OH, sólo le queda al carbono una valencia libre. O C OH a. Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la terminación ─o por ─oico Ejemplos ácido etanoico (ácido acético)

CH3 COOH

ácido propanodioico

HOOC CH2 COOH

ácido propenoico (ácido acrílico)

CH2 CH COOH

ácido 9-octedecanoico (ácido oleico)

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH

ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico)

HOOC CHOH

CHOH COOH

b. Dada la posición del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localización, ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por tanto, la numeración de la cadena empieza por el grupo carboxilo Ejemplo CH3 Ácido 2,2-dimetilpent-4-enoico

CH2 CH CH2 C

COOH

CH3 c. También se pueden nombrar los ácidos (en especial los derivados de ciclos) posponiendo el sufijo carboxílico al nombre del hidrocarburo que va unido al grupo carboxilo, o cuando el carboxilo está en una cadena lateral y no se considera como grupo principal

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

Ejemplos

COOH

ácido bencenocarboxílico (ácido benzoico) ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico (ácido cítrico)

HOOC CH2 COH CH2 COOH COOH

d. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, también se puede nombrar con el prefijo carboxi─ precedido de un número localizador lo más bajo posible Ejemplos ácido 3-carboxipentanodioico ó ácido propano-1,2,3-tricarboxílico ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (ácido cítrico)

HOOC CH2 CH CH2 COOH COOH

HOOC CH2 COH CH2 COOH COOH

Formula los siguientes compuestos: 81. 82. 83. 84. 85.

ácido metanoico (fórmico) ácido butanodioico ácido 2-metilpent-3-enoico ácido 2-hidroxibencenocarboxílico (ácido salicílico, ácido o-hidroxibenzoico) ácido ciclohexa-1,5-dien-1,3-dicarboxílico

Nombra los siguientes compuestos: 86.

CH2 C

CH2 COOH

CH2 CH3

87.

88.

CH2 C

COOH

CH3

COOH

CH3

89.

CH COOH

90.

CH3 CHOH

COOH

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

7.1. Sales derivadas de ácidos orgánicos Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por cationes (metálicos). Se nombran cambiando la terminación ─ico (o bien ─oico) del ácido por ─ato, es decir, de la misma forma que en inorgánica. Ejemplos etanoato de potasio

CH3 COOK

metanoato de plata

H COOAg

propanoato de calcio

CH3 CH2 COO CH3 CH2 COO

7.2. Ésteres También son compuestos derivados de los ácidos, al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ─ato el nombre del ácido del que provienen y seguido del nombre del radical Ejemplos etanoato de etilo

CH3 COOCH2 CH3

2-clorobutanoato de metilo

CH3 CH2 CHCl COOCH3

COOH ácido acetilsalicílico (aspirina, ácido o-acetoxibenzoico)

OCOCH3 Formula los siguientes compuestos: 91. 92. 93. 94. 95.

metanoato de metilo but-3-enoato de propilo 4-metilpentanoato de propilo benzoato de metilo but-2-enoato de metilo

Nombra los siguientes compuestos: 96. 97.

CH2Cl CH2 CHCl2 COOCH3 CH3 CH3 C CH2 CH COOCH2 CH3 CH3

CH3

CH2 CH3

98.

CH3 CH2 C CH2 CH COOCH3 CH3

CH2 CH3

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

99.

CH3 CHOH CH2 COOCH3 COOCH3 CH2 CH3

100.

8. Compuestos orgánicos nitrogenados 8.1. Aminas Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrógeno, secundarias y terciarias amoniaco

H N H H N amina primaria H H

amina secundaria

N H

amina terciaria

a. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina. Si un mismo radical está repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di─, tri─. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabético Ejemplos etilamina

CH3 CH2 NH2

etilpropilamina

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2 CH3 CH2

etilmetilpropilamina

N CH3

CH3 CH2 CH2 fenilamina (anilina)

NH2

b. Cuando el grupo NH2 no es función principal, se nombra con la palabra amino (las aminas sólo tienen preferencia sobre los éteres y las insaturaciones) Ejemplos NH2 ácido 2-aminopropanoico

CH3 CH COOH

2-aminoetanol

NH2 CH2 CH2OH

Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se antepone el prefijo N─ o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se verifica en moléculas de amoniaco diferentes, se usa N,N’─ antes del nombre de los radicales Ejemplos CH3 N N,N─dimetilfenilamina CH3

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

CH3 NH CH2 CH2 NH CH3

N,N’-dimetil-1,2-etanodiamina Formula los siguientes compuestos: 101. 2-amino-3-metilpentano 102. propano-1,3-diamina 103. trietilamina 104. difenilamina 105. hexano-1,3,6-triamina Nombra los siguientes compuestos: 106.

CH3 NH CH3

CH3

107.

CH3 N CH3

108.

109.

CH2 CH CH2 NH2 NH2

110.

CH3 CH3

8.2. Amidas Son compuestos que se obtienen por eliminación intermolecular del grupo —OH del ácido carboxílico, —COOH, y un hidrógeno de las aminas —NH3, quedando el radical amida CONH2. Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que proceden por la terminación amida. Las amidas tienen prioridad sobre los aldehídos, cetonas, alcoholes, aminas, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos Ejemplos O etanamida CH C NH CH CO NH 3

pent-4-enamida

metanodiamida (urea)

CH2 CH CH2 CH2 CO NH2 NH2 C O NH2

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

Formula los siguientes compuestos: 111. 112. 113. 114. 115.

metanamida propanamida 3,3-dimetilhex-5-inamida N-metiletanamida benzamida

Nombra los siguientes compuestos: 116.

CH3 CH2 CH2 CO NH2 CH3

117.

CH3 CH CH CH2 CH CH CH CO NH2 CH3

118.

CH3 CH2

CH3 CHOH CO NH2

119.

CH3 CH CH CO NH2

120.

NH2 CO CO NH2

8.3. Nitrilos Se caracterizan por llevar el grupo C N , cuyo carbono ha de ser primario. Se pueden considerar derivados del cianuro de hidrógeno, HCN, al sustituir el átomo de hidrógeno por un radical a. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal Ejemplos etanonitrilo

CH3 C N

CH3 CN

b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo —CN (ácidos, ésteres, amidas, aldehídos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano—, aunque también se admite la denominación cianuro de (radical) Ejemplos cianopropanamida

NC CH2 CO NH2 CN

Formulación y nomenclatura orgánica

www.fisicayquimica.com

cianuro de fenilo c. El hidrógeno del cianuro de hidrógeno, HCN, puede ser sustituido por un metal Ejemplos cianuro sódico

NaCN

cianuro cálcico

Ca(CN)2

Formula los siguientes compuestos: 121. 122. 123. 124. 125.

propanonitrilo butanodinitrilo 3,3-dimetilbutanonitrilo cianuro de propilo cianuro de 2-metilbut-3-enilo

Nombra los siguientes compuestos: 126.

CH3 CH2 CH2 CH2 CN

127.

NC CH CH CH CN CH3 CH3 CH3

CH3 128. CH3 CH2 CH CH CH2 C

CH3

CH CN

CH2 CH3

129.

CH2 CH CH2 CH2

130.

CN 8.4. Nitroderivados Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por el grupo —nitro, —NO2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro— indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo Ejemplos CH3 nitroetano CH3 CH2 NO2 ON NO 2

2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (2,4,6-trinitrotolueno, trilita, TNT)

Formulación y nomenclatura orgánica

NO2

www.fisicayquimica.com

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS ácidos > ésteres > amidas = sales > aldehídos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > éteres > insaturaciones e hidrocarburos saturados. Los derivados halogenados no entran en esta secuencia porque nunca son función principal para establecer la cadena principal o el sentido de numeración de la misma

Formulación y nomenclatura orgánica